JPWO2015199219A1 - 熱塩基発生剤、熱硬化性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法および半導体デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
また、上記の熱硬化性樹脂は、溶媒への溶解性が低いため、環化反応前の前駆体樹脂(ポリイミド前駆体樹脂、ポリアミドイミド前駆体樹脂、ポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂)の状態で使用し、基板などに適用した後、加熱して熱硬化性樹脂を環化して硬化膜を形成している。
特許文献2には、ポリイミド前駆体と、200℃以下の温度で加熱することにより熱分解を起こして2級アミンが発生する中性化合物からなる熱塩基発生剤と、溶媒とを含有するポリイミド前駆体樹脂組成物が開示されている。
また、特許文献4には、N−フェニルイミノ二酢酸とバインダーポリマーとを含むレーザー分解性樹脂組成物が開示されている。
しかしながら、特許文献1には、環化温度を低下させることについての検討はなされておらず、実施例では、300℃で1時間加熱してイミド化を行っている。
また、特許文献1には、熱塩基発生剤に関する記載も示唆もない。
<1> 40℃以上に加熱すると塩基を発生する酸性化合物、および、pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩から選ばれる少なくとも一種を含む熱塩基発生剤。
<1a> pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩(ただし、120〜200℃に加熱すると塩基を発生する酸性化合物を除く)を含む熱塩基発生剤。
<2> 酸性化合物が、120〜200℃に加熱すると塩基を発生する化合物である<1>に記載の熱塩基発生剤。
<3> 酸性化合物が、アンモニウム塩である<1>または<2>に記載の熱塩基発生剤。
<4> 酸性化合物が、アンモニウムカチオンとカルボン酸アニオンとの塩である、<1>〜<3>のいずれかに記載の熱塩基発生剤。
<5> pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩が、酸性化合物である、<1>または<1a>に記載の熱塩基発生剤。
<6> アンモニウム塩が有するアニオンが、カルボン酸アニオンである、<1>、<1a>、<5>に記載の熱塩基発生剤。
<7> カルボン酸アニオンが、下式(X1)で表される、<4>または<6>に記載の熱塩基発生剤;
<8> 一般式(X1)において、EWGは、下記一般式(EWG−1)〜(EWG−6)で表される基から選択される、<7>に記載の熱塩基発生剤;
<9> カルボン酸アニオンが、2個以上のカルボキシル基を持つ2価以上のカルボン酸のアニオンである、<4>、<6>〜<8>のいずれかに記載の熱塩基発生剤。
<10> カルボン酸アニオンが、2価のカルボン酸のアニオンである、<4>、<6>〜<9>のいずれかに記載の熱塩基発生剤。
<11> カルボン酸アニオンは、pKa1が4以下のカルボン酸のアニオンである、<4>、<6>〜<10>のいずれかに記載の熱塩基発生剤。
<12> カルボン酸アニオンが、下記一般式(X)で表される、<4>、<6>〜<11>のいずれかに記載の熱塩基発生剤;
RXは、水素原子、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表す。
<13> カルボン酸アニオンが、マレイン酸アニオン、フタル酸アニオン、N−フェニルイミノ二酢酸アニオンおよびシュウ酸アニオンから選ばれる1種である、<4>、<6>〜<12>のいずれかに記載の熱塩基発生剤。
<14> アンモニウムカチオンが、下式(Y1−1)〜(Y1−6)のいずれかで表される、<1>、<1a>、<4>〜<13>のいずれかに記載の熱塩基発生剤;
R102〜R111は、それぞれ独立に水素原子、または、炭化水素基を表し、
R150およびR151は、それぞれ独立に炭化水素基を表し、
R104とR105、R104とR150、R107とR108、および、R109とR110は、互いに結合して環を形成していてもよく、
Ar101およびAr102は、それぞれ独立に、アリール基を表し、
nは、1以上の整数を表し、
mは、0〜5の整数を表す。
<15> アンモニウムカチオンが、式(Y1−1)または(Y1−2)で表される、<14>に記載の熱塩基発生剤。
<16> アンモニウムカチオンが、式(Y1−1)または(Y1−2)で表され、R101が芳香族環基である、<14>または<15>に記載の熱塩基発生剤。
<17> 酸性化合物が、下記一般式(1)で表される化合物である<1>または<2>に記載の熱塩基発生剤;
<18> 一般式(1)のA1は、芳香族環基である<17>に記載の熱塩基発生剤。
<19> 一般式(1)のA1は、ベンゼン環である<17>または<18>に記載の熱塩基発生剤。
<20> 一般式(1)のR1は、下式(A)で表される基である<17>〜<19>のいずれかに記載の熱塩基発生剤;
−L2−(COOH)n ・・・(A)
式(A)中、L2は(n+1)価の連結基を表し、nは1以上の整数を表す。
<21> 一般式(1)において、A1が芳香族環基であり、R1が式(A)で表される基であり、m、nおよびpが1であり、<20>に記載の熱塩基発生剤。
<22> 酸性化合物が、N−アリールイミノ二酢酸である<17>〜<21>のいずれかに記載の熱塩基発生剤。
<23> pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩を含む熱塩基発生剤、または、<1a>、<3>〜<16>のいずれかに記載の熱塩基発生剤と、熱硬化性樹脂とを含む熱硬化性樹脂組成物。
<24> 熱硬化性樹脂が、塩基によって環化して硬化する熱硬化性樹脂である<23>に記載の熱硬化性樹脂組成物。
<25> 熱硬化性樹脂が、ポリイミド前駆体樹脂、ポリアミドイミド前駆体樹脂およびポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂から選ばれる少なくとも1種である<23>または<24>に記載の熱硬化性樹脂組成物。
<26> 熱硬化性樹脂が、エチレン性不飽和結合を有する<23>〜<25>のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
<27> 熱硬化性樹脂が、下記一般式(2)または一般式(3)で表される繰り返し単位を含有する<23>〜<26>のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物;
一般式(3)中、R121は、2価の有機基を表し、R122は、4価の有機基を表し、R123およびR124は、それぞれ独立に、水素原子または1価の有機基を表す。
<28> 一般式(2)におけるR113およびR114の少なくとも一方、または、一般式(3)におけるR123およびR124の少なくとも一方が、エチレン性不飽和結合を有する<27>に記載の熱硬化性樹脂組成物。
<29> さらに、重合性化合物として、エチレン性不飽和結合を有する化合物を含有する<23>〜<28>のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
<30> 重合性化合物が、エチレン性不飽和結合を2個以上含有する化合物である<29>に記載の熱硬化性樹脂組成物。
<31> 重合性化合物が、下記式で表される部分構造を有する<29>または<30>に記載の熱硬化性樹脂組成物;ただし、式中の*は連結手である。
<33> 熱重合開始剤が、過酸化物である<32>に記載の熱硬化性樹脂組成物。
<34> さらに、光重合開始剤を含有する<23>〜<33>のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
<35> <23>〜<34>のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
<36> 再配線用層間絶縁膜である、<35>に記載の硬化膜。
<37> <23>〜<34>のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を基板に適用する工程と、基板に適用された熱硬化性樹脂組成物を硬化する工程とを有する硬化膜の製造方法。
<38> <35>に記載の硬化膜、または、<37>に記載の方法で製造された硬化膜を有する半導体デバイス。
本明細書における基(原子団)の表記に於いて、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において、「活性光線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線または放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート」および「メタクリレート」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アリル」は、「アリル」および「メタクリル」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」は、「アクリル」および「メタクリル」の双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」は、「アクリロイル」および「メタクリロイル」の双方、または、いずれかを表す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、固形分濃度とは、組成物の総質量に対する、溶剤を除く他の成分の質量の質量百分率である。また、固形分濃度は、特に述べない限り25℃における濃度をいう。
本明細書において、重量平均分子量は、GPC測定によるポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)および数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mmID×15.0cm)を用いることによって求めることができる。溶離液は特に述べない限り、10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液を用いて測定したものとする。
本発明の熱塩基発生剤は、40℃以上に加熱すると塩基を発生する酸性化合物(A1)、および、pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩(A2)から選ばれる少なくとも一種を含む。
上記酸性化合物(A1)および上記アンモニウム塩(A2)は、加熱すると塩基を発生するので、これらの化合物から発生した塩基により、熱硬化性樹脂の環化反応を促進でき、熱硬化性樹脂の環化を低温で行うことができる。また、これらの化合物は、塩基により環化して硬化する熱硬化性樹脂と共存させても、加熱しなければ熱硬化性樹脂の環化が殆ど進行しないので、安定性に優れた熱硬化性樹脂組成物を調製することができる。
なお、本明細書において、酸性化合物とは、化合物を容器に1g採取し、イオン交換水とテトラヒドロフランとの混合液(質量比は水/テトラヒドロフラン=1/4)を50mL加えて、室温で1時間攪拌する。その溶液をpHメーターを用いて、20℃にて測定した値が7未満である化合物を意味する。
酸性化合物(A1)およびアンモニウム塩(A2)の塩基発生温度が120℃以上であれば、保存中に塩基が発生しにくいので、安定性に優れた熱硬化性樹脂組成物を調製することができる。酸性化合物(A1)およびアンモニウム塩(A2)の塩基発生温度が200℃以下であれば、熱硬化性樹脂の環化温度を低減できる。塩基発生温度は、例えば、示差走査熱量測定を用い、化合物を耐圧カプセル中5℃/分で250℃まで加熱し、最も温度が低い発熱ピークのピーク温度を読み取り、ピーク温度を塩基発生温度として測定することができる。
以下、熱塩基発生剤について詳細に説明する。
本発明において、アンモニウム塩とは、下式(1)、または(2)で表されるアンモニウムカチオンと、アニオンとの塩を意味する。アニオンは、アンモニウムカチオンのいずれかの一部と共有結合を介して結合していてもよく、アンモニウムカチオンの分子外に有していてもよいが、アンモニウムカチオンの分子外に有していることが好ましい。なお、アニオンが、アンモニウムカチオンの分子外に有するとは、アンモニウムカチオンとアニオンが共有結合を介して結合していない場合をいう。以下、カチオン部の分子外のアニオンを対アニオンともいう。
アニオンの種類は、カルボン酸アニオン、フェノールアニオン、リン酸アニオンおよび硫酸アニオンから選ばれる1種が好ましく、塩の安定性と熱分解性を両立させられるという理由からカルボン酸アニオンがより好ましい。すなわち、アンモニウム塩は、アンモニウムカチオンとカルボン酸アニオンとの塩がより好ましい。
カルボン酸アニオンは、2個以上のカルボキシル基を持つ2価以上のカルボン酸のアニオンが好ましく、2価のカルボン酸のアニオンがより好ましい。この態様によれば、熱硬化性樹脂組成物の安定性、硬化性および現像性をより向上できる熱塩基発生剤とすることができる。特に、2価のカルボン酸のアニオンを用いることで、熱硬化性樹脂組成物の安定性、硬化性および現像性をさらに向上できる。
本発明において、カルボン酸アニオンは、pKa1が4以下のカルボン酸のアニオンであることが好ましい。pKa1は、3.5以下がより好ましく、3.2以下が一層好ましい。この態様によれば、熱硬化性樹脂組成物の安定性をより向上できる。
ここでpKa1とは、酸の第一解離定数の逆数の対数を表し、Determination of Organic Structures by Physical Methods(著者:Brown, H. C., McDaniel, D. H., Hafliger, O., Nachod, F. C.; 編纂:Braude, E. A., Nachod, F. C.; Academic Press, New York, 1955)や、Data for Biochemical Research(著者:Dawson, R.M.C.et al; Oxford, Clarendon Press, 1959)に記載の値を参照することができる。これらの文献に記載の無い化合物については、ACD/pKa(ACD/Labs製)のソフトを用いて構造式より算出した値を用いることとする。
σmが正の値を示す置換基の例としては例えば、CF3基(σm=0.43)、CF3CO基(σm=0.63)、HC≡C基(σm=0.21)、CH2=CH基(σm=0.06)、Ac基(σm=0.38)、MeOCO基(σm=0.37)、MeCOCH=CH基(σm=0.21)、PhCO基(σm=0.34)、H2NCOCH2基(σm=0.06)などが挙げられる。なお、Meはメチル基を表し、Acはアセチル基を表し、Phはフェニル基を表す。
アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜10が更に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。アルキル基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、後述するA1が表す有機基が有していてもよい置換基で説明したものが挙げられる。置換基としては、カルボキシル基が好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜30が好ましく、2〜20がより好ましく、2〜10が更に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。アルケニル基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、後述するA1が表す有機基が有していてもよい置換基で説明したものが挙げられる。置換基としては、カルボキシル基が好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、後述するA1が表す有機基が有していてもよい置換基で説明したものが挙げられる。置換基としては、カルボキシル基が好ましい。
芳香族環基としては、具体的には、置換または無置換のベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インデセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセタフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオレン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、および、フェナジン環が挙げられる。中でも、保存安定性と高感度化の観点から、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェノチアジン環、またはカルバゾール環が好ましく、ベンゼン環またはナフタレン環が最も好ましい。
芳香族環基が有していてもよい置換基の例としては、後述するA1が表す有機基が有していてもよい置換基で説明したものが挙げられる。置換基としては、カルボキシル基が好ましい。
L10が表すアルケニレン基の炭素数は、2〜30が好ましく、2〜20がより好ましく、2〜10が更に好ましい。アルケニレン基は直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。アルケニレン基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、後述するA1が表す有機基が有していてもよい置換基で説明したものが挙げられる。
L10が表すアリーレン基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。アリーレン基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、後述するA1が表す有機基が有していてもよい置換基で説明したものが挙げられる。
RXが表すアルケニル基の炭素数は、2〜30が好ましく、2〜20がより好ましく、2〜10が更に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。アルケニル基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、後述するA1が表す有機基が有していてもよい置換基で説明したものが挙げられる。
RXが表すアリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、後述するA1が表す有機基が有していてもよい置換基で説明したものが挙げられる。
R102〜R111は、それぞれ独立に水素原子、または、炭化水素基を表し、
R150およびR151は、それぞれ独立に炭化水素基を表し、
R104とR105、R104とR150、R107とR108、および、R109とR110は、互いに結合して環を形成していてもよく、
Ar101およびAr102は、それぞれ独立に、アリール基を表し、
nは、1以上の整数を表し、
mは、0〜5の整数を表す。
R101は、芳香族環基であることが好ましい。芳香族環基の具体例としては、後述するAr10で説明したものが挙げられる。
R102〜R111、R150およびR151が表す炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基またはアリール基が好ましい。アルキル基、アルケニル基およびアリール基はさらに置換基を有していてもよい。置換基としては、後述するA1が表す有機基が有していてもよい置換基で説明したものが挙げられる。
アルケニル基の炭素数は、2〜30が好ましく、2〜20がより好ましく、2〜10が更に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。アルケニル基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。アリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。
芳香族環基が有していてもよい置換基の例としては、後述するA1が表す有機基が有していてもよい置換基で説明したものが挙げられる。
R11およびR12は、水素原子が好ましい。
直鎖または分岐のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、1−エチルペンチル基、及び2−エチルヘキシル基が挙げられる。
環状のアルキル基(シクロアルキル基)は、単環のシクロアルキル基であってもよく、多環のシクロアルキル基であってもよい。単環のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基が挙げられる。多環のシクロアルキル基としては、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボルニル基、カンフェニル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、カンホロイル基、ジシクロヘキシル基及びピネニル基が挙げられる。中でも、高感度化との両立の観点から、シクロヘキシル基が最も好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜30が好ましく、2〜20がより好ましく、2〜10が更に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれであってもよく、直鎖または分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。
炭化水素基としては、上述したR11、R12で説明した炭化水素基を挙げられる。R13〜R15は、特にアルキル基が好ましく、好ましい態様もR11、R12で説明したものと同じである。
また、R13〜R15は、発生するアミン種の塩基性や沸点の観点から、R13とR14とR15の炭素原子の総数が7〜30であることが好ましく、10〜20であることがより好ましい。
また、沸点の高いアミン種を発生しやすいという理由から、一般式(Y)における「−NR13R14R15」の化学式量は、80〜2000が好ましく、100〜500がより好ましい。
本発明において、酸性化合物は、下記一般式(1)で表される化合物であることも好ましい。この化合物は、室温では酸性であるが、加熱により、カルボキシル基が脱炭酸または、脱水環化して失われることで、それまで中和され不活性化していたアミン部位が活性となることにより、塩基性となる。以下、一般式(1)について説明する。
1価の脂肪族基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基等が挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜10が更に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい。アルキル基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、tert−ブチル基、ドデシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、アダマンチル基等が挙げられる。
アルケニル基の炭素数は、2〜30が好ましく、2〜20がより好ましく、2〜10が更に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい。アルケニル基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。アルケニル基としては、ビニル基、(メタ)アリル基等が挙げられる。
2価以上の脂肪族基としては、上記の1価の脂肪族基から水素原子を1個以上除いた基が挙げられる。
芳香族環基としては、単環であってもよく、多環であってもよい。芳香族環基は、ヘテロ原子を含むヘテロ芳香族環基であってもよい。芳香族環基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。無置換が好ましい。芳香族環基の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インデセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセナフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオレン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環、および、フェナジン環が挙げられ、ベンゼン環が最も好ましい。
芳香族環基は、複数の芳香環が、単結合または後述する連結基を介して連結していてもよい。連結基としては、例えば、アルキレン基が好ましい。アルキレン基は、直鎖、分岐のいずれも好ましい。複数の芳香環が、単結合または連結基を介して連結した芳香族環基の具体例としては、ビフェニル、ジフェニルメタン、ジフェニルプロパン、ジフェニルイソプロパン、トリフェニルメタン、テトラフェニルメタンなどが挙げられる。
R1は、カルボキシル基を有する基であることが好ましい。すなわち、R1は、下式(A)で表される基が好ましい。
−L2−(COOH)n ・・・(A)
式(A)中、L2は(n+1)価の連結基を表し、nは1以上の整数を表す。
L2が表す連結基は、上述したL1で説明した基が挙げられ、好ましい範囲も同様であり、エチレン基またはメチレン基が特に好ましく、メチレン基が最も好ましい。
nは1以上の整数を表し、1または2が好ましく、1がより好ましい。nの上限は、L2が表す連結基が取りえる置換基の最大数である。nが1であれば、200℃以下の加熱により、沸点の高い3級アミンを発生しやすい。更には、熱硬化性樹脂組成物の安定性を向上できる。
pは、1以上の整数を表し、1または2が好ましく、1がより好ましい。pの上限は、A1が表す有機基が取りえる置換基の最大数である。pが1であれば、200℃以下の加熱により、沸点の高い3級アミンを発生しやすい。
一般式(1a)のA1、L1、L2、m、nおよびpは、一般式(1)で説明した範囲と同義であり、好ましい範囲も同様である。
また、銅との密着性を向上させる観点からは、(A−18)〜(A−26)、(A−38)〜(A−42)が好ましく、(A−26)、(A−38)〜(A−42)がより好ましい。
次に、本発明の熱硬化性樹脂組成物について説明する。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、上述した熱塩基発生剤と、熱硬化性樹脂とを含有する。熱硬化性樹脂は、塩基によって環化して硬化が促進される熱硬化性樹脂が好ましい。
この熱硬化性樹脂組成物により、熱硬化性樹脂の環化反応を低温で行うことができ、安定性に優れた熱硬化性樹脂組成物とすることができる。また、本発明の熱塩基発生剤は、加熱しなければ塩基を発生しないので、熱硬化性樹脂と共存させても、保存中における熱硬化性樹脂の環化を抑制でき、保存安定性に優れている。
本発明の熱硬化性樹脂組成物において、熱塩基発生剤は、上述したアンモニウム塩からなる酸性化合物が好ましい。アンモニウム塩は、アンモニウムカチオンとカルボン酸アニオンとの塩が好ましい。アンモニウム塩の好ましい範囲については、熱塩基発生剤で説明した範囲と同義である。
熱硬化性樹脂組成物における熱塩基発生剤の含有量は、熱硬化性樹脂組成物の全固形分に対し、0.1〜50質量%が好ましい。下限は、0.5質量%以上がより好ましく、1質量%以上が更に好ましい。上限は、30質量%以下がより好ましく、20質量%以下が更に好ましい。また、熱硬化性樹脂100質量部に対し、熱塩基発生剤を0.1〜30質量部含有することが好ましく、1〜20質量部含有することが好ましい。熱塩基発生剤の含有量が上記範囲であれば、熱硬化性樹脂の環化を低温で行うことができ、耐熱性に優れた硬化膜を低温での熱処理で形成することができる。
熱塩基発生剤は、1種または2種以上を用いることができる。2種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲であることが好ましい。
熱硬化性樹脂は、塩基によって環化して硬化が促進されるものであれば、何れも好ましく用いることができる。なかでも、加熱により環化反応が生じて複素環含有ポリマーを形成可能な複素環含有ポリマー前駆体樹脂が好ましい。複素環含有ポリマー前駆体樹脂としては、ポリイミド前駆体樹脂、ポリアミドイミド前駆体樹脂、及びポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂から選ばれる1種以上であることが好ましく、ポリイミド前駆体樹脂またはポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂であることがより好ましく、ポリイミド前駆体樹脂が更に好ましい。この態様によれば、より耐熱性に優れた硬化膜を形成しやすい。また、これらの熱硬化性樹脂は、環化温度が高く、従来は300℃以上に加熱して環化を行っていたが、本発明によれば、これらの熱硬化性樹脂であっても300℃以下(好ましくは200℃以下、更に好ましくは180℃以下)での加熱で環化反応を十分に進行させることができる。
本発明において、熱硬化性樹脂は、エチレン性不飽和結合を有することが好ましく、エチレン性不飽和結合を有するポリイミド前駆体樹脂であることがより好ましい。熱硬化性樹脂がエチレン性不飽和結合を有することにより、より耐熱性に優れた硬化膜を形成しやすい。更には、フォトリソグラフィによるパターン形成を行う場合においては、感度を高めることができる。
熱硬化性樹脂組成物における熱硬化性樹脂の含有量は、熱硬化性樹脂組成物の全固形分に対し30〜90質量%が好ましい。下限は、40質量%以上がより好ましく、50質量%以上が更に好ましい。
ポリイミド前駆体樹脂としては、ポリイミド化可能な化合物であれば、特に限定はないが、エチレン性不飽和結合を有するポリイミド前駆体樹脂であることが好ましい。
また、ポリアミドイミド前駆体樹脂は、ポリアミドイミド化可能な化合物であれば、特に限定はないが、エチレン性不飽和結合を有するポリアミドイミド前駆体樹脂であることが好ましい。
ポリイミド前駆体樹脂およびポリアミドイミド前駆体樹脂は、下記一般式(2)で表される繰り返し単位を含む化合物であることが最も好ましい。
具体的には、以下のジアミンのアミノ基の除去後に残存するジアミン残基などが挙げられる。
1,2−ジアミノエタン、1,2−ジアミノプロパン、1,3−ジアミノプロパン、1,4−ジアミノブタンおよび1,6−ジアミノヘキサン;1,2−または1,3−ジアミノシクロペンタン、1,2−、1,3−または1,4−ジアミノシクロヘキサン、1,2−、1,3−または1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、ビス−(4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス−(3−アミノシクロヘキシル)メタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチルシクロヘキシルメタンおよびイソホロンジアミン;m−およびp−フェニレンジアミン、ジアミノトルエン、4,4’−および3,3’−ジアミノビフェニル、4,4’−および3,3’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−および3,3’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−および3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−および3,3’−ジアミノジフェニルスルフィド、4,4’−および3,3’−ジアミノベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノパラテルフェニル、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(2−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、9,10−ビス(4−アミノフェニル)アントラセン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェニル)ベンゼン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニルエーテル、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノオクタフルオロビフェニル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)−10−ヒドロアントラセン、3,3’,4,4’−テトラアミノビフェニル、3,3’,4,4’−テトラアミノジフェニルエーテル、1,4−ジアミノアントラキノン、1,5−ジアミノアントラキノン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(2−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、3,3−ジヒドロキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、9,9’−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン、4,4’−ジメチル−3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,4−および2,5−ジアミノクメン、2,5−ジメチル−p−フェニレンジアミン、アセトグアナミン、2,3,5,6−テトラメチル−p−フェニレンジアミン、2,4,6−トリメチル−m−フェニレンジアミン、ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、2,7−ジアミノフルオレン、2,5−ジアミノピリジン、1,2−ビス(4−アミノフェニル)エタン、ジアミノベンズアニリド、ジアミノ安息香酸のエステル、1,5−ジアミノナフタレン、ジアミノベンゾトリフルオライド、ジアミノアントラキノン、1,3−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1,4−ビス(4−アミノフェニル)オクタフルオロブタン、1,5−ビス(4−アミノフェニル)デカフルオロペンタン、1,7−ビス(4−アミノフェニル)テトラデカフルオロヘプタン、2,2−ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(2−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−3,5−ジメチルフェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)−3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、p−ビス(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ビス(4−アミノ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)ビフェニル、4,4’−ビス(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)ジフェニルスルホン、4,4’−ビス(3−アミノ−5−トリフルオロメチルフェノキシ)ジフェニルスルホン、2,2−ビス[4−(4−アミノ−3−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’,5,5’,6,6’−ヘキサフルオロトリデンおよび4,4’’’−ジアミノクアテルフェニルから選ばれる少なくとも1種のジアミンのアミノ基の除去後に残存するジアミン残基。
具体的には、以下のテトラカルボン酸二無水物から無水物基の除去後に残存しているテトラカルボン酸残基などが挙げられる。
ピロメリト酸二無水物(PMDA)、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルフィドテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルメタンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ジフェニルメタンテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、オキシ二フタル酸の二無水物、3,3’,4,4’−ジフェニルオキシドテトラカルボン酸二無水物、4,4’−オキシ二フタル酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物、1,3−ジフェニルヘキサフルオロプロパン−3,3,4,4−テトラカルボン酸二無水物、1,4,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,8,9,10−フェナントレンテトラカルボン酸二無水物、1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、1,2,3,4−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、および、これらのC1−C6アルキルならびにC1−C6アルコキシ誘導体から選ばれる少なくとも1種のテトラカルボン酸二無水物から無水物基の除去後に残存しているテトラカルボン酸残基。
R113およびR114が表す1価の有機基としては、現像液の溶解度を向上させる置換基が好ましく用いられる。
R113、R114が、水素原子、2−ヒドロキシベンジル、3−ヒドロキシベンジルおよび4−ヒドロキシベンジルである場合、水性現像液に対する溶解性が良好で、ネガ型熱硬化性樹脂組成物として特に好適に用いることができる。
アルキル基の炭素数は1〜30が好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、オクダデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、1−エチルペンチル基、及び2−エチルヘキシル基が挙げられる。環状のアルキル基(シクロアルキル基)は、単環のシクロアルキル基であってもよく、多環のシクロアルキル基であってもよい。単環のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基が挙げられる。多環のシクロアルキル基としては、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボルニル基、カンフェニル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、カンホロイル基、ジシクロヘキシル基及びピネニル基が挙げられる。中でも、高感度化との両立の観点から、シクロヘキシル基が最も好ましい。
芳香族環基としては、具体的には、置換または無置換のベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環、インデセン環、ペリレン環、ペンタセン環、アセタフタレン環、フェナントレン環、アントラセン環、ナフタセン環、クリセン環、トリフェニレン環、フルオレン環、ビフェニル環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環、キノリジン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キノキサゾリン環、イソキノリン環、カルバゾール環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチイン環、フェノチアジン環又はフェナジン環である。ベンゼン環が最も好ましい。
式(III)において、R201は、炭素数2〜12のアルキレン基、−CH2CH(OH)CH2−または炭素数4〜30のポリオキシアルキレン基を表す。
好適なR201の例は、エチレン、プロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、1,2−ブタンジイル、1,3−ブタンジイル、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、ドデカメチレン、−CH2CH(OH)CH2−が挙げられ、エチレン、プロピレン、トリメチレン、−CH2CH(OH)CH2−がより好ましい。
特に好ましくは、R200がメチルで、R201がエチレンである。
また、ポリイミド前駆体樹脂およびポリアミドイミド前駆体樹脂は、上記の一般式(2)の繰り返し単位のほかに、他の種類の繰り返し構造単位も含んでよい。
ポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂としては、ポリベンゾオキサゾール化可能な化合物であれば、特に限定はないが、エチレン性不飽和結合を有するポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂であることが好ましい。特に、下記一般式(3)で表される化合物であることが最も好ましい。
Ar(NH2)2(OH)2 ・・・(A)
式中、Arはアリール基である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、熱塩基発生剤および熱硬化性樹脂以外の重合性化合物を含有しても良い。重合性化合物を含有させることにより、より耐熱性に優れた硬化膜を形成することができる。更には、フォトリソグラフィによるパターン形成を行うこともできる。
重合性化合物は、重合性基を有する化合物であって、ラジカルにより重合可能な公知の化合物を用いることができる。重合性基とは、活性光線、放射線、または、ラジカルの作用により、重合することが可能な基であって、例えば、エチレン性不飽和結合を有する基などが挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基としては、スチリル基、ビニル基、(メタ)アクリロイル基および(メタ)アリル基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がさらに好ましい。すなわち、本発明で用いる重合性化合物は、エチレン性不飽和結合を有する化合物が好ましく、(メタ)アクリレート化合物がより好ましく、アクリレート化合物が更に好ましい。
重合性化合物は産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、オリゴマー又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。
また、オリゴマータイプの重合性化合物(以下、重合性オリゴマーともいう)は、典型的には比較的低い分子量の重合体であり、10個から100個の重合性モノマーが結合した重合体であることが好ましい。分子量としては、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法によるポリスチレン換算の重量平均分子量が、2000〜20000であることが好ましく、2000〜15000がより好ましく、2000〜10000であることが最も好ましい。
重合性化合物は、解像性の観点から、重合性基を2個以上含有する2官能以上の重合性化合物を少なくとも1種含むことが好ましく、3官能以上の重合性化合物を少なくとも1種含むことがより好ましい。
また、本発明における重合性化合物は、三次元架橋構造を形成して耐熱性を向上できるという点から、3官能以上の重合性化合物を少なくとも1種含むことが好ましい。また、2官能以下の重合性化合物と3官能以上の重合性化合物との混合物であってもよい。
CH2=C(R4)COOCH2CH(R5)OH ・・・(A)
(ただし、R4およびR5は、HまたはCH3を示す。)
また、特開昭51−37193号公報、特公平2−32293号公報、特公平2−16765号公報に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭58−49860号公報、特公昭56−17654号公報、特公昭62−39417号公報、特公昭62−39418号公報記載のエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物類も好適である。
また、その他の好ましい重合性化合物として、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216号等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和結合を有する基を2個以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
