JPWO2010110151A1 - エポキシ化合物の製造方法 - Google Patents
エポキシ化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2010110151A1 JPWO2010110151A1 JP2011506000A JP2011506000A JPWO2010110151A1 JP WO2010110151 A1 JPWO2010110151 A1 JP WO2010110151A1 JP 2011506000 A JP2011506000 A JP 2011506000A JP 2011506000 A JP2011506000 A JP 2011506000A JP WO2010110151 A1 JPWO2010110151 A1 JP WO2010110151A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- compound
- carbon
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 73
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims abstract description 50
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 43
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 72
- -1 nitrile compound Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims abstract description 34
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 70
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 19
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N Trichloroacetonitrile Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C#N DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims description 6
- SCZZNWQQCGSWSZ-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxy-4-[2-(4-prop-2-enoxyphenyl)propan-2-yl]benzene Chemical compound C=1C=C(OCC=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCC=C)C=C1 SCZZNWQQCGSWSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 4
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YGYPMFPGZQPETF-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 YGYPMFPGZQPETF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract description 9
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 abstract description 7
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 42
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VUSWCWPCANWBFG-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1 VUSWCWPCANWBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 150000003658 tungsten compounds Chemical class 0.000 description 5
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CN KDSNLYIMUZNERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylbutylamine Chemical compound CCCCN(C)C DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- FJPFRSQDAFMEKD-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-en-1-ylmethyl cyclohex-3-ene-1-carboxylate Chemical compound C1CC=CCC1C(=O)OCC1CCC=CC1 FJPFRSQDAFMEKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- VMOWKUTXPNPTEN-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)N(C)C VMOWKUTXPNPTEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKOPGCJIAFSDAO-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C)CCC=CC1 FKOPGCJIAFSDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBTLFDCPAJLATQ-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxybutane Chemical compound CCCCOCC=C IBTLFDCPAJLATQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZUDVELGTZDOIG-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-n,n-bis(2-ethylhexyl)hexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN(CC(CC)CCCC)CC(CC)CCCC BZUDVELGTZDOIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CNCC(C)C NJBCRXCAPCODGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKVUSSUOYHTOFQ-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n,n-bis(3-methylbutyl)butan-1-amine