JPWO2014203752A1 - 液晶表示装置 - Google Patents
液晶表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2014203752A1 JPWO2014203752A1 JP2015515323A JP2015515323A JPWO2014203752A1 JP WO2014203752 A1 JPWO2014203752 A1 JP WO2014203752A1 JP 2015515323 A JP2015515323 A JP 2015515323A JP 2015515323 A JP2015515323 A JP 2015515323A JP WO2014203752 A1 JPWO2014203752 A1 JP WO2014203752A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- compound
- carbon atoms
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- WTCPAFWUNFLPEW-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C(C)CC1 Chemical compound CC1=CC=C(C)CC1 WTCPAFWUNFLPEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPMUDXVQHUECRE-UHFFFAOYSA-N CC1COC(C)OC1 Chemical compound CC1COC(C)OC1 RPMUDXVQHUECRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AYJXROSKHYSPNK-UHFFFAOYSA-N CC1=CN=C(C)[N-]C1 Chemical compound CC1=CN=C(C)[N-]C1 AYJXROSKHYSPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHOOLJLEYYXKTK-UHFFFAOYSA-N Cc1cnc(C)nc1 Chemical compound Cc1cnc(C)nc1 RHOOLJLEYYXKTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
- C09K19/588—Heterocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K19/2021—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom
- C09K19/2028—Compounds containing at least one asymmetric carbon atom containing additionally a linking group other than -COO- or -OCO-, e.g. -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-; containing at least one additional carbon atom in the chain containing -COO- or -OCO- groups, e.g. -COO-CH*-CH3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3477—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered aromatic ring containing at least one nitrogen atom
- C09K19/348—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered aromatic ring containing at least one nitrogen atom containing at least two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0425—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a specific unit that results in a functional effect
- C09K2019/0437—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a specific unit that results in a functional effect the specific unit being an optically active chain used as linking group between rings or as end group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
- C09K2019/181—Ph-C≡C-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2035—Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2042—Ph-Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2078—Ph-COO-Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3004—Cy-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3009—Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/301—Cy-Cy-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3016—Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3025—Cy-Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3027—Compounds comprising 1,4-cyclohexylene and 2,3-difluoro-1,4-phenylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/304—Cy-C2H4-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3059—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon triple bonds
- C09K2019/3063—Cy-Ph-C≡C-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3069—Cy-COO-Cy
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3083—Cy-Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
- C09K2019/323—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring containing a binaphthyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
- C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K2019/523—Organic solid particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2219/00—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
- C09K2219/03—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used in the form of films, e.g. films after polymerisation of LC precursor
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/13793—Blue phases
Abstract
Description
前記カラーフィルタ層は、ブラックマトリックスと赤色着色層(R)、緑色着色層(G)、青色着色層(B)、及び必要に応じて黄色着色層(Y)から構成されるカラーフィルタにより構成される。
しかしながら、当該引用文献の開示においても顔料中の不純物による液晶層への影響を抑えることが発明の本質となっており、特にカラーフィルタに使用される染顔料等の色材の構造と液晶材料の構造との直接的な関係については検討が行われておらず、高度化する液晶表示装置の表示不良問題の解決には至っていなかった。
前記RGB三色画素部が、色材として、G画素部中にAl、Si、Sc、Ti、V、Mg、Fe、Co、Ni、Zn、Ga、Ge、Y、Zr、Nb、In、Sn及びPbからなる群から選ばれる金属を中心金属として有するハロゲン化金属フタロシアニン顔料であり、その中心金属が三価の場合には、その中心金属には1つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基のいずれかが結合しているか、又はオキソ又はチオ架橋しており、その中心金属が四価金属の場合には、その中心金属には1つの酸素原子又は同一でも異なっていても良い2つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基のいずれかが結合しているハロゲン化金属フタロシアニン顔料を含有することを特徴とする液晶表示装置を提供する。
1a 基板
1b 基板
2 カラーフィルタ層
2a 特定の顔料を含有するカラーフィルタ層
3a 透明電極層(共通電極)
3b 透明電極層(画素電極)
4 配向膜
5 液晶層
5a キラル液晶含有材料を含有する液晶層
前記表示装置における2枚の基板は、周辺領域に配置されたシール材及び封止材によって貼り合わされていて、多くの場合その間には基板間距離を保持するために粒状スペーサーまたはフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されている。
本発明の液晶表示装置における液晶層は、少なくとも2種類のアキラルな液晶性化合物を含むネマチック液晶組成物と、少なくとも1種類のキラル化合物とを含むキラル液晶含有材料から構成される。
本発明のキラル液晶含有材料に用いられるネマチック液晶組成物は、少なくとも2種類のアキラルな液晶性化合物を含む。当該液晶性化合物としては、アキラルであって、液晶性を示すメソゲン部位(メソゲン基)を有する化合物であれば特に限定されるものではなく、公知の液晶性化合物や、それらを適宜改変したものを用いることができる。
本発明のキラル液晶含有材料に用いられるネマチック液晶組成物としては、一般式(I)で表される化合物を含むことが好ましい。一般式(I)で表される化合物は、Δεの絶対値が比較的小さい液晶性化合物である。
A11、A12及びA13はそれぞれ独立して、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(当該基中に存在する1個のメチレン基又は互いに隣接していない2個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよく、当該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(当該基中に存在する1個の−CH=又は互いに隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されてもよく、当該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。) 、又は
(c) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基からなる群より選択される基(これらの基中に存在する1個の−CH=又は互いに隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されてもよく、これらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。)を表し、
a11は0、1、2又は3を表し、
L11及びL12はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2CF2−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−N=N−、−CH=N−、−SCH2−、−CH2S−、―CSO−、−OCS−、−CF2S−、又は−SCF2−を表す。)
一般式(I)中、A11、A12及びA13はそれぞれ独立して、下記(a)基、(b)基、又は(c)基である。a11が2であり、A13が2個存在する場合は、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(当該基中に存在する1個のメチレン基又は互いに隣接していない2個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよく、当該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。)。
(b) 1,4−フェニレン基(当該基中に存在する1個の−CH=又は互いに隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されてもよく、当該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。) 。
(c) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基からなる群より選択される基(これらの基中に存在する1個の−CH=又は互いに隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されてもよく、これらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。)。
本発明のキラル液晶含有材料に用いられるネマチック液晶組成物としては、一般式(II)で表される化合物を少なくとも1種以上含むことが好ましい。一般式(II)で表される化合物は、Δεが比較的大きい液晶性化合物である。
R21は炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数1〜16のアルコキシ基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、又は炭素原子数2〜16のアルケニルオキシ基を表し、前記R21中に存在する1個のメチレン基又は互いに隣接していない2個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−又は−OCO−に置換されてもよく、前記R21中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
L21及びL22はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2CF2−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−N=N−、−CH=N−、−SCH2−、−CH2S−、―CSO−、−OCS−、−CF2S−、又は−SCF2−を表し(L21が2個存在する場合は、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
X21は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)
一般式(II)中のA21、A22及びA23は、一般式(I)中のA11、A12及びA13と同様である。すなわち、A21、A22及びA23はそれぞれ独立して、前記(a)基、(b)基、又は(c)基である。a21が2であり、A22が2個存在する場合は、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。
(1)一般式(IIa−1)中、a22が0であり、A25がトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基であり、L24が単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、又は−C≡C−である化合物。
(2)一般式(IIa−1)中、a22が0であり、A25がデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、又はピリミジン−2,5−ジイル基(これらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。)であり、L24が単結合である化合物。
(3)一般式(IIa−1)中、a22が1であり、A24及びA25がそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基であり、L23及びL24がそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、又は−C≡C−である化合物。
(4)一般式(IIa−1)中、a22が1であり、A24がトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基であり、A25がデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、又はピリミジン−2,5−ジイル基(これらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。)であり、L23及びL24が単結合である化合物。
(5)一般式(IIa−1)中、a22が2であり、2個のA24及び1個のA25がそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、又は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基であり、L23が単結合であり、L24が単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、又は−C≡C−である化合物。
さらに、本発明に用いられるネマチック液晶組成物としては、分子内にシクロヘキサン骨格よりもベンゼン骨格を多く含む液晶性化合物の含有量が、ネマチック液晶組成物中の液晶性化合物全体の50質量%以上であることが好ましく、60質量%以上であることがより好ましい。シクロヘキサン骨格よりもベンゼン骨格を多く含む液晶性化合物の含有割合を高めることにより、キラル化合物を添加することによって光学的等方相、特にブルー相を発現する液晶組成物が得られやすい。中でも、ネマチック液晶組成物中の液晶性化合物全体に対して、分子内にシクロヘキサン骨格よりもベンゼン骨格を多く含む液晶性化合物の含有量が50質量%以上であり、かつ分子内に存在するシクロヘキサン骨格の数がベンゼン骨格の数以上である液晶性化合物の含有量が1〜50質量%であるネマチック液晶組成物が好ましい。
また、「シクロヘキサン骨格」には、炭素原子と水素原子のみからなる環構造(シクロヘキシル基、トランス−1,4−シクロへキシレン基)のみならず、当該環構造中に存在する1個のメチレン基又は互いに隣接していない2個以上のメチレン基が酸素原子に置換されている環構造(例えば、4−テトラヒドロピラニル基、1,4−ジオキサニル基、1,3−ジオキサニル基、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル基、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基等)、及びこれらの環構造中の1個又は2個以上の水素原子がそれぞれ独立して他の基(例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基等。)に置換されている環構造も含まれる。
本発明のキラル液晶含有材料は、少なくとも1種類のキラル化合物を含む。キラル化合物を含ませることにより、ネマチック液晶組成物に対して捻れ配向を誘起させ、所望のピッチを有するコレステリック相やブルー相を発現する液晶組成物が得られる。
ここで、ピッチとは、液晶分子の螺旋構造における1周期分の長さを示す。ネマチック液晶組成物へのキラル化合物の添加量(質量%)が多くなるほど、ピッチ(μm)は小さくなる。特にキラル化合物の添加量が1〜数質量%程度までの低い濃度の時には、キラル化合物の添加量とピッチの積が一定という関係がよく成り立つことが知られており、これの逆数をとった螺旋誘起力(Helical Twisting Power:HTP)(1/μm)が光学活性化合物固有の捻れ配向を誘起する力の評価パラメータとして使用されている。下記数式中、「P」はピッチ(μm)であり、「C」はキラル化合物の添加量(質量%)である。
不斉原子をもつ化合物としては、具体的には、一般式(Ch−I)で表される化合物が好ましい。
Z100及びZ101はそれぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−N(R105)−、−N(R105)−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を表し、
A100及びA101はそれぞれ独立して、
(a’) トランス−1,4−シクロへキシレン基(当該基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。)、
(b’) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されていてもよい。)、又は
(c’) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、インダン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されていてもよい。)を表し、
A100又はA101が複数存在する場合には、それらは同一でもよく、異なっていてもよく、
n11は0又は1を表し、n11が0を表すとき、m12は0を表し、かつm11は0、1、2、3、4又は5を表し、n11が1を表すとき、m11とm12はそれぞれ独立して0、1、2、3、4又は5を表し、
Dは、下記式(D1)〜(D4)で表される2価の基(式(D1)〜(D4)中、アステリスク(*)は、キラルな炭素原子を表し、黒丸を付した部位において、Z101(若しくは、R100)又はZ101(若しくは、R100)に、それぞれ結合する。)を表す。)
一般式(Ra)〜(Rk)中、n12は0〜20の整数であり、0〜10の整数が好ましく、0〜5の整数がより好ましく、0がさらに好ましい。
一般式(Ra)〜(Rk)中、n13は0又は1である。
また、一般式(Rk)中、n14は0〜5の整数である。
(a’) トランス−1,4−シクロへキシレン基(当該基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよい。)。
(b’) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されていてもよい。)。
(c’) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、インダン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(これらの基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は、それぞれ独立して酸素原子又は硫黄原子に置換されていてもよく、これらの基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されていてもよい。)。
n11が0のとき、m12は0であり、かつm11は0、1、2、3、4又は5である。n11及びm12が0のとき、m11は、1、2、3、又は4が好ましく、1、2又は3がより好ましい。
n11が1のとき、m11とm12はそれぞれ独立して0、1、2、3、4又は5、好ましくは1、2、3、又は4、より好ましくは1、2又は3である。n11が1のとき、m11とm12は、互いに異なっていてもよいが、同じであることが好ましい。
一般式(Ch−I)中、Dは、前記式(D1)〜(D4)で表される2価の基である。式(D1)〜(D4)中、黒丸を付した部位において、Z101(若しくは、R100)又はZ101(若しくは、R100)に、それぞれ結合する。
また、一般式(b1)〜(b13)中、A102は、1,4−フェニレン基(当該基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されていてもよく、当該基中に存在する1個又は2個以上の任意の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、トリフルオロメチル基、又はトリフルオロメトキシ基によって置換されていてもよい。)である。1,4−フェニレン基中の−CH=や水素原子を置換することにより、当該化合物を含む液晶組成物について、結晶性の低下及び誘電異方性の向きや大きさを制御することができる。
軸不斉化合物としては、具体的には、一般式(IV−1)、(IV−2)、(IV−3)又は(IV−4)で表される化合物が好ましい。
一般式(IV−1)及び(IV−2)中、R71及びR72は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、イソシアネート基、イソチオシナネート基、又は炭素原子数1〜20のアルキル基を表す。当該アルキル基中の任意の1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、又は−C≡C−で置換されていてもよい。さらに、当該アルキル基中の任意の1個又は2個以上の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。一般式(IV−1)又は(IV−2)で表される化合物としては、R71及びR72は、それぞれ独立して、無置換の、又は置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数1〜20の無置換のアルキル基であることがより好ましく、炭素原子数1〜6の無置換のアルキル基であることがさらに好ましい。
一般式(IV−2)中、R73は、水素原子、ハロゲン原子、又は−X71−(A71−Z71)m71−R71を表す。
一般式(IV−1)及び(IV−2)中、m71及びm72は、それぞれ独立して、1〜4の整数を表す。但し、一般式(IV−2)において、R73が−X71−(A71−Z71)m71−R71である場合には、2個のm71のうち、いずれか一方は0でもよい。一般式(IV−1)又は(IV−2)で表される化合物としては、m71及びm72は、それぞれ独立して、2又は3が好ましく、2がより好ましい。
一般式(IV−4)中、E61及びE62は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、複素環基又はこれらの誘導体のいずれかを表す。
一般式(IV−1)で表される化合物としては、具体的には、下記の一般式(K4−1)〜(K4−12)で表される化合物が好ましく、一般式(K4−1)〜(K4−6)で表される化合物がより好ましく、一般式(K4−3)〜(K4−6)で表される化合物がさらに好ましい。一般式(K4−1)〜(K4−12)で表される化合物においては、2つのナフタレン環のα位を結ぶ結合が軸不斉の軸である。
面不斉をもつ化合としては、例えば下記一般式(IV−5)で表されるヘリセン(Helicene)誘導体が挙げられる。このようなヘリセン誘導体においては、前後に重なり合う環の前後関係は自由に変換することができないため、環が右向きの螺旋構造をとる場合と左向きの螺旋構造をとる場合とが区別され、キラリティーを発現する。
一般式(IV−5)中、E51及びE52は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基、アリル基、ベンジル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキルエーテル基、アルキルエステル基、アルキルケトン基、複素環基又はこれらの誘導体のいずれかを表す。
本発明のキラル液晶含有材料に用いられるキラル化合物としては、螺旋誘起力が比較的大きなものが好ましい。螺旋誘起力が大きい化合物は、当該キラル化合物が添加されるネマチック液晶組成物の螺旋構造を所望のピッチ(例えば、25℃におけるピッチが0.01〜1μm、好ましくは0.05〜0.5μm、より好ましくは0.1〜0.4μm)にするために必要な添加量を少なくすることができる。
本発明のキラル液晶含有材料は、前記ネマチック液晶組成物とキラル化合物に加えて、さらに少なくとも1種類の重合性化合物が重合してなる高分子を含む液晶・高分子複合材料であるのも好ましい。ネマチック液晶組成物にキラル化合物を含有させることにより得られる光学的等方性相を発現させる液晶組成物が得られ、当該液晶組成物にさらに高分子を加えて安定化させることにより、光学的等方性相、特にブルー相をより広い温度幅で発現させることができる。
メソゲン性重合性化合物としては、下記一般式(PC1)で表される化合物が好ましい。
一般式(PC1)中、Sp1は炭素原子数0〜20のスペーサー基を表す。当該スペーサー基としては、2価の基であって、炭素原子数が0〜20であれば、特に限定されるものではなく、炭素原子以外の原子を含む基であってもよい。また、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよく、環構造を有していてもよい。当該スペーサー基としては、例えば、単結合、炭素原子数1〜20のアルキレン基、炭素原子数1〜20のアルケニレン基、又は炭素原子数1〜20のアリーレン基が挙げられる。当該アルキレン基又はアルケニレン基中の1個又は2個以上の隣接していないメチレン基は、酸素原子及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCOO−、−SCO−、−COS−又は−C≡C−により置換されていてもよい。また、当該アルキレン基又はアルケニレン基中の1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はシアノ基によって置換されていてもよい。一般式(PC1)で表される化合物としては、Sp1は単結合、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子数が1〜16のアルキレン基、又は、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子数が1〜16のアルケニレン基が好ましく、単結合、無置換のアルキレン基、又は置換基のアルケニレン基がより好ましい。
一般式(PC1)中、MGは、メソゲン基を表す。メソゲン基は、液晶性を発現するための剛直性を有する官能基であり、一般的には、シクロヘキサン骨格やベンゼン骨格等の環構造を有する。当該メソゲン基としては、公知の液晶性分子が有するメソゲン部位を構成する基のいずれであってもよいが、下記一般式(MG−1)で表される基が好ましい。
一般式(MG−1)中、n5は0〜5の整数を表す。一般式(PC1)で表される化合物としては、n5は0〜3の整数が好ましく、0〜2の整数がより好ましく、0又は1がさらに好ましい。
一般式(V−a)中、n31は0又は1の整数を表す。
一般式(V−a)中、T1、T2及びT3はそれぞれ独立して、下記の14種類の環構造を有する2価の基(但し、mは、1〜4の整数を表す。)のいずれかを表す。
一般式(V−a)中、R32は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1〜20のアルコキシ基、又は炭素原子数1〜20の炭化水素基を表す。当該炭化水素基としては、炭素原子数1〜20であって、炭素原子と水素原子からなる1価の基であれば特に限定されるものではなく、炭素原子数1〜20のアルキル基、炭素原子数1〜20のアルケニル基、炭素原子数1〜20のアルキニル基等が挙げられる。
一般式(V−b)中に存在する1,4−フェニレン基は、無置換であってもよく、1個又は2個以上の水素原子がそれぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、又はフェニル基で置換されていてもよい。
非メソゲン性重合性化合物としては、下記一般式(PC2)で表される化合物が好ましい。
一般式(PC2)中、vは1〜40の整数を表す。
一般式(PC2)中、B1、B2及びB3は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜10の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は−A36−P(式中、A36は単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、Pは重合性基を表す。)で表される基を表す。B1、B2又はB3がアルキル基を表す場合、当該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。B1、B2又はB3が−A36−Pで表される基であり、当該A36が炭素原子数1〜15のアルキレン基を表す場合、当該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。また、当該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子、メチル基又はエチル基で置換されていてもよい。但し、一分子中、2v+1個あるB1、B2又はB3のうち、−A36−Pで表される基は0〜3個である。一分子中、Pが複数存在する場合には、それらは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
一般式(PC2)で表される化合物としては、具体的には、下記一般式(PC2−a)〜(PC2−h)で表される化合物が好ましく挙げられる。本発明の液晶・高分子複合材料に含まれる高分子の原料となる重合性化合物としては、一般式(PC2−a)〜(PC2−h)で表される化合物からなる群から選ばれる1種類以上を用いることが好ましく、一般式(PC2−a)〜(PC2−d)で表される化合物からなる群から選ばれる化合物を少なくとも1種類以上用いることがより好ましい。
よって、一般式(PC2−a)又は(PC2−b)で表される化合物において、A40は、炭素原子数9〜16のアルキレン基(当該アルキレン基中に存在する少なくとも1個以上5個以下のメチレン基において、当該メチレン基中の任意の1個の水素原子は、炭素原子数1〜10の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基で置換されている。当該アルキレン基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)であることが好ましい。
一方、側鎖であるA38、A39、A41、A42においては、これらの側鎖の長さが次のような態様を有することが好ましい。なお、一般式(PC2−a)又は(PC2−b)において、A38とA39は主鎖の同じ炭素原子に結合しているが、これらの長さが異なるとき、長いほうの側鎖をA38と呼ぶものとする(A38の長さとA39の長さが等しい場合は、いずれが一方をA38とする)。同様に、A41の長さとA42の長さが異なるとき、長いほうの側鎖をA41と呼ぶものとする(A41の長さとA42の長さが等しい場合は、いずれが一方をA41とする)。
そこで、一般式(PC2−a)又は(PC2−b)中、A38及びA41は、好ましくは、それぞれ独立して炭素原子数2〜18の直鎖状のアルキル基(当該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)であり、より好ましくは、それぞれ独立して炭素原子数3〜15の直鎖状のアルキル基(当該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)である。
そこで、一般式(PC2−a)又は(PC2−b)中、A39及びA42は、好ましくは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜7のアルキル基(当該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)であり、より好ましくは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜5のアルキル基(当該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)であり、さらに好ましくは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基(当該アルキル基中に存在する1個又は2個以上のメチレン基は、酸素原子が相互に直接結合しないものとして、それぞれ独立して、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−で置換されていてもよい。)である。
一般式(PC2−e)又は(PC2−f)中、b及びcはそれぞれ独立して1〜10の整数を表し、dは1〜10の整数を表し、eは0〜6の整数を表す。側鎖間の空間的な干渉を抑制する点から、dとeの少なくとも一方は、1〜5の整数であることが好ましく、1〜3の整数であることがより好ましい。
一般式(PC2−g)又は(PC2−h)中、f、g、h及びiはそれぞれ独立して1〜10の整数を表す。側鎖間の空間的な干渉を抑制する点から、hとiの少なくとも一方は、1〜5の整数であることが好ましく、1〜3の整数であることがより好ましい。
例えば、一般式(PC2−a)において、A39及びA42が水素原子である化合物は、エポキシ基を複数有する化合物と、エポキシ基と反応し得る活性水素を有するアクリル酸やメタクリル酸等の重合性化合物とを反応させ、水酸基を有する重合性化合物を合成し、次に、飽和脂肪酸と反応させることにより得ることができる。
また、複数のエポキシ基を有する化合物と飽和脂肪酸とを反応させ、水酸基を有する化合物を合成し、次に水酸基と反応し得る基を有するアクリル酸塩化物等の重合性化合物とを反応させることによっても得ることができる。
本発明の液晶・高分子複合材料に含まれる高分子の原料となる重合性化合物としては、アキラルな化合物又は実質的にラセミ体であることが好ましいが、キラルな重合性化合物を用いてもよい。キラルな重合性化合物としては、例えば、下記の一般式(VI−a)又は(VI−b)で表される重合性化合物を用いることができる。
一般式(VI−a)及び(VI−b)中、T21、T22、T23、T24は、それぞれ独立して、6員環構造を有する2価の基(6員環式2価基)を表す。当該6員環式2価基としては、下記の12種類の6員環式2価基が挙げられる。なお、下記一般式において、mは1〜4の整数を示す。一般式(VI−a)又は(VI−b)で表される化合物としては、T21、T22、T23、T24は、それぞれ独立して、前記12種類の6員環式2価基のいずれかであることが好ましく、1,4−フェニレン基、又はトランス−1,4−シクロヘキシレン基がより好ましい。
一般式(VI−a)及び(VI−b)中、Z21は、不斉炭素原子を有し、かつ分枝鎖構造を含む炭素原子数3〜20のアルキレン基を表す。
一般式(VI−a)及び(VI−b)中、Z22は、炭素原子数1〜20のアルキレン基を表す。当該アルキレン基は、不斉炭素原子を含んでいてもよく、含まなくてもよい。
また、本発明の液晶・高分子複合材料に含まれる高分子のガラス転移温度は、−100℃〜25℃であることが好ましい。そこで、重合反応後の高分子のガラス転移温度が当該範囲内となるように、原料として用いる重合性化合物の種類や組成を適宜調整することが好ましい。
本発明の液晶・高分子複合材料は、例えば、ネマチック液晶組成物と、全てのキラル化合物と、高分子の原料とする全ての重合性化合物とを混合した重合性化合物含有液晶組成物を調製した後、当該重合性化合物含有液晶組成物中の重合性基を有する化合物を重合させることによって製造することができる。
ネマチック液晶組成物とキラル化合物と重合性化合物を混合する順番は特に限定されるものではなく、全原料を実質的に同時に混合してもよく、予めネマチック液晶組成物とキラル化合物とが混合されている液晶組成物に、高分子の原料とする全ての重合性化合物を混合してもよい。当該重合性化合物含有液晶組成物中の全重合性化合物の総量は、用いる重合性化合物の種類、ネマチック液晶組成物の種類、キラル化合物の種類等を考慮して適宜決定することができるが、0.1〜40質量%が好ましく、1〜40質量%がより好ましく、1〜25質量%がさらに好ましい。また、当該重合性化合物含有液晶組成物中のネマチック液晶組成物とキラル化合物との混合物の含有量は、60〜95質量%であることが好ましく、60〜90質量%がより好ましく、60〜80質量%がさらに好ましい。
ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、ベンジルジメチルケタール、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン、2−メチル−2−モルホリノ(4−チオメチルフェニル)プロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)−ブタノン等のアセトフェノン系;
ベンゾイン、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン系;
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド系;
ベンジル、メチルフェニルグリオキシエステル系;
ベンゾフェノン、o−ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、4−ベンゾイル−4’−メチル−ジフェニルサルファイド、アクリル化ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系;
2−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジクロロチオキサントン等のチオキサントン系;
ミヒラーケトン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゾフェノン系;
10−ブチル−2−クロロアクリドン、2−エチルアンスラキノン、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン等。
当該重合性化合物含有液晶組成物に含有させるラジカル重合開始剤としては、これらの化合物の中でも、ベンジルジメチルケタールが好ましい。
ブルー相、特にブルー相IIIを発現する重合性化合物含有液晶組成物を重合して得られた本発明の液晶・高分子複合材料は、ブルー相の持つ高速応答性を失うことなく、その発現温度範囲が従来になく拡張されているため、光学的等方性相で駆動される液晶光学素子の原料として好適である。
本発明におけるカラーフィルタは、ブラックマトリックス及び少なくともRGB三色画素部から構成されるが、RGB三色画素部は、色材として、G画素部中にAl、Si、Sc、Ti、V、Mg、Fe、Co、Ni、Zn、Ga、Ge、Y、Zr、Nb、In、Sn及びPbからなる群から選ばれる金属を中心金属として有するハロゲン化金属フタロシアニン顔料であり、その中心金属が三価の場合には、その中心金属には1つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基のいずれかが結合しているか、又はオキソ又はチオ架橋しており、その中心金属が四価金属の場合には、その中心金属には1つの酸素原子又は同一でも異なっていても良い2つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基のいずれかが結合しているハロゲン化金属フタロシアニン顔料を含有する。また、RGB三色画素部は、色材として、R画素部中にジケトピロロピロール顔料及び/又はアニオン性赤色有機染料を、B画素部中にε型銅フタロシニアン顔料及び/又はカチオン性青色有機染料を含有するのが好ましい。
G画素部中の上記ハロゲン化金属フタロシアニン顔料としては、次の2つの群のハロゲン化金属フタロシアニン顔料が挙げられる。
Al、Si、Sc、Ti、V、Mg、Fe、Co、Ni、Zn、Ga、Ge、Y、Zr、Nb、In、Sn及びPbからなる群から選ばれる金属を中心金属として有し、フタロシアニン分子1個当たり8〜16個のハロゲン原子がフタロシアニン分子のベンゼン環に結合したハロゲン化金属フタロシアニン顔料であり、その中心金属が三価の場合には、その中心金属には1つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基(−SO3H)のいずれかが結合しており、中心金属が四価金属の場合には、その中心金属には1つの酸素原子又は同一でも異なっていても良い2つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基のいずれかが結合しているハロゲン化金属フタロシアニン顔料。
Al、Sc、Ga、Y及びInからなる群から選ばれる三価金属を中心金属とし、フタロシアニン分子1個当たり8〜16個のハロゲン原子がフタロシアニン分子のベンゼン環に結合したハロゲン化金属フタロシアニンの2分子を構成単位とし、これら構成単位の各中心金属が酸素原子、硫黄原子、スルフィニル(−SO−)及びスルホニル(−SO2−)からなる群から選ばれる二価原子団を介して結合したハロゲン化金属フタロシアニン二量体からなる顔料。
ここで、フタロシアニン分子1個当たり8〜16個のハロゲン原子のうち9〜15個の臭素原子がフタロシアニン分子のベンゼン環に結合した、本発明で用いるハロゲン化金属フタロシアニン顔料は、黄味を帯びた明るい緑色を呈し、カラーフィルタの緑色画素部への使用に最適である。本発明で用いるハロゲン化金属フタロシアニン顔料は、水や有機溶媒に不溶または難溶である。本発明で用いるハロゲン化金属フタロシアニン顔料には、後述する仕上げ処理が行われていない顔料(粗顔料とも呼ばれる)も、仕上げ処理が行われた顔料も、いずれも包含される。
一般式(PIG−1)において、X1〜X16は、水素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。ひとつのベンゼン環に結合した4個のXの原子は同一でも異なっていても良い。4個のベンゼン環に結合したX1〜X16のうち、8〜16個は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。Mは中心金属を表す。後述するY及びそれの個数mが同一であるハロゲン化金属フタロシアニン顔料の範囲において、16個のX1〜X16のうち塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子の合計が8未満の顔料は青色であり、同様に16個のX1〜X16のうち塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子の合計が8以上の顔料で前記合計値が大きいほど黄味が強くなる。中心金属Mに結合するYはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素のいずれかのハロゲン原子、酸素原子、水酸基及びスルホン酸基からなる群から選ばれる一価原子団であり、mは中心金属Mに結合するYの数を表し、0〜2の整数である。
前記一般式(PIG−1)において、X1〜X16については、前記定義と同義であり、中心金属MはAl、Sc、Ga、Y及びInからなる群から選ばれる三価金属を表し、mは1を表す。Yは次の原子団を表す。
即ち、第二群に属するハロゲン化金属フタロシアニン顔料は、ハロゲン化金属フタロシアニンの2分子を構成単位とし、これらが前記二価原子団を介して結合したハロゲン化金属フタロシアニン二量体である。
(1) ハロゲン化錫フタロシアニン顔料、ハロゲン化ニッケルフタロシアニン顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の様な、Mg、Fe、Co、Ni、Zn、Zr、Sn及びPbからなる群から選ばれる二価金属を中心金属として有し、かつフタロシアニン分子1個当たり4個のベンゼン環に8〜16個のハロゲン原子が結合したハロゲン化金属フタロシアニン顔料。なお、この中で、塩素化臭素化亜鉛フタロシアニン顔料は、C.I.Pigment Green 58であり、特に好ましい。
(2) ハロゲン化クロロアルミニウムフタロシアニンの様な、Al、Sc、Ga、Y及びInからなる群から選ばれる三価金属を中心金属として有し、中心金属には1つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基のいずれかを有し、かつフタロシアニン分子1個当たり4個のベンゼン環に8〜16個のハロゲン原子が結合したハロゲン化金属フタロシアニン顔料。
(3) ハロゲン化オキシチタニウムフタロシアニン、ハロゲン化オキシバナジウムフタロシアニンの様な、Si、Ti、V、Ge、Zr及びSnからなる群から選ばれる四価金属を中心金属として有し、中心金属には1つの酸素原子又は同一でも異なっていても良い2つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基のいずれかを有し、かつフタロシアニン分子1個当たり4個のベンゼン環に8〜16個のハロゲン原子が結合したハロゲン化金属フタロシアニン顔料。
(4) ハロゲン化されたμ−オキソ−アルミニウムフタロシアニン二量体、ハロゲン化されたμ−チオ−アルミニウムフタロシアニン二量体の様な、Al、Sc、Ga、Y及びInからなる群から選ばれる三価金属を中心金属とし、フタロシアニン分子1個当たり4個のベンゼン環に8〜16個のハロゲン原子が結合したハロゲン化金属フタロシアニンの2分子を構成単位とし、これら構成単位の各中心金属が酸素原子、硫黄原子、スルフィニル及びスルホニルからなる群から選ばれる二価原子団を介して結合したハロゲン化金属フタロシアニン二量体からなる顔料。
R画素部中には、ジケトピロロピロール顔料及び/又はアニオン性赤色有機染料を含有するのが好ましい。ジケトピロロピロール顔料としては、具体的にはC.I.Pigment Red 254、同255、同264、同272、Orange 71、同73が好ましく、Red 254、同255、同264、同272がより好ましく、C.I.Pigment Red 254が特に好ましい。アニオン性赤色有機染料としては、具体的には、C.I.Solvent Red 124、Acid Red 52、同289が好ましく、C.I.Solvent Red 124が特に好ましい。
B画素部中には、ε型銅フタロシニアン顔料及び/又はカチオン性青色有機染料を含有するのが好ましい。ε型銅フタロシニアン顔料は、C.I.Pigment Blue 15:6である。カチオン性青色有機染料としては、具体的には、C.I.Solvent Blue 2、同3、同4、同5、同6、同7、同23、同43、同72、同124、C.I.Basic Blue7、同26が好ましく、C.I.Solvent Blue 7、Basic Blue7がより好ましく、C.I.Solvent Blue 7が特に好ましい。
前記RGB三色画素部は、色材として、G画素部中に更に、C.I.Pigment Yellow 150、同215、同185、同138、C.I.Solvent Yellow 21、同82、同83:1、同33からなる群から選ばれる少なくとも1種の有機染顔料を含有するのが好ましい。
前記RGB三色画素部は、色材として、B画素部中に更に、C.I.Pigment Blue 1、C.I.Pigment Violet 23、C.I.Basic Blue 7、C.I.Basic Violet 10、C.I.Acid Blue 1、同90、同83、C.I.Direct Blue 86からなる群から選ばれる少なくとも1種の有機染顔料を含有するのが好ましい。
また、カラーフィルタが、ブラックマトリックスとRGB三色画素部とY画素部とから構成され、色材として、Y画素部に、C.I.Pigment Yellow 150、同215、同185、同138、同139、C.I.Solvent Yellow 21、82、同83:1、同33、同162からなる群から選ばれる少なくとも1種の黄色有機染顔料を含有するのも好ましい。
ここで、XYZ表色系とは、1931年にCIE(国際照明委員会)において標準表色系として承認された表色系をいう。
後記する光硬化性組成物をガラス等の透明基板上に塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、スリットコート法、ロールコート法、インクジェット法等が挙げられる。
前記光硬化性組成物の製造方法としては、本発明のカラーフィルタ用染料及び/又は顔料組成物と、有機溶剤と分散剤とを必須成分として使用し、これらを混合し均一となる様に攪拌分散を行って、まずカラーフィルタの画素部を形成するための顔料分散液を調製してから、そこに、光硬化性化合物と、必要に応じて熱可塑性樹脂や光重合開始剤等を加えて前記光硬化性組成物とする方法が一般的である。
また、分散助剤として、有機顔料誘導体の、例えば、フタルイミドメチル誘導体、同スルホン酸誘導体、同N−(ジアルキルアミノ)メチル誘導体、同N−(ジアルキルアミノアルキル)スルホン酸アミド誘導体等も含有することも出来る。もちろん、これら誘導体は、異なる種類のものを二種以上併用することも出来る。
光硬化性化合物としては、例えば、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス(アクリロキシエトキシ)ビスフェノールA、3−メチルペンタンジオールジアクリレート等のような2官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等の比較的分子量の小さな多官能モノマー、ポリエステルアクリレート、ポリウレタンアクリレート、ポリエーテルアクリレート等の様な比較的分子量の大きな多官能モノマーが挙げられる。
また上記光重合開始剤に公知慣用の光増感剤を併用することもできる。光増感剤としては、たとえば、アミン類、尿素類、硫黄原子を有する化合物、燐原子を有する化合物、塩素原子を有する化合物またはニトリル類もしくはその他の窒素原子を有する化合物等が挙げられる。これらは、単独で用いることも、2種以上を組み合わせて用いることもできる。
フォトリソグラフィー法によるカラーフィルタ画素部の製造方法について詳記したが、本発明のカラーフィルタ用顔料組成物を使用して調製されたカラーフィタ画素部は、その他の電着法、転写法、ミセル電解法、PVED(PhotovoltaicElectrodeposition)法、インクジェット法、反転印刷法、熱硬化法等の方法で各色画素部を形成して、カラーフィルタを製造してもよい。
本発明の液晶表示装置において、第一の基板と、第二の基板上の液晶組成物と接する面には液晶組成物を配向させるための配向膜を設けることができる。配向膜を必要とする液晶表示装置においてはカラーフィルタと液晶層間に配向膜を配置するものであるが、配向膜の膜厚が厚いものでも100nm以下と薄く、カラーフィルタを構成する顔料等の色素と液晶層を構成する液晶化合物との相互作用を完全に遮断するものでは無い。
又、配向膜を用いない液晶表示装置においては、カラーフィルタを構成する顔料等の色素と液晶層を構成する液晶化合物との相互作用はより大きくなる。
配向膜は、基板上に前記配向膜材料をスピンコート法などの方法により塗布して樹脂膜を形成することが一般的であるが、一軸延伸法、ラングミュア・ブロジェット法等を用いることもできる。
本発明の液晶表示装置において、透明電極の材料としては、導電性の金属酸化物を用いることができ、金属酸化物としては酸化インジウム(In2O3)、酸化スズ(SnO2)、酸化亜鉛(ZnO)、酸化インジウムスズ(In2O3―SnO2)、酸化インジウム亜鉛(In2O3―ZnO)、酸化インジウム・ガリウム・亜鉛(IGZO)、ニオブ添加二酸化チタン(Ti1-xNbxO2)、フッ素ドープ酸化スズ、グラフェン又は金属ナノワイヤー等が使用できるが、酸化亜鉛(ZnO)、酸化インジウムスズ(In2O3―SnO2)、酸化インジウム・ガリウム・亜鉛(IGZO)、又は酸化インジウム亜鉛(In2O3―ZnO)が好ましい。これらの透明導電膜のパターニングには、フォト・エッチング法やマスクを用いる方法などを使用することができる。
液晶表示装置はフレキシブル表示素子でもよく、その場合の電極基板は、プラスチック基板や薄膜ガラス基板等のフレキシブル基板を使用することが好ましい。電極としては、グラフェン(炭素の単原子層からなるシート)や有機半導体など、フレキシブルな電極材料を用いることが好ましい。
液晶表示装置は、偏光方式、視差バリア方式、インテグラルイメージング方式等のスペース分割、分光方式やアナグリフ等の波長分割、FPSモード等により、3D表示を行うことも可能である。
表示方式としては、基板に対して略水平方向に電界を加えて屈折率楕円体を生じさせる複屈折モードとして利用することが可能で、IPS(In−Plaine Switching)モードとFFS(Fringe Field Switching)モードなどが代表的である。IPSモードとしては、S−IPS(Super IPS)、AS−IPS(Advanced Super IPS)、IPS−Pro(IPS−Provectus)など、櫛型電極の構造を屈曲させることによって、基板に対して略水平方向に印加する横電界の向きを制御することは、駆動電圧の低下、高画質化、高輝度化、超高輝度化などの観点から好ましい。櫛形電極は、金属電極を用いることが可能であるが、電極部分の光の利用効率を上げるためには、ITO、酸化インジウム・ガリウム・亜鉛(IGZO)、グラフェンなどの透明電極を用いることが好ましい。また、FFSモードとしては、AFFS(Advanced Fringe Field Switching)を用いることで、画素内のブラックマトリックスがなくなることで透過率を高め、広い視野角、高コントラスト比、低消費電力の点で好ましい。また、基板に対して垂直電界を印加し、プリズムで光路を斜めにすることにより表示を可能とするVFSモード(Vertical−Field−Switching)にも利用可能である。
高速応答性のためには、オーバードライブ機能(階調を表現する際の電圧を、立ち上がり時に高く、立ち下がり時は低くする)を用いることが好ましい。
電離放射線硬化性樹脂としては、多価アルコールのアクリル酸またはメタクリル酸エステルのような多官能性のアクリレート、ジイソシアネートと多価アルコール及びアクリル酸またはメタクリル酸のヒドロキシエステル等から合成されるような多官能のウレタンアクリレート等が挙げられる。また、これらの他にも、アクリレート系の官能基を有するポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂、スピロアセタール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリチオールポリエン樹脂等も使用することができる。上記のうち、表面硬度を向上させることを考慮すると、多官能(メタ)アクリルモノマーを用いることが好ましい。ここで、多官能(メタ)アクリルモノマーとしては、1分子中に2個以上のアルコール性水酸基を有する多価アルコールの該水酸基が、2個以上の(メタ)アクリル酸のエステル化物となっている化合物が好ましい。その他には、アクリル系樹脂骨格に反応性のアクリル基が結合されたものや、ポリエステルアクリレート、ウレタンアクリレート、エポキシアクリレートおよびポリエーテルアクリレートなどが挙げられる。また、メラミンやイソシアヌル酸などの剛直な骨格にアクリル基を結合したものなども用いることができる。また、本発明の多官能(メタ)アクリルモノマーは、オリゴマーであっても構わない。市販されている多官能アクリル系モノマーとしては、三菱レイヨン株式会社;(商品名“ダイヤビーム”シリーズなど)、ナガセケムテックス株式会社;(商品名“デナコール”シリーズなど)、新中村化学工業株式会社;(商品名“NKエステル”シリーズなど)、DIC株式会社;(商品名“UNIDIC”シリーズなど)、東亜合成株式会社;(商品名“アロニックス”シリーズなど)、日本油脂株式会社;(商品名“ブレンマー”シリーズなど)、日本化薬株式会社;(商品名“KAYARAD”シリーズなど)、共栄社化学株式会社;(商品名“ライトエステル”シリーズ、“ライトアクリレート”シリーズなど)などの製品を利用することができる。
耐擦傷性の点では、自己修復機能をもつフィルムなどを付与することも好ましく、傷をつけてもフィルムの弾性によって自己修復することが好ましく、例えば「マジックフィルム」(サンクレスト)などが付与できる。
防指紋性に対しては、脂質をはじく性質をもった化合物をフィルム添加することが好ましく、パーフルオロポリエーテルアクリレート化合物などのフッ素置換あるいはパーフルオロ基をもつ化合物をフィルムに添加することが好ましい。あるいは「クリアタッチ」(日油化学)、消指紋(登録商標)Film(ツジデン)などの機能性フィルムを表示素子に付与することもできる。
本発明の表示素子を用いたタブレットPCに用いるUPUとしては、低消費電力で発熱が少なく演算回数が多い方が好ましく、シングルコア、デュアルコアが好ましく、より好ましくは、クアッドコア、8−コア、16−コア、32−コア、64−コア、128−コア、256−コアが好ましい。
dgap:セルの第一基板と第二基板のギャップ(μm)
VHR :電圧保持率(%)
(セル厚5μmのセルに液晶組成物を注入し、5V印加、フレームタイム200ms、パルス幅1msの条件で測定した時の測定電圧と初期印加電圧との比を%で表した値。)
液晶表示装置の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを1000時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視にて以下の4段階評価で行った。
◎残像無し
○残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△残像有り許容できないレベル
×残像有りかなり劣悪
[着色組成物の調製]
[赤色染料着色組成物1]
赤色染料1(C.I.Solvent Red 124)10部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート55部、0.3−0.4mmφセプルビーズを加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で4時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し染料着色液を得た。 この染料着色液75.00部とポリエステルアクリレート樹脂(アロニックス(商標名)M7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.50部、ジぺンタエリストールヘキサアクリレート(KAYARAD(商標名)DPHA、日本化薬株式会社製)5.00部、ベンゾフェノン(KAYACURE(商標名)BP−100、日本化薬株式会社製)1.00部、ユーカーエステルEEP13.5部を分散撹拌機で撹拌し、孔径1.0μmのフィルタで濾過し、赤色染料着色組成物1を得た。
上記赤色染料着色組成物1の赤色染料1 10部に代え、赤色染料1(C.I.Solvent Red 124)8部と黄色染料1(C.I.Solvent Yellow 21)2部を用いて、上記と同様にして、赤色染料着色組成物2を得た。
上記赤色染料着色組成物1の赤色染料1 10部に代え、赤色染料2(C.I.Solvent Red 1)10部を用いて、上記と同様にして、赤色染料着色組成物3を得た。
上記赤色顔料着色組成物1の赤色顔料1 10部に代え、緑色染料1(C.I.Solvent Green 7)10部を用いて、上記と同様にして、緑色染料着色組成物1を得た。
上記赤色染料着色組成物1の赤色染料1 10部に代え、青色染料1(C.I.Solvent Blue 7)10部を用いて、上記と同様にして、青色染料着色組成物1を得た。
上記青色染料着色組成物1の青色染料1 10部に代え、青色染料1(C.I.Solvent Blue 7)7部、紫色染料1(C.I.Basic Violet 10)3部を用いて、上記と同様にして、青色染料着色組成物2を得た。
上記青色染料着色組成物2の青色染料1 7部、紫色染料1 3部に代え、青色染料2(C.I.Solvent Blue 12)10部を用いて、上記と同様にして、青色染料着色組成物3を得た。
上記赤色染料着色組成物1の赤色染料1 10部に代え、黄色染料1(C.I.Solvent Yellow 21)10部を用いて、上記と同様にして、黄色染料着色組成物1を得た。
上記黄色染料着色組成物1の黄色染料1 10部に代え、黄色染料4(C.I.Solvent Yellow 2)10部を用いて、上記と同様にして、黄色染料着色組成物2を得た。
赤色顔料1(C.I.Pigment Red 254、BASF社製「IRGAPHOR RED BT−CF」)10部をポリビンに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート55部、ディスパービックLPN21116(ビックケミー株式会社製)7.0部、Saint−Gobain社製0.3−0.4mmφジルコニアビーズ「ER−120S」を加え、ペイントコンディショナー(東洋精機株式会社製)で4時間分散した後、1μmのフィルタで濾過し顔料分散液を得た。この顔料分散液75.00部とポリエステルアクリレート樹脂(アロニックス(商標名)M7100、東亜合成化学工業株式会社製)5.50部、ジぺンタエリストールヘキサアクリレート(KAYARAD(商標名)DPHA、日本化薬株式会社製)5.00部、ベンゾフェノン(KAYACURE(商標名)BP−100、日本化薬株式会社製)1.00部、ユーカーエステルEEP13.5部を分散撹拌機で撹拌し、孔径1.0μmのフィルタで濾過し、赤色顔料着色組成物1を得た。
上記赤色顔料着色組成物1の赤色顔料1 10部に代え、赤色顔料1 6部と赤色顔料2(C.I.Pigment Red 177 DIC株式会社製FASTOGEN SUPER RED ATY−TR)2部、黄色顔料2(C.I.Pigment Yellow 139)2部を用いて、上記と同様にして、赤色顔料着色組成物2を得た。
上記赤色顔料着色組成物1の赤色顔料1 10部に代え、緑色顔料1(ハロゲン化アルミニウムフタロシアニン(AlClPcBr14ClH))10部を用いて、上記と同様にして、緑色願料着色組成物1を得た。
上記緑色顔料着色組成物1の緑色顔料1 10部に代え、緑色顔料2(ハロゲン化亜鉛フタロシアニン(ZnPcBr14ClH))10部を用いて、上記と同様にして、緑色願料着色組成物2を得た。
上記緑色顔料着色組成物1の緑色顔料1 10部に代え、緑色顔料3(C.I.Pigment Green 58 DIC株式会社製FASTOGEN GREEN A110)6部と黄色顔料1(C.I.Pigment Yellow 150、LANXESS社製FANCHON FAST YELLOW E4GN)4部を用いて、上記と同様にして、緑色顔料着色組成物3を得た。
上記緑色顔料着色組成物3の緑色顔料3 6部、黄色顔料1 4部に代え、緑色顔料4(C.I.Pigment Green 58 DIC株式会社製FASTOGEN GREEN A310)4部と黄色顔料3(C.I.Pigment YELLOW 138)6部を用いて、上記と同様にして、緑色顔料着色組成物4を得た。
上記赤色顔料着色組成物1の赤色顔料1 10部に代え、青色顔料1(C.I.Pigment Blue 15:6、DIC株式会社製「FASTOGEN BLUE EP−210」)9部と紫色顔料1(C.I.Pigment VIOLET 23)1部を用いて、上記と同様にして、青色顔料着色組成物1を得た。
上記青色顔料着色組成物1の紫色顔料1に代え、紫色染料1(C.I.Basic Violet 10)1部を用いて、上記と同様にして、青色顔料染料着色組成物2を得た。
上記赤色顔料着色組成物1の赤色顔料1 10部に代え、黄色顔料1(C.I.Pigment Yellow 150、LANXESS社製FANCHON FAST YELLOW E4GN)10部を用いて、上記と同様にして、黄色顔料着色組成物1を得た。
予めブラックマトリックスが形成されてあるガラス基板に、赤色着色組成物をスピンコートにより膜厚2μmとなるように塗布した。70℃で20分間乾燥の後、超高圧水銀ランプを備えた露光機にて紫外線を、フォトマスクを介してストライプ状のパターン露光をした。アルカリ現像液にて90秒間スプレー現像、イオン交換水で洗浄し、風乾した。さらに、クリーンオーブン中で、230℃で30分間ポストベークを行い、ストライプ状の着色層である赤色画素を透明基板上に形成した。
次に、緑色着色組成物も同様にスピンコートにて膜厚が2μmとなるように塗布。乾燥後、露光機にてストライプ状の着色層を前述の赤色画素とはずらした場所に露光し現像することで、前述赤色画素と隣接した緑色画素を形成した。
次に、青色着色組成物についても同様にスピンコートにて膜厚2μmで赤色画素、緑色画素と隣接した青色画素を形成した。これで、透明基板上に赤、緑、青の3色のストライプ状の画素を持つカラーフィルタが得られた。
必要に応じて、黄色着色組成物についても、同様にスピンコートにて膜厚2μmで赤色画素、緑色画素と隣接した青色画素を形成した。これで、透明基板上に赤、緑、青、黄の4色のストライプ状の画素を持つカラーフィルタが得られた。
表1に示す染料着色組成物又は顔料着色組成物を用い、カラーフィルタ1〜4及び比較カラーフィルタ1を作成した。
第一の基板上(電極は非付与)へ、表1に示すカラーフィルタ1〜4を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造(電極間距離=5μm)を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、dgap=5μmを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料1を真空注入法で注入し、実施例1〜4の液晶表示装置を作製した。
キラル液晶含有材料1は、ネマチック液晶組成物LC−1(95.0%)とキラル化合物CH−1(5.0%)とを配合して調製した。ネマチック液晶組成物LC−1は、56.5℃でネマチック相からアイソトロピック相へ転移した。また、複屈折(Δn)は0.164(20℃、589nmで測定)であった。キラル液晶含有材料1は、加熱において36℃でコレステリック相からブルー相(キュービック)へ転移し、43℃でブルー相(キュービック)からアイソトロピック相へ転移した。
偏光顕微鏡で観察したところ、ブルー相(キュービック)を示す温度でセルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されなかった。
得られた液晶表示装置のVHRを、ブルー相(キュービック)を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表3に示す。
第一の基板上(電極は非付与)へ、表1に示すカラーフィルタ1〜4を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造(電極間距離=5μm)を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、dgap=5μmを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料2を真空注入法で注入し、実施例5〜8の液晶表示装置を作製した。
キラル液晶含有材料2は、ネマチック液晶組成物LC−2(95.7%)とキラル化合物CH−1(4.3%)とを配合して調製した。ネマチック液晶組成物LC−2は、66.6℃でネマチック相からアイソトロピック相へ転移した。また、複屈折(Δn)は0.148(20℃、589nmで測定)であった。キラル液晶含有材料2は、加熱において50℃でコレステリック相からブルー相(キュービック)へ転移し、55℃でブルー相(キュービック)からアイソトロピック相へ転移した。
偏光顕微鏡で観察したところ、ブルー相(キュービック)を示す温度でセルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されなかった。
得られた液晶表示装置のVHRを、ブルー相(キュービック)を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表4に示す。
第一の基板上(電極は非付与)へ、表1に示すカラーフィルタ1〜4を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造(電極間距離=5μm)を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、dgap=5μmを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料3を真空注入法で注入し、実施例9〜12の液晶表示装置を作成した。
キラル液晶含有材料3は、ネマチック液晶組成物LC−3(88.0%)とキラル化合物CH−2(12.0%)とを配合して調製した。ネマチック液晶組成物LC−3は、78.7℃でネマチック相からアイソトロピック相へ転移した。また、複屈折(Δn)は0.139(25℃、589nmで測定)、誘電率異方性(Δε)は16.4(25℃で測定)であった。液晶組成物3は、加熱において59℃でコレステリック相からブルー相(キュービック)へ転移し、64.3℃でブルー相(キュービック)からアイソトロピック相へ転移した。
偏光顕微鏡で観察したところ、ブルー相(キュービック)を示す温度でセルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されなかった。
得られた液晶表示装置のVHRを、ブルー相(キュービック)を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表5に示す。
第一の基板上(電極は非付与)へ、表1に示すカラーフィルタ1〜4を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造(電極間距離=5μm)を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、dgap=5μmを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料4を真空注入法で注入し、実施例13〜16の液晶表示装置を作成した。
キラル液晶含有材料4は、ネマチック液晶組成物LC−4(95.5%)とキラル化合物CH−3(4.5%)とを配合して調製した。ネマチック液晶組成物LC−4は、83.1℃でネマチック相からアイソトロピック相へ転移した。キラル液晶含有材料4は、加熱において75.1℃でブルー相(キュービック)からアイソトロピック相へ転移した。
偏光顕微鏡で観察したところ、ブルー相(キュービック)を示す温度でセルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されなかった。
得られた液晶表示装置のVHRを、ブルー相(キュービック)を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表6に示す。
第一の基板上(電極は非付与)へ、表1に示すカラーフィルタ1〜4を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造(電極間距離=5μm)を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、dgap=5μmを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料5を真空注入法で注入し、実施例17〜20の液晶表示装置を作成した。
キラル液晶含有材料5は、ネマチック液晶組成物LC−5(94.0%)とキラル化合物CH−3(6.0%)とを配合して調製した。ネマチック液晶組成物LC−5は、82.8℃でネマチック相からアイソトロピック相へ転移した。また、複屈折(Δn)は0.180(25℃、589nmで測定)であった。キラル液晶含有材料5は、加熱において72.2℃でブルー相(キュービック)からアイソトロピック相へ転移した。
偏光顕微鏡で観察したところ、ブルー相(キュービック)を示す温度でセルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されなかった。
得られた液晶表示装置のVHRを、ブルー相(キュービック)を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表7に示す。
第一の基板上(電極は非付与)へ、表1に示すカラーフィルタ1〜4を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造(電極間距離=5μm)を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、dgap=5μmを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料6を真空注入法で注入し、実施例21〜24の液晶表示装置を作成した。
キラル液晶含有材料6は、ネマチック液晶組成物LC−6(88.0%)とキラル化合物CH−2(12.0%)とを配合して調製した。ネマチック液晶組成物LC−6は、73.0℃でネマチック相からアイソトロピック相へ転移した。また、複屈折(Δn)は0.128(25℃、589nmで測定)、誘電率異方性(Δε)は−4.0(25℃で測定)であった。キラル液晶含有材料6は、加熱において54℃でコレステリック相からブルー相(キュービック)へ転移し、58.6℃でブルー相(キュービック)からアイソトロピック相へ転移した。
偏光顕微鏡で観察したところ、ブルー相(キュービック)を示す温度でセルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されなかった。
得られた液晶表示装置のVHRを、ブルー相(キュービック)を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表8に示す。
第一の基板上(電極は非付与)へ、表1に示すカラーフィルタ1〜4を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造(電極間距離=5μm)を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、dgap=5μmを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料7を真空注入法で注入し、実施例25〜28の液晶表示装置を作製した。
キラル液晶含有材料7は、ネマチック液晶組成物LC−7(80.0%)とキラル化合物CH−4(20.0%)とを配合して調製した。ネマチック液晶組成物LC−7は、−29℃からネマチック相を示し、101.3℃でネマチック相からアイソトロピック相へ転移した。また、複屈折(Δn)は0.239(25℃、589nmで測定)、誘電率異方性(Δε)は27.75(25℃で測定)であった。キラル液晶含有材料7は、加熱において61.3℃でコレステリック相からブルー相(キュービック)に転移し、64.9℃でブルー相(キュービック)からブルー相(アモルファス)に転移し、69.6℃でブルー相(アモルファス)からアイソトロピック相へ転移した。
偏光顕微鏡で観察したところ、ブルー相(アモルファス)を示す温度でセルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されなかった。
得られた液晶表示装置のVHRを、ブルー相(アモルファス)を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表9に示す。
表1に示す比較カラーフィルタ1を用いた以外は、実施例1〜4と同様にして比較例1の液晶表示装置を作製した。また表1に示す比較カラーフィルタ1を用いた以外は、実施例5〜8と同様にして比較例2の液晶表示装置を作製した。また表1に示す比較カラーフィルタ1を用いた以外は、実施例9〜12と同様にして比較例3の液晶表示装置を作製した。また表1に示す比較カラーフィルタ1を用いた以外は、実施例13〜16と同様にして比較例4の液晶表示装置を作製した。また表1に示す比較カラーフィルタ1を用いた以外は、実施例17〜20と同様にして比較例5の液晶表示装置を作製した。また表1に示す比較カラーフィルタ1を用いた以外は、実施例21〜24と同様にして比較例6の液晶表示装置を作製した。さらに表1に示す比較カラーフィルタ1を用いた以外は、実施例25〜28と同様にして比較例7の液晶表示装置を作製した。
偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されなかった。
得られた液晶表示装置のVHRを測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表10及び表11に示す。
比較キラル液晶含有材料1を用いた以外は、実施例1〜4と同様にして比較例8〜11の液晶表示装置を作製した。
比較キラル液晶含有材料1は、ネマチック液晶組成物LC−8(95.0%)とキラル化合物CH−5(5.0%)とを配合して調製した。ネマチック液晶組成物LC−8は、35℃でネマチック相からアイソトロピック相へ転移した。また、複屈折(Δn)は0.184(20℃、589nmで測定)、誘電率異方性(Δε)は11.0(26℃で測定)であった。比較キラル液晶含有材料1は、加熱において30℃でコレステリック相からブルー相を示すことなくアイソトロピック相へ転移した。
得られた液晶表示装置のVHRを、コレステリック相を示す温度である25℃で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表12に示す。
第一の基板上(電極は非付与)へ、表1に示すカラーフィルタ1〜4を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造(電極間距離=5μm)を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、dgap=5μmを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料8を真空注入法で注入した。
キラル液晶含有組成物8は、キラル液晶含有材料1 88.8%と下記モノマー混合物1 11.2%とを配合して調製した。キラル液晶含有材料8は、加熱において14℃でコレステリック相からブルー相(キュービック)へ転移し、20.6℃でブルー相(キュービック)からアイソトロピック相へ転移した。メタルハライドランプを光源とし、紫外線カットフィルターL−37(ホーヤ カンデオ オプトロニクス社製)を介して、紫外光(中心波長365nmでの照度は5mW/cm2)を、キラル液晶含有材料8を挟持した液晶表示装置のカラーフィルタの形成していない第二の基板側から、ブルー相(キュービック)を示す温度で300秒間照射した。重合性化合物を重合させることにより、実施例29〜32の液晶・高分子複合材料1からなる液晶表示装置を作製した。
室温において偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されず、ブルー相(キュービック)であることを確認した。
得られた液晶表示装置のVHRを、ブルー相(キュービック)を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表13に示す。
第一の基板上(電極は非付与)へ、表1に示すカラーフィルタ1〜4を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造(電極間距離=5μm)を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、dgap=5μmを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料9を真空注入法で注入した。
キラル液晶含有材料9は、キラル液晶含有材料2 88.8%と上記モノマー混合物1 11.2%とを配合して調製した。キラル液晶含有材料9は、加熱において28℃でコレステリック相からブルー相(キュービック)へ転移し、32.6℃でブルー相(キュービック)からアイソトロピック相へ転移した。メタルハライドランプを光源とし、紫外線カットフィルターL−37(ホーヤ カンデオ オプトロニクス社製)を介して、紫外光(中心波長365nmでの照度は5mW/cm2)を、キラル液晶含有材料9を挟持した液晶表示装置のカラーフィルタの形成していない第二の基板側から、ブルー相(キュービック)を示す温度で300秒間照射した。重合性化合物を重合させることにより、実施例33〜36の液晶・高分子複合材料2からなる液晶表示装置を作製した。
室温において偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無く等方アイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されず、ブルー相(キュービック)であることを確認した。
得られた液晶表示装置のVHRを、ブルー相(キュービック)を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表14に示す。
第一の基板上(電極は非付与)へ、表1に示すカラーフィルタ1〜4を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造(電極間距離=5μm)を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、dgap=5μmを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料10を真空注入法で注入した。
キラル液晶含有材料10は、キラル液晶含有材料3 87.1%と下記モノマー混合物2 12.9%とを配合して調製した。キラル液晶含有材料10は、加熱において44℃でコレステリック相からブルー相(キュービック)へ転移し、49.6℃でブルー相(キュービック)からアイソトロピック相へ転移した。
メタルハライドランプを光源とし、紫外線カットフィルターL−37(ホーヤ カンデオ オプトロニクス社製)を介して、紫外光(中心波長365nmでの照度は5mW/cm2)を、キラル液晶含有材料10を挟持した液晶表示装置のカラーフィルタの形成していない第二の基板側から、透明点の直上である49.7℃で300秒間照射した。重合性化合物を重合させることにより、実施例37〜40の液晶・高分子複合材料3からなる液晶表示装置を作製した。
室温において偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されず、ブルー相(キュービック)であることを確認した。
得られた液晶表示装置のVHRを、ブルー相(キュービック)を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表15に示す。
第一の基板上(電極は非付与)へ、表1に示すカラーフィルタ1〜4を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造(電極間距離=5μm)を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、dgap=5μmを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料11を真空注入法で注入した。
キラル液晶含有材料11は、キラル液晶含有材料4 79.4%と下記モノマー混合物3 20.6%とを配合して調製した。キラル液晶含有材料11は、加熱において62.9℃でブルー相(キュービック)からアイソトロピック相へ転移した。
メタルハライドランプを光源とし、紫外線カットフィルターL−37(ホーヤ カンデオ オプトロニクス社製)を介して、紫外光(中心波長365nmでの照度は5mW/cm2)を、キラル液晶含有材料11を挟持した液晶表示装置のカラーフィルタの形成していない第二の基板側から、透明点直上である63.0℃で300秒間照射した。重合性化合物を重合させることにより、実施例41〜44の液晶・高分子複合材料4からなる液晶表示装置を作製した。
室温において偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されず、ブルー相(キュービック)であることを確認した。
得られた液晶表示装置のVHRを、ブルー相(キュービック)を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表16に示す。
第一の基板上(電極は非付与)へ、表1に示すカラーフィルタ1〜4を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造(電極間距離=5μm)を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、dgap=5μmを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料12を真空注入法で注入した。
キラル液晶含有材料12は、キラル液晶含有材料5 79.4%と上記モノマー混合物3 20.6%とを配合して調製した。キラル液晶含有材料12は、加熱において67.9℃でブルー相(キュービック)からアイソトロピック相へ転移した。
メタルハライドランプを光源とし、紫外線カットフィルターL−37(ホーヤ カンデオ オプトロニクス社製)を介して、紫外光(中心波長365nmでの照度は5mW/cm2)を、キラル液晶含有材料12を挟持した液晶表示装置のカラーフィルタの形成していない第二の基板側から、透明点直上である68.0℃で300秒間照射した。重合性化合物を重合させることにより、実施例45〜48の液晶・高分子複合材料5からなる液晶表示装置を作製した。
室温において偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されず、ブルー相(キュービック)であることを確認した。
得られた液晶表示装置のVHRを、ブルー相(キュービック)を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表17に示す。
第一の基板上(電極は非付与)へ、表1に示すカラーフィルタ1〜4を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造(電極間距離=5μm)を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、dgap=5μmを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料13を真空注入法で注入した。
キラル液晶含有材料13は、キラル液晶含有材料6 87.1%と上記モノマー混合物2 12.9%とを配合して調製した。キラル液晶含有材料13は、加熱において38℃でコレステリック相からブルー相(キュービック)へ転移し、43.9℃でブルー相(キュービック)からアイソトロピック相へ転移した。
メタルハライドランプを光源とし、紫外線カットフィルターL−37(ホーヤ カンデオ オプトロニクス社製)を介して、紫外光(中心波長365nmでの照度は5mW/cm2)を、キラル液晶含有材料13を挟持した液晶表示装置のカラーフィルタの形成していない第二の基板側から、透明点の直上である44.0℃で300秒間照射した。重合性化合物を重合させることにより、実施例49〜52の液晶・高分子複合材料6からなる液晶表示装置を作製した。
室温において偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されず、ブルー相(キュービック)であることを確認した。
得られた液晶表示装置のVHRを、ブルー相(キュービック)を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表18に示す。
第一の基板上(電極は非付与)へ、表1に示すカラーフィルタ1〜4を用いて、ストライプ状の画素を持つカラーフィルタを形成した。第二の基板上へ、二つの電極が交互に配置された櫛型電極構造(電極間距離=5μm)を形成した。配向処理が施されていない第一及び第二の基板を各々用いて、dgap=5μmを保持したセルを構成した。この基板間にキラル液晶含有材料14を真空注入法で注入した。
キラル液晶含有材料14は、キラル液晶含有材料7 89.1%と下記モノマー混合物4 10.9%とを配合して調製した。キラル液晶含有材料14は、加熱において42.7℃でコレステリック相からブルー相(アモルファス)へ転移し、51.8℃でブルー相(アモルファス)からアイソトロピック相へ転移した。
メタルハライドランプを光源とし、紫外線カットフィルターL−37(ホーヤ カンデオ オプトロニクス社製)を介して、紫外光(中心波長365nmでの照度は5mW/cm2)を、キラル液晶組成物14を挟持した液晶表示装置のカラーフィルタの形成していない第二の基板側から、ブルー相(アモルファス)を示す44℃で300秒間照射した。重合性化合物を重合させることにより、実施例49〜52の液晶・高分子複合材料7からなる液晶表示装置を作製した。
室温において偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されず、ブルー相(アモルファス)であることを確認した。
得られた液晶表示装置のVHRを、ブルー相(アモルファス)を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表19に示す。
表1に示す比較カラーフィルタ1を用いた以外は、実施例29〜32と同様にして比較例12の液晶表示装置を作製した。また表1に示す比較カラーフィルタ1を用いた以外は、実施例33〜36と同様にして比較例13の液晶表示装置を作製した。また表1に示す比較カラーフィルタ1を用いた以外は、実施例36〜40と同様にして比較例14の液晶表示装置を作製した。また表1に示す比較カラーフィルタ1を用いた以外は、実施例41〜44と同様にして比較例15の液晶表示装置を作製した。また表1に示す比較カラーフィルタ1を用いた以外は、実施例45〜48と同様にして比較例16の液晶表示装置を作製した。また表1に示す比較カラーフィルタ1を用いた以外は、実施例49〜52と同様にして比較例17の液晶表示装置を作製した。さらに表1に示す比較カラーフィルタ1を用いた以外は、実施例53〜56と同様にして比較例18の液晶表示装置を作製した。
室温において偏光顕微鏡で観察したところ、セルを回転させても完全な暗視野を維持し、変化が無くアイソトロピック相と同等の黒さが得られており、配向欠陥による光抜けは観察されず、ブルー相(キュービック)あるいはブルー相(アモルファス)であることを確認した。
得られた液晶表示装置のVHRを、ブルー相(キュービック)あるいはブルー相(アモルファス)を示す温度で測定した。また、得られた液晶表示装置の焼き付き評価を行った。その結果を表20及び21に示す。
なお、LC−1〜8、CH−1〜5、モノマー混合物1〜4の式中で、CH3、C2H5、C3H7、C4H9、C5H11及びC6H13は、いずれも直鎖状のアルキル基を表す。
Claims (18)
- 第一の基板と、第二の基板と、前記第一の基板と第二の基板間に挟持された液晶層と、ブラックマトリックス及び少なくともRGB三色画素部から構成されるカラーフィルタと、画素電極と共通電極とを備え、
前記液晶層が少なくとも2種類のアキラルな液晶性化合物を含むネマチック液晶組成物と、少なくとも1種類のキラル化合物とを含むキラル液晶含有材料から構成され、
前記RGB三色画素部が、色材として、G画素部中にAl、Si、Sc、Ti、V、Mg、Fe、Co、Ni、Zn、Ga、Ge、Y、Zr、Nb、In、Sn及びPbからなる群から選ばれる金属を中心金属として有するハロゲン化金属フタロシアニン顔料であり、その中心金属が三価の場合には、その中心金属には1つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基のいずれかが結合しているか、又はオキソ又はチオ架橋しており、その中心金属が四価金属の場合には、その中心金属には1つの酸素原子又は同一でも異なっていても良い2つのハロゲン原子、水酸基又はスルホン酸基のいずれかが結合しているハロゲン化金属フタロシアニン顔料を含有することを特徴とする液晶表示装置。 - 前記RGB三色画素部が、色材として、R画素部中にジケトピロロピロール顔料及び/又はアニオン性赤色有機染料を、B画素部中にε型銅フタロシニアン顔料及び/又はカチオン性青色有機染料を含有することを特徴とする請求項1記載の液晶表示装置。
- 前記RGB三色画素部が、色材として、R画素部中にC.I.Solvent Red 124を、B画素部中にC.I.Solvent Blue 7を含有することを特徴とする請求項1又は2記載の液晶表示装置。
- 前記RGB三色画素部が、色材として、R画素部中にC.I.Pigment Red 254を、B画素部中にC.I.Pigment Blue 15:6を含有することを特徴とする請求項1又は2記載の液晶表示装置。
- G画素部中にフタロシアニン分子1個当たり8〜16個のハロゲン原子がフタロシアニン分子のベンゼン環に結合したZnを中心金属として有するハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を含有する請求項1〜4の何れか一項に記載の液晶表示装置。
- G画素部中にC.I.Pigment Green 58を含有する請求項1〜5の何れか一項に記載の液晶表示装置。
- G画素部中に更に、C.I.Pigment Yellow 150、同215、同185、同138、C.I.Solvent Yellow 21、同82、同83:1、同33からなる群から選ばれる少なくとも1種の有機染顔料を含有する請求項1〜6の何れか一項に記載の液晶表示装置。
- カラーフィルタが、ブラックマトリックスとRGB三色画素部とY画素部とから構成され、色材として、Y画素部に、C.I.Pigment Yellow 150、同215、同185、同138、同139、C.I.Solvent Yellow 21、82、同83:1、同33、同162からなる群から選ばれる少なくとも1種の黄色有機染顔料を含有する請求項1〜7の何れか一項に記載の液晶表示装置。
- 前記ネマチック液晶組成物が、少なくとも−10℃〜50℃の温度範囲でネマチック液晶相を示す請求項1〜8のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
- 前記ネマチック液晶組成物の誘電率異方性(Δε)が正である請求項1〜9のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
- 前記キラル液晶含有材料が少なくとも2種類のキラル化合物を含む請求項1〜10のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
- 前記キラル液晶含有材料がコレステリック相を示す請求項1〜11のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
- 前記キラル液晶含有材料がブルー相を示す請求項1〜11のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
- 前記ネマチック液晶組成物が一般式(I)
A11、A12及びA13はそれぞれ独立して、
(a) トランス−1,4−シクロへキシレン基(当該基中に存在する1個のメチレン基又は互いに隣接していない2個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子に置換されてもよく、当該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(当該基中に存在する1個の−CH=又は互いに隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されてもよく、当該基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。) 、又は
(c) 1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ(2.2.2)オクチレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、及び1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基からなる群より選択される基(これらの基中に存在する1個の−CH=又は互いに隣接していない2個以上の−CH=は、窒素原子に置換されてもよく、これらの基中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。)を表し、
a11は0、1、2又は3を表し、
L11及びL12はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2CF2−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−N=N−、−CH=N−、−SCH2−、−CH2S−、―CSO−、−OCS−、−CF2S−、又は−SCF2−を表す。)で表される化合物を含有する請求項1〜13のいずれか一項に記載の液晶表示装置。 - 前記ネマチック液晶組成物が一般式(II)
R21は炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数1〜16のアルコキシ基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、又は炭素原子数2〜16のアルケニルオキシ基を表し、前記R21中に存在する1個のメチレン基又は互いに隣接していない2個以上のメチレン基は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−又は−OCO−に置換されてもよく、前記R21中に存在する1個又は2個以上の水素原子は、それぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
L21及びL22はそれぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2CF2−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−N=N−、−CH=N−、−SCH2−、−CH2S−、―CSO−、−OCS−、−CF2S−、又は−SCF2−を表し(L21が2個存在する場合は、それらは同一でもよく、異なっていてもよい。)、
X21は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、又は2,2,2−トリフルオロエチル基を表す。)で表される化合物を含有する請求項1〜14のいずれか一項に記載の液晶表示装置。 - 前記キラル液晶含有材料が、少なくとも1種類の重合性化合物が重合してなる高分子を含む液晶・高分子複合材料であることを特徴とする請求項1〜15のいずれか一項に記載の液晶表示装置。
- 前記重合性化合物として、少なくとも1種類の非液晶性重合性化合物を含む請求項16に記載の液晶表示装置。
- 前記重合性化合物として、少なくとも1種類の単官能性重合性化合物と少なくとも1種類の多官能性重合性化合物とを含む請求項16又は17に記載の液晶表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015515323A JP5765508B2 (ja) | 2013-06-18 | 2014-06-06 | 液晶表示装置 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013127472 | 2013-06-18 | ||
JP2013127472 | 2013-06-18 | ||
JP2015515323A JP5765508B2 (ja) | 2013-06-18 | 2014-06-06 | 液晶表示装置 |
PCT/JP2014/065119 WO2014203752A1 (ja) | 2013-06-18 | 2014-06-06 | 液晶表示装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP5765508B2 JP5765508B2 (ja) | 2015-08-19 |
JPWO2014203752A1 true JPWO2014203752A1 (ja) | 2017-02-23 |
Family
ID=52104490
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015515323A Expired - Fee Related JP5765508B2 (ja) | 2013-06-18 | 2014-06-06 | 液晶表示装置 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9809752B2 (ja) |
JP (1) | JP5765508B2 (ja) |
WO (1) | WO2014203752A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014196527A1 (ja) * | 2013-06-06 | 2014-12-11 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
CN107075375B (zh) * | 2014-12-25 | 2020-11-13 | Dic株式会社 | 向列液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
JP2016204479A (ja) * | 2015-04-20 | 2016-12-08 | Dic株式会社 | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP6808915B2 (ja) * | 2015-08-06 | 2021-01-06 | Agc株式会社 | 液晶組成物および液晶光学素子 |
JP6699124B2 (ja) * | 2015-10-08 | 2020-05-27 | Jnc株式会社 | 液晶表示装置および液晶組成物 |
KR101809369B1 (ko) * | 2016-06-10 | 2017-12-15 | 한양대학교 산학협력단 | 전도성 구조체 및 그 제조 방법, 그를 포함하는 터치 센서 및 터치 센서의 제조 방법 및 터치 센싱 방법 |
CN108238973A (zh) * | 2016-12-23 | 2018-07-03 | 北京大学深圳研究生院 | 一种液晶半导体材料及其制备方法和应用 |
KR102337341B1 (ko) * | 2017-07-28 | 2021-12-09 | 현대모비스 주식회사 | 차량용 곡면 디스플레이 장치 및 이의 제조방법 |
JP7114868B2 (ja) * | 2017-09-26 | 2022-08-09 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000019321A (ja) | 1998-06-29 | 2000-01-21 | Toray Ind Inc | カラーフィルター用顔料、カラーペースト及びカラーフィルター |
JP2000192040A (ja) * | 1998-12-25 | 2000-07-11 | Toshiba Corp | 液晶表示装置 |
JP2009109542A (ja) | 2007-10-26 | 2009-05-21 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタおよびこれを備えた横電界方式の液晶表示装置 |
JP5322426B2 (ja) * | 2007-12-18 | 2013-10-23 | 富士フイルム株式会社 | 処理顔料、処理顔料の製造方法、顔料分散組成物、着色感光性組成物、カラーフィルタ、及びカラーフィルタの製造方法 |
JP5260162B2 (ja) * | 2008-06-30 | 2013-08-14 | 富士フイルム株式会社 | カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
JP2011069922A (ja) * | 2009-09-24 | 2011-04-07 | Fujifilm Corp | 液晶表示装置 |
JP2011221078A (ja) * | 2010-04-05 | 2011-11-04 | Toppan Printing Co Ltd | アレイ基板及びそれを備えた液晶表示装置 |
CN103348283B (zh) * | 2011-12-19 | 2015-02-18 | Dic株式会社 | 液晶显示装置 |
CN103403613B (zh) * | 2012-02-01 | 2014-07-30 | Dic株式会社 | 液晶显示装置 |
TWI447210B (zh) * | 2012-07-25 | 2014-08-01 | Dainippon Ink & Chemicals | Liquid crystal display device |
JP5761456B2 (ja) * | 2012-09-11 | 2015-08-12 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
EP2733529B1 (en) * | 2012-10-03 | 2016-09-21 | DIC Corporation | Liquid crystal display device |
TWI476273B (zh) * | 2012-12-04 | 2015-03-11 | Dainippon Ink & Chemicals | Liquid crystal display device |
US9285628B2 (en) * | 2013-01-21 | 2016-03-15 | Dic Corporation | Liquid crystal display device |
JP5321932B1 (ja) * | 2013-02-21 | 2013-10-23 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
KR101522950B1 (ko) * | 2013-06-18 | 2015-05-26 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 표시 장치 |
-
2014
- 2014-06-06 US US14/899,345 patent/US9809752B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-06-06 JP JP2015515323A patent/JP5765508B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-06-06 WO PCT/JP2014/065119 patent/WO2014203752A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9809752B2 (en) | 2017-11-07 |
US20160130502A1 (en) | 2016-05-12 |
WO2014203752A1 (ja) | 2014-12-24 |
JP5765508B2 (ja) | 2015-08-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6143088B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
JP5765508B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
JP6083454B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
TWI589677B (zh) | 鐵電性液晶組成物及鐵電性液晶顯示元件 | |
EP2657754B1 (en) | Liquid crystal display device | |
EP2696236B1 (en) | Liquid crystal display device | |
EP2796922B1 (en) | Liquid crystal display device | |
EP2916167B1 (en) | Liquid crystal display device | |
EP3112930B1 (en) | Liquid crystal display device | |
JP6198092B2 (ja) | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JP6143087B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
JP5935523B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
JP5935522B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
JP6932338B2 (ja) | 液晶組成物及び光学素子 | |
JP5935521B2 (ja) | 液晶表示装置 | |
CN111948846B (zh) | 高分子分散型液晶元件和高分子分散型液晶元件用液晶组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20150513 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150519 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150601 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5765508 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |