JPWO2017065078A1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
本発明は、粘度(η)や回転粘性(γ1)が十分に小さく、重合性化合物の反応速度が十分に速く、UV照射後の重合性化合物の残留がないか、十分に抑制された液晶組成物を提供する。応答速度が十分に速く、均一かつ安定な配向制御がより少ないエネルギーコストで得られると同時に、更に、VHRが良好であって、表示ムラや焼き付きが発生しないか、極めて抑制されるPSA型等の液晶表示素子が作製できるため有用である。
Description
本発明は重合性化合物を含有するネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
PSA(Polymer Sustained Alignment)型液晶表示素子は、液晶分子のプレチルト角を制御するためにセル内にポリマー構造物を形成したものであり、高速応答や高コントラスト等の特徴を有する液晶表示素子として実用化されている。
PSA型液晶表示素子は、液晶化合物及び重合性化合物からなる重合性化合物含有液晶組成物を用いて製造される液晶表示素子であり、電圧印加により液晶分子を配向させた状態で重合性化合物を重合させ、液晶分子の配向を固定することにより製造される。PSA型液晶表示素子の重合性化合物を重合させる工程において、重合性化合物の重合反応速度は生産性にとって非常に重要である。PSA型液晶表示素子の応答速度やコントラスト等に影響を与えるプレチルト角の調整や、表示ムラ及び焼き付きといった信頼性に影響を及ぼす重合性化合物の残留量の調整も非常に重要である。重合性化合物の重合反応速度はUV照射ランプの波長や照射強度に依存するため、UV照射ランプの仕様に適合させた重合性化合物を含有する重合性化合物含有液晶組成物の開発が求められているが、十分な対応は困難であった。
製造方法とは別に、液晶組成物の面から改良するアプローチとして、ターフェニル環を有する液晶化合物を含有する組成物(特許文献1)やナフタレン環とフェニル環を有する液晶化合物を含有する組成物(特許文献2)を用いることで重合反応速度を短縮する技術が紹介されているが、ターフェニル環を有する液晶化合物を用いると、製造された液晶表示素子において、電圧保持率(VHR)の低下による表示ムラや焼き付きといった信頼性に影響を及ぼすことがあった。
以上のように、UV照射ランプの仕様に適合させた重合反応速度の調整と同時に液晶表示素子の高速応答や高コントラスト、表示ムラや焼き付き等の悪影響が抑えられた重合性化合物を含有する液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子が求められていた。
本発明が解決しようとする課題は、粘度(η)が十分に小さく、回転粘性(γ1)が十分に小さく、重合性化合物が十分に速く反応し、UV照射後の重合性化合物の残留がないか、十分に抑制された重合性化合物を含有する液晶組成物を提供し、更にこれを用いた、応答速度が十分に速く、3D表示も可能で、均一かつ安定な配向制御がより少ないエネルギーコストで得られると同時に、更に、VHRが良好であって、表示ムラや焼き付きが発生しないか、極めて抑制されるPSA型等の液晶表示素子を提供することにある。
本発明者は、種々の重合性化合物及び液晶化合物を検討した結果、特定の構造を有する重合性化合物及び液晶化合物で構成される組成物が前述の課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、一般式(I)
(式中、R11及びR12は、それぞれ独立的に、炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシル基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子によって置換されていても良く、X11からX20は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−CF3基、フッ素原子又は塩素原子を表し、L11及びL12は、それぞれ独立的に、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合を表し、m11及びm12は、それぞれ独立的に、0又は1を表し、かつm11+m12が1又は2を表す。)で表される化合物を1種又は2種以上含有し、重合性化合物を1種又は2種以上含有することを特徴とする組成物、これを用いた液晶表示素子及び一般式(I)で表される化合物を提供する。
本発明の組成物は、粘度(η)が十分に低いため、これを用いた液晶表示素子は応答速度が十分に速く、3D表示も可能であり、なおかつ、重合性化合物の残留がないか、十分に抑制されるため、更に、VHRが良好であって、表示ムラや焼き付きが発生しないか、極めて抑制される。また、重合性化合物の重合反応速度が十分に速いため、製造のためのエネルギーコストを削減し、生産効率を向上でき、均一かつ安定な配向制御が得られるため、非常に有用である。
本発明の組成物は、一般式(I)
で表される化合物を1種又は2種以上含有する。一般式(I)で表される化合物は、ナフタレン環、フェニル環及び1つ以上のシクロヘキサン環を有する構造となっている。
一般式(I)において、R11及びR12は、それぞれ独立的に、炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシル基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルケニルオキシ基を表し、これらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子はフッ素原子によって置換されていても良いが、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシル基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシル基が更に好ましい。
X11からX20は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、−CF3基、フッ素原子又は塩素原子を表すが、水素原子、メチル基又はフッ素原子であることが好ましく、水素原子又はフッ素原子であることが更に好ましく、X11からX20の内の2つ又は3つがフッ素原子で、その他が水素原子であることが更に好ましく、X11からX20の内の2つがフッ素原子で、その他が水素原子であることが特に好ましい。
L11及びL12は、それぞれ独立的に、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合を表すが、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−又は単結合であることが好ましく、酸素原子を含まない構造である−CH2CH2−又は単結合であることがより好ましく、単結合であることが更に好ましい。
