KR0124545B1 - Moulding epoxy resin composition - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 전기 전자분야의 절연 충진물로 사용되는 에폭시 수지 조성물에 관한 것으로서, 좀더 구체적으로는, 전기절연 및 유브이(UV) 저항력 및 작업성을 증진시키고 내부응력에 의한 경화물의 크랙, 수축을 줄인 전기, 전자분야의 절연 충진물로서 중형 및 대형 절연체에 사용가능한 에폭시 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an epoxy resin composition used as an insulating filler in the electrical and electronic field, and more particularly, to improve electrical insulation and UV resistance and workability, and to reduce cracks and shrinkage of the cured product due to internal stress. The present invention relates to an epoxy resin composition usable for medium and large insulators as insulation fillers in the electronic field.
에폭시 수지는 반응성이 풍부한 에폭시기를 1분자중에 2개 이상 갖고 있는 화합물로서, 그 기본 골격구조에 여러가지 기를 도입하는 경우 각각 독특한 물성을 나타내기 때문에, 용도에 따라서 이를 변성시키는 방법이 다양하고, 또한 경화제, 충진제, 소포제, 희석제, 착색제 등의 첨가제들을 첨가함에 의해서도 다양한 물성을 나타내므로 전기 전자분야를 비롯하여 각 분야의 소재로 널리 사용되고 있다.Epoxy resin is a reactive epoxy group As a compound having two or more molecules in one molecule, each of which exhibits unique physical properties when introducing various groups into its basic skeleton structure, there are various methods of denaturing them depending on the use, and also a curing agent, a filler, an antifoaming agent, a diluent, Since various physical properties are also shown by adding additives such as colorants, it is widely used as a material for each field including electric and electronic fields.
특히 에폭시 수지를 절연물로 사용하는 경우 탁월한 접착력을 보이고 경화수축이 적으며 치수안정성, 내습성, 내약품성 등이 우수하기 때문에 전기 전자분야의 절연체로 각광을 받고 있다.In particular, when epoxy resin is used as an insulator, it has been spotlighted as an insulator in electric and electronic fields because it shows excellent adhesive strength, less curing shrinkage, and excellent dimensional stability, moisture resistance, and chemical resistance.
그러나, 전기 전자분야의 사용범위가 확대되고 열경화성 수지를 응용하는 용도가 다양해짐에 따라서 전기절연 특성을 유지하고, 경화물의 내부응력을 줄임으로서 크랙 및 수축현상이 보다 적게 생기게 할 수 있는 수지 조성물을 요구하게 되었다.However, as the use range of the electric and electronic fields is expanded and the applications of thermosetting resins are diversified, a resin composition which can generate less cracks and shrinkage by maintaining electrical insulation properties and reducing internal stress of the cured product is reduced. Asked.
이러한 요구에 부응하기 위한 종래의 기술로서는 일본 특허공개공보 평1-203423호의 경우처럼 에폭시 수지를 실리콘계 화합물로 변성시키거나 고무계 화합물로 변성시키는 방법, 또는 한국 특허 88-10056에서와 같은 폴리글리콜류를 첨가하는 방법 또는 열가소성 수지에 의한 변성방법들이 있다.Conventional techniques for meeting this need include a method of modifying an epoxy resin with a silicone-based compound or a rubber-based compound as in the case of Japanese Patent Application Laid-Open No. Hei 1-203423, or polyglycols as in Korean Patent No. 88-10056. There is a method of addition or a method of modification by thermoplastic resin.
그러나 실리콘에 의한 변성은 에폭시와 실리콘 사이에 접착성이 저하되며, 고무에 의한 변성은 내열성 및 경화제와 경화조건에 따라서 경화물의 물성이 크게 변하는 문제점이 있으며, 또한 열가소성 수지에 의한 변성은 경화물의 기계적 강도는 증가시키지만 전기절연 특성을 저하시키는 문제점이 있다.However, the modification due to silicone is deteriorated in adhesion between the epoxy and the silicone, the modification due to rubber has a problem that the physical properties of the cured product is greatly changed depending on the heat resistance and the curing agent and curing conditions, and the modification by the thermoplastic resin is a mechanical Although the strength is increased, there is a problem of lowering the electrical insulation properties.
본 발명의 목적은 상기의 문제점을 해결하여 전기 전자분야에서 신뢰성이 요구되는 절연 충진물의 중형 및 대형 절연체의 주형에 사용가능한 에폭시 수지 조성물을 제공함에 있다.An object of the present invention is to solve the above problems to provide an epoxy resin composition that can be used in the mold of the medium and large insulators of the insulation filling that requires reliability in the electric and electronic fields.
