JPWO2016158676A1 - ゴム組成物、ゴム架橋物およびタイヤ - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕シクロペンテン由来の構造単位、及び、シクロオクタジエン由来の構造単位を含有するシクロオレフィン開環共重合体と、スチレン−ブタジエン共重合体とを含み、
前記シクロオレフィン開環共重合体における、全繰り返し単位中の、シクロペンテン由来の構造単位の含有量が50〜99モル%、シクロオクタジエン由来の構造単位の含有量が50〜1モル%であり、
前記シクロオレフィン開環共重合体と前記スチレン−ブタジエン共重合体との重量比(シクロオレフィン開環共重合体/スチレン−ブタジエン共重合体)が、5/95〜95/5である、ゴム組成物。
周期表第6族遷移金属化合物(A)と、下記一般式(3)で示される有機アルミニウム化合物(B)との存在下で、シクロペンテンとシクロオクタジエンとを開環共重合してシクロオレフィン開環共重合体を得る工程と、
前記シクロオレフィン開環共重合体と、スチレン−ブタジエン共重合体とを混練する工程とを有するゴム組成物の製造方法。
(R1)3-a―bAl(OR2)aXb (3)
(上記一般式(3)中、R1は、炭素数1〜20の炭化水素基を表し、R2は、ハロゲン原子を含有していてもよい炭素数1〜20の炭化水素基を表し、Xはハロゲン原子を表す。aは1または2、bは0または1、かつa+b<3を満たす。)
本発明に係るゴム組成物は、シクロペンテン由来の構造単位、及び、シクロオクタジエン由来の構造単位を含有するシクロオレフィン開環共重合体と、スチレン−ブタジエン共重合体とを含み、前記シクロオレフィン開環共重合体における、全繰り返し単位中の、シクロペンテン由来の構造単位の含有量が50〜99モル%、シクロオクタジエン由来の構造単位の含有量が50〜1モル%であり、前記シクロオレフィン開環共重合体と前記スチレン−ブタジエン共重合体との重量比(シクロオレフィン開環共重合体/スチレン−ブタジエン共重合体)が、5/95〜95/5である。
シクロオレフィン開環共重合体は、シクロペンテン由来の構造単位、及び、シクロオクタジエン由来の構造単位を含有する。シクロペンテン由来の構造単位とは、シクロペンテンを重合して形成される構造単位のことをいう。また、シクロオクタジエン由来の構造単位とは、シクロオクタジエンを重合して形成される構造単位のことをいう。上記構造単位を含有するシクロオレフィン開環共重合体は直鎖状の重合体であり、ゴム特性および加工性に優れる。
シクロオレフィン開環共重合体の重量平均分子量は、上述の範囲内で使用目的に応じて適宜調整すればよい。本発明における重量平均分子量は、テトラヒドロフランを溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により測定されるポリスチレン換算の値である(以下、同様)。
本発明におけるシクロオレフィン開環共重合体は、重合体鎖末端に、窒素原子、酸素原子、リン原子、イオウ原子、およびケイ素原子からなる群から選ばれる少なくとも1種の原子を含有する官能基(以下、「末端官能基」と総称する。)を有するシクロオレフィン開環共重合体を含むことが好ましい。なお、以下において、末端官能基を有するシクロオレフィン開環共重合体を「変性シクロオレフィン開環共重合体」と記載することがある。シクロオレフィン開環共重合体の重合体鎖末端に末端官能基を導入することにより、本発明に係るゴム組成物に、シリカやカーボンブラック等の充填剤が配合された場合に、該充填剤との親和性がより向上し、充填剤の分散性に優れる。その結果、低発熱性に優れるゴム架橋物となるゴム組成物を得ることができる。このような観点から、上記末端官能基の中でも、窒素原子、酸素原子、およびケイ素原子からなる群から選ばれる原子を含有する官能基がより好ましい。
(R1)3-a―bAl(OR2)aXb (3)
(上記一般式(3)中、R1は、炭素数1〜20の炭化水素基を表し、R2は、ハロゲン原子を含有していてもよい炭素数1〜20の炭化水素基を表し、Xはハロゲン原子を表す。aは1または2、bは0または1、かつa+b<3を満たす。)
