JPWO2017010464A1 - 活性光線硬化型インクジェットインク及びインクジェット記録方法 - Google Patents
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Abstract
Description
前記光開始剤は、光重合性基を有する光開始剤を含有し、
前記活性光線硬化型インクジェットインクは、ゲル化剤を含有し、ゾルゲル相転移する
ことを特徴とする活性光線硬化型インクジェットインク。
[2]前記光重合性基を有する光開始剤は、チオキサントン系化合物又はベンゾフェノン系化合物を含有することを特徴とする[1]に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
[3]前記ゲル化剤は、下記一般式(G1)で表される化合物または(G2)で表される化合物を含有することを特徴とする[1]又は[2]に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
一般式(G1):R1−CO−R2
一般式(G2):R3−COO−R4
(R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、炭素数9以上25以下の直鎖部分または分岐部分を含む炭化水素基である。)
[4]前記光重合性化合物は、実質的に多官能光重合性化合物からなることを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
[5]前記光重合性基を有する光開始剤の全質量に対する、前記ゲル化剤の含有量は、10質量%以上75質量%未満であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれかに記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
[6][1]〜[5]のいずれかに記載の活性光線硬化型インクジェットインクを用いて記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
本発明の活性光線硬化型インクジェットインクは、活性光線により硬化可能なインク組成物である。「活性光線」とは、その照射によりインク組成物中に開始種を発生させるエネルギーを付与できる光線であり、α線、γ線、X線、紫外線、電子線等を包含する。中でも、硬化感度及び装置の入手容易性の観点から紫外線及び電子線が好ましく、紫外線がより好ましい。
本発明の活性光線硬化型インクジェットインクには、ゲル化剤が含まれる。本発明においてゲル化剤とは、「常温で固体、加熱すると液体となる有機物であり、インクを温度により可逆的にゾルゲル相転移させる機能を有する」と定義される。
脂肪族ケトン化合物;脂肪族エステル化合物;パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラクタム等の石油系ワックス;キャンデリラワックス、カルナウバワックス、ライスワックス、木ロウ、ホホバ油、ホホバ固体ロウ、及びホホバエステル等の植物系ワックス;ミツロウ、ラノリン及び鯨ロウ等の動物系ワックス;モンタンワックス、及び水素化ワックス等の鉱物系ワックス;硬化ヒマシ油又は硬化ヒマシ油誘導体;モンタンワックス誘導体、パラフィンワックス誘導体、マイクロクリスタリンワックス誘導体又はポリエチレンワックス誘導体等の変性ワックス;ベヘン酸、アラキジン酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、オレイン酸、及びエルカ酸等の高級脂肪酸;ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール等の高級アルコール;12−ヒドロキシステアリン酸等のヒドロキシステアリン酸;12−ヒドロキシステアリン酸誘導体;ラウリン酸アミド、ステアリン酸アミド、ベヘン酸アミド、オレイン酸アミド、エルカ酸アミド、リシノール酸アミド、12−ヒドロキシステアリン酸アミド等の脂肪酸アミド(たとえば日本化成社製 ニッカアマイドシリーズ、伊藤製油社製 ITOWAXシリーズ、花王社製 FATTYAMIDシリーズ等);N−ステアリルステアリン酸アミド、N−オレイルパルミチン酸アミド等のN−置換脂肪酸アミド;N,N’−エチレンビスステアリルアミド、N,N’−エチレンビス−12−ヒドロキシステアリルアミド、及びN,N’−キシリレンビスステアリルアミド等の特殊脂肪酸アミド;ドデシルアミン、テトラデシルアミン又はオクタデシルアミン等の高級アミン;ステアリルステアリン酸、オレイルパルミチン酸、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、エチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等の脂肪酸エステル化合物(たとえば日本エマルジョン社製 EMALLEXシリーズ、理研ビタミン社製 リケマールシリーズ、理研ビタミン社製 ポエムシリーズ等);ショ糖ステアリン酸、ショ糖パルミチン酸等のショ糖脂肪酸のエステル(たとえばリョートーシュガーエステルシリーズ 三菱化学フーズ社製);ポリエチレンワックス、α−オレフィン無水マレイン酸共重合体ワックス等の合成ワックス(Baker−Petrolite社製 UNILINシリーズ等);ダイマー酸;ダイマージオール(CRODA社製 PRIPORシリーズ等);ステアリン酸イヌリン等の脂肪酸イヌリン;パルミチン酸デキストリン、ミリスチン酸デキストリン等の脂肪酸デキストリン(千葉製粉社製 レオパールシリーズ等);ベヘン酸エイコサン二酸グリセリル;ベヘン酸エイコサンポリグリセリル(日清オイリオ社製 ノムコートシリーズ等);N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジブチルアミド、N−(2−エチルヘキサノイル)−L−グルタミン酸ジブチルアミド等のアミド化合物(味の素ファインテクノ社より入手可能);1,3:2,4−ビス−O−ベンジリデン−D−グルシトール(ゲルオールD 新日本理化社より入手可能)等のジベンジリデンソルビトール類;特開2005−126507号公報、特開2005−255821号公報及び特開2010−111790号公報に記載の低分子オイルゲル化剤;等が含まれる。
一般式(G1):R1−CO−R2
一般式(G2):R3−COO−R4
光重合性化合物は、活性光線を照射されることにより架橋又は重合する化合物である。
トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、グリセリンプロポキシトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールエトキシテトラ(メタ)アクリレート等の三官能以上の多官能モノマー等が含まれる。
(光重合性基を含有する光開始剤)
本発明の活性光線硬化型インクジェットインクには、光開始剤が含まれ、光開始剤には、光重合性基を有する光開始剤が含まれる。光開始剤は、インクジェットインク中に、一種のみが含まれていてもよく、二種類以上が含まれていてもよい。光重合性基を含有する光開始剤とは、一分子中に光重合性基を少なくとも一つ以上含有する光開始剤である。光重合性基は、(メタ)アクリル基などでありうる。硬化性の観点から、光重合性基を有する光開始剤は、光重合性基を1分子中に二つ以上五つ以下含有することが好ましい。
光重合性基を含有する分子内開裂型の光開始剤は、分子内開裂型であり、かつ光重合性基を含有する光開始剤であれば、特に制限されないが、たとえば、特開2014−70103号公報の段落番号0030〜0032、特開2014−70104号公報の段落番号0033〜0034及び米国特許第8883873号明細書のp15〜p16に記載されている化合物が含まれる。本願明細書において、特開2014−70103号公報、特開2014−70104号公報、米国特許第8883873号明細書を参考にすることができる。
光重合性基を含有する水素引き抜き型の光開始剤は、水素引き抜き型であり、かつ光重合性基を含有する光開始剤であれば、特に制限されないが、たとえば、欧州特許第2684876号明細書のTable1に記載されているTX1〜TX20、米国特許第8883873号明細書のp5〜p6に記載されている化合物が含まれる。本願明細書において、欧州特許第2684876号明細書、米国特許第8883873号明細書の明細書を参考にすることができる。
本発明の効果が得られる範囲であればその他の光開始剤として、光重合性基を有する光開始剤以外の開始剤もさらに含まれていてもよい。たとえば、分子内開裂型の光開始剤の例には、α−ヒドロキシケトン系化合物、アシルホスフィン系化合物、α‐アミノケトン系化合物等が含まれる。水素引き抜き型の光開始剤の例には、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物等が含まれる。
