JPWO2013024800A1 - 低含水性軟質デバイスおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
成分A:1分子あたり複数の重合性官能基を有し、数平均分子量が6000以上のポリシロキサン化合物
成分B:フルオロアルキル基を有する重合性モノマー
本明細書において、ポリシロキサン化合物とは、Si−O−Si−O−Si結合を有する化合物である。
<工程1>
1分子あたり複数の重合性官能基を有し、数平均分子量が6000以上のポリシロキサン化合物である成分A、および、フルオロアルキル基を有する重合性モノマーである成分Bを含む混合物を重合し、所望の形状の成型体を得る工程;
<工程2>
成型体を塩基性ポリマー溶液に接触させた後、余剰の該塩基性ポリマー溶液を洗浄除去する工程;
<工程3>
成型体を酸性ポリマー溶液に接触させた後、余剰の該酸性ポリマー溶液を洗浄除去する工程。
成分A:1分子あたり複数の重合性官能基を有し、数平均分子量が6000以上のポリシロキサン化合物である成分Aの重合体
成分B:フルオロアルキル基を有する重合性モノマー
ここで、主成分とは、乾燥状態の基材質量を基準(100質量%)として50質量%以上含まれる成分であることを意味する。
ここで、「型の空隙部」とは、フィルムを成型するのに用いられる、該フィルムの形状に対応する形状の空隙部であり、通常は2枚の板とガスケットで構成される空隙部である。
1辺の収縮率(%)={(保管前の1辺の長さ)−(保管後の1辺の長さ)}
/(保管前の1辺の長さ)×100
さらに、例えば基材が球冠形状(球面の一部を平面で切り取った形状)である場合、収縮率は、収縮率(%)=[保管後の直径]/[保管前の直径]で評価することができる。ここで直径とは球冠の縁部が構成する円の直径である。
構成2:酸性ポリマー溶液の塗布/塩基性ポリマー溶液の塗布
構成3:塩基性ポリマー溶液の塗布/酸性ポリマー溶液の塗布/塩基性ポリマー溶液の塗布
構成4:酸性ポリマー溶液の塗布/塩基性ポリマー溶液の塗布/酸性ポリマー溶液の塗布
これらの構成の中でも、構成1と構成4が、得られる低含水性軟質デバイスが特に優れた濡れ性を示すためにより好ましい。
<工程1>
1分子あたり複数の重合性官能基を有し、数平均分子量が6000以上のポリシロキサン化合物である成分A、および、フルオロアルキル基を有する重合性モノマーである成分Bを含む混合物を重合し、所望の形状(たとえば、チューブ形状、シート状、フィルム状、球冠形状、収納容器形状、粒状)の成型体を得る工程。
<工程2>
成型体を塩基性ポリマー溶液に接触させた後、余剰の該塩基性ポリマー溶液を洗浄除去する工程。
<工程3>
成型体を酸性ポリマー溶液に接触させた後、余剰の該酸性ポリマー溶液を洗浄除去する工程。
<工程4>
上記工程1〜3をこの順に含む方法で得た成型体に放射線を照射する工程。
(1)分子量
GPC法により、以下の条件でポリスチレン換算の質量平均分子量ならびに数平均分子量を測定した。
検出器 東ソー RI−8010
カラムオーブン 島津 CTO−6A
オートサンプラー 東ソー AS−8010
カラム:東ソー TSKgel GMHHR−M
(内径7.8mm×30cm、粒子径5μm)×2本
カラム温度:35℃
移動相:クロロホルム
流速:1.0mL/分
サンプル濃度:0.4質量%
注入量:100μL
標準サンプル:ポリスチレン(分子量1010〜109万)。
球冠形状(球面の一部を平面で切り取った形状、縁部が形成する円の直径約14mm、厚さ約0.1mm)のサンプルから規定の打抜型を用いて、幅(最小部分)5mm、長さ14mm、厚さ0.2mm程度の試験片を切り出し、該試験片を手で初期の1.5倍(伸び50%)まで引っ張った。5つの試験片を試験し、切断しなかった試験片の数を表記した。
球冠形状(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)の試験片を指で二つに折り曲げた後、指で強く揉むようにした。5つの試験片を試験し下記の基準で判定した。
B:破損しない試験片がある
C:全ての試験片が破損するが、破損の程度は軽度である
D:全ての試験片が破損し、破損の程度がCとEの中間である
E:全ての試験片が粉々に破損する。
球冠形状(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)の試験片を目視観察し、下記の基準で透明性を評価した:
A:濁りがなく透明
B:AとCの中間程度の白濁
C:白濁があり半透明
D:CとEの中間程度の白濁
E:白濁し透明性が全くない。
球冠形状(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)の試験片を使用した。試験片を真空乾燥器で40℃、16時間乾燥し質量(Wd)を測定した。その後、純水に浸漬して40℃恒温槽に一晩以上おいて含水させた後、表面水分をワイピングクロス(日本製紙クレシア製”キムワイプ(登録商標)”)で拭き取って質量(Ww)を測定した。次式にて含水率を求めた。得られた値が1%未満の場合は測定限界以下と判断し、「1%未満」と表記した。
含水率(%)=100×(Ww−Wd)/Ww …(1)。
フィルム形状の試験片を用意し、該試験片をホウ酸緩衝液に浸漬して室温で24時間以上おいた後、表面水分をワイピングクロス(日本製紙クレシア製”キムワイプ(登録商標)”)で拭き取って質量(Ww)を測定した。その後、真空乾燥器で40℃、16時間乾燥し、質量(Wd)を測定した。これらの質量Wd、Wwから、上式(1)により含水率を算出した。得られた値が1%未満の場合は測定限界以下と判断し、「1%未満」と表記した。
ホウ酸緩衝液による湿潤状態のフィルム形状の試験片を48時間、温度33.1℃、湿度90%のデシケータ中に保管した後、人指で触って状態観察を行い、下記の基準で評価した:
A:保管前後で試験片の軟らかさおよび乾き具合に差がない
B:48時間保管後、保管前と比較して試験片の硬さが少し増し、乾燥が少しみられる
C:48時間保管後、保管前と比較して試験片の硬さが著しく増し、乾燥感が高い。
球冠形状(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)の試験片を、室温でビーカー中のホウ酸緩衝液中に24時間以上浸漬した。試験片とホウ酸緩衝液の入ったビーカーを超音波洗浄器にかけた(1分間)。試験片をホウ酸緩衝液から引き上げ、試験片の縁部が形成する円の直径方向が垂直になるように空中に保持した際の表面の様子を目視観察し、下記の基準で判定した:
A:表面の液膜が20秒以上保持する
B:表面の液膜が10秒以上20秒未満で切れる
C:表面の液膜が5秒以上10秒未満で切れる
D:表面の液膜が1秒以上5秒未満で切れる
E:表面の液膜が瞬時に切れる(1秒未満)。
動的接触角サンプルとして、フィルム状に成型したサンプルから切り出した5mm×10mm×0.1mm程度のサイズのフィルム状の試験片、または球冠形状(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)のサンプルから切り出した幅5mmの短冊状試験片を、ホウ酸緩衝液による湿潤状態で使用し、ホウ酸緩衝液に対する前進時の動的接触角を測定した。測定装置として、株式会社レスカ(RHESCA)製 動的濡れ性試験器 WET-6000を使用し、浸漬速度は0.1mm/sec、浸漬深さは7mmとした。
ホウ酸緩衝液による湿潤状態の球冠形状(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)のサンプルから規定の打抜型を用いて幅(最小部分)5mm、長さ14mm、厚さ0.2mmの試験片を切り出した。該試験片を用い、オリエンテック社製のテンシロン(登録商標) RTM−100型を用いて引張試験を実施した。引張速度は100mm/分で、グリップ間の距離(初期)は5mmであった。
球冠形状(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)のサンプルを用いた。易滑性はホウ酸緩衝液による湿潤状態のサンプルを人指で5回擦った時の感応評価で行った:
A:非常に優れた易滑性がある
B:AとCの中間程度の易滑性がある
C:中程度の易滑性がある
D:易滑性がほとんど無い(CとEの中間程度)
E:易滑性が無い。
ムチンとしてCALBIOCHEM社のMucin, Bovine Submaxillary Gland(カタログ番号499643)を使用した。球冠形状(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)のサンプルを0.1%濃度のムチン水溶液に20時間37℃の条件で浸漬させた後、BCA(ビシンコニン酸)プロテインアッセイ法によってサンプルに付着したムチンの量を定量した。
500mlのビーカーに攪拌子(36mm)を入れ、パルミチン酸メチル1.5gと純水500gを入れた。ウォーターバスの温度を37℃に設定し、前述のビーカーをウォーターバスの中央に置き、マグネチックスターラーで1時間攪拌した。回転速度は600rpmとした。球冠形状(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)のサンプルを1枚ずつバスケットに入れ、前述のビーカー内に投入し、そのまま攪拌した。1時間後、攪拌を止め、バスケット内のサンプルを40℃の水道水と家庭用液体洗剤(ライオン製“ママレモン(登録商標)”)でこすり洗いした。洗浄後のサンプルをホウ酸緩衝液(pH7.1〜7.3)の入ったスクリュー管内に入れ、氷浴に1時間浸漬した。スクリュー管を氷浴が取り出した後、にサンプルの白濁を目視観察し、下記の基準でサンプルへのパルミチン酸メチルの付着量を判定した:
A:白濁が無く透明である
B:白濁した部分がわずかにある
C:白濁した部分が相当程度ある
D:大部分が白濁している
E:全体が白濁している。
球冠形状(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)のサンプルを使用した。人工涙液として、オレイン酸プロピルエステルの代わりにオレイン酸を使用する以外は国際公開第2008/127299号パンフレット、32頁、5〜36行に記載の方法にしたがって調製した涙様液(TLF)緩衝液を使用した。培養用マルチプレート(24ウェル型、材質ポリスチレン、放射線滅菌済み)の1ウェル中に人工涙液2mLを入れ、サンプル1枚を浸漬した。100rpm、37℃で24時間振とうした。その後サンプルを取り出し、リン酸緩衝液(PBS)で軽く洗浄した後、人工涙液2mLを入れ替えたウェル中にサンプルを浸漬した。さらに、100rpm、37℃で24時間振とうした後、PBSで軽く洗浄し、目視でサンプルの白濁度合いを評価することで付着物量を観察した。評価は下記基準で行った:
A:白濁が観察されない
B:白濁した部分がわずかにある(面積で1割未満)
C:白濁した部分が相当程度ある(面積で1割〜5割)
D:大部分(面積で5割〜10割)が白濁しているが裏側が透けて見える
E:全体が濃く白濁しており、裏側が透けて見えにくい。
ガラスシャーレにホウ酸緩衝液を入れ、球冠形状(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)のサンプルを入れた。万能投影機(ニコン製 MODEL V−10A)を用いてシャーレの中のサンプルに上下から光を当てた際の透明性を目視観察し、下記の基準で評価した:
A:白濁が無く透明である
B:白濁した部分がわずかにある
C:白濁した部分が相当程度ある
D:大部分が白濁している
E:全体が白濁している。
球冠形状(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)のサンプルの着色度(青色の濃さ)を目視観察し、下記の基準で評価した:
A:一見して着色が認められる
B:AとCの中間程度の着色度
C:わずかに着色が認められる
D:CとDの中間程度の着色度
E:着色が認められない。
(16)収縮率
フィルム形状の試験片を48時間、温度33.1℃、湿度90%のデシケータ中に保管し、保管前後のサイズ収縮率を算出した。ホウ酸緩衝液に試験片を浸漬し室温で24時間以上おいた後、表面水分をワイピングクロス(日本製紙クレシア製”キムワイプ(登録商標)”)で拭き取って、長方形型の試験片の四辺の長さ(L1〜L4)を測定した。その後、試験片を48時間、温度33.1℃、湿度90%のデシケータ中に保管した。保管後の試験片の四辺の長さ(L5〜L8、数字の小さい順にL1〜L4にそれぞれ対応)を測定した。次式にてまず一辺の収縮率を求めた:
一辺の収縮率(%)=(L1−L5)/L1×100
一辺の収縮率(%)=(L2−L6)/L2×100
一辺の収縮率(%)=(L3−L7)/L3×100
一辺の収縮率(%)=(L4−L8)/L4×100
さらに、これらの一辺の収縮率の平均を試験片の収縮率とした。
サンプル(球冠形状)の直径を、それを成型するのに使用したモールドの空隙部(サンプル形状に対応した形状を有する)の直径で除して求めた。ここで直径とは球冠の縁部が構成する円の直径である。
図9に示す装置を用いて、サンプルのフィルムと人工皮革の間の動摩擦力を測定した。横方向に引っ張るための釣り糸を取り付けた26mm×26mm×1.4mmのガラス板の片面に人工皮革1(出光テクノファイン株式会社製“サプラーレ(登録商標)”、型番PBZ13001)を貼り付けた。人工皮革は裏面が外側になるように貼り付けた。60mm×60mm×0.25mmのホウ酸緩衝液による湿潤状態のフィルム2を水平なゴム板3に載せ、フィルムの表面をホウ酸緩衝液で十分に濡らした。その上に前述のガラス板を人工皮革がフィルム側になるように載せ、さらにその上に小さい鉄球の入ったプラスチック容器4(鉄球と容器の合計質量50g)を載せた。滑車を介して引張試験機(オリエンテック社製RTM−100)で、ガラス板に取り付けた釣り糸を水平方向に100mm/minの速度で引っ張り、このときに引張試験機にかかる力により、人工皮革(裏面)とフィルムの間の動摩擦力を測定した。
球冠形状(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)のサンプルを使用した。密閉バイアル瓶中にサンプルを清浄な純水に浸漬した状態で入れた。121℃、30分間、オートクレーブ滅菌を行った後、室温まで冷却した。これを1サイクルとして、5サイクルを繰り返した。その後、上記(6)の水濡れ性評価を行った。
球冠形状(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)のサンプルを使用した。手のひらの中央に窪みを作ってそこにサンプルを置き、そこに洗浄液(日本アルコン株式会社製、“オプティフリー(登録商標)”)を加えて、もう一方の手の人差し指の腹で表裏10回ずつ擦った後、清浄な“オプティフリー(登録商標)”の入ったスクリュー管に入れ4時間以上静置した。以上の操作を1サイクルとして、15サイクル繰り返した。その後、サンプルを純水で洗浄し、ホウ酸緩衝液中に浸漬した。その後、上記(7)の水濡れ性評価を行った。
“オプティフリー(登録商標)”のかわりに“レニュー(登録商標)”(ボシュロム)を使用して、上記(20)と同様に行った。
(参考例1)
成分Aとして両末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン(DMS−R31、Gelest, Inc.、後述の式(M2)の化合物、質量平均分子量3.0万、数平均分子量1.3万)(20質量部)、成分Bとしてトリフルオロエチルアクリレート(ビスコート3F、大阪有機化学工業株式会社)(80質量部)、イルガキュア(登録商標)1850(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ、2質量部)およびテトラヒドロリナロール(20質量部)を混合し撹拌した。均一で透明なモノマー混合物が得られた。このモノマー混合物を試験管に入れ、タッチミキサーで攪拌しながら減圧20Torr(27hPa)にして脱気を行い、その後アルゴンガスで大気圧に戻した。この操作を3回繰り返した。窒素雰囲気のグローブボックス中で透明樹脂(ポリ4−メチルペンテン−1)製モールドに、上記モノマー混合物を注入し、蛍光ランプ(株式会社東芝、FL−6D、昼光色、6W、4本)を用いて光照射(8000ルクス、20分間)して重合した。重合後に、モールドごと60質量%イソプロピルアルコール水溶液中に浸漬して、モールドから球冠形状の成型体(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)を剥離した。得られた成型体を、大過剰量の80質量%イソプロピルアルコール水溶液に60℃、2時間浸漬した。さらに、成型体を大過剰量の50質量%イソプロピルアルコール水溶液に室温、30分間浸漬し、次に大過剰量の25質量%イソプロピルアルコール水溶液に室温、30分間浸漬し、次に大過剰量の純水に室温、30分間浸漬した。最後に、成型体を密閉バイアル瓶中に清浄な純水に浸漬した状態で入れ、121℃、30分間、オートクレーブ滅菌を行った。得られた成型体の含水率は1%未満であった。得られた成型体の評価結果を表1に示した。
(参考例2〜12)
成分Aと成分Bの使用量を表1中に記載した量に変更した以外は参考例1と全く同様にして成型体を得た。得られた成型体の含水率はいずれも1%未満であった。得られた成型体の評価結果を表1に示した。
成分Aとして両末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン(DMS−R22、Gelest, Inc.、後述の式(M2)の化合物、質量平均分子量8.3千、数平均分子量7.4千)を表2中に記載した量使用し、成分Bとしてトリフルオロエチルアクリレート(ビスコート3F、大阪有機化学工業株式会社)を表2中に記載した量使用した以外は参考例1と全く同様にして成型体を得た。得られた成型体の含水率は1%未満であった。得られた成型体の評価結果を表2に示した。
成分Aとして両末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン(X−22−164C、信越化学工業株式会社、質量平均分子量7.2千、数平均分子量4.8千)(50質量部)を使用し、成分Bとして表3中に記載したフルオロアルキル基を有するモノマー(50質量部)を使用した以外は参考例1と全く同様にして成型体を得た。得られた成型体の評価結果を表3に示した。
ビスコート8F: オクタフルオロペンチルアクリレート(大阪有機化学工業)
ビスコート3F: トリフルオロエチルアクリレート(大阪有機化学工業)
ビスコート17F: ヘプタデカフルオロデシルアクリレート(大阪有機化学工業)
HFIP−M: ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート(セントラル硝子)。
(参考例25〜37)
成分Aとして表4中に記載した両末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン(後述の式(M2)の化合物)を表4中に記載した量使用し、成分Bは使用せず、成分Cとして表4中に記載したモノマー(50質量部)を表4中に記載した量使用した以外は参考例1と全く同様にして成型体を得た。得られた成型体の評価結果を表4に示した。
<合成例>
実施例においてコーティングに供した共重合体の合成例を示す。本合成例において共重合体の分子量は以下に示す条件で測定した。
(GPC測定条件)
装置:島津製作所製 Prominence GPCシステム
ポンプ:LC−20AD
オートサンプラ:SIL−20AHT
カラムオーブン:CTO−20A
検出器:RID−10A
カラム:東ソー社製GMPWXL(内径7.8mm×30cm、粒子径13μm)
溶媒:水/メタノール=1/1(0.1N硝酸リチウム添加)
流速:0.5mL/分
測定時間:30分
サンプル濃度:0.1質量%
注入量:100μL
標準サンプル:Agilent社製ポリエチレンオキシド標準サンプル(0.1kD〜1258kD)
(合成例1)
<CPVPA:N−ビニルピロリドン/アクリル酸(モル比2/1)>
500mL三口フラスコにN−ビニルピロリドン(66.68g、0.60mol)、アクリル酸(21.62g、0.30mol)、ジメチルスルホキシド(353.96g)、重合開始剤VA−061(和光純薬工業株式会社、0.1408g、0.562mmol)、2−メルカプトエタノール(43.8μL、0.63mmol)を加え、三方コック、還流冷却管、温度計、メカニカルスターラを装着した。モノマー濃度は20質量%であった。三口フラスコ内部を真空ポンプで脱気して、アルゴン置換を3回繰り返した後、50℃で0.5時間撹拌し、その後70℃に昇温して、6.5時間撹拌した。重合終了後、重合反応液を室温まで冷却し、水100mLを加えた後、アセトン400mL中に注ぎ入れて一晩静置した。翌日、アセトンをさらに200mL加え静置し、上澄み液をデカンテーションで除いた。得られた固形分をアセトン/水=400mL/100mLで7回洗浄した。固形分を真空乾燥機で60℃、一晩乾燥させた。液体窒素を入れ、スパチュラで破砕した後、真空乾燥機で60℃、3時間乾燥させた。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:46kD、Mw:180kD(Mw/Mn=3.9)であった。
(合成例2)
<CPVPA:N−ビニルピロリドン/アクリル酸(モル比1/2)>
500mL三口フラスコにN−ビニルピロリドン(33.34g、0.30mol)、アクリル酸(43.24g、0.60mol)、ジメチルスルホキシド(307.08g)、重合開始剤VA−061(和光純薬工業株式会社、0.1408g、0.562mmol)、2−メルカプトエタノール(43.8μL、0.63mmol)を加え、三方コック、還流冷却管、温度計、メカニカルスターラを装着した。モノマー濃度は20質量%であった。三口フラスコ内部を真空ポンプで脱気して、アルゴン置換を3回繰り返した後、50℃で0.5時間撹拌し、その後70℃に昇温して、6.5時間撹拌した。重合終了後、重合反応液を室温まで冷却し、水100mLを加えた後、アセトン500mL中に注ぎ入れて一晩静置した。次の日、アセトンをさらに200mL加えた後、上澄み液をデカンテーションで除いた。得られた固形分をアセトン/水=700mL/100mLで7回洗浄した。固形分を真空乾燥機で60℃、一晩乾燥させた。液体窒素を入れ、スパチュラで破砕した後、真空乾燥機で60℃、3時間乾燥させた。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:65kD、Mw:202kD(Mw/Mn=3.1)であった。
(合成例3)
<CPVPA:N−ビニルピロリドン/アクリル酸(モル比90/10)>
500mL三口フラスコにN−ビニルピロリドン(NVP、90.02g、0.81mol)、アクリル酸(6.49g、0.09mol)、ジメチルスルホキシド(386.8g)、重合開始剤VA−061(和光純薬工業株式会社、0.1408g、0.562mmol)、2−メルカプトエタノール(2−ME、43.8μL、0.63mmol)を加え、三方コック、還流冷却管、温度計、メカニカルスターラを装着した。モノマー濃度は20質量%であった。三口フラスコ内部を真空ポンプで脱気して、アルゴン置換を3回繰り返した後、50℃で0.5時間撹拌し、その後70℃に昇温して、6.5時間撹拌した。重合終了後、重合反応液を室温まで冷却し、水100mLを加えた後、アセトン500mL中に注ぎ入れて一晩静置した。次の日、アセトンをさらに200mL、ヘキサンを100mL加えた後、上澄み液をデカンテーションで除いた。得られた固形分をアセトン/水=500mL/100mLで7回洗浄した。固形分を真空乾燥機で60℃、一晩乾燥させた。液体窒素を入れ、スパチュラで破砕した後、真空乾燥機で60℃、3時間乾燥させた。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:35kD、Mw:130kD(Mw/Mn=3.8)であった。
(合成例4)
<CPVPA:N−ビニルピロリドン/アクリル酸(モル比80/20)>
N−ビニルピロリドンを0.72mol、アクリル酸を0.18mol、それぞれ使用し、それ以外は合成例3と同様に行った。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:45kD、Mw:193kD(Mw/Mn=4.4)であった。
(合成例5)
<CPDA:N,N−ジメチルアクリルアミド/アクリル酸(モル比2/1)>
500mL三口フラスコにN,N−ジメチルアクリルアミド(59.50g、0.600mol)、アクリル酸(21.62g、0.300mol)、純水(325.20g)、重合開始剤VA−061(和光純薬工業株式会社、0.1408g、0.562mmol)、2−メルカプトエタノール(43.8μL、0.63mmol)を加え、三方コック、還流冷却管、温度計、メカニカルスターラを装着した。モノマー濃度は20質量%であった。三口フラスコ内部を真空ポンプで脱気して、アルゴン置換を3回繰り返した後、50℃で0.5時間撹拌し、その後70℃に昇温して、6.5時間撹拌した。重合終了後、重合反応液をエバポレータで400gまで濃縮し、2−プロパノール/n−ヘキサン=500mL/500mL中に注ぎ入れて静置後、上澄み液をデカンテーションで除いた。得られた固形分を2−プロパノール/n−ヘキサン=250mL/250mLで3回洗浄した。固形分を真空乾燥機で60℃、一晩乾燥させた。液体窒素を入れ、スパチュラで破砕した後、真空乾燥機で60℃、3時間乾燥させた。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:55kD、Mw:192kD(Mw/Mn=3.5)であった。
(合成例6)
<CPDA:N,N−ジメチルアクリルアミド/アクリル酸(モル比1/2)>
500mL三口フラスコにN,N−ジメチルアクリルアミド(29.70g、0.300mol)、アクリル酸(43.20g、0.600mol)、純水(292.40g)、重合開始剤VA−061(和光純薬工業株式会社、0.1408g、0.562mmol)、2−メルカプトエタノール(43.8μL、0.63mmol)を加え、三方コック、還流冷却管、温度計、メカニカルスターラを装着した。モノマー濃度は20質量%であった。三口フラスコ内部を真空ポンプで脱気して、アルゴン置換を3回繰り返した後、50℃で0.5時間撹拌し、その後70℃に昇温して、6.5時間撹拌した。重合終了後、重合反応液をエバポレータで350gまで濃縮し、2−プロパノール/n−ヘキサン=500mL/500mL中に注ぎ入れて静置後、上澄み液をデカンテーションで除いた。得られた固形分を2−プロパノール/n−ヘキサン=250mL/250mLで3回洗浄した。固形分を真空乾燥機で60℃、一晩乾燥させた。液体窒素を入れ、スパチュラで破砕した後、真空乾燥機で60℃、3時間乾燥させた。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:87kD、Mw:235kD(Mw/Mn=2.7)であった。
(合成例7)
<CPDA:N,N−ジメチルアクリルアミド/アクリル酸(モル比90/10)>
500mL三口フラスコにN,N−ジメチルアクリルアミド(DMA、80.30g、0.810mol)、アクリル酸(6.49g、0.090mol)、純水(347.90g)、重合開始剤VA−061(和光純薬工業株式会社、0.1408g、0.562mmol)、2−メルカプトエタノール(2−ME、43.8μL、0.63mmol)を加え、三方コック、還流冷却管、温度計、メカニカルスターラを装着した。モノマー濃度は20質量%であった。三口フラスコ内部を真空ポンプで脱気して、アルゴン置換を3回繰り返した後、50℃で0.5時間撹拌し、その後70℃に昇温して、6.5時間撹拌した。重合終了後、重合反応液をエバポレータで470gまで濃縮し、2−プロパノール/n−ヘキサン=500mL/500mL中に注ぎ入れて静置後、上澄み液をデカンテーションで除いた。得られた固形分を2−プロパノール/n−ヘキサン=250mL/250mLで5回洗浄した。固形分を真空乾燥機で60℃、一晩乾燥させた。液体窒素を入れ、スパチュラで破砕した後、真空乾燥機で60℃、3時間乾燥させた。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:54kD、Mw:162kD(Mw/Mn=3.0)であった。
(合成例8)
<CPDA:N,N−ジメチルアクリルアミド/アクリル酸(モル比95/5)>
三口フラスコにN,N−ジメチルアクリルアミド(DMA、0.19mol)、アクリル酸(AA、0.01mol)、純水、重合開始剤VA−061(和光純薬工業株式会社、0.093mmol)、2−メルカプトエタノール(2−ME、0.07mmol)を加え、三方コック、還流冷却管、温度計、メカニカルスターラを装着した。モノマー濃度は20質量%であった。三口フラスコ内部を真空ポンプで脱気して、アルゴン置換を3回繰り返した後、50℃で0.5時間撹拌し、その後70℃に昇温して、6.5時間撹拌した。重合終了後、重合反応液をエバポレータで350gまで濃縮し、2−プロパノール/n−ヘキサン=200mL/200mL中に注ぎ入れて静置後、上澄み液をデカンテーションで除いた。得られた固形分を2−プロパノール/n−ヘキサン=100mL/100mLで3回洗浄した。固形分を真空乾燥機で60℃、一晩乾燥させた。液体窒素を入れ、スパチュラで破砕した後、真空乾燥機で60℃、3時間乾燥させた。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:77kD、Mw:229kDであった。
(合成例9〜16)
<CPDA:N,N−ジメチルアクリルアミド/アクリル酸>
N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)、アクリル酸(AA)、重合開始剤VA−061、および2−メルカプトエタノール(2−ME)の使用量、ならびにモノマー濃度を表5中に記載した値とし、合成例8と同様の手順で行った。
<CPDEAC:N,N−ジエチルアクリルアミド/アクリロイルモルホリン>
300mL三口フラスコにN,N−ジエチルアクリルアミド(12.71g、0.100mol)、N−アクリロイルモルホリン(14.12g、0.100mol)、t−アミルアルコール(63.20g)、重合開始剤VA−061(和光純薬工業株式会社、0.0310g、0.124mmol)を加え、三方コック、還流冷却管、温度計、メカニカルスターラを装着した。モノマー濃度は30質量%であった。三口フラスコ内部を真空ポンプで脱気して、アルゴン置換を3回繰り返した後、70℃で1時間撹拌し、その後75℃に昇温して、4時間撹拌した。重合終了後、室温まで冷却し、エバポレータで溶媒を留去した後、n−ヘキサン/メタノール=300mL/80mL、130mL/35mL、100mL/20mL、100mL/10mLで各1回洗浄した。固形分を真空乾燥機で60℃、一晩乾燥させた。液体窒素を入れ、スパチュラで破砕した後、真空乾燥機で60℃、3時間乾燥させた。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:49kD、Mw:162kD(Mw/Mn=3.3)であった。
(合成例18)
<CPACDM:アクリロイルモルホリン/N,N−ジメチルアクリルアミド/>
300mL三口フラスコにN−アクリロイルモルホリン(14.20g、0.101mol)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA、9.92g、0.100mol)、t−アミルアルコール(96.63g)、重合開始剤VA−061(和光純薬工業株式会社、0.0310g、0.124mmol)、2−メルカプトエタノール(86μL、1.23mmol)を加え、三方コック、還流冷却管、温度計、メカニカルスターラを装着した。モノマー濃度は20質量%であった。三口フラスコ内部を真空ポンプで脱気して、アルゴン置換を3回繰り返した後、70℃で1時間撹拌し、その後75℃に昇温して、4時間撹拌した。重合終了後、室温まで冷却し、エバポレータで溶媒を留去した後、n−ヘキサン/メタノール=400mL/30mL、500mL/40mL、130mL/3mL、200mL/7mLで各1回洗浄した。固形分を真空乾燥機で60℃、一晩乾燥させた。液体窒素を入れ、スパチュラで破砕した後、真空乾燥機で60℃、3時間乾燥させた。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:4.3kD、Mw:17kD(Mw/Mn=4.1)であった。
(合成例19)
<CPDEDM:N,N−ジエチルアクリルアミド/N,N−ジメチルアクリルアミド>
300mL三口フラスコにN,N−ジエチルアクリルアミド(DEAA、19.22g、0.151mol)、N,N−ジメチルアクリルアミド(DMA、14.88g、0.150mol)、TAA(104.65g)、重合開始剤VA−061(和光純薬工業株式会社、0.0465g、0.186mmol)を加え、三方コック、還流冷却管、温度計、メカニカルスターラを装着した。モノマー濃度は25質量%であった。三口フラスコ内部を真空ポンプで脱気して、アルゴン置換を3回繰り返した後、70℃で1.5時間撹拌し、その後75℃に昇温して、3.5時間撹拌した。重合終了後、室温まで冷却し、エバポレータで溶媒を留去した後、n−ヘキサン/メタノール=500mL/0mL、250mL/25mL、200mL/30mL、200mL/3mLで各1回洗浄した。固形分を真空乾燥機で60℃、一晩乾燥させた。液体窒素を入れ、スパチュラで破砕した後、真空乾燥機で60℃、3時間乾燥させた。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:90kD、Mw:327kD(Mw/Mn=3.7)であった。
