JPS638146B2 - - Google Patents
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Description
本発明は湿気で硬化するオルガノポリシロキサ
ン組成物に係わる。 本発明以前にあつては、式 の化学結合単位から本質的になる一包系（１成分
系）の湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は一般にシリルアシルオキシ単位、シリルケトキ
シマト単位、シリルアミノキシ単位等の大気の湿
気に敏感なオルガノシリル官能性単位を持つてい
た。上記式中、Ｒは１価の有機基である。これ等
の湿気に敏感なオルガノポリシロキサン組成物は
湿気に抵抗性のつぶすことのできるチユーブ内に
顔料添加の湿気を含まない補強混合物として一般
に維持されていた。流動性のオルガノポリシロキ
サン混合物の硬化は大気条件下に於いて基体上に
塗布したときに行つていた。場合によつては、混
合物が粘着性のない状態に達するまでに数時間か
かつており、他の状況にあつては混合物の硬化に
は不快なアミン臭、酸例えば酢酸臭が伴つてい
た。別の状況にあつては、混気硬化性オルガノポ
リシロキサンは金属表面の腐食を起していた。 大気の湿気にさらされるとアミン又は酸の副生
物を発生して望ましくない臭や金属汚染を起すこ
となく約１時間以内で粘着性のないエラストマを
生じ24時間以内に硬化オルガノポリシロキサンエ
ラストマーを生じる流動性の状態からエラストマ
ーの状態に転化しうる一包系オルガノポリシロキ
サン組成物を提供することによつて一包系室温加
硫性オルガノポリシロキサン組成物の前述の望ま
しくない欠点を克服することが望ましかろう。 James A.Cellaの1978年７月24日付け米国特許
出願第927288号に示されているように、式 （式中、Ｒ，R1，Ｘ，Ｙ及びＺは以下に定義
のとおりでありｄは０か１である）で表わされる
シロキシ単位を末端に有する湿気で硬化する組成
物は腐食性あるいは悪臭のある副生物を形成する
ことなく価値あるオルガノポリシロキサンエラス
トマーに転化しうることがわかつた。しかし、こ
の湿気で硬化するオルガノポリシロキサンの使用
しうる可使寿命は種々の用途にこうした硬化性オ
ルガノポリシロキサンを使うには不十分であるこ
とが多い。 本発明は、1978年７月24日付米国特許出願第
927287号に更に記載の式 で表わされるシランがシラノール終端ポリジオル
ガノシロキサンと組み合わせて使用でき、これに
よつて、可使寿命の改善された湿気で硬化するオ
ルガノポリシロキサンが生成されるという知見に
基づいており、ここに、式中のＲは１価のC1〜13
の有機基、R1は水素、ハロゲン及びＲから選ば
れた１価の基、R2は１価のアルキル基、Ｘ及び
Ｙは―Ｏ―、―Ｓ―及び
ン組成物に係わる。 本発明以前にあつては、式 の化学結合単位から本質的になる一包系（１成分
系）の湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は一般にシリルアシルオキシ単位、シリルケトキ
シマト単位、シリルアミノキシ単位等の大気の湿
気に敏感なオルガノシリル官能性単位を持つてい
た。上記式中、Ｒは１価の有機基である。これ等
の湿気に敏感なオルガノポリシロキサン組成物は
湿気に抵抗性のつぶすことのできるチユーブ内に
顔料添加の湿気を含まない補強混合物として一般
に維持されていた。流動性のオルガノポリシロキ
サン混合物の硬化は大気条件下に於いて基体上に
塗布したときに行つていた。場合によつては、混
合物が粘着性のない状態に達するまでに数時間か
かつており、他の状況にあつては混合物の硬化に
は不快なアミン臭、酸例えば酢酸臭が伴つてい
た。別の状況にあつては、混気硬化性オルガノポ
リシロキサンは金属表面の腐食を起していた。 大気の湿気にさらされるとアミン又は酸の副生
物を発生して望ましくない臭や金属汚染を起すこ
となく約１時間以内で粘着性のないエラストマを
生じ24時間以内に硬化オルガノポリシロキサンエ
ラストマーを生じる流動性の状態からエラストマ
ーの状態に転化しうる一包系オルガノポリシロキ
サン組成物を提供することによつて一包系室温加
硫性オルガノポリシロキサン組成物の前述の望ま
しくない欠点を克服することが望ましかろう。 James A.Cellaの1978年７月24日付け米国特許
