JPWO2014042163A1 - 新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 - Google Patents

Abstract

下記一般式（１）で表される化合物である。下記一般式（１）において、Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、下記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子、ＣＲＸまたは窒素原子である。Ｘ１〜Ｘ８のうち少なくとも１つが下記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子である。ＲＸは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基等である。

Description

本発明は、新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器に関する。

有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。
一般に有機ＥＬ素子は、一対の対向電極と、当該一対の電極間に配置された発光層とで構成されている。有機ＥＬ素子の両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。注入された電子と正孔とが発光層において再結合すると励起子が形成され、励起状態から基底状態へ戻る際に、エネルギーを光として放出する。有機ＥＬ素子は、このような原理によって発光する。
従来の有機ＥＬ素子は、無機発光ダイオードに比べて駆動電圧が高かった。また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。最近の有機ＥＬ素子は徐々に改良されているものの、さらに低電圧化が要求されている。
尚、特許文献１にはベンゾアゾール化合物を含む有機ＥＬデバイスが記載されている。

米国特許第５，６４５，９４８号明細書 特開２０１０−３４５４８号公報 国際公開第２００６／１２８８００号

しかしながら、特許文献１に記載された含窒素複素環誘導体を用いた有機ＥＬ素子よりも、さらに低い電圧で駆動する素子が求められている。

本発明の目的は、駆動電圧を低下させることのできる化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。また、本発明の別の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた電子機器を提供することである。

本発明の一実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される。

［前記一般式（１）において、Ｘ^１〜Ｘ^８は、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子である。Ｘ^１〜Ｘ^８のうち少なくとも１つが下記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子である。
Ｒ^Ｘは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換のヒドロキシル基、
置換もしくは無置換のカルボキシル基、
置換もしくは無置換のスルホニル基、
置換もしくは無置換のボリル基、
置換もしくは無置換のホスフィノ基、
置換もしくは無置換のメルカプト基、
置換もしくは無置換のアシル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基
からなる群から選ばれる。Ｘ^１〜Ｘ^８のうち、隣接するＣＲ^ＸのＲ^Ｘ同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。］

［前記一般式（２）において、
ｂは、１〜５の整数である。
ｃは、１〜８の整数である。
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。ｂが２〜５のとき、Ｚは、互いに同一であるか、又は異なる。Ｚがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、Ｒ^９およびＲ^１０が結合しており、Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ^Ｘと同義であり、このＲ^９およびＲ^１０は、前記一般式（１）で表される構造と結合する場合がある。ただし、Ｚが、ケイ素原子であるとき、Ｒ^９およびＲ^１０同士が、互いに結合して環構造を形成する場合はない。
Ｌは、
単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、
前記連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基
を表す。前記一般式（２）のＬにおける環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基には、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。ｃが２〜８のとき、Ｌは、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｙ^１〜Ｙ^８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ^ＹまたはＬに結合する炭素原子を表す。
Ｒ^Ｙは、前記一般式（１）におけるＲ^Ｘと同義であり、Ｒ^Ｙにおける環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基には、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。隣接したＲ^Ｙ同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
Ｘ^１またはＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂが１であり、Ｚが酸素原子であり、Ｙ^４またはＹ^５がＬと結合する炭素原子であり、ｃが２のとき、２つのＬのうち前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環側のＬは、アントラセン以外の２価の基である。
Ｘ^１〜Ｘ^８のうち、２つが前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂおよびｃが１であり、Ｚがどちらも硫黄原子であり、Ｙ^４またはＹ^５がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｌは、Ｘ^１，Ｘ^２，Ｘ^４，Ｘ^５，Ｘ^７，Ｘ^８のいずれかと結合する。
Ｘ^１またはＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂおよびｃが１であり、Ｚが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ^３がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｙ^４におけるＲ^Ｙは、フェニル基以外である。
Ｘ^１またはＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂおよびｃが１であり、Ｚが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ^６がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｙ^５におけるＲ^Ｙは、フェニル基以外である。
Ｘ^１が前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、Ｚがケイ素原子であり、Ｙ^３がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｙ^６におけるＲ^Ｙが環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基としての前記フェナントロリル基と単結合で結合するとき、当該Ｙ^６におけるＲ^Ｙのフェナントロリル基は、２位以外の位置で結合する。
Ｘ^４またはＸ^５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、Ｙ^２がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｚが酸素原子であるとき、Ｙ^７におけるＲ^Ｙは、ピレニル基以外である。
Ｘ^４またはＸ^５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、Ｙ^７がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｚが酸素原子であるとき、Ｙ^２におけるＲ^Ｙは、ピレニル基以外である。］

本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極と、
前記陽極と対向して設けられる陰極と、
前記陽極および前記陰極の間に設けられる有機化合物層と、を備え、
前記有機化合物層は、発光層と、この発光層の前記陰極側に設けられる電子輸送層とを有し、
前記電子輸送層は、下記一般式（１０）で表される化合物を含有する
ことを特徴とする。

［前記一般式（１０）において、Ｘ^１〜Ｘ^８は、それぞれ独立に、下記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子である。Ｘ^１〜Ｘ^８のうち少なくとも１つが下記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子である。
Ｒ^Ｘは、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、
置換もしくは無置換のヒドロキシル基、
置換もしくは無置換のカルボキシル基、
置換もしくは無置換のスルホニル基、
置換もしくは無置換のボリル基、
置換もしくは無置換のホスフィノ基、
置換もしくは無置換のメルカプト基、
置換もしくは無置換のアシル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基
からなる群から選ばれる。Ｘ^１〜Ｘ^８のうち、隣接するＣＲ^ＸのＲ^Ｘ同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。］

［前記一般式（２０）において、
ｂは、１〜５の整数である。
ｃは、１〜８の整数である。
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。ｂが２〜５のとき、Ｚは、互いに同一であるか、又は異なる。Ｚがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、Ｒ^９およびＲ^１０が結合しており、Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１０）におけるＲ^Ｘと同義であり、このＲ^９およびＲ^１０は、前記一般式（１０）で表される構造と結合する場合がある。
Ｌは、
単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、
前記連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基
を表す。前記一般式（２０）のＬにおける環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基には、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。ｃが２〜８のとき、Ｌは、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｙ^１〜Ｙ^８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ^ＹまたはＬに結合する炭素原子を表す。
Ｒ^Ｙは、前記一般式（１０）におけるＲ^Ｘと同義であり、Ｒ^Ｙにおける環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基には、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。隣接したＲ^Ｙ同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。］

本発明によれば、駆動電圧を低下させることのできる化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。

以下、本発明の一実施形態について具体的に説明する。
＜化合物＞
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される。

前記一般式（１）において、Ｘ^１〜Ｘ^８は、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子である。前記一般式（１）において、Ｘ^１〜Ｘ^８のうち少なくとも１つが下記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子である。前記一般式（１）において、Ｒ^Ｘは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のヒドロキシル基、置換もしくは無置換のカルボキシル基、置換もしくは無置換のスルホニル基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のメルカプト基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。前記一般式(１)において、Ｘ^１〜Ｘ^８のうち、隣接するＣＲ^ＸのＲ^Ｘ同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。例えば、Ｘ^１におけるＣＲ^ＸのＲ^Ｘと、このＸ^１に隣接するＸ^２におけるＣＲ^ＸのＲ^Ｘとが互いに結合して飽和もしくは不飽和の環構造を形成してもよい。

前記一般式（２）において、ｂは、１〜５の整数であり、好ましくは、１〜３の整数であり、さらに好ましくは、１〜２の整数である。
前記一般式（２）において、ｃは、１〜８の整数であり、好ましくは、１〜５の整数であり、さらに好ましくは、１〜３の整数である。
前記一般式（２）において、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。前記一般式（２）において、ｂが２〜５の整数のとき、Ｚは、互いに同一であるか、又は異なる。前記一般式（２）において、Ｚがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、Ｒ^９およびＲ^１０が結合しており、Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ^Ｘと同義であり、このＲ^９およびＲ^１０は、前記一般式（１）で表される構造と結合する場合がある。ただし、前記一般式（２）において、Ｚが、ケイ素原子であるとき、Ｒ^９およびＲ^１０同士が、互いに結合して環構造を形成する場合はない。

前記一般式（２）において、Ｌは単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、前記連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基を表す。前記一般式（２）のＬにおける環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基には、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。なお、多価とは、２以上の価数を有することをいう。前記一般式（２）において、ｃが２〜８の整数のとき、Ｌは、互いに同一であるか、又は異なる。Ｌは、単結合、またはフェニレンであることが好ましく、更に、単結合よりもフェニレンであることがより好ましい。

前記一般式（２）において、Ｙ^１〜Ｙ^８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ^ＹまたはＬに結合する炭素原子を表す。Ｙ^４およびＹ^５は、Ｌと結合する炭素原子であることが好ましい。または、Ｙ^２およびＹ^７が、Ｌと結合する炭素原子であることが好ましい。
Ｒ^Ｙは、前記一般式（１）におけるＲ^Ｘと同義であり、Ｒ^Ｙにおける環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基には、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。前記一般式（２）において、隣接したＲ^Ｙ同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。

前記一般式（２）のＬに前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基が含まれる場合としては、例えば、下記一般式（２−１）で表される。下記一般式（２−１）において、Ａ１は、前記一般式（１）で表される構造を略記したものである。

前記一般式（２−１）において、ｃｘは、０〜７の整数であり、ｃｙは、０〜７の整数であり、０≦ｃｘ＋ｃｙ≦７である。前記一般式（２−１）において、Ｌ_１およびＬ_２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義である。前記一般式（２−１）において、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、ｂ、並びにＡ１中のＸ^１〜Ｘ^８は、それぞれ、前記一般式（１）および前記一般式（２）におけるＸ^１〜Ｘ^８、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、ｂと同義である。

前記一般式（２）におけるＣＲ^ＹのＲ^Ｙが、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基である場合とは、例えば、下記一般式（１−１）で表される。下記一般式（１−１）において、Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）で表される構造を略記したものである。

前記一般式（１−１）において、ｃ_１は、１〜８の整数であり、ｃ_２は、１〜８の整数である。前記一般式（１−１）において、Ｌ_１およびＬ_２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義である。前記一般式（１−１）において、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、ｂ、並びにＡ２，Ａ３中のＸ^１〜Ｘ^８は、それぞれ、前記一般式（１）および前記一般式（２）におけるＸ^１〜Ｘ^８、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、ｂと同義である。

また、前記一般式（２）のＬに前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基が含まれる場合であって、さらに、前記一般式（２）におけるＣＲ^ＹのＲ^Ｙが、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基である場合とは、例えば、下記一般式（１−２）で表される。下記一般式（１−２）において、Ａ１，Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）で表される構造を略記したものである。

前記一般式（１−２）において、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、Ｌ_１〜Ｌ_３、ｂ、ｃｘ、ｃｙ、ｃ_１、並びにＡ１，Ａ２，Ａ３中のＸ^１〜Ｘ^８は、それぞれ、前記一般式（１），（２），（１−１），（２−１）におけるＸ^１〜Ｘ^８、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、Ｌ_１〜Ｌ_３、ｂ、ｃｘ、ｃｙ、ｃ_１と同義である。

また、前記一般式（１）において、Ｘ^１〜Ｘ^８のうち前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子が２つ以上の場合の例として、例えば、Ｘ^１〜Ｘ^８のうち前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子が２つのとき、下記一般式(１−３)で表される。下記一般式（１−３）において、Ａ１は、前記一般式（１）で表される構造を略記したものである。

