JPS638110B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、新規なイミジル−ベンゼン−ジカル
ボン酸及び−トリカルボン酸誘導体、並びにそれ
らの製造方法に関するものである。 本発明の新規なイミジル−ベンゼン−ジカルボ
ン酸及び−トリカルボン酸誘導体は、 次式: 〔式中、 Aは次式
ボン酸及び−トリカルボン酸誘導体、並びにそれ
らの製造方法に関するものである。 本発明の新規なイミジル−ベンゼン−ジカルボ
ン酸及び−トリカルボン酸誘導体は、 次式: 〔式中、 Aは次式
【式】
【式】又は
で表わされる化合物を得て、引き続き式で表わ
される化合物を閉環しそして所望により式で表
わされる生成化合物を式に定義される他の誘導
体に変換することによつて製造され得る。 好ましくは、Aは次式; で表わされる基を表わす。 R3、R′3、R4又はR′4が置換フエノキシ基を表
わす場合、置換フエノキシ基は特にニトロ基又は
炭素原子数1又は2を有するアルキル若しくはア
ルコキシ基又はハロゲン原子特に塩素原子又は弗
素原子によつて置換されたフエノキシ基、例えば
2−、3−若しくは4−ニトロフエノキシ基、
2・4−若しくは3・5−ジニトロフエノキシ
基、3・5−ジクロロフエノキシ基、ペンタクロ
ロフエノキシ基又は2−メチル−若しくは2−メ
トキシ−フエノキシ基を言う。 前記定義によれば、置換フエノキシ基R′3及び
R′4は、ニトロ基又はハロゲン原子の如き電気陰
性置換基を有しない。 R3及び/又はR4がこの型の電気陰性置換基を
有するフエノキシ基を表わす式で表わされる最
終生成物は、後述される如く、相当する無水物、
酸無水物若しくは酸クロリド−無水物から又はエ
ステル交換反応によつて好都合に製造される。 アルコキシ基R3、R′3、R4又はR′4は直鎖でも、
あるいは枝分れしていてもよい。そのような例と
して、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポキ
シ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、第三級−ブ
トキシ、ヘキシロキシ、オクトキシ、デシロキ
シ、ドデシロキシ、テトラデシロキシ及びオクタ
デシロキシ基があげられる。 R3、R′3、R4又はR′4が−O-M+基を表わす場
合、M+は例えばリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモ
ニウム、メチル−ジエチルアンモニウム、トリ−
n−オクチルアンモニウム、ベンジルトリメチル
アンモニウム又はテトラメチルアンモニウムの各
カチオンを表わす。M+は好ましくはナトリウム
カチオンを表わす。 式中、 Aが基 を表わし n=1のとき、Zが次式 で表わされる基を表わし、 n=2のとき、Zが次式 で表わされる基を表わし、そしてR3が塩素原子
又は炭素原子数1ないし12、特に炭素原子数1な
いし4を有するアルコキシ基を表わすような化合
物は特に好ましい。 式および式で表わされる出発物質はそれ自
身公知であるか、若しくは公知方法にて製造され
得る。 式で表わされるアミン又はジアミンとして、
遊離酸、定義されたエステル又は塩特にナトリウ
ム塩を用いるのは好ましいことである。 式で表わされる化合物中、R′3が水酸基、炭
素原子数1ないし12、好ましくは1ないし4を有
するアルコキシ基を表わし、R′4が水酸基を表わ
すようなアミン又はジアミンを用いるのは好まし
いことである。 式で表わされるアミノベンゼン−ジカルボン
酸又はアミノベンゼン−トリカルボン酸、及びそ
れらの誘導体はそのままで用いることができ、又
対応するニトロベンゼン−ジカルボン酸若しくは
ニトロベンゼン−トリカルボン酸又はそれらの誘
導体を還元することによつてその物を製造するこ
とができそして中間単離することなくその後の反
応に供せられ得る。 式で表わされる好ましい無水物の例として、
例えば、4−シクロヘキセン−1・2−ジカルボ
ン酸無水物、2−シクロヘキセン−1・2−ジカ
ルボン酸無水物、3・6−エンドメチレン−1・
2・3・6−テトラヒドロフタル酸無水物(無水
ナド酸)及び3・6−エンドオキソ−1・2・
3・6−テトラヒドロフタル酸無水物があげられ
る。 式で表わされるアミンと式で表わされる無
水物との反応は、反応体を約150℃までの温度に
加熱することにより溶融状態で行うことができ、
又、水性触媒体、水性−有基媒体若しくは有機媒
体中で行うことができその場合反応は約0℃ない
し50℃、特に約15℃ないし25℃の間の温度下で行
うことが好ましい。 式で表わされる無水物は、式で表わされる
アミンに対し化学量論的量又はわずかに過剰に、
例えば約20%モル以内の範囲で過剰に用いるのが
好ましい。反応は有機媒体中で行うのが好まし
い。使用し得る有機溶媒としては特に中性有機溶
媒があげられる。好ましい中性有機溶媒の例は以
下の如くである:ベンゼン、トルエン、塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、1・1・2−
トリクロルエタン、1・2−ジクロルエチレン及
びクロルベンゼンの如き所望により塩素化された
脂肪族若しくは芳香族炭化水素;アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロペンタノン及びシクロヘ
キサノンの如き脂肪族ケトン及び脂環族ケトン;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン及びジ
オキサンの如き環状エーテル;N−メチル−2−
ピロリドン、N−アセチル−2−ピロリドン及び
N−メチル−ε−カプロラクタムの如き環状アミ
ド;N・N−ジメチルホルムアミド、N・N−ジ
メチルアセトアミド、N・N−ジエチルアセトア
ミドおよびN・N−ジメチルメトキシアセトアミ
ドの如き酸部分中に炭素原子数1ないし3を有す
る脂肪族モノカルボン酸のN・N−ジアルキルア
ミド;ギ酸メチル、エチル若しくはn−ブチルエ
ステル又は酢酸メチル、エチル、若しくはn−ブ
チルエステルの如き総炭素原子数2ないし6を有
する脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル;ヘ
キサメチル燐酸トリアミド(ヘキサメタポー
ル);N・N・N′・N′−テトラメチル尿素;テト
ラヒドロチオフエンジオキシド(スルホラン);
ジメチルスルホキシド及びジエチルスルホキシド
の如きジアルキルスルホキシドである。このよう
なタイプの溶剤は混合しても使用できる。ジオキ
サンは、好ましい溶剤である。 反応が終了したら、式で表わされるアミド−
酸誘導体を、ロ過若しくは溶剤の除去による常法
に従つて単離しそして所望により水及び/又は適
当な溶媒例えばメタノール、ジオキサン、ジエチ
ルエーテル、塩化メチレン及びクロロホルムで洗
浄するか又は酢酸エチルの如き適当な有機溶媒に
て再結晶又は抽出によつて精製する。混合溶媒も
又使用できる。 しかし、式で表わされるアミド−酸は又、中
途単離することなく直ちに閉環して、式で表わ
されるイミジル化合物にすることが出来る。 式で表わされるアミド−酸の式で表わされ
る化合物への閉環は、それ自身化学的に公知の方
法すなわちイミド及び所望により無水物の形成用
の公知触媒を用いて、及び/又は脱水剤を用い
て、及び/又は加熱によつてもなされうる。 閉環は、40ないし120℃、好ましくは70〜90℃
の温度で、適宜な触媒及び/又は脱水剤を添加し
そして所望により中性有機溶剤の存在下で一般に
行なわれる。 使用できる脱水剤は特に炭素原子数2ないし5
を有し所望によりハロゲン原子又はアルキル基に
よつて置換された脂肪族モノカルボン酸の無水物
であり、それらの例として無水酢酸、無水プロピ
オン酸、無水酪酸及び無水吉草酸並びにトリクロ
ロ−、トリフルオル−、トリメチル−、トリエチ
ル−及びトリ−n−ブチル−酢酸の各無水物があ
げられる。無水酢酸は好ましい脱水剤である。 使用し得る触媒は、例えば、芳香族モノカルボ
ン酸または炭素原子数1乃至3個の脂肪族モノカ
ルボン酸のアルカリ土類金属塩またはアルカリ金
属塩、例えば安息香酸ナトリウム、サリチル酸ナ
トリウム、ギ酸カルシウム並にギ酸ナトリウム、
酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム、酢酸ナトリ
ウム並びに酢酸カリウム及びプロピオン酸ナトリ
ウム;塩基、例えばトリメチルアミン及びトリエ
チルアミンまたはニツケル塩もしくはニツケル錯
化合物、例えば酢酸ニツケル()またはニツケ
ルアセチルアセトネートである。 望ましい触媒は酢酸ナトリウム、酢酸ニツケル
()、トリエチルアミンである。 環化される式のアミド−酸の性質により、更
に中性有機溶剤、なかんずくベンゼンまたはトル
エンを使用するのは有利である。 式で表わされる化合物への閉環は、約40゜か
ら150℃までの温度に加熱することによつてもな
されうる。閉環後得られる式で表わされる化合
物は、所望により及び使用される式で表わされ
るアミンの性質により、公知方法で式で定義さ
れた他の誘導体に変換されうる。その例は以下の
如くである: 二つのR4が一緒になつて酸素橋(−O−)を
形成している式で表わされる化合物を加水分解
して遊離酸(R4=−OH)、式中R3=−OH又
は−O-M+である化合物を塩化チオニル、塩化オ
キサリル及びホスゲンの如き適当な塩素化剤と反
応させ酸塩化物(R3=−Cl)、式中R3=−Cl若
しくは−OH、又は二つのR4が一緒になつて−O
−を形成している式の化合物を相当するアルコ
ールと反応させ、又は式中R3若しくはR4が非
置換又は置換フエノキシ若しくはアルコキシであ
る化合物をエステル交換することによつてエステ
ル(R3又はR4は非置換若しくは置換フエノキシ
又はアルコキシ基である)、並びに遊離酸を
NaOHの如き対応する塩素と反応させて塩(R3
又はR4が−O-M+である)が得られる。 更に、式中、Aが−CH=CH−を表わす化
合物を1・3−ブタジエン、シクロペンタジエン
もしくはフランとの付加反応によつて式中、A
が次式:
される化合物を閉環しそして所望により式で表
わされる生成化合物を式に定義される他の誘導
体に変換することによつて製造され得る。 好ましくは、Aは次式; で表わされる基を表わす。 R3、R′3、R4又はR′4が置換フエノキシ基を表
わす場合、置換フエノキシ基は特にニトロ基又は
炭素原子数1又は2を有するアルキル若しくはア
ルコキシ基又はハロゲン原子特に塩素原子又は弗
素原子によつて置換されたフエノキシ基、例えば
2−、3−若しくは4−ニトロフエノキシ基、
2・4−若しくは3・5−ジニトロフエノキシ
基、3・5−ジクロロフエノキシ基、ペンタクロ
ロフエノキシ基又は2−メチル−若しくは2−メ
トキシ−フエノキシ基を言う。 前記定義によれば、置換フエノキシ基R′3及び
R′4は、ニトロ基又はハロゲン原子の如き電気陰
性置換基を有しない。 R3及び/又はR4がこの型の電気陰性置換基を
有するフエノキシ基を表わす式で表わされる最
終生成物は、後述される如く、相当する無水物、
酸無水物若しくは酸クロリド−無水物から又はエ
ステル交換反応によつて好都合に製造される。 アルコキシ基R3、R′3、R4又はR′4は直鎖でも、
あるいは枝分れしていてもよい。そのような例と
して、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポキ
シ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、第三級−ブ
トキシ、ヘキシロキシ、オクトキシ、デシロキ
シ、ドデシロキシ、テトラデシロキシ及びオクタ
デシロキシ基があげられる。 R3、R′3、R4又はR′4が−O-M+基を表わす場
合、M+は例えばリチウム、ナトリウム、カリウ
ム、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモ
ニウム、メチル−ジエチルアンモニウム、トリ−
n−オクチルアンモニウム、ベンジルトリメチル
アンモニウム又はテトラメチルアンモニウムの各
カチオンを表わす。M+は好ましくはナトリウム
カチオンを表わす。 式中、 Aが基 を表わし n=1のとき、Zが次式 で表わされる基を表わし、 n=2のとき、Zが次式 で表わされる基を表わし、そしてR3が塩素原子
又は炭素原子数1ないし12、特に炭素原子数1な
いし4を有するアルコキシ基を表わすような化合
物は特に好ましい。 式および式で表わされる出発物質はそれ自
身公知であるか、若しくは公知方法にて製造され
得る。 式で表わされるアミン又はジアミンとして、
遊離酸、定義されたエステル又は塩特にナトリウ
ム塩を用いるのは好ましいことである。 式で表わされる化合物中、R′3が水酸基、炭
素原子数1ないし12、好ましくは1ないし4を有
するアルコキシ基を表わし、R′4が水酸基を表わ
すようなアミン又はジアミンを用いるのは好まし
いことである。 式で表わされるアミノベンゼン−ジカルボン
酸又はアミノベンゼン−トリカルボン酸、及びそ
れらの誘導体はそのままで用いることができ、又
対応するニトロベンゼン−ジカルボン酸若しくは
ニトロベンゼン−トリカルボン酸又はそれらの誘
導体を還元することによつてその物を製造するこ
とができそして中間単離することなくその後の反
応に供せられ得る。 式で表わされる好ましい無水物の例として、
例えば、4−シクロヘキセン−1・2−ジカルボ
ン酸無水物、2−シクロヘキセン−1・2−ジカ
ルボン酸無水物、3・6−エンドメチレン−1・
2・3・6−テトラヒドロフタル酸無水物(無水
ナド酸)及び3・6−エンドオキソ−1・2・
3・6−テトラヒドロフタル酸無水物があげられ
る。 式で表わされるアミンと式で表わされる無
水物との反応は、反応体を約150℃までの温度に
加熱することにより溶融状態で行うことができ、
又、水性触媒体、水性−有基媒体若しくは有機媒
体中で行うことができその場合反応は約0℃ない
し50℃、特に約15℃ないし25℃の間の温度下で行
うことが好ましい。 式で表わされる無水物は、式で表わされる
アミンに対し化学量論的量又はわずかに過剰に、
例えば約20%モル以内の範囲で過剰に用いるのが
好ましい。反応は有機媒体中で行うのが好まし
い。使用し得る有機溶媒としては特に中性有機溶
媒があげられる。好ましい中性有機溶媒の例は以
下の如くである:ベンゼン、トルエン、塩化メチ
レン、クロロホルム、四塩化炭素、1・1・2−
トリクロルエタン、1・2−ジクロルエチレン及
びクロルベンゼンの如き所望により塩素化された
脂肪族若しくは芳香族炭化水素;アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロペンタノン及びシクロヘ
キサノンの如き脂肪族ケトン及び脂環族ケトン;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン及びジ
オキサンの如き環状エーテル;N−メチル−2−
ピロリドン、N−アセチル−2−ピロリドン及び
N−メチル−ε−カプロラクタムの如き環状アミ
ド;N・N−ジメチルホルムアミド、N・N−ジ
メチルアセトアミド、N・N−ジエチルアセトア
ミドおよびN・N−ジメチルメトキシアセトアミ
ドの如き酸部分中に炭素原子数1ないし3を有す
る脂肪族モノカルボン酸のN・N−ジアルキルア
ミド;ギ酸メチル、エチル若しくはn−ブチルエ
ステル又は酢酸メチル、エチル、若しくはn−ブ
チルエステルの如き総炭素原子数2ないし6を有
する脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル;ヘ
キサメチル燐酸トリアミド(ヘキサメタポー
ル);N・N・N′・N′−テトラメチル尿素;テト
ラヒドロチオフエンジオキシド(スルホラン);
ジメチルスルホキシド及びジエチルスルホキシド
の如きジアルキルスルホキシドである。このよう
なタイプの溶剤は混合しても使用できる。ジオキ
サンは、好ましい溶剤である。 反応が終了したら、式で表わされるアミド−
酸誘導体を、ロ過若しくは溶剤の除去による常法
に従つて単離しそして所望により水及び/又は適
当な溶媒例えばメタノール、ジオキサン、ジエチ
ルエーテル、塩化メチレン及びクロロホルムで洗
浄するか又は酢酸エチルの如き適当な有機溶媒に
て再結晶又は抽出によつて精製する。混合溶媒も
又使用できる。 しかし、式で表わされるアミド−酸は又、中
途単離することなく直ちに閉環して、式で表わ
されるイミジル化合物にすることが出来る。 式で表わされるアミド−酸の式で表わされ
る化合物への閉環は、それ自身化学的に公知の方
法すなわちイミド及び所望により無水物の形成用
の公知触媒を用いて、及び/又は脱水剤を用い
て、及び/又は加熱によつてもなされうる。 閉環は、40ないし120℃、好ましくは70〜90℃
の温度で、適宜な触媒及び/又は脱水剤を添加し
そして所望により中性有機溶剤の存在下で一般に
行なわれる。 使用できる脱水剤は特に炭素原子数2ないし5
を有し所望によりハロゲン原子又はアルキル基に
よつて置換された脂肪族モノカルボン酸の無水物
であり、それらの例として無水酢酸、無水プロピ
オン酸、無水酪酸及び無水吉草酸並びにトリクロ
ロ−、トリフルオル−、トリメチル−、トリエチ
ル−及びトリ−n−ブチル−酢酸の各無水物があ
げられる。無水酢酸は好ましい脱水剤である。 使用し得る触媒は、例えば、芳香族モノカルボ
ン酸または炭素原子数1乃至3個の脂肪族モノカ
ルボン酸のアルカリ土類金属塩またはアルカリ金
属塩、例えば安息香酸ナトリウム、サリチル酸ナ
トリウム、ギ酸カルシウム並にギ酸ナトリウム、
酢酸カルシウム、酢酸マグネシウム、酢酸ナトリ
ウム並びに酢酸カリウム及びプロピオン酸ナトリ
ウム;塩基、例えばトリメチルアミン及びトリエ
チルアミンまたはニツケル塩もしくはニツケル錯
化合物、例えば酢酸ニツケル()またはニツケ
ルアセチルアセトネートである。 望ましい触媒は酢酸ナトリウム、酢酸ニツケル
()、トリエチルアミンである。 環化される式のアミド−酸の性質により、更
に中性有機溶剤、なかんずくベンゼンまたはトル
エンを使用するのは有利である。 式で表わされる化合物への閉環は、約40゜か
ら150℃までの温度に加熱することによつてもな
されうる。閉環後得られる式で表わされる化合
物は、所望により及び使用される式で表わされ
るアミンの性質により、公知方法で式で定義さ
れた他の誘導体に変換されうる。その例は以下の
如くである: 二つのR4が一緒になつて酸素橋(−O−)を
形成している式で表わされる化合物を加水分解
して遊離酸(R4=−OH)、式中R3=−OH又
は−O-M+である化合物を塩化チオニル、塩化オ
キサリル及びホスゲンの如き適当な塩素化剤と反
応させ酸塩化物(R3=−Cl)、式中R3=−Cl若
しくは−OH、又は二つのR4が一緒になつて−O
−を形成している式の化合物を相当するアルコ
ールと反応させ、又は式中R3若しくはR4が非
置換又は置換フエノキシ若しくはアルコキシであ
る化合物をエステル交換することによつてエステ
ル(R3又はR4は非置換若しくは置換フエノキシ
又はアルコキシ基である)、並びに遊離酸を
NaOHの如き対応する塩素と反応させて塩(R3
又はR4が−O-M+である)が得られる。 更に、式中、Aが−CH=CH−を表わす化
合物を1・3−ブタジエン、シクロペンタジエン
もしくはフランとの付加反応によつて式中、A
が次式:
【式】または
【式】
を表わす化合物に転化することも可能である。こ
の付加反応は、上述したタイプの不活性有機溶
媒、例えばベンゼン、トルエン中にて行うのが好
ましい。 式で表わされるイミジルベンゼン−ジカルボ
ン酸並びに−トリカルボン酸誘導体は無色ないし
淡黄色の結晶として得られそして、常法により例
えばベンゼン、メタノール、氷酢酸、酢酸エチ
ル、シクロヘキサン、ジオキサン、ジエチルエー
テル、若しくは塩化メチレン又はこれらの溶剤の
混合物より抽出及び/又は再結晶して単離精製で
きる。 式中、Zが基
の付加反応は、上述したタイプの不活性有機溶
媒、例えばベンゼン、トルエン中にて行うのが好
ましい。 式で表わされるイミジルベンゼン−ジカルボ
ン酸並びに−トリカルボン酸誘導体は無色ないし
淡黄色の結晶として得られそして、常法により例
えばベンゼン、メタノール、氷酢酸、酢酸エチ
ル、シクロヘキサン、ジオキサン、ジエチルエー
テル、若しくは塩化メチレン又はこれらの溶剤の
混合物より抽出及び/又は再結晶して単離精製で
きる。 式中、Zが基
【式】又は
【式】
(基中、R″3は水酸基、非置換若しくは置換フエ
ノキシ基又は炭素原子数1ないし18、特に1ない
し12のアルコキシ基を表わす)を表わす化合物は
所望により変性されたエポキシ樹脂用の硬化剤と
して価値がある。これらの化合物にて硬化された
生成物又は材料は、高い熱変形温度及び/又は低
い誘電損失係数の如き良好な機械的、熱的及び/
又は電気的特性にて特徴づけられる。 本発明の化合物は又、成形品、含浸物被覆物、
接着剤等の製造用に好ましい硬化性混合物に使用
される。これらの混合物は、(a)ポリエポキシ化合
物及び(b)硬化剤として、式(式中、Zはすでに
定義された意味を表わしそして式に関し述べら
れたことはA及びnに関し適用される)の化合物
の少なくとも一つ及び(c)所望により少なくとも一
つのビニル化合物を含有することによつて特徴づ
けられる。 硬化剤(b)として、式中、Aは基:
ノキシ基又は炭素原子数1ないし18、特に1ない
し12のアルコキシ基を表わす)を表わす化合物は
所望により変性されたエポキシ樹脂用の硬化剤と
して価値がある。これらの化合物にて硬化された
生成物又は材料は、高い熱変形温度及び/又は低
い誘電損失係数の如き良好な機械的、熱的及び/
又は電気的特性にて特徴づけられる。 本発明の化合物は又、成形品、含浸物被覆物、
接着剤等の製造用に好ましい硬化性混合物に使用
される。これらの混合物は、(a)ポリエポキシ化合
物及び(b)硬化剤として、式(式中、Zはすでに
定義された意味を表わしそして式に関し述べら
れたことはA及びnに関し適用される)の化合物
の少なくとも一つ及び(c)所望により少なくとも一
つのビニル化合物を含有することによつて特徴づ
けられる。 硬化剤(b)として、式中、Aは基:
【式】
を表わし、nは数1を表わしそしてZは次式:
(式中、R″3は炭素原子数1ないし12、特に1な
いし4のアルコキシ基を表わす)で表わされる基
を表わす化合物の少なくとも一つを含有する硬化
可能な混合物が好ましい。 ビニル化合物(c)が又使用される場合は、これら
のビニル化合物が不飽和の硬化剤(b)と共重合する
ことによつてエポキシ樹脂に対し共有時に結合す
る場合が特に有利である。 硬化剤(b)の約0.5〜1.5モル、好ましくは約0.9〜
1.0モル又は硬化剤(b)及びビニル化合物(c)の混合
物の約0.5〜1.5モル、好ましくは約0.9〜1.0モル
がエポキシ化合物(a)中のエポキシ基1当量に対し