즉, 본 발명은 이중결합을 하나 이상 포함한 지방산 왁스의 말단기인 카르복실기와 분자내의 수산기가 에폭시 수지의 에폭시기와의 반응을 통하여 제조된 변성에폭시 수지를 주수지로 이용하여 경화물의 유연성에 따른 내부응력을 줄임으로서 수축과 크랙, 유브이 저항력을 개선하였고, 또한 급격한 발열을 억제하여 유독성 가스등에 의한 작업성의 저하 방지 및 함침성을 개선하여 전기 전자분야의 절연체로서 우수한 물성을 나타내는 에폭시 수지 조성물을 제공하기 위해 안출된 것으로, 이하에서 본 발명을 상세히 기술한다.That is, the present invention uses the modified epoxy resin prepared by the reaction of the carboxyl group and the hydroxyl group in the molecule of the fatty acid wax containing one or more double bonds with the epoxy group of the epoxy resin as the main resin, and the internal stress according to the flexibility of the cured product. By reducing shrinkage, cracks, and yuv resistance, and also to prevent rapid heat generation to prevent degradation of workability by toxic gas and improve the impregnation to provide an epoxy resin composition showing excellent physical properties as an insulator in the electrical and electronic field The present invention is described in detail below.
본 발명에서 사용되는 에폭시 수지는 에폭시당량이 5.0-5.3eq/kg, 점도 10,000-15,000cps인 에폭시기를 2개 가진 비스페놀에이형 에폭시 수지가 주로 사용되는데, 예를들어, 시바가이기사의 GY2600, GY9708와 쉘사의 에피코토(Epikoto) 828, 다우의 다이알(DER) 331등이 사용가능하며, 가수분해 염소함량이 적은 것을 선택하는 것이 바람직하며 그 사용량은 수지 조성물의 전체중량의 10-30wt%가 적당하다.As the epoxy resin used in the present invention, bisphenol A epoxy resins having two epoxy groups having an epoxy equivalent of 5.0-5.3 eq / kg and a viscosity of 10,000-15,000 cps are mainly used. For example, GY2600, GY9708 of Ciba-Geigy Company Shell's Epikoto 828, Dow's DER 331, etc. can be used, and it is preferable to select a hydrolyzed chlorine content, which is preferably 10-30wt% of the total weight of the resin composition. .
변성에폭시 수지는 이중결합을 한개 이상 포함한 지방산 왁스의 말단기인 카르복실기와 분자내의 수산기가 기본 에폭시 수지의 옥시란기와 반응시킨 것으로 에폭시당량이 1.7-2.5eq/kg, 점도가 25,000-60,000cps인 에폭시기를 2개 이상 가진 변성에폭시 수지로, 전체중량의 4-30wt% 사용되는 것이 바람직하다.The modified epoxy resin is a carboxyl group, which is a terminal group of a fatty acid wax containing one or more double bonds, and a hydroxyl group in the molecule reacts with an oxirane group of a basic epoxy resin. An epoxy equivalent of 1.7-2.5eq / kg and a viscosity of 25,000-60,000cps is used. As the modified epoxy resin having two or more, 4-30 wt% of the total weight is preferably used.
변성에폭시 제조에 사용가능한 지방산 왁스로는 분자량이 200-4,000 범위의 단말기가 카르복실기 구조를 지니고 분자내 수산기를 한개 이상 포함한 것중에서 선택되는데, 예를들어, 스테아린산, 팔미틴산, 베데린산, 라우린산, 오레인산, 수첨 캐스터오일등 및 이들의 유도체가 있다.Fatty acid waxes which can be used for the preparation of modified epoxy are selected from those in which the terminal having a molecular weight in the range of 200 to 4,000 has a carboxyl structure and contains at least one hydroxyl group in the molecule. For example, stearic acid, palmitic acid, bedeline acid, lauric acid, Oreic acid, hydrogenated castor oil, and the like and derivatives thereof.
또한 사용가능한 기본 에폭시 수지로는 상온에서 액상이며, 분자내에 에폭시기가 2개 이상을 지닌 지환식 에폭시 수지, 비스페놀에프형 에폭시 수지, 비스페놀에이디형 에폭시 수지, 글리시딜에테르형 에폭시 수지, 다관능성 에폭시 수지 등이 사용가능하며, 통상 기본 에폭시 수지 100중량부에 대하여 지방산 왁스 5~50중량부가 사용된다. 변성제조시 사용되는 촉매로는 보론 트리플로라이드, 스타닉클로라이드, 머큐리 클로라이드, 알루미늄 클로라이드 등과 같은 프리델-크래프트촉매, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리부틸아민, 테트라메틸부틸디아민 등의 3급 아민 화합물, 디-티-부틸퍼옥사이드, 하이드겐 퍼옥사이드, 티-부틸퍼옥사이드 등의 퍼옥사이드계통이 사용된다.In addition, basic epoxy resins that can be used are liquid at room temperature, and include an alicyclic epoxy resin having two or more epoxy groups in a molecule, a bisphenol F epoxy resin, a bisphenol ED epoxy resin, a glycidyl ether epoxy resin, and a polyfunctional epoxy resin. Resin etc. can be used and 5-50 weight part of fatty acid wax is used normally with respect to 100 weight part of basic epoxy resins. Catalysts used in the preparation of the modification include tertiary amine compounds such as Friedel-Craft catalysts such as boron trifluoride, stanic chloride, mercury chloride, aluminum chloride, trimethylamine, triethylamine, tributylamine and tetramethylbutyldiamine. Peroxide systems, such as di-thi-butyl peroxide, hydrogen peroxide, and thi-butyl peroxide, are used.
본 발명에서 사용된 변성에폭시 수지의 자세한 구조식은 하기 [Ⅰ]식과 같다.The detailed structural formula of the modified epoxy resin used in the present invention is as shown in the following [I] formula.
R1: 이중결합을 1개 이상 포함한 알켄(탄소수 1-20)R 1 : alkene containing 1 or more double bonds (1-20 carbon atoms)
R2: 탄소수가 1-15인 알킬, 아릴, 알킨 또는 수소를 포함함.R 2 : Contains alkyl, aryl, alkyne or hydrogen having 1-15 carbon atoms.
희석제로는 에폭시기를 하나 이상 가지고 에폭시당량이 2.5-5.0eq/kg의 범위이며 탄소수 10개 이상의 특징을 지닌 반응성 희석제가 적합하다. 상기 반응성 희석제로는 부틸글리시딜에테르, 올레핀옥사이드, 페닐글리시딜에테르, 알릴글리시딜에케르, 디펑션글리시딜에테르 등이 있으며 0.6-4wt% 범위내에서 사용되는데, 희석제의 함량이 상기 한정한 범위보다 많을 경우는 경화물의 전기적 기계적, 화학적 특성을 저하시키므로 물성에 맞도록 함량을 조절하여야 하며 점도 저하만을 목적으로 하는 경우외에는 다관능성 희석제를 사용하는 것이 바람직하다.As a diluent, a reactive diluent having at least one epoxy group and having an epoxy equivalent in the range of 2.5-5.0 eq / kg and having at least 10 carbon atoms is suitable. The reactive diluents include butylglycidyl ether, olefin oxide, phenylglycidyl ether, allyl glycidyl ether, difunctional glycidyl ether, etc., and are used within the range of 0.6-4 wt%. When more than the above limited range, the electrical mechanical and chemical properties of the cured product are lowered, so the content should be adjusted to suit physical properties, and it is preferable to use a multifunctional diluent except for the purpose of lowering the viscosity.
본 발명의 수지 조성물에서는 경화물의 기계적, 전기적 물성 향상등의 이유로 무기물 충전제를 배합하며, 무기물로는 실리카, 수산화알루미늄, 알루미나마이카, 규회석, 탄산칼슘, 점토 등이 사용가능하며, 그 사용량은 50-70wt%에서 조절되는데, 성형하는 제품의 용도, 가공방법, 외부환경에 따라 충진제의 입자 크기분포 및 불순물함량에 유의하여 선정하여야 한다. 또한 충진제는 에폭시 수지 조성물의 기계적, 전기적 물성을 향상시키는 것이 주된 목적이나 첨가량의 량에 따라서 물성이 일정한 점까지 증가하다가 감소되므로 적정한 첨가량 및 입자크기를 조절하여 선정하는 것이 중요하다.In the resin composition of the present invention, an inorganic filler is blended for improving the mechanical and electrical properties of the cured product. As the inorganic material, silica, aluminum hydroxide, alumina mica, wollastonite, calcium carbonate, clay, and the like may be used. It is controlled at 70wt%, and should be selected carefully considering the particle size distribution and impurity content of the filler according to the use of the product to be molded, the processing method, and the external environment. In addition, the filler is important to improve the mechanical and electrical properties of the epoxy resin composition, the physical properties increase to a certain point depending on the amount of addition and decrease, so it is important to select the appropriate amount and particle size adjusted.
