JPWO2014148473A1 - 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
本願発明は、第一成分として式(1):
第二成分として1種又は2種以上の一般式(2):
一般式(3)で表される化合物は、具体的には式(3−1)〜式(3−6)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の液晶組成物において、一般式(4)で表される化合物の含有量は、特に限定されないが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
好ましい一般式(4)で表される化合物の含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、1質量%が好ましく、2質量%が好ましく、3質量%が好ましく、4質量%が好ましく、5質量%が好ましい。
さらに、好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、50質量%が好ましく、40質量%が好ましく、35質量%が好ましく、30質量%が好ましく、20質量%が好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類以上である。
式(4−1)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
R13は炭素原子数1〜5のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数1〜3のアルキル基を表すことが更に好ましく、炭素原子数3のアルキル基を表すことが特に好ましく、直鎖であることが好ましい。また、R15は炭素原子数1〜4のアルコキシ基を表すことがより好ましく、炭素原子数1〜3のアルコキシ基を表すことが更に好ましく、炭素原子数1又は3のアルコキシ基を表すことが特に好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類以上である。
式(4−2)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
R9は炭素原子数1〜5個のアルキル基、炭素原子数1〜5個のアルコキシ基又は炭素原子数2〜5個のアルケニル基がより好ましく、次に記載する式(Alkenyl−1)〜式(Alkenyl−4)で表されるアルケニル基であることが特に好ましい。
また、R10は炭素原子数1〜8のアルキル基を表すことがより好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基を表すことが更に好ましく、炭素原子数1〜3のアルキル基を表すことが特に好ましく、直鎖であることが好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類以上である。
式(6−1)で表される化合物は、より具体的には下記一般式(6−1−1)及び(6−1−2)で表される化合物が好ましく、特に(6−1−1)が好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類以上である。
OLは0、1、2又は3を表し、
BL1、BL2及びBL3はそれぞれ独立して、以下の(a)及び(b)からなる群から選択される基であり、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
前記(a)及び前記(b)に表される基に含まれる水素原子は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
LL1及びLL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(1)〜(6)で表される化合物、一般式(X)で表される化合物を除く。)
RL1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4(またはそれ以上)のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4(またはそれ以上)のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
一般式(I)から一般式(V)で表される化合物群から選ばれる化合物を含有する場合、1種〜10種含有することが好ましく、1種〜5種含有することが特に好ましく、2種以上の化合物を含有することも好ましい、この場合の含有量は1〜50質量%であることが好ましく、1〜30質量%であることが更に好ましく、4〜15質量%であることが特に好ましい。
で表される構造が好ましいが、本願発明の液晶組成物が反応性モノマーを含有する場合は、式(Alkenyl−2)及び式(Alkenyl−4)で表される構造が好ましく、式(Alkenyl−2)で表される構造がより好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類以上である。
本発明の液晶組成物において、一般式(I−a)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、1種類から3種類以上組み合わせることが好ましい。 一般式(I−c)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%以上であることが好ましく、10質量%以上であることがより好ましく、15質量%以上であることがより好ましく、20質量%以上であることがより好ましく、25質量%以上であることがより好ましく、30質量%以上であることがより好ましい。また、最大に含有できる比率としては、50質量%以下が好ましく、45質量%以下がより好ましく、40質量%以下が特に好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類以上である。
本発明の液晶組成物において、一般式(I−d)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。
式(II−a)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
さらに、本発明の液晶組成物は、一般式(II)で表される化合物と類似した構造を有する一般式(II−b)で表される化合物群から選ばれる化合物を含有しても良い。
一般式(II−b)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上6質量%以下であることが好ましく、2質量%以上7質量%以下であることがより好ましく、3質量%以上8質量%以下であることがより好ましく、4質量%以上9質量%以下であることがより好ましく、6質量%以上12質量%以下であることがより好ましく、8質量%以上15質量%以下であることがより好ましく、10質量%以上21質量%以下であることがより好ましく、12質量%以上22質量%以下であることがより好ましく、15質量%以上24質量%以下であることがより好ましく、18質量%以上25質量%以下であることがより好ましく、21質量%以上30質量%以下であることが特に好ましい。 さらに、一般式(II−b)で表される化合物は、式(II−b−1))で表される化合物であることが好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類以上である。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましい。
式(V−a)で表される化合物は、より具体的には次に記載する化合物が好ましい。
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて含有量を調整することが好ましく、4質量%以上が好ましく、6質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることが更に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、20質量%以下が好ましく、15質量%以下がより好ましく、10質量%以下がさらに好ましい。
一般式(V−c)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて調整することが好ましく、4質量%以上が好ましく、6質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることが更に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、18質量%以下が好ましく、13質量%以下がより好ましく、8質量%以下がさらに好ましい。
一般式(VI)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて調整することが好ましく、4質量%以上が好ましく、8質量%以上であることがより好ましく、12質量%以上であることが更に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、18質量%以下が好ましく、12質量%以下がより好ましく、8質量%以下がさらに好ましい。
これらの化合物のうち1種類だけを含有していても2種類以上含有していても良いが、求められる性能に応じて適宜組み合わせることが好ましい。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜2種類含有することが好ましく、1種〜3種類含有することが特に好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。さらに、本発明の別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。
さらに、一般式(VIII)で表される化合物は一般式(VIII−a)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(VIII−a)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上含有することが好ましく、2質量%以上含有することが更に好ましく、3質量%以上含有することが更に好ましく、4質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、15質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、8質量%以下がさらに好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。さらに、本発明の別の実施形態では3種類以上である。
さらに、一般式(VIII−c)で表される化合物は一般式(VIII−c−1)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(VIII−c−1)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上含有することが好ましく、2質量%以上含有することが更に好ましく、3質量%以上含有することが更に好ましく、4質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、10質量%以下が好ましく、8質量%以下がさらに好ましい。
一般式(VIII−c−2)で表される化合物を、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%以上含有することが好ましく、2質量%以上含有することが更に好ましく、3質量%以上含有することが更に好ましく、4質量%以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、10質量%以下が好ましく、8質量%以下がより好ましく、8質量%以下がさらに好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類以上である。
さらに、好ましい含有量の範囲は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば、一つの実施形態では2質量%〜10質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では4質量%〜10質量%である。
さらに、一般式(VIII−d−1)で表される化合物は、式(VIII−d−1−1)から式(VIII−d−1−4)で表される化合物であることが好ましく、式(VIII−d−1−1)または/及び式(VIII−d−1−2)で表される化合物であることが好ましい。
さらに、一般式(VIII−d−2)で表される化合物は、式(VIII−d−2−1)から式(VIII−d−2−4)で表される化合物であることが好ましく、式(VIII−d−2−1)または/及び式(VIII−d−2−2)で表される化合物であることが好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましく、1種〜5種類以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、30質量%以下が好ましく、25質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましく、1種〜5種類以上含有することが特に好ましい。また、最大に含有できる比率としては、30質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、15質量%以下がさらに好ましい。
u及びvはお互い独立して、0、1又は2を表すが、u+vは2以下であり、
MX1、MX2及びMX3はお互い独立して、
(a)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)又は基(b)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良いが、MX2及び/又はMX3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
LX1、LX2及びLX3はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−,−CH=CH−又は−C≡C−を表し、LX1及び/又はLX3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
XX1及びXX2はお互い独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、XX1及びXX2の少なくとも何れか一つはフッ素原子を表す。ただし、一般式(2)、一般式(3)、及び、一般式(5)で表される化合物を除く。)で表される群より選ばれる1種または2種類以上の化合物を含有することが好ましい。
で表される構造が好ましいが、本願発明の液晶組成物が反応性モノマーを含有する場合は、式(Alkenyl−2)及び式(Alkenyl−4)で表される構造が好ましく、式(Alkenyl−2)で表される構造がより好ましい。
一般式(XI)で表される化合物を含有する場合の好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては3質量%である。あるいは本発明の別の実施形態では5質量%である。また、本発明の別の実施形態では7質量%である。また、本発明の別の実施形態では9質量%である。また、本発明の別の実施形態では11質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では15質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では20質量%である。
一般式(XI)で表される化合物は具体的には次に記載する一般式(XI−1)及び/または一般式(XI−2)
で表される群から選ばれる化合物であることが好ましい。
RX21、RX12及びRX22がアルケニル基の場合は、炭素原子数は4〜5であることが好ましい。RX11はアルキル基又はアルケニル基であることが好ましく、アルキル基が更に好ましく、RX21及びRX22はアルキル基又はアルコキシ基が好ましく、Δεの絶対値を大きくする場合にはアルコキシ基又はアルケニルオキシ基であることが好ましく、アルコキシ基が更に好ましく、RX12はアルキル基又はアルケニル基が好ましく、アルキル基が更に好ましい。
一般式(XI)で表される化合物がアルケニル基を有する場合、具体的には次に記載する式(XI−1−10)〜式(XI−2−11)
で表される群から選ばれる化合物であること好ましい。
一般式(XII)で表される化合物を含有する場合の好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの実施形態としては1質量%である。あるいは本発明の別の実施形態では5質量%である。あるいは本発明の別の実施形態では10質量%である。また、本発明の別の実施形態では11質量%である。また、本発明の別の実施形態では14質量%である。また、本発明の別の実施形態では20質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では30質量%である。さらに、本発明の別の実施形態では40質量%である。
一般式(XII−1)で表される化合物は具体的には次に記載する式(XII−1−1)〜(XII−1−4)
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類である。また、本発明の別の実施形態では3種類である。さらに、本発明の別の実施形態では4種類である。
式(1)で表される化合物と共に、一般式(4−1)、一般式(4−2)、一般式(I−a)、一般式(I−b)、及び、一般式(I−c)から選択される1種又は2種以上の化合物を含む場合には、これらの合計含有量に占める式(1)で表される化合物の含有量は、50〜100%が好ましく、70〜100%がより好ましく、80〜100%が更に好ましく、90〜100%が特に好ましい。
式(1)で表される化合物と共に、一般式(4−1)、一般式(4−2)、一般式(I−a)、一般式(I−b)、及び、一般式(I−c)から選択される1種又は2種以上の化合物を含む場合には、これらの合計含有量に占める式(1)と一般式(I−a)及び一般式(I−d)で表される化合物の合計含有量は、一般式(I−a)及び一般式(I−d)で表される化合物が含有される場合には、20〜100%が好ましく、30〜100%がより好ましく、50〜100%が更に好ましく、80〜100%が特に好ましい。
一般式(II)および一般式(III)で表される化合物を含有する場合には、一般式(L)で表される化合物の合計含有量に占める一般式(II)および一般式(III)で表される化合物の合計含有量の割合は、5〜70%が好ましく、10〜60%がより好ましく、10〜50%が更に好ましく、10〜40%が特に好ましい。
一般式(IV)で表される化合物を含有する場合には、一般式(L)で表される化合物の合計含有量に占める一般式(IV)で表される化合物の合計含有量の割合は、5〜100%が好ましく、5〜70%がより好ましく、5〜50%が更に好ましく、5〜30%が特に好ましい。
一般式(L)で表される化合物でありかつアルケニル基を有する化合物を含有する場合には、一般式(L)で表される化合物の合計含有量に占める一般式(L)で表される化合物でありかつアルケニル基を有する化合物の合計含有量の割合は、10〜100%が好ましく、20〜100%がより好ましく、20〜90%が更に好ましく、20〜80%が特に好ましい。
一般式(XI−1)で表される化合物を含有する場合には、一般式(2)、一般式(3)、一般式(5)、及び、一般式(X)で表される化合物の合計含有量に占める一般式(XI−1)で表される化合物の合計含有量の割合は、10〜60%が好ましく、10〜50%がより好ましく、10〜40%が更に好ましく、20〜40%が特に好ましい。
一般式(XI−2)で表される化合物を含有する場合には、一般式(2)、一般式(3)、一般式(5)、及び、一般式(X)で表される化合物の合計含有量に占める一般式(XI−1)で表される化合物の合計含有量の割合は、10〜30%が好ましく、15〜25%がより好ましい。
一般式(XII−1)で表される化合物を含有する場合には、一般式(2)、一般式(3)、一般式(5)、及び、一般式(X)で表される化合物の合計含有量に占める一般式(XII−1)で表される化合物の合計含有量の割合は、10〜70%が好ましく、20〜60%がより好ましく、30〜50%が更に好ましい。
一般式(XII−2)で表される化合物を含有する場合には、一般式(2)、一般式(3)、一般式(5)、及び、一般式(X)で表される化合物の合計含有量に占める一般式(XII−2)で表される化合物の合計含有量の割合は、10〜50%が好ましく、15〜45%がより好ましく、20〜40%が更に好ましい。
一般式(XIII−1)で表される化合物を含有する場合には、一般式(2)、一般式(3)、一般式(5)、及び、一般式(X)で表される化合物の合計含有量に占める一般式(XIII−1)で表される化合物の合計含有量の割合は、10〜30%が好ましく、10〜25%がより好ましい。
一般式(2)、一般式(3)、一般式(5)、及び、一般式(X)で表される化合物の合計含有量に占める一般式(2)で表される化合物の合計含有量の割合は、1〜40%が好ましく、5〜30%がより好ましく、20〜30%がさらに好ましい。
一般式(XII−1)で表される化合物を含有する場合には、一般式(XII−1)で表される化合物と一般式(2)で表される化合物の合計含有量に占める一般式(2)で表される化合物の合計含有量の割合は、5〜70%が好ましく、20〜50%がより好ましく、30〜50%が更に好ましい。
一般式(2)、一般式(3)、一般式(5)、一般式(XII)および一般式(XIII−1)で表される化合物を含有する場合には、一般式(2)、一般式(3)、一般式(5)、及び、一般式(X)で表される化合物の合計含有量に占める一般式(2)、一般式(3)、一般式(5)、一般式(XII)および一般式(XIII−1)で表される化合物の合計含有量の割合は、30〜90%が好ましく、40〜80%がより好ましく、50〜80%が更に好ましく、60〜80%が特に好ましい。
Zは、13000以下が好ましく、12000以下がより好ましく、11000以下が特に好ましい。
Sp1及びSp2はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH2)s−(式中、sは1から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)を表し、
Z2は−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CY1=CY2−(式中、Y1及びY2はそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、−C≡C−又は単結合を表し、
Bは1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。)で表されるニ官能モノマーが好ましい。
を表すことが好ましく、式(Pa−1)から式(Pa−3)を表すことがより好ましく、式(Pa−1)を表すことが特に好ましい。
本発明の液晶組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。また、保存安定性を向上させるために、安定剤を添加しても良い。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β−ナフチルアミン類、β−ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。
本発明における液晶組成物は、さらに、一般式(Q)で表される化合物を含有することができる。
RQは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH2基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。MQはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基が好ましい。
本願発明の液晶組成物において、一般式(Q)で表される化合物を1種又は2種を含有することが好ましく、1種から5種含有することが更に好ましく、その含有量は0.001から1質量%であることが好ましく、0.001から0.1質量%が更に好ましく、0.001から0.05質量%が特に好ましい。
Δn :25℃における屈折率異方性
Δε :25℃における誘電率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 :25℃における回転粘度(mPa・s)
初期電圧保持率(初期VHR):周波数6Hz,印加電圧5Vの条件下で343Kにおける電圧保持率(%)
耐熱試験後VHR:液晶組成物サンプルを封入した電気光学特性評価用TEG(テスト・エレメント・グループ)を130℃の恒温槽中に1時間保持した後、上述のVHR測定方法と同条件で測定した。
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを任意の試験時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像が、許容できない残像レベルに達するまでの試験時間を計測した。
例)試験時間が長いほど性能が高い。
サンプルA:1000時間
サンプルB:500時間
サンプルC:200時間
サンプルD:100時間
性能は、A>B>C>Dである。
液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の5段階評価で行った。
4:滴下痕ごく僅かに有るも許容できるレベル(良)
3:滴下痕僅かに有り、合否判定のボーダーラインレベル(条件付で可)
2:滴下痕有り許容できないレベル(不可)
1:滴下痕有りかなり劣悪(悪)
(プロセス適合性の評価)
プロセス適合性は、ODFプロセスにおいて、定積計量ポンプを用いて、液晶を1回に50pLずつ「0〜100回、101〜200回、201〜300回、・・・・」との各100回ずつ滴下したときの各100回滴下分の液晶の質量を計測し、質量のバラつきがODFプロセスに適合できないレベルに達した滴下回数で評価した。
例)滴下回数が多いほど長時間にわたって安定的に滴下可能であり、プロセス適合性が高いといえる。
サンプルA:95000回
サンプルB:40000回
サンプルC:100000回
サンプルD:10000回
性能は、C>A>B>Dである。
低温での溶解性評価は、液晶組成物を調製後、2mLのサンプル瓶に液晶組成物を1g秤量し、これに温度制御式試験槽の中で、次を1サイクル「−20℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→20℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→−20℃」として温度変化を与え続け、目視にて液晶組成物からの析出物の発生を観察し、析出物が観察されたときの試験時間を計測した。
例)試験時間が長いほど長時間にわたって安定して液晶相を保っており、低温での溶解性が良好である。
サンプルA:72時間
サンプルB:600時間
サンプルC:384時間
サンプルD:1440時間
性能は、D>B>C>Aである。
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(側鎖)
-n -CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状アルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状アルコキシ基
-V -C=CH2 ビニル基
(環構造)
次に示す組成を有する液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。この結果を次の表に示す。
(実施例4〜6)
次に示す組成を有する液晶組成物(LC−8〜LC−10)を調製し、その物性値を測定した。その結果を以下に示す。
(実施例7〜9)
次に示す組成を有する液晶組成物(LC−11〜LC−13)を調製し、その物性値を測定した。その結果を以下に示す。
(実施例10〜12)
次に示す組成を有する液晶組成物(LC−14〜LC−16)を調製し、その物性値を測定した。その結果を以下に示す。
(実施例13〜18)
実施例の液晶組成物LC−5〜LC−7、LC−9、LC−12、LC−14を用いて、電圧保持率を測定し、また、図1に示す液晶表示素子を作製した。この液晶表示素子は、アクティブ素子として逆スタガード型の薄膜トランジスターを有している。液晶組成物の注入は液晶滴下法にて行い、焼き付き、滴下痕、プロセス適合性及び低温での溶解性の評価を行った。
(実施例19)
実施例1に示す液晶組成物LC−5 99.85%に対して、以下で示される重合性化合物
2 第二の基板
3 薄膜トランジスタ層または薄膜トランジスタを含む電極層
4 配向膜
5 液晶層
6 画素電極(共通電極)
7 カラーフィルタ
8 第一の基板
9 第一の偏光板
10 液晶表示素子
11 ゲート電極
12 陽極酸化被膜
13 ゲート絶縁層
14 透明電極(層)
15 ドレイン電極
16 オーミック接触層
17 半導体層
18 保護層
19a,19b ソース電極
21 画素電極
22 ストレイジキャパシタ
23 ドレイン電極
24 データ配線
25 ゲート配線
26 ソース電極
27 ゲート電極
101 保護層
Claims (11)
- 一般式(2)で表される化合物を10〜30質量%含有する請求項1記載の液晶組成物。
- 1種又は2種以上の一般式(L):
OLは0、1、2又は3を表し、
BL1、BL2及びBL3はそれぞれ独立して、以下の(a)及び(b)からなる群から選択される基であり、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
前記(a)及び前記(b)に表される基に含まれる水素原子は、それぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
LL1及びLL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
OLが2又は3であってLL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、OLが2又は3であってBL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(1)〜(6)で表される化合物、一般式(X)で表される化合物を除く。)で表される化合物をさらに含有する請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 1種又は2種以上の一般式(X):
u及びvはお互い独立して、0、1又は2を表すが、u+vは2以下であり、
MX1、MX2及びMX3はお互い独立して、
(a)トランス−1,4−シクロへキシレン基(この基中に存在する1個のメチレン基又は隣接していない2個以上のメチレン基は−O−又は−S−に置き換えられてもよい)、
(b)1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)又は基(b)に含まれる水素原子はそれぞれシアノ基、フッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良いが、MX2及び/又はMX3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
LX1、LX2及びLX3はお互い独立して単結合、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−OCF2−、−CF2O−,−CH=CH−又は−C≡C−を表し、LX1及び/又はLX3が複数存在する場合は、それらは同一でも良く異なっていても良く、
XX1及びXX2はお互い独立してトリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又はフッ素原子を表すが、XX1及びXX2の少なくとも何れか一つはフッ素原子を表す。ただし、一般式(2)、一般式(3)、及び、一般式(5)で表される化合物を除く。)で表される化合物をさらに含有する請求項1〜請求項7のいずれか一項に記載の液晶組成物。 - 反応性モノマーをさらに含有する請求項1〜8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたPSAモード、PSVAモード、VAモード、IPSモード、FFSモード又はECBモード用液晶表示素子。
- 請求項10に記載の液晶表示素子を用いた液晶ディスプレイ。
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