JPWO2008114642A1 - フィルムならびにフレキシブル金属張積層板 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)芳香族ジアミンと、芳香族酸二無水物とを、どちらか過剰の状態で有機極性溶媒中で反応させ、両末端にアミノ基または酸無水物基を有するプレポリマーを得る工程、
(b)工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族ジアミンまたは芳香族酸二無水物を追加添加する工程、
(c)更に、工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族ジアミンまたは芳香族酸二無水物を、全工程における芳香族ジアミンと芳香族酸二無水物が実質的に等モルとなるように添加して重合する工程、
を経ることによって得られたポリアミド酸をイミド化して得られることを特徴とする、前記いずれかのフィルムに関する。
(a)芳香族ジアミンと、芳香族酸二無水物とを、芳香族ジアミンが過剰の状態で有機極性溶媒中で反応させ、両末端にアミノ基を有するプレポリマーを得る工程、
(b)工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族ジアミンを追加添加する工程、
(c)更に、工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族酸二無水物を、全工程における芳香族ジアミンと芳香族酸二無水物が実質的に等モルとなるように添加して重合する工程、
を経ることによって得られたポリアミド酸をイミド化して得られることを特徴とする、前記のフィルムに関する。
(a)芳香族ジアミンと、芳香族酸二無水物とを、芳香族酸二無水物が過剰の状態で有機極性溶媒中で反応させ、両末端に酸無水物基を有するプレポリマーを得る工程、
(b)工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族酸二無水物を追加添加する工程、
(c)更に、工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族ジアミンを、全工程における芳香族ジアミンと芳香族酸二無水物が実質的に等モルとなるように添加して重合する工程、
を経ることによって得られたポリアミド酸をイミド化して得られることを特徴とする、前記のフィルムに関する。
(i)金属層引き剥がし強度が、180度方向剥離で10N/cm以上であり、
(ii)40℃、90%R.H.の加湿条件下で96時間吸湿させた後、300℃の半田浴に10秒間浸漬しても、膨れ、白化等の外観異常が生じない、
を両方とも満たすことを特徴とする、前記のフレキシブル金属張積層板に関する。
(a)芳香族ジアミンと、芳香族酸二無水物とを、どちらか過剰の状態で有機極性溶媒中で反応させ、両末端にアミノ基または酸無水物基を有するプレポリマーを得る、
(b)工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族ジアミンまたは芳香族酸二無水物を追加添加する、
(c)更に、工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族ジアミンまたは芳香族酸二無水物を、全工程における芳香族ジアミンと芳香族酸二無水物が実質的に等モルとなるように添加して重合する。
(a)芳香族ジアミンと、芳香族酸二無水物とを、芳香族ジアミンが過剰の状態で有機極性溶媒中で反応させ、両末端にアミノ基を有するプレポリマーを得る、
(b)工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族ジアミンを追加添加する、
(c)更に、工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族酸二無水物を、全工程における芳香族ジアミンと芳香族酸二無水物が実質的に等モルとなるように添加して重合する、
という工程を経ることによって得られたポリアミド酸溶液をイミド化することにより、結晶性を有する熱可塑性ポリイミドを得ることができる。
(a)芳香族ジアミンと、芳香族酸二無水物とを、芳香族酸二無水物が過剰の状態で有機極性溶媒中で反応させ、両末端に酸無水物基を有するプレポリマーを得る、
(b)工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族酸二無水物を追加添加する、
(c)更に、工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族ジアミンを、全工程における芳香族ジアミンと芳香族酸二無水物が実質的に等モルとなるように添加して重合する、
という工程を経ることによって得られたポリアミド酸溶液をイミド化することにより、結晶性を有する熱可塑性ポリイミドを得ることができる。
(i)金属層引き剥がし強度が、180度方向剥離で10N/cm以上である、
(ii)40℃、90%R.H.の加湿条件下で96時間吸湿させた後、300℃の半田浴に10秒間浸漬しても、膨れ、白化等の外観異常が生じない、
を両方とも満たすことが非常に好ましい。
合成例で得られた熱可塑性ポリイミド前駆体溶液を、18μm厚みの圧延銅箔(BHY−22B−T、日鉱金属製)のシャイン面に、最終厚みが20μmとなるように流延し、130℃で3分間、200℃で2分間、250℃で2分間、300℃で2分間、350℃で1分間乾燥を行った。乾燥後、エッチングにより銅箔を除去し、50℃で30分間乾燥させて熱可塑性ポリイミドの単層シートを得た。
実施例で得られた金属箔を貼り合せる前のフィルムならびに金属箔を貼り合せた後、金属箔をエッチングにより除去して得られたフィルムを用いて、融点算出時と同様にして示差走査熱量計測定を行って、得られたチャートに接線を引き、融解に起因する吸熱ピーク、再結晶化に起因する発熱ピークの面積を算出した。なお、吸熱ピークがブロード化すると、それに伴ってピーク面積絶対値が見かけ上は高くなったように判断されてしまうため、ブロード化した場合は面積絶対値を算出せず、「ブロード」と表現した。
融点測定と同様にして測定を行い、昇温工程での吸熱チャートの変曲点をガラス転移温度とした。
20cm角にカットしたフィルムを150℃×30分で乾燥させた後の重量をW1、乾燥後に20℃の純水に24時間浸漬した後のフィルム重量をW2として、次式により重量変化率を求めた。
吸水率(%)={(W2−W1)/W1}×100
実施例ならびに比較例で得られた両面フレキシブル金属張積層板について、上下面の銅箔層が1cm×1.5cmのサイズで重なるように、エッチング処理で余分な銅箔層を除去してサンプルを二つ作製した。得られたサンプルを40℃、90%R.H.の加湿条件下で、96時間放置し、吸湿処理を行った。吸湿処理後、サンプルを250℃、270℃、300℃の半田浴に10秒間浸漬させた。半田浸漬後のサンプルについて、それぞれ片側の銅箔層をエッチングにより除去し、銅箔が重なっていた部分の外観に変化が無い場合は○(良)、フィルム層の白化、膨れ、銅箔層の剥離のいずれかが確認された場合は×(悪)とした。
JIS C6471の「6.5 引き剥がし強さ」に従って、サンプルを作製し、5mm幅の金属箔部分を、180度の剥離角度、50mm/分の条件で剥離し、その荷重を測定した。
容量2000mlのガラス製フラスコにN,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFともいう)を637.0g、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(以下、BPDAともいう。)を68.2g加え、窒素雰囲気下で撹拌しながら、1,4-ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン(以下、TPE−Qともいう)を20.3g、1,3-ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン(以下、TPE−Rともいう)を45.4g添加し、25℃で1時間撹拌した。2.0gのTPE−Rを27.0gのDMFに溶解させた溶液を別途調製し、これを上記反応溶液に、粘度に注意しながら徐々に添加し、撹拌を行った。粘度が1200poiseに達したところで添加、撹拌をやめ、ポリアミド酸溶液を得た。
容量2000mlのガラス製フラスコにDMFを637.2g、BPDAを67.8g加え、窒素雰囲気下で撹拌しながら、4,4’-ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル(以下、BAPBともいう)を4.2g、TPE−Rを62.0g添加し、25℃で1時間撹拌した。2.0gのTPE−Rを27.0gのDMFに溶解させた溶液を別途調製し、これを上記反応溶液に、粘度に注意しながら徐々に添加、撹拌を行った。粘度が1200poiseに達したところで添加、撹拌をやめ、ポリアミド酸溶液を得た。
容量2000mlのガラス製フラスコにDMFを637.0g、BPDAを68.2g加え、窒素雰囲気下で撹拌しながら、TPE−Rを65.8g添加し、25℃で1時間撹拌した。2.0gのTPE−Rを27.0gのDMFに溶解させた溶液を別途調製し、これを上記反応溶液に、粘度に注意しながら徐々に添加、撹拌を行った。粘度が1200poiseに達したところで添加、撹拌をやめ、ポリアミド酸溶液を得た。
容量2000mlのガラス製フラスコにDMFを780.0g、ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン(以下、BAPSともいう)を117.2g加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら、BPDAを71.7g徐々に添加した。続いて、3,3’,4,4’−エチレングリコールジベンゾエートテトラカルボン酸二無水物(以下、TMEGともいう)を5.6g添加し、25℃で30分間撹拌した。5.5gのTMEGを20.0gのDMFに溶解させた溶液を別途調製し、これを上記反応溶液に、粘度に注意しながら徐々に添加、撹拌を行った。粘度が1500poiseに達したところで添加、撹拌をやめ、ポリアミド酸溶液を得た。
