JPWO2003033002A1 - 細胞内カルシウム濃度上昇抑制剤 - Google Patents

Abstract

一般式（Ｉ）で示されるホウ素化合物（式中の記号は明細書に記載の通り。）を有効成分として含有する、細胞内カルシウム濃度上昇抑制剤。一般式（Ｉ）で示される化合物は、細胞内カルシウム濃度の上昇を抑制するため、血小板凝集、心臓または脳における虚血性疾患、免疫不全症、アレルギー疾患、気管支喘息、高血圧、脳血管れん縮、種々の腎疾患、膵炎またはアルツハイマー病等の疾患の予防および／または治療剤として有用である。

Description

技術分野
本発明は、細胞内カルシウム濃度上昇抑制剤に関する。
さらに詳しくは、（１）一般式（Ｉ）

で示されるホウ素化合物またはそれらの非毒性塩を有効成分として含有する細胞内カルシウム濃度上昇抑制剤、および
（２）（１）（３−クロロ−４−メチルフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
（２）（２−ジエチルアミノカルボニルフェニル）フェニルホウ酸、
（３）（４−クロロフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
（４）（４−クロロフェニル）（４−（４−メトキシベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
（５）（４−クロロフェニル）「４−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−１−イルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
（６）（４−クロロフェニル）［４−（２−フェニルエトキシ）メチルフェニル］ホウ酸、
（７）（４−クロロフェニル）［４−（シクロヘキシルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
（８）（４−クロロフェニル）［４−（ブトキシメチル）フェニル］ホウ酸、
（９）（１，１’−ビフェニル−４−イル）［４−（ベンジルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
（１０）（４−クロロフェニル）（３−（ベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
（１１）（３，５−ジクロロフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
（１２）（４−ブロモフェニル）（４−（ベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
（１３）（４−クロロフェニル）［４−（２−（フェニルアミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１４）（４−クロロフェニル）［４−（２−（メトキシカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１５）（４−クロロフェニル）［４−（２−（（２−メチル−４−ニトロフェニル）アミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１６）（４−クロロフェニル）［４−（２−（（３，５−ジ（メトキシカルボニル）フェニル）アミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１７）（４−クロロフェニル）［４−（２−（１−エトキシカルボニル−２−メチルプロピルカルバモイルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１８）ビス［２−（ヒドロキシフェニルボリル）ベンジル］エーテル、
（１９）１，４−ビス（４−（ヒドロキシフェニルボリル）フェノキシ）ブタン、
（２０）ビス［４−（ヒドロキシフェニルボリル）ベンジル］エーテル、
（２１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸、
（２２）ビス［４−（２−（メトキシカルボニル）ビニル）フェニル］ホウ酸、
（２３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−シクロヘキシルアミノエチル、
（２４）ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（２５）ジシクロペンチルホウ酸 ２−アミノエチル、
（２６）ビス（４−クロロ−２−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（２７）ビス（４−ジメチルアミノスルホニルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（２８）ビス（２−ナフチル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（２９）ビス（４−クロロ−３−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（３０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（３１）ビス（３，５−ジクロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（３２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−ピリジルメチル、
（３３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−ジメチルアミノエチル、
（３４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−メチル−２−アミノエチル、
（３５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（フェニルアミノ）エチル、
（３６）ビス（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノ−４−グアニジノ−１−オキソブチル、
（３７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ベンジルアミノ）エチル、
（３８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （３−ベンジル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル、
（３９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−フェニル−２−アミノエチル、
（４０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ピペラジン−１−イル）エチル、
（４１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ブチルアミノ）エチル、
（４２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（２−ピリジル）メチル、
（４３）ビス（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノ−２−（メトキシカルボニル）エチル、
（４４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−ベンジル−２−（メチルアミノ）エチル、
（４５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−２−アミノエチル、
（４６）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−クロロフェノキシメチル）−２−（メチルアミノ）エチル、
（４７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−２−（１−（エトキシカルボニル）ピペリジン−４−イルアミノ）エチル、
（４８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（メチルアミノメチル）ノニル、
（４９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ３−フェニル−１−（２−ピリジル）プロピル、
（５０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 シス−３−フェニル−１−（２−ピリジル）−２−プロペニル、
（５１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（５−メチルイミダゾール−４−イル）−１−フェニルメチル、
（５２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−イミダゾリル）−１−フェニルメチル、
（５３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−ピリジル）エチル、
（５４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−ピリジル）−２−プロペニル、
（５５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−メチル−１−（２−ピリジル）エチル、
（５６）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（２−アミノフェニル）メチル、
（５７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （１Ｓ，２Ｒ）−１，２−ジフェニル−２−アミノエチル、
（５８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （１Ｒ，２Ｓ）−１，２−ジフェニル−２−アミノエチル、
（５９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（ピラジン−２−イル）メチル、
（６０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（ジメチルアミノメチル）−２−ジメチルアミノエチル、
（６１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（ピラゾール−３−イル）−１−フェニルメチル、
（６２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−ピリジル）メチル、
（６３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−アセチルアミノ）フェニル−１−（２−ピリジル）メチル、
（６４）ビス（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（６５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（３−クロロピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
（６６）ビス（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（６７）ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（６８）ビス（２，３，４−トリフルオロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（６９）ビス（３−クロロ−４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−ニトロピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
（７１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−ブロモピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
（７２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル、
（７３）（４−クロロフェニル）（４−クロロ−２−メトキシフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７４）（４−クロロフェニル）（１−ナフチル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７５）（４−クロロフェニル）（１，１’−ビフェニル−４−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７６）（４−クロロフェニル）（３−クロロ−４−フェノキシメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７７）（４−クロロフェニル）（ベンゾチアゾール−２−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７８）（４−クロロフェニル）（４−メチルナフチル−１−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７９）（３−フェニルプロピル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（８０）（３，３−ジフェニルプロピル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（８１）（２−フェノキシフェニル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（８２）（４−ビニルフェニル）（３，４−ジクロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８３）（４−ブロモフェニル）（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８４）（４−クロロフェニル）（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８５）（４−クロロフェニル）（４−ヨードフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８６）（４−クロロフェニル）（１，１’−ビフェニル−２−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８７）（３−ピリジル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（８８）（３−ピリジル）（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８９）ビス［２−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］エーテル、
（９０）ビス［４−（（２−アミノエトキシ）フェニルボリル）ベンジル］エーテル、
（９１）［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］［２−［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］フェニル］エチル］エーテル、
（９２）［２−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］［２−［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］フェニル］エチル］エーテル、
（９３）１０Ｈ−フェノキサボリン−１０−オール、および
（９４）１，３−ビス（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾキサボロールから選ばれる新規なホウ素化合物またはそれらの非毒性塩に関する。
背景技術
細胞は、神経伝達物質やホルモン、成長因子などの様々な外来刺激に応答して多彩な生理機能を示す。その際、カルシウムイオンは細胞内情報伝達のメッセンジャーとして重要な役割を果たしている。カルシウムの主な供給源は、細胞内カルシウムストアおよび細胞外液である。細胞内カルシウムストアからのカルシウムの放出には、セカンドメッセンジャーであるイノシトール−１，４，５−三リン酸（ＩＰ_３）受容体を介したものと、ＩＰ_３には非感受性であるが、細胞内のカルシウム濃度の上昇によりカルシウムを放出するリアノジン受容体を介したものがある。
ＩＰ_３は細胞内のセカンドメッセンジャーとして、細胞内のカルシウムイオンプールからのカルシウムイオンの遊離を誘導するＩＰ_３誘発カルシウム放出（ＩＰ_３−ｉｎｄｕｃｅｄ Ｃａ ｒｅｌｅａｓｅ；ＩＩＣＲ）を行なう。ＩＰ_３受容体は、ＩＰ_３との結合で活性化される細胞内カルシウムイオン放出チャネルである。ＩＰ_３受容体は遺伝子ファミリーを形成し、機能、組織・細胞特異的発現や細胞内局在においても多様性に富んでおり、生体機能に欠かせない重要な働きを担っている。
ＩＰ_３は、Ｇ蛋白質と共役した種々の受容体を活性化する経路、またはチロシンキナーゼ活性と共役した種々の受容体を活性化する経路で産生することが知られている。前記経路にて活性化されたホスホリパーゼＣは、ホスファチジルイノシトール−４，５−二リン酸（ＰＩＰ_２）をＩＰ_３とジアシルグリセロール（ＤＧ）の２つのセカンドメッセンジャーに分解する。ＩＰ_３は、細胞内カルシウムストアに存在するＩＰ_３受容体に結合して、カルシウムを放出させる。一方、ＤＧはこのカルシウムと共にプロテインキナーゼＣを活性化して、種々の生理機能の制御にあたる。
細胞外液からのカルシウムイオンの流入には、様々なチャネルが関与していることが知られている。大別すると、細胞膜の電位に応じて作動する電位依存性チャネルと、電位とは無関係に作動するチャネルに分類される。後者に属するチャネルとしては、カルシウム透過性の神経伝達物質受容体（例えば、ＮＭＤＡ受容体）が知られている。また最近、注目されるようになったのはＧ蛋白質共役型受容体やチロシンキナーゼ型受容体の活性化により作動するカルシウム透過性チャネル、および受容体活性化カルシウムチャネル（ｒｅｃｅｐｔｏｒ ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｃａｌｃｉｕｍ ｃｈａｎｎｅｌ；ＲＡＣＣ）である。ＲＡＣＣとしては、容量性カルシウム流入（ｃａｐａｃｉｔａｔｉｖｅ ｃａｌｃｉｕｍ ｅｎｔｒｙ；ＣＣＥ）チャネル、セカンドメッセンジャー応答チャネル、Ｇ蛋白質応答チャネル等が挙げられる。
ＣＣＥチャネルは、細胞内カルシウムストアからのカルシウムイオンの放出およびその枯渇により活性化し、細胞外からのカルシウムイオンを流入させ、細胞内カルシウムストアにカルシウムイオンを再充填させる機能を持つ。このことより、ＣＣＥチャネルはストア応答性カルシウム流入チャネル（ｓｔｏｒｅ ｏｐｅｒａｔｅｄ ｃｈａｎｅｌｓ；ＳＯＣｓ）とも言われる。
このチャネルの存在は、主として免疫細胞、血管内皮細胞、血小板などの非興奮性の細胞において電気生理学的に明らかにされており、非興奮性細胞における主要なカルシウム流入経路であることは知られている。しかし、その分子的な実体は明らかにされていない。さらに、細胞内カルシウムストアの枯渇の認識や活性化の機序も不明である。
しかし、容量性カルシウム流入、および先述のＩＰ_３が関与しておこる細胞内カルシウムストアからのカルシウム放出は、細胞の機能発現において重要な役割を果たしていることが、以下に挙げる実験等において確認されている。すなわち、
（１）血小板をトロンボキサンＡ_２やトロンビン等で刺激すると、ＩＰ_３を介して凝集が起こり、血栓が形成され、心臓や脳における虚血性疾患につながる。その際、ＩＰ_３誘発のカルシウム放出（ＩＩＣＲ）に引き続いて起こる、容量性カルシウム流入も血小板凝集には必須であることが知られている［Ｂｉｏｃｈｉｍｉｃａ ｅｔ Ｂｉｏｐｈｙｓｉｃａ Ａｃｔａ，１０８２，２１９−２３８（１９９１）；Ｐｌａｔｅｌｅｔｓ，１１（４），２１５−２１（２０００）］。
（２）Ｔリンパ球の中のサブセット１のヘルパーＴ細胞（Ｔｈ１）は、抗原提示細胞による活性化に伴って、インターロイキン２（ＩＬ−２）およびインターフェロンγ等のサイトカインを産生、分泌して、ＩＬ−２受容体を発現する。この際ＩＬ−２遺伝子の転写開始には転写促進因子であるＮＦ−ＡＴが活性型となり、核へ移行することが必要である。このＮＦ−ＡＴが活性化するために容量性カルシウム流入による細胞内カルシウム濃度の上昇が必須であることが知られている［Ｊ．Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ．，１３１（３），６５５−６７（１９９５）］。
（３）ロイコトリエンＤ_４（ＬＴＤ_４）やアンジオテンシンＩＩ等の刺激によってＩＰ_３が産生され、カルシウムが放出されることによって、気管支平滑筋や血管平滑筋は収縮し、喘息、高血圧または脳血管れん縮等を引き起こす。その際、容量性カルシウム流入も必須であることが知られている［Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，２４４，５０８−５１５（１９８７）；蛋白質核酸酵素，３６，８８５−８９５（１９９１）；Ｊ．Ｍｅｍｂｒ．Ｂｉｏｌ．，１５５（１），６１−７３（１９９７）］。
（４）膵外分泌細胞において、コレシストキニンやアセチルコリン等の刺激によってＩＰ_３を介して細胞内カルシウム濃度が上昇し、プロテアーゼの異常分泌が起こり、膵炎が引き起こされる。その際、容量性カルシウム流入も必須であることが知られている［Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ ＆ Ｔｏｘｉｃｏｌｏｇｙ，６ ８，８３−８７（１９９１）；Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，９７（２４），１３１２６−１３１３１（２０００）］。
（５）好中球より産生されるロイコトリエンＢ_４（ＬＴＢ_４）は、ＩＰ_３を介して細胞内カルシウム濃度を上昇させ、炎症部位への好中球遊走をおこし、炎症を進展させる［ＡＮＮ．ＮＹ．ＡＣＡＤ．Ｓｃｉ．，５２４，１８７−１９５（１９８８）］。心筋梗塞においてもＬＴＢ_４産生がその壊死層拡大に関与している［Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，２２８，５１０−５２２（１９８３）］。
（６）腎において、アンジオテンシンＩＩやブラジキニン等の刺激でＩＰ_３産生と共にメサンギウム細胞が増殖し、糸球体腎炎が引きおこされる。また、その他多くの腎疾患に、ＩＰ_３は影響している［代謝，２７，４１３−４２５（１９９０）］。
また、上記のような非興奮性細胞だけでなく、近年は神経細胞においても容量性カルシウム流入は重要な機能を担っている可能性が明らかになってきた。例えば、家族性アルツハイマー病の原因遺伝子として知られているプレセニリンは、アミロイド前駆タンパク質を切断するγ−セクレターゼとしての働きを有することが知られている。家族性アルツハイマー病の患者において発見された点突然変異を導入したプレセニリンを培養細胞に発現させると、容量性カルシウム流入が異常になることが明らかにされた［Ｎｅｕｒｏｎ，２７（３），５６１−７２（２０００）］。また、プレセニリンの遺伝子を破壊したマウス由来の初代培養細胞を用いた実験においても、容量性カルシウム流入が異常になることが明らかにされた［Ｊ．Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｌ．，１４９（４），７９３−８（２０００）］。
以上のように、内因性カルシウムおよび容量性カルシウム流入は種々の疾患と非常に深い関連を有する。
従って、内因性カルシウム放出抑制剤または容量性カルシウム流入抑制剤は、細胞内のカルシウム濃度の上昇を抑制する作用を有するため、血小板凝集、心臓または脳における虚血性疾患、免疫不全症、アレルギー疾患、気管支喘息、高血圧、脳血管れん縮、種々の腎疾患、膵炎またはアルツハイマー病等の疾患の予防および／または治療剤として有用であると考えられる。
日本国特許第２９８７７２７号明細書には内因性カルシウムストアにおけるＩＩＣＲおよびカルシウム誘発カルシウム放出（ＣＩＣＲ）機構によるカルシウム放出の抑制作用を有する、（２−アミノエトキシ）ジフェニルボランおよびテトラフェニルジボロキサン（テトラフェニルジボロキシド）が開示されている。

また、（２−アミノエトキシ）ジフェニルボランが、ＩＰ_３受容体阻害作用を介して、ＳＯＣｓ阻害作用を有する旨の記載がある［Ｓｃｉｅｎｃｅ，２８７，１６４７−１６５１（２０００）］。
さらに、ＷＯ０２／３８１４０号明細書には、ビス−１−オキサキノリジジン、ゼストスポンジンＣ、ゼストスポンジンＡ、アラグスポンジンＢ等が、ＩＰ_３受容体を介したカルシウムチャネル阻害剤として有用である旨の記載がある。
しかしながら、ＩＰ_３受容体活性化または容量性カルシウム流入により異常に高まった細胞内のカルシウム濃度を下げることによって、種々疾患を予防および／または治療する医薬品は未だ見出されていない。
発明の開示
本発明者らは、内因性カルシウムの放出を抑制する化合物および／または容量性カルシウム流入を抑制する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で示されるホウ素化合物が目的を達することを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、
（１）一般式（Ｉ）

（式中、Ｒ^１は（１）水素原子、
（２）−（ＣＨ_２）_ｎ−ＮＲ^２Ｒ^３（基中、ｎは１〜３の整数を表わし、
Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ５〜６の単環炭素環、Ｃ５〜６の単環炭素環が置換したＣ１〜４アルキル、または５〜６員の単環複素環を表わし、
−（ＣＨ_２）_ｎ−中の炭素原子は、１〜２個のＲ^４で置換されていてもよく、さらに該炭素環および複素環は１〜２個のＲ^７で置換されていてもよく、
Ｒ^４は（ａ）Ｃ１〜８アルキル、（ｂ）カルボキシル、（ｃ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、（ｄ）ケト、（ｅ）Ｃ５〜６の単環炭素環、（ｆ）グアニジノ（Ｃ１〜２）アルキル、（ｇ）Ｃ５〜６の単環炭素環で置換されているＣ１〜６アルキル、（ｈ）４−クロロフェノキシで置換されているＣ１〜２アルキル、または（ｉ）ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノで置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
（３）Ｃ５〜６の単環炭素環で置換されているＣ１〜６アルキルあるいはＣ２〜６アルケニルを表わし、該炭素環は１〜５個のＲ^７で置換されていてもよく、さらに該Ｃ１〜６アルキルあるいはＣ２〜６アルケニルは１〜２個のＲ^１０で置換されていてもよく、
（４）５〜６員の単環複素環で置換されているＣ１〜６アルキルあるいはＣ２〜６アルケニルを表わし、該複素環は１〜５個のＲ^７で置換されていてもよく、さらに該Ｃ１〜６アルキルあるいはＣ２〜６アルケニルは１〜２個のＲ^１０で置換されていてもよく、
Ｒ^１０はＣ１〜４アルキルまたはＣ２〜４アルケニルを表わし、
（５）−ＣＨＲ^５Ｒ^６（基中、Ｒ^５およびＲ^６はそれぞれ独立して、
（ｉ）Ｃ５〜６の単環炭素環、
（ｉｉ）５〜６員の単環複素環、
（ｉｉｉ）Ｃ５〜６の単環炭素環で置換されているＣ１〜６アルキルあるいはＣ２〜６アルケニル、または
（ｉｖ）５〜６員の単環複素環で置換されているＣ１〜６アルキルあるいはＣ２〜６アルケニルを表わし、
さらに該炭素環および複素環は１〜５個のＲ^７で置換されていてもよい。）、または
（６）５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イルを表わし、
Ｒ^７は（ａ）Ｃ１〜４アルキル、（ｂ）Ｃ１〜４アルコキシ、（ｃ）ハロゲン原子、（ｄ）−ＣＦ_３、（ｅ）ニトロ、（ｆ）Ｃ５〜６の単環炭素環、（ｇ）Ｃ５〜６の単環炭素環が置換したＣ１〜４アルキル、（ｈ）アミノ、（ｉ）−ＮＨＣＯ（Ｃ１〜４アルキル）、または（ｊ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニルを表わし、
ＧはＣｙｃ１またはヒドロキシを表わし、
Ｃｙｃ１は、Ｃ５〜１０の単環あるいは二環の炭素環、または５〜１０員の単環あるいは二環の複素環を表わし、該炭素環および複素環は１〜５個のＲ^８で置換されていてもよく、
Ｃｙｃ２は、Ｃ５〜１０の単環あるいは二環の炭素環、または５〜１０員の単環あるいは二環の複素環を表わし、該炭素環および複素環は１〜５個のＲ^９で置換されていてもよく、
Ｒ^８およびＲ^９はそれぞれ独立して、
（ａ）Ｃ１〜４アルキル、
（ｂ）Ｃ２〜４アルケニル、
（ｃ）Ｃ１〜４アルコキシ、
（ｄ）ハロゲン原子、
（ｅ）−ＣＦ_３、
（ｆ）Ｃ１〜４アルキルチオ、
（ｇ）アミノ、
（ｈ）（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、
（ｉ）ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、
（ｊ）ホルミル、
（ｋ）フェニル、
（ｌ）フェノキシ、
（ｍ）ヒドロキシ（Ｃ１〜２）アルキル、
（ｎ）（Ｃ５〜１０の単環あるいは二環の炭素環）−Ｏ−（Ｃ１〜２）アルキル、
（ｏ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニルビニル、
（ｐ）−Ｏ−（Ｃ１〜２アルキレン）−フェニル（該フェニルは１〜３個のＣ１〜４アルコキシで置換されてもよい。）、−Ｏ−ＣＯＮＨ−フェニル（該フェニルは１〜３個のＣ１〜４アルキル、ニトロまたはＣ１〜４アルコキシカルボニルで置換されていてもよい。）、あるいは−Ｏ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１〜４）アルキル（該アルキルは１〜３個のＣ１〜４アルキル、カルボキシルまたはＣ１〜４アルコキシカルボニルで置換されていてもよい。）から選ばれる基によって置換されているＣ１〜２アルキル、
（ｑ）フェニルチオ、
（ｒ）−ＣＯＮ（Ｃ１〜４アルキル）_２、
（ｓ）−ＳＯ_２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）_２、
（ｔ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜２）アルキル、
（ｕ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１〜２）アルキル、

を表わし、
Ｒ^８及びＲ^９中の炭素環、フェニル、ｃｙｃ１およびｃｙｃ２は１〜２個のＲ^７で置換されていてもよく、またＲ^８とＲ^９は一緒になって−Ｏ−を表わしてもよく、さらにＲ^９とＲ^１０は一緒になって単結合を表わしてもよく、
ｐは１〜４の整数を表わし、
ｑは１〜４の整数を表わし、
ｒは１〜４の整数を表わし、
Ｅは単結合またはＣ５〜６の単環炭素環で置換されているかあるいは無置換のＣ１〜４アルキレンを表わす。
ただし、（２−アミノエトキシ）ジフェニルボランを除く。）で示されるホウ素化合物またはそれらの非毒性塩を有効成分として含有する細胞内カルシウム濃度上昇抑制剤、および
（２）（１）（３−クロロ−４−メチルフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
（２）（２−ジエチルアミノカルボニルフェニル）フェニルホウ酸、
（３）（４−クロロフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
（４）（４−クロロフェニル）（４−（４−メトキシベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
（５）（４−クロロフェニル）［４−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−１−イルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
（６）（４−クロロフェニル）［４−（２−フェニルエトキシ）メチルフェニル］ホウ酸、
（７）（４−クロロフェニル）［４−（シクロヘキシルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
（８）（４−クロロフェニル）［４−（ブトキシメチル）フェニル］ホウ酸、
（９）（１，１’−ビフェニル−４−イル）［４−（ベンジルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
（１０）（４−クロロフェニル）（３−（ベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
（１１）（３，５−ジクロロフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
（１２）（４−ブロモフェニル）（４−（ベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
（１３）（４−クロロフェニル）［４−（２−（フェニルアミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１４）（４−クロロフェニル）［４−（２−（メトキシカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１５）（４−クロロフェニル）［４−（２−（（２−メチル−４−ニトロフェニル）アミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１６）（４−クロロフェニル）［４−（２−（（３，５−ジ（メトキシカルボニル）フェニル）アミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１７）（４−クロロフェニル）［４−（２−（１−エトキシカルボニル−２−メチルプロピルカルバモイルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１８）ビス［２−（ヒドロキシフェニルボリル）ベンジル］エーテル、
（１９）１，４−ビス（４−（ヒドロキシフェニルボリル）フェノキシ）ブタン、
（２０）ビス［４−（ヒドロキシフェニルボリル）ベンジル］エーテル、
（２１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸、
（２２）ビス［４−（２−（メトキシカルボニル）ビニル）フェニル］ホウ酸、
（２３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−シクロヘキシルアミノエチル、
（２４）ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（２５）ジシクロペンチルホウ酸 ２−アミノエチル、
（２６）ビス（４−クロロ−２−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（２７）ビス（４−ジメチルアミノスルホニルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（２８）ビス（２−ナフチル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（２９）ビス（４−クロロ−３−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（３０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（３１）ビス（３，５−ジクロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（３２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−ピリジルメチル、
（３３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−ジメチルアミノエチル、
（３４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−メチル−２−アミノエチル、
（３５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（フェニルアミノ）エチル、
（３６）ビス（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノ−４−グアニジノ−１−オキソブチル、
（３７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ベンジルアミノ）エチル、
（３８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （３−ベンジル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル、
（３９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−フェニル−２−アミノエチル、
（４０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ピペラジン−１−イル）エチル、
（４１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ブチルアミノ）エチル、
（４２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（２−ピリジル）メチル、
（４３）ビス（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノ−２−（メトキシカルボニル）エチル、
（４４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−ベンジル−２−（メチルアミノ）エチル、
（４５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−２−アミノエチル、
（４６）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−クロロフェノキシメチル）−２−（メチルアミノ）エチル、
（４７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−２−（１−（エトキシカルボニル）ピペリジン−４−イルアミノ）エチル、
（４８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（メチルアミノメチル）ノニル、
（４９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ３−フェニル−１−（２−ピリジル）プロピル、
（５０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 シス−３−フェニル−１−（２−ピリジル）−２−プロペニル、
（５１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（５−メチルイミダゾール−４−イル）−１−フェニルメチル、
（５２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−イミダゾリル）−１−フェニルメチル、
（５３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−ピリジル）エチル、
（５４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−ピリジル）−２−プロペニル、
（５５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−メチル−１−（２−ピリジル）エチル、
（５６）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（２−アミノフェニル）メチル、
（５７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （１Ｓ，２Ｒ）−１，２−ジフェニル−２−アミノエチル、
（５８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （１Ｒ，２Ｓ）−１，２−ジフェニル−２−アミノエチル、
（５９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（ピラジン−２−イル）メチル、
（６０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（ジメチルアミノメチル）−２−ジメチルアミノエチル、
（６１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（ピラゾール−３−イル）−１−フェニルメチル、
（６２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−ピリジル）メチル、
（６３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−アセチルアミノ）フェニル−１−（２−ピリジル）メチル、
（６４）ビス（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（６５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（３−クロロピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
（６６）ビス（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（６７）ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（６８）ビス（２，３，４−トリフルオロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（６９）ビス（３−クロロ−４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−ニトロピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
（７１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−ブロモピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
（７２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル、
（７３）（４−クロロフェニル）（４−クロロ−２−メトキシフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７４）（４−クロロフェニル）（１−ナフチル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７５）（４−クロロフェニル）（１，１’−ビフェニル−４−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７６）（４−クロロフェニル）（３−クロロ−４−フェノキシメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７７）（４−クロロフェニル）（ベンゾチアゾール−２−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７８）（４−クロロフェニル）（４−メチルナフチル−１−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７９）（３−フェニルプロピル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（８０）（３，３−ジフェニルプロピル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（８１）（２−フェノキシフェニル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（８２）（４−ビニルフェニル）（３，４−ジクロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８３）（４−ブロモフェニル）（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８４）（４−クロロフェニル）（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８５）（４−クロロフェニル）（４−ヨードフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８６）（４−クロロフェニル）（１，１’−ビフェニル−２−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８７）（３−ピリジル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（８８）（３−ピリジル）（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８９）ビス［２−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］エーテル、
（９０）ビス［４−（（２−アミノエトキシ）フェニルボリル）ベンジル］エーテル、
（９１）［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］［２−［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］フェニル］エチル］エーテル、
（９２）［２−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］［２−［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］フェニル］エチル］エーテル、
（９３）１０Ｈ−フェノキサボリン−１０−オール、および
（９４）１，３−ビス（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾキサボロールから選ばれる新規なホウ素化合物またはそれらの非毒性塩に関する。
本明細書中で用いる細胞内カルシウム濃度上昇抑制とは、細胞内カルシウム濃度の異常な上昇の抑制を意味する。その作用機序としては、内因性カルシウム放出および／または容量性カルシウム流入の抑制であり、詳しくは、内因性カルシウム放出抑制、容量性カルシウム流入抑制、または内因性カルシウム放出と容量性カルシウム流入の両方を抑制を意味する。
内因性カルシウム放出抑制剤としては、ＩＰ_３受容体拮抗剤が好ましい。
本明細書中で用いるＣ１〜２アルキルとは、メチル、エチルを意味する。
本明細書中で用いる（Ｃ１〜２）アルキルとは、メチル、エチルを意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜４アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、ブチルおよびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜６アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜８アルキルとは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルおよびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜４アルコキシとは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシおよびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜４アルキルチオとは、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオおよびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ２〜４アルケニルとは、エテニル、プロペニル、ブテニルおよびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ２〜６アルケニルとは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルおよびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜２アルキレンとは、メチレン、エチレンを意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜４アルキレンとは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレンおよびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ１〜６アルキレンとは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンおよびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるＣ２〜６アルケニレンとは、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレンおよびこれらの異性体を意味する。
本明細書中で用いるハロゲン原子とはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素である。
本明細書中で用いるＣ５〜６の単環炭素環とは、Ｃ５〜６の単環炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものであり、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼンが挙げられる。
本明細書中で用いるＣ５〜６の単環炭素環が置換したＣ１〜４アルキルとは、Ｃ５〜６の単環炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものが置換したＣ１〜４アルキルであり、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、ベンゼンが置換したが置換したＣ１〜４アルキルである。
本明細書中で用いる５〜６員の単環複素環とは、１〜４個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含んでいる５〜６員の単環炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものであり、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラン、ピラン、チオフェン、チイン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、パーヒドロピリミジン、パーヒドロピリダジンが挙げられる。
本明細書中で用いるＣ５〜１０の単環あるいは二環の炭素環とは、Ｃ５〜１０の単環もしくは二環式炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものであり、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、パーヒドロペンタレン、アズレン、パーヒドロアズレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン環等が挙げられる。
本明細書中で用いる５〜１０員の単環あるいは二環の複素環とは、１〜４個の窒素原子、１個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含んでいる５〜１０員の単環あるいは二環の炭素環アリール、またはその一部もしくは全部が飽和したものであり、例えば、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラン、ピラン、チオフェン、チイン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、インドール、イソインドール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、テトラヒドロキノリン、テトラヒドロイソキノリン、テトラヒドロキノキサリン、テトラヒドロキナゾリン、テトラヒドロシンノリンが挙げられる。
本発明に用いられる具体的な化合物としては、
（１）（３−クロロ−４−メチルフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
（２）（２−ジエチルアミノカルボニルフェニル）フェニルホウ酸、
（３）（４−クロロフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
（４）（４−クロロフェニル）（４−（４−メトキシベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
（５）（４−クロロフェニル）［４−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−１−イルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
（６）（４−クロロフェニル）［４−（２−フェニルエトキシ）メチルフェニル］ホウ酸、
（７）（４−クロロフェニル）［４−（シクロヘキシルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
（８）（４−クロロフェニル）［４−（ブトキシメチル）フェニル］ホウ酸、
（９）（１，１’−ビフェニル−４−イル）［４−（ベンジルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
（１０）（４−クロロフェニル）（３−（ベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
（１１）（３，５−ジクロロフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
（１２）（４−ブロモフェニル）（４−（ベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
（１３）（４−クロロフェニル）［４−（２−（フェニルアミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１４）（４−クロロフェニル）［４−（２−（メトキシカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１５）（４−クロロフェニル）［４−（２−（（２−メチル−４−ニトロフェニル）アミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１６）（４−クロロフェニル）［４−（２−（（３，５−ジ（メトキシカルボニル）フェニル）アミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１７）（４−クロロフェニル）［４−（２−（１−エトキシカルボニル−２−メチルプロピルカルバモイルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１８）ビス［２−（ヒドロキシフェニルボリル）ベンジル］エーテル、
（１９）１，４−ビス（４−（ヒドロキシフェニルボリル）フェノキシ）ブタン、
（２０）ビス［４−（ヒドロキシフェニルボリル）ベンジル］エーテル、
（２１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸、
（２２）ビス［４−（２−（メトキシカルボニル）ビニル）フェニル］ホウ酸、
（２３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−シクロヘキシルアミノエチル、
（２４）ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（２５）ジシクロペンチルホウ酸 ２−アミノエチル、
（２６）ビス（４−クロロ−２−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（２７）ビス（４−ジメチルアミノスルホニルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（２８）ビス（２−ナフチル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（２９）ビス（４−クロロ−３−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（３０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（３１）ビス（３，５−ジクロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（３２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−ピリジルメチル、
（３３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−ジメチルアミノエチル、
（３４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−メチル−２−アミノエチル、
（３５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（フェニルアミノ）エチル、
（３６）ビス（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノ−４−グアニジノ−１−オキソブチル、
（３７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ベンジルアミノ）エチル、
（３８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （３−ベンジル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル、
（３９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−フェニル−２−アミノエチル、
（４０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ピペラジン−１−イル）エチル、
（４１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ブチルアミノ）エチル、
（４２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（２−ピリジル）メチル、
（４３）ビス（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノ−２−（メトキシカルボニル）エチル、
（４４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−ベンジル−２−（メチルアミノ）エチル、
（４５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−２−アミノエチル、
（４６）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−クロロフェノキシメチル）−２−（メチルアミノ）エチル、
（４７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−２−（１−（エトキシカルボニル）ピペリジン−４−イルアミノ）エチル、
（４８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（メチルアミノメチル）ノニル、
（４９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ３−フェニル−１−（２−ピリジル）プロピル、
（５０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 シス−３−フェニル−１−（２−ピリジル）−２−プロペニル、
（５１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（５−メチルイミダゾール−４−イル）−１−フェニルメチル、
（５２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−イミダゾリル）−１−フェニルメチル、
（５３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−ピリジル）エチル、
（５４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−ピリジル）−２−プロペニル、
（５５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−メチル−１−（２−ピリジル）エチル、
（５６）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（２−アミノフェニル）メチル、
（５７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （１Ｓ，２Ｒ）−１，２−ジフェニル−２−アミノエチル、
（５８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （１Ｒ，２Ｓ）−１，２−ジフェニル−２−アミノエチル、
（５９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（ピラジン−２−イル）メチル、
（６０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（ジメチルアミノメチル）−２−ジメチルアミノエチル、
（６１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（ピラゾール−３−イル）−１−フェニルメチル、
（６２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−ピリジル）メチル、
（６３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−アセチルアミノ）フェニル−１−（２−ピリジル）メチル、
（６４）ビス（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（６５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（３−クロロピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
（６６）ビス（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（６７）ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（６８）ビス（２，３，４−トリフルオロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（６９）ビス（３−クロロ−４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−ニトロピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
（７１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−ブロモピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
（７２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル、
（７３）（４−クロロフェニル）（４−クロロ−２−メトキシフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７４）（４−クロロフェニル）（１−ナフチル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７５）（４−クロロフェニル）（１，１’−ビフェニル−４−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７６）（４−クロロフェニル）（３−クロロ−４−フェノキシメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７７）（４−クロロフェニル）（ベンゾチアゾール−２−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７８）（４−クロロフェニル）（４−メチルナフチル−１−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７９）（３−フェニルプロピル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（８０）（３，３−ジフェニルプロピル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（８１）（２−フェノキシフェニル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（８２）（４−ビニルフェニル）（３，４−ジクロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８３）（４−ブロモフェニル）（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８４）（４−クロロフェニル）（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８５）（４−クロロフェニル）（４−ヨードフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８６）（４−クロロフェニル）（１，１’−ビフェニル−２−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８７）（３−ピリジル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（８８）（３−ピリジル）（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８９）ビス［２−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］エーテル、
（９０）ビス［４−（（２−アミノエトキシ）フェニルボリル）ベンジル］エーテル、
（９１）［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］［２−［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］フェニル］エチル］エーテル、
（９２）［２−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］［２−［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］フェニル］エチル］エーテル、
（９３）１０Ｈ−フェノキサボリン−１０−オール、
（９４）１，３−ビス（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾキサボロール、
（９５）ビスフェニルホウ酸 ２，２−ジメチル−２−アミノエチル、
（９６）ビスフェニルホウ酸 ２−ピリジルメチル、
（９７）ビス（２−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（９８）ビス（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（９９）（２−メトキシフェニル）ボロン酸、
（１００）（４−トリフルオロメチルフェニル）ボロン酸、
（１０１）（２−フェニルチオフェニル）ボロン酸、
（１０２）ビス（１−ナフチル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（１０３）ビス（４−フルオロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（１０４）ビス（３−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（１０５）ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（１０６）ビス（３−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（１０７）ビス（４−メチルチオフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（１０８）ビス（３−トリフルオロメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（１０９）（４−クロロフェニル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（１１０）ビス（３，４−ジクロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（１１１）ｐ−フェニレンビス（フェニルホウ酸） ビス（２−アミノエチル）、
（１１２）テトラフェニルジボロキシド、
またはそれらの非毒性塩が挙げられる。
より好ましい化合物としては、
（１）（３−クロロ−４−メチルフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
（２）（２−ジエチルアミノカルボニルフェニル）フェニルホウ酸、
（３）（４−クロロフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
（４）（４−クロロフェニル）（４−（４−メトキシベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
（５）（４−クロロフェニル）［４−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−１−イルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
（６）（４−クロロフェニル）［４−（２−フェニルエトキシ）メチルフェニル］ホウ酸、
（７）（４−クロロフェニル）［４−（シクロヘキシルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
（８）（４−クロロフェニル）［４−（ブトキシメチル）フェニル］ホウ酸、
（９）（１，１’−ビフェニル−４−イル）［４−（ベンジルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
（１０）（４−クロロフェニル）（３−（ベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
（１１）（３，５−ジクロロフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
（１２）（４−ブロモフェニル）（４−（ベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
（１３）（４−クロロフェニル）［４−（２−（フェニルアミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１４）（４−クロロフェニル）［４−（２−（メトキシカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１５）（４−クロロフェニル）［４−（２−（（２−メチル−４−ニトロフェニル）アミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１６）（４−クロロフェニル）［４−（２−（（３，５−ジ（メトキシカルボニル）フェニル）アミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１７）（４−クロロフェニル）［４−（２−（１−エトキシカルボニル−２−メチルプロピルカルバモイルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
（１８）ビス［２−（ヒドロキシフェニルボリル）ベンジル］エーテル、
（１９）１，４−ビス（４−（ヒドロキシフェニルボリル）フェノキシ）ブタン、
（２０）ビス［４−（ヒドロキシフェニルボリル）ベンジル］エーテル、
（２１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸、
（２２）ビス［４−（２−（メトキシカルボニル）ビニル）フェニル］ホウ酸、
（２３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−シクロヘキシルアミノエチル、
（２４）ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（２５）ジシクロペンチルホウ酸 ２−アミノエチル、
（２６）ビス（４−クロロ−２−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（２７）ビス（４−ジメチルアミノスルホニルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（２８）ビス（２−ナフチル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（２９）ビス（４−クロロ−３−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（３０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（３１）ビス（３，５−ジクロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（３２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−ピリジルメチル、
（３３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−ジメチルアミノエチル、
（３４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−メチル−２−アミノエチル、
（３５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（フェニルアミノ）エチル、
（３６）ビス（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノ−４−グアニジノ−１−オキソブチル、
（３７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ベンジルアミノ）エチル、
（３８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （３−ベンジル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル、
（３９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−フェニル−２−アミノエチル、
（４０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ピペラジン−１−イル）エチル、
（４１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ブチルアミノ）エチル、
（４２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（２−ピリジル）メチル、
（４３）ビス（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノ−２−（メトキシカルボニル）エチル、
（４４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−ベンジル−２−（メチルアミノ）エチル、
（４５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−２−アミノエチル、
（４６）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−クロロフェノキシメチル）−２−（メチルアミノ）エチル、
（４７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−２−（１−（エトキシカルボニル）ピペリジン−４−イルアミノ）エチル、
（４８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（メチルアミノメチル）ノニル、
（４９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ３−フェニル−１−（２−ピリジル）プロピル、
（５０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 シス−３−フェニル−１−（２−ピリジル）−２−プロペニル、
（５１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（５−メチルイミダゾール−４−イル）−１−フェニルメチル、
（５２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−イミダゾリル）−１−フェニルメチル、
（５３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−ピリジル）エチル、
（５４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−ピリジル）−２−プロペニル、
（５５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−メチル−１−（２−ピリジル）エチル、
（５６）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（２−アミノフェニル）メチル、
（５７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （１Ｓ，２Ｒ）−１，２−ジフェニル−２−アミノエチル、
（５８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （１Ｒ，２Ｓ）−１，２−ジフェニル−２−アミノエチル、
（５９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（ピラジン−２−イル）メチル、
（６０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（ジメチルアミノメチル）−２−ジメチルアミノエチル、
（６１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（ピラゾール−３−イル）−１−フェニルメチル、
（６２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−ピリジル）メチル、
（６３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−アセチルアミノ）フェニル−１−（２−ピリジル）メチル、
（６４）ビス（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（６５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（３−クロロピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
（６６）ビス（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（６７）ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（６８）ビス（２，３，４−トリフルオロフェニル）ホウ酸，２−アミノエチル、
（６９）ビス（３−クロロ−４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−ニトロピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
（７１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−ブロモピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
（７２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル、
（７３）（４−クロロフェニル）（４−クロロ−２−メトキシフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７４）（４−クロロフェニル）（１−ナフチル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７５）（４−クロロフェニル）（１，１’−ビフェニル−４−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７６）（４−クロロフェニル）（３−クロロ−４−フェノキシメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７７）（４−クロロフェニル）（ベンゾチアゾール−２−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７８）（４−クロロフェニル）（４−メチルナフチル−１−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（７９）（３−フェニルプロピル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（８０）（３，３−ジフェニルプロピル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（８１）（２−フェノキシフェニル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（８２）（４−ビニルフェニル）（３，４−ジクロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８３）（４−ブロモフェニル）（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８４）（４−クロロフェニル）（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８５）（４−クロロフェニル）（４−ヨードフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８６）（４−クロロフェニル）（１，１’−ビフェニル−２−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８７）（３−ピリジル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
（８８）（３−ピリジル）（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
（８９）ビス［２−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］エーテル、
（９０）ビス［４−（（２−アミノエトキシ）フェニルボリル）ベンジル］エーテル、
（９１）［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］［２−［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］フェニル］エチル］エーテル、
（９２）［２−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］［２−［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］フェニル］エチル］エーテル、
（９３）１０Ｈ−フェノキサボリン−１０−オール、
（９４）１，３−ビス（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾキサボロール、
またはそれらの非毒性塩が挙げられる。
［塩］
本発明化合物は、公知の方法で相当する非毒性塩に変換される。本明細書中、非毒性塩とは、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩、酸付加物塩、水和物等が挙げられる。
非毒性塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な非毒性塩としては、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、薬学的に許容される有機アミン（テトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩が挙げられ、好ましくは、アルカリ金属の塩である。
酸付加物塩は毒性のない、水溶性のものが好ましい。適当な酸付加物塩としては、塩酸塩、臭化水素塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩のような無機酸塩、または酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩のような有機酸塩が挙げられる。
また、一般式（Ｉ）で示される化合物またはその塩は、公知の方法により水和物に変換することもできる。
［本発明化合物の製造方法］
本発明に用いられる一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば以下の方法または実施例に記載の方法で製造することができる。すなわち、一般式（Ｉ）で示される化合物は、一般式（Ｉ−１）

（式中、全ての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＩＩ）

（式中、全ての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、一般式（ＩＩＩ）

（式中、ＺはＣ１〜６アルキレンあるいはＣ２〜６アルケニレンを表わし、Ｃｙｃ３は１〜５個のＲ^７で置換されていてもよいＣ５〜６の単環炭素環を表わす。）で示される化合物、一般式（ＩＶ）

（式中、Ｃｙｃ４は１〜５個のＲ^７で置換されていてもよい５〜６員の単環複素環を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、一般式（Ｖ）

（式中、全ての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または一般式（ＶＩ）

（式中、全ての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応させることにより製造することができる。
これらの反応は公知であり、有機溶媒（エタノール、トルエン等）中、０〜５０℃で反応させることにより製造することができる。
また、一般式（Ｉ−１）で示される化合物は、例えば以下の（ａ）〜（ｃ）で示す方法で製造することができる。
（ａ）一般式（Ｉ−１）中、ＧがＣｙｃ１であり、Ｃｙｃ１とＣｙｃ２が同じ基であり、かつＥが単結合である化合物、すなわち一般式（Ｉ−１ａ）

（式中、全ての記号は前記と同じ意味を表わすが、Ｃｙｃ１およびＣｙｃ２は同じ基を表わす。）で示される化合物は、例えば、反応工程式（ａ）で示される方法で製造することができる。

反応工程式（ａ）中、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｒ^ａはメチルまたはイソプロピルを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
この反応は公知であり、有機溶媒（テトラヒドロフラン等）中、マグネシウムと一般式（ＶＩＩ）で示される化合物とで製造したグリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）試薬を、ホウ素化合物（ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソプロピル等）と、−７８〜５０℃で反応させ、その後、酸（塩酸等）処理することにより製造することができる。
（ｂ）一般式（Ｉ−１）中、ＧがＣｙｃ１であり、（ｉ）Ｃｙｃ１とＣｙｃ２が異なる環あるいは異なる置換基を有する環であり、かつＥが単結合またはフェニルで置換されているかあるいは無置換のＣ１〜４アルキルである化合物、（ｉｉ）Ｃｙｃ１とＣｙｃ２が同じ基であり、かつＥがフェニルで置換されているかあるいは無置換のＣ１〜４アルキルである化合物、すなわち一般式（Ｉ−１ｂ）

（式中、Ｅ^ｂは（ｉ）Ｃｙｃ１とＣｙｃ２が異なる環あるいは異なる置換基を有する環である場合は、単結合またはフェニルで置換されているかあるいは無置換のＣ１〜４アルキルを表わし、（ｉｉ）Ｃｙｃ１とＣｙｃ２が同じ基の場合は、フェニルで置換されているかあるいは無置換のＣ１〜４アルキルを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、例えば、反応工程式（ｂ）で示される方法で製造することができる。

反応工程式（ｂ）中、Ｒ^ｂはメチルまたはエチルを表わし、Ｒ^ｂｂは水素原子、メチルまたはエチルを表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
この反応は公知であり、有機溶媒（テトラヒドロフラン等）中、マグネシウムと一般式（ＶＩＩ）で示される化合物とで作成したグリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）試薬を、ホウ素化合物（ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリイソプロピル等）と、−７８〜５０℃で反応させることにより製造した一般式（ＶＩＩＩ）で示される化合物を、有機溶媒（テトラヒドロフラン等）中、一般式（ＩＸ）で示される化合物と、−７８〜５０℃で反応させ、その後、酸（塩酸等）処理することにより製造することができる。
（ｃ）一般式（Ｉ−１）中、ＧがＣｙｃ１であり、Ｅが単結合であり、Ｃｙｃ１の置換基が

である化合物、すなわち一般式（Ｉ−１ｃ）

（式中、全ての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、例えば、反応工程式（ｃ）で示される方法で製造することができる。

反応工程式（ｃ）中、全ての記号は前記と同じ意味を表わす。
この反応は公知であり、有機溶媒（テトラヒドロフラン等）中、水素化ナトリウムを用いて、０〜５０℃で一般式（Ｘ）と一般式（ＸＩ）で示される化合物を反応させて得られた一般式（ＸＩＩ）で示される化合物を、有機溶媒（テトラヒドロフラン等）中、−７８℃でアルキルリチウム試薬（ｎ−ブチルリチウム等）と反応させ、続いて一般式（ＸＩＩＩ）で示される化合物と反応させ、その後、酸（塩酸等）処理することにより製造することができる。
本発明中における出発物質および各試薬は、それ自体公知であるかまたは公知の方法に従って製造することができる。
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶等の方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
［薬理活性］
本発明化合物が細胞内のカルシウム濃度を下げる作用を有することは、例えば以下の実験によって証明された。
（１）容量性カルシウム流入に対する抑制作用
［実験方法］
ニワトリ由来培養細胞株ＤＴ４０より作成されたＩＰ_３受容体欠損株にカルシウム感受性蛍光色素であるＦｕｒａ−２アセトキシメチルエステル体を導入した。それの３４０ｎｍおよび３８０ｎｍで得られる５１０ｎｍの蛍光を測定し、その蛍光比Ｆ３４０／３８０を測定することで、細胞内におけるカルシウムイオン濃度を測定した。
細胞外液中のカルシウムイオンが存在しない状態で、タプシガルギン（小胞体カルシウムイオンポンプ阻害剤）を作用させることにより、細胞内カルシウムストアを枯渇させた。外液に最終濃度２ｍＭの塩化カルシウムを添加し、添加した時点での細胞内カルシウム濃度の上昇の度合いに対する、各化合物の影響を見積もることにより、ＩＣ_５０値を算出した。
なお、比較化合物としては、（２−アミノエトキシ）ジフェニルボランを用いた。
結果を表１に示す。

（２）ＩＰ_３によるカルシウム放出に対する抑制作用
［実験方法］
ナカデ（Ｓ．Ｎａｋａｄｅ）等の方法［Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｊ．，２７７，１２５−１３１（１９９１）］に従い、マウス小脳を取り出しホモジネートし、遠心分離した（１２，０００ｇ、１５分間）。さらに、上清を遠心分離した（１０５，０００ｇ、６０分間）。沈渣に２μＭのｆｕｒａ２、１．２５ｍＭのＡＴＰ、１０Ｖ／ｍｌクレアチンキナーゼ、１０ｍＭのクレアチンリン酸および２．５μｇ／ｍｌのオリゴマイシンを加え、ミクロソーム内にカルシウムを取り込ませた。次にＩＰ_３を添加し、放出されるカルシウムを３４０ｎｍおよび３８０ｎｍの２波長励起で得られる５００ｎｍの蛍光で測定し、その蛍光比Ｆ３４０／３８０を求めた。ＩＰ_３が３０ｎＭで起こるカルシウム放出を１００％として、被験薬の存在下でのカルシウム放出の割合を求めＩＣ_５０値を算出した。
なお、比較化合物としては、（２−アミノエトキシ）ジフェニルボランを用いた。
結果を表２に示す。

上記の結果より、本発明化合物は、内因性カルシウムの放出または容量性カルシウム流入を抑制することにより、細胞内カルシウム濃度の上昇を有意に抑制することが証明された。また、化合物（５３）および化合物（９０）は、内因性カルシウムの放出および容量性カルシウム流入を抑制することにより、細胞内カルシウム濃度の上昇を有意に抑制することが証明された。さらに、その活性は一般式（Ｉ）中、Ｒ^１基の構造が比較化合物の構造とは異なる化合物はもちろん、類似の化合物も比較化合物に比べはるかに強いものであった。
［毒性］
本発明化合物の毒性は十分に低いものであり、医薬品として使用するために十分安全であることが確認された。
産業上の利用可能性
［医薬品への適用］
本発明化合物は、細胞内のカルシウム濃度の上昇を抑制する作用を有するため、血小板凝集、心臓または脳における虚血性疾患、免疫不全症、アレルギー疾患、気管支喘息、高血圧、脳血管れん縮、種々の腎疾患、膵炎またはアルツハイマー病等の疾患の予防および／または治療剤として有用である。
本発明化合物またはそれらの非毒性塩は、
１）その化合物の予防および／または治療効果の補完および／または増強、
２）その化合物の動態・吸収改善、投与量の低減、
および／または
３）その化合物の副作用の軽減
のために他の薬剤と組み合わせて、併用剤として投与してもよい。
本発明化合物と他の薬剤の併用剤は、１つの製剤中に両成分を配合した配合剤の形態で投与してもよく、また別々の製剤にして投与する形態をとってもよい。この別々の製剤にして投与する場合には、同時投与および時間差による投与が含まれる。また、時間差による投与は、本発明化合物を先に投与し、他の薬剤を後に投与してもよいし、他の薬剤を先に投与し、本発明化合物を後に投与してもかまわず、それぞれの投与方法は同じでも異なっていてもよい。
上記併用剤により、予防および／または治療効果を奏する疾患は特に限定されず、本発明化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する疾患であればよい。
本発明化合物と他の薬剤の重量比は特に限定されない。
他の薬剤は、任意の２種以上を組み合わせて投与してもよい。
また、本発明化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する他の薬剤には、上記したメカニズムに基づいて、現在までに見出されているものだけでなく今後見出されるものも含まれる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、その非毒性の塩、酸付加塩、またはその水和物を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから１０００ｍｇの範囲で、１日１回から数回経口投与されるか、または成人一人あたり、１回につき、０．１ｍｇから１００ｍｇの範囲で、１日１回から数回非経口投与（好ましくは、静脈内投与）されるか、または１日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
もちろん前記したように、投与量は、種々の条件によって変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて必要な場合もある。
本発明化合物を投与する際には、経口投与のための内服用固形剤、内服用液剤および、非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤等として用いられる。
経口投与のための内服用固形剤には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
このような内服用固形剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質はそのままか、または賦形剤（ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等）、結合剤（ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等）、崩壊剤（繊維素グリコール酸カルシウム等）、滑沢剤（ステアリン酸マグネシウム等）、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸等）等と混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤（白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等）で被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための内服用液剤は、薬剤的に許容される水剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤（精製水、エタノールまたはそれらの混液等）に溶解、懸濁または乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。
非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液および用時溶剤に溶解または懸濁して用いる固形の注射剤を包含する。注射剤は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。溶剤として、例えば注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類等およびそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート８０（登録商標）等）、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造、調製される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
非経口投与のためのその他の製剤としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される外用液剤、軟膏剤、塗布剤、吸入剤、スプレー剤、坐剤および膣内投与のためのペッサリー等が含まれる。
スプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第２，８６８，６９１号および同第３，０９５，３５５号に詳しく記載されている。
発明を実施するための最良の形態
以下、参考例および実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所およびＴＬＣに示されるカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。
ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内の溶媒は、測定に使用した溶媒を示している。
参考例１
（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ボロン酸

マグネシウム片（３５７ｍｇ）を真空下、強熱し乾燥後、アルゴン置換し、無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ；２０ｍｌ）を加え、１−ベンジルオキシメチル−４−ブロモベンゼン（３．３ｇ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）溶液を１時間かけて滴下した。反応混合物を、−７８℃に冷却したホウ酸トリメチル（１．７ｍｌ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液に加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して以下の物性値を有する標題化合物（１．８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）。
実施例１
（３−クロロ−４−メチルフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸

参考例１で製造した化合物（４１０ｍｇ）のＴＨＦ（４ｍｌ）溶液を、−７０℃で２Ｍに調製したグリニャール（Ｇｒｉｇｎａｒｄ）試薬（３−クロロ−４−メチルフェニルマグネシウムブロミド）のＴＨＦ溶液（１．３ｍｌ）にゆっくり加え、室温で３０分間撹拌し、混合物が室温になるまで放置した。反応混合物に１Ｎ塩酸（１００ｍｌ）を加え、水層をイソプロピルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して、以下の物性値を有する標題化合物（１２７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５０−７．２０（９Ｈ，ｍ），５．８８（１Ｈ，ｂｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ）。
実施例１（１）〜１（１６）
相当する化合物を用いて、参考例１→実施例１と同様の操作を行ない、以下の化合物を得た。
実施例１（１）
（２−ジエチルアミノカルボニルフェニル）フェニルホウ酸

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５４（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．６０−７．２５（７Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｂｓ），３．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）。
実施例１（２）
（４−クロロフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．７６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５２−７．２２（９Ｈ，ｍ），６．２０−５．７０（１Ｈ，ｂｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ）。
実施例１（３）
（４−クロロフェニル）（４−（４−メトキシベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５４（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．３５−６．０４（１Ｈ，ｂｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ）。
実施例１（４）
（４−クロロフェニル）［４−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−１−イルオキシメチル）フェニル］ホウ酸

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．７５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５６−７．２８（６Ｈ，ｍ），７．２２−７．０６（２Ｈ，ｍ），５．８８（１Ｈ，ｂｓ），４．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．９８−２．６５（２Ｈ．ｍ），２．１８−１．９５（３Ｈ，ｍ），１．９５−１．７２（１Ｈ，ｍ）。
実施例１（５）
（４−クロロフェニル）［４−（２−フェニルエトキシ）メチルフェニル］ホウ酸

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２８−７．１４（５Ｈ，ｍ），５．８８（１Ｈ，ｂｓ），４．５９（２Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
実施例１（６）
（４−クロロフェニル）［４−（シクロヘキシルオキシメチル）フェニル］ホウ酸

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４２（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．７２（４Ｈ，ｍ），７．４２（４Ｈ，ｍ），５．８５（１Ｈ，ｂｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），３．３８（１Ｈ，ｍ），１．９８（２Ｈ，ｍ），１．７８（２Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｍ），１．４４−１．１２（４Ｈ，ｍ）。
実施例１（７）
（４−クロロフェニル）［４−（ブトキシメチル）フェニル］ホウ酸

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４５（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｂｓ），４．５６（２Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６０（２Ｈ，ｍ），１．４４（２Ｈ，ｍ），０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
実施例１（８）
（１，１’−ビフェニル−４−イル）［４−（ベンジルオキシメチル）フェニル］ホウ酸

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７５−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．５５−７．２８（１０Ｈ，ｍ），５．９４（１Ｈ，ｂｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ）。
実施例１（９）
（４−クロロフェニル）（３−（ベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），７．５８−７．２５（９Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｂｓ），４．５８（４Ｈ，ｍ）。
実施例１（１０）
（３，５−ジクロロフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３６（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．５０−７．２０（８Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｂｓ），４．８１（２Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｓ）。
実施例１（１１）
（４−ブロモフェニル）（４−（ベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４２−７．２６（５Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｂｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ）。
実施例１（１２）
（４−クロロフェニル）［４−（２−（フェニルアミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５８（クロロホルム：メタノール＝５０：１）；
ＮＭＲ（ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ ９．８８（１Ｈ，ｓ），９．５４（１Ｈ，ｓ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，７．０Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，７．０Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
実施例１（１３）
（４−クロロフェニル）［４−（２−（メトキシカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｂｓ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
実施例１（１４）
（４−クロロフェニル）［４−（２−（（２−メチル−４−ニトロフェニル）アミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３＋ＤＭＳＯ−ｄ_６（５ｄｒｏｐｓ））：δ ９．１８（１Ｈ，ｂｓ），８．０５（３Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４０−７．２２（４Ｈ，ｍ），４．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．３５（３Ｈ，ｓ）。
実施例１（１５）
（４−クロロフェニル）［４−（２−（（３，５−ジ（メトキシカルボニル）フェニル）アミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ｄ_６−ＤＭＳＯ＋ＣＤＣｌ_３（１０％））：δ １０．５（１Ｈ，ｓ），９．８６（１Ｈ，ｓ），８．３８（２Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．８８（６Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）。
実施例１（１６）
（４−クロロフェニル）［４−（２−（１−エトキシカルボニル−２−メチルプロピルカルバモイルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．４０−５．８０（１Ｈ，ｂｓ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），４．４０−４．０５（５Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５０−２．０５（１Ｈ，ｍ），１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），０．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）。
参考例２
ビス（２−ブロモベンジル）エーテル

０℃に冷却した水素化ナトリウム（０．８８ｇ；６０％ ｉｎ ｏｉｌ）のＴＨＦ（３０ｍｌ）懸濁液に、２−ブロモベンジルアルコール（３．８ｇ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、１５分間かけて滴下し、さらに２０分間撹拌した。反応混合物に２−ブロモベンジルブロミド（６．０ｇ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液を加え、室温で１時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、１Ｎ塩酸で中和し、ヘキサンで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：０→１００：１→１０：１）で精製して、以下の物性値を有する標題化合物（５．７７ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２４（ヘキサン）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．５６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４，７１（４Ｈ，ｓ）。
実施例２
ビス［２−（ヒドロキシフェニルボリル）ベンジル］エーテル

参考例２で製造した化合物（３５６ｍｇ）のＴＨＦ（１０ｍｌ）溶液に、アルゴン雰囲気下、−７８℃で１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム（１．４ｍｌ）を滴下し、１時間撹拌した。反応混合物にジイソプロポキシフェニルボラン（０．５５ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応溶液に１Ｎ塩酸を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、得られた固体を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテル／ヘキサンで再結晶して以下の物性値を有する標題化合物（１７３ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２７（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．６−７．８（６Ｈ，ｍ），７．２−７．４（８Ｈ，ｍ），５．０６（４Ｈ，ｓ）。
実施例２（１）〜２（２）
相当する化合物を用いて、参考例２→実施例２と同様の操作を行ない、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
実施例２（１）
１，４−ビス（４−（ヒドロキシフェニルボリル）フェノキシ）ブタン

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．６８（８Ｈ，ｍ），７．５０（６Ｈ，ｍ），６．９６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），５．７５（２Ｈ，ｓ），４．０８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），２．０２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ）。
実施例２（２）
ビス［４−（ヒドロキシフェニルボリル）ベンジル］エーテル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３１（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．２５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８８−７．７４（ｍ，６Ｈ），７．６４−７．３２（ｍ，１０Ｈ），５．８５（ｓ，２Ｈ），４．６６（ｓ，４Ｈ）。
実施例３
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸

マグネシウム片（０．９７ｇ）を真空下、強熱し乾燥後、アルゴン置換して無水ＴＨＦ（４０ｍｌ）と１，２−ジブロモエタン（数滴）を加えた。混合物に、３−クロロ−４−メチルフェニルブロミド（６．２ｇ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液を、室温で１時間かけて滴下し、３０分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却し、−７８℃に冷却したホウ酸トリメチル（１．３６ｍｌ）のＴＨＦ（２０ｍｌ）溶液にゆっくり加え、室温になるまで放置した。反応混合物に１Ｎ塩酸（１００ｍｌ）を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、得られた固体をヘキサン／イソプロパノールで再結晶して、以下の物性値を有する標題化合物（２．８９ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：δ ７．７２（２Ｈ，ｓ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），５．７−６．０（１Ｈ，ｂｒ），２．４５（６Ｈ，ｓ）。
実施例３（１）
ビス［４−（２−（メトキシカルボニル）ビニル）フェニル］ホウ酸

相当する化合物を用いて、実施例３と同様の操作を行ない、以下の物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２８（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ ７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ），７．５８（８Ｈ，ｓ），６．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ），３．７９（６Ｈ，ｓ）。
実施例４
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−シクロヘキシルアミノエチル

実施例３で製造した化合物（１００ｍｇ）およびＮ−シクロヘキシルエタノー
ルアミン（５２ｍｇ）のエタノール（２ｍｌ）溶液を、室温で一晩撹拌した。反応溶液を濃縮し、得られた固体をエタノール／イソプロピルエーテルで再結晶して、以下の物性値を有する標題化合物（１０５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２７（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．４４（２Ｈ，ｓ），７．２３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５０−２．７５（１Ｈ，ｂｒ），２．３２（６Ｈ，ｓ），１．８−２．０（２Ｈ，ｂｒ），１．５−１．７（４Ｈ，ｂｒ），０．９−１．２（４Ｈ，ｂｒ）。
実施例４（１）〜４（５３）
実施例１（１）、実施例２で製造した化合物、相当する化合物を用いて参考例１→実施例１と同様の操作を行なって製造した化合物、または相当する化合物を用いて実施例３と同様の操作を行なって製造した化合物、および相当するアルコール化合物を用いて、実施例４と同様の操作を行なうことによって以下の化合物を得た。
実施例４（１）
ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３０（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．６４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．４３（２Ｈ，ｂｒ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｍ）。
実施例４（２）
ジシクロペンチルホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３＋ｄ_６−ＤＭＳＯ（５ｄｒｏｐｓ））：δ ４．３５−４．００（２Ｈ，ｂｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．２８（１２Ｈ，ｍ），１．２８−０．９８（４Ｈ，ｍ），０．９５−０．６８（２Ｈ，ｍ）。
実施例４（３）
ビス（４−クロロ−２−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４８（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３＋ｄ_６−ＤＭＳＯ（２ｄｒｏｐｓ））：δ ７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．０Ｈｚ）６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，），５．４０−４．７０（２Ｈ，ｂｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．１２（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（４）
ビス（４−ジメチルアミノスルホニルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（アセトニトリル：水＝２：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３＋ｄ_６−ＤＭＳＯ（１０ｄｒｏｐｓ））：δ ８．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７６（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｂｓ），２．９４（２Ｈ，ｂｓ），２．６８（６Ｈ，ｓ），２．６４（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（５）
ビス（２−ナフチル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．１０−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．８６−７．５０（８Ｈ，ｍ），７．３５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３，Ｏ−ＣＨ２），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，Ｎ−ＣＨ２）。
実施例４（６）
ビス（４−クロロ−３−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３５（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３＋ｄ_６−ＤＭＳＯ（２ｄｒｏｐｓ））：δ ７．３５（２Ｈ，ｓ），７．１９（４Ｈ，ｓ），５．１２（２Ｈ，ｂｓ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｂｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（７）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３＋ｄ_６−ＤＭＳＯ（４ｄｒｏｐｓ））：δ ７．３８（２Ｈ，ｓ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），４．８７（２Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｂｓ），２．３０（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（８）
ビス（３，５−ジクロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４０（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３＋ｄ_６−ＤＭＳＯ（５ｄｒｏｐｓ））：δ ７．３５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０Ｈｚ），５．９０（２Ｈ，ｂｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔｄｄ，Ｊ＝５．５，５．０，５．０Ｈｚ）。
実施例４（９）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−ピリジルメチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｓ），７．０５−７．２０（４Ｈ，ｍ），５．２８（２Ｈ，ｓ），２．３２（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（１０）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−ジメチルアミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２８（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．６５（２Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（６Ｈ，ｓ），２．３１（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（１１）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−メチル−２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２８（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３２（２Ｈ，ｓ），７．１０（４Ｈ，ｓ），３．９−４．２（３Ｈ，ｂｒ），２．９−３．１（１Ｈ，ｂｒ），２．２−２．６（１Ｈ，ｂｒ），２．３２（６Ｈ，ｓ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）。
実施例４（１２）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（フェニルアミノ）エチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２８（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．５−７．７（２Ｈ，ｂｒ），７．３−７．５（２Ｈ，ｂｒ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．９−４．１（２Ｈ，ｂｒ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．４２（ｓ，６Ｈ）。
実施例４（１３）
ビス（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノ−４−グアニジノ−１−オキソブチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．６５（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）。
実施例４（１４）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ベンジルアミノ）エチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２７（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．１０−７．５０（１１Ｈ，ｍ），３．９０−４．１０（２Ｈ，ｂｒ），３．６４（２Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３５（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（１５）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （３−ベンジル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（アセトニトリル：水＝２：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ ７．８３（１Ｈ，ｓ），７．６２（２Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３２（７Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｓ），４．５５（１Ｈ，ｓ），４．５２（１Ｈ，ｓ），２．３９（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（１６）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−フェニル−２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．４０（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．００−７．２５（６Ｈ，ｍ），４．３０−４．７０（２Ｈ，ｂｒ），４．１０−４．３０（２Ｈ，ｂｒ），３．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ），２．３２（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（１７）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ピペラジン−１−イル）エチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２７（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．２６（２Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９７（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．５８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．１４（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（１８）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ブチルアミノ）エチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２８（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．４３（２Ｈ，ｓ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９０−３．０５（２Ｈ，ｂｒ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３３（６Ｈ，ｓ），１．３５−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．１５−１．３５（２Ｈ，ｍ），０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）。
実施例４（１９）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（２−ピリジル）メチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１−７．６（１３Ｈ，ｍ），６．０７（１Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ）。
実施例４（２０）
ビス（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノ−２−（メトキシカルボニル）エチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４５（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．２６（８Ｈ，ｍ），５．０５−４．５０（２Ｈ，ｂｓ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，５．５Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ．ｓ）。
実施例４（２１）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−ベンジル−２−（メチルアミノ）エチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２６（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．４２（２Ｈ，ｓ），７．０５−７．３５（９Ｈ，ｍ），４．２−４．４（１Ｈ，ｂｒ），３．８−４．１（１Ｈ，ｂｒ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ），２．９−３．１（１Ｈ，ｂｒ），２．４−２．７（１Ｈ，ｂｒ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ）。
実施例４（２２）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２６（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．０５−７．４５（１１Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，５Ｈｚ），４．０−４．３（２Ｈ，ｂｒ），３．１−３．３（１Ｈ，ｂｒ），２．５−２．７（１Ｈ，ｂｒ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ）。
実施例４（２３）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−クロロフェノキシメチル）−２−（メチルアミノ）エチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５６（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．５０（２Ｈ，ｓ），７．３１−７．１３（６Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．７９（２Ｈ，ｂｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．８０−４．３５（２Ｈ，ｂｓ），４．１１（２Ｈ，ｓ），３．３０−２．７０（２Ｈ，ｂｓ），２．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ）。
実施例４（２４）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−２−（１−（エトキシカルボニル）ピペリジン−４−イルアミノ）エチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４３（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．５６（４Ｈ，ｂｓ），７．５０−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｂｓ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，４．５Ｈｚ），４．２２−３．９０（２Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３８（１Ｈ，ｍ），２．８２（１Ｈ，ｍ），２．７２−２．２０（３Ｈ，ｍ），２．３８（６Ｈ，ｓ），２．１０−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．１８（２Ｈ，ｍ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）。
実施例４（２５）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（メチルアミノメチル）ノニル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２８（アセトニトリル：水＝２：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．０８（１Ｈ，ｂｓ），３．０９（１Ｈ，ｂｓ），３．１８（１Ｈ，ｂｓ），２．３５（６Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），１．８０（１Ｈ，ｍ），１．７０−１．２０（ｍ，１４Ｈ），０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
実施例４（２６）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ３−フェニル−１−（２−ピリジル）プロピル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．６１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．０５−７．３０（１０Ｈ，ｍ），５．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，３Ｈｚ），２．９−３．１（２Ｈ，ｍ），２．３０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．１−２．４（２Ｈ，ｍ）。
実施例４（２７）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 シス−３−フェニル−１−（２−ピリジル）−２−プロペニル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５９（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０５−７．６０（１３Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０Ｈｚ），２．３１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ）。
実施例４（２８）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（５−メチルイミダゾール−４−イル）−１−フェニルメチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２８（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ ８．６７（１Ｈ，ｓ），７．１−７．５（１１Ｈ，ｍ），５．８０（１Ｈ，ｓ），２．２２（６Ｈ，ｓ），１．８０（３Ｈ，ｓ）。
実施例４（２９）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−イミダゾリル）−１−フェニルメチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２８（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ ７．５７（１Ｈ，ｓ），７．１０−７．４５（１２Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｓ），２．２３（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（３０）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−ピリジル）エチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．４５−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．０５−７．２５（ｍ，５Ｈ），５．３２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．３２（６Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）。
実施例４（３１）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−ピリジル）−２−プロペニル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５３（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．０５−７．２５（ｍ，５Ｈ），６．１０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１８，１０，８Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），５．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），２．２５（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（３２）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−メチル−１−（２−ピリジル）エチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．５０−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｓ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．５０（６Ｈ，ｓ），１．６０（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（３３）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（２−アミノフェニル）メチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２７（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ ６．９５−７．５５（１５Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），５．６８（１Ｈ，ｓ），２．２７（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（３４）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （１Ｓ，２Ｒ）−１，２−ジフェニル−２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．６２（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９−７．２（１０Ｈ，ｍ），６．８−６．９（２Ｈ，ｍ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．４５−４．７０（３Ｈ，ｂｒ），２．３５（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（３５）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （１Ｒ，２Ｓ）−１，２−ジフェニル−２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．６２（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．９−７．２（１０Ｈ，ｍ），６．８−６．９（２Ｈ，ｍ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），４．４５−４．７０（３Ｈ，ｂｒ），２．３５（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（３６）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（ピラジン−２−イル）メチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２６（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），７．４−７．６（６Ｈ，ｍ），７．１−７．３（５Ｈ，ｍ），６．２０（１Ｈ，ｓ），２．３５（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（３７）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（ジメチルアミノメチル）−２−ジメチルアミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２７（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．６８（２Ｈ，ｓ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．３−４．５（１Ｈ，ｂｒ），２．６−２．９（４Ｈ，ｂｒ），２．４６（１２Ｈ，ｓ），２．３０（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（３８）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（ピラゾール−３−イル）−１−フェニルメチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ ６．７−７．６（１３Ｈ，ｍ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ），２．３５（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（３９）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−ピリジル）メチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５７（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６０−７．７５（４Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（３Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ）。
実施例４（４０）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−アセチルアミノ）フェニル−１−（２−ピリジル）メチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．１３（酢酸エチル：ヘキサン＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．３５−７．５５（６Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１０−７．２０（３Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｓ），２．３２（６Ｈ，ｓ），２．１１（３Ｈ，ｓ）。
実施例４（４１）
ビス（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２６（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ ７．８２（２Ｈ，ｓ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．３０−６．５５（２Ｈ，ｂｒ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）。
実施例４（４２）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（３−クロロピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５６（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ），７．１０−７．４５（１１Ｈ，ｍ），６．２４（１Ｈ，ｓ），２．３５（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（４３）
ビス（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ ８．０３（４Ｈ，ｓ），７．７５（２Ｈ，ｓ），６．５−６．７（２Ｈ，ｂｒ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）。
実施例４（４４）
ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ ７．０−７．２（４Ｈ，ｍ），６．２−６．４（２Ｈ，ｂｒ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）。
実施例４（４５）
ビス（２，３，４−トリフルオロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ ７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），６．４５−６．６５（２Ｈ，ｂｒ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）。
実施例４（４６）
ビス（３−クロロ−４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．０８（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３−ＣＤ_３ＯＤ）：δ ７．３７（２Ｈ，ｓ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４４（１８Ｈ，ｓ）。
実施例４（４７）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−ニトロピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．６８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，２Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），７．４−７．６（６Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｓ），７．１−７．２（３Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｓ），２．３３（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（４８）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−ブロモピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．６８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．３５−７．５５（７Ｈ，ｍ），７．１−７．３（５Ｈ，ｍ），６．０３（１Ｈ，ｓ），２．３３（６Ｈ，ｓ）。
実施例４（４９）
ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，６Ｈｚ），７．０−７．３（６Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，６Ｈｚ），２．７０−３．０５（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．７０（１Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．１０−２．２５（１Ｈ，ｍ），１．７−２．０（２Ｈ，ｍ）。
実施例４（５０）
（４−クロロフェニル）（４−クロロ−２−メトキシフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３２（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３＋ｄ_６−ＤＭＳＯ（５ｄｒｏｐｓ））：δ ７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５，Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｂｓ），５．７２（１Ｈ，ｂｓ），３．９５（１Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．１８−２．８０（３Ｈ，ｍ）。
実施例４（５１）
（４−クロロフェニル）（１−ナフチル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３＋ｄ_６−ＤＭＳＯ（１０ｄｒｏｐｓ））：δ ８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．７０−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４５−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．５２−６．００（２Ｈ，ｂｓ），４．１２−３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｍ）。
実施例４（５２）
（４−クロロフェニル）（１，１’−ビフェニル−４−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．２５（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３＋ｄ_６−ＤＭＳＯ（３ｄｒｏｐｓ））：δ ７．６２−７．２５（１１Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．０６（２Ｈ，ｂｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｂｓ）。
実施例４（５３）
（４−クロロフェニル）（３−クロロ−４−フェノキシメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（アセトニトリル：水＝２：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．９０−６．８８（１２Ｈ，ｍ），５．１４（２Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｂｓ）。
実施例４（５４）
（４−クロロフェニル）（ベンゾチアゾール−２−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３５（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３＋ｄ_６−ＤＭＳＯ（１０ｄｒｏｐｓ））：δ ７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．７２−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３０−７．０６（４Ｈ，ｍ），５．９８（２Ｈ，ｂｓ），４．２０−３．８８（２Ｈ，ｍ）。
実施例４（５５）
（４−クロロフェニル）（４−メチルナフチル−１−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３＋ｄ_６−ＤＭＳＯ（１０ｄｒｏｐｓ））：δ ８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３２−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．３２（２Ｈ，ｂｓ），４．０８−３．６５（２Ｈ，ｂｍ），２．９４（２Ｈ，ｂｓ），２．６０（３Ｈ，ｓ）。
実施例４（５６）
（３−フェニルプロピル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５８（アセトニトリル：水＝２：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３＋ｄ_６−ＤＭＳＯ（２ｄｒｏｐｓ））：δ ７．４０−７．０５（９Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｍ），２．７８−２．５０（４Ｈ，ｍ），１．９８−１．７８（２Ｈ，ｍ），０．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）。
実施例４（５７）
（３，３−ジフェニルプロピル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．６４（アセトニトリル：水＝２：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３＋ｄ_６−ＤＭＳＯ（１ｄｒｏｐｓ））：δ ７．３８−７．０２（１５Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｂｓ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．５８（１Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｂｓ），１．８５（２Ｈ，ｍ），０．５０（２Ｈ，ｍ）。
実施例４（５８）
（２−フェノキシフェニル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５４（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，ＣＤＣｌ_３＋ｄ_６−ＤＭＳＯ（２ｄｒｏｐｓ））：δ ７．７９−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３９−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．２３−６．９６（８Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．３２（２Ｈ，ｂｓ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５，６．５Ｈｚ）。
実施例４（５９）
（４−ビニルフェニル）（３，４−ジクロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３＋ｄ_６−ＤＭＳＯ（１０％））：δ ７．８８（２Ｈ，ｓ），７．７４−６．９５（７Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７，１６Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７，１１Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）。
実施例４（６０）
（４−ブロモフェニル）（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５５（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３（１０％）＋ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ ７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３１（４Ｈ，ｍ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．１２（２Ｈ，ｂｓ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５，６．０Ｈｚ）。
実施例４（６１）
（４−クロロフェニル）（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３５（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．０４−５．６０（２Ｈ ｂｓ），３．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．１８（９Ｈ，ｓ）。
実施例４（６２）
（４−クロロフェニル）（４−ヨードフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５８（アセトニトリル：水＝２：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ｄ_６−ＤＭＳＯ）：δ ７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．１４（２Ｈ，ｂｓ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．５，６．０Ｈｚ）。
実施例４（６３）
（４−クロロフェニル）（１，１’−ビフェニル−２−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３６（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ ７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１−７．３（５Ｈ，ｍ），６．９−７．１（７Ｈ，ｍ），５．６−５．８（２Ｈ，ｂｒ），３．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ）。
実施例４（６４）
（３−ピリジル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．０９（酢酸エチル：メタノール＝１：１，ｂｏｒｉｎｉｃ ａｃｉｄ）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ ８．５０（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０−７．２（４Ｈ，ｍ），６．０５−６．２５（２Ｈ，ｂｒ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）。
実施例４（６５）
（３−ピリジル）（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．０９（酢酸エチル：メタノール＝１：１，ｂｏｒｉｎｉｃ ａｃｉｄ）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ_６）：δ ８．４３（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，），６．０−６．３（２Ｈ，ｂｒ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）。
実施例４（６６）
ビス［２−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］エーテル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３３（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），７．１０−７．２５（１６Ｈ，ｍ），４．７−４．９（４Ｈ，ｂｒ），４．４２（４Ｈ，ｓ），３．６８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．４−２．６（４Ｈ，ｂｒ）。
実施例４（６７）
ビス［４−（（２−アミノエトキシ）フェニルボリル）ベンジル］エーテル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３４（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．４０−７．２９（ｍ，８Ｈ），７．１６−６．９６（ｍ，１０Ｈ），６．０３（ｂｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），４．３６（ｓ，４Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），２．８０（ｑｎｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ）。
実施例４（６８）
［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］［２−［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］フェニル］エチル］エーテル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３８（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３−ＣＤ_３ＯＤ）：δ ７．０−７．２（１８Ｈ，ｍ），４．４３（２Ｈ，ｓ），３．８０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）。
実施例４（６９）
［２−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］［２−［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］フェニル］エチル］エーテル

ＴＬＣ：Ｒｆ ０．３６（アセトニトリル：水＝３：１，ｒｅｖｅｒｓｅ ｐｈａｓｅ）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ６．９−７．５（１８Ｈ，ｍ），４．３−４．５（２Ｈ，ｂｒ），４．２２（２Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．４−２．６（２Ｈ，ｂｒ），１．８３（２Ｈ，ｂｒ）。
参考例３
２−フェノキシフェニルボロン酸

ジフェニルエーテル（０．８５ｇ）を無水テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した。反応混合物にｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ、３．１ｍｌ）を滴下し、同温度にて３０分間撹拌した。反応混合物にホウ酸トリメチル（０．６８ｍｌ）を加え、室温にて２時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：５→１：３）にて精製して、以下の物性値を有する標題化合物（３０４ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．５７（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）。
参考例４
６−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−１，３，６，２−ジオキシアザボロカン

参考例３で製造した化合物（３０４ｍｇ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解し、ジエタノールアミン（１６９ｍｇ）を加え、室温にて１時間撹拌した。溶媒を留去して、以下の物性値を有する標題化合物（４０３ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，３Ｈｚ），６．７−７．３（８Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６４（３Ｈ，ｓ）。
実施例５
１０Ｈ−フェノキサボリン−１０−オール

参考例４で製造した化合物（０．４３ｇ）を無水テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。アルゴン雰囲気下、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ、０．８８ｍｌ）を滴下し、同温度にて１．５時間撹拌した。反応混合物にホウ酸トリメチル（０．１８ｍｌ）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−ジイソプロピルエーテルから再結晶して、以下の物性値を有する本発明化合物（８７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．６４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ）：δ ８．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ）。
参考例５
１−（４−クロロフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）メタノール

２−ブロモベンズアルデヒド（１ｍｌ）をジエチルエーテル（２０ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。反応混合物に４−クロロフェニルマグネシウムブロミド（１Ｍジエチルエーテル溶液、９ｍｌ）を加え、同温度にて１時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、以下の物性値を有する標題化合物（２．５０ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．６２（酢酸エチル：ヘキサン＝１：３）。
参考例６
３−（４−クロロフェニル）−２，１−ベンゾキサボロール−１（３Ｈ）−オール

参考例５で製造した化合物（５０８ｍｇ）をジエチルエーテル（４ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した。反応混合物にｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液、２．５ｍｌ）を滴下し、同温度にて３０分間撹拌した。反応混合物にホウ酸トリブチル（０．７０ｍｌ）を−７８℃にて加え、室温にて３時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチル−ヘキサンの混合溶媒（１：１）にて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄し、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、以下の物性値を有する標題化合物（３８５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４５（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）。
実施例６
１，３−ビス（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾキサボロール

参考例６で製造した化合物（２３１ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。混合物に４−クロロフェニルマグネシウムブロミド（１Ｍジエチルエーテル溶液、１．５ｍｌ）を加え、室温にて３時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、ジイソプロピルエーテルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製して、以下の物性値を有する本発明化合物（１５１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ ０．６５（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ ８．１６（３Ｈ，ｍ），７．４６（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．１８（５Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｓ）。
製剤例１
以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中に５０ｍｇの活性成分を含有する錠剤１００錠を得た。

製剤例２
以下の各成分を常法により混合した後、溶液を常法により滅菌し、５ｍｌずつアンプルに充填し、常法により凍結乾燥し、１アンプル中２０ｍｇの活性成分を含有するアンプル１００本を得た。

Claims (6)

1. 一般式（Ｉ）
   

   

   （式中、Ｒ^１は（１）水素原子、
   （２）−（ＣＨ_２）_ｎ−ＮＲ^２Ｒ^３（基中、ｎは１〜３の整数を表わし、
   Ｒ^２およびＲ^３はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ５〜６の単環炭素環、Ｃ５〜６の単環炭素環が置換したＣ１〜４アルキル、または５〜６員の単環複素環を表わし、
   −（ＣＨ_２）_ｎ−中の炭素原子は、１〜２個のＲ^４で置換されていてもよく、さらに該炭素環および複素環は１〜２個のＲ^７で置換されていてもよく、
   Ｒ^４は（ａ）Ｃ１〜８アルキル、（ｂ）カルボキシル、（ｃ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニル、（ｄ）ケト、（ｅ）Ｃ５〜６の単環炭素環、（ｆ）グアニジノ（Ｃ１〜２）アルキル、（ｇ）Ｃ５〜６の単環炭素環で置換されているＣ１〜６アルキル、（ｈ）４−クロロフェノキシで置換されているＣ１〜２アルキル、または（ｉ）ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノで置換されているＣ１〜４アルキルを表わす。）、
   （３）Ｃ５〜６の単環炭素環で置換されているＣ１〜６アルキルあるいはＣ２〜６アルケニルを表わし、該炭素環は１〜５個のＲ^７で置換されていてもよく、さらに該Ｃ１〜６アルキルあるいはＣ２〜６アルケニルは１〜２個のＲ^１０で置換されていてもよく、
   （４）５〜６員の単環複素環で置換されているＣ１〜６アルキルあるいはＣ２〜６アルケニルを表わし、該複素環は１〜５個のＲ^７で置換されていてもよく、さらに該Ｃ１〜６アルキルあるいはＣ２〜６アルケニルは１〜２個のＲ^１０で置換されていてもよく、
   Ｒ^１０はＣ１〜４アルキルまたはＣ２〜４アルケニルを表わし、
   （５）−ＣＨＲ^５Ｒ^６（基中、Ｒ^５およびＲ^６はそれぞれ独立して、
   （ｉ）Ｃ５〜６の単環炭素環、
   （ｉｉ）５〜６員の単環複素環、
   （ｉｉｉ）Ｃ５〜６の単環炭素環で置換されているＣ１〜６アルキルあるいはＣ２〜６アルケニル、または
   （ｉｖ）５〜６員の単環複素環で置換されているＣ１〜６アルキルあるいはＣ２〜６アルケニルを表わし、
   さらに該炭素環および複素環は１〜５個のＲ^７で置換されていてもよい。）、または
   （６）５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イルを表わし、
   Ｒ^７は（ａ）Ｃ１〜４アルキル、（ｂ）Ｃ１〜４アルコキシ、（ｃ）ハロゲン原子、（ｄ）ＣＦ_３、（ｅ）ニトロ、（ｆ）Ｃ５〜６の単環炭素環、（ｇ）Ｃ５〜６の単環炭素環が置換したＣ１〜４アルキル、（ｈ）アミノ、（ｉ）−ＮＨＣＯ（Ｃ１〜４アルキル）、または（ｊ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニルを表わし、
   ＧはＣｙｃ１またはヒドロキシを表わし、
   Ｃｙｃ１は、Ｃ５〜１０の単環あるいは二環の炭素環、または５〜１０員の単環あるいは二環の複素環を表わし、該炭素環および複素環は１〜５個のＲ^８で置換されていてもよく、
   Ｃｙｃ２は、Ｃ５〜１０の単環あるいは二環の炭素環、または５〜１０員の単環あるいは二環の複素環を表わし、該炭素環および複素環は１〜５個のＲ^９で置換されていてもよく、
   Ｒ^８およびＲ^９はそれぞれ独立して、
   （ａ）Ｃ１〜４アルキル、
   （ｂ）Ｃ２〜４アルケニル、
   （ｃ）Ｃ１〜４アルコキシ、
   （ｄ）ハロゲン原子、
   （ｅ）−ＣＦ_３、
   （ｆ）Ｃ１〜４アルキルチオ、
   （ｇ）アミノ、
   （ｈ）（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、
   （ｉ）ジ（Ｃ１〜４アルキル）アミノ、
   （ｊ）ホルミル、
   （ｋ）フェニル、
   （ｌ）フェノキシ、
   （ｍ）ヒドロキシ（Ｃ１〜２）アルキル、
   （ｎ）（Ｃ５〜１０の単環あるいは二環の炭素環）−Ｏ−（Ｃ１〜２）アルキル、
   （ｏ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニルビニル、
   （ｐ）−Ｏ−（Ｃ１〜２アルキレン）−フェニル（該フェニルは１〜３個のＣ１〜４アルコキシで置換されてもよい。）、−Ｏ−ＣＯＮＨ−フェニル（該フェニルは１〜３個のＣ１〜４アルキル、ニトロまたはＣ１〜４アルコキシカルボニルで置換されていてもよい。）、あるいは−Ｏ−ＣＯＮＨ−（Ｃ１〜４）アルキル（該アルキルは１〜３個のＣ１〜４アルキル、カルボキシルまたはＣ１〜４アルコキシカルボニルで置換されていてもよい。）から選ばれる基によって置換されているＣ１〜２アルキル、
   （ｑ）フェニルチオ、
   （ｒ）−ＣＯＮ（Ｃ１〜４アルキル）_２、
   （ｓ）−ＳＯ_２Ｎ（Ｃ１〜４アルキル）_２、
   （ｔ）Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜２）アルキル、
   （ｕ）Ｃ１〜４アルコキシカルボニルオキシ（Ｃ１〜２）アルキル、
   

   

   

   を表わし、
   Ｒ^８及びＲ^９中の炭素環、フェニル、ｃｙｃ１およびｃｙｃ２は１〜２個のＲ^７で置換されていてもよく、またＲ^８とＲ^９は一緒になって−Ｏ−を表わしてもよく、さらにＲ^９とＲ^１０は一緒になって単結合を表わしてもよく、
   ｐは１〜４の整数を表わし、
   ｑは１〜４の整数を表わし、
   ｒは１〜４の整数を表わし、
   Ｅは単結合またはＣ５〜６の単環炭素環で置換されているかあるいは無置換のＣ１〜４アルキレンを表わす。
   ただし、（２−アミノエトキシ）ジフェニルボランを除く。）で示されるホウ素化合物またはそれらの非毒性塩を有効成分として含有する細胞内カルシウム濃度上昇抑制剤。
2. 内因性カルシウムの放出および／または容量性カルシウム流入を抑制することを特徴とする請求の範囲１記載の細胞内カルシウム濃度上昇抑制剤。
3. テトラフェニルジボロキシドを有効成分として含有し、容量性カルシウム流入抑制することを特徴とする細胞内カルシウム濃度上昇抑制剤。
4. 一般式（Ｉ）で示されるホウ素化合物が、
   （１）（３−クロロ−４−メチルフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
   （２）（２−ジエチルアミノカルボニルフェニル）フェニルホウ酸、
   （３）（４−クロロフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
   （４）（４−クロロフェニル）（４−（４−メトキシベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
   （５）（４−クロロフェニル）［４−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−１−イルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
   （６）（４−クロロフェニル）［４−（２−フェニルエトキシ）メチルフェニル］ホウ酸、
   （７）（４−クロロフェニル）［４−（シクロヘキシルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
   （８）（４−クロロフェニル）［４−（ブトキシメチル）フェニル］ホウ酸、
   （９）（１，１’−ビフェニル−４−イル）［４−（ベンジルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
   （１０）（４−クロロフェニル）（３−（ベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
   （１１）（３，５−ジクロロフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
   （１２）（４−ブロモフェニル）（４−（ベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
   （１３）（４−クロロフェニル）［４−（２−（フェニルアミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
   （１４）（４−クロロフェニル）［４−（２−（メトキシカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
   （１５）（４−クロロフェニル）［４−（２−（（２−メチル−４−ニトロフェニル）アミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
   （１６）（４−クロロフェニル）［４−（２−（（３，５−ジ（メトキシカルボニル）フェニル）アミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
   （１７）（４−クロロフェニル）［４−（２−（１−エトキシカルボニル−２−メチルプロピルカルバモイルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
   （１８）ビス［２−（ヒドロキシフェニルボリル）ベンジル］エーテル、
   （１９）１，４−ビス（４−（ヒドロキシフェニルボリル）フェノキシ）ブタン、
   （２０）ビス［４−（ヒドロキシフェニルボリル）ベンジル］エーテル、
   （２１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸、
   （２２）ビス［４−（２−（メトキシカルボニル）ビニル）フェニル］ホウ酸、
   （２３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−シクロヘキシルアミノエチル、
   （２４）ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （２５）ジシクロペンチルホウ酸 ２−アミノエチル、
   （２６）ビス（４−クロロ−２−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （２７）ビス（４−ジメチルアミノスルホニルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （２８）ビス（２−ナフチル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （２９）ビス（４−クロロ−３−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （３０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （３１）ビス（３，５−ジクロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （３２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−ピリジルメチル、
   （３３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−ジメチルアミノエチル、
   （３４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−メチル−２−アミノエチル、
   （３５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（フェニルアミノ）エチル、
   （３６）ビス（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノ−４−グアニジノ−１−オキソブチル、
   （３７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ベンジルアミノ）エチル、
   （３８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （３−ベンジル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル、
   （３９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−フェニル−２−アミノエチル、
   （４０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ピペラジン−１−イル）エチル、
   （４１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ブチルアミノ）エチル、
   （４２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（２−ピリジル）メチル、
   （４３）ビス（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノ−２−（メトキシカルボニル）エチル、
   （４４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−ベンジル−２−（メチルアミノ）エチル、
   （４５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−２−アミノエチル、
   （４６）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−クロロフェノキシメチル）−２−（メチルアミノ）エチル、
   （４７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−２−（１−（エトキシカルボニル）ピペリジン−４−イルアミノ）エチル、
   （４８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（メチルアミノメチル）ノニル、
   （４９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ３−フェニル−１−（２−ピリジル）プロピル、
   （５０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 シス−３−フェニル−１−（２−ピリジル）−２−プロペニル、
   （５１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（５−メチルイミダゾール−４−イル）−１−フェニルメチル、
   （５２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−イミダゾリル）−１−フェニルメチル、
   （５３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−ピリジル）エチル、
   （５４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−ピリジル）−２−プロペニル、
   （５５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−メチル−１−（２−ピリジル）エチル、
   （５６）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（２−アミノフェニル）メチル、
   （５７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （１Ｓ，２Ｒ）−１，２−ジフェニル−２−アミノエチル、
   （５８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸（１Ｒ，２Ｓ）−１，２−ジフェニル−２−アミノエチル、
   （５９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（ピラジン−２−イル）メチル、
   （６０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（ジメチルアミノメチル）−２−ジメチルアミノエチル、
   （６１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（ピラゾール−３−イル）−１−フェニルメチル、
   （６２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−ピリジル）メチル、
   （６３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−アセチルアミノ）フェニル−１−（２−ピリジル）メチル、
   （６４）ビス（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （６５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（３−クロロピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
   （６６）ビス（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （６７）ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （６８）ビス（２，３，４−トリフルオロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （６９）ビス（３−クロロ−４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）ホウ酸２−アミノエチル、
   （７０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−ニトロピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
   （７１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−ブロモピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
   （７２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル、
   （７３）（４−クロロフェニル）（４−クロロ−２−メトキシフェニル）ホウ酸２−アミノエチル、
   （７４）（４−クロロフェニル）（１−ナフチル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （７５）（４−クロロフェニル）（１，１−ビフェニル−４−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （７６）（４−クロロフェニル）（３−クロロ−４−フェノキシメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （７７）（４−クロロフェニル）（ベンゾチアゾール−２−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （７８）（４−クロロフェニル）（４−メチルナフチル−１−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （７９）（３−フェニルプロピル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８０）（３，３−ジフェニルプロピル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８１）（２−フェノキシフェニル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８２）（４−ビニルフェニル）（３，４−ジクロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８３）（４−ブロモフェニル）（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８４）（４−クロロフェニル）（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８５）（４−クロロフェニル）（４−ヨードフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８６）（４−クロロフェニル）（１，１’−ビフェニル−２−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８７）（３−ピリジル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８８）（３−ピリジル）（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８９）ビス［２−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］エーテル、
   （９０）ビス［４−（（２−アミノエトキシ）フェニルボリル）ベンジル］エーテル、
   （９１）［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］［２−［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］フェニル］エチル］エーテル、
   （９２）［２−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］［２−［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］フェニル］エチル］エーテル、
   （９３）１０Ｈ−フェノキサボリン−１０−オール、
   （９４）１，３−ビス（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾキサボロール、
   （９５）ビスフェニルホウ酸 ２，２−ジメチル−２−アミノエチル、
   （９６）ビスフェニルホウ酸 ２−ピリジルメチル、
   （９７）ビス（２−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （９８）ビス（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （９９）（２−メトキシフェニル）ボロン酸、
   （１００）（４−トリフルオロメチルフェニル）ボロン酸、
   （１０１）（２−フェニルチオフェニル）ボロン酸、
   （１０２）ビス（１−ナフチル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （１０３）ビス（４−フルオロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （１０４）ビス（３−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （１０５）ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （１０６）ビス（３−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （１０７）ビス（４−メチルチオフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （１０８）ビス（３−トリフルオロメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （１０９）（４−クロロフェニル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
   （１１０）ビス（３，４−ジクロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、または
   （１１１）ｐ−フェニレンビス（フェニルホウ酸） ビス（２−アミノエチル）
   である請求の範囲１に記載の細胞内カルシウム濃度上昇抑制剤。
5. 請求の範囲１に記載の一般式（Ｉ）で示されるホウ素化合物またはそれらの非毒性塩を有効成分として含有する血小板凝集、心臓または脳における虚血性疾患、免疫不全症、アレルギー疾患、気管支喘息、高血圧、脳血管れん縮、種々の腎疾患、膵炎またはアルツハイマー病の予防および／または治療剤。
6. （１）（３−クロロ−４−メチルフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
   （２）（２−ジエチルアミノカルボニルフェニル）フェニルホウ酸、
   （３）（４−クロロフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
   （４）（４−クロロフェニル）（４−（４−メトキシベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
   （５）（４−クロロフェニル）［４−（１，２，３，４−テトラヒドロナフト−１−イルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
   （６）（４−クロロフェニル）［４−（２−フェニルエトキシ）メチルフェニル］ホウ酸、
   （７）（４−クロロフェニル）［４−（シクロヘキシルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
   （８）（４−クロロフェニル）［４−（ブトキシメチル）フェニル］ホウ酸、
   （９）（１，１’−ビフェニル−４−イル）［４−（ベンジルオキシメチル）フェニル］ホウ酸、
   （１０）（４−クロロフェニル）（３−（ベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
   （１１）（３，５−ジクロロフェニル）（４−ベンジルオキシメチルフェニル）ホウ酸、
   （１２）（４−ブロモフェニル）（４−（ベンジルオキシメチル）フェニル）ホウ酸、
   （１３）（４−クロロフェニル）［４−（２−（フェニルアミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
   （１４）（４−クロロフェニル）［４−（２−（メトキシカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
   （１５）（４−クロロフェニル）［４−（２−（（２−メチル−４−ニトロフェニル）アミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
   （１６）（４−クロロフェニル）［４−（２−（（３，５−ジ（メトキシカルボニル）フェニル）アミノカルボニルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
   （１７）（４−クロロフェニル）［４−（２−（１−エトキシカルボニル−２−メチルプロピルカルバモイルオキシ）エチル）フェニル］ホウ酸、
   （１８）ビス［２−（ヒドロキシフェニルボリル）ベンジル］エーテル、
   （１９）１，４−ビス（４−（ヒドロキシフェニルボリル）フェノキシ）ブタン、
   （２０）ビス［４−（ヒドロキシフェニルボリル）ベンジル］エーテル、
   （２１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸、
   （２２）ビス［４−（２−（メトキシカルボニル）ビニル）フェニル］ホウ酸、
   （２３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−シクロヘキシルアミノエチル、
   （２４）ビス（４−トリフルオロメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、（２５）ジシクロペンチルホウ酸 ２−アミノエチル、
   （２６）ビス（４−クロロ−２−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （２７）ビス（４−ジメチルアミノスルホニルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （２８）ビス（２−ナフチル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （２９）ビス（４−クロロ−３−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （３０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （３１）ビス（３，５−ジクロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （３２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−ピリジルメチル、
   （３３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−ジメチルアミノエチル、
   （３４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−メチル−２−アミノエチル、
   （３５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（フェニルアミノ）エチル、
   （３６）ビス（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノ−４−グアニジノ−１−オキソブチル、
   （３７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ベンジルアミノ）エチル、
   （３８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 （３−ベンジル−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル、
   （３９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−フェニル−２−アミノエチル、
   （４０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ピペラジン−１−イル）エチル、
   （４１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ２−（ブチルアミノ）エチル、
   （４２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（２−ピリジル）メチル、
   （４３）ビス（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノ−２−（メトキシカルボニル）エチル、
   （４４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−ベンジル−２−（メチルアミノ）エチル、
   （４５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−２−アミノエチル、
   （４６）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−クロロフェノキシメチル）−２−（メチルアミノ）エチル、
   （４７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−２−（１−（エトキシカルボニル）ピペリジン−４−イルアミノ）エチル、
   （４８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（メチルアミノメチル）ノニル、
   （４９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ３−フェニル−１−（２−ピリジル）プロピル、
   （５０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 シス−３−フェニル−１−（２−ピリジル）−２−プロペニル、
   （５１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（５−メチルイミダゾール−４−イル）−１−フェニルメチル、
   （５２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−イミダゾリル）−１−フェニルメチル、
   （５３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−ピリジル）エチル、
   （５４）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（２−ピリジル）−２−プロペニル、
   （５５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−メチル−１−（２−ピリジル）エチル、
   （５６）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（２−アミノフェニル）メチル、
   （５７）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸（１Ｓ，２Ｒ）−１，２−ジフェニル−２−アミノエチル、
   （５８）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸（１Ｒ，２Ｓ）−１，２−ジフェニル−２−アミノエチル、
   （５９）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−フェニル−１−（ピラジン−２−イル）メチル、
   （６０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（ジメチルアミノメチル）−２−ジメチルアミノエチル、
   （６１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（ピラゾール−３−イル）−１−フェニルメチル、
   （６２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−トリフルオロメチルフェニル）−１−（２−ピリジル）メチル、
   （６３）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−アセチルアミノ）フェニル−１−（２−ピリジル）メチル、
   （６４）ビス（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （６５）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（３−クロロピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
   （６６）ビス（３，５−ジ（トリフルオロメチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （６７）ビス（３，４，５−トリフルオロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （６８）ビス（２，３，４−トリフルオロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （６９）ビス（３−クロロ−４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）ホウ酸２−アミノエチル、
   （７０）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−ニトロピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
   （７１）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 １−（４−ブロモピリジン−２−イル）−１−フェニルメチル、
   （７２）ビス（３−クロロ−４−メチルフェニル）ホウ酸 ５，６，７，８−テトラヒドロキノリン−８−イル、
   （７３）（４−クロロフェニル）（４−クロロ−２−メトキシフェニル）ホウ酸２−アミノエチル、
   （７４）（４−クロロフェニル）（１−ナフチル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （７５）（４−クロロフェニル）（１，１’−ビフェニル−４−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （７６）（４−クロロフェニル）（３−クロロ−４−フェノキシメチルフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （７７）（４−クロロフェニル）（ベンゾチアゾール−２−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （７８）（４−クロロフェニル）（４−メチルナフチル−１−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （７９）（３−フェニルプロピル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８０）（３，３−ジフェニルプロピル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８１）（２−フェノキシフェニル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８２）（４−ビニルフェニル）（３，４−ジクロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８３）（４−ブロモフェニル）（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８４）（４−クロロフェニル）（４−（１，１−ジメチルエチル）フェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８５）（４−クロロフェニル）（４−ヨードフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８６）（４−クロロフェニル）（１，１’−ビフェニル−２−イル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８７）（３−ピリジル）フェニルホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８８）（３−ピリジル）（４−クロロフェニル）ホウ酸 ２−アミノエチル、
   （８９）ビス［２−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］エーテル、
   （９０）ビス［４−（（２−アミノエトキシ）フェニルボリル）ベンジル］エーテル、
   （９１）［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］［２−［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］フェニル］エチル］エーテル、
   （９２）［２−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］ベンジル］［２−［４−［（２−アミノエトキシ）フェニルボリル］フェニル］エチル］エーテル、
   （９３）１０Ｈ−フェノキサボリン−１０−オール、および
   （９４）１，３−ビス（４−クロロフェニル）−１，３−ジヒドロ−２，１−ベンゾキサボロールから選ばれるホウ素化合物またはそれらの非毒性塩。