KR0171446B1 - Composition for enhancing hair growth - Google Patents
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Abstract
활성 성분으로서의 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물과 국부 조성물용으로 허용되는 담체 또는 희석제를 포함하는 발모제 조성물이 기재되어 있다.A hair regrowth composition is disclosed comprising a compound of formula (I) as an active ingredient and an acceptable carrier or diluent for topical compositions.
상기식에서,In the above formula,
R1은 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹, 탄소수 2 내지 6의 알케닐 그룹 또는 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬 그룹이며, X는 -O- 또는 -NH-이다.R 1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and X is -O- or -NH -to be.
본 발명의 발모제 조성물은 발모 활성이 있으므로 발모제로서 유용하다.The hair regrowth composition of the present invention is useful as a hair regrowth agent because of its hair growth activity.
Description
제1도는 시험 화합물과 대조 화합물의 발모효과를 나타낸다.1 shows the hair growth effect of the test compound and the control compound.
본 발명은 활성 성분으로서 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물을 포함하는 발모제 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a hair regrowth composition comprising a compound of the following general formula (I) as an active ingredient.
상기식에서, R1은 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹, 탄소수 2 내지 6의 알케닐 그룹 또는 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬 그룹이며, X는 -O- 또는 -NH-이다.Wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and X is -O- Or -NH-.
각종 의약 성분과 혼합된 발모제 조성물은 선행 기술 분야에 공지되어 있다. 예를 들면, 혈관 확장제, 대사 촉진제, 살균제, 각질 용해성 약물, 호르몬 및 비타민 등과 혼합된 조성물이 원형 탈모증의 예방과 치료에 널리 사용된다.Hair-repellent compositions mixed with various pharmaceutical ingredients are known in the art. For example, compositions mixed with vasodilators, metabolic promoters, fungicides, keratin-soluble drugs, hormones and vitamins and the like are widely used for the prevention and treatment of alopecia areata.
이러한 조성물은 비듬, 가려움 및 탈모 등의 예방과 치료 및 모발의 생성과 성장을 촉진하는데 유효한 것으로 여겨지지만, 이러한 효과는 아직 만족스럽지 않다.Such compositions are believed to be effective in the prevention and treatment of dandruff, itching and hair loss and the like and in promoting the production and growth of hair, but this effect is not yet satisfactory.
선행 기술분야에 포함된 위에서 언급한 문제점을 극복하기 위해, 본 발명의 발명자들은 발모 활성을 갖는 물질에 대해 집중적으로 연구하여 일반식(Ⅰ)의 화합물이 탁월한 모발 재생 효과를 나타냄을 발견하였다. 본 발명은 이와 같은 발견을 근거로 하여 성취되었다.In order to overcome the above-mentioned problems included in the prior art, the inventors of the present invention intensively studied materials having hair growth activity and found that the compound of formula (I) exhibited excellent hair regeneration effect. The present invention has been accomplished based on this finding.
본 발명에 따라, 활성 성분으로서 다음 일반식(Ⅰ)의 화합물과 국소 조성물용으로 허용되는 담체 또는 희석제를 포함하는 발모제 조성물이 제공된다:According to the present invention there is provided a hair regrowth composition comprising as an active ingredient a compound of formula (I) and an acceptable carrier or diluent for topical compositions:
상기식에서, R1은 탄소수 1 내지 8의 알킬 그룹이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹, 탄소수 2 내지 6의 알케닐 그룹 또는 탄소수 3 내지 8의 사이클로알킬 그룹이며, X는 -O- 또는 -NH-이다.Wherein R 1 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, R 2 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms, and X is -O- Or -NH-.
본 발명의 기타의 목적과 이점은 이후에 기술함에 따라 명백해질 것이다.Other objects and advantages of the invention will become apparent as will be described later.
제 1도는 시험 화합물과 대조 화합물의 발모 효과를 나타낸다. 제1도에서 -△-, -○- 및 -●- 은 각각 비히클 대조물, PDG 및 시험 화합물(화합물 번호 2)을 의미한다. #와 ##는 만-웨트니(Mann-Whlteney) U 시험에 의한 비히클 대조물에 대해 각각 p0.05와 p0.01을 의미한다.1 shows the hair growth effect of the test compound and the control compound. In Figure 1, -Δ-,-○-and-●-mean vehicle control, PDG and test compound (Compound No. 2), respectively. # And ## mean p0.05 and p0.01 for vehicle control by Mann-Whlteney U test, respectively.
본 발명의 활성 성분으로서 사용되는 일반식(Ⅰ)의 화합물은, 미합중국 특허 제4,118,506호에서는 간 질환 치료약으로서, JP-B 제54-43506호(본원에서 사용되는 용어 JP-B는 심사된 일본국 특허공보를 의미한다)에서는 농업용 및 원예용 살균제로서, JP-B 제63-66287호에서는 제암성 약물로서, JP-4 제6-72871호(본원에서 사용되는 용어 JP-A는 심사되지 않은 일본국 공개특허공보를 의미한다)에서는 전이 억제제로서, 그리고 오스트레일리아 특허 제644,978호에서는 창상 치료 촉진용 조성물로서 기재되어 있다. 다음 일반식의 발모제 화합물은 JP-A 제63-10131호에 상응하는 EP 제170748A1호에 기재되어 있다.Compounds of the general formula (I) to be used as the active ingredient of the present invention are described in US Pat. No. 4,118,506 as a medicine for treating liver disease, and JP-B 54-43506 (the term JP-B used herein is a Means JP-B 63-66287 as an anticancer drug in JP-B 63-66287, and JP-4 6-72871 (the term JP-A as used herein is unexamined Japan). National patent publication), as a metastasis inhibitor and Australian patent 644,978 as a composition for promoting wound treatment. The hair restorer compounds of the following general formula are described in EP 170748A1 corresponding to JP-A 63-10131.
그러나, 이 화합물은 불안정하고 사용시 분해되기 때문에, 이 화합물로부터 충분한 효과를 수득할 수 없다.However, since this compound is unstable and decomposes in use, a sufficient effect cannot be obtained from this compound.
일반식(Ⅰ)에서, 탄소수가 1 내지 8인 알킬 그룹의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, n-펜틸 및 n-헥실 등을 포함하고, 탄소수가 1 내지 10인 알킬 그룹의 예는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, n-펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸 및 n-데실 등을 포함하며, 탄소수가 2 내지 6인 알케닐 그룹의 예는 비닐, 알릴, 2-부테닐 및 3-펜테닐 등을 포함하고, 탄소수가 3 내지 8인 사이클로알킬 그룹의 예는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸 등을 포함한다. R1과 R2는 각각 바람직하게는 탄소수가 1 내지 6인 알킬 그룹이고, X는 산소이다. 화합물의 바람직한 예는 디이소프로필 1,3-디티올-2-일리덴말로네이트를 포함한다.In general formula (I), examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms include methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, n-pentyl, n-hexyl and the like, Examples of alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms include methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, n-pentyl, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl and n-decyl Examples of alkenyl groups having 2 to 6 carbon atoms include vinyl, allyl, 2-butenyl and 3-pentenyl, and the like, and examples of cycloalkyl groups having 3 to 8 carbon atoms include cyclopropyl, Cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl and the like. R 1 and R 2 are each preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and X is oxygen. Preferred examples of the compound include diisopropyl 1,3-dithiol-2-ylidenemalonate.
이어서, 본 발명에서 사용한 화합물의 전형적인 예를, 다음 표 1에 나타내지만, 이에 한정되지는 않는다.Next, although the typical example of the compound used by this invention is shown in following Table 1, it is not limited to this.
본 발명의 발모제 조성물은 통상적인 방식으로 국소 조성물용으로 허용되는 담체 또는 희석제와 혼합하여 헤어 토닉, 헤어 로션, 헤어 크림, 연고, 샴푸 및 린스 등과 같은 통상적인 제제 형태로 제조할 수 있다.The hair regrowth compositions of the present invention can be prepared in conventional manner in the form of conventional preparations such as hair tonics, hair lotions, hair creams, ointments, shampoos and rinses, etc., in admixture with acceptable carriers or diluents for topical compositions.
알콜, 오일과 지방 및 표면 활성제 등은 기재 물질을 혼합하는 경우에 사용될 수 있고, 혈관 확장제, 살균제, 각질 용해성 약물, 대사 촉진제, 호르몬 및 비타민 등 뿐만 아니라 멘톨과 향료도 기타의 유효한 성분으로서 혼할될 수 있다.Alcohols, oils and fats and surface active agents can be used when mixing the base material, and menthol and flavors as well as vasodilators, fungicides, keratin-soluble drugs, metabolic promoters, hormones and vitamins, etc. may be mixed as other effective ingredients. Can be.
본 발명에 따라, 혼합된 활성 성분의 양은 조성물의 총량을 기준으로 하여 일반적으로 0.01 내지 10중량%, 바람직하게는 0.1 내지 5중량%의 범위 내에서 임의로 선택될 수 있다.According to the invention, the amount of the active ingredient mixed can be arbitrarily selected within the range of generally 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, based on the total amount of the composition.
다음의 합성 실시예, 실시예 및 시험 실시예는 본 발명을 추가로 설명하기 위해 제공된다. 그러나, 실시예들은 단지 본 발명을 설명하기 위한 것이며 본 발명의 한계를 규정하는 것이 아님을 이해해야 한다.The following synthetic examples, examples and test examples are provided to further illustrate the invention. It is to be understood, however, that the examples are merely illustrative of the invention and do not prescribe the limitations thereof.
일반식(Ⅰ)의 화합물의 합성 실시에는 다음에 나타낸다.Synthesis | combination implementation of the compound of general formula (I) is shown next.
[합성 실시예 1]Synthesis Example 1
디메틸 1,3-디티올-2-일리덴말로네이트(화합물 번호 1)Dimethyl 1,3-dithiol-2-ylidenemalonate (Compound No. 1)
디메틸 말로네이트(0.04㏖) 5.28g과 이황화탄소(0.048㏖) 3.66g을 디메틸 설폭사이드 25ml에 용해시키고, 45% 수산화칼륨 수용액 10.9g을 빙욕 속에서 냉각시킨 용액에 적가한 다음, 생성된 혼합물을 실온에서 20분 동안 교반한다. 수득된 반응 용액을 40% 클로로아세트알데히드 19.6g과 빙초산 2.88g으로 이루어진, 5℃이하의 온도에서 냉각시킨 혼합 용액에 가하고, 혼합물을 동일한 온도에서 30분 동안 교반한다. 반응 용액을 빙수에 부어 넣고, 에틸 아세테이트로 2회 추출한 다음, 물로 세척한다. 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압하에 증류제거하여 4-하이드록시-1,3-디티올-2-일리덴말로네이트를 수득한다. 수득되는 화합물과 트리에틸아민(0.12㏖) 12.2g을 디옥산 20ml에 용해시킨 다음, 여기에 0℃에서 메탄설포닐 클로라이드(0.06㏖) 6.9g을 점진적으로 적가한다. 완전히 적가한 후, 생성된 혼합물을 실온에서 10분 동안 교반한 다음, 환류하에 10분 동안 가열한다. 반응 용액을 빙수에 부어넣고, 에틸 아세테이트로 추출한 다음, 용매를 감압하에 증류 제거하고, 생성된 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(n-헥산:에틸 아세테이트=2:1)로 정제하여 융점이 125 내지 129℃인 표제 화합물을 결정 형태로 4.0g 수득한다(수율 43%).5.28 g of dimethyl malonate (0.04 mol) and 3.66 g of carbon disulfide (0.048 mol) were dissolved in 25 ml of dimethyl sulfoxide, 10.9 g of 45% aqueous potassium hydroxide solution was added dropwise to a solution cooled in an ice bath, and the resulting mixture was Stir at room temperature for 20 minutes. The reaction solution obtained is added to a mixed solution cooled at a temperature of 5 ° C. or less, consisting of 19.6 g of 40% chloroacetaldehyde and 2.88 g of glacial acetic acid, and the mixture is stirred at the same temperature for 30 minutes. The reaction solution is poured