容量2000mlのガラス製フラスコにDMFを632.4g、BPDAを56.8g加え、窒素雰囲気下で撹拌しながら、2,2−ビス〔4−(4−アミノフェノキシ)フェニル〕プロパン(以下、BAPPともいう)を76.8g添加し、25℃で1時間撹拌した。2.4gのBAPPを31.6gのDMFに溶解させた溶液を別途調製し、これを上記反応溶液に、粘度に注意しながら徐々に添加、撹拌を行った。粘度が1200poiseに達したところで添加、撹拌をやめ、ポリアミド酸溶液を得た。
容量2000mlのガラス製フラスコにDMFを631.7g、BPDAを55.1g加え、窒素雰囲気下で撹拌しながら、BAPSを77.7g添加し、25℃で1時間撹拌した。2.4gのBAPSを32.2gのDMFに溶解させた溶液を別途調製し、これを上記反応溶液に、粘度に注意しながら徐々に添加、撹拌を行った。粘度が1200poiseに達したところで添加、撹拌をやめ、ポリアミド酸溶液を得た。
容量2000mlのガラス製フラスコにDMFを637.1g、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(以下、BTDAともいう)を7.4g添加し、窒素雰囲気下で撹拌を行った。BTDAが溶解したことを目視確認した後、1,3-ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン(以下、APBともいう)を6.1g加え、30分間撹拌を行った。続いて、BPDAを61.1g添加し、撹拌しながらTPE−Rを59.3g添加し、25℃で2時間撹拌した。2.0gのTPE−Rを27.0gのDMFに溶解させた溶液を別途調製し、これを上記反応溶液に、粘度に注意しながら徐々に添加、撹拌を行った。粘度が1200poiseに達したところで添加、撹拌をやめ、ポリアミド酸溶液を得た。
容量2000mlのガラス製フラスコにDMFを636.7g、BTDAを7.5g添加し、窒素雰囲気下で撹拌を行った。BTDAが溶解したことを目視確認した後、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル(以下、3,4’−ODAともいう)を4.2g加え、30分間撹拌を行った。続いて、BPDAを62.0g添加し、撹拌しながらTPE−Rを60.2g添加し、25℃で2時間撹拌した。2.1gのTPE−Rを27.0gのDMFに溶解させた溶液を別途調製し、これを上記反応溶液に、粘度に注意しながら徐々に添加、撹拌を行った。粘度が1200poiseに達したところで添加、撹拌をやめ、ポリアミド酸溶液を得た。
容量2000mlのガラス製フラスコにDMFを636.5g、BTDAを15.2g添加し、窒素雰囲気下で撹拌を行った。BTDAが溶解したことを目視確認した後、3,4’−ODAを8.5g加え、30分間撹拌を行った。続いて、BPDAを55.6g添加し、撹拌しながらTPE−Rを54.6g添加し、25℃で2時間撹拌した。2.1gのTPE−Rを27.5gのDMFに溶解させた溶液を別途調製し、これを上記反応溶液に、粘度に注意しながら徐々に添加、撹拌を行った。粘度が1200poiseに達したところで添加、撹拌をやめ、ポリアミド酸溶液を得た。
容量2000mlのガラス製フラスコにDMFを637.1g、BTDAを7.4g添加し、窒素雰囲気下で撹拌を行った。BTDAが溶解したことを目視確認した後、BPDAを61.1g添加し、撹拌しながらAPBを6.1g、TPE−Rを59.3g添加し、25℃で2時間撹拌した。2.0gのTPE−Rを27.0gのDMFに溶解させた溶液を別途調製し、これを上記反応溶液に、粘度に注意しながら徐々に添加、撹拌を行った。粘度が1200poiseに達したところで添加、撹拌をやめ、ポリアミド酸溶液を得た。
容量2000mlのガラス製フラスコにDMFを657.8g、3,4’−ODAを10.5g、BAPPを32.4g添加し、窒素雰囲気下で系内を20℃に保ち撹拌を行った。溶解したことを目視確認した後、BTDAを17.0g、ピロメリット酸二無水物(以下、PMDAともいう)を14.3g添加し、30分間撹拌を行った。続いて、p−フェニレンジアミン(以下、p−PDAともいう)を14.2g添加し、30分間撹拌を行った。続いて、PMDAを30.4g添加し、30分間撹拌を行った。最後に、3モル%分のPMDAを固形分濃度7重量%となるようにDMFに溶解した溶液を調製し、この溶液を粘度上昇に気をつけながら上記反応溶液に徐々に添加し、20℃での粘度が2500ポイズに達した時点で重合を終了した。
合成例1で得られたポリアミド酸溶液を固形分濃度8.5重量%になるまでDMFで希釈した後、17μm厚の耐熱性ポリイミドフィルム(アピカル17FP,カネカ製,吸水率1.4%)の両面に、熱可塑性ポリイミド層(接着層となる)の最終片面厚みが4μmとなるようにポリアミド酸溶液を塗布した後、140℃で1分間加熱を行った。続いて390℃で20秒間加熱してイミド化を行い、フィルムを得た。
合成例1で得られたポリアミド酸溶液の代わりに、合成例2で得られたポリアミド酸溶液を使用する以外は、実施例1と同様の操作を行い、フィルムならびにフレキシブル金属張積層板を得た。
合成例1で得られたポリアミド酸溶液の代わりに、合成例3で得られたポリアミド酸溶液を使用する以外は、実施例1と同様の操作を行い、フィルムならびにフレキシブル金属張積層板を得た。
合成例7で得られたポリアミド酸溶液を固形分濃度14重量%になるまでDMFで希釈した後、無水酢酸/イソキノリン/DMF(重量比1.0/0.3/4.0)からなるイミド化促進剤をポリアミド酸溶液に対して重量比50%で添加し、17μm厚の耐熱性ポリイミドフィルム(アピカル17FP,カネカ製,吸水率1.4%)の両面に、熱可塑性ポリイミド層(接着層となる)の最終片面厚みが4μmとなるようにポリアミド酸溶液を塗布した後、140℃で1分間加熱を行った。続いて250℃で10秒、350℃で10秒、450℃で10秒、350℃で5秒、250℃で5秒間加熱してイミド化を行い、フィルムを得た。
合成例7で得られたポリアミド酸溶液の代わりに、合成例8で得られたポリアミド酸溶液を使用する以外は、実施例4と同様の操作を行い、フィルムならびにフレキシブル金属張積層板を得た。
合成例7で得られたポリアミド酸溶液の代わりに、合成例9で得られたポリアミド酸溶液を使用する以外は、実施例4と同様の操作を行い、フィルムならびにフレキシブル金属張積層板を得た。
合成例11で得られたポリアミド酸溶液に、無水酢酸/イソキノリン/DMF(重量比2.0/0.3/4.0)からなるイミド化促進剤をポリアミド酸溶液に対して重量比45%で添加し、ミキサーで撹拌してドープ液1を調製した。一方、合成例1で得られたポリアミド酸溶液を300poiseとなるようにDMFで希釈し、ドープ液2を調製した。このドープ液1と2を使用し、ドープ液1の両側にドープ液2が接するように三層ダイスから同時押出しを行い、ステンレス製のエンドレスベルト上に流延した。この流延膜を130℃×100秒で加熱した後、エンドレスベルトから自己支持性のゲル膜を引き剥がして(揮発分含量30重量%)テンタークリップに固定し、250℃×10秒、350℃×10秒、450℃×15秒乾燥・イミド化させ、厚み14μmのフィルムを得た。得られたフィルムを用いて実施例1と同様の操作を行い、フレキシブル金属張積層板を得た。
合成例1で得られたポリアミド酸溶液の代わりに、合成例4で得られたポリアミド酸溶液を使用する以外は、実施例1と同様の操作を行い、フィルムならびにフレキシブル金属張積層板を得た。
合成例1で得られたポリアミド酸溶液の代わりに、合成例5で得られたポリアミド酸溶液を使用する以外は、実施例1と同様の操作を行い、フィルムならびにフレキシブル金属張積層板を得た。
合成例1で得られたポリアミド酸溶液の代わりに、合成例6で得られたポリアミド酸溶液を使用する以外は、実施例1と同様の操作を行い、フィルムならびにフレキシブル金属張積層板を得た。得られたフレキシブル金属張積層板は、容易に銅箔が剥離してしまい、吸湿半田耐性の評価をするに至らなかった。
合成例7で得られたポリアミド酸溶液の代わりに、合成例10で得られたポリアミド酸溶液を使用する以外は、実施例4と同様の操作を行い、フィルムならびにフレキシブル金属張積層板を得た。
Claims (14)
- 耐熱性ポリイミドフィルムの少なくとも片面に、熱可塑性ポリイミドを含有する接着層を設けたフィルムであって、該接着層に含有される熱可塑性ポリイミドが結晶性を有し、かつ該フィルムの示差走査熱量計測定を実施した際に、結晶性を有する熱可塑性ポリイミドの融解に起因する吸熱ピーク面積の絶対値が4.0mJ/mg以上であることを特徴とするフィルム。
- フィルムの示差走査熱量計測定を実施した際に、結晶性を有する熱可塑性ポリイミドの再結晶化に起因する発熱ピーク面積の絶対値が4.0mJ/mg以下であることを特徴とする、請求の範囲1記載のフィルム。
- 熱可塑性ポリイミドの融点が、340〜450℃の範囲にあることを特徴とする、請求の範囲1または2に記載のフィルム。
- 耐熱性ポリイミドフィルムの吸水率が1.5%以下であることを特徴とする、請求の範囲1または2に記載のフィルム。
