JPWO2005123735A1 - エボジアミン類含有組成物の製造方法 - Google Patents
エボジアミン類含有組成物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2005123735A1 JPWO2005123735A1 JP2006514777A JP2006514777A JPWO2005123735A1 JP WO2005123735 A1 JPWO2005123735 A1 JP WO2005123735A1 JP 2006514777 A JP2006514777 A JP 2006514777A JP 2006514777 A JP2006514777 A JP 2006514777A JP WO2005123735 A1 JPWO2005123735 A1 JP WO2005123735A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- extraction
- evodiamine
- supercritical
- production method
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D471/14—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Obesity (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Botany (AREA)
- Mycology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
植物に由来するエボジアミン類を含有し、えぐ味、苦味、辛味、不快臭、毒性物質等が低減または除去された呈味性の優れたエボジアミン類含有物質の開発が求められている。 本発明は、エボジアミン類を含有する植物またはその処理物を、超臨界抽出する工程および脂肪酸炭化水素または水性媒体を用いて溶媒抽出する工程のうち少なくとも1工程を行うことにより、えぐ味、苦味、辛味、不快臭、毒性物質等が低減または除去されたエボジアミン類含有組成物およびその製造方法を提供する。
Description
本発明は、植物に由来するエボジアミン類を含有し、えぐ味、苦味、辛味、不快臭、毒性物質等が低減または除去されたエボジアミン類含有組成物およびその製造方法に関する。
エボジアミン類はミカン科のゴシュユ(呉茱萸)の果実から得られる化合物であって、エボジアミン、ルタエカルピン、デヒドロエボジアミン、ヒドロキシエボジアミン等が例示される。エボジアミン類の薬理作用としては、利尿作用、発汗作用、冷え症改善作用、脳機能改善作用、抗炎症性作用、強心作用、血管弛緩作用、鎮痛作用、脂質代謝改善作用(特許文献1〜5)等が知られており、エボジアミン類を含有する組成物の粉砕物は健康食品としても利用されている。
エボジアミン類の製造方法としては、合成方法、エボジアミン含有組成物をアルコール等の溶媒によって抽出する方法が知られている。合成方法によれば純粋なエボジアミン類が得られるが、非常に複雑な合成のステップを必要とし、製品は非常に高価なものとなる。また、アルコール等の溶媒によって抽出する方法においては、得られる製品が強烈なえぐ味、苦味、辛味、不快臭を有し、食品分野での利用が制限されている。
特開平4−305527 特開昭63−287724 特開平6−312932 特開昭60−224622 特開平9−47209
植物に由来するエボジアミン類を含有し、えぐ味、苦味、辛味、不快臭、毒性物質等が低減または除去された呈味性の優れたエボジアミン類含有組成物の開発が求められている。
〔式中、>A−B−は>CR1−NR2−(式中、R1は水素またはヒドロキシを表し、R2は水素または低級アルキルを表すか、R1とR2が一緒になって結合を表す)、または>C=N+(R3)−(式中、R3は低級アルキルを表す)を表し、nは>A−B−が>CR1−NR2−のとき0を表し、>A−B−が>C=N+(R3)−のとき1を表し、X−は陰イオンを表す)で表される化合物またはその塩〔以下「エボジアミン類」という〕を含有する植物体またはその処理物を、超臨界抽出する工程および脂肪族炭化水素または水性媒体を用いて溶媒抽出する工程のうちの少なくとも1工程を含むことを特徴とする、エボジアミン類含有組成物の製造方法。
(2)エボジアミン類含有組成物が粉末の形態である上記(1)記載の製造方法。
(3)エボジアミン類がエボジアミン、ルタエカルピン、デヒドロエボジアミンまたはヒドロキシエボジアミンである上記(1)または(2)記載の製造方法。
(4)超臨界抽出する工程が、エボジアミン類を含有する植物体またはその処理物を、超臨界流体の15重量%未満のエントレーナーが添加された超臨界流体で超臨界抽出して得られる抽出残渣を回収する工程である、上記(1)記載の製造方法。
(5)超臨界流体が二酸化炭素である上記(4)記載の製造方法。
(6)エントレーナーが1価脂肪族アルコール、水性媒体、アセトンまたはヘキサンを含有する上記(4)または(5)記載の製造方法。
(7)1価脂肪族アルコールがエタノールである上記(6)記載の製造方法。
(8)脂肪族炭化水素または水性媒体を用いて溶媒抽出する工程が、エボジアミン類を含有する植物体またはその処理物を溶媒抽出して得られる抽出残渣を回収する工程である、上記(1)記載の製造方法。
(9)脂肪族炭化水素がヘキサンである上記(1)または(8)記載の製造方法。
(10)水性媒体が水である上記(1)、(8)および(9)のいずれか1項に記載の製造方法。
(11)超臨界抽出する工程が、エボジアミン類を含有する植物体またはその処理物を、超臨界流体の15重量%以上のエントレーナーが添加された超臨界流体で超臨界抽出して得られる抽出物を回収する工程である、上記(1)記載の製造方法。
(12)超臨界流体が二酸化炭素である上記(11)記載の製造方法。
(13)エントレーナーが1価脂肪族アルコール、水性媒体、アセトンまたはヘキサンを含有する上記(11)または(12)記載の製造方法。
(14)1価脂肪族アルコールがエタノールである上記(13)記載の製造方法。
(15)上記(1)〜(14)のいずれか1項に記載の製造方法で得られるエボジアミン類含有組成物。
(16)上記(15)記載の組成物を含有する製剤、飲食品または飼料。
(2)エボジアミン類含有組成物が粉末の形態である上記(1)記載の製造方法。
(3)エボジアミン類がエボジアミン、ルタエカルピン、デヒドロエボジアミンまたはヒドロキシエボジアミンである上記(1)または(2)記載の製造方法。
(4)超臨界抽出する工程が、エボジアミン類を含有する植物体またはその処理物を、超臨界流体の15重量%未満のエントレーナーが添加された超臨界流体で超臨界抽出して得られる抽出残渣を回収する工程である、上記(1)記載の製造方法。
(5)超臨界流体が二酸化炭素である上記(4)記載の製造方法。
(6)エントレーナーが1価脂肪族アルコール、水性媒体、アセトンまたはヘキサンを含有する上記(4)または(5)記載の製造方法。
(7)1価脂肪族アルコールがエタノールである上記(6)記載の製造方法。
(8)脂肪族炭化水素または水性媒体を用いて溶媒抽出する工程が、エボジアミン類を含有する植物体またはその処理物を溶媒抽出して得られる抽出残渣を回収する工程である、上記(1)記載の製造方法。
