KR0168851B1 - 분산 염료 혼합물 및 그를 사용하는 염색 방법 - Google Patents

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Abstract

염료 성분으로서, 하기 구조식 (A) 의 오렌지색 분산 염료 20 내지 80 중량 % 및 하기 구조식 (B) 의 오렌지색 분산염료 20 내지 80 중량 % 를 포함하는 분산염료 혼합물.

Description

분산 염료 혼합물 및 그를 사용하는 염색 방법
본 발명은 분산 염료 혼합물에 관한 것이다. 보다 특히, 캐리어 염색에 의한 염색 친화력이 월등하고 또한 고온 염색시 고온 분산성 및 온도 의존성이 월등한 오렌지색 분산 염료 혼합물에 관한 것이다.
지금까지는, C.I. Disp. ψ-29 및 C.I. Disp. ψ-30 이 고온 염색성이 우수한 오렌지색 분산 염료로 공지되어 있었으나, 캐리어가 사용되어서 폴리에스테르 섬유가 통상적인 염색 조건의 온도 보다 낮은 온도에서 염색될 수 있는 캐리어 염색에 있어서는 염색성에 있어서 문제점을 갖는다.
한편, 하기 구조식 (A) 의 오렌지색 분산 염료는 폴리에스테르 섬유가 그에 의해 염색될때 내광성을 제공하는염료로서 공지되어 있다.
그러나, 또한 이 분산 염료는 캐리어 염색시 적절한 염색 친화력을 갖지 못한다. 게다가, 불그스레한 색조가 너무 강하여 일반적인 목적의 세가지 원색용의 오렌지색 염료로서의 적용범위가 비교적 좁으며 내승화성이 부적절하며 고온 분산성도 빈약하다.
본 발명의 목적은 상기 구조식 (A) 의 오렌지색 분산 염료의 훌륭한 내광성을 유지하면서 캐리어 염색에 의한 염색 친화력, 온도 의존성, 고온 분산성 및 내승화성을 개선하는 것이다.
이런 상황하에서, 본 발명자들이 장기간의 연구를 한 결과 구조식 (A) 의 염료 및 특정한 특이구조를 갖는 염료를 혼합물 형태로 사용함으로써 구조식 (A) 의 염료만을 사용하는 경우 보다 현저하게 염색성을 개선시킬 수 있음을 발견하였다.
즉, 본 발명은 염료 성분으로서 하기 구조식 (A) 의 오렌지색 분산 염료 20 내지 80 중량 % 및 하기 구조식 (B) 의 오렌지색 분산 염료 20 내지 80 중량 % 를 포함하는 분산 염료 혼합물을 제공한다 :
본 발명은 또한 상기 분산 염료 혼합물로 폴리에스테르 섬유를 염색하기 위한 방법을 제공한다.
이제, 본 발명은 바람직한 실시양태를 참조로하여 상세하게 설명될 것이다
구조식 (A) 및 (B) 의 염료는 일본국 심사 특허공보 No. 4212/1968 에 공개되어 있다.
본 발명에 있어서, 구조식 (A) 및 (B) 의 분산 염료를 혼합하고, 그들의 배합 비율은 성분 (A) 가 20 내지 80 중량 % 이고 성분 (B)가 20 내지 80 중량 %인 범위내에서 선택된다. 바람직한 배합비율은 성분 (B) 가 성분 (A) 의 0.2 내지 2 배 중량, 보다 바람직하게는 0.3 배 내지 1.5 배 중량이다. 성분 (B) 의 양이 너무 작거나 크다면, 캐리어 염색성, 온도 의존성, 고온 분산성 등을 개선하는 효과가 부적합하게 되어 색조가 훌륭한 고온 염색성을 갖는 C.I. Disp. ψ-29 또는 C.I. Disp. ψ-30 에 가깝지 않게 되고, 적용성이 낮아지는 단점이 존재하게 될 것이다.
본 발명의 분산 염료 혼합물은 또한 하기 구조식 (C) 의 황색 분산 염료를 더 함유할 수 있다 :
[상기식에서, X 는 수소원자 또는 니트로기이고, Y 는 할로겐원자, 페녹시에 톡시카르보닐기 또는 페닐술포닐옥시기이고, R 은 C1~8의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기이다.]
구조식 (C) 의 염료는 일본국 심사 특허 공보 No.18549/1972 에 공지되어 있다.
구조식 (C) 의 Y 의 할로겐 원자는 통상적으로 염소원자 또는 브롬원자이다. 치환체 Y 는 벤젠 고리의 아조기의 3 - 또는 4 - 위치에 존재한다 (치환체 X 는 2 - 위치에 존재한다).
R 의 C1~8알킬기는 예를 들면 메틸, 에틸 n - 프로필, i - 프로필, n - 부틸, t - 부틸, n - 펜틸, n - 헥실, n - 헵틸 또는 n - 옥틸이다.
특히 바람직하게는 C1~4알킬기이다.
구조식 (C) 의 황색 분산 염료가 혼입될때, 배합비율은 염료 성분 (A) 가 20 내지 80 중량 % 이고, 성분 (B) 가 20 내지 80 중량 % 이고 성분 (C) 는 0 이상 30 중량 % 이하의 범위내에서 바람직하게 선택된다. 또한, 성분 (A) 및 (B) 의 총량에 대한 성분 (C) 의 비율은 바람직하게는 0.5 배 중량 이하, 바람직하게는 0.1 내지 0.4 배 중량이다.
본 발명의 염료 혼합물이 구조식 (C) 의 염료를 함유할때, 구조식 (C) 의 염료는 단독으로 또는 둘 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
본 발명의 분산 염료 혼합물은 오렌지색 성분으로서 상기 두개 유형의 분산 염료를 포함하고 필요하다면 상기 황색 성분도 또한 혼입될 수 있다. 또한 원하는 색조를 얻기 위하여 청색 성분 및 적색 성분도 또한 혼입될 수 있다.
본 발명에 사용되는 상기 구조식 (A) 의 분산 염료는 통상적인 방법, 예를 들면 2,6 - 디클로로 - 4 - 니트로아닐린을 디아조화시킨 후에 N - 에틸 - N - 시아노 에틸아미노벤젠과 커플링함으로써 쉽게 제조될 수 있다. 상기 구조식 (B) 의 분산 염료는 p -니트로아닐린을 디아조화 시킨 후에 N - 시아노에틸 - N - 벤질옥시에틸아미노벤젠과 커플링시킴으로써 쉽게 제조될 수 있다.
상기 구조식 (C) 의 분산 염료는 하기 구조식 아닐린 유도체 :
를 디아조화시키고 디아조화 생성물을 하기 구조식의 화합물과 커플링반응 시킴으로써 쉽게 제조될 수 있다.
본 발명의 분산 염료 혼합물을 사용하기 위해서는, 각각의 염료성분을 나프탈렌 술폰산 - 포르말린 축합 생성물 또는 리그닌 술폰산 - 포르말린 축합생성물과 같은 통상적인 음이온 분산제와 통상적인 방법에 따라 혼합하고 각각의 염료 케익을 분산 처리한 후에 혼합하거나, 처음에 각각의 염료 성분을 혼합한 후에 유사한 분산처리를 실행하여 분산 염료 조성물을 제조한다.
본 발명의 분산 염료 혼합물은 폴리에스테르 섬유를 염색하기 위해 주로 사용될 수 있다. 폴리에스테르 섬유는 단독으로 또는 다른 섬유와 조합하여 사용될 수 있다.
다양한 염색방법이 사용될 수 있다. 그러나, 소모 염색 (exhaustion dyeing) 방법에 적용될때 본 발명은 훌륭한 염색 친화력 및 온도 의존성 뿐만 아니라 고온 분산성을 제공한다. 소모 염색은 캐리어가 사용되는 캐리어 염색일 수 있으며, 염색 조건에 특별한 제한은 없다. 그러나, 염색 온도는 통상적으로 95 내지 140℃ 이고 염색욕의 pH 는 4 내지 9.5 이다.
구조식 (A) 의 오렌지색 분산 염료 및 구조식 (B) 의 오렌지색 분산염료를 포함하는 본 발명의 분산 염료 혼합물은 구조식 (A) 의 오렌지색 분산 염료의 훌륭한 내광성은 그대로 유지하면서 구조식 (A) 의 오렌지색 분산 염료 및 구조식 (B) 의 오렌지색 분산 염료 각각에 비해서 개선된 캐리어 염색에 의한 염색 친화력 및 개선된 온도 의존성을 가지며 또한 고온 분산성도 갖는다.
또한, 구조식 (A) 의 오렌지색 분산 염료 및 구조식 (B) 의 오렌지색 분산염료를 포함하는 분산 염료 혼합물에 혼입된 구조식 (C) 의 염료를 함유하는 분산 염료 혼합물은 또한 캐리어 염색성, 온도 의존성, 내광성, 내승화성 및 고온 분산성에 있어서 훌륭하며 상기 분산 염료 혼합물은 또한 매우 유용하다.
이제, 본 발명은 하기 실시예를 참조로하여 보다 상세히 기술될 것이다. 그러나, 본 발명은 특정 실시예에 의해 제한되는 것으로 이해되어져서는 안된다.
[참고예]
[각각의 분산 염료 조성물의 제조]
(1) 52 g 의 구조식 (A) 의 분산 염료를 30 g 의 리그닌 술폰산 - 포르말린 축합 생성물, 18 g 의 나프탈렌 술폰산 - 포르말린 축합 생성물, 18 g 의 나프탈렌 술폰산 - 포르말린 축합생성물 및 300 g 의 물과 습윤 시스템내에서 샌드 그라인더에 의해 5 시간 동안 미분쇄한 후에, 분무 건조시켜서 분산 염료 조성물 A 를 수득한다.
(2) 47 g 의 구조식 (B) 의 분산 염료를 50 g 의 리그닌 술폰산 - 포르말린 축합 생성물, 3 g의 나프탈렌 술폰산 - 포르말린 축합 생성물 및 300 g 의 물과 습윤 시스템내에서 샌드 그라인더에 의해 5 시간 동안 미분쇄시킨 후에 분무 건조시켜서 분말 염료 조성물 B 를 수득한다.
(3) 54 g 의 하기 표 1 의 C-1 분산 염료를 34 g 의 리그닌 술폰산 - 포르말린 축합 생성물, 12 g 의 크레졸 - 포르말린 축합 생성물 및 300 g 의 물과 습윤 시스템내에서 샌드 그라인더에 의해 5 시간 동안 미분쇄시킨 후에 분무 건조시켜서 분말 염료 조성물 C-1 을 수득한다.
(4) 47 g 의 하기 표 1 의 C-2 분산 염료를 27 g 의 리그닌 술폰산 - 포르말린 축합 생성물, 26 g 의 나프탈렌 술폰산 포르말린 축합 생성물 및 300 g 의 물과 습윤시스템내에서 샌드 그라인더에 의해 5 시간 동안 미분쇄 시킨 후에 분무 건조시켜서 분말 염료 조성물 C-2 를 수득한다.
(5) 39 g 의 하기 표 1 의 C-3 분산 염료를 35 g 의 리그닌 술폰산 - 포르말린 축합 생성물, 26 g 의 크레졸 - 포르말린 축합 생성물 및 300 g 의 물과 습윤 시스템내에서 샌드 그라인더에 의해 5 시간 동안 미분쇄시킨 후에 분무 건조시켜서 분말 염료 조성물 C-3를 수득한다.
(6) 54 g 의 하기 표 1 의 C-4 분산 염료를 34 g 의 리그닌 술폰산 - 포르말린 축합 생성물, 12 g 의 크레졸 - 포르말린 축합 생성물 및 300 g 의 물과 습윤 시스템내에서 샌드 그라인더에 의해 미분쇄시킨 후에 분무 건조시켜서 분말 염료 조성물 C-4 를 수득한다.
[실시예 1 ~ 9 및 비교예 1 ~ 10]
참고예에서 제조된 분산 염료 조성물 A, B 및 C-1 내지 C-4 를 하기 표 2 에 규정되어 있는 비율로 배합하여 염료 혼합물을 수득한다. 상기 염료 혼합물을 사용하여 염색 시험을 평가를 위해 하기 방법에 따라서 각각 실행한다. 결과를 표 2 에 나타낸다.
[염색 시험]
(1) 고온 염색
폴리에스테르 스펀- 천을 1g/의 음이온 균염제를 함유하고 아세트산 및 나트륨 아세테이트로 pH 를 5.0 ± 0.5 로 조정한 염색 욕을 사용하여 1 : 10 의 욕비에서 염색농도 1/1N, 2/1N 또는 1/2N 의 염색 농도에서 135℃ 에서 30 분간 염색한다. 이렇게 얻은 염색천을 2g/의 나트륨 히드록사이드, 2g/의 히드로술피트 및 1g/의 특정 음이온 - 비이온 계면활성제를 사용하여 80℃ 에서 10 분간 환원 세정한다.
(2) 캐리어 염색
폴리에스테르 스펀 -천을 1g/의 음이온 균염제 및 디페닐 유도체 캐리어의 8 % o.w.f. 를 함유하고 아세트산 및 나트륨 아세테이트에 의해 pH 가 5.0 ± 0.5 로 조정된 염색욕을 사용하여 1 : 10 의 욕비에서 2/1N 의 염색 농도에서 98℃ 에서 60 분간 염색한다. 이렇게 얻은 염색천을 2g/의 나트륨 히드록사이드, 2 g/의 히드로술피트 및 1 g/의 특정 음이온 - 비이온 계면 활성제를 사용하여, 80℃ 에서 10 분간 환원 세정한 후에 160℃ 에서 2 분간 열 건조 처리하여 캐리어를 제거한다.
[평가 방법]
(1) 캐리어 염색성
2/1N 의 염색 농도에서의 캐리어 염색 및 고온 염색에 의해 수득한 각각의 염색천의 표면 밀도를 측정하고, 캐리어 염색성을 하기 식에 따라 평가한다.
캐리어 염색성 = (캐리어 염색에 의한 염색천의 표면 밀도 / 고온 염색에 의한 염색천의 표면 밀도) × 100 (%)
(2) 온도 의존성
고온 염색에 의해 2/1N 의 염색농도에서, 각각 135℃ 및 120℃ 의 염색 온도에서 염색된 천의 표면 밀도를 측정하고 온도 의존성을 하기 식에 의해 평가한다.
온도 의존성 = (120℃ 의 염색 온도에서 염색된 천의 표면밀도 / 135℃ 의 염색온도에서 염색된 천의 표면 밀도) × 100 (%)
(3) 내광성
고온 염색에 의해 1/2N 의 염색농도에서 염색된 천을 사용하여 JIS L0842-1971 에 따라서 평가를 실행한다.
(4) 내승화성
고온 염색에 의해 1/1N 의 염색 농도에서 염색된 천을 사용하여 평가를 JIS L0879-1968 에 따라서 실행한다.
(5) 고온 여과 시험
1.6 g 의 염료 및 1 g/의 균염제를 함유하고 아세트산 및 나트륨 아세테이트에 의해 pH 5 로 조정된 200 ml 의 염색욕 (염색비가 1:10 이고 염색 농도가 4/1N 인 염색 조건에 상응) 을 130℃ 에서 60 분간 비등시킨다. 냉각 후에, 90℃ 에서 100 ml 부분으로 분리하고 석션시키면서 면 블로드 ＃40 (70 mm 직경) 및 도요 (Toyo) 여과지 No. 5-A (70 mm 직경) 을 통하여 여과시키고, 여과물질에 잔류하는 착색제의 양을 하기 기준에 따라서 눈으로 평가한다.
등급 3 (양호) : 여과물질에 잔류하는 착색제 없음
등급 2 (약간 불량) : 여과물질에 약간의 착색제 잔류
등급 1 (불량) : 여과물질에 상당한 양의 착색제 잔류
[실시예 10 ~ 12]
시험을 염료 (A), (B) 및 (C-2) 의 배합 비율을 표 3 에서와 같이 변화시키는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법으로 실험을 실행하며, 표 3 에서 보여지는 바와 같은 결과를 수득하였다.

Claims (10)

  1. 염료성분으로서 하기 구조식 (A) 의 오렌지색 분산 염료 20 내지 80 중량 % 및 하기 구조식 (B) 의 오렌지색 분산 염료 20 내지 80 중량 % 를 포함하는 분산 염료 혼합물.
  2. 제1항에 있어서, 구조식 (A) 의 오렌지색 분산 염료가 30 내지 70 중량 % 이고 구조식 (B) 의 오렌지색 분산 염료가 30 냄지 70 중량 % 인 분산 염료 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, 하기 구조식 (C) 의 황색 분산 염료를 더 함유하며, 염료 성분으로서 구조식 (A) 의 오렌지색 분산 염료 20 내지 80 중량 %, 구조식 (B) 의 오렌지색 분산 염료 20 내지 80 중량 % 및 (C) 의 황색 분산 염료 0 이상 30 중량 % 이하를 포함하는 분산 염료 혼합물.
    [상기 식에서, X 는 수소원자 또는 니트로기이고, Y 는 할로겐 원자, 페녹시에톡시카르보닐기 또는 페닐술포닐옥시기이고, R 은 C1~8직쇄 또는 분지쇄 알킬기이다]
  4. 제3항에 있어서, 구조식 (A) 의 염료에 대한 구조식 (B) 의 염료의 배합비율이 0.2 내지 2 배 중량이고 구조식 (A) 의 염료 및 구조식 (B)의 염료의 총 중량에 대한 구조식 (C) 의 염료의 배합비율은 0.5 배 중량 이하인 분산 염료 혼합물.
  5. 제3항에 있어서, 구조식 (A) 의 염료에 대한 구조식 (B) 의 염료의 배합비율이 0.3 내지 1.5 배 중량 이고, 구조식 (A) 의 염료 및 구조식 (B) 의 염료의 총량에 대한 구조식 (C) 의 염료의 배합비율은 0.1 내지 0.4 배중량인 분산 염료 혼합물.
  6. 제3항에 있어서, 구조식 (C) 의 R 이 C1~4알킬기인 분산 염료 혼합물.
  7. 제3항에 있어서, 구조식 (C) 의 염료가 벤젠 고리의 아미노기에 대한 3- 또는 4- 위치에 치환체 Y 를 갖는 분산염료 혼합물.
  8. 제3항에 있어서, 구조식 (C) 의 염료가 하기 구조식 (C-1), (C-2), (C-3) 및 (C-4) 의 염료로 구성된 군으로 부터 선택된 적어도 하나인 분산 염료 혼합물.
  9. 염료 성분으로서 하기 구조식 (A) 의 오랜지색 분산 염료 20 내지 80 중량 % 및 하기 구조식 (B) 의 오렌지색 분산염료 20 내지 80 중량 % 를 포함하는 분산 염료 혼합물로 폴리에스테르 섬유를 염색하는 방법.
  10. 염료 성분으로서 하기 구조식 (A) 의 올네지색 분산염료 20 내지 80 중량 %, 하기 구조식 (B) 의 오렌지색 분산 염료 20 내지 80 중량 % 및 하기 구조식 (C) 의 황색 분산 염료 0 이상 30 중량 % 이하를 포함하는 분산 염료 혼합물로 폴리에스테르 섬유를 염색하는 방법.
    [상기식에서, X 는 수소원자 또는 니트로기이고, Y 는 할로겐원자, 페녹시에 톡시카르보닐기 또는 페닐술포닐옥시기이고 R 은 C1~8직쇄 또는 분지쇄 알킬기이다.]
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