KR0120277B1 - Skin whitening compositions comprising 4-hydroxy-5-methyl-3(2h)-furanone - Google Patents

Skin whitening compositions comprising 4-hydroxy-5-methyl-3(2h)-furanone

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KR0120277B1 KR1019940008411A KR19940008411A KR0120277B1 KR 0120277 B1 KR0120277 B1 KR 0120277B1 KR 1019940008411 A KR1019940008411 A KR 1019940008411A KR 19940008411 A KR19940008411 A KR 19940008411A KR 0120277 B1 KR0120277 B1 KR 0120277B1
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Abstract

The composition for whitening skin is produced by the following method. (1) obtain the extraction liquid by adding polar solvent to bark and velamen of pine tree and. (2) add water to the concentration extraction liquid to dissolve and then start sharing with adding the same volume of normal hexane. (3) repeatedly extract three times the obtained water layer with normal butanol, and obtain the extract after drying the obtained normal butanol layer in vacuum state. (4) Apply the extract with chromatorgrahy method using water-acetonitrile-methanol as eluent. (5) Vaporize the eluent, recrystallize in methanol and obtain 4-hydroxy-5-methyl-3[2H -furanone which is then applied to the product for whitening skin.

Description

4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논을 함유하는 피부 미백용 조성물Skin whitening composition containing 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone

본 발명은 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논의 새로운 용도에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 소나무(Pinus densiflora siebold et Zuccarini)의 수피(樹皮)나 근피(根皮)에서 분리, 정제한 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논을 유효 성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to new uses of 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone. More specifically, the present invention is effective for 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone isolated and purified from the bark or root of pine (Pinus densiflora siebold et Zuccarini). It relates to a composition for skin whitening containing as a component.

피부가 검게 되는 것은 내적, 외적 요인에 대한 피부세포의 반응에 의하여 발생하는데, 현상적으로는 티로시나제라는 효소가 작용하고 뒤따르는 일련의 산화과정을 통해 멜라닌이라는 중합체가 과량으로 만들어져 피부에 축적되는 것이다.Skin blackening is caused by the skin's response to internal and external factors. Phenomenologically, an enzyme called tyrosinase acts, followed by a series of oxidation processes that produce an excess of melanin and accumulate in the skin. .

티로시나제는 아미노산의 일종인 티로신을 멜라닌 중합체 생성의 중간산물인 도파, 도파퀴논으로 만드는 피부의 흑화과정에서 가장 중요하게 작용하는 효소이다. 이렇듯이 멜라닌 생성과정이 티로시나제의 작용과 도파퀴논 이후의 일련의 멜라닌 중합체로의 산화과정이기 때문에 멜라닌 생성방지의 물질들은 티로시나제 활성 억제효과를 갖거나 항산화효과를 갖는 물질이다.Tyrosinase is the most important enzyme in the skin's blackening process that makes tyrosine, an amino acid, into dopa and dopaquinone, the intermediate products of melanin polymer production. As the melanin production process is the action of tyrosinase and oxidation of the melanin polymer after dopaquinone, the melanin-preventing substances have a tyrosinase activity inhibiting effect or an antioxidant effect.

흑화 피부나 기미, 주근깨 등의 색소성 피부질환을 개선, 치료하고자 하는 욕구는 특히 여성에게 있어서는 아주 크다. 종래에 비타민 C 및 그의 유도체를 유효 성분으로 함유한 피부 미백용 조성물을 사용하여 왔으나, 이들 물질들은 수용액 중에서 매우 불안정하고 쉽게 산화되어 미백 효과가 지속적이지 못하였으며, 뿐만 아니라 피부에 대한 자극이 심하여 사용상에 많은 제한을 받아왔다. 이들을 대신하여 코지산이 피부 미백용 조성물의 새로운 유효성분으로 사용이 시도되고 있으나, 코지산 또는 안정성이 별로 높지 못할 뿐만 아니라 미백 효과면에서도 만족할 만한 정도가 아니다. 그 외에 천연 생약 추출물들을 함유한 피부 미백용 조성물들도 개발되어 있지만, 이들 추출물들은 색깔을 띄고 있어 배합상에서의 문제점도 있고, 추출물중의 유효 성분이 정확히 동정되어 있지 않기 때문에 제품 제조시 동일한 정도의 효과를 기대하기 어렵고 추출물내의 원하지 않는 성분이 함유되어 있을 가능성도 배제할 수 없다.The desire to improve and treat pigmented skin diseases such as blackening skin, blemishes, and freckles is especially great for women. Conventionally, a skin whitening composition containing vitamin C and its derivatives as an active ingredient has been used, but these substances are very unstable and easily oxidized in aqueous solution, so the whitening effect is not sustained, and the skin irritation is severe. Has been under a lot of restrictions. Kosiic acid is being used as a new active ingredient for skin whitening instead of them, but koji acid or stability is not very high, and is not satisfactory in terms of whitening effect. In addition, skin whitening compositions containing natural herbal extracts have been developed, but these extracts have a color problem, and there are problems in formulation, and since the active ingredients in the extract are not exactly identified, The effect is difficult to expect and the possibility of containing unwanted components in the extract cannot be excluded.

따라서, 본 발명자들은 미백 효과가 있는 것으로 알려진 생약 추출물들중의 유효 성분을 규명하고, 이 유효 성분만을 순수 정제하여, 이를 피부 미백용 조성물에 유효 성분으로 함유시키는 경우 보다 높은 미백 효과를 얻을 수 있음을 착안하여, 여러 생약 추출물들을 대상으로 미백 효과를 측정하고 그 중 효과가 높게 나타난 생약으로부터 유효 성분만을 추출하여 티로시나제의 활성을 억제하는 효과를 비교한 결과, 솔잎 추출물에서 분리, 정제한 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논이 가장 강력한 억제 작용을 갖고 있음을 발견하고 본 발명을 완성하기에 이르렀다.Therefore, the present inventors can identify the active ingredient in the herbal extracts known to have a whitening effect, and purely purify only this active ingredient, thereby obtaining a higher whitening effect when it is contained in the composition for skin whitening. Focusing on, the effect of inhibiting the activity of tyrosinase by measuring the whitening effect of several herbal extracts and extracting only the active ingredient from the herb which showed a high effect among them, the 4-hydrate separated and purified from pine needle extract Roxy-5-methyl-3 [2H] -furanone was found to have the most potent inhibitory effect and came to complete the present invention.

따라서, 본 발명의 목적은 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논을 함유하는 피부 미백용 조성물을 제공하는 것이다.Therefore, it is an object of the present invention to provide a composition for skin whitening containing 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone.

이하, 본 발명을 보다 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명에서 유효 성분으로 사용되는 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논은 소나무(Pinus densiflora Siebold et Zuccarini)의 수피로부터 분리한 화합물로서 피부 세포의 흑화 방지의 작용이 우수할 뿐 아니라, 물질 자체의 안정성이 매우 우수하여 그 효과가 장기간 유지되며, 피부 자극이 거의 없는 안전성이 매우 우수한 물질이다. 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논은 이전에 식품의 향미 성분으로 사용된 적은 있으나, 이 물질이 티로시나제 활성 억제 작용을 갖는 것은 본 발명자들에 의해 최초로 규명되었다. 즉, 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논의 피부 미백제로서의 용도는 본 발명에서 최초로 발견 규명되었다.4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone, which is used as an active ingredient in the present invention, is a compound isolated from the bark of pine (Pinus densiflora Siebold et Zuccarini) and may have an excellent effect on preventing skin blackening. In addition, the stability of the material itself is very good, the effect is maintained for a long time, and the material is very excellent safety with little skin irritation. Although 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone has previously been used as a flavor component of foods, it was first identified by the present inventors that the substance has an inhibitory effect on tyrosinase activity. That is, the use of 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone as a skin whitening agent was first found and identified in the present invention.

4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논의 분리, 정제 방법을 보다 구체적으로 설명하면, 소나무속 식물의 수피나 근피에 극성 용매, 예를 들면 에탄올, 메탄올, 프로판올, 아세톤 단독 또는 이들의 혼액을 가하고 약 70℃에서 4시간 가열하여 추출을 행한다. 그 추출액을 농축하여 얻어진 추출물에 물을 가하여 용해시킨 후 노르말 헥산을 동부피로 가하여 분배를 실시한다. 얻은 수층을 동부피의 노르말 부탄올로 3회 반복 분배 추출한다. 얻은 노르말 부탄올층을 진공 건조하여 추출물을 얻고, 물-아세토니트릴-메탄올(80:10:10)을 용리액으로 하여 리크로소브(Lichrosorb) RP-18 컬럼(Merck, 8×50cm)을 이용하여 크로마토그래피를 실시한다. 이때 용리액을 100ml 단위로 분획하여 전개시키고 얻은 각각의 분획물에 대하여 효소 저해력을 평가하여 그 활성이 가장 높은 분획을 모아 증발시키고 메탄올에서 재결정을 실시하여 무색의 결정체를 얻는다.In more detail, the method of separating and purifying 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone will be described. A polar solvent such as ethanol, methanol, propanol, acetone alone may be used for the bark or root bark of pine plants. Or these mixed liquids are added, and it extracts by heating at about 70 degreeC for 4 hours. The extract is concentrated and dissolved in water, followed by dispersing with normal hexane to eastern blood. The obtained aqueous layer is extracted three times by hand with normal butanol of eastern blood. The obtained butanol layer was dried in vacuo to obtain an extract, and chromatographed using a Lichrosorb RP-18 column (Merck, 8 × 50 cm) using water-acetonitrile-methanol (80:10:10) as eluent. Perform photography. At this time, the eluate was developed by dividing the eluent in 100 ml units, and the respective enzyme fractions were evaluated for enzymatic inhibition. The fractions having the highest activity were collected, evaporated, and recrystallized in methanol to obtain colorless crystals.

상기와 같은 방법으로 분리 및 정제한 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논은 티로시나제 활성 억제 효과가 아주 뛰어나다. 즉, 이 물질과 공지의 미백성분들중 비타민 C와 코지산을 여러 농도로 각각 함유시킨 배지에서 세포를 48시간 배양한 후 세포 독성과 흑화 정도를 비교한 결과, 비타민 C의 경우는 50ppm 이하의 농도에서 세포 독성을 나타낸 반면 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논과 코지산은 500ppm 이하의 농도에서는 어떤 세포 독성도 관찰되지 않았다. 또한 코지산은 400ppm의 농도에서 유의한 세포 흑화 억제 작용이 있는 반면 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논은 이보다 훨씬 낮은 50ppm의 농도에서 세포 흑화 억제 작용이 명백하게 관찰되었다. 이는 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논이 비타민 C에 비해서 안전성이 우수할 뿐 아니라 코지산에 비해서 미백 작용이 매우 월등함을 증명해 주는 것이다. 따라서 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논은 효과적인 미백 물질로 사용될 수 있다.4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone isolated and purified in the same manner as described above is excellent in inhibiting tyrosinase activity. That is, after 48 hours of culturing the cells in a medium containing vitamin C and kojic acid in various concentrations of this substance and known whitening components, comparing the cytotoxicity and the degree of blackening, the vitamin C is less than 50ppm Cytotoxicity was observed at concentrations, whereas 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone and kojic acid were not observed at concentrations below 500 ppm. In addition, kojic acid had a significant cell blackening inhibitory effect at a concentration of 400 ppm, whereas 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone was clearly observed at a 50 ppm concentration. This proves that 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone is not only safer than vitamin C but also superior in whitening compared to kojic acid. Thus 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone can be used as an effective whitening material.

4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논을 상기의 목적, 즉 미백 효과를 위하여 사용하는 경우, 사용 목적에 따라 그 농도를 달리하여 피부용 조성물을 제조할 수 있지만, 일반적인 피부용 조성물의 제제, 즉, 로션이나 크림등에는 0.1~3중량%의 농도로 함유시키는 것이 적절하다. 이보다 농도가 낮을 경우는 별다른 효과를 보이지 않고 이보다 농도가 높아질 경우는 다소의 부작용이 우려되기 때문이다. 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논을 대신하여 이 물질이 약 0.5% 정도 함유되어 있는 솔잎의 추출물, 또는 약 9% 정도 함유되어 있는 부분 정제물(상기의 부탄올 분획물에 해당됨)을 사용하여 피부용 조성물을 제조하는 것도 가능하다. 그러나 이들 경우에는 소기의 목적을 달성하기 위해서는 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논으로서의 환산 농도가 0.1~3%가 되게 함이 바람직하다.When 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone is used for the above purpose, that is, for whitening effect, the composition for skin can be prepared by varying its concentration depending on the purpose of use, but for general skin compositions It is suitable to contain in the concentration of 0.1 to 3% by weight of the formulation, namely lotion or cream. If the concentration is lower than this does not show a significant effect, if the concentration is higher than this because some side effects are concerned. Instead of 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone, extracts of pine needles containing about 0.5% of this substance, or partial purified products containing about 9% (in the butanol fraction above) It is also possible to prepare a composition for the skin using the same). However, in these cases, in order to achieve the desired purpose, it is preferable that the conversion concentration as 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone is 0.1 to 3%.

이렇게 만들어진 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논을 함유한 피부 미백용 조성물은 피부 안전성이 우수하고 미백 작용이 탁월하며, 물질 자체의 안정성으로 인하여 그 효과를 장기간에 걸쳐 얻을 수 있다. 본 발명의 조성물은 화장품, 의약품등으로 사용될 수도 있다.Thus, the composition for skin whitening containing 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone has excellent skin safety, excellent whitening effect, and its effect is obtained for a long time due to the stability of the material itself. Can be. The composition of the present invention may be used in cosmetics, medicines and the like.

이하 실시예들을 통해 본 발명을 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples.

[실시예 1]Example 1

소나무(Pinus densiflora Siebold et Zuccarini)의 수피를 풍건한 것 500g에 50% 수용성 에탄올 10ℓ를 가하고 약 70℃에서 4시간 가열한 후 여과하여 그 여과액을 얻었다. 이 여과액을 진공 건조하여 추출물 120g을 얻었다. 추출물중 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논의 함량은 약 0.5%이었다. 이 추출물을 물 0.5ℓ에 녹인 후 노르말 헥산을 동부피 가하고 분액 여두에서 분해하여 수층을 얻었다. 그 수층에 동부피의 노르말 부탄올로 3회 반복 분배 추출하였다. 그 노르말 부탄올층을 진공 건조하여 부분 정제물 24g을 얻었다. 이 부분 정제물 중 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논의 함량은 약 9%이었다.10 g of 50% aqueous ethanol was added to 500 g of dried bark of pine (Pinus densiflora Siebold et Zuccarini), heated at about 70 ° C. for 4 hours, and filtered to obtain a filtrate. This filtrate was vacuum dried to obtain 120 g of an extract. The content of 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone in the extract was about 0.5%. The extract was dissolved in 0.5 L of water, and normal hexane was added to eastern blood, and the aqueous layer was decomposed in a separatory filter. The aqueous layer was extracted repeatedly with three portions of normal butanol of eastern blood. The normal butanol layer was vacuum dried to obtain 24 g of partially purified product. The content of 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone in this partial purification was about 9%.

이 부분 정제물에 대해서 물-아세토니트릴-메탄올(80:10:10)을 용리액으로 하여 리크로소브 RP-18 컬럼(Merck, 8×50cm)을 이용하여 크로마토그래피를 실시하였다. 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논이 함유된 분획을 모아 증발시키고 메탄올에서 재결정하여 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논을 약 2g을 제조하였다(수율 0.4%).This partial purified product was chromatographed using a Lycrosorb RP-18 column (Merck, 8 x 50 cm) with water-acetonitrile-methanol (80:10:10) as the eluent. Fractions containing 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone were collected, evaporated and recrystallized from methanol to give about 2 g of 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone. (Yield 0.4%).

[실시예 2-5 및 비교예 1-2]Example 2-5 and Comparative Example 1-2

상기 실시예 1에서 얻은 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논을 함유한 피부 미백용 조성물의 처방예로서 그 함유량을 달리하고 있다.As a prescription example of the composition for skin whitening containing 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone obtained in the said Example 1, the content is changing.

[비교예 3-7][Comparative Example 3-7]

비교 물질로 사용된 공지의 미백 물질인 비타민 C와 코지산을 함유한 피부용 조성물의 처방에는 다음과 같다.The prescription of the composition for skin containing vitamin C and kojic acid which are the known whitening substance used as a comparative substance is as follows.

[시험예][Test Example]

피부 안전성 평가Skin safety assessment

실시예 2-4 및 비교예 1-7에서 제조된 피부용 조성물들의 피부 안정성 평가를 위하여 20~30대 건강한 남녀 40명을 대상으로 폐쇄 첩포 시험을 실시하였다. 시험 대상자의 양 팔의 상박부를 70% 이소프로필 알코올 수용액으로 세척하고, 이 부위에 여러 피부용 조성물을 공지의 방법에 따라 폐쇄 첩포하였다. 이때 첩포량은 단위면적(cm )당 25㎕씩으로 하였고 24시간이 경과한 후 시험부위의 피부를 관찰하여 그 결과를 판정하였다. 그 결과는 표 3과 같다.In order to evaluate the skin stability of the skin compositions prepared in Examples 2-4 and Comparative Examples 1-7, a closed patch test was performed on 40 healthy men and women in their 20s and 30s. The upper arms of both arms of the test subjects were washed with an aqueous 70% isopropyl alcohol solution, and various skin compositions were closed-patched on this site according to a known method. The amount of patch is the unit area (cm 25 μl) was used. After 24 hours, the skin of the test site was observed to determine the result. The results are shown in Table 3.

주) 반응도 - ; 음성반응(점수=0)Note) reactivity-; Negative response (score = 0)

+/ -; 의심스러운 양성 반응(점수=0.5)+/-; Suspicious Positive Response (Score = 0.5)

+ ; 약한 홍반(점수=1)+; Weak erythema (score = 1)

++ ; 뚜렷한 홍반(점수=2)++; Distinct erythema (score = 2)

+++; 부종을 동반한 심한 홍반(점수=3)+++; Severe erythema with edema (score = 3)

결과에서 보듯이, 본 발명에서 분리 정제한 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논을 함유한 조성물은 종래의 비타민 C나 코지산을 함유한 조성물에 비해 피부 안전성이 매우 우수함을 알 수 있다. 실시예들의 경우도 약간의 반응들이 나타나고 있으나, 이는 시험 농도가 실제 피부용 조성물의 사용 농도 보다 10배 이상 높은 농도이기 때문이며, 실제 사용에서는 위에서와 같은 반응을 나타내지 않는다.As shown in the results, the composition containing 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone separated and purified in the present invention is very excellent in skin safety compared to the composition containing vitamin C or kojic acid. It can be seen. Although some reactions are also shown in the examples, this is because the test concentration is at least 10 times higher than the actual use of the composition for the skin and does not exhibit the above reaction in actual use.

4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논의 함량이 보다 높은 비교예 2의 조성물의 경우 실시예 2-4 및 비교예 1의 조성물들에 비해 반응이 보다 강해짐을 알 수 있으며, 따라서 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논의 사용농도는 3중량% 이하가 적합한 것을 알 수 있다. 또 비타민 C를 함유한 것이 반응도가 매우 강한 것으로 나타났다.The composition of Comparative Example 2 having a higher content of 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone can be seen that the reaction is stronger than that of Examples 2-4 and Comparative Example 1. Therefore, it can be seen that the suitable concentration of 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone is 3% by weight or less. Vitamin C contains very strong reactions.

[시험예 2][Test Example 2]

피부 미백 효과 시험Skin whitening effect test

건강한 남녀 40명의 시험 대상자의 양팔 하박부에 2×2cm2의 부위를 설정하고 이 부위에만 자외선이 조사되도록 알루미늄 호일을 팔에 씌우고 10cm 거리에서 일본 도시바(주)제 FL20S BLB램프 및 FL20S E-30램프를 각 2개 동시에 0.8×10-7erg/cm3/회로 1일 1회씩 매일 연속 3회 자외선을 조사하였다. 조사전에 실험 대상 부위를 70% 이소프로필 알코올 수용액으로 잘 세척하였다.Set a 2 × 2cm 2 area in the lower arm of both arms of 40 healthy men and women and put an aluminum foil on the arm so that UV light is irradiated only on this area. Two lamps were simultaneously irradiated with UV light three times in a row, once daily, at 0.8 × 10 −7 erg / cm 3 / circuit. The site to be tested was well washed with 70% aqueous isopropyl alcohol solution before irradiation.

자외선 조사 후 그 조사 부위에 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논을 함유한 실시예 2-4 및 비교예 1-2의 조성물 및 비타민 C 또는 코지산을 함유한 비교예 3-7을 1일에 3회씩 3주간 도포한 후 조성물을 도포하지 않은 부위와의 색소 침착도 차이를 육안으로 평가하였다. 그 결과를 표 2에 나타내었다. 피부 안전성 평가에서 특정 시험 조성물에 대해 뚜렷한 홍반 이상의 반응을 보인 시험 대상자는 그 조성물의 시험에서 제외하였다.After ultraviolet irradiation, the composition of Example 2-4 and Comparative Example 1-2 containing 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone at the irradiation site and Comparative Example containing vitamin C or kojic acid After applying 3-7 three times a day for 3 weeks, the pigmentation difference with the site which did not apply the composition was visually evaluated. The results are shown in Table 2. Test subjects with a pronounced or more erythema response to a particular test composition in the skin safety assessment were excluded from testing the composition.

결과에서 보듯이, 본 발명에서 분리 정제한 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논을 함유한 피부용 조성물은 비타민 C나 코지산을 함유한 조성물들에 비해 미백 효과가 매우 우수함을 알 수 있다. 특히, 실시예 2-4 및 비교예 2의 경우 그 효과가 특히 뚜렷하였다. 그러나, 피부 안전성 평가에서 비교예 2의 조성물이 다소의 반응을 보인 것을 고려하면 실시예 2-4의 조성물, 특히 실시예 3, 4의 조성물의 사용성이 매우 우수함을 알 수 있었다.As shown in the results, the composition for skin containing 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone separated and purified in the present invention has a superior whitening effect compared to those containing vitamin C or kojic acid. It can be seen. In particular, the effects were particularly pronounced in Examples 2-4 and Comparative Example 2. However, considering that the composition of Comparative Example 2 showed some reaction in skin safety evaluation, it was found that the usability of the composition of Examples 2-4, in particular, the compositions of Examples 3 and 4 was very excellent.

따라서, 본 발명의 피부 미백용 조성물중 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논의 함량은 0.1~3중량%, 특히 1~3%가 최적임을 알 수 있었다. 이렇게 하여 본 발명의 새로운 피부용 조성물의 현저한 피부 색소 침착 억제 효과, 즉 피부 미백 효과가 증명되었고 아울러 본 발명이 최종적으로 완성되었다. 동일 유효 성분을 함유한 피부용 조성물은 그 사용 목적에 따라 보조 성분들의 종류 또는 함량을 변경하여 다양한 제제로 만들어질 수 있다. 이때도 유효성분의 농도를 고려함이 유리하다.Therefore, the content of 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone in the skin whitening composition of the present invention was found to be 0.1 to 3% by weight, in particular 1 to 3%. In this way, the significant skin pigmentation inhibitory effect, that is, the skin whitening effect, of the new dermatological composition of the present invention was demonstrated, and the present invention was finally completed. Dermal compositions containing the same active ingredient can be made into various formulations by varying the type or amount of auxiliary ingredients depending on the purpose of use. At this time, it is advantageous to consider the concentration of the active ingredient.

[실시예 5-9 ]Example 5-9

실시예 1에서 얻은 솔잎 추출물과 그의 부분 정제물(실시예 1에서 노르말 부탄올층)을 함유시킨 피부용 조성물의 처방에는 다음과 같다.The prescription of the composition for skin containing pine needle extract obtained in Example 1 and its partial purified product (normal butanol layer in Example 1) is as follows.

Claims (2)

4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논을 유효성분으로 함유함으로 특징으로 하는 피부 미백용 조성물.A composition for skin whitening, comprising 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone as an active ingredient. 제1항에 있어서, 4-히드록시-5-메틸-3[2H]-퓨라논은 0.1~3중량% 함유함을 특징으로 하는 피부 미백용 조성물.The composition for skin whitening according to claim 1, wherein 4-hydroxy-5-methyl-3 [2H] -furanone contains 0.1 to 3% by weight.
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