前記一般式（１−３）において、Ｙ^９〜Ｙ^１６は、それぞれ独立に、前記一般式(２)におけるＹ^１〜Ｙ^８と同義である。前記一般式（１−３）において、Ｌ_１およびＬ_２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義である。前記一般式（１−３）において、ｂ_１およびｂ_２は、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、ｃ_１およびｃ_２は、それぞれ独立に、１〜８の整数である。前記一般式（１−３）において、Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＺと同義である。前記一般式（１−３）において、Ｙ^１〜Ｙ^８、並びにＡ１中のＸ^１〜Ｘ^８は、それぞれ、前記一般式（１），（２）におけるＸ^１〜Ｘ^８、Ｙ^１〜Ｙ^８と同義である。

前記一般式（１）において、Ｘ^１またはＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、前記一般式（２）において、ｂが１であり、Ｚが酸素原子であり、Ｙ^４またはＹ^５がＬと結合する炭素原子であり、ｃが２のとき、２つのＬのうち前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環側のＬは、アントラセン以外の２価の基である。すなわち、前記一般式（１）で表される化合物を下記一般式(１−ｘ)のように、２つのＬをＬ_１とＬ_２としたときに、Ｘ^１またはＸ^８が、Ｌ_２と結合する炭素原子であり、Ｙ^４またはＹ^５がＬ_１と結合する炭素原子であり、フェナントロリン環側のＬ_２は単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、前記連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基（ただし、アントラセンの２価の基を除く）、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基を表す。下記一般式（１−ｘ）において、Ｌ_１は、前記一般式（２）におけるＬと同義である。下記一般式（１−ｘ）において、Ｘ^１〜Ｘ^８、並びにＹ^１〜Ｙ^８は、それぞれ、前記一般式（１），（２）におけるＸ^１〜Ｘ^８、Ｙ^１〜Ｙ^８と同義である。

前記一般式（１）において、Ｘ^１〜Ｘ^８のうち、２つが前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂおよびｃが１であり、Ｚがどちらも硫黄原子であり、Ｙ^４またはＹ^５がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｌは、Ｘ^１，Ｘ^２，Ｘ^４，Ｘ^５，Ｘ^７，Ｘ^８のいずれかと結合する。
すなわち、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１−４）のように表されるとき、下記一般式（１−４）において、Ａ１は、前記一般式（１）で表される構造を略記したものである。下記一般式（１−４）において、Ａ１中のＸ^１，Ｘ^２，Ｘ^４，Ｘ^５，Ｘ^７，Ｘ^８並びにＹ^１〜Ｙ^８は、それぞれ、前記一般式（１），（２）におけるＸ^１，Ｘ^２，Ｘ^４，Ｘ^５，Ｘ^７，Ｘ^８、Ｙ^１〜Ｙ^８と同義である。下記一般式（１−４）において、Ｙ^９〜Ｙ^１６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ^ＹまたはＬに結合する炭素原子である。下記一般式（１−４）におけるＲ^Ｙは、前記一般式（２）におけるＲ^Ｙと同義である。下記一般式（１−４）において、Ｙ^４またはＹ^５がＬであるｐ−フェニレン基と結合する炭素原子であり、Ｙ^１２またはＹ^１３が他方のＬであるｐ−フェニレン基と結合する炭素原子であるとき、Ａ１中のＸ^３，Ｘ^６は、窒素原子またはＣＲ^Ｘである。

前記一般式（１）において、Ｘ^１またはＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、前記一般式（２）において、ｂおよびｃが１であり、Ｚが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ^３がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｙ^４におけるＲ^Ｙは、フェニル基以外である。
または、前記一般式（１）において、Ｘ^１またはＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、前記一般式（２）において、ｂおよびｃが１であり、Ｚが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ^６がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｙ^５におけるＲ^Ｙは、フェニル基以外である。
すなわち、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１−５−１）のように表されるとき、前記一般式（２）のＹ^３がＬであるｐ−フェニレン基と結合する炭素原子であり、Ｙ^４がＣＲ^Ｙであり、このＲ^Ｙは、前記一般式（２）におけるＲ^Ｙと同義である。ただし、このＲ^Ｙはフェニル基以外である。下記一般式（１−５−１）において、Ｚは、酸素原子または硫黄原子である。下記一般式（１−５−１）において、Ｙ^１〜Ｙ^２、Ｙ^３〜Ｙ^８並びにＸ^１〜Ｘ^８は、それぞれ独立に、前記一般式（１），(２)におけるＸ^１〜Ｘ^８、Ｙ^１〜Ｙ^２、Ｙ^３〜Ｙ^８と同義である。
または、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１−５−２）のように表されるとき、前記一般式（２）のＹ^６がＬであるｐ−フェニレン基と結合する炭素原子であり、Ｙ^５がＣＲ^Ｙであり、このＲ^Ｙは、前記一般式（２）におけるＲ^Ｙと同義である。ただし、このＲ^Ｙはフェニル基以外である。下記一般式（１−５−２）において、Ｚは、酸素原子または硫黄原子である。下記一般式（１−５−２）において、Ｙ^１〜Ｙ^４、Ｙ^７〜Ｙ^８、並びにＸ^１〜Ｘ^８は、それぞれ独立に、前記一般式（１），(２)におけるＸ^１〜Ｘ^８、Ｙ^１〜Ｙ^４、Ｙ^７〜Ｙ^８と同義である。

前記一般式（１）において、Ｘ^１またはＸ^８が前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、前記一般式（２）において、Ｚがケイ素原子であり、Ｙ^３がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｙ^６におけるＲ^Ｙが環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基としての前記フェナントロリル基と単結合で結合するとき、当該Ｙ^６におけるＲ^Ｙのフェナントロリル基は、２位以外の位置で結合する。
すなわち、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１−６）のように表されるとき、前記一般式（２）のＹ^３がＸ^１またはＸ^８と結合する炭素原子であり、Ｙ^６がＣＲ^Ｙであり、このＲ^Ｙが、環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基としての前記フェナントロリル基（下記一般式（１−６）の左側に示されたフェナントロリル基）であり、当該フェナントリル基のＸ^１０〜Ｘ^１５のいずれかが、Ｙ^６の炭素原子（Ｃ）と結合する。下記一般式（１−６）において、Ｘ^１〜Ｘ^１６のうち、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子以外の部分については、それぞれ独立に、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子であり、このＲ^Ｘは、前記一般式(１)におけるＲ^Ｘと同義である。下記一般式（１−６）において、Ｙ^１，Ｙ^２，Ｙ^４，Ｙ^５，Ｙ^７，Ｙ^８、並びにＲ^９，Ｒ^１０は、それぞれ独立に、前記一般式(２)におけるＹ^１，Ｙ^２，Ｙ^４，Ｙ^５，Ｙ^７，Ｙ^８、Ｒ^９，Ｒ^１０と同義である。

前記一般式（１）において、Ｘ^４またはＸ^５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、Ｙ^２がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｚが酸素原子であるとき、Ｙ^７におけるＲ^Ｙは、ピレニル基以外である。
または、前記一般式（１）において、Ｘ^４またはＸ^５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、Ｙ^７がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｚが酸素原子であるとき、Ｙ^２におけるＲ^Ｙは、ピレニル基以外である。
すなわち、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１−ｘｘ−１）のように表されるとき、前記一般式（２）のＹ^２がＸ^１またはＸ^８と結合する炭素原子であり、Ｙ^７がＣＲ^Ｙであり、このＲ^Ｙは、前記一般式（２）におけるＲ^Ｙと同義である。ただし、このＲ^Ｙは、ピレニル基以外である。下記一般式（１−ｘｘ−１）において、Ｙ^１、Ｙ^４〜Ｙ^６、Ｙ^８、並びにＸ^１〜Ｘ^８は、それぞれ独立に、前記一般式（１），(２)におけるＸ^１〜Ｘ^８、Ｙ^１、Ｙ^４〜Ｙ^６、Ｙ^８と同義である。
または前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１−ｘｘ−１）のように表されるとき、前記一般式（２）のＹ^７がＸ^１またはＸ^８と結合する炭素原子であり、Ｙ^２がＣＲ^Ｙであり、このＲ^Ｙは、前記一般式（２）におけるＲ^Ｙと同義である。ただし、このＲ^Ｙは、ピレニル基以外である。下記一般式（１−ｘｘ−１）において、Ｙ^１、Ｙ^３〜Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^８、並びにＸ^１〜Ｘ^８は、それぞれ独立に、前記一般式（１），(２)におけるＸ^１〜Ｘ^８、Ｙ^１、Ｙ^３〜Ｙ^４、Ｙ^５、Ｙ^８と同義である。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ^１またはＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−７）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−７）において、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、Ｌ、ｂ、ｃは、それぞれ、前記一般式（２）におけるＹ^１〜Ｙ^８、Ｚ、Ｌ、ｂ、ｃと同義である。下記一般式（１−７）において、Ｘ^２〜Ｘ^８は、それぞれ独立に、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子であり、このＲ^Ｘは、前記一般式(１)におけるＲ^Ｘと同義である。

なお、前記一般式（１−７）とは異なり、Ｘ^１ではなく、Ｘ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であってもよい。

また、本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ^１およびＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−８）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−８）において、Ｘ^２〜Ｘ^７は、それぞれ独立に、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子であり、このＲ^Ｘは、前記一般式(１)におけるＲ^Ｘと同義である。下記一般式（１−８）において、Ｙ^１〜Ｙ^１６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ^ＹまたはＬに結合する炭素原子を表し、このＲ^Ｙは、前記一般式（２）におけるＲ^Ｙと同義である。下記一般式（１−８）において、Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＺと同義である。下記一般式（１−８）において、Ｌ^１およびＬ^２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義である。下記一般式（１−８）において、ｂ_１およびｂ_２は、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、ｃ_１およびｃ_２は、それぞれ独立に、１〜８の整数である。

また、本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ^３およびＸ^６が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−９）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−９）において、Ｘ^１，Ｘ^２，Ｘ^４，Ｘ^５，Ｘ^７，Ｘ^８は、それぞれ独立に、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子であり、このＲ^Ｘは、前記一般式(１)におけるＲ^Ｘと同義である。下記一般式（１−９）において、Ｙ^１〜Ｙ^１６、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｌ_１、Ｌ_２、ｂ_１、ｂ_２、ｃ_１、ｃ_２は、それぞれ、前記一般式(１−８)におけるＹ^１〜Ｙ^１６、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｌ_１、Ｌ_２、ｂ_１、ｂ_２、ｃ_１、ｃ_２と同義である。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ^２またはＸ^７が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−１０）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−１０）において、Ｘ^１，Ｘ^３〜Ｘ^８は、それぞれ独立に、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子であり、このＲ^Ｘは、前記一般式(１)におけるＲ^Ｘと同義である。下記一般式（１−１０）において、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、Ｌ、ｂ、ｃは、それぞれ、前記一般式（２）におけるＸ^１〜Ｘ^８、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、Ｌ、ｂ、ｃと同義である。

なお、前記一般式（１−１０）とは異なり、Ｘ^２ではなく、Ｘ^７が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であってもよい。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ^３またはＸ^６が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−１１）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−１１）において、Ｘ^１，Ｘ^２，Ｘ^４〜Ｘ^８は、それぞれ独立に、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子であり、このＲ^Ｘは、前記一般式(１)におけるＲ^Ｘと同義である。下記一般式（１−１１）において、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、Ｌ、ｂ、ｃは、それぞれ、前記一般式（２）におけるＹ^１〜Ｙ^８、Ｚ、Ｌ、ｂ、ｃと同義である。