m11及びm12は、それぞれ独立的に、0又は1を表し、m11+m12が1又は2を表すが、m11+m12が1であることが好ましい。
一般式(I)で表される化合物は1種又は2種以上を含有するが、1種から5種含有することが好ましく、1種から3種含有することが更に好ましく、1種含有することが特に好ましい。また、その含有量は組成物に対して、0.1質量%から50質量%であるが、0.1質量%から10質量%であることが好ましく、0.3質量%から8質量%の範囲であることが更に好ましく、0.5質量%から5質量%であることが特に好ましく、0.5質量%から3質量%であっても良く、0.5質量%から2質量%であっても良い。
更に詳述すると、一般式(I)で表される化合物は、一般式(N−002)から一般式(N−079)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(N−002)から一般式(N−079)で表される化合物の中では、一般式(N−030)から一般式(N−042)で表される化合物、一般式(N−058)から一般式(N−062)で表される化合物、一般式(N−071)から一般式(N−074)で表される化合物、一般式(N−077)から一般式(N−079)で表される化合物であることが好ましく、一般式(N−030)から一般式(N−035)で表される化合物であることが更に好ましい。
本発明の組成物は、重合性化合物を1種又は2種以上含有する。
該重合性化合物は、メソゲン骨格を有するものが好ましく、具体的には、一般式(M)
で表される化合物が挙げられる。
式中、R201は、P201−Sp201−を表し、R202は、P202−Sp202−を表す。
P201及びP202はそれぞれ独立的に、式(R−1)から式(R−15)
P201及びP202はそれぞれ独立的に、式(R−1)から式(R−15)
のいずれかを表すが、式(R−1)又は式(R−2)であることが好ましい。P201及びP202は、同じであっても異なっていても良い。
Sp201及びSp202は、それぞれ独立的に単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されてよいが、それぞれ独立的に単結合又は、ひとつのメチレンが−O−、−OCO−又は−COO−で置換されてよい炭素数1〜7のアルキレン基であることが好ましく、PSAモードの液晶表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、一方が単結合でもう一方が炭素原子数1〜4のアルキレン基又は−O−(CH2)s−であることが好ましく、この場合、炭素原子数1〜4のアルキレン基が好ましく、sは1〜4が好ましい。また、Sp201及びSp202は共に単結合であることも好ましい。
M201、M202及びM203は、それぞれ独立的にフェニル基、1,4−フェニレン基、ベンゼン−1,2,4−トリイル基、ベンゼン−1,2,4,6−テトライル基、1,4−シクロヘキシレン基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフチル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表し、基は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシル基、ハロゲン、シアノ基又はニトロ基で置換されていても良いが、それぞれ独立的に、無置換又は、炭素原子数1〜3のアルキル基あるいはハロゲンに置換されている、1,4−フェニレン基、ベンゼン−1,2,4−トリイル基、ベンゼン−1,2,4,6−テトライル基、1,4−シクロヘキシレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基であることが好ましく、無置換又は炭素原子数1〜3のアルキル基あるいはハロゲンに置換されている1,4−フェニレン基、ベンゼン−1,2,4−トリイル基、ベンゼン−1,2,4,6−テトライル基又はナフタレン−2,6−ジイル基であることが更に好ましい。
Z201及びZ202は、それぞれ独立的に−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRa−、−NRa−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−COO−CRa=CH−COO−、−COO−CRa=CH−OCO−、−OCO−CRa=CH−COO−、−OCO−CRa=CH−OCO−、−(CH2)z−C(=O)−O−、−(CH2)z−O−(C=O)−、−O−(C=O)−(CH2)z−、−(C=O)−O−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、C≡C−又は単結合(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、前記式中、zは1〜4の整数を表す。)を表すが、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−C≡C−又は単結合が好ましく、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−又は単結合が更に好ましい。
n201、n202及びn203は、それぞれ独立的に0から3の整数を表し、n201とn203の総数は2以上であるが、n202は、0、1又は2であることが好ましく、0又は1であることが更に好ましい。n201及びn203は、それぞれ独立的に0、1又は2であることが好ましく、1又は2であることが更に好ましく、n201とn203の総数は、2又は3が好ましい。
複数する存在するP201、P202、Sp201、Sp202、Z201及びM202は同一であっても良く異なっていても良い。
本発明の組成物は、一般式(M)で表される重合性化合物を少なくとも1種含有するが、1種〜5種含有することが好ましく、1種〜3種含有することが更に好ましい。一般式(M)で表される重合性化合物の含有量が少ない場合、重合性化合物を反応させて製造した液晶表示素子において液晶組成物に対する配向規制力が弱くなる。逆に、一般式(M)で表される重合性化合物の含有量が多すぎる場合、重合性化合物の重合時の必要エネルギーが上昇し、重合せず残存してしまう重合性化合物の量が増加し、残存する重合性化合物が表示不良の原因となるため、その含有量は0.01〜2.00質量%であることが好ましく、0.05〜1.00質量%であることが更に好ましく、0.10〜0.50質量%であることが特に好ましい。
更に具体的には、一般式(M)においてn201及びn203が1の場合、Sp201及びSp202の間の環構造は、式(XXa−1)から式(XXa−5)であることが好ましく、式(XXa−1)から式(XXa−3)であることが更に好ましく、式(XXa−1)又は式(XXa−2)であることが特に好ましい。但し、式の両端はSp201又はSp202に結合するものとする。
これらの骨格を含む一般式(M)で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がPSAモードの液晶表示素子に好ましい。
一般式(M)の具体的な化合物として、式(XX−1)から一般式(XX−10)で表される化合物が好ましく、式(XX−1)から式(XX−4)が更に好ましい。
式中、Spxxは炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH2)s−(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。)を表す。
式中のフェニル基中の水素原子は、更に、−F、−Cl、−CF3、−CH3、式(R−1)から式(R−15)のいずれかによって置換されていても良い。
一般式(M)においてn202が1の場合、例えば、式(M31)から式(M52)のような重合性化合物が好ましい。
式中のフェニル基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−F、−Cl、−CF3、−CH3、式(R−1)から式(R−15)のいずれかによって置換されていても良い。
これらの骨格を含む一般式(M)で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がPSAモードの液晶表示素子に好ましい。
一般式(M)においてn201が1、n202が1、かつn203が2である場合、例えば、式(M301)から式(M320)のような重合性化合物が好ましい。
式中のフェニル基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−F、−Cl、−CF3、−CH3によって置換されていても良い。
これらの骨格を含む一般式(M)で表される重合性化合物は重合後の配向規制力がPSAモードの液晶表示素子に好ましい。
本発明の組成物は、更に、一般式(N−1)
(式中、RN11及びRN12は、それぞれ独立的に炭素原子数1から10のアルキル基、炭素原子数1から10のアルコキシル基、炭素原子数2から10のアルケニル基又は炭素原子数2から10のアルケニルオキシ基を表し、RN11及びRN12中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−はそれぞれ独立的に−O−及び/又は−S−に置換されても良く、また、RN11及びRN12中に存在する1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良く、AN11は、1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)又は1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)を表し、nN11は、1又は2を表し、ZN11は、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−又は単結合を表し、複数する存在するAN11は同一であっても良く異なっていても良い。)で表される化合物を含有することが好ましい。
この場合、一般式(N−1)で表される化合物は1種又は2種以上含有するが、1種から10種含有することが好ましく、1種から6種含有することが更に好ましく、その含有量は組成物に対して10質量%から90質量%であることが好ましく、10質量%から70質量%であることが更に好ましく、20質量%から50質量%であることが特に好ましい。
一般式(N−1)の式中、RN11及びRN12は、それぞれ独立的に炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数1から5のアルコキシル基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基であることが好ましく、RN11が炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基であり、RN12が炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシル基であることが更に好ましい。
AN11は、1,4−シクロヘキシレン基又は1,4−フェニレン基が好ましい。
ZN11は、−CH2O−、−CH2CH2−又は単結合であることが好ましく、−CH2O−又は単結合であることが更に好ましい。
一般式(N−1)で表される化合物は、具体的には、一般式(N−1−1)〜一般式(N−1−4)、一般式(N−1−10)又は一般式(N−1−11)
(式中、RN111及びRN112はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
(式中、RN121及びRN122はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
(式中、RN131及びRN132はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
(式中、RN141及びRN142はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
(式中、RN1101及びRN1102はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
(式中、RN1111及びRN1112はそれぞれ独立して、一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(N−1)で表される化合物の内、一般式(N−1−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
一般式(N−1−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
一般式(N−1−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
一般式(N−1−1)で表される化合物は、具体的には、式(N−1−4.1)から式(N−1−4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−4−1.1)〜(N−1−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)及び式(N−1−1.3)で表される化合物が好ましい。
