JPWO2010134339A1 - シランカップリング剤の製造方法 - Google Patents
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Abstract
本発明は、副反応を抑えつつ、製造過程に要する時間を短縮することが可能なシランカップリング剤の製造方法に関し、より詳細には、シラン化合物(A)と、ヒドロキシル基を有し且つ該ヒドロキシル基由来の酸素原子以外の非共有電子対を有する原子を含む化合物(B)とを、無溶媒下で反応させて、該ヒドロキシル基由来の酸素原子以外の非共有電子対を有する原子を含むアルコキシル基を有するシラン化合物(C)を得る工程を含むことを特徴とするシランカップリング剤の製造方法に関するものである。
Description
本発明は、シランカップリング剤の製造方法に関し、副反応を抑えつつ、製造過程に要する時間を短縮することが可能なシランカップリング剤の製造方法に関するものである。
昨今、車両の安全性の観点から、タイヤの湿潤路面における安全性を向上させることが求められている。また、環境問題への関心の高まりに伴う二酸化炭素の排出量の削減の観点から、車両を更に低燃費化することも求められている。
これらの要求に対し、従来、タイヤの湿潤路面における性能の向上と転がり抵抗の低減とを両立する技術として、タイヤのトレッドに用いるゴム組成物の充填剤としてシリカ等の無機充填剤を用いる手法が有効であることが知られている。しかしながら、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物は、タイヤの転がり抵抗を低減し、湿潤路面における制動性を向上させ、操縦安定性を向上させるものの、未加硫粘度が高く、多段練り等を要するため、作業性に問題がある。そのため、シリカ等の無機充填剤を配合したゴム組成物においては、破壊強力及び耐摩耗性が大幅に低下し、加硫遅延や充填剤の分散不良等の問題を生じる。そこで、トレッド用ゴム組成物にシリカ等の無機充填剤を配合した場合、ゴム組成物の未加硫粘度を低下させ、モジュラスや耐摩耗性を確保し、また、ヒステリシスロスを更に低下させるためには、シランカップリング剤を添加することが必須となっている。
しかしながら、シランカップリング剤は高価であるため、シランカップリング剤の配合によって、配合コストが上昇してしまう。また、分散改良剤の添加によっても、ゴム組成物の未加硫粘度が低下し、作業性が向上するが、耐摩耗性が低下してしまう。更に、分散改良剤がイオン性の高い化合物の場合には、ロール密着等の加工性の低下も見られる。また更に、本発明者が検討したところ、充填剤としてシリカ等の無機充填剤を配合しつつ、従来のシランカップリング剤を添加しても、ゴム組成物のヒステリシスロスの低減と耐摩耗性の向上とを十分満足できるレベルにすることができず、依然として改良の余地が有ることが分かった。
また、シランカップリング剤を製造するには、複数の反応物、例えば、シラン化合物、アルコール等を使用することになるが、この場合、反応物間で重合が起きたり、生成物中の主要な結合(例えば、カップリング効率に寄与する結合)が切断したりする等、副反応が起こるため、溶媒の使用が必要となり、コストが高くなるという問題がある。更に、溶媒を使用することで、反応後の生成物を精製するのに、複数の工程が必要となり、更なるコストの増加とともに、製造に要する時間が長くなるという問題もある。
そこで、本発明の目的は、上記従来技術の問題を解決し、副反応を抑えつつ、製造過程に要する時間を短縮することが可能なシランカップリング剤の製造方法を提供することにある。
本発明者は、上記目的を達成するために鋭意検討した結果、シラン化合物に対して、ヒドロキシル基を有し且つ該ヒドロキシル基由来の酸素原子以外の非共有電子対を有する原子を含む化合物を反応させると、無溶媒下であっても、副反応を抑えることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
即ち、本発明のシランカップリング剤の製造方法は、シラン化合物(A)と、ヒドロキシル基を有し且つ該ヒドロキシル基由来の酸素原子以外の非共有電子対を有する原子を含む化合物(B)とを、無溶媒下で反応させて、該ヒドロキシル基由来の酸素原子以外の非共有電子対を有する原子を含むアルコキシル基を有するシラン化合物(C)を得る工程を含むことを特徴とする。なお、本発明のシランカップリング剤の製造方法において、シラン化合物(A)と化合物(B)とを反応させてシラン化合物(C)を得る反応式の一例を以下に示す。
本発明のシランカップリング剤の製造方法においては、前記無溶媒下での反応温度が、50〜200℃の範囲であることが好ましく、130〜170℃の範囲であることが更に好ましい。
本発明のシランカップリング剤の製造方法においては、前記無溶媒下での反応時間が、1〜6時間の範囲であることが好ましい。
本発明のシランカップリング剤の製造方法の好適例においては、前記非共有電子対を有する原子が、窒素原子又は酸素原子であることが好ましく、窒素原子であることが更に好ましい。
本発明のシランカップリング剤の製造方法において、前記シラン化合物(C)としては、下記一般式(I):
[式(I)中のR1、R2及びR3は、少なくとも一つが下記一般式(II)又は式(III):
(式中、Mは−O−又は−CH2−で、X及びYはそれぞれ独立して−O−、−NR6−又は−CH2−で、R4は−OR6、−NR6R7又は−R6で、R5は−NR6R7、−NR6−NR6R7又は−N=NR6で、但し、R6は−CnH2n+1であり、R7は−CqH2q+1であり、l、m、n及びqはそれぞれ独立して0〜20である)で表され、その他が−M−ClH2l+1(ここで、M及びlは上記と同義である)又は−(M−ClH2l)yCsH2s+1(M及びlは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して1〜20である)で表され、但し、R1、R2及びR3の一つ以上はMが−O−であり、
A1は一価の基である]で表されるシラン化合物が好ましい。
[式(I)中のR1、R2及びR3は、少なくとも一つが下記一般式(II)又は式(III):
(式中、Mは−O−又は−CH2−で、X及びYはそれぞれ独立して−O−、−NR6−又は−CH2−で、R4は−OR6、−NR6R7又は−R6で、R5は−NR6R7、−NR6−NR6R7又は−N=NR6で、但し、R6は−CnH2n+1であり、R7は−CqH2q+1であり、l、m、n及びqはそれぞれ独立して0〜20である)で表され、その他が−M−ClH2l+1(ここで、M及びlは上記と同義である)又は−(M−ClH2l)yCsH2s+1(M及びlは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して1〜20である)で表され、但し、R1、R2及びR3の一つ以上はMが−O−であり、
A1は一価の基である]で表されるシラン化合物が好ましい。
また、本発明のシランカップリング剤の製造方法において、前記シラン化合物(C)としては、下記一般式(IV):
[式(IV)中のWは−NR6−、−O−又は−CR6R11−(ここで、R11は−R7又は−CmH2m−R5であり、但し、R5は−NR6R7、−NR6−NR6R7又は−N=NR6であり、R6は−CnH2n+1で、R7は−CqH2q+1で、m、n及びqはそれぞれ独立して0〜20である)で表され、