into ice water, extracted twice with ethyl acetate and washed with water. After drying over magnesium sulfate, the solvent is distilled off under reduced pressure to obtain 4-hydroxy-1,3-dithiol-2-ylidenemalonate. The resulting compound and 12.2 g of triethylamine (0.12 mol) are dissolved in 20 ml of dioxane, and thereafter, 6.9 g of methanesulfonyl chloride (0.06 mol) is gradually added dropwise at 0 ° C. After complete dropwise addition, the resulting mixture is stirred at room temperature for 10 minutes and then heated at reflux for 10 minutes. The reaction solution was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) to have a melting point of 125 to 4.0 g of the title compound at 129 ° C. is obtained in crystalline form (yield 43%).
[합성 실시예 2]Synthetic Example 2
에틸 이소프로필 1,3-디티올-2-일리덴말로네이트(화합물 번호 3)Ethyl isopropyl 1,3-dithiol-2-ylidenemalonate (compound number 3)
디이소프로필 1,3-디티올-2-일리덴말로네이트(0.05㏖) 14.4g을 이소프로판올 50ml에 용해시키고, 수산화칼륨(0.05mol) 2.95g을 30℃에서 용액에 가한 다음, 생성된 혼합물을 1시간 동안 교반한다. 용액을 6N 염산으로 산성화시키고 메틸렌클로라이드 200㏖로 추출한 다음, 물과 포화 염수로 차례로 세척한다. 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압하에 증류제거하고, 생성된 잔사를 에테르로부터 결정화하여 이소프로필 하이드로겐 1,3-디티올-2-일리덴말로네이트를 백색 결정 형태로 8.5g 수득한다(수율 75%). 이어서, 수득된 결정 2.7g(0.011㏖)과 2-클로로-1-메틸피리디늄 p-톨루엔 설포네이트 3.6g(0.012㏖)을 디클로로메탄 20ml에 용해시킨 다음, 여기에 에탄올 0.51g(0.011㏖)과 트리에틸아민 3.46g(0.034㏖)의 디클로로메탄 용액을 10℃에서 적가하고, 이어서 생성된 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반한다. 반응 용액을 빙수에 부어넣고, 디클로로메탄으로 추출한 다음, 2N 염산, 10% 탄산나트륨 수용액 및 물로 차례로 세척한다. 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압하에 증류제거하고, 생성된 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(n-헥산 : 에틸 아세테이트=2:1)로 정제하여 융점이 54℃인 표제 화합물을 결정형태로 1.0g 수득한다(수율 35%).14.4 g of diisopropyl 1,3-dithiol-2-ylidenemalonate (0.05 mol) was dissolved in 50 ml of isopropanol, 2.95 g of potassium hydroxide (0.05 mol) was added to the solution at 30 DEG C, and the resulting mixture was Stir for 1 hour. The solution is acidified with 6N hydrochloric acid, extracted with 200 mol of methylene chloride, and then washed sequentially with water and saturated brine. After drying over magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was crystallized from ether to obtain 8.5 g of isopropyl hydrogen 1,3-dithiol-2-ylidenemalonate in the form of white crystals ( Yield 75%). Subsequently, 2.7 g (0.011 mol) of crystals obtained and 3.6 g (0.012 mol) of 2-chloro-1-methylpyridinium p-toluene sulfonate were dissolved in 20 ml of dichloromethane, followed by 0.51 g (0.011 mol) of ethanol. And 3.46 g (0.034 mol) of dichloromethane solution of triethylamine are added dropwise at 10 ° C, and the resulting mixture is stirred at room temperature for 2 hours. The reaction solution is poured into ice water, extracted with dichloromethane and washed sequentially with 2N hydrochloric acid, 10% aqueous sodium carbonate solution and water. After drying over magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (n-hexane: ethyl acetate = 2: 1) to give the title compound having a melting point of 54 DEG C in crystalline form. 1.0 g is obtained (yield 35%).