なお、前記一般式（１−１１）とは異なり、Ｘ^３ではなく、Ｘ^６が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であってもよい。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ^４またはＸ^５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−１２）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−１２）において、Ｘ^１〜Ｘ^３，Ｘ^５〜Ｘ^８は、それぞれ独立に、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子であり、このＲ^Ｘは、前記一般式(１)におけるＲ^Ｘと同義である。下記一般式（１−１２）において、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、Ｌ、ｂ、ｃは、それぞれ、前記一般式（２）におけるＹ^１〜Ｙ^８、Ｚ、Ｌ、ｂ、ｃと同義である。

なお、前記一般式（１−１２）とは異なり、Ｘ^４ではなく、Ｘ^５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であってもよい。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ^１およびＸ^７が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−１３）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−１３）において、Ｘ^２〜Ｘ^６，Ｘ^８は、それぞれ独立に、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子であり、このＲ^Ｘは、前記一般式(１)におけるＲ^Ｘと同義である。下記一般式（１−１３）において、Ｙ^１〜Ｙ^１６、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｌ_１、Ｌ_２、ｂ_１、ｂ_２、ｃ_１、ｃ_２は、それぞれ、前記一般式(１−８)におけるＹ^１〜Ｙ^１６、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｌ_１、Ｌ_２、ｂ_１、ｂ_２、ｃ_１、ｃ_２と同義である。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ^２およびＸ^７が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−１４）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−１４）において、Ｘ^１、Ｘ^３〜Ｘ^６，Ｘ^８は、それぞれ独立に、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子であり、このＲ^Ｘは、前記一般式(１)におけるＲ^Ｘと同義である。下記一般式（１−１４）において、Ｙ^１〜Ｙ^１６、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｌ_１、Ｌ_２、ｂ_１、ｂ_２、ｃ_１、ｃ_２は、それぞれ、前記一般式(１−８)におけるＹ^１〜Ｙ^１６、Ｚ^１、Ｚ^２、Ｌ_１、Ｌ_２、ｂ_１、ｂ_２、ｃ_１、ｃ_２と同義である。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^７およびＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−１５）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−１５）において、Ｘ^３〜Ｘ^６は、それぞれ独立に、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子であり、このＲ^Ｘは、前記一般式(１)におけるＲ^Ｘと同義である。下記一般式（１−１５）において、Ｙ^１〜Ｙ^３２は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ^ＹまたはＬに結合する炭素原子を表し、このＲ^Ｙは、前記一般式（２）におけるＲ^Ｙと同義である。下記一般式（１−１５）において、Ｚ^１〜Ｚ^４は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＺと同義である。下記一般式（１−１５）において、Ｌ^１〜Ｌ^４は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義である。下記一般式（１−１５）において、ｂ_１〜ｂ_４は、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、ｃ_１〜ｃ_４は、それぞれ独立に、１〜８の整数である。

本実施形態の化合物において、前記一般式（１）におけるＸ^１、Ｘ^３、Ｘ^６およびＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。すなわち、下記一般式（１−１６）で表される化合物であることが好ましい。
下記一般式（１−１６）において、Ｘ^２、Ｘ^４、Ｘ^５、Ｘ^７は、それぞれ独立に、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子であり、このＲ^Ｘは、前記一般式（１）におけるＲ^Ｘと同義である。下記一般式（１−１６）において、Ｙ^１〜Ｙ^３２は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ^ＹまたはＬに結合する炭素原子を表し、このＲ^Ｙは、前記一般式（２）におけるＲ^Ｙと同義である。下記一般式（１−１６）において、Ｚ^１〜Ｚ^４は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＺと同義である。下記一般式（１−１６）において、Ｌ^１〜Ｌ^４は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義である。下記一般式（１−１６）において、ｂ_１〜ｂ_４は、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、ｃ_１〜ｃ_４は、それぞれ独立に、１〜８の整数である。

本実施形態の化合物において、前記一般式（２）は、下記一般式（２−２）で表されることが好ましい。前記Ｘ^１〜Ｘ^８のうち少なくとも１つが下記一般式（２−２）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。

前記一般式（２−２）において、ｂ_１及びｂ_２は、それぞれ独立に、１〜５の整数である。
ｃ_１、ｃ_２及びｃ_３は、それぞれ独立に、０〜７の整数であり、ｃ_１＋ｃ_２＋ｃ_３は、７以下の整数である。
Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。ｂが２〜５のとき、Ｚは、互いに同一であるか、又は異なる。Ｚがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、Ｒ^９およびＲ^１０が結合しており、Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１０）におけるＲ^Ｘと同義であり、このＲ^９およびＲ^１０は、前記一般式（１０）で表される構造と結合する場合がある。
Ｌ_１は、連結基であり、当該連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基
を表す。
Ｌ_２、Ｌ_３、及びＬ_４は、それぞれ独立に、単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、当該連結基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基、または
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基
を表す。
前記一般式（２−２）のＬ_１〜Ｌ_４における環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基には、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。ｃ_１が、２以上の整数のとき、Ｌ_２同士は、互いに同一であるか、又は異なり、ｃ_２が、２以上の整数のとき、Ｌ_３同士は、互いに同一であるか、又は異なり、ｃ_３が、２以上の整数のとき、Ｌ_４同士は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｙ^１〜Ｙ^８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ^ＹまたはＬ_３に結合する炭素原子を表す。
Ｙ^９〜Ｙ^１６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ^ＺまたはＬ_４に結合する炭素原子を表す。
Ｒ^Ｙ、及びＲ^Ｚは、それぞれ独立に、前記一般式（１０）におけるＲ^Ｘと同義であり、Ｒ^Ｙ、及びＲ^Ｚにおける環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基には、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。隣接したＲ^Ｙ同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。

本実施形態において、前記Ｘ^１またはＸ^８が炭素原子であって、前記一般式（２−２）で表される基と結合することが好ましい。

本実施形態において、前記一般式（２−２）におけるＬ_１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６の多価のアリール基であることがより好ましい。

本実施形態において、前記一般式（２−２）におけるＬ_２は、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基を含んでいることが好ましい。また、前記一般式（２−２）において、Ｌ_１と直接結合するＬ_２が置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基であることが好ましい。

本実施形態において、前記一般式（２−２）におけるｃ_１が２以上であり、複数のＬ_２には、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基と、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基とが含まれていることが好ましい。この場合には、前記一般式（２−２）において、Ｌ_１と直接結合するＬ_２が置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基であることが好ましい。

本実施形態において、前記一般式（２−２）におけるＬ_３、及びＬ_４は、それぞれ独立に、単結合または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基であることが好ましく、単結合または置換もしくは無置換の環形成炭素数６の多価のアリール基であることがより好ましい。
また、本実施形態において、ｃ_２、及びｃ_３が、１であることが好ましい。この場合、Ｌ_３、及びＬ_４は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基であることが好ましく、単結合または置換もしくは無置換の環形成炭素数６の多価のアリール基であることがより好ましい。

前記一般式（１−７）〜（１−１６）で表される化合物のうち、前記一般式（１−７）および前記一般式（１−８）で表される化合物が好ましい。
また、前記一般式（１−１）で表される化合物が好ましい。

また、本実施形態の化合物において、前記一般式（２），（２−１），（１−１）〜（１−３），（１−５），（１−７）〜（１−１６）におけるＺ，Ｚ^１〜Ｚ^４は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。

前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）におけるＸ^１〜Ｘ^１６のうち、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子の他は、ＣＲ^Ｘであることが好ましく、このＲ^Ｘは、水素原子、アルキル基、およびアリール基のいずれかであることがより好ましく、水素原子またはフェニル基であることがさらに好ましい。

次に前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）に記載の各置換基について説明する。前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）に記載の置換基の具体例としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のヒドロキシル基、置換もしくは無置換のカルボキシル基、置換もしくは無置換のスルホニル基、置換もしくは無置換のボリル基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のメルカプト基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が挙げられる。

前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、フッ素であることが好ましい。

前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ）（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換のヒドロキシル基としては、ヒドロキシル基（−ＯＨ）の他、ヒドロキシル基（−ＯＨ）のＨがＲ^Ａで置換された−ＯＲ^Ａで表される基も含む。
ここで、Ｒ^Ａが、アルキル基の場合、アルコキシ基となり、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基が好ましい。Ｒ^Ａとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の中でも、炭素数１〜１０のアルコキシ基が好ましく、炭素数１〜８のアルコキシ基がより好ましい。特に好ましくは炭素数１〜４のアルコキシ基である。
また、ここでいう置換もしくは無置換のアルコキシ基には、Ｒ^Ａとしてのアルキル基が１以上の上記ハロゲン原子で置換されたハロアルコキシ基が含まれる。
また、Ｒ^Ａが、アリール基の場合、アリールオキシ基となり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールオキシ基が好ましい。Ｒ^Ａとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
また、ここでいう置換もしくは無置換のアリールオキシ基には、Ｒ^Ａとしてのアリール基が１以上の上記ハロゲン原子で置換されたハロアリールオキシ基が含まれる。
また、Ｒ^Ａが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールオキシ基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールオキシ基がこのましい。Ｒ^Ａとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましい。

前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ）（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換のカルボキシル基としては、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）の他、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）のＨがＲ^Ｂで置換された−ＣＯＯＲ^Ｂと表される基も含む。
ここで、Ｒ^Ｂが、アルキル基の場合、アルコキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基が好ましい。Ｒ^Ｂとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、Ｒ^Ｂが、アリール基の場合、アリールオキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数７〜４０のアリールオキシカルボニル基がこのましい。Ｒ^Ｂとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましい。
また、Ｒ^Ｂが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールオキシカルボニル基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールオキシカルボニル基がこのましい。Ｒ^Ｂとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましい。

前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６）（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換のボリル基としては、ボリル基（−ＢＨ_２）の他、ボリル基（−ＢＨ_２）のＨがＲ^Ｅ，Ｒ^Ｅで置換された−ＢＲ^ＥＲ^Ｅと表される基も含む。
ここで、Ｒ^Ｅが、アルキル基の場合、アルキルボリル基となり、置換もしくは無置換のアルキルボリル基が好ましい。Ｒ^Ｅとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、Ｒ^Ｅが、アリール基の場合、アリールボリル基となり、置換もしくは無置換のアリールボリル基が好ましい。Ｒ^Ｅとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましい。
また、Ｒ^Ｅが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールボリル基となり、置換もしくは無置換のヘテロアリールボリル基が好ましい。Ｒ^Ｅとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましい。
その他、ジヒドロキシボリル基（−Ｂ（ＯＨ）_２）が挙げられる。

前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換のホスフィノ基としては、ホスフィノ基（−ＰＨ_２）と表される基の他、ホスフィノ基（−ＰＨ_２）のＨがＲ^Ｆ，Ｒ^Ｆで置換された−ＰＲ^ＦＲ^Ｆと表される基や、−Ｐ（Ｏ）Ｒ^ＦＲ^Ｆと表される基も含む。
ここで、Ｒ^Ｆが、アルキル基の場合、アルキルフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のアルキルフォスフィノ基が好ましい。Ｒ^Ｆとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、Ｒ^Ｆが、アリール基の場合、アリールフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のアリールフォスフィノ基が好ましい。Ｒ^Ｆとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましい。
また、Ｒ^Ｆが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールフォスフィノ基となり、置換もしくは無置換のヘテロアリールフォスフィノ基が好ましい。Ｒ^Ｆとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましい。

前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換のメルカプト基としては、メルカプト基（−ＳＨ）で表される基の他、メルカプト基（−ＳＨ）のＨがＲ^Ｃで置換された−ＳＲ^Ｃで表される基も含む。
ここで、Ｒ^Ｃが、アルキル基の場合、アルキルチオ基となり、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基が好ましい。Ｒ^Ｃとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。
また、Ｒ^Ｃが、アリール基の場合、アリールチオ基となり、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールチオ基がこのましい。Ｒ^Ｃとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましい。
また、Ｒ^Ｃが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールチオ基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールチオ基がこのましい。Ｒ^Ｃとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましい。

前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換のアシル基は、−ＣＯ−Ｒ^Ｄで表される。
ここで、Ｒ^Ｄが、アルキル基の場合、アルキルカルボニル基となり、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルカルボニル基が好ましい。Ｒ^Ｄとしてのアルキル基は、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。アルキルカルボニル基の具体例として、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基などが挙げられる。
また、Ｒ^Ｄが、アリール基の場合、アリールカルボニル基となり（アロイル基という場合もある。）、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリールカルボニル基がこのましい。Ｒ^Ｄとしてのアリール基は、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましい。アリールカルボニル基の具体例として、例えば、ベンゾイル基、トルオイル基、サリチロイル基、シンナモイル基、ナフトイル基、フタロイル基などが挙げられる。
また、Ｒ^Ｄが、ヘテロアリール基の場合、ヘテロアリールカルボニル基となり、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリールカルボニル基がこのましい。Ｒ^Ｄとしてのヘテロアリール基は、下記環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましい。ヘテロアリールカルボニル基の具体例として、例えば、フロイル基、ピロリルカルボニル基、ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基などが挙げられる。
なお、Ｒ^Ｄが、水素原子である場合であるホルミル基（−ＣＯ−Ｈ）も、ここでいうアシル基に含まれる。

前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換のアミノ基としては、アミノ基（−ＮＨ_２）の他、アミノ基（−ＮＨ_２）のＨが各置換基で置換されたアミノ基が挙げられる。例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基で置換されたアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアリールアミノ基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基で置換されたヘテロアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアシル基で置換されたアシルアミノ基などが挙げられる。
アルキルアミノ基における炭素数１〜３０のアルキルとしては、下記炭素数１〜３０のアルキル基が好ましい。２つのアルキル基で置換される場合、２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アリールアミノ基における環形成炭素数６〜４０のアリール基としては、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基が好ましい。アリールアミノ基としては、フェニル基で置換されたアミノ基が好ましい。２つのアリール基で置換される場合、２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ヘテロアリールアミノ基における環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基としては、下記環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基が好ましい。２つのヘテロアリール基で置換される場合、２つのヘテロアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アシルアミノ基における炭素数２〜３０のアシル基としては、前記アシル基の中から選ばれることが好ましい。
また、置換アミノ基としては、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基およびアシル基の中から２種類が選ばれて置換されたものであってもよい。
例えば、アルキル基とアリール基とが置換されたアミノ基であってもよく、アルキルアリールアミノ基、アルキルヘテロアリールアミノ基、アリールヘテロアリールアミノ基、アルキルアシルアミノ基、アリールアシルアミノ基が挙げられる。

前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換のシリル基としては、無置換のシリル基の他、例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基で置換されたアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基で置換されたアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基で置換されたヘテロアリールシリル基などが挙げられる。
アルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が挙げられる。３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アリールシリル基としては、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられ、トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。３つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
ヘテロアリールシリル基としては、下記環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基を３つ有するトリヘテロアリールシリル基が挙げられる。３つのヘテロアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
また、置換シリル基としては、アルキル基、アリール基およびヘテロアリール基の中から少なくとも２種類が選ばれて置換されたものであってもよい。
例えば、アルキル基とアリール基とが置換されたシリル基であってもよく、アルキルアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、ジアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基が挙げられる。複数のアリール基同士、またはアルキル基同士は、同一でも異なっていてもよい。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。２つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜４０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。２つのアリール基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
このようなアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニル−ｔ−ブチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。
また、アルキル基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基、アリール基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基、アルキル基とアリール基とヘテロアリール基とが置換されたシリル基であってもよい。

前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよい。また、置換された炭素数１〜３０のアルキル基には、ハロアルキル基が含まれる。ハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。置換もしくは無置換の直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、３−メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、１，２−ジニトロエチル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロピル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換の環状アルキル基（シクロアルキル基）としては、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、４−メチルシクロヘキシル基、３，５−テトラメチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
上記アルキル基の中でも、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基が特に好ましい。中でも、メチル基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基が好ましい。

前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖又は環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、２−フェニル−２−プロペニル基等が挙げられる。上述したアルケニル基の中でもビニル基が好ましい。

前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基としては、例えば、エチニル、プロピニル、２−フェニルエチニル等が挙げられる。上述したアルキニル基の中でもエチニル基が好ましい。

前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における炭素数７〜４０のアラルキル基は、−Ｒ^Ｅ−Ｒ^Ｆと表される。このＲ^Ｅの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基を２価基としたアルキレン基が挙げられる。このＲ^Ｆの例として、下記環形成炭素数６〜４０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基において、アリール基部分は炭素数が６〜４０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２である。また、このアラルキル基において、アルキル基部分は炭素数が１〜３０、好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６である。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基が挙げられる。

前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における環形成炭素数６〜４０のアリール基としては、非縮合アリール基及び縮合アリール基が挙げられ、より具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２−ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２−ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、などが挙げられる。上記アリール基の中でも、環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましく、環形成炭素数６〜２０のアリール基がさらに好ましく、環形成炭素数６〜１２のアリール基が特に好ましい。
また、電子輸送材料として用いる際には、三重項レベルが高いことが望ましいため、三重項エネルギーＴ１が２．１ｅＶより高いアリール基が好ましい。具体的には、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントレニル基、ベンゾ［ａ］トリフェニレニル基、ナフト［１，２−ｃ］フェナントレニル基、ナフト［１，２−ａ］トリフェニレニル基、ジベンゾ［ａ，ｃ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオランテニル基、などが挙げられる。

前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）における環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基としては、非縮合ヘテロアリール及び縮合ヘテロアリールが挙げられ、より具体的には、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾ［ｃ］ジベンゾフラン環、シラフルオレン環から形成される基が挙げられる。上記ヘテロアリール基の中でも、環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基がより好ましく、環形成原子数５〜２０のヘテロアリール基がさらに好ましく、環形成原子数５〜１２のヘテロアリール基が特に好ましい。

前記一般式（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）におけるＬ，Ｌ_１〜Ｌ_１２が連結基である場合の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基としては、前述の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルキル基や、炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状のアルケニル基、炭素数１〜３０の多価の直鎖状、もしくは分岐鎖状のアルキニル基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。具体的には、メチレン基、エチレン基、アセチレニレン基、ビニリデン基などが挙げられる。
前記一般式（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）におけるＬ，Ｌ_１〜Ｌ_１２が連結基である場合の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基としては、前述の環形成炭素数６〜４０のアリール基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、９，９−ジメチルフルオレニル基を２価基としたものが好ましく、これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。
前記一般式（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）におけるＬ，Ｌ_１〜Ｌ_１２が連結基である場合の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基としては、前述の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基を多価の基としたものが挙げられ、２価または３価の基が好ましく、２価の基がより好ましい。具体的には、ピリジル基、ピリミジル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、シラフルオレニル基、カルバゾリル基を２価基としたものが好ましく、これらの２価基は、前述の置換基を有していてもよい。

前記一般式（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）におけるＹ^１〜Ｙ^１６のうち、Ｌ，Ｌ_１〜Ｌ_１２と結合する炭素原子の他は、ＣＲ^Ｙであることが好ましく、このＲ^Ｙとしては、水素原子またはアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが特に好ましい。

本発明において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
また、本発明において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。

また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルコキシ基、アリールオキシ基、アラルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。その他、アルケニル基やアルキニル基も挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ａ〜ｂのＸＸ基」という表現における「炭素数ａ〜ｂ」は、ＸＸ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、ＸＸ基が置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。

以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。

例えば、前記一般式（１−７）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。

前記一般式（１−７）で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ＥＴ１〜ＥＴ１５６，ＥＴ１６０〜ＥＴ３８５，ＥＴ１００１〜ＥＴ１０１４のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−７）のＸ^２〜Ｘ^８は、ＣＲ^Ｘであることが好ましい。さらに、ＥＴ１〜ＥＴ１５６，ＥＴ１６０〜ＥＴ３４１，ＥＴ１００１〜１０１２のように、前記一般式（１−７）のＸ^２〜Ｘ^８が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ１〜ＥＴ１５６，ＥＴ１６０〜ＥＴ１７２，ＥＴ１００１〜１００６のように、前記一般式（１−７）のＸ^２〜Ｘ^８が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。

また、例えば、前記一般式（１−８）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。

前記一般式（１−８）で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ＥＴ１５７〜ＥＴ１５９，ＥＴ３８７〜ＥＴ４７０のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−８）のＸ^２〜Ｘ^７は、ＣＲ^Ｘであることが好ましい。さらに、ＥＴ１５７〜ＥＴ１５９，ＥＴ３８７〜ＥＴ４２４，ＥＴ４３０〜ＥＴ４５９のように、前記一般式（１−８）のＸ^２〜Ｘ^７が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ１５７〜ＥＴ１５９，ＥＴ３８７〜ＥＴ４１７のように、前記一般式（１−７）のＸ^２〜Ｘ^７が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。

また、例えば、前記一般式（１−９）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。

前記一般式（１−９）で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ＥＴ４７１〜ＥＴ４７４のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−９）のＸ^１，Ｘ^２，Ｘ^４，Ｘ^５，Ｘ^７，Ｘ^８は、ＣＲ^Ｘであることが好ましい。さらに、ＥＴ４７１〜ＥＴ４７３のように、前記一般式（１−９）のＸ^１，Ｘ^２，Ｘ^４，Ｘ^５，Ｘ^７，Ｘ^８が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ４７１〜ＥＴ４７２のように、前記一般式（１−９）のＸ^１，Ｘ^２，Ｘ^４，Ｘ^５，Ｘ^７，Ｘ^８が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。

また、例えば、前記一般式（１−１０）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。

前記一般式（１−１０）で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ＥＴ４７５〜ＥＴ４７９のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−１０）のＸ^１，Ｘ^３〜Ｘ^８は、ＣＲ^Ｘであることが好ましい。さらに、ＥＴ４７５〜ＥＴ４７８のように、前記一般式（１−１０）のＸ^３〜Ｘ^８が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ４７５〜ＥＴ４７６のように、前記一般式（１−１０）のＸ^３〜Ｘ^８が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。

また、例えば、前記一般式（１−１１）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。

前記一般式（１−１１）で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ＥＴ４８０〜ＥＴ４８５，ＥＴ４８７〜ＥＴ４９０，ＥＴ４９２〜ＥＴ４９５のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−１１）のＸ^１，Ｘ^２，Ｘ^４〜Ｘ^８は、ＣＲ^Ｘであることが好ましい。さらに、ＥＴ４８０〜ＥＴ４８５，ＥＴ４８７〜ＥＴ４９０，ＥＴ４９２〜ＥＴ４９３のように、前記一般式（１−１１）のＸ^１，Ｘ^２，Ｘ^４〜Ｘ^８が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ４８０〜ＥＴ４８５のように、前記一般式（１−１１）のＸ^１，Ｘ^２，Ｘ^４〜Ｘ^８が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。