アシルホスフィン系化合物としては、たとえば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾイン類;ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド等が含まれる。アシルホスフィン系化合物の市販品の例には、IRGACURE819(BASF社製)、DAROCURE TPO(BASF社製)が含まれる。その中でも、アシルホスフィン系化合物は、マイグレーション量の抑制及びインクの表面硬化性の観点から、IRGACURE819であることが好ましい。
α‐アミノケトン系化合物としては、たとえば、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン−1、2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−ブタン−1−オン、2−メチル−1−(4−メチルチオフェニル)−2−モルホリノプロパン−1−オン等が含まれる。α‐アミノケトン系化合物の市販品の例には、IRGACURE369(BASF社製)、IRGACURE907(BASF社製)等が含まれる。その中でも、α‐アミノケトン系化合物は、マイグレーション量の抑制及びインクの表面硬化性の観点から、IRGACURE369であることが好ましい。
ベンゾフェノン系化合物としては、たとえば、ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル−4−フェニルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルペルオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン等が含まれる。ベンゾフェノン系化合物の市販品の例には、OmipolBP(Rahn AG社製)、SPEEDCURE BMS(Lambson社製)、SPEEDCURE PBZ(Lambson社製)等が含まれる。
チオキサントン系化合物としては、たとえば、2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン等が含まれる。チオキサントン系化合物の市販品の例には、SPEEDCURE 7010(Lambson社製)、SPEEDCURE CPTX(Lambson社製)、SPEEDCURE ITX(Lambson社製)等が含まれる。
本発明の活性光線硬化型インクジェットインクは、必要に応じて色材をさらに含んでもよい。色材は、染料又は顔料でありうるが、インクの構成成分に対して良好な分散性を有し、かつ耐候性に優れることから、顔料が好ましい。顔料は、特に限定されないが、たとえばカラーインデックスに記載される下記番号の有機顔料又は無機顔料でありうる。
青又はシアン顔料の例には、Pigment Blue 1、15、15:1、15:2、15:3、15:4、15:6、16、17−1、22、27、28、29、36、60から選ばれる顔料又はその混合物等が含まれる。
緑顔料の例には、Pigment Green 7、26、36、50から選ばれる顔料又はその混合物が含まれる。黄顔料の例には、Pigment Yellow 1、3、12、13、14、17、34、35、37、55、74、81、83、93、94,95、97、108、109、110、137、138、139、153、154、155、157、166、167、168、180、185、193から選ばれる顔料又はその混合物等が含まれる。
黒顔料の例には、Pigment Black 7、28、26から選ばれる顔料又はその混合物等が含まれる。
本発明の活性光線硬化型インクジェットインクには、顔料分散剤が含まれていてもよい。インクに顔料分散剤を含ませることで、顔料の分散性を高めることができる。顔料分散剤に、3級アミンを有するくし型ブロックコポリマー(以下、単にコポリマーともいう。)を含むとより好ましい。なお、本発明において、くし型ブロックコポリマーとは、主鎖を形成する直鎖状のポリマーに対し、主鎖を構成するモノマーの1単位ごとに側鎖として別の種類のポリマーがグラフト重合したコポリマーをいう。
本発明の活性光線硬化型インクジェットインクには、必要に応じて分散助剤がさらに含まれていてもよい。分散助剤は、顔料に応じて選択されればよい。本発明の活性光線硬化型インクジェットインクには、必要に応じて顔料を分散させるための分散媒体がさらに含まれていてもよい。分散媒体として溶剤がインクに含まれてもよいが、形成された画像における溶剤の残留を抑制するためには、光重合性化合物が分散媒体であることが好ましい。
本発明の活性光線硬化型インクジェットインクは、光重合性化合物、光開始剤及びゲル化剤と、任意の各成分とを、加熱下において混合することにより得ることができる。得られた混合液を所定のフィルターで濾過することが好ましい。このとき、顔料及び分散剤を含む分散体をあらかじめ調製しておき、これに残りの成分を添加して加熱しながら混合してもよい。
本発明の活性光線硬化型インクジェットインクは、ゲル化剤を含むため、温度により可逆的にゾルゲル相転移することができる。ゾルゲル相転移型の活性光線硬化型インクは、高温(たとえば80℃程度)ではゾルであるため、インク吐出用記録ヘッドから吐出することができるが、記録媒体に着弾した後、自然冷却されてゲル化する。これにより、隣り合うインク滴同士の合一を抑制し、画質を高めることができる。
インクジェット記録方法は、1)本発明に係る活性光線硬化型インクジェットインクを記録媒体に吐出する工程と、2)記録媒体に吐出されたインクに活性光線を照射して、インクを硬化させる工程とを含むことを特徴とする。
印刷物の記録媒体としては、通常の非コート紙、コート紙等の他、合成紙ユポ、軟包装に用いられる各種プラスチック及びそのフィルムを用いることが出来る。各種プラスチックフィルムとしては、たとえば、PPフィルム、PETフィルム、OPSフィルム、OPPフィルム、ONyフィルム、PVCフィルム、PEフィルム、TACフィルムがある。その他のプラスチックとしては、ポリカーボネート、アクリル樹脂、ABS、ポリアセタール、PVA、ゴム類等が使用出来る。また、金属類や、ガラス類にも適用可能である。食品包装用の記録媒体としては、プラスチックであることが好ましく、ポリプロピレンプラスチックであることがより好ましい。
本発明の活性光線硬化型インクジェットが用いられる、活性光線硬化型インクジェット方式のインクジェット記録装置について説明する。活性光線硬化型インクジェット方式のインクジェット記録装置には、ライン記録方式(シングルパス記録方式)のものと、シリアル記録方式のものとがある。求められる画像の解像度や記録速度に応じて選択されればよいが、高速記録の観点では、ライン記録方式(シングルパス記録方式)が好ましい。
以下の手順で、マゼンダ顔料分散液の調整をした。
顔料分散剤であるsolsperse 32000(BASF社製)を9質量%、多官能光重合性化合物であるポリエチレングリコール#400ジアクリレート(新中村化学社製)を71質量%、ステンレスビーカーに入れ、これを65℃のホットプレート上で加熱しながら1時間加熱攪拌した。
下記の表に記載された活性光線硬化型インクジェットインク成分にしたがって、下記に示す各成分と上記顔料分散液とを混合して、80℃に加熱して攪拌した。加熱下において、ADVANTEC社製テフロン(登録商標)3μmメンブランフィルターで得られた溶液の濾過を行い、インク試料1〜16を得た。なお、表の成分の単位は質量%である。
ジステアリルケトン(カオーワックスT1:花王社製、C18−C18)
ステアリン酸ステアリル(ユニスターM−9796:日油社製、C17−C18)
ステアリン酸アミド(ダイヤミッドY:日本化成社製、C12)
ジステアリン酸エチレングリコール(EMALEX EG−di−S:日本エマルジョン社製、C17−C17)
(単官能光重合性化合物)
イソボニルアクリレート(IBXA:大阪有機化学社製)
(多官能光重合性化合物)
トリプロピレングリコールジアクリレート(M220:東亜合成社製)
ポリエチレングリコール#600ジアクリレート(SR610:SARTOMER社製)
6EO変性トリメチロールプロパントリアクリレート(SR499:SARTOMER社製)
3PO変性トリメチロールプロパントリアクリレート(M360:MIWON社製)
ジペンタエリスリトールポリアクリレート(A9550:新中村化学社製)
(光重合性基を有する光開始剤)
<アシルホスフィン系化合物>
下記の光重合性基を有する光開始剤A1、A2は周知の方法、たとえば特開2014−70103号公報の実施例の欄、たとえば段落番号0097〜0099の記載に準じて合成した。
光重合性基を有する光開始剤A5は、周知の方法、たとえば欧州特許第2684876号明細書の実施例の欄、たとえば段落番号0177、0178の記載に準じて合成した。
下記の光重合性基を有する光開始剤A8は、周知の方法、たとえば米国特許第8883873号明細書の実施例の欄、たとえば実施例2の記載に準じて合成した。
<α−ヒドロキシケトン系化合物>
ESACURE KIP150(LAMBERTI社製)
<アシルホスフィン系化合物>
IRGACURE 819 (BASF社製)
<α‐アミノケトン系化合物>
IRGACURE 369 (BASF社製)
<チオキサントン系化合物>
SPEEDCURE ITX(DKSH社製)
Irgastab UV10(BASF社製)
BYK307(ビックケミージャパン社製)
表に記載の各インク試料を用いて、解像度が600dpiのピエゾヘッド2つを搬送方向に配置し、1200×1200dpiの記録解像度として、液滴量が4plとなるように駆動し、100%ベタ画像の描画を行った。
フィルム−OTP3162(A4サイズ、ポリプロピレンシート、40μm)を30m/minの速度で操作させ、メタルハライドランプランプ(メタハラ、GSユアサ社製)120W/cm、画像表面での最高照度280mW/cm2、400mJ/cm2(365nmセンサー、岩崎電気UVPF−A1で測定)又は、水冷式LEDランプ波長395nm(HOYA社製)、画像表面での最高照度1W/cm2、400mJ/cm2(395nmセンサー、岩崎電気UVPF−A1で測定)で硬化させた。
(マイグレーション量評価)
金属容器に、10dm2の大きさに切り取った印刷物を入れ、印刷物が浸るように、水:エタノール=5:95混合液10mlを加えた。混合液が揮発しないように、金属容器を密閉状態にし、60℃で10日間に放置した。その後、水、エタノール混合溶液中に含有する、印刷物からの各光重合性化合物、開始剤、反応後の光開始剤等の残渣等の全マイグレーション量を算出し、4段階で評価を行った。なお、全マイグレーション量の測定は、10日間放置後に、混合液を揮発させ、残存成分の質量を測定することにより行った。
◎:マイグレーション量が50ppb以下
〇:マイグレーション量が50ppbを超え200ppb以下
△:マイグレーション量が200ppbを超え1000ppb以下
×:マイグレーション量が1000ppbを超える
表面硬化性は、「JIS規格 K5701−1 6.2.3 耐摩擦性試験」に記載された方法に準じて、2cm2となる大きさに切り取った印刷物を載せて、800gの荷重をかけて擦り合わせた後に2cm2となる大きさに切り取った印刷用コート紙への色移り程度を目視観察し、印刷物の表面ベタつきは、得られたベタ画像を指で触診評価した。
◎:色移りがなく、表面のべたつきもなし
○:よく見るとごくわずかに色移りがあるが、表面のべたつきはなし
△:わずかに色移りがあり、やや表面のべたつきがあるが実用可能
×:色移りが激しく、表面のべたつきもあり実用不可能
インクを40℃で3週間保管後、上記(表面硬化性)と同じ評価を行った。
◎:色移りがなく、表面のべたつきもなし
○:よく見るとごくわずかに色移りがあるが、表面のべたつきはなし
△:わずかに色移りがあり、やや表面のべたつきがあるが実用可能
×:色移りが激しく、表面のべたつきもあり実用不可能
12 記録媒体
14、24 インク吐出用記録ヘッド
16、26 ヘッドキャリッジ
18、28 活性光線照射部
19 温度制御部
27 ガイド部
Claims (6)
- 光重合性化合物、光開始剤を含有する活性光線硬化型インクジェットインクであって、
前記光開始剤は、光重合性基を有する光開始剤を含有し、
前記活性光線硬化型インクジェットインクは、ゲル化剤を含有し、ゾルゲル相転移することを特徴とする活性光線硬化型インクジェットインク。 - 前記光重合性基を有する光開始剤は、チオキサントン系化合物又はベンゾフェノン系化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
- 前記ゲル化剤は、下記一般式(G1)で表される化合物または(G2)で表される化合物を含有することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
一般式(G1):R1−CO−R2
一般式(G2):R3−COO−R4
(R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、炭素数9以上25以下の直鎖部分または分岐部分を含む炭化水素基である。) - 前記光重合性化合物は、実質的に多官能光重合性化合物からなることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
- 前記光重合性基を有する光開始剤の全質量に対する、前記ゲル化剤の含有量は、10質量%以上75質量%未満であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインク。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の活性光線硬化型インクジェットインクを用いて記録することを特徴とするインクジェット記録方法。
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