JPS6368602A - 超微粒子状樹脂を含有する非水系ラテツクスの製造法 - Google Patents
超微粒子状樹脂を含有する非水系ラテツクスの製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[技術分野J
本発明は超微粒子状樹脂を含有する非水系ラテックスの
製造法、特に、微粒子状の樹脂表面に界面活性剤が被覆
(吸着または付@)され、これが水不溶性有機溶剤中に
分散されている非水系分散液の製造法に関する。
製造法、特に、微粒子状の樹脂表面に界面活性剤が被覆
(吸着または付@)され、これが水不溶性有機溶剤中に
分散されている非水系分散液の製造法に関する。
[従来技術]
水溶性重合開始剤を用いて重合反応を進める場合には、
開始剤の種類によって適当な重合温度が存在する。
開始剤の種類によって適当な重合温度が存在する。
一方、W/Oエマルジョン相は、その系内の成分の種類
、量比によって水相の可溶化温度が変化するので、これ
らの条件によっても重合温度の制約を受ける。これら両
者の温度条件を満たす領域を使用しなければならず、そ
のためには使用できる活性剤の種類や成分比に大きな制
限が生じてしまう。また、重合速度が温度変化により大
きな影響を受け、重合体の転化率、分子量を任意に調節
するのが困難である。
、量比によって水相の可溶化温度が変化するので、これ
らの条件によっても重合温度の制約を受ける。これら両
者の温度条件を満たす領域を使用しなければならず、そ
のためには使用できる活性剤の種類や成分比に大きな制
限が生じてしまう。また、重合速度が温度変化により大
きな影響を受け、重合体の転化率、分子量を任意に調節
するのが困難である。
[目 的J
本発明は界面活性剤、溶媒、水溶液の種類、配合量およ
び重合開始剤の種類によって制約を受ける重合温度範囲
をより広く、任意の温度で重合できるようにし、また、
重合温度、重合時間を任意に調節できるようにし、重合
体の転化率、分子量を任意に調節できるようにした、超
微粒子状樹脂を含有する非水系ラテックスの製造法を提
供することを目的としている。
び重合開始剤の種類によって制約を受ける重合温度範囲
をより広く、任意の温度で重合できるようにし、また、
重合温度、重合時間を任意に調節できるようにし、重合
体の転化率、分子量を任意に調節できるようにした、超
微粒子状樹脂を含有する非水系ラテックスの製造法を提
供することを目的としている。
[構 成]
上記目的を達成するための本発明の構成は、界面活性剤
−水−無極性有機液体系または界面活性剤−水−アルカ
ノールー無極性有機液体系を含むW/Oマイクロエマル
ジョン相に水溶性高分子モノマーを可溶化させ、電離放
射線を照射させて重合反応を行なう超微粒子状樹脂を含
有する非水系ラテックスの製造法である。
−水−無極性有機液体系または界面活性剤−水−アルカ
ノールー無極性有機液体系を含むW/Oマイクロエマル
ジョン相に水溶性高分子モノマーを可溶化させ、電離放
射線を照射させて重合反応を行なう超微粒子状樹脂を含
有する非水系ラテックスの製造法である。
本発明で用いる界面活性剤は水溶性または油溶性界面活
性剤であって、それ等の代表例としては下記のものがあ
る。
性剤であって、それ等の代表例としては下記のものがあ
る。
(1)R’ O803M
(但し、R1は06〜CI2のアルキル基で好ましくは
不飽和アルキル基、側鎖アルキル基である。Mはアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属である。) (2)R番÷O3OxM (但し、R1及びMは前記(1)と同じである。) (3)R’SO3M (但し、R+及びMは前記(1)と同じでおる。) (4) R1−@−s 03 M (但し、R1及びMは前記(1)と同じである。) (5) R2N (CH3) 3 X (但し、R2はC6〜C2・のアルキル基、Xはハロゲ
ンイオンである。) (8)R”NH3X (但し、R2及びXは前記(5)と同じである。) (7) R2−CN −X (但し、R2及びXは前記(5)と同じである。) (8)R’ C00CI−12 R3C00CR (但し、R3はC4〜C8のアルキル基、Zは一803
H1−0SO3H若しくは−COOHのアルカリ金属又
はアルカリ土類金属である。) (9) R30CH2(?HCH20R3(但し、R3
及びZは前記(8)と同じである。) (但し、R3及びZは前記(8)と同じである。) (但し、R3及びZは前記(・8)と同じである。) (但し、R4及びR5はともにアルキル基で両アルキル
基の全炭素数が/O〜36のものである。Xはハロゲン
イオンである。)(但しR4、R5及びXは前記(12
)と同じである。) (14)R’ NH300CRT (但し、R6は08〜CI8好ましくはCI2の飽和、
不飽和又は側鎖アルキル基、R7はC+〜C18好まし
くはC2の飽和、不飽和又は側鎖アルキル基である。) 等があげられる。
不飽和アルキル基、側鎖アルキル基である。Mはアルカ
リ金属又はアルカリ土類金属である。) (2)R番÷O3OxM (但し、R1及びMは前記(1)と同じである。) (3)R’SO3M (但し、R+及びMは前記(1)と同じでおる。) (4) R1−@−s 03 M (但し、R1及びMは前記(1)と同じである。) (5) R2N (CH3) 3 X (但し、R2はC6〜C2・のアルキル基、Xはハロゲ
ンイオンである。) (8)R”NH3X (但し、R2及びXは前記(5)と同じである。) (7) R2−CN −X (但し、R2及びXは前記(5)と同じである。) (8)R’ C00CI−12 R3C00CR (但し、R3はC4〜C8のアルキル基、Zは一803
H1−0SO3H若しくは−COOHのアルカリ金属又
はアルカリ土類金属である。) (9) R30CH2(?HCH20R3(但し、R3
及びZは前記(8)と同じである。) (但し、R3及びZは前記(8)と同じである。) (但し、R3及びZは前記(・8)と同じである。) (但し、R4及びR5はともにアルキル基で両アルキル
基の全炭素数が/O〜36のものである。Xはハロゲン
イオンである。)(但しR4、R5及びXは前記(12
)と同じである。) (14)R’ NH300CRT (但し、R6は08〜CI8好ましくはCI2の飽和、
不飽和又は側鎖アルキル基、R7はC+〜C18好まし
くはC2の飽和、不飽和又は側鎖アルキル基である。) 等があげられる。
また、これら界面活性剤に添加されるアルコール、脂肪
酸、非イオン界面活性剤及び/又はアルカノール(米国
デュポン社製の陰イオン界面活性剤)を例示すれば下記
のものがあげられる。
酸、非イオン界面活性剤及び/又はアルカノール(米国
デュポン社製の陰イオン界面活性剤)を例示すれば下記
のものがあげられる。
(イ)アルコール(炭素数が1〜20好ましくは1〜/
Oのアルキル基を有するもの)(ロ)脂肪酸(炭素数が
1〜20好ましくは1〜/Oのアルキル基を有するもの
) (ハ)R8+O−+CH2CH20wn H(但し、R
8はC1〜C21好ましくは01〜CIaのアルキル基
で特に好ましくは不飽和アルキル基、側鎖アルキル 基である。nは1〜20好ましくは1〜/Oの整数であ
る。) (ニ)R’O+cH2CH20+n H(但し、R8は
前記(ハ)と同じであ り、n′は1〜20好ましくは4〜/Oの整数である。
Oのアルキル基を有するもの)(ロ)脂肪酸(炭素数が
1〜20好ましくは1〜/Oのアルキル基を有するもの
) (ハ)R8+O−+CH2CH20wn H(但し、R
8はC1〜C21好ましくは01〜CIaのアルキル基
で特に好ましくは不飽和アルキル基、側鎖アルキル 基である。nは1〜20好ましくは1〜/Oの整数であ
る。) (ニ)R’O+cH2CH20+n H(但し、R8は
前記(ハ)と同じであ り、n′は1〜20好ましくは4〜/Oの整数である。
)
(ホ) CHOCO−R9
HOH
OH20H
(但し、R9は08〜CHIアルキル基で好ましくは不
飽和アルキル基、側鎖 アルキル基である。) (へ) R”CO+CH2CH2O+n0H(但し、
R111はC4〜C21好ましくは08〜018のアル
キル基で特に好ましくは不飽和アルキル基、側鎖アルキ
ル 基である。nは前記(ハ)と同じであ る。) (但し、R9は前記(ホ)と同じであ る。) (チ)HO+C2H40+y・ ・+C3H60+IIl+C2H40均一(但し、又は
1〜/O好ましくは1〜3の整数、mは5〜20好まし
くは5〜/Oの整数である。) これら界面活性剤、アルコール、脂肪酸などはそれぞれ
が単独で使用されてもよいが2種以上併用されてもかま
わない。
飽和アルキル基、側鎖 アルキル基である。) (へ) R”CO+CH2CH2O+n0H(但し、
R111はC4〜C21好ましくは08〜018のアル
キル基で特に好ましくは不飽和アルキル基、側鎖アルキ
ル 基である。nは前記(ハ)と同じであ る。) (但し、R9は前記(ホ)と同じであ る。) (チ)HO+C2H40+y・ ・+C3H60+IIl+C2H40均一(但し、又は
1〜/O好ましくは1〜3の整数、mは5〜20好まし
くは5〜/Oの整数である。) これら界面活性剤、アルコール、脂肪酸などはそれぞれ
が単独で使用されてもよいが2種以上併用されてもかま
わない。
無極性有機液体は、分散液が調製された際には、主とし
て非水系分散媒として存在するものである。このような
有機液体(有機溶媒)としては、種々のものが使用され
うるが代表例として、ケロシン、アイソパーH(商品名
、エタンスタンダード石油社製)のごとぎ石油系炭化水
素;ヘキサン、オクタン、シクロペンタン、ベンゼン、
トルエン、キシレンのごとき他の炭化水素二四塩化炭素
、トリクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロ
ベンゼンのごときハロゲン化炭化水素二ジエチルエーテ
ル、イソプロピルエーテルのごときエーテル:エチルア
セテート、プロピルアセテート、フェニルアセテートの
ごときエステル;オクチルアルコール、ノニルアルコー
ル、デシルアルコール、ベンジルアルコールのごときア
ルコールなどがあげられる。これら無極性有機液体にお
いては、それが単独で用いられても2種以上が併用され
てもかまわない。
て非水系分散媒として存在するものである。このような
有機液体(有機溶媒)としては、種々のものが使用され
うるが代表例として、ケロシン、アイソパーH(商品名
、エタンスタンダード石油社製)のごとぎ石油系炭化水
素;ヘキサン、オクタン、シクロペンタン、ベンゼン、
トルエン、キシレンのごとき他の炭化水素二四塩化炭素
、トリクロロエチレン、テトラクロロエタン、ジクロロ
ベンゼンのごときハロゲン化炭化水素二ジエチルエーテ
ル、イソプロピルエーテルのごときエーテル:エチルア
セテート、プロピルアセテート、フェニルアセテートの
ごときエステル;オクチルアルコール、ノニルアルコー
ル、デシルアルコール、ベンジルアルコールのごときア
ルコールなどがあげられる。これら無極性有機液体にお
いては、それが単独で用いられても2種以上が併用され
てもかまわない。
また、高分子モノマーとしては
アクロレイン誘導体
: CH2−CHCHO。
CH2=C(CH3)CHOなど
アクリルアミド誘導体
: CH2=CHCONH2、
CH2−C(CH3)CONH2など
アクリル酸誘導体
: Cl−12=CHC0OHなど
アクリルニトリル誘導体
: CH2−CHCNなど
アクリルアルコール誘導体
: CH2=CHCH20Hなど
アクリルアミン誘導体
: CH2=CHCH2NH2など
エチレンスルホンIILX’導体
: CH2−CH8O3H。
CH2=CH3O3(CH2)40H3など
フマル酸誘導体
: HO2CCH−CHCO2Hなど
マレイン酸誘導体
:HO2CCH−CHCO2Hなど
メタアクリルM誘導体
: CH2−C(CH3)CO28などビニル酢酸誘導
体 :酢酸ビニル、ビニルアルコールなど が使用できる。
体 :酢酸ビニル、ビニルアルコールなど が使用できる。
又、場合によっては光重合促進剤を使用してもよい。
光重合促進剤としては
2.4.7−ドリニトロフルオレノンおよび2.4,5
.7−チトラニトロフルオレノンなどのフルオレノン類
、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテルなどのベンゾイン類、アントラキ
ノン類、1.4−ナフトキノン、ビタミンK + 、ビ
タミンに3等のナフトキノン類、ベンゾフェノン、ベン
ゾイルパーオキサイド、ベンジルケタール、1,1−ジ
クロロアセトフェノン、パラ−1−ブチルジクロロアセ
トフェノン、2−クロロチオキサントン、2,2−ジェ
トキシアセトフェノン、ミヒラーズケトン、2,2−ジ
クロロ−4−フェノキシアセトフェノン、フェニルグリ
オキシレート、2−ヒドロキシイソブチルフェノン、ト
リエチルアミンなどが使用できる。
.7−チトラニトロフルオレノンなどのフルオレノン類
、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテルなどのベンゾイン類、アントラキ
ノン類、1.4−ナフトキノン、ビタミンK + 、ビ
タミンに3等のナフトキノン類、ベンゾフェノン、ベン
ゾイルパーオキサイド、ベンジルケタール、1,1−ジ
クロロアセトフェノン、パラ−1−ブチルジクロロアセ
トフェノン、2−クロロチオキサントン、2,2−ジェ
トキシアセトフェノン、ミヒラーズケトン、2,2−ジ
クロロ−4−フェノキシアセトフェノン、フェニルグリ
オキシレート、2−ヒドロキシイソブチルフェノン、ト
リエチルアミンなどが使用できる。
この製造過程において、そこで使用される界面活性剤が
水溶性のものである場合には、前述のごとく油溶化させ
ておく必要から、重合反応を行うのに先立って、適当量
のアルコール、脂肪酸および(または)非イオン界面活
性剤が添加されていなければならない。
水溶性のものである場合には、前述のごとく油溶化させ
ておく必要から、重合反応を行うのに先立って、適当量
のアルコール、脂肪酸および(または)非イオン界面活
性剤が添加されていなければならない。
重合反応を行うのに際しての望ましい組成は、界面活性
剤濃度0.05〜0.3モル/ka(但し、ここではア
ルカノールは含んでいない)、モノマー濃度0.05〜
0.3モル/kaでおる。水濃度は、共存されている界
面活性剤の種類や濃度に左右される範囲内において添加
することができる。また、アルカノールが添加される場
合の好ましい濃度は0.2〜20モル/kQである。
剤濃度0.05〜0.3モル/ka(但し、ここではア
ルカノールは含んでいない)、モノマー濃度0.05〜
0.3モル/kaでおる。水濃度は、共存されている界
面活性剤の種類や濃度に左右される範囲内において添加
することができる。また、アルカノールが添加される場
合の好ましい濃度は0.2〜20モル/kQである。
本発明方法にあってはW/O型マイクロエマルジョン相
に水溶性高分子モノマーを可溶化させ電離放射線を照射
し重合反応を行って目的の超微粒子状樹脂含有油溶液を
得る。得られた超微粒子状樹脂はモノマーの種類、重合
度によって水溶性を示すが必要ならば反応基を1分子中
に2個以上持つ架橋剤例えばN。
に水溶性高分子モノマーを可溶化させ電離放射線を照射
し重合反応を行って目的の超微粒子状樹脂含有油溶液を
得る。得られた超微粒子状樹脂はモノマーの種類、重合
度によって水溶性を示すが必要ならば反応基を1分子中
に2個以上持つ架橋剤例えばN。
No−メチレンビスアクリルアミド等を水溶性高分子モ
ノマーとともに可溶化させて重合し水不溶化する事もで
きる。又重合時に水相に染料、無機顔料、有機顔料等が
溶解及び又は分散されていても良い。
ノマーとともに可溶化させて重合し水不溶化する事もで
きる。又重合時に水相に染料、無機顔料、有機顔料等が
溶解及び又は分散されていても良い。
電離放射線としては主に紫外線や電子線が使用できる。
紫外線の場合高圧水銀灯、高出力中圧水銀灯、水銀螢光
管等が用いられ、電子線の場合、電子線加速機、β線源
が使用できる。
管等が用いられ、電子線の場合、電子線加速機、β線源
が使用できる。
以下、本発明を実施例によって、具体的に説明する。
実施例
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル非イオン界
面活性剤であるノニポール55(三洋化成)の0.12
mof/kgシクロヘキサン溶液に0.1mol/ka
のアクリルアミドを1 、8mOl/klJの水で溶解
した水溶液を加え可溶化させた。この溶液を45℃で6
臀の低圧水銀灯により5時間紫外線照射したところアク
リルアミドが重合し電子顕微鏡で見たところ約70〜4
50人径のポリアクリルアミド粒子が生成している事が
確認された。
面活性剤であるノニポール55(三洋化成)の0.12
mof/kgシクロヘキサン溶液に0.1mol/ka
のアクリルアミドを1 、8mOl/klJの水で溶解
した水溶液を加え可溶化させた。この溶液を45℃で6
臀の低圧水銀灯により5時間紫外線照射したところアク
リルアミドが重合し電子顕微鏡で見たところ約70〜4
50人径のポリアクリルアミド粒子が生成している事が
確認された。
同様の系を20℃でioowの高圧水銀灯で3時間紫外
線照射したところ同様のポリアクリルアミド微粒子が生
成した。
線照射したところ同様のポリアクリルアミド微粒子が生
成した。
