JPS6368538A - メチルイソブチルケトンの製造方法 - Google Patents
メチルイソブチルケトンの製造方法Info
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- JPS6368538A JPS6368538A JP61212598A JP21259886A JPS6368538A JP S6368538 A JPS6368538 A JP S6368538A JP 61212598 A JP61212598 A JP 61212598A JP 21259886 A JP21259886 A JP 21259886A JP S6368538 A JPS6368538 A JP S6368538A
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は有機溶剤として有用性の高いメチルイソブチル
ケトン（以下、ＭＩＢＫと略す）の改良製造法に関する
ものでのる。
ケトン（以下、ＭＩＢＫと略す）の改良製造法に関する
ものでのる。
［従来の技術］
ＭＩＢＫは従来アセトンと水素を原料としてジアセトン
アルコール及びメシチルオキシドを経由するいわゆる三
段法により製造されているが、この技術は全工程が長く
、しかも特に最初のジアセトンアルコール製造工程が平
衡反応のため原料転化率を上げることができず極めて能
率の悪い方法である。したがって、アセトンと水素から
直接ＭＩＢＫを一段で製造する方法についても従来より
種々提案されており、触媒として例えばパラジウム−イ
オン交換樹脂、パラジウム−リン酸ジルコニウム、パラ
ジウム−アルミナ等が使われているが、いずれも、触媒
活性、触媒寿命等の面で問題が多かった。
アルコール及びメシチルオキシドを経由するいわゆる三
段法により製造されているが、この技術は全工程が長く
、しかも特に最初のジアセトンアルコール製造工程が平
衡反応のため原料転化率を上げることができず極めて能
率の悪い方法である。したがって、アセトンと水素から
直接ＭＩＢＫを一段で製造する方法についても従来より
種々提案されており、触媒として例えばパラジウム−イ
オン交換樹脂、パラジウム−リン酸ジルコニウム、パラ
ジウム−アルミナ等が使われているが、いずれも、触媒
活性、触媒寿命等の面で問題が多かった。
［発明が解決しようとする問題点コ
本発明は従来技術の上記問題点を解決し、触媒活性が優
れ、工業的に安定した状態で使用できる触媒を使うメチ
ルイソブチルケトンの製造方法を提供しようとするもの
である。
れ、工業的に安定した状態で使用できる触媒を使うメチ
ルイソブチルケトンの製造方法を提供しようとするもの
である。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らはかかる問題点を解決すべく、アセトンと水
素から一段で直接ＭＩＢＫを製造できる新規高活性触媒
の開発に努めた結果、パラジウムおよび、４００℃以上
５５０℃以下で熱処理された五酸化ニオブを必須成分と
する触媒を用いることにより、効率良＜ＭＩＢＫが得ら
れることを知り、本発明に到達した。
素から一段で直接ＭＩＢＫを製造できる新規高活性触媒
の開発に努めた結果、パラジウムおよび、４００℃以上
５５０℃以下で熱処理された五酸化ニオブを必須成分と
する触媒を用いることにより、効率良＜ＭＩＢＫが得ら
れることを知り、本発明に到達した。
すなわち本発明の構成はアセトンと水素を反応させて一
段でＭＩＢＫを製造するに際し、パラジウムおよび４０
０℃ないし５５０℃の間で熱処理を受けた五酸化ニオブ
を必須成分とする触媒を用いるＭＩＢＫの製造方法であ
る。
段でＭＩＢＫを製造するに際し、パラジウムおよび４０
０℃ないし５５０℃の間で熱処理を受けた五酸化ニオブ
を必須成分とする触媒を用いるＭＩＢＫの製造方法であ
る。
以下に本発明方法を詳細に説明する。まず、五酸化ニオ
ブにつき説明すると、従来より含水した酸化ニオブはい
わゆる“ニオブ酸″と称され、近年、オレフィンの水和
反応等に活性な固体酸触媒として、学術的に強い興味を
持たれるようになっている。本発明者らの検討の結果、
“ニオブ酸″はケトン類を総合してα、β−不飽和ケト
ンを製造する際の触媒として極めて有効であることがわ
かり、すでに提案している。しかしながら“ニオブ酸″
はなお次の問題点を有する。すなわち、無定形固体であ
るため、固体触媒を実用プロセスに使用する際に必要な
成型に関し、十分な結果が得られず、かつ強度も弱く、
実験室段階の反応では使用可能であっても実用化にあた
ってはなお問題が残る。本発明者らはこの点について検
討を続けた結果、以外にも４００’Ｃないし５５０″Ｃ
で熱処理を行ない脱水した五酸化ニオブに高いアセトン
縮合活性があることを見出し、ざらにこのものをパラジ
ウムと共に用いれば、アセトンと水素から一段で効率よ
＜ＭＩＢＫを製造できることが判った。
ブにつき説明すると、従来より含水した酸化ニオブはい
わゆる“ニオブ酸″と称され、近年、オレフィンの水和
反応等に活性な固体酸触媒として、学術的に強い興味を
持たれるようになっている。本発明者らの検討の結果、
“ニオブ酸″はケトン類を総合してα、β−不飽和ケト
ンを製造する際の触媒として極めて有効であることがわ
かり、すでに提案している。しかしながら“ニオブ酸″
はなお次の問題点を有する。すなわち、無定形固体であ
るため、固体触媒を実用プロセスに使用する際に必要な
成型に関し、十分な結果が得られず、かつ強度も弱く、
実験室段階の反応では使用可能であっても実用化にあた
ってはなお問題が残る。本発明者らはこの点について検
討を続けた結果、以外にも４００’Ｃないし５５０″Ｃ
で熱処理を行ない脱水した五酸化ニオブに高いアセトン
縮合活性があることを見出し、ざらにこのものをパラジ
ウムと共に用いれば、アセトンと水素から一段で効率よ
＜ＭＩＢＫを製造できることが判った。
゛ニオブ酸″は飯塚らの報告［第３回置体酸プロセス化
研究会、固体酸触媒と有機合成講演予稿集、Ｐ１〜４、
触媒学会（１９８３年）ある（＋Ｎは表面Ｖｏ１．２３
Ｎｏ、Ｂ Ｐ ４７１〜４８１ （１９８５）］にもあ
る通り、１００〜３００℃の低温で焼成したものが強い
酸強度を示し触媒活性が高いこと、一方４００℃以上で
熱処理したものは固体酸強度が低下し触媒活性が低いと
されてきたことからすると、本発明者の見出した知見は
極めて意外な事実である。
研究会、固体酸触媒と有機合成講演予稿集、Ｐ１〜４、
触媒学会（１９８３年）ある（＋Ｎは表面Ｖｏ１．２３
Ｎｏ、Ｂ Ｐ ４７１〜４８１ （１９８５）］にもあ
る通り、１００〜３００℃の低温で焼成したものが強い
酸強度を示し触媒活性が高いこと、一方４００℃以上で
熱処理したものは固体酸強度が低下し触媒活性が低いと
されてきたことからすると、本発明者の見出した知見は
極めて意外な事実である。
４００℃以上で熱処理した五酸化ニオブは含水しておら
ず、かつ固体の強度も高くなるため、実用的な触媒とし
て好適である。但し、熱処理温度を５５０℃以上とする
と、五酸化ニオブの相転移が進行し、触媒活性はいちじ
るしく低下するので好ましくない。
ず、かつ固体の強度も高くなるため、実用的な触媒とし
て好適である。但し、熱処理温度を５５０℃以上とする
と、五酸化ニオブの相転移が進行し、触媒活性はいちじ
るしく低下するので好ましくない。
五酸化ニオブを製造するには通常“ニオブ酸″を熱処理
するのがよい。原料の゛ニオブ酸″は市販品もあるが可
溶性ニオブ化合物、例えば塩化ニオブ溶液から沈澱させ
て製造したものでもよい。
するのがよい。原料の゛ニオブ酸″は市販品もあるが可
溶性ニオブ化合物、例えば塩化ニオブ溶液から沈澱させ
て製造したものでもよい。
アセトンからＭＩＢＫを製造する場合、触媒には水添機
能が必要である。五酸化ニオブ自体の水添機能はあまり
高くないが、パラジウム、ロジウムのごとき白金属元素
と併用することにより有効な触媒となり、本発明ではパ
ラジウムを用いる。パラジウムの使い方としては五酸化
ニオブに担持させてもよく、あるいはパラジウム−炭素
、パラジウム−アルミナのごとき状態で五酸化ニオブと
物理的に混合して用いてもよい。五酸化ニオブの熱処理
はパラジウムと担持−混合前でもあるいはその後でもさ
しつかえない。パラジウムの使用量は五酸化ニオブに対
し重量比で０．００１ないし１０％、好ましくはｏ、
ｏｉないし５％程度がよい。パラジウムを五酸化ニオブ
に担持するのは公知の方法で行なえばよく、例えば可溶
性パラジウム化合物を含浸させた後、水素、ヒドラジン
等で還元すればよい。
能が必要である。五酸化ニオブ自体の水添機能はあまり
高くないが、パラジウム、ロジウムのごとき白金属元素
と併用することにより有効な触媒となり、本発明ではパ
ラジウムを用いる。パラジウムの使い方としては五酸化
ニオブに担持させてもよく、あるいはパラジウム−炭素
、パラジウム−アルミナのごとき状態で五酸化ニオブと
物理的に混合して用いてもよい。五酸化ニオブの熱処理
はパラジウムと担持−混合前でもあるいはその後でもさ
しつかえない。パラジウムの使用量は五酸化ニオブに対
し重量比で０．００１ないし１０％、好ましくはｏ、
ｏｉないし５％程度がよい。パラジウムを五酸化ニオブ
に担持するのは公知の方法で行なえばよく、例えば可溶
性パラジウム化合物を含浸させた後、水素、ヒドラジン
等で還元すればよい。
反応は気相でも液相でも行なうことができるが液相で行
なうのが好ましい。液相の場合の反応温度はアセトンの
臨界温度（２３５°Ｃ）以下がよい。あまり低温では触
媒活性が発現されないので好ましくは１００℃ないし２
００℃の間がよい。反応圧力はアセトンの自然発生圧以
上１５０ｋｇ／ｃｍ２以下、より好ましくは８ｋｉ；ｌ
／Ｃｍ２ないし５０ｋｇ／ｃｍ ２の間で水素で加圧し
て設定される。触媒は懸濁床、固定床いずれの形態で用
いてもよい。アセトンの転化率は５０％以下に抑えるの
が好ましい。
なうのが好ましい。液相の場合の反応温度はアセトンの
臨界温度（２３５°Ｃ）以下がよい。あまり低温では触
媒活性が発現されないので好ましくは１００℃ないし２
００℃の間がよい。反応圧力はアセトンの自然発生圧以
上１５０ｋｇ／ｃｍ２以下、より好ましくは８ｋｉ；ｌ
／Ｃｍ２ないし５０ｋｇ／ｃｍ ２の間で水素で加圧し
て設定される。触媒は懸濁床、固定床いずれの形態で用
いてもよい。アセトンの転化率は５０％以下に抑えるの
が好ましい。
［実施例］
以下に実施例により本発明をざらに具体的に説明するが
、本発明はその要旨を越えない限りこれらの実施例に限
定されるものではない。
、本発明はその要旨を越えない限りこれらの実施例に限
定されるものではない。
実施例に
オブ酸粉末を４００℃で焼成して得た五酸化ニオブに、
Ｐｄとして０．３％となるように塩化パラジウム水溶液
を含浸し、水素気流中２００℃で還元して触媒を調製し
た。
Ｐｄとして０．３％となるように塩化パラジウム水溶液
を含浸し、水素気流中２００℃で還元して触媒を調製し
た。
この触媒２．２ｇ、アセトン４０ｍ ｌをオートクレー
ブに仕込み、１４０℃に加熱し、２０ｋｇ／Ｃｍ ’に
水素で加圧して反応を実施した。反応の進行により消費
される水素は連続的に供給し全圧は常に一定に保った。
ブに仕込み、１４０℃に加熱し、２０ｋｇ／Ｃｍ ’に
水素で加圧して反応を実施した。反応の進行により消費
される水素は連続的に供給し全圧は常に一定に保った。
反応液は冷却後触媒を分離し分析した。結果を後記第１
表に示す。
表に示す。
実施例２
ニオブ酸の焼成温度を５００℃、反応圧力を１０ｋｇ／
ｃｍ２とした他は実施例１と同様に反応させた。
ｃｍ２とした他は実施例１と同様に反応させた。
実施例３
ニオブ酸を５００℃で焼成して得た五酸化ニオブ３．５
ｇと１％パラジウム−炭素（日本エンゲルハルト社Ｉｕ
）１．Ｏａを仕込み、実施例２と同じ条件で反応させた
。
ｇと１％パラジウム−炭素（日本エンゲルハルト社Ｉｕ
）１．Ｏａを仕込み、実施例２と同じ条件で反応させた
。
結果をいずれも第１表に併せ示す。
第１表
ｔＰＡ：イソプロビルアルコール
ＤＩＳＫニジイソブチルケトン
［発明の効果］
以上、本発明方法によればアセトンと水素から一段でＭ
ＩＢＫを製造するに際し、パラジウムおよび特定の五酸
化ニオブを必須成分とする高活性、高選択性、高安定性
、高強度の触媒を用いることにより、有利に反応を進め
ることができる。
ＩＢＫを製造するに際し、パラジウムおよび特定の五酸
化ニオブを必須成分とする高活性、高選択性、高安定性
、高強度の触媒を用いることにより、有利に反応を進め
ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 アセトンと水素を触媒の存在下反応させて 一段でメチルイソブチルケトンを製造するに際し、パラ
ジウムおよび４００℃以上５５０℃以下で熱処理された
五酸化ニオブを必須成分とする触媒を用いることを特徴
とするメチルイソブチルケトンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61212598A JPH0737408B2 (ja) | 1986-09-11 | 1986-09-11 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61212598A JPH0737408B2 (ja) | 1986-09-11 | 1986-09-11 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6368538A true JPS6368538A (ja) | 1988-03-28 |
| JPH0737408B2 JPH0737408B2 (ja) | 1995-04-26 |
Family
ID=16625344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61212598A Expired - Fee Related JPH0737408B2 (ja) | 1986-09-11 | 1986-09-11 | メチルイソブチルケトンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0737408B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0445159U (ja) * | 1990-08-21 | 1992-04-16 | ||
| US6706928B2 (en) | 2000-05-18 | 2004-03-16 | Johnson Matthey Plc | Aldol condensation reaction and catalyst therefor |
| JPWO2018225737A1 (ja) * | 2017-06-06 | 2020-04-09 | エヌ・イーケムキャット株式会社 | 脱ベンジル反応用触媒 |
-
1986
- 1986-09-11 JP JP61212598A patent/JPH0737408B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0445159U (ja) * | 1990-08-21 | 1992-04-16 | ||
| US6706928B2 (en) | 2000-05-18 | 2004-03-16 | Johnson Matthey Plc | Aldol condensation reaction and catalyst therefor |
| JPWO2018225737A1 (ja) * | 2017-06-06 | 2020-04-09 | エヌ・イーケムキャット株式会社 | 脱ベンジル反応用触媒 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0737408B2 (ja) | 1995-04-26 |
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