(合成例20)
<CPHEDM:N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド/N,N−ジメチルアクリルアミド>
300mL三口フラスコにN−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド(15.04g、0.100mol)、N,N−ジメチルアクリルアミド(9.96g、0.100mol)、t−アミルアルコール(99.80g)、重合開始剤VA−061(和光純薬工業株式会社、0.0310g、0.124mmol)を加え、三方コック、還流冷却管、温度計、メカニカルスターラを装着した。モノマー濃度は20質量%であった。三口フラスコ内部を真空ポンプで脱気して、アルゴン置換を3回繰り返した後、70℃で1時間撹拌し、その後75℃に昇温して、4時間撹拌した。重合終了後、室温まで冷却した後、n−ヘキサン/メタノール=200mL/100mL、200mL/100mL、100mL/40mL、100mL/60mLで各1回洗浄した。固形分を真空乾燥機で60℃、一晩乾燥させた。液体窒素を入れ、スパチュラで破砕した後、真空乾燥機で60℃、3時間乾燥させた。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:109kD、Mw:660kD(Mw/Mn=6.1)であった。
(合成例21)
<CPHA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート/アクリル酸(モル比3/1)>
300mL三口フラスコに2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA、17.1g、0.15mol)、アクリル酸(AA、3.6g、0.05mol)、ジメチルスルホキシド(48.4g)、重合開始剤VA−061(和光純薬工業株式会社、0.0310g、0.124mmol)を加え、三方コック、還流冷却管、温度計、メカニカルスターラを装着した。モノマー濃度は30質量%であった。三口フラスコ内部を真空ポンプで脱気して、アルゴン置換を3回繰り返した後、60℃で0.5時間撹拌し、その後70℃に昇温して、4.5時間撹拌した。重合終了後、重合反応液を室温まで冷却し、エタノール100mLを加えた後、水500mL中に注ぎ入れて一晩静置した。翌日、上澄み液を捨て、得られた固形分を水500mLでさらに2回洗浄した。固形分を真空乾燥機で60℃、一晩乾燥させた。液体窒素を入れ、スパチュラで破砕した後、真空乾燥機で60℃、3時間乾燥させた。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:61kD、Mw:267kD(Mw/Mn=4.4)であった。
(合成例22)
<CPHA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート/アクリル酸(モル比3/1)>
300mL三口フラスコに2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA、10.3g、0.09mol)、アクリル酸(AA、2.2g、0.03mol)、ジメチルスルホキシド(49.7g)、重合開始剤VA−061(和光純薬工業株式会社、0.009g、0.038mmol)、2−メルカプトエタノール(2−ME、2.6μL、0.038mmol)を加え、三方コック、還流冷却管、温度計、メカニカルスターラを装着した。モノマー濃度は20質量%であった。三口フラスコ内部を真空ポンプで脱気して、アルゴン置換を3回繰り返した後、60℃で0.5時間撹拌し、その後70℃に昇温して、4.5時間撹拌した。重合終了後、重合反応液を室温まで冷却し、エタノール20mLを加えた後、水500mL中に注ぎ入れて一晩静置した。翌日、上澄み液を捨て、得られた固形分を水500mLでさらに2回洗浄した。固形分を真空乾燥機で60℃、一晩乾燥させた。液体窒素を入れ、スパチュラで破砕した後、真空乾燥機で60℃、3時間乾燥させた。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:83kD、Mw:188kD(Mw/Mn=2.3)であった。
(合成例23)
<CPHA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート/アクリル酸(モル比3/1)>
300mL三口フラスコに2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA、10.3g、0.09mol)、アクリル酸(AA、2.2g、0.03mol)、ジメチルスルホキシド(49.8g)、重合開始剤VA−061(和光純薬工業株式会社、0.009g、0.038mmol)、2−メルカプトエタノール(2−ME、7.8μL、0.111mmol)を加え、三方コック、還流冷却管、温度計、メカニカルスターラを装着した。モノマー濃度は20質量%であった。三口フラスコ内部を真空ポンプで脱気して、アルゴン置換を3回繰り返した後、60℃で0.5時間撹拌し、その後70℃に昇温して、4.5時間撹拌した。重合終了後、重合反応液を室温まで冷却し、エタノール20mLを加えた後、水500mL中に注ぎ入れて一晩静置した。翌日、上澄み液を捨て、得られた固形分を水500mLでさらに2回洗浄した。固形分を真空乾燥機で60℃、一晩乾燥させた。液体窒素を入れ、スパチュラで破砕した後、真空乾燥機で60℃、3時間乾燥させた。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:50kD、Mw:96kD(Mw/Mn=1.9)であった。
(合成例24)
<CPHA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート/アクリル酸(モル比1/1)>
200mL三口フラスコに2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA、11.4g、0.10mol)、アクリル酸(AA、7.21g、0.10mol)、ジメチルスルホキシド(74.5g)、重合開始剤VA−061(和光純薬工業株式会社、0.016g、0.062mmol)を加え、三方コック、還流冷却管、温度計、メカニカルスターラを装着した。モノマー濃度は20質量%であった。三口フラスコ内部を真空ポンプで脱気して、アルゴン置換を3回繰り返した後、60℃で0.5時間撹拌し、その後70℃に昇温して、6.5時間撹拌した。重合終了後、重合反応液を室温まで冷却し、水1000mL/エタノール10mL中に注ぎ入れて一晩静置した。翌日、上澄み液を捨て、得られた固形分を水700mLでさらに2回洗浄した。固形分を真空乾燥機で60℃、一晩乾燥させた。液体窒素を入れ、スパチュラで破砕した後、真空乾燥機で60℃、3時間乾燥させた。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:79kD、Mw:226kD(Mw/Mn=2.9)であった。
(合成例25)
以下、純水とは逆浸透膜で濾過して精製した水を表す。
<p(DMAA/AA):N,N−ジメチルアクリルアミド/アクリル酸(モル比2/1)>
500mL三口フラスコにN,N−ジメチルアクリルアミド(59.50g、0.600mol)、アクリル酸(21.62g、0.300mol)、純水(325.20g)、重合開始剤VA−061(和光純薬工業株式会社、0.1408g、0.562mmol)、2−メルカプトエタノール(43.8μL、0.63mmol)を加え、三方コック、還流冷却管、温度計、メカニカルスターラを装着した。モノマー濃度は20質量%であった。三口フラスコ内部を真空ポンプで脱気して、アルゴン置換を3回繰り返した後、50℃で0.5時間撹拌し、その後70℃に昇温して、6.5時間撹拌した。重合終了後、重合反応液をエバポレータで400gまで濃縮し、2−プロパノール/n−ヘキサン=500mL/500mL中に注ぎ入れて静置後、上澄み液をデカンテーションで除いた。得られた固形分を2−プロパノール/n−ヘキサン=250mL/250mLで3回洗浄した。固形分を真空乾燥機で60℃、一晩乾燥させた。液体窒素を入れ、スパチュラで破砕した後、真空乾燥機で60℃、3時間乾燥させた。このようにして得られた共重合体の分子量はMn:55kD、Mw:192kD(Mw/Mn=3.5)であった。
(参考例38)
コーティング溶液の調製
<PEI溶液A>
ポリエチレンイミン(P3143、シグマアルドリッチ、分子量75万)を純水に溶解して1質量%水溶液とした。
<PEI溶液B>
ポリエチレンイミン(P−70、167−11951、和光純薬工業株式会社、分子量7万)を純水に溶解して1質量%水溶液とした。
<PAA溶液>
ポリアクリル酸(169−18591、和光純薬工業株式会社、分子量25万)を純水に溶解して1.2質量%水溶液とした。
<PAAM溶液A>
ポリアリルアミン(PAA−15C、日東紡績株式会社、分子量1.5万)を純水に溶解して1質量%水溶液とした。
<PAAM溶液B>
ポリアリルアミン(PAA−25、日東紡績株式会社、分子量2.5万)を純水に溶解して1質量%水溶液とした。
<PAS溶液>
ジアリルジメチルアンモニウムクロライド重合体(PAS−H−10L、日東紡績株式会社、分子量20万)を純水に溶解して1質量%水溶液とした。
<共重合体の溶液>
それぞれ、表6に示した合成例で得られた共重合体を、表6に示した溶媒に溶解して表6に示した濃度の溶液とした。
DMA:N,N−ジメチルアクリルアミド
DEAA:N,N−ジエチルアクリルアミド
ACMO:アクリロイルモルホリン
HEAA:N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート
AA:アクリル酸
<その他の溶液>
それぞれ、表7に示した物質を純水に溶解し、表7に示した濃度の水溶液とした。
キミカアルギンI−3:アルギン酸ナトリウム(株式会社キミカ)
キミロイドHV:アルギン酸プロピレングリコールエステル(株式会社キミカ)
NS−300(カルメロース):カルボキシメチルセルロース(五徳薬品株式会社)
サンローズ(登録商標)(APP−84):カルボキシメチルセルロース
(日本製紙ケミカル株式会社)
コンドロイチン硫酸Na:コンドロイチン硫酸ナトリウム(生化学工業株式会社)
グリロイド6C:タマリンドガム(大日本住友製薬株式会社)
ラボールガムCG−SFT:キサンタンガム(大日本住友製薬株式会社)
(実施例1〜3)
表8中に示した各参考例で得られた成型体をPEI溶液Aに30分間浸漬した後、3つの純水浴にそれぞれ5分間浸漬した。次に該成型体をPAA溶液に30分間浸漬した後、3つの純水浴にそれぞれ5分間浸漬した。得られた低含水性軟質基材サンプルの濡れ性および動的接触角を評価した。結果を表8に示した。表中の−はその溶液によるコーティング操作が行われていないことを意味する。
(実施例4〜6)
表8中に示した各参考例で得られた成型体をPAA溶液に30分間浸漬した後、3つの純水浴にそれぞれ5分間浸漬した。次にPEI溶液Aに30分間浸漬した後、3つの純水浴にそれぞれ5分間浸漬した。次に該成型体をPAA溶液に30分間浸漬した後、3つの純水浴にそれぞれ5分間浸漬した。得られた低含水性軟質基材サンプルの濡れ性および動的接触角を評価した。結果を表8に示した。
(実施例7〜14)
表8中に示した各参考例で得られた成型体を、表8中に示した第1溶液に30分間浸漬した後、3つの純水浴にそれぞれ5分間浸漬した。次に表8中に示した第2溶液に30分間浸漬した後、3つの純水浴にそれぞれ5分間浸漬した。次に該成型体を表8中に示した第3溶液に30分間浸漬した後、3つの純水浴にそれぞれ5分間浸漬した。得られた低含水性軟質基材サンプルの濡れ性および動的接触角を評価した。結果を表8に示した。
(比較例1〜3)
表8中に示した各参考例で得られた成型体の濡れ性および動的接触角を評価した。結果を表8に示した。表中の−はその溶液によるコーティング操作が行われていないことを意味する。
(比較例4〜6)
表8中に示した各参考例で得られた成型体をPEI溶液Aに30分間浸漬した後、該成型体を3つの純水浴にそれぞれ5分間浸漬した。得られた低含水性軟質基材サンプルの濡れ性および動的接触角を評価した。結果を表8に示した。表中の−はその溶液によるコーティング操作が行われていないことを意味する。
(比較例7〜9)
表8中に示した各参考例で得られた成型体をPAA溶液に30分間浸漬した後、3つの純水浴にそれぞれ5分間浸漬した。得られた低含水性軟質基材サンプルの濡れ性および動的接触角を評価した。結果を表8に示した。表中の−はその溶液によるコーティング操作が行われていないことを意味する。
成分Aとして両末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン(DMS−R31、Gelest, Inc.、後述の式(M2)の化合物、数平均分子量1.3万)(50質量部)、を使用し、成分Bとして表9中に記載したフルオロアルキル基を有するモノマー(50質量部)を使用した以外は参考例1と全く同様にして低含水性軟質基材サンプルを得た。得られた低含水性軟質基材サンプルの評価結果を表9に示した。
ビスコート8F :オクタフルオロペンチルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社)
ビスコート17F:ヘプタデカフルオロデシルアクリレート(大阪有機化学工業株式会社)
HFIP−M :ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレート(セントラル硝子株式会社)
(参考例43)
成分Aとして両末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン(DMS−R31、Gelest, Inc.、質量平均分子量3.0万、後述の式(M2)の化合物、数平均分子量1.3万)(50質量部)、成分Bとしてトリフルオロエチルアクリレート(ビスコート3F、大阪有機化学工業株式会社)(46質量部)、成分Cとしてメチルメタクリレート(3質量部)、成分Cとして重合性基を有する紫外線吸収剤(RUVA−93、式(M1)で表される化合物、大塚化学株式会社)(1質量部)、重合開始剤“イルガキュア(登録商標)”1850(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ、2質量部)およびt−アミルアルコール(10質量部)を混合し撹拌した。均一で透明なモノマー混合物が得られた。このモノマー混合物を試験管に入れ、タッチミキサーで攪拌しながら減圧20Torr(27hPa)にして脱気を行い、その後アルゴンガスで大気圧に戻した。この操作を3回繰り返した。窒素雰囲気のグローブボックス中で透明樹脂(ポリ4−メチルペンテン−1)製のモールドにモノマー混合物を注入し、蛍光ランプ(株式会社東芝、FL−6D、昼光色、6W、4本)を用いて光照射(8000ルクス、20分間)して重合した。重合後に、モールドごと60質量%イソプロピルアルコール水溶液中に浸漬して、モールドから球冠形状の成型体(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)を剥離した。得られた成型体を、大過剰量の80質量%イソプロピルアルコール水溶液に60℃、2時間浸漬した。さらに、成型体を、大過剰量の50質量%イソプロピルアルコール水溶液に室温、30分間浸漬し、次に大過剰量の25質量%イソプロピルアルコール水溶液に室温、30分間浸漬し、次に大過剰量の純水に室温、30分間浸漬した。最後に、成型体を密閉バイアル瓶中に清浄な純水に浸漬した状態で入れ、121℃、30分間、オートクレーブ滅菌を行った。得られた成型体の含水率は1%未満であった。また、モールドとして2枚のガラス板とガスケットを使用して同様の操作を行い、60mm×60mm×0.25mmのフィルム状サンプルを得た。
表10に示した成分を用い、参考例43と同様に行って、球冠形状の成型体、および60mm×60mm×0.25mmのフィルム状サンプルを得た。なお、表中の−はその成分を用いていないことを意味する。
Gelest, Inc.
FM−7726:式(M2)の化合物 Mw 29kD,Mn 26kD、
チッソ株式会社
FM−7726L:式(M2)の化合物 Mw 31kD,Mn 20kD、
チッソ株式会社
X−22−164C:式(M2)の化合物 Mw 7.2kD,Mn 4.8kD、 信越化学工業株式会社
DMS−R22:式(M2)の化合物 Mw 8.3kD,Mn 7.4kD、
Gelest, Inc.
式(M2)において、nは繰返し単位の数を表し、化合物の分子量によって決まる。
MMA:メチルメタクリレート
EHMA:2−エチルヘキシルアクリレート
DMAA:N,N−ジメチルアクリルアミド
DMAEA:N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート
DMAPAA:N,N−ジエチルアミノプロピルアクリルアミド
DEAEMA:N,N−ジエチルアミノエチルメタクリレート
TAA:t−アミルアルコール
AA:アクリル酸
MAA:メタクリル酸
(参考例48)
成分Aとして両末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン(FM7726、チッソ株式会社、前述の式(M2)の化合物、質量平均分子量29kD、数平均分子量26kD)(49質量部)、成分Bとしてトリフルオロエチルアクリレート(ビスコート3F、大阪有機化学工業株式会社)(45質量部)、成分Cとして2−エチルヘキシルアクリレート(5質量部)、成分CとしてN,N−ジメチルアクリルアミド(1質量部)、成分Cとして重合性基を有する紫外線吸収剤(RUVA−93、大塚化学株式会社)(1質量部)、成分Cとして重合性基を有する着色剤[(Uniblue A、シグマアルドリッチ、式(M3)](0.1質量部)、重合開始剤“イルガキュア(登録商標)”819(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ、0.75質量部)およびt−アミルアルコール(10質量部)を混合し撹拌した。メンブレンフィルター(0.45μm)でろ過して不溶分を除いてモノマー混合物を得た。このモノマー混合物を試験管に入れ、タッチミキサーで攪拌しながら減圧20Torr(27hPa)にして脱気を行い、その後アルゴンガスで大気圧に戻した。この操作を3回繰り返した。窒素雰囲気のグローブボックス中で透明樹脂(ポリ4−メチルペンテン−1)製のモールドにモノマー混合物を注入し、蛍光ランプ(株式会社東芝、FL−6D、昼光色、6W、4本)を用いて光照射(8000ルクス、20分間)して重合した。重合後に、モールドごと60質量%イソプロピルアルコール水溶液中に浸漬して、モールドから球冠形状の成型体(縁部の直径約14mm、厚さ約0.1mm)を剥離した。得られた成型体を、大過剰量の80質量%イソプロピルアルコール水溶液に60℃、2時間浸漬した。さらに、成型体を大過剰量の50質量%イソプロピルアルコール水溶液に室温、30分間浸漬し、次に大過剰量の25質量%イソプロピルアルコール水溶液に室温、30分間浸漬し、次に大過剰量の純水に室温、30分間浸漬した。最後に、成型体を密閉バイアル瓶中に清浄な純水に浸漬した状態で入れ、121℃、30分間、オートクレーブ滅菌を行た。得られた成型体の含水率は1%未満であった。また、モールドとして2枚のガラス板とガスケットを使用して同様の操作を行い、60mm×60mm×0.25mmのフィルム状サンプルを得た。
表10に示した成分を用い、参考例48と同様に行って、球冠形状の成型体、および60mm×60mm×0.25mmのフィルム状サンプルを得た。なお、表中の−はその成分を用いていないことを意味する。
(実施例15〜183、比較例10〜30、および対照例1と2)
表11〜16に示した各参考例で得られた成型体または市販コンタクトレンズを、表11〜16に示した第1溶液に30分間浸漬した後、3つの純水浴にそれぞれ5分間浸漬した。次に、該成型体または市販コンタクトレンズを表11〜16中に示した第2溶液に30分間浸漬した後、3つの純水浴にそれぞれ5分間浸漬した。以上の操作を第3〜第5溶液についても同様に繰り返した。得られた低含水性軟質基材の評価を実施した。結果を表11〜16に示した。なお、表中の−はその溶液によるコーティング操作が行われていないこと、またはその評価が行われていないことを意味する。
SHG−B:市販シリコーンハイドロゲルソフトコンタクトレンズB
*2:CPHA溶液AとCPDA溶液Aの1:1(質量)混合物
<酸素透過率測定>
実施例62と同様にして作成したフィルム(厚み0.19mm)を20mm×20mmの大きさに切ってサンプルとした。酸素透過率測定装置OX−TRAN2/21形(株式会社日立ハイテクノロジーズ)を用いて酸素透過率測定を行った。キャリアガスとして窒素98%/水素2%の混合ガスを用い、測定ガスとして窒素79.3%/酸素20.7%の混合ガスを用いた。またガスの加湿は行わなかった。該サンプルの酸素透過率は390×10−11(cm2/sec)(mLO2)/(mL・hPa)であった。なお、同一装置で同一条件で測定した株式会社メニコン製ガス透過性ハードコンタクトレンズ“メニコンZ(登録商標)”の酸素透過率は150×10−11(cm2/sec)(mLO2)/(mL・hPa)、東レ株式会社製ガス透過性ハードコンタクトレンズ“ブレスオーハード(登録商標)”の酸素透過率は120×10−11(cm2/sec)(mLO2)/(mL・hPa)であった。
(参考例81)
着色剤の作製
50mLスクリュー瓶に20g純水を入れた。UniBlue A(品番298409、シグマアルドリッチ)を0.5g加え、37℃のインキュベータ中で溶解させた。溶解後、1N塩酸を4g添加し、pH試験紙でpH約1〜2であることを確認した。酢酸エチルを24g添加し、軽く攪拌した。混合物を100mLナスララスコに移し、静置した。UniBlue Aが酢酸エチル側に移るので下層の水層を捨てた。酢酸エチル層を100mLナスフラスコに移し、20℃のエバポレータで蒸発させた。その後、真空乾燥器で40℃、16時間乾燥させ、酸型UniBlue Aを得た〔推定構造式(M4)〕。
コーティング溶液の調製
<PAA溶液>
ポリアクリル酸(169−18591、和光純薬工業株式会社、分子量25万)を純水に溶解して1.2質量%水溶液とした。
<PEI溶液>
ポリエチレンイミン(P3143、シグマアルドリッチ、分子量75万)を純水に溶解して1質量%水溶液とした。
<p(DMAA/AA)溶液>
発明者らがラボで合成した合成例25のN,N−ジメチルアクリルアミド/アクリル酸共重合体を純水に溶解して1質量%水溶液とした。
<PAMPS溶液>
2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸ポリマー(シグマアルドリッチ、分子量200万、15質量%水溶液)を純水に溶解して1.5質量%水溶液とした。
(参考例83)
成分Aとして両末端にメタクリロイル基を有するポリジメチルシロキサン(FM7726、JNC、式(M5)の化合物、質量平均分子量29kD、数平均分子量26kD)(50質量部)、成分Bとしてトリフルオロエチルアクリレート(ビスコート3F、大阪有機化学工業株式会社)(45質量部)、成分Cとして2−エチルヘキシルアクリレート(3質量部)、成分Cとしてジメチルアミノエチルアクリレート(1質量部)、成分Cとして重合性基を有する紫外線吸収剤(RUVA−93、大塚化学株式会社)(1質量部)、成分Cとして重合性基を有する参考例81の着色剤、酸型UniBlue A(0.04質量部)、重合開始剤“イルガキュア(登録商標)”819(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ、0.75質量部)およびt−アミルアルコール(10質量部)を混合し撹拌した。メンブレンフィルター(0.45μm)でろ過して不溶分を除いてモノマー混合物を得た。このモノマー混合物をアルゴン雰囲気下で脱気した。窒素雰囲気下のグローブボックス中で、10cm角、厚さ3mmのガラス板2枚(うち1枚には剥離しやすいようにアルミシールを貼付)の間に、厚さ100μmのパラフィルムの中央部を切り抜いたものを2枚スペーサーとして挟み込んだものの空隙にモノマー混合物を充填し、光照射(株式会社東芝FL6D、1.01mW/cm2、20分間)して硬化させることによりフィルム状の成型体を得た。
(参考例84)