なお、末端官能基含有化合物(C)を用いなければ、末端官能基を有しないシクロオレフィン開環共重合体を得ることができる。
周期表第6族遷移金属化合物(A)は、周期表(長周期型周期表、以下同じ)第6族遷移金属原子を有する化合物、具体的には、クロム原子、モリブデン原子、またはタングステン原子を有する化合物であり、重合活性が高いという観点から、モリブデン原子を有する化合物、またはタングステン原子を有する化合物が好ましい。周期表第6族遷移金属化合物(A)は、後述する有機アルミニウム化合物(B)とともに重合触媒として作用する。周期表第6族遷移金属化合物(A)としては、周期表第6族遷移金属原子を有する化合物であればよく、特に限定されないが、周期表第6族遷移金属原子のハロゲン化物、アルコラート、アリレート、オキシ化物、イミド化物などが挙げられ、これらのなかでも、重合活性が高いという観点より、ハロゲン化物、オキシ化物、イミド化物が好ましい。
有機アルミニウム化合物(B)は、下記一般式(3)で表される化合物である。有機アルミニウム化合物(B)は、上述した周期表第6族遷移金属化合物(A)とともに重合触媒として作用する。
(R1)3-a―bAl(OR2)aXb (3)
a=1又は2、b=0の例としては、ジエチルアルミニウムエトキシド、ジエチルアルミニウムイソプロポキシド、ジイソブチルアルミニウムブトキシド、ジイソブチルアルミニウムモノ(n−ヘキソキシド)、ジエチルアルミニウム(2−トリクロロエトキシド)、ジエチルアルミニウム(2−トリブロモエトキシド)、ジエチルアルミニウム(1,3−ジクロロ−2−プロポキシド)、ジエチルアルミニウム(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロポキシド)、ジエチルアルミニウム(1,1,1−トリクロロ−2−メチル−2−プロポキシド)、ジエチルアルミニウム(2,6−ジイソプロピルフェノキシド)、エチルアルミニウムジ(2−トリクロロエトキシド)、エチルアルミニウムジ(2−トリブロモエトキシド)、エチルアルミニウムジ(1,3−ジクロロ−2−プロポキシド)、エチルアルミニウムジ(1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロポキシド)、エチルアルミニウムジ(1,1,1−トリクロロ−2−メチル−2−プロポキシド)、エチルアルミニウムビス(2,6−ジイソプロピルフェノキシド)などが挙げられる。
(R1)3―bAlXb + aR2OH
→ (R1)3-a―bAl(OR2)aXb + aR1H (4)
なお、上記一般式(3)中、aとbは、上記一般式(4)に示すように、対応するトリアルキルアルミニウムまたはアルキルアルミニウムハライドとアルコールの反応比を規定することによって、任意に制御することが可能である。
開環重合反応の重合反応系に、末端官能基を有し、かつ、メタセシス反応性を有するオレフィン性炭素−炭素二重結合を1つ有する化合物(末端官能基含有化合物(C))を存在させると、シクロオレフィン開環共重合体の重合体鎖末端に末端官能基を導入することができる。
例えば、シクロオレフィン開環共重合体の重合体鎖末端にオキシシリル基を導入することを望む場合には、オキシシリル基含有オレフィン性不飽和炭化水素を重合反応系に存在させればよい。
このようなオキシシリル基含有オレフィン性不飽和炭化水素としては、たとえば、下記一般式(5)〜(8)で示される化合物が挙げられる。
(上記一般式(5)中、R19〜R21は、水素原子、または炭素数1〜10の炭化水素基であり、R22〜R26は、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アシロキシ基、アルキルシロキシ基、アリールシロキシ基から選択される基である。また、L1は、単結合またはオキシシリル基とオレフィン性炭素−炭素二重結合を形成している炭素原子とを結ぶ基であり、rは、0〜10の整数である。但し、r=0のとき、R24〜R26のうち、少なくとも1つは、アルコキシ基、アリーロキシ基、アシロキシ基、アルキルシロキシ基、およびアリールシロキシ基から選択される基である。)
変性シクロオレフィン開環共重合体の製造方法においては、上述した周期表第6族遷移金属化合物(A)および有機アルミニウム化合物(B)、ならびに必要に応じて添加される酸素原子含有炭化水素化合物を含む重合触媒を用い、末端官能基含有化合物(C)の存在下、これらと、シクロペンテンおよびシクロオクタジエンとを接触させることにより、シクロペンテン/シクロオクタジエンの開環共重合を行う。
たとえば、シクロペンテン、シクロオクタジエン、末端官能基含有化合物(C)、有機アルミニウム化合物(B)および必要に応じて用いられる酸素原子含有炭化水素化合物の存在下に、周期表第6族遷移金属化合物(A)を添加することにより、シクロペンテン/シクロオクタジエンの開環共重合を開始させる方法が挙げられる。あるいは、周期表第6族遷移金属化合物(A)、有機アルミニウム化合物(B)および必要に応じて酸素原子含有炭化水素化合物を予め混合しておき、これにシクロペンテン、シクロオクタジエンおよび末端官能基含有化合物(C)を添加することにより、シクロペンテン/シクロオクタジエンの開環重合を行なってもよい。
スチレンーブタジエン共重合体は、スチレン由来の構造単位、及び、ブタジエン由来の構造単位を含有する。スチレン由来の構造単位とは、スチレンを重合して形成される構造単位のことをいう。また、ブタジエン由来の構造単位とは、ブタジエンを重合して形成される構造単位のことをいう。
本発明におけるスチレンーブタジエン共重合体は、重合体鎖末端に変性基を有するスチレンーブタジエン共重合体(以下において、「変性スチレン−ブタジエン共重合体」と記載することがある。)を含むことが好ましい。変性スチレン−ブタジエン共重合体は、活性末端を有するスチレンーブタジエン共重合体鎖と、当該活性末端と反応可能な反応基を有する変性剤とを反応させることにより得られる。スチレン−ブタジエン共重合体の重合体鎖末端に変性基を導入することにより、本発明に係るゴム組成物に、シリカやカーボンブラック等の充填剤が配合された場合に、該充填剤との親和性がより向上し、充填剤の分散性に優れる。その結果、低発熱性およびウェットグリップ性に優れたゴム架橋物となるゴム組成物を得ることができる。
−Z1−Z2−E (12)
(上記一般式(12)中、Z1は、炭素数1〜10のアルキレン基またはアルキルアリーレン基であり、Z2はメチレン基、硫黄原子、または酸素原子であり、Eはエポキシ基を有する炭素数2〜10の炭化水素基である。これらの中でも、Z2が酸素原子であるものが好ましく、Z2が酸素原子であり、かつ、Eがグリシジル基であるものがより好ましく、Z1が炭素数3のアルキレン基であり、Z2が酸素原子であり、かつ、Eがグリシジル基であるものが特に好ましい。)
本発明に係るゴム組成物は、充填剤としてシリカを含有することが好ましい。シリカは、上述した変性シクロオレフィン開環共重合体が有する末端官能基や、変性スチレンーブタジエン共重合体の変性基と相互作用し、その結果、ゴム組成物中におけるシリカの分散性がより向上する。
また、本発明に係るゴム組成物は、充填剤としてカーボンブラックを含有してもよい。カーボンブラックとしては、ファーネスブラック、アセチレンブラック、サーマルブラック、チャンネルブラック、グラファイトなどが挙げられる。これらのなかでも、ファーネスブラックを用いることが好ましく、その具体例としては、SAF、ISAF、ISAF−HS、ISAF−LS、IISAF−HS、HAF、HAF−HS、HAF−LS、T−HS、T−NS、MAF、FEFなどが挙げられる。これらは、それぞれ単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
充填剤として、シリカを配合する際には、低発熱性がより改善されたゴム架橋物となるゴム組成物を得るという観点から、シランカップリング剤をさらに配合することが好ましい。シランカップリング剤としては、例えば、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−オクタノイルチオ−1−プロピル−トリエトキシシラン、ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)ジスルフィド、ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)テトラスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルジメチルチオカルバミルテトラスルフィド、γ−トリメトキシシリルプロピルベンゾチアジルテトラスルフィドなどが挙げられる。これらのなかでも、混練時のスコーチを避ける観点より、1分子中に含有される硫黄が4個以下のものが好ましい。これらのシランカップリング剤は、それぞれ単独で、あるいは2種以上を組み合わせて使用することができる。シランカップリング剤の配合量は、シリカ100重量部に対して、好ましくは0.1〜30重量部、より好ましくは1〜15重量部である。
本発明に係るゴム架橋物は、架橋剤を含有した本発明に係るゴム組成物を架橋してなる。本発明に係るゴム組成物を架橋および成形する方法は、特に限定されず、ゴム架橋物の形状、大きさなどに応じて選択すればよい。金型中に、架橋剤を配合したゴム組成物を充填して加熱することにより成形と同時に架橋してもよく、架橋剤を配合したゴム組成物を予め成形した後、それを加熱して架橋してもよい。成形時の温度は、好ましくは20〜140℃、より好ましくは40〜130℃である。架橋温度は、好ましくは120〜200℃、より好ましくは140〜180℃であり、架橋時間は、通常、1〜120分である。
テトラヒドロフランを溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)により、重合体の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)および分子量分布(Mw/Mn)を、ポリスチレン換算値として測定した。
1H−NMRスペクトル測定により、オキシシリル基に由来するピーク積分値と重合体主鎖中の炭素−炭素二重結合に由来するピーク積分値との比率を求め、このピーク積分値の比率とGPCによる数平均分子量(Mn)の測定値に基づいて、オキシシリル基の導入率〔(オキシシリル基が導入された重合体鎖末端数/重合体鎖末端全数)の百分率〕を計算した。
重合体のシス/トランス比を、13C−NMRスペクトル測定から求めた。
キャピラリーカラムとしてInert Cap1(ジーエルサイエンス社製)を使用したガスクロマトグラフィーを用いて重合系中の残留量モノマー量を測定し、その残留量より、シクロオレフィン開環共重合体の共重合比率を算出した。
重合体の融点(Tm)、ガラス転移温度(Tg)および転移エンタルピー(ΔH)を、示差走査熱量計(DSC)を用いて、10℃/分の昇温で測定した。なお、製造例1および2のシクロオレフィン開環共重合体においては融点(Tm)および転移エンタルピー(ΔH)を測定することができなかった。
融点(Tm)、ガラス転移温度(Tg)および転移エンタルピー(ΔH)は、
それぞれ結晶化度の目安となる値である。シクロオレフィン開環共重合体の結晶化度が低い場合(非晶性の場合)、融点(Tm)を測定することができない。また、融点(Tm)が測定できる場合であっても、転移エンタルピー(ΔH)が0に近い程、結晶化度が低いことを示す。シクロオレフィン開環共重合体の結晶化度が低いほど、該シクロオレフィン開環共重合体を用いて得られるゴム組成物は加工性に優れ、該ゴム組成物を架橋して得られるゴム架橋物は低発熱性に優れるといえる。
ゴム組成物のムーニー粘度(ML1+4,100℃)をJIS K6300に従い、ムーニー粘度計(島津製作所社製)を用いて測定した。この値は、比較例1の試料の測定値を100とする指数とした。その指数が小さいものほど、加工性に優れるといえる。
