JPWO2012144321A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、R1は、1つまたは2つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R2、R3、およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、
であり、X1およびX2は独立して、フッ素または塩素であり;Y1は水素またはメチルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mおよびnは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとnとの和は、1、2、または3である。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1は、1つまたは2つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R2、R3、およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、
であり、X1およびX2は独立して、フッ素または塩素であり;Y1は水素またはメチルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mおよびnは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとnとの和は、1、2、または3である。
ここで、R2は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;pは1から12の整数である。
ここで、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環C、環D、および環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;qは、0、1、または2である。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Fおよび環Gは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;rおよびsは独立して、0、1、2、または3であり、そしてrとsとの和は、1、2、または3である。
ここで、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、pは1から12の整数であり;R9は炭素数2から3のアルケニルである。
R1は、水素原子がフッ素原子で1または2置換されている炭素数1から12のアルキルであり、R2、R3、およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、R5、R6、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり、R9は炭素数2から12のアルケニルである。好ましいR1は誘電率異方性の絶対値を上げるために末端の水素がフッ素で1または2置換されている炭素数1から12のアルキルであり、粘度を下げるために水素原子がフッ素原子で1置換されている炭素数1から3のアルキルである。好ましいR2、R3、R5、R6、R7は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために炭素数1から12のアルキル、または粘度を下げるために炭素数2から12のアルケニルである。好ましいR4、R8は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために炭素数1から12のアルキル、または誘電率異方性の絶対値を上げるために炭素数1から12のアルコキシである。好ましいR9は、粘度を下げるために炭素数2から5のアルケニルである。
pは、1から12の整数である。好ましいpは粘度を下げるために1から3の整数である。qは、0、1、または2である。好ましいqは粘度を下げるために1であり、上限温度を上げるために2である。
rおよびsは独立して、0、1、2、または3であり、そしてrとsとの和は、1、2、または3である。好ましいrは、上限温度を上げるために2である。好ましいsは、下限温度を下げるために0である。
であり、mが2または3である時、任意の2つの環Aは同じであっても、異なってもよく、nが2または3である時、任意の2つの環Bは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Aまたは環Bは、上限温度を上げるために1,4−シクロへキシレンであり、光学異方性を上げるために1,4−フェニレンであり、誘電率異方性の絶対値を上げるために
環C、環D、および環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、qが2である時、2つの環Cは同じであっても、異なってもよい。好ましい環C、環D、または環Eは、粘度を下げるために1,4−シクロへキシレンであり、光学異方性を上げるために1,4−フェニレンである。環F、および環Gは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり、rが2または3である時、任意の2つの環Fは同じであっても、異なってもよく、sが2または3である時、任意の2つの環Gは同じであっても、異なってもよい。1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。
Y1は水素またはメチルである。好ましいY1は粘度を下げるために水素である。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
測定装置は、DRX−500(ブルカーバイオスピン(株)社製)を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、CDCl3等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、500MHz、積算回数24回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、qはカルテット、mはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン(TMS)を用いた。同装置にて19F−NMR分析も行った。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物には不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
化合物(1−1−1)のうち、次の化合物を製造した。
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):5.77(ddd,1H,J=17Hz,10.5Hz,6.5Hz),4.95(ddd,1H,J=17Hz,1.5Hz,1.5Hz),4.87(ddd,1H,J=11Hz,1.5Hz,1.5Hz),4.42(dt,2H,J=47.5Hz,6.2Hz),1.92−1.82(m,1H),1.78−1.64(m,10H),1.28−1.24(m,2H),1.21−1.12(m,1H),1.10−0.84(m,10H);19F−NMR(CDCl3;δ ppm):−218.0(tt,1F,J=95.0Hz,23.8Hz).
相転移温度は、Cr 3.0 SB 36.0 N 53.4 Isoであった。ここで、Crは結晶を、SBはスメクチックB相を、Nはネマチック相を、Isoは等方性液体であることを示し、相転移温度の単位はすべて℃である。また、この化合物を母液晶に混合し、外挿法により化合物の特性値を得た。NI=33.9℃;Δε=−1.0;Δn=0.039.
化合物(1−1−1)のうち、次の化合物を製造した。
1H−NMR(CDCl3;δ ppm):5.77(ddd,1H,J=17Hz,10.5Hz,6.5Hz),4.95(ddd,1H,J=17Hz,1.5Hz,1.5Hz),4.87(ddd,1H,J=10.5Hz,1.5Hz,1.5Hz),4.49(dt,2H,J=47.5Hz,6.2Hz),1.92−1.83(m,1H),1.80−1.71(m,8H),1.58(ddt,2H,J=26Hz,6.5Hz,6.2Hz),1.41−1.33(m,1H),1.10−0.89(m,10H);19F−NMR(CDCl3;δ ppm):−218.3(tt,1F,J=47.5Hz,52.9Hz).
