JPWO2018088461A1 - インクジェットインク組成物 - Google Patents

インクジェットインク組成物 Download PDF

Info

Publication number
JPWO2018088461A1
JPWO2018088461A1 JP2018515158A JP2018515158A JPWO2018088461A1 JP WO2018088461 A1 JPWO2018088461 A1 JP WO2018088461A1 JP 2018515158 A JP2018515158 A JP 2018515158A JP 2018515158 A JP2018515158 A JP 2018515158A JP WO2018088461 A1 JPWO2018088461 A1 JP WO2018088461A1
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acrylate
meth
ink composition
inkjet ink
active energy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2018515158A
Other languages
English (en)
Other versions
JP6365917B1 (ja
Inventor
正和 吉澤
正和 吉澤
伸生 小林
伸生 小林
崇倫 青木
崇倫 青木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DIC Corp filed Critical DIC Corp
Application granted granted Critical
Publication of JP6365917B1 publication Critical patent/JP6365917B1/ja
Publication of JPWO2018088461A1 publication Critical patent/JPWO2018088461A1/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41JTYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
    • B41J2/00Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
    • B41J2/005Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by bringing liquid or particles selectively into contact with a printing material
    • B41J2/01Ink jet
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10Esters
    • C08F20/12Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F20/16Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F20/18Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00Inks
    • C09D11/30Inkjet printing inks
    • C09D11/38Inkjet printing inks characterised by non-macromolecular additives other than solvents, pigments or dyes
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B3/00Simple or compound lenses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Ink Jet (AREA)

Abstract

活性エネルギー線硬化性化合物(A)及び光重合開始剤(B)を含有するインクジェットインク組成物であって、活性エネルギー線硬化性化合物(A)として、下記式(1)
Figure 2018088461

(式(1)中、Rは、水素原子又はメチル基である。Rは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子を表す。またn及びnは、1〜4を表す。)
で表される単官能(メタ)アクリレート化合物を活性エネルギー線硬化性化合物(A)中の60質量%以上含有するインクジェットインク組成物。

Description

本発明は、光学物品に使用するインクジェットインク組成物、該組成物を硬化させた硬化物に関する。
近年、レンチキュラーレンズやコンデンサーレンズ等、液晶ディスプレイや有機ELディスプレイ等の画像表示装置に使用する光学部材をインクジェット法によって形成する試みが各種検討されている(例えば、特許文献1参照)。
画像表示装置の光学部材をインクジェット法によって形成するために用いられるインクジェットインク組成物としては、例えば、フルオレン系(メタ)アクリレートと特定の希釈剤とを含有する低粘度の光硬化性インクジェットインクが開示されている(例えば、特許文献2参照)。
特開2010−224200号公報 特開2013−185040号公報
上記特許文献2においては、フルオレン系(メタ)アクリレートと共に特定の希釈剤や重合開始剤を特定配合にて含有する低粘度の光硬化性インクジェットインクにより、高い屈折率と優れた密着性を実現できることが開示されている。
しかし、画像表示装置は用途に応じて各種の環境下で使用されることから、常態のみならず湿熱環境下での高い密着性の実現も求められていた。
本発明の課題は、インクジェットへの適用が可能でありながら、高い屈折率と優れた湿熱密着性とを有するインクジェットインク組成物を提供することにある。
活性エネルギー線硬化性化合物(A)及び光重合開始剤(B)を含有するインクジェットインク組成物であって、活性エネルギー線硬化性化合物(A)として、下記式(1)
Figure 2018088461
(式(1)中、Rは、水素原子又はメチル基である。Rは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子を表す。またn及びnは、1〜4を表す。)
で表される単官能(メタ)アクリレート化合物を含有し、
インクジェットインク組成物に含まれる活性エネルギー線硬化性化合物(A)中の式(1)で表される単官能(メタ)アクリレート化合物の含有量が60質量%以上であるインクジェットインク組成物により、上記課題を解決するものである。
本発明のインクジェットインク組成物は、上記式(1)で表されるフェニルベンジルアクリレートを活性エネルギー線硬化性化合物として含有することで、インクジェットに適用可能な低粘度と高屈折率を保持しながら、優れた湿熱密着性を実現できる。当該組成物は高屈折率の部材をインクジェット方式にて任意に形成できることから、各種光学物品用、例えば、液晶表示装置等のディスプレイに使用されるプリズムシート、立体写真や投影スクリーン等に使用されるレンチキュラーレンズシート、オーバーヘッドプロジェクターのコンデンサーレンズ等に使用されるフレネルレンズシート、カラーフィルタ等に用いられる回折格子等の各種光学シートの形成に好適に適用できる。
(活性エネルギー線重合性化合物)
本発明のインクジェットインク組成物は、インクジェット装置により吐出が可能なインク組成物であり、活性エネルギー線の照射により硬化するインク組成物である。当該インク組成物は、活性エネルギー線硬化性化合物(A)及び光重合開始剤(B)を含有し、活性エネルギー線硬化性化合物(A)として、下記式(1)で表される単官能(メタ)アクリレート化合物を含有することで、インクジェット装置による吐出が可能な低い粘度を有しつつ、高い屈折率や被着体との好適な密着性を実現できる。
Figure 2018088461
(式(1)中、Rは、水素原子又はメチル基である。Rは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子を表す。またn及びnは、1〜4を表す。)
本発明のインクジェットインク組成物においては、当該組成物に含まれる活性エネルギー線重合性化合物(A)中の式(1)で表される化合物の含有量が60質量%以上であり、70質量%以上であることが好ましく、80質量%以上であることがより好ましく、90質量%以上であることがさらに好ましい。式(1)で表される化合物の含有量を上記範囲とすることで、低い粘度を有しつつ、高い屈折率や被着体との好適な密着性を確保しやすくなる。また、配合が容易であることから、当該式(1)で表される化合物の含有量を95質量%以上とすることもでき、100質量%とすることも好ましい。
本発明のインクジェットインク組成物は、上記式(1)で表される化合物以外の他の活性エネルギー線重合性化合物を含有してもよい。当該他の活性エネルギー線重合性化合物としては、活性エネルギー線重合性基を一つ有する単官能の化合物、当該重合性基を二つ以上有する多官能の化合物を適宜使用できる。
単官能の化合物としては、例えば、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシベンジルアクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、モルホリン(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−ブトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、2−(2−エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、4−ノニルフェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニロキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル(メタ)アクリレート、フェニルフェノールのエチレンオキサイド変性アクリレート等の単官能(メタ)アクリレートを好ましく使用できる。これら単官能(メタ)アクリレートは、一種を使用しても複数種を使用してもよい。
本発明に併用する単官能化合物としては、25℃における粘度が300mPa・s以下の化合物を使用することが好ましく、200mPa・s以下の化合物であることがより好ましい。また、その屈折率が25℃、589nmにおいて、1.4以上であることが好ましく、1.5以上であることがより好ましく、1.55以上であることがさらに好ましい。
