JPS6365444A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPS6365444A JPS6365444A JP21091286A JP21091286A JPS6365444A JP S6365444 A JPS6365444 A JP S6365444A JP 21091286 A JP21091286 A JP 21091286A JP 21091286 A JP21091286 A JP 21091286A JP S6365444 A JPS6365444 A JP S6365444A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- electrophotographic photoreceptor
- modified polycarbonate
- photosensitive layer
- resin
- polycarbonate resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 27
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 claims abstract description 25
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 40
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 abstract description 14
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 abstract description 14
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 17
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- -1 aluminum oxide Chemical class 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 8
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 8
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 4
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 4
- QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 QHPQWRBYOIRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 2
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-RALIUCGRSA-N 2,3,4,5,6-pentadeuterioaniline Chemical compound [2H]C1=C([2H])C([2H])=C(N)C([2H])=C1[2H] PAYRUJLWNCNPSJ-RALIUCGRSA-N 0.000 description 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001370 Se alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLNFINLXAKOTJB-UHFFFAOYSA-N [As].[Se] Chemical compound [As].[Se] QLNFINLXAKOTJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N anilinium chloride Chemical compound Cl.NC1=CC=CC=C1 MMCPOSDMTGQNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- UDYGXWPMSJPFDG-UHFFFAOYSA-M benzyl(tributyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CC1=CC=CC=C1 UDYGXWPMSJPFDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000011538 cleaning material Substances 0.000 description 1
- 238000004737 colorimetric analysis Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000431 copper oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- FQEMARONUOAYGT-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,5-dien-1-ol Chemical compound OC1=CCCC=C1 FQEMARONUOAYGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005802 health problem Effects 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N n-[(e)-benzylideneamino]aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N\N=C\C1=CC=CC=C1 JGOAZQAXRONCCI-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003445 palladium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- ZGMWRQIARRVYDR-UHFFFAOYSA-M sodium;n,n-diethylethanamine;hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+].CCN(CC)CC ZGMWRQIARRVYDR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical compound N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関するものであり。
詳しくは特定のバインダー樹脂を用いた耐久性に秀れた
電子写真感光体に関するものである。
電子写真感光体に関するものである。
電子写真技術は即時性、高品質の画像が得られることな
どから,近年では複写機の分野にとどまらず、各様プリ
ンター分野等でも広く使われ応用されてきている。
どから,近年では複写機の分野にとどまらず、各様プリ
ンター分野等でも広く使われ応用されてきている。
電子写真技術の中核となる感光体については。
その光導電性材料として.従来からのセレニウム、ヒ累
ーセレニウム合金,硫化カドミウム。
ーセレニウム合金,硫化カドミウム。
酸化亜鉛といった無機系導電体から,最近では軽貨,成
膜が容易,製造が容易である等の利点を有する.有機系
の光導電材料を使用し念感光体が開発されている。
膜が容易,製造が容易である等の利点を有する.有機系
の光導電材料を使用し念感光体が開発されている。
有機系の感光体としては.光導電性微粉末をバインダー
樹脂中に分散させたいわゆる分散型感光体、導電性支持
体上に電荷発生層及び電荷移動層を設けた積層型感光体
等が知られているが,後者のタイプが高感度,高耐刷性
ということで実用に供せられている。
樹脂中に分散させたいわゆる分散型感光体、導電性支持
体上に電荷発生層及び電荷移動層を設けた積層型感光体
等が知られているが,後者のタイプが高感度,高耐刷性
ということで実用に供せられている。
しかし,従来の有機系積層型感光体は,感度。
帯電性といった電気的性能においては,十分な特性を持
ち耐久性を持つものが開発されているが,物理的な特性
において,即ちトナーによる現像.紙との摩擦,方法に
よって負荷は異なるが,クリーニング部材による摩擦な
どの実用上の負荷によって摩耗や表面傷を生じてしまう
などの欠点を有しているため、実用上は限られた耐刷性
能にとどまっているのが現状である。
ち耐久性を持つものが開発されているが,物理的な特性
において,即ちトナーによる現像.紙との摩擦,方法に
よって負荷は異なるが,クリーニング部材による摩擦な
どの実用上の負荷によって摩耗や表面傷を生じてしまう
などの欠点を有しているため、実用上は限られた耐刷性
能にとどまっているのが現状である。
従来,電荷移動層のバインダー樹脂としては。
ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂,メタクリル樹脂
、ポリエステル樹脂,ポリスチレン樹脂,シリコーン樹
脂,エボキシ樹脂,ポリ塩化ビニル樹脂等の熱可塑性樹
脂や,種々の硬化性樹脂等が用いられてきているが,通
常電荷移動層はバインダー樹脂と電荷移動剤の固溶体か
らなっており.この電荷移動剤のドープ量が相当多いた
め十分な表面強度を持たせるに至っていない。そのため
通常のブレードクリーニング方式をとったプロセスで使
用した場合、数千〜1万枚程度のコピーで表面の摩耗、
傷などで画質が損なわれ感光体は交換せざるを得なくな
る。
、ポリエステル樹脂,ポリスチレン樹脂,シリコーン樹
脂,エボキシ樹脂,ポリ塩化ビニル樹脂等の熱可塑性樹
脂や,種々の硬化性樹脂等が用いられてきているが,通
常電荷移動層はバインダー樹脂と電荷移動剤の固溶体か
らなっており.この電荷移動剤のドープ量が相当多いた
め十分な表面強度を持たせるに至っていない。そのため
通常のブレードクリーニング方式をとったプロセスで使
用した場合、数千〜1万枚程度のコピーで表面の摩耗、
傷などで画質が損なわれ感光体は交換せざるを得なくな
る。
これらのバインダー樹脂の中では,ポリカーボネート樹
脂が比較的優れた機械性能を有しているため.耐刷力に
も優れている。
脂が比較的優れた機械性能を有しているため.耐刷力に
も優れている。
しかし、通常用いられている市販のポリカーボネート樹
脂は,結晶性であるために溶液安定性に乏しく,初期段
階においては均一な溶液が得られるが.徐々に結晶化が
進行しゲル分が増加してゆく。このような液を用いて塗
布を行なうと,均一な塗膜が得られに〈<、塗布収率が
低下する大きな要因となっている。
脂は,結晶性であるために溶液安定性に乏しく,初期段
階においては均一な溶液が得られるが.徐々に結晶化が
進行しゲル分が増加してゆく。このような液を用いて塗
布を行なうと,均一な塗膜が得られに〈<、塗布収率が
低下する大きな要因となっている。
そこで本発明者らは,感光層のバインダー樹脂について
,詳細に検討した結果.特定の変性ポリカーボネート樹
脂が十分な溶液安定性を有し,しかも機械性能に非常に
優れていることを見い出し,本発明に至った。
,詳細に検討した結果.特定の変性ポリカーボネート樹
脂が十分な溶液安定性を有し,しかも機械性能に非常に
優れていることを見い出し,本発明に至った。
即ち,本発明の要旨は,導電性支持体上に感光層を設け
て成る電子写真感光体において、該感光層のバインダー
樹脂として,下記一般式(1)で示される繰シ返し構造
単位を有する,変性ポリカーボネー} 61脂,場合に
よっては下記一般式(II)で示される繰り返し構造単
位を有する変性ポリカーボネート樹脂を含有することを
特徴とする電子写真感光体に存する。
て成る電子写真感光体において、該感光層のバインダー
樹脂として,下記一般式(1)で示される繰シ返し構造
単位を有する,変性ポリカーボネー} 61脂,場合に
よっては下記一般式(II)で示される繰り返し構造単
位を有する変性ポリカーボネート樹脂を含有することを
特徴とする電子写真感光体に存する。
(上記式中で R1、R2,BaおよびR4は、それぞ
れ独立して水素原子、炭素原子数l〜3のアルキル基、
またはハロゲン原子を表わす。)(上記式中で、Rりお
よびR6はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数l〜
3のアルキル基またはフェニル基を表わす。Rγ、R8
,RlIおよびR16はそれぞれ独立して水素原子、炭
素原子数7〜3のアルキル基またはハロゲン原子を表わ
す。)以下1本発明の詳細な説明する。
れ独立して水素原子、炭素原子数l〜3のアルキル基、
またはハロゲン原子を表わす。)(上記式中で、Rりお
よびR6はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数l〜
3のアルキル基またはフェニル基を表わす。Rγ、R8
,RlIおよびR16はそれぞれ独立して水素原子、炭
素原子数7〜3のアルキル基またはハロゲン原子を表わ
す。)以下1本発明の詳細な説明する。
本発明の感光体は導電性支持体上に設けられる。導電性
支持体としては、アルミニウム、ステンレス鋼、銅、ニ
ッケルなどの金属材料、表面ばアルミニウム、銅、パラ
ジウム、酸化スズ。
支持体としては、アルミニウム、ステンレス鋼、銅、ニ
ッケルなどの金属材料、表面ばアルミニウム、銅、パラ
ジウム、酸化スズ。
酸化インジウム等導電性層を設けたポリエステルフィル
ム、紙などの絶縁性支持体が使用される。
ム、紙などの絶縁性支持体が使用される。
かかる導電性支持体上に1分散型、積層型等の感光層が
設けられるが、この間に通常使用されるような公知のバ
リア一層が設けられていてもよい。
設けられるが、この間に通常使用されるような公知のバ
リア一層が設けられていてもよい。
バリア一層としては1例えば酸化アルミニウムなどの金
属酸化物、ポリアミド、ポリウレタン、セルロース、カ
ゼイン、などの樹脂層カ使用できる。
属酸化物、ポリアミド、ポリウレタン、セルロース、カ
ゼイン、などの樹脂層カ使用できる。
本発明の感光層は1分散型及び積JVj型のいずれであ
ってもよい。分散型感光体の場合の光導電材料としては
、セレニウム及びその合金、硫化カドミニウム、その他
の無機系光導電体、フタロシアニン顔料、アゾ顔料、キ
ナクリドン顔料、インジゴ顔料、ペリレン顔料、多環キ
ノン顔料、ベンズイミダゾール系顔料等の有機顔料が使
用でき、これらの微粒子及び後述の電荷移動材料を1本
発明のバインダー樹脂で結着した形で使用される。この
場合の使用割合はバインダー樹脂700重量部に対して
、光導電性微粒子はl−50重量部、電荷移動材料は3
0〜iro重量部の範囲より使用されるのが好ましい。
ってもよい。分散型感光体の場合の光導電材料としては
、セレニウム及びその合金、硫化カドミニウム、その他
の無機系光導電体、フタロシアニン顔料、アゾ顔料、キ
ナクリドン顔料、インジゴ顔料、ペリレン顔料、多環キ
ノン顔料、ベンズイミダゾール系顔料等の有機顔料が使
用でき、これらの微粒子及び後述の電荷移動材料を1本
発明のバインダー樹脂で結着した形で使用される。この
場合の使用割合はバインダー樹脂700重量部に対して
、光導電性微粒子はl−50重量部、電荷移動材料は3
0〜iro重量部の範囲より使用されるのが好ましい。
また膜厚は通常5〜!r Oprn 好ましくは/Q〜
30μm が好適である。
30μm が好適である。
積層型感光体の場合、その電荷発生層としては、上記の
各極光導電材料が使用でき、これらの微粒子を本発明の
変性ポリカーボネート、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリル
酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリエステル
、ポリカーボネート、ポリビニルブチラール、フェノキ
シ樹脂、セルロースエステル、七ルロースエーテル、ウ
レタン樹脂、エポキシ樹脂等の各種バインダー樹脂で結
着した形で使用される。この場合の使用割合はバインダ
ー樹脂10重量部に対して、光導電性微粒子は3〜SO
重量部の範囲より使用され、この層の膜厚は通常0./
prn〜1μm好ましくはo、i 、tμrn−04μ
mが好適である。
各極光導電材料が使用でき、これらの微粒子を本発明の
変性ポリカーボネート、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリル
酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリエステル
、ポリカーボネート、ポリビニルブチラール、フェノキ
シ樹脂、セルロースエステル、七ルロースエーテル、ウ
レタン樹脂、エポキシ樹脂等の各種バインダー樹脂で結
着した形で使用される。この場合の使用割合はバインダ
ー樹脂10重量部に対して、光導電性微粒子は3〜SO
重量部の範囲より使用され、この層の膜厚は通常0./
prn〜1μm好ましくはo、i 、tμrn−04μ
mが好適である。
ま念電荷移動層の電荷移動材料としては、−2II、ク
ートリニトロフルオレノン、テトラシアノキノジメタン
等の電子吸引性物質、カルバゾール、インドール、イミ
ダゾール、オキサゾール。
ートリニトロフルオレノン、テトラシアノキノジメタン
等の電子吸引性物質、カルバゾール、インドール、イミ
ダゾール、オキサゾール。
チアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール。
ピラゾリン、チアジアゾール等の複索環化合物。
アニリンの誘導体、ヒドラジン誘導体、ヒドラゾンある
いはこれらの化合物からなる基を主鎖もしくは側鎖に有
する重合体等の電子供与性物質が挙げられる、 これらのうちで、特に下記一般式(I)(上記式中で、
n1m はアルキル基、置換アルキル基、またはアラル
キル基を表わし Bitはアルキル基、アリル基、置換
アルキル基、フェニル基、ナフチル基またはアラルキル
基を表わし、zlは水素原子、アルキル基、アルコキシ
基またはハロゲン原子を表わす。)で表わされるヒドラ
ゾン化合物(特開昭544−110113号公報参照)
若しくは下記一般式(mV) (上記式中で、 Xl、 ylおよびがは水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、フェノキシ基ま九は
アリールアルコキシ基を表わし R11は水素原子、低
級アルキル基、アリル基、フェニル基またはアラルキル
基を表わし、mおよびLは1またはコを表わし、pはO
またはlを表わす。) で表わされるヒドラゾン化合物を単独もしくは混合して
使用するのが好ましい。
いはこれらの化合物からなる基を主鎖もしくは側鎖に有
する重合体等の電子供与性物質が挙げられる、 これらのうちで、特に下記一般式(I)(上記式中で、
n1m はアルキル基、置換アルキル基、またはアラル
キル基を表わし Bitはアルキル基、アリル基、置換
アルキル基、フェニル基、ナフチル基またはアラルキル
基を表わし、zlは水素原子、アルキル基、アルコキシ
基またはハロゲン原子を表わす。)で表わされるヒドラ
ゾン化合物(特開昭544−110113号公報参照)
若しくは下記一般式(mV) (上記式中で、 Xl、 ylおよびがは水素原子、低
級アルキル基、低級アルコキシ基、フェノキシ基ま九は
アリールアルコキシ基を表わし R11は水素原子、低
級アルキル基、アリル基、フェニル基またはアラルキル
基を表わし、mおよびLは1またはコを表わし、pはO
またはlを表わす。) で表わされるヒドラゾン化合物を単独もしくは混合して
使用するのが好ましい。
これらの電荷移動材料が、前述の各種バインダー、好ま
しくは本発明の変性ポリカーボネート樹脂に結着した形
で電荷移動層が形成される。
しくは本発明の変性ポリカーボネート樹脂に結着した形
で電荷移動層が形成される。
この場合の使用割合はバインダー樹脂100重量部に対
して電荷移動材料は一〇〜150重量部、好ましくは!
0−170重量部の範囲よシ使用される。また膜厚は5
〜!rOprn、好ましくは10〜30μmが好適であ
る。
して電荷移動材料は一〇〜150重量部、好ましくは!
0−170重量部の範囲よシ使用される。また膜厚は5
〜!rOprn、好ましくは10〜30μmが好適であ
る。
更に本発明の電荷移動層には、成膜性、可とう性1機械
的強度を向上させるために1周知の可塑剤を、また残留
電位の蓄積を抑制するために添加剤など1周知の添加剤
を含有していてもよい。
的強度を向上させるために1周知の可塑剤を、また残留
電位の蓄積を抑制するために添加剤など1周知の添加剤
を含有していてもよい。
本発明の変性ポリカーボネート樹脂は、前記一般式(I
)で示される繰)返し構造単位を有するものである。通
常分子倉は粘度平均分子量で9.000〜!T O,0
00,好ましくはlコ、000〜.7 !r、000の
範囲である。本発明の変性ポリカーボネート樹脂は、感
光層が積層型の場合、電荷発生層及び電荷移動層のいず
れのバインダーとして使用しても良いが、電荷移動層の
バインダーとして使用するlが好ましい。
)で示される繰)返し構造単位を有するものである。通
常分子倉は粘度平均分子量で9.000〜!T O,0
00,好ましくはlコ、000〜.7 !r、000の
範囲である。本発明の変性ポリカーボネート樹脂は、感
光層が積層型の場合、電荷発生層及び電荷移動層のいず
れのバインダーとして使用しても良いが、電荷移動層の
バインダーとして使用するlが好ましい。
本発明の変性ポリカーボネート樹脂は、下記一般式(V
)及び(■)から選ばれるビスフェノール系化合物を用
いて、常法に従い容易忙合成することができる。
)及び(■)から選ばれるビスフェノール系化合物を用
いて、常法に従い容易忙合成することができる。
(上記式中テ、R1,R1、RsオヨヒR4は上記一般
式(1)<おけると同じ意義を有する。)(上記式中で
R1−110は上記一般式(if)におけると同じ意義
を有する。) 上記一般式(V)のビスフェノール系化合物及ヒ一般式
(VDのビスフェノール系化合物からなる変性ポリカー
ボネート4f7を脂の場合の使用量の比は95対!乃至
l対99、好ましくはりO対30乃至S対9!の範囲か
ら選ばれる。
式(1)<おけると同じ意義を有する。)(上記式中で
R1−110は上記一般式(if)におけると同じ意義
を有する。) 上記一般式(V)のビスフェノール系化合物及ヒ一般式
(VDのビスフェノール系化合物からなる変性ポリカー
ボネート4f7を脂の場合の使用量の比は95対!乃至
l対99、好ましくはりO対30乃至S対9!の範囲か
ら選ばれる。
ここで上記一般式(■)で表わされるビスフェノール系
化合物の具体例は/、l、/、J、3.J−へキサフル
オローー、コービス(ターヒドロキシフェニル)プロパ
ン、’t’l’l’lj、3−へキサフルオローコ、コ
ービス(ターヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパ
ン、 /、/、/、J、J、J−へキサフルオロ一一、
コーピス(ターヒドロキシ−J、j −ジメチルフェニ
ル)プロパン、 /、/、/、J、J、3−ヘキサフル
オロ一一、コービス(ターヒドロキシ−、?−/ロロー
s−メチルフェニル)フロパン。
化合物の具体例は/、l、/、J、3.J−へキサフル
オローー、コービス(ターヒドロキシフェニル)プロパ
ン、’t’l’l’lj、3−へキサフルオローコ、コ
ービス(ターヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパ
ン、 /、/、/、J、J、J−へキサフルオロ一一、
コーピス(ターヒドロキシ−J、j −ジメチルフェニ
ル)プロパン、 /、/、/、J、J、3−ヘキサフル
オロ一一、コービス(ターヒドロキシ−、?−/ロロー
s−メチルフェニル)フロパン。
t、t、i、J、3.3−へキサフルオロ−2,コービ
ス〔ターヒドロキシーJ−(J−プロピル〕フェニル〕
−プロパン等である。
ス〔ターヒドロキシーJ−(J−プロピル〕フェニル〕
−プロパン等である。
上記一般式(VDで表わされるビスフェノール系化合物
の具体例としては、コ、コービス(弘−ヒドロキシ−J
−)fルフェニル)フロパン、コ、コービス(II−ヒ
ドロキシ−3,S−ジメチルフェニル)プロパン、コ、
コービス(41−ヒドロキシ−3−クロロ−!−メfル
フェニル)フロパン、ユ、−一ビス〔ターヒドロキシ−
,7−(,2−フロビル)フェニル)フロパン=t、i
−t’ス(ターヒドロキシ−3−メチルフェニル)エタ
ン、l、/−ビス(弘−ヒドロキシ−J、!−ジメチル
フェニル)エタン、ビス(クーヒドロキシフェニル)メ
タン、/、l−ビス(4C−ヒドロキシフェニル)エタ
ン、コ、ニービス(4cmヒドロキシフェニル)プロパ
ン、−、コービス(ターヒドロキシフェニル)フタン、
l−フェニルーコ。
の具体例としては、コ、コービス(弘−ヒドロキシ−J
−)fルフェニル)フロパン、コ、コービス(II−ヒ
ドロキシ−3,S−ジメチルフェニル)プロパン、コ、
コービス(41−ヒドロキシ−3−クロロ−!−メfル
フェニル)フロパン、ユ、−一ビス〔ターヒドロキシ−
,7−(,2−フロビル)フェニル)フロパン=t、i
−t’ス(ターヒドロキシ−3−メチルフェニル)エタ
ン、l、/−ビス(弘−ヒドロキシ−J、!−ジメチル
フェニル)エタン、ビス(クーヒドロキシフェニル)メ
タン、/、l−ビス(4C−ヒドロキシフェニル)エタ
ン、コ、ニービス(4cmヒドロキシフェニル)プロパ
ン、−、コービス(ターヒドロキシフェニル)フタン、
l−フェニルーコ。
コービス(4!−ヒドロキシフェニル)エタン等が挙げ
られる。
られる。
本発明の変性ポリカーボネート樹脂を製造する方法にお
いて、具体的には塩化メチレン。
いて、具体的には塩化メチレン。
l、−一ジクロロエタン等の不活性溶媒存在下。
前記ビスフェノール系化合物に酸受容体として。
アルカリ水溶液あるいはピリジン等を入れ、ホスゲンを
導入しながら反応させる。
導入しながら反応させる。
酸受容体としてアルカリ水溶液を使う時は、触媒として
トリメチルアミン、トリエチルアミン等の第3級アミン
、あるいはテトラブチルアンモニウムクロリド、ベンジ
ルトリブチルアンモニウムプロミド等の第グ級アンモニ
ウム化合物を用いると反応速反が増大する。
トリメチルアミン、トリエチルアミン等の第3級アミン
、あるいはテトラブチルアンモニウムクロリド、ベンジ
ルトリブチルアンモニウムプロミド等の第グ級アンモニ
ウム化合物を用いると反応速反が増大する。
また必要に応じて、分子址調節剤としてフェノール、p
−ターシャリ−ブチルフェノール等の一価フエノールを
共存させてもよい。触媒は最初から入れても良いし、オ
リゴマーを合成した後に入れて高分子量化する等、任意
の方法がとれる。
−ターシャリ−ブチルフェノール等の一価フエノールを
共存させてもよい。触媒は最初から入れても良いし、オ
リゴマーを合成した後に入れて高分子量化する等、任意
の方法がとれる。
尚、本発明において、二種以上のビスフェノール系化合
物を用いて共重合する方法としては(イ)二種以上のビ
スフェノール系化合物を、同時にホスゲンと反応させて
共重合する方法(ロ)一方をまずホスゲンと反応させ、
ある程度反応を行なった後、他方を入れて重合する方法 (ハ)別々にホスゲンと反応させてオリゴマーを造υ、
それらを反応させて重合する方法等の任意の方法がとれ
る。
物を用いて共重合する方法としては(イ)二種以上のビ
スフェノール系化合物を、同時にホスゲンと反応させて
共重合する方法(ロ)一方をまずホスゲンと反応させ、
ある程度反応を行なった後、他方を入れて重合する方法 (ハ)別々にホスゲンと反応させてオリゴマーを造υ、
それらを反応させて重合する方法等の任意の方法がとれ
る。
かくして得られる本発明の変性ポリカーボネート樹脂は
、有機溶剤に対する溶解性が優れており、酢酸エチル、
/、41−ジオキサン、テトラヒドロフランなどの非
ハロゲン系溶剤に対しても高い溶解性を示し、これらの
溶媒を用いて塗布液の調製ができるため、安全衛生上の
問題も少ない。
、有機溶剤に対する溶解性が優れており、酢酸エチル、
/、41−ジオキサン、テトラヒドロフランなどの非
ハロゲン系溶剤に対しても高い溶解性を示し、これらの
溶媒を用いて塗布液の調製ができるため、安全衛生上の
問題も少ない。
本発明の変性ポリカーボネート樹脂を用いた感光体は、
Wシ返し使用した場合、感度、帯電性の変動が少なく、
従って耐久性が極めて良好である。
Wシ返し使用した場合、感度、帯電性の変動が少なく、
従って耐久性が極めて良好である。
更に本発明の感光体は電子写真複写機の他、レーザー、
LIHD、LCD%ブラウン管(CRT)等を光源とす
るプリンタの感光体など電子写真の応用分野にも広く用
いることができる。
LIHD、LCD%ブラウン管(CRT)等を光源とす
るプリンタの感光体など電子写真の応用分野にも広く用
いることができる。
次に本発明を製造例及び実施例によシ、更に具体的に説
明するが、不発明はその要旨を越えない限り、以下の実
施例に限定されるものではかい。
明するが、不発明はその要旨を越えない限り、以下の実
施例に限定されるものではかい。
なお製造例及び実施例中「部」は「重量部」を示す。
製造例〔1〕
(イ) ポリカーボネートオリゴマーの製造i、t、i
、3.J、J−へキサフルオローコ、コービス(弘−ヒ
ドロキシフェニル)−プロパン ・・・torn水
醒化ナトリウム ・・・ 50部水
・・・gto部塩化メチ
レン ・・・530部p−ターシャリ−
ブチルフェノール ・・・ λ部上記混合物を攪拌
機付反応器に仕込み、g 00 rprnで攪拌した。
、3.J、J−へキサフルオローコ、コービス(弘−ヒ
ドロキシフェニル)−プロパン ・・・torn水
醒化ナトリウム ・・・ 50部水
・・・gto部塩化メチ
レン ・・・530部p−ターシャリ−
ブチルフェノール ・・・ λ部上記混合物を攪拌
機付反応器に仕込み、g 00 rprnで攪拌した。
これにホスゲンクQ部を一時間の間に吹き込み界面重合
を行なった。反応終了後ポリカーボネートオリゴマーを
含有する塩化メチレン溶液のみを捕集した。
を行なった。反応終了後ポリカーボネートオリゴマーを
含有する塩化メチレン溶液のみを捕集した。
得られたオリゴマーの塩化メチレン溶液の分析結果は下
記の通シであつ九。
記の通シであつ九。
オリゴマー濃度(注1) λU、O重量多末
端クロロり−メート基濃度(注2 ) o、s b規定
末端フェノール性水酸基濃度(注3 ) 0.13規定
注1)蒸発乾固させて測定 2)アニリンと反応させて得られるアニリン塩#!塩を
0.コ規定水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定 3)四塩化チタン、酢tR溶液に溶解させたときの発色
を!444amで比色定量 以上の方法で得られたオリゴマー溶液を。
端クロロり−メート基濃度(注2 ) o、s b規定
末端フェノール性水酸基濃度(注3 ) 0.13規定
注1)蒸発乾固させて測定 2)アニリンと反応させて得られるアニリン塩#!塩を
0.コ規定水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定 3)四塩化チタン、酢tR溶液に溶解させたときの発色
を!444amで比色定量 以上の方法で得られたオリゴマー溶液を。
以下オリゴマー溶液−人と略称する。
(ロ) ポリカーボネートオリゴマーの製造水酸化ナト
リウム水溶液にビスフェノールAを溶解して調整したビ
スフェノールムナトリウム塩のt i6 %水溶液
・・・100部p−ターシャリ−ブチルフェノール
・・・0.13部塩化メチレン
・・・ 00部ホスゲン ・
・・ り部上記組成の混合物を定量的にパイプリアクタ
ーへ供給し、界面重合を行なつ次。
リウム水溶液にビスフェノールAを溶解して調整したビ
スフェノールムナトリウム塩のt i6 %水溶液
・・・100部p−ターシャリ−ブチルフェノール
・・・0.13部塩化メチレン
・・・ 00部ホスゲン ・
・・ り部上記組成の混合物を定量的にパイプリアクタ
ーへ供給し、界面重合を行なつ次。
反応混合液を分液し、ポリカーボネートオリゴマーを含
有する塩化メチレン溶液のみを捕集した。
有する塩化メチレン溶液のみを捕集した。
得られたオリゴマーの塩化メチレン溶液の分析結果は下
記のとおりであった。
記のとおりであった。
オリゴマー濃度 コダ、S重i%末端
りロロホーメート基濃度 /、J規定末端フェノ
ール性水酸基濃度 0.3規定以上の方法で得ら
れたオリゴマー溶液を以下オリゴマー溶液−Bに略称す
る。
りロロホーメート基濃度 /、J規定末端フェノ
ール性水酸基濃度 0.3規定以上の方法で得ら
れたオリゴマー溶液を以下オリゴマー溶液−Bに略称す
る。
(ハ)共重合ポリカーボネートの製造
オリゴマー溶液−A 10部オリゴマー溶液
−B 110部塩化メチレン 1
00部 p−ターシャリ−ブチルフェノール 0.3 部を攪
拌機付反応器に仕込み、!r!Orpmで攪拌し九。更
に下記組成の水浴液を仕込み、5時間界面重合を行なっ
た。
−B 110部塩化メチレン 1
00部 p−ターシャリ−ブチルフェノール 0.3 部を攪
拌機付反応器に仕込み、!r!Orpmで攪拌し九。更
に下記組成の水浴液を仕込み、5時間界面重合を行なっ
た。
水酸化ナトリウム l参部
トリエチルアミン θ、θり部水
go部引き続き1反応混合
物を分液し、ポリカーボネート樹脂を含む塩化メチレン
溶液を水。
go部引き続き1反応混合
物を分液し、ポリカーボネート樹脂を含む塩化メチレン
溶液を水。
塩酸水溶液、水を用いて洗浄し、最後に塩化メチレンを
蒸発させて樹脂をとり出し友。
蒸発させて樹脂をとり出し友。
この樹脂の平均分子量はユダ、900であった。
またNMRの分析結果から共重合されているビスフェノ
ールAの量はり1重fkqbであった。
ールAの量はり1重fkqbであった。
* とζで言う平均分子量とはポリマーb、。
t/Lの塩化メチレン溶液を用い、20℃で測定される
ηapから下記の式−(1)及び式−(2)よシ求めら
れる値である。
ηapから下記の式−(1)及び式−(2)よシ求めら
れる値である。
ηsp/C= [:η] (/ 十に’ηsp)・・・
(1)〔η] # KM’ ・・・
(2)式中 Cポリマー濃度Vt 〔η〕極限粘度 に’−0,−ざ に一/、ユ、3 X / Q−” a −0,1!: 、7 M 平均分子量 上記のようにして得られた樹脂を樹脂Aと称する。同様
にして、実施例1の表−7に示す樹脂B−Gを得た。
(1)〔η] # KM’ ・・・
(2)式中 Cポリマー濃度Vt 〔η〕極限粘度 に’−0,−ざ に一/、ユ、3 X / Q−” a −0,1!: 、7 M 平均分子量 上記のようにして得られた樹脂を樹脂Aと称する。同様
にして、実施例1の表−7に示す樹脂B−Gを得た。
実施例1
表−1に示される変性ポリカーボネート及び市販のポリ
カーボネートについて、それらの溶液安定性を比較する
ため、それぞれテトラヒト四フランのIOA溶液を調製
し、常温で放置しは、いずれ4./ケ月を経過しても白
濁、ゲル化は起こらず、まったく粘度変化は見られなか
った。
カーボネートについて、それらの溶液安定性を比較する
ため、それぞれテトラヒト四フランのIOA溶液を調製
し、常温で放置しは、いずれ4./ケ月を経過しても白
濁、ゲル化は起こらず、まったく粘度変化は見られなか
った。
表−l
実施例コ
下記構造を有するビスアゾ化合物10部とフェノキシ樹
脂(ユニオンカーバイド社g PKHH)3部、ポリビ
ニルブチラール樹脂(積木化学工業社製BH−3)s部
に、弘−メトキシーダーメチルベンタノン−2,100
部を加え、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行
なった。
脂(ユニオンカーバイド社g PKHH)3部、ポリビ
ニルブチラール樹脂(積木化学工業社製BH−3)s部
に、弘−メトキシーダーメチルベンタノン−2,100
部を加え、サンドグラインドミルにて粉砕分散処理を行
なった。
得られた分散液を厚さ100μm のポリエステルフィ
ルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上に、フィルムア
プリケーターで乾燥膜厚がO,II?/ff/となる様
に塗布し九後乾燥した。
ルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上に、フィルムア
プリケーターで乾燥膜厚がO,II?/ff/となる様
に塗布し九後乾燥した。
この様にして得られた電荷発生層上KN−メチルカルバ
ゾール−J−カルボキシアルデヒドジフェニルヒドラゾ
ン90部、及び実施例/の中の表−1中に示される変性
ポリカーボネート樹脂A/ 00部、下記構造のシアノ
化合物参部を /、44−ジオキサンqoo部を溶解した溶液を乾燥膜
厚が17μm となるように塗布して電荷移動層を形成
させ、積層型の感光体コーAを作成した。
ゾール−J−カルボキシアルデヒドジフェニルヒドラゾ
ン90部、及び実施例/の中の表−1中に示される変性
ポリカーボネート樹脂A/ 00部、下記構造のシアノ
化合物参部を /、44−ジオキサンqoo部を溶解した溶液を乾燥膜
厚が17μm となるように塗布して電荷移動層を形成
させ、積層型の感光体コーAを作成した。
この様にして得られた感光体の特性を次の様にして測定
した。まず暗所で感光体に流れ込むコロナ電流がココμ
A となるようにコロナ放tを行ない、一定速匿(ts
O麿/5ea)で感光体を通過して帯電させ、その帯電
圧を測定し、初期帯電圧vo を求めた。次に!T
luxの照度の白色光で露光し、感光体の表面電位が初
期帯電圧よシ半減するために要する露光f(E%)を求
めた。その結果を表−コに示す。
した。まず暗所で感光体に流れ込むコロナ電流がココμ
A となるようにコロナ放tを行ない、一定速匿(ts
O麿/5ea)で感光体を通過して帯電させ、その帯電
圧を測定し、初期帯電圧vo を求めた。次に!T
luxの照度の白色光で露光し、感光体の表面電位が初
期帯電圧よシ半減するために要する露光f(E%)を求
めた。その結果を表−コに示す。
実施例3〜g
実施例−で用いた変性ポリカーボネート樹脂の代わりに
、冥施例1の表−1中の変性ポリカーボネート樹脂B、
C,D、E、F、Gを用いた他は、実施例コと同様にし
て、それぞれ感光体 、7−B、 1I−C,jr
−D、 A −ε 、 り − F
。
、冥施例1の表−1中の変性ポリカーボネート樹脂B、
C,D、E、F、Gを用いた他は、実施例コと同様にし
て、それぞれ感光体 、7−B、 1I−C,jr
−D、 A −ε 、 り − F
。
ff−Gを作成し、実施例コと同様にその特性を測定し
た。その結果を表−コに示す。
た。その結果を表−コに示す。
比較例1
実施例ユで用いた変性ポリカーボネート樹脂の代わりに
市販のポリカーボネート樹脂(三菱ガス化学■製ユービ
ロント−tooo )を用いた他は、実施例−と同様に
して感光体/−Hを作成した。この感光体の特性を実施
例−と同様に測定し友。その結果を表−コに示す。
市販のポリカーボネート樹脂(三菱ガス化学■製ユービ
ロント−tooo )を用いた他は、実施例−と同様に
して感光体/−Hを作成した。この感光体の特性を実施
例−と同様に測定し友。その結果を表−コに示す。
表 −−
表一コかられかるように1本発明の感光体は。
市販のポリカーボネートを用いた感光体と比較し、いず
れも電気性能的に優れていることがわかる。
れも電気性能的に優れていることがわかる。
実施例9
実施例−で用い九顔料分散液に表面鏡面仕上げしたアル
ミニウムシリンダーを浸漬塗布し。
ミニウムシリンダーを浸漬塗布し。
乾燥後の膜厚が0.参μm となる様に電荷発生層た電
荷移動剤、変性ポリカーボネートのl、ダージオキサン
溶液に浸漬塗布し、乾燥後の膜厚がコ/ pm とな
る様に電荷移動層を設けた。
荷移動剤、変性ポリカーボネートのl、ダージオキサン
溶液に浸漬塗布し、乾燥後の膜厚がコ/ pm とな
る様に電荷移動層を設けた。
この様にして作成し九ドラム状感光体を9−Iとする。
この感光体を評価するため、ブレードクリーニング方式
の市販の複写機(シャープ■製5F−fユ00)に、
この感光体を取り付はコピーテストを行なった。
の市販の複写機(シャープ■製5F−fユ00)に、
この感光体を取り付はコピーテストを行なった。
その結果ざ万枚のコピーにおいて(、感光体表面には深
い傷は見あたらず、コピー画像上にも傷に起因すると思
われる黒い筋はほとんど現われず、良好なコピー画像が
得ら引た。
い傷は見あたらず、コピー画像上にも傷に起因すると思
われる黒い筋はほとんど現われず、良好なコピー画像が
得ら引た。
また電位特性も表−3に示すとお〕で極めて安定してお
り十分な耐久性を有していると判断できる。
り十分な耐久性を有していると判断できる。
表−3
以上の結果から明らかなようK、本発明の変性ポリカー
ボネート樹脂は、電子写真感光体のバインダー樹脂とし
て優れた性能を有している。
ボネート樹脂は、電子写真感光体のバインダー樹脂とし
て優れた性能を有している。
出願人 三菱化成工業株式会社
代理人 弁理士 要否用 −
ほか1名
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)導電性支持体上に感光層を設けて成る電子写真感
光体において、該感光層のバインダー樹脂として、下記
一般式( I )で示される繰り返し構造単位を有する、
変性ポリカーボネート樹脂を含有することを特徴とする
電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上記式中で、R^1、R^2、R^3およびR^4は
それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜3のアルキ
ル基、またはハロゲン原子を表わす。)(2)導電性支
持体上に感光層を設けて成る電子写真感光体において、
該感光層のバインダー樹脂として、下記一般式( I )
及び下記一般式(II)で示される、繰り返し構造単位を
有する変性ポリカーボネート樹脂を含有することを特徴
とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (上記式中で、R^1、R^2、R^3およびR^4は
、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜3のアル
キル基またはハロゲン原子を表わす。)▲数式、化学式
、表等があります▼(II) (上記式中で、R^5およびR^6はそれぞれ独立して
水素原子、炭素原子数1〜3のアルキル基、またはフェ
ニル基を表わす。R^7、R^8、R^9およびR^1
^0はそれぞれ独立して水素原子、炭素原子数1〜3の
アルキル基またはハロゲン原子を表わす。) (3)一般式( I )及び(II)で示される繰り返し構
造単位の含有比が95対5乃至1対99であることを特
徴とする特許請求の範囲第2項記載の電子写真感光体。 (4)変性ポリカーボネート樹脂の粘度平均分子量が9
,000〜50,000の範囲にあることを特徴とする
特許請求の範囲第1項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61210912A JPH0833658B2 (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61210912A JPH0833658B2 (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6365444A true JPS6365444A (ja) | 1988-03-24 |
JPH0833658B2 JPH0833658B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=16597125
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61210912A Expired - Fee Related JPH0833658B2 (ja) | 1986-09-08 | 1986-09-08 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0833658B2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01273046A (ja) * | 1988-04-26 | 1989-10-31 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真感光体の製造方法 |
US5283143A (en) * | 1991-11-25 | 1994-02-01 | Xerox Corporation | Electrophotographic imaging member containing arylamine terpolymers with CF3 substituted moieties |
US5665501A (en) * | 1995-11-09 | 1997-09-09 | Oce-Nederland, B.V. | Photoconductive element with polycarbonate binder |
US5800955A (en) * | 1992-09-21 | 1998-09-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member having polycarbonate-containing surface layer |
JP2009058701A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Oki Data Corp | 感光体及び画像形成装置 |
JP2016224108A (ja) * | 2015-05-27 | 2016-12-28 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 正帯電単層型電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62215959A (ja) * | 1986-03-18 | 1987-09-22 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1986
- 1986-09-08 JP JP61210912A patent/JPH0833658B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62215959A (ja) * | 1986-03-18 | 1987-09-22 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01273046A (ja) * | 1988-04-26 | 1989-10-31 | Mitsubishi Kasei Corp | 電子写真感光体の製造方法 |
US5283143A (en) * | 1991-11-25 | 1994-02-01 | Xerox Corporation | Electrophotographic imaging member containing arylamine terpolymers with CF3 substituted moieties |
US5800955A (en) * | 1992-09-21 | 1998-09-01 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member having polycarbonate-containing surface layer |
US5994011A (en) * | 1992-09-21 | 1999-11-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member having specified polycarbonate-containing surface layer |
US5665501A (en) * | 1995-11-09 | 1997-09-09 | Oce-Nederland, B.V. | Photoconductive element with polycarbonate binder |
JP2009058701A (ja) * | 2007-08-31 | 2009-03-19 | Oki Data Corp | 感光体及び画像形成装置 |
JP2016224108A (ja) * | 2015-05-27 | 2016-12-28 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 正帯電単層型電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0833658B2 (ja) | 1996-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4956256A (en) | Photosensitive member for electrophotography | |
JPH10288845A (ja) | 電子写真感光体用樹脂 | |
JPS63148263A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0246467A (ja) | 電子写真に使用するのに好適な感光性記録材料 | |
JPS6365444A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3250295B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP4286417B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS62182744A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3854895B2 (ja) | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 | |
JP2001209195A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP4372937B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS62212661A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS60205454A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2870920B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2572818B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JP3560116B2 (ja) | ポリカーボネートとその製造方法及び電子写真感光体 | |
JP3397010B2 (ja) | ポリカーボネート、その製造方法及びポリカーボネートを用いた電子写真感光体 | |
JPH01312548A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0728255A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2001209194A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2019206721A (ja) | ポリカーボネート−ポリエステル共重合樹脂およびポリカーボネート−ポリエステル共重合樹脂の製造方法 | |
JPS59119356A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH07271061A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0235293B2 (ja) | ||
JPH06214411A (ja) | 電子写真感光体 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |