JPWO2014050592A1 - 構造体 - Google Patents
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Abstract
Description
目地に充填された硬化性組成物の硬化物(II)が
数平均分子量が8000以上50000以下であり、シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基を1分子当り平均して1.0〜3.5個有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体(A)、
数平均分子量が1000以上8000未満であり、シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基を1分子当り平均して0.5〜1.5個有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体(B)、
シラノール縮合触媒(D)、
シランカップリング剤(E)、
および、
無機充填材(F)、
を含有し、(F)成分を除く該硬化性組成物の総重量(x)に対する(A)成分の重量(a)と(B)成分の重量(b)との総重量の比<(a+b)/x>が60wt%〜99wt%であることを特徴とする硬化性組成物の硬化物(II)である、構造体に関する。
光を透過させる部材、前記部材によって形成される目地、及び、前記目地に充填された硬化性組成物の硬化物からなる構造体であって、
前記硬化性組成物が、
(A)数平均分子量が8000以上50000以下であり、シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基を1分子当り平均して1.0〜3.5個有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体、
(B)数平均分子量が1000以上8000未満であり、シロキサン結合を形成し得るケイ素含有基を1分子当り平均して0.5〜1.5個有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体、
(D)シラノール縮合触媒、
(E)シランカップリング剤、
および、
(F)無機充填材
を含有し、
(F)成分を除く硬化性組成物の総重量xに対する(A)成分の重量aと(B)成分の重量bとの総重量の比<(a+b)/x>が60〜99重量%であることを特徴とする構造体に関する。
−SiR1 3−aXa (1)
(式中、(3−a)個のR1は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数3から8のシクロアルキル基、炭素原子数6から20のアリール基、炭素原子数7から20のアラルキル基または(R’)3SiO−(R’は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である)で示されるトリオルガノシロキシ基である。また、a個のXは、それぞれ独立に、水酸基または加水分解性基である。さらに、aは1、2、3のいずれかである)で表される基であることが好ましい。
前記硬化性組成物が、
(A)数平均分子量が8000以上50000以下であり、シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基を1分子当り平均して1.0〜3.5個有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体、
(B)数平均分子量が1000以上8000未満であり、シロキサン結合を形成し得るケイ素含有基を1分子当り平均して0.5〜1.5個有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体、
(D)シラノール縮合触媒、
(E)シランカップリング剤、
および、
(F)無機充填材
を含有し、
(F)成分を除く硬化性組成物の総重量xに対する(A)成分の重量aと(B)成分の重量bとの総重量の比<(a+b)/x>が60〜99重量%であることを特徴とする構造体に関する。
本発明において、目地を形成する部材のうち、少なくとも1つは光を透過させる部材(I)である。本発明で使用する硬化性組成物は、被着体が透明材料である場合に特に有効に用いることができる。
本発明で用いられる硬化物(II)は、少なくとも1つの前記部材(I)からなる目地に、以下の硬化性組成物を充填した後に、該硬化性組成物を硬化させて得た硬化物である。
本発明で用いられる硬化性組成物は、重合体成分として、数平均分子量が8000以上50000以下であり、反応性ケイ素基を1分子当り平均して1.0〜3.5個有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体(A)、および、数平均分子量が1000以上8000未満であり、反応性ケイ素基を1分子当り平均して0.5〜1.5個有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体(B)、を含有する。
本発明では、数平均分子量が8000以上50000以下であり、反応性ケイ素基を1分子当り平均して1.0〜3.5個有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体(A)を必須成分として使用する。
(A)成分は、単独で使用してもよいし2種以上併用してもよい。
本発明では、数平均分子量が1000以上8000未満であり、反応性ケイ素基を1分子当り平均して0.5〜1.5個有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体(B)を必須成分として使用する。
(B)成分は、単独で使用してもよいし2種以上併用してもよい。
(A)成分と(B)成分を組合せることにより、粘度の値を低く抑えながら、高伸びの物性を得ることができる。また、<(a+b)/x>の値を60〜99重量%と高くすることにより、ガラスなどの部材から透過した光に対し、安定性の高い(メタ)アクリル酸エステル系重合体の架橋構造が、硬化性組成物中に高密度に形成され、耐候接着性に優れる硬化性組成物となる。<(a+b)/x>の値は、62〜95重量%が好ましく、63〜90重量%がより好ましく、64〜80重量%が更に好ましく、65〜70重量%が特に好ましい。ポリオキシアルキレン系重合体や可塑剤等の添加によって、<(a+b)/x>の値が60重量%を下回ると、光による劣化が進行して耐候接着性が不十分になることがある。一方、<(a+b)/x>の値が99重量%を上回ると高粘度で作業性が悪くなったり、硬化物の伸び物性が低下することがある。
−SiR1 3−aXa (1)
(式中、(3−a)個のR1は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数3から8のシクロアルキル基、炭素原子数6から20のアリール基、炭素原子数7から20のアラルキル基または(R’)3SiO−(R’は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である)で示されるトリオルガノシロキシ基である。また、a個のXは、それぞれ独立に、水酸基または加水分解性基である。さらに、aは1、2、3のいずれかである)で表される基が挙げられる。
−SiR1 3−a(OR2)a (2)
(式中、a、R1は前記に同じ。a個のR2は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜8の炭化水素基である。)で表される基は、加水分解性が穏やかで取扱いやすいことから好ましい。
反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体の合成方法としては、
(A)アルケニル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体に、反応性ケイ素基を有するヒドロシラン化合物を、ヒドロシリル化触媒存在下に付加させる方法;
(B)水酸基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体に、イソシアネート基等の水酸基と反応し得る基と、反応性ケイ素基とを1分子中に有する化合物を反応させる方法;
(C)ラジカル重合により(メタ)アクリル酸エステル系重合体を合成する際に、1分子中に重合性のアルケニル基と反応性ケイ素基を併せ持つ化合物を反応させる方法;
(D)ラジカル重合により(メタ)アクリル酸エステル系重合体を合成する際に、反応性ケイ素基を有する連鎖移動剤を用いる方法;
(E)反応性の高い炭素−ハロゲン結合を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体に、1分子中に反応性ケイ素基と安定なカルバニオンを有する化合物を反応させる方法;などが挙げられる。
(A−a)ラジカル重合により(メタ)アクリル酸エステル系重合体を合成する際に、例えば下記の一般式(3)に挙げられるような一分子中に重合性のアルケニル基と重合性の低いアルケニル基を併せ持つ化合物を第2のモノマーとして反応させる方法。
H2C=C(R20)−R21−R22−C(R23)=CH2 (3)
(式中、R20は水素またはメチル基を示し、R21は−C(O)O−、またはo−,m−,p−フェニレン基を示し、R22は直接結合、または炭素数1〜20の2価の有機基を示し、1個以上のエーテル結合を含んでいてもよい。R23は水素、または炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基または炭素数7〜20のアラルキル基を示す)
なお、一分子中に重合性のアルケニル基と重合性の低いアルケニル基を併せ持つ化合物を反応させる時期に制限はないが、特にリビングラジカル重合で、ゴム的な性質を期待する場合には重合反応の終期あるいは所定のモノマーの反応終了後に、第2のモノマーとして反応させるのが好ましい。
M+C−(R24)(R25)−R26−C(R23)=CH2 (4)
(式中、R23は上記に同じ、R24、R25はともにカルバニオンC−を安定化する電子求引基であるか、または一方が前記電子求引基で他方が水素または炭素数1〜10のアルキル基、またはフェニル基を示す。R26は直接結合、または炭素数1〜10の2価の有機基を示し、1個以上のエーテル結合を含んでいてもよい。M+はアルカリ金属イオン、または4級アンモニウムイオンを示す)
R24、R25の電子求引基としては、−CO2R、−C(O)Rおよび−CNの構造を有するものが特に好ましい。
H2C=C(R23)−R27−O−M+ (5)
(式中、R23、M+は上記に同じ。R27は炭素数1〜20の2価の有機基で1個以上のエーテル結合を含んでいてもよい)
H2C=C(R23)−R28−C(O)O−M+ (6)
(式中、R23、M+は上記に同じ。R28は直接結合、または炭素数1〜20の2価の有機基で1個以上のエーテル結合を含んでいてもよい)
などが挙げられる。
(A−g)ナトリウムメトキシドのような塩基を作用させ、塩化アリルのようなアルケニル基含有ハロゲン化物と反応させる方法。
(A−h)アリルイソシアネート等のアルケニル基含有イソシアネート化合物を反応させる方法。
(A−i)(メタ)アクリル酸クロリドのようなアルケニル基含有酸ハロゲン化物をピリジン等の塩基存在下に反応させる方法。
(A−j)アクリル酸等のアルケニル基含有カルボン酸を酸触媒の存在下に反応させる方法;等が挙げられる。
H−(SiR4 2−bXbO)m−SiR3 3−aXa (7)
(式中、R3およびR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のアラルキル基または(R’)3SiO−(R’は、それぞれ独立に、炭素数1〜20の置換あるいは非置換の炭化水素基である)で示されるトリオルガノシロキシ基である。また、Xは、前記に同じ。さらに、aは0、1、2、3のいずれかであり、bは0、1、2のいずれかであり、aとbとが同時に0になることはない。mは0または1〜19の整数である。また、a+mb≧1である。)
H−SiR3 3−aXa (8)
(式中、R3、Xは、前記に同じ。aは1、2、3のいずれか。)
で示される反応性基を有する化合物が入手容易な点から好ましい。
(B−a)ラジカル重合により(メタ)アクリル酸エステル系重合体を合成する際に、例えば下記の一般式(9)に挙げられるような一分子中に重合性のアルケニル基と水酸基を併せ持つ化合物を第2のモノマーとして反応させる方法。
H2C=C(R20)−R21−R22−OH (9)
(式中、R20、R21、R22は上記に同じ)
なお、一分子中に重合性のアルケニル基と水酸基を併せ持つ化合物を反応させる時期に制限はないが、特にリビングラジカル重合で、ゴム的な性質を期待する場合には重合反応の終期あるいは所定のモノマーの反応終了後に、第2のモノマーとして反応させるのが好ましい。
(B−b)リビングラジカル重合により(メタ)アクリル酸エステル系重合体を合成する際に、重合反応の終期あるいは所定のモノマーの反応終了後に、例えば10−ウンデセノール、5−ヘキセノール、アリルアルコールのようなアルケニルアルコールを反応させる方法。
(B−c)例えば特開平5−262808に示される水酸基含有ポリスルフィドのような水酸基含有連鎖移動剤を多量に用いてビニル系モノマーをラジカル重合させる方法。
(B−d)例えば特開平6−239912、特開平8−283310に示されるような過酸化水素あるいは水酸基含有開始剤を用いてビニル系モノマーをラジカル重合させる方法。
(B−e)例えば特開平6−116312に示されるようなアルコール類を過剰に用いてビニル系モノマーをラジカル重合させる方法。
(B−f)例えば特開平4−132706などに示されるような方法で、反応性の高い炭素−ハロゲン結合を少なくとも1個に有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体のハロゲンを加水分解あるいは水酸基含有化合物と反応させることにより、末端に水酸基を導入する方法。
(B−g)反応性の高い炭素−ハロゲン結合を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体に、一般式(10)に挙げられるような水酸基を有する安定化カルバニオンを反応させてハロゲンを置換する方法。
M+C−(R24)(R25)−R26−OH (10)
(式中、R24、R25、R26、M+は上記に同じ)
R24、R25の電子求引基としては、−CO2R、−C(O)Rおよび−CNの構造を有するものが特に好ましい。
(B−h)反応性の高い炭素−ハロゲン結合を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体に、例えば亜鉛のような金属単体あるいは有機金属化合物を作用させてエノレートアニオンを調製し、しかる後にアルデヒド類、又はケトン類を反応させる方法。