比較例
上記溶液に重合開始剤として過硫酸カリウムを2x /
O’ not/kg添加し45℃で5時間及び20℃で
3時間それぞれ反応させた所45℃ではポリアクリルア
ミド粒子の生成が確認されたが20℃ではほとんど確認
されなかった。
O’ not/kg添加し45℃で5時間及び20℃で
3時間それぞれ反応させた所45℃ではポリアクリルア
ミド粒子の生成が確認されたが20℃ではほとんど確認
されなかった。
[効 果]
本発明により今まで低温下でしかW/Oマイクロエマル
ジョンを形成しない系においても重合反応を進行させ有
効なラテックスを製造できるようになった。又重合温度
を任意に選ぶ事ができる為に電離放射線量の制御と合わ
せて重合速度を容易に調節できる。又本発明の製造法を
利用して染料、顔料、他の金属酸化物等を内蔵する水溶
性樹脂ラテックスの製造及びそのラテックス核の生成、
顔料粒子等の水溶性樹脂によるカプセル化等を行うこと
ができる。
ジョンを形成しない系においても重合反応を進行させ有
効なラテックスを製造できるようになった。又重合温度
を任意に選ぶ事ができる為に電離放射線量の制御と合わ
せて重合速度を容易に調節できる。又本発明の製造法を
利用して染料、顔料、他の金属酸化物等を内蔵する水溶
性樹脂ラテックスの製造及びそのラテックス核の生成、
顔料粒子等の水溶性樹脂によるカプセル化等を行うこと
ができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 界面活性剤−水−無極性有機液体系または 界面活性剤−水−アルカノール−無極性有機液体系を含
むW/Oマイクロエマルジョン相に水溶性高分子モノマ
ーを可溶化させ、電離放射線を照射させて重合反応を行
なうことを特徴とする超微粒子状樹脂を含有する非水系
ラテックスの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21260186A JPS6368602A (ja) | 1986-09-11 | 1986-09-11 | 超微粒子状樹脂を含有する非水系ラテツクスの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21260186A JPS6368602A (ja) | 1986-09-11 | 1986-09-11 | 超微粒子状樹脂を含有する非水系ラテツクスの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6368602A true JPS6368602A (ja) | 1988-03-28 |
Family
ID=16625394
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21260186A Pending JPS6368602A (ja) | 1986-09-11 | 1986-09-11 | 超微粒子状樹脂を含有する非水系ラテツクスの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6368602A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06509606A (ja) * | 1992-06-04 | 1994-10-27 | ソシエテ・プロラボ | 官能化重合体超微粒子、その製法および用途 |
JPH08311425A (ja) * | 1995-05-19 | 1996-11-26 | Sekisui Chem Co Ltd | 含水アクリル系粘着剤の製造方法 |
-
1986
- 1986-09-11 JP JP21260186A patent/JPS6368602A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06509606A (ja) * | 1992-06-04 | 1994-10-27 | ソシエテ・プロラボ | 官能化重合体超微粒子、その製法および用途 |
JPH08311425A (ja) * | 1995-05-19 | 1996-11-26 | Sekisui Chem Co Ltd | 含水アクリル系粘着剤の製造方法 |
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