Chemical compound CC(C)CCN(CCC(C)C)CCC(C)C QKVUSSUOYHTOFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHRKMHIJAFZSHO-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)-(1-methylcyclohexa-2,4-dien-1-yl)methyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1(C)CC=CC=C1 MHRKMHIJAFZSHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexyl]phenol Chemical compound C1C(C)CC(C)(C)CC1(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 UMPGNGRIGSEMTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N Bisphenol AP Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=CC=C1 VOWWYDCFAISREI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- FJKFUXNMDLMIRM-UHFFFAOYSA-N aminooxy(methyl)phosphinic acid Chemical compound CP(O)(=O)ON FJKFUXNMDLMIRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- FHZDPQLNBBINTI-UHFFFAOYSA-N benzyl 1-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)C1(C)CCC=CC1 FHZDPQLNBBINTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJEQUKHBEDFOSW-UHFFFAOYSA-N benzyl cyclohex-3-ene-1-carboxylate Chemical compound C1CC=CCC1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 MJEQUKHBEDFOSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005619 boric acid group Chemical class 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSXFJPZOCRDPW-UHFFFAOYSA-N carbanide;trioxorhenium Chemical compound [CH3-].O=[Re](=O)=O VZSXFJPZOCRDPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N cetylpyridinium Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 NEUSVAOJNUQRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007806 chemical reaction intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- XLHORSRVNFPVFE-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 1-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)C1(C)CCC=CC1 XLHORSRVNFPVFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGIITPLTBXHFJE-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl cyclohex-3-ene-1-carboxylate Chemical compound C1CC=CCC1C(=O)OC1CCCCC1 CGIITPLTBXHFJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- PDKSTGZXNAGFOM-UHFFFAOYSA-N dibenzyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1C=CCC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 PDKSTGZXNAGFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWVOHDKOANTMJU-UHFFFAOYSA-N diethyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CC=CCC1C(=O)OCC OWVOHDKOANTMJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- DVVAGRMJGUQHLI-UHFFFAOYSA-N dimethyl cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1CC=CCC1C(=O)OC DVVAGRMJGUQHLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- KTHAMQIIPNFSLE-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CCC=CC1 KTHAMQIIPNFSLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYNLHLLOIZDKIC-UHFFFAOYSA-N ethyl cyclohex-3-ene-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCC=CC1 BYNLHLLOIZDKIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M hydrogensulfate Chemical compound OS([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 1
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 1
- GLCJULYDLTXOEN-UHFFFAOYSA-N methyl 1-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1(C)CCC=CC1 GLCJULYDLTXOEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPUNVLFESXFVFH-UHFFFAOYSA-N methyl cyclohex-3-ene-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1CCC=CC1 IPUNVLFESXFVFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylethylamine Chemical compound CCN(C)C DAZXVJBJRMWXJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylbutan-2-amine Chemical compound CCC(C)NC(C)CC OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 238000005502 peroxidation Methods 0.000 description 1
- 239000012450 pharmaceutical intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- XJOUOINAIBUQKR-UHFFFAOYSA-N phenyl cyclohex-3-ene-1-carboxylate Chemical compound C1CC=CCC1C(=O)OC1=CC=CC=C1 XJOUOINAIBUQKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- POSICDHOUBKJKP-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoxybenzene Chemical compound C=CCOC1=CC=CC=C1 POSICDHOUBKJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDXZRBLOGJXGTN-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoxycyclohexane Chemical compound C=CCOC1CCCCC1 CDXZRBLOGJXGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N sec-butylamine Chemical compound CCC(C)N BHRZNVHARXXAHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- MDCWDBMBZLORER-UHFFFAOYSA-N triphenyl borate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OB(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 MDCWDBMBZLORER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L tungstic acid Chemical compound O[W](O)(=O)=O CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/74—Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/16—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by esterified hydroxyl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/38—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D303/40—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals by ester radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/38—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D303/40—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals by ester radicals
- C07D303/44—Esterified with oxirane-containing hydroxy compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
Description
[1]過酸化水素を酸化剤として用いて炭素−炭素二重結合を有する有機化合物の炭素−炭素二重結合をエポキシ化するエポキシ化合物の製造方法において、有機ニトリル化合物及び有機アミン化合物を用いてエポキシ化を行うことを特徴とするエポキシ化合物の製造方法。
R6は、水素原子、メチル基、フェニル基又は以下の式(2):
R7は、炭素数2〜8のアルキレン基又は炭素数4〜8のシクロアルキレン基であり、
R8は、炭素数が1〜10のアルキル基、炭素数4〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基又は炭素数4〜8のシクロアルケニル基であり、そして
lは0〜5の整数である。}及び/又は以下の式(3):
R19は、水素原子、メチル基又はフェニル基であり、
R18は、炭素数2〜8のアルキレン基又は炭素数4〜8のシクロアルキレン基であり、そして
yは、0〜5の整数である。}で表される少なくとも一種である、前記[1]〜[4]のいずれかに記載のエポキシ化合物の製造方法。
R23、R24、R25、及びR26は、各々独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数3〜12のシクロアルキル基又は6〜10のアリール基であり、そして
mは0又は1の整数を表す。}で表される構造を有する、前記[1]〜[3]、及び[6]のいずれかに記載のエポキシ化合物の製造方法。
本発明のエポキシ化合物の製造方法においては、酸化剤として過酸化水素を用い、過酸化水素水溶液が好適に用いられる。過酸化水素水溶液の濃度には特に制限はないが、一般的には1〜80質量%、好ましくは20〜65質量%の範囲から選ばれる。無論、工業的な生産性の観点、及び分離の際のエネルギーコストの点からは過酸化水素は高濃度のほうが好ましいが、無用に高濃度で過剰の過酸化水素を用いないほうが良いことは言うまでもない。
R6は、水素原子、メチル基、フェニル基又は以下の式(2):
R7は、炭素数2〜8のアルキレン基又は炭素数4〜8のシクロアルキレン基であり、
R8は、炭素数が1〜10のアルキル基、炭素数4〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基又は炭素数4〜8のシクロアルケニル基であり、そして
lは0〜5の整数である。}及び/又は以下の式(3):
R18は、炭素数2〜8のアルキレン基又は炭素数4〜8のシクロアルキレン基であり、
R19は、水素原子、メチル基又はフェニル基であり、そして
yは、0〜5の整数である。}で表される少なくとも一種を用いて、反応を行うことが好ましい。