出願第927288号に示されているように、式 （式中、Ｒ，R1，Ｘ，Ｙ及びＺは以下に定義
のとおりでありｄは０か１である）で表わされる
シロキシ単位を末端に有する湿気で硬化する組成
物は腐食性あるいは悪臭のある副生物を形成する
ことなく価値あるオルガノポリシロキサンエラス
トマーに転化しうることがわかつた。しかし、こ
の湿気で硬化するオルガノポリシロキサンの使用
しうる可使寿命は種々の用途にこうした硬化性オ
ルガノポリシロキサンを使うには不十分であるこ
とが多い。 本発明は、1978年７月24日付米国特許出願第
927287号に更に記載の式 で表わされるシランがシラノール終端ポリジオル
ガノシロキサンと組み合わせて使用でき、これに
よつて、可使寿命の改善された湿気で硬化するオ
ルガノポリシロキサンが生成されるという知見に
基づいており、ここに、式中のＲは１価のC1〜13
の有機基、R1は水素、ハロゲン及びＲから選ば
れた１価の基、R2は１価のアルキル基、Ｘ及び
Ｙは―Ｏ―、―Ｓ―及び
【式】から選ばれた２
価の基、ｂ及びｃは０か１、Ｚはアルキレン、シ
クロアルキレン、アリーレン及び縮合環構造から
選ばれた２価のC1〜13の有機基、R3は水素及びＲ
から選ばれた１価の基、ｅは０か１、ｆは１〜３
の整数、そして和（ｅ＋ｆ）は１〜３である。 式(1)のＲによつて包含される基は、例えば、ア
リール基及びハロゲン化アリール基例えばフエニ
ル、クロロフエニル、キシリル、トリル等、アル
アルキル基例えばフエニルエチル、ベンジル等、
アルキル及びアルケニル基例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ビニル等、シ
クロアルキル例えばシクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル等、シアノアルキル例えば
シアノエチル、シアノプロピル等、フルオロアル
キル例えばフルオロプロピル等である。R2によ
つて包含される基は例えばメチル、エチル、プロ
ピル、プチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル等である。式(1)及び(2)に於いて、R2が
１つより多い基を示す場合、これ等の基は同じで
も異つていてもよい。 本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は、式(1)の化学結合単位から本質的になり末端に
は式 （式中、Ｒ，R1，R2，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｅは既
に定義のとおりでありｇは１か２で和（ｅ＋ｇ）
は１か２である）で表わされるシロキシ単位を有
し、式(2)のシランを式 （式中、ｍは約５〜3000の平均値を有する整
数）で表わされるシラノール終端オルガノポリシ
ロキサンと共に使つて製造できる。 式(2)のシランには次の如き化合物が含まれる。 前記米国特許出願に記載されているように、式 R2OH (5) の脂肪族アルコール、式 （Ｒ）eSiQ4-c (6) のオルガノハロシラン及び式 の１，３―ジカルボニル化合物（式中、Ｒ，R1，
Ｘ，Ｚ，Ｙ，ｂ，ｃ及びｅは既に定義のとおりで
ありＱはハロゲン例えばクロロである）を酸受容
体の存在下に反応させて製造できる。 式(4)のシラノール終端オルガノポリシロキサン
は25℃で測つたとき約2000〜50000センチポイズ
の範囲の粘度を有するのが好ましい。こうしたシ
ラノール終端流体はより高い分子量のオルガノポ
リシロキサン例えばジメチルポリシロキサンを鉱
酸か塩基の触媒の存在下に於いて水で処理して重
合体の粘度を望みの範囲に調整して製造できる。
式(4)のシラノール終端ジオルガノポリシロキサン
の製造に使われるこうした高分子量のオルガノポ
リシロキサンの製造は周知である。例えば、ジオ
ルガノハロシラン例えばジメチルジクロロシラ
ン、ジフエニルジクロロシラン、メチルビニルジ
クロロシラン等又はこれ等の混合物を加水分解す
れば低分子量の水触物が製造できる。その後の平
衡によつてより高分子量のオルガノポリシロキサ
ンが提供される。シクロポリシロキサン例えばヘ
キサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチル
シクロテトラシロキサン又はこれ等の混合物を平
衡させても高分子量の重合体が与えられる。好ま