- 結晶性を有する熱可塑性ポリイミドが、ジアミン成分として1,4-ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3-ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’-ビス(3−アミノフェノキシ)ビフェニル、4,4’-ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、1,4−ジアミノベンゼン、3,4’−ジアミノジフェニルエーテルから選ばれる単位、酸二無水物成分としてピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物から選ばれる単位の組み合わせにより構成されるポリアミド酸をイミド化して得られることを特徴とする、請求の範囲1または2に記載のフィルム。
- 結晶性を有する熱可塑性ポリイミドが、接着層に含有される熱可塑性ポリイミドを基準として85〜100重量%の範囲で含有されることを特徴とする、請求の範囲1または2に記載のフィルム。
- 結晶性を有する熱可塑性ポリイミドが、下記の工程(a)〜(c):
(a)芳香族ジアミンと、芳香族酸二無水物とを、どちらか過剰の状態で有機極性溶媒中で反応させ、両末端にアミノ基または酸無水物基を有するプレポリマーを得る工程、
(b)工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族ジアミンまたは芳香族酸二無水物を追加添加する工程、
(c)更に、工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族ジアミンまたは芳香族酸二無水物を、全工程における芳香族ジアミンと芳香族酸二無水物が実質的に等モルとなるように添加して重合する工程、
を経ることによって得られたポリアミド酸をイミド化して得られることを特徴とする、請求の範囲1に記載のフィルム。 - 結晶性を有する熱可塑性ポリイミドが、下記の工程(a)〜(c):
(a)芳香族ジアミンと、芳香族酸二無水物とを、芳香族ジアミンが過剰の状態で有機極性溶媒中で反応させ、両末端にアミノ基を有するプレポリマーを得る工程、
(b)工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族ジアミンを追加添加する工程、
(c)更に、工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族酸二無水物を、全工程における芳香族ジアミンと芳香族酸二無水物が実質的に等モルとなるように添加して重合する工程、
を経ることによって得られたポリアミド酸をイミド化して得られることを特徴とする、請求の範囲7に記載のフィルム。 - 結晶性を有する熱可塑性ポリイミドが、下記の工程(a)〜(c):
(a)芳香族ジアミンと、芳香族酸二無水物とを、芳香族酸二無水物が過剰の状態で有機極性溶媒中で反応させ、両末端に酸無水物基を有するプレポリマーを得る工程、
(b)工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族酸二無水物を追加添加する工程、
(c)更に、工程(a)で用いたものとは構造の異なる芳香族ジアミンを、全工程における芳香族ジアミンと芳香族酸二無水物が実質的に等モルとなるように添加して重合する工程、
を経ることによって得られたポリアミド酸をイミド化して得られることを特徴とする、請求の範囲7に記載のフィルム。 - 接着層に含有される結晶性を有する熱可塑性ポリイミドが、工程(a)で使用する芳香族ジアミンと芳香族酸二無水物を実質的に等モルとなるように重合した場合に得られるポリアミド酸をイミド化して得られる結晶性熱可塑性ポリイミド、あるいは工程(b)および工程(c)で使用する芳香族ジアミンと芳香族酸二無水物を実質的に等モルとなるように重合した場合に得られるポリアミド酸をイミド化して得られる結晶性熱可塑性ポリイミドと比較して、融点が5℃以上低いことを特徴とする、請求の範囲7乃至9のいずれかに記載のフィルム。
- 結晶性を有する熱可塑性ポリイミドの融点が340〜380℃の範囲にあることを特徴とする、請求の範囲7乃至9記載のフィルム。
- 請求の範囲1に記載のフィルムの少なくとも片面に金属層を設けたことを特徴とする、フレキシブル金属張積層板。
- 下記条件(i)及び(ii):
(i)金属層引き剥がし強度が、180度方向剥離で10N/cm以上であり、
(ii)40℃、90%R.H.の加湿条件下で96時間吸湿させた後、300℃の半田浴に10秒間浸漬しても、膨れ、白化等の外観異常が生じない、
を両方とも満たすことを特徴とする、請求の範囲12記載のフレキシブル金属張積層板。 - 金属層を設けた後に、金属層をエッチングなどにより除去することによって回収されるフィルムの示差走査熱量計測定を実施した際に、結晶性を有する熱可塑性ポリイミドの融解に起因する吸熱ピーク面積の絶対値が4.0mJ/mg以上、かつ結晶性を有する熱可塑性ポリイミドの再結晶化に起因する発熱ピーク面積の絶対値が0.5mJ/mg以下であることを特徴とする、請求の範囲12または13に記載のフレキシブル金属張積層板。
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