KR0155032B1 - 스타키오즈, 스타키오즈 수화물 또는 이들의 유도체로 이루어지는, 제초제의 세이프너 조성물, 그것의 제조방법 및 사용방법 - Google Patents

스타키오즈, 스타키오즈 수화물 또는 이들의 유도체로 이루어지는, 제초제의 세이프너 조성물, 그것의 제조방법 및 사용방법

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Abstract

본 발명은 스타키오즈, 스타키오즈 수화물 또는 그들의 유도체로 이루어지는, 제초제인 파라쿼트(Paraquat)의 세이프너(Safener) 조성물, 그것의 제조방법 및 사용방법에 관한 것이다. 또한 본 발명은 파라쿼트에 대해 세이프너 활성이 있는 지황 추출물과 그것의 제조방법에 관한 것이다.

Description

스타키오즈, 스타키오즈 수화물 또는 이들의 유도체로 이루어지는, 제초제의 세이프너 조성물, 그것의 제조방법 및 사용방법
제1도는 파라쿼트에 대한 세이프너 활성을 가지는 본 발명의 지황 추출물의, 벼에 대한 생물학적 검증 결과를 나타내는 사진이다.
제2도는 파라쿼트에 대한 세이프너 활성을 가지는 본 발명의 지황 추출물의, 배추에 대한 생물학적 검증 결과를 나타내는 사진이다.
제3도는 파라쿼트에 대한 세이프너 활성을 가지는 본 발명의 지황 추출물의, 콩에 대한 생물학적 검증 결과를 나타내는 사진이다.
제4도는 파라쿼트에 대한 세이프너 활성을 가지는 본 발명의 지황 추출물의, 옥수수에 대한 생물학적 검증 결과를 나타내는 사진이다.
제5도는 배추에 대한 스타키오즈 테트라하이드레이트의 생물학적 검증 결과를 나타내는 사진이다. UNTREATED : 미처리구, PARAQUAT+PTRS : 스타키오즈 테트라하이드레이트 처리 후 파라쿼트를 처리한 구, PARAQUAT : 파라쿼트만 처리한 구.
본 발명은 스타키오즈, 스타키오즈 수화물 또는 그들의 유도체로 이루어지는, 제초제인 파라쿼트(Paraquat)의 세이프터(Safener) 조성물, 그것의 제조방법 및 사용방법에 관한 것이다. 또한 본 발명은 파라쿼트에 대해 세이프너 활성이 있는 지황 추출물과 그것의 제조방법에 관한 것이다.
농작물 재배에 있어, 재배하고자 하는 목적 식물 이외의 잡초를 제거하는 것은 많은 시간 및 노력이 요구되는 작업이다. 대량 경작에서 잡초 제거는 주로 제초제를 사용하여 수행된다. 제초제는 특정 식물의 성장을 억제하는 선택성 제초제와, 제초제가 살포된 지역의 모든 식물을 고사시키는 비선택성 제초제로 구분할 수 있으나, 실제 만족스럽게 사용할 수 있는 선택성 제초제는 없는 실정이며 대부분 비선택성 제초제가 사용되고 있다. 또한 제초제는 처리 방법에 따라 토양형 제초제와 경엽처리형 제초제로 나눌 수 있는데, 토양형 제초제는 잡초가 발아하기 전에 토양에 처리하는 것으로, 상대적으로 가격이 비싸며, 또한 일단 잡초가 자란 후에는 그 효과가 떨어진다. 이에 비해 경엽처리형 제초제는 가격은 저렴하나 현재까지는 선택성인 제초제로는 알려진 것이 없으므로 사용에 어려움이 있다.
대표적인 비선택성 제초제인 파라쿼트(Paraquat)는 거의 모든 식물체를 2일 정도의 짧은 시간 내에 고사시킬 수 있는 경엽처리형 제초제이다. 파라쿼트는 식물체내에서 슈퍼옥사이드 음이온(O2-, Superoxide anion)을 생성케하여 세포의 대사를 직접 저해하여 고사시키는 것으로 알려져 있다. 파라쿼트는 강력한 제초 능력으로 인해 전세계에 걸쳐서 널리 사용되어지고 있으나, 그 비선택적 특성 때문에 사용범위는 상당히 제한을 받고 있다.
세이프너(Safener)란 목적 작물에 잡초방제 목적으로 제초제를 처리하였을 때 작물에 대한 제초제의(phytoxicity)를 경감시키거나 없애줌으로써 제초제를 안심하고 사용할 수 있도록 고안되고 제조된 약재를 총칭한다. 물론 살충제나 살균제의 경우에도 이런 개념은 확장 적용되지만, 실제로는 제초제의 경우가 대부분이다.
경엽처리형 비선택성 제초제인 파라쿼트는 그 뛰어난 제초효과와 상대적으로 저렴한 방제가격에도 불구하고 작물에 대한 선택형이 거의 없음으로써, 그 사용이 상당히 제한되어 왔다.
따라서, 파라쿼트에 대해서 뛰어난 효과를 나타내는 세이프너가 제공된다면, 경작에서 잡초 방제에 소요되는 시간과 비용 및 노력을 엄청나게 줄일 수 있다.
이러한 세이프너가 충분한 작물보호효과를 효과적으로 발휘하기 위해서는, 경엽처리를 했을 때 침투성이 뛰어나고 작물체 내에서의 전이가 효과적으로 이루어져야 하며, 표면에서의 전착성과 내우성이 뛰어나 상당기간 엽면에서 유실되거나 분해되지 않아야 한다.
광범위한 식물에 아주 효과적인 파라쿼트가 지황에 처리할 경우에는 별다른 효과를 나타내지 못하는 것으로 보고되었다(김종석, 전재철, 약용 식물 지황의 Paraquat에 대한 저항성(한국 잡초학회지 12(4) : 374-379). 본 발명자는 파라쿼트에 대한 지황의 이러한 독특한 저항성에 착안하여 지황 추출물에 파라쿼트의 세이프너로 이용하기 위한 연구를 수행한 결과, 파라쿼트에 대한 세이프너 활성이 우수한 지황추출물을 얻을 수 있었으며, 이 추출물을 정제한 결과 스타키오즈 수화물이 파라쿼트의 세이프너 활성을 가진다는 것을 발견하였다.
본 발명은 스타키오즈, 스타키오즈 수화물 또는 그들의 유도체로 이루어지는 제초제 세이프너에 관한 것이다.
본 발명의 세이프너 조성물은 정제된 스타키오즈, 스타키오즈 수화물, 바람직하게는 스타키오즈 테트라하이드레이트 또는 그들의 유도체로 이루어진다. 또한 본 발명의 세이프너 조성물은 본 발명에 따른 세이프너 활성을 나타내는 지황추출물로 이루어질 수 있다.
스타키오즈는 Stachys 종 식물의 뿌리, 흰색자스민의 가지, 루핀(Lupinus luteus)과 콩류(Soja max)의 종자, 편두와 서양물푸레나무의 수액 등으로부터 분리되는 것으로 알려져 있으며(Dictionary of Natural Products, Vol. 5, p 5229, 1994, Chapman Hall), 특별한 용도는 보고되지 않았으나, 최근 유용한 장내 세균의 증식을 위한 사용이 연구되고 있다.
본 출원에서는 지황의 잎, 줄기 도는 뿌리로부터 스타키오즈를 추출하였으나, 스타키오즈, 스타키오즈 수화물 또는 이들의 유도체를 분리하기 위한 기원은 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 세이프너 조성물은 활성을 향상시키기 위하여 전착제, 또는 보조제 등을 함유할 수 있다.
전착제는 이온성을 띄지않거나 (비이온성 계면활성제), +, - 전하를 모두 띠는 양쪽성 계면 활성제가 사용될 수 있다. 일부의 - 전하를 띤 계면 활성제는 오히려 본 추출물의 세이프너로서의 활성을 저해한다.
따라서 +전하를 띤 계면활성제나, 양쪽성 계면활성제 및 전하르 띄지 않은 비이온성 계면활성제를 쓰는 것이 효과적이며, 비이온성 계면활성제를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 세이프너 조성물에 사용될 수 있는 비이온성 계면활성제로는, C12∼C18인 솔비탄 지방산 에스테르, C12∼C18인 폴리옥시 에틸렌 솔비탄 지방산 에스테르, C12∼C18인 폴리옥시 에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 수지산 에스테르, C12∼C18인 폴리옥시 에틸렌 디에스테르, 폴리옥시 에틸렌 피마자유, 폴리옥시 에틸렌 경화 피마자유, C12∼C18인 폴리옥시 에틸렌 알킬 에테르, C12∼C18인 폴리옥시 에틸렌 알킬 페닐 에테르, C12∼C18인 폴리옥시 에틸렌 디알킬 페닐 에테르, C12∼C18인 폴리옥시 에틸렌 알킬 페닐 에테르·포르말린 축합물, 폴리옥시 에틸렌·폴리옥시프로필렌 블록 폴리머, 알킬(C12∼C18)폴리옥시 디 에틸렌·폴리옥시 프로필렌 블록 폴리머 에테르, 알킬(C12∼C18)페닐 폴리옥시 디에틸렌·폴리옥시 디 프로필렌 블록 폴리머 에테르, C12∼C18인 폴리옥시 에틸렌 알킬 아민, C12∼C18인 폴리옥시 에틸렌 지방산 아마이드, 폴리옥시 에틸렌 비스 페닐 에테르, 폴리옥시 알킬렌(에틸렌 또는 프로필렌) 벤질화 페닐(또는 페닐 페닐) 에티르, 폴리옥시 알킬렌(에틸렌 및 프로필렌) 스티릴화 페닐(또는 페닐 페닐) 에테르, 폴리옥시 에틸렌 에테르 및 에스테르형 실리콘 및 불소계 계면 활성제 등이다.
또한 침투성 및 이행성을 증가시키기 위하여 보조제를 사용할 수 있으며, 엔-알킬피롤리돈, 알킬 비닐 피롤리돈 코폴리며, 폴리비닐피롤리돈 호모폴리머 등이 효과적이다. 여기서 알킬은 C12∼C18이다.
본 발명은 또한 지황으로부터 파라쿼트에 대하여 세이프너 활성이 있는 추출물 또는 스타키오즈 테트라하이드레이트를 추출 또는 정제하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 추출 및 정제 방법은 다음과 같다.
지황의 잎, 줄기 또는 괴근을 잘게 절단 또는 마쇄하여 일정량을 정량한다. 여기에 시료 중량의 4-5배 되는 양의 물, 극성 용매 또는 이들의 혼합액을 가하여 가열 추출한다.
상기 극성 용매는 예를 들면 메탄올 또는 에탄올 등의 알콜일 수 있다. 물과 알콜의 혼합액을 추출 용매로 사용하는 경우, 알콜 함량은 20-80 부피%, 바람직하게는 30-60 부피%가 적당하며, 더욱 바람직하게는 40-50 부피%이다.
추출효율을 높이기 위해 1차 추출에서 얻은 추출액을, 전술한 바와 동일한 용매를 이용하여 반복 추출할 수 있다. 이렇게 추출된 추출액은 상용의 여과장치, 예를 들면 면포, 다단식 여과기 또는 프레스 필터 등을 이용하여 제거한 후 여과지로 여과한다. 여과된 추출액은 회전식 진공 농축기로 농축하거나, 다량인 경우 원통형의 일반적 진공 농축기 또는 박막형 진공 농축기 등을 사용하여 농축한다.
물과 혼합되지 않는 비극성 용매를 사용하여, 농축 추출액으로부터 색소 등의 불순물을 제거한다. 즉 얻어진 농축액에 비극성 용매를 가하고 진탕교반하여 정치한 후 물층만 모은다. 비극성 용매는 예를 들면 다이클로로메탄, 메틸아세테이트, 에틸아세테이트, 클로로포름, 에틸에테르, 퍼올렌에테르, 아이소-옥탄, 사이클로헥산 등이다. 이 과정을 2-3회 반복하면, 색소 등의 불순물이 비교적 많이 제거된다. 이때 물층이 용매층과 쉽게 분리되도록 하기 위해 추가로 농축액 부피의 2-3배에 해당하는 물 또는 물과 저급알코올을 첨가할 수 있다. 이렇게 얻어진 추출액을 더 이상의 정제과정을 거치지 않고 직접 혹은 물과 희석하여 포장 시험에 이용하거나, 유효성분의 농도를 더욱 높이기 위하여 더욱 정제할 수 있다.
지황으로부터 추출 정제한 추출액으로 미리 작물에 경엽처리를 한 후 체계처리로 파라쿼트를 산포하면 매우 우수한 세이프너로서의 효과를 얻을 수 있다. 이 추출정제물을 특정한 전착제와 섞거나 섞지 않은 상태에서 미리 작물에 산포한 후 파라쿼트(Paraquat)를 체계처리 한 경우, 처리 작물에서는 약해 증상이 전혀 관찰되지 않았고, 이 처리된 작물과 잡초만 완벽한 고사 현상을 보인다. 전착제 및/또는 보호제를 섞어서 처리한 경우에는 작물보호효과의 지속기간이 더 길어질 수 있다.
추가의 정제 과정은 알려진 HPLC 등 여러 가지 정제 방법으로 수행될 수 있으며, 최종 정제후 NMR로 스타키오즈 테트라하이드레이트임을 확인하였다. 스타키오즈 테트라하이드레이트 표준물 및 NMR 데이터는 Aldirch Chemical Company사의 The Aldrich Library of13C and1H FT NMR Sprectra, 1st Ed, Vol. 1, p30을 사용하였다.
얻어진 추출액을 그대로 사용하거나 필요한 경우 농축, 건조시켜서 분말 상태로 사용할 수 있으며, 실험을 통해 개개의 작물에 적당한 농도로 희석하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 지황, 추출물 및 스타키오즈 함유 세이프너 조성물의 파라쿼트에 대한 세이프너 활성을 확인하기 위하여 외자엽 식물군과 쌍자엽 식물군을 모두 포함하는 식물군을 대상으로 생물학적 검정을 하였다.
농경지 및 비 농경지에 존재하는 모든 식물체에 대해 본 추출액이 파라쿼트에 대한 세이프너로 작용하며, 본 추출액이 세이프너로 사용될 수 있는 작물은 외자엽 식물군과 쌍자엽 식물군을 모두 포함한다. 그 중에서도 특히, 벼, 대두, 옥수수, 면화, 배추, 무, 파인애플, 고무나무, 야자 및 기타 모든 채소와 과수에 효과적이다.
또한 본 발명은 본 발명에 따른 세이프너 조성물의 사용방법에 관한 것이다. 본 발명의 세이프너 조성물은 필요에 따라 다양한 방법으로 작물에 사용할 수 있다.
예를 들면, 본 발명의 세이프너 조성물을 적정한 농도로 희석하여 작물의 종자를 침지한 후, 건조시키고 파종하는 방법이다.
다른 사용 방법은 본 발명의 세이프너 조성물을 적정한 농도로 희석하여 작물에 경엽살포하는 방법이다. 이 경우 작물에 고르게 충분히 약액이 묻도록 처리한다. 작물에 세이프너를 살포하는 한 예로, 파라쿼트의 약해로부터 작물을 보호하기 위해서는 작물에 파라쿼트를 살포하기 전에 처리할 수 있다.
조방적인 농업의 경우, 제초작업의 노력을 절감하기 위하여 농지의 고랑에만 파라쿼트를 살포하는 방법을 사용하고 있으나, 이 경우 두둑에 심어진 작물에 까지 파라쿼트가 튀게 되어 작물이 약해를 입게 된다.
이러한 경우 파라쿼트 살포 전에 또는 살포와 동시에 두둑에 본 발명의 추출물 또는 세이프너 조성물을 살포하게 되면 잡초에 대한 확실한 제초효과와 함께 작물에 대한 파라쿼트의 약해를 방지할 수 있다.
또 다른 사용 방법은 다음과 같다. 이식이 필요한 작물들, 예를 들어 벼, 고추, 배추, 무 등의 경우에는 이식(이앙) 전에 본 발명의 추출액 또는 세이프너 조성물을 살포하거나, 이식을 위해 잡초를 깨끗이 제거한 농지에 작물을 이식한 후 잡초 발생 전에 추출액을 살포한 후, 잡초가 나타나게 되어 어느정도 자라면 파라쿼트를 살포한다.
이하 실시예에 의해 본 발명을 더욱 자세히 설명할 것이나, 이들에 의해 본 발명의 제한되지는 않는다.
[실시예 1. 세이프너 활성물질의 추출 및 정제.]
씻어 절단한 지황 괴근 100g을 환류 냉각 장치가 부착된 1ℓ의 원형 용기에 넣고 80% 메탄올 500ml을 가하였다. 때때로 흔들어 주며 80℃를 유지하여 6시간 동안 추출하였다. 거즈로 큰 덩어리를 제거한 후 여과지로 여과하여 여과액 500ml을 얻었다.
이 여과액을 회전식 진공 농축기에서 20 RPM, 80℃조건으로 100ml까지 농축하였다. 얻어진 농축액은 짙은 갈색의 약간 점성이 있었다.
얻은 농축액에 300ml의 디클로로메탄을 가하고 진탕교반하여 1시간 정치시킨 후 물층을 분히하였다. 분리한 물층에 300ml의 사이클로헥산을 가한 후 진탕교반하여 1시간 정치한 후 다시 물층을 분리하였다. 이 과정을 3회 반복하여 점도가 거의 없고 거의 투명한 무색의 액상으로 1차 정제 추출액을 얻었다.
2.0cm x 50cm의 컬럼에, 미리 에틸 아세테이트 : 디클로로메탄(60 : 40, v/v))으로 평형화시킨 크로마토그라피용 실리카겔(200mesh)을 채운 후, 실시예 2에서 얻은 1차 추출 정제액 30ml를 컬럼 상부에 가하여 흡착시켰다. 에틸 아세테이트 : 프로판올(60 : 40, v/v)) 혼합액 500ml를 서서히 용출시킨 후, 다시 동량의 에틸 아세테이트 : 프로판올 (30 : 70, v/v)) 혼합액으로 용출시켰다. 메탄올 : 물(95 : 5, v/v) 혼합액 500ml을 용출시켜 얻은 분획 중 세이프너 활성이 있는 분획을 모아 30ml로 농축시켜 2차 정제 추출액을 얻었다. 2차 정제 농축액은 UV 280nm 및 330nm에서 최대 흡광도를 나타내었다.
[실시예 2. 스타키오즈 정제]
실시예 1에서 얻은 2차 정제 추출물 1ml을 펌프 : TOSOH, CCPM ; 검출기 (254nm에서) : TOSOF, UV8010 ; 컬럼 : MERCK, C18, 10x250mm ; 유속 : 3.0ml/min ; 농도 구배 : 0분(H2O/MeOH=100/0 v/v), 5분(H2O/MeOH=100/0 v/v), 20분(H2O/MeOH=100/0 v/v), 25분(H2O/MeOH=100/0 v/v), 27분 (H2O/MeOH=0/100 v/v), 32분 (H2O/MeOH=100/0 v/v 조건에서 HPLC 한 결과, 뚜렷한 하나의 피크(보유시간 : 4.87분)를 얻었다.
HPLC에서 단일 피크로 나타난 분획의 NMR 결과는 다음과 같다.
13C-NMR(100 MHz) : 108.47, 104.48, 98.94, 98.66, 92.84, 81.95, 77.27, 74.85, 73.35, 71.92, 71.58, 70.23, 70.10, 69.99, 69.88, 69.44, 68.93, 68.83, 67.23, 66.55, 63.27, 62.18, 61.72
13H-NMR(400 MHz) : 5.44(d, J=3.9Hz, 1H), 5.01(s, 2H) 4.25-3.50(m, 25H)
[실시예 3. 벼에 대한 생물학적 검정 실험]
벼 종자를 선별 침종한 후, 최아된 종자를 상자모판에 파종하고 3엽기가지 생육시켰다. 3엽기의 오린 모 200주를 논 토양이 담긴 직경 9cm의 플라스틱 폿트 20개에 각각 10주씩 이앙하고 활착된 후에, 지황 괴근 200g에서 추출하여 정제한 2차 정제 추출액 350ml중 20ml를 물 1000ml에 희석하여 준비한 폿트 중 15개에 경엽 처리하였다. 일주일 후에 파라쿼트를 400ppm 농도로 물로 희석하여 20개의 폿트에 똑같이 처리하였다. 처리는 소형 분무기로 식물체 전체에 고루 분무하였다. 대조구는 파라쿼트만 처리하였다.
지황 추출액의 효과는 파라쿼트 단독 처리구에서 관찰되는 파라쿼트에 의한 약해 증상인 엽신고사가 지황 추출액을 처리한 구에서도 나타나는지의 여부로 판정하였다. 제1도에서 알 수 있듯이, 파라쿼트만 처리한 대조구에서는 48시간후부터 엽신이 고사하기 시작해서 96시간에 이르자 완전히 고사하였으나, 지황 추출액을 먼저 처리하고 체계처리로 파라쿼트를 처리한 구에서는 전혀 파라쿼트 특유의 약해 증상이 관찰되지 않았다.
[실시예 4. 배추, 콩, 옥수수에 대한 생물학적 검정]
각 작물의 종자를 밭토양이 담긴 직경 9cm의 플라스틱 폿트에 파종하였다. 배추와 콩은 본엽 2매가 완전 전개된 다음에, 옥수수는 3엽기에, 지황 괴근 200g에서 추출하여 정제한 2차 정제 추출액 350ml 중 2ml를 물 100ml에 희석하여 경엽처리하였다. 일주일 후에 파라쿼트를 물로 희석하여 400ppm 수준이 되도록 전체 폿트에 처리하였다. 처리는 소형 분무기로 식물체 전체에 고루 분무하였다. 대조구는 파라쿼트만 처리하였다. 지황 추출액의 효과는 파라쿼트 단독 처리구에서 관찰되는 파라쿼트에 의한 액해 증상인 엽신고사가 지황 추출액을 처리한 구에서도 나타나는지의 여부로 판정하였다. 제2도 내지 제4도에서 알 수 있듯이 파라쿼트만 처리한 대조구에서는 12-24시간 후부터 엽신이 고사하기 시작해서 48시간에 이르자 완전히 고사하였으나, 지황 추출액을 먼저 처리하고 체계처리로 파라쿼트를 처리한 구에서는 파라쿼트 특유의 약해 증상이 전혀 관찰되지 않았다.
[실시예 5. 스타키오즈 테트라하이드레이트의 생물학적 검정]
실시예 2에서 얻은 스타키오즈 테트라하이드레이트를 사용하여 물로 0.015%로 희석하여, 파라쿼트의 양을 200ppm으로 실시예 4의 방법에 따라 배추에 대한 스타키오즈 테트라하이드레이트의 생물학적 검정실험을 하였으며 결과를 제5도에 나타내었다. Wako Pure Chemical Industtris. Ltd. 사의 스타키오즈 테트라하이드레이트를 사용하여 실험하여 동일한 세이프너 활성 결과를 얻었다.
[실시예 5. 세이프너 조성물의 제조]
실시예 1의 지황 추출물 1.0 부피%, 폴리옥시 에틸렌 노닐 페놀 에톡 실레이트 25.0 부피%, 엔-도데실-2-피놀리돈 0.5 부피%, 폴리비닐 피롤 리돈 호모 폴리머 0.5 부피%와 물 73.0 부피%을 함유하는 세이프너 조성물을 제조하였다.

Claims (5)

  1. 스타키오즈, 스타키오즈 수화물 또는 이들의 유도체로 이루어지는 파라쿼트에 대한 세이프너 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 세이프너 조성물이 스타키오즈 테트라하이드레이트로 이루어지는 세이프너 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 추가로 양이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제 및 비이온성 계면활성제로 구성되는 군으로부터 선택되는 전착제 또는 C1∼C12인 엔-알킬피롤리돈, 알킬 비닐 피롤리돈 코폴리머 및 폴리비닐 피롤리돈 호모폴리머로 구성되는 군으로부터 선택되는 보조제를 함유하는 세이프너 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 세이프너 조성물이 제초제 살포 전에 작물에 살포되는 것이 특징인 세이프너 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 세이프너 조성물이 제초제 살포와 동시에 작물에 살포되는 것이 특징인 세이프너 조성물.
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