しくは、Bootの米国特許第3153007号に示される
ような標準の方法によつて平衡触媒が脱触媒され
る。 粘度が1200センチポイズ以下のシラノール終端
オルガノポリシロキサンは式(1)の化学結合単位か
ら本質的になるオルガノポリシロキサンを加圧さ
れた水蒸気で処理して製造できる。シラノール終
端オルガノポリシロキサンを製造するのに使用で
きる他の方法が米国特許第2607792号及び英国特
許第835790号により詳しく記載されている。 例えば二酸化チタン、ケイ酸ジルコニウム、シ
リカエーロゲル、酸化鉄、ケイソウ土、フユーム
ドシリカ、カーボンブラツク、沈降シリカ、ガラ
ス繊維、ポリ塩化ビニル、粉砕石英、等の如き
種々の充填剤及び顔料がシラノール終端オルガノ
ポリシロキサンに混入しうる。充填剤の使用量は
意図された用途に従つて広い限界内にて変動しう
ることは自明であろう。例えば、あるシーラント
用途にあつては、本発明の硬化性組成物は充填剤
なしに使用できる。他の用途にあつては、例えば
結合剤の製造に硬化性組成物を使う場合のよう
に、オルガノポリシロキサン100部あたり700部あ
るいはそれ以上の充填剤が使用できる。こうした
用途にあつては、好ましくは平均粒度が約１〜10
ミクロンの範囲の粉砕石英、ポリ塩化ビニル等又
はこれ等の混合物の如き増量剤が充填剤の主要量
を占める。本発明の組成物は又、建築シーラン
ト、コーキングコンパウンド等としても使用でき
る。従つて、充填剤の正確な量はオルガノシロキ
サン組成物の意図される用途、使われる充填剤の
種類（即ち、充填剤の密度、粒度等）の如き因子
によつて変わろう。好ましくは、又、本発明のシ
ラノール終端オルガノポリシロキサン組成物100
部あたりフユームドシリカの如き補強充填剤約35
部までを含みうる充填剤10〜300部の一部として
ジブチルスズジラウレート、カルボン酸の鉛塩や
亜鉛塩等の如き硬化促進剤を含むことができる。 本発明の実施にあたつては、実質的に無水の条
件下に於いてシラノール終端オルガノポリシロキ
サン100部あたり式(2)のシラン0.5〜50部を混合し
て、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成
物が製造できる。各成分の添加順序は臨界的では
ない。例えば、硬化剤をシラノール終端オルガノ
ポリシロキサンと直接混合してから充填剤を添加
したり、あるいは硬化剤を充填剤とシラノール終
端オルガノポリシロキサンの混合物に加えてよ
い。得られる混合物中に含まれる水が100ppmを
越えなければ最適な結果が得られる。好ましく
は、混合は20〜80℃の温度で得られる。 硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造後
は、湿気から適当に保護されていれば、実質的な
時間にわたり貯蔵できる。硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物は実質的に無水の条件下で60℃ま
での温度に維持されれば、２年又はそれ以上の期
間にわたり硬化性の流体の状態のままである。 当業者が本発明を容易に実施できるように以
下、限定ではなく例示として実施例を挙げる。部
は全て重量部である。 実施例 １ 窒素下で撹拌されているメチルトリクロロシラ
ン100部に無水のメタノール21.62部を加えた。塩
化水素の発生が止んだ後、得られた透明な溶液
72.5部を５，５―ジメチル―１，３―シクロヘキ
サンジオン140部、トリエチルアミン160部及び乾
燥ベンゼン2400部からなる撹拌された溶液に滴下
して加えられた。 次いで、混合物を過してトリエチルアミン塩
化水素を除去し、液をストリツピングして溶媒
を除いた。これによつて、式 のメチルメトキシビス―５，５―ジメチルシクロ
ヘキサン―１―オン―３―イルオキシシラン182
部が得られた。 １，３―ジカルボニルシランの同定が核磁気共
鳴スペクトルによつて確認された。 上記１，３―ジカルボニルシラン４部、シラノ
ール終端ポリジメチルシロキサン（25℃の粘度約
35000センチポイズ）100部、フユームドシリカ20
部及びジブチルスズジラウレート0.05部の配合物
を実質的に無水の条件下で混合した。約１時間し
て粘着性のない実質的に臭のないエラストマーが
形成された。大気条件下で約20時間で完全な硬化
が得られた。 実施例 ２ メチルトリクロロシラン及び５，５―ジメチル