これらの中でも特に、3-シクロヘキセニルメチル(メタ)アクリレート、3-シクロヘキセン-1-カルボン酸アリル、及び/又は3-シクロヘキセン-1-カルボン酸-3-シクロヘキセニルメチルが特に好ましい。なお、上記式(1)又は式(3)で表される化合物以外のシクロヘキセン骨格を有する化合物の例として、ビニルシクロヘキセン、リモネン等が挙げられる。
なお、エポキシ化される基質として、アリルエーテル結合を持った化合物を用いる場合シクロヘキセン骨格を有する化合物を用いる場合に比べて反応性は低い傾向があるため、有機ニトリル化合物としてベンゾニトリル又はトリクロロアセトニトリルを用いることが好ましい。
実施例1
滴下ロート、ジムロート冷却管を備えた1000mLの三ツ口フラスコに、3-シクロヘキセン-1-カルボン酸 3-シクロヘキセニルメチル100g(0.448mol)、アセトニトリル183g(4.48mol)、トリエチルアミン4.53g(0.0448mol)を入れ、反応液を60℃に調節し、撹拌しながら35%過酸化水素水溶液96.0g(0.985mol)を反応温度が65℃を超えないように気をつけながら、2時間かけて滴下した。滴下終了後、8時間、攪拌を継続し、反応液を室温まで冷却した。反応液はほぼ無色透明な液体であり、原料の転化率は68%、モノエポキシサイドの収率は41%、ジエポキサイドへの収率は27%であった。
滴下ロート、ジムロート冷却管を備えた1000mLの三ツ口フラスコに、3-シクロヘキセン-1-カルボン酸 3-シクロヘキセニルメチル100g(0.448mol)、メタノール300ml、アセトニトリル73.5g(1.79mol)、炭酸水素カリウム7.7g(0.077mol)を入れ、25℃から35℃の反応温度で、この懸濁液に35%過酸化水素水溶液96.0g(0.985mol)を2時間かけて滴下した。滴下終了後、8時間、攪拌を継続した。反応液に酢酸エチル100mLを入れ、有機層の生成物を分析したところ、原料の転化率は87%、モノエポキシサイドの収率19%は、ジエポキサイドへの収率は43%であった。また原料又は生成物は、炭酸水素カリウムとエステル基が反応して鹸化した生成物が副生し、更に副生物とエポキシ化合物が反応したものも生成し反応系が非常に汚くなった。
以下の表1に反応条件(液組成)を変えて、実施例1と同様に反応を行った結果を実施例1の結果とあわせて示す。尚、実施例5では、実施例1と異なる基質を用いたが、基質濃度は、実施例1と同じ0.448molとした。ニトリル化合物としてベンゾニトリルを用いた実施例4はアセトニトリルを用いた他の実施例に比べて転化率が高く反応性が良好であった。実施例5では合成条件が同じである実施例1に比べて転化率が低く、生成物はモノエポキサイドのみであった。反応はシクロヘキセン骨格の有する二重結合に選択的に起こっていることが分かった。
比較例2(トリエチルアミンを使用しない以外は、実施例1と同様)、及び比較例3(アセトニトリルの代わりにエタノール(10mol)を使用した以外は実施例1と同様)を実施した。比較例2と3では、いずれも反応が進行しなかった。表1中、記号「−」は、反応が殆ど進行しなかったことを示す。
滴下ロート、ジムロート冷却管を備えた1000mLの三ツ口フラスコに、ビスフェノール−Aジアリルエーテル100g(0.324mol)、ベンゾニトリル334g(3.24mol)、トリエチルアミン16.4g(0.162mol)を入れ、反応液を80℃に調節し、撹拌しながら35%過酸化水素水溶液69.33g(0.985mol)を反応温度が85℃を越えないように気をつけながら、1時間かけて滴下した。滴下終了後、24時間、攪拌を継続し、反応液を室温まで冷却した。反応液はほぼ無色透明な液体であり、原料の転化率は48%、モノエポキシサイドの収率33%は、ジエポキサイドへの収率は8%であった。
以下の表2に反応条件(液組成)を変えて、実施例6と同様に反応を行った結果を実施例6の結果とあわせて示す。尚、基質濃度は、各実施例とも、実施例6と同じ0.324molとした。実施例1〜5に比べて反応性は若干劣るがいずれの基質でも反応することが分かった。
Claims (12)
- 過酸化水素を酸化剤として用いて炭素−炭素二重結合を有する有機化合物の炭素−炭素二重結合をエポキシ化するエポキシ化合物の製造方法において、有機ニトリル化合物及び有機アミン化合物を用いてエポキシ化を行うことを特徴とするエポキシ化合物の製造方法。
- 前記有機ニトリル化合物が、アセトニトリル、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、ベンゾニトリル、及びトリクロロアセトニトリルから選択される少なくとも1種である、請求項1に記載のエポキシ化合物の製造方法。
- 前記有機アミン化合物が、3級アミンを含む、請求項1に記載のエポキシ化合物の製造方法。
- 前記炭素−炭素二重結合を有する有機化合物が、シクロヘキセン骨格を有する有機化合物である、請求項1に記載のエポキシ化合物の製造方法。
- 前記炭素−炭素二重結合を有する有機化合物が、以下の式(1):
R6は、水素原子、メチル基、フェニル基又は以下の式(2):
R7は、炭素数2〜8のアルキレン基又は炭素数4〜8のシクロアルキレン基であり、
R8は、炭素数が1〜10のアルキル基、炭素数4〜8のシクロアルキル基、炭素数6〜10のアリール基、炭素数2〜10のアルケニル基又は炭素数4〜8のシクロアルケニル基であり、そして
lは0〜5の整数である。}及び/又は以下の式(3):
R18は、炭素数2〜8のアルキレン基又は炭素数4〜8のシクロアルキレン基であり、
R19は、水素原子、メチル基又はフェニル基であり、そして
yは、0〜5の整数である。}で表される少なくとも一種である、請求項1に記載のエポキシ化合物の製造方法。 - 前記炭素−炭素二重結合を有する有機化合物が、アリルエーテル結合を有する有機化合物である、請求項1に記載のエポキシ化合物の製造方法。
- 前記アリルエーテル結合を有する化合物が、ビスフェノール−Aのジアリルエーテル、ビスフェノール−Fのジアリルエーテル、及び3,3’ ,5,5’−テトラメチル−4,4’ −ビフェニルジオールジアリルエーテルからなる群より選択される少なくとも一種である、請求項6に記載のエポキシ化合物の製造方法。
- 前記アリルエーテル結合を有する化合物が、炭素数2〜20のα,ωポリアルキレングリコールジアリルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジアリルエーテル、及びトリシクロ[5.2.1.02,6]デカンジメタノールジアリルエーテルからなる群より選択される少なくとも一種である、請求項6に記載のエポキシ化合物の製造方法。
- 前記有機ニトリル化合物中のニトリル基が、エポキシ化しようとする炭素−炭素二重結合を有する有機化合物に対して、該有機化合物の炭素−炭素二重結合数を基準として、0.8〜40モル当量の割合で、該有機ニトリル化合物を用いる、請求項1〜9のいずれか1項に記載のエポキシ化合物の製造方法。
- 前記過酸化水素が、20質量%〜65質量%の過酸化水素水溶液である、請求項1〜9のいずれか1項に記載のエポキシ化合物の製造方法。
- 前記有機アミン化合物中のアミン基が、エポキシ化しようとする炭素−炭素二重結合を有する有機化合物に対して、該有機化合物の炭素−炭素二重結合数を基準として、0.001〜2モル当量の割合で、該有機アミン化合物を用いる、請求項1〜9のいずれか1項に記載のエポキシ化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011506000A JP5800709B2 (ja) | 2009-03-25 | 2010-03-17 | エポキシ化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009074642 | 2009-03-25 | ||
JP2009074642 | 2009-03-25 | ||
JP2011506000A JP5800709B2 (ja) | 2009-03-25 | 2010-03-17 | エポキシ化合物の製造方法 |
PCT/JP2010/054592 WO2010110151A1 (ja) | 2009-03-25 | 2010-03-17 | エポキシ化合物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2010110151A1 true JPWO2010110151A1 (ja) | 2012-09-27 |
JP5800709B2 JP5800709B2 (ja) | 2015-10-28 |
Family
ID=42780844
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011506000A Active JP5800709B2 (ja) | 2009-03-25 | 2010-03-17 | エポキシ化合物の製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8664414B2 (ja) |
EP (1) | EP2412712A4 (ja) |
JP (1) | JP5800709B2 (ja) |
KR (1) | KR101324540B1 (ja) |
CN (1) | CN102361861B (ja) |
TW (1) | TWI461414B (ja) |
WO (1) | WO2010110151A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2011078060A1 (ja) * | 2009-12-24 | 2013-05-09 | 昭和電工株式会社 | グリシジルエーテル化合物の製造方法及びモノアリルモノグリシジルエーテル化合物 |
US8759553B2 (en) * | 2010-07-14 | 2014-06-24 | Showa Denko K.K. | Method for producing epoxy compound |
JP5669532B2 (ja) * | 2010-11-25 | 2015-02-12 | 昭和電工株式会社 | 半導体封止用硬化性組成物 |
WO2016063957A1 (ja) * | 2014-10-22 | 2016-04-28 | スガイ化学工業株式会社 | デカリン誘導体及びその製造方法 |
WO2016119848A1 (en) * | 2015-01-29 | 2016-08-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Method for the preparation of cycloaliphatic epoxy resins |
KR101581314B1 (ko) * | 2015-07-20 | 2015-12-31 | (주)마이크로켐 | 텅스텐 전구체 및 이를 포함하는 텅스텐 함유 필름 증착방법 |
CN108003328B (zh) * | 2017-11-11 | 2020-04-24 | 江苏泰特尔新材料科技有限公司 | 一种耐热型脂环族环氧树脂固化物及其制备方法 |
CN110591054B (zh) * | 2019-09-17 | 2021-05-18 | 江苏泰特尔新材料科技股份有限公司 | 一种总氯含量低、无重金属残留的环氧化物及其合成工艺 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59227872A (ja) * | 1983-06-08 | 1984-12-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | エポキシ化合物の製造方法 |
JPS62114979A (ja) * | 1985-11-13 | 1987-05-26 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | オレフインのエポキシ化法 |
ES2033693T3 (es) | 1986-01-28 | 1993-04-01 | Eniricerche S.P.A. | Un procedimiento para la exposidacion de compuestos olefinicos. |
JPH0559033A (ja) * | 1991-08-27 | 1993-03-09 | Nippon Shokubai Co Ltd | エポキシこはく酸誘導体及びその製法 |
JPH07145157A (ja) * | 1993-11-24 | 1995-06-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | 光学活性エポキシドの製造法 |
JP3662038B2 (ja) | 1994-07-14 | 2005-06-22 | 三井化学株式会社 | エポキシ化合物の製造方法 |
CN1203915A (zh) * | 1998-06-02 | 1999-01-06 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 烯烃环氧化反应的方法 |
US6037484A (en) | 1998-09-22 | 2000-03-14 | Arco Chemical Technology, L.P. | Epoxidation process |
JP2001025665A (ja) | 1999-07-16 | 2001-01-30 | Kawamura Inst Of Chem Res | エポキシ化触媒及び該触媒を用いたオレフィン類のエポキシ化物の製造方法。 |
JP4083424B2 (ja) | 2001-12-25 | 2008-04-30 | 株式会社クラレ | オレフィンのエポキシ化方法 |
JP2003300971A (ja) * | 2002-02-08 | 2003-10-21 | Sumitomo Chem Co Ltd | エポキシド類の製造方法 |
CN1310895C (zh) | 2002-02-08 | 2007-04-18 | 住友化学工业株式会社 | 制备环氧化合物的方法 |
JP2004059573A (ja) | 2002-06-03 | 2004-02-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | エポキシ化合物の製造方法 |
JP4118642B2 (ja) * | 2002-09-27 | 2008-07-16 | 株式会社クラレ | 環状オレフィンのエポキシ化方法 |
JP4444642B2 (ja) | 2003-12-15 | 2010-03-31 | 高砂香料工業株式会社 | 新規な多成分系酸化触媒及びこれを用いたエポキシ化合物の製造方法 |
KR101131207B1 (ko) * | 2004-03-31 | 2012-03-28 | 카운슬 오브 사이언티픽 앤드 인더스트리얼 리서치 | 알켄으로부터 에폭시드를 제조하기 위한 개선된 촉매 방법 |
JP4911919B2 (ja) | 2005-05-16 | 2012-04-04 | 昭和電工株式会社 | ジオレフィン化合物の選択酸化による2官能性エポキシモノマーの製造方法 |
US7642369B2 (en) * | 2006-09-12 | 2010-01-05 | University Of Kentucky Research Foundation | Epoxyketone-based immunoproteasome inhibitors |
JP2008120766A (ja) * | 2006-11-15 | 2008-05-29 | Showa Denko Kk | 新規二官能性エポキシ化合物およびその製造方法 |
JP2008239579A (ja) | 2007-03-28 | 2008-10-09 | Tokuyama Corp | エポキシ化合物の製造方法 |
CN101343260A (zh) * | 2007-07-13 | 2009-01-14 | 岳阳昌德化工实业有限公司 | 一种用钛硅分子筛催化合成环氧环己烷的方法 |
-
2010
- 2010-03-17 KR KR1020117016714A patent/KR101324540B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2010-03-17 JP JP2011506000A patent/JP5800709B2/ja active Active
- 2010-03-17 CN CN201080013259.XA patent/CN102361861B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-17 WO PCT/JP2010/054592 patent/WO2010110151A1/ja active Application Filing
- 2010-03-17 EP EP10755949A patent/EP2412712A4/en not_active Withdrawn
- 2010-03-17 US US13/256,863 patent/US8664414B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2010-03-23 TW TW099108517A patent/TWI461414B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US8664414B2 (en) | 2014-03-04 |
US20120029217A1 (en) | 2012-02-02 |
KR20110094354A (ko) | 2011-08-23 |
TWI461414B (zh) | 2014-11-21 |
WO2010110151A1 (ja) | 2010-09-30 |
CN102361861B (zh) | 2015-09-02 |
EP2412712A1 (en) | 2012-02-01 |
CN102361861A (zh) | 2012-02-22 |
EP2412712A4 (en) | 2012-02-01 |
TW201105642A (en) | 2011-02-16 |
JP5800709B2 (ja) | 2015-10-28 |
KR101324540B1 (ko) | 2013-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5800709B2 (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
JP5550051B2 (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
JP5843584B2 (ja) | 多価グリシジル化合物の製造方法 | |
TWI494307B (zh) | Preparation of Epoxy Compounds | |
TWI679196B (zh) | 多價縮水甘油化合物的製造方法 | |
US8993791B2 (en) | Process for producing epoxy compounds | |
EP2602251B1 (en) | Method for producing epoxy compound by oxidation | |
JP4899818B2 (ja) | 脂環式ジエポキシ化合物、脂環式ジエポキシ化合物の製造方法、硬化用組成物および硬化物 | |
JP2010168330A (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
WO2013015156A1 (ja) | アルキルジオールモノグリシジルエーテルの製造方法 | |
EP2776412B1 (en) | Process for preparing a divinylarene dioxide | |
JP2010155805A (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
JP3801227B2 (ja) | グリシジルメタクリレートまたはグリシジルアクリレートの製造方法 | |
JP2011213683A (ja) | フタルイミド構造含有グリシジルエーテル化合物およびその製造方法 | |
JP2003096079A (ja) | オキセタン環を有する脂環式エポキシ化合物の製造方法 | |
JP2015189695A (ja) | ビニル基又はアリル基を有する環状オレフィン化合物のモノエポキシ化方法。 | |
JPS5839676A (ja) | オレフインオキシドの製造法 | |
CN117142934A (zh) | 一种(s)-3-环己烯-1-甲酸及其中间体的制备方法 | |
WO2018207735A1 (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
JP2007297352A (ja) | ヨウ化アルキルの製造方法および2−アルキル置換シクロヘキサノンの製造方法 | |
JP2005008573A (ja) | 脂環式エポキシ化合物及びその製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130104 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140318 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140512 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141216 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150204 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150728 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150825 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5800709 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |