KR0137714B1 - Photoresist composition for color filter of liquid crystal display - Google Patents
Photoresist composition for color filter of liquid crystal displayInfo
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Abstract
본 발명은 하기 일반식(I)의 감광성 수지를 고형분 함량의 30∼80중량 %, 다관능성 아크릴레이트 모노머를 고형분 함량의 10∼30 중량 %, 하기 일반식(II)의 발색단이 치환된 이미노-s-트리아진 화합물의 광중합개시재를 고형분 함량의 0.1∼ 5중량%를 혼합하여 구성한 액정디스플레이 컬러필터용 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention is an imino in which the photosensitive resin of the general formula (I) is 30 to 80% by weight of the solid content, the polyfunctional acrylate monomer is 10 to 30% by weight of the solids content, and the chromophore of the general formula (II) is substituted. It relates to a resin composition for liquid crystal display color filters in which a photopolymerization initiator of the -s-triazine compound is mixed by mixing 0.1 to 5% by weight of a solid content.
(일반식 1)(Formula 1)
여기에서, R1, R2, R3, R4는 수소 또는 메틸기,Here, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 is hydrogen or a methyl group,
R5는 수소, 비닐, 알릴, 아크릴로일, 메타크릴로일, 신나모일기이고, X는 수소, 메틸, 메톡시, 에톡시, 클로로, 니트로기가 0.1 또는 2이고 n은 2∼6이고, x, y, z는 몰비로서, x는 5∼40몰%, y는 60∼90몰%, z는 0∼30몰%이며, 분자량은 3,000∼80,000까지의 범위를 가진다.R 5 is hydrogen, vinyl, allyl, acryloyl, methacryloyl, cinnamoyl group, X is hydrogen, methyl, methoxy, ethoxy, chloro, nitro group is 0.1 or 2, n is 2-6, x, y and z are molar ratios, x is 5-40 mol%, y is 60-90 mol%, z is 0-30 mol%, and molecular weight has the range of 3,000-80,000.
(일반식II)(Formula II)
위의 식에서, n은 0,1또는 2이고, X는 -Br 또는 -Cl이고, R은 발색단으로서 치환 또는 비치환 방향족 또는 방향족 헤테로 환기이거나, 일반식(III)의 기이다.Wherein n is 0,1 or 2, X is -Br or -Cl and R is a substituted or unsubstituted aromatic or aromatic hetero vent as a chromophore or is a group of formula (III).
(일반식III)(Formula III)
위의 식에서 Y는 -O- 또는 -S-이다.In the above formula, Y is -O- or -S-.
Description
본 발명은 자외선 영역의 파장에 의하여 라디칼을 생성하는 화합물을 함유하는 액정 디스플레이 컬러 필터용 감광성 수지 조성물에 관한 것으로, 더 자세하게는, 새로운 광중합 개시제로 s-트리아진을 함유하는 감광성 수지 조성물에 관한 것으로 주로 액정 디스플레이 컬러 필터용 포토레지스트에 사용되며, 특히, 분광특성, 광투과성, 감광성, 해상성, 평활성, 내열성등이 우수한 컬러필터를 제조하는데 있어 적, 녹, 청의 화상요소(컬러화소) 및 블랙 매트릭스를 형성하는 감광성수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a photosensitive resin composition for a liquid crystal display color filter containing a compound that generates radicals by the wavelength in the ultraviolet region, and more particularly, to a photosensitive resin composition containing s-triazine as a new photopolymerization initiator. It is mainly used in photoresist for color filter of liquid crystal display, especially in manufacturing color filter with excellent spectral characteristics, light transmittance, photosensitivity, resolution, smoothness, heat resistance, etc., red, green, blue image elements (color pixels) and black It relates to a photosensitive resin composition forming a matrix.
