JPWO2020059485A1 - 感光性樹脂組成物、樹脂シート、硬化膜、有機el表示装置、半導体電子部品、半導体装置、および有機el表示装置の製造方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、アルカリ可溶性樹脂(a)、ハロゲン原子を有するフェノール樹脂(b)および感光性化合物(c)を含有する感光性樹脂組成物である。
【選択図】図1
Description
高感度化が可能な感光性樹脂組成物として、ポリイミド樹脂またはポリベンゾオキサゾール樹脂にノボラック樹脂やポリヒドロキシスチレン樹脂を混合することが検討されている(例えば、特許文献2参照)。しかし、通常のノボラック樹脂やポリヒドロキシスチレン樹脂は、耐熱性および機械特性が低いという課題があった。
これらの課題に対し、例えば、ビスフェノールAを用いたノボラック樹脂と、ポリアミド樹脂、o−キノンジアジド化合物を含有する樹脂組成物とする方法が提案されている(例えば、特許文献3参照)。
本発明の感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(a)と、ハロゲン原子を有するフェノール樹脂(b)と、感光性化合物(c)を有する。
本発明の感光性樹脂組成物は、アルカリ可溶性樹脂(a)を含有する。本発明におけるアルカリ可溶性とは、樹脂をγ−ブチロラクトンに溶解した溶液をシリコンウエハ上に塗布し、120℃で4分間プリベークを行って膜厚10μm±0.5μmのプリベーク膜を形成し、該プリベーク膜を23±1℃の2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に1分間浸漬した後、純水でリンス処理したときの膜厚減少から求められる溶解速度が50nm/分以上であることをいう。
上記一般式(3)中、X(R11)t(COOR12)uは酸の残基を表す。Xは2〜8価の有機基であり、なかでも芳香族環または環状脂肪族基を含有する炭素原子数5〜40の有機基が好ましい。
上記酸のうち、トリカルボン酸、テトラカルボン酸の場合は、1つまたは2つのカルボキシ基が一般式(3)における(COOR12)に相当する。
これらの酸は、そのまま使用してもよいし、酸無水物または活性エステル、活性アミドとして使用してもよい。活性エステルとしては、例えば酸のカルボキシル基をN−ヒドロキシスクシンイミドと反応させて得られるN−ヒドロキシスクシンイミドエステル化合物、活性アミドとしては、例えば酸のカルボキシル基をN、N’−カルボニルジイミダゾールと反応させて得られるN−アシルイミダゾール化合物などが挙げられる。
これらのジアミンは、そのまま使用してもよいし、例えばジアミンのアミノ基をホスゲンと反応させて得られるジイソシアネート化合物や例えばジアミンのアミノ基をクロロトリメチルシランと反応させて得られるトリメチルシリル化ジアミンとして使用してもよい。
また、これらの樹脂の末端を、酸性基を有するモノアミン、酸無水物、酸クロリド、モノカルボン酸、活性エステル化合物により封止することにより、主鎖末端に酸性基を有する樹脂を得ることができる。
モノカルボン酸の好ましい例としては、3−カルボキシフェノール、4−カルボキシフェノール、3−カルボキシチオフェノール、4−カルボキシチオフェノール、などが挙げられる。これらを2種以上用いてもよい。
活性エステル化合物の好ましい例としては、前記モノ酸クロリド化合物とN−ヒドロキシベンゾトリアゾールやN−ヒドロキシ−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミドとの反応物などが挙げられる。これらを2種以上用いてもよい。
ポリイミド前駆体であるポリアミド酸の製造方法としては、例えば、低温中でテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物を溶剤中で反応させる方法が挙げられる。
同じくポリイミド前駆体であるポリアミド酸エステルの製造方法としては、前述のポリアミド酸をエステル化剤と反応させる方法の他に、テトラカルボン酸二無水物とアルコールとによりジエステルを得て、その後、縮合剤の存在下でアミンと溶剤中で反応させる方法。テトラカルボン酸二無水物とアルコールとによりジエステルを得て、その後、残りのジカルボン酸を酸クロリド化し、アミンと溶剤中で反応させる方法などが挙げられる。合成の容易さの観点から、ポリアミド酸とエステル化剤を反応させる工程を含むことが好ましい。エステル化剤としては、特に限定は無く、公知の方法を適用することができるが、得られた樹脂の精製が容易であることから、N、N―ジメチルホルムアミドジアルキルアセタールが好ましい。
ポリイミドの製造方法としては、例えば、前述の方法で得られたポリアミド酸またはポリアミド酸エステルを溶剤中で脱水閉環する方法などが挙げられる。脱水閉環の方法としては、酸や塩基などによる化学処理、加熱処理などが挙げられる。
ポリアミドイミド前駆体としては、トリカルボン酸、対応するトリカルボン酸無水物、トリカルボン酸無水物ハライドとジアミン化合物との重合体が挙げられ、無水トリメリット酸クロライドと芳香族ジアミン化合物との重合体が好ましい。ポリアミドイミド前駆体の製造方法としては、例えば、低温中でトリカルボン酸、対応するトリカルボン酸無水物、トリカルボン酸無水物ハライドなどとジアミン化合物を溶剤中で反応させる方法などが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、ハロゲン原子を有するフェノール樹脂(b)(以下、単に「フェノール樹脂(b)」と記載する場合がある)を含有する。フェノール樹脂(b)を含有することにより、後述する本発明の硬化膜を有機EL表示装置の平坦化層および/または絶縁層としたときの長期信頼性を向上させることができる。
フェノール類のメチロール化合物は上述のフェノール類をホルムアルデヒド等によりメチロール化したものであり、分子内に少なくとも1個以上のメチロール基を有するものである。
Aとしては、例えば、−CF2−、−CCl2−、−CBr2−、−CI2−、−C(CF3)2−、−C(CCl3)2−、−C(CBr3)2−、−C(CI3)2−などの2価の置換基が挙げられる。工業的な入手の容易さの点およびフッ素の撥水性により現像後の残膜率が向上する点から、フッ素原子を含むものが好ましく、−C(CF3)2−がより好ましい。
ハロゲン原子を有するビスフェノール類の具体的な例として、ビスフェノールAF、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサクロロプロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサブロモプロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサヨードプロパン、が挙げられ、これらは単独で、またはそれらの混合物として用いることができる。
本発明に用いられるフェノール樹脂(b)は、一般式(1)および/または一般式(2)で表される構造単位以外の構造を有してもよいが、ハロゲン原子を有するフェノール樹脂(b)を構成する全繰り返し単位100モル%に対して、一般式(1)および/または一般式(2)で表される構造単位を繰り返し単位として50モル%以上有することが好ましい。このような範囲とすることで、後述する本発明の硬化膜を有機EL表示装置の平坦化層および/または絶縁層としたときの長期信頼性をより向上させることができる。より好ましくは80モル%以上であり、特に好ましくは100モル%である。
本発明の感光性樹脂組成物は、感光性化合物(c)を含有する。感光性化合物(c)としては、光酸発生剤(c1)や、光重合開始剤(c2)などが挙げられる。光酸発生剤(c1)は、光照射により酸を発生する化合物であり、光重合開始剤(c2)は、露光により結合開裂および/または反応し、ラジカルを発生する化合物である。
感光性化合物(c)の含有量は、アルカリ可溶性樹脂(a)と前記樹脂(b)の合計100質量部に対して、25〜100質量部であることが好ましい。
光酸発生剤(c1)のうち、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩は、露光によって発生した酸成分を適度に安定化させるため好ましい。中でもスルホニウム塩が好ましい。さらに増感剤などを必要に応じて含有することもできる。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに、ラジカル重合性化合物を含有してもよい。
ラジカル重合性化合物とは、分子中に複数のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物をいう。露光時、前述の光重合開始剤(c2)から発生するラジカルによって、ラジカル重合性化合物のラジカル重合が進行し、光照射部が不溶化することにより、ネガ型のパターンを得ることができる。さらにラジカル重合性化合物を含有することにより、光照射部の光硬化が促進されて、感度をより向上させることができる。加えて、熱硬化後の架橋密度が向上することから、硬化膜の硬度を向上させることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに、熱架橋剤(d)を含有してもよい。熱架橋剤(d)とは、アルコキシメチル基、メチロール基、エポキシ基、オキセタニル基などの熱反応性の官能基を分子内に少なくとも2つ有する化合物を指す。熱架橋剤(d)を含有することによりアルカリ可溶性樹脂(a)またはその他添加成分を架橋し、熱硬化後の膜の耐熱性、耐薬品性および折り曲げ耐性を向上させることができる。
熱架橋剤(d)の含有量は、溶剤を除く樹脂組成物全量100質量部に対して、1質量部以上30質量部以下が好ましい。熱架橋剤(d)の含有量が1質量部以上であれば、硬化膜の耐薬品性および折り曲げ耐性をより高めることができる。また、熱架橋剤(d)の含有量が30質量部以下であれば、硬化膜からのアウトガス量をより低減し、有機EL表示装置の長期信頼性をより高めることができ、樹脂組成物の保存安定性にも優れる。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに、溶剤を含有してもよい。溶剤を含有することにより、ワニスの状態にすることができ、塗布性を向上させることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに、密着改良剤を含有してもよい。密着改良剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、p−スチリルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランなどのシランカップリング剤、チタンキレート剤、アルミキレート剤、芳香族アミン化合物とアルコキシ基含有ケイ素化合物を反応させて得られる化合物などが挙げられる。これらを2種以上含有してもよい。これらの密着改良剤を含有することにより、樹脂膜を現像する場合などに、シリコンウエハ、ITO、SiO2、窒化ケイ素などの下地基材との現像密着性を高めることができる。また、洗浄などに用いられる酸素プラズマ、UVオゾン処理に対する耐性を高めることができる。密着改良剤の含有量は、溶剤を除く樹脂組成物全量100質量部に対して、0.1〜10質量部が好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに、必要に応じて界面活性剤を含有してもよく、基板との濡れ性を向上させることができる。界面活性剤としては、例えば、東レ・ダウコーニング(株)のSHシリーズ、SDシリーズ、STシリーズ、ビックケミー・ジャパン(株)のBYKシリーズ、信越化学工業(株)のKPシリーズ、日油(株)のディスフォームシリーズ、DIC(株)の“メガファック(登録商標)”シリーズ、住友スリーエム(株)のフロラードシリーズ、旭硝子(株)の“サーフロン(登録商標)”シリーズ、“アサヒガード(登録商標)”シリーズ、オムノヴァ・ソルーション社のポリフォックスシリーズなどのフッ素系界面活性剤、共栄社化学(株)のポリフローシリーズ、楠本化成(株)の“ディスパロン(登録商標)”シリーズなどのアクリル系および/またはメタクリル系の界面活性剤などが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物のアルカリ現像性を補う目的で、分子量100以上500未満のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物を含有してもよい。フェノール性水酸基を有するフェノール化合物としては、例えば、Bis−Z、BisOC−Z、BisOPP−Z、BisP−CP、Bis26X−Z、BisOTBP−Z、BisOCHP−Z、BisOCR−CP、BisP−MZ、BisP−EZ、Bis26X−CP、BisP−PZ、BisP−IPZ、BisCRIPZ、BisOCP−IPZ、BisOIPP−CP、Bis26X−IPZ、BisOTBP−CP、TekP−4HBPA(テトラキスP−DO−BPA)、TrisPHAP、TrisP−PA、TrisP−PHBA、TrisP−SA、TrisOCR−PA、BisOFP−Z、BisRS−2P、BisPG−26X、BisRS−3P、BisOC−OCHP、BisPC−OCHP、Bis25X−OCHP、Bis26X−OCHP、BisOCHP−OC、Bis236T−OCHP、メチレントリス−FR−CR、BisRS−26X、BisRS−OCHP、(商品名、本州化学工業(株))、BIR−OC、BIP−PC、BIR−PC、BIR−PTBP、BIR−PCHP、BIP−BIOC−F、4PC、BIR−BIPC−F、TEP−BIP−A(以上、商品名、旭有機材工業(株))、1,4−ジヒドロキシナフタレン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、1,6−ジヒドロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、2,3−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、2,7−ジヒドロキシナフタレン、2,4−ジヒドロキシキノリン、2,6−ジヒドロキシキノリン、2,3−ジヒドロキシキノキサリン、アントラセン−1,2,10−トリオール、アントラセン−1,8,9−トリオール、8−キノリノール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールZ、ビスフェノールE、ビスフェノールC、ビスフェノールG、ビスフェノールM、ビスフェノールP、ビスフェノールPH、ビスフェノールTMC、2−フルオロフェノール、3−フルオロフェノール、4−フルオロフェノール、2,4−ジフルオロフェノール、2,6−ジフルオロフェノール、3,4−ジフルオロフェノール、3,5−ジフルオロフェノール、2,4,6−トリフルオロフェノール、3,4,5−トリフルオロフェノール、2,3,5,6−テトラフルオロフェノール、ペンタフルオロフェノール、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−トリフルオロメチルフェノール、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−ペンタフルオロフェニルフェノール、パーフルオロ−1−ナフトール、パーフルオロ−2−ナフトール、2−クロロフェノール、3−クロロフェノール、4−クロロフェノール、2,4−ジクロロフェノール、2,6−ジクロロフェノール、3,4−ジクロロフェノール、3,5−ジクロロフェノール、2,4,6−トリクロロフェノール、3,4,5−トリクロロフェノール、2,3,5,6−テトラクロロフェノール、ペンタクロロフェノール、2,3,5,6−テトラクロロ−4−トリクロロメチルフェノール、2,3,5,6−テトラクロロ−4−ペンタクロロフェニルフェノール、パークロロ−1−ナフトール、パークロロ−2−ナフトール、2−ブロモフェノール、3−ブロモフェノール、4−ブロモフェノール、2,4−ジブロモフェノール、2,6−ジブロモフェノール、3,4−ジブロモフェノール、3,5−ジブロモフェノール、2,4,6−トリブロモフェノール、3,4,5−トリブロモフェノール、2,3,5,6−テトラブロモフェノール、ペンタブロモフェノール、2,3,5,6−テトラブロモ−4−トリブロモメチルフェノール、2,3,5,6−テトラブロモ−4−ペンタブロモフェニルフェノール、パーブロモ−1−ナフトール、パーブロモ−2−ナフトール、2−ヨードフェノール、3−ヨードフェノール、4−ヨードフェノール、2,4−ジヨードフェノール、2,6−ジヨードフェノール、3,4−ジヨードフェノール、3,5−ジヨードフェノール、2,4,6−トリヨードフェノール、3,4,5−トリヨードフェノール、2,3,5,6−テトラヨードフェノール、ペンタヨードフェノール、2,3,5,6−テトラヨード−4−トリヨードメチルフェノール、2,3,5,6−テトラヨード−4−ペンタヨードフェニルフェノール、パーヨード−1−ナフトール、パーヨード−2−ナフトール、2−(トリフルオロメチル)フェノール、3−(トリフルオロメチル)フェノール、4−(トリフルオロメチル)フェノール、2,6−ビス(トリフルオロメチル)フェノール、3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェノール、2,4,6−トリス(トリフルオロメチル)フェノール、2−シアノフェノール、3−シアノフェノール、4−シアノフェノール、2−ニトロフェノール、3−ニトロフェノール、4−ニトロフェノール、2−ヒドロキシアセトフェノン、3−ヒドロキシアセトフェノン、4−ヒドロキシアセトフェノン、サリチル酸、サリチル酸メチル、ビスフェノールAF、ビスフェノールS、2,2’−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、3,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4’−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンなどが挙げられる。これらのフェノール性水酸基を有する化合物を含有することで、得られる感光性樹脂組成物は、露光前はアルカリ現像液にほとんど溶解せず、露光すると容易にアルカリ現像液に溶解するために、現像による膜減りが少なく、かつ短時間で現像が容易になる。そのため、感度が向上しやすくなる。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに、無機粒子を含有してもよい。無機粒子の好ましい具体例としては、例えば、酸化珪素、酸化チタン、チタン酸バリウム、アルミナ、タルクなどが挙げられる。無機粒子の一次粒子径は100nm以下が好ましく、60nm以下がより好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、さらに、有機EL表示装置の長期信頼性を損なわない範囲で熱酸発生剤を含有してもよい。熱酸発生剤は、加熱により酸を発生し、熱架橋剤の架橋反応を促進する他、(a)成分の樹脂に未閉環のイミド環構造、オキサゾール環構造を有している場合はこれらの環化を促進し、硬化膜の機械特性をより向上させることができる。
次に、本発明の感光性樹脂組成物の製造方法について説明する。例えば、アルカリ可溶性樹脂(a)、フェノール樹脂(b)および感光性化合物(c)と、必要により、ラジカル重合性化合物、熱架橋剤、溶剤、密着改良剤、界面活性剤、分子量100以上500未満のフェノール性水酸基を有するフェノール化合物、無機粒子、熱酸発生剤などを溶解させることにより、感光性樹脂組成物を得ることができる。
本発明の感光性樹脂シートは、前記感光性樹脂組成物を用いて形成される。
本発明のシートは、例えば、ポリエチレンテレフタラートなどの剥離性基材上に前述の感光性樹脂組成物を塗布して感光性樹脂組成物の塗布膜を得て、乾燥することにより得ることができる。さらに保護フィルムを積層してもよい。
露光に用いられる化学線としては、紫外線、可視光線、電子線、X線などが挙げられる。本発明においては、水銀灯のi線(365nm)、h線(405nm)、g線(436nm)を用いることが好ましい。ポジ型の感光性を有する場合、露光部が現像液に溶解する。ネガ型の感光性を有する場合、露光部が硬化し、現像液に不溶化する。
本発明の硬化膜は、前記感光性樹脂シートまたは感光性樹脂組成物を硬化することにより得ることができる。前述の感光性樹脂組成物や感光性樹脂シートを加熱硬化することにより、耐熱性の低い成分を除去できるため、耐熱性および耐薬品性をより向上させることができる。特に、本発明の感光性樹脂組成物または感光性樹脂シートが、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール前駆体、それらの共重合体またはそれらとポリイミドとの共重合体を含む場合は、加熱硬化によりイミド環、オキサゾール環を形成するため、耐熱性および耐薬品性をより向上させることができる。
本発明の硬化膜は、基板上に、駆動回路、平坦化層、第1電極、絶縁層、発光層および第2電極を有する有機EL表示装置における平坦化層および/または絶縁層に好適に用いることができる。有機発光材料は一般にガス成分や水分に弱く、これらに曝されることで発光輝度低下や画素シュリンクを引き起こす。ここで画素シュリンクとは、画素の端部から発光輝度が低下する、もしくは不点灯となる現象を指す。本発明の硬化膜を有機EL表示装置の平坦化層および/または絶縁層として含むことで長期信頼性を向上させることができる。特に絶縁層は有機発光材料と隣り合うため、平坦化層よりも長期信頼性に対する影響が大きく、長期信頼性の高い有機EL表示装置を得るためには本発明の硬化膜を少なくとも絶縁層に含むことが好ましい。
本発明の硬化膜は、基板上に、電極、金属配線、層間絶縁層および/または表面保護層を有する半導体電子部品および半導体装置における層間絶縁層および/または表面保護層に好適に用いることができる。層間絶縁層および/または表面保護層のうち少なくとも1部に本発明の硬化膜を含むことができる。本発明の硬化膜は機械特性に優れるため、実装時も封止樹脂からの応力を緩和することでき、low−k層のダメージを抑制し、高信頼性の半導体装置を提供できる。
各実施例および比較例により得られたワニスを、塗布現像装置ACT−8(東京エレクトロン(株)製)を用いて、8インチシリコンウェハー上にスピンコート法により塗布し、120℃で3分間ベークをして膜厚3.0μmのプリベーク膜を作製した。なお、膜厚は、大日本スクリーン製造(株)製ラムダエースSTM−602を用いて、屈折率1.63の条件で測定した。その後、露光機i線ステッパーNSR−2005i9C(ニコン社製)を用いて、10μmのコンタクトホールのパターンを有するマスクを介して、露光量50〜300mJ/cm2の範囲で5mJ/cm2毎に露光した。露光後、前記ACT−8の現像装置を用いて、2.38重量%のテトラメチルアンモニウム水溶液(以下TMAH、多摩化学工業(株)製)を現像液として、膜減り量が0.5μmになるまで現像した後、蒸留水でリンスを行い、振り切り乾燥し、パターンを得た。
図5に示すように、各実施例および比較例により得られたワニスを膜厚20μmのポリイミドフィルム基板25上に、スピンコート法により任意の回転数で塗布し感光性樹脂膜を得て、乾燥工程として120℃のホットプレート上で2分間プリベークし、感光性樹脂膜を得た。次に自動現像装置(滝沢産業(株)製AD−2000)を用いて2.38質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で90秒間シャワー現像し、次いで純水で30秒間リンスした。現像した感光性樹脂膜付き基板をイナートオーブンCLH−21CD−S(光洋サーモシステム(株)製)を用いて、酸素濃度20ppm以下で5℃/分の昇温条件で250℃まで昇温しながら加熱し、さらに250℃で1時間焼成を行い、膜厚2.0μmの硬化膜26を得た。
図4に有機機EL表示装置の作製手順の概略図を示す。まず、38mmmm×46mmの無アルカリガラス基板19に、ITO透明導電膜10nmをスパッタ法により基板全面に形成し、第一電極(透明電極)20としてエッチングした。また同時に、第二電極を取り出すための補助電極21も形成した。得られた基板をセミコクリーン56(商品名、フルウチ化学(株)製)で10分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。次にこの基板全面に、表1に示す感光性樹脂組成物をスピンコート法により塗布し、120℃のホットプレート上で2分間プリベークした。この膜にフォトマスクを介してUV露光した後、2.38質量%TMAH水溶液で現像し、不要な部分を溶解させ、純水でリンスした。得られた樹脂パターンを、イナートオーブンCLH−21CD−S(光洋サーモシステム(株)製)を用いて窒素雰囲気下250℃で1時間加熱処理した。このようにして、幅70μm、長さ260μmの開口部が幅方向にピッチ155μm、長さ方向にピッチ465μmで配置され、それぞれの開口部が第一電極を露出せしめる形状の絶縁層22を、基板有効エリアに限定して形成した。このようにして、1辺が16mmの四角形である基板有効エリアに絶縁層開口率25%の絶縁層を形成した。絶縁層の厚さは約1.0μmであった。
合成例8〜15、比較合成例1〜2により得られた樹脂について、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)装置Waters2690−996(日本ウォーターズ(株)製)を用いて、展開溶媒をN−メチル−2−ピロリドン(以降NMPと呼ぶ)として、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を測定した。
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン(以降BAHFと呼ぶ)18.3g(0.05モル)をアセトン100mL、プロピレンオキシド17.4g(0.3モル)に溶解させ、−15℃に冷却した。ここに3−ニトロベンゾイルクロリド20.4g(0.11モル)をアセトン100mLに溶解させた溶液を滴下した。滴下終了後、−15℃で4時間反応させ、その後室温に戻した。析出した白色固体をろ別し、50℃で真空乾燥した。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)21.22g(0.05モル)と5−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド36.27g(0.135モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合したトリエチルアミン15.18gを、系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間撹拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、ろ液を水に投入した。その後、析出した沈殿をろ過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記式で表されるキノンジアジド化合物(c−1)を得た。
乾燥窒素気流下、TrisP−PA(商品名、本州化学工業(株)製)21.22g(0.05モル)と4−ナフトキノンジアジドスルホニル酸クロリド36.27g(0.135モル)を1,4−ジオキサン450gに溶解させ、室温にした。ここに、1,4−ジオキサン50gと混合したトリエチルアミン15.18gを、系内が35℃以上にならないように滴下した。滴下後30℃で2時間撹拌した。トリエチルアミン塩を濾過し、ろ液を水に投入した。その後、析出した沈殿をろ過で集めた。この沈殿を真空乾燥機で乾燥させ、下記式で表されるキノンジアジド化合物(c−2)を得た。
乾燥窒素気流下、3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物(以降ODPAと呼ぶ)31.0g(0.10モル)をNMP500gに溶解させた。ここに合成例1で得られたヒドロキシル基含有ジアミン化合物(α)45.35g(0.075モル)と1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(以降SiDAと呼ぶ)1.24g(0.005モル)をNMP50gとともに加えて、40℃で2時間反応させた。次に末端封止剤として3−アミノフェノール(以降MAPと呼ぶ4.36g(0.04モル)をNMP5gとともに加え、50℃で2時間反応させた。その後、N,N−ジメチルホルムアミドジエチルアセタール32.39g(0.22モル)をNMP50gで希釈した溶液を10分かけて滴下した。滴下後、50℃で3時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を室温まで冷却した後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿を得た。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で24時間乾燥し、アルカリ可溶性樹脂であるポリイミド前駆体(a−1)を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF29.3g(0.08モル)、SiDA1.24g(0.005モル)、末端封止剤として、MAP3.27g(0.03モル)をNMP150gに溶解した。ここに3,3’,4,4’−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物(以降ODPAと呼ぶ)31.0g(0.1モル)をNMP50gとともに加えて、20℃で1時間撹拌し、次いで50℃で4時間撹拌した。その後、キシレンを15g添加し、水をキシレンとともに共沸しながら、150℃で5時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水3Lに投入して白色沈殿を集めた。この沈殿をろ過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で24時間乾燥し、アルカリ可溶性樹脂であるポリイミド(a−2)を得た。
乾燥窒素気流下、BAHF18.3g(0.05モル)をNMP50g、グリシジルメチルエーテル26.4g(0.3モル)に溶解させ、溶液の温度を−15℃まで冷却した。ここにジフェニルエーテルジカルボン酸ジクロリド(日本農薬(株)製)7.4g(0.025モル)、イソフタル酸クロリド(東京化成(株)製)5.1g(0.025モル)をγ−ブチロラクトン(GBL)25gに溶解させた溶液を内部の温度が0℃を越えないように滴下した。滴下終了後、−15℃で6時間撹拌を続けた。反応終了後、メタノールを10重量%含んだ水3Lに溶液を投入して白色の沈殿を集めた。この沈殿を濾過で集めて、水で3回洗浄した後、80℃の真空乾燥機で24時間乾燥し、アルカリ可溶性樹脂であるポリベンゾオキサゾール前駆体(a−3)を得た。
500mlのフラスコに2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)を5g、t−ドデカンチオールを5g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMEAと略する)を150g入れた。その後、メタクリル酸を30g、ベンジルメタクリレートを35g、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレートを35g加え、室温でしばらく撹拌し、フラスコ内を窒素置換した後、70℃で5時間加熱撹拌した。次に、得られた溶液にメタクリル酸グリシジルを15g、ジメチルベンジルアミンを1g、p−メトキシフェノールを0.2g添加し、90℃で4時間加熱撹拌し、アルカリ可溶性樹脂であるアクリル樹脂(a−4)の溶液を得た。得られたアクリル樹脂溶液の固形分濃度は43重量%であった。
乾燥窒素気流下、ビスフェノールAF672g(2.0モル)、50重量%ホルムアルデヒド水溶液96g(1.6モル)をメチルイソブチルケトン250gに溶解させ、30℃以下に冷却しながらp−トルエンスルホン酸2.5gを添加後、100℃で4時間撹拌した。撹拌終了後10%NaOH水溶液5.3gを加え中和後、中和塩を除去するため750gの純水にて洗浄を行った。次いで160℃まで濃縮しながら2時間で昇温、160℃、100mmHgで30分間減圧乾燥を行い、ビスフェノールAFのノボラック樹脂(b−1)を得た。(b−1)の重量平均分子量は1300であった。
ビスフェノールAF672g(2.0モル)の代わりに、ビスフェノールAF537g(1.6モル)およびm−クレゾール43g(0.4モル)を用いた以外は合成例8と同様にしてビスフェノールAF・クレゾールのノボラック樹脂(b−2)を得た。(b−2)の重量平均分子量は1200であった。
ビスフェノールAF672g(2.0モル)の代わりに、ビスフェノールAF336g(1.0モル)およびm−クレゾール108g(1.0モル)を用いた以外は合成例8と同様にしてビスフェノールAF・クレゾールのノボラック樹脂(b−3)を得た。(b−3)の重量平均分子量は1100であった。
ビスフェノールAF672g(2.0モル)の代わりに、ビスフェノールAF134g(0.4モル)およびm−クレゾール173g(1.6モル)を用いた以外は合成例8と同様にしてビスフェノールAF・クレゾールのノボラック樹脂(b−4)を得た。(b−4)の重量平均分子量は1000であった。
50重量%ホルムアルデヒド水溶液96g(1.6モル)の代わりに、ベンズアルデヒド170g(1.6モル)を用いた以外は合成例8と同様にしてビスフェノールAFのノボラック樹脂(b−5)を得た。(b−5)の重量平均分子量は1400であった。
撹拌機、冷却管、滴下漏斗および温度計を備えた四つ口フラスコにビスフェノールAF
672g(2.0モル)、50重量%ホルムアルデヒド水溶液240g(4.0モル)をメチルイソブチルケトン250gに溶解させ、30℃以下に冷却しながらトリメチルアミン6.4gを添加後、100℃で2時間撹拌した。撹拌終了後シュウ酸4部を添加し、100℃、400mmHgで2時間減圧乾燥を行い、ビスフェノールAFのレゾール樹脂(b−6)を得た。(b−6)の重量平均分子量は900であった。
ビスフェノールAF672g(2.0モル)の代わりに、ビスフェノールAF537g(1.6モル)およびビスフェノールS100g(0.4モル)を用いた以外は合成例8と同様にしてビスフェノールAF・ビスフェノールSのノボラック樹脂(b−8)を得た。(b−8)の重量平均分子量は1300であった。
ビスフェノールAF672g(2.0モル)の代わりに、ビスフェノールAF537g(1.6モル)およびビスフェノールA91g(0.4モル)を用いた以外は合成例8と同様にしてビスフェノールAF・ビスフェノールAのノボラック樹脂(b−9)を得た。(b−9)の重量平均分子量は1200であった。
乾燥窒素気流下、ビスフェノールA456g(2.0モル)、50重量%ホルムアルデヒド水溶液84g(1.4モル)、メチルイソブチルケトン250gを配合し、30℃以下に冷却しながらシュウ酸4.6gを添加後、100℃で4時間撹拌した。撹拌終了後160℃まで濃縮しながら2時間で昇温、160℃、100mmHgで30分間減圧乾燥を行い、ビスフェノールAのノボラック樹脂(b’−1)を得た。(b’−1)の重量平均分子量は900であった。
乾燥窒素気流下、m−クレゾール70.2g(0.65モル)、p−クレゾール37.8g(0.35モル)、50重量%ホルムアルデヒド水溶液56g(0.93モル)、シュウ酸二水和物0.63g(0.005モル)、メチルイソブチルケトン260gを500mlのフラスコに仕込んだ後、油浴中にフラスコを浸し、反応液を還流させながら、7時間重縮合反応を行った。その後、油浴の温度を3時間かけて室温まで冷却した後に、フラスコ内の圧力を40〜67hPaまで減圧して揮発分を除去し、溶解している樹脂を室温まで冷却して、GBLを加え、固形分濃度を50重量%に調整したアルカリ可溶性樹脂であるクレゾールのノボラック樹脂(b’−2)の溶液を得た。(b’−2)の重量平均分子量は7000であった。
アルカリ可溶性樹脂(a−1)8.0g、フェノール樹脂(b−1)2.0g、キノンジアジド化合物(c−1)2.0gをGBL30gに加えてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
フェノール樹脂(b−1)2.0gの代わりにフェノール樹脂(b−2)2.0gを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
フェノール樹脂(b−1)2.0gの代わりにフェノール樹脂(b−3)2.0gを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
フェノール樹脂(b−1)2.0gの代わりにフェノール樹脂(b−4)2.0gを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
フェノール樹脂(b−1)2.0gの代わりにフェノール樹脂(b−5)2.0gを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
フェノール樹脂(b−1)2.0gの代わりにフェノール樹脂(b−6)2.0gを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
アルカリ可溶性樹脂(a−1)8.0gおよびフェノール樹脂(b−1)2.0gの代わりにアルカリ可溶性樹脂(a−1)9.5gおよびフェノール樹脂(b−1)0.5gを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
アルカリ可溶性樹脂(a−1)8.0gおよびフェノール樹脂(b−1)2.0gの代わりにアルカリ可溶性樹脂(a−1)9.0gおよびフェノール樹脂(b−1)1.0gを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
アルカリ可溶性樹脂(a−1)8.0gおよびフェノール樹脂(b−1)2.0gの代わりにアルカリ可溶性樹脂(a−1)5.0gおよびフェノール樹脂(b−1)5.0gを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
アルカリ可溶性樹脂(a−1)8.0gおよびフェノール樹脂(b−1)2.0gの代わりにアルカリ可溶性樹脂(a−1)3.0gおよびフェノール樹脂(b−1)7.0gを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
キノンジアジド化合物(c−1)2.0gの代わりにキノンジアジド化合物(c−2)2.0gを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
キノンジアジド化合物(c−1)2.0gを4.0gとした以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
キノンジアジド化合物(c−2)2.0gを4.0gとした以外は実施例11と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
アルカリ可溶性樹脂(a−1)8.0gの代わりにアルカリ可溶性樹脂(a−2)8.0gを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
アルカリ可溶性樹脂(a−1)8.0gの代わりにアルカリ可溶性樹脂(a−3)8.0gを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
アルカリ可溶性樹脂(a−1)8.0gの代わりにアルカリ可溶性樹脂(a−4)の溶液18.6g(樹脂固形分8.0g)を用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
熱架橋剤(d−1)2.0gを加えた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
キノンジアジド化合物(c−1)2.0gの代わりにWPAG−336(商品名、富士フィルム和光純薬(株)製)2.0gを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
電子求引性基とフェノール性水酸基を有する分子量100以上500未満のフェノール化合物(e−1)1.0gを加えた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
電子求引性基とフェノール性水酸基を有する分子量100以上500未満のフェノール化合物(e−2)1.0gを加えた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
フェノール樹脂(b−1)2.0gの代わりにフェノール樹脂(b−8)2.0gを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
フェノール樹脂(b−1)2.0gの代わりにフェノール樹脂(b−9)2.0gを用いた以外は実施例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
アルカリ可溶性樹脂(a−1)10.0g、キノンジアジド化合物(c−1)2.0gGBL30gに加えてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
アルカリ可溶性樹脂(a−1)10.0gの代わりにアルカリ可溶性樹脂(a−1)8.0gおよびフェノール樹脂(b’−1)2.0gを用いた以外は比較例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
アルカリ可溶性樹脂(a−1)10.0gの代わりにアルカリ可溶性樹脂(a−1)8.0gおよびフェノール樹脂(b’−2)2.0gを用いた以外は比較例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
キノンジアジド化合物(c−1)2.0gの代わりにキノンジアジド化合物(c−2)2.0gを用いた以外は比較例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
キノンジアジド化合物(c−1)2.0gを4.0gとした以外は比較例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
キノンジアジド化合物(c−2)2.0gを4.0gとした以外は比較例4と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
キノンジアジド化合物(c−1)2.0gの代わりにWPAG−336(商品名、富士フィルム和光純薬(株)製)2.0gを用いた以外は比較例1と同様にしてポジ型感光性樹脂組成物のワニスを得た。得られたワニスを用いて前記のように感度、折り曲げ耐性、有機EL表示装置の長期信頼性の評価を行った。
2:配線
3:TFT絶縁層
4:平坦化層
5:ITO(透明電極)
6:基板
7:コンタクトホール
8:絶縁層
9:シリコンウエハ
10:Alパッド
11:パッシベーション層
12:絶縁層
13:金属(Cr、Ti等)層
14:金属配線(Al、Cu等)
15:絶縁層
16:バリアメタル
17:スクライブライン
18:ハンダバンプ
19:無アルカリガラス基板
20:第一電極(透明電極)
21:補助電極
22:絶縁層
23:有機EL層
24:第二電極(非透明電極)
25:ポリイミドフィルム基板
26:硬化膜
Claims (19)
- アルカリ可溶性樹脂(a)と、ハロゲン原子を有するフェノール樹脂(b)と、感光性化合物(c)を有する感光性樹脂組成物。
- 前記ハロゲン原子を有するフェノール樹脂(b)のハロゲン原子がフッ素原子を含む請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(1)および/または一般式(2)中のAが−C(CF3)2−である請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(a)が、ポリイミド、ポリベンゾオキサゾール、ポリアミドイミド、それらいずれかの前駆体および/またはそれらの共重合体を含む請求項1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ハロゲン原子を有するフェノール樹脂(b)の含有量が、前記アルカリ可溶性樹脂(a)100質量部に対して、10〜100質量部である請求項1〜5のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記ハロゲン原子を有するフェノール樹脂(b)が、該ハロゲン原子を有するフェノール樹脂(b)を構成する全繰り返し単位100モル%に対して、一般式(1)および/または一般式(2)で表される構造を繰り返し単位として50〜100モル%有する請求項1〜6のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性化合物(c)の含有量が、前記アルカリ可溶性樹脂(a)と前記樹脂(b)の合計100質量部に対して、25〜100質量部である請求項1〜7のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光性化合物(c)がキノンジアジド化合物を含有する請求項1〜8のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- さらに熱架橋剤(d)を含む請求項1〜9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- さらに電子求引性基とフェノール性水酸基を有する分子量100以上500未満のフェノール化合物(e)を含む請求項1〜9のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の感光性樹脂組成物から形成された感光性樹脂シート。
- 請求項1〜11のいずれかに記載の感光性樹脂組成物または請求項12に記載の感光性樹脂シートを硬化した硬化膜。
- 基板上に、駆動回路、平坦化層、第1電極、絶縁層、発光層、第2電極を有する有機EL表示装置であって、該平坦化層および/または絶縁層が請求項13に記載の硬化膜を含む有機EL表示装置。
- 前記基板が樹脂フィルムを含む請求項14に記載の有機EL表示装置。
- 前記平坦化層および/または絶縁層の少なくとも一部が屈曲可能な部分および/または屈曲された状態で固定化された部分を有し、該屈曲可能な部分および/または屈曲された状態で固定化された部分の曲率半径が0.1mm以上5mm以下の範囲である請求項14または15に記載の有機EL表示装置。
- 前記平坦化層が多層からなる請求項14〜16のいずれかに記載の有機EL表示装置。
- 基板上に、電極、金属配線、層間絶縁層および/または表面保護層を有する半導体電子部品または半導体装置であって、該層間絶縁層および/または表面保護層が請求項13に記載の硬化膜を含む半導体電子部品または半導体装置。
- 基板上に、請求項1〜11のいずれかに記載の感光性樹脂組成物または請求項12に記載の感光性樹脂シートを用いて感光性樹脂膜を形成する工程、前記感光性樹脂膜を露光する工程、露光した感光性樹脂膜を現像する工程および現像した感光性樹脂膜を加熱処理する工程を含む有機EL表示装置の製造方法。
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