(9)脂肪族炭化水素がヘキサンである上記(1)または(8)記載の製造方法。
(10)水性媒体が水である上記(1)、(8)および(9)のいずれか1項に記載の製造方法。
(11)超臨界抽出する工程が、エボジアミン類を含有する植物体またはその処理物を、超臨界流体の15重量%以上のエントレーナーが添加された超臨界流体で超臨界抽出して得られる抽出物を回収する工程である、上記(1)記載の製造方法。
(12)超臨界流体が二酸化炭素である上記(11)記載の製造方法。
(13)エントレーナーが1価脂肪族アルコール、水性媒体、アセトンまたはヘキサンを含有する上記(11)または(12)記載の製造方法。
(14)1価脂肪族アルコールがエタノールである上記(13)記載の製造方法。
(15)上記(1)〜(14)のいずれか1項に記載の製造方法で得られるエボジアミン類含有組成物。
(16)上記(15)記載の組成物を含有する製剤、飲食品または飼料。
えぐ味、苦味、辛味、不快臭、毒性物質等が低減または除去された呈味性の優れたエボジアミン類含有組成物およびその製造方法を提供することができる。
〔式中、>A−B−は>CR1−NR2−(式中、R1は水素またはヒドロキシを表し、R2は水素または低級アルキルを表すか、R1とR2が一緒になって結合を表す)、または>C=N+(R3)−(式中、R3は低級アルキルを表す)を表し、nは>A−B−が>CR1−NR2−のとき0を表し、>A−B−が>C=N+(R3)−のとき1を表し、X−は陰イオンを表す)で表される化合物またはその塩〔以下「エボジアミン類」という〕を含有する植物体またはその処理物を、超臨界抽出する工程および脂肪族炭化水素または水性媒体を用いて溶媒抽出する工程のうちの少なくとも1工程を含むことを特徴とする、エボジアミン類含有組成物の製造方法に関する。
上記製造方法としては、例えばエボジアミン類を含有する植物体またはその処理物を(I)超臨界抽出して抽出残渣を回収する工程(以下、超臨界抽出Aともいう)、(II)脂肪族炭化水素または水性媒体を用いて溶媒抽出して抽出残渣を回収する工程(以下、溶媒抽出Aともいう)あるいは(III)超臨界抽出して抽出物を回収する工程(以下、超臨界抽出Bともいう)を単独または2工程以上組み合わせた方法などが好適に用いられる。
得られたエボジアミン類含有組成物はそのまま、あるいは必要に応じて粉砕して粉末とし、そのまま、あるいは使用分野で用いられる適切な添加物を加えて利用することができる。
該エボジアミン類含有組成物は、エボジアミン類含有植物体またはその処理物から従来の抽出方法により得られたエボジアミン類含有組成物と同様に利用できるが、えぐ味、苦味、辛味、不快臭、毒性物質等が低減または除去されているので、さらに広範囲に利用することができる。
該エボジアミン類含有組成物は、エボジアミン類含有植物体またはその処理物から従来の抽出方法により得られたエボジアミン類含有組成物と同様に利用できるが、えぐ味、苦味、辛味、不快臭、毒性物質等が低減または除去されているので、さらに広範囲に利用することができる。
エボジアミン類含有植物体としては、エボジアミン類を含有する植物体であればいかなるものでもよいが、例えば、ミカン科のゴシュユ属[ゴシュユ(Evodia rutaecarpa)、ホンゴシュユ(E.officinalis)、チョウセンゴシュユ(E.danielli)、ジュヨウシ(E.meliaefolia)等]、イヌザンショウ属[ハザレア(Fagararhetza)等]、サンショウ属[ザントキシラム レツァ(Zantoxylumrhetsa)、ザントキシラム バドランガ(Z.budrunga)、ザントキシラム フラバム(Z.flavum)等]、アラリオプシス属[アラリオプシス タボウエンシス(Araliopsistabouensis)、アラリオプシス ソヤウキー(A.soyauxii)等]等の植物体があげられる。植物体としては、これらの植物の果実、果皮、種子、種皮、花、葉、茎、樹皮、根等、培養された細胞もしくは器官、カルス等の部位等があげられる。
該植物体の処理物としては、これらを物理化学的処理または生物学的処理をして得られる処理物等があげられる。
物理化学的処理としては、天日乾燥、通風乾燥、凍結乾燥等による乾燥処理、ブレンダー、ホモジナイザー、ボールミル等による粉砕処理、加熱処理などがあげられる。生物学的処理としては、細菌、酵母等による発酵処理などがあげられる。
物理化学的処理としては、天日乾燥、通風乾燥、凍結乾燥等による乾燥処理、ブレンダー、ホモジナイザー、ボールミル等による粉砕処理、加熱処理などがあげられる。生物学的処理としては、細菌、酵母等による発酵処理などがあげられる。
また、該植物体の処理物としては、上記のエボジアミン類含有植物体またはその処理物を下記の工程を行って得られるエボジアミン類を含有する抽出物または抽出残渣を用いることもできる。
エボジアミン類含有植物体またはその処理物としては、乾燥処理または粉砕処理されたものが好適に用いられる。
エボジアミン類含有植物体またはその処理物としては、乾燥処理または粉砕処理されたものが好適に用いられる。
以下に本発明のエボジアミン類含有組成物の取得方法を下記のように分けて説明する。
(I)超臨界抽出Aによりエボジアミン類含有植物体またはその処理物から得られる抽出残渣を回収することによる、エボジアミン類含有組成物の取得
超臨界抽出は、通常少なくとも抽出槽と分離槽を設けた装置を用い、抽出槽に二酸化炭素等の超臨界流体を循環させながら、超臨界流体の臨界圧力以上の圧力下、必要に応じてエントレーナーを超臨界流体に添加して行なわれる。超臨界流体中には抽出成分が抽出され、分離槽には抽出物が通常固形物または液状物として得られ、抽出槽には抽出残渣が通常固形物として得られる。
(I)超臨界抽出Aによりエボジアミン類含有植物体またはその処理物から得られる抽出残渣を回収することによる、エボジアミン類含有組成物の取得
超臨界抽出は、通常少なくとも抽出槽と分離槽を設けた装置を用い、抽出槽に二酸化炭素等の超臨界流体を循環させながら、超臨界流体の臨界圧力以上の圧力下、必要に応じてエントレーナーを超臨界流体に添加して行なわれる。超臨界流体中には抽出成分が抽出され、分離槽には抽出物が通常固形物または液状物として得られ、抽出槽には抽出残渣が通常固形物として得られる。
超臨界抽出を実施するには、通常超臨界抽出装置を用い、超臨界流体を該植物体またはその処理物1重量部に対して、積算量として5〜1000重量部、好ましくは20〜50重量部用いて実施される。
超臨界流体としては、二酸化炭素、アンモニア、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ジメチルブタン、ベンゼン、ジクロロジフルオロメタン、ジクロロフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロメタン、クロロトリフルオロメタン、ジエチルエーテル、エチルメチルエーテル、ヘキサン、一酸化二窒素等が用いられるが、二酸化炭素が好適に用いられる。
超臨界流体としては、二酸化炭素、アンモニア、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ジメチルブタン、ベンゼン、ジクロロジフルオロメタン、ジクロロフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロメタン、クロロトリフルオロメタン、ジエチルエーテル、エチルメチルエーテル、ヘキサン、一酸化二窒素等が用いられるが、二酸化炭素が好適に用いられる。
必要に応じて超臨界流体にエントレーナーを添加することができる。エントレーナーは、超臨界流体に添加させることにより抽出速度を速める等の効果が期待できる。
エントレーナーとしては、メタノール、エタノール等の1価脂肪族アルコール、水、含水1価脂肪族アルコール、アセトンまたはヘキサン等が用いられる。
エントレーナーの添加量は、積算量として、通常超臨界流体に対して15重量%未満、好ましくは10重量%以下である。
エントレーナーとしては、メタノール、エタノール等の1価脂肪族アルコール、水、含水1価脂肪族アルコール、アセトンまたはヘキサン等が用いられる。
エントレーナーの添加量は、積算量として、通常超臨界流体に対して15重量%未満、好ましくは10重量%以下である。
超臨界抽出は流体の臨界温度および臨界圧力を超えた条件で実施される。これらの条件は用いる超臨界流体の種類によって異なるが、二酸化炭素の場合、31.06〜1000℃、72.9〜5000atm、好ましくは31.1〜60℃、75〜1000atmで実施される。
分離槽の操作は通常1〜5000atm、好ましくは1〜1000atmの圧力で、−273.16〜1000℃好ましくは−80〜200℃の温度で実施され、20分間〜5時間で完了する。
分離槽の操作は通常1〜5000atm、好ましくは1〜1000atmの圧力で、−273.16〜1000℃好ましくは−80〜200℃の温度で実施され、20分間〜5時間で完了する。
超臨界抽出の終了後、抽出槽内に通常固形物として得られる抽出残渣は、そのままを本発明の組成物として用いてもよいし、エボジアミン類含有植物体またはその処理物としてさらなる抽出工程に用いてもよい。
(II)溶媒抽出Aによりエボジアミン類含有植物体またはその処理物から得られる抽出残渣を回収することによる、エボジアミン類含有組成物の取得
溶媒抽出に用いる溶媒としては、脂肪族炭化水素、水性媒体等を単独、または二種以上を組み合わせた混合溶媒として用いることができる。溶媒抽出処理は1回または2回以上行われる。さらに、好ましくは脂肪族炭化水素による抽出と水性媒体による抽出を組み合わせて順次実施することがあげられる。
(II)溶媒抽出Aによりエボジアミン類含有植物体またはその処理物から得られる抽出残渣を回収することによる、エボジアミン類含有組成物の取得
溶媒抽出に用いる溶媒としては、脂肪族炭化水素、水性媒体等を単独、または二種以上を組み合わせた混合溶媒として用いることができる。溶媒抽出処理は1回または2回以上行われる。さらに、好ましくは脂肪族炭化水素による抽出と水性媒体による抽出を組み合わせて順次実施することがあげられる。
脂肪族炭化水素としては、エボジアミン類がほとんど抽出されず、えぐ味、苦味、辛味、不快臭、毒性物質等を抽出できるものであれば、例えば直鎖または分岐鎖の飽和または不飽和炭化水素等のいずれも用いられるが、直鎖飽和脂肪酸が好適に用いられる。
脂肪族炭化水素の炭素数は、5〜10が好ましく、6〜8がより好ましい。
直鎖飽和脂肪族炭化水素としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン等があげられる。
脂肪族炭化水素の炭素数は、5〜10が好ましく、6〜8がより好ましい。
直鎖飽和脂肪族炭化水素としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン等があげられる。
分岐鎖飽和脂肪族炭化水素としては、例えば2−メチルペンタン、3−メチルペンタン、2−メチルヘプタン、3−メチルヘプタン、4−メチルヘプタン等があげられる。直鎖不飽和脂肪族炭化水素としては、例えば2−ペンテン、1−ヘキセン、2−ヘキセン、3−ヘキセン、1−ヘプテン、2−ヘプテン、3−ヘプテン等があげられる。
分岐鎖不飽和脂肪族炭化水素としては、例えば2−メチルペンテン、3−メチルペンテン、2−メチルヘプテン、3−メチルヘプテン、4−メチルヘプテン等があげられる。
分岐鎖不飽和脂肪族炭化水素としては、例えば2−メチルペンテン、3−メチルペンテン、2−メチルヘプテン、3−メチルヘプテン、4−メチルヘプテン等があげられる。
水性媒体としては、水、緩衝液、無機塩水溶液等があげられ、好ましくは水が用いられる。
水としては、水道水、蒸留水、脱イオン水、純水等があげられる。
緩衝液としては、リン酸緩衝液、クエン酸緩衝液等があげられる。
無機塩水溶液の無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム等があげられる。
水としては、水道水、蒸留水、脱イオン水、純水等があげられる。
緩衝液としては、リン酸緩衝液、クエン酸緩衝液等があげられる。
無機塩水溶液の無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム等があげられる。
溶媒抽出はエボジアミン類含有植物体またはその処理物を溶媒に浸漬させることによって行なわれるが、抽出速度を上げるため等、必要に応じて、種々の装置例えば、撹拌機、超音波発生器、還流抽出器、ソックスレー抽出器、ホモジナイザー、振盪機等、通常の溶媒抽出で使用される機器が用いられる。またエボジアミン類含有植物体またはその処理物が粉砕されていると、抽出を早めかつ容易にすることができるので好ましい。
溶媒抽出は、該植物体またはその処理物1重量部に対して通常1〜1000重量部、好ましくは5〜100重量部の溶媒を用いて行なわれる。抽出は、溶媒の融点以上、沸点以下の温度で行なわれ、水性媒体では通常0〜100℃、好ましくは20〜80℃、脂肪族炭化水素では0〜300℃、好ましくは20〜80℃で行なわれ、通常30分間〜1週間で抽出は完了する。
溶媒抽出終了後、沈降分離、濾過、遠心分離、圧搾、フィルタープレス等の固液分離方法によって抽出残渣を分離する。得られた抽出残渣は、そのまま本発明の組成物として用いてもよいし、エボジアミン類含有植物体またはその処理物として、さらなる抽出工程に用いてもよい。
(III)超臨界抽出Bによりエボジアミン類含有植物体またはその処理物から得られる抽出物を回収することによる、エボジアミン類含組成物の取得
超臨界抽出Bで用いる超臨界流体および超臨界抽出操作としては、超臨界液体へのエントレーナーの添加量が異なる以外は前記(I)項に記載された超臨界流体および超臨界抽出操作をいずれも適用することができる。
(III)超臨界抽出Bによりエボジアミン類含有植物体またはその処理物から得られる抽出物を回収することによる、エボジアミン類含組成物の取得
超臨界抽出Bで用いる超臨界流体および超臨界抽出操作としては、超臨界液体へのエントレーナーの添加量が異なる以外は前記(I)項に記載された超臨界流体および超臨界抽出操作をいずれも適用することができる。
エントレーナーの添加量は、積算量として、通常超臨界流体に対して15重量%以上、好ましくは15〜20重量%である。
超臨界抽出Bの終了後、例えば、等温・減圧法、等温・気液分離法、等圧・加熱法、等圧・冷却法、吸着法等などを用いて分離操作を行った後、分離槽内に固形物あるいは液状物として、またエントレーナーを使用した場合はエントレーナー溶液として、抽出物を取得することができる。
超臨界抽出Bの終了後、例えば、等温・減圧法、等温・気液分離法、等圧・加熱法、等圧・冷却法、吸着法等などを用いて分離操作を行った後、分離槽内に固形物あるいは液状物として、またエントレーナーを使用した場合はエントレーナー溶液として、抽出物を取得することができる。
以上のとおり、エボジアミン類を含有する植物体またはその処理物から、(I)超臨界抽出Aにより得られる抽出残渣を回収する工程、(II)溶媒抽出Aにより得られる抽出残渣を回収する工程、または(III)超臨界抽出Bにより得られる抽出物を回収する工程を単独または2工程以上組み合わせることにより、えぐ味、苦味、不快臭、毒性物質等が低減または除去されたエボジアミン類含有組成物を取得することができる。
超臨界抽出Aの終了段階における超臨界抽出装置へのエントレーナーの添加量の変更や抽出物の分離は容易に行うことができる。したがって、二段階の超臨界抽出、例えば、超臨界抽出Aおよび超臨界抽出Bを行うことにより、えぐ味、苦味、辛味、不快臭、毒性物質等の低減または除去と、エボジアミン類の抽出とを連続して行うことができるので、好適に用いられる。
例えば、エボジアミン類含有植物体またはその処理物を、超臨界抽出Aにより処理して、抽出槽内に得られる抽出残渣を、好ましくは抽出槽から取り出すことなく、超臨界流体およびエントレーナーを加えて超臨界抽出Bを行うことにより、エボジアミン類含有組成物を分離槽に得ることができる。
上記方法により得られるエボジアミン類含有組成物は、さらに固液分離、濃縮または乾燥、精製等の手段を用いて処理することができる。
上記方法により得られるエボジアミン類含有組成物は、さらに固液分離、濃縮または乾燥、精製等の手段を用いて処理することができる。
濃縮または乾燥方法としては、加熱濃縮、凍結濃縮、逆浸透濃縮、減圧濃縮、凍結乾燥、自然乾燥、熱風乾燥、通風乾燥、送風乾燥、噴霧乾燥、減圧乾燥、天日乾燥、真空乾燥、スプレードライ、流動層乾燥、泡沫層乾燥、ドラムドライヤー、超音波乾燥、電磁波乾燥があげられ、好ましくは減圧濃縮、スプレードライ、凍結乾燥があげられる。
上記組成物を必要に応じて水性媒体または有機溶媒等に溶解させた後、膜分離法、液体膜分離法、溶媒分配法、分画法等の精製方法を用いることにより、エボジアミン類含有濃度が高く、または不要物が除去された抽出物が得られる。
上記組成物を必要に応じて水性媒体または有機溶媒等に溶解させた後、膜分離法、液体膜分離法、溶媒分配法、分画法等の精製方法を用いることにより、エボジアミン類含有濃度が高く、または不要物が除去された抽出物が得られる。
有機溶媒としては、メタノール、エタノール等の1価脂肪族アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール等の2価脂肪族アルコール、グリセリン等の2価アルコール、酢酸メチル、酢酸エチル等の酢酸アルキル、エチルメチルケトン等の脂肪族ケトン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、石油エーテル等の脂肪族エーテル、ヘプタン、石油エーテル、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素、トルエン、ベンゼン等の芳香族炭化水素、クロロホルム、ジクロロメタン、1,1,1,2−テトラフルオロエタン、1,1,2−トリクロロエテン等のハロゲン化脂肪族炭化水素、ゴマ油、トウモロコシ油、オリーブ油、綿実油等の食用油脂、脂肪族炭化水素等があげられる。
溶媒分配法としては、例えば、水性媒体と有機溶媒とによる液々抽出法、コロイドを含む液体による水性二相分配法があげられ、分液ロートや向流分配装置等を用いて実施することができる。
分画法としては、例えば、分配クロマトグラフィー、吸着クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、アフィニティクロマトグラフィー、ゲルクロマトグラフィー、透析等があげられる。このうち、ダイヤイオンHP−20(三菱化学社製)、セファデクスLH−20(ファルマシア社製)、コスモシール140C18−OPN(ナカライテスク社製)等の疎水性吸着レジン、シリカゲル60(ナカライテスク社製)等の親水性吸着レジンを担体とし、水性媒体、メタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム、トルエン、ヘキサン等を溶媒とする吸着クロマトグラフィーが好適に用いられる。
分画法としては、例えば、分配クロマトグラフィー、吸着クロマトグラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、アフィニティクロマトグラフィー、ゲルクロマトグラフィー、透析等があげられる。このうち、ダイヤイオンHP−20(三菱化学社製)、セファデクスLH−20(ファルマシア社製)、コスモシール140C18−OPN(ナカライテスク社製)等の疎水性吸着レジン、シリカゲル60(ナカライテスク社製)等の親水性吸着レジンを担体とし、水性媒体、メタノール、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム、トルエン、ヘキサン等を溶媒とする吸着クロマトグラフィーが好適に用いられる。
本発明の組成物の製造に際しては、エボジアミン類を化学変化させないために、例えば抗酸化剤、保存剤等の添加、加熱温度の調整などがなされてもよい。
このようにして得られた組成物を必要に応じて微粉末化することによって、また、組成物をエボジアミン類の原料として、後述される種々の用途に利用できる。
組成物の微粉末化は得られた組成物を乾燥後、適当な機器を用いて粉砕することにより得られる。
このようにして得られた組成物を必要に応じて微粉末化することによって、また、組成物をエボジアミン類の原料として、後述される種々の用途に利用できる。
組成物の微粉末化は得られた組成物を乾燥後、適当な機器を用いて粉砕することにより得られる。
粉砕機としてはジョークラッシャー、ジャイレトリクラッシャ、コーンクラッシャなどの圧縮破砕機、カッターミル、シュレッダーなどの剪断粗砕機、ハンマークラッシャーなどの衝撃破砕機、ロールクラッシャなどのロールミル、ディスインテグレーター、ケージミルなどの回転解砕機、コーヒーミルなどのスクリューミル、エッジランナーなどのロール転動ミル、スタンプミルなどの打槌ミル、遠心ローラーミル、ボールベアリングミル、バウルミル、ゼゴミル、オングミルなどのローラーミル、スイングハンマーミル、ピンミル、ケージミル、ターボタイプミル、遠心分級ミルなどの高速回転ミル、転動ボールミル、振動ボールミル、遊星ボールミル、CFミルなどの容器振動ミル、流通管式ミル、撹拌槽式ミル、アニュラー式ミル、気流吸い込み、気流衝突、衝突板衝突、流動層タイプなどのジェットミル、超音波破砕機、などの粉砕機や石うす、乳鉢、などの装置を使って粉砕することができる。
組成物粉砕物は細かいほどよく、平均粒径1mm以下、好ましくは0.1mm以下に調製される。
物理的破砕方法に関しては、ビーズミル等の湿式摩砕機等の使用があげられるが、平均粒径が1mm以下の微粒子化ができる性能のものであればいずれも使用することができる。
物理的破砕方法に関しては、ビーズミル等の湿式摩砕機等の使用があげられるが、平均粒径が1mm以下の微粒子化ができる性能のものであればいずれも使用することができる。
エボジアミン類を含有する製剤は、本発明の組成物を必要に応じ担体と一緒に混合し、製剤学の技術分野において知られている任意の方法により製造される。
製剤化する際には、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、分散剤、懸濁剤、乳化剤、希釈剤、緩衝剤、抗酸化剤、細菌抑制剤等の添加剤を用いることができる。
剤形が、錠剤、散剤、顆粒剤等の場合には、乳糖、白糖、ブドウ糖、蔗糖、マンニトール、ソルビトール等の糖類、バレイショ、コムギ、トウモロコシ等の澱粉、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、塩化ナトリウム等の無機物、カンゾウ末、ゲンチアナ末等の植物末等の賦形剤、澱粉、寒天、ゼラチン末、結晶セルロース、カルメロースナトリウム、カルメロースカルシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、アルギン酸ナトリウム等の崩壊剤、ステアリン酸マグネシウム、タルク、水素添加植物油、マクロゴール、シリコーン油等の滑沢剤、ポリビニールアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、カルメロース、ゼラチン、澱粉のり液等の結合剤、脂肪酸エステル等の界面活性剤、グリセリン等の可塑剤などを添加して、製剤化することができる。
製剤化する際には、賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、分散剤、懸濁剤、乳化剤、希釈剤、緩衝剤、抗酸化剤、細菌抑制剤等の添加剤を用いることができる。
剤形が、錠剤、散剤、顆粒剤等の場合には、乳糖、白糖、ブドウ糖、蔗糖、マンニトール、ソルビトール等の糖類、バレイショ、コムギ、トウモロコシ等の澱粉、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、塩化ナトリウム等の無機物、カンゾウ末、ゲンチアナ末等の植物末等の賦形剤、澱粉、寒天、ゼラチン末、結晶セルロース、カルメロースナトリウム、カルメロースカルシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、アルギン酸ナトリウム等の崩壊剤、ステアリン酸マグネシウム、タルク、水素添加植物油、マクロゴール、シリコーン油等の滑沢剤、ポリビニールアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、カルメロース、ゼラチン、澱粉のり液等の結合剤、脂肪酸エステル等の界面活性剤、グリセリン等の可塑剤などを添加して、製剤化することができる。
剤形がシロップ剤等の液体調製物である場合は、水、蔗糖、ソルビトール、果糖等の糖類、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール等のグリコール類、ごま油、オリーブ油、大豆油等の油類、p−ヒドロキシ安息香酸エステル類等の防腐剤、ストロベリーフレーバー、ペパーミント等のフレーバー類などを添加して、製剤化することができる。
エボジアミン類を含有する飲食品としては、ジュース、清涼飲料水、茶、乳酸菌飲料、発酵乳、冷菓、バター、チーズ、ヨーグルト、加工乳、脱脂乳等の乳製品、ハム、ソーセージ、ハンバーグ等の畜肉製品、蒲鉾、竹輪、さつま揚げ等の魚肉練り製品、だし巻き、卵豆腐等の卵製品、クッキー、ゼリー、チューインガム、キャンデー、スナック菓子等の菓子類、パン、麺、漬物類、燻製品、干物、佃煮、塩蔵品、スープ類、調味料等があげられる。
エボジアミン類を含有する飲食品としては、ジュース、清涼飲料水、茶、乳酸菌飲料、発酵乳、冷菓、バター、チーズ、ヨーグルト、加工乳、脱脂乳等の乳製品、ハム、ソーセージ、ハンバーグ等の畜肉製品、蒲鉾、竹輪、さつま揚げ等の魚肉練り製品、だし巻き、卵豆腐等の卵製品、クッキー、ゼリー、チューインガム、キャンデー、スナック菓子等の菓子類、パン、麺、漬物類、燻製品、干物、佃煮、塩蔵品、スープ類、調味料等があげられる。
エボジアミン類を含有する飼料としては、哺乳類、鳥類、爬虫類、両生類、魚類等の動物に対する飼料であれば、例えばイヌ、ネコ、ウサギ、ネズミ等のペット用飼料、ウシ、ブタ等の家畜用飼料、ニワトリ、七面鳥等の家禽用飼料、タイ、ハマチ等の養殖魚用飼料、トカゲ、ワニ、イグアナ等の爬虫類用飼料、カエル等の両生類用飼料等があげられ、穀類、そうこう類、植物性油かす類、動物性飼料原料、その他の飼料原料、生成品等の飼料原料からなる飼料があげられる。
以下に、実施例により本発明を説明する。
実施例において用いた超臨界抽出装置および抽出条件を以下に示す。
超臨界抽出装置:三菱化工機社製、抽出槽(容量4L)抽出は抽出槽圧力30Mpa、抽出槽温度40℃、分離槽圧力4Mpa、分離槽温度40℃
攪拌装置:駆動部:スクローラーSCR−120、攪拌羽根:トルネード用攪拌羽根T−80、井内盛栄堂社製
実施例において用いた超臨界抽出装置および抽出条件を以下に示す。
超臨界抽出装置:三菱化工機社製、抽出槽(容量4L)抽出は抽出槽圧力30Mpa、抽出槽温度40℃、分離槽圧力4Mpa、分離槽温度40℃
攪拌装置:駆動部:スクローラーSCR−120、攪拌羽根:トルネード用攪拌羽根T−80、井内盛栄堂社製
超臨界抽出によるエボジアミン類含有組成物の製造(1)
ゴシュユ(乾燥果実:志平商店社製)をフードプロセッサー(PRO CHEF FOOD PROCESSER,PS−300S:中部工機(株)社製)を用いて粉砕し、得られた粗粉末1222.4gを超臨界抽出装置の抽出槽に充填した。2時間で積算量として13.0kgの二酸化炭素を循環させて抽出を行った。その結果、抽出槽から抽出残渣1182.4g(製品1)を得た。この残渣は不快臭、不快な味が低減されていた。
一方、分離槽から不快臭の強い抽出物33.23g(参考品1)を得た。
ゴシュユ(乾燥果実:志平商店社製)をフードプロセッサー(PRO CHEF FOOD PROCESSER,PS−300S:中部工機(株)社製)を用いて粉砕し、得られた粗粉末1222.4gを超臨界抽出装置の抽出槽に充填した。2時間で積算量として13.0kgの二酸化炭素を循環させて抽出を行った。その結果、抽出槽から抽出残渣1182.4g(製品1)を得た。この残渣は不快臭、不快な味が低減されていた。
一方、分離槽から不快臭の強い抽出物33.23g(参考品1)を得た。
超臨界抽出によるエボジアミン類含有組成物の製造(2)
ゴシュユ(志平商店社製)をフードプロセッサーを用いて粉砕し、得られた粗粉末1222.4gを超臨界抽出装置の抽出槽に充填した。2時間で積算量として12.0kgの二酸化炭素を循環させつつ、2時間で積算量として1244g(超臨界流体の約10重量%)のエタノールを添加して抽出を行った。その結果、抽出槽から不快臭の低減された抽出残渣1138.5g(製品2)を得た。一方、分離槽から得られた混合物を減圧乾固し、不快臭の強い抽出物87.49g(参考品2)を得た。