試料となるゴム組成物を、160℃、20分間プレス架橋して架橋された試験片を作製した。この試験片について、粘弾性測定装置(商品名「ARES−G2」、ティー・エー・インスツルメント社製)を用い、せん断歪み2%、周波数10Hzの条件で、60℃におけるtanδを測定した。この値は、比較例1の試料の測定値を100とする指数とした。この指数が小さいものほど、低発熱性に優れる。
ジイソブチルアルミニウムモノ(n−へキソキシド)/トルエン溶液(2.5重量%)の調製
窒素雰囲気下、攪拌子の入ったガラス容器に、トルエン88部、および25.4重量%のトリイソブチルアルミニウム/n−ヘキサン溶液(東ソー・ファインケム社製)7.8部を加えた。次いで、容器を−45℃に冷却し、激しく攪拌しながら、n−ヘキサノール1.02部(トリイソブチルアルミニウムに対して当モル量)をゆっくりと滴下した。その後、攪拌しながら室温になるまで放置し、ジイソブチルアルミニウムモノ(n−へキソキシド)/トルエン溶液(2.5重量%)を調製した。
窒素雰囲気下、攪拌子の入ったガラス容器に、1.0重量%のWCl6/トルエン溶液87部、および参考例1で調製した2.5重量%のジイソブチルアルミニウムモノ(n−ヘキソキシド)/トルエン溶液43部を加え、15分間攪拌することにより、触媒溶液を得た。そして、窒素雰囲気下、攪拌機付き耐圧ガラス反応容器に、シクロペンテン270部、1,5−シクロオクタジエン48部、トルエン300部および1,4−ビス(トリエトキシシリル)−2−ブテン1.09部を加え、ここに、上記にて調製した触媒溶液130部を加えて、25℃で4時間重合反応を行った。4時間の重合反応後、耐圧ガラス反応容器に、過剰のエチルアルコールを加えて重合を停止した後、耐圧ガラス反応容器内の溶液を、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)を含む大過剰のエチルアルコールに注いだ。次いで、沈殿したポリマーを回収し、エチルアルコールで洗浄後、40℃で3日間、真空乾燥することにより、61部の重合体鎖の両側の末端にトリエトキシシリル基を有する両末端変性シクロオレフィン開環共重合体1を得た。
シクロペンテン、1,5−シクロオクタジエンおよび1,4−ビス(トリエトキシシリル)−2−ブテンの配合量を変更した。具体的には、シクロペンテン210部、1,5−シクロオクタジエン143部および1,4−ビス(トリエトキシシリル)−2−ブテン0.93部に変更した以外は、実施例1と同様にして重合を行い、76部の重合体鎖の両側の末端にトリエトキシシリル基を有する両末端変性シクロオレフィン開環共重合体2を得た。そして、得られた両末端変性シクロオレフィン開環共重合体2について、製造例1と同様に各測定を行った。結果を表1に示す。
窒素雰囲気下、攪拌子の入ったガラス容器に、1.0重量%のWCl6/トルエン溶液87部、および参考例1で調製した2.5重量%のジイソブチルアルミニウムモノ(n−ヘキソキシド)/トルエン溶液43部を加え、15分間攪拌することにより、触媒溶液を得た。そして、窒素雰囲気下、攪拌機付き耐圧ガラス反応容器に、シクロペンテン300部、トルエン300部および1,4−ビス(トリエトキシシリル)−2−ブテン1.24部を加え、ここに、上記にて調製した触媒溶液130部を加えて、25℃で4時間重合反応を行った。4時間の重合反応後、耐圧ガラス反応容器に、過剰のエチルアルコールを加えて重合を停止した後、耐圧ガラス反応容器内の溶液を、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)を含む大過剰のエチルアルコールに注いだ。次いで、沈殿したポリマーを回収し、エチルアルコールで洗浄後、40℃で3日間、真空乾燥することにより、63部の重合体鎖の両側の末端にトリエトキシシリル基を有する両末端変性シクロペンテン開環重合体3を得た。
窒素雰囲気下、攪拌子の入ったガラス容器に、1.0重量%のWCl6/トルエン溶液87部、および参考例1で調製した2.5重量%のジイソブチルアルミニウムモノ(n−ヘキソキシド)/トルエン溶液43部を加え、15分間攪拌することにより、触媒溶液を得た。そして、窒素雰囲気下、攪拌機付き耐圧ガラス反応容器に、シクロペンテン300部、トルエン300部および1,4−ビス(トリエトキシシリル)−2−ブテン1.55部を加え、ここに、上記にて調製した触媒溶液130部を加えて、40℃で4時間重合反応を行った。4時間の重合反応後、耐圧ガラス反応容器に、過剰のエチルアルコールを加えて重合を停止した後、耐圧ガラス反応容器内の溶液を、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール(BHT)を含む大過剰のエチルアルコールに注いだ。次いで、沈殿したポリマーを回収し、エチルアルコールで洗浄後、40℃で3日間、真空乾燥することにより、63部の重合体鎖の両側の末端にトリエトキシシリル基を有する両末端変性シクロペンテン開環重合体4を得た。
攪拌機付きオートクレーブに、窒素雰囲気下、シクロヘキサン800g、テトラメチルエチレンジアミン0.85mmol、1,3−ブタジエン94.8g、およびスチレン25.2gを仕込んだ後、n−ブチルリチウム0.71mmolを加え、60℃で重合を開始した。続いて、重合転化率が95%から100%の範囲になったことを確認してから、四塩化錫を0.08mmol添加し、30分間反応させた。次いで、下記式(14)で表されるポリオルガノシロキサンAを、使用したn−ブチルリチウムの0.33倍モルに相当するエポキシ基の含有量となるように、20重量パーセント濃度のキシレン溶液の状態で添加し、30分間反応させた。その後、重合停止剤として、使用したn−ブチルリチウムの2倍モルに相当する量のメタノールを添加して、変性スチレンーブタジエン共重合体を含有する溶液を得た。この溶液に、老化防止剤として、イルガノックス1520L(チバスペシャリティーケミカルズ社製)を、変性スチレンーブタジエン共重合体100部に対して0.15部添加した後、スチームストリッピングにより溶媒を除去し、60℃で24時間真空乾燥して、固形状の変性スチレンーブタジエン共重合体を得た。
容量250mlのブラベンダータイプミキサー中で、製造例1で得られた両末端変性シクロオレフィン開環共重合体1 30部および製造例5で得られた変性スチレンーブタジエン共重合体70部を30秒素練りした。次いでシリカ(ローディア社製、商品名「Zeosil1115MP」、窒素吸着比表面積(BET法):112m2/g)50部、プロセスオイル(新日本石油社製、商品名「アロマックス T−DAE」)25部、およびシランカップリング剤:ビス(3−(トリエトキシシリル)プロピル)テトラスルフィド(デグッサ社製、商品名「Si69」)6.0部を添加して、110℃を開始温度として1.5分間混練した。その後、シリカ(ローディア社製、商品名「Zeosil1115MP」)25部、酸化亜鉛3部、ステアリン酸2部および老化防止剤:N−フェニル−N’−(1,3−ジメチルブチル)−p−フェニレンジアミン(大内新興社製、商品名「ノクラック6C」)2部を添加し、更に2.5分間混練し、ミキサーから混練物を排出させた。混練終了時の混練物の温度は150℃であった。混練物を、室温まで冷却した後、再度ブラベンダータイプミキサー中で、110℃を開始温度として3分間混練した後、ミキサーから混練物を排出させた。次いで、50℃のオープンロールで、得られた混練物と、硫黄1.4部および架橋促進剤(N−tert−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド(商品名「ノクセラーNS−P」(大内新興化学工業社製))1.2部と1,3−ジフェニルグアニジン(商品名「ノクセラーD」(大内新興化学工業社製))1.2部との混合物)2.4部とを混練した後、シート状のゴム組成物を得た。得られたゴム組成物について、上記方法に従い、加工性と低発熱性の評価を行なった。結果を表2に示す。
製造例1で得られた両末端変性シクロオレフィン開環共重合体1 30部に代えて、製造例2で得られた両末端変性シクロオレフィン開環共重合体2 30部を用いたこと以外は実施例1と同様の方法で、シート状のゴム組成物を得た。得られたゴム組成物について、上記方法に従い、加工性と低発熱性の評価を行なった。結果を表2に示す。
製造例1で得られた両末端変性シクロオレフィン開環共重合体1 30部に代えて、製造例3で得られた両末端変性シクロペンテン開環重合体3 30部を用いたこと以外は実施例1と同様の方法で、シート状のゴム組成物を得た。得られたゴム組成物について、上記方法に従い、加工性と低発熱性の評価を行なった。結果を表2に示す。
製造例1で得られた両末端変性シクロオレフィン開環共重合体1 30部に代えて、製造例4で得られた両末端変性シクロペンテン開環重合体4 30部を用いたこと以外は実施例1と同様の方法で、シート状のゴム組成物を得た。得られたゴム組成物について、上記方法に従い、加工性と低発熱性の評価を行なった。結果を表2に示す。
一方、シクロオレフィン開環共重合体に代えて、シクロペンテンの単独重合体であるシクロペンテン開環重合体を用いたゴム組成物は、本発明に係るゴム組成物に比して、加工性に劣り、また、低発熱性に劣るゴム架橋物を与えるものであった(比較例1,2)。
Claims (11)
- シクロペンテン由来の構造単位、及び、シクロオクタジエン由来の構造単位を含有するシクロオレフィン開環共重合体と、スチレン−ブタジエン共重合体とを含み、
前記シクロオレフィン開環共重合体における、全繰り返し単位中の、シクロペンテン由来の構造単位の含有量が50〜99モル%、シクロオクタジエン由来の構造単位の含有量が50〜1モル%であり、
前記シクロオレフィン開環共重合体と前記スチレン−ブタジエン共重合体との重量比(シクロオレフィン開環共重合体/スチレン−ブタジエン共重合体)が、5/95〜95/5である、ゴム組成物。 - 前記シクロオレフィン開環共重合体が、重合体鎖末端に、窒素原子、酸素原子、リン原子、イオウ原子、およびケイ素原子からなる群から選ばれる少なくとも1種の原子を含有する官能基を有するシクロオレフィン開環共重合体を含む請求項1に記載のゴム組成物。
- 前記シクロオレフィン開環共重合体が、重合体鎖末端にオキシシリル基を有するシクロオレフィン開環共重合体を含む請求項2に記載のゴム組成物。
- 前記スチレン−ブタジエン共重合体が、重合体鎖末端に変性基を有するスチレンーブタジエン共重合体を含む請求項1〜3のいずれかに記載のゴム組成物。
- シリカおよび/またはカーボンブラックを配合してなる請求項1〜4のいずれかに記載のゴム組成物。
- 架橋剤を含有してなる、請求項1〜5のいずれかに記載のゴム組成物。
- 請求項6に記載のゴム組成物を架橋してなる、ゴム架橋物。
- 請求項7に記載のゴム架橋物を用いてなる、タイヤ。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のゴム組成物を製造する方法であって、
周期表第6族遷移金属化合物(A)と、下記一般式(3)で示される有機アルミニウム化合物(B)との存在下で、シクロペンテンとシクロオクタジエンとを開環共重合してシクロオレフィン開環共重合体を得る工程と、
前記シクロオレフィン開環共重合体と、スチレン−ブタジエン共重合体とを混練する工程とを有するゴム組成物の製造方法。
(R1)3-a―bAl(OR2)aXb (3)
(上記一般式(3)中、R1は、炭素数1〜20の炭化水素基を表し、R2は、ハロゲン原子を含有していてもよい炭素数1〜20の炭化水素基を表し、Xはハロゲン原子を表す。aは1または2、bは0または1、かつa+b<3を満たす。) - 前記シクロオレフィン開環共重合体を得る工程において、さらに、オキシシリル基含有オレフィン性不飽和炭化水素(C)の存在下で、シクロペンテンとシクロオクタジエンとを開環共重合する請求項9に記載のゴム組成物の製造方法。
- さらに、溶液重合法によりスチレン−ブタジエン共重合体を得る工程を有する請求項9または10に記載のゴム組成物の製造方法。
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