KR100202159B1 - 폴리올 폴리 테레프탈레이트 및 특히 에틸렌 글리콜 폴리테레프탈레이트 폐기물로부터 고순도의 알칼리금속 또는 알칼리토금속 테레프탈레이트, 또는 테레프탈산의 제조 방법 - Google Patents

폴리올 폴리 테레프탈레이트 및 특히 에틸렌 글리콜 폴리테레프탈레이트 폐기물로부터 고순도의 알칼리금속 또는 알칼리토금속 테레프탈레이트, 또는 테레프탈산의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 알칼리 또는 알칼리토금속 수산화물과 폴리올 폴리 테레프탈레이트를 반응시키고, 임의로 테레프탈레이트를 테레프탈산으로 전환시키는 것으로 구성된 알칼리 또는 알칼리 토금속테레프탈레이트의 제조방법에 관한 것이다.
상기 반응은 수분첨가 없이 또는 폴리테레프탈레이트 양과거의 같은 양만큼의 수분존재하에 진행된다.
폴리올 폴리테레프탈레이트 폐기물 처리에 사용된다.

Description

폴리올 폴리테레프탈레이트 및 특히 에틸렌 글리콜 폴리테레프탈레이트 폐기물로부터 고순도의 알칼리금속 또는 알칼리토금속 테레프탈레이트, 또는 테레프탈산의 제조 방법
본 발명은 폴리올 폴리테레프탈레이트, 및 특히 글리콜 폴리테레프탈레이트(P.E.T.)로부터 알칼리금속 또는 알칼리토금속의 테레프탈레이트를 제조하는 방법에 관한 것이다.
P.E.T.유형의 폴리에스테르를 재사용하는데 있어서 문제점은 주로 착색, 및 이들 제품과 혼합된 이물질에 의한 것이며, 수분 표지의 제거 등이 필요한 것이다.
재생의 최적 형태는 탈중합화이며 원료 물질 형태의 글리콜 및 테레프탈산으로부터의 재생은 신규 원료 물질에 의하여 제조된 제품과 동일한 순도의 신규한 폴리에스테르를 산출할 수 있다.
이염기산(dibasic acid)으로 테레프탈산을 함유하는 폴리에스테르 및 P.E.T.의 분해는 종래의 기술에서 1.38내지 2.07 MPa(200 내지 300PSI)의 압력과 180 내지 320, 바람직하게는 210 내지 250의 온도 범위에서 3 내지 20 중량%의 소다를 함유하는 소다 수용액내에서 실행하는 방법이 개시된 바 있다(미국 특허 제 3,317,519호 참고).
상기 방법은 압력에 저항하는 물질내에서 매우 큰 에너지를 사용하는 뱃치설비에 의해 실시된다.
가수분해 시간은 3 내지 5 시간으로 매우 길며, 사용되는 소다 양도 이론적인 양의 1.5배 정도이다.
또 다른 문헌(영국 특허 제 A-822,834 호)에 따르면, 비교적 희석된 수산화나트륨 수용액으로 100에서 반응시키거나, 알콜의 존재하에서 반응시킴으로써 테레프탈산 염을 염석시키는 것이 바람직하다. 본 발명에서는 알콜을 필요로 하지 않으며 오히려 해로운 것으로 간주한다.
본 발명의 방법은 종래 기술의 결점을 보완하는 방법으로서, 저온 및 저압, 특히 정상 압력하에서 더 빠르게 수행될 수 있으며, 중합 반응에 사용되기에 알맞는 품질의 테레프탈산을 수득하고 연속적으로 사용될 수 있는 조건에 따르는 방법이다. 그러므로 에너지 소비가 적고, 압력에 저항할 필요가 없기 때문에 그다지 값이 비싸지 않은 장치를 사용할 수 있다.
본 방법의 또 다른 장점은 선택적이라는 것이다. 그러므로, 특정한 다른 중합체 또는 다중축합체(polycondensate)가 출발 물질에 존재 하더라도, 이들은 처리 공정에 의하여 영향을 받지 않고 남아 있으므로 반응의 끝단계에서 용이하게 분리 될 수 있다. 그러한 경우의 예로는 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 및 면섬유 또는 종이 형태의 셀룰로오즈(예, 종이 라벨)등과 같은 일련의 천연 섬유가 있다.
특정한 구체예에 있어서, 단순한 처리 공정으로 출발 물질내에 존재하는 염료를 제거할 수 있다.
본 발명의 방법은, 수분의 존재 또는 부재하에서 수산화 알칼리금속 또는 수산화 알칼리토금속과 폴리올 폴리테레프탈레이트를 반응시키는 것으로 구성되는데, 이 때 존재하는 수분의 양은 상기 수산화 알칼리금속 또는 수산화 알칼리토금속의 중량과 거의 같다.
상기 방법은 120이상의 온도에서 수행하는 것이 유리하다. 압력은 대기압과 같거나 그에 가까운 압력인 것이 양호하다. 압력을 가하면서 수행하는 것은 특별한 이익이 없는데, 그 이유는 반응 속도가 정상 압력에서 이미 상승되어 있기 때문이다.
상기 반응은 일반적으로 빠른데, 대개 1 내지 60분 사이이고, 일례로 15분이다.
수산화 알칼리금속 또는 수산화 알칼리토금속은 폴리테레프탈레이트와 관련하여 화학양론적 양으로 사용되는데, 즉 목적하는 염을 생성하는데 필요한 양으로 사용될 수 있다. 선택된 금속의 단일산(monoacid) 테레프탈레이트를 제조할 수 있기는 하나, 완전히 염화된 테레프탈레이트를 생성하는 것이 바람직하며, 이 경우에는 존재하는 테레프탈기 하나당 알칼리금속 원자 2개 또는 알칼리토금속 원자 1 개가 필요하다. 또한 과량 또는 부족량의 수산화물로 반응을 수행할 수 있는데, 예를 들면 50% 정도까지 또는 그 이상의 부족량 또는 과량을 사용할 수 있다. 일례로 이론적인 수산화물양의 50 내지 300%로 반응을 수행할 수 있는데, 50 내지 150%가 바람직하다.