R8及びR9はそれぞれ独立して−M−ClH2l−(ここで、Mは−O−又は−CH2−で、lは0〜20である)で表され、
R10は−M−ClH2l+1又は−M−ClH2l−R5(ここで、M、l及びR5は上記と同義である)或いは−(M−ClH2l)yCsH2s+1(M及びlは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して1〜20である)で表され、但し、R8、R9及びR10の一つ以上はMが−O−であり、
A1は一価の基である]で表されるシラン化合物も好ましい。
[式(IV)中のWは−NR6−、−O−又は−CR6R11−(ここで、R11は−R7又は−CmH2m−R5であり、但し、R5は−NR6R7、−NR6−NR6R7又は−N=NR6であり、R6は−CnH2n+1で、R7は−CqH2q+1で、m、n及びqはそれぞれ独立して0〜20である)で表され、
R8及びR9はそれぞれ独立して−M−ClH2l−(ここで、Mは−O−又は−CH2−で、lは0〜20である)で表され、
R10は−M−ClH2l+1又は−M−ClH2l−R5(ここで、M、l及びR5は上記と同義である)或いは−(M−ClH2l)yCsH2s+1(M及びlは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して1〜20である)で表され、但し、R8、R9及びR10の一つ以上はMが−O−であり、
A1は一価の基である]で表されるシラン化合物も好ましい。
上記式(I)又は式(IV)で表されるシラン化合物(C)において、前記A1は、ポリサルファイド基、チオエステル基、チオール基、ジチオカーボネート基、ジチオアセタール基、ヘミチオアセタール基、ビニルチオ基、α−チオカルボニル基、β−チオカルボニル基、S−CO−CH2−O部分、ジケトン基、及びS−CH2−Si部分からなる群から選択される少なくとも一種を含むことが好ましい。
また、上記式(I)又は(IV)で表されるシラン化合物(C)において、前記A1は、下記一般式(V)、式(VI)又は式(VII):
[式(V)中のA2は、−S−CO−R13、−S−S−R13、−S−CS−O−R13、−R14−Cl、−R14−Br、−SH、−S−CO−O−R13、又は−S−CO−CO−R13であり、但し、R13は−CrH2r+1で、R14は−CtH2t−で、r及びtはそれぞれ独立して0〜20であり、
式(V)、式(VI)及び式(VII)中のR12は、−CtH2t−(ここで、tは0〜20である)であり、
式(VI)中のR1、R2及びR3は上記と同義であり、
式(VII)中のW、R8、R9及びR10は上記と同義であり、
式(VI)及び式(VII)中のxは1〜10である]で表されることが好ましい。
[式(V)中のA2は、−S−CO−R13、−S−S−R13、−S−CS−O−R13、−R14−Cl、−R14−Br、−SH、−S−CO−O−R13、又は−S−CO−CO−R13であり、但し、R13は−CrH2r+1で、R14は−CtH2t−で、r及びtはそれぞれ独立して0〜20であり、
式(V)、式(VI)及び式(VII)中のR12は、−CtH2t−(ここで、tは0〜20である)であり、
式(VI)中のR1、R2及びR3は上記と同義であり、
式(VII)中のW、R8、R9及びR10は上記と同義であり、
式(VI)及び式(VII)中のxは1〜10である]で表されることが好ましい。
本発明のシランカップリング剤の製造方法において、前記シラン化合物(C)としては、3-オクタノイルチオ-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、
3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、ビス(3-(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(トリジメチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(トリジエチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)ジスルフィド、
ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(トリジメチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(トリジエチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ) メトキシメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、及びビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィドが好ましい。
3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、ビス(3-(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(トリジメチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(トリジエチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)ジスルフィド、
ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(トリジメチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(トリジエチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ) メトキシメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、及びビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィドが好ましい。
本発明によれば、シラン化合物(A)と、ヒドロキシル基を有し且つ該ヒドロキシル基由来の酸素原子以外の非共有電子対を有する原子を含む化合物(B)とを、無溶媒下で反応させることにより、副反応を抑えながら、製造過程に要する時間を短縮して、該ヒドロキシル基由来の酸素原子以外の非共有電子対を有する原子を含むアルコキシル基を有するシラン化合物(C)を提供することができる。
以下に、本発明を詳細に説明する。本発明のシランカップリング剤の製造方法は、シラン化合物(A)と、ヒドロキシル基を有し且つ該ヒドロキシル基由来の酸素原子以外の非共有電子対を有する原子を含む化合物(B)とを、無溶媒下で反応させて、該ヒドロキシル基由来の酸素原子以外の非共有電子対を有する原子を含むアルコキシル基を有するシラン化合物(C)を得る工程を含むことを特徴とする。本発明によれば、シラン化合物(A)と化合物(B)との反応により得られるシラン化合物(C)は、重合等の副反応を起こさず、安定した化合物であるため、無溶媒の条件下でも合成することができる。そして、無溶媒下での反応によってシラン化合物(C)を合成することにより、溶媒の留去等、生成物の精製に要する工程を削減し、製造コストや製造時間を低減することが可能となる。また、シラン化合物(C)は、化合物(B)の持つヒドロキシル基由来の酸素原子以外にも、別の非共有電子対を有する原子を含有したアルコキシル基を有している。このため、該非共有電子対を有する原子の種類を選択したり、該アルコキシル基の構造を設計することにより、新規なシランカップリング剤を効率よく開発することができる。
