JPS6391092A - オリゴ糖の製造法 - Google Patents
オリゴ糖の製造法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ビフィドバクテリウム菌増殖促進因子である
オリゴ糖を製造する方法に関するものである。
オリゴ糖を製造する方法に関するものである。
従来の技術
近年、ラクトースのβ−〃ラクトシル転移反応により生
成するグルツース−ガラクトース系のオリゴ糖が母乳オ
リゴ糖の主要構成成分であり、且つヒト腸内に生息する
有用細菌・ビフィドバクテリウム菌の増殖促進因子であ
ることが明らかになった（特公昭５８−２０２６６号公
報等）。
成するグルツース−ガラクトース系のオリゴ糖が母乳オ
リゴ糖の主要構成成分であり、且つヒト腸内に生息する
有用細菌・ビフィドバクテリウム菌の増殖促進因子であ
ることが明らかになった（特公昭５８−２０２６６号公
報等）。
一般式Ｇａ１−（Ｇａｌ）ｎ−Ｇｌｃ （但し式中Ｇａ
ｌはガラクトース残基、Ｇｌｃはグルコース残基、ｎは
１〜４の整数を、それぞれ表わす）で示されるこのオリ
ゴ糖（以下、単にオリゴ糖という）は、その後、発酵乳
や乳児用粉乳へ添加されるなど、種々の分野で利用され
るようになった。
ｌはガラクトース残基、Ｇｌｃはグルコース残基、ｎは
１〜４の整数を、それぞれ表わす）で示されるこのオリ
ゴ糖（以下、単にオリゴ糖という）は、その後、発酵乳
や乳児用粉乳へ添加されるなど、種々の分野で利用され
るようになった。
上記オリゴ糖の製造方法としては、ラクトースを７スベ
ルギルス・オリゼのβ−ガラクトシダーゼで処理する方
法（特公昭５８−２０２６６号公報）が代表的なもので
あるｈＣ１上記酵素処理で得られる反応生成物は、オリ
ゴ糖のほかに三糖類（主として未反応のラクトース）お
よび単糖Ｍ（ガラクトースおよびグルコース）を含む糖
混合物の形のものである。
ルギルス・オリゼのβ−ガラクトシダーゼで処理する方
法（特公昭５８−２０２６６号公報）が代表的なもので
あるｈＣ１上記酵素処理で得られる反応生成物は、オリ
ゴ糖のほかに三糖類（主として未反応のラクトース）お
よび単糖Ｍ（ガラクトースおよびグルコース）を含む糖
混合物の形のものである。
そしてこの混合物からオリゴ糖だけを経済的に採取する
方法がまだ無いこと、および単糖の甘味を有利に利用で
きる場合が多いことなどにより、反応生成物をそのまま
利用するのが普通である。
方法がまだ無いこと、および単糖の甘味を有利に利用で
きる場合が多いことなどにより、反応生成物をそのまま
利用するのが普通である。
アスペルギルス・オリゼが生産したβ−ガラクトシダー
ゼを用いる上記従来の製造法は、池の起源のβ−がラク
トシグーゼを用いる場合よりも短時間で高いオリゴ糖収
率を与える点ですぐれているが、それでも、未反応のラ
クトースから主としてなる三糖類の量がかなり多いこと
が問題であった。というのも、三糖類は甘味がほとんど
ないから甘味源としても役に立たないし、中でもラクト
−又は乳糖不耐症との関係でなるべく少ないことが望ま
しいからである。
ゼを用いる上記従来の製造法は、池の起源のβ−がラク
トシグーゼを用いる場合よりも短時間で高いオリゴ糖収
率を与える点ですぐれているが、それでも、未反応のラ
クトースから主としてなる三糖類の量がかなり多いこと
が問題であった。というのも、三糖類は甘味がほとんど
ないから甘味源としても役に立たないし、中でもラクト
−又は乳糖不耐症との関係でなるべく少ないことが望ま
しいからである。
β−，ガラクトシダーゼによる処理時間を長くして三糖
類含有率の低い反応生成物を得ることはできるが、その
場合はオリゴ糖収率の著しい低下が避けられない。
類含有率の低い反応生成物を得ることはできるが、その
場合はオリゴ糖収率の著しい低下が避けられない。
したがって、従来オリゴ糖を飲食物に添加しようとする
場合は、オリゴ糖含有率の高い、したがって三糖類が多
く単糖類は比較的少ないものを製造して用いるのが普通
であった。
場合は、オリゴ糖含有率の高い、したがって三糖類が多
く単糖類は比較的少ないものを製造して用いるのが普通
であった。
そしてその飲食物が甘味を必要とするものの場合は、別
にシミ糖や液糖などの甘味料を添加していたが、それは
結果的には糖含量のきわめて高い高カロリー飲食品を製
造することになってしまうという（、□１題があった。
にシミ糖や液糖などの甘味料を添加していたが、それは
結果的には糖含量のきわめて高い高カロリー飲食品を製
造することになってしまうという（、□１題があった。
本発明は、オリゴ糖を利用する場合における上述のよう
な問題点を解決することを目的とする。すなわち、オリ
ゴ糖のばかには甘味料として有用な単糖類をほどよいバ
ランスで含有するが無用な三糖類は最小限度にしか含ま
ず、それｉこより従来よりも低いカロリー増加で飲食物
にオリゴ糖添加と甘味付与を行うことができる甘味糖混
合物を与えるオリゴ糖製造法を提供しようとするもので
ある。
な問題点を解決することを目的とする。すなわち、オリ
ゴ糖のばかには甘味料として有用な単糖類をほどよいバ
ランスで含有するが無用な三糖類は最小限度にしか含ま
ず、それｉこより従来よりも低いカロリー増加で飲食物
にオリゴ糖添加と甘味付与を行うことができる甘味糖混
合物を与えるオリゴ糖製造法を提供しようとするもので
ある。
本発明の池の目的は、牛乳のようなラクトース含有物質
をβ−ガラクトシダーゼで処理することによりその中の
ラクトースをオリゴ糖に変換し、そのまま飲食物として
利用する場合においてら、好ましくない三糖類の量を最
小限度にし得る方法を提供することにある。
をβ−ガラクトシダーゼで処理することによりその中の
ラクトースをオリゴ糖に変換し、そのまま飲食物として
利用する場合においてら、好ましくない三糖類の量を最
小限度にし得る方法を提供することにある。
問題点を解決するための手段
上記課題を解決するために本発明において採択された手
段は、ラクトースまたはラクトース含有物質を由来の異
なる２種類以上のβ−ガラクトシダーゼで処理すること
を特徴とする。
段は、ラクトースまたはラクトース含有物質を由来の異
なる２種類以上のβ−ガラクトシダーゼで処理すること
を特徴とする。
この製法は、理由は定がでないがオリゴ糖収率をほとん
ど低下させることなしに残存ラクＦ−ス量を著滅させる
ことができるので、製品の糖バランスがきわめて好まし
いものとなる。
ど低下させることなしに残存ラクＦ−ス量を著滅させる
ことができるので、製品の糖バランスがきわめて好まし
いものとなる。
周知のように、β−ガラクトシダーゼは各種のカビ、細
菌、酵母等により製造することができるが、本発明の製
法においては、食品製造に適当なものである限り、それ
らのいずれを組合わせて用いてもよい。しかしながら、
由来の異なるβ−ガラクトシダーゼでも、たとえば異種
のカビによって生産されたβ−ガラクトシダーゼの組合
わせよりはカビのβ−ガラクトシダーゼと酵母のβ−ガ
ラクトシダーゼの組合わせといった、なるべく酵素学的
性質の異なるものの組合わせを採用することが望ましい
。
菌、酵母等により製造することができるが、本発明の製
法においては、食品製造に適当なものである限り、それ
らのいずれを組合わせて用いてもよい。しかしながら、
由来の異なるβ−ガラクトシダーゼでも、たとえば異種
のカビによって生産されたβ−ガラクトシダーゼの組合
わせよりはカビのβ−ガラクトシダーゼと酵母のβ−ガ
ラクトシダーゼの組合わせといった、なるべく酵素学的
性質の異なるものの組合わせを採用することが望ましい
。
本発明の製法において使用可能なβ−ガラクトシダーゼ
の具体例としては、下記の微生物により生産されたもの
をあげることができる。
の具体例としては、下記の微生物により生産されたもの
をあげることができる。
カビ：アスペルギルス・オリゼ、アスペルギルス・ニガ
ー。
ー。
アスペルギルス・７ラバス、ムフール・プシルス細菌：
ストレプトコツカス・サーモフィルス、ストレプトコア
カス・ラクチス、ラクトバチルス・プル〃リクス。
ストレプトコツカス・サーモフィルス、ストレプトコア
カス・ラクチス、ラクトバチルス・プル〃リクス。
ラクトバチルス・サリバリウス、ラクトバチルス・ライ
ヒマニー、ラクトバチルス・ヘルベティクス、バチルス
・ステアロサーモフィルス、バチルス−フレビス、サー
ムス・サーモフィルス、ビアノドバクテリウム・ビフィ
ダム、ビフィドバクテリウム・ロンガム、ビフィドバク
テリウム・ブレーベ、ビアノドバクテリウム・アドレス
センチイス 酵母：クルイベロマイセス・フラノリス、クルイベロマ
イセス・ラクチス、カンジダ・シュードトロピカリス本
発明の製法は、２種類のβ−ガラクトシダーゼを混合し
て用いる一回の酵素処理で終らせることもできるが、反
応の制御のし易さと処理効果がすぐれている点で有利な
のは、−方の酵素による処理を行なってその酵素を失活
させたのち別の酵素による処理を行う逐次処理である。
ヒマニー、ラクトバチルス・ヘルベティクス、バチルス
・ステアロサーモフィルス、バチルス−フレビス、サー
ムス・サーモフィルス、ビアノドバクテリウム・ビフィ
ダム、ビフィドバクテリウム・ロンガム、ビフィドバク
テリウム・ブレーベ、ビアノドバクテリウム・アドレス
センチイス 酵母：クルイベロマイセス・フラノリス、クルイベロマ
イセス・ラクチス、カンジダ・シュードトロピカリス本
発明の製法は、２種類のβ−ガラクトシダーゼを混合し
て用いる一回の酵素処理で終らせることもできるが、反
応の制御のし易さと処理効果がすぐれている点で有利な
のは、−方の酵素による処理を行なってその酵素を失活
させたのち別の酵素による処理を行う逐次処理である。
いずれの場合も、２種類のβ−がラクトシグーゼは、そ
れらの一方または両方を、固定化酵素にして用いること
がでｂる。
れらの一方または両方を、固定化酵素にして用いること
がでｂる。
ラクトースまたはラクトース含有物質なβ−がラクトシ
グーゼで処理する方法そのものは、従来の製法と同様−
二して差支えない。すなわち、ラクトースまたは牛乳、
ホエー等のラクトース含有物質を、ラクトース濃度１０
〜５０重量％、酵素濃度１〜１００単位／ ＋ａ ｌで
、用いる酵素の至適ｐＨｆ寸近３よび至適温度付近のｐ
Ｈおよび温度において処理する。反応が進むにつれてグ
ルツース、ガラクトース等の単糖とオリゴ糖がほぼ、直
線的（こ増加するが、その後はやや複雑な変化を示し、
オリゴ糖はある時点から徐々に滅する傾向を示す。逐次
処理を行う場合における最初の酵素処理または混合処理
の場合、反応時間は最高のオリゴ糖収率を与える時間ま
たは三糖類に対するオリゴ糖の比率が最大になる時間に
することが望ましい。逐次処理の場合は、最初の酵素処
理を打切った後、反応液を加熱して酵素を失活させてか
ら次の酵素処理を行う。
グーゼで処理する方法そのものは、従来の製法と同様−
二して差支えない。すなわち、ラクトースまたは牛乳、
ホエー等のラクトース含有物質を、ラクトース濃度１０
〜５０重量％、酵素濃度１〜１００単位／ ＋ａ ｌで
、用いる酵素の至適ｐＨｆ寸近３よび至適温度付近のｐ
Ｈおよび温度において処理する。反応が進むにつれてグ
ルツース、ガラクトース等の単糖とオリゴ糖がほぼ、直
線的（こ増加するが、その後はやや複雑な変化を示し、
オリゴ糖はある時点から徐々に滅する傾向を示す。逐次
処理を行う場合における最初の酵素処理または混合処理
の場合、反応時間は最高のオリゴ糖収率を与える時間ま
たは三糖類に対するオリゴ糖の比率が最大になる時間に
することが望ましい。逐次処理の場合は、最初の酵素処
理を打切った後、反応液を加熱して酵素を失活させてか
ら次の酵素処理を行う。
二度目の酵素処理においては、三糖類が特に顕著に減少
する一方、オリゴ糖は使用する酵素の由来や反応温度等
の処理条件の違いにより増減するので、製品につき要求
されるオリゴ糖と単糖のバランスも考慮して適当な段階
で処理を打切る。
する一方、オリゴ糖は使用する酵素の由来や反応温度等
の処理条件の違いにより増減するので、製品につき要求
されるオリゴ糖と単糖のバランスも考慮して適当な段階
で処理を打切る。
反応生成物は、そのまま、あるいは適宜脱色精製、濃縮
、乾燥、その池飲食物とするのに必要な加工を施して、
ビフィドバクテリウム菌増殖促進作用がある甘味糖混合
物もしくは飲食物として利用することができる。もちろ
ん、これを精製オリゴ糖の製造に利用することも可能で
、三糖類が少ないため容易に高純度のオリゴ糖を得るこ
とかでざる。
、乾燥、その池飲食物とするのに必要な加工を施して、
ビフィドバクテリウム菌増殖促進作用がある甘味糖混合
物もしくは飲食物として利用することができる。もちろ
ん、これを精製オリゴ糖の製造に利用することも可能で
、三糖類が少ないため容易に高純度のオリゴ糖を得るこ
とかでざる。
Ｘ１倒
以下、実施例および比較例を示して本発明を説明する。
実施例 １
ラクトース４０ｋｇを熱水に溶解して全量を８０ｅにし
、これに７スペルギルス・オリゼ由来のβ−ガラクトシ
ダーゼ（ラクターゼＹ−４００，株式会社ヤクルト本社
製品）８０万単位を加え、ｐＨ６，５，５０゛Ｃで、５
時間反応させた。その後、反応液を加熱して酵素を失活
させ、淡黄色の一次反応液を得ｒこ。
、これに７スペルギルス・オリゼ由来のβ−ガラクトシ
ダーゼ（ラクターゼＹ−４００，株式会社ヤクルト本社
製品）８０万単位を加え、ｐＨ６，５，５０゛Ｃで、５
時間反応させた。その後、反応液を加熱して酵素を失活
させ、淡黄色の一次反応液を得ｒこ。
次に上記−次反応液１ｅをとり、これにＩＭ−リン酸カ
リウム緩衝液（ｐＨ６，７）１０ｍｌおよびクルイベロ
マイセス・７ラノリス由来のβ−ガラクトシダーゼ（ラ
クトザイム、ノボ社製品）１５００単位を加え、４０℃
で１６時間反応させた。
リウム緩衝液（ｐＨ６，７）１０ｍｌおよびクルイベロ
マイセス・７ラノリス由来のβ−ガラクトシダーゼ（ラ
クトザイム、ノボ社製品）１５００単位を加え、４０℃
で１６時間反応させた。
反応液を加熱して酵素を失活させ、さらに活性炭５０ｇ
で脱色処理すると、無色透明な糖液が得られた。
で脱色処理すると、無色透明な糖液が得られた。
実施例 ２
実施例１の一次反応液ＩＣをストレプトコッカス・サー
モフィルス由来のβ−がラクトシグーゼで二次処理し、
透明な糖液を得た。
モフィルス由来のβ−がラクトシグーゼで二次処理し、
透明な糖液を得た。
実施例 ３
実施例１の一次反応液ＩＣをラクトバチルス・ブルガリ
クス由来のβ−ガラクトシダーゼで二次処理し、透明な
糖液を得た。
クス由来のβ−ガラクトシダーゼで二次処理し、透明な
糖液を得た。
実施例 ４
乳糖１０廟を熱水に溶解して全量を２０〔とし、これに
１Ｍ−リン酸カリウム緩衝液（ｐＨ６，７）２００＋ｎ
ｌおよびクルイベロマイセス・フラジリス由来のβ−が
ラクトシグーゼ１０万単位を加え、４０゛Ｃで４時間反
応させた。反応液を加熱して酵素を失活させ、淡黄色の
一次反応液を得た。
１Ｍ−リン酸カリウム緩衝液（ｐＨ６，７）２００＋ｎ
ｌおよびクルイベロマイセス・フラジリス由来のβ−が
ラクトシグーゼ１０万単位を加え、４０゛Ｃで４時間反
応させた。反応液を加熱して酵素を失活させ、淡黄色の
一次反応液を得た。
次いで上記−次反応液１ｅをとり、これをアスペルギル
ス・オリゼ由来のβ−ガラクトシダーゼで二次処理して
、透明な糖液を得た。
ス・オリゼ由来のβ−ガラクトシダーゼで二次処理して
、透明な糖液を得た。
実施例 ５
実施例４の一次反応液１Ｃをストレプトコッカス・サー
モフィルス由来のβ−ガラクトシダーゼで二次処理し、
透明な糖液を得た。
モフィルス由来のβ−ガラクトシダーゼで二次処理し、
透明な糖液を得た。
実施例 ６
実施例４の一次反応液１Ｃをラクトバチルス・ブルガリ
クス由来のβ−ガラクトシダーゼで二次処理し、透明な
糖液を得た。
クス由来のβ−ガラクトシダーゼで二次処理し、透明な
糖液を得た。
実施例 ７
乳糖１０ｋｇを熱水に溶解して全量を２０Ｃとし、これ
にｌＮ１−リン酸カリウム’ＦＡＩｆＪ液（ｐＨ６，７
）２００ｍｌおよびストレプトフッカス・サーモフィル
ス由来のβ−ガラクトジグ−を加熱して酵素を失活させ
、淡黄色の一次反応液を得た。
にｌＮ１−リン酸カリウム’ＦＡＩｆＪ液（ｐＨ６，７
）２００ｍｌおよびストレプトフッカス・サーモフィル
ス由来のβ−ガラクトジグ−を加熱して酵素を失活させ
、淡黄色の一次反応液を得た。
次いで上記−犬反応液１ｅをとり、これを７スペルギル
ス・オリゼ由来のβ−ガラクトシダーゼで二次処理して
、透明な糖液を得た。
ス・オリゼ由来のβ−ガラクトシダーゼで二次処理して
、透明な糖液を得た。
実施例 ８
実施例７の一次反応液１Ｃをタルイベロマイセス・フラ
ジリス由来のβ−ガラクトシダーゼで二次処理し、透明
な糖液を得た。
ジリス由来のβ−ガラクトシダーゼで二次処理し、透明
な糖液を得た。
実施例 ９
実施例７の一次反応液１ｅをラクトバチルス・ブルガリ
クス由来のβ−ガラクトシダーゼで二次処理し、透明な
糖液を得た。
クス由来のβ−ガラクトシダーゼで二次処理し、透明な
糖液を得た。
実施例 １０
乳糖１０ｋｇを熱水に溶解して全量を２０（’とし、こ
れにＩＭ−＋７ン酸力リウム緩’ｒ％”ｆｌｉ、 （ｐ
Ｉ−（６、７） ２００＋ｎｌおよガラクトバチルス・
ブルガリクス由来のβ−〃ラクトシグーセ３万単位を加
え、４０ ’Ｃで１６時間反応させた。反応液を加熱し
て酵素を失活させ、淡黄色の一次反応液を得た。
れにＩＭ−＋７ン酸力リウム緩’ｒ％”ｆｌｉ、 （ｐ
Ｉ−（６、７） ２００＋ｎｌおよガラクトバチルス・
ブルガリクス由来のβ−〃ラクトシグーセ３万単位を加
え、４０ ’Ｃで１６時間反応させた。反応液を加熱し
て酵素を失活させ、淡黄色の一次反応液を得た。
次いで上記−犬反応液１Ｃをとり、これを７スペルギル
ス・オリ４ノ山要７７′ＪＲ−がうクトレグーン゛で−
〕計軌理１で 法ｎ工１な糖液を得た。
ス・オリ４ノ山要７７′ＪＲ−がうクトレグーン゛で−
〕計軌理１で 法ｎ工１な糖液を得た。
実施例 １１
実施例１０の一次反応液１ｅをクルイベロマイセス・７
ラジリス由米のβ−ガラクトシダーゼで二次処理し、透
明な糖液を得た。
ラジリス由米のβ−ガラクトシダーゼで二次処理し、透
明な糖液を得た。
実施例 １２
実施例１０の一次反応液ＩＣをストレプトフッカス・サ
ーモフィルス由来のβ−がラクトシダーゼで二次処理し
、透明な糖液を得た。
ーモフィルス由来のβ−がラクトシダーゼで二次処理し
、透明な糖液を得た。
以上の各側による糖液の甘味度（ＢｒｉｘｌＯに調整し
た被検液およびＢ ｒｉｘ ２〜１０のシシ糖液を用意
し、被検液と同等の甘味を示す濃度の域値を１０名の経
験豊富なパネラ−が判定することにより求めたもので、
シタ糖の甘味度を１００とする相対値を示しである。）
および糖組成をまとめて表１に示した。なお、表中に示
した比較例の内容は次のとおりである。
た被検液およびＢ ｒｉｘ ２〜１０のシシ糖液を用意
し、被検液と同等の甘味を示す濃度の域値を１０名の経
験豊富なパネラ−が判定することにより求めたもので、
シタ糖の甘味度を１００とする相対値を示しである。）
および糖組成をまとめて表１に示した。なお、表中に示
した比較例の内容は次のとおりである。
比較例 １ ：実施例１の一次反応液
比較例 ２：実志例４の一次反応液
比較例 ３：実施例７の一次反応液
比較例 ４：実施例１０の一次反応液
これらの各側（すなわち各実施例の一次反応液）は、処
理に用いたβ−がラクトシグーゼについて予備実験で確
認された最高オリゴ糖収率を与える反応時間の処理を行
なったものである。
理に用いたβ−がラクトシグーゼについて予備実験で確
認された最高オリゴ糖収率を与える反応時間の処理を行
なったものである。
実施例 １３
脱脂粉乳３６ｋｇを温水に溶解して全量を１００ｅとし
、これに７スベルギルス・オリゼのβ−ガラクトシダー
ゼ１００万単 時間加熱して酵素を失活させた。次いで反応液を６０℃
に保ち、ラクトバチルス・プル〃リクスのβ−ガラクト
シダーゼを５０万単位加えて２時間反応させた。最後に
９０°Ｃの熱水３００ｅを加えて希釈すると同時に酵素
を失活させ、低乳糖の、甘味を呈するオリゴ糖含有加工
乳を得た（糖含有量は、オリゴ糖１．３５％、三糖類１
．４０％、単糖類１．７６％であった。）。
、これに７スベルギルス・オリゼのβ−ガラクトシダー
ゼ１００万単 時間加熱して酵素を失活させた。次いで反応液を６０℃
に保ち、ラクトバチルス・プル〃リクスのβ−ガラクト
シダーゼを５０万単位加えて２時間反応させた。最後に
９０°Ｃの熱水３００ｅを加えて希釈すると同時に酵素
を失活させ、低乳糖の、甘味を呈するオリゴ糖含有加工
乳を得た（糖含有量は、オリゴ糖１．３５％、三糖類１
．４０％、単糖類１．７６％であった。）。
表１
１ ２７ １７ ５６ １、５９ ４５２
３８ ２６ ３Ｇ １．４６３５３ ３８
２７ ３５ １、４１ ３５４ １Ｇ ３８
４６ ０．４２ ４０５ ２０ ３１ ４
９ ０、６５ ４０６ １７ ２９ ５４ ０
、５９４５７ ２１ ３４ ４５ ０、６’２
４０８ ２７ ２１ ５２ １、２９４０９
２９ ３４ ３７ ０、８５３５１０ ２
１ ３２ ４７ １）、６６ ４０１１ ２７
２５ ４８ １、０８ ５０１２ ３０
３１ ３９ ０、９７ ３５比較例 １ ２７ ５０ ２３ ０、
５４ ２５２ １０ ５５ ３
５ ０、１８３５３ ２６ ５２
２２ ０、５０３０発明の効果 ラクトースに一種類のβ−ガラクトシダーゼを作用させ
てオリゴ糖を製造する従来の製法は、たとえオリゴ糖収
率が高い場合でも、未反応ラクトース等の三糖類が多い
生成物を与え、それを経済的に分離するのは困難で利用
上の障害になっていたが、二種類のβ−ガラクトシダー
ゼを用いる本発明の製法によれば、従来の製法の限界を
こえてオリゴ糖収率が向上し、同時に三糖類が著滅し単
糖類の収率が増える。−次処理に７スペルギルス・オリ
ゼのβ−ガラクトシダーゼを用いた場合（実施例１〜３
参照）は、とりわけその効果が顕著である。したがって
本発明によれば、ビフィドバクテリウム菌増殖促進因子
として有用なオリゴ糖と甘味源として有用な単糖を高率
で含有する糖混合物が効率よく得られ、カロリーアップ
や乳糖不耐症との関係をあまＩ）ｌ，念ぜずに、オリゴ
糖のすぐれた性質を広く活用することが可能になる。
３８ ２６ ３Ｇ １．４６３５３ ３８
２７ ３５ １、４１ ３５４ １Ｇ ３８
４６ ０．４２ ４０５ ２０ ３１ ４
９ ０、６５ ４０６ １７ ２９ ５４ ０
、５９４５７ ２１ ３４ ４５ ０、６’２
４０８ ２７ ２１ ５２ １、２９４０９
２９ ３４ ３７ ０、８５３５１０ ２
１ ３２ ４７ １）、６６ ４０１１ ２７
２５ ４８ １、０８ ５０１２ ３０
３１ ３９ ０、９７ ３５比較例 １ ２７ ５０ ２３ ０、
５４ ２５２ １０ ５５ ３
５ ０、１８３５３ ２６ ５２
２２ ０、５０３０発明の効果 ラクトースに一種類のβ−ガラクトシダーゼを作用させ
てオリゴ糖を製造する従来の製法は、たとえオリゴ糖収
率が高い場合でも、未反応ラクトース等の三糖類が多い
生成物を与え、それを経済的に分離するのは困難で利用
上の障害になっていたが、二種類のβ−ガラクトシダー
ゼを用いる本発明の製法によれば、従来の製法の限界を
こえてオリゴ糖収率が向上し、同時に三糖類が著滅し単
糖類の収率が増える。−次処理に７スペルギルス・オリ
ゼのβ−ガラクトシダーゼを用いた場合（実施例１〜３
参照）は、とりわけその効果が顕著である。したがって
本発明によれば、ビフィドバクテリウム菌増殖促進因子
として有用なオリゴ糖と甘味源として有用な単糖を高率
で含有する糖混合物が効率よく得られ、カロリーアップ
や乳糖不耐症との関係をあまＩ）ｌ，念ぜずに、オリゴ
糖のすぐれた性質を広く活用することが可能になる。
Claims (3)
- （１）ラクトースまたはラクトース含有物質を由来の異
なる２種類以上のβ−ガラクトシダーゼで処理すること
を特徴とする、一般式Ｇａｌ−（Ｇａｌ）＿ｎ−Ｇｌｃ
（但し式中Ｇａｌはガラクトース残基、Ｇｌｃはグルコ
ース残基、ｎは１〜４の整数を、それぞれ表わす）で示
されるオリゴ糖の製造法。 - （２）由来の異なる２種類のβ−ガラクトシダーゼによ
る逐次処理を行う特許請求の範囲第１項記載の製造法。 - （３）アスペルギルス・オリゼが生産したβ−ガラクト
シダーゼを最初の処理に使用する特許請求の範囲第２項
記載の製造法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61237075A JPS6391092A (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | オリゴ糖の製造法 |
| US07/103,416 US4895801A (en) | 1986-10-07 | 1987-10-01 | Method for producing oligosaccharides |
| AU79343/87A AU603387B2 (en) | 1986-10-07 | 1987-10-02 | Method for producing oligosaccharides |
| NZ222056A NZ222056A (en) | 1986-10-07 | 1987-10-05 | Method for producing oligosaccharides by use of b-galactosidases |
| CA000548585A CA1307755C (en) | 1986-10-07 | 1987-10-05 | Method for producing oligosaccharides |
| KR1019870011106A KR930009085B1 (ko) | 1986-10-07 | 1987-10-05 | 올리고당의 제조법 |
| EP87308898A EP0263700B2 (en) | 1986-10-07 | 1987-10-07 | Method for producing oligosaccharides |
| DE3783303T DE3783303T3 (de) | 1986-10-07 | 1987-10-07 | Verfahren zur Herstellung von Oligosacchariden. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61237075A JPS6391092A (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | オリゴ糖の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6391092A true JPS6391092A (ja) | 1988-04-21 |
| JPH0522516B2 JPH0522516B2 (ja) | 1993-03-29 |
Family
ID=17010044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61237075A Granted JPS6391092A (ja) | 1986-10-07 | 1986-10-07 | オリゴ糖の製造法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4895801A (ja) |
| EP (1) | EP0263700B2 (ja) |
| JP (1) | JPS6391092A (ja) |
| KR (1) | KR930009085B1 (ja) |
| AU (1) | AU603387B2 (ja) |
| CA (1) | CA1307755C (ja) |
| DE (1) | DE3783303T3 (ja) |
| NZ (1) | NZ222056A (ja) |
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| JP2001245690A (ja) * | 2000-03-03 | 2001-09-11 | Yakult Honsha Co Ltd | グリコシドまたはオリゴ糖の製造方法 |
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| FR2626583B1 (fr) * | 1988-01-29 | 1991-03-15 | Bioeurope | Procede de preparation enzymatique d'oligodextranes utiles dans la fabrication de substituts du sucre, et nouveaux oligodextranes |
| JPH0732702B2 (ja) * | 1990-02-23 | 1995-04-12 | 雪印乳業株式会社 | 新規乳酸菌、その産生する抗菌物質、この乳酸菌を含有する発酵乳用スターター及びそれを用いた発酵乳の製造方法 |
| SE9000758L (sv) * | 1990-03-02 | 1991-09-03 | Kurt G I Nilsson | Biokemiskt foerfarande |
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| US6057139A (en) | 1995-06-29 | 2000-05-02 | Mcneil-Ppc, Inc. | Preblend of microcrystalline cellulose and lactase for making tablets |
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| IT1298302B1 (it) * | 1998-02-26 | 1999-12-20 | Riccardo Reverso | Produzione di bioproteine per uso zootecnico da siero di latte e scarti di industrie lattiero-casearie |
| EP2845905B8 (en) | 2013-09-10 | 2021-07-14 | Chr. Hansen HMO GmbH | Production of oligosaccharides |
| AU2014363517B2 (en) * | 2013-12-11 | 2018-06-28 | International N&H Denmark Aps | A method for preparing a dairy product having a stable content of galacto-oligosaccharide(s) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4435389A (en) * | 1980-07-07 | 1984-03-06 | Kabushiki Kaisha Yakult Honsha | Composition for promoting growth of bifidobacteria |
| JPS5899497A (ja) * | 1981-11-27 | 1983-06-13 | Snow Brand Milk Prod Co Ltd | 新規なオリゴ糖、その製造法及びビフイドバクテリウム菌の増殖促進剤 |
| JPS62130695A (ja) * | 1985-11-29 | 1987-06-12 | Nisshin Seito Kk | ガラクトオリゴ糖の製造法 |
-
1986
- 1986-10-07 JP JP61237075A patent/JPS6391092A/ja active Granted
-
1987
- 1987-10-01 US US07/103,416 patent/US4895801A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-02 AU AU79343/87A patent/AU603387B2/en not_active Ceased
- 1987-10-05 KR KR1019870011106A patent/KR930009085B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1987-10-05 CA CA000548585A patent/CA1307755C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-10-05 NZ NZ222056A patent/NZ222056A/xx unknown
- 1987-10-07 DE DE3783303T patent/DE3783303T3/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-10-07 EP EP87308898A patent/EP0263700B2/en not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0263700B1 (en) | 1992-12-30 |
| DE3783303T3 (de) | 1997-08-07 |
| AU7934387A (en) | 1988-04-14 |
| EP0263700A2 (en) | 1988-04-13 |
| DE3783303D1 (de) | 1993-02-11 |
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