上記の単官能化合物のなかでも、フェノキシベンジルアクリレートやo−フェニルフェノールのエチレンオキサイド変性アクリレートは、組成物の粘度を好適に保持しつつ、得られる硬化物の屈折率を向上させやすいため好ましい。
これら単官能化合物を併用する場合には、本発明のインクジェットインク組成物に含まれる活性エネルギー線重合性化合物(A)中の式(1)で表される化合物以外の単官能化合物の含有量が50質量%以下であることが好ましく、30質量%以下であることがより好ましく、10質量%以下であることが、屈折率を維持する上で、特に好ましい。
本発明においては、更に、多官能の化合物を併用しても構わない。多官能の化合物としては、例えば、フルオレンジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFのエチレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFのプロピレンオキサイド付加物のジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールヒドロキシピバリン酸エステルジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、テトラブロモビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、ヒドロピバルアルデヒド変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、1,4−シクロヘキサンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加物のトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、グリセロールトリ(メタ)アクリレート、アルキル変性したジペンタエリスリトールのトリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加物のテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加物のテトラ(メタ)アクリレート等の多官能(メタ)アクリレートを例示できる。また、多官能(メタ)アクリレートとしては、例えばウレタン(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレートなどのアクリロイル基を有する多官能オリゴマーも含まれる。これらは、一種を使用しても複数種を使用してもよい。
上記の中でも、高い屈折率の硬化物を得るに際しては、下記式(2)で表されるフルオレンジ(メタ)アクリレートを好ましく使用できる。
Figure 2018088461
(式(2)中、R及びRは、互いに独立して水素原子又はメチル基を表し、X及びXは、互いに独立して炭素原子数2又は3のアルキレン基を表し、m及びmは互いに独立して0以上の整数を表す。)
本発明に使用する上記式(2)で表される化合物は、その屈折率が1.50以上であることが好ましく、1.53以上であることがより好ましい。また、その粘度は15000
mPa・s以下であることが好ましく、3000mPa・s以下であることがより好ましい。また、上記式(2)中のm+mが2〜30であることが好ましい。
これら多官能の(メタ)アクリレートを使用する場合には、本発明のインクジェットインク組成物に含まれる活性エネルギー線重合性化合物(A)中の多官能化合物は、低粘度を維持する観点から、その含有量は、20質量%以下とすることが好ましく、10質量%以下とすることがより好ましい。
また、本発明のインクジェットインク組成物においては、上記(メタ)アクリレート以外の活性エネルギー線重合性基を有する化合物を使用することもできる。また、これら(メタ)アクリレート以外の化合物を使用する場合には、活性エネルギー線重合性化合物中の20質量%以下で使用することが好ましく、10質量%以下で使用することがより好ましい。なお、高い屈折率や湿熱密着性を調整しやすいことから、実質的に含有しないことも好ましい。
(光重合開始剤)
本発明に使用する光重合開始剤は、インクジェットインク組成物に用いられる各種開始剤を使用でき、例えば、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、チオキサントン及びチオキサントン誘導体、2,2’−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−1−プロパノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタン−1−オン等を好ましく使用できる。これら開始剤は一種のみを使用しても二種以上を混合して使用してもよい。
光重合開始剤の使用量は特に制限はないが、好適な硬化性や、得られる硬化物の好適な耐スクラッチ性や自己治癒性等を得やすいことから、光学物品用インクジェットインク組成物中の活性エネルギー線重合性化合物100質量部に対して0.05〜20質量部であることが好ましく、0.1〜10質量部であることが特に好ましい。
(インクジェットインク組成物)
本発明のインクジェットインク組成物は、上記式(1)で表される化合物を含有し、粘度が100mPa・s以下、液屈折率が1.57以上の組成物である。本発明のインク組成物は当該構成により、インクジェットへの適用が可能で、かつ高い屈折率と優れた湿熱密着性とを実現できる。
本発明のインクジェットインク組成物は、25℃での粘度を好ましくは100mPa・s以下、より好ましくは50mPa・s以下とすることで、インクジェット装置での吐出による各種光学物品用途での所望の形状や厚さへの塗布・成形がしやすくなる。また、30mPa・s以下とすることがより好ましく、20mPa・s以下とすることがさらに好ましい。