さらに、重合性化合物のその他の例としては、特公昭46−43946号公報、特公平1−40337号公報、特公平1−40336号公報記載の特定の不飽和化合物や、特開平2−25493号公報記載のビニルホスホン酸系化合物等もあげることができる。また、ある場合には、特開昭61−22048号公報記載のペルフルオロアルキル基を含有する構造が好適に使用される。さらに日本接着協会誌 vol.20、No.7、300〜308ページ(1984年)に光硬化性モノマーおよびオリゴマーとして紹介されているものも使用することができる。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の各々において、複数のRの内の少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、または、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される、重合性化合物の具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
酸基を有する多官能モノマーは、1種を単独で用いてもよいが、2種以上を混合して用いてもよい。また、必要に応じて酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1〜40mgKOH/gであり、特に好ましくは5〜30mgKOH/gである。多官能モノマーの酸価が上記範囲であれば、製造や取扱性に優れ、更には、現像性に優れる。また、硬化性が良好である。
カプロラクトン構造を有する重合性化合物としては、分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式(B)で表されるカプロラクトン構造を有する重合性化合物が好ましい。
本発明において、カプロラクトン構造を有する重合性化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
一般式(i)中、(メタ)アクリロイル基の合計は3個または4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
一般式(ii)中、(メタ)アクリロイル基の合計は5個または6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
また、各mの合計は、2〜40の整数が好ましく、2〜16の整数がより好ましく、4〜8の整数が特に好ましい。
一般式(ii)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
一般式(i)または一般式(ii)中の−((CH2)yCH2O)−または−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。特に、一般式(ii)において、6個のX全てがアクリロイル基である形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、NKエステルM−40G、NKエステル4G、NKエステルM−9300、NKエステルA−9300、UA−7200(新中村化学社製)、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)、ブレンマーPME400(日油(株)社製)などが挙げられる。
また、熱硬化性樹脂と重合性化合物との質量割合(熱硬化性樹脂/重合性化合物)は、98/2〜10/90が好ましく、95/5〜30/70がより好ましく、90/10〜50/50が最も好ましい。熱硬化性樹脂と重合性化合物との質量割合は、上記範囲であれば、硬化性および耐熱性により優れた硬化膜を形成できる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、熱重合開始剤を含んでいてもよい。熱重合開始剤としては、公知の熱重合開始剤を用いることができる。
熱重合開始剤は、熱のエネルギーによってラジカルを発生し、重合性化合物の重合反応を開始又は促進させる化合物である。熱重合開始剤を添加することによって、熱硬化性樹脂の環化反応を進行させる際に、重合性化合物の重合反応を進行させることができる。また、熱硬化性樹脂がエチレン性不飽和結合を含む場合は、熱硬化性樹脂の環化と共に、熱硬化性樹脂の重合反応を進行させることもできるので、より高耐熱化が達成できることとなる。
熱重合開始剤としては、芳香族ケトン類、オニウム塩化合物、過酸化物、チオ化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、ケトオキシムエステル化合物、ボレート化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物、活性エステル化合物、炭素ハロゲン結合を有する化合物、アゾ系化合物等が挙げられる。中でも、過酸化物又はアゾ系化合物がより好ましく、過酸化物が特に好ましい。
具体的には、特開2008−63554号公報の段落0074〜0118に記載されている化合物が挙げられる。
市販品では、パーブチルZ(日油(株)製)を好適に用いることができる。
熱重合開始剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。熱重合開始剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、増感色素を含んでも良い。増感色素は、特定の活性放射線を吸収して電子励起状態となる。電子励起状態となった増感色素は、熱塩基発生剤、熱重合開始剤、光重合開始剤などと接触して、電子移動、エネルギー移動、発熱などの作用が生じる。これにより、熱塩基発生剤、熱重合開始剤、光重合開始剤は化学変化を起こして分解し、ラジカル、酸或いは塩基を生成する。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、光重合開始剤を含有しても良い。熱硬化性樹脂組成物が光重合開始剤を含有することにより、熱硬化性樹脂組成物を半導体ウエハなどに適用して層状の組成物層を形成した後、光を照射することで、ラジカルまたは酸による硬化が起こり、光照射部における溶解性を低下させることができる。このため、例えば、電極部のみをマスクしたパターンを持つフォトマスクを介して上記組成物層を露光することで、電極のパターンにしたがって、溶解性の異なる領域を簡便に作製できるという利点がある。
光重合開始剤は、約300〜800nm(好ましくは330〜500nm)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
市販品では、カヤキュアーDETX(日本化薬製)も好適に用いられる。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959、IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179公報に記載の化合物も用いることができる。
アシルホスフィン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
好ましいオキシム化合物としては、例えば、3−ベンゾイロキシイミノブタン−2−オン、3−アセトキシイミノブタン−2−オン、3−プロピオニルオキシイミノブタン−2−オン、2−アセトキシイミノペンタン−3−オン、2−アセトキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ベンゾイロキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オン、3−(4−トルエンスルホニルオキシ)イミノブタン−2−オン、及び2−エトキシカルボニルオキシイミノ−1−フェニルプロパン−1−オンなどが挙げられる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)、N−1919(ADEKA社製)も好適に用いられる。
また、特開2007−231000号公報、及び、特開2007−322744号公報に記載される環状オキシム化合物も好適に用いることができる。環状オキシム化合物の中でも、特に特開2010−32985号公報、特開2010−185072号公報に記載されるカルバゾール色素に縮環した環状オキシム化合物は、高い光吸収性を有し高感度化の観点から好ましい。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する化合物である、特開2009−242469号公報に記載の化合物も好適に使用することができる。
さらに、また、フッ素原子を有するオキシム開始剤を用いることも可能である。そのような開始剤の具体例としては、特開2010−262028号公報に記載されている化合物、特表2014−500852号公報の0345段落に記載されている化合物24、36〜40、特開2013−164471号公報の0101段落に記載されている化合物(C−3)などが挙げられる。具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
さらに好ましくは、トリハロメチルトリアジン化合物、α−アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、フォスフィンオキサイド化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、オニウム化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物であり、トリハロメチルトリアジン化合物、α−アミノケトン化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、ベンゾフェノン化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物が最も好ましく、オキシム化合物を用いるのが最も好ましい。
酸を発生する化合物の例として、トリクロロメチル−s−トリアジン類、スルホニウム塩やヨードニウム塩、第四級アンモニウム塩類、ジアゾメタン化合物、イミドスルホネート化合物、及び、オキシムスルホネート化合物などを挙げることができる。これらの中でも、高感度である観点から、オキシムスルホネート化合物を用いることが好ましい。これら酸発生剤は、1種単独又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
具体的には、特開2012−8223号公報の段落番号〔0073〕〜〔0095〕記載の酸発生剤を挙げることができる。
光重合開始剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。光重合開始剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、連鎖移動剤を含有してもよい。連鎖移動剤は、例えば高分子辞典第三版(高分子学会編、2005年)683−684頁に定義されている。連鎖移動剤としては、例えば、分子内にSH、PH、SiH、GeHを有する化合物群が用いられる。これらは、低活性のラジカル種に水素供与して、ラジカルを生成するか、もしくは、酸化された後、脱プロトンすることによりラジカルを生成しうる。特に、チオール化合物(例えば、2−メルカプトベンズイミダゾール類、2−メルカプトベンズチアゾール類、2−メルカプトベンズオキサゾール類、3−メルカプトトリアゾール類、5−メルカプトテトラゾール類等)を好ましく用いることができる。
連鎖移動剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。連鎖移動剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、製造中または保存中において熱硬化性樹脂および重合性化合物の不要な熱重合を防止するために、少量の重合禁止剤を含有することが好ましい。
重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4′−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソ−N−フェニルヒドロキシルアミンアルミニウム塩が好適に挙げられる。
熱硬化性樹脂組成物が重合禁止剤を有する場合、重合禁止剤の含有量は、熱硬化性樹脂組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。
重合禁止剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。重合禁止剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物には、酸素による重合阻害を防止するために、ベヘン酸やベヘン酸アミドのような高級脂肪酸誘導体等を添加して、塗布後の乾燥の過程で熱硬化性樹脂組成物の表面に偏在させてもよい。
熱硬化性樹脂組成物が高級脂肪酸誘導体を有する場合、高級脂肪酸誘導体の含有量は、熱硬化性樹脂組成物の全固形分に対して、0.1〜10質量%が好ましい。
高級脂肪酸誘導体等は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。高級脂肪酸誘導体等が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物を塗布によって層状にする場合、溶剤を配合することが好ましい。溶剤は、熱硬化性樹脂組成物を層状に形成できれば、公知のものを制限なく使用できる。
エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、γ―ブチロラクトン、ε-カプロラクトンδ-バレロラクトン、オキシ酢酸アルキル(例:オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチルおよび2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等、並びに、エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等、並びに、ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、N−メチル−2−ピロリドン等、並びに、芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン、アニソール、リモネン等、スルホキシド類としてジメチルスルホキシドが好適に挙げられる。
溶剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。溶剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
また、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミドおよびN,N−ジメチルホルムアミドの含有量は、膜強度の観点から、組成物の全質量に対して5質量%未満が好ましく、1質量%未満がさらに好ましく、0.5質量%未満が一層好ましく、0.1質量%未満が特に好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