式(N−1−1.1)〜(N−1−1.14)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
一般式(N−1)で表される化合物の内、一般式(N−1−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、37%であり、40%であり、42%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、48%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。
さらに、一般式(N−1−2)で表される化合物は、具体的には、式(N−1−2.1)から式(N−1−2.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)、式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)及び式(N−1−2.13)で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)で表される化合物が好ましく、TNIの改良を重視する場合には式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)及び式(N−1−2.13)で表される化合物であることが好ましい。
式(N−1−2.1)から式(N−1−2.13)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。
一般式(N−1)で表される化合物の内、一般式(N−1−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
さらに、一般式(N−1−3)で表される化合物は、具体的には、式(N−1−3.1)から式(N−1−3.11)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)〜(N−1−3.7)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)、式(N−1−3.2)、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)で表される化合物が好ましい。
式(N−1−3.1)〜式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式(N−1−3.1)及び式(N−1−3.2)の組み合わせ、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)から選ばれる2種又は3種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
一般式(N−1)で表される化合物の内、一般式(N−1−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。
一般式(N−1−4)で表される化合物は、具体的には、式(N−1−4.1)から式(N−1−4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)及び式(N−1−4.2)で表される化合物が好ましい。
式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。
一般式(N−1)で表される化合物の内、一般式(N−1−10)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
さらに、一般式(N−1−10)で表される化合物は、具体的には、式(N−1−10.1)から式(N−1−10.15)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)〜(N−1−10.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)及び式(N−1−10.2)で表される化合物が好ましい。
式(N−1−10.1)及び式(N−1−10.2)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
一般式(N−1−11)で表される化合物の内、一般式(N−1−11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
さらに、一般式(N−1−11)で表される化合物は、具体的には、式(N−1−11.1)から式(N−1−11.15)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−11.1)〜(N−1−11.15)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−11.2及び式(N−1−11.4)で表される化合物が好ましい。
式(N−1−11.2及び式(N−1−11.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
本発明の組成物は、誘電率異方性(Δε)がほぼ0の化合物として、一般式(L−1)〜一般式(L−6)
(式中、RL11〜RL62はお互い独立して炭素原子数1から10のアルキル基又は炭素原子数2から10のアルケニル基を表し、XL61及びXL62はお互い独立して水素原子又はフッ素原子を表すが、少なくとも一方は水素原子を表す。)で表される化合物群から選ばれる化合物を含有することが好ましい。
一般式(L−1)〜一般式(L−6)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有するが、1種から10種が好ましく、1種から6種が更に好ましく、その含有量は10から90質量%であるが、20質量%から70質量%であることが更に好ましく、30質量%から60質量%であることが特に好ましい。
一般式(L−1)〜一般式(L−6)で表される化合物群から選ばれる化合物の内、一般式(L−1)、(L−3)、(L−4)及び(L−6)で表される化合物が好ましく、一般式(L−1)で表される化合物が特に好ましい。
本発明の組成物は、一般式(I)、一般式(M)及び一般式(N−1)の化合物を同時に含有することが好ましく、一般式(I)、一般式(M)、一般式(N−1)及び一般式(L−1)の化合物を同時に含有することが更に好ましい。
本発明の組成物は、一般式(I)で表される化合物、一般式(M)で表される化合物、一般式(N−1)で表される化合物及び一般式(L−1)〜一般式(L−6)で表される化合物群から選ばれる化合物の総計が85質量%から100質量%であることが好ましく、90質量%から100質量%であることがより好ましく、95質量%から100質量%であることが更に好ましく、98質量%から100質量%であることが更に好ましい。
本発明の組成物に含まれる液晶化合物において、焼き付きや表示ムラ等の表示不良を抑制するため、又は、全く発生させないためには、アルケニル基を有する化合物を12質量%以下にすることが好ましく、全く含まないことがより好ましく、また、液晶化合物の中のシクロヘキサン環又はベンゼン環はフッ素原子で置換されていても良いが、塩素原子で置換されていることは好ましくない。
本発明の組成物は、25℃における誘電率異方性(Δε)が−2.0から−8.0であるが、−2.0から−6.0が好ましく、−2.0から−5.0がより好ましく、−2.5から−4.0が更に好ましい。
本発明の組成物は、20℃における屈折率異方性(Δn)が0.08から0.14であるが、0.09から0.13がより好ましく、0.09から0.12が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は0.10から0.125であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は0.08から0.10であることが好ましい。
本発明の組成物は、20℃における粘度(η)が10から30mPa・sであるが、10から25mPa・sであることがより好ましく、10から22mPa・sであることが特に好ましい。
本発明の組成物は、20℃における回転粘性(γ1)が60から130mPa・sであるが、60から110mPa・sであることがより好ましく、60から100mPa・sであることが特に好ましい。
本発明の組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が60℃から120℃であるが、68℃から100℃がより好ましく、68℃から85℃が特に好ましい。
本発明の組成物は、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有しても良い。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
本発明の組成物は、更に、一般式(Q)で表される化合物を含有しても良い。
式中、RQは、炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、基中の1つ又は非隣接の2つ以上のCH2基は、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−によって置換されていても良い。
MQは、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表す。
一般式(Q)で表される化合物は、具体的には、下記の一般式(Q−a)から一般式(Q−d)で表される化合物が好ましい。
式中、RQ1は、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましい。
RQ2は、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましい。
RQ3は、炭素原子数1から8の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましい。
LQは炭素原子数1から8の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。
一般式(Q−a)から一般式(Q−d)で表される化合物中、一般式(Q−c)及び一般式(Q−d)で表される化合物が更に好ましい。
本発明の組成物は、一般式(Q)で表される化合物を1種又は2種以上含有することが好ましく、1種から5種含有することが好ましく、1種から3種含有することが更に好ましく、1種含有することが更に好ましい。また、その含有量は0.001質量%から1質量%であることが好ましく、0.001質量%から0.1質量%が更に好ましく、0.001質量%から0.05質量%が更に好ましい。
また、保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても良い。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。
本発明の組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、重合性モノマーなどを含有しても良い。
本発明の組成物は、液晶表示素子に有用であり、特にアクティブマトリクス駆動用液晶表示素子に有用であり、PSAモード、PSVAモード、VA−IPSモード又は高分子安定化モード用液晶表示素子に用いることができる。
本発明の組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、液晶組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。液晶表示素子として、AM−LCD(アクティブマトリックス液晶表示素子)及びIPS−LCD(インプレーンスイッチング液晶表示素子)に有用であるが、AM−LCDに特に有用であり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができる。
液晶表示素子に使用される液晶セルの2枚の基板はガラス又はプラスチックの如き柔軟性をもつ透明な材料を用いることができ、一方はシリコン等の不透明な材料でも良い。透明電極層を有する透明基板は、例えば、ガラス板等の透明基板上にインジウムスズオキシド(ITO)をスパッタリングすることにより得ることができる。
カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の3色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作成することができる。その他、該基板上に、TFT、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。
前記基板を、透明電極層が内側となるように対向させる。その際、スペーサーを介して、基板の間隔を調整してもよい。このときは、得られる調光層の厚さが1〜100μmとなるように調整するのが好ましい。1.5から10μmが更に好ましく、偏光板を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δnとセル厚dとの積を調整することが好ましい。又、二枚の偏光板がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。スペーサーとしては、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子、フォトレジスト材料等が挙げられる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
2枚の基板間に本発明の組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又はODF法などを用いることができる。
重合性化合物を重合させる方法としては、液晶の良好な配向性能を得るためには、適度な重合速度が望ましいので、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線を単一又は併用又は順番に照射することによって重合させる方法が好ましい。紫外線を使用する場合、偏光光源を用いても良いし、非偏光光源を用いても良い。また、重合性化合物の重合を行う場合には、少なくとも照射面側の基板は活性エネルギー線に対して適当な透明性が与えられていなければならない。また、光照射時にマスクを用いて特定の部分のみを重合させた後、電場や磁場又は温度等の条件を変化させることにより、未重合部分の配向状態を変化させて、更に活性エネルギー線を照射して重合させるという手段を用いても良い。特に紫外線露光する際には、本発明の組成物に交流電界を印加しながら紫外線露光することが好ましい。印加する交流電界は、周波数10Hzから10kHzの交流が好ましく、周波数60Hzから10kHzがより好ましく、電圧は液晶表示素子の所望のプレチルト角に依存して選ばれる。つまり、印加する電圧により液晶表示素子のプレチルト角を制御することができる。MVAモードの液晶表示素子においては、配向安定性及びコントラストの観点からプレチルト角を80度から89.9度に制御することが好ましい。
照射時の温度は、本発明の組成物の液晶状態が保持される温度範囲内であることが好ましい。室温に近い温度、即ち、典型的には15〜35℃で重合させることが好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、0.1mW/cm2〜100W/cm2が好ましく、2mW/cm2〜50W/cm2が更に好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、10mJ/cm2から500J/cm2が好ましく、100mJ/cm2から200J/cm2が更に好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、10秒から3600秒が好ましく、10秒から600秒が更に好ましい。
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(側鎖)
-n -CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
n- CnH2n+1- 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
nO- CnH2n+1O- 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH2
V2- CH2=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH3
(連結基)
-n- -CnH2n-
-nO- -CnH2n-O-
-On- -O-CnH2n-
-COO- -C(=O)-O-
-OCO- -O-C(=O)-
-CF2O- -CF2-O-
-OCF2- -O-CF2-
(環構造)
(側鎖)
-n -CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
n- CnH2n+1- 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
nO- CnH2n+1O- 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH2
V2- CH2=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH3
(連結基)
-n- -CnH2n-
-nO- -CnH2n-O-
-On- -O-CnH2n-
-COO- -C(=O)-O-
-OCO- -O-C(=O)-
-CF2O- -CF2-O-
-OCF2- -O-CF2-
(環構造)
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
Tni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :20℃における屈折率異方性
Δε :20℃における誘電率異方性
γ1 :20℃における回転粘性(mPa・s)
K33 :20℃における曲がりの弾性定数
プレチルト角 :UVを20J照射した後のプレチルト角[°]
/AUTRONIC−MELCHERS社・TBA105
VHR・初期 :UV照射前の電圧保持率(1V、60Hz、60℃)
/東陽テクニカ・VHR−1
VHR・UV20J後 :UV20J照射後の電圧保持率(1V、60Hz、60℃)
/東陽テクニカ・VHR−1
(比較例1、比較例2、比較例3及び実施例1)
MLC−A1(比較例1)、MLC−A2(比較例2)、MLC−A3(比較例3)及びMLC−A4(実施例1)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表1のとおりであった。
Δn :20℃における屈折率異方性
Δε :20℃における誘電率異方性
γ1 :20℃における回転粘性(mPa・s)
K33 :20℃における曲がりの弾性定数
プレチルト角 :UVを20J照射した後のプレチルト角[°]
/AUTRONIC−MELCHERS社・TBA105
VHR・初期 :UV照射前の電圧保持率(1V、60Hz、60℃)
/東陽テクニカ・VHR−1
VHR・UV20J後 :UV20J照射後の電圧保持率(1V、60Hz、60℃)
/東陽テクニカ・VHR−1
(比較例1、比較例2、比較例3及び実施例1)
MLC−A1(比較例1)、MLC−A2(比較例2)、MLC−A3(比較例3)及びMLC−A4(実施例1)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表1のとおりであった。
次に、MLC−A1(比較例1)、MLC−A2(比較例2)、MLC−A3(比較例3)及びMLC−A4(実施例1)をそれぞれセルギャップ3.0μmでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。周波数1kHzで9.0Vの矩形波を印加しながら、高圧水銀灯により300nm以下の紫外線をカットするフィルターを介してUV照射した。このとき、セル表面の照射強度は100mW/cm2(365nm)となるように調整した。これにより、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合させた、高分子安定化垂直配向(PSVA)液晶表示素子を得た。これらのPSVA液晶表示素子は、すべて88°程度の適切なプレチルト角を示し、物性値と相関する応答速度を示すことが確認された。
これらのPSVA液晶表示素子について、UV照射前後のVHRおよびUV照射後に残存した重合性化合物量を測定した。結果を表2に示す。
これらのPSVA液晶表示素子について、UV照射前後のVHRおよびUV照射後に残存した重合性化合物量を測定した。結果を表2に示す。
実施例1であるMLC−A4は、MLC−A1(比較例1)、MLC−A2(比較例2)およびMLC−A3(比較例3)と比較して、UV照射後のVHRが顕著に高く、かつ、重合性化合物の残存量が少なくなるという、両方の特徴を兼ね備えていることが分かった。更に、これらのPSVA液晶表示素子に焼きつき試験を実施したところ、MLC−A1、MLC−A2およびMLC−A3はUV照射後の低いVHRや残存重合性化合物に起因すると思われる焼きつきを示した。一方で、MLC−A4は焼きつきが全く発生しなかった。以上より、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるLC−A4は高い耐UV性を持ち、かつ、重合性化合物の残存量が少なく、焼きつきなどの表示不良を起こさない、優れた重合性化合物含有液晶組成物であることが分かった。
(比較例4、実施例2、実施例3及び実施例4)
MLC−B1(比較例4)、MLC−B2(実施例2)、MLC−B3(実施例3)及びMLC−B4(実施例4)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表3のとおりであった。
(比較例4、実施例2、実施例3及び実施例4)
MLC−B1(比較例4)、MLC−B2(実施例2)、MLC−B3(実施例3)及びMLC−B4(実施例4)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表3のとおりであった。
次に、MLC−B1(比較例4)、MLC−B2(実施例2)、MLC−B3(実施例3)及びMLC−B4(実施例4)をそれぞれセルギャップ3.0μmでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。周波数1kHzで9.0Vの矩形波を印加しながら、高圧水銀灯により300nm以下の紫外線をカットするフィルターを介してUV照射した。このとき、セル表面の照射強度は100mW/cm2(365nm)となるように調整した。これにより、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合させた、高分子安定化垂直配向(PSVA)液晶表示素子を得た。これらのPSVA液晶表示素子はすべて88°程度の適切なプレチルト角を示し、物性値と相関する応答速度を示すことが確認された。
これらのPSVA液晶表示素子について、UV照射前後のVHRおよびUV照射後に残存した重合性化合物量を測定した。結果を表4に示す。
これらのPSVA液晶表示素子について、UV照射前後のVHRおよびUV照射後に残存した重合性化合物量を測定した。結果を表4に示す。
以上より、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるMLC−B2(実施例2)、MLC−B3(実施例3)及びMLC−B4(実施例4)は高い耐UV性を持ち、かつ、重合性化合物の残存量が少なく、焼きつきなどの表示不良を起こさない、優れた重合性化合物含有液晶組成物であることが分かった。
(比較例5、実施例5、実施例6及び実施例7)
MLC−C1(比較例5)、MLC−C2(実施例5)、MLC−C3(実施例6)及びMLC−C4(実施例7)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表5のとおりであった。
(比較例5、実施例5、実施例6及び実施例7)
MLC−C1(比較例5)、MLC−C2(実施例5)、MLC−C3(実施例6)及びMLC−C4(実施例7)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表5のとおりであった。
次に、MLC−C1(比較例5)、MLC−C2(実施例5)、MLC−C3(実施例6)及びMLC−C4(実施例7)をそれぞれセルギャップ3.0μmでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。周波数1kHzで9.0Vの矩形波を印加しながら、高圧水銀灯により300nm以下の紫外線をカットするフィルターを介してUV照射した。このとき、セル表面の照射強度は100mW/cm2(365nm)となるように調整した。これにより、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合させた、高分子安定化垂直配向(PSVA)液晶表示素子を得た。これらのPSVA液晶表示素子はすべて88°程度の適切なプレチルト角を示し、物性値と相関する応答速度を示すことが確認された。
これらのPSVA液晶表示素子について、UV照射前後のVHRおよびUV照射後に残存した重合性化合物量を測定した。結果を表6に示す。
これらのPSVA液晶表示素子について、UV照射前後のVHRおよびUV照射後に残存した重合性化合物量を測定した。結果を表6に示す。
以上より、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるMLC−C2(実施例5)、MLC−C3(実施例6)及びMLC−C4(実施例7)は高い耐UV性を持ち、かつ、重合性化合物の残存量が少なく、焼きつきなどの表示不良を起こさない、優れた重合性化合物含有液晶組成物であることが分かった。
(比較例6、実施例8、実施例9及び実施例10)
MLC−D1(比較例6)、MLC−D2(実施例8)、MLC−D3(実施例9)及びMLC−D4(実施例10)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表7のとおりであった。
(比較例6、実施例8、実施例9及び実施例10)
MLC−D1(比較例6)、MLC−D2(実施例8)、MLC−D3(実施例9)及びMLC−D4(実施例10)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表7のとおりであった。
次に、MLC−D1(比較例6)、MLC−D2(実施例8)、MLC−D3(実施例9)及びMLC−D4(実施例10)をそれぞれセルギャップ3.0μmでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。周波数1kHzで9.0Vの矩形波を印加しながら、高圧水銀灯により300nm以下の紫外線をカットするフィルターを介してUV照射した。このとき、セル表面の照射強度は100mW/cm2(365nm)となるように調整した。これにより、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合させた、高分子安定化垂直配向(PSVA)液晶表示素子を得た。これらのPSVA液晶表示素子はすべて88°程度の適切なプレチルト角を示し、物性値と相関する応答速度を示すことが確認された。
これらのPSVA液晶表示素子について、UV照射前後のVHRおよびUV照射後に残存した重合性化合物量を測定した。結果を表8に示す。
これらのPSVA液晶表示素子について、UV照射前後のVHRおよびUV照射後に残存した重合性化合物量を測定した。結果を表8に示す。
以上より、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるMLC−D2(実施例8)、MLC−D3(実施例9)及びMLC−D4(実施例10)は高い耐UV性を持ち、かつ、重合性化合物の残存量が少なく、焼きつきなどの表示不良を起こさない、優れた重合性化合物含有液晶組成物であることが分かった。
(比較例7、実施例11、実施例12及び実施例13)
MLC−E1(比較例7)、MLC−E2(実施例11)、MLC−E3(実施例12)及びMLC−E4(実施例13)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表9のとおりであった。
(比較例7、実施例11、実施例12及び実施例13)
MLC−E1(比較例7)、MLC−E2(実施例11)、MLC−E3(実施例12)及びMLC−E4(実施例13)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表9のとおりであった。
次に、MLC−E1(比較例7)、MLC−E2(実施例11)、MLC−E3(実施例12)及びMLC−E4(実施例13)をそれぞれセルギャップ3.0μmでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。周波数1kHzで9.0Vの矩形波を印加しながら、高圧水銀灯により300nm以下の紫外線をカットするフィルターを介してUV照射した。このとき、セル表面の照射強度は100mW/cm2(365nm)となるように調整した。これにより、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合させた、高分子安定化垂直配向(PSVA)液晶表示素子を得た。これらのPSVA液晶表示素子はすべて88°程度の適切なプレチルト角を示し、物性値と相関する応答速度を示すことが確認された。
これらのPSVA液晶表示素子について、UV照射前後のVHRおよびUV照射後に残存した重合性化合物量を測定した。結果を表10に示す。
これらのPSVA液晶表示素子について、UV照射前後のVHRおよびUV照射後に残存した重合性化合物量を測定した。結果を表10に示す。
以上より、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるMLC−E2(実施例11)、MLC−E3(実施例12)及びMLC−E4(実施例13)は高い耐UV性を持ち、かつ、重合性化合物の残存量が少なく、焼きつきなどの表示不良を起こさない、優れた重合性化合物含有液晶組成物であることが分かった。
(比較例8、実施例14、実施例15及び実施例16)
MLC−F1(比較例8)、MLC−F2(実施例14)、MLC−F3(実施例15)及びMLC−F4(実施例16)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表11のとおりであった。
(比較例8、実施例14、実施例15及び実施例16)
MLC−F1(比較例8)、MLC−F2(実施例14)、MLC−F3(実施例15)及びMLC−F4(実施例16)の重合性化合物含有液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。重合性化合物含有液晶組成物の構成とその物性値の結果は表11のとおりであった。
次に、MLC−F1(比較例8)、MLC−F2(実施例14)、MLC−F3(実施例15)及びMLC−F4(実施例16)をそれぞれセルギャップ3.0μmでホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入した。周波数1kHzで9.0Vの矩形波を印加しながら、高圧水銀灯により300nm以下の紫外線をカットするフィルターを介してUV照射した。このとき、セル表面の照射強度は100mW/cm2(365nm)となるように調整した。これにより、重合性化合物含有液晶組成物中の重合性化合物を重合させた、高分子安定化垂直配向(PSVA)液晶表示素子を得た。これらのPSVA液晶表示素子はすべて88°程度の適切なプレチルト角を示し、物性値と相関する応答速度を示すことが確認された。
これらのPSVA液晶表示素子について、UV照射前後のVHRおよびUV照射後に残存した重合性化合物量を測定した。結果を表12に示す。
これらのPSVA液晶表示素子について、UV照射前後のVHRおよびUV照射後に残存した重合性化合物量を測定した。結果を表12に示す。
以上より、本発明の重合性化合物含有液晶組成物であるMLC−F2(実施例14)、MLC−F3(実施例15)及びMLC−F4(実施例16)は高い耐UV性を持ち、かつ、重合性化合物の残存量が少なく、焼きつきなどの表示不良を起こさない、優れた重合性化合物含有液晶組成物であることが分かった。
Claims (10)
- 一般式(I)
- 前記重合性化合物が、一般式(M)
- 一般式(N−1)
- 前記一般式(N−1)が、一般式(N−1−1)〜一般式(N−1−4)、一般式(N−1−10)又は一般式(N−1−11)
である請求項3に記載の組成物。 - 一般式(I)で表される化合物の含有量が0.1質量%から10.0質量%である請求項1又は2に記載の組成物。
- 25℃における誘電率異方性(Δε)が−2.0から−8.0の範囲であり、20℃における屈折率異方性(Δn)が0.08から0.14の範囲であり、20℃における粘度(η)が10から30mPa・sの範囲であり、20℃における回転粘性(γ1)が60から130mPa・sの範囲であり、ネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)が60℃から120℃の範囲である請求項1又は2に記載の組成物。
- 一般式(I)
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1から8のいずれか1項に記載の組成物を用いたPSAモード、PSVAモード又はVA−IPSモード用液晶表示素子。
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