本発明のインクジェットインク組成物は、その液屈折率が1.57以上であることが好ましく、1.575以上であることがより好ましく、1.58以上であることがさらに好ましい。当該液屈折率とすることで得られる硬化物に、高い屈折率を付与でき、各種光学物品に好適に適用できる。
また、本発明のインクジェットインク組成物は、その表面張力が20〜50mN/mであることが好ましく、30〜50mN/mであることがより好ましい。表面張力が当該範囲のインクジェットインク組成物であると、必要に応じてレベリング剤等を使用することで好適なインクジェット適性に適宜調整しやすくなる。
本発明のインクジェットインク組成物においては、上記活性エネルギー線重合性化合物以外の成分を含有してもよく、例えば、粘度や透明基板への接着性改良等を目的に樹脂等を併用してもよい。当該樹脂としては、例えば、メチルメタクリレート樹脂、メチルメタクリレート系共重合物等のアクリル樹脂;ポリスチレン、メチルメタクリレート−スチレン系共重合物;ポリエステル樹脂;ポリウレタン樹脂;ポリブタジエンやブタジエン−アクリロニトリル系共重合物などのポリブタジエン樹脂;ビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノキシ樹脂やノボラック型エポキシ樹脂などのエポキシ樹脂等が挙げられる。これら活性エネルギー線重合性化合物以外の成分を使用する場合には、活性エネルギー線重合性化合物100質量部に対して20質量部以下で使用することが好ましく、10質量部以下で使用することが好ましい。
(無機フィラー)
本発明においては、必要に応じて無機材料(ナノ粒子)を配合することが可能である。
屈折率の高い無機ナノ粒子としては、アルミナ、ジルコニア、チタニア、それらの化合物、若しくはそれらの混合酸化物を含むか、又はそれらの金属酸化物が挙げられる。これら無機ナノ粒子(フィラー)は、一般的な有機材料よりも屈折率が高いので硬化物の屈折率を上げる手段としては有効であるが、成型物の強度や基材密着性とのバランスを考慮する必要があり、配合量としては、活性エネルギー線重合性化合物(A)と無機ナノ粒子の合計量に対して、無機ナノ粒子が1〜20質量%となる範囲が実用的である。また、その中でも、更に高屈折率と低粘度を兼備するためには、1〜10質量%がより好ましい。
(添加剤)
また、本発明のインクジェットインク組成物においては、各種添加剤を使用してもよい。当該添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、シリコン系添加剤、フッ素系添加剤、レオロジーコントロール剤、脱泡剤、離型剤、シランカップリング剤、帯電防止剤、防曇剤、着色剤等が挙げられる。これら添加剤は、光学物品用インクジェットインク組成物中の活性エネルギー線重合性化合物100質量部に対して0.05〜20質量部であることが好ましく、0.1〜10質量部であることが特に好ましい。
本発明のインクジェットインク組成物には必要に応じて溶剤を含有させても良いが、溶剤の含有率は少ないほうが作業環境を汚染しにくいインクジェットインク組成物が得られることから好ましい。具体的には、本発明のインクジェットインク組成物中の溶剤含有率は100ppm以下が好ましく、実質的に含有しないことが好ましい。
(硬化物)
本発明のインクジェットインク組成物は、目的用途に応じてインクジェット装置により基材等へ塗布や、成型した後、活性エネルギー線を照射して硬化物とすることができる。活性エネルギー線としては、電子線、紫外線、可視光線等が挙げられる。活性エネルギー線として、電子線を用いる場合には、コックロフトワルトン型加速器、バンデグラフ型電子加速器、共振変圧器型加速器、絶縁コア変圧器型、ダイナミトロン型、リニアフィラメント型および高周波型などの電子線発生装置を用いて本発明の硬化性組成物を硬化させることができる。また、活性エネルギー線として紫外線を用いる場合は、超高圧水銀灯、高圧水銀灯、低圧水銀灯等の水銀灯、メタルハイトランプ、フュージョンランプ、キセノンランプ、カーボンアーク、高出力のLED−UVランプ等により照射し、硬化させることができる。
本発明のインクジェットインク組成物の硬化物は、屈折率が1.60以上であることが好ましく、1.61以上であることがより好ましく、1.62以上であることがさらに好ましい。当該硬化物は、高い屈折率を有し、また好適な靭性等を有することから、各種光学物品に好適に適用できる。
本発明の硬化物の硬さは、各種用途に応じて適宜設計すればよいが、例えば、プリズムシートに使用する場合には、25℃における弾性率が200〜800MPaであることが好ましく、300〜500MPaであることがより好ましい。弾性率を当該範囲とすることで機械強度と靭性(伸び)のバランスが良好となり、クラックの発生も抑制しやすくなる。
なお、当該弾性率は、粘弾性測定装置としてRheometoric Scientific社製の「RSAII」を用いて、測定条件として、昇温スピード3℃/Min、周波数は3.5Hzの条件で動的粘弾性測定して得られる値とする。
本発明においては、硬化物のガラス転移温度Tgが30℃以上であることが好ましく、
35℃以上であることが特に好ましい。当該ガラス転移温度とすることで、高い屈折率と良好な湿熱密着性とを兼備しやすくなる。Tgの上限は特に制限されるものではないが、Tgが高い方が、高温下での湿熱処理(加速試験)に於いて、弾性領域で加湿されることとなり、Tg以下(ゴム状領域)での暴露に比べて、吸水率が低減できることからより好ましい。なお、本発明においては、上記式(1)や式(2)で表される化合物の使用や好適な範囲での配合により、当該Tgの範囲に調整しやすくなる。
なお、当該ガラス転移温度は、粘弾性測定で得られる貯蔵弾性率E’と複素弾性率E”の比で表されるtanδのピーク位置の温度をTgとして読み取った値のことである。
(光学部材)
本発明のインクジェットインク組成物は、透明な樹脂フィルムや導電フィルム等の上にインクジェット装置を用いて、プリズムやレンズを形成することで、光学部材を好適に製造できる。具体的には、液晶表示装置等のディスプレイに使用されるプリズム部材、立体写真や投影スクリーン等に使用されるレンチキュラーレンズ、オーバーヘッドプロジェクターのコンデンサーレンズ、カラーフィルタ等に用いられる回折格子等の光学部材が例示できる。
本発明のインクジェットインク組成物によれば、各種形状の光学部材を任意に製造できることから、小ロット、多品目の光学部材を低コストで製造できる。
光学部材の形成に際してインクジェットインク組成物を吐出する基材としては、フィルム状、シート状、板状の透明基材を使用できる。当該基材の材料は用途等に応じて適宜選択すればよく、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)等のポリエステル樹脂、トリアセチルセルロース、ポリカーボネート樹脂、メチルメタクリレート系共重合物などのアクリル樹脂、スチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリメタクリルイミド樹脂等が挙げられる。また、ガラス基材などの無機基材や、金属蒸着膜等の導電層が設けられた導電フィルム等も同様に用いることが可能である。
本発明の光学物品用インクジェットインク組成物は、各種光学部材のなかでも各種ディスプレイに使用されるプリズムレンズやレンチキュラーレンズに好適に適用できるほか、複数の屈折率を有する材料による積層体の反射防止の用途などにも用いることが出来る。当該レンズは、シート状成形体の片面に微細なプリズム形状部を複数有するものであって、通常、液晶表示素子の背面(光源側)に、該素子側にプリズム面が向くように配設される。
これらレンズは、透明フィルム上に上記光学物品用インクジェットインク組成物の硬化物からなるプリズム層を有するシートであり、当該プリズム層の形状は、プリズム頂角の角度θが70〜110°であることが、集光性に優れ輝度が向上する点から好ましく、75〜100°であることがより好ましく、80〜95°であることが特に好ましい。
また、プリズムのピッチは、100μm以下であることが好ましく、特に70μm以下であることが、画面のモアレ模様の発生防止や、画面の精細度がより向上する点から好ましく、10〜30μmであることがより好ましい。また、プリズムの凹凸の高さは、プリズム頂角の角度θとプリズムのピッチの値によって決定されるが、好ましくは50μm以下であることが好ましい。さらに、プリズムレンズのシート厚さは、強度面からは厚い方が好ましいが、光学的には光の吸収を抑えるため薄い方が好ましく、これらのバランスの点から50μm〜150μmであることが好ましい。
以下に実施例及び比較例を挙げて、本発明をより具体的に説明する。例中の部及び%は、特に記載のない限り、すべて質量基準である。なお、実施例及び比較例における特性等の測定及び評価は、以下のとおり行った。
<屈折率測定>
実施例及び比較例にて調製した樹脂組成物の屈折率を、ATAGO社製多波長アッベ屈折率計(DR−M2)を用いて、基準波長(589nm)にて測定した。表の数値は、配合組成物の屈折率を示した。
<膜屈折率の測定>
ガラス板に樹脂組成物を塗工し、離型PETフィルムに挟んで、離型PETフィルム側からUV照射(1000mJ/cm:メタルハライドランプ)を行い、樹脂組成物を硬化させた。 その後、離型PETフィルムおよびガラス板を剥離し得られた樹脂硬化膜(100μm厚)を、ATAGO社製多波長アッベ屈折率計(DR−M2)を用いて、基準波長(589nm)にて測定した。
<粘度測定>
実施例及び比較例にて調製した樹脂組成物の25℃における粘度を、BROOKFIELD社製E型粘度計(DV−II+VISCOMETER)を用いて測定した。
<表面張力>
実施例及び比較例にて調整した樹脂組成物の25℃における表面張力を、協和界面科学社製「CBVP−A3」を用いて測定した。
<貯蔵弾性率>
粘弾性測定装置としてRheometoric Scientific社製の「RSAII」を用いて、昇温スピード3℃/Min、周波数は3.5Hzでの測定条件にて動的粘弾性測定を行い、25℃における弾性率を測定した。
<湿熱密着性>
ガラス板に樹脂組成物を塗工し、PETフィルムに挟んで、PETフィルム側からUV照射(1000mJ/cm:メタルハライドランプ)を行い、樹脂組成物を硬化させた。 その後ガラス板を剥離し樹脂硬化膜の厚みが100μmである試験片を得た。得られた試験片を、温度40℃、湿度90%RHの条件下に1週間静置した後、カッターナイフにて10×10のクロスカットを行い、クロスカット部を粘着テープにて剥離する碁盤目試験を行った。マス目100に対して、粘着テープ剥離後の残存マス数を測定した。
(実施例1〜3、比較例1〜2)
下表1に示した配合で化合物を溶融混合し、樹脂組成物を調整した。得られた樹脂組成物につき、上記評価を行った。なお、表中の組成物配合量の数値は質量部である。
Figure 2018088461
上記表中に記載の化合物は下記のとおりである。
フェニルベンジルアクリレート:下式(i)で表されるアクリレート(o−フェニルベンジルアクリレート:p−フェニルベンジルアクリレート=8:2の混合物)
Figure 2018088461
o−フェニルフェノールのEO変性アクリレート:o−フェニルフェノールのエチレンオキサイド変性(n≒1)アクリレート
上記表から明らかなとおり、本発明の樹脂組成物は高い屈折率を有しながらも、インクジェットへの適用が可能であり、更に優れた湿熱密着性を有するものであった。
本発明のインクジェットインク組成物は、高い屈折率と優れた湿熱密着性とを有する組成物であることから、光学物品に対し好適に使用可能である。好適物品としては、液晶ディスプレイや有機ELディスプレイと言った表示材料、蛍光灯やLED電灯、有機EL電灯といった照明部材、カメラ、センサー、顕微鏡等の測定・センシング機器、眼鏡等のレンズ等が挙げられる。具体的にはそれらの物品において、レンズ、反射防止材、フィルター、保護膜、封止材等で使用すると好適である。

Claims (4)

  1. 活性エネルギー線硬化性化合物(A)及び光重合開始剤(B)を含有するインクジェットインク組成物であって、
    活性エネルギー線硬化性化合物(A)として、下記式(1)
    Figure 2018088461
    (式(1)中、Rは、水素原子又はメチル基である。Rは、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子を表す。またn及びnは、1〜4を表す。)
    で表される単官能(メタ)アクリレート化合物を含有し、
    インクジェットインク組成物に含まれる活性エネルギー線硬化性化合物(A)中の式(1)で表される単官能(メタ)アクリレート化合物の含有量が60質量%以上であることを特徴とするインクジェットインク組成物。
  2. 粘度が100mPa・s以下であり、且つ液屈折率が1.57以上である請求項1に記載のインクジェットインク組成物。
  3. 表面張力が20〜50mN/mである請求項1又は2に記載のインクジェットインク組成物。
  4. 硬化物のガラス転移温度が30℃以上である請求項1〜3のいずれかに記載のインクジェットインク組成物。
JP2018515158A 2016-11-09 2017-11-09 インクジェットインク組成物 Active JP6365917B1 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016218877 2016-11-09
JP2016218877 2016-11-09
PCT/JP2017/040371 WO2018088461A1 (ja) 2016-11-09 2017-11-09 インクジェットインク組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP6365917B1 JP6365917B1 (ja) 2018-08-01
JPWO2018088461A1 true JPWO2018088461A1 (ja) 2018-11-22

Family

ID=62110288

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018515158A Active JP6365917B1 (ja) 2016-11-09 2017-11-09 インクジェットインク組成物

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP6365917B1 (ja)
TW (1) TW201821555A (ja)
WO (1) WO2018088461A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7362135B2 (ja) * 2021-03-18 2023-10-17 アジア原紙株式会社 活性エネルギー線硬化型組成物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009179681A (ja) * 2008-01-30 2009-08-13 Toyo Ink Mfg Co Ltd 活性エネルギー線硬化型インクジェットインキ
JP2012082386A (ja) * 2010-09-14 2012-04-26 Dic Corp 光学材料用高屈折組成物およびその硬化物
JP5862215B2 (ja) * 2011-04-28 2016-02-16 セイコーエプソン株式会社 インクンクジェット記録方法及び記録装置
EP2586802B1 (en) * 2011-05-18 2014-12-24 DIC Corporation Radically polymerizable composition, cured product and plastic lens
CN103080162B (zh) * 2011-06-13 2013-11-13 Dic株式会社 自由基聚合性组合物、固化物和塑料透镜
US9150680B2 (en) * 2012-03-12 2015-10-06 Dic Corporation Radically polymerizable composition, cured product thereof, and plastic lens
CN105765011B (zh) * 2013-11-28 2020-02-28 捷恩智株式会社 光硬化性喷墨墨水及其应用
JP5800968B1 (ja) * 2014-08-08 2015-10-28 株式会社Dnpファインケミカル 活性エネルギー線硬化型インク組成物、このインク組成物を用いた積層体、及び基材上に像を形成する像形成方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2018088461A1 (ja) 2018-05-17
TW201821555A (zh) 2018-06-16
JP6365917B1 (ja) 2018-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6767170B2 (ja) 活性エネルギー線硬化性組成物
TWI488910B (zh) 光硬化性樹脂組成物、使用其的光學膜的製造方法及含有其的光學膜
JP5168608B2 (ja) ラジカル重合性組成物、硬化物及びプラスチックレンズ
JP2008094987A (ja) 光学材料用高屈折率樹脂組成物およびその硬化物
JP6485601B2 (ja) 光学物品用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、硬化物及び光学シート
JP6075514B2 (ja) ウレタン(メタ)アクリレート樹脂、硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びプラスチックレンズ
WO2006093075A1 (ja) 活性エネルギー線硬化型組成物
KR101508761B1 (ko) 광학 필름용 조성물 및 이로부터 제조된 광학 필름
JPWO2017154589A1 (ja) 硬化性組成物及び光学部材
JP6365917B1 (ja) インクジェットインク組成物
KR20100070469A (ko) 자외선 경화형 복합필름 조성물 및 이를 이용한 필름
JP6894835B2 (ja) 活性エネルギー線硬化性組成物及び硬化物
JP6268663B2 (ja) 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物、活性エネルギー線硬化性コーティング剤、活性エネルギー線硬化物およびその成形物品
JP6965188B2 (ja) 活性エネルギー線硬化性組成物
JP6849492B2 (ja) プラスチックレンズ用、光学補償フィルム用、位相差フィルム用およびプリズム用活性エネルギー線硬化性組成物
JP2015071683A (ja) 活性エネルギー線硬化性樹脂及びそれを含有する活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
JP6390817B2 (ja) 光学物品用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、硬化物及び光学シート
JP2015145437A (ja) ディスプレイ緩衝層用ウレタン樹脂及びそれを含有するディスプレイ緩衝層用樹脂組成物
JP7058561B2 (ja) 活性エネルギー線硬化性組成物
JP7401035B1 (ja) プリズムシート及びプリズムシート用活性エネルギー線硬化性組成物
JP2018109159A (ja) 活性エネルギー線硬化型易接着層を有するポリエステルフィルム用ハードコート組成物およびハードコート塗膜
JP7098309B2 (ja) 活性エネルギー線硬化性組成物
JP2018070778A (ja) 活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
JP6935313B2 (ja) 硬化性組成物及び硬化膜
JP6879876B2 (ja) 硬化性組成物及び硬化物

Legal Events

Date Code Title Description
A975 Report on accelerated examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005

Effective date: 20180604

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20180607

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20180620

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 6365917

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250