相転移温度は、Cr −26.2 SB 41.4 Iso であった。ここで、Crは結晶を、SBはスメクチックB相を、Isoは等方性液体であることを示し、相転移温度の単位はすべて℃である。また、この化合物を母液晶に混合し、外挿法により化合物の特性値を得た。NI=15.0℃;Δε=−0.6;Δn=0.024.
化合物(1−1−1)のうち、次の化合物を製造した。
1H−NMR (CDCl3;δ ppm) :5.41−5.33(m,2H),4.42(dt,2H,J=47.4Hz,J=6.3Hz),1.80−1.66(m,11H),1.63(d,3H,J=4.1Hz),1.28−1.23(m,2H),1.20−1.11(m,1H),1.06−0.83(m,10H);19F−NMR(CDCl3;δ ppm)−218.05(dt,1F,J=47.4Hz,J=24.4Hz).
相転移温度は、Cr 43.6 SB 49.8 N 87.2 Iso であった。ここで、Crは結晶を、SBはスメクチックB相を、Nはネマチック相を、Isoは等方性液体であることを示し、相転移温度の単位はすべて℃である。また、この化合物を母液晶に混合し、外挿法により化合物の特性値を得た。NI=77.0°C;Δε=−2.6;Δn=0.064.
化合物(1−1−1)のうち、次の化合物を製造した。
1H−NMR (CDCl3;δ ppm)5.41−5.33(m,2H),4.49(dt,2H,J=47.4Hz,J=6.3Hz),1.80−1.71(m,8H),1.63(d,3H,J=4.9Hz),1.62−1.51(m,2H),1.41−1.25(m,2H),1.06−0.87(m,10H).19F−NMR(CDCl3;δ ppm)−218.35(dt,1F,J=47.4Hz,J=24.4Hz). 相転移温度は、Cr 1.4 SB 40.4 Iso であった。ここで、Crは結晶を、SBはスメクチックB相を、Isoは等方性液体であることを示し、相転移温度の単位はすべて℃である。また、この化合物を母液晶に混合し、外挿法により化合物の特性値を得た。NI=44.7°C;Δε=−0.9;Δn=0.049.
化合物(1−1−1)のうち、次の化合物を製造した。
1H−NMR (CDCl3;δ ppm)5.43−5.35(m,2H),4.24(dd,2H,J=47.7Hz,J=6.1Hz),1.83−1.57(m,11H),1.66(d,3H,J=4.5Hz),1.10−0.97(m,10H),19F−NMR(CDCl3;δ ppm)−222.82(dt,1F,J=47.7Hz,J=16.7Hz).
相転移温度は、Cr 14.0 N 22.1 Iso であった。ここで、Crは結晶を、Nはネマチック相を、Isoは等方性液体であることを示し、相転移温度の単位はすべて℃である。また、この化合物を母液晶に混合し、外挿法により化合物の特性値を得た。NI=19.7°C;Δε=−0.8;Δn=0.037.
特開平11−035500号公報に開示された組成物の中から組成物例1を選んだ。根拠はこの組成物が、化合物(1)を含有するからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。比較例1は誘電率異方性(Δε)が正であり、発明が解決しようとする課題を満たしていない。また、特開平11−035500号公報に開示された他の組成物例も同様である。
3CF2−HH−3 (1) 10%
4CF2−HH−3 (1) 10%
7−HB(F,F)−F (−) 5%
2−HHB(F)−F (−) 7%
3−HHB(F)−F (−) 7%
5−HHB(F,F)−F (−) 7%
3−H2HB(F,F)−F (−) 9%
5−H2HB(F、F)−F (−) 5%
3−HH2B(F,F)−F (−) 8%
5−HH2B(F,F)−F (−) 7%
3−HHB(F,F)−F (−) 8%
5−HHB(F,F)−F (−) 7%
3−HHB−F (−) 5%
3−HBB−F (−) 5%
NI=80.8℃;Δn=0.0689;η=24.9mPa・s;Δε=4.7.
化合物(1)と類似した化合物を含有する、液晶組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。この液晶組成物の下限温度は−10℃から−20℃の範囲であった。
3−HH−VFF (1)類似 29%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 12%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 11%
3−HH−4 (3−1−1) 11%
5−B(F)BB−2 (3−7−1) 14%
NI=70.8℃;Tc<−10℃;Δn=0.102;η=16.0mPa・s;Δε=−2.3;VHR−1=99.1%;VHR−2=96.3%;VHR−3=95.5%.
比較例2の化合物(1)類似の化合物を化合物(1−1−1)と置き換えた。本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。実施例6は比較例1に比べて下限温度がより低く、誘電率異方性が負により大きい。
F3−HH−V (1−1−1) 29%
3−HB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 10%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 12%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 11%
3−HH−4 (3−1−1) 11%
5−B(F)BB−2 (3−7−1) 14%
NI=69.8℃;Tc<−30℃;Δn=0.101;η=16.7mPa・s;Δε=−3.1;VHR−1=99.2%;VHR−2=97.8%;VHR−3=96.6%.
F3−HH−V (1−1−1) 20%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−3−1) 11%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−4−1) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−4−1) 5%
4−HHB(2F,3F)−O 2 (2−4−1) 5%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−4−1) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 5%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 5%
2−HH−3 (3−1−1) 12%
3−HH−4 (3−1−1) 11%
5−B(F)BB−2 (3−7−1) 10%
NI=71.1℃;Tc<−30℃;Δn=0.087;η=16.4mPa・s;Δε=−3.3;VHR−1=99.1%;VHR−2=97.9%;VHR−3=96.8%.
F3−HH−V (1−1−1) 20%
5−BB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−3−1) 7%
2−HHB(2F,3F)−1 (2−4−1) 8%
3−HHB(2F,3F)−1 (2−4−1) 8%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−5−1) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 3%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−8−1) 4%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−9−1) 4%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−10−1) 3%
3−HH−4 (3−1−1) 10%
3−HH−V (3−1−1) 10%
3−HB−O2 (3−2−1) 10%
NI=72.1℃;Tc≦−30℃;Δn=0.080;η=15.9mPa・s;Δε=−3.2;VHR−1=99.0%;VHR−2=97.7%;VHR−3=96.5%.
F2−HH−V (1−1−1) 8%
F3−HH−V (1−1−1) 18%
F3−HH−2V1 (1−1−1) 10%
3CF2−HH−3 (1) 3%
3−H2B(2F,3F)−O4 (2−3−1) 18%
2−HHB(2F,3F)−1 (2−4−1) 6%
3−HHB(2F,3F)−1 (2−4−1) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−5−1) 7%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−5−1) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−1 (2−7−1) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−12−1) 3%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−12−1) 7%
NI=70.1℃;Tc<−30℃;Δn=0.087;η=17.1mPa・s;Δε=−3.1;VHR−1=99.1%;VHR−2=97.5%;VHR−3=96.8%.
F3−HH−V (1−1−1) 20%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 7%
1V2−HB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 3%
3−H2B(2F,3F)−O4 (2−3−1) 12%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−5−1) 5%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (2−6−1) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 5%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 5%
5−HDhB(2F,3F)−O2 (2−9−1) 4%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (2−11−1) 3%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−12−1) 5%
3−HH−V (3−1−1) 5%
5−HH−V (3−1−1) 5%
3−HH−V1 (3−1−1) 5%
1−BB−3 (3−3−1) 5%
V2−BB−1 (3−3−1) 3%
2−BB(F)B−5 (3−6−1) 2%
5−HBB(F)B−2 (3−13−1) 3%
NI=70.8℃;Tc≦−30℃;Δn=0.098;η=16.6mPa・s;Δε=−3.3;VHR−1=99.2%;VHR−2=97.4%;VHR−3=96.6%.
F3−HH−V (1−1−1) 12%
4CF2−HH−3 (1) 8%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−3−1) 10%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−5−1) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 4%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 8%
2−HDhB(2F,3F)−O2 (2−9−1) 3%
3−HH−O1 (3−1−1) 3%
3−HH−V (3−1−1) 8%
1−HH−2V1 (3−1−1) 5%
3−HH−2V1 (3−1−1) 3%
3−HB−O1 (3−2−1) 3%
1−BB−5 (3−3−1) 7%
1V2−BB−1 (3−3−1) 3%
3−HHB−O1 (3−4−1) 3%
3−HBB−2 (3−5−1) 3%
3−H2Cro(7F,8F)−5 (4−1−1) 3%
3−HH2Cro(7F,8F)−5 (4−3−1) 3%
5−HB1OCro(7F,8F)−5 (4−5−1) 3%
NI=70.8℃;Tc<−30℃;Δn=0.085;η=19.2mPa・s;Δε=−3.4;VHR−1=98.9%;VHR−2=97.1%;VHR−3=96.2%.
F3−HH−V (1−1−1) 16%
3V−HB(2F,3F)−O2 (2−2−1) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−3−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O4 (2−3−1) 12%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−5−1) 8%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−5−1) 9%
3−HHB(2CL,3F)−O2 (2) 2%
3−HH−V (3−1−1) 12%
3−HH−V1 (3−1−1) 3%
V2−BB−1 (3−3−1) 3%
V2−BB(F)B−3 (3−6−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−7−1) 3%
3−HHEH−5 (3−8−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−9−1) 3%
5−H1OCro(7F,8F)−5 (4−2−1) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (4−4−1) 4%
4O−Cro(7F,8F)H−3 (4) 3%
NI=71.1℃;Tc<−30℃;Δn=0.086;η=19.8mPa・s;Δε=−3.4;VHR−1=98.8%;VHR−2=96.9%;VHR−3=96.2%.
F3−HH−V (1−1−1) 15%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−3−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O4 (2−3−1) 7%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−3−1) 10%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−4−1) 2%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−5−1) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−1 (2−7−1) 3%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−8−1) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−9−1) 5%
3−HH−V (3−1−1) 13%
5−HB−3 (3−2−1) 7%
1−BB−3 (3−3−1) 5%
5−B(F)BB−3 (3−7−1) 3%
3−HBBH−3 (3−10−1) 3%
3−HB(F)HH−5 (3−11−1) 3%
5−HB(F)BH−5 (3−12−1) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=70.7℃;Tc<−30℃;Δn=0.090;η=17.2mPa・s;Δε=−3.0;VHR−1=99.1%;VHR−2=97.2%;VHR−3=96.9%.
F2−HH−V (1−1−1) 5%
F2−HH−V3 (1−1−1) 5%
F3−HH−V (1−1−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 7%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−4−1) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−4−1) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 5%
4−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 5%
2−HDhB(2F,3F)−O2 (2−9−1) 3%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−12−1) 7%
3−HH−V (3−1−1) 15%
5−HH−V (3−1−1) 5%
5−HB−O2 (3−2−1) 3%
1−BB−3 (3−3−1) 7%
3−HHB−1 (3−4−1) 3%
5−B(F)BB−2 (3−7−1) 3%
5−B(F)BB−3 (3−7−1) 3%
NI=72.2℃;Tc<−30℃;Δn=0.102;η=16.1mPa・s;Δε=−3.2;VHR−1=99.0%;VHR−2=97.1%;VHR−3=96.5%.
F2−HH−V1 (1−1−1) 3%
F3−HH−V1 (1−1−1) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
4−BB(2F,3F)−O2 (2−1−1) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−4−1) 7%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−7−1) 5%
5−HDhB(2F,3F)−O2 (2−9−1) 3%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (2−11−1) 3%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−12−1) 5%
5−H1OB(2F,3F)−O2 (2) 3%
2−HH−3 (3−1−1) 5%
3−HH−V (3−1−1) 17%
3−HH−V1 (3−1−1) 5%
1−BB−3 (3−3−1) 5%
3−HHB−3 (3−4−1) 3%
V2−HHB−1 (3−4−1) 5%
2−BB(F)B−3 (3−6−1) 4%
2−BB(F)B−5 (3−6−1) 5%
NI=76.0℃;Tc<−30℃;Δn=0.109;η=17.7mPa・s;Δε=−3.4;VHR−1=99.2%;VHR−2=97.3%;VHR−3=96.7%.
Claims (26)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1は、1つまたは2つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R2、R3、およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Bは独立して、
であり、X1およびX2は独立して、フッ素または塩素であり;Y1は水素またはメチルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;mおよびnは独立して、0、1、2、または3であり、そしてmとnとの和は、1、2、または3である。 - 第二成分が請求項3記載の式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第二成分が請求項3記載の式(2−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第二成分が請求項3記載の式(2−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第二成分が請求項3記載の式(2−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第二成分が請求項3記載の式(2−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から80重量%の範囲であり、そして第二成分の割合が10重量%から95重量%の範囲である請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環C、環D、および環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;qは、0、1、または2である。 - 第三成分が請求項11記載の式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項10に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、請求項11記載の式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および請求項11記載の式(3−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項10に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、請求項11記載の式(3−3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および請求項11記載の式(3−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項10に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、請求項11記載の式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、請求項11記載の式(3−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および請求項11記載の式(3−13)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項10に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が10重量%から80重量%の範囲である請求項10から15のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項1から16のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Fおよび環Gは独立して、1,4−シクロへキシレンまたは1,4−フェニレンであり;Z5およびZ6は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;rおよびsは独立して、0、1、2、または3であり、そしてrとsとの和は、1、2、または3である。 - 第四成分が請求項18記載の式(4−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項17に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から40重量%の範囲である請求項17から19のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が−2以下である請求項1から20のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から21のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、VAモード、IPSモード、FFSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項23に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から21のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
- 請求項22記載の式(1−1−1)で表される化合物。
ここで、pは1から12の整数であり;R9は炭素数2から3のアルケニルである。
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