ゴシュユ(志平商店社製)をフードプロセッサーを用いて粉砕し、得られた粗粉末1222.4gを超臨界抽出装置の抽出槽に充填した。2時間で積算量として12.0kgの二酸化炭素を循環させつつ、2時間で積算量として1244g(超臨界流体の約10重量%)のエタノールを添加して抽出を行った。その結果、抽出槽から不快臭の低減された抽出残渣1138.5g(製品2)を得た。一方、分離槽から得られた混合物を減圧乾固し、不快臭の強い抽出物87.49g(参考品2)を得た。
超臨界抽出によるエボジアミン類含有組成物の製造(3)
ゴシュユ(志平商店社製)をロータースピードミル(pulverisette 14、Fritsch社製、2mmのメッシュ装着)を用いて粉砕した。得られた微粉末1093.3gを超臨界抽出装置の抽出槽に充填し、2時間で積算量として11.6kgの二酸化炭素を循環させつつ、積算量1740g(超臨界流体の約15重量%)のエタノールおよび197.2g(超臨界流体の約1.7重量%)の水を添加する以外は、実施例2と同一の操作を繰り返した。その結果、分離槽から抽出物122.98g(製品3)および抽出槽から抽出残渣1053.2gを得た。
ゴシュユ(志平商店社製)をロータースピードミル(pulverisette 14、Fritsch社製、2mmのメッシュ装着)を用いて粉砕した。得られた微粉末1093.3gを超臨界抽出装置の抽出槽に充填し、2時間で積算量として11.6kgの二酸化炭素を循環させつつ、積算量1740g(超臨界流体の約15重量%)のエタノールおよび197.2g(超臨界流体の約1.7重量%)の水を添加する以外は、実施例2と同一の操作を繰り返した。その結果、分離槽から抽出物122.98g(製品3)および抽出槽から抽出残渣1053.2gを得た。
超臨界抽出によるエボジアミン類含有組成物の製造(4)
ゴシュユ(志平商店社製)をロータースピードミル(2mmメッシュ装着)を用いて粉砕し、得られた微粉末1052.3gを超臨界抽出装置の抽出槽に充填した。2時間で積算量として11.5kgの二酸化炭素を循環させつつ、2時間で積算量として1162g(超臨界流体の約10重量%)のエタノールを添加して抽出を行い、分離槽から抽出液を槽外へ排出した。得られた抽出残渣についてさらに、2時間で積算量として11.4kgの二酸化炭素を循環させつつ、2時間で積算量として2163g(超臨界流体の約19重量%)のエタノールを添加して抽出を行い、得られた抽出物を減圧乾固して88.54gの抽出物(製品4)を得た。また、抽出残渣1016.2gを得た。
ゴシュユ(志平商店社製)をロータースピードミル(2mmメッシュ装着)を用いて粉砕し、得られた微粉末1052.3gを超臨界抽出装置の抽出槽に充填した。2時間で積算量として11.5kgの二酸化炭素を循環させつつ、2時間で積算量として1162g(超臨界流体の約10重量%)のエタノールを添加して抽出を行い、分離槽から抽出液を槽外へ排出した。得られた抽出残渣についてさらに、2時間で積算量として11.4kgの二酸化炭素を循環させつつ、2時間で積算量として2163g(超臨界流体の約19重量%)のエタノールを添加して抽出を行い、得られた抽出物を減圧乾固して88.54gの抽出物(製品4)を得た。また、抽出残渣1016.2gを得た。
溶媒抽出によるエボジアミン類含有組成物の製造(1)
ブレンダーで破砕したゴシュユ(紀伊国屋ゴシュユM、紀伊国屋漢方薬局(株)社製)粉末1kgにヘキサン18Lを加え、攪拌装置を用いて撹拌しながら超音波発生器中約65℃で3時間抽出した。1時間放置した後、混合物をろ過し、抽出液16.6Lと抽出残渣895.73g(乾燥重量)を得た。
ブレンダーで破砕したゴシュユ(紀伊国屋ゴシュユM、紀伊国屋漢方薬局(株)社製)粉末1kgにヘキサン18Lを加え、攪拌装置を用いて撹拌しながら超音波発生器中約65℃で3時間抽出した。1時間放置した後、混合物をろ過し、抽出液16.6Lと抽出残渣895.73g(乾燥重量)を得た。
得られた抽出残渣に蒸留水20Lを加え、スクローラーを用いて、約65℃で12時間撹拌した後、更に撹拌しながら超音波発生器で3時間抽出し、1時間放置した。得られた混合物を濾過し、5000×gで5分間遠心分離して、抽出液15.7Lと抽出残渣とを得た。得られた抽出残渣について、この操作をもう一度繰り返し、得られた抽出残渣を凍結乾燥して、422.6gの粉末(製品5)を得た。この粉末は多少辛味がありピリピリとした持続性の刺激を有するが、えぐ味はほんの僅かで苦味、不快臭はほとんど無かった。
溶媒抽出によるエボジアミン類含有組成物の製造(2)
ゴシュユ(紀伊国屋漢方薬局(株)社製)1200.34gにヘキサン18Lを加え、スクローラーで撹拌しながら超音波発生器中約65℃で3時間抽出し、数時間静置した。得られた混合物を濾過し抽出残渣1118.6g(乾燥重量)を得た。該抽出残渣にヘキサン18Lを加え、上記操作をもう一度繰り返して、抽出残渣1094.0g(乾燥重量)を得た。
ゴシュユ(紀伊国屋漢方薬局(株)社製)1200.34gにヘキサン18Lを加え、スクローラーで撹拌しながら超音波発生器中約65℃で3時間抽出し、数時間静置した。得られた混合物を濾過し抽出残渣1118.6g(乾燥重量)を得た。該抽出残渣にヘキサン18Lを加え、上記操作をもう一度繰り返して、抽出残渣1094.0g(乾燥重量)を得た。
得られた抽出残渣に蒸留水20Lを加え、混合物をスクローラーで12時間撹拌した後、更に撹拌しながら超音波発生器で3時間抽出し、2時間放置した。混合物を濾過後、5000×gで5分間遠心分離し抽出残渣を得た。得られた抽出残渣に蒸留水20Lを加え、前記操作をもう一度繰り返した。得られた抽出残渣を凍結乾燥することにより、668.7gの粉末を得た。
この粉末は、多少辛味がありピリピリとした持続性の刺激を有するが、えぐ味はほんの僅かで苦味、不快臭はほとんど無かった。
この粉末を、ロータースピードミル(0.5mmのメッシュ装着)を使用して微粉末化し、製品6を得た。
この粉末は、多少辛味がありピリピリとした持続性の刺激を有するが、えぐ味はほんの僅かで苦味、不快臭はほとんど無かった。
この粉末を、ロータースピードミル(0.5mmのメッシュ装着)を使用して微粉末化し、製品6を得た。
溶媒抽出によるエボジアミン類含有組成物の製造(3)
実施例6で得られた製品6の微粉末500gにエタノール9Lを加え、スクローラーで撹拌しながら超音波発生器中約65℃で3時間抽出し、数時間静置した後、混合物を遠心分離した。得られた残渣について同様の操作を2回繰り返して、得られた抽出液を減圧下で濃縮乾固し、44.02gの不快臭の低減した粘稠な液体(製品7)を得た。
製品7を高速液体クロマトグラフィーで定量したところ、エボジアミン含有量は8.82%、ルタエカルピン含有量は3.67%であった。
実施例6で得られた製品6の微粉末500gにエタノール9Lを加え、スクローラーで撹拌しながら超音波発生器中約65℃で3時間抽出し、数時間静置した後、混合物を遠心分離した。得られた残渣について同様の操作を2回繰り返して、得られた抽出液を減圧下で濃縮乾固し、44.02gの不快臭の低減した粘稠な液体(製品7)を得た。
製品7を高速液体クロマトグラフィーで定量したところ、エボジアミン含有量は8.82%、ルタエカルピン含有量は3.67%であった。
溶媒抽出によるエボジアミン類含有組成物の製造(4)
実施例7で得られた粘稠な液体20gにエタノール100mLおよびマルトデキストリン(Fluka Chemie GmbH)40gを加え、得られた懸濁液を減圧下で濃縮乾固した後、乾固物を粉砕して、取り扱いの良好な微粉末(製品8)60gを得た。
実施例7で得られた粘稠な液体20gにエタノール100mLおよびマルトデキストリン(Fluka Chemie GmbH)40gを加え、得られた懸濁液を減圧下で濃縮乾固した後、乾固物を粉砕して、取り扱いの良好な微粉末(製品8)60gを得た。
以下のように参考例1〜3を行い、参考品3〜5を得た。
参考例1
ゴシュユ(志平商店社製)をロータースピードミル(0.5mmのメッシュ装着)を使用して微粉末化し、参考品3を得た。
参考例2
ゴシュユ(紀伊国屋漢方薬局(株)社製)をロータースピードミル(2mmのメッシュ装着)を用いて粉砕し、得られた微粉末10gに0.1N塩酸を含有する75%エタノール600mlを加え、30分間攪拌し、さらに30分間超音波処理した。混合物を濾過し、濾液を減圧乾固して、2.98gの粉末(参考品4)を得た。
この粉末は、辛味、苦味、えぐ味が強く、不快臭も強く、食用に適するものではなかった。
参考例1
ゴシュユ(志平商店社製)をロータースピードミル(0.5mmのメッシュ装着)を使用して微粉末化し、参考品3を得た。
参考例2
ゴシュユ(紀伊国屋漢方薬局(株)社製)をロータースピードミル(2mmのメッシュ装着)を用いて粉砕し、得られた微粉末10gに0.1N塩酸を含有する75%エタノール600mlを加え、30分間攪拌し、さらに30分間超音波処理した。混合物を濾過し、濾液を減圧乾固して、2.98gの粉末(参考品4)を得た。
この粉末は、辛味、苦味、えぐ味が強く、不快臭も強く、食用に適するものではなかった。
参考例3
ゴシュユ(紀伊国屋漢方薬局(株)社製)(未破砕物)1000gにエタノール18Lを加え、スクローラーで撹拌しながら、超音波発生器中約65℃で3時間抽出した。数時間静置した後、混合物を濾過し、抽出液と抽出残渣とを得た。抽出残渣について同様の操作をもう一度繰り返し、得られた抽出液を合せて減圧乾固して110.55gの乾固物(参考品5)を得た。
ゴシュユ(紀伊国屋漢方薬局(株)社製)(未破砕物)1000gにエタノール18Lを加え、スクローラーで撹拌しながら、超音波発生器中約65℃で3時間抽出した。数時間静置した後、混合物を濾過し、抽出液と抽出残渣とを得た。抽出残渣について同様の操作をもう一度繰り返し、得られた抽出液を合せて減圧乾固して110.55gの乾固物(参考品5)を得た。
実施例1および2記載の参考品1および2、実施例3記載の製品3、実施例4記載の製品4、ならびに実施例9の参考例2記載の参考品4の各10mgをジメチルスルフォキサイド(DMSO)1mLに溶解後、エボジアミン(EVO)およびルタエカルピン(RUT)の含有量を高速液体クロマトグラフィーで定量し、エボジアミン類の抽出物中含有量および原末からの回収率を算出した。原末からの回収率は、参考品4における回収率を100%として算出した。結果を表1に示す。
実施例1および2で得られた参考品1および2、ならびに実施例4で得られた製品4について、えぐ味、苦み、辛味、不快臭について、5人のパネラーによる官能評価を行なった。官能評価試験は、各製品を0.5%メチルセルロース400水溶液中に1.5、0.15、0.015%となるように懸濁・溶解した溶液を用意し、低濃度側から順に20μLを口腔内に10秒間含んだ後、5段階評価を行なった。その結果を表3に示す。数値は評価点の平均を示す。なお、味臭の評価点は次のように定めた。{0点;全く感じない、1点;殆ど感じない、2点;やや感じる、3点;強く感じる、4点;非常に強く感じる。}
結果を表3に示す。なお、評価は5名のパネラーの平均値を示す。
製品4の評点は参考品1および2と比較して、試験した製品の濃度0.015〜1.5%の全範囲において、官能評価合計点が3.0〜6.0低い値を示した。従って、本発明の製品の不快臭等が低減されていることは明らかである。
結果を表3に示す。なお、評価は5名のパネラーの平均値を示す。
実施例6で得られた製品6(本発明の不快な味や臭低減ゴシュユ微粉末)の不快な味や臭低減効果を、マウスの摂食嗜好性として評価した。
製品6を標準粉末飼料(CE−2、日本クレア社製)に1.5重量%の割合で混合した飼料を、24時間絶食させた6週齢、雄のddYマウス5頭に摂取させ、その後24時間の摂食量を測定した。
製品6を標準粉末飼料(CE−2、日本クレア社製)に1.5重量%の割合で混合した飼料を、24時間絶食させた6週齢、雄のddYマウス5頭に摂取させ、その後24時間の摂食量を測定した。
実施例7で得られた製品7(不快な味や臭の低減したゴシュユのエタノール抽出物)の液体の毒性低減効果を、マウスの腹腔内単回投与による急性毒性試験で評価した。製品7の液体2gを、25mlの溶剤(エタノール:Tween80:水=1:1:8)に溶解し、これを0.125g/kg体重から2.0g/kg体重の用量で、体重約30gの雄のddYマウス1群6頭に投与し、その後1週間の死亡頭数を計測した。対照として参考品5(不快な味や臭の低減未処理ゴシュユのエタノール抽出物)について同様に試験した。その結果を表6に示す。
製品7を投与したマウス群では、参考品5を投与したマウス群に比べ、顕著に50%致死量が減少していた。
なお、経口投与では4.0g/kg体重まで投与したが、いずれの抽出物においても死亡例は認められなかった。
えぐ味、苦味、辛味、不快臭、毒性物質等が低減または除去された呈味性の優れたエボジアミン類含有組成物およびその製造方法を提供することができる。
Claims (16)
- 式(I)
- エボジアミン類含有組成物が粉末の形態である請求項1記載の製造方法。
- エボジアミン類がエボジアミン、ルタエカルピン、デヒドロエボジアミンまたはヒドロキシエボジアミンである請求項1または2記載の製造方法。
- 超臨界抽出する工程が、エボジアミン類を含有する植物体またはその処理物を、超臨界流体の15重量%未満のエントレーナーが添加された超臨界流体で超臨界抽出して得られる抽出残渣を回収する工程である、請求項1記載の製造方法。
- 超臨界流体が二酸化炭素である請求項4記載の製造方法。
- エントレーナーが1価脂肪族アルコール、水性媒体、アセトンまたはヘキサンを含有する請求項4または5記載の製造方法。
- 1価脂肪族アルコールがエタノールである請求項6記載の製造方法。
- 脂肪族炭化水素または水性媒体を用いて溶媒抽出する工程が、エボジアミン類を含有する植物体またはその処理物を溶媒抽出して得られる抽出残渣を回収する工程である、請求項1記載の製造方法。
- 脂肪族炭化水素がヘキサンである請求項1または8記載の製造方法。
- 水性媒体が水である請求項1、8および9のいずれか1項に記載の製造方法。
- 超臨界抽出する工程が、エボジアミン類を含有する植物体またはその処理物を、超臨界流体の15重量%以上のエントレーナーが添加された超臨界流体で超臨界抽出して得られる抽出物を回収する工程である、請求項1記載の製造方法。
- 超臨界流体が二酸化炭素である請求項11記載の製造方法。
- エントレーナーが1価脂肪族アルコール、水性媒体、アセトンまたはヘキサンを含有する請求項11または12記載の製造方法。
- 1価脂肪族アルコールがエタノールである請求項13記載の製造方法。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の製造方法で得られるエボジアミン類含有組成物。
- 請求項15記載の組成物を含有する製剤、飲食品または飼料。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004178121 | 2004-06-16 | ||
JP2004178121 | 2004-06-16 | ||
PCT/JP2005/011012 WO2005123735A1 (ja) | 2004-06-16 | 2005-06-16 | エボジアミン類含有組成物の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2005123735A1 true JPWO2005123735A1 (ja) | 2008-04-10 |
Family
ID=35509615
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006514777A Withdrawn JPWO2005123735A1 (ja) | 2004-06-16 | 2005-06-16 | エボジアミン類含有組成物の製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPWO2005123735A1 (ja) |
WO (1) | WO2005123735A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012175276A1 (en) * | 2011-06-23 | 2012-12-27 | Firmenich Sa | Taste modifying compound including evodiamine |
CN102775413B (zh) * | 2012-08-23 | 2014-07-16 | 中山大学 | 氨基取代吴茱萸次碱类似物及其合成方法与在制备抗肥胖症药物中的应用 |
JP2016150933A (ja) * | 2015-02-19 | 2016-08-22 | マイクロアルジェコーポレーション株式会社 | エボジアミンの製造方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0788303A (ja) * | 1993-09-20 | 1995-04-04 | Lion Corp | 有価抽出物の製造方法 |
WO1997047209A1 (fr) * | 1996-06-12 | 1997-12-18 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Amelioration du metabolisme lipidique |
JPH10120570A (ja) * | 1996-10-16 | 1998-05-12 | Kureha Chem Ind Co Ltd | Hsp60ファミリーに属するタンパク質のエボジアミン誘導体含有合成抑制剤 |
JPH11292777A (ja) * | 1998-04-08 | 1999-10-26 | Lion Corp | フォルスコリン含有抽出物及びその抽出物を含有する組成物 |
JP5382969B2 (ja) * | 2000-07-19 | 2014-01-08 | 日油株式会社 | アルギナーゼ活性促進剤およびそれを含有する皮膚外用剤 |
EP1407679A4 (en) * | 2001-06-21 | 2005-06-15 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | METHOD FOR PRODUCING PLANT EXTRACT CONTAINING PLANT POWDER |
JP2003221343A (ja) * | 2002-01-25 | 2003-08-05 | Noevir Co Ltd | 冬中夏草の超臨界抽出物 |
JP2004002219A (ja) * | 2002-05-31 | 2004-01-08 | Noevir Co Ltd | 皮膚外用剤 |
-
2005
- 2005-06-16 WO PCT/JP2005/011012 patent/WO2005123735A1/ja active Application Filing
- 2005-06-16 JP JP2006514777A patent/JPWO2005123735A1/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2005123735A1 (ja) | 2005-12-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5885153B2 (ja) | ショウガ加工物の製造方法 | |
CA2521991A1 (en) | Arthritis preventing or treating agent | |
JP4358957B2 (ja) | フリーラジカル又は活性酸素を消去もしくは低減する剤 | |
WO2003006037A1 (fr) | Medicaments de traitement | |
WO2002045733A2 (fr) | Preparations orales ayant une action de soulagement des demageaisons ou un effet antiprurigineux | |
WO2006011245A1 (ja) | 体脂肪低減剤 | |
JP2006199624A (ja) | 酢酸菌体を含有する生体内抗酸化性組成物 | |
JPWO2005123735A1 (ja) | エボジアミン類含有組成物の製造方法 | |
KR20070100829A (ko) | 치료제 | |
JP2006045213A (ja) | 特定のキナ酸誘導体を含有する経口用組成物 | |
JP4352030B2 (ja) | 健康食品 | |
JP5948871B2 (ja) | ポリフェノール含有組成物 | |
KR101426404B1 (ko) | 현미 미강의 영양기능성 성분을 포함하는 추출물 및 이의 제조방법 | |
JP2010184886A (ja) | 新規化合物 | |
JP2005237290A (ja) | 健康食品 | |
JP7236169B2 (ja) | 組成物 | |
KR20120118174A (ko) | 항산화 작용을 갖는 해삼 추출물을 포함하는 조성물 | |
JP3534704B2 (ja) | コレステロール生成抑制剤及びその製造方法 | |
JP2004002544A (ja) | 抗酸化剤 | |
JP2006306840A (ja) | 抗肥満剤および該抗肥満剤を含む食品 | |
JP2022046069A (ja) | 筋萎縮抑制剤 | |
JPH11123071A (ja) | 新規飲食品類 | |
JP2021155565A (ja) | エーテル型グリセロリン脂質含有機能性素材の製造方法 | |
KR101262743B1 (ko) | 해삼의 추출물을 포함하는 당뇨병 예방 또는 치료용 조성물 | |
CN116113335A (zh) | 提取方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20080902 |