KR0137689B1 - Process for producing 2,6-dinitro-p-cresol - Google Patents

Abstract

본 발명은 파크레졸과 회질산을 파라크레졸을 용해할 수 있는 용해기능을 가진 유기용제에 두 물질 모두를 용해시키거나, 하나의 물질만을 용해시킨후에 반응시켜 2-니트로파라크레졸을 제조하고, 합성한 2-니트로파라크레졸과 진산을 반응시켜, 2,6-디니트로파라크레졸을 제조하는 방법에 관한 것으로, 라라크레졸과 회질산을 직접 디니트로화 시킬때에 발생하기 쉬운 순도 및 수율의 저하를 방지하고, 2,6-디니트로파파크레졸 유제 제조시 불용분량을 감소시켜 생산성 및 작업성을 향상시키도록 고안된 발명이다.The present invention dissolves both substances in an organic solvent having a dissolving function capable of dissolving paracresol, or reacts only after dissolving only one substance to prepare 2-nitroparacresol, and synthesizing A method of preparing 2,6-dinitroparacresol by reacting 2-nitroparacresol with jinic acid, which reduces the purity and yield that tends to occur when directly dinitrating laracresol and nitric acid. It is an invention designed to improve productivity and workability by preventing and reducing the amount of insoluble in the preparation of 2,6-dinitropacrecresol emulsion.

또한, 본 발명은 디니트로파크레졸의 제조시에 발생하는 폐질산에 물과 질산을 첨가하여 2-니트로파라크레졸의 제조에 재사용하므로 녹스가스, 폐질산등 악성폐기물의 발생이 감소되도록 고안된 발명이다.In addition, the present invention is an invention designed to reduce the generation of malignant waste such as nox gas, waste nitric acid by reuse in the production of 2-nitroparacresol by adding water and nitric acid to the waste nitric acid generated during the production of dinitropacresol. .

Description

2,6-디니트로파라크레졸 제조방법2,6-Dinitroparacresol

본 발명은 파라크레졸과 회질산을 유기용제하에서 반응시켜 2-니트로파라크레졸을 제조하고, 이어서 합성된 2-니트로파라크레졸을 질산과 2차로 반응시켜 2,6-디니트로파라크레졸을 제조하는 방법에 관한 것이다.In the present invention, paracresol and gray acid are reacted in an organic solvent to prepare 2-nitroparacresol, and then the synthesized 2-nitroparacresol is reacted with nitric acid in a secondary manner to prepare 2,6-dinitroparacresol. It is about.

2,6-디니트로파라크레졸은 분자식이 () 으로 스타이렌 모노머 또는 이와 유사한 비닐 방향족 화합물들의 증류공정시 연중합 방지제로 사용되는 물질이다.2,6-dinitroparacresol has a molecular formula ( ) Is a material used as a polymerization inhibitor in the distillation process of styrene monomer or similar vinyl aromatic compounds.

일반적으로 하이드록실기나 아미노기가 치환제로 붙어 있는 벤젠고리 화합물이 친전자성 치환반응을 하는 경우에는, 이들 치환기는 매우 강력한 고리 활성화기이면서 또한 강력한 오르토, 파라 지향성기로 작용한다. 때문에 이들 치환기가 붙어있는 벤젠고리는 질산과 같은 매우 강한 산화제와 친전자성 치환 반응을 하게되면, 오르토, 파라 위치에 니트로기의 치환반응이 일어날 뿐만 아니라, 벤젠고리가 상당향 산화되어 파괴되므로 순도 및 수율이 저하하는 단점이 있다.In general, when a benzene ring compound in which a hydroxyl group or an amino group is attached as a substituent undergoes an electrophilic substitution reaction, these substituents act as very strong ring activators and also powerful ortho and para directional groups. Therefore, when the benzene ring to which these substituents are attached undergoes an electrophilic substitution reaction with a very strong oxidizing agent such as nitric acid, the substitution reaction of the nitro group occurs not only in the ortho and para positions, but also because the benzene ring is significantly oxidized and destroyed. And a decrease in yield.

2,6-디니트로파라크레졸의 제조 원료인 파라크레졸, 반응 중간체인 2-니트로파라크레졸, 그리고 2,6-디니트로파라크레졸은 벤젠고리에 히드록실기가 치환체로 붙어있는 화합물이므로 니트로기 공여체인 질산과 접촉하면 벤젠고리가 산화된다. 하기 표 1은 2,6-디니트로파라크레졸을 농도가 다른 질산과 혼합한 후, 매 10분마다 온도를 체크함으로서 산화, 분해열을 측정한 것이다.Paracresol, a raw material for the production of 2,6-dinitroparacresol, 2-nitroparacresol, a reaction intermediate, and 2,6-dinitroparacresol are nitro group donors because the hydroxyl group is attached to the benzene ring as a substituent. In contact with phosphoric acid, the benzene ring is oxidized. Table 1 shows the heat of oxidation and decomposition by checking 2,6-dinitroparacresol with nitric acid having different concentrations and checking the temperature every 10 minutes.

표 1Table 1

상기 표1의 결과와 같이 2,6-디니트로파라크레졸은 질산에 의해 산화, 분해열이 발생하는데, 질산의 양이 많고, 농도가 높고, 접촉하는 시간이 길수록 분해가 많이 진행되어 수율이 저하되고, 녹스 가스가 많이 발생하는 문제점이 있으며, 제조한 2,6-디니트로파라크레졸을 에틸벤젠 또는 스타이렌 모노머에 녹여서 유제를 제조할때에 불용분이 많이 발생하는 문제점이 남는다.As a result of Table 1, 2,6-dinitroparacresol is oxidized and decomposition heat is generated by nitric acid, the amount of nitric acid is high, the concentration is high, the decomposition progresses the longer the contact time, the yield is lowered , There is a problem that a lot of Knox gas is generated, and the problem of producing a lot of insoluble when the emulsion is prepared by dissolving the prepared 2,6-dinitroparacresol in ethylbenzene or styrene monomer.

따라서 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 여러 가지 제조방법이 제안되고 있는데, 특히 본 발명자가 기 출원한 대한민국 특허 출원 제93-16667호에서는 파라크레졸과 5∼90% 농도의 회질산을 반응시켜 2,6-디니트로파라크레졸을 제조함에 있어서, 파라크레졸과 회질산을 상기 물질이 모두 용해 가능한 유기용제에 각각 용해하여 -10∼100℃ 온도와 상압∼10Kg/㎠의 압력하에서 반응시킨 후 세척, 여과, 증류의 단계를 거치는 제조방법에 의해 수율을 높이고, 악성 폐기물의 발생을 현저히 저하시킬 수 있도록 하였다. 그러나, 이러한 방법은 질산의 사용량이 너무 과대하여 폐질산의 처리문제가 남아있으며, 아울러 파라크레졸 및 2,6-디니트로파라크레졸의 산화 및 분해가 여전히 발생되는 문제점이 있다.Therefore, in order to solve the above problems, various manufacturing methods have been proposed. Particularly, in Korean Patent Application No. 93-16667, filed by the present inventors, paracresol is reacted with 5% to 90% of nitric acid in a concentration of 2, In preparing 6-dinitroparacresol, paracresol and gray acid are dissolved in an organic solvent in which all of the above materials are dissolved, and then reacted at a temperature of -10 to 100 ° C. and normal pressure to 10 Kg / cm 2, followed by washing and filtration. In addition, the production method through the step of distillation was to increase the yield and to significantly reduce the generation of malignant waste. However, this method has a problem that waste nitric acid is treated because the amount of nitric acid is excessively used, and oxidation and decomposition of paracresol and 2,6-dinitroparacresol still occur.

본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로서, 파라크레졸과 회질산을 유기용제에 용해한후 반응시켜 2-니트로파라크레졸을 제조하는 2단계 제조방법을 사용하여, 과량으로 사용되는 질산의 량을 줄이고, 파라크레졸 및 2,6-디니트로파라크레졸의 산화, 분해를 줄일 수 있도록 하였다.The present invention has been made to solve the above problems, using a two-step manufacturing method for producing 2-nitroparacresol by dissolving paracresol and gray acid in an organic solvent, the reaction of nitric acid in excess To reduce the amount, it was possible to reduce the oxidation and decomposition of paracresol and 2,6-dinitroparacresol.

즉, 본 발명은 2단계의 니트로화 반응을 거치도록 한 새로온 제조방법에 관한 것으로서, 그 반응식을 하기식 (Ⅰ), (Ⅱ)에 나타내었다.That is, the present invention relates to a new production method that is subjected to a two-step nitration reaction, the reaction formula is shown in the following formula (I), (II).