―１，３―シクロヘキサンジオンと組み合わせて
種々の脂肪族アルコールを使つて種々のアルコキ
シ置換１，３―ジカルボニルシランを生成する点
を除き、実施例１の方法を繰り返えした。メタノ
ールを脂肪族アルコールとして使う場合、メチル
トリクロロシラン１モルあたりのメタノールのモ
ルの割合を変えて得られる１，３―ジカルボニル
シラン１モルあたりメトキシ基約0.3〜１モルの
範囲で含むメトキシ置換シランを生成した。より
高級な脂肪族アルコールを使う場合は、シラン１
モルあたりアルコキシ約１モルまで使つた。 実施例１の方法に従つて、上記のアルコキシ置
換１，３―ジカルボニルシランの各々について湿
気で硬化する混合物を調製して、それぞれのポリ
ジメチルシロキサン混気硬化性組成物中の末端シ
ロキシ単位に対するアルコキシ置換の影響、及び
露出された湿気硬化性オルガノポリシロキサン組
成物の表面上に皮膜を形成するのに要する時間の
長さ即ち可使寿命に対するアルコキシ基のアルキ
ル基の長さの関係を調べた。更に、各々の湿気硬
化性オルガノポリシロキサン組成物の粘着性がな
くなるまでの時間も測定した。湿気で硬化するオ
ルガノポリシロキサン組成物は全て、大気条件に
さらしたアルミニウムカツプ内にて調べた。アル
コキシ基のない１，３―ジカルボニルシリルエー
テル基で置換されたシロキシ単位を末端に有する
湿気で硬化するオルガノポリシロキサン組成物も
評価した。 以下の結果が得られた。ここに、アルコールは
１，３―ジカルボニルシランの調製に使われたア
ルコールを表わし、モルは使つたメチルトリクロ
ロシランのモルあたりに対するアルコールのモル
を表わす。
クロアルキレン、アリーレン及び縮合環構造から
選ばれた２価のC1〜13の有機基、R3は水素及びＲ
から選ばれた１価の基、ｅは０か１、ｆは１〜３
の整数、そして和（ｅ＋ｆ）は１〜３である。 式(1)のＲによつて包含される基は、例えば、ア
リール基及びハロゲン化アリール基例えばフエニ
ル、クロロフエニル、キシリル、トリル等、アル
アルキル基例えばフエニルエチル、ベンジル等、
アルキル及びアルケニル基例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ビニル等、シ
クロアルキル例えばシクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル等、シアノアルキル例えば
シアノエチル、シアノプロピル等、フルオロアル
キル例えばフルオロプロピル等である。R2によ
つて包含される基は例えばメチル、エチル、プロ
ピル、プチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
オクチル等である。式(1)及び(2)に於いて、R2が
１つより多い基を示す場合、これ等の基は同じで
も異つていてもよい。 本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成物
は、式(1)の化学結合単位から本質的になり末端に
は式 （式中、Ｒ，R1，R2，Ｘ，Ｙ，Ｚ及びｅは既
に定義のとおりでありｇは１か２で和（ｅ＋ｇ）
は１か２である）で表わされるシロキシ単位を有
し、式(2)のシランを式 （式中、ｍは約５〜3000の平均値を有する整
数）で表わされるシラノール終端オルガノポリシ
ロキサンと共に使つて製造できる。 式(2)のシランには次の如き化合物が含まれる。 前記米国特許出願に記載されているように、式 R2OH (5) の脂肪族アルコール、式 （Ｒ）eSiQ4-c (6) のオルガノハロシラン及び式 の１，３―ジカルボニル化合物（式中、Ｒ，R1，
Ｘ，Ｚ，Ｙ，ｂ，ｃ及びｅは既に定義のとおりで
ありＱはハロゲン例えばクロロである）を酸受容
体の存在下に反応させて製造できる。 式(4)のシラノール終端オルガノポリシロキサン
は25℃で測つたとき約2000〜50000センチポイズ
の範囲の粘度を有するのが好ましい。こうしたシ
ラノール終端流体はより高い分子量のオルガノポ
リシロキサン例えばジメチルポリシロキサンを鉱
酸か塩基の触媒の存在下に於いて水で処理して重
合体の粘度を望みの範囲に調整して製造できる。
式(4)のシラノール終端ジオルガノポリシロキサン
の製造に使われるこうした高分子量のオルガノポ
リシロキサンの製造は周知である。例えば、ジオ
ルガノハロシラン例えばジメチルジクロロシラ
ン、ジフエニルジクロロシラン、メチルビニルジ
クロロシラン等又はこれ等の混合物を加水分解す
れば低分子量の水触物が製造できる。その後の平
衡によつてより高分子量のオルガノポリシロキサ
ンが提供される。シクロポリシロキサン例えばヘ
キサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチル
シクロテトラシロキサン又はこれ等の混合物を平
衡させても高分子量の重合体が与えられる。好ま
しくは、Bootの米国特許第3153007号に示される
ような標準の方法によつて平衡触媒が脱触媒され
る。 粘度が1200センチポイズ以下のシラノール終端
オルガノポリシロキサンは式(1)の化学結合単位か
ら本質的になるオルガノポリシロキサンを加圧さ
れた水蒸気で処理して製造できる。シラノール終
端オルガノポリシロキサンを製造するのに使用で
きる他の方法が米国特許第2607792号及び英国特
許第835790号により詳しく記載されている。 例えば二酸化チタン、ケイ酸ジルコニウム、シ
リカエーロゲル、酸化鉄、ケイソウ土、フユーム
ドシリカ、カーボンブラツク、沈降シリカ、ガラ
ス繊維、ポリ塩化ビニル、粉砕石英、等の如き
種々の充填剤及び顔料がシラノール終端オルガノ
ポリシロキサンに混入しうる。充填剤の使用量は
意図された用途に従つて広い限界内にて変動しう
ることは自明であろう。例えば、あるシーラント
用途にあつては、本発明の硬化性組成物は充填剤
なしに使用できる。他の用途にあつては、例えば
結合剤の製造に硬化性組成物を使う場合のよう
に、オルガノポリシロキサン100部あたり700部あ
るいはそれ以上の充填剤が使用できる。こうした
用途にあつては、好ましくは平均粒度が約１〜10
ミクロンの範囲の粉砕石英、ポリ塩化ビニル等又
はこれ等の混合物の如き増量剤が充填剤の主要量
を占める。本発明の組成物は又、建築シーラン
ト、コーキングコンパウンド等としても使用でき
る。従つて、充填剤の正確な量はオルガノシロキ
サン組成物の意図される用途、使われる充填剤の
種類（即ち、充填剤の密度、粒度等）の如き因子
によつて変わろう。好ましくは、又、本発明のシ
ラノール終端オルガノポリシロキサン組成物100
部あたりフユームドシリカの如き補強充填剤約35
部までを含みうる充填剤10〜300部の一部として
ジブチルスズジラウレート、カルボン酸の鉛塩や
亜鉛塩等の如き硬化促進剤を含むことができる。 本発明の実施にあたつては、実質的に無水の条
件下に於いてシラノール終端オルガノポリシロキ
サン100部あたり式(2)のシラン0.5〜50部を混合し
て、本発明の硬化性オルガノポリシロキサン組成
物が製造できる。各成分の添加順序は臨界的では
ない。例えば、硬化剤をシラノール終端オルガノ
ポリシロキサンと直接混合してから充填剤を添加
したり、あるいは硬化剤を充填剤とシラノール終
端オルガノポリシロキサンの混合物に加えてよ
い。得られる混合物中に含まれる水が100ppmを
越えなければ最適な結果が得られる。好ましく
は、混合は20〜80℃の温度で得られる。 硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造後
は、湿気から適当に保護されていれば、実質的な
時間にわたり貯蔵できる。硬化性オルガノポリシ
ロキサン組成物は実質的に無水の条件下で60℃ま
での温度に維持されれば、２年又はそれ以上の期
間にわたり硬化性の流体の状態のままである。 当業者が本発明を容易に実施できるように以
下、限定ではなく例示として実施例を挙げる。部
は全て重量部である。 実施例 １ 窒素下で撹拌されているメチルトリクロロシラ
ン100部に無水のメタノール21.62部を加えた。塩
化水素の発生が止んだ後、得られた透明な溶液
72.5部を５，５―ジメチル―１，３―シクロヘキ
サンジオン140部、トリエチルアミン160部及び乾
燥ベンゼン2400部からなる撹拌された溶液に滴下
して加えられた。 次いで、混合物を過してトリエチルアミン塩
化水素を除去し、液をストリツピングして溶媒
を除いた。これによつて、式 のメチルメトキシビス―５，５―ジメチルシクロ
ヘキサン―１―オン―３―イルオキシシラン182
部が得られた。 １，３―ジカルボニルシランの同定が核磁気共
鳴スペクトルによつて確認された。 上記１，３―ジカルボニルシラン４部、シラノ
ール終端ポリジメチルシロキサン（25℃の粘度約
35000センチポイズ）100部、フユームドシリカ20
部及びジブチルスズジラウレート0.05部の配合物
を実質的に無水の条件下で混合した。約１時間し
て粘着性のない実質的に臭のないエラストマーが
形成された。大気条件下で約20時間で完全な硬化
が得られた。 実施例 ２ メチルトリクロロシラン及び５，５―ジメチル
―１，３―シクロヘキサンジオンと組み合わせて
種々の脂肪族アルコールを使つて種々のアルコキ
シ置換１，３―ジカルボニルシランを生成する点
を除き、実施例１の方法を繰り返えした。メタノ
ールを脂肪族アルコールとして使う場合、メチル
トリクロロシラン１モルあたりのメタノールのモ
ルの割合を変えて得られる１，３―ジカルボニル
シラン１モルあたりメトキシ基約0.3〜１モルの
範囲で含むメトキシ置換シランを生成した。より
高級な脂肪族アルコールを使う場合は、シラン１
モルあたりアルコキシ約１モルまで使つた。 実施例１の方法に従つて、上記のアルコキシ置
換１，３―ジカルボニルシランの各々について湿
気で硬化する混合物を調製して、それぞれのポリ
ジメチルシロキサン混気硬化性組成物中の末端シ
ロキシ単位に対するアルコキシ置換の影響、及び
露出された湿気硬化性オルガノポリシロキサン組
成物の表面上に皮膜を形成するのに要する時間の
長さ即ち可使寿命に対するアルコキシ基のアルキ
ル基の長さの関係を調べた。更に、各々の湿気硬
化性オルガノポリシロキサン組成物の粘着性がな
くなるまでの時間も測定した。湿気で硬化するオ
ルガノポリシロキサン組成物は全て、大気条件に
さらしたアルミニウムカツプ内にて調べた。アル
コキシ基のない１，３―ジカルボニルシリルエー
テル基で置換されたシロキシ単位を末端に有する
湿気で硬化するオルガノポリシロキサン組成物も
評価した。 以下の結果が得られた。ここに、アルコールは
１，３―ジカルボニルシランの調製に使われたア
ルコールを表わし、モルは使つたメチルトリクロ
ロシランのモルあたりに対するアルコールのモル
を表わす。
【表】
ル
上記の結果に示されるように、アルコキシ基の
ない１，３―ジカルボニルシランに比べて、アル
コキシ基で置換された１，３―ジカルボニルシラ
ンが湿気硬化性のオルガノポリシロキサン組成物
の可使寿命を延長できる。更に、脂肪族アルコー
ル上のアルキル基の長さも又、末端にアルコキシ
置換シロキシ単位を有する湿気硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物の硬化特性に影響を与える。 実施例 ３ 実施例１の方法に従つて、エタノール31.1部、
メチルトリクロロシラン100部、５，５―ジメチ
ル―１，３―シクロヘキサンジオン190.4部、ト
リエチルアミン141.4部、トルエン約3000部の混
合物を使つて式 のエトキシ１，３―ジカルボニルシランが生成さ
れた。 実施例１に従つて上記のエトキシ置換シランを
シラノール終端ポリジメチルシロキサンと共に使
い、大気条件下にさらされると固体のエラストマ
ー状態に転化しうる湿気硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物が得られた。 上記の実施例は本発明の範囲に入る非常に多く
の可能性あるもののうちの極くわずかであり、本
発明は式(2)の１，３―ジカルボニル環式アルコキ
シシランと式(4)のシラノール終端オルガノポリシ
ロキサンの使用に基づくずつと広義の種々の湿気
硬化性組成物に指向されている。Cell等の1978年
７月24日付け米国特許出願第927289号及び第
927288号には、１，３―ジカルボニル環式シラン
の合成、及び湿気硬化性オルガノポリシロキサン
の硬化特性を改善するためにこれ等のシランをシ
ラノール終端オルガノポリシロキサンと使うこと
が示されている。
上記の結果に示されるように、アルコキシ基の
ない１，３―ジカルボニルシランに比べて、アル
コキシ基で置換された１，３―ジカルボニルシラ
ンが湿気硬化性のオルガノポリシロキサン組成物
の可使寿命を延長できる。更に、脂肪族アルコー
ル上のアルキル基の長さも又、末端にアルコキシ
置換シロキシ単位を有する湿気硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物の硬化特性に影響を与える。 実施例 ３ 実施例１の方法に従つて、エタノール31.1部、
メチルトリクロロシラン100部、５，５―ジメチ
ル―１，３―シクロヘキサンジオン190.4部、ト
リエチルアミン141.4部、トルエン約3000部の混
合物を使つて式 のエトキシ１，３―ジカルボニルシランが生成さ
れた。 実施例１に従つて上記のエトキシ置換シランを
シラノール終端ポリジメチルシロキサンと共に使
い、大気条件下にさらされると固体のエラストマ
ー状態に転化しうる湿気硬化性オルガノポリシロ
キサン組成物が得られた。 上記の実施例は本発明の範囲に入る非常に多く
の可能性あるもののうちの極くわずかであり、本
発明は式(2)の１，３―ジカルボニル環式アルコキ
シシランと式(4)のシラノール終端オルガノポリシ
ロキサンの使用に基づくずつと広義の種々の湿気
硬化性組成物に指向されている。Cell等の1978年
７月24日付け米国特許出願第927289号及び第
927288号には、１，３―ジカルボニル環式シラン
の合成、及び湿気硬化性オルガノポリシロキサン
の硬化特性を改善するためにこれ等のシランをシ
ラノール終端オルガノポリシロキサンと使うこと
が示されている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で表わされるシラノール終端オルガノポリシロキ
サンおよび式 で表わされるシラン（式中、Ｒは１価のC1-13の
有機基、R1は水素、ハロゲン及びＲから選ばれ
た基、R2はアルキル基、Ｘ及びＹは―Ｏ―、―
Ｓ―及び【式】から選ばれた２価の基、Ｚはア ルキレン、シクロアルキレン、アリーレン及び縮
合環構造から選ばれた２価のC1-13の有機基、ｍ
は５−3000の平均値を有する整数、ｂ及びｃは０
か１、R3は水素及びＲから選ばれた基、ｅは０
か１、ｆは１〜３の整数、そして和（ｅ＋ｆ）は
１〜３）を含む湿気で硬化するオルガノポリシロ
キサン組成物。 ２ オルガノポリシロキサンがポリジメチルシロ
キサンである特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ３ シリカ充填剤で補強されている特許請求の範
囲第１項記載の湿気で硬化するオルガノポリシロ
キサン組成物。 ４ シランが式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の湿気で
硬化するオルガノポリシロキサン組成物。 ５ シランが式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の湿気で
硬化するオルガノポリシロキサン組成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/927,284 US4176112A (en) | 1978-07-24 | 1978-07-24 | Moisture curable alkoxy organopolysiloxanes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5529574A JPS5529574A (en) | 1980-03-01 |
| JPS638146B2 true JPS638146B2 (ja) | 1988-02-20 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8994679A Granted JPS5529574A (en) | 1978-07-24 | 1979-07-17 | Organopolysiloxane composition |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4176112A (ja) |
| JP (1) | JPS5529574A (ja) |
| DE (1) | DE2929006A1 (ja) |
| FR (1) | FR2433556A1 (ja) |
| GB (1) | GB2028357B (ja) |
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-
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- 1979-07-24 FR FR7919009A patent/FR2433556A1/fr active Granted
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