(B−i)反応性の高い炭素−ハロゲン結合を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体に、例えば一般式(11)あるいは(12)に示されるような水酸基を有するオキシアニオンあるいはカルボキシレートアニオンを反応させてハロゲンを置換する方法。
HO−R27−O−M+ (11)
(式中、R27およびM+は前記に同じ)
HO−R28−C(O)O−M+ (12)
(式中、R28およびM+は前記に同じ)
(B−j)リビングラジカル重合により(メタ)アクリル酸エステル系重合体を合成する際に、重合反応の終期あるいは所定のモノマーの反応終了後に、第2のモノマーとして、一分子中に重合性の低いアルケニル基および水酸基を有する化合物を反応させる方法。
H2C=C(R20)−R27−OH (13)
(式中、R20およびR27は上述したものと同様である。)
上記一般式(13)に示される化合物としては特に限定されないが、入手が容易であるということから、10−ウンデセノール、5−ヘキセノール、アリルアルコールのようなアルケニルアルコールが好ましい。
H2C=C(R20)−R21−R29−[Si(R4)2−b(X)bO]m−Si(R3)3−a(X)a (14)
(式中、R3、R4、R20、R21、X、a、b、mは上記に同じ。R29は、直接結合、または炭素数1〜20の2価の有機基で1個以上のエーテル結合を含んでいてもよい。また、a+mb≧1である。)
M+C−(R24)(R25)−R30−C(H)(R31)−CH2−[Si(R4)2−b(X)bO]m−Si(R3)3−a(X)a (15)
(式中、R3、R4、R24、R25、X、M+、a、b、mは前記に同じ。R30は直接結合、または炭素数1〜10の2価の有機基で1個以上のエーテル結合を含んでいてもよい、R31は水素、または炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜10のアリール基または炭素数7〜10のアラルキル基を示す。また、a+mb≧1である。)
R24、R25の電子求引基としては、−CO2R、−C(O)Rおよび−CNの構造を有するものが特に好ましい。
−CH2−C(R5)(COOR6)− (16)
(式中、R5は水素原子またはメチル基、R6は炭素原子数1から7のアルキル基を示す)で表される炭素原子数1から7のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体単位と、下記一般式(17):
−CH2−C(R5)(COOR7)− (17)
(式中、R5は前記に同じ、R7は炭素原子数8以上のアルキル基を示す)で表される炭素原子数8以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸エステル単量体単位からなる共重合体に、反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体をブレンドして製造する方法である。
前記一般式(16)のR6としては、たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基等の炭素原子数1から7、好ましくは1から4、さらに好ましくは1から2のアルキル基が挙げられる。なお、R6のアルキル基は単独でもよく、2種以上混合していてもよい。
前記一般式(17)のR7としては、たとえば2−エチルヘキシル基、ラウリル基、トリデシル基、セチル基、ステアリル基、ベヘニル基等の炭素原子数8以上、通常は8から30、好ましくは8から20の長鎖のアルキル基が挙げられる。なお、R7のアルキル基はR6の場合と同様、単独でもよく、2種以上混合したものであってもよい。
該(メタ)アクリル酸エステル系重合体の分子鎖は実質的に式(16)及び式(17)の単量体単位からなるが、ここでいう「実質的に」とは該共重合体中に存在する式(16)及び式(17)の単量体単位の合計が50重量%をこえることを意味する。式(16)及び式(17)の単量体単位の合計は好ましくは70重量%以上である。
また式(16)の単量体単位と式(17)の単量体単位の存在比は、重量比で95:5〜40:60が好ましく、90:10〜60:40がさらに好ましい。
本発明では、シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基を有するポリオキシアルキレン系重合体(C)を必要に応じて硬化性組成物に使用することができる。
(C)成分に含有される反応性ケイ素基は、伸び物性の点から、前記一般式(1)のaの値が2のケイ素含有基であることが好ましい。
反応性ケイ素基の導入方法は、前述の(メタ)アクリル酸エステル系重合体の場合に記載した方法と同じ導入方法が挙げられる。
−R8−O− (18)
(式中、R8は、炭素原子数1から14の直鎖状もしくは分岐アルキレン基である。)で示される繰り返し単位を有する重合体であり、一般式(18)におけるR8は、炭素原子数1から14の、さらには2から4の、直鎖状もしくは分岐状アルキレン基が好ましい。一般式(18)で示される繰り返し単位の具体例としては、
−CH2O−、−CH2CH2O−、−CH2CH(CH3)O−、−CH2CH(C2H5)O−、−CH2C(CH3)2O−、−CH2CH2CH2CH2O−
等が挙げられる。ポリオキシアルキレン系重合体の主鎖骨格は、1種類だけの繰り返し単位からなってもよいし、2種類以上の繰り返し単位からなってもよい。特にシーラント等に使用される場合には、プロピレンオキシドの繰り返し単位を50重量%以上有するポリプロピレンオキシド重合体を主成分とする重合体から成るものが、非晶質であることや比較的低粘度である点から好ましい。
(C)成分は、単独で使用してもよいし2種以上併用してもよい。
(C)成分を組合せることにより、粘度の値を低く抑えながら、高伸びの物性を得ることができる。また、<(a+b+c)/x>の値を70〜99重量%と高くすることにより、耐候接着性に優れる硬化性組成物となる。<(a+b+c)/x>の値は、72〜95重量%がより好ましく、75〜92重量%が更に好ましく、78〜90重量%が更により好ましく、80〜85重量%が特に好ましい。<(a+b+c)/x>の値が70重量%未満であると耐候接着性が不十分になることがある。一方、<(a+b+c)/x>の値が99重量%を超えると高粘度で作業性が悪くなったり、硬化物の伸び物性が低下することがある。
本発明で使用する硬化性組成物には、(D)成分としてシラノール縮合触媒を使用する。シラノール縮合触媒としては、特に限定されず、通常使用される加水分解性ケイ素基の反応を促進するシラノール縮合触媒が挙げられる。具体例としては、2−エチルヘキサン酸錫、バーサチック酸錫、2−エチルヘキサン酸ビスマス等のカルボン酸金属塩;2−エチルヘキサン酸、バーサチック酸等のカルボン酸;ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、ジブチル錫フタレート、ジブチル錫ジオクタノエート、ジブチル錫ビス(2−エチルヘキサノエート)、ジブチル錫ビス(メチルマレエート)、ジブチル錫ビス(エチルマレエート)、ジブチル錫ビス(ブチルマレエート)、ジブチル錫ビス(オクチルマレエート)、ジブチル錫ビス(トリデシルマレエート)、ジブチル錫ビス(ベンジルマレエート)、ジブチル錫ジアセテート、ジオクチル錫ビス(エチルマレエート)、ジオクチル錫ビス(オクチルマレエート)、ジブチル錫ジメトキサイド、ジブチル錫ビス(ノニルフェノキサイド)、ジブテニル錫オキサイド、ジブチル錫ビス(アセチルアセトナート)、ジブチル錫ビス(エチルアセトアセテート)、ジブチル錫オキサイドとシリケート化合物との反応物、ジブチル錫ジラウレート等のジアルキル錫ジカルボキシレートとシリケート化合物との反応物、ジブチル錫オキサイドとフタル酸エステルとの反応物等の4価の有機錫化合物;テトライソプロポキシチタニウム、テトラn−ブトキシチタニウム、ジイソプロポキシチタンビス(アセチルアセトナート)、ジイソプロポキシチタンビス(エチルアセトアセテート)などの有機チタネート類;アルミニウムトリス(アセチルアセトナート)、アルミニウムトリス(エチルアセトアセテート)、ジイソプロポキシアルミニウムエチルアセトアセテートなどの有機アルミニウム化合物類;ジルコニウムテトラキス(アセチルアセトナート)などのジルコニウム化合物類;メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、アミルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、2−エチルヘキシルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ラウリルアミン、ペンタデシルアミン、セチルアミン、ステアリルアミン、シクロヘキシルアミン等の脂肪族第一級アミン類;ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジブチルアミン、ジアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ビス(2−エチルヘキシル)アミン、ジデシルアミン、ジラウリルアミン、ジセチルアミン、ジステアリルアミン、メチルステアリルアミン、エチルステアリルアミン、ブチルステアリルアミン等の脂肪族第二級アミン類;トリアミルアミン、トリヘキシルアミン、トリオクチルアミン等の脂肪族第三級アミン類;トリアリルアミン、オレイルアミン、などの脂肪族不飽和アミン類;ラウリルアニリン、ステアリルアニリン、トリフェニルアミン等の芳香族アミン類;および、その他のアミン類として、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、3−ヒドロキシプロピルアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ベンジルアミン、3−メトキシプロピルアミン、3−ラウリルオキシプロピルアミン、3−ジメチルアミノプロピルアミン、3−ジエチルアミノプロピルアミン、キシリレンジアミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリエチレンジアミン、グアニジン、ジフェニルグアニジン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、モルホリン、N−メチルモルホリン、2−エチル−4−メチルイミダゾール、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7(DBU)、1,5−ジアザビシクロ(4,3,0)ノネン−5(DBN)等が挙げられる。
これらの中でも、カルボン酸金属塩および/またはカルボン酸は、実用的な硬化性を示し、他のシラノール縮合触媒と比較して、得られる硬化物の耐クリープ性、耐水接着性、低吸水性を改善することができるので好ましい。
本発明で使用する硬化性組成物には、(E)成分としてシランカップリング剤を添加する。具体例としては、γ−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジエトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルメチルジメトキシシラン、(イソシアネートメチル)トリメトキシシラン、(イソシアネートメチル)ジメトキシメチルシラン、(イソシアネートメチル)トリエトキシシラン、(イソシアネートメチル)ジエトキシメチルシラン等のイソシアネート基含有シラン類;γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルメチルジエトキシシラン、γ−(2−アミノエチル)アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、γ−(6−アミノヘキシル)アミノプロピルトリメトキシシラン、3−(N−エチルアミノ)−2−メチルプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ベンジル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−ビニルベンジル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−シクロヘキシルアミノメチルトリエトキシシラン、N−シクロヘキシルアミノメチルジエトキシメチルシラン、N−フェニルアミノメチルトリメトキシシラン、(2−アミノエチル)アミノメチルトリメトキシシラン、N,N‘−ビス[3−(トリメトキシシリル)プロピル]エチレンジアミン等のアミノ基含有シラン類;N−(1,3−ジメチルブチリデン)−3−(トリエトキシシリル)−1−プロパンアミン等のケチミン型シラン類;γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルトリエトキシシラン等のメルカプト基含有シラン類;γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のエポキシ基含有シラン類;β−カルボキシエチルトリエトキシシラン、β−カルボキシエチルフェニルビス(2−メトキシエトキシ)シラン、N−β−(カルボキシメチル)アミノエチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のカルボキシシラン類;ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロイルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン、メタクリロイルオキシメチルトリメトキシシラン等のビニル型不飽和基含有シラン類;γ−クロロプロピルトリメトキシシラン等のハロゲン含有シラン類;トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート等のイソシアヌレートシラン類等を挙げることができる。また、これらを変性した誘導体である、アミノ変性シリルポリマー、シリル化アミノポリマー、不飽和アミノシラン錯体、フェニルアミノ長鎖アルキルシラン、アミノシリル化シリコーン、シリル化ポリエステル等もシランカップリング剤として用いることができる。シランカップリング剤の反応物としては、上記アミノシランとエポキシシランの反応物、アミノシランとイソシアネートシランの反応物、各種シランカップリング剤の部分縮合体等を挙げることができる。
本発明で使用する硬化性組成物には、無機充填材を添加する。無機充填材としては、フュームシリカ、沈降性シリカ、結晶性シリカ、溶融シリカ、ドロマイト、無水ケイ酸、含水ケイ酸、およびカーボンブラックの如き補強性充填材;重質炭酸カルシウム、膠質炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土、焼成クレー、クレー、タルク、酸化チタン、ベントナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、アルミニウム微粉末、フリント粉末、酸化亜鉛、活性亜鉛華、シラスバルーン、ガラスミクロバルーン、石綿、ガラス繊維およびフィラメントの如き繊維状充填材等が挙げられる。
本発明で使用する硬化性組成物には可塑剤を添加することができる。可塑剤の添加により、硬化性組成物の粘度やスランプ性および組成物を硬化して得られる硬化物の引張り強度、伸びなどの機械特性が調整できる。可塑剤の例としては、ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ(2−エチルヘキシル)フタレート、ジイソデシルフタレート、ブチルベンジルフタレート等のフタル酸エステル類;ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケート、ジブチルセバケート、コハク酸イソデシル等の非芳香族二塩基酸エステル類;オレイン酸ブチル、アセチルリシリノール酸メチル等の脂肪族エステル類;トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェート等のリン酸エステル類;トリメリット酸エステル類;塩素化パラフィン類;アルキルジフェニル、部分水添ターフェニル、等の炭化水素系油;プロセスオイル類;エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジル等のエポキシ可塑剤類を挙げることができる。
上記数平均分子量は、ビニル系重合体の場合はGPC法で、ポリエーテル系重合体の場合は末端基分析法で測定される。また、分子量分布(Mw/Mn)はGPC法(ポリスチレン換算)で測定される。
本発明で使用する硬化性組成物には、組成物の粘度を低減し、チクソ性を高め、作業性を改善する目的で、溶剤を使用することができる。溶剤としては、特に限定はなく、各種の化合物を使用することができる。具体例としては、トルエン、キシレン、ヘプタン、ヘキサン、石油系溶媒等の炭化水素系溶剤、トリクロロエチレン等のハロゲン系溶剤、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤、エーテル系溶剤、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶剤、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等のシリコーン系溶剤が例示される。
本発明で使用する硬化性組成物には、必要に応じて垂れを防止し、作業性を良くするためにチクソ性付与剤(垂れ防止剤)を添加しても良い。垂れ防止剤としては特に限定されないが、例えば、ポリアミドワックス類;水添ヒマシ油誘導体類;ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸バリウム等の金属石鹸類等が挙げられる。また、特開平11−349916号公報に記載されているような粒子径10〜500μmのゴム粉末や、特開2003−155389号公報に記載されているような有機質繊維を用いると、チクソ性が高く作業性の良好な組成物が得られる。これらチクソ性付与剤(垂れ防止剤)は単独で用いてもよく、2種以上併用してもよい。チクソ性付与剤は(A)成分と(B)成分の総量100重量部に対して、0.1〜20重量部の範囲で使用するのが好ましい。
本発明で使用する硬化性組成物には酸化防止剤(老化防止剤)を使用することができる。酸化防止剤を使用すると硬化物の耐熱性を高めることができる。酸化防止剤としてはヒンダードフェノール系、モノフェノール系、ビスフェノール系、ポリフェノール系が例示できるが、特にヒンダードフェノール系が好ましい。同様に、チヌビン622LD,チヌビン144,CHIMASSORB944LD,CHIMASSORB119FL(以上いずれもチバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製);MARK LA−57,MARK LA−62,MARK LA−67,MARK LA−63,MARK LA−68(以上いずれも旭電化工業株式会社製);サノールLS−770,サノールLS−765,サノールLS−292,サノールLS−2626,サノールLS−1114,サノールLS−744(以上いずれも三共株式会社製)に示されたヒンダードアミン系光安定剤を使用することもできる。酸化防止剤の具体例は特開平4−283259号公報や特開平9−194731号公報にも記載されている。酸化防止剤は、(A)成分と(B)成分の総量100重量部に対して0.1〜10重量部の範囲で使用するのが好ましく、さらに好ましくは0.2〜5重量部である。
本発明で使用する硬化性組成物には光安定剤を使用することができる。光安定剤を使用すると硬化物の光酸化劣化を防止できる。光安定剤としてベンゾトリアゾール系、ヒンダードアミン系、ベンゾエート系化合物等が例示できるが、特にヒンダードアミン系が好ましい。光安定剤は、(A)成分と(B)成分の総量100重量部に対して0.1〜10重量部の範囲で使用するのが好ましく、さらに好ましくは0.2〜5重量部である。光安定剤の具体例は特開平9−194731号公報にも記載されている。
本発明で使用する硬化性組成物には紫外線吸収剤を使用することができる。紫外線吸収剤を使用すると硬化物の表面耐候性を高めることができる。紫外線吸収剤としてはベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サリシレート系、置換トリル系及び金属キレート系化合物等が例示できるが、特にベンゾトリアゾール系が好ましい。紫外線吸収剤の使用量は、(A)成分と(B)成分の総量100重量部に対して0.1〜10重量部の範囲で使用するのが好ましく、さらに好ましくは0.2〜5重量部である。フェノール系やヒンダードフェノール系酸化防止剤とヒンダードアミン系光安定剤とベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤を併用して使用するのが好ましい。
本発明で使用する硬化性組成物には、硬化性組成物又は硬化物の諸物性の調整を目的として、必要に応じて各種添加剤を添加してもよい。このような添加物の例としては、たとえば、エポキシ樹脂、エポキシ樹脂硬化剤、光硬化性物質、酸素硬化性物質、シラノール含有化合物、粘着性付与剤、熱可塑性エラストマー、難燃剤、硬化性調整剤、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、オゾン劣化防止剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤、防蟻剤、防かび剤などが挙げられる。これらの各種添加剤は単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。本明細書にあげた添加物の具体例以外の具体例は、たとえば、特公平4−69659号公報、特公平7−108928号公報、特開昭63−254149号公報、特開昭64−22904号公報、特開2001−72854号公報などに記載されている。
本発明で使用する硬化性組成物は、すべての配合成分を予め配合密封保存し、施工後空気中の湿気により硬化する1成分型として調製することも可能であり、硬化剤として別途硬化触媒、充填材、可塑剤、水等の成分を配合しておき、該配合材と重合体組成物を使用前に混合する2成分型として調製することもできる。作業性の点からは、1成分型が好ましい。
本発明で使用する硬化性組成物は、大気中に暴露されると水分の作用により、三次元的に網状組織を形成し、ゴム状弾性を有する固体へと硬化する。
部材(I)からなる目地と、当該目地に充填された硬化性組成物の硬化物(II)からなる本願発明の構造体は特に限定は無いが、例えば、以下の構造を有する構造体が挙げられる。
この様な構造体は、例えば、窓枠開口部において使用され、一般住宅の窓、天窓、車両用の窓、産業用窓など、各種の窓枠開口部に適用できる。
清掃は、マスキングテープ除去後、目地周辺に行う。
その後、未硬化シーリング材は、周辺の汚染などの原因となるため、フィルム、シート、ベニヤ板などの適当な材料を用いて養生を行う。
下記合成例中、「数平均分子量」は、GPCを用いた標準ポリスチレン換算法により算出した。ただし、合成例1の(メタ)アクリル酸エステル系重合体には、GPCカラムとしてポリスチレン架橋ゲルを充填したもの(shodex GPC K−804;昭和電工社製)を用い、GPC溶媒としてクロロホルムを用いた。合成例2〜6と比較合成例7〜10の(メタ)アクリル酸エステル系重合体と、合成例11のポリオキシアルキレン系重合体には、送液システムとして東ソー社製HLC−8120GPCを用い、カラムは東ソー社製TSK−GEL Hタイプを用い、溶媒はTHFを用いて測定した。
窒素雰囲気下、250L反応機にCuBr(1.09kg)、アセトニトリル(11.4kg)、アクリル酸n−ブチル(26.0kg)及び2,5−ジブロモアジピン酸ジエチル(2.28kg)を加え、70〜80℃で30分程度撹拌した。これにペンタメチルジエチレントリアミンを加え、反応を開始した。反応開始30分後から2時間かけて、アクリル酸n−ブチル(104kg)を連続的に追加した。反応途中ペンタメチルジエチレントリアミンを適宜添加し、内温70℃〜90℃となるようにした。反応開始から4時間後、80℃で減圧下、加熱攪拌することにより揮発分を除去した。これにアセトニトリル(45.7kg)、1,7−オクタジエン(14.0kg)、ペンタメチルジエチレントリアミン(439g)を添加して8時間撹拌を続けた。混合物を80℃で減圧下、加熱攪拌して揮発分を除去した。
この濃縮物にトルエンを加え、重合体を溶解させた後、ろ過助剤として珪藻土、吸着剤として珪酸アルミ、ハイドロタルサイトを加え、酸素窒素混合ガス雰囲気下(酸素濃度6%)、内温100℃で加熱攪拌した。混合液中の固形分をろ過で除去し、ろ液を内温100℃で減圧下、加熱攪拌して揮発分を除去した。
更にこの濃縮物に吸着剤として珪酸アルミ、ハイドロタルサイト、熱劣化防止剤を加え、減圧下、加熱攪拌した(平均温度約175℃、減圧度10Torr以下)。
更に吸着剤として珪酸アルミ、ハイドロタルサイトを追加し、酸化防止剤を加え、酸素窒素混合ガス雰囲気下(酸素濃度6%)、内温150℃で加熱攪拌した。
この濃縮物にトルエンを加え、重合体を溶解させた後、混合液中の固形分をろ過で除去し、ろ液を減圧下加熱攪拌して揮発分を除去し、アルケニル基を有する重合体<P1>を得た。
このアルケニル基を有する重合体<P1>、ジメトキシメチルシラン(アルケニル基に対して2.0モル当量)、オルトギ酸メチル(アルケニル基に対して1.0モル当量)、白金触媒[ビス(1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン)白金錯体触媒のキシレン溶液:以下白金触媒という](白金として重合体1kgに対して10mg)を混合し、窒素雰囲気下、100℃で加熱攪拌した。アルケニル基が消失したことを確認し、反応混合物を濃縮して末端にジメトキシシリル基を有するポリ(アクリル酸−n−ブチル)重合体[I−1]を得た。得られた重合体[I−1]の数平均分子量は27000、分子量分布は1.3であった。重合体1分子当たりに導入された平均のシリル基の数を1H−NMR分析により求めたところ、約1.8個であった。
105℃に加熱した下記単量体混合物のイソブタノール溶液に、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を溶かした溶液を4時間かけて滴下し、その後1時間「後重合」を行った後、溶剤を留去して反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体[I−2]を得た。数平均分子量は9000であった。重合体1分子当たりに導入された平均のシリル基の数を1H−NMR分析により求めたところ、約1.7個であった。
メチルメタクリレート:46.5重量部、n−ブチルアクリレート:28.6重量部、ステアリルメタクリレート:20.1重量部、γ−(メタクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシラン:4.8重量部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル):3.2重量部。
90℃に加熱した下記単量体混合物のイソブタノール溶液に、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を溶かした溶液を7時間かけて滴下し、その後2時間「後重合」を行った後、溶剤を留去して反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体[I−3]を得た。数平均分子量は18400であった。重合体1分子当たりに導入された平均のシリル基の数を1H−NMR分析により求めたところ、約1.9個であった。
メチルメタクリレート:10重量部、n−ブチルアクリレート:77.6重量部、ステアリルメタクリレート:10重量部、γ−(メタクリロイルオキシプロピル)メチルジメトキシシラン:2.4重量部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル):0.4重量部。
105℃に加熱した下記単量体混合物のイソブタノール溶液に、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を溶かした溶液を4時間かけて滴下し、その後1時間「後重合」を行った後、溶剤を留去して反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体[I−4]を得た。数平均分子量は6600であった。重合体1分子当たりに導入された平均のシリル基の数を1H−NMR分析により求めたところ、約1.2個であった。BM型粘度計を用いて粘度を測定したところ、37000cpsであった。
n−ブチルアクリレート:65.5重量部、2−エチルヘキシルアクリレート:30重量部、γ−(メタクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシラン:4.5重量部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル):1.7重量部。
105℃に加熱した下記単量体混合物のイソブタノール溶液に、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を溶かした溶液を4時間かけて滴下し、その後1時間「後重合」を行った後、溶剤を留去して反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体[I−5]を得た。数平均分子量は4500であった。重合体1分子当たりに導入された平均のシリル基の数を1H−NMR分析により求めたところ、約0.8個であった。BM型粘度計を用いて粘度を測定したところ、62000cpsであった。
n−ブチルアクリレート:28.6重量部、エチルアクリレート:46.5重量部、ステアリルメタクリレート:20.1重量部、γ−(メタクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシラン:4.8重量部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル):3.2重量部。
105℃に加熱した下記単量体混合物のイソブタノール溶液に、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を溶かした溶液を4時間かけて滴下し、その後1時間「後重合」を行った後、溶剤を留去して反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体[I−6]を得た。数平均分子量は5300であった。重合体1分子当たりに導入された平均のシリル基の数を1H−NMR分析により求めたところ、約0.9個であった。BM型粘度計を用いて粘度を測定したところ、24000cpsであった。
n−ブチルアクリレート:65.5重量部、2−エチルヘキシルアクリレート:30重量部、γ−(メタクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシラン:4.5重量部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル):2.8重量部。
90℃に加熱した下記単量体混合物のイソブタノール溶液に、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を溶かした溶液を7時間かけて滴下し、その後2時間「後重合」を行った後、溶剤を留去して反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体[I−7]を得た。数平均分子量は18000であった。重合体1分子当たりに導入された平均のシリル基の数を1H−NMR分析により求めたところ、約0.9個であった。
メチルメタクリレート:10重量部、n−ブチルアクリレート:78.8重量部、ステアリルメタクリレート:10重量部、γ−(メタクリロイルオキシプロピル)メチルジメトキシシラン:1.2重量部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル):0.4重量部。
90℃に加熱した下記単量体混合物のイソブタノール溶液に、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を溶かした溶液を7時間かけて滴下し、その後2時間「後重合」を行った後、溶剤を留去して反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体[I−8]を得た。数平均分子量は18000であった。重合体1分子当たりに導入された平均のシリル基の数を1H−NMR分析により求めたところ、約3.9個であった。
メチルメタクリレート:10重量部、n−ブチルアクリレート:75.2重量部、ステアリルメタクリレート:10重量部、γ−(メタクリロイルオキシプロピル)メチルジメトキシシラン:4.8重量部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル):0.4重量部。
105℃に加熱した下記単量体混合物のイソブタノール溶液に、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を溶かした溶液を4時間かけて滴下し、その後1時間「後重合」を行った後、溶剤を留去して反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体[I−9]を得た。数平均分子量は5200であった。重合体1分子当たりに導入された平均のシリル基の数を1H−NMR分析により求めたところ、約1.8個であった。
n−ブチルアクリレート:61重量部、2−エチルヘキシルアクリレート:30重量部、γ−(メタクリロイルオキシプロピル)トリメトキシシラン:9重量部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル):2.8重量部。
105℃に加熱した下記単量体混合物のイソブタノール溶液に、重合開始剤として2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)を溶かした溶液を4時間かけて滴下し、その後1時間「後重合」を行った後、溶剤を留去して(メタ)アクリル酸エステル系重合体[I−10]を得た。数平均分子量は5500であった。
n−ブチルアクリレート:70重量部、2−エチルヘキシルアクリレート:30重量部、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル):2.8重量部。
分子量約3,000のポリオキシプロピレントリオールを開始剤とし、亜鉛ヘキサシアノコバルテートグライム錯体触媒にてプロピレンオキシドの重合を行い、数平均分子量約26,000(送液システムとして東ソー社製HLC−8120GPCを用い、カラムは東ソー社製TSK−GEL Hタイプを用い、溶媒はTHFを用いて測定したポリスチレン換算分子量)のポリプロピレンオキシドを得た。続いて、この水酸基末端ポリプロピレンオキシドの水酸基に対して1.2倍当量のNaOMeのメタノール溶液を添加してメタノールを留去し、更に1.2倍当量の塩化アリルを添加して末端の水酸基をアリル基に変換した。未反応の塩化アリルを減圧脱揮により除去した。得られた未精製のアリル基末端ポリプロピレンオキシド100重量部に対し、n−ヘキサン300重量部と、水300重量部を混合攪拌した後、遠心分離により水を除去し、得られたヘキサン溶液に更に水300重量部を混合攪拌し、再度遠心分離により水を除去した後、ヘキサンを減圧脱揮により除去した。以上により、末端がアリル基である数平均分子量約26,000の3官能ポリプロピレンオキシドを得た(これを重合体<P11>とする)。
重合体<P11>100重量部に対し、白金ビニルシロキサン錯体(白金含量3重量%)のイソプロパノール溶液150ppmを触媒として、メチルジメトキシシラン1.4重量部と90℃で5時間反応させ、メチルジメトキシシリル基末端ポリオキシプロピレン系重合体[II−1]を得た。また、1H−NMRを用いてシリル基導入率を調べると、末端のメチルジメトキシシリル基は1分子あたり平均して2.3個であった。
表1、2に示す処方にしたがって、反応性ケイ素基含有(メタ)アクリル酸エステル系重合体、反応性ケイ素基含有ポリオキシアルキレン系重合体、無機充填剤、可塑剤、各種安定剤、シランカップリング剤およびシラノール縮合触媒などをそれぞれ計量し、ミキサーを用いて、脱水条件下にて実質的に水分の存在しない状態で混練した後、防湿性の容器(アルミカートリッジ)に密閉し、1液型硬化性組成物を得た。表1、2の1液型組成物を、使用時に各カートリッジから押し出し、後述の評価を行った。
なお、表1、2中の各種配合剤は、以下に示すものを使用した。
<カーボンブラック>Printex 30(Evonik社製)、旭#70(旭カーボン社製)
<空気酸化硬化性物質>桐油
<ベンゾフェノン>ベンゾフェノン(東京化成社製)
<可塑剤>サンソサイザーDIDP(新日本理化社製、ジイソデシルフタレート)、アルフォンUP1020(東亜合成社製、無官能アクリルポリマー)、DMA(大八化学工業社製、ジメチルアジペート)
<光安定剤>チヌビン770(BASF社製)、アデカスタブLA−63P(アデカ社製)
<紫外線吸収剤>チヌビン326(BASF社製)
<酸化防止剤>イルガノックス245(BASF社製)
<シランカップリング剤>A−171(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製、ビニルトリメトキシシラン)、A−187(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製、γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)、A−1120(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン)
<シラノール縮合触媒>ネオスタンU−50(日東化成社製、ネオデカン酸スズ(2価))、バーサティック10(ジャパンエポキシレジン社製、ネオデカン酸)、ジエチルアミノプロピルアミン(和光純薬工業社製)
<レオロジー調製剤>ディスパロン#6500(楠本化成社製)
表1、2の各組成物を、ガラス被着体に厚さ3mmとなるように打設し、サンプルを作製した。作製したサンプルを23℃/50%RH×28日の養生後、90度ハンドピール試験により、接着性の評価を行った。結果を表1、2に示す。なお、初期接着性が悪い(界面破壊)場合、以降の評価を行わなかった。
表1、2の各組成物を、ガラス被着体に厚さ3mmとなるように打設し、サンプルを作製した。作製したサンプルを23℃/50%RH×28日の養生後、耐候性試験を行った。耐候性試験は、光源にUVA340を用いたATLAS社製UV2000中にサンプルを入れ、60℃飽和水蒸気条件下で組成物の被着面とは反対の面からUV照射(340nmでの放射照度:0.8W/m2)を1000時間行った。耐候試験後、90度ハンドピール試験により、接着性の評価を行った。結果を表1、2に示す。なお、耐候試験後の接着性が悪い(界面破壊)場合、以降の評価を行わなかった。
表1、2の各組成物を23℃/50%RH×3日+50℃×4日養生して厚さ約3mmのシートを作成した。このシートを3号ダンベル型に打ち抜いて、引っ張り速度200mm/分で引っ張り試験を行い破断時伸び(%)を測定した。結果を表1、2に示す。なお、伸び物性が小さい値を示した場合、以降の評価を行わなかった。
硬化前の表1、2の各組成物の粘度を、BS型粘度計(東京計器社製、ローターはNo.7)を用いて、回転速度:10rpmで、23℃の条件下で測定した。結果を表1、2に示す。
Claims (19)
- 光を透過させる部材、前記部材によって形成される目地、及び、前記目地に充填された硬化性組成物の硬化物からなる構造体であって、
前記硬化性組成物が、
(A)数平均分子量が8000以上50000以下であり、シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基を1分子当り平均して1.0〜3.5個有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体、
(B)数平均分子量が1000以上8000未満であり、シロキサン結合を形成し得るケイ素含有基を1分子当り平均して0.5〜1.5個有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体、
(D)シラノール縮合触媒、
(E)シランカップリング剤、
および、
(F)無機充填材
を含有し、
(F)成分を除く硬化性組成物の総重量xに対する(A)成分の重量aと(B)成分の重量bとの総重量の比<(a+b)/x>が60〜99重量%であることを特徴とする構造体。 - 光を透過させる部材がガラスである請求項1に記載の構造体。
- 前記硬化性組成物が、更に、シロキサン結合を形成することにより架橋し得るケイ素含有基を有するポリオキシアルキレン系重合体(C)を含有する請求項1または2に記載の構造体。
- (C)成分の主鎖骨格が、ポリプロピレンオキサイドである請求項3に記載の構造体。
- (F)成分を除く該硬化性組成物の総重量xに対する(A)成分の重量aと(B)成分の重量bと(C)成分の重量cとの総重量の比<(a+b+c)/x>が70〜99重量%であることを特徴とする請求項3または4に記載の構造体。
- (A)成分のケイ素含有基および/または(B)成分のケイ素含有基が、一般式(1):
−SiR1 3−aXa (1)
(式中、(3−a)個のR1は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20のアルキル基、炭素原子数3から8のシクロアルキル基、炭素原子数6から20のアリール基、炭素原子数7から20のアラルキル基または(R’)3SiO−(R’は、それぞれ独立に、炭素原子数1から20の置換あるいは非置換の炭化水素基である)で示されるトリオルガノシロキシ基である。また、a個のXは、それぞれ独立に、水酸基または加水分解性基である。さらに、aは1、2、3のいずれかである)
で表される基である請求項1から5のいずれかに記載の構造体。 - (A)成分のケイ素含有基が、前記一般式(1)のaの値が2のケイ素含有基である請求項6に記載の構造体。
- (B)成分のケイ素含有基が、前記一般式(1)のaの値が3のケイ素含有基である請求項6または7に記載の構造体。
- (A)成分および/または(B)成分が、アクリル酸エステル系単量体単位を10重量%以上含有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体である請求項1から8のいずれかに記載の構造体。
- (A)成分および/または(B)成分が、アクリル酸ブチル単量体単位を10重量%以上含有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体である請求項1から9のいずれかに記載の構造体。
- (A)成分のケイ素含有基および/または(B)成分のケイ素含有基が、(メタ)アクリル酸エステル系重合体の側鎖の末端に存在することを特徴とする請求項1から10のいずれかに記載の構造体。
- (A)成分の重量aと(B)成分の重量bとの比(a/b)が、1/2〜4/1であることを特徴とする請求項1から11のいずれかに記載の構造体。
- (A)成分と(B)成分の総量100重量部に対して、(D)成分を0.01〜5重量部含有することを特徴とする請求項1から12のいずれかに記載の構造体。
- (A)成分と(B)成分の総量100重量部に対して、(E)成分を0.1〜20重量部含有することを特徴とする請求項1から13のいずれかに記載の構造体。
- (A)成分と(B)成分の総量100重量部に対して、(F)成分を10〜500重量部含有することを特徴とする請求項1から14のいずれかに記載の構造体。
- (A)成分と(B)成分の総量100重量部に対して、可塑剤の含有量が30重量部未満であることを特徴とする請求項1から15のいずれかに記載の構造体。
- (A)成分と(B)成分の総量100重量部に対して、溶剤の含有量が1重量部未満であることを特徴とする請求項1から16のいずれかに記載の構造体。
- (A)成分および/または(B)成分が、溶液重合法により得られる重合体である請求項1から17のいずれかに記載の構造体。
- (A)成分および/または(B)成分が、一般式(1)のケイ素含有基を有する(メタ)アクリル酸エステル系単量体を含有する単量体混合物の重合により得られる重合体である請求項6から18のいずれかに記載の構造体。
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