상기 (Ⅰ)식의 반응에서 사용가능한 용제로는 파라크레졸을 용해시킬수 있는 유기용제는 어느 것이나 사용 가능하나, 에틸렌디클로라이드, 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠, 스타이렌 모노머, 디클로로멘탄, 초산, 무수초산, 클로로벤젠 등이 바람직하다. 용제 투입과 반응방법은 사용되는 용제의 양을 적당량 둘로 나누어 각각의 반응매체에 용해후 파라크레졸을 회질산에 적하시켜 반응시키거나, 회질산을 파라크레졸에 적하시켜 반응시키는 방법이 가능하고, 용제 사용 전량을 하나의 반응매체에만 혼합한후 반응시키는 방법이 모두 가능하다.As the solvent that can be used in the reaction of Formula (I), any organic solvent capable of dissolving paracresol can be used, but ethylene dichloride, benzene, toluene, ethylbenzene, styrene monomer, dichloromentane, acetic acid, acetic anhydride , Chlorobenzene and the like are preferable. Solvent addition and reaction method can be divided into appropriate amounts of solvent used in two and dissolved in each reaction medium and then reacted by dropping paracresol in dilute nitric acid or by dropping gray acid in paracresol. It is possible to mix the whole amount with only one reaction medium and then react.

상기 (Ⅰ)식의 반응에서 바람직한 회질산의 농도는 5∼60%이며, 그 사용량은 파라크레졸 1몰에 대하여 질산 0.95∼1.5몰이 바람직하다. 상기 (Ⅰ)식의 반응은 적하종료후 일정시간 숙성시킴에 의하여 반응을 완료하며, 상기 (Ⅰ)식의 반응에 의해 제조된 2-니트로파라크레졸은 폐질산과 분액된후 상기 (Ⅱ)식의 반응을 거치거나, 분액을 실시하지 않고 상기 (Ⅱ)식의 반응을 거치게 된다.In the reaction of the above formula (I), the preferred concentration of gray nitric acid is 5 to 60%, and the amount of the nitric acid is preferably 0.95 to 1.5 mol based on 1 mol of paracresol. The reaction of formula (I) completes the reaction by aging for a certain time after the end of dropping, 2-nitroparacresol prepared by the reaction of formula (I) is separated with waste nitric acid and then of formula (II) The reaction of Formula (II) is carried out without undergoing the reaction or separating the solution.

상기 (Ⅱ)식의 반응에서 바람직한 질산의 농도는 30∼98%이며, 그 사용량은 이론적으로는 파라크레졸 1몰에 대하여 질산 1몰이 소요되나 반응시간 단축등을 고려하여 1.05∼2몰배 과잉 사용한다. 상기 (Ⅱ)식의 두 반응매체는 하나의 매체를 교반하는 동안 다른 매체를 적하하고, 일정시간 숙성시킴에 의해 반응을 완료하며, 반응에 의해 제조된 2,6-디니트로파라크레졸은 후처리 단계로 세척, 증류 등의 공정을 거쳐 제품화된다.In the reaction of formula (II), the preferred concentration of nitric acid is 30 to 98%, and the amount of use is theoretically 1 mole of nitric acid per 1 mole of paracresol. . The two reaction mediums of the above formula (II) complete the reaction by dropping the other medium while stirring one medium and aging for a predetermined time, and the 2,6-dinitroparacresol prepared by the reaction was post-treated. It is commercialized through the process of washing, distillation, etc.

한편, 상기 (Ⅱ)식의 반응에 의해 발생된 폐질산은 5∼100몰% 과잉 사용된 질산을 함유하고 있는 것으로 물과 질산을 발생된 폐질산에 혼합한 후, 상기 (Ⅰ)식의 반응에 전량 재사용하므로 폐질산을 폐기물로 처리해야 하는 문제점을 해결하였다. 상기와 같은 공정을 제조된 2,6-디니트로파라크레졸은 새로운 에틸벤젠 또는 스타이렌 모노머와 혼합된후 여과를 거쳐서 제조되는 2,6-디니트로파라크레졸 유제로 제품화되어 사용되기도 하는데, 이 경우 2,6-디니트로파라크레졸의 농도는 무게비로 4∼50% 범위의 것이 주로 사용된다.On the other hand, the waste nitric acid generated by the reaction of formula (II) contains 5-100 mol% of excess nitric acid, and after mixing water and nitric acid with the generated waste nitric acid, the waste nitric acid is reacted to the reaction of formula (I). Reusing the entire amount solved the problem of treating waste nitric acid as waste. The 2,6-dinitroparacresol prepared by the above process may be commercialized and used as a 2,6-dinitroparacresol emulsion prepared by filtration after mixing with new ethylbenzene or styrene monomer. The concentration of 2,6-dinitroparacresol is mainly used in the range of 4 to 50% by weight.