실시예에서, 나트륨, 칼륨, 칼슘, 바륨 또는 마그네슘의 수산화물 또는 이를 수화시킨 상기 동일한 금속의 산화물이 사용될 수 있다.
또한 예를 들면 압출기내에서 가열함으로서 수분없이도 반응을 수행할 수 있다.
반응의 끝단계에서, 수용성인 테레프탈레이트를 용해시키기 위한 수분의 양이 충분하지 않은 경우, 상기 용해를 완전히 하기 위해 필요한 수분이 효율적으로 첨가된다. 이러한 경우의 예로는 나트륨 및 칼륨 테레프탈레이트일 때이다. 일반적으로 불용성인 알칼리토금속의 테레프탈레이트들은 침전에 의하여 분리된다.
반응에 의해 유리된 폴리올을 제거하는 것이 바람직한 경우라면, 일례로 염화 나트륨을 첨가함으로써 용액의 이온력을 증가시켜 여과액체의 염석에 의해 제거할 수 있다. 이렇게 하여 분리된 폴리올은 증류 또는 기타 공지된 방법에 의하여 정제할 수 있다.
그외의 비-반응성 중합체가 공급 원료내에 존재할 경우, 이 용액에 불용성이기 때문에 알칼리금속의 테레프탈레이트 수용액으로부터 용이하게 분리된다. 이러한 경우의 예로는 종종 폴리에틸렌 기재와 함께 중고의 플라스틱 병 및 이들 병의 라벨이 포함된다.
순도를 더욱 높이고, 제품을 완전히 표백시키며, 특히 중합 가능한 정도의 테레프탈산을 수득하는 것이 바람직한 경우에는, 본 발명은 분자당 3 개 이상의 탄소 원자를 갖는, 물에 불용성인 알콜을 사용하여 추출함으로써 상기 용액을 표백시키는 방법을 제공하는데 이 때 바람직하기로는 C3내지 C8의 알콜을 사용하거나, 더 바람직하기로는 C4내지 C6의 알콜을 사용한다. n-부탄올은 40 내지 80의 온도가 바람직하다.
반응 온도는 40 내지 80가 바람직하고, 더욱 일반적으로는 10 내지 150이다. 압력은 예를 들면 0.1내지 1MPa 이다. 사용되는 알콜의 양은 처리될 용액의 5 내지 100 부피%가 유효하다.
상기와 같이 표백된 알칼리금속 테레프탈레이트 수용액을 얻을 수 있다.
테레프탈산으로부터 얻어진 염이 불용성인 경우, 예를 들면 칼슘 테레프탈레이트와 같은 경우, 이들은 C1내지 C8의 알콜에 의하여 추출함으로써 더 정제할 수 있는데, 바람직하기로는 사용되는 알코올의 양은 상기 염의 5 내지 100 중량%이다. 테레프탈레산 자체를 수득하는 것이 바람직한 경우에는, 상기 반응에 적합한 pH 1 내지 4, 바람직하게는 pH 2.5 내지 3에서 유기산 또는 황산, 인산 또는 염산을 첨가하여 상기 용액을 산성화할 수 있다. 생성된 염의 세척제거후 고순도의 불용성 테레프탈레산이 수집된다.
[실시예 1]
젤라틴과 은이 제거된 글리콜 폴리테레프탈레이트의 X-선 필름 지지체 1178kg을 100에서 소다 500kg 과 함께 저온에서 교반하여 혼합한 뒤, 상기 혼합물에 100의 물을 첨가했다. 이 혼합물은 온도가 160인 스크류 교환기에 분산되는데, 이 때 혼입 속도는 중간 과정에서 온도가 160가 되도록 계산되었다. 생성물은 교반 용기내로 회수되는데, 이 경우 물의 양은 이나트륨(disodic) 테레프탈레이트의 최종 농도가 30중량%가 되는데 필요한 정도만큼 존재했다. 상기 용액을 70로 한 후 부탄을 10중량%를 사용해 추출했다. 추출 말기에, 추출액은 잔류 불순물이 제거되는 활성탄 컬럼을 지나며, pH 2.5-3 까지 황산을 첨가함으로써 표백된 용액이 침전화되고, 회수된 테레프탈산(수득량:1000kg)이 정확하게 세척 및 건조되었다.
[실시예 2]
온도 150의 칼륨(701 kg)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법을 사용하여 1003kg의 테레프탈산을 생성했다.
[실시예 3]
실시예 1과 동일한 장치를 사용하였다.
글리콜 폴리테레프탈레이트로 된 X-선 필름 지지체 1178kg을 수화된 라임Ca(OH)2700kg과 혼합했다; 스크류 교환기의 온도는 180였다; 생성물은 100%희석에 해당되는 양의 물로 회수되었다. - 라임 테레프탈레이트는 불용성이며, 여과, 세척 및 건조되었다 - 그후 실시예 1 에서와 마찬가지로 테레프탈산으로 용해되었다.
[실시예 4]
세척되지 않은 병모양의 폴리에스테르 상자 1200kg을 실시예 1에서와 같이 분쇄한 후 처리했다 - 반대로, 소다 테레프탈레이트의 20% 농도로 물내에서 희석한 뒤 여과하여 불용성 생성물을 제거했다.; 공정의 나머지는 실시예 1에서와 같이 완료되었다.
본 공정은 다른 폴리테레프탈레이트의 처리에도 성공적으로 적용되는데, 예를 들면 부틸렌 글리콜 폴리테레프탈레이트의 처리에도 적용된다.

Claims (11)

  1. 수산화 알칼리금속 또는 수산화 알칼리토금속과 폴리올 폴리테레프탈레이트를 반응시켜 테레프탈산의 알칼리금속염 또는 알칼리토금속염, 또는 테레프탈산 자체를 제조하는 방법에 있어서, 상기 반응은 상기 수산화 알칼리 금속 또는 수산화 알칼리토금속과 거의 동일한 중량의 수분 존재 또는 부재하에 130-190온도에서 수행하며, 상기 수산화 알칼리금속 또는 수산화 알칼리토금속의 양은 완전히 염화된 테레프탈레이트가 산출되도록 계산된, 폴리테레프탈레이트에 대한 화학양론적 양의 50 내지 300%인 것을 특징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 반응에서 수산화물의 양이 상기 화학양론적 양의 50 내지 150%인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 반응에서 온도가 140 내지 180이고 압력은 대기압과 거의 같은 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 수산화물의 양이 상기 화학양론적 양과 거의 같은 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 수산화물이 수산화 알칼리금속이며, 상기 반응 이후 형성된 알칼리금속 테레프탈레이트를 용해시키기 위하여 충분량의 물을 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 알칼리금속 테레프탈레이트 수용액이 C3-C8의 알콜에 의하여 추출되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 또는 제5항에 있어서, 상기 알칼리금속 테레프탈레이트 수용액의 이온력을 증가시키는 화합물을 이용하여 염석(salting out)시킴으로써 상기 수용액으로부터 폴리올을 분리시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 또는 제5항에 있어서, 상기 방법이 연속적으로 실시되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항중 어느 한 방법에 의하여 수득된 테레프탈산을 폴리올 폴리테레프탈레이트의 제조를 위한 반응물로 사용하는 방법.
  10. 제1항에 있어서, 수산화 알칼리금속 또는 수산화 알칼리토금속과 폴리올 폴리테레프탈레이트를 반응시켜 테레프탈산 자체를 제조하는 방법에 있어서, 상기 반응은 상기 수산화 알칼리금속 또는 수산화 알칼리토금속과 거의 동일한 중량의 수분 존재 또는 부재하에 130-190온도에서 수행하며, 상기 수산화 알칼리금속 또는 수산화 알칼리토금속의 양은 완전히 염화된 테레프탈레이트가 산출되도록 계산된, 폴리테레프탈레이트에 대한 화학양론적 양의 50 내지 300% 이며, 차후에 산성화 반응을 수행하는 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제5항에 있어서, 상기 수산화물이 수산화 알칼리금속이며, 상기 반응이후 형성된 알칼리금속 테레프탈레이트를 용해시키기 위하여 충분량의 물을 첨가한 후에 산성화 단계를 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
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