本発明のシランカップリング剤の製造方法に用いるシラン化合物(A)は、ヒドロキシル基と反応し得るシラン化合物である限り特に限定されないが、ハロゲン化シラン、ヒドロシラン、アルコキシシラン(即ち、アルコキシル基を含有するシラン化合物)等が好適に挙げられる。より具体的には、下記一般式(VIII):
[式(VIII)中のR'1、R'2及びR'3は、少なくとも一つが−M−ClH2l+1(ここで、Mは−O−又は−CH2−で、lは0〜20である)で表され、その他が−(M−ClH2l)yCsH2s+1(ここで、M及びlは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して1〜20である)で表され、但し、R'1、R'2及びR'3の一つ以上はMが−O−であり、A'1は一価の基である]で表されるシラン化合物が好ましい。
[式(VIII)中のR'1、R'2及びR'3は、少なくとも一つが−M−ClH2l+1(ここで、Mは−O−又は−CH2−で、lは0〜20である)で表され、その他が−(M−ClH2l)yCsH2s+1(ここで、M及びlは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して1〜20である)で表され、但し、R'1、R'2及びR'3の一つ以上はMが−O−であり、A'1は一価の基である]で表されるシラン化合物が好ましい。
上記式(VIII)において、−ClH2l+1は、lが0〜20であるため、水素又は炭素数1〜20のアルキル基であり、−CsH2s+1は、sが1〜20であるため、炭素数1〜20のアルキル基である。ここで、炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、−ClH2l−は、lが0〜20であるため、単結合又は炭素数1〜20のアルキレン基である。ここで、炭素数1〜20のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
上記式(VIII)において、A'1は、特に限定されず、一価の基であればよいが、無機充填剤配合ゴム組成物に添加し、カップリング効率を向上させる観点から、ポリサルファイド基、チオエステル基、チオール基、ジチオカーボネート基、ジチオアセタール基、ヘミチオアセタール基、ビニルチオ基、α−チオカルボニル基、β−チオカルボニル基、S−CO−CH2−O部分、ジケトン基、S−CH2−Si部分等を含む基であることが好ましい。また、同様な観点から、上記A'1は、下記式(IX)又は式(X):
[式(IX)中のA2は、−S−CO−R13、−S−S−R13、−S−CS−O−R13、−R14−Cl、−R14−Br、−SH、−S−CO−O−R13、又は−S−CO−CO−R13であり、但し、R13は−CrH2r+1で、R14は−CtH2t−で、r及びtはそれぞれ独立して0〜20であり、
式(IX)及び式(X)中のR12は、−CtH2t−(ここで、tは0〜20である)であり、
式(X)中のR'1、R'2及びR'3は、少なくとも一つが−M−ClH2l+1(ここで、Mは−O−又は−CH2−で、lは0〜20である)で表され、その他が−(M−ClH2l)yCsH2s+1(ここで、M及びlは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して1〜20である)で表され、但し、R'1、R'2及びR'3の一つ以上はMが−O−であり、
式(X)中のxは1〜10である]で表される基であってもよい。
[式(IX)中のA2は、−S−CO−R13、−S−S−R13、−S−CS−O−R13、−R14−Cl、−R14−Br、−SH、−S−CO−O−R13、又は−S−CO−CO−R13であり、但し、R13は−CrH2r+1で、R14は−CtH2t−で、r及びtはそれぞれ独立して0〜20であり、
式(IX)及び式(X)中のR12は、−CtH2t−(ここで、tは0〜20である)であり、
式(X)中のR'1、R'2及びR'3は、少なくとも一つが−M−ClH2l+1(ここで、Mは−O−又は−CH2−で、lは0〜20である)で表され、その他が−(M−ClH2l)yCsH2s+1(ここで、M及びlは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して1〜20である)で表され、但し、R'1、R'2及びR'3の一つ以上はMが−O−であり、
式(X)中のxは1〜10である]で表される基であってもよい。
上記式(IX)において、−CrH2r+1は、rが0〜20であるため、水素又は炭素数1〜20のアルキル基であり、上記式(IX)及び式(X)において、−CtH2t−は、tが0〜20であるため、単結合又は炭素数1〜20のアルキレン基である。なお、炭素数1〜20のアルキル基及び炭素数1〜20のアルキレン基については、上述の通りである。また、式(X)中のxは1〜10であり、好ましくは2〜4である。なお、−ClH2l+1、−CsH2s+1及び−ClH2l−については、上述の通りである。
上記シラン化合物(A)の具体例としては、トリメトキシシラン、オクチル(モノメチル)ジメトキシシラン、3-クロロ-プロピル(モノメチル)ジメトキシシラン、3-メルカプト-プロピル(モノメチル)ジメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(モノメチル)ジメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(モノメチル)ジメトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(モノメチル)ジメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(モノメチル)ジメトキシシラン、ビス(3-(モノメチル)ジメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(モノメチル)ジメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド等が挙げられる。
本発明のシランカップリング剤の製造方法において、上記シラン化合物(A)に無溶媒下で反応させる化合物(B)は、ヒドロキシル基を有し、且つ、該ヒドロキシル基由来の酸素原子以外に非共有電子対を有する原子を含むことを要する。ここで、上記シラン化合物(A)との反応は、ヒドロキシル基によって達成されることになるが、本発明においては、該化合物(B)が、更に、ヒドロキシル基由来の酸素原子以外の非共有電子対を有する原子を含むため、従来の反応経路とは異なる過程を経て、副反応を抑えることができるものと思われる。
また、上記ヒドロキシル基由来の酸素原子以外の非共有電子対を有する原子としては、無機充填剤配合ゴム組成物に添加し、カップリング効率を向上させる観点から、窒素原子又は酸素原子が好ましく、窒素原子が特に好ましい。
上記化合物(B)としては、下記式:
[ここで、Ra及びRbは、それぞれ独立して、炭素数が1〜20で且つ一価の飽和又は不飽和炭化水素基であり、該炭化水素基は、直鎖状でも、分岐状でもよく、また、Rc及びRdは、それぞれ独立して、炭素数が1〜20で且つ二価の飽和又は不飽和炭化水素基であり、該炭化水素基は、直鎖状でも、分岐状でもよい]で表される化合物等が挙げられる。また、上記化合物(B)として、具体的には、ジメチルアミノエタノール、ジエチルアミノエタノール、ジブチルアミノエタノール、N-メチルジエタノールアミン、N-ブチルジエタノールアミン、N-ラウリルジエタノールアミン等が好適に挙げられる。
[ここで、Ra及びRbは、それぞれ独立して、炭素数が1〜20で且つ一価の飽和又は不飽和炭化水素基であり、該炭化水素基は、直鎖状でも、分岐状でもよく、また、Rc及びRdは、それぞれ独立して、炭素数が1〜20で且つ二価の飽和又は不飽和炭化水素基であり、該炭化水素基は、直鎖状でも、分岐状でもよい]で表される化合物等が挙げられる。また、上記化合物(B)として、具体的には、ジメチルアミノエタノール、ジエチルアミノエタノール、ジブチルアミノエタノール、N-メチルジエタノールアミン、N-ブチルジエタノールアミン、N-ラウリルジエタノールアミン等が好適に挙げられる。
本発明のシランカップリング剤の製造方法において、化合物(B)の使用量は、原料シラン化合物のシリル基1モル当たり0.9〜1.1モル当量の範囲が好ましく、1モル当量が特に好ましい。原料シラン化合物のシリル基1モル当たりの化合物(B)の使用量が1モル当量未満では、反応が完結しない、一方、1モル当量を超えると、不純物が生成されるおそれがある。
本発明のシランカップリング剤の製造方法は、無溶媒下での反応において、触媒を用いることができる。該触媒としては、例えば、チタンテトラn-ブトキシド、p-トルエンスルホン酸等が挙げられ、該触媒の使用量は、シラン化合物(A)1molに対して1〜10mmolの範囲が好ましい。
本発明のシランカップリング剤の製造方法は、無溶媒下での反応において、反応温度が、50〜200℃の範囲であるのが好ましく、130〜170℃の範囲であるのが更に好ましい。無溶媒下での反応温度が上記特定した範囲内にあれば、反応速度を速め、副反応を大幅に抑えることができる。また、無溶媒下での反応温度が50℃未満では、反応が進行しないことがあり、一方、200℃を超えると、不純物が生成されるおそれがある。
本発明のシランカップリング剤の製造方法は、無溶媒下での反応において、反応時間が、1〜6時間の範囲であるのが好ましい。無溶媒下での反応時間が上記特定した範囲内にあれば、副反応を抑えつつ、生成物(シラン化合物(C))の収率を十分に確保することができる。また、無溶媒下での反応時間が1時間未満では、反応が完結しない場合があり、一方、6時間を超えると、不純物が生成されるおそれがある。
本発明のシランカップリング剤の製造方法により得られるシラン化合物(C)は、化合物(B)の持つヒドロキシル基由来の酸素原子以外の非共有電子対を有する原子を含むアルコキシル基を有し、ここで、該非共有電子対を有する原子としては、無機充填剤配合ゴム組成物に添加し、カップリング効率を向上させる観点から、窒素原子又は酸素原子が好ましく、窒素原子が特に好ましい。また、上記シラン化合物(C)として、より具体的には、上記式(I)で表される化合物及び上記式(IV)で表される化合物が好ましい。
<<式(I)の化合物>>
上記式(I)において、R1、R2及びR3は、少なくとも一つが上記一般式(II)又は式(III)で表され、その他が−M−ClH2l+1(ここで、Mは−O−又は−CH2−であり、lは0〜20であり、0〜10の範囲が好ましい)又は−(M−ClH2l)yCsH2s+1(M及びlは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して1〜20である)で表される。但し、R1、R2及びR3の一つ以上はMが−O−である。なお、−ClH2l+1は、lが0〜20であるため、水素又は炭素数1〜20のアルキル基である。また、−CsH2s+1は、sが1〜20であるため、炭素数1〜20のアルキル基である。ここで、炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、−ClH2l−は、lが0〜20であるため、単結合又は炭素数1〜20のアルキレン基である。ここで、炭素数1〜20のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
上記式(I)において、R1、R2及びR3は、少なくとも一つが上記一般式(II)又は式(III)で表され、その他が−M−ClH2l+1(ここで、Mは−O−又は−CH2−であり、lは0〜20であり、0〜10の範囲が好ましい)又は−(M−ClH2l)yCsH2s+1(M及びlは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して1〜20である)で表される。但し、R1、R2及びR3の一つ以上はMが−O−である。なお、−ClH2l+1は、lが0〜20であるため、水素又は炭素数1〜20のアルキル基である。また、−CsH2s+1は、sが1〜20であるため、炭素数1〜20のアルキル基である。ここで、炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。また、−ClH2l−は、lが0〜20であるため、単結合又は炭素数1〜20のアルキレン基である。ここで、炭素数1〜20のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。
上記式(II)及び(III)において、Mは−O−又は−CH2−であり、lは0〜20であり、0〜10の範囲が好ましい。また、上記式(II)において、mは0〜20であり、0〜10の範囲が好ましい。なお、−CmH2m+1は、mが0〜20であるため、水素又は炭素数1〜20のアルキル基である。炭素数1〜20のアルキル基については、上述の通りである。
上記式(II)において、X及びYは、それぞれ独立して−O−、−NR6−又は−CH2−である。ここで、R6は−CnH2n+1であり、nは0〜20であり、0〜10の範囲が好ましい。なお、−CnH2n+1は、nが0〜20であるため、水素又は炭素数1〜20のアルキル基である。また、R4は、−OR6、−NR6R7又は−R6である。ここで、R6は−CnH2n+1であり、R7は−CqH2q+1であり、n及びqはそれぞれ独立して0〜20であり、0〜10の範囲が好ましい。なお、−CnH2n+1については、上述の通りであり、−CqH2q+1は、qが0〜20であるため、水素又は炭素数1〜20のアルキル基である。また、炭素数1〜20のアルキル基については、上述の通りである。
上記式(III)において、R5は、−NR6R7、−NR6−NR6R7又は−N=NR6である。ここで、R6は−CnH2n+1であり、R7は−CqH2q+1であり、n及びqはそれぞれ独立して0〜20であり、0〜10の範囲が好ましい。なお、−CnH2n+1及び−CqH2q+1については、上述の通りである。
また、上記式(I)において、A1は、一価の基であるが、無機充填剤配合ゴム組成物に添加し、カップリング効率を向上させる観点から、ポリサルファイド基、チオエステル基、チオール基、ジチオカーボネート基、ジチオアセタール基、ヘミチオアセタール基、ビニルチオ基、α−チオカルボニル基、β−チオカルボニル基、S−CO−CH2−O部分、ジケトン基、S−CH2−Si部分等を含むことが好ましい。また、同様な観点から、上記A1は、上記一般式(V)、式(VI)又は式(VII)で表されることが好ましい。
上記式(V)において、rは0〜20であり、0〜10の範囲が好ましく、式(V)、式(VI)及び式(VII)において、tは0〜20であり、0〜10の範囲が好ましい。また、−CrH2r+1は、rが0〜20であるため、水素又は炭素数1〜20のアルキル基であり、−CtH2t−は、tが0〜20であるため、単結合又は炭素数1〜20のアルキレン基である。炭素数1〜20のアルキル基及び炭素数1〜20のアルキレン基については、上述の通りである。更に、式(VI)中のR1、R2及びR3は、上記と同義であり、また、式(VII)中のW、R8、R9及びR10は、後で詳細に説明する式(IV)において定義されるものと同義である。また更に、式(VI)及び式(VII)中のxは1〜10であり、好ましくは2〜4である。
<<式(IV)の化合物>>
上記式(IV)において、Wは、−NR6−、−O−又は−CR6R11−で表され、ここで、R11は−R7又は−CmH2m−R5であり、但し、R5は−NR6R7、−NR6−NR6R7、又は−N=NR6であり、R6は−CnH2n+1で、R7は−CqH2q+1で、m、n及びqはそれぞれ独立して0〜20であり、0〜10の範囲が好ましい。なお、−CmH2m−は、mが0〜20であるため、単結合又は炭素数1〜20のアルキレン基である。ここで、炭素数1〜20のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−CnH2n+1及び−CqH2q+1は、n及びqが0〜20であるため、水素又は炭素数1〜20のアルキル基である。ここで、炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
上記式(IV)において、Wは、−NR6−、−O−又は−CR6R11−で表され、ここで、R11は−R7又は−CmH2m−R5であり、但し、R5は−NR6R7、−NR6−NR6R7、又は−N=NR6であり、R6は−CnH2n+1で、R7は−CqH2q+1で、m、n及びqはそれぞれ独立して0〜20であり、0〜10の範囲が好ましい。なお、−CmH2m−は、mが0〜20であるため、単結合又は炭素数1〜20のアルキレン基である。ここで、炭素数1〜20のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基等が挙げられ、該アルキレン基は、直鎖状でも分岐状でもよい。また、−CnH2n+1及び−CqH2q+1は、n及びqが0〜20であるため、水素又は炭素数1〜20のアルキル基である。ここで、炭素数1〜20のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル基等が挙げられ、該アルキル基は、直鎖状でも、分岐状でもよい。
上記式(IV)において、R8及びR9はそれぞれ独立して−M−ClH2l−で表され、R10は−M−ClH2l+1又は−M−ClH2l−R5或いは−(M−ClH2l)yCsH2s+1で表され、ここで、Mは−O−又は−CH2−であり、R5は−NR6R7、−NR6−NR6R7、又は−N=NR6であり、R6は−CnH2n+1で、R7は−CqH2q+1で、l、n及びqはそれぞれ独立して0〜20であり、0〜10の範囲が好ましく、y及びsはそれぞれ独立して1〜20である。但し、R8、R9及びR10の一つ以上は、Mが−O−である。なお、−ClH2l−は、lが0〜20であるため、単結合又は炭素数1〜20のアルキレン基であり、ここで、炭素数1〜20のアルキレン基については、上述の通りである。また、−ClH2l+1は、lが0〜20であるため、水素又は炭素数1〜20のアルキル基である。更に、−CsH2s+1は、sが1〜20であるため、炭素数1〜20のアルキル基である。ここで、炭素数1〜20のアルキル基については、上述の通りである。なお、−CnH2n+1及び−CqH2q+1については、上述の通りである。
また、上記式(IV)において、A1は、一価の基であるが、無機充填剤配合ゴム組成物に添加し、カップリング効率を向上させる観点から、ポリサルファイド基、チオエステル基、チオール基、ジチオカーボネート基、ジチオアセタール基、ヘミチオアセタール基、ビニルチオ基、α−チオカルボニル基、β−チオカルボニル基、S−CO−CH2−O部分、ジケトン基、S−CH2−Si部分等を含むことが好ましい。また、同様な観点から、上記A1は、上記一般式(V)、式(VI)又は式(VII)で表されることが好ましい。
上記式(V)において、rは0〜20であり、0〜10の範囲が好ましく、式(V)、式(VI)及び式(VII)において、tは0〜20であり、0〜10の範囲が好ましい。また、−CrH2r+1は、rが0〜20であるため、水素又は炭素数1〜20のアルキル基であり、−CtH2t−は、tが0〜20であるため、単結合又は炭素数1〜20のアルキレン基である。炭素数1〜20のアルキル基及び炭素数1〜20のアルキレン基については、上述の通りである。更に、式(VI)中のR1、R2及びR3は、上記式(I)において定義したとおりであり、また、式(VII)中のW、R8、R9及びR10は、上記と同義である。また更に、式(VI)及び式(VII)中のxは1〜10であり、好ましくは2〜4である。
<<シラン化合物(C)の具体例>>
上記シラン化合物(C)の具体例としては、例えば、3-オクタノイルチオ-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、
3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、ビス(3-(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(トリジメチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(トリジエチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、
ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(トリジメチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(トリジエチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド等が挙げられる。
上記シラン化合物(C)の具体例としては、例えば、3-オクタノイルチオ-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、
3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、ビス(3-(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(トリジメチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(トリジエチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、
ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(トリジメチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(トリジエチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド等が挙げられる。
以下に、実施例を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明は下記の実施例に何ら限定されるものではない。
(比較例1)
<3-メルカプトプロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタンの製造>
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下、3-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン18.0g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラn-ブトキシド0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、2時間攪拌した。その後、20 hPa/40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、3-メルカプトプロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン21.5gを得た。
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.7(m;4H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;3H), 1.6(m;2H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;3H)
<3-メルカプトプロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタンの製造>
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下、3-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン18.0g、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラn-ブトキシド0.05gをキシレン200mL中に溶解した。150℃まで昇温し、2時間攪拌した。その後、20 hPa/40℃にてロータリーエバポレーターにより溶媒を除去し、続いて、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、3-メルカプトプロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン21.5gを得た。
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.7(m;4H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;3H), 1.6(m;2H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;3H)
(比較例2)
<3-メルカプトプロピル(メチル)1,3-ジオキサ-2-シラシクロオクタンの製造>
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下、1,5-ペンタンジオール10.4g、チタンテトラn-ブトキシド0.05gを3-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン18.0g中に溶解した。150℃まで昇温し、2時間攪拌した。その後、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去した。精製物は粘度が高く、NMRのピークはブロードであった。これはアルコール交換が分子内だけでなく分子間でも進行し、ポリマー化したことが原因と考えられる。
<3-メルカプトプロピル(メチル)1,3-ジオキサ-2-シラシクロオクタンの製造>
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下、1,5-ペンタンジオール10.4g、チタンテトラn-ブトキシド0.05gを3-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン18.0g中に溶解した。150℃まで昇温し、2時間攪拌した。その後、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去した。精製物は粘度が高く、NMRのピークはブロードであった。これはアルコール交換が分子内だけでなく分子間でも進行し、ポリマー化したことが原因と考えられる。
(実施例1)
<3-メルカプトプロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタンの製造>
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラn-ブトキシド0.05gを3-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン18.0g中に溶解した。150℃まで昇温し、1時間攪拌した。その後、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、3-メルカプトプロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン21.5gを得た。
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.7(m;4H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;3H), 1.6(m;2H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;3H)
<3-メルカプトプロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタンの製造>
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下、N-メチルジエタノールアミン11.9g、チタンテトラn-ブトキシド0.05gを3-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン18.0g中に溶解した。150℃まで昇温し、1時間攪拌した。その後、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、3-メルカプトプロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン21.5gを得た。
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.7(m;4H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;3H), 1.6(m;2H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;3H)
(実施例2)