特に、フッ素系界面活性剤を含有することで、塗布液として調製したときの液特性(特に、流動性)がより向上することから、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。
フッ素系界面活性剤を含有する塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
フッ素系界面活性剤としては、例えば、メガファックF171、同F172、同F173、同F176、同F177、同F141、同F142、同F143、同F144、同R30、同F437、同F475、同F479、同F482、同F554、同F780、同F781(以上、DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431、同FC171(以上、住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC1068、同SC−381、同SC−383、同S393、同KH−40(以上、旭硝子(株)製)、PF636、PF656、PF6320、PF6520、PF7002(OMNOVA社製)等が挙げられる。
界面活性剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。界面活性剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物には、腐食防止剤を添加することが好ましい。腐食防止剤は、金属配線からのイオンの流出を防ぐ目的で添加し、化合物としては例えば特開2013−15701号公報の0094段落に記載の防錆剤などを使用することができる。中でも、テトラゾール環を有する化合物を好ましく使用することができ、1H−テトラゾール、5−メチル−1H−テトラゾールがより好ましく、1H−テトラゾールがもっとも好ましい。
熱硬化性樹脂組成物が腐食防止剤を有する場合、腐食防止剤の含有量は、熱硬化性樹脂組成物の全固形分に対して、0.001〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005〜1.0質量%である。
腐食防止剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。腐食防止剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、電極や配線などに用いられる金属材料との接着性を向上させるための金属接着性改良剤を含んでいることが好ましい。金属接着性改良剤例としては、特開2014−186186号公報の段落0046〜0049や、特開2013−072935号公報の段落0032〜0043に記載のスルフィド系化合物が挙げられる。金属接着性改良剤としては、また、下記化合物も例示される。
金属接着性改良剤は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。金属接着性改良剤が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、各種添加物、例えば、硬化剤、硬化触媒、シランカップリング剤、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤等を配合することができる。これらの添加剤を配合する場合、その合計配合量は熱硬化性樹脂組成物の固形分の3質量%以下とすることが好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、上記各成分を混合して調製することができる。混合方法は特に限定はなく、従来公知の方法で行うことができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、耐熱性及び絶縁性に優れる硬化膜を形成できるので、半導体デバイスの絶縁膜、再配線用層間絶縁膜などに好ましく用いることができる。特に、3次元実装デバイスにおける再配線用層間絶縁膜などに好ましく用いることができる。
また、エレクトロニクス用のフォトレジスト(ガルバニック(電解)レジスト(galvanic resist)、エッチングレジスト、ソルダートップレジスト(solder top resist))などに用いることもできる。
また。オフセット版面またはスクリーン版面などの版面の製造、成形部品のエッチングへの使用、エレクトロニクス、特にマイクロエレクトロニクスにおける保護ラッカーおよび誘電層の製造などに用いることもできる。
次に、本発明の硬化膜の形成方法について説明する。
硬化膜の形成方法は、熱硬化性樹脂組成物を基板に適用する工程と、基板に適用された熱硬化性樹脂組成物を硬化する工程とを有する。
熱硬化性樹脂組成物の基板への適用方法としては、スピニング、浸漬、ドクターブレード塗布、懸濁キャスティング(suspended casting)、塗布、噴霧、静電噴霧、リバースロール塗布などが挙げられ、静電噴霧およびリバースロール塗布が基板上に均一に適用できるという理由から好ましい。例えば積層による層の移動による銅被膜プリント回路基板のように、感光性層を一時的な、柔軟性のある担体上に導入し、次いで最終的な基板を塗布することも可能である。
無機基板としては、例えばガラス基板、石英基板、シリコン基板、シリコンナイトライド基板、および、それらのような基板上にモリブデン、チタン、アルミニウム、銅などを蒸着した複合基板が挙げられる。
樹脂基板としては、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリベンズアゾール、ポリフェニレンサルファイド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリクロロトリフルオロエチレン等のフッ素樹脂、液晶ポリマー、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アイオノマー樹脂、シアネート樹脂、架橋フマル酸ジエステル、環状ポリオレフィン、芳香族エーテル、マレイミドーオレフィン、セルロース、エピスルフィド化合物等の合成樹脂からなる基板が挙げられる。これらの基板は、上記の形態のまま用いられる場合は少なく、通常、最終製品の形態によって、例えばTFT素子のような多層積層構造が形成されている。
熱硬化性樹脂組成物を基板へ適用した後、乾燥することが好ましい。乾燥は、例えば、60〜150℃で、10秒〜2分行うことが好ましい。
基板に適用した熱硬化性樹脂組成物を加熱することにより、熱硬化性樹脂の環化反応が進み、耐熱性に優れた硬化膜を形成できる。
加熱温度は、50〜300℃が好ましく、100〜200℃がより好ましく、100〜180℃が特に好ましい。
本発明によれば、熱塩基発生剤から発生した塩基(アミン種)が、熱硬化性樹脂の環化反応の触媒として働き、熱硬化性樹脂の環化反応を促進できるため、熱硬化性樹脂の環化反応をより低温で行うこともできる。このため、200℃以下の低温処理でも、耐熱性に優れた硬化膜を形成することもできる。
加熱速度としては、20〜150℃を加熱開始温度として、3〜5℃/分であることが好ましい。
加熱温度が200〜240℃である場合は、加熱時間は、180分以上が好ましい。上限は例えば、240分以下が好ましい。加熱温度が240〜300℃である場合は、加熱時間は、90分以上が好ましい。上限は例えば、180分以下が好ましい。加熱温度が300〜380である場合は、加熱時間は、60分以上が好ましい。上限は例えば、120分以下が好ましい。
冷却速度は、1〜5℃/分であることが好ましい。
加熱は段階的に行ってもよい。例として、20℃から150℃まで5℃/分で昇温し、150℃にて30分置き、150℃から230℃まで5℃/分で昇温し、230℃にて180分置く、といった工程が挙げられる。
フォトリソグラフィ法によるパターン形成は、例えば、本発明の熱塩基発生剤と、上述した熱硬化性樹脂と、光重合開始剤とを含む熱硬化性樹脂組成物を用いて行うことができる。この場合、重合性化合物をさらに含むことが好ましい。また、熱硬化性樹脂はエチレン性不飽和結合を有することが好ましい。
以下、フォトリソグラフィ法によりパターン形成する場合について説明する。
露光する工程では、基板に適用された熱硬化性樹脂組成物に対して、所定のパターンの活性光線または放射線を照射する。
活性光線または放射線の波長は、熱硬化性樹脂組成物の組成により異なるが、200〜600nmが好ましく、300〜450nmがより好ましい。
光源としては、低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、LED光源、エキシマレーザー発生装置などを用いることができ、i線(365nm)、h線(405nm)、g線(436nm)などの波長300nm以上450nm以下の波長を有する活性光線が好ましく使用できる。また、必要に応じて長波長カットフィルター、短波長カットフィルター、バンドパスフィルターのような分光フィルタを通して照射光を調整することもできる。露光量は好ましくは1〜500mJ/cm2である。
露光装置としては、ミラープロジェクションアライナー、ステッパー、スキャナー、プロキシミティ、コンタクト、マイクロレンズアレイ、レンズスキャナ、レーザー露光、など各種方式の露光機を用いることができる。
なお、(メタ)アクリレートおよび類似のオレフィン不飽和化合物の光重合は、公知のとおり、特に薄層中では空気中の酸素により防止される。この効果は、例えばポリビニルアルコールの一時的な被膜層導入や、不活性ガス中での前露光または前調整などの公知の従来法により緩和できる。
現像処理を行う工程では、熱硬化性樹脂組成物の未露光の部分を、現像液を用いて現像する。現像液としては、水性アルカリ性現像液、有機溶剤などを用いることができる。
水性アルカリ性現像液に使用するアルカリ化合物としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム、アンモニアまたはアミンなどが挙げられる。アミンとしては、例えば、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、アルカノールアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、四級アンモニウム水酸化物、水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)または水酸化テトラエチルアンモニウムなどが挙げられる。なかでも金属を含まないアルカリ化合物が好ましい。好適な水性アルカリ性現像液は、一般的にアルカリに関して0.5規定までであるが、使用前に適当に希釈してもよい。例えば、約0.15〜0.4規定、好ましくは0.20〜0.35規定の水性アルカリ性現像液も適切である。アルカリ化合物は1種類のみでもよいし、2種類以上であってもよい。アルカリ化合物が2種類以上の場合は、その合計が上記範囲であることが好ましい。
有機溶剤としては、上述した熱硬化性樹脂組成物に用いることができる溶剤と同様のものを用いることができる。例えば、酢酸−n−ブチル、γ−ブチロラクトン、シクロペンタノン、およびこれらの混合したものが好適に挙げられる。
また、エレクトロニクス用のフォトレジスト(ガルバニック(電解)レジスト(galvanic resist)、エッチングレジスト、ソルダートップレジスト(solder top resist))などに用いることもできる。
また。オフセット版面またはスクリーン版面などの版面の製造、成形部品のエッチングへの使用、エレクトロニクス、特にマイクロエレクトロニクスにおける保護ラッカーおよび誘電層の製造などに用いることもできる。
次に、熱硬化性樹脂組成物を再配線用層間絶縁膜に用いた半導体デバイスの一実施形態について説明する。
図1に示す半導体デバイス100は、いわゆる3次元実装デバイスであり、複数の半導体素子(半導体チップ)101a〜101dが積層した積層体101が、配線基板120に配置されている。
なお、この実施形態では、半導体素子(半導体チップ)の積層数が4層である場合を中心に説明するが、半導体素子(半導体チップ)の積層数は特に限定されるものではなく、例えば、2層、8層、16層、32層等であってもよい。また、1層であってもよい。
最上段の半導体素子101aは、貫通電極を有さず、その一方の面に電極パッド(図示せず)が形成されている。
半導体素子101b〜101dは、貫通電極102b〜102dを有し、各半導体素子の両面には、貫通電極に一体に設けられた接続パッド(図示せず)が設けられている。
すなわち、貫通電極を有さない半導体素子101aの電極パッドと、これに隣接する貫通電極102bを有する半導体素子101bの半導体素子101a側の接続パッドが、半田バンプ等の金属バンプ103aで接続され、貫通電極102bを有する半導体素子101bの他側の接続パッドが、それに隣接する貫通電極102cを有する半導体素子101cの半導体素子101b側の接続パッドと、半田バンプ等の金属バンプ103bで接続されている。同様に、貫通電極102cを有する半導体素子101cの他側の接続パッドが、それに隣接する貫通電極102dを有する半導体素子101dの半導体素子101c側の接続パッドと、半田バンプ等の金属バンプ103cで接続されている。
配線基板120としては、例えば樹脂基板、セラミックス基板、ガラス基板等の絶縁基板を基材として用いた多層配線基板が使用される。樹脂基板を適用した配線基板120としては、多層銅張積層板(多層プリント配線板)等が挙げられる。
配線基板120と積層体101との間には、再配線層105が形成された絶縁層115が配置されており、配線基板120と積層体101とは、再配線層105を介して電気的に接続されている。絶縁層115は、本発明の熱硬化性樹脂組成物を用いて形成してなるものである。
すなわち、再配線層105の一端は、半田バンプ等の金属バンプ103dを介して、半導体素子101dの再配線層105側の面に形成された電極パッドに接続されている。また、再配線層105の他端は、配線基板の表面電極120aと、半田バンプ等の金属バンプ103eを介して接続している。
そして、絶縁層115と積層体101との間には、アンダーフィル層110aが形成されている。また、絶縁層115と配線基板120との間には、アンダーフィル層110bが形成されている。
水5mlを50mlナスフラスコに入れ、5℃以下で5分攪拌した。水酸化ナトリウムを23ミリモル加え、クロロ酢酸23ミリモルを滴下した。対応するアリールアミン、またはアリルアミン10ミリモルを滴下し、4.6ミリモルのヨウ化カリウムを加えた。90℃に昇温し、5時間攪拌した。室温まで放冷した後、析出した固体をろ過した。得られた固体を水2ml中でリスラリーし、風乾して目的物を得た。
水5mlとアニリン10ミリモルとグルタコン酸またはマレイン酸10ミリモルを50mlナスフラスコに入れ5分間攪拌した。水酸化ナトリウムを23ミリモル加え、100℃で24時間加熱し続けた。室温まで放冷した後、析出した固体をろ過した。得られた固体を水2ml中でリスラリーし、風乾して目的物を得た。
ナスフラスコに、フェナシルブロマイド10gと、50mLのアセトニトリルを加えて溶解し、11gのジメチルドデシルアミンを滴下した。得られた白色沈殿を取り出し、メタノール10gに溶解させた。この溶液を10N水酸化カリウム水溶液100gに滴下し、フェナシルアンモニウムヒドロキシドの白色沈殿を得た。この沈殿をメタノールに溶解し、1当量のマレイン酸を加え、メタノールを留去することで、目的物を得た。
フェナシルブロマイド、ジメチルドデシルアミン、マレイン酸を、それぞれ対応するブロマイド、アミン、カルボン酸に変更した以外はA−18と同様の処方にて合成した。
フェナシルブロマイド、ジメチルドデシルアミン、マレイン酸を、それぞれ対応するブロマイド、アミン、カルボン酸に変更した以外はA−18と同様の処方にて合成した。
A−1:4.4 (4H, s), 7.0−7.5(5H, m), 13 (2H, br)
A−3:3.8 (3H, s), 4.3 (4H, s), 6.7(2H, d), 6.8(2H, d), 13 (2H, br)
A−4:2.4(3H, s), 4.3 (4H, s), 7.0(2H, d), 7.8(2H, d), 13 (2H, br)
A−11:2.6−2.9 (2H, m), 4.0 (1H, m), 5.0 (1H, br), 6.5−7.3 (5H, m)
A−17:3.0 (2H, m), 3.5 (4H, m), 5.2 (1H, dd), 5.3 (1H, d), 5.7 (1H, m), 13 (2H, br)
A−18:0.9 (3H, t), 1.1−1.4 (18H, m), 1.7 (2H, m), 3.2 (6H, s), 3.6 (2H, s), 5.2 (2H, s), 6.1 (2H, s), 7.6 (2H, m), 7.8 (1H, m), 8.0 (2H, m)
A−19:0.9 (3H, t), 1.1−1.4 (18H, m), 1.7 (2H, m), 3.2 (6H, s), 3.6 (2H, s), 3.9 (4H, s), 5.2 (2H, s), 6.4 (2H, d), 6.6 (1H, dd), 7.1 (2H, dd), 7.6 (2H, m), 7.8 (1H, m), 8.0 (2H, m)
A−20:0.9 (3H, t), 1.1−1.4 (18H, m), 1.7 (2H, m), 3.2 (6H, s), 3.6 (2H, s), 3.9 (4H, s), 5.2 (2H, s), 7.6 (2H, m), 7.8 (1H, m), 8.0 (2H, m)8.0 (2H, m), 8.1 (2H, m)
A−21:0.9 (3H, t), 1.1−1.4 (18H, m), 1.7 (2H, m), 3.2 (6H, s), 3.6 (2H, s), 3.9 (4H, s), 5.2 (2H, s), 7.6 (2H, m), 7.8 (1H, m), 8.0 (2H, m)
A−22:0.9 (3H, t), 1.1−1.4 (18H, m), 1.7 (2H, m), 2.3 (4H, s), 3.2 (6H, s), 3.6 (2H, s), 3.9 (4H, s), 5.2 (2H, s), 7.6 (2H, m), 7.8 (1H, m), 8.0 (2H, m)
A−23:0.9 (3H, t), 1.1−1.4 (18H, m), 1.7 (2H, m), 3.2 (6H, s), 3.6 (2H, s), 5.2 (2H, s), 6.1 (2H, s), 7.7 (2H, m), 7.8−8.2 (4H, m), 8.7 (1H, s)
A−24:0.9 (3H, t), 1.1−1.4 (18H, m), 1.7 (2H, m), 3.2 (6H, s), 3.6 (2H, s), 3.9 (4H, s), 5.2 (2H, s), 6.4 (2H, d), 6.6 (1H, dd), 7.1 (2H, dd), 7.7 (2H, m), 7.8−8.2 (4H, m), 8.7 (1H, s)
A−38:0.9 (3H, t), 1.1−1.4 (8H, m), 1.7 (2H, m), 3.3 (6H, s), 3.6 (2H, s), 5.2 (2H, s), 6.1 (2H, s), 7.6 (2H, m), 7.8 (1H, m), 8.0 (2H, m)
A−39:0.9 (3H, t), 1.1−1.4 (10H, m), 1.7 (2H, m), 3.3 (6H, s), 3.6 (2H, s), 5.2 (2H, s), 6.1 (2H, s), 7.6 (2H, m), 7.8 (1H, m), 8.0 (2H, m)
A−40:0.9 (1H, m), 1.0 (2H, m), 1.3 (1H+2H, m), 1.6 (2H, m), 3.0 (6H, s), 3.6 (1H, m), 5.0 (2H, s), 5.8 (2H, s), 7.4 (2H, m), 7.5 (1H, m), 7.8 (2H, m)
A−41:3.3 (6H, s), 4.8 (2H, s), 5.2 (2H, s), 6.1 (2H, s), 7.5 (5H, m), 7.56 (2H, m), 7.8 (1H, m), 8.0 (2H, m)
14.06g(64.5ミリモル)のピロメリト酸二無水物(140℃で12時間乾燥)と、16.33g(131.58ミリモル)の3−ヒドロキシベンジルアルコールとを、50mlのN−メチルピロリドンに懸濁させ、モレキュラーシーブで乾燥させた。懸濁液を100℃で3時間加熱した。加熱してから数分後に透明な溶液が得られた。反応混合物を室温に冷却し、21.43g(270.9ミリモル)のピリジンおよび90mlのN−メチルピロリドンを加えた。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±4℃に保ちながら16.12g(135.5ミリモル)のSOCl2を10分かけて加えた。SOCl2を加えている間、粘度が増加した。50mlのN−メチルピロリドンで希釈した後、反応混合物を室温で2時間撹拌した。次いで、100mlのN−メチルピロリドンに11.08g(58.7ミリモル)の4,4’−オキシジアニリンを溶解させた溶液を、20〜23℃で20分かけて反応混合物に滴下した。次いで、反応混合物を室温で1晩撹拌した。次いで、5リットルの水の中でポリイミド前駆体樹脂を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体樹脂混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体樹脂を濾過して除き、4リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド前駆体樹脂を減圧下で、45℃で3日間乾燥した。
14.06g(64.5ミリモル)のピロメリト酸二無水物(140℃で12時間乾燥)と、14.22g(131.58ミリモル)のベンジルアルコールを、50mlのN−メチルピロリドンに懸濁させ、モレキュラーシーブで乾燥させた。懸濁液を100℃で3時間加熱した。加熱してから数分後に透明な溶液が得られた。反応混合物を室温に冷却し、21.43g(270.9ミリモル)のピリジンおよび90mlのN−メチルピロリドンを加えた。次いで、反応混合物を−10℃に冷却し、温度を−10±4℃に保ちながら16.12g(135.5ミリモル)のSOCl2を10分かけて加えた。SOCl2を加えている間、粘度が増加した。50mlのN−メチルピロリドンで希釈した後、反応混合物を室温で2時間撹拌した。次いで、100mlのN−メチルピロリドンに11.08g(58.7ミリモル)の4,4’−オキシジアニリンを溶解させた溶液を、20〜23℃で20分かけて反応混合物に滴下した。次いで、反応混合物を室温で1晩撹拌した。次いで、5リットルの水の中でポリイミド前駆体樹脂を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体樹脂混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体樹脂を濾過して除き、4リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド前駆体樹脂を減圧下で、45℃で3日間乾燥した。
14.06g(64.5ミリモル)のピロメリト酸二無水物(140℃で12時間乾燥した)と、18.6g(129ミリモル)の2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、10.7gのピリジンと、140gのダイグライムと混合し、60℃の温度で18時間撹拌して、ピロメリト酸と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。次いで、得られたジエステルをSOCl2により塩素化した後、合成例1と同様の方法で4,4’−オキシジアニリンでポリイミド前駆体樹脂に変換し、合成例1と同様の方法でポリイミド前駆体樹脂を得た。
14.06g(64.5ミリモル)のピロメリト酸二無水物(140℃で12時間乾燥した)と、18.6g(129ミリモル)の2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、10.7gのピリジンと、140gのダイグライムとを混合し、60℃の温度で18時間撹拌してピロメリト酸と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。
また、14.06g(64.5ミリモル)のピロメリト酸二無水物(140℃で12時間乾燥)と、16.33g(131.58ミリモル)の3−ヒドロキシベンジルアルコールとを、50mlのN−メチルピロリドンに懸濁させ、モレキュラーシーブで乾燥したのち、懸濁液を100℃で3時間加熱して、ピロメリト酸と3−ヒドロキシベンジルアルコールのジエステルを製造した。
ピロメリト酸と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルと、ピロメリト酸と3−ヒドロキシベンジルアルコールのジエステルとの等モル混合物をSOCl2により塩素化した後、合成例1と同様の方法で4,4’−オキシジアニリンでポリイミド前駆体樹脂に変換し、合成例1と同様の方法でポリイミド前駆体樹脂を得た。
14.06g(64.5ミリモル)のピロメリト酸二無水物(140℃で12時間乾燥した)と、18.6g(129ミリモル)の2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、0.05gのハイドロキノンと、10.7gのピリジンと、140gのダイグライムとを混合し、60℃の温度で18時間撹拌して、ピロメリト酸と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルを製造した。
また、14.06g(64.5ミリモル)のピロメリト酸二無水物(140℃で12時間乾燥)と、14.22g(131.58ミリモル)のベンジルアルコールを、50mlのN−メチルピロリドンに懸濁させ、モレキュラーシーブで乾燥した後、懸濁液を100℃で3時間加熱して、ピロメリト酸とベンジルアルコールのジエステルを製造した。
ピロメリト酸と2−ヒドロキシエチルメタクリレートのジエステルと、ピロメリト酸とベンジルアルコールのジエステルとの等モル混合物をSOCl2により塩素化した後、合成例1と同様の方法で4,4’−オキシジアニリンでポリイミド前駆体樹脂に変換し、合成例1と同様の方法でポリイミド前駆体樹脂を得た。
攪拌機、コンデンサーおよび内部温度計を取りつけた平底ジョイントを備えた乾燥反応器中で水分を除去しながら、オキシジフタル酸二無水物20g(64.5ミリモル)をジグリム140ml中に懸濁させた。2−ヒドロキシエチルメタクリレート16.8g(129ミリモル)、ヒドロキノン0.05gおよびピリジン10.7g(135ミリモル)を続いて添加し、60℃の温度で18時間攪拌した。
次いで、混合物を−20℃まで冷却した後、塩化チオニル16.1g(135.5ミリモル)を90分かけて滴下した。ピリジニウムヒドロクロリドの白色沈澱が得られた。
次いで、混合物を室温まで温め、2時間攪拌した後、ピリジン9.7g(123ミリモル)およびN−メチルピロリドン(NMP)25mlを添加し、透明溶液を得た。
次いで、得られた透明液体に、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル11.8g(58.7ミリモル)をNMP100ml中に溶解させ、反応溶液に1時間かけて滴下により添加した。4,4’−ジアミノジフェニルエーテルを添加している間、粘度が増加した。
次いで、混合物を2時間攪拌した。
次いで、4リットルの水の中でポリイミド前駆体樹脂を沈殿させ、水−ポリイミド前駆体樹脂混合物を5000rpmの速度で15分間撹拌した。ポリイミド前駆体樹脂を濾過して除き、4リットルの水の中で再度30分間撹拌し再び濾過した。次いで、得られたポリイミド前駆体樹脂を減圧下で、45℃で3日間乾燥した。
このポリイミド前駆体樹脂は、重量平均分子量25500、数平均分子量3800であった。
示差走査熱量測定(Q2000 TA社製)を用い(A)熱塩基発生剤を耐圧カプセル中5℃/分で250℃まで加熱し、最も温度が低い発熱ピークのピーク温度を読み取り、かかるピーク温度を塩基発生温度として測定した。
[実施例1〜48、比較例1〜5]
下記記載の成分を混合し、熱硬化性樹脂組成物の塗布液を調製した。
<熱硬化性樹脂組成物の組成>
(A)熱塩基発生剤:下記表に記載の質量%
(B)ポリイミド前駆体樹脂:下記表に記載の質量%
(C)重合性化合物:下記表に記載の質量%
(D)熱重合開始剤:下記表に記載の質量%
(E)光重合開始剤:下記表に記載の質量%
(その他の成分)
溶剤:γ−ブチロラクトン:60質量%
実施例43の熱硬化性樹脂組成物に、1H−テトラゾールを、熱硬化性樹脂組成物の固形分に対して0.2質量%添加して塗布液を調製した。
実施例43の熱硬化性樹脂組成物に、1H−テトラゾールを、熱硬化性樹脂組成物の固形分に対して0.2質量%添加して塗布液を調製した。
実施例49の熱硬化性樹脂組成物において、溶剤を、γ−ブチロラクトン60質量%から、γ−ブチロラクトン48質量%とジメチルスルホキシド12質量%とに変更した以外は、実施例49と同様にして塗布液を調製した。
実施例50の熱硬化性樹脂組成物において、溶剤を、γ−ブチロラクトン60質量%から、γ−ブチロラクトン48質量%とジメチルスルホキシド12質量%とに変更した以外は、実施例49と同様にして塗布液を調製した。
[硬化性]
熱硬化性樹脂組成物を、細孔の幅が0.8μmのフィルタを通して加圧濾過した後、シリコンウエハ上にスピニング(1200rpm、30秒)して適用した。熱硬化性樹脂組成物を適用したシリコンウエハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウエハ上に厚さ10μmの均一な膜を形成した。
シリコンウエハから上記膜を掻きとり、窒素中、200℃に維持した状態での熱質量分析測定を行い、環化時間を評価した。ポリイミド前駆体樹脂は環化反応の進行にともない、質量減少が起こるので、質量減少が発生しなくなるまでの時間を以下の基準で評価した。時間が短ければ短いほど環化速度が速くなっていることを表し、好ましい結果となる。
A:10分を超えて30分以下
B:30分を超えて60分以下