また、例えば、前記一般式（１−１２）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。

前記一般式（１−１２）で表される化合物の例として示した上記化合物のなかでも、ＥＴ４９６〜ＥＴ５０９のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−１２）のＸ^１〜Ｘ^３，Ｘ^５〜Ｘ^８は、ＣＲ^Ｘであることが好ましい。さらに、ＥＴ４９６〜ＥＴ５０７のように、前記一般式（１−１２）のＸ^１〜Ｘ^３，Ｘ^５〜Ｘ^８が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ４９６〜ＥＴ５０１のように、前記一般式（１−１２）のＸ^１〜Ｘ^３，Ｘ^５〜Ｘ^８が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。

また、例えば、前記一般式（１−１３）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。

前記一般式（１−１３）で表される化合物の例として示した上記化合物ＥＴ５１０〜ＥＴ５１３のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−１３）のＸ^２〜Ｘ^６，Ｘ^８は、ＣＲ^Ｘであることが好ましい。さらに、ＥＴ５１０〜ＥＴ５１３のように、前記一般式（１−１３）のＸ^２〜Ｘ^６，Ｘ^８が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ５１０〜ＥＴ５１１のように、前記一般式（１−１３）のＸ^２〜Ｘ^６，Ｘ^８が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。

また、例えば、前記一般式（１−１４）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。

前記一般式（１−１４）で表される化合物の例として示した上記化合物ＥＴ５１４〜ＥＴ５３０のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−１４）のＸ^１，Ｘ^３〜Ｘ^６，Ｘ^８は、ＣＲ^Ｘであることが好ましい。さらに、ＥＴ５１４〜ＥＴ５２９のように、前記一般式（１−１４）のＸ^１，Ｘ^３〜Ｘ^６，Ｘ^８が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ５１４〜ＥＴ５２１のように、前記一般式（１−１４）のＸ^１，Ｘ^３〜Ｘ^６，Ｘ^８が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。

また、例えば、前記一般式（１−１５）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。

前記一般式（１−１５）で表される化合物の例として示した上記化合物ＥＴ５３１〜ＥＴ５３４のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−１５）のＸ^３〜Ｘ^６は、ＣＲ^Ｘであることが好ましい。さらに、ＥＴ５３１〜ＥＴ５３４のように、前記一般式（１−１５）のＸ^３〜Ｘ^６が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ５３１〜ＥＴ５３２のように、前記一般式（１−１５）のＸ^３〜Ｘ^６が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。

また、例えば、前記一般式（１−１６）で表される化合物としては、以下の例示化合物が挙げられる。

前記一般式（１−１６）で表される化合物の例として示した上記化合物ＥＴ５３５〜ＥＴ５４３のように、本実施形態に係る化合物としては、前記一般式（１−１６）のＸ^２，Ｘ^４，Ｘ^５，Ｘ^７は、ＣＲ^Ｘであることが好ましい。さらに、ＥＴ５３５〜ＥＴ５４２のように、前記一般式（１−１６）のＸ^２，Ｘ^４，Ｘ^５，Ｘ^７が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子または硫黄原子であることが好ましい。また、ＥＴ５３５〜ＥＴ５３８のように、前記一般式（１−１６）のＸ^２，Ｘ^４，Ｘ^５，Ｘ^７が、ＣＲ^Ｘであって、かつ、Ｚが酸素原子であることがより好ましい。

一般式（１）で表される化合物の具体例を以下にさらに示すが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。

本実施形態に係る化合物は、有機ＥＬ素子の陽極と陰極との間に設けられた有機化合物層に含有されることが好ましい。また、陽極と陰極との間に発光層および電子輸送層を備える有機ＥＬ素子の当該電子輸送層に含有されることがより好ましい。

＜有機エレクトロルミネッセンス素子用材料＞
有機ＥＬ素子用材料としては、本実施形態に係る化合物を含有することが好ましい。有機ＥＬ素子用材料は、前記一般式（１）で表される化合物を単独で含んでいても良いし、当該化合物に加えて他の化合物を含有していても良い。本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、有機ＥＬ素子の有機化合物層の形成に用いることができる。

本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料が、有機ＥＬ素子の陽極と陰極との間に設けられた有機化合物層に用いられることが好ましく、陽極と陰極との間に発光層および電子輸送層を備える有機ＥＬ素子の当該電子輸送層に用いられることがより好ましい。

＜有機ＥＬ素子＞
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｅ）などの構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）および（ｅ）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層であって、ドーピングシステムを採用する場合、ホスト材料とドーパント材料を含んでいる。このとき、ホスト材料は、主に電子と正孔の再結合を促し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有し、ドーパント材料は、再結合で得られた励起子を効率的に発光させる機能を有する。燐光素子の場合、ホスト材料は主にドーパントで生成された励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する。
上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。ここで、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、陽極側に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、電子注入層および電子輸送層を有する場合には、陰極側に電子注入層が設けられていることが好ましい。
本発明において電子輸送層といった場合には、発光層と陰極との間に存在する電子輸送領域の有機層のうち、最も電子移動度の高い有機層をいう。電子輸送領域が一層で構成されている場合には、当該層が電子輸送層である。また、燐光型の有機ＥＬ素子においては、構成（ｅ）に示すように発光層で生成された励起エネルギーの拡散を防ぐ目的で必ずしも電子移動度が高くない障壁層を発光層と電子輸送層との間に採用することがあり、発光層に隣接する有機層が電子輸送層に必ずしも該当しない。

本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、陰極と陽極との間に配置された有機化合物層とを有する。有機化合物層は、少なくとも発光層および電子輸送層を有し、さらに、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、正孔障壁層、電子障壁層等の有機ＥＬ素子で採用される層を有していてもよい。有機化合物層は、無機化合物を含んでいてもよい。
上述の本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料は、有機化合物層に含有される。有機化合物層が複数であれば、少なくともいずれかの層に本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料が、単独または混合物の成分として含まれている。電子輸送層が、本実施形態に係る有機ＥＬ素子用材料を含有していることが好ましい。

本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、透光性の基板と、陽極と、陰極と、陽極および陰極の間に配置された有機化合物層と、を有する。
有機化合物層は、陽極側から順に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔障壁層、電子輸送層、電子注入層を備える。

（電子輸送層）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の電子輸送層は、下記一般式（１０）で表される化合物を含有する。

前記一般式（１０）において、Ｘ^１〜Ｘ^８は、それぞれ独立に、下記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子である。Ｘ^１〜Ｘ^８のうち少なくとも１つが下記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子である。
Ｒ^Ｘは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホニル基、ボリル基、ホスフィノ基、メルカプト基、アシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基からなる群から選ばれる。
前記一般式（１０）において、Ｘ^１〜Ｘ^８のうち、隣接するＣＲ^ＸのＲ^Ｘ同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。

前記一般式（２０）において、ｂは、１〜５の整数である。前記一般式（２０）において、ｃは、１〜８の整数である。
前記一般式（２０）において、Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。ｂが２〜５のとき、Ｚは、互いに同一であるか、又は異なる。Ｚがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、Ｒ^９およびＲ^１０が結合しており、Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１０）におけるＲ^Ｘと同義であり、このＲ^９およびＲ^１０は、前記一般式（１０）で表される構造と結合する場合がある。
前記一般式（２０）において、Ｌは、単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、前記連結基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基を表す。前記一般式（２０）のＬにおける環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基には、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。ｃが２〜８のとき、Ｌは、互いに同一であるか、又は異なる。
前記一般式（２０）において、Ｙ^１〜Ｙ^８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ^ＹまたはＬに結合する炭素原子を表す。
前記一般式（２０）において、Ｒ^Ｙは、前記一般式（１０）におけるＲ^Ｘと同義であり、Ｒ^Ｙにおける環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基には、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。前記一般式（２０）において、隣接したＲ^Ｙ同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。

前記一般式（１０）におけるＸ^１〜Ｘ^８は、前記一般式（１）におけるＸ^１〜Ｘ^８と同義である。
前記一般式（２０）におけるＹ^１〜Ｙ^８、Ｌ、Ｚ、ｂ、ｃは、それぞれ前記一般式（２）におけるＹ^１〜Ｙ^８、Ｌ、Ｚ、ｂ、ｃと同義である。
前記一般式（１０）および前記一般式（２０）における置換基も、前記一般式（１），（１−１）〜（１−１６），（２），（２−１），（１−ｘ），（１−ｘｘ−１），（１−ｘｘ−２）において説明した置換基と同義である。

前記一般式（２０）のＬに前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基が含まれる場合としては、例えば、下記一般式（２０−１）で表される。下記一般式（２０−１）において、Ａ１は、前記一般式（１０）で表される構造を略記したものである。

前記一般式（２０−１）において、ｃｘは、０〜７の整数であり、ｃｙは、０〜７の整数であり、０≦ｃｘ＋ｃｙ≦７である。前記一般式（２０−１）において、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、Ｌ、ｂ、並びにＡ１中のＸ^１〜Ｘ^８は、それぞれ、前記一般式（１０）および前記一般式（２０）におけるＸ^１〜Ｘ^８、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、Ｌ、ｂと同義である。

前記一般式（２０）におけるＣＲ^ＹのＲ^Ｙが、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基である場合とは、例えば、下記一般式（１０−１）で表される。下記一般式（１０−１）において、Ａ２，Ａ３は、前記一般式（１０）で表される構造を略記したものである。

前記一般式（１０−１）において、ｃ_１は、１〜８の整数であり、ｃ_２は、１〜８の整数である。前記一般式（１０−１）において、Ｌ_１およびＬ_２は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＬと同義である。前記一般式（１０−１）において、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、ｂ、並びにＡ２，Ａ３中のＸ^１〜Ｘ^８は、それぞれ、前記一般式（１０）および前記一般式（２０）におけるＸ^１〜Ｘ^８、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、ｂと同義である。

また、前記一般式（２０）のＬに前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基が含まれる場合であって、さらに、前記一般式（２０）におけるＣＲ^ＹのＲ^Ｙが、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基である場合とは、例えば、下記一般式（１０−２）で表される。下記一般式（１０−２）において、Ａ１，Ａ２，Ａ３は、前記一般式（１０）で表される構造を略記したものである。

前記一般式（１０−２）において、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、Ｌ_１〜Ｌ_３、ｂ、ｃｘ、ｃｙ、ｃ_１、並びにＡ１，Ａ２，Ａ３中のＸ^１〜Ｘ^８は、それぞれ、前記一般式（１０），（２０），（１０−１），（２０−１）におけるＸ^１〜Ｘ^８、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、Ｌ_１〜Ｌ_３、ｂ、ｃｘ、ｃｙ、ｃ_１と同義である。

本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ^１またはＸ^８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。

また、本実施形態の有機ＥＬ素子おいて、前記一般式（１０）におけるＸ^１およびＸ^８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。

また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ^３およびＸ^６が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。

また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ^２またはＸ^７が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。

また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ^３またはＸ^６が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。

また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ^４またはＸ^５が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。

また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ^１およびＸ^７が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。

また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ^２およびＸ^７が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。

また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^７およびＸ^８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。

また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ^１、Ｘ^３、Ｘ^６およびＸ^８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることが好ましい。

本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０）におけるＸ^１またはＸ^８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子である化合物、並びに前記一般式（１０）におけるＸ^１およびＸ^８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子である化合物がより好ましい。

本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０），（１０−１）〜（１０−２）におけるＸ^１〜Ｘ^８のうち、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子の他は、ＣＲ^Ｘであることが好ましく、このＲ^Ｘは、水素原子、アルキル基、およびアリール基のいずれかであることがより好ましく、水素原子またはフェニル基であることがさらに好ましい。

また、本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２０）におけるＺは、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。

本実施形態の有機ＥＬ素子は、電子輸送層に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することも好ましい。電子輸送層に含まれる電子供与性ドーパント、もしくは有機金属錯体の含有量は、１質量％以上５０質量％以下であることが好ましい。
前記電子供与性ドーパント材料は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、および希土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される１種又は２種以上であることが好ましい。
前記有機金属錯体は、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体からなる群から選択される１種又は２種以上であることが好ましい。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の詳細について、後述する。

本実施形態の有機ＥＬ素子によれば、電子輸送層に前記一般式（１０）で表される化合物が含有されていることで、駆動電圧を低下させることができる。また、電子輸送層に前記一般式（１０）で表される化合物と、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとが含有されていることで、前記一般式（１０）のフェナントロリン骨格により、電子輸送層に含有された電子供与性ドーパントや有機金属錯体を補足し易くなり、その結果、駆動電圧がさらに低下する。
また、本実施形態の有機ＥＬ素子には、前記一般式（１０）で表される化合物を含有する有機ＥＬ素子用材料が用いられていてもよい。

前記一般式（１０）で表される化合物には、前記一般式（１）で表される化合物が包含される。そして、前記一般式（１０）で表される化合物の具体例としては、前記一般式（１）について既に上記した化合物の具体例、および以下に示す化合物が挙げられるが、本発明は、これらの例示化合物に限定されるものではない。

（基板）
本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。

（陽極及び陰極）
有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。

陰極としては、電子注入層、電子輸送層または発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金などが使用できる。

（発光層）
有機ＥＬ素子の発光層は電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する。発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法（Langmuir Blodgett法）により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。

・ドーパント材料
ドーパント材料としては、公知の蛍光型発光を示す蛍光発光性材料または燐光型発光を示す燐光発光性材料から選ばれる。

・ホスト材料
ホスト材料としては、有機ＥＬ素子に適用し得るホスト材料が挙げられ、例えば、アミン誘導体、アジン誘導体、縮合多環芳香族誘導体、などが挙げられる。
アミン誘導体としては、モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物、テトラミン化合物、カルバゾール基で置換されたアミン化合物などが挙げられる。
アジン誘導体としては、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、およびトリアジン誘導体などが挙げられる。
縮合多環芳香族誘導体としては、へテロ環骨格を有しない縮合多環アリールが好ましく、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、クリセン、フルオランテン、トリフェニレンなどの縮合多環アリール、もしくは、これらの誘導体が挙げられる。

（正孔注入・輸送層）
正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが小さい。
正孔注入層及び正孔輸送層を形成する材料としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、例えば、芳香族アミン化合物が好適に用いられる。また、正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。

（電子注入・輸送層）
電子注入・輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和するなど、エネルギーレベルを調整するために設ける。
本実施形態では、電子注入・輸送層は、少なくとも、前記一般式（１０）で表される化合物を含む電子輸送層を有し、この他に、電子注入層を有していてもよいし、または別の電子輸送層を有していてもよい。また、電子注入・輸送層を、陽極側から、第一電子輸送層、第二電子輸送層、電子注入層をこの順番で積層させて構成してもよく、この場合には、第一電子輸送層に前記一般式（１０）で表される化合物が含有されていることが好ましい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、電子輸送層が複数層ある場合には、少なくともいずれかの層に前記一般式（１０）で表される化合物が含有されていればよく、発光層に近い電子輸送層に当該化合物が含有されていることが好ましい。また、前記一般式（１０）で表される化合物が含有されている電子輸送層には、上述のようにアルカリ金属が含有されていてもよいし、アルカリ金属の他に、下記の電子輸送性材料が含有されていてもよい。

本実施形態は、電子輸送層と陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。

電子注入層または電子輸送層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、または含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。

（電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体）
本発明の有機ＥＬ素子は、電子輸送層に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子の低電圧化が図られる。電子供与性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、および希土類金属化合物などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
有機金属錯体としては、アルカリ金属を含む有機金属錯体、アルカリ土類金属を含む有機金属錯体、および希土類金属を含む有機金属錯体などから選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。

アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）（仕事関数：２．９３ｅＶ）、ナトリウム（Ｎａ）（仕事関数：２．３６ｅＶ）、カリウム（Ｋ）（仕事関数：２．２８ｅＶ）、ルビジウム（Ｒｂ）（仕事関数：２．１６ｅＶ）、セシウム（Ｃｓ）（仕事関数：１．９５ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
アルカリ土類金属としては、カルシウム（Ｃａ）（仕事関数：２．９ｅＶ）、ストロンチウム（Ｓｒ）（仕事関数：２．０ｅＶ以上２．５ｅＶ以下）、バリウム（Ｂａ）（仕事関数：２．５２ｅＶ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
希土類金属としては、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、セリウム（Ｃｅ）、テルビウム（Ｔｂ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などが挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。

アルカリ金属化合物としては、酸化リチウム（Ｌｉ_２Ｏ）、酸化セシウム（Ｃｓ_２Ｏ）、酸化カリウム（Ｋ₂Ｏ）などのアルカリ酸化物、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カリウム（ＫＦ）などのアルカリハロゲン化物などが挙げられ、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ_２Ｏ）、フッ化ナトリウム（ＮａＦ）が好ましい。
アルカリ土類金属化合物としては、酸化バリウム（ＢａＯ）、酸化ストロンチウム（ＳｒＯ）、酸化カルシウム（ＣａＯ）およびこれらを混合したストロンチウム酸バリウム（Ｂａ_xＳｒ_1-xＯ）（０＜ｘ＜１）、カルシウム酸バリウム（Ｂａ_xＣａ_1-xＯ）（０＜ｘ＜１）などが挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
希土類金属化合物としては、フッ化イッテルビウム（ＹｂＦ_３）、フッ化スカンジウム（ＳｃＦ_３）、酸化スカンジウム（ＳｃＯ_３）、酸化イットリウム（Ｙ_２Ｏ_３）、酸化セリウム（Ｃｅ_２Ｏ_３）、フッ化ガドリニウム（ＧｄＦ_３）、フッ化テルビウム（ＴｂＦ_３）などが挙げられ、ＹｂＦ_３、ＳｃＦ_３、ＴｂＦ_３が好ましい。

有機金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β−ジケトン類、アゾメチン類、およびそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。

電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、例えば、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかと、前記一般式（１）で表される化合物とを共蒸着しながら、電子輸送層中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを分散させる方法が好ましい。分散濃度は膜厚比で、前記一般式（１）で表される化合物：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝１０００：１から１：１０００まで、好ましくは１００：１から１：１までである。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを層状に形成する場合は、前記一般式（１）で表される化合物を層状に成膜した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ以上１５ｎｍ以下で形成する。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを島状に形成する場合は、前記一般式（１）で表される化合物を島状に形成した後に、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ以上１ｎｍ以下で形成する。
また、本発明の有機ＥＬ素子における、前記一般式（１）で表される化合物と電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかとの割合としては、膜厚比で主成分：電子供与性ドーパント，有機金属錯体＝１００：１から１：１までであると好ましく、５０：１から４：１までであるとさらに好ましい。

（障壁層）
有機ＥＬ素子において、発光層に隣接する部分に、電子障壁層、正孔障壁層、トリプレット障壁層といった障壁層を有することが好ましい。ここで、電子障壁層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層であり、正孔障壁層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏れることを防ぐ層である。本実施形態の有機ＥＬ素子では、上述のとおり、電子輸送層と発光層との間に正孔障壁層が設けられている。トリプレット障壁層は、発光層で生成する三重項励起子が、周辺の層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層内に閉じ込めることによって三重項励起子の発光ドーパント以外の電子輸送層の分子上でのエネルギー失活を抑制する機能を有する。

（有機ＥＬ素子の各層の形成方法）
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、有機層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法、ＭＢＥ; Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｂｅａｍ Ｅｐｉｔａｘｙ）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。

（有機ＥＬ素子の各層の膜厚）
発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層の膜厚を５ｎｍ以上とすることで、発光層を形成し易くなり、色度を調整し易くなる。発光層の膜厚を５０ｎｍ以下とすることで、駆動電圧の上昇を抑制できる。
その他の各有機層の膜厚は特に制限されないが、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。このような膜厚範囲とすることで、膜厚が薄すぎることに起因するピンホール等の欠陥を防止するとともに、膜厚が厚すぎることに起因する駆動電圧の上昇を抑制できる。

［実施形態の変形］
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれるものである。

前記実施形態では、発光層と、前記実施形態に係る化合物を含有する電子輸送層との間に、正孔障壁層が設けられた有機ＥＬ素子を例に挙げて説明したが、このような態様に限定されない。
例えば、発光層と、前記実施形態に係る化合物を含有する電子輸送層とが隣接した有機ＥＬ素子も好ましい。

発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、それぞれ独立に、蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。

また、有機ＥＬ素子が、陰極と有機化合物層との界面領域に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを有することも好ましい。このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体としては、上述のものと同様のものを用いることができる。
電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の添加形態としては、界面領域に層状または島状に形成することが好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体還元ドーパントの少なくともいずれかを分散する方法が好ましい。

本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。

電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。

正孔注入性の材料としては前記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。

本発明の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、又は照明、若しくは車両用灯具の発光装置等の電子機器として好適に使用できる。

次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。

＜合成例＞
（１）合成例１：化合物５の合成
下記化合物５の合成スキームを次に示す。

（１−１）化合物２の合成
化合物５を合成するにあたり、まず、化合物２を合成した。
アルゴン雰囲気下、１，４−ジブロモベンゼン（５０ｇ、２１１ｍｍｏｌ）をジエチルエーテル（３５０ｍL）に溶かし、０℃に冷却した後、n−ブチルリチウム（２．６９Ｍヘキサン溶液）（７２ｍL、１９４ｍｍｏｌ）を３０分かけて滴下し、さらに３０分撹拌した。化合物１としての１，１０−フェナントロリン（１５ｇ、８５ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（３５０ｍL）懸濁液に、調整したｐ−ブロモフェニルリチウムを０℃で４５分かけて滴下し、さらに５時間攪拌した。反応終了後、水を０℃で３０分かけて滴下した。反応溶液をジクロロメタンで抽出し、ジクロロメタンを２００ｍL残して溶媒を減圧留去し、得られた溶液に二酸化マンガン（１５０ｇ）を加えて、室温で４．５時間撹拌した後、硫酸マグネシウムを加えてろ取し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン/ヘキサン/メタノール）で精製し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物２（２３ｇ、収率８１％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物２と同定した。

（１−２）化合物３の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物２（２３ｇ、６８ｍｍｏｌ）を用いた以外は、同様の方法で合成し、化合物３（１８ｇ、収率５５％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物３と同定した。

（１−３）化合物５の合成
化合物３（６．０ｇ、１２ｍｍｏｌ）および化合物４（５．７ｇ、２７ｍｍｏｌ）の１，２−ジメトキシエタン（２００ｍL）懸濁液に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（０．７ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）および２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３７ｍL）を加え、７時間加熱還流した。反応終了後、水を加えて得られた固体をろ取し、水およびメタノールで洗浄して減圧乾燥した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）で精製し、得られた固体をメタノールで洗浄した後、減圧乾燥し、化合物５（７．２ｇ、収率８８％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物５と同定した。

（２）合成例２：化合物９の合成
下記化合物９の合成スキームを次に示す。

（２−１）化合物６の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、ｐ−ブロモフェニルリチウムの代わりにフェニルリチウム（１．６Ｍブチルエーテル溶液）（１３９ｍL、２２２ｍｍｏｌ）を用い、フェニルリチウムを１，１０−フェナントロリンに対して２モル当量用いた以外は同様の方法で合成し、化合物６（２４ｇ、収率８３％）を黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物６と同定した。

