JPWO2017104242A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
一般式(1)で表される化合物におけるLUMOやHOMOの分布状態(局在の状態)については、分子軌道計算により得られる構造最適化した際の電子密度分布から求めることができる。具体的には、LUMOの電子密度分布やHOMOの電子密度分布は、構造最適化と電子密度解析を行う分子軌道計算において、汎関数としてB3LYP、基底関数として6−31G*を用いて導かれる。分子軌道計算用ソフトウェアとしては、例えば、米国Gaussian社製のGaussian09(Revision C.01,M.J.Frisch,et al,Gaussian,Inc.,2010.)を利用することが可能である。但し、分子軌道計算を行う手段は、これに制限されるものではない。
一般式(1)で表される化合物におけるLUMOやHOMOの分布状態は、局在している電子密度分布の割合を数値化して把握することができる。本明細書において、LUMOの電子密度分布のX%以上が連結基(L)に局在しているとは、分子全体におけるLUMOの全確率分布を合算して100%としたときに、そのX%以上が連結基(L)に偏在していることを意味する。また、HOMOの電子密度分布のY%以上が縮合芳香族複素環(A2 )に局在しているとは、分子全体におけるHOMOの全確率分布を合算して100%としたときに、そのY%以上が、縮合芳香族複素環(A2 )に偏在していることを意味する。
以下、本発明に係る有機EL素子材料の合成方法について、上記した具体例のうちの化合物例52及び化合物例2を例にとって説明する。但し、本発明に係る有機EL素子材料の合成方法は、これらに制限されるものではない。
以下、本発明に係る有機EL素子の素子構成と各構成要素について説明する。有機EL素子の素子構成は、例えば、次のような積層構造とすることができる。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
但し、有機EL素子の素子構成は、前記の(1)〜(8)に制限されるものではなく、従来知られている適宜の構成をとることができる。例えば、発光層は、単一の層で構成してもよいし、複数の発光層を積層した構成としてもよい。
発光層は、電極又は隣接層から電子と正孔とが注入され、これらの再結合により生じる励起子の失活によって発光を生じさせる層である。但し、発光を生じる位置は、発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。発光層は、発光ドーパントと、ホスト化合物とを含有することが好ましい。
ホスト化合物は、発光層において主に電荷の注入及び輸送を担い、観測可能な程度の発光を実質的には生じない化合物である。具体的には、リン光量子収率が、25℃において0.1未満の化合物であると定義される。ホスト化合物のリン光量子収率は、好ましくは0.01未満である。本発明に係る有機EL素子においては、前記の有機EL素子材料が、ホスト化合物として好適に用いられる。このとき、従来知られている他のホスト化合物を併用してもよい。
発光ドーパントとしては、蛍光発光性ドーパント及びリン光発光性ドーパントのいずれを用いることも可能である。但し、有機EL素子中にリン光発光性ドーパントが含まれていることが好ましく、前記の有機EL素子材料と同一の発光層にリン光発光性ドーパントが含まれていることがより好ましい。
リン光ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が、25℃において0.01以上の化合物であると定義される。リン光ドーパントのリン光量子収率は、好ましくは0.1以上である。
蛍光ドーパントは、励起一重項からの発光が可能な化合物である。
電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。電子輸送層は、単層で構成してもよいし、複数層で構成してもよい。電子輸送層の総層厚は、特に制限されるものではない。通常は2nm〜5μmの範囲、好ましくは2〜500nm、より好ましくは5〜200nmである。電子輸送層の層厚を厚くすると電圧が上昇しやすくなるため、特に層厚が厚い場合においては、電子輸送層の電子移動度は10−5cm2/Vs以上であることが好ましい。
正孔阻止層は、広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい材料からなる。電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
電子注入層(「陰極バッファー層」ともいう。)は、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陰極と発光層との間に設けられる層である。電子注入層については、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。また、電子注入層は、特開平6−325871号公報、同9−17574号公報、同10−74586号公報等にもその詳細が記載されている。電子注入層は必要に応じて設け、陰極と発光層との間、又は、陰極と電子輸送層との間に存在させてもよい。電子注入層はごく薄い膜であることが好ましく、素材にもよるがその層厚は0.1〜5nmの範囲が好ましい。また、構成材料が断続的に存在する不均一な膜であってもよい。
正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。正孔輸送層は、単層で構成してもよいし、複数層で構成してもよい。正孔輸送層の総層厚は、特に制限されるものではない。通常は5nm〜5μmの範囲であり、より好ましくは2〜500nmであり、さらに好ましくは5〜200nmである。
電子阻止層は、広い意味では正孔輸送層の機能を有する層であり、好ましくは正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が小さい材料からなる。正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
正孔注入層(「陽極バッファー層」ともいう。)は、駆動電圧低下や発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層である。正孔注入層については、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されている。正孔注入層は、特開平9−45479号公報、同9−260062号公報、同8−288069号公報等にもその詳細が記載されている。正孔注入層は必要に応じて設け、陽極と発光層との間、又は、陽極と正孔輸送層との間に存在させてもよい。
以上の有機層は、さらに他の添加含有物が含まれていてもよい。添加含有物としては、例えば、臭素、ヨウ素、塩素等のハロゲン元素や、ハロゲン化化合物、Pd、Ca、Na等のアルカリ金属やアルカリ土類金属、遷移金属の化合物や錯体、塩等が挙げられる。
有機層の形成方法としては、公知の成膜方法を利用することが可能である。例えば、真空蒸着法等の乾式法を用いてもよいし、湿式法(ウェットプロセスともいう。)を用いてもよいが、湿式法を用いることがより好ましい。
陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上、好ましくは4.5eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウム・スズ酸化物(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する。)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第2金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
支持基板(基材、支持体等ともいう。)としては、ガラス、プラスチック等の適宜の材料を用いることができる。支持基板は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルム等が挙げられる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
有機EL素子を封止する封止方法としては、例えば、封止部材と、電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。封止部材としては、有機EL素子の表示領域を覆うように配置されていればよく、凹板状でも、平板状でもよい。また、透明性、電気絶縁性は特に限定されない。封止部材の材料としては、具体的には、ガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる1種以上の金属又は合金からなるものが挙げられる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜又は前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために、保護膜又は保護板を設けてもよい。特に、封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。保護膜や保護板の材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は、空気よりも屈折率の高い(屈折率1.6〜2.1程度の範囲内)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないと、一般的にいわれている。臨界角以上の角度θで透明支持基板と空気との界面に入射する光は、全反射を起こして素子外部に取り出されないし、臨界角以上の角度で透明透明電極と透明支持基板との界面や、発光層と透明電極との界面に入射する光は、全反射を起こして透明電極や発光層の層内を導波し、素子の側面方向に逃げるためである。
有機EL素子は、支持基板(基板)の光取出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工を施したり、又は、いわゆる集光シートと組み合わせたりすることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光して、特定方向上の輝度を高めることができる。マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が30μmでその頂角が90度となるような四角錐を二次元に配列するもの等が挙げられる。一辺は10〜100μmの範囲内が好ましい。このような範囲であれば、回折の効果が発生して色付いたり、厚さが厚くなり過ぎたりすることは少ない。
本発明に係る有機EL素子は、前記の(1)〜(8)に例示されるような素子構成の発光ユニットが複数積層してなるタンデム型の有機EL素子としてもよい。タンデム型の有機EL素子の素子構成は、例えば、次のような積層構造とすることができる。
(I)陽極/第1発光ユニット/第2発光ユニット/第3発光ユニット/陰極
(II)陽極/第1発光ユニット/中間層/第2発光ユニット/中間層/第3発光ユニット/陰極
なお、タンデム型の有機EL素子の素子構成は、前記の(I)〜(II)に制限されるものではなく、発光ユニットを2個以上の任意の個数とすることができる。複数の発光ユニットの個々の構成については、互いに同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。
中間層は、陽極側の隣接層に電子を、陰極側の隣接層に正孔を供給する機能を持った層である。中間層は、一般に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれている。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源としては、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計用バックライト、液晶用バックライト、看板広告の光源、信号機の光源、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられる。本発明の有機EL素子を光源等として用いる場合、有機EL素子に共振器構造を持たせてもよく、レーザー発振させて発光を利用してもよい。
本発明の有機EL素子は、表示装置に用いることができる。表示装置は、単色表示装置であってもよいし、多色表示装置であってもよい。ここでは、本発明の有機EL素子を具備する表示装置の一例として、多色表示装置について説明する。多色表示装置は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で成膜を行うことによって形成することができる。発光層のみについてパターニングを行う場合は、例えば、インクジェット法、印刷法等を用いてもよい。
本発明の有機EL素子は、照明装置に用いることができる。以下、本発明の有機EL素子を具備する照明装置の一例を図面に基づいて説明する。図6は、照明装置の概略図を示している。また、図7は、照明装置の断面図を示している。照明装置は、例えば、本発明に係る有機EL素子101をガラスカバー102等で覆うことにより形成することができる。すなわち、一対の電極105,107と、有機層106とをガラスカバー102等で封止し、その内部空間108に窒素ガス等を充填し、捕水剤109等を設置して、有機層106等の劣化の防止を図る形態とすることができる。
実施例1として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極の素子構成を有する有機EL素子1−1〜1−15を作製した。
有機EL素子の支持基板としては、100mm×100mm×1.1mmのガラス基板を用いた。この支持基板上に陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を100nm成膜したもの(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った。その後、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥した後、UVオゾン洗浄を5分間にわたって行った。
有機EL素子1−1の作製において、比較化合物1を比較化合物2〜3又は前記の化合物例のそれぞれ(表1参照)に変えた以外は同様にして有機EL素子1−2〜1−15を作製した。
作製した有機EL素子1−1〜1−15について、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、駆動時の電圧上昇、経時安定性の評価を行った。
外部取り出し量子効率(η)は、有機EL素子を室温(約23℃)、2.5mA/cm2の定電流条件の下で点灯させて、点灯開始直後の発光輝度[cd/m2]を測定することによって算出した。なお、発光輝度の測定については、CS−1000(コニカミノルタ社製)を用いた。
半減寿命は、有機EL素子を初期輝度1000cd/m2を与える電流で定電流駆動し、初期輝度の1/2(500cd/m2)になる時間を計測することによって求めた。
駆動電圧は、有機EL素子を室温(約23℃)、2.5mA/cm2の定電流条件の下で駆動したときの電圧を測定することによって求めた。
駆動時の電圧上昇は、有機EL素子を室温(約23℃)、2.5mA/cm2の定電流条件の下で駆動し、初期駆動電圧と輝度が半減したときの駆動電圧とから下式によって算出した。
駆動時の電圧上昇(相対値)=輝度半減時の駆動電圧−初期駆動電圧
経時安定性は、有機EL素子を60℃、70%RHの条件で1ヶ月にわたって保存した後、保存前後における各電力効率から下式によって電力効率比を算出することによって求めた。なお、電力効率については、CS−1000(コニカミノルタ社製)によって測定した。各有機EL素子の正面輝度と輝度角度依存性とを測定し、正面輝度1000cd/m2における測定値を採用した。
経時安定性(%)=保存後の電力効率/保存前の電力効率×100
実施例2として、陽極/第1正孔輸送層/第2正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極の素子構成を有する有機EL素子2−1〜2−19を作製した。
有機EL素子の支持基板としては、100mm×100mm×1.1mmのガラス基板を用いた。この支持基板上に陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を100nm成膜したもの(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った。その後、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥した後、UVオゾン洗浄を5分間にわたって行った。
有機EL素子2−1の作製において、比較化合物1を比較化合物2〜3又は前記の化合物例のそれぞれ(表8参照)に変えた以外は同様にして有機EL素子2−2〜2−19を作製した。
作製した有機EL素子2−1〜2−19について、実施例1においてと同様にして、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、駆動時の電圧上昇、経時安定性の評価を行った。
実施例3として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極の素子構成を有し、複数種のホスト化合物を併用した有機EL素子3−1〜3−12を作製した。
有機EL素子の支持基板としては、100mm×100mm×1.1mmのガラス基板を用いた。この支持基板上に陽極としてITO(インジウム・スズ酸化物)を100nm成膜したもの(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った。その後、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥した後、UVオゾン洗浄を5分間にわたって行った。
有機EL素子3−1の作製において、抵抗加熱ボートに比較化合物2をさらに投入し、発光層の成膜において、比較化合物1を蒸着速度0.1nm/秒で、比較化合物2を蒸着速度0.01nm/秒で、DP−3を蒸着速度0.01nm/秒でそれぞれ正孔輸送層上に共蒸着し、厚さ40nmの発光層を形成した以外は同様にして有機EL素子3−2を作製した。
有機EL素子3−2の作製において、比較化合物2を比較化合物3又は前記の化合物例のそれぞれ(表9参照)に変えた以外は同様にして有機EL素子3−3〜3−12を作製した。
作製した有機EL素子3−1〜3−12について、実施例1においてと同様にして、外部取り出し量子効率、半減寿命、駆動電圧、駆動時の電圧上昇、経時安定性の評価を行った。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサー
101 照明装置内の有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機EL層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
A 表示部
B 制御部
Claims (16)
- 下記一般式(1)、
で表され、
LUMOの電子密度分布の70%以上が、Lで表される連結基に局在しており、且つ、HOMOの電子密度分布の60%以上が、A2 で表される縮合芳香族複素環に局在しており、A1 で表される縮合芳香族複素環のHOMOの電子密度分布及びLUMOの電子密度分布が7%以下であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 - 前記A1 及び前記A2 が、カルバゾール環であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記Lが、下記一般式(2)、
で表されることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。 - 前記HArが、縮環していてもよい含窒素5員芳香族複素環であることを特徴とする請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記HArが、含窒素6員芳香族複素環であることを特徴とする請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を陽極と陰極との間に介在する有機層に含有していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記有機層が、発光層であり、前記有機エレクトロルミネッセンス素子材料が、ホスト材料として含まれていることを特徴とする請求項12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、さらにリン光発光性ドーパントを含有しており、
前記リン光発光性ドーパントのHOMOのエネルギー準位が、−5.30eV以上−4.5eV以下であることを特徴とする請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項12から請求項14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする表示装置。
- 請求項12から請求項14のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備することを特徴とする照明装置。
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