KR0185126B1 - 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조방법 - Google Patents

프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 원예용 살균제로 사용되는 공지의 화합물인 폴리머릭 징크 프로필렌 비스(디티오카바메이트)의 중간체인 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조방법에 관한 것으로, 좀 더 구체적으로는 상전이 촉매 및 알카리금속 수산화물의 존재하에 1,2-프로필렌디아민과 카본 디설피드를 반응시켜 하기 화학식1로 표시되는 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염을 고순도 및 고수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기 식에서, M은 리튬, 나트륨 또는 칼륨이다.

Description

프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조방법
본 발명은 원예용 살균제로 사용되는 공지의 화합물인 폴리머릭 징크 프로필렌 비스(디티오카바메이트)(이하 프로피네브라 함)의 중간체인 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조방법에 관한 것으로, 좀 더 구체적으로는 상전이 촉매 및 알카리금속 수산화물의 존재하에 1,2-프로필렌디아민과 카본 디설피드를 반응시켜 하기 화학식1로 표시되는 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염을 고순도 및 고수율로 제조하는 방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기 식에서, M은 리튬, 나트륨 또는 칼륨이다.
일반적으로 상기 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염은 프로피네브의 중간체로 사용된다. 종래에 알려진 상기 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조방법은 1,2-프로필렌디아민을 물에 희석시키고 카본 디설피드 및 알카리금속 수산화물을 차례로 가하여 합성하는 것으로서, 독일특허 제 1,157,027호, 및 농약원체제조매뉴얼 제 2권 등에 기재되어 있다. 하기 반응식1에 일반적으로 알려진 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 반응 경로를 도시하였다.
상기 반응식에서, M은 리튬, 나트륨 또는 칼륨이다.
그러나, 상기의 방법에 따라 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조시 알카리금속 수산화물 2분자가 소모되며 1분자의 1,2-프로필렌디아민과 2분자의 카본 디설피드가 축합하여 1분자의 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염이 합성되는 정반응 뿐만 아니라 부반응이 진행하여, 부반응물로서 다량의 하기 화학식 2로 표시되는 1,2-프로필렌티오우레아가 함께 얻어지는 문제점을 가지고 있다.
상기 1,2-프로필렌티오우레아의 생성 경로는 하기 반응식 2와 같다.
상기 반응식에서, M은 리튬, 나트륨 또는 칼륨이다.
종래의 방법에 따라 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 합성시에는 수용액층(1,2-프로필렌디아민과 물)과 유기층(카본 디설피드)이 서로 잘 섞이지 않으므로, 상기 반응식 22서 알 수 있듯이 알카리금속 수산화물이 반응물로서가 아니라 촉매로 사용되는 부반응이 진행하여, 1분자의 1,2-프로필렌디아민과 1 분자의 카본 디설피드가 고리 형태로 축합된 부성분인 1,2-프로필렌티오우레아가 10% 이상 생성된다. 따라서 목적 화합물인 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 순도는 대략 86%이하로 매우 저조하며, 수율도 역시 83% 이하로 저조하다는 문제점을 가지고 있다. 또한, 부성분인 1,2-프로필렌티오우레아는 물성이 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염과 유사하여 분리/정제가 여의치 않으므로, 합성 반응시 생성을 억제하는 방법만이 근본적인 해결책이라 할 수 있으며, 이러한 내용에 대하여 언급된 어떤 특허 및 관련문헌은 없다.
이에 본 발명자들은 상술한 문제점들을 효과적으로 해결하고 간편하면서도 고순도, 및 고수율로 목적 화합물을 제조할 수 있는 방법에 대하여 예의 연구해온 결과, 상술한 문제점들은 수용액층과 유기층 사이에서 각 반응물들의 상이동이 원활하지 않기 때문이라는 점에 착안하여, 이를 해결하기 위한 수단으로 반응시 상전이 촉매를 사용하여 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염을 제조하는 방법을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조시 상전이 촉매를 사용하여 고순도 및 고수율로 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염을 제조하는 방법을 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조방법은 하기 화학식 1로 표시되는 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조방법에 있어서, 상전이 촉매의 존재하에서 물에 녹인 하기 화학식 3으로 표시되는 1,2-프로필렌디아민과 카본 디설피드를 하기 화학식 4로 표시되는 알카리금속 수산화물과 함께 -10∼100℃에서 반응시키는 것으로 이루어진다.
[화학식 1]
상기 식에서, M은 리튬, 나트륨 또는 칼륨이다.
MOH
상기 식에서, M은 리튬, 나트륨 또는 칼륨이다.
이하 본 발명의 방법을 좀 더 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에서는 상전이 촉매의 존재하에서 물에 녹인 상기 화학식 3으로 표시되는 1,2-프로필렌디아민 1당량에 대하여 카본 디설피드 2당량 이상과 상기 화학식 4로 표시되는 알카리금속 수산화물 1.8∼2.4당량을 -10∼100℃에서 반응시켜 상기 화학식 1로 표시되는 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염을 제조한다.
본 발명에 따르면, 상기 상전이 촉매는 양이온계, 음이온계 또는 비이온계 상전이 촉매가 사용될 수 있으며, 예를 들어, 양이온계 상전이 촉매로서는 테트라메틸암모니움 브로마이드, 테트라에틸암모니움 클로라이드, 또는 벤질트리메틸암모니움 브로마이드 등과 같은 4차 암모니움염계, 음이온계 상전이 촉매로서는 테트라페닐포스포니움 브로마이드, 또는 트리페닐메틸포스포니움 클로라이드 등과 같은 포스포니움염계, 비이온계 상전이 촉매로서는 18-크라운-6 또는 15-크라운-5와 같은 크라운 에테르계, 또는 펜타에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 200 또는 폴리에틸렌글리콜 400과 같은 비환형 폴리에테르계 등이 있으나 반드시 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 반응에 사용된 상기 상전이 촉매의 사용량은 1,2-프로필렌디아민 100중량부에 대하여 0.01∼10중량부, 바람직하게는 0.1∼5중량부이다. 이때, 0.01중량부 미만의 상전이 촉매를 사용하면 상전이 효과가 충분하지 않고, 10중량부를 초과하면 첨가량에 따른 더욱 높은 상전이 효과가 발생하지 않는다.
이하 비교예 및 실시예를 통하여 본 발명을 좀 더 상세히 설명하지만, 하기예에 본 발명이 한정되는 것은 아니다. 한편, 하기 실시예 및 비교예에서 순도는 C18칼럼을 이용하여 고성능 액체크로마토그래피로 측정하였으며, 수율은 동 조건에서 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염 표준폼으로 검량선을 측정(외부표준물질물질정량법)하였다.
비교예 1
1,2-프로필렌디아민(15.0g, 0.2mol)을 물 40ml에 희석시키고, 얼음중탕하에서 교반하여 반응액의 온도를 5℃ 이하로 유지하였다. 동 온도에서 카본 디설피드(34.0g, 0.47mol)을 5분간에 걸쳐 첨가했다. 그 다음, 40∼50℃까지 천천히 승온시키며 4시간에 걸쳐 20% 가성소다 수용액(74.0g, 0.37mol)을 가하고 동 온도에서 3시간 동안 교반하여 반응시켜 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염을 순도 86%, 수율 83%로 제조하였다. 1,2-프로필렌티오우레아의 함량은 13%이었다.
비교예 2
1,2-프로필렌디아민(15.0g, 0.2mol)을 물 40ml에 희석시키고 상온에서 카본 디설피드(34.0g, 0.47mol)을 5분간에 걸쳐 첨가했다. 그 다음, 상온에서 6시간에 걸쳐 20% 가성소다 수용액(74.0g, 0.37mol)을 가하고 3시간 동안 교반하여 반응시켜 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염을 순도 82% 및 수율 78%로 제조하였다. 1,2-프로필렌티오우레아의 함량은 16%이었다.
실시예 1
1,2-프로필렌디아민(15.0g, 0.2mol)을 물 40ml에 희석시키고, 얼음중탕하에서 교반하여 반응액의 온도를 5℃ 이하로 유지하였다. 동 온도에서 상전이 촉매로 테트라에틸암모니움 브로마이드(0.15g, 상기 1,2-프로필렌디아민 100중량부에 대하여 1중량부)를 가한 후, 카본 디설피드(34.0g, 0.47mol)을 5분간에 걸쳐 가했다. 그 다음, 40∼50℃까지 천천히 승온시키며 4시간에 걸쳐 20% 가성소다 수용액(74.0g, 0.37mol)을 가하고 동 온도에서 3시간 동안 교반하여 반응시켜 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염을 순도 94% 및 수율 92%로 제조하였다. 1,2-프로필렌티오우레아의 함량은 2.8%이었다.
실시예 2
1,2-프로필렌디아민(15.0g, 0.2mol)을 물 40ml에 희석시키고 상전이 촉매로 테트라에틸암모니움 브로마이드(0.15g, 상기 1,2-프로필렌디아민 100중량부에 대하여 1중량부)를 가한 후 상온에서 카본 디설피드(34.0g, 0.47mol)을 5분간에 걸쳐 가했다. 다음 상온에서 6시간에 걸쳐 20% 가성소다 수용액(74.0g, 0.37mol)을 가하고 3시간 동안 교반하여 반응시켜 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염을 순도 93% 및 수율 92%로 제조하였다. 1,2-프로필렌티오우레아의 함량은 2.9%이었다.
실시예 3
1,2-프로필렌디아민(15.0g, 0.2mol)을 물 40ml에 희석시키고, 얼음중탕하에서 교반하여 반응액의 온도를 5℃ 이하로 유지하였다. 동 온도에서 상전이 촉매로 테트라페닐포스포니움 브로마이드(0.15g, 상기 1,2-프로필렌디아민 100중량부에 대하여 1중량부)를 가한 후 카본 디설피드(34.0g, 0.47mol)을 5분간에 걸쳐 가했다. 그 다음, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 반응시켜 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염을 순도 94% 및 수율 91%로 제조하였다. 1,2-프로필렌티오우레아의 함량은 2.5%이었다.
실시예 4∼20 및 비교예 3∼6
하기 표 1에 기재된 바와 같이 사용하는 촉매의 종류 및 양을 조절하고 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 반응시켜 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염을 제조하였다. 각 실시예 및 비교예에 의해 제조된 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 순도, 수율 및 부생성물인 1,2-프로필렌티오우레아의 양을 하기 표 1에 기재하였다.
실시예및비교예 상전이 촉매 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염 1,2-프로필렌티오우레아의 양 (%)
종류 사용량* 순도(%) 수율(%)
비교예 3 테트라에틸암모니움브로마이드 0.005 88 85 8.7
실시예 4 〃 0.01 93 91 2.9
5 〃 0.1 94 92 2.9
6 〃 2 94 93 2.7
7 〃 5 95 93 2.5
8 〃 10 95 94 2.5
비교예 4 〃 15 95 94 2.4
실시예 9 테트라에틸암모니움클로라이드 1 95 94 2.3
10 벤질트리메틸암모니움 브로마이드 1 96 95 1.7
비교예 5 테트라부틸포스포니움 클로라이드 0.005 90 88 5.5
실시예 11 〃 0.1 94 93 2.5
12 〃 1 95 93 2.1
13 〃 5 95 94 1.6
14 〃 10 95 94 1.7
비교예 6 〃 15 95 94 1.6
실시예 15 테트라부틸포스포니움 브로마이드 1 96 94 2.8
16 테트라페닐포스포니움 브로마이드 5 95 93 1.9
17 18-크라운-6 1 93 91 2.7
18 펜타에틸렌글리콜 1 94 92 2.3
19 헥사에틸렌글리콜 1 93 92 2.6
20 폴리에틸렌글리콜 200 1 94 91 2.9
※ 촉매의 사용량은 1,2-프로필렌디아민 100중량부에 대한 중량부
상기 실시예 및 비교예의 결과로 알 수 있는 바와 같이, 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조시 상전이 촉매를 1,2-프로필렌디아민 100중량부에 대하여 0.01∼10중량부 사용함으로써 종래의 기술보다 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 순도 및 수율을 10% 이상 향상시킬 수 있었고, 분리/제거가 어려운 부성분인 1,2-프로필렌티오우레아의 함량을 10% 이상 감소시켜 3% 미만으로 합성할 수 있었다.

Claims (7)

  1. 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조방법에 있어서, 상전이 촉매의 존재하에서 물에 녹인 상기 화학식 3으로 표시되는 1,2-프로필렌디아민 1당량에 대하여 2당량 이상의 카본 디설피드와 1.8∼2.4당량의 상기 화학식 4로 표시되는 알카리금속 수산화물을 -10∼100℃에서 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 화학식 1로 표시되는 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조방법.
    [화학식 1]
    상기 식에서, M은 리튬, 나트륨 또는 칼륨이다.
    [화학식 3]
    [화학식 4]
    MOH
    상기 식에서, M은 리튬, 나트륨 또는 칼륨이다.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 상전이 촉매가 양이온계, 음이온계 또는 비이온계 상전이 촉매임을 특징으로 하는 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조방법.
  3. 제 2항에 있어서, 상기 양이온계 상전이 촉매가 테트라메틸암모니움 브로마이드, 테트라에틸암모니움 클로라이드 또는 벤질트리메틸암모니움 브로마이드임을 특징으로 하는 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조방법.
  4. 제 2항에 있어서, 상기 음이온계 상전이 촉매가 테트라페닐포스포니움 브로마이드 또는 트리페닐메틸포스포니움 클로라이드임을 특징으로 하는 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조방법.
  5. 제 2항에 있어서, 상기 비이온계 상전이 촉매가 18-크라운-6 또는 15-크라운-5와 같은 크라운 에테르계, 또는 펜타에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 200 또는 폴리에틸렌글리콜 400과 같은 비환형 폴리에테르계임을 특징으로 하는 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조방법.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 상전이 촉매의 사용량이 1,2-프로필렌디아민 100중량부에 대하여 0.01∼10중량부임을 특징으로 하는 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조방법.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 상전이 촉매의 사용량이 1,2-프로필렌디아민 100중량부에 대하여 0.1∼5중량부임을 특징으로 하는 프로필렌비스(디티오카바메이트) 디알카리금속염의 제조방법.
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