JPWO2019107252A1 - 不飽和二重結合含有化合物、それを用いた酸素吸収剤、及び樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[3]前記一般式(I)においてR3及びR6が水素原子である、[1]又は[2]に記載の不飽和二重結合含有化合物。
[4]前記一般式(I)においてR4及びR5がそれぞれ独立して水素原子又はメチル基である、[1]〜[3]のいずれかに記載の不飽和二重結合含有化合物。
(一般式(II)中、R9は水素原子又はメチル基を表し、R10は水酸基、(メタ)アクリロイルオキシ基、スチリルオキシ基、及び炭素数2〜5のアルケニルオキシ基のいずれかを表す。R11、R12、R13、及びR14はそれぞれ独立して炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基のいずれかを表す。)
[7][1]〜[6]のいずれかに記載の不飽和二重結合含有化合物を含む酸素吸収剤。
[8]前記不飽和二重結合含有化合物中のビニル基に対して遷移金属塩を0.001〜10mol%含む、[7]に記載の酸素吸収剤。
[9][7]又は[8]に記載の酸素吸収剤及び樹脂を含む樹脂組成物。
[10]前記樹脂が活性エネルギー線硬化性樹脂である、[9]に記載の樹脂組成物。
炭素数1〜6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、2−フェニルエチル基、2−ナフチルエチル基、及びジフェニルメチル基等が挙げられる。
炭素数1〜6のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、2−フェニルエチル基、2−ナフチルエチル基、及びジフェニルメチル基等が挙げられる。
前記連結基としては、不飽和二重結合含有化合物の取扱いの容易性の観点から、炭素数3〜10の脂肪族炭化水素基が好ましく、炭素数3〜5の脂肪族炭化水素基がより好ましい。
前記連結基が有する置換基としては、不飽和二重結合含有化合物の酸素吸収性能を向上させる観点から、水酸基、(メタ)アクリロイルオキシ基が好ましい。
(一般式(II)中、R9は水素原子又はメチル基を表し、R10は水酸基、(メタ)アクリロイルオキシ基、スチリルオキシ基、及び炭素数2〜5のアルケニルオキシ基のいずれかを表す。R11、R12、R13、及びR14はそれぞれ独立して炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基のいずれかを表す。)
本発明の不飽和二重結合含有化合物の製造方法に特に制限はなく、公知方法を単独で又は組み合わせて応用することにより製造することができる。例えば、下記式(A−1)で表される不飽和二重結合含有化合物を製造する場合、水酸化カリウム等のアルカリ存在下、対応するアルコールである3−メチル−2−ブテン−1−オールに対してエピクロロヒドリン等の連結基Jを形成可能な化合物を反応させることにより製造することができる。反応条件としては、十分に反応させる観点から、25〜70℃程度の温度で2〜10時間程度撹拌することが好ましい。
本発明の酸素吸収剤は、前記一般式(I)で表される不飽和二重結合含有化合物を含むものである。前述のとおり本発明の不飽和二重結合含有化合物は酸素吸収性能に優れるため、これを含む酸素吸収剤を塗料等に用いた場合は、架橋反応や硬化反応を十分に進行させることができる。
本発明の酸素吸収剤は、本発明の不飽和二重結合含有化合物を含むため十分な酸素吸収性能を有するが、酸素吸収性能を更に向上させるために遷移金属塩を更に含んでもよい。
前記遷移金属塩を構成する遷移金属としては、例えば、鉄、ニッケル、銅、マンガン、コバルト、ロジウム、チタン、クロム、バナジウム、及びルテニウム等が挙げられる。これらの中でも、酸素吸収剤の酸素吸収性能を向上させる観点から、鉄、ニッケル、銅、マンガン、及びコバルトが好ましく、コバルトがより好ましい。
遷移金属塩の含有量が前記範囲内であると、酸素吸収剤に十分な酸素吸収性能を付与することができる。
本発明の酸素吸収剤中の一般式(I)で表される不飽和二重結合含有化合物の含有量に特に制限はないが、効果的に酸素を吸収する観点から、50質量%以上が好ましく、60質量%以上がより好ましく、70質量%以上が更に好ましく、80質量%以上がより更に好ましく、85質量%以上がより更に好ましく、90質量%以上がより更に好ましい。また、酸素吸収剤の製造コストの観点から、実質的に100質量%が好ましく、99.9質量%以下がより好ましく、99.8質量%以下が更に好ましい。
本発明の酸素吸収剤は、一般式(I)で表される不飽和二重結合含有化合物及び遷移金属塩の他に、本発明の効果を損なわない範囲で各種添加剤を含んでもよい。具体的には、充填剤、紫外線吸収剤、顔料、増粘剤、低収縮化剤、老化防止剤、可塑剤、骨材、難燃剤、安定剤、繊維強化材、染料、酸化防止剤、レベリング剤、及びたれ止め剤等を含んでもよい。
本発明の酸素吸収剤は常温においても優れた酸素吸収性能を示す。具体的に、本発明の酸素吸収剤が遷移金属塩を含む場合の20℃における酸素吸収量は、1日後の値として、好ましくは2mL/g以上であり、より好ましくは4mL/g以上であり、更に好ましくは6mL/g以上である。
また、本発明の酸素吸収剤が遷移金属塩を含む場合の60℃における酸素吸収量は、1日後の値として、好ましくは10mL/g以上であり、より好ましくは25mL/g以上であり、更に好ましくは45mL/g以上である。
また、本発明の酸素吸収剤が遷移金属塩を含まない場合の60℃における酸素吸収量は、1日後の値として、好ましくは10mL/g以上であり、より好ましくは20mL/g以上であり、更に好ましくは25mL/g以上である。
なお、酸素吸収剤の酸素吸収量の上限に制限はなく、酸素吸収量は実施例に記載の方法により測定することができる。
本発明の酸素吸収剤は、一般式(I)で表される不飽和二重結合含有化合物と、必要に応じて遷移金属塩及び/又は各種添加剤とを混合することにより得ることができる。具体的には、一般式(I)で表される不飽和二重結合含有化合物と、遷移金属塩とを撹拌、混合する等して得ることができる。
本発明の樹脂組成物は、本発明の酸素吸収剤及び樹脂を含むものである。一般式(I)で表される不飽和二重結合含有化合物は、それ自体が重合性基や反応性基を有するため、樹脂に配合しても該樹脂の架橋反応や重合反応等を阻害しにくい。したがって、本発明の樹脂組成物は、酸素存在下でも樹脂の架橋反応や重合反応等の収率が低下しにくい点で優れている。
本発明の樹脂組成物に用いる樹脂は、塗料、接着剤、及びコーティング剤等に用いられる樹脂であれば特に制限はない。当該樹脂はラジカル重合性樹脂であってもよく、また、UV硬化性樹脂等の活性エネルギー線硬化性樹脂であってもよい。用途等にもよるが本発明の効果がより顕著に奏されること等から、当該樹脂は活性エネルギー線硬化性樹脂であることが好ましい。
樹脂の具体例としては、例えば、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、重合性基を有する(メタ)アクリル樹脂、及びウレタン(メタ)アクリレート樹脂等のラジカル重合反応により硬化可能な樹脂;
ポリビニルアルコール、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体の部分又は完全鹸化物、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状ポリオレフィン樹脂等の酸素バリア性が求められる樹脂等が挙げられる。
また、前記樹脂以外にも必要に応じて、フッ素樹脂、ポリアミド66等のポリアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂等を用いてもよい。
本発明の樹脂組成物は、顔料、染料、充填剤、紫外線吸収剤、増粘剤、低収縮化剤、老化防止剤、可塑剤、骨材、難燃剤、安定剤、繊維強化材、酸化防止剤、レベリング剤、及びたれ止め剤等を適宜含んでもよい。また、本発明の樹脂組成物は、希釈剤として、例えばスチレン、(メタ)アクリル酸エステル等を含んでもよく、重合性の観点から(メタ)アクリル酸エステルを含む場合に本発明の効果がより顕著に奏されるため特に好ましい。
顔料としては、例えば、酸化チタン、ベンガラ、アニリンブラック、カーボンブラック、シアニンブルー、及びクロムエロー等が挙げられる。充填剤としては、例えば、タルク、マイカ、カオリン、炭酸カルシウム、及びクレー等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、樹脂と本発明の酸素吸収剤とを混合することにより得ることができる。具体的には、本発明の酸素吸収剤、樹脂、及び必要に応じて任意成分を撹拌等によって混合することにより得ることができる。
本発明の樹脂組成物は、例えば、塗料、接着剤、及びコーティング剤等の用途に好ましく用いることができる。
実施例又は比較例で得た酸素吸収剤から100mgを精秤し、内容量20mLのサンプル瓶に入れた。その後、サンプル瓶内の湿度を調整するために0.5mLのイオン交換水が入った小瓶を該サンプル瓶に入れ、該サンプル瓶の開口部をポリテトラフルオロエチレン樹脂でシールされたゴムキャップ及びアルミシールで塞いだ。
このサンプル瓶を20℃の恒温槽に静置し、1日、5日、及び15日間経過後、それぞれ該サンプル瓶内の残存酸素量を残存酸素計(飯島電子工業株式会社製;パックマスターRO−103)を使用して測定した。
対照用として、実施例及び比較例で得た酸素吸収剤を入れなかったこと以外は同様の条件で残存酸素量を測定し、実施例及び比較例で得た測定値と対照用に得た測定値との差(酸素吸収量)を求め、酸素吸収剤1gあたりの酸素吸収量を算出して酸素吸収剤の酸素吸収量(20℃)[mL/g]とした。なお、同じ試験を3度行い、その平均値を採用した。
酸素吸収量(20℃)の測定において、恒温槽の温度を20℃から60℃に変更したこと以外は同様に酸素吸収剤の酸素吸収量(60℃)[mL/g](3度の試験の平均値)を測定した。
ガラス製サンプル瓶中に、実施例1で製造した1,3−ビス(3−メチル−2−ブテノキシ)−2−ヒドロキシプロパン5.00g(21.9mmol)とステアリン酸コバルト(II)(和光純薬工業社製;純度90質量%)34mg(0.048mmol;1,3−ビス(3−メチル−2−ブテノキシ)−2−ヒドロキシプロパン中のビニル基に対して0.11mol%)を加えよく撹拌し、酸素吸収剤を得た。評価結果を表1に示す。
実施例3において、ステアリン酸コバルト(II)を加えなかったこと以外は同様にして酸素吸収剤を得た。評価結果を表1に示す。
実施例3において、実施例1で製造した1,3−ビス(3−メチル−2−ブテノキシ)−2−ヒドロキシプロパンを下記式で表される化合物(E−1)5.00g(東京化成工業社製;純度99%;29.0mmol)に変更し、ステアリン酸コバルト(II)の量を34mgから44mg(64mmol;化合物(E−1)中のビニル基に対して0.11mol%)に変更したこと以外は実施例3と同様の手法で酸素吸収剤を得た。評価結果を表1に示す。
実施例4において、1,3−ビス(3−メチル−2−ブテノキシ)−2−ヒドロキシプロパンを前記式で表される化合物(E−1)(東京化成工業社製;純度99%)に変更したこと以外は実施例4と同様の手法で酸素吸収剤を得た。評価結果を表1に示す。
UV硬化性樹脂の酸素による重合阻害防止効果を確認する試験は、以下の方法で行った。
直径3cmの穴をあけたPETフィルム(ポリエチレンテレフタレートフィルム;厚み125μm)を、穴のないPETフィルム上に貼り付けることによりセルを作製した。
次に、1,9−ジアクリロイルノナン(大阪有機化学工業社製)を100質量部、光重合開始剤としてIrgacure184(BASF社製)を3質量部混合し、更に実施例で製造した不飽和二重結合含有化合物を1質量部添加して混合することによりUV硬化組成物を得た。これを前記セルに入れ、照度150W/cm2、積算光量300mJ/cm2の照射条件でUV硬化を行った。その後、硬化物の表面をアセトン含浸したコットンでふき取り、その前後の重量変化を測定し、その測定値とUV硬化組成物の比重とから未硬化部分だった樹脂分の厚みを算出した。
前述のUV硬化性樹脂の重合阻害防止効果試験における実施例の不飽和二重結合含有化合物として、実施例1で製造した1,3−ビス(3−メチル−2−ブテノキシ)−2−ヒドロキシプロパンを使用した。結果を表2に示す。
実施例5における1,3−ビス(3−メチル−2−ブテノキシ)−2−ヒドロキシプロパンを実施例2で製造した1,3−ビス(3−メチル−2−ブテノキシ)−2−メタクリロイルオキシプロパンに変更したこと以外は、実施例5と同様の方法で試験を行った。結果を表2に示す。
実施例5において、実施例1で製造した不飽和二重結合含有化合物を添加しなかったこと以外は同様の方法で試験を行った。結果を表2に示す。
Claims (10)
- 下記一般式(I)で表される不飽和二重結合含有化合物。
(一般式(I)中、X及びYはそれぞれ独立してカルコゲン原子を表し、R1、R2、R7、及びR8はそれぞれ独立して炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基のいずれかを表し、R3、R4、R5、及びR6はそれぞれ独立して水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数2〜6のアルケニル基、アリール基、及びアラルキル基のいずれかを表す。Jは炭素数3〜15の脂肪族炭化水素からなる連結基を表し、前記連結基は任意の炭素原子が酸素原子に置換されていてもよく、水酸基、(メタ)アクリロイルオキシ基、スチリルオキシ基、及び炭素数2〜5のアルケニルオキシ基からなる群より選ばれる少なくとも1つを置換基として有していてもよい。nは1〜5の任意の整数である。ただし、Y、R5、R6、R7、及びR8が複数存在する場合は、それぞれ異なる原子又は基であってもよい。) - 前記一般式(I)においてXが酸素原子である、請求項1に記載の不飽和二重結合含有化合物。
- 前記一般式(I)においてR3及びR6が水素原子である、請求項1又は2に記載の不飽和二重結合含有化合物。
- 前記一般式(I)においてR4及びR5がそれぞれ独立して水素原子又はメチル基である、請求項1〜3のいずれかに記載の不飽和二重結合含有化合物。
- 前記一般式(II)においてR9が水素原子である、請求項5に記載の不飽和二重結合含有化合物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の不飽和二重結合含有化合物を含む酸素吸収剤。
- 前記不飽和二重結合含有化合物中のビニル基に対して遷移金属塩を0.001〜10mol%含む、請求項7に記載の酸素吸収剤。
- 請求項7又は8に記載の酸素吸収剤及び樹脂を含む樹脂組成物。
- 前記樹脂が活性エネルギー線硬化性樹脂である、請求項9に記載の樹脂組成物。
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