（２−２）化合物７の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物６（１０ｇ、３９ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物７（１２ｇ、収率７６％）を黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物７と同定した。

（２−３）化合物９の合成
前記（１−３）の化合物５の合成において、化合物３の代わりに化合物７（６．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）、化合物４の代わりに化合物８（３．４ｇ、１６ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物９（１．７ｇ、収率２３％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物９と同定した。

（３）合成例３：化合物１０の合成
下記化合物１０の合成スキームを次に示す。

（３−１）化合物１０の合成
前記（１−３）の化合物５の合成において、化合物４の代わりに化合物８（６．３ｇ、３０ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１０（７．２ｇ、収率８０％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１０と同定した。

（４）合成例４：化合物１３の合成
下記化合物１３の合成スキームを次に示す。

（４−１）化合物１２の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、１，４−ジブロモベンゼンの代わりに化合物１１（１７ｇ、６９ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１２（６．５ｇ、収率６７％）を黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１２と同定した。

（４−２）化合物１３の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物１２（６．５ｇ、１９ｍｍｏｌ）を用い、１，４−ジブロモベンゼンの代わりに化合物１１（１２ｇ、４７ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１３（２．１ｇ、収率２２％）を淡黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１３と同定した。

（４Ａ）合成例４Ａ：化合物１Ｃの合成
下記化合物１Ｃの合成スキームを次に示す。

化合物１３の合成において、化合物１１の代わりに２−ブロモジベンゾフランを用い、上記スキームに従って同様の方法で化合物１Ｃを合成した。

（４Ｂ）合成例４Ｂ：化合物１Ｄの合成
下記化合物１Ｄの合成スキームを次に示す。

化合物１３の合成において、化合物１１の代わりに２、８−ジブロモジベンゾフランを用い、上記スキームに従って同様の方法で化合物１Ｄを合成した。

（５）合成例５：化合物１６の合成
下記化合物１６の合成スキームを次に示す。

前記（１−３）の化合物５の合成において、化合物３の代わりに化合物１４（５．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）を用い、化合物４の代わりに化合物１５（９．９ｇ、３３ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１６（８．６ｇ、収率８３％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１６と同定した。

（６）合成例６：化合物１９の合成
下記化合物１９の合成スキームを次に示す。

（６−１）化合物１７の合成
前記（１−３）の化合物５の合成において、化合物３の代わりに化合物１４（１０ｇ、３０ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１７（１３ｇ、収率８６％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１７と同定した。

（６−２）化合物１８の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物１７（１３ｇ、２５ｍｍｏｌ）を用い、１，４−ジブロモベンゼンの代わりに化合物１１（１６ｇ、６３ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１８（９．６ｇ、収率５６％）を黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１８と同定した。

（６−３）化合物１９の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物１８（９．６ｇ、１４ｍｍｏｌ）を用い、１，４−ジブロモベンゼンの代わりに化合物１１（８．７ｇ、３５ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物１９（３．２ｇ、収率２７％）を淡黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物１９と同定した。

（７）合成例７：化合物２２の合成
下記化合物２２の合成スキームを次に示す。

（７−１）化合物２２の合成
前記（１−３）の化合物５の合成において、化合物３の代わりに化合物２０（５．０ｇ、１５ｍｍｏｌ）を用い、化合物４の代わりに化合物２１（９．９ｇ、３３ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物２２（６．５ｇ、収率６３％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物２２と同定した。

（８）合成例８：化合物２６の合成
下記化合物２６の合成スキームを次に示す。

（８−１）化合物２３の合成
前記（１−３）の化合物５の合成において、化合物３の代わりに化合物２０（１０ｇ、３０ｍｍｏｌ）を用い、化合物４の代わりに化合物８（１６ｇ、６５ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物２３（１３ｇ、収率８９％）を白色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物２３と同定した。

（８−２）化合物２５の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物２３（１３ｇ、２５ｍｍｏｌ）を用い、１，４−ジブロモベンゼンの代わりに化合物２４（１６ｇ、６３ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物２５（６．２ｇ、収率３６％）を黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物２５と同定した。

（８−３）化合物２６の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物２５（６．２ｇ、９．１ｍｍｏｌ）を用い、１，４−ジブロモベンゼンの代わりに化合物２４（５．６ｇ、２３ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物２６（２．１ｇ、収率２７％）を淡黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物２６と同定した。

（９）合成例９：化合物２９の合成

（９−１）化合物２８の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物６（４．０ｇ、１６ｍｍｏｌ）を用い、１，４−ジブロモベンゼンの代わりに化合物２７（１０ｇ、３１ｍｍｏｌ）を用い、ｎ−ブチルリチウムを化合物１に対して１．９５モル当量用いた以外は同様の方法で合成し、化合物２８（７．６ｇ、収率９８％）を褐色油状物として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物２８と同定した。

（９−２）化合物２９の合成
前記（１−１）の化合物２の合成において、化合物１の代わりに化合物６（４．７ｇ、１８ｍｍｏｌ）を用い、１，４−ジブロモベンゼンの代わりに化合物２８（７．６ｇ、１５ｍｍｏｌ）を用いた以外は同様の方法で合成し、化合物２９（４．９ｇ、収率４８％）を淡黄色固体として得た。ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）の分析により、化合物２９と同定した。

（９Ａ）合成例９Ａ：化合物１Ａの合成
下記化合物１Ａの合成スキームを次に示す。

（９Ａ−１）化合物Ｔ１の合成
アルゴン雰囲気下、ｐ−（５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル）ブロモベンゼン（１５．４ｇ、５６．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶かし、−７８℃に冷却した後、ｔ−ブチルリチウム（１．３Ｍヘキサン溶液）（４５．９ｍＬ、５９．６ｍｍｏｌ）を２０分かけて滴下し、さらに２時間撹拌した。その後、徐々に０℃まで昇温し、１，１０−フェナントロリン（１０．２ｇ、５６．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に溶かした溶液を加え、室温で８時間攪拌した。反応終了後、０℃で水（８０ｍＬ）を加え、ジクロロメタンで抽出後、得られた溶液に二酸化マンガン（６０ｇ）を加えて、室温で４時間撹拌した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物Ｔ１（８．４１ｇ、収率４０％）を得た。

（９Ａ−２）化合物Ｔ２の合成
化合物Ｔ１（８．３０ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５００ｍＬ）に溶かし、塩酸（５％水溶液）（１２５ｍＬ、２００ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で１５時間攪拌した。その後、反応後に生じた固体を、水とジクロロメタンの混合物に溶かし、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。得られた溶液をジクロロメタンで抽出後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して化合物Ｔ２（５．９９ｇ、収率９４％）を得た。

（１−３）化合物Ｔ３の合成
アルゴン雰囲気下、化合物Ｔ２（５．８０ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）、３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシアセトフェノン（５．６７ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシド（１１０ｍｇ、２．０４ｍｍｏｌ）にエタノール（５０ｍＬ）を加え、室温で２時間、還流温度で３時間撹拌した。その後、ベンズアミジン塩酸塩（３．２９ｇ、２１．０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（１．６３ｇ、４０．８ｍｍｏｌ）を添加して、還流温度で３時間撹拌した。反応終了後、析出物をろ別し、水とメタノールで洗浄し、化合物Ｔ３（７．７５ｇ、収率３８％）を得た。

（１−４）化合物１Ａの合成
アルゴン雰囲気下、４−（２−ジベンゾフラニル）フェニルボロン酸（４．９２ｇ，１７．１ｍｍｏｌ）、化合物Ｔ３（５．００ｇ、７．７６ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（８９６ｍｇ，０．７７６ｍｍｏｌ）、１，２−ジメトキシエタン（１００ｍＬ）、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｍ，１００ｍＬ）を混合し、６時間加熱還流下で攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液をトルエンで抽出し、水層を除去した後、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して化合物１Ａ（３．７７ｇ、収率５０％）を得た。本化合物は、質量分析の結果、目的物であり、分子量９７１．１３に対し、ｍ／ｅ
＝ ９７０であった。

（２）化合物１Ｂの合成
下記化合物１Ｂの合成スキームを次に示す。

本スキームの合成は、特許第５１１３５７１号に記載の実施例を参考にして行われた。本化合物は、質量分析の結果、目的物であり、分子量５７５．６７に対し、ｍ／ｅ
＝ ５７５であった。

・実施例１
（１）有機ＥＬ素子の製造
２５ｍｍ×７５ｍｍ×０．７ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインを覆うようにして、下記化合物ＨＴ−１を蒸着して膜厚５０ｎｍのＨＴ−１膜を成膜した。ＨＴ−１膜は正孔注入層として機能する。続けて、下記化合物ＨＴ−２を蒸着してＨＴ−１膜上に膜厚４５ｎｍのＨＴ−２膜を成膜した。ＨＴ−２膜は正孔輸送層として機能する。
ＨＴ−２膜上に下記化合物ＢＨ−１（ホスト材料）及び下記化合物ＢＤ−１（ドーパント材料）を、化合物ＢＤ−１が３質量％となる膜厚比で蒸着し、膜厚２０ｎｍの有機層を成膜した。この有機層は発光層として機能する。発光層の上に前記化合物５とリチウム（Ｌｉ）とを、Ｌｉが２質量％となる膜厚比で蒸着して、発光層上に膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に金属Ａｌを８０ｎｍ蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。

（２）有機ＥＬ素子の評価
作製した有機ＥＬ素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように電圧を印加し、そのときの電圧値（Ｖ）を測定した。結果を表１に示す。

・実施例２〜３及び比較例１
化合物５の代わりに化合物９（実施例２）、化合物１０（実施例３）、下記化合物ＥＴ−１（比較例１）を用いて電子輸送層を形成した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し評価した。結果を表１に示す。

・実施例４〜８及び比較例２
実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例１において電子輸送層を形成する際にドープしたリチウムを５質量％に変更した以外は、実施例１と同様にして作製した。
実施例５〜実施例８、及び比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１において電子輸送層を形成する際にドープしたリチウムを５質量％に変更し、電子輸送層に用いる化合物５の替わりに、実施例５では化合物９を用い、実施例６では化合物１３を用い、実施例７では化合物１Ｃを用い、実施例８では化合物１Ｄを用い、比較例２では下記化合物ＥＴ−２を用いた以外は、実施例１と同様にして作製した。
作製した有機ＥＬ素子を、室温下、直流定電流駆動（５０ｍＡ／ｃｍ^２）で発光させ、輝度が８０％に低下するまでの時間を測定して、寿命（８０％ＬＴ）を評価した。結果を表２に示す。
また、作製した有機ＥＬ素子に、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ^２となるように電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。結果を表２に示す。

表２より、本発明の化合物を用いると、有機ＥＬ素子の長寿命化を実現できることが分かる。比較例２で用いた化合物（ＥＴ−２）との比較により、フェナントロリンとジベンゾフランもしくはジベンゾチオフェンを組み合わせた誘導体を用いた有機ＥＬ素子の方が長寿命で動作する。また、特に類似した構造を持つ実施例８と比較例２との比較から、フェナントロリンとジベンゾフランを組み合わせた誘導体を用いた有機ＥＬ素子の方が長寿命かつ高効率で動作する。
さらに、実施例６と実施例７の比較から、４位で置換したジベンゾフランを持つフェナントロリン（化合物１３）を用いた有機ＥＬ素子の方がより高効率であり、２位で置換したジベンゾフランを持つフェナントロリン（化合物１Ｃ）を用いた有機ＥＬ素子の方がより長寿命で動作することがわかる。