C:60分を超えて120分以下
D:120分を超えて200分以下。
E:200分を超えた。もしくは環化しなかった。
熱硬化性樹脂組成物を調製した後、熱硬化性樹脂組成物が10g入った容器を密閉し、25℃、湿度65%の環境下に静置した。熱硬化性樹脂組成物の環化が進行し、固体が析出するまでの時間で安定性を評価した。時間が長ければ長いほど、組成物の安定性が高く、好ましい結果となる。固体の析出は、孔径0.8μmのメッシュで濾過し、メッシュ状の異物の有無を目視で観察した。
A:30日を超えても固体の析出が見られなかった
B:20日を超えて、30日以内に固体が析出した
C:10日を超えて、20日以内に固体が析出した
D:5日を超えて、10日以内に固体が析出した
E:5日以内に固体が析出した
熱硬化性樹脂組成物を、細孔の幅が0.8μmのフィルタを通して加圧濾過した後、シリコンウエハ上にスピニング(1200rpm、30秒)して適用した。熱硬化性樹脂組成物を適用したシリコンウエハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、シリコンウエハ上に厚さ10μmの均一な膜を形成した。
シリコンウエハ上に塗布された膜を、アライナー(Karl−Suss MA150)を用いて露光した。露光は高圧水銀ランプで行い、波長365nmでの露光エネルギー換算で500mJ/cm2照射した。
露光の後、シクロペンタノンで75秒間画像を現像した。良好なエッジの鋭さを持つことができた線幅を以下の基準で評価した。線幅が小さければ小さいほど光照射部と光非照射部との現像液に対する溶解性の差が大きくなっていることを表し、好ましい結果となる。
A:5μmを超えて15μm以下
B:15μmを超えた、もしくは像が現れなかった
熱硬化性樹脂組成物を、細孔の幅が0.8μmのフィルタを通して加圧濾過した後、厚さ1μmの銅蒸着層を有するシリコンウエハ上にスピニング(1200rpm、30秒)して適用した。熱硬化性樹脂組成物を適用したウエハをホットプレート上で、100℃で5分間乾燥し、ウエハ上に厚さ10μmの均一な膜を形成した。
ウエハ上に塗布された膜を、アライナー(Karl−Suss MA150)を用いて画像部が100μm×100μmの正方形となるようにマスクを用いて露光した。露光は高圧水銀ランプで行い、波長365nmでの露光エネルギー換算で500mJ/cm2照射した。
露光の後、シクロペンタノンで75秒間画像を現像した。得られたパターンのせん断接着力をシェアテスター(XYZTec製)により評価した。せん断接着力が大きいほど、ポリイミド硬化膜の銅表面への密着性が高いことを意味し、好ましい結果となる。1kgf=9.81Nである。
A:40gf以上
B:2gf以上40gf未満
C:2gf未満
これに対し、比較例の熱硬化性樹脂組成物は、硬化性および安定性の少なくとも一方が、実施例の熱硬化性樹脂組成物よりも劣るものであった。また、比較例1〜3は、解像性に劣るものであった。
・熱塩基発生剤A−1〜A−11、A−17〜A−26、A−38〜A−42:構造は上述の熱塩基発生剤の具体例で示した構造であり、いずれも合成品である。
B−1〜B−6:合成例1〜5で合成したポリイミド前駆体樹脂B−1〜B−6
C−1:NKエステル M−40G (新中村化学工業(株)製 単官能メタクリレート 下記構造)
D−1:パーブチルZ(日油(株)製、tert−ブチルパーオキシベンゾエート、分解温度(10時間半減期温度=104℃))
E−1:IRGACURE OXE−01(BASF製)
E−3:特表2014−500852号公報の0345段落に記載されている化合物36
E−4:特表2014−500852号公報の0345段落に記載されている化合物37
E−5:特表2014−500852号公報の0345段落に記載されている化合物40
実施例1の熱硬化性樹脂組成物を、細孔の幅が0.8μmのフィルタを通して加圧濾過した後、銅薄層が形成された樹脂基板にスピニング(3500rpm、30秒)して適用した。樹脂基板に適用した熱硬化性樹脂組成物を、100℃で5分間乾燥した。
次いで、180℃で20分加熱した。このようにして、再配線用層間絶縁膜を形成した。
この再配線用層間絶縁膜は、絶縁性に優れていた。
また、この再配線用層間絶縁膜を使用して半導体デバイスを製造したところ、問題なく動作することを確認した。
なお、ポリイミド前駆体樹脂をポリアミドイミド前駆体樹脂、ポリベンゾオキサゾール前駆体に変更しても、同様の効果が得られた。
101a〜101d:半導体素子
101:積層体
102b〜10d:貫通電極
103a〜103e:金属バンプ
105:再配線層
110、110a、110b:アンダーフィル層
115:絶縁層
120:配線基板
120a:表面電極
Claims (38)
- 40℃以上に加熱すると塩基を発生する酸性化合物、および、pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩から選ばれる少なくとも一種を含む熱塩基発生剤。
- 前記酸性化合物が、120〜200℃に加熱すると塩基を発生する化合物である請求項1に記載の熱塩基発生剤。
- 前記酸性化合物が、アンモニウム塩である請求項1または2に記載の熱塩基発生剤。
- 前記酸性化合物が、アンモニウムカチオンとカルボン酸アニオンとの塩である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱塩基発生剤。
- 前記pKa1が0〜4のアニオンとアンモニウムカチオンとを有するアンモニウム塩が、酸性化合物である、請求項1に記載の熱塩基発生剤。
- 前記アンモニウム塩が有するアニオンが、カルボン酸アニオンである、請求項1または5に記載の熱塩基発生剤。
- 前記カルボン酸アニオンが、2個以上のカルボキシル基を持つ2価以上のカルボン酸のアニオンである、請求項4、6〜8のいずれか1項に記載の熱塩基発生剤。
- 前記カルボン酸アニオンが、2価のカルボン酸のアニオンである、請求項4、6〜9のいずれか1項に記載の熱塩基発生剤。
- 前記カルボン酸アニオンは、pKa1が4以下のカルボン酸のアニオンである、請求項4、6〜10のいずれか1項に記載の熱塩基発生剤。
- 前記カルボン酸アニオンが、マレイン酸アニオン、フタル酸アニオン、N−フェニルイミノ二酢酸アニオンおよびシュウ酸アニオンから選ばれる1種である、請求項4、6〜12のいずれか1項に記載の熱塩基発生剤。
- 前記アンモニウムカチオンが、前記式(Y1−1)または(Y1−2)で表される、請求項14に記載の熱塩基発生剤。
- 前記アンモニウムカチオンが、前記式(Y1−1)または(Y1−2)で表され、R101が芳香族環基である、請求項14または15に記載の熱塩基発生剤。
- 一般式(1)のA1は、芳香族環基である請求項17に記載の熱塩基発生剤。
- 一般式(1)のA1は、ベンゼン環である請求項17または18に記載の熱塩基発生剤。
- 一般式(1)のR1は、下式(A)で表される基である請求項17〜19のいずれか1項に記載の熱塩基発生剤;
−L2−(COOH)n ・・・(A)
式(A)中、L2は(n+1)価の連結基を表し、nは1以上の整数を表す。 - 一般式(1)において、A1が芳香族環基であり、R1が式(A)で表される基であり、m、nおよびpが1である、請求項20に記載の熱塩基発生剤。
- 前記酸性化合物が、N−アリールイミノ二酢酸である請求項17〜21のいずれか1項に記載の熱塩基発生剤。
- 請求項3〜16のいずれか1項に記載の熱塩基発生剤と、熱硬化性樹脂とを含む熱硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂が、塩基によって環化して硬化する熱硬化性樹脂である請求項23に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂が、ポリイミド前駆体樹脂、ポリアミドイミド前駆体樹脂およびポリベンゾオキサゾール前駆体樹脂から選ばれる少なくとも1種である請求項23または24に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記熱硬化性樹脂が、エチレン性不飽和結合を有する請求項23〜25のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 一般式(2)におけるR113およびR114の少なくとも一方、または、一般式(3)におけるR123およびR124の少なくとも一方が、エチレン性不飽和結合を有する請求項27に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、重合性化合物として、エチレン性不飽和結合を有する化合物を含有する請求項23〜28のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記重合性化合物が、エチレン性不飽和結合を2個以上含有する化合物である請求項29に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、熱重合開始剤を含有する請求項23〜31のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 熱重合開始剤が、過酸化物である請求項32に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、光重合開始剤を含有する請求項23〜33のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項23〜34のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜。
- 再配線用層間絶縁膜である、請求項35に記載の硬化膜。
- 請求項23〜34のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を基板に適用する工程と、基板に適用された熱硬化性樹脂組成物を硬化する工程とを有する硬化膜の製造方法。
- 請求項35に記載の硬化膜、または、請求項37に記載の方法で製造された硬化膜を有する半導体デバイス。
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US10719016B2 (en) * | 2015-08-21 | 2020-07-21 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Photosensitive resin composition, polyimide production method, and semiconductor device |
TWI694101B (zh) * | 2015-08-28 | 2020-05-21 | 日商富士軟片股份有限公司 | 硬化膜的製造方法、再配線層用層間絕緣膜的製造方法及半導體元件的製造方法 |
JP6797889B2 (ja) * | 2016-02-19 | 2020-12-09 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性組成物、遮光膜、固体撮像装置、および、カラーフィルタ |
TWI625232B (zh) | 2016-02-26 | 2018-06-01 | Fujifilm Corp | 積層體、積層體的製造方法、半導體元件以及半導體元件的製造方法 |
US10090194B2 (en) * | 2016-03-18 | 2018-10-02 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. | Semiconductor device and method |
US10948821B2 (en) * | 2016-03-28 | 2021-03-16 | Toray Industries, Inc. | Photosensitive resin composition |
CN115185157A (zh) * | 2016-03-31 | 2022-10-14 | 旭化成株式会社 | 感光性树脂组合物、固化浮雕图案的制造方法和半导体装置 |
KR102208741B1 (ko) * | 2016-05-27 | 2021-01-28 | 후지필름 가부시키가이샤 | 경화성 조성물, 경화막, 컬러 필터, 차광막, 고체 촬상 소자, 화상 표시 장치, 및 경화막의 제조 방법 |
WO2018003726A1 (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-04 | 富士フイルム株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法、半導体デバイス、積層体の製造方法、半導体デバイスの製造方法およびポリイミド前駆体 |
TWI728137B (zh) * | 2016-06-29 | 2021-05-21 | 日商富士軟片股份有限公司 | 負型感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜的製造方法、半導體裝置、積層體的製造方法、半導體裝置的製造方法及聚醯亞胺前驅物 |
JP6848973B2 (ja) * | 2016-07-27 | 2021-03-24 | Hdマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、その硬化物、層間絶縁膜、表面保護膜及び電子部品 |
TWI830588B (zh) * | 2016-08-01 | 2024-01-21 | 日商富士軟片股份有限公司 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法、積層體的製造方法及半導體元件 |
WO2018043250A1 (ja) * | 2016-08-29 | 2018-03-08 | 東レ株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、有機el表示装置、半導体電子部品、半導体装置 |
TW201821280A (zh) | 2016-09-30 | 2018-06-16 | 日商富士軟片股份有限公司 | 積層體以及半導體元件的製造方法 |
JP2018084626A (ja) * | 2016-11-22 | 2018-05-31 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化膜、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 |
WO2018179382A1 (ja) * | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 日立化成デュポンマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 |
JP6808829B2 (ja) * | 2017-05-31 | 2021-01-06 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、ポリマー前駆体、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法および半導体デバイス |