<3-メルカプトプロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタンの製造>
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下、N-メチルジエタノールアミン11.9gを3-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン18.0g中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、3-メルカプトプロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン21.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.7(m;4H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;3H), 1.6(m;2H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;3H)
<3-メルカプトプロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタンの製造>
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下、N-メチルジエタノールアミン11.9gを3-メルカプトプロピルジメトキシメチルシラン18.0g中に溶解した。150℃まで昇温し、6時間攪拌した。その後、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、3-メルカプトプロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン21.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 3.7(m;4H), 2.6(t;4H), 2.5(m;2H), 2.4(s;3H), 1.6(m;2H), 0.6(t;2H) , 0.1(s;3H)
(実施例3)
<3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタンの製造>
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下、N-メチルジエタノールアミン9.8g、チタンテトラn-ブトキシド0.05gを3-エチルキサントゲネート-プロピルジメトキシメチルシラン22.1gに溶解した後、150℃まで昇温し、1時間攪拌した。その後、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン25.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 4.6(q;2H), 3.8(m;4H), 3.1(t;2H), 2.5(m;4H), 2.4(s;3H), 1.8(m;2H), 1.4(m;3H), 0.7(t;2H) , 0.1(s;3H)
<3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタンの製造>
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下、N-メチルジエタノールアミン9.8g、チタンテトラn-ブトキシド0.05gを3-エチルキサントゲネート-プロピルジメトキシメチルシラン22.1gに溶解した後、150℃まで昇温し、1時間攪拌した。その後、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン25.0gを得た。
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 4.6(q;2H), 3.8(m;4H), 3.1(t;2H), 2.5(m;4H), 2.4(s;3H), 1.8(m;2H), 1.4(m;3H), 0.7(t;2H) , 0.1(s;3H)
(実施例4)
<3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタンの製造>
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下、N-メチルジエタノールアミン11.2g、チタンテトラn-ブトキシド0.05gを3-エチルオキサリルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン26.2g中に溶解した。150℃まで昇温し、2時間攪拌した。その後、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン27.5gを得た。
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 4.3(m;2H), 3.8(m;4H), 2.8(t;2H) , 2.5(m;4H) , 2.4(m;3H), 1.6(m;2H), 1.3(t;3H), 0.6(t;2H), 0.1(t;3H)
<3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタンの製造>
500mLの四つ口ナスフラスコに、窒素雰囲気下、N-メチルジエタノールアミン11.2g、チタンテトラn-ブトキシド0.05gを3-エチルオキサリルチオ-プロピルジメトキシメチルシラン26.2g中に溶解した。150℃まで昇温し、2時間攪拌した。その後、ロータリーポンプ(10 Pa)とコールドトラップ(ドライアイス+エタノール)にて残存する揮発分を除去し、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン27.5gを得た。
1H−NMR(CDCl3, 700MHz, δ;ppm)= 4.3(m;2H), 3.8(m;4H), 2.8(t;2H) , 2.5(m;4H) , 2.4(m;3H), 1.6(m;2H), 1.3(t;3H), 0.6(t;2H), 0.1(t;3H)
Claims (11)
- シラン化合物(A)と、ヒドロキシル基を有し且つ該ヒドロキシル基由来の酸素原子以外の非共有電子対を有する原子を含む化合物(B)とを、無溶媒下で反応させて、該ヒドロキシル基由来の酸素原子以外の非共有電子対を有する原子を含むアルコキシル基を有するシラン化合物(C)を得る工程を含むことを特徴とするシランカップリング剤の製造方法。
- 前記無溶媒下での反応温度が、50〜200℃の範囲であることを特徴とする請求項1に記載のシランカップリング剤の製造方法。
- 前記無溶媒下での反応温度が、130〜170℃の範囲であることを特徴とする請求項2に記載のシランカップリング剤の製造方法。
- 前記無溶媒下での反応時間が、1〜6時間の範囲であることを特徴とする請求項1に記載のシランカップリング剤の製造方法。
- 前記非共有電子対を有する原子が、窒素原子又は酸素原子であることを特徴とする請求項1に記載のシランカップリング剤の製造方法。
- 前記非共有電子対を有する原子が、窒素原子であることを特徴とする請求項5に記載のシランカップリング剤の製造方法。
- 前記シラン化合物(C)が、下記一般式(I):
[式(I)中のR1、R2及びR3は、少なくとも一つが下記一般式(II)又は式(III):
(式中、Mは−O−又は−CH2−で、X及びYはそれぞれ独立して−O−、−NR6−又は−CH2−で、R4は−OR6、−NR6R7又は−R6で、R5は−NR6R7、−NR6−NR6R7又は−N=NR6で、但し、R6は−CnH2n+1であり、R7は−CqH2q+1であり、l、m、n及びqはそれぞれ独立して0〜20である)で表され、その他が−M−ClH2l+1(ここで、M及びlは上記と同義である)又は−(M−ClH2l)yCsH2s+1(M及びlは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して1〜20である)で表され、但し、R1、R2及びR3の一つ以上はMが−O−であり、
A1は一価の基である]で表されることを特徴とする請求項1に記載のシランカップリング剤の製造方法。 - 前記シラン化合物(C)が、下記一般式(IV):
[式(IV)中のWは−NR6−、−O−又は−CR6R11−(ここで、R11は−R7又は−CmH2m−R5であり、但し、R5は−NR6R7、−NR6−NR6R7又は−N=NR6であり、R6は−CnH2n+1で、R7は−CqH2q+1で、m、n及びqはそれぞれ独立して0〜20である)で表され、
R8及びR9はそれぞれ独立して−M−ClH2l−(ここで、Mは−O−又は−CH2−で、lは0〜20である)で表され、
R10は−M−ClH2l+1又は−M−ClH2l−R5(ここで、M、l及びR5は上記と同義である)或いは−(M−ClH2l)yCsH2s+1(M及びlは上記と同義であり、y及びsはそれぞれ独立して1〜20である)で表され、但し、R8、R9及びR10の一つ以上はMが−O−であり、
A1は一価の基である]で表されることを特徴とする請求項1に記載のシランカップリング剤の製造方法。 - 前記A1が、ポリサルファイド基、チオエステル基、チオール基、ジチオカーボネート基、ジチオアセタール基、ヘミチオアセタール基、ビニルチオ基、α−チオカルボニル基、β−チオカルボニル基、S−CO−CH2−O部分、ジケトン基、及びS−CH2−Si部分からなる群から選択される少なくとも一種を含むことを特徴とする請求項7又は8に記載のシランカップリング剤の製造方法。
- 前記A1が、下記一般式(V)、式(VI)又は式(VII):
[式(V)中のA2は、−S−CO−R13、−S−S−R13、−S−CS−O−R13、−R14−Cl、−R14−Br、−SH、−S−CO−O−R13、又は−S−CO−CO−R13であり、但し、R13は−CrH2r+1で、R14は−CtH2t−で、r及びtはそれぞれ独立して0〜20であり、
式(V)、式(VI)及び式(VII)中のR12は、−CtH2t−(ここで、tは0〜20である)であり、
式(VI)中のR1、R2及びR3は上記と同義であり、
式(VII)中のW、R8、R9及びR10は上記と同義であり、
式(VI)及び式(VII)中のxは1〜10である]で表されることを特徴とする請求項7又は8に記載のシランカップリング剤の製造方法。 - 前記シラン化合物(C)が、3-オクタノイルチオ-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-オクタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルキサントゲネート-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、
3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-フェノキシエタノイルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピルトリジメチルアミノエトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピルトリジエチルアミノエトキシシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシラン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクタン、3-エチルオキサリルチオ-プロピル(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクタン、ビス(3-(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(トリジメチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(トリジエチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、
ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)ジスルフィド、ビス(3-(モノジメチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(トリジメチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(モノジエチルアミノエトキシ)ジメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメトキシシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(トリジエチルアミノエトキシ)シリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジメチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジメチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)メトキシメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジエチルアミノエトキシ)ジメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(ジジエチルアミノエトキシ)モノメチルシリル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メトキシ)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-メチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-エチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-プロピルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ブチルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィド、及びビス(3-(メチル)1,3-ジオキサ-6-ドデシルアザ-2-シラシクロオクチル-プロピル)テトラスルフィドからなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載のシランカップリング剤の製造方法。
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