본 발명에서 충진제로 사용되는 실리카플로워는 입도분포가 1-15㎛, 오일흡수도가 18-24%, 표면적이 1.2-1.6㎡/gr인 실리카플로워 100중량부에 대하여 입도분포가 1-30㎛, 오일흡수도가 16-18%, 표면적이 0.70-0.90㎡/gr인 또다른 입자크기의 실리크플로워를 20-100중량부의 비율로 혼합사용이 가능하다. 이때 충진제는 배합하기전에 80℃의 진공오븐에서 진동에 의하여 0.5-1.5시간 건조하여 사용하는데, 이것은 충진제에 포함된 수분이나 불순물을 제거하기 위함이다.The silica floor used as the filler in the present invention has a particle size distribution of 1 to 15 μm, an oil absorption of 18 to 24%, and a particle size distribution of 1 to 30 μm with respect to 100 parts by weight of the silica floor having a surface area of 1.2 to 1.6 m 2 / gr. In addition, it is possible to mix and use another particle sized silica follower with an oil absorption of 16-18% and a surface area of 0.70-0.90 m 2 / gr at a ratio of 20-100 parts by weight. At this time, the filler is used for drying 0.5-1.5 hours by vibration in a vacuum oven at 80 ℃ before blending, this is to remove moisture or impurities contained in the filler.
경화제로는 고온시 경화가능한 산무수물계통의 경화제가 유리하며, 일예로는, 지환식 산무수물인 메틸테이트라하이드로페탈릭언하이드리드, 헥사하이드로페탈릭언하이드리드, 메틸헥사하이드로페탈릭언하이드리드, 프탈릭언하이드리드, 테트라하이드로페탈릭언하이드리드 등이 있으며, 그 첨가량은 6-24wt%에서 조절된다.As the curing agent, an acid anhydride-based curing agent that can be cured at a high temperature is advantageous, and for example, an alicyclic acid anhydride, methyl tetrahydrophthalic anhydride, hexahydropetalian hydride, methyl hexahydro petalian hydride, or phthalate. There are talic hydride, tetrahydro phthalic hydride and the like, the amount of addition is controlled at 6-24wt%.
경화촉진제는 급격한 점도상승에 의한 발열을 억제하기 위하여, 메탈릭염계통을 사용하는 것이 유리하며, 그 첨가량은 0.06-1.2wt%가 적당하다.In order to suppress heat generation due to rapid viscosity increase, the curing accelerator is advantageous to use a metallic salt system, and the amount of addition is preferably 0.06-1.2 wt%.
본 발명은 또한 수지와 충진제간의 접착력을 증대하고 기계적 성질을 향상시키기 위한 목적으로 3-글리시톡시프로필트리메톡시실란과 같은 커플링제를 0.02-1.2wt% 사용하였으며, 충진제의 침강방지를 위하여, 벤톤닉, 마이카, 활석 등의 침강방지제를 0.02-0.6wt%를 사용하였다. 또한 수지의 표면장력을 낮추어 정적 유동을 좋게 하며 주형시 수지표면에 기포가 생기는 현상을 방지하고 평활한 수지면을 형성할 수 있도록 실리콘오일이나 파인오일, 폴리올, 테르펜폴리머 등이 사용되며, 그 첨가량은 0.002-0.4wt% 범위가 적당하다.The present invention also used a coupling agent such as 3-glyoxy propyltrimethoxysilane 0.02-1.2wt% in order to increase the adhesion between the resin and the filler and improve the mechanical properties, to prevent the settling of the filler, The sedimentation inhibitors, such as bentonic, mica, and talc, were used 0.02-0.6wt%. In addition, silicone oil, fine oil, polyol, terpene polymer, etc. are used to lower the surface tension of the resin to improve static flow and to prevent bubbles from forming on the surface of the resin and to form a smooth surface. A range of 0.002-0.4 wt% is suitable.
그밖에 수지 조성물의 칼라 및 사용용도, 요구물성에 따라 착색제, 난연제등의 사용도 가능하다.In addition, a colorant, a flame retardant, etc. can also be used according to the color of a resin composition, a use use, and a required physical property.
본 발명에서는 각종 경화방법을 사용하는 것이 가능하나, 크랙 및 수축현상을 최소화하기 위해 경화온도를 서서히 단계적으로 올리는 것이 바람직한데, 일예로, 90도에서 3-4시간, 125도에서 5-6시간, 140도에서 6-7시간 경화후, 후경화시켜 원하는 경화물을 얻을 수 있다.In the present invention, it is possible to use various curing methods, but in order to minimize cracks and shrinkage, it is preferable to gradually increase the curing temperature in steps. For example, 3-4 hours at 90 degrees and 5-6 hours at 125 degrees. After curing for 6-7 hours at 140 degrees, it can be post-cured to obtain the desired cured product.
상기와 같은 조성으로 구성되는 본 발명에 따른 수지 조설물을 절연체로 사용하는 경우, 내부응력에 따른 수축 및 크랙현상은 현저히 줄어들고, 외부 환경변화에 대해서도 전기절연이 우수하여 일반적으로 전기 전자제품에 쓰이는 절연 충진물로 신뢰성이 요구되는 부분에 사용된다.In the case of using the resin tongue according to the present invention having the composition described above as an insulator, shrinkage and cracking due to internal stress are significantly reduced, and excellent electrical insulation against external environmental changes is generally used in electrical and electronic products. Insulation fill is used in areas where reliability is required.
이하, 실시예 및 비교예를 들어 본 발명을 좀더 구체적으로 설명하며, 수지 조성물은 하기(표 1)의 조건에 의해 제조하였고, (참고 1)에서는 실시예 및 비교예에 사용된 변성에폭시 수지의 제조예를 나타내었다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples, and the resin composition was prepared by the conditions of the following (Table 1), and (Reference 1) of the modified epoxy resin used in the Examples and Comparative Examples. A preparation example is shown.
[표 1]TABLE 1
(참고 1) 변성에폭시 수지 조예(Reference 1) Modified epoxy resin preparation
에폭시당량이 5.0-5.3eq/kg, 점도가 10,000-15,000cps(25도)인 비스페놀에이형 에폭시 수지 950g을 사구 둥근 플라스크에 넣어, 질소분위기하에서, 60-80℃에서 20분간 서서히 저어준 후, 수첨 캐스터오일(융점 75-85) 93g을 넣고 퍼옥사이드 및 삼급 아민촉매를 가하여, 진공 2-5torr, 반응온도 160-250℃, 반응시간 3-5hr로 하여 변성에폭시를 제조하였다.950 g of bisphenol-A epoxy resin having an epoxy equivalent of 5.0-5.3 eq / kg and a viscosity of 10,000-15,000 cps (25 degrees) was added to a round-necked flask, and stirred slowly at 60-80 ° C. for 20 minutes under nitrogen atmosphere, followed by hydrogenation. 93 g of castor oil (melting point 75-85) was added, peroxide and tertiary amine catalyst were added, and a modified epoxy was prepared at a vacuum of 2-5torr, a reaction temperature of 160-250 ° C, and a reaction time of 3-5hr.
(실시예 1~4 및 비교예 5~10)(Examples 1-4 and Comparative Examples 5-10)
상기 실시예 및 비교예에 사용된 조성물의 각각의 조성비를 (표 2)에, 그 물성시험 결과를 (표 3)에 나타내었다.The composition ratios of the compositions used in the above Examples and Comparative Examples are shown in (Table 2), and the results of the physical property test are shown in (Table 3).
[표 2]TABLE 2
경화물의 평가방법Evaluation method of hardened | cured material
1) 혼합물의 점도 : 90+5도에서 브룩필드 점도계로 측정1) Viscosity of the mixture: measured by Brookfield viscometer at 90 + 5 degrees
2) 포트라이프 : 90도에서 경화물 100g의 경화시간2) Port Life: Curing time of cured product 100g at 90 degrees
3) 열변형온도(HDT) : JIS K-69113) Heat Deflection Temperature (HDT): JIS K-6911
4) 절연파괴전압 : JIS K-69114) Insulation breakdown voltage: JIS K-6911
5) 압축강도, 샤르피 충격강도 : JIS K-69115) Compressive strength, Charpy impact strength: JIS K-6911
6) 물 흡수도 : 100도 1시간 시편 : 60*10*4mm6) Water Absorption: 100 degrees 1 hour Specimen: 60 * 10 * 4mm
상기 결과에서도 나타내고 있듯이 본 발명에 의한 수지 조성물 사용한 경우(실시예 1~4)가 본 발명의 범주에서 벗어난 경우(비교예 5~10)에 비하여 전기 전자부품 소재에서 필요로 하는 물성인 충격강도, 압축강도, 절연파괴 강도 및 물흡수도 등에서 크게 우수함을 보이고 있어 본 발명의 유용성을 입증해 주고 있다.As also shown in the above results, when the resin composition according to the present invention (Examples 1 to 4) is out of the scope of the present invention (Comparative Examples 5 to 10), the impact strength, which is a physical property required by the electrical and electronic component material, Compressive strength, dielectric breakdown strength and water absorption have been shown to be excellent, which proves the usefulness of the present invention.
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- 1993-12-01 KR KR1019930026000A patent/KR0124545B1/en not_active IP Right Cessation
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