[합성 실시예 3]Synthesis Example 3
O-이소프로필 N-사이클로프로필 1,3-디티올-2-일리덴말로네이트 (화합물 번호 7)O-isopropyl N-cyclopropyl 1,3-dithiol-2-ylidenemalonate (Compound No. 7)
이소프로필 하이드로겐 1,3-디티올-2-일리덴말로네이트 (0.01㏖) 2.46g, 사이클로프로필아민(0.014㏖) 0.80g 및 디에틸 포스포로시아니데이트(0.02㏖) 3.25g을 디메틸포름아미드 20ml에 용해시키고, 트리에틸아민(0.03㏖) 3.03g을 10℃로 냉각시킨 용액에 적가한 다음, 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 1시간동안 교반하고, 이어서 실온에서 3시간 동안 교반한다. 반응 용액을 빙수에 부어 넣고, 에틸 아세테이트로 추출한 다음, 1N 염산, 중탄산나트륨 포화 수용액 및 물로 차례로 세척한다. 황산마그네슘으로 건조시킨 후, 용매를 감압하에 증류제거하고, 생성된 잔사를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(에틸 아세테이트 : n-헥산=1:1)로 정제하여 융점이 70 내지 72℃인 표제 화합물을 결정 형태로 2.6g 수득한다.(수율 91%)2.46 g of isopropyl hydrogen 1,3-dithiol-2-ylidenemalonate (0.01 mol), 0.80 g of cyclopropylamine (0.014 mol) and 3.25 g of diethyl phosphorocyanidate (0.02 mol) were dimethylform It is dissolved in 20 ml of amide, and 3.03 g of triethylamine (0.03 mol) is added dropwise to a solution cooled to 10 ° C., and then the resulting mixture is stirred at the same temperature for 1 hour and then at room temperature for 3 hours. The reaction solution is poured into ice water, extracted with ethyl acetate and washed sequentially with 1N hydrochloric acid, saturated aqueous sodium bicarbonate solution and water. After drying over magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate: n-hexane = 1: 1) to determine the title compound having a melting point of 70 to 72 ° C. 2.6g is obtained as a form. (Yield 91%)
[실시예 1]Example 1
위의 성분을 에탄올에 용해시켜 전체 용적 100ml의 로션을 제조한다The above ingredients are dissolved in ethanol to prepare a lotion of 100 ml in total volume.
[실시예 2]Example 2
위의 성분을 에탄올에 용해시켜 전체 용적 100ml의 로션을 제조한다The above ingredients are dissolved in ethanol to prepare a lotion of 100 ml in total volume.
[실시예 3]Example 3
위의 성분을 정제수에 용해시켜 전체 용적 100ml의 로션을 제조한다The above ingredients are dissolved in purified water to prepare a lotion of 100 ml in total volume.
[실시예 4]Example 4
위의 성분을 에탄올에 용해시켜 전체 용적 100ml의 로션을 제조한다The above ingredients are dissolved in ethanol to prepare a lotion of 100 ml in total volume.
[실시예 5]Example 5
위의 성분을 용해시키고 혼합하여 전체 중량이 100g인 연고를 제조한다Dissolve and mix the above ingredients to prepare an ointment with a total weight of 100 g.
[실시예 6]Example 6
위의 성분을 용해시키고 혼합하여 전체 중량이 100g인 연고를 제조한다.Dissolve and mix the above ingredients to prepare an ointment with a total weight of 100 g.
[실시예 7]Example 7
위의 성분을 용해시키고 혼합하여 전체 중량이 100g인 연고를 제조한다.Dissolve and mix the above ingredients to prepare an ointment with a total weight of 100 g.
[시험 실시예][Test Example]
모발 사이클의 텔로겐 상태(telogen phase : 모발이 없음)에서 C3H 종의 수컷 마우스를 눕혀 고정시키고, 각각 8마리의 시험 그룹으로 나눈다. 시험 화합물(화합물 번호 2)을 70%(v/v) 에탄올에 용해시킨다. 비히클[70%(v/v) 에탄올] 중의 3%(w/v) 시험 용액에 대한 포지티브 대조군으로서 사용되는 펜타 데카노산 모노글리세라이드(PDG)를 0.1ml/마우스/일의 용적으로 마우스의 등 피부에 매일 국소 투여한다. 비히클 대조 그룹에는 동일한 용적의 비히클을 단독으로 제공한다. 시험 화합물의 발로 효과는 표 2에 나타낸 등급에 따라 측정하고, 결과는 제1도에 나타내었다.In the telogen phase of the hair cycle (no hair) male mice of C3H species are laid down and fixed and divided into eight test groups each. Test compound (Compound No. 2) is dissolved in 70% (v / v) ethanol. Penta decanoic acid monoglyceride (PDG), used as a positive control for 3% (w / v) test solution in vehicle [70% (v / v) ethanol], was used in the mouse at a volume of 0.1 ml / mouse / day. Topical administration daily to the skin. The vehicle control group is provided with the same volume of vehicle alone. The kicking effect of the test compounds was measured according to the grades shown in Table 2 and the results are shown in FIG.
제1도에 나타낸 바와 같이, 비히클 대조 그룹에 비해 본 발명을 적용한 시험 그룹 동물에 있어서 현저한 발모효과가 관찰된다. 더욱이 발로제로서 공지된 PDG에 비해 본 발명의 화합물이 더욱 유력한 발모 효과를 나타낸다.As shown in FIG. 1, a remarkable hair growth effect was observed in the test group animals to which the present invention was applied as compared to the vehicle control group. Moreover, the compound of the present invention exhibits a more potent hair growth effect than PDG known as a footing agent.
따라서, 본 발명의 조성물은 모발의 재생을 촉진시키는 기능이 있으므로 발모제로서 유용하다.Therefore, the composition of the present invention is useful as a hair restorer because it has a function of promoting hair regeneration.
본 발명을 이의 특정 실시예를 참조하여 상세하게 기술하였지만, 본 기술분야의 숙련가들에게는 본 발명의 요지와 범위를 벗어나지 않으면서 다양하게 변형 및 변화시킬 수 있음이 명백하다.While the invention has been described in detail with reference to specific embodiments thereof, it will be apparent to those skilled in the art that various modifications and changes can be made without departing from the spirit and scope of the invention.
Claims (1)
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|---|---|---|---|
| KR1019950003108A KR0171446B1 (en) | 1995-02-18 | 1995-02-18 | Composition for enhancing hair growth |
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| KR1019950003108A KR0171446B1 (en) | 1995-02-18 | 1995-02-18 | Composition for enhancing hair growth |
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| KR960030914A KR960030914A (en) | 1996-09-17 |
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| KR1019950003108A KR0171446B1 (en) | 1995-02-18 | 1995-02-18 | Composition for enhancing hair growth |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR0171446B1 (en) |
-
1995
- 1995-02-18 KR KR1019950003108A patent/KR0171446B1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR960030914A (en) | 1996-09-17 |
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