Claims (38)

1. 下記一般式（１）で表される化合物。
   
   
   ［前記一般式（１）において、Ｘ^１〜Ｘ^８は、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子である。Ｘ^１〜Ｘ^８のうち少なくとも１つが下記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子である。
   Ｒ^Ｘは、それぞれ独立に、
   水素原子、
   ハロゲン原子、
   シアノ基、
   ニトロ基、
   置換もしくは無置換のヒドロキシル基、
   置換もしくは無置換のカルボキシル基、
   置換もしくは無置換のスルホニル基、
   置換もしくは無置換のボリル基、
   置換もしくは無置換のホスフィノ基、
   置換もしくは無置換のメルカプト基、
   置換もしくは無置換のアシル基、
   置換もしくは無置換のアミノ基、
   置換もしくは無置換のシリル基、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
   置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
   置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
   置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、および
   置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基
   からなる群から選ばれる。Ｘ^１〜Ｘ^８のうち、隣接するＣＲ^ＸのＲ^Ｘ同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。］
   
   
   ［前記一般式（２）において、
   ｂは、１〜５の整数である。
   ｃは、１〜８の整数である。
   Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。ｂが２〜５のとき、Ｚは、互いに同一であるか、又は異なる。Ｚがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、Ｒ^９およびＲ^１０が結合しており、Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ^Ｘと同義であり、このＲ^９およびＲ^１０は、前記一般式（１）で表される構造と結合する場合がある。ただし、Ｚが、ケイ素原子であるとき、Ｒ^９およびＲ^１０同士が、互いに結合して環構造を形成する場合はない。
   Ｌは、
   単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、
   前記連結基は、
   置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
   置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基、または
   置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基
   を表す。前記一般式（２）のＬにおける環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基には、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。ｃが２〜８のとき、Ｌは、互いに同一であるか、又は異なる。
   Ｙ^１〜Ｙ^８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ^ＹまたはＬに結合する炭素原子を表す。
   Ｒ^Ｙは、前記一般式（１）におけるＲ^Ｘと同義であり、Ｒ^Ｙにおける環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基には、前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。隣接したＲ^Ｙ同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。
   Ｘ^１またはＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂが１であり、Ｚが酸素原子であり、Ｙ^４またはＹ^５がＬと結合する炭素原子であり、ｃが２のとき、２つのＬのうち前記一般式（１）で表されるフェナントロリン環側のＬは、アントラセン以外の２価の基である。
   Ｘ^１〜Ｘ^８のうち、２つが前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂおよびｃが１であり、Ｚがどちらも硫黄原子であり、Ｙ^４またはＹ^５がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｌは、Ｘ^１，Ｘ^２，Ｘ^４，Ｘ^５，Ｘ^７，Ｘ^８のいずれかと結合する。
   Ｘ^１またはＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂおよびｃが１であり、Ｚが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ^３がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｙ^４におけるＲ^Ｙは、フェニル基以外である。
   Ｘ^１またはＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、ｂおよびｃが１であり、Ｚが酸素原子または硫黄原子であり、Ｙ^６がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが、ｐ−フェニレン基であるとき、Ｙ^５におけるＲ^Ｙは、フェニル基以外である。
   Ｘ^１が前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、Ｚがケイ素原子であり、Ｙ^３がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｙ^６におけるＲ^Ｙが環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基としての前記フェナントロリル基と単結合で結合するとき、当該Ｙ^６におけるＲ^Ｙのフェナントロリル基は、２位以外の位置で結合する。
   Ｘ^４またはＸ^５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、Ｙ^２がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｚが酸素原子であるとき、Ｙ^７におけるＲ^Ｙは、ピレニル基以外である。
   Ｘ^４またはＸ^５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であり、Ｙ^７がＬと結合する炭素原子であり、Ｌが単結合であり、Ｚが酸素原子であるとき、Ｙ^２におけるＲ^Ｙは、ピレニル基以外である。］
2. 前記一般式（１）におけるＸ^１またはＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
3. 前記一般式（１）におけるＸ^１およびＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
4. 前記一般式（１）におけるＸ^３およびＸ^６が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
5. 前記一般式（１）におけるＸ^２またはＸ^７が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
6. 前記一般式（１）におけるＸ^３またはＸ^６が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
7. 前記一般式（１）におけるＸ^４またはＸ^５が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
8. 前記一般式（１）におけるＸ^１およびＸ^７が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
9. 前記一般式（１）におけるＸ^２およびＸ^７が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
10. 前記一般式（１）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^７、およびＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
11. 前記一般式（１）におけるＸ^１、Ｘ^３、Ｘ^６、およびＸ^８が、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項１に記載の化合物。
12. 前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式(１−１)で表されることを特徴とする請求項１から請求項１１までのいずれか一項に記載の化合物。
    
    
    前記一般式（１−１）において、Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）で表される構造を略記したものである。
    前記一般式（１−１）において、ｃ_１は、１〜８の整数であり、ｃ_２は、１〜８の整数である。前記一般式（１−１）において、Ｌ_１およびＬ_２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義である。前記一般式（１−１）において、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、ｂ、並びにＡ２，Ａ３中のＸ^１〜Ｘ^８は、それぞれ、前記一般式（１）および前記一般式（２）におけるＸ^１〜Ｘ^８、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、ｂと同義である。
13. 前記一般式（１）のＸ^１〜Ｘ^８のうち、前記一般式（２）で表される基と結合する炭素原子の他は、ＣＲ^Ｘであることを特徴とする請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の化合物。
14. 前記一般式（２）におけるＺは、酸素原子または硫黄原子であることを特徴とする請求項１から請求項１３までのいずれか一項に記載の化合物。
15. 前記一般式（２）におけるＺは、酸素原子であることを特徴とする請求項１から請求項１３までのいずれか一項に記載の化合物。
16. 前記一般式（２）におけるｃは、１〜５の整数であることを特徴とする請求項１から請求項１５までのいずれか一項に記載の化合物。
17. 陽極と陰極との間に有機化合物層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子の前記有機化合物層に用いられることを特徴とする請求項１から請求項１６までのいずれか一項に記載の化合物。
18. 陽極と陰極との間に発光層および電子輸送層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子の前記電子輸送層に用いられることを特徴とする請求項１から請求項１６までのいずれか一項に記載の化合物。
19. 請求項１から請求項１６までのいずれか一項に記載の化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
20. 陽極と、
    前記陽極と対向して設けられる陰極と、
    前記陽極および前記陰極の間に設けられる有機化合物層と、を備え、
    前記有機化合物層は、発光層と、この発光層の前記陰極側に設けられる電子輸送層とを有し、
    前記電子輸送層は、下記一般式（１０）で表される化合物を含有する
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    
    
    ［前記一般式（１０）において、Ｘ^１〜Ｘ^８は、それぞれ独立に、下記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子、ＣＲ^Ｘまたは窒素原子である。Ｘ^１〜Ｘ^８のうち少なくとも１つが下記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子である。
    Ｒ^Ｘは、それぞれ独立に、
    水素原子、
    ハロゲン原子、
    シアノ基、
    ニトロ基、
    置換もしくは無置換のヒドロキシル基、
    置換もしくは無置換のカルボキシル基、
    置換もしくは無置換のスルホニル基、
    置換もしくは無置換のボリル基、
    置換もしくは無置換のホスフィノ基、
    置換もしくは無置換のメルカプト基、
    置換もしくは無置換のアシル基、
    置換もしくは無置換のアミノ基、
    置換もしくは無置換のシリル基、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアラルキル基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０のアリール基、および
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基
    からなる群から選ばれる。Ｘ^１〜Ｘ^８のうち、隣接するＣＲ^ＸのＲ^Ｘ同士は、互いに結合して環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。］
    
    
    ［前記一般式（２０）において、
    ｂは、１〜５の整数である。
    ｃは、１〜８の整数である。
    Ｚは、酸素原子、硫黄原子、またはケイ素原子である。ｂが２〜５のとき、Ｚは、互いに同一であるか、又は異なる。Ｚがケイ素原子のとき、当該ケイ素原子には、Ｒ^９およびＲ^１０が結合しており、Ｒ^９およびＲ^１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１０）におけるＲ^Ｘと同義であり、このＲ^９およびＲ^１０は、前記一般式（１０）で表される構造と結合する場合がある。
    Ｌは、
    単結合、または連結基のいずれかから選ばれ、
    前記連結基は、
    置換もしくは無置換の炭素数１〜３０の多価の直鎖状、分岐鎖状もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
    置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜４０の多価のアリール基、または
    置換もしくは無置換の環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基
    を表す。前記一般式（２０）のＬにおける環形成原子数５〜４０の多価のヘテロアリール基には、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換の多価の基も含まれる。ｃが２〜８のとき、Ｌは、互いに同一であるか、又は異なる。
    Ｙ^１〜Ｙ^８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＲ^ＹまたはＬに結合する炭素原子を表す。
    Ｒ^Ｙは、前記一般式（１０）におけるＲ^Ｘと同義であり、Ｒ^Ｙにおける環形成原子数５〜４０のヘテロアリール基には、前記一般式（１０）で表されるフェナントロリン環から誘導される置換もしくは無置換のフェナントロリル基も含まれる。隣接したＲ^Ｙ同士が互いに結合し、環構造を形成する場合と、形成しない場合とがある。］
21. 前記一般式（１０）におけるＸ^１またはＸ^８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
22. 前記一般式（１０）におけるＸ^１およびＸ^８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
23. 前記一般式（１０）におけるＸ^３およびＸ^６が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
24. 前記一般式（１０）におけるＸ^２またはＸ^７が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
25. 前記一般式（１０）におけるＸ^３またはＸ^６が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
26. 前記一般式（１０）におけるＸ^４またはＸ^５が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
27. 前記一般式（１０）におけるＸ^１およびＸ^７が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
28. 前記一般式（１０）におけるＸ^２およびＸ^７が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
29. 前記一般式（１０）におけるＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^７、およびＸ^８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
30. 前記一般式（１０）におけるＸ^１、Ｘ^３、Ｘ^６、およびＸ^８が、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子であることを特徴とする請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
31. 前記一般式（１０）で表される化合物が、下記一般式(１０−１)で表されることを特徴とする請求項２０から請求項３０までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    
    
    前記一般式（１０−１）において、Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１０）で表される構造を略記したものである。
    前記一般式（１０−１）において、ｃ_１は、１〜８の整数であり、ｃ_２は、１〜８の整数である。前記一般式（１０−１）において、Ｌ_１およびＬ_２は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＬと同義である。前記一般式（１０−１）において、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、ｂ、並びにＡ２，Ａ３中のＸ^１〜Ｘ^８は、それぞれ、前記一般式（１０）および前記一般式（２０）におけるＸ^１〜Ｘ^８、Ｙ^１〜Ｙ^８、Ｚ、ｂと同義である。
32. 請求項２０から請求項３１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１０）のＸ^１〜Ｘ^８のうち、前記一般式（２０）で表される基と結合する炭素原子の他は、ＣＲ^Ｘであることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
33. 請求項２０から請求項３２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２０）におけるＺは、酸素原子または硫黄原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
34. 請求項２０から請求項３２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（２０）におけるＺは、酸素原子であることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
35. 請求項２０から請求項３４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記電子輸送層と前記発光層との間に障壁層が設けられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
36. 請求項２０から請求項３４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記電子輸送層と前記発光層とが隣接していることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
37. 請求項２０から請求項３６までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記電子輸送層は、電子供与性ドーパントおよび有機金属錯体の少なくともいずれかを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
38. 請求項２０から請求項３７までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする電子機器。