종래에는 일반적으로 광경화성 수지로서 중크롬산 암모늄을 혼합한 젤라틴, 카제인 등의 천연 동물성 단백질이나, 디아지드 화합물을 혼합한 아미-변성 폴리비닐 알코올, 비닐피롤리돈-아크릴암모늄염, 글리시딜아크릴레이트-아크릴암모늄염 등의 합성수지 조성물에 염류를 포함시켜 만든 감광액을 사용하여 컬러필터를 제조하였으나, 이러한 염색법에서는 높은 감도와 해상도에 비해 내열성, 내광성 등의 신뢰성이 취약하며, 많은 수의 포토리소그래피 공정이 필요하여 제조단가가 매우 높은 단점이 있었다.Conventionally, as a photocurable resin, natural animal proteins, such as gelatin mixed with ammonium dichromate and casein, and ami-modified polyvinyl alcohol mixed with diazide compounds, vinylpyrrolidone-acrylic ammonium salt and glycidyl acrylate- Although the color filter was manufactured using a photoresist made by including salts in a synthetic resin composition such as acryl ammonium salt, such dyeing method is less reliable in heat resistance and light resistance than high sensitivity and resolution, and requires a large number of photolithography processes. The manufacturing cost was very high disadvantage.
한편, 저가격으로 양산이 가능한 인쇄법을 생각할 수 있으나, 인쇄법으로 형성된 컬러필터는 먼지 등의 이물질의 침입에 의한 것 외에 제조방법에 따라 표면이 평활하지 못하며, 컬러필터 상에 설치하는 투명전극과 배향막도 영향을 받아 배향이 흐트려져서 스레시홀드 전압이 국부적으로 변화하는 등 표시 품위를 손상시키는 문제점이 있다.On the other hand, it can be considered a printing method that can be mass-produced at a low price, but the color filter formed by the printing method is not smooth due to the ingress of foreign substances such as dust, and the surface is not smooth according to the manufacturing method, and the transparent electrode installed on the color filter The alignment film is also affected, and the orientation is disturbed, and there is a problem of damaging the display quality such as the threshold voltage is locally changed.
따라서, 폴리스티렌, 폴리아크릴, 폴리비닐알코올, 폴리에스테르, 폴리이미드, 폴리아미드 등의 수지에 감광기를 도입시키거나, 감광성 화합물을 첨가한 혼합액에 안료를 분산시켜 투명유리 기판위에 코팅한 뒤, 포토리소그래피 공정을 이용하여 착색층 내에 패턴을 형성하는 안료 분산법이 많이 연구되고 있다. 그러나 상기 수지 중 폴리이미드와 폴리아미드는 내열성이 좋은 반면 색의 재현성이 낮고, 폴리비닐알코올은 안료 분산성은 양호하나 내열성과 용제 현상성이 좋지 못한 약점을 가지고 있다.Therefore, photoresist is introduced into a resin such as polystyrene, polyacrylic, polyvinyl alcohol, polyester, polyimide, polyamide, or the pigment is dispersed in a mixed solution to which a photosensitive compound is added and coated on a transparent glass substrate, Pigment dispersion method which forms a pattern in a colored layer using a process is researched much. However, polyimide and polyamide in the resin have good heat resistance but low color reproducibility, and polyvinyl alcohol has a weak pigment dispersibility but poor heat resistance and solvent developability.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하고 광가교성, 내열성, 안료분산성, 알칼리 현상성 등 감광성 수지로서 갖추어야 할 기본 물성을 고려하여 측쇄에 비닐, 알릴, 아크릴, 메타크릴, 신나모일기 등의 이중 결합을 함유하는 감광성 수지 조성물을 제공함을 그 목적으로 하는 것이다.The present invention solves the above problems and considering the basic physical properties to be provided as a photosensitive resin such as photocrosslinkability, heat resistance, pigment dispersibility, alkali developability, such as vinyl, allyl, acrylic, methacryl, cinnamoyl group in the side chain It aims at providing the photosensitive resin composition containing a bond.
본 발명에 따른 수지 조성물은 바인더로서 측쇄에 이중 결합이 포함된 바인더 수지가 총 고형분의 30-80wt%가교제로서, 다관능성 아크릴레이트모노머가 총 고형분의 10-30wt%, 이미노-할로메틸-S-트리아진 화합물의 광중합 개시제가 총 고형분의 0.1-5wt%, 그리고 유기용제로 구성되어진다.The resin composition according to the present invention is a binder resin having a double bond in the side chain as a binder, as a cross-linking agent of 30-80wt% of the total solids, the polyfunctional acrylate monomer is 10-30wt% of the total solids, imino-halomethyl-S The photopolymerization initiator of the triazine compound consists of 0.1-5 wt% of the total solids, and an organic solvent.
본 발명에서 화상요소 및 블랙 매트릭스에 포함되어지는 바인더 수지의 기본골격은, 단량체로서 불포화 유기산과 치환제가 달린 스티렌의 공중합체로 이루어지거나 또는 여기에 감광기를 포합하는 유기산 에스테르가 필수단량체로 첨가되는 삼중합체로 되어있다. 이 때 사용되는 불포화유기산으로는 아크릴산 혹은 메타크릴산이 있다. 치환제가 달린 스티렌으로서는 3 또는 4-메틸스티렌, 3 또는 4-클로로스티렌, 3 또는 4-메톡시스티렌, 3 또는 4-에톡시스티렌, 3 또는 4-니트로스티렌, 알파-메틸스티렌, 3 또는 4-메틸-알파-메틸스티렌, 3 또는 4-클로로-알파-메틸스티렌, 3 또는 4-메톡시-알파-메틸스티렌, 3 또는 4-에톡시-알파-메틸스티렌, 3 또는 4-니트로-알파-메틸스티렌, 트렌스-베타-메틸스티렌, 3 또는 4-메틸-트렌스-베타-메틸스티렌, 3 또는 4-에톡시-트랜스베타메틸스티렌, 3 또는 4-니트로-트렌스-베타-메틸스티렌 등을 들수 있다. 유기산 에스테르의 측쇄에는 비닐, 알릴, 아크릴, 메타크릴, 신나모일 등의 감광기가 도입된 형태이다. 여기서 선택된 2가지 이상의 단량체에 의해 합성되는 수지를 일반식(I)에 나타내었다.In the present invention, the basic skeleton of the binder resin included in the image element and the black matrix is composed of a copolymer of styrene with an unsaturated organic acid and a substituent as a monomer, or an organic acid ester containing a photosensitive group is added as an essential monomer. It is a polymer. The unsaturated organic acid used at this time is acrylic acid or methacrylic acid. Styrenes with substituents include 3 or 4-methylstyrene, 3 or 4-chlorostyrene, 3 or 4-methoxystyrene, 3 or 4-ethoxystyrene, 3 or 4-nitrostyrene, alpha-methylstyrene, 3 or 4 -Methyl-alpha-methylstyrene, 3 or 4-chloro-alpha-methylstyrene, 3 or 4-methoxy-alpha-methylstyrene, 3 or 4-ethoxy-alpha-methylstyrene, 3 or 4-nitro-alpha -Methylstyrene, trans-beta-methylstyrene, 3 or 4-methyl-trans-beta-methylstyrene, 3 or 4-ethoxy-transbetamethylstyrene, 3 or 4-nitro-trans-beta-methylstyrene, etc. I can lift it. In the side chain of an organic acid ester, photosensitive groups, such as vinyl, allyl, acryl, methacryl, and cinnamoyl, were introduce | transduced. Resin synthesized by two or more monomers selected here is shown in general formula (I).
여기에서 R1, R2, R3, R4는 수소 또는 메틸기. R5는 수소, 비닐, 알릴, 아크릴로일, 메타크릴로일, 신나모일기이고, X는 수소, 메틸, 메톡시, 에톡시, 클로로, 니트로기가 0.1 또는 2이고 n은 2-6이고, x, y, z는 몰비로서, x는 5-40몰%, y는 60-90몰%, z는 5-30몰%이며 분자량은 3,000-80,000까지의 범위를 가진다. 표 1은 일반식 (I)로 표현되는 삼중합 수지의 예들이다.Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen or a methyl group. R 5 is hydrogen, vinyl, allyl, acryloyl, methacryloyl, cinnamoyl group, X is hydrogen, methyl, methoxy, ethoxy, chloro, nitro group is 0.1 or 2 and n is 2-6, x , y, z is a molar ratio, x is 5-40 mol%, y is 60-90 mol%, z is 5-30 mol% and the molecular weight ranges from 3,000-80,000. Table 1 is an example of the tripolymer resin represented by general formula (I).
표 1. 감광성 삼중합 수지Table 1. Photosensitive Tripolymer
상기에서 언급한 다관능성 아크릴레이트 모노머로는 다음과 같은 화합물을 들 수 있다. 즉, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 테트라메틸렌글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸올 트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 솔비톨 트리아크릴레이트, 솔비톨 헥사아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 트리메틸올에탄 트리메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 디메타크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리메타크릴레이트, 비스[p-(3-메타크릴록시프로폭시)페닐]디메틸메탄, 비스[p-(메타크릴록시에폭시)페닐]디메틸메탄, 솔비톨 테트라메타크릴레이트등이다. 이들 모노머 이외에 2량체 및 3량체와 같은 프리폴리머도 효과적으로 사용할 수 있다. 본 발명에 사용되는 광중합개시제로는 이미노-할로메틸-s-트리아진의 기본구조를 가지며 일반식 (II)로 나타낼 수 있다.Examples of the multifunctional acrylate monomers mentioned above include the following compounds. That is, ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, tetramethylene glycol diacrylate, pentaerythritol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylol triacrylate, penta Erythritol triacrylate, dipentaerythritol triacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, sorbitol triacrylate, sorbitol hexaacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolethane trimethacrylate, pentaerythrate Lithol dimethacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, bis [p- (3-methacryloxypropoxy) phenyl] dimethylmethane, bis [p- (methacryloxyepoxy) phenyl] dimethylmethane, sorbitol tetrametha Acrylate. In addition to these monomers, prepolymers such as dimers and trimers can also be used effectively. As a photoinitiator used for this invention, it has a basic structure of imino-halomethyl-s-triazine, and can be represented by general formula (II).
위의 식에서, n은 0, 1 또는 2이고,Where n is 0, 1 or 2,
X는 -Br 또는 -Cl이고,X is -Br or -Cl,
R은 발색단으로서 치환 또는 비치환 방향족 또는 방향족 헤테로환기이거나, 일반식(III)의 기이다.R is a substituted or unsubstituted aromatic or aromatic heterocyclic group as a chromophore, or a group of the general formula (III).
위의 식에서, Y는 -O- 또는 -S- 이다.In the above formula, Y is -O- or -S-.
이 형태의 광중합개시제를 구체적으로 예시하면, a) 2, 4-비스(트리클로로메틸)-6-페닐이미노-s-트리아진, b) 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시페닐이미노-s-트리아진, c) 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-클로로페닐이미노-s-트리아진, d) 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(3,4-디메톡시)페닐이미노-s-트리아진, e) 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(2,4-디메톡시)페닐이미노-s-트리아진 f)2,4-비스(트리클로로메틸)-6-스티릴이미노-s-트리아진, g) 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(p-디메틸아미노페닐)이미노-s--트리아진, h) 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-나프틸)이미노-s-트리아진, i) 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(2-퓨릴)이미노-s-트리아진, j) 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-비페닐이미노-s-트리아진, k)2 ,4-비스(트리클로로메틸)-6-벤조퓨릴이미노-s-트리아진, l) 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(N-에틸-2)3H)-벤조옥사졸릴리덴)-이미노-s-트리아진 등을 들 수 있다.Specific examples of this type of photoinitiator include a) 2, 4-bis (trichloromethyl) -6-phenylimino-s-triazine, b) 2,4-bis (trichloromethyl) -6- p-methoxyphenylimino-s-triazine, c) 2,4-bis (trichloromethyl) -6-p-chlorophenylimino-s-triazine, d) 2,4-bis (trichloro Methyl) -6- (3,4-dimethoxy) phenylimino-s-triazine, e) 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (2,4-dimethoxy) phenylimino-s -Triazine f) 2,4-bis (trichloromethyl) -6-styrylimino-s-triazine, g) 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (p-dimethylaminophenyl) Imino-s-triazine, h) 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (1-naphthyl) imino-s-triazine, i) 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (2-furyl) imino-s-triazine, j) 2,4-bis (trichloromethyl) -6-biphenylimino-s-triazine, k) 2,4-bis (trichloro Rhomethyl) -6-benzofurylimino-s-triazine, l) 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (N-ethyl-2 ) 3H)-benzooxazolilidene) -imino-s-triazine etc. are mentioned.
구체적으로 제시된 s-트리아진[a-1]의 구조를 아래에 나타내었다.The structure of s-triazine [a-1] shown in detail is shown below.
한편, 본 발명의 광중합성 조성물에 증감제를 혼합할 경우, 상기 일반식으로 표시된 자유기능기 형성제와 혼용함으로써 광중합속도를 증진시킬 수 있는 증감제 또는 광중합개시제를 선정하지 않으면 안된다.On the other hand, when the sensitizer is mixed with the photopolymerizable composition of the present invention, a sensitizer or a photopolymerization initiator capable of enhancing the photopolymerization rate by mixing with a free functional group forming agent represented by the above general formula must be selected.
이들 증감제 또는 광개시제를 구체적으로 예시하면, 아세토 페논 유도체의 2-히드록시-2-메틸-페닐프로판-1-온, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온, 2-메틸-1-[4-(케틸티오)페닐]-2-모폴리노프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온, 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디메톡시에톡시-2-페닐아세토페논 등이 있고, 티오잔톤 유도체의 티오잔톤, 2,4-디에틸티오잔톤, 2-클로로티오잔톤, 2-이소프로필티오잔톤, 2-메틸티오잔톤등이 있다. 그 밖에 벤조인, 벤조인메틸에테르, 9-플로오레논, 2-클로로-9-플루오레논, 2-메틸-9-플루오레논, 9-안트론, 2-브로모-9-안트론, 2-에틸-9-안트론, 9,10-안트라퀴논, 2-에틸-9,10-안트라퀴논, 2-t-부틸-9,10-안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10-안트라퀴논, 디벤즈알락톤, 벤조티아졸 화합물등이 있다.Specific examples of these sensitizers or photoinitiators include 2-hydroxy-2-methyl-phenylpropan-1-one, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one of acetophenone derivatives, 2-methyl-1- [4- (ketylthio) phenyl] -2-morpholinopropane-1-one, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4- Morpholinophenyl) -butan-1-one, 2,2-diethoxyacetophenone, 2,2-dimethoxyethoxy-2-phenylacetophenone, and the like; thioxanthone of thioxanthone derivatives, and 2,4- Diethyl thioxanthone, 2-chloro thioxanthone, 2-isopropyl thioxanthone, 2-methyl thioxanthone, and the like. Benzoin, benzoin methyl ether, 9-fluoroenone, 2-chloro-9-fluorenone, 2-methyl-9-fluorenone, 9-anthrone, 2-bromo-9-anthrone, 2 -Ethyl-9-anthrone, 9,10-anthraquinone, 2-ethyl-9,10-anthraquinone, 2-t-butyl-9,10-anthraquinone, 2,6-dichloro-9,10-anthra Quinones, dibenzalactones, benzothiazole compounds and the like.
또한 유기 용제로서는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르 등의 셀로솔브계와 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노메텔에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 셀로솔브아세테이트계, 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소계, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸-이소-부틸케톤, 사이클로헥사논 등의 케톤계, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 사이클로헥산올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 글리세롤 등의 알코올 등이 사용되며, 그 사용량은 총 수지 조성물의 30-90wt%범위에서 제한된다.As the organic solvent, cellosolves such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and ethylene glycol mono Cellosolve acetates such as methyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate, diethylene glycol monomethyl ether acetate, diethylene glycol monoethyl ether acetate, benzene, toluene Aromatic hydrocarbons such as xylene, methyl ethyl ketone, acetone, methyl-iso-butyl ketone, ketones such as cyclohexanone, ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, Alcohols such as glycerol And the like, and the amount of use thereof is limited in the range of 30-90 wt% of the total resin composition.
이하 실시예를 통해 본 발명을 구체적으로 설명하고자 하는데, 이들로서 본 발명이 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
실시예 1Example 1
감광성 아크릴레이트 공중합 수지(표 1의 수지 4) 30g30 g of photosensitive acrylate copolymer resin (resin 4 of Table 1)
펜타에리트리톨 트리아크릴레이트 7.7gPentaerythritol triacrylate 7.7 g
2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[(3,4-디메톡시)-페닐이미노]-s-트리아진(d) 0.3g0.3 g of 2,4-bis (trichloromethyl) -6-[(3,4-dimethoxy) -phenylimino] -s-triazine (d)
히드로퀴논 0.01g0.01 g of hydroquinone
에틸셀로솔브아세테이트 62g62 g of ethyl cellosolve acetate
상기의 함량에 따라 혼합한 용액에 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상적으로 사용되는 적, 녹, 청의 안료를 분산시킨 다음 유리 기판 위에 700rpm에서 10초간 회전 도포한 다음 80℃에서 5분간 건조시킨다. 건조 후 크세논-수온 램프를 광원으로 하여 조사하고 알칼리를 현상시킨다. 패턴이 형성되면 220℃에서 40분간 열경화시킨다. 상기 공정을 세 번 반복한 다음 투명 보호층을 700rpm에서 회전 도포시킨 후 건조, 열경화하여 3색 화소 패턴이 형성된 컬러필터를 제작할 수 있다.The red, green, and blue pigments commonly used in the technical field of the present invention are dispersed in the mixed solution according to the above content, and then spun on a glass substrate for 10 seconds at 700 rpm and then dried at 80 ° C. for 5 minutes. After drying, the xenon-water temperature lamp is irradiated with a light source to develop an alkali. When the pattern is formed, it is thermoset at 40C for 40 minutes. After repeating the above steps three times, the transparent protective layer is spun on at 700 rpm, and then dried and thermoset to produce a color filter in which a three-color pixel pattern is formed.
실시예 2Example 2
감광성 메타아크릴레이티드 공중합 수지(표 1의 수지 6) 30g30 g of photosensitive methacrylate copolymer resin (resin 6 of Table 1)
트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 7.7g7.7 g of trimethylolpropane triacrylate
2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-나프틸)-이미노-s-트리아진(h) 0.3g0.3 g of 2,4-bis (trichloromethyl) -6- (1-naphthyl) -imino-s-triazine (h)
히드로퀴논 0.01g0.01 g of hydroquinone
에틸셀로솔브아세테이트 62g62 g of ethyl cellosolve acetate
상기의 처방으로 감광성 수지 조성물을 배합하여 실시예 1에 기재된 조건에 따라 컬러 화소 패턴을 제조하였다.The photosensitive resin composition was mix | blended with the said prescription, and the color pixel pattern was manufactured according to the conditions of Example 1.
실시예 3Example 3
감광성 메타아크릴레이티드 공중합 수지(표 1의 수지 3) 30g30 g of photosensitive methacrylated copolymer resin (resin 3 of Table 1)
디펜타에리트리톨 헥사아크릴에이트 7.7gDipentaerythritol hexaacrylate 7.7g
2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(N-에틸-2(3H)-2,4-bis (trichloromethyl) -6- (N-ethyl-2 (3H)-
벤조옥사졸릴리덴)-이미노-s-트리아진(1) 0.3g0.3 g of benzoxazolylidene) -imino-s-triazine (1)
히드로퀴논 0.01g0.01 g of hydroquinone
에틸셀로솔브아세테이트 62g62 g of ethyl cellosolve acetate
상기의 처방으로 감광성 수지 조성물을 배합하여 실시예 1에 기재된 조건에 따라 컬러 화소 패턴을 제조하였다.The photosensitive resin composition was mix | blended with the said prescription, and the color pixel pattern was manufactured according to the conditions of Example 1.
비교 실시예 1Comparative Example 1
여기서는 염색법에 의해 제작된 컬러필터의 한 예이다.Here, it is an example of the color filter manufactured by the dyeing method.
아크릴로일옥시메틸트리메틸암모늄클로라이드/Acryloyloxymethyltrimethylammonium chloride /
글리시딜메타크릴레이트 공중합체 10g10 g glycidyl methacrylate copolymer
3,3'-디아지도디페닐술폰 2g2 g of 3,3'- diazido diphenyl sulfone
4,4'-디아지도스틸벤 2g4,4'-diazidostilbene 2g
상기 처방의 혼합물을 염색 후 유리기판에 1000rpm에서 50초간 회전도포하여 85℃, 15분간 건조한다. 다음 크세논-수은 램프로 노광하고 메틸에틸케톤으로 현상 후 헥산으로 린스하여 패턴이 형성되면 150℃, 30분간 건조시킨 결과 컬로 화소 패턴을 제작하였다.After dyeing the mixture of the formulation, the glass substrate is spun onto a glass substrate for 50 seconds at 50 rpm and dried at 85 ° C. for 15 minutes. Next, after exposing with a xenon-mercury lamp, developing with methyl ethyl ketone, rinsing with hexane, and forming a pattern, the resultant was dried at 150 ° C. for 30 minutes to produce a pixel pattern with curl.
비교 실시예 2Comparative Example 2
여기서는 안료분산법에 의해 제작된 컬러필터의 한 예로서 본 발명의 감광성 아크릴 수지 조성물과는 상이한 배합 형태이다.Here, as an example of the color filter manufactured by the pigment dispersion method, it is a compounding form different from the photosensitive acrylic resin composition of this invention.
벤질메타크릴레이트/메타크릴간 공중합체(73/27) 30g30 g of benzyl methacrylate / methacrylate interpolymers (73/27)
펜타에리트리톨 테트라크릴레이트 7.7gPentaerythritol tetraacrylate 7.7g
4-p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)-2,6-4-p-N, N-di (ethoxycarbonylmethyl) -2,6-
디(트리클로로메틸)-s-트리아진 0.3g0.3 g of di (trichloromethyl) -s-triazine
히드로퀴논 모노메틸에테르 0.01g0.01 g of hydroquinone monomethyl ether
에틸셀로솔브아세테이트 62g62 g of ethyl cellosolve acetate
상기의 처방으로 감광성 수지 조성물을 얻어 실시례 1에 기재된 조건이 따라 컬러 화소 패턴을 제조하였다.The photosensitive resin composition was obtained by the said prescription, and the color pixel pattern was manufactured according to the conditions of Example 1.
실시예 1, 실시예 2, 실시예 3, 비교실시예 1, 비교실시예 2의 컬러필터를 사용하여 물성 평가를 실시하고 비교분석하였다.Physical properties were evaluated using the color filters of Example 1, Example 2, Example 3, Comparative Example 1, and Comparative Example 2 and analyzed.
분광특성 : 적, 녹, 청의 UV 스펙트럼 (제 3도)Spectral characteristics: UV spectrum of red, green and blue (3rd degree)
내약품성 : 25℃, 30분 담근 후 170℃에서 2시간 가열하여 투과율 및 표면상태 관찰.Chemical resistance: After soaking in 25 ℃ for 30 minutes, heating at 170 ℃ for 2 hours to observe transmittance and surface condition
내열성 : 200℃, 4시간 가열 후 투과율 및 표면상태 관찰Heat resistance: Observation of transmittance and surface condition after heating at 200 ℃ for 4 hours
감광도 : 365nm의 크세논-수은 램프 사용Sensitivity: Use xenon-mercury lamp of 365nm
표 2는 본 발명의 모든 제품이 분특광성, 내약품성, 내열성, 색재현성 등이 종래의 컬러필터에 비해 특히 우수함을 보여준다.Table 2 shows that all of the products of the present invention are particularly excellent in spectroscopic properties, chemical resistance, heat resistance, color reproducibility, etc. compared with the conventional color filters.
표 2. 컬러필터의 물성평가Table 2. Evaluation of Physical Properties of Color Filter
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019940018172A KR0137714B1 (en) | 1994-07-26 | 1994-07-26 | Photoresist composition for color filter of liquid crystal display |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019940018172A KR0137714B1 (en) | 1994-07-26 | 1994-07-26 | Photoresist composition for color filter of liquid crystal display |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| KR0137714B1 true KR0137714B1 (en) | 1998-04-27 |
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ID=19388908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| KR1019940018172A KR0137714B1 (en) | 1994-07-26 | 1994-07-26 | Photoresist composition for color filter of liquid crystal display |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR0137714B1 (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100786588B1 (en) * | 2000-11-28 | 2007-12-21 | 롬 앤드 하스 일렉트로닉 머트어리얼즈, 엘.엘.씨 | Photoresist composition |
| KR100908795B1 (en) * | 2001-07-26 | 2009-07-22 | 시바 홀딩 인크 | Photosensitive resin composition |
| KR101041310B1 (en) * | 2006-12-08 | 2011-06-14 | 주식회사 엘지화학 | Photosensitive resin composition |
| KR101356888B1 (en) * | 2007-06-15 | 2014-01-28 | 주식회사 엘지화학 | Self-polymeric photopolymerizable methacrylate monomer, methacrylate polymer and photosensitive resin composition including the same |
-
1994
- 1994-07-26 KR KR1019940018172A patent/KR0137714B1/en not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| KR100908795B1 (en) * | 2001-07-26 | 2009-07-22 | 시바 홀딩 인크 | Photosensitive resin composition |
| KR101041310B1 (en) * | 2006-12-08 | 2011-06-14 | 주식회사 엘지화학 | Photosensitive resin composition |
| KR101356888B1 (en) * | 2007-06-15 | 2014-01-28 | 주식회사 엘지화학 | Self-polymeric photopolymerizable methacrylate monomer, methacrylate polymer and photosensitive resin composition including the same |
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