이하에서 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples.

[실시예 1]Example 1

1. 합성공정1. Synthesis process

① 30% 질산 0.3몰(63g)과 에틸렌디클로라이드 97mℓ를 반응기에 넣고 교반하면서 파라크레졸 0.3몰(32.8g)을 에틸렌디클로라이드 97mℓ에 용해한 것을 0∼10℃에서 30동안 적하한 후, 15∼20℃를 유지하면서 30분동안 교반하며 숙성시켜서 2-니트로파라크레졸을 합성한다.① 0.3 mol (63 g) of 30% nitric acid and 97 ml of ethylene dichloride were added to the reactor, and 0.3 mol (32.8 g) of paracresol was added dropwise to 97 ml of ethylene dichloride while stirring. 2-nitroparacresol is synthesized by aging with stirring for 30 minutes while maintaining the temperature.

② 합성완료된 반응액을 분액하여 폐산을 제거하고, 30∼35℃에서 65% 질산 0.45몰(43.6g)을 30분동안 적하한 후, 30∼35℃를 유지하면서 2시간동안 교반하며 숙성시켜서 2,6-디니트로파라크레졸을 합성한다.② Separating the synthesized reaction solution to remove the waste acid, dropping 65% nitric acid 0.45 mol (43.6g) for 30 minutes at 30 ~ 35 ℃, and then aged for 2 hours while maintaining 30 ~ 35 ℃ 2 , 6-dinitroparacresol is synthesized.

2. 후처리 공정2. Post Treatment Process

① 합성완료된 반응액을 분액하여 폐질산을 제거하고, 65℃ 온수로 4회 세척을 실시한다.① Separate the synthesized reaction solution to remove waste nitric acid and wash it 4 times with 65 ℃ warm water.

② 세척된 유기층을 1차로 90℃에서 상압중류하여 에틸렌디클로라이드 174.6mℓ를 회수하고, 2차로 진공 증류하여 잔존하는 에틸렌디클로라이드를 제거한 후, 용융된 2,6-디니트로파라크레졸을 플레이킹하여 노란색의 목적물 51.9g(가스크로마토그라피에 의한 순도 99.9%, 수율 87.4%)을 얻었다.② Firstly, the washed organic layer was subjected to atmospheric pressure at 90 ° C. under normal pressure to recover 174.6 ml of ethylene dichloride, and then vacuum distillation was performed to remove residual ethylene dichloride, followed by flakes of molten 2,6-dinitroparacresol. 51.9 g of yellow targets (purity 99.9% by gas chromatography, yield 87.4%) were obtained.

[실시예 2]Example 2

1. 합성공정1. Synthesis process

① 30% 질산 0.45몰(94.5g)과 에틸렌디클로라이드 97mℓ를 반응기에 넣고 교반하면서 파라크레졸 0.3몰(32.8g)을 에틸렌디클로라이드 97mℓ에 용해한 것을 0∼10℃에서 40분동안 적하한 후, 0∼10℃를 유지하면서 30분동안 교반하며 숙성시켜서 2-니트로파라크레졸을 합성한다.① 0.45 mol (94.5 g) of 30% nitric acid and 97 ml of ethylene dichloride were added to the reactor, and 0.3 mol (32.8 g) of paracresol was added dropwise to 97 ml of ethylene dichloride while stirring, and then added dropwise at 0 to 10 DEG C for 40 minutes. The 2-nitroparacresol is synthesized by aging for 30 minutes while maintaining the temperature at -10 ° C.

② 합성완료된 반응액을 분액하지 않하고, 25∼30℃에서 60% 질산 0.45몰(47.3g)을 30분동안 적하한 후, 30∼35℃를 유지하면서 3시간동안 교반하며 숙성시켜서 2,6-디니트로파라크레졸을 합성한다.② The reaction mixture was not separated, and 0.45 mol (47.3 g) of 60% nitric acid was added dropwise at 25 to 30 ° C. for 30 minutes, and then aged for 3 hours while maintaining at 30 to 35 ° C. for 2,6 Synthesize dinitroparacresol.

2. 후처리 공정2. Post Treatment Process

① 합성완료된 반응액을 분액하여 폐질산을 제거하고 60℃ 온수로 4회 세척을 실시한다.① Dissolve the synthesized reaction solution to remove waste nitric acid and wash 4 times with 60 ℃ hot water.

② 세척된 유기층을 1차로 90℃에서 상압 증류하여 에틸렌디클로라이드 174mℓ를 회수하고, 2차로 진공 증류하여 잔존하는 에틸렌디클로라이드를 제거한 후, 용융된 2,6-디니트로파라크레졸을 플레이킹하여 노란색의 목적물 50.2g(가스크로마토그라피에 의한 순도 99.9%, 수율 84.5%)을 얻었다.② The washed organic layer was first distilled at atmospheric pressure at 90 ° C. to recover 174 ml of ethylene dichloride, and vacuum distilled to remove residual ethylene dichloride. Secondly, the molten 2,6-dinitroparacresol was flaked to yellow. 50.2 g of a target product (purity 99.9% by gas chromatography, yield 84.5%) were obtained.

[실시예 3]Example 3

1. 합성공정1. Synthesis process

① 실시예 1과 동일하게 2,6-디니트로파라크레졸을 합성한 후 발생한 31% 폐질산 30g(0.147몰)에 물 18.2g, 65% 질산 14.8g(0.153몰)을 넣고, 에틸렌디클로라이드 97mℓ를 반응기에 넣은 후,교반하면서 파라크레졸 0.3몰(32.8g)을 에틸렌디클로라이드 97mℓ에 용해한 것을 0∼10℃에서 40동안 적하하고, 0∼10℃에서 30분동안 교반하며 숙성시켜 2-니트로파라크레졸을 합성한다.① In the same manner as in Example 1, 18.2 g of water and 14.8 g of 65% nitric acid were added to 30 g (0.147 mol) of 31% spent nitric acid after synthesis of 2,6-dinitroparacresol, and 97 ml of ethylene dichloride was added. Was added to the reactor, while stirring 0.3 mol (32.8 g) of paracresol in 97 ml of ethylene dichloride was added dropwise dropwise for 40 at 0 ~ 10 ℃, aged for 30 minutes at 0 ~ 10 ℃ stirred and aged 2-nitropara Synthesize cresol

② 합성완료된 반응액을 분액하며 폐산을 제거하고, 30∼35℃에서 65% 질산 0.45몰(43.6g)을 30분동안 적하한 후, 30∼35℃를 유지하면서 2시간동안 교반하며 숙성시켜서 2,6-디니트로파라크레졸을 합성한다.② Separate the synthesized reaction solution, remove waste acid, add 0.45 mol (43.6 g) of 65% nitric acid at 30-35 ℃ for 30 minutes, and then stir with stirring for 2 hours while maintaining 30-35 ℃. , 6-dinitroparacresol is synthesized.

2. 후처리 공정2. Post Treatment Process

① 합성완료된 반응액을 분액하여 31% 폐질산 30.1g(0.147몰)을 회수하고 유기층을 60℃ 온수로 4회 세척을 실시한다. 회수한 31% 폐질산은 다음 차수의 2-니트로파라크레졸 제조시 사용한다.① Separate the synthesized reaction solution to recover 30.1 g (0.147 mol) of 31% spent nitric acid and wash the organic layer 4 times with 60 ℃ warm water. Recovered 31% spent nitric acid is used to prepare 2-nitroparacresol of

② 세척된 유기층을 1차로 90℃에서 상압 증류하여 에틸렌디클로라이드 173.5mℓ를 회수하고, 2차로 진공 증류하여 잔존하는 에틸렌디클로라이드를 제거한 후, 용융된 2,6-디니트로파라크레졸을 플레이킹하여 노란색의 목적물 50.5g(가스크로마토그라피에 의한 순도 99.8%, 수율 85.0%)을 얻었다.② The washed organic layer was first distilled at atmospheric pressure at 90 ° C. to recover 173.5 ml of ethylene dichloride, and then vacuum distilled to remove residual ethylene dichloride, followed by flakes of molten 2,6-dinitroparacresol. 50.5 g of a yellow target product (purity 99.8% by gas chromatography, yield 85.0%) was obtained.

상기의 실기예에서처럼 두 번의 니트로화 반응을 거쳐서 2,6-디니트로파라크레졸을 제조하는 본 발명은 파라크레졸을 동시에 디니트로화시켜서 2,6-디니트로파라크레졸을 제조하는 종래의 방법보다 과잉으로 사용하는 질산의 양이 적고, 2,6-디니트로파라크레졸이 고농도의 질산과 접촉하는 시간이 줄어들게 함으로써 질산에 의해 산화, 분해되는 파라크레졸, 2-니트로파라크레졸의 양을 최소화 할 수 있어 수율의 향상과 함께 녹스가스, 폐질산등 악성 폐기물의 발생을 줄일 수 있도록하여 생산성 및 작업성을 향상시킨 새로운 발명이다.The present invention for producing 2,6-dinitroparacresol through two nitration reactions as in the above practical example is more excess than the conventional method for preparing 2,6-dinitroparacresol by dinitrolation of paracresol simultaneously The amount of nitric acid used is small, and the amount of paracresol and 2-nitroparacresol that are oxidized and decomposed by nitric acid can be minimized by reducing the time for 2,6-dinitroparacresol to contact with high concentration of nitric acid. It is a new invention that improves productivity and workability by improving the yield and reducing the generation of malignant waste such as NOx gas and waste nitric acid.

Claims (5)

파라크레졸과 질산을 반응시켜 2,6-디니트로팔크레졸을 제조함에 있어서, 1차적으로 파라크레졸과 5∼60% 농도의 회질산을 파라크레졸이 용해 가능한 유기용제에 용해하여 -10∼60℃의 온도에서 반응시켜 2-니트로파라크레졸을 제조한 후, 2차적으로 합성한 2-니트로파라크레졸과 30∼98% 농도의 질산을 10∼70℃의 온도에서 반응시킨 후 세척, 증류의 단계를 거치는 것을 특징으로 하는 2,6-디니트로파라크레졸의 제조방법.In preparing 2,6-dinitropalcresol by reacting paracresol and nitric acid, paracresol and 5% to 60% of gray nitric acid are dissolved in an organic solvent in which paracresol is soluble, and is -10 to 60 ° C. 2-nitroparacresol was prepared by reacting at a temperature of 2, and then 2-nitroparacresol synthesized secondly and 30-98% nitric acid were reacted at a temperature of 10-70 ° C., followed by washing and distillation. Method for producing 2,6-dinitroparacresol characterized in that through. 제1항에 있어서, 유기용제는 에틸렌디클로라이드, 벤젠, 톨루엔, 에틸벤젠, 스타이렌 모노머, 초산, 무수초산, 클로로벤젠 중에서 특징으로 하는 2,6-디니트로파라크레졸의 제조방법.The method for producing 2,6-dinitroparacresol according to claim 1, wherein the organic solvent is selected from ethylene dichloride, benzene, toluene, ethylbenzene, styrene monomer, acetic acid, acetic anhydride, and chlorobenzene. 제1항에 있어서, 1차 반응시의 회질산의 사용량은 이론량에 비해 0.95∼1,5몰배 사용되고, 2차 반응시에 질산의 사용량은 이론량에 비해 1.05∼2몰배 사용됨을 특징으로 하는 2,6-디니트로파라크레졸의 제조방법.The method of claim 1, wherein the amount of gray acid used in the first reaction is 0.95 to 1.5 mol times the theoretical amount, and the amount of nitric acid used in the second reaction is 1.05 to 2 mol times the theoretical amount. Method for preparing 2,6-dinitroparacresol. 2-니트로파라크레졸과 질산을 반응시켜, 2,6-디니트로파라크레졸을 제조시 발생된 폐질산에 전체 질산의 양이 반응에 사용되는 파라크레졸 당량보다 0.95∼1.5몰배 되도록 물과 질산을 첨가한 후 유기용제에 용해시킨 파라크레졸과 반응시켜서 2-니트로파라크레졸을 제조하고, 합성한 2-니트로파라크레졸과 질산을 반응시킨 후 세척, 증류의 단계를 거치는 것을 특징으로 하는 2,6-니트로파라크레졸의 제조방법.By reacting 2-nitroparacresol with nitric acid, water and nitric acid are added to the waste nitric acid produced when preparing 2,6-dinitroparacresol so that the total amount of nitric acid is 0.95 to 1.5 molar times the equivalent of paracresol used for the reaction. After reacting with paracresol dissolved in an organic solvent to prepare 2-nitroparacresol, and reacted with the synthesized 2-nitroparacresol and nitric acid, washing, distillation step 2,6-nitro characterized in that Method for preparing paracresol. 제4항에 있어서, 폐질산에 첨가하는 물의 량은 물과 질산을 첨가한 후 전체 질산의 농도가 5∼60%되도록 함을 특징으로 하는 2,6-디니트로파라크레졸의 제조방법.The method for producing 2,6-dinitroparacresol according to claim 4, wherein the amount of water added to the waste nitric acid is such that the concentration of total nitric acid is 5 to 60% after the addition of water and nitric acid.