JP6958332B2 (ja) * | 2017-12-20 | 2021-11-02 | Hdマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化膜、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 |
JP7318532B2 (ja) * | 2017-12-20 | 2023-08-01 | Hdマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターン硬化膜の製造方法、硬化膜、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 |
WO2019142786A1 (ja) * | 2018-01-18 | 2019-07-25 | 旭化成株式会社 | 感光性樹脂積層体およびその製造方法 |
TWI779162B (zh) * | 2018-01-29 | 2022-10-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法、積層體的製造方法、半導體器件 |
TWI802670B (zh) | 2018-03-29 | 2023-05-21 | 日商富士軟片股份有限公司 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法及半導體器件 |
TWI808143B (zh) * | 2018-03-29 | 2023-07-11 | 日商富士軟片股份有限公司 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層體及它們的製造方法、半導體器件及用於該等之熱鹼產生劑 |
TWI718531B (zh) * | 2018-05-07 | 2021-02-11 | 學校法人東京理科大學 | 光反應性組成物、反應產物及反應產物的製造方法 |
JP7042353B2 (ja) * | 2018-09-10 | 2022-03-25 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、および半導体デバイス |
KR20210048519A (ko) * | 2018-09-27 | 2021-05-03 | 후지필름 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 경화막, 적층체, 경화막의 제조 방법, 및 반도체 디바이스 |
WO2020066975A1 (ja) | 2018-09-27 | 2020-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、および半導体デバイス |
JP7150040B2 (ja) | 2018-09-28 | 2022-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、および半導体デバイス |
WO2020065315A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-02 | Datalase Ltd. | Colour forming composition |
WO2020066435A1 (ja) * | 2018-09-28 | 2020-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、半導体デバイス、および熱塩基発生剤 |
JP7225652B2 (ja) * | 2018-10-03 | 2023-02-21 | Hdマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 |
US11605538B2 (en) | 2018-10-31 | 2023-03-14 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Protective composition and method of forming photoresist pattern |
EP3893053A4 (en) | 2018-12-05 | 2022-02-23 | FUJIFILM Corporation | PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PATTERN FORMING METHOD, CURED FILM, MULTILAYER BODY AND DEVICE |
JP7351896B2 (ja) | 2019-02-22 | 2023-09-27 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、半導体デバイス、及び、熱塩基発生剤 |
JP7171890B2 (ja) | 2019-03-15 | 2022-11-15 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、半導体デバイス、及び、ポリマー前駆体 |
CN113728449A (zh) * | 2019-04-24 | 2021-11-30 | 富士胶片株式会社 | 组合物 |
TW202110958A (zh) * | 2019-07-01 | 2021-03-16 | 日商富士軟片股份有限公司 | 硬化性樹脂組成物、硬化性樹脂組成物的製造方法、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法及半導體器件 |
TW202112837A (zh) | 2019-09-26 | 2021-04-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 導熱層的製造方法、積層體的製造方法及半導體器件的製造方法 |
TW202128839A (zh) | 2019-11-21 | 2021-08-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 圖案形成方法、光硬化性樹脂組成物、積層體的製造方法及電子元件的製造方法 |
TW202128841A (zh) * | 2019-12-05 | 2021-08-01 | 日商富士軟片股份有限公司 | 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法、半導體器件及樹脂 |
JP7484527B2 (ja) | 2020-07-22 | 2024-05-16 | Hdマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化物、パターン硬化物の製造方法、及び電子部品 |
JP7491116B2 (ja) | 2020-07-22 | 2024-05-28 | Hdマイクロシステムズ株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化物、パターン硬化物の製造方法、及び電子部品 |
US20230348667A1 (en) | 2020-09-11 | 2023-11-02 | 3M Innovative Properties Company | Investment Casting Compositions and Methods |
TW202248755A (zh) | 2021-03-22 | 2022-12-16 | 日商富士軟片股份有限公司 | 負型感光性樹脂組成物、硬化物、積層體、硬化物的製造方法以及半導體元件 |
JP7259141B1 (ja) | 2021-08-31 | 2023-04-17 | 富士フイルム株式会社 | 硬化物の製造方法、積層体の製造方法、及び、半導体デバイスの製造方法、並びに、処理液 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57189131A (en) * | 1981-05-16 | 1982-11-20 | Ricoh Co Ltd | Heat developable type diazo copying material |
JP2002265531A (ja) * | 2001-03-13 | 2002-09-18 | Kunihiro Ichimura | 塩基増殖性不飽和化合物、塩基増殖性樹脂及び該樹脂を含む組成物 |
JP2007056196A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Tokyo Institute Of Technology | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミド膜の製造方法及び半導体装置 |
WO2009136557A1 (ja) * | 2008-05-09 | 2009-11-12 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | ポリイミド前駆体、感光性ポリイミド前駆体組成物、感光性ドライフィルム及びそれらを用いたフレキシブルプリント配線基板 |
JP2013139566A (ja) * | 2011-12-29 | 2013-07-18 | Eternal Chemical Co Ltd | 塩基発生剤、塩基発生剤を含むポリイミド前駆体組成物、ならびにその製造方法およびその使用 |
JP2014001375A (ja) * | 2012-05-25 | 2014-01-09 | Sanyo Chem Ind Ltd | 多糖類樹脂組成物 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4892944A (en) * | 1987-05-13 | 1990-01-09 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Process for producing quaternary salts |
JP3321548B2 (ja) * | 1996-06-17 | 2002-09-03 | 株式会社日立製作所 | 感光性ポリイミド前駆体組成物、およびそれを用いたパターン形成方法 |
DE10237950A1 (de) * | 2002-08-20 | 2004-03-11 | Tesa Ag | UV-initiiert thermisch vernetzte Acrylathaftklebemassen |
DE10261805A1 (de) * | 2002-12-19 | 2004-07-08 | Ami Agrolinz Melamine International Gmbh | Kunststoffdispersionen |
JP4458778B2 (ja) * | 2003-02-20 | 2010-04-28 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物及びそれを用いた平版印刷版原版 |
JP5011649B2 (ja) | 2005-03-31 | 2012-08-29 | 大日本印刷株式会社 | 感光性樹脂組成物及び物品 |
EP1947157A1 (en) * | 2005-10-03 | 2008-07-23 | Mitsui Chemicals, Inc. | Sealing material for flat panel display |
JP5264082B2 (ja) * | 2006-08-11 | 2013-08-14 | 富士フイルム株式会社 | レーザー彫刻用フレキソ印刷版原版 |
WO2008069813A1 (en) * | 2006-12-04 | 2008-06-12 | Central Glass Co., Ltd. | Photosensitive polyimides and methods of making the same |
JP5066471B2 (ja) | 2008-03-26 | 2012-11-07 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版の製版方法 |
US8530546B2 (en) * | 2008-12-12 | 2013-09-10 | Toagosei Co., Ltd. | Curable composition comprising inorganic oxide microparticles that are surface-modified with maleimide groups |
JP2011202139A (ja) * | 2010-03-04 | 2011-10-13 | Dainippon Printing Co Ltd | 粘着剤組成物および粘着テープ |
JP5912946B2 (ja) * | 2012-01-11 | 2016-04-27 | 株式会社Adeka | 感光性樹脂組成物 |
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Patent Citations (6)
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---|---|---|---|---|
JPS57189131A (en) * | 1981-05-16 | 1982-11-20 | Ricoh Co Ltd | Heat developable type diazo copying material |
JP2002265531A (ja) * | 2001-03-13 | 2002-09-18 | Kunihiro Ichimura | 塩基増殖性不飽和化合物、塩基増殖性樹脂及び該樹脂を含む組成物 |
JP2007056196A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Tokyo Institute Of Technology | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミド膜の製造方法及び半導体装置 |
WO2009136557A1 (ja) * | 2008-05-09 | 2009-11-12 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | ポリイミド前駆体、感光性ポリイミド前駆体組成物、感光性ドライフィルム及びそれらを用いたフレキシブルプリント配線基板 |
JP2013139566A (ja) * | 2011-12-29 | 2013-07-18 | Eternal Chemical Co Ltd | 塩基発生剤、塩基発生剤を含むポリイミド前駆体組成物、ならびにその製造方法およびその使用 |
JP2014001375A (ja) * | 2012-05-25 | 2014-01-09 | Sanyo Chem Ind Ltd | 多糖類樹脂組成物 |
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