て使用されるのが好ましい。 使用されうるビニル化合物(c)は、例えば式V (式中、Z1及びZ3は水素原子を表わし、Z2は水素
原子、塩素原子またはメチル基を表わし、そして
Z4が水素原子、メチル基、エチル基、塩素原子、
−CN、−COOH、−CONH2、フエニル基、メチ
ルフエニル基、メトキシフエニル基、シクロヘキ
シル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピロリド
ニル基、−COO−アルキル(基中アルキル部が炭
素原子数1ないし12を有する。)、−COO−フエニ
ル、
いし4のアルコキシ基を表わす)で表わされる基
を表わす化合物の少なくとも一つを含有する硬化
可能な混合物が好ましい。 ビニル化合物(c)が又使用される場合は、これら
のビニル化合物が不飽和の硬化剤(b)と共重合する
ことによつてエポキシ樹脂に対し共有時に結合す
る場合が特に有利である。 硬化剤(b)の約0.5〜1.5モル、好ましくは約0.9〜
1.0モル又は硬化剤(b)及びビニル化合物(c)の混合
物の約0.5〜1.5モル、好ましくは約0.9〜1.0モル
がエポキシ化合物(a)中のエポキシ基1当量に対し
て使用されるのが好ましい。 使用されうるビニル化合物(c)は、例えば式V (式中、Z1及びZ3は水素原子を表わし、Z2は水素
原子、塩素原子またはメチル基を表わし、そして
Z4が水素原子、メチル基、エチル基、塩素原子、
−CN、−COOH、−CONH2、フエニル基、メチ
ルフエニル基、メトキシフエニル基、シクロヘキ
シル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピロリド
ニル基、−COO−アルキル(基中アルキル部が炭
素原子数1ないし12を有する。)、−COO−フエニ
ル、
【式】−COO−アルキ
ル−OH〔(基中アルキル部が炭素原子数1ないし
3を有する。)、−OCO−アルキル(基中アルキル
部が炭素原子数1ないし4を有する。)、−OCO−
フエニル、−CO−アルキル(基中、アルキル部が
炭素原子数1ないし3を有する。)、炭素原子数1
ないし6のアルコキシ基、フエノキシ基、−CH
=CH2または
3を有する。)、−OCO−アルキル(基中アルキル
部が炭素原子数1ないし4を有する。)、−OCO−
フエニル、−CO−アルキル(基中、アルキル部が
炭素原子数1ないし3を有する。)、炭素原子数1
ないし6のアルコキシ基、フエノキシ基、−CH
=CH2または
【式】
を表わしまたは、
Z1及びZ2は各々水素原子を表わしそしてZ3及びZ4
が一緒になつて、次式: で表わされる基を表わす〕で表わされるような化
合物である。 この型のビニル化合物として言及される例は以
下の如である: エチレン、プロピレン、1−ブテン、イソプレ
ン、1・4−ブタジエン、ピニルクロライド、ビ
ニリデンクロライド、アクリル酸、メタクリル
酸、アクリロニトリル、メタアクリロニトリル、
クロロアクリロニトリル、スチレン、核置換メチ
ルスチレン、4−メトキシスチレン、ビニルクロ
ロヘキサン、アクリル酸メチル−、−エチル−、−
イソプロピル−、−2−エチルヘキシル−及び−
フエニルエステル、及びメタクリル酸メチル−、
−エチル−、−イソプロピル−、−2−エチルヘキ
シル−及び−フエニルエステル、酢酸ビニル及び
ピロピオン酸ビニル、アクリル酸2・3−エポキ
シプロピルエステル及びメタクリル酸2・3−エ
ポキシプロピルエステル、安息香酸ビニルエステ
ル、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、
ビニルイミダゾール、ビニルピロリドン、メチル
ビニルケトン、エチルビニルケトン、エチルビニ
ルエーテル、エチルビニルケトン、エチルビニル
エーテル、n−ブチルビニルエーテル及びジビニ
ルベンゼン。 式Vで表わされるいくつかのビニル化合物の混
合物も使用可能である。 式V中、Z1及びZ3が各々水素原子を表わし、Z2
が水素原子又はメチル基を表わしそしてZ4が−
COO−アルキル(基中アルキル部が炭素原子数
1ないし10を有する)を表わすか、又はZ1、Z2及
びZ3がそれぞれ水素原子を表わしZ4が−CN、塩
素原子、フエニル又は−OCOCH3を表わすよう
なビニル化合物は特に使用するのに好ましい。 使用されるポリエポキシド化合物aは無水物硬
化剤で硬化されるすべての化合物である。特に次
のものが挙げられる:脂環式ポリエポキシド、例
えばエポキシエチル−3・4−エポキシシクロヘ
キサン(ビニルシクロヘキセンジエポキシド)、
リモネンジエポキシド、ジシクロペンタジエンジ
エポキシド、ビス−(3・4−エポキシシクロヘ
キシルメチル)アジペート、(3′・4′−エポキシ
シクロヘキシルメチル)−3・4−エポキシシク
ロヘキサンカルボキシレート、(3′・4′−エポキ
シ−6′−メチルシクロヘキシルメチル)−3・4
−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキ
シレート、3−(3′・4′−エポキシシクロヘキシ
ル)−2・4−ジオキサスピロ−〔5・5〕−8・
9−エポキシドウンデカン及び3−(グリシジル
オキシ−エトキシエチル)−2・4−ジオキサス
ピロ〔5・5〕−8・9−エポキシウンデカン;
多価−アルコール、例えば1・4−ブタンジオー
ルまたはポリアルキレングリコール、例えばポリ
プロピレングリコールのジグリシジルエーテルま
たはポリグリシジルエーテル;シクロ脂肪族ポリ
オール、例えば2・2−ビス−(4−オキシシク
ロヘキシル)−プロパンのジグリシジルエーテル
またはポリグリシジルエーテル;多価−フエノー
ル、例えばレゾルシン、ビス−(p−オキシフエ
ニル)−メタン、2・2−ビス−(p−オキシフエ
ニル)−プロパン(ジオメタン)、2・2−ビス−
(4′−オキシ−3′−5′−ジ・ブロモフエニル)−プ
ロパン、1・1・2・2−テトラキス−(p−オ
キシフエニル)−エタンまたは酸性条件下に得ら
れたフエノールとホルムアルデヒドとの縮合生成
物、例えばフエノールノボラツク及びクレゾール
ノボラツクのジグリシジルエーテルまたはポリグ
リシジルエーテル;そしてまた上記ポリアルコー
ル及びポリフエノールのジ−またはポリ−(β−
メチルグリシジル)エーテル;多塩基性カルボン
酸、例えばフタル酸、テレフタル酸、テトラヒド
ロフタル酸及びヘキサヒドロフタル酸のポリグリ
シジルエステル及びポリ−(β−メチルグリシジ
ル)エステル;アミン、アミド及び複素環式窒素
塩基のN−グリシジル誘導体、例えばN・N−ジ
グリシジルアニリン、N・N−ジグリシジルトル
イジン及びN・N・N′・N′−テトラグリシジル
−ビス(p−アミノフエニル)−メタン;トリグ
リシジルイソシアヌレート;N・N′−ジグリシ
ジルエチレン尿素;N・N′−ジグリシジル−
5・5−ジメチルヒダントイン及びN・N′−ジ
グリシジル−5−イソプロピル−ヒダントイン;
及びN・N′−ジグリシジル−5・5−ジメチル
−6−イソプロピル−5・6−ジヒドロウラシ
ル。 所望ならば、活性希釈剤、例えばスチレンオキ
シド、ブチルグリシジルエーテル、イソオクチル
グリシジルエーテル、フエニルグリシジルエーテ
ル、クレジルグリシジルエーテル及び合成の高度
に分枝された主として第3級脂肪族モノカルボン
酸のグリシジルエステルのような活性希釈剤を粘
度を低下させるため上記硬化性混合物に添加して
もよい。 更に硬化促進剤を硬化反応に使用してもよく;
かかる促進剤の例は、第3級アミン、その塩もし
くは第4級アンモニウム化合物、例えば2・4・
6−トリス−(ジメチルアミノメチル)−フエノー
ル、ベンジルジメチルアミン、1−メチルイミダ
ゾール、2−エチル−4−メチル−イミダゾー
ル、4−アミノ−ピリジン及びトリアミンアンモ
ニウムフエノレート、またはアルカリ金属アルコ
ラート、例えばナトリウムヘキサントリオラート
である。本発明による、上に定義した硬化剤(b)、
エポキシ樹脂(a)及び所望によりビニル化合物(c)の
混合物の硬化は20℃〜250℃、好ましくは100℃〜
220℃の温度範囲にて行われるのが好ましい。 ポリエポキシ化合物(a)、硬化剤(b)及びビニル化
合物(c)を含有する混合物の硬化は、それ自身公知
のフリーラジカル開始剤例えば無機及び有機過酸
化物又はアゾ化合物例えば過酸化水素、ペルオキ
シニ硫酸カリウム、第三級ブチルハイドロパーオ
キサイド、ジ第三級ブチルパーオキサイド、過酢
酸、過安息香酸、ジアシルペルオキシド、クメン
ハイドロペルオキシド、第三級ブチルパーベンゾ
エート、第三級アルキルパーオキシカーボネート
及びα・α′−アゾ−イソブチロニトリルの存在下
で行うのが好ましい。酸化環元系、例えば過酸化
水素の如き過酸化物及び二価の鉄イオンの如き還
元剤の混合物を前述の開始剤の代わりに使用する
ことも可能である。フリーラジカル開始剤及び酸
化還元系は一般に硬化剤混合物の全重量に対し
0.01から5重量%、好ましくは0.01から1.5重量%
の量で用いられる。 上記硬化反応はまた公知の方法で2もしくはそ
れ以上の段階でも実施され、その場合最初の硬化
段階は比較的に低い温度で行われ、そして後硬化
は比較的に高い温度で行われる。 所望ならば、硬化はまた、該硬化反応を先ず早
期に中止するか、または最初の段階は常温より僅
かに高い温度で実施し、それによりなお可融性及
び/または可溶性である硬化性初期縮合物(所謂
B−段階)がエポキシド成分a及び硬化剤b及び
所望によりビニル化合物cから得られるように2
段階で実施してもよい。このような初期縮合物
は、例えばプレプレグ、圧縮成形組成物または特
に焼結粉の製造に使用される。 本明細書に使用される術語“硬化”は可溶性、
液体かまたは可融性ポリエポキシドが、固体の、
不溶性及び不融性の三次元的に交サ結合された生
成物もしくは材料に転換され、そして一般に同時
に成形されて成形品、例えば注形品、圧縮成形品
及び積層品を形成するか、または含浸物、被覆加
工物、ラツカーフイルムまたは接着剤を与えるこ
とを示す。 本発明の化合物を含む硬化性混合物はまた適当
な可塑剤、例えばジブチルフタレート、ジオクチ
ルフタレートまたはトリクレシルホスフエートを
含有してもよい。 更に、本発明の化合物を含む硬化性混合物は、
硬化前のあらゆる段階で増量剤、充てん剤及び強
化剤、例えばコールタール、ビチユーメン、織物
繊維、ガラス繊維、石綿繊維、ホウ素繊維、カー
ボン繊維、鉱物性ケイ酸塩、雲母、石英粉、二酸
化チタン、酸化アルミニウム水和物、ベントナイ
ト、カオリン、シリカエーロゲルもしくはアルミ
ニウム粉もしくは鉄粉の如き金属粉、そしてまた
顔料及び染料、例えばカーボンブラツク、酸化物
顔料、酸化チタンその他と混合してもよい。更に
他の常用の添加物、例えば防炎剤、例えば三酸化
アンチモン、チキソトロピー付与剤及び流動調節
剤、例えばシリコーン、ロウまたはステアレート
(それらのあるものは離型剤として使用される。)
を硬化性混合物に添加してもよい。 本発明の化合物を含む硬化性混合物は公知の混
合装置(撹拌器、ニーダー、ロールミルなど)を
使用し常法により調製される。 本発明の化合物を含む硬化性エポキシド樹脂混
合物は、なかんずく表面保護、電気工業、積層操
作及び建築材料の分野に使用される。上記混合物
はそれぞれの用途に適する配合で、非充てんもし
くは充てんされた状態で、例えばペイント、ラツ
カー、圧縮成形組成物、浸漬樹脂、注型樹脂、射
出成形組成物、含浸樹脂及び接着剤、工具樹脂、
積層樹脂、マスチツク及び表面充てん組成物、床
被覆組成物及び鉱物質骨材用結合剤の形で使用さ
れる。 次のエポキシド樹脂は用途実施例に記載の硬化
性混合物の調製に使用された: エポキシド樹脂A 2・2−ビス−(p−オキシフエニル)プロパ
ンと化学量論的に過剰のエピクロロヒドリンとを
アルカリの存在下に縮合させて製造され、次式: で表わされる単量体ジグリシジルエーテルが大部
分を占め、室温で液体であり、そしてエポキシド
含量5.12〜5.54エポキシド当量/Kg及び粘度(ポ
ープラー;Hoeppler)9000〜13000cp/25℃を有
するエポキシ樹脂(工業製品)。 次の実施例に記載の硬化性混合物の機械的性質
を測定するため、厚さ4mmのシートを調整した。
ISO/R75(DIN53461)による熱変形温度、
VSM77103による抗折力及びタワミを測定するた
めの試験試料は上記シートから機械仕上げした。 電気的性質(DIN53483による誘電損失係数、
及びDIN53483による誘電率を測定するため厚さ
1mm及び2mmのシートを調製した。 本発明による式で表わされるイミジル誘導体
は、架橋性ポリマー及びすでに部分的に架橋され
たポリマーの製造用、特にポリ縮合体の製造に適
している。これらのポリマーは、それ自身公知の
方法で前記イミジル誘導体を実質的に化学量論的
量のジアミン、ジオール若しくはアミノアルコー
ル、又はこれらの誘導体と及び所望により更にジ
−、トリ−若しくはテトラ−カルボン酸誘導体又
はこれらの反応性誘導体の存在下で反応させるこ
とによつて得られる。 架橋性ポリマーは又、式で表わされる化合物
の単独重合又は式で表わされる化合物と塩化ビ
ニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、スチレン及
びその誘導体、メタクリル酸誘導体、アクリロニ
トリル又はジビニルベンゼンの如きビニルコモノ
マーとの共重合によつて得ることもできる。 コモノマー又は重縮合成分を適当に選択するこ
とにより、所望の数及び統計的分布の架橋性基若
しくは架橋した基を有するポリマーを製造するこ
と、並びにこれらのポリマーを個々の用途に適し
た架橋度を有するポリマーに転換することも可能
である。得られたポリマーは、良好な加工性及
び、とりわけ通常の有機溶剤への良好な溶解性及
び良好な可融性によつて特徴づけられそして非常
に種々のタイプ、例えば繊維、フイルム、シート
又は圧縮成型品の如き成形品の製造に適してい
る。 本発明を以下の実施例によつて更に説明するが
本発明はこれのみに限定されないのは勿論であ
る。 A 製造実施例 実施例 1a 5−ニトロ−トリメリツト酸102g(0.4モル)
を130〜140℃にて無水酢酸150ml中に溶解する。
生成した溶液を蒸発乾固する。ベンゼン280mlを
残渣に添加し、混合物を12時間撹拌しそしてろ過
し、生成物を乾燥器中60℃の温度にて乾燥する。
5−ニトロ−トリメリツト酸無水物85.7g(理論
量の78.5%)を得る;融点232℃。 5−ニトロ−トリメリツト酸無水物85.36g
(0.36モル)をベンゼン200mlに懸濁させ次いで塩
化チオニル52.4ml(0.72モル)及びN・N−ジメ
チルホルムアミド1mlを添加する。反応混合物が
澄明な溶液になるまで(約60分)加熱する。次い
で反応混合物を約15℃に冷却すると、5−ニトロ
−無水トリメリツト酸クロリドが晶出する。これ
を取し、シクロヘキサン60mlで洗浄しそして乾
燥器中50℃で五酸化二燐で乾燥する。5−ニトロ
−無水トリメリツト酸クロリド77g(理論量の
83.5%)を得る;融点90〜91℃。 5−ニトロ−無水トリメリツト酸クロリド
61.33g(0.24モル)をジオキサン120mlに溶解し
次いで化学理論量のn−ブチルアルコールを撹拌
しながら添加する。反応混合物を25℃にて12時間
撹拌し、次いで1時間80℃に加熱し最後に蒸発乾
固する。 残渣をジオキサン180mlに溶解し次いで水100ml
を滴加しそして1時間後混合物を蒸発乾固する。
得られた残渣をベンゼン100ml中にて微細に懸濁
させ、懸濁液をろ過し、生成物を乾燥器中80℃に
て乾燥する。5−ニトロ−トリメリツト酸n−ブ
チルエステルを得る。 5−ニトロ−トリメリツト酸n−ブチルエステ
ル0.23モルをジオキサン150mlに溶解し次いでPb
を5重量%含むパラジウム炭触媒6.5gの存在下
30℃にて水素化する。反応溶液をろ過し、次いで
無水マレイン酸27gをろ液に添加し、得られた混
合物を20〜25℃の温度で12時間放置する。次いで
溶液を40〜60℃にて蒸発させそしてジエチルエー
テル250mlを撹拌下油状残査に添加する。微細な
白色沈殿として析出した5−マレアミジル−トリ
メリツト酸n−ブチルエステルを得る。該エステ
ル76.7g(理論量の95%)を得る;融点142〜144
℃。 5−マレアミジル−トリメリツト酸n−ブチル
エステル0.165モルを、無水酢酸65ml及び酢酸ナ
トリウム14.5gの混合物中へ80℃の温度にて15分
かけてゆつくり導入する。反応混合物を該温度に
て3時間撹拌し次いで蒸発乾固し残査をトルエン
200mlにて3回抽出する。トルエン抽出液を一緒
に集め、最終的に50℃/0.2mmHgにて蒸発乾固す
る。固体残査を熱トルエン100mlに溶解しそして
ろ液をろ過する。ろ液を冷却後晶出した5−マレ
イミジル−無水トリメリツト酸n−ブチルエステ
ルをろ取する。5−マレイミジル−無水トリメリ
ツト酸n−ブチルエステルを非常に粘稠な油状物
として得る。 C17H13NO7(分子量347.29)の元素分析値: 理論値 C 59.48% H 3.82% N 4.08% 測定値 C 59.37% H 3.71% N 3.84% IRスペクトル(ジオキサン中):1850cm-11790cm
-1(−CO−O−CO−)及び1730cm-1(−CO−
N−CO−) NMRスペクトル δ=7.35ppm (下記式のプロトン) 実施例 1b 実施例1aに従つて調製した5−マレイミジル
−無水トリメリツト酸n−ブチルエステル7.33g
(0.213モル)をトルエン25mlに溶解する。次いで
新たに蒸留したシクロペンタジエン1.552g
(0.0235モル)を添加する。反応混合物を12時間
25℃にて放置後、溶剤を蒸発させ次いで油状の残
査を80℃/0.2mmHgにて5時間乾燥する。 5−エンドメチレンテトラヒドロフタルイミジ
ル−トリメリツト酸−1・2−アンハイドライド
−4−n−ブチルエステル8.72g(理論量)を非
常に粘稠な油状物として得る。 C22H19NO7(分子量409.37)の元素分析値: 理論値 C 64.54% H 4.67% N 3.42% 測定値 C 64.04% H 4.86% N 3.26% B 用途実施例 実施例 エポキシ樹脂A(エポキシ含量5.13エポキシ当
量/Kg)3.90g及び実施例1bによつて調製した6
−エンドメチレンテトラヒドロフタルイミジル−
無水トリメリツト酸−4−n−ブチルエステル
7.37g(エポキシ基1当量当り無水物0.9モルに
相当)を混合し、得られた混合物を撹拌しながら
10分間120℃に加熱する。2mm厚のシートを得る
ため、生成した澄明な溶液を150℃に予熱したア
ルミニウム型に流し込み用途実施例で開示した
如く硬化する。透明な気泡のない注型品を得る。
DIN53483による注型品の180℃での誘電損失係
数Tgδ=0.0188;DIN53483による180℃での誘電
率ε=4.0。
が一緒になつて、次式: で表わされる基を表わす〕で表わされるような化
合物である。 この型のビニル化合物として言及される例は以
下の如である: エチレン、プロピレン、1−ブテン、イソプレ
ン、1・4−ブタジエン、ピニルクロライド、ビ
ニリデンクロライド、アクリル酸、メタクリル
酸、アクリロニトリル、メタアクリロニトリル、
クロロアクリロニトリル、スチレン、核置換メチ
ルスチレン、4−メトキシスチレン、ビニルクロ
ロヘキサン、アクリル酸メチル−、−エチル−、−
イソプロピル−、−2−エチルヘキシル−及び−
フエニルエステル、及びメタクリル酸メチル−、
−エチル−、−イソプロピル−、−2−エチルヘキ
シル−及び−フエニルエステル、酢酸ビニル及び
ピロピオン酸ビニル、アクリル酸2・3−エポキ
シプロピルエステル及びメタクリル酸2・3−エ
ポキシプロピルエステル、安息香酸ビニルエステ
ル、2−ビニルピリジン、4−ビニルピリジン、
ビニルイミダゾール、ビニルピロリドン、メチル
ビニルケトン、エチルビニルケトン、エチルビニ
ルエーテル、エチルビニルケトン、エチルビニル
エーテル、n−ブチルビニルエーテル及びジビニ
ルベンゼン。 式Vで表わされるいくつかのビニル化合物の混
合物も使用可能である。 式V中、Z1及びZ3が各々水素原子を表わし、Z2
が水素原子又はメチル基を表わしそしてZ4が−
COO−アルキル(基中アルキル部が炭素原子数
1ないし10を有する)を表わすか、又はZ1、Z2及
びZ3がそれぞれ水素原子を表わしZ4が−CN、塩
素原子、フエニル又は−OCOCH3を表わすよう
なビニル化合物は特に使用するのに好ましい。 使用されるポリエポキシド化合物aは無水物硬
化剤で硬化されるすべての化合物である。特に次
のものが挙げられる:脂環式ポリエポキシド、例
えばエポキシエチル−3・4−エポキシシクロヘ
キサン(ビニルシクロヘキセンジエポキシド)、
リモネンジエポキシド、ジシクロペンタジエンジ
エポキシド、ビス−(3・4−エポキシシクロヘ
キシルメチル)アジペート、(3′・4′−エポキシ
シクロヘキシルメチル)−3・4−エポキシシク
ロヘキサンカルボキシレート、(3′・4′−エポキ
シ−6′−メチルシクロヘキシルメチル)−3・4
−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキ
シレート、3−(3′・4′−エポキシシクロヘキシ
ル)−2・4−ジオキサスピロ−〔5・5〕−8・
9−エポキシドウンデカン及び3−(グリシジル
オキシ−エトキシエチル)−2・4−ジオキサス
ピロ〔5・5〕−8・9−エポキシウンデカン;
多価−アルコール、例えば1・4−ブタンジオー
ルまたはポリアルキレングリコール、例えばポリ
プロピレングリコールのジグリシジルエーテルま
たはポリグリシジルエーテル;シクロ脂肪族ポリ
オール、例えば2・2−ビス−(4−オキシシク
ロヘキシル)−プロパンのジグリシジルエーテル
またはポリグリシジルエーテル;多価−フエノー
ル、例えばレゾルシン、ビス−(p−オキシフエ
ニル)−メタン、2・2−ビス−(p−オキシフエ
ニル)−プロパン(ジオメタン)、2・2−ビス−
(4′−オキシ−3′−5′−ジ・ブロモフエニル)−プ
ロパン、1・1・2・2−テトラキス−(p−オ
キシフエニル)−エタンまたは酸性条件下に得ら
れたフエノールとホルムアルデヒドとの縮合生成
物、例えばフエノールノボラツク及びクレゾール
ノボラツクのジグリシジルエーテルまたはポリグ
リシジルエーテル;そしてまた上記ポリアルコー
ル及びポリフエノールのジ−またはポリ−(β−
メチルグリシジル)エーテル;多塩基性カルボン
酸、例えばフタル酸、テレフタル酸、テトラヒド
ロフタル酸及びヘキサヒドロフタル酸のポリグリ
シジルエステル及びポリ−(β−メチルグリシジ
ル)エステル;アミン、アミド及び複素環式窒素
塩基のN−グリシジル誘導体、例えばN・N−ジ
グリシジルアニリン、N・N−ジグリシジルトル
イジン及びN・N・N′・N′−テトラグリシジル
−ビス(p−アミノフエニル)−メタン;トリグ
リシジルイソシアヌレート;N・N′−ジグリシ
ジルエチレン尿素;N・N′−ジグリシジル−
5・5−ジメチルヒダントイン及びN・N′−ジ
グリシジル−5−イソプロピル−ヒダントイン;
及びN・N′−ジグリシジル−5・5−ジメチル
−6−イソプロピル−5・6−ジヒドロウラシ
ル。 所望ならば、活性希釈剤、例えばスチレンオキ
シド、ブチルグリシジルエーテル、イソオクチル
グリシジルエーテル、フエニルグリシジルエーテ
ル、クレジルグリシジルエーテル及び合成の高度
に分枝された主として第3級脂肪族モノカルボン
酸のグリシジルエステルのような活性希釈剤を粘
度を低下させるため上記硬化性混合物に添加して
もよい。 更に硬化促進剤を硬化反応に使用してもよく;
かかる促進剤の例は、第3級アミン、その塩もし
くは第4級アンモニウム化合物、例えば2・4・
6−トリス−(ジメチルアミノメチル)−フエノー
ル、ベンジルジメチルアミン、1−メチルイミダ
ゾール、2−エチル−4−メチル−イミダゾー
ル、4−アミノ−ピリジン及びトリアミンアンモ
ニウムフエノレート、またはアルカリ金属アルコ
ラート、例えばナトリウムヘキサントリオラート
である。本発明による、上に定義した硬化剤(b)、
エポキシ樹脂(a)及び所望によりビニル化合物(c)の
混合物の硬化は20℃〜250℃、好ましくは100℃〜
220℃の温度範囲にて行われるのが好ましい。 ポリエポキシ化合物(a)、硬化剤(b)及びビニル化
合物(c)を含有する混合物の硬化は、それ自身公知
のフリーラジカル開始剤例えば無機及び有機過酸
化物又はアゾ化合物例えば過酸化水素、ペルオキ
シニ硫酸カリウム、第三級ブチルハイドロパーオ
キサイド、ジ第三級ブチルパーオキサイド、過酢
酸、過安息香酸、ジアシルペルオキシド、クメン
ハイドロペルオキシド、第三級ブチルパーベンゾ
エート、第三級アルキルパーオキシカーボネート
及びα・α′−アゾ−イソブチロニトリルの存在下
で行うのが好ましい。酸化環元系、例えば過酸化
水素の如き過酸化物及び二価の鉄イオンの如き還
元剤の混合物を前述の開始剤の代わりに使用する
ことも可能である。フリーラジカル開始剤及び酸
化還元系は一般に硬化剤混合物の全重量に対し
0.01から5重量%、好ましくは0.01から1.5重量%
の量で用いられる。 上記硬化反応はまた公知の方法で2もしくはそ
れ以上の段階でも実施され、その場合最初の硬化
段階は比較的に低い温度で行われ、そして後硬化
は比較的に高い温度で行われる。 所望ならば、硬化はまた、該硬化反応を先ず早
期に中止するか、または最初の段階は常温より僅
かに高い温度で実施し、それによりなお可融性及
び/または可溶性である硬化性初期縮合物(所謂
B−段階)がエポキシド成分a及び硬化剤b及び
所望によりビニル化合物cから得られるように2
段階で実施してもよい。このような初期縮合物
は、例えばプレプレグ、圧縮成形組成物または特
に焼結粉の製造に使用される。 本明細書に使用される術語“硬化”は可溶性、
液体かまたは可融性ポリエポキシドが、固体の、
不溶性及び不融性の三次元的に交サ結合された生
成物もしくは材料に転換され、そして一般に同時
に成形されて成形品、例えば注形品、圧縮成形品
及び積層品を形成するか、または含浸物、被覆加
工物、ラツカーフイルムまたは接着剤を与えるこ
とを示す。 本発明の化合物を含む硬化性混合物はまた適当
な可塑剤、例えばジブチルフタレート、ジオクチ
ルフタレートまたはトリクレシルホスフエートを
含有してもよい。 更に、本発明の化合物を含む硬化性混合物は、
硬化前のあらゆる段階で増量剤、充てん剤及び強
化剤、例えばコールタール、ビチユーメン、織物
繊維、ガラス繊維、石綿繊維、ホウ素繊維、カー
ボン繊維、鉱物性ケイ酸塩、雲母、石英粉、二酸
化チタン、酸化アルミニウム水和物、ベントナイ
ト、カオリン、シリカエーロゲルもしくはアルミ
ニウム粉もしくは鉄粉の如き金属粉、そしてまた
顔料及び染料、例えばカーボンブラツク、酸化物
顔料、酸化チタンその他と混合してもよい。更に
他の常用の添加物、例えば防炎剤、例えば三酸化
アンチモン、チキソトロピー付与剤及び流動調節
剤、例えばシリコーン、ロウまたはステアレート
(それらのあるものは離型剤として使用される。)
を硬化性混合物に添加してもよい。 本発明の化合物を含む硬化性混合物は公知の混
合装置(撹拌器、ニーダー、ロールミルなど)を
使用し常法により調製される。 本発明の化合物を含む硬化性エポキシド樹脂混
合物は、なかんずく表面保護、電気工業、積層操
作及び建築材料の分野に使用される。上記混合物
はそれぞれの用途に適する配合で、非充てんもし
くは充てんされた状態で、例えばペイント、ラツ
カー、圧縮成形組成物、浸漬樹脂、注型樹脂、射
出成形組成物、含浸樹脂及び接着剤、工具樹脂、
積層樹脂、マスチツク及び表面充てん組成物、床
被覆組成物及び鉱物質骨材用結合剤の形で使用さ
れる。 次のエポキシド樹脂は用途実施例に記載の硬化
性混合物の調製に使用された: エポキシド樹脂A 2・2−ビス−(p−オキシフエニル)プロパ
ンと化学量論的に過剰のエピクロロヒドリンとを
アルカリの存在下に縮合させて製造され、次式: で表わされる単量体ジグリシジルエーテルが大部
分を占め、室温で液体であり、そしてエポキシド
含量5.12〜5.54エポキシド当量/Kg及び粘度(ポ
ープラー;Hoeppler)9000〜13000cp/25℃を有
するエポキシ樹脂(工業製品)。 次の実施例に記載の硬化性混合物の機械的性質
を測定するため、厚さ4mmのシートを調整した。
ISO/R75(DIN53461)による熱変形温度、
VSM77103による抗折力及びタワミを測定するた
めの試験試料は上記シートから機械仕上げした。 電気的性質(DIN53483による誘電損失係数、
及びDIN53483による誘電率を測定するため厚さ
1mm及び2mmのシートを調製した。 本発明による式で表わされるイミジル誘導体
は、架橋性ポリマー及びすでに部分的に架橋され
たポリマーの製造用、特にポリ縮合体の製造に適
している。これらのポリマーは、それ自身公知の
方法で前記イミジル誘導体を実質的に化学量論的
量のジアミン、ジオール若しくはアミノアルコー
ル、又はこれらの誘導体と及び所望により更にジ
−、トリ−若しくはテトラ−カルボン酸誘導体又
はこれらの反応性誘導体の存在下で反応させるこ
とによつて得られる。 架橋性ポリマーは又、式で表わされる化合物
の単独重合又は式で表わされる化合物と塩化ビ
ニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル、スチレン及
びその誘導体、メタクリル酸誘導体、アクリロニ
トリル又はジビニルベンゼンの如きビニルコモノ
マーとの共重合によつて得ることもできる。 コモノマー又は重縮合成分を適当に選択するこ
とにより、所望の数及び統計的分布の架橋性基若
しくは架橋した基を有するポリマーを製造するこ
と、並びにこれらのポリマーを個々の用途に適し
た架橋度を有するポリマーに転換することも可能
である。得られたポリマーは、良好な加工性及
び、とりわけ通常の有機溶剤への良好な溶解性及
び良好な可融性によつて特徴づけられそして非常
に種々のタイプ、例えば繊維、フイルム、シート
又は圧縮成型品の如き成形品の製造に適してい
る。 本発明を以下の実施例によつて更に説明するが
本発明はこれのみに限定されないのは勿論であ
る。 A 製造実施例 実施例 1a 5−ニトロ−トリメリツト酸102g(0.4モル)
を130〜140℃にて無水酢酸150ml中に溶解する。
生成した溶液を蒸発乾固する。ベンゼン280mlを
残渣に添加し、混合物を12時間撹拌しそしてろ過
し、生成物を乾燥器中60℃の温度にて乾燥する。
5−ニトロ−トリメリツト酸無水物85.7g(理論
量の78.5%)を得る;融点232℃。 5−ニトロ−トリメリツト酸無水物85.36g
(0.36モル)をベンゼン200mlに懸濁させ次いで塩
化チオニル52.4ml(0.72モル)及びN・N−ジメ
チルホルムアミド1mlを添加する。反応混合物が
澄明な溶液になるまで(約60分)加熱する。次い
で反応混合物を約15℃に冷却すると、5−ニトロ
−無水トリメリツト酸クロリドが晶出する。これ
を取し、シクロヘキサン60mlで洗浄しそして乾
燥器中50℃で五酸化二燐で乾燥する。5−ニトロ
−無水トリメリツト酸クロリド77g(理論量の
83.5%)を得る;融点90〜91℃。 5−ニトロ−無水トリメリツト酸クロリド
61.33g(0.24モル)をジオキサン120mlに溶解し
次いで化学理論量のn−ブチルアルコールを撹拌
しながら添加する。反応混合物を25℃にて12時間
撹拌し、次いで1時間80℃に加熱し最後に蒸発乾
固する。 残渣をジオキサン180mlに溶解し次いで水100ml
を滴加しそして1時間後混合物を蒸発乾固する。
得られた残渣をベンゼン100ml中にて微細に懸濁
させ、懸濁液をろ過し、生成物を乾燥器中80℃に
て乾燥する。5−ニトロ−トリメリツト酸n−ブ
チルエステルを得る。 5−ニトロ−トリメリツト酸n−ブチルエステ
ル0.23モルをジオキサン150mlに溶解し次いでPb
を5重量%含むパラジウム炭触媒6.5gの存在下
30℃にて水素化する。反応溶液をろ過し、次いで
無水マレイン酸27gをろ液に添加し、得られた混
合物を20〜25℃の温度で12時間放置する。次いで
溶液を40〜60℃にて蒸発させそしてジエチルエー
テル250mlを撹拌下油状残査に添加する。微細な
白色沈殿として析出した5−マレアミジル−トリ
メリツト酸n−ブチルエステルを得る。該エステ
ル76.7g(理論量の95%)を得る;融点142〜144
℃。 5−マレアミジル−トリメリツト酸n−ブチル
エステル0.165モルを、無水酢酸65ml及び酢酸ナ
トリウム14.5gの混合物中へ80℃の温度にて15分
かけてゆつくり導入する。反応混合物を該温度に
て3時間撹拌し次いで蒸発乾固し残査をトルエン
200mlにて3回抽出する。トルエン抽出液を一緒
に集め、最終的に50℃/0.2mmHgにて蒸発乾固す
る。固体残査を熱トルエン100mlに溶解しそして
ろ液をろ過する。ろ液を冷却後晶出した5−マレ
イミジル−無水トリメリツト酸n−ブチルエステ
ルをろ取する。5−マレイミジル−無水トリメリ
ツト酸n−ブチルエステルを非常に粘稠な油状物
として得る。 C17H13NO7(分子量347.29)の元素分析値: 理論値 C 59.48% H 3.82% N 4.08% 測定値 C 59.37% H 3.71% N 3.84% IRスペクトル(ジオキサン中):1850cm-11790cm
-1(−CO−O−CO−)及び1730cm-1(−CO−
N−CO−) NMRスペクトル δ=7.35ppm (下記式のプロトン) 実施例 1b 実施例1aに従つて調製した5−マレイミジル
−無水トリメリツト酸n−ブチルエステル7.33g
(0.213モル)をトルエン25mlに溶解する。次いで
新たに蒸留したシクロペンタジエン1.552g
(0.0235モル)を添加する。反応混合物を12時間
25℃にて放置後、溶剤を蒸発させ次いで油状の残
査を80℃/0.2mmHgにて5時間乾燥する。 5−エンドメチレンテトラヒドロフタルイミジ
ル−トリメリツト酸−1・2−アンハイドライド
−4−n−ブチルエステル8.72g(理論量)を非
常に粘稠な油状物として得る。 C22H19NO7(分子量409.37)の元素分析値: 理論値 C 64.54% H 4.67% N 3.42% 測定値 C 64.04% H 4.86% N 3.26% B 用途実施例 実施例 エポキシ樹脂A(エポキシ含量5.13エポキシ当
量/Kg)3.90g及び実施例1bによつて調製した6
−エンドメチレンテトラヒドロフタルイミジル−
無水トリメリツト酸−4−n−ブチルエステル
7.37g(エポキシ基1当量当り無水物0.9モルに
相当)を混合し、得られた混合物を撹拌しながら
10分間120℃に加熱する。2mm厚のシートを得る
ため、生成した澄明な溶液を150℃に予熱したア
ルミニウム型に流し込み用途実施例で開示した
如く硬化する。透明な気泡のない注型品を得る。
DIN53483による注型品の180℃での誘電損失係
数Tgδ=0.0188;DIN53483による180℃での誘電
率ε=4.0。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次式: 〔式中、 Aは次式【式】【式】 【式】又は【式】で表わされる 基を表わし、 nは1又は2の数を表わし、 n=1のとき、Zは次式; 【式】 で表わされる基を表わし、 n=2のとき、Zは次式; 【式】 で表わされる基を表わし、そして上記二式中、 R4は水酸基、非置換若しくは置換フエノキシ
基、炭素原子数1ないし18を有するアルコキシ基
若しくは−O-M+基(式中、M+はアルカリ金属
カチオン、炭素原子数3ないし24を有するトリア
ルキルアンモニウムカチオン若しくは第四級アン
モニウムカチオンを表わす)を表わすか、又は二
つのR4が一緒になつて酸素橋(−O−)を表わ
し、そして R4が非置換若しくは置換フエノキシ基又は炭
素原子数1ないし18を有するアルコキシ基を表わ
すか、又は二つのR4が一緒になつて−O−を表
わすときは、R3は塩素原子、水酸基、非置換若
しくは置換フエノキシ基、炭素原子数1ないし18
を有するアルコキシ基又は−O-M+基(M+は前
に定義されたものを表わす)を表わし、 R4が水酸基を表わすときは、R3は水酸基、非
置換若しくは置換フエノキシ基又は炭素原子数1
ないし18を有するアルコキシ基を表わし、そして R4が−O-M+基(式中、M+は前に定義された
ものを表わす)を表わすときは、R3は−O-M+基
(式中、M+は前に定義されたものを表わす)、非
置換若しくは置換フエノキシ基を、又は炭素原子
数1ないし18を有するアルコキシ基を表わす。〕 で表わされるイミジル−ベンゼン−ジカルボン酸
及び−トリカルボン酸誘導体。 2 前記式において、Aが基 【式】 及び特に基−CH=CH−を表わす特許請求の範
囲第1項記載のイミジル−ベンゼン−ジカルボン
酸及び−トリカルボン酸誘導体。 3 前記式において、nが数1を表わしそして
Zが次式: (式中、R3は塩素原子又は炭素原子数1ないし
12のアルコキシ基を表わす)で表わされる基を表
わす特許請求の範囲第1項記載のイミジル−ベン
ゼン−ジカルボン酸及び−トリカルボン酸誘導
体。 4 前記式において、nが数2を表わしそして
Zが次式: で表わされる基を表わす特許請求の範囲第1項記
載のイミジル−ベンゼン−ジカルボン酸及び−ト
リカルボン酸誘導体。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH7953/75 | 1975-06-18 | ||
CH795375A CH615912A5 (ja) | 1975-06-18 | 1975-06-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61143357A JPS61143357A (ja) | 1986-07-01 |
JPS638110B2 true JPS638110B2 (ja) | 1988-02-19 |
Family
ID=4332898
Family Applications (2)
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