式(M6)で表されるシリコーンモノマー(13.4質量部)、N,N−ジメチルアクリルアミド(37.0質量部)、式(M7)で表されるシリコーンモノマー(36.6質量部)、光開始剤イルガキュア1850(1.26質量部)、紫外線吸収剤(RUVA−93、大塚化学株式会社)(1.26質量部)メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル(9.2質量部)、トリエチレングリコールジメタクリレート(1.26質量部)、式(M8)で表されるUniBlue A(0.02質量部)、テトラヒドロリナロール(23.9質量部)を混合し撹拌した。その後、参考例83と同様の操作を行い、フィルムを作製した。
式(M6)で表されるシリコーンモノマー(13.4質量部)、N,N−ジメチルアクリルアミド(28.0質量部)、式(M7)で表されるシリコーンモノマー(36.6質量部)、ポリビニルピロリドン(Mw約50万、12.0質量部)、光開始剤イルガキュア1850(1.0質量部)、紫外線吸収剤(RUVA−93、大塚化学株式会社)(1.0質量部)メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル(7.0質量部)、トリエチレングリコールジメタクリレート(1.0質量部)、式(M8)で表される染料モノマー(0.02質量部)、テトラヒドロリナロール(32.0質量部)を混合し撹拌した。その後、参考例83と同様の操作を行い、フィルムを作製した。
(参考例86)
式(M6)で表されるシリコーンモノマー(13.4質量部)、N,N−ジメチルアクリルアミド(22.2質量部)、式(M7)で表されるシリコーンモノマー(36.6質量部)、ポリビニルピロリドン(Mw約50万、20.0質量部)、光開始剤イルガキュア1850(0.76質量部)、紫外線吸収剤(RUVA−93、大塚化学株式会社)(0.76質量部)メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル(5.5質量部)、トリエチレングリコールジメタクリレート(0.76質量部)、式(M8)で表される染料モノマー(0.02質量部)、テトラヒドロリナロール(50.0質量部)を混合し撹拌した。その後、参考例83と同様の操作を行い、フィルムを作製した。
(参考例87)
参考例85のポリビニルピロリドンの代わりにポリジメチルアクリルアミド(Mw約50万、12.0質量部)を用いて、参考例83と同様の操作を行いフィルムを作製した。
(参考例88)
参考例86のポリビニルピロリドンの代わりにポリジメチルアクリルアミド(Mw約50万、20.0質量部)を用いて、参考例83と同様の操作を行いフィルムを作製した。
<保水性の評価>
(実施例191)
参考例83で得られたフィルムをPAA溶液に室温で30分間浸漬した後、ビーカー中の純水で軽く濯ぎ洗いした。フィルムを新しい純水が入ったビーカーに移し、超音波洗浄器にかけた(30秒間)。さらに、新しい純水が入ったビーカー中で軽く濯ぎ洗いした。次いで、PEI溶液、p(DMAA/AA)溶液の順に同様の操作を繰り返した。コーティング操作を終えた後、コーティングしたフィルムをUMサンプル瓶中のホウ酸緩衝液(pH7.1〜7.3)中に浸漬した状態で入れ、121℃で30分間、オートクレーブ滅菌を行った。滅菌後のフィルムを48時間、温度33.1℃、湿度90%のデシケータ中に保管して保水性の評価を行った。フィルムは、48時間保管後も、保水性と軟らかさがあった。評価結果を表17に示した。
参考例83で得られたフィルムをPAA溶液に室温で30分間浸漬した後、ビーカー中の純水で軽く濯ぎ洗いした。フィルムを新しい純水が入ったビーカーに移し、超音波洗浄器にかけた(30秒間)。さらに、新しい純水が入ったビーカー中で軽く濯ぎ洗いした。次いで、PEI溶液、PAMPS溶液の順に同様の操作を繰り返した。コーティング操作を終えた後、コーティングしたフィルムをUMサンプル瓶中のホウ酸緩衝液(pH7.1〜7.3)中に浸漬した状態で入れ、121℃で30分間、オートクレーブ滅菌を行った。滅菌後のフィルムを48時間、温度33.1℃、湿度90%のデシケータ中に保管して保水性の評価を行った。フィルムは、48時間保管後も保水性と軟らかさがあった。評価結果を表17に示した。
(比較例31〜35)
表17中に示した各参考例で得られたフィルムをUMサンプル瓶中のホウ酸緩衝液(pH7.1〜7.3)中に浸漬した状態で入れ、121℃で30分間、オートクレーブ滅菌を行った。滅菌後のフィルムを48時間、温度33.1℃、湿度90%のデシケータ中に保管して保水性の評価を行った。48時間保管後のフィルムを皮膚にのせたところ、乾燥感があり硬かった。評価結果を表17に示した。
2 サンプルフィルム
3 ゴム板
4 鉄球の入ったプラスチック容器
10 輸液チューブ
20 カテーテル
30 ステント
31 ステント本体
32 低含水性軟質基材
40 内視鏡
41 挿入管
42 先端部
43 光学系
44 端面
45 低含水性軟質基材
50 気液分離膜
60 保湿シート
61 開口
62 土
63 植物
70 薬剤担体
80 粒状保湿材
81 観葉植物
82 根
Claims (14)
- 低含水性軟質基材の表面の少なくとも一部に、酸性ポリマーおよび塩基性ポリマーからなる層が形成された軟質部材を備える低含水性軟質デバイス。
- 前記軟質部材は、チューブ形状を有する請求項1に記載の低含水性軟質デバイス。
- 前記軟質部材は、シート状またはフィルム状をなす請求項1に記載の低含水性軟質デバイス。
- 医療デバイス、バイオテクノロジー用デバイス、農業/ガーデニングデバイス、濾過デバイス、防汚デバイス、および美容デバイスのうちのいずれかである請求項3に記載の低含水性軟質デバイス。
- 前記医療デバイスは、皮膚用被覆材、創傷被覆材、皮膚用保護材、または、皮膚用薬剤担体を含む請求項4に記載の低含水性軟質デバイス。
- 前記軟質部材は、収納容器形状を有する請求項1に記載の低含水性軟質デバイス。
- 前記軟質部材は、粒状を有する請求項1に記載の低含水性軟質デバイス。
- 前記低含水性軟質基材が、下記成分Aの重合体、または下記成分Aおよび成分Bとの共重合体を主成分とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の低含水性軟質デバイス;
成分A:1分子あたり複数の重合性官能基を有し、数平均分子量が6000以上のポリシロキサン化合物;
成分B:フルオロアルキル基を有する重合性モノマー。 - 前記成分Aが1分子あたり2個の重合性官能基を有するポリシロキサン化合物である請求項8に記載の低含水性軟質デバイス。
- 前記酸性ポリマーおよび塩基性ポリマーからなる層が、1種以上の酸性ポリマー溶液による処理を1回以上、および1種以上の塩基性ポリマー溶液による処理を1回以上行うことにより形成されている請求項1〜9のいずれか1項に記載の低含水性軟質デバイス。
- 前記酸性ポリマーおよび塩基性ポリマーからなる層が、前記酸性ポリマー溶液による処理を1回または2回、および前記塩基性ポリマー溶液による処理を1回または2回、合計で3回処理を行うことにより形成されている請求項10に記載の低含水性軟質デバイス。
- 前記酸性ポリマーおよび塩基性ポリマーからなる層が、2種の酸性ポリマー溶液による処理を2回および前記塩基性ポリマー溶液による処理を1回行うことにより形成されている請求項10に記載の低含水性軟質デバイス。
- 前記酸性ポリマーおよび塩基性ポリマーからなる層を形成する前記酸性ポリマーおよび前記塩基性ポリマーのうちの少なくとも1種が、水酸基およびアミド基から選ばれた基を有するポリマーである請求項1〜12のいずれか1項に記載の低含水性軟質デバイス。
- 下記工程1〜工程3をこの順に含む低含水性軟質デバイスの製造方法;
<工程1>
1分子あたり複数の重合性官能基を有し、数平均分子量が6000以上のポリシロキサン化合物である成分A、および、フルオロアルキル基を有する重合性モノマーである成分Bを含む混合物を重合し、所望の形状の成型体を得る工程;
<工程2>
成型体を塩基性ポリマー溶液に接触させた後、余剰の前記塩基性ポリマー溶液を洗浄除去する工程;
<工程3>
成型体を酸性ポリマー溶液に接触させた後、余剰の前記酸性ポリマー溶液を洗浄除去する工程。
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