JPS6351378A - 新規テトラアミノピリミジン誘導体およびその用途 - Google Patents
新規テトラアミノピリミジン誘導体およびその用途Info
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- JPS6351378A JPS6351378A JP62206194A JP20619487A JPS6351378A JP S6351378 A JPS6351378 A JP S6351378A JP 62206194 A JP62206194 A JP 62206194A JP 20619487 A JP20619487 A JP 20619487A JP S6351378 A JPS6351378 A JP S6351378A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野]
本発明は、新規2,4.5.6−テトラアミノピリミジ
ン誘導体およびその塩、並びに酸化染髪製剤中における
顕色剤としてのその用途に関する。
ン誘導体およびその塩、並びに酸化染髪製剤中における
顕色剤としてのその用途に関する。
[従来技術]
いわゆる酸化染髪製剤は、発色性および色の耐久性が高
いことから、染髪において重要である。
いことから、染髪において重要である。
この種の染髪製剤は、化粧品担体と共に酸化染料前駆物
質を含有している。顕色剤およびカップリング剤を酸化
染料前駆物質として使用する。酸化剤または空気中の酸
素が作用することにより、顕色剤成分が互いにコンツユ
ゲートするか、また°は1種またはそれ以上のカップリ
ング剤成分とカップリングして実際の染料を生成する。
質を含有している。顕色剤およびカップリング剤を酸化
染料前駆物質として使用する。酸化剤または空気中の酸
素が作用することにより、顕色剤成分が互いにコンツユ
ゲートするか、また°は1種またはそれ以上のカップリ
ング剤成分とカップリングして実際の染料を生成する。
ある種の顕色剤は、組み合わせるカップリング剤によっ
て種々の色を生成することができる。しかし、その顕色
剤物質を用いても、自然な髪の色を出t!−ないことか
ある。従って、実際には通例種々の顕色剤成分およびカ
ップリング剤成分を組み合わせて特定の自然な髪の色を
作り出すことが必要である。
て種々の色を生成することができる。しかし、その顕色
剤物質を用いても、自然な髪の色を出t!−ないことか
ある。従って、実際には通例種々の顕色剤成分およびカ
ップリング剤成分を組み合わせて特定の自然な髪の色を
作り出すことが必要である。
良好な酸化染料前駆物質は、とりわけ次の条件を満足し
なければならない。すなわち、酸化カップリング反応に
よって、発色性および色の耐久性が充分な所望の色を生
成しなければならない。更に、手入れのなされていない
髪に呟洗ったばかりの髪にも、同様に容易に吸収されろ
ものでなければならない。光、熱および化学還元剤(例
えばパーマネント用ローンヨン)に対して安定でなけれ
ばならない。また、頭皮をあまり染めること無く、とり
わけ毒物学および皮膚化学的観点から、安全に使用し得
るものでなければならない。
なければならない。すなわち、酸化カップリング反応に
よって、発色性および色の耐久性が充分な所望の色を生
成しなければならない。更に、手入れのなされていない
髪に呟洗ったばかりの髪にも、同様に容易に吸収されろ
ものでなければならない。光、熱および化学還元剤(例
えばパーマネント用ローンヨン)に対して安定でなけれ
ばならない。また、頭皮をあまり染めること無く、とり
わけ毒物学および皮膚化学的観点から、安全に使用し得
るものでなければならない。
通例使用される顕色剤は、パラ位またはオルト位に池の
置換または非置換ヒドロキノまたはアミノ基を有する芳
香族1級アミン、並びにノアミノピリジン誘導体、)夏
素環式ヒドラゾン誘導体および4−アミノピラゾロン誘
導体である。いわゆるカップリング剤には、m−フェニ
レンジアミン誘導体、ナフトール、レゾルンノール誘導
体およびピラゾロンがある。
置換または非置換ヒドロキノまたはアミノ基を有する芳
香族1級アミン、並びにノアミノピリジン誘導体、)夏
素環式ヒドラゾン誘導体および4−アミノピラゾロン誘
導体である。いわゆるカップリング剤には、m−フェニ
レンジアミン誘導体、ナフトール、レゾルンノール誘導
体およびピラゾロンがある。
染髪製剤中の顕色剤成分としての2.4,5.6−テト
ラアミノビリミノンの用途は、***公開特許第2359
393号により既知である。該特許によると、該2,4
,5.6一チトラアミノビリミノン誘導体は、多くのカ
ップリング剤と共に、とりわけ黄色、褐色および赤色の
ような限られfコ色しか生成しない。
ラアミノビリミノンの用途は、***公開特許第2359
393号により既知である。該特許によると、該2,4
,5.6一チトラアミノビリミノン誘導体は、多くのカ
ップリング剤と共に、とりわけ黄色、褐色および赤色の
ような限られfコ色しか生成しない。
[発明の構成]
本発明は、式
[式中、R1は、−NII−(CH2)n−Nl(−(
nは2〜4である。)、−、NH−(j−I2−C)t
(Or−[)−〇R2およびR3は、同一または異なっ
て、水素、塩素または−OR’(R’はC,−C,アル
キル基である。): 並びに Aは、CHまたは窒素原子を表す。コ で示される新規2,4,5.6−テトラアミノピリミジ
ン誘導体およびその塩に関する。
nは2〜4である。)、−、NH−(j−I2−C)t
(Or−[)−〇R2およびR3は、同一または異なっ
て、水素、塩素または−OR’(R’はC,−C,アル
キル基である。): 並びに Aは、CHまたは窒素原子を表す。コ で示される新規2,4,5.6−テトラアミノピリミジ
ン誘導体およびその塩に関する。
このような新規2,4,5.6−テトラアミノピリミジ
ン誘導体(1)は、顕色剤型の酸化染料前駆物質である
。すなわち、酸化剤の作用により、染料を生成すること
ができる。しかし、カップリング剤の存在下においては
、特に鮮明な色が得られる。適当なカップリング剤は、
とりわけ、m−フェニレンジアミン、m−アミノフェノ
ール、゛レゾルシノール、l−ナフトール、1,5−お
よび2.7−シヒドロキシナフタレン、ヒドロキシ−お
よびアミノピリジン、ヒドロキシキノリン並びにアミノ
ピラゾロンである。このようなカップリング剤または他
の既知のカップリング剤と共に、本発明の2.4,5.
6−テトラアミノビリミジン誘導体は、橙黄色ないしa
青色の広範な色を生成する。
ン誘導体(1)は、顕色剤型の酸化染料前駆物質である
。すなわち、酸化剤の作用により、染料を生成すること
ができる。しかし、カップリング剤の存在下においては
、特に鮮明な色が得られる。適当なカップリング剤は、
とりわけ、m−フェニレンジアミン、m−アミノフェノ
ール、゛レゾルシノール、l−ナフトール、1,5−お
よび2.7−シヒドロキシナフタレン、ヒドロキシ−お
よびアミノピリジン、ヒドロキシキノリン並びにアミノ
ピラゾロンである。このようなカップリング剤または他
の既知のカップリング剤と共に、本発明の2.4,5.
6−テトラアミノビリミジン誘導体は、橙黄色ないしa
青色の広範な色を生成する。
とりわけ、他の顕色剤を2種またはそれ以上用いた場合
にしか得られないような色が、本発明の誘導体1種と多
くのカップリング剤とによって得られる。従って、本発
明の2.4,5.6−テトラアミノピリミジン誘導体(
I)は、染髪製剤中で顕色剤型の酸化染料前駆物質とし
て使用するのに非常に適している。標準的なカップリン
グ剤成分に加えて、顕色剤成分として本発明の2.4,
5.6〜テトラアミノピリミノン誘導体を含有する染髪
製剤は、手入れのなされていない髪にも、洗ったばかり
の髪にも同様に吸収される。このように得られた染めは
、熱に対して高い安定性を示す。
にしか得られないような色が、本発明の誘導体1種と多
くのカップリング剤とによって得られる。従って、本発
明の2.4,5.6−テトラアミノピリミジン誘導体(
I)は、染髪製剤中で顕色剤型の酸化染料前駆物質とし
て使用するのに非常に適している。標準的なカップリン
グ剤成分に加えて、顕色剤成分として本発明の2.4,
5.6〜テトラアミノピリミノン誘導体を含有する染髪
製剤は、手入れのなされていない髪にも、洗ったばかり
の髪にも同様に吸収される。このように得られた染めは
、熱に対して高い安定性を示す。
Aが窒素原子である場合にR1およびR3が水素であり
、AがC)−1である場合にR′およびR3の少なくと
も一方が水素である2、4,5.6−テトラアミノピリ
ミジン誘導体(1)は、容易に合成し得るので好ましい
。本発明の新規2,4,5.6−テトラアミノピリミジ
ン誘導体は、分子量か大きいので、実質的に再吸収され
ず、毒物学的および皮膚化学的に問題は無い。
、AがC)−1である場合にR′およびR3の少なくと
も一方が水素である2、4,5.6−テトラアミノピリ
ミジン誘導体(1)は、容易に合成し得るので好ましい
。本発明の新規2,4,5.6−テトラアミノピリミジ
ン誘導体は、分子量か大きいので、実質的に再吸収され
ず、毒物学的および皮膚化学的に問題は無い。
本発明の2.4,5.6−テトラアミノピリミジン誘導
体(1)は、式: で示される化合物を、2−メヂルメルカブト−4゜6−
ジアミツー5−ニトロソピリジミンと反応さけ、中間体
として得られた式: で示される化合物を触媒水素化することによって合成し
得る [式(n)および(III)中、Rl 、 Rffi、
R3およびAは、式(Dのものと同意義である。]。
体(1)は、式: で示される化合物を、2−メヂルメルカブト−4゜6−
ジアミツー5−ニトロソピリジミンと反応さけ、中間体
として得られた式: で示される化合物を触媒水素化することによって合成し
得る [式(n)および(III)中、Rl 、 Rffi、
R3およびAは、式(Dのものと同意義である。]。
本発明の2.4,5.6−テトラアミノピリミジン誘導
体は、そのまま、または無機もしくは有機酸との塩の形
で、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、プロピ
オン酸塩、乳酸塩もしくはクエン酸塩として単離し、染
髪製剤中に使用し得る。
体は、そのまま、または無機もしくは有機酸との塩の形
で、例えば塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩、プロピ
オン酸塩、乳酸塩もしくはクエン酸塩として単離し、染
髪製剤中に使用し得る。
本発明は、化粧品担体と共に、顕色剤型の酸化染料前駆
物質として、2,4,5.6−テトラアミノピリミジン
誘導体(Dを0.05〜lOミリモル/100gの虫で
含有し、更に標準的なカップリング剤成分゛および要す
れば毛髪用直接染料を含有する染髪製剤に6関する。
物質として、2,4,5.6−テトラアミノピリミジン
誘導体(Dを0.05〜lOミリモル/100gの虫で
含有し、更に標準的なカップリング剤成分゛および要す
れば毛髪用直接染料を含有する染髪製剤に6関する。
本発明の染髪料においては、顕色剤およびカップリング
剤を通例等モル量使用するが、酸化染料前駆物質が過剰
であってし不適当ではなく、顕色剤およびカップリング
剤をI:0.5〜l:2のモル比で使用し得る。カップ
リング化合物がやや過剰である場合、本発明の染髪製剤
は、やや濃い色を生成する。2.4.5.6−テトラア
ミノピリミジン誘導体(1)を個々の化合物として使用
する必要は無く、その代わりにこれらの化合物の混合物
を使用してもよい。
剤を通例等モル量使用するが、酸化染料前駆物質が過剰
であってし不適当ではなく、顕色剤およびカップリング
剤をI:0.5〜l:2のモル比で使用し得る。カップ
リング化合物がやや過剰である場合、本発明の染髪製剤
は、やや濃い色を生成する。2.4.5.6−テトラア
ミノピリミジン誘導体(1)を個々の化合物として使用
する必要は無く、その代わりにこれらの化合物の混合物
を使用してもよい。
染料を改良するために、本発明の染髪製剤に加えて、既
知の直接染料、例えばニトロフエニレンジアミン誘導体
、アントラキノン染料またはインドフェノールをも添加
し得る。
知の直接染料、例えばニトロフエニレンジアミン誘導体
、アントラキノン染料またはインドフェノールをも添加
し得る。
本発明の染髪製剤を調製するために、酸化染料前駆物質
および要すれば直接染料を、要すれば適当な化粧品担体
と組み合わせる。このような担体は、例えばクリーム、
エマルジョン、ゲルらしくは界面活性剤含有発泡溶液(
例えばシャンプー)または髪に適用するのに適当な他の
製剤である。このような化粧品製剤の標♀的な成分の例
としては、湿潤剤および乳化剤、例えばアニオン性、ノ
ニオン性または両性界面活性剤(例えば脂肪アルコール
スルフェート、アルカンスルホネート、α−オレフィン
スルホネート、脂肪アルコールポリグリコールエーテル
スルフェート、脂肪アルコール、脂肪酸およびアルキル
フェノールのエチレンオキノド付加物、ソルヒタン脂肪
酸エステルおよび脂肪酸部分グリセリド、脂肪酸アルカ
ノールアミド)、並びに増粘剤、例えばメチルセルロー
ス、ヒドロキンエチルセルロース、デンプン、脂肪アル
コール、パラフィン油、脂肪酸、香油、およびヘアケア
添加剤、例えば水溶性カチオン性ポリマー、タンパク質
誘導体、パントテン酸およびコレステロールなとがある
。
および要すれば直接染料を、要すれば適当な化粧品担体
と組み合わせる。このような担体は、例えばクリーム、
エマルジョン、ゲルらしくは界面活性剤含有発泡溶液(
例えばシャンプー)または髪に適用するのに適当な他の
製剤である。このような化粧品製剤の標♀的な成分の例
としては、湿潤剤および乳化剤、例えばアニオン性、ノ
ニオン性または両性界面活性剤(例えば脂肪アルコール
スルフェート、アルカンスルホネート、α−オレフィン
スルホネート、脂肪アルコールポリグリコールエーテル
スルフェート、脂肪アルコール、脂肪酸およびアルキル
フェノールのエチレンオキノド付加物、ソルヒタン脂肪
酸エステルおよび脂肪酸部分グリセリド、脂肪酸アルカ
ノールアミド)、並びに増粘剤、例えばメチルセルロー
ス、ヒドロキンエチルセルロース、デンプン、脂肪アル
コール、パラフィン油、脂肪酸、香油、およびヘアケア
添加剤、例えば水溶性カチオン性ポリマー、タンパク質
誘導体、パントテン酸およびコレステロールなとがある
。
化粧品担体の成分は、通常の使用量で本発明の染髪製剤
の調製に使用する。例えば、製剤全量に対して、乳化剤
は0.5〜30重量%の濃度で、増粘剤は0.1〜25
重量%の濃度で使用する。
の調製に使用する。例えば、製剤全量に対して、乳化剤
は0.5〜30重量%の濃度で、増粘剤は0.1〜25
重量%の濃度で使用する。
酸化染料前駆物質は、製剤全量に対して、0゜2〜5重
M%、好ましくは1〜3重量%の量て担体と組み合わせ
る。
M%、好ましくは1〜3重量%の量て担体と組み合わせ
る。
原則として、染料は、空気によって酸化的に発色し得る
。しかし、とりわけ髪を染めると共に薄色にする場合は
、化学酸化剤を使用することが好ましい。適当な酸化剤
は、とりわけ、過酸化水素、またはその尿素、メラミン
もしくはホウ酸ナトリウムとの付加物、およびこのよう
な過酸化水素付加物とパーオキシニ硫酸カリウムとの混
合物である。
。しかし、とりわけ髪を染めると共に薄色にする場合は
、化学酸化剤を使用することが好ましい。適当な酸化剤
は、とりわけ、過酸化水素、またはその尿素、メラミン
もしくはホウ酸ナトリウムとの付加物、およびこのよう
な過酸化水素付加物とパーオキシニ硫酸カリウムとの混
合物である。
本発明の染髪製剤を、化粧品担体(例えばクリーム、ゲ
ルまたはシャンプー)の種類を問わず、弱酸性、中性ま
たはアルカリ性系中で使用し得る。
ルまたはシャンプー)の種類を問わず、弱酸性、中性ま
たはアルカリ性系中で使用し得る。
染髪製剤を、ptrs〜10で使用することが好ましい
。染髪製剤を15〜40°Cの温度で使用し得る。
。染髪製剤を15〜40°Cの温度で使用し得る。
約30分間接触後、染髪製剤を髪からMAぎ落とす。次
いで、穏やかなシャンプーで洗髪し、乾燥する。界面活
性剤含量の高い担体、例えば染料シャンプーを使用する
場合には、シャンプーによる洗髪は不要である。
いで、穏やかなシャンプーで洗髪し、乾燥する。界面活
性剤含量の高い担体、例えば染料シャンプーを使用する
場合には、シャンプーによる洗髪は不要である。
以下の実施例は、本発明を説明するものであって、本発
明を制限するものではない。
明を制限するものではない。
[実施例コ
製潅剋
一般的方法;
工程1
化合物(II)0.05モルおよび2−メチルメルカプ
ト−4,6−ジアミツー5−ニトロソピリミジン0.0
5モルの混合物を、エタノール50OIIIQ中で5時
間還流し1こ。20°Cに冷却後、中間体(III)を
濾取し、乾燥器内で80°Cて乾燥した。
ト−4,6−ジアミツー5−ニトロソピリミジン0.0
5モルの混合物を、エタノール50OIIIQ中で5時
間還流し1こ。20°Cに冷却後、中間体(III)を
濾取し、乾燥器内で80°Cて乾燥した。
工程2
中間体(III)5gをエタノール200m12に溶解
し、パラジウム/活性炭(10%)0.5gを添加後、
得られた溶液を20°C/2バール水素圧で触媒水素化
した。水素の消費が止んでから、触媒を濾去し、6ぎ液
を濃塩酸で酸性化し、蒸発乾固した。2.4゜5.6−
テトラアミノピリミジン誘導体(1)が得られた。
し、パラジウム/活性炭(10%)0.5gを添加後、
得られた溶液を20°C/2バール水素圧で触媒水素化
した。水素の消費が止んでから、触媒を濾去し、6ぎ液
を濃塩酸で酸性化し、蒸発乾固した。2.4゜5.6−
テトラアミノピリミジン誘導体(1)が得られた。
この方法によって、以下の第1表に示す化合物を合成し
た。
た。
第 I 表
1.1 −NII−(CI+、)t−NH−II 1
1 Cl1l 、2 411−(Cl12)3−NI
I−IL I C111,3−Ni1−(C112
)、−NIL HII C111,4−N11−
C11,−C11−(Oll)−CI+2−NIL I
I II C111,5NIL(CH2)x−NI
L C0,II C111,6−Nll−(C1
lt)t−NIL II 0CIi3C111,
8−N11−(C112)2−Nll−II 11
N化合物1.1〜1.8の化学名、性状および融点、
出発物質(II)並びに中間体(III)を以下に記載
する:1.1 2−[2−(p−アミノアニリノ)−エチルアミノ]−
4,5,6−)−リアミノピリミジン・4塩酸塩薄黄色
結晶、融点187℃(分解) 出発物fff(I[): N−(p−ニトロフェニル
)−エチレンジアミン 中間体(III): 2−[2−(p−ニトロアニリ
ノ)−エチルアミノコ−4,6−ジアミツー5−ニトロ
ソピリミジン 橙色結晶、融点279〜282℃ 1.2 2−[3−(p−アミノアニリノ)−プロピルアミノコ
−4,5,6−トリアミノピリミジン・4塩酸塩 無色結晶、融点!80℃(分解) 出発物質(II): N−(p−ニトロフェニル)−
トリメチレンジアミン 中間体(nl): 2−[3−(p−ニトロアニリノ
)−プロピルアミノ]−4、6−ジアミツー5−ニトロ
ソピリミジン 橙褐色結晶、融点263℃ 1.3 2−[4−(p−アミノアニリノ)−ブチルアミノコ−
4,5,6−トリアミノピリミジン・4塩酸塩無色結晶
、融点170℃(分解) 出発物fi(I1): N−(p−ニトロフェニルク
ーテトラメチレンジアミン 中間体(II)二 2−C4−Cp−ニトロアニリノ)
−ブチルアミノコ−4,6−ジアミツー5−ニトロソピ
リミジン 黄土色結晶、融点210〜216℃ 1.4 2−[3−(p−アミノアニリノ)−2−ヒドロキシプ
ロピルアミノ]−4,5,6−トリアミノピリミジン・
4塩酸塩 ベージュ色結晶、融点175℃(分解)出発物質(II
): N−(p−二トロフェニル)−2=ヒドロキシ
−1,3−ジアミノプロパン中間体(I[I): 2
−[3−(p−ニトロアニリノ)−2−ヒドロキシプロ
ピルアミノ3−、i、e−ジアミノ−5−ニトロソピリ
ミジン 橙褐色結晶、融点236〜246℃ 1.5 2−[2−(2−クロロ−4−アミノアニリノ)−エチ
ルアミノコ−4,5,6−トリアミノピリミジン・4塩
酸塩 出発物質(II): N−(o−クロロ−p−ニトロ
フェニル)−エチレンジアミン 中間体C■): 2−[2−(2−クロロ−4−ニト
ロアニリノ)−エチルアミノコ−4,6−ジアミツー5
−ニトロソピリミジン 橙黄色結晶、融点258℃以上(分解)1.6 2−[2−(3−メトキシ−4−アミノアニリノ)−エ
チルアミノコ−4,5,6−トリアミノピリミジン・4
塩酸塩 出発物質(II ): N −(4−ニトロ−3−メ
トキシフェニル)−エチレンジアミン 中間体(I1): 2−[2−(3−メトキシ−4−
。
1 Cl1l 、2 411−(Cl12)3−NI
I−IL I C111,3−Ni1−(C112
)、−NIL HII C111,4−N11−
C11,−C11−(Oll)−CI+2−NIL I
I II C111,5NIL(CH2)x−NI
L C0,II C111,6−Nll−(C1
lt)t−NIL II 0CIi3C111,
8−N11−(C112)2−Nll−II 11
N化合物1.1〜1.8の化学名、性状および融点、
出発物質(II)並びに中間体(III)を以下に記載
する:1.1 2−[2−(p−アミノアニリノ)−エチルアミノ]−
4,5,6−)−リアミノピリミジン・4塩酸塩薄黄色
結晶、融点187℃(分解) 出発物fff(I[): N−(p−ニトロフェニル
)−エチレンジアミン 中間体(III): 2−[2−(p−ニトロアニリ
ノ)−エチルアミノコ−4,6−ジアミツー5−ニトロ
ソピリミジン 橙色結晶、融点279〜282℃ 1.2 2−[3−(p−アミノアニリノ)−プロピルアミノコ
−4,5,6−トリアミノピリミジン・4塩酸塩 無色結晶、融点!80℃(分解) 出発物質(II): N−(p−ニトロフェニル)−
トリメチレンジアミン 中間体(nl): 2−[3−(p−ニトロアニリノ
)−プロピルアミノ]−4、6−ジアミツー5−ニトロ
ソピリミジン 橙褐色結晶、融点263℃ 1.3 2−[4−(p−アミノアニリノ)−ブチルアミノコ−
4,5,6−トリアミノピリミジン・4塩酸塩無色結晶
、融点170℃(分解) 出発物fi(I1): N−(p−ニトロフェニルク
ーテトラメチレンジアミン 中間体(II)二 2−C4−Cp−ニトロアニリノ)
−ブチルアミノコ−4,6−ジアミツー5−ニトロソピ
リミジン 黄土色結晶、融点210〜216℃ 1.4 2−[3−(p−アミノアニリノ)−2−ヒドロキシプ
ロピルアミノ]−4,5,6−トリアミノピリミジン・
4塩酸塩 ベージュ色結晶、融点175℃(分解)出発物質(II
): N−(p−二トロフェニル)−2=ヒドロキシ
−1,3−ジアミノプロパン中間体(I[I): 2
−[3−(p−ニトロアニリノ)−2−ヒドロキシプロ
ピルアミノ3−、i、e−ジアミノ−5−ニトロソピリ
ミジン 橙褐色結晶、融点236〜246℃ 1.5 2−[2−(2−クロロ−4−アミノアニリノ)−エチ
ルアミノコ−4,5,6−トリアミノピリミジン・4塩
酸塩 出発物質(II): N−(o−クロロ−p−ニトロ
フェニル)−エチレンジアミン 中間体C■): 2−[2−(2−クロロ−4−ニト
ロアニリノ)−エチルアミノコ−4,6−ジアミツー5
−ニトロソピリミジン 橙黄色結晶、融点258℃以上(分解)1.6 2−[2−(3−メトキシ−4−アミノアニリノ)−エ
チルアミノコ−4,5,6−トリアミノピリミジン・4
塩酸塩 出発物質(II ): N −(4−ニトロ−3−メ
トキシフェニル)−エチレンジアミン 中間体(I1): 2−[2−(3−メトキシ−4−
。
ニトロアニリノ)−エチルアミノコ−4,6−ジアミツ
ー5−ニトロソピリミジン 黄土色結晶、融点205℃以上(分解)1.7 2−C4−p−アミノフェニルピペラジン−(1)−イ
ル]−4,5,6−トリアミノピリミジン・4塩酸塩 黄色結晶、融点190°C以上 出発物質(II): 1−(4−ニトロフェニル)−
ピペラジン 中間体(m): 2−[4−p−ニドaフェニルピペ
ラジン−(1)−イルコー4.6−ジアミツー5−二ト
ロソピリミジン 赤色結晶、融点283〜289℃ 1.8 2−[2−(5−アミノピリジル−(2)−アミノ)−
エチルアミノ]−4,5,6−)リアミノピリミジン・
4塩酸塩 ベージュ色結晶、融点178℃以上(分解)出発物質(
II)・ 2−(β−アミノエチルアミシ)−5−二ト
ロビリジン 中間体(I[l): 2−[2−(5−ニトロピリジ
ル=(2)−アミノ)−エチルアミノ]−4,6−ジア
ミツー5−ニトロソピリミンン 橙色結晶、融点310℃以上 応用例 以下の成分から、本発明の染髪製剤を、染髪クリームエ
マルノヨンの形態に調製した・CI2− CI4脂肪ア
ルコール 10.0gClt−CI4脂肪アル
コール+2EOスルフエート・Na塩(28%)
25.0g水
60.0gテトラアミノピリミジン誘導体75ミリ
モルカップリング剤成分 7,5ミリモルN
atso*(阻害剤) 10gアンモ
ニア高濃度溶液 1)I9.5とする水
全車100gとする。
ー5−ニトロソピリミジン 黄土色結晶、融点205℃以上(分解)1.7 2−C4−p−アミノフェニルピペラジン−(1)−イ
ル]−4,5,6−トリアミノピリミジン・4塩酸塩 黄色結晶、融点190°C以上 出発物質(II): 1−(4−ニトロフェニル)−
ピペラジン 中間体(m): 2−[4−p−ニドaフェニルピペ
ラジン−(1)−イルコー4.6−ジアミツー5−二ト
ロソピリミジン 赤色結晶、融点283〜289℃ 1.8 2−[2−(5−アミノピリジル−(2)−アミノ)−
エチルアミノ]−4,5,6−)リアミノピリミジン・
4塩酸塩 ベージュ色結晶、融点178℃以上(分解)出発物質(
II)・ 2−(β−アミノエチルアミシ)−5−二ト
ロビリジン 中間体(I[l): 2−[2−(5−ニトロピリジ
ル=(2)−アミノ)−エチルアミノ]−4,6−ジア
ミツー5−ニトロソピリミンン 橙色結晶、融点310℃以上 応用例 以下の成分から、本発明の染髪製剤を、染髪クリームエ
マルノヨンの形態に調製した・CI2− CI4脂肪ア
ルコール 10.0gClt−CI4脂肪アル
コール+2EOスルフエート・Na塩(28%)
25.0g水
60.0gテトラアミノピリミジン誘導体75ミリ
モルカップリング剤成分 7,5ミリモルN
atso*(阻害剤) 10gアンモ
ニア高濃度溶液 1)I9.5とする水
全車100gとする。
成分を前記の順序で混合した。酸化染料面部物質および
阻害剤添加後、まずアンモニア高濃度溶液でエマルジョ
ンのI) Hを9,5に調節し、次いで水でエマルジョ
ンを100gとした。
阻害剤添加後、まずアンモニア高濃度溶液でエマルジョ
ンのI) Hを9,5に調節し、次いで水でエマルジョ
ンを100gとした。
酸化剤として3%過酸化水素溶液を用いて、染料を酸化
的に発色させた。この目的のために、エマルジョン10
0gに過酸化水素溶液(3%)50gを加え、混合した
。
的に発色させた。この目的のために、エマルジョン10
0gに過酸化水素溶液(3%)50gを加え、混合した
。
染料クリーム゛を、t、15 N(、化した、特に前処
理をしていない、90%灰色で長さ約5cmの入毛の束
に適用し、27°Cで30分間放置した。染髪後、髪を
澗ぎ、標塾的なンヤンブーて洗い、乾燥した。
理をしていない、90%灰色で長さ約5cmの入毛の束
に適用し、27°Cで30分間放置した。染髪後、髪を
澗ぎ、標塾的なンヤンブーて洗い、乾燥した。
顕色剤として、製造例の化合物番号1.1〜1゜8のテ
トラアミノビリミノン誘導体を使用した。
トラアミノビリミノン誘導体を使用した。
以下の化合物を、カップリング剤成分として使用した:
2.11−ナフトール
2.2 2.4−ジアミノフェノキンエタノール2.3
2.4−ジアミノフェネトール2.42−クロロ−6
−メチル−3−アミノフェノール 2.5 1.3−ビス−(2,4−ジアミノフェノキシ
)−プロパン 2.6 2.4−ジクロロ−3−アミノフェノール2.
75−アミノ−2−メチルフェノール285−アミノ−
4−クロロ−2−メチルフェノール 2.9 m−アミノフェノール 2 Io 1−フェニル−3−アミノ−5−ピラゾロン 2.11 3−アミノ−2−メチルアミノ−6一メトキ
ンピリジン 2.12 3−ヒドロキンキノリン 2.13 2.6−ジヒドロキシ−3,4−ツメデルピ
リノン 2.14 2.7−ノヒドロキンナフヂレン2.15
2.6−シヒドロキシビリジン2.16 2−アミノ−
3−ヒドロキノピリジン2.17 4.6−シクロロレ
ゾル7ノール2.18 2−メチルレゾルノノール 前記酸化染料面部物質を用いて得られた髪の色を第2表
に示す 第2表 第 2 表 (続き) 特許出願人 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン
2.4−ジアミノフェネトール2.42−クロロ−6
−メチル−3−アミノフェノール 2.5 1.3−ビス−(2,4−ジアミノフェノキシ
)−プロパン 2.6 2.4−ジクロロ−3−アミノフェノール2.
75−アミノ−2−メチルフェノール285−アミノ−
4−クロロ−2−メチルフェノール 2.9 m−アミノフェノール 2 Io 1−フェニル−3−アミノ−5−ピラゾロン 2.11 3−アミノ−2−メチルアミノ−6一メトキ
ンピリジン 2.12 3−ヒドロキンキノリン 2.13 2.6−ジヒドロキシ−3,4−ツメデルピ
リノン 2.14 2.7−ノヒドロキンナフヂレン2.15
2.6−シヒドロキシビリジン2.16 2−アミノ−
3−ヒドロキノピリジン2.17 4.6−シクロロレ
ゾル7ノール2.18 2−メチルレゾルノノール 前記酸化染料面部物質を用いて得られた髪の色を第2表
に示す 第2表 第 2 表 (続き) 特許出願人 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、R^1は、−NH−(CH_2)n−NH−(
nは2〜4である。)、−NH−CH_2−CH(OH
)−CH_2−NH−または▲数式、化学式、表等があ
ります▼; R^2およびR^3は、同一または異なって、水素、塩
素または−OR^4(R^4はC_1−C_4アルキル
基である。);並びに Aは、CHまたは窒素原子を表す。] で示される2,4,5,6−テトラアミノピリミジン誘
導体およびその塩。 2、Aが窒素原子である場合、R^2およびR^3が水
素であり、AがCHである場合、R^2およびR^3の
少なくとも一方が水素である第1項記載の2,4,5,
6−テトラアミノピリミジン誘導体。 3、式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、R^1は、−NH−(CH_2)n−NH−(
nは2〜4である。)、−NH−CH_2−CH(OH
)−CH_2−NH−または▲数式、化学式、表等があ
ります▼; R^2およびR^3は、同一または異なって、水素、塩
素または−OR^4(R^4はC_1−C_4アルキル
基である。);並びに Aは、CHまたは窒素原子を表す。] で示される2,4,5,6−テトラアミノピリミジン誘
導体の製法であって、式: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で示される化合物を、2−メチルメルカプト−4,6−
ジアミノ−5−ニトロソピリジミンと反応させ、得られ
た式: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) で示される化合物を触媒水素化することを含んで成る方
法 [式(II)および(III)中、R^1、R^2、R^3
およびAは、式( I )のものと同意義である。]。 4、第1項または第2項記載の2,4,5,6−テトラ
アミノピリミジン誘導体( I )を、顕色剤型の酸化染
料前駆物質として含有する染髪製剤。 5、化粧品担体と共に、顕色剤型の酸化染料前駆物質と
して、第1項または第2項記載の2,4,5,6−テト
ラアミノピリミジン誘導体( I )を0.05〜10ミ
リモル/100gの量で含有し、更に標準的なカップリ
ング剤成分および要すれば毛髪用直接染料を含有する第
4項記載の染髪製剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19863627922 DE3627922A1 (de) | 1986-08-18 | 1986-08-18 | Neue tetraaminopyrimidin-derivate und deren verwendung in haarfaerbemitteln |
DE3627922.6 | 1986-08-18 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6351378A true JPS6351378A (ja) | 1988-03-04 |
Family
ID=6307597
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62206194A Pending JPS6351378A (ja) | 1986-08-18 | 1987-08-18 | 新規テトラアミノピリミジン誘導体およびその用途 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4745652A (ja) |
EP (1) | EP0256468A3 (ja) |
JP (1) | JPS6351378A (ja) |
DE (1) | DE3627922A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003527303A (ja) * | 1998-06-19 | 2003-09-16 | カイロン コーポレイション | グリコーゲンシンターゼキナーゼ3のインヒビター |
US7186277B2 (en) | 2003-03-24 | 2007-03-06 | L'oreal Sa | Composition for dyeing keratin fibres, comprising a cationic para-phenylenediamine derivative substituted with a diazacyclohexane or diazacycloheptane ring |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4136997C2 (de) * | 1991-11-11 | 1995-12-07 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel |
DE4301663C1 (de) * | 1993-01-22 | 1994-02-24 | Goldwell Ag | Haarfärbemittel |
WO1998001434A1 (de) * | 1996-07-03 | 1998-01-15 | Hans Schwarzkopf Gmbh & Co. Kg | Neue piperazin-derivate und oxidationsfärbemittel |
DE19707545A1 (de) * | 1997-02-26 | 1998-08-27 | Henkel Kgaa | Neue Diazacycloheptan-Derivate und deren Verwendung |
FR2767685B1 (fr) | 1997-09-01 | 2004-12-17 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et une base d'oxydation, et procede de teinture |
FR2767687B1 (fr) * | 1997-09-01 | 1999-10-01 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol, une base d'oxydation et un coupleur additionnel, et procede de teinture |
FR2767686B1 (fr) * | 1997-09-01 | 2004-12-17 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant du 2-chloro 6-methyl 3-aminophenol et deux bases d'oxydation, et procede de teinture |
US7045519B2 (en) * | 1998-06-19 | 2006-05-16 | Chiron Corporation | Inhibitors of glycogen synthase kinase 3 |
FR2805739B1 (fr) * | 2000-03-06 | 2003-01-10 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
JP2004514656A (ja) * | 2000-09-06 | 2004-05-20 | カイロン コーポレイション | グリコゲンシンターゼキナーゼ3のインヒビター |
DE10100928A1 (de) * | 2001-01-10 | 2002-09-26 | Henkel Kgaa | Kuppler/Entwickler- und Kuppler/Kuppler-Hybridfarbstoffe und -hybridfarbstoffvorprodukte |
DE10101206A1 (de) * | 2001-01-11 | 2002-07-18 | Henkel Kgaa | Entwickler/Entwickler-Hybridfarbstoffe und hybridfarbstoffvorprodukte |
US6624307B1 (en) | 2002-03-28 | 2003-09-23 | Isp Investments Inc. | Process for producing 2,6-dihydroxy-3,4-dialkylpyridines |
US7435268B2 (en) * | 2004-02-27 | 2008-10-14 | L'oreal S.A. | N-alkylhydroxylated secondary para-phenylenediamine compounds, composition for dyeing keratin fibers comprising the same, and dyeing processes using the composition |
FR2866874B1 (fr) * | 2004-02-27 | 2007-10-12 | Oreal | Para-phenylenediamine secondaire n-alkylhydroxylee, composition de teinture des fibres keratiniques contenant une telle para-phenylenediamine, procedes mettant en oeuvre cette composition et utilisations |
CN113646300A (zh) * | 2019-02-01 | 2021-11-12 | Fmc公司 | 作为除草剂的二氨基取代的吡啶和嘧啶 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US30199A (en) * | 1860-10-02 | Hose-pkotectok | ||
USRE30199E (en) | 1973-11-29 | 1980-01-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien (Henkel Kgaa) | Oxidation hair dyes based upon tetraaminopyrimidine developers |
DE2702118C3 (de) * | 1977-01-20 | 1981-06-04 | Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf | Haarfärbemittel |
-
1986
- 1986-08-18 DE DE19863627922 patent/DE3627922A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-07-29 US US07/079,196 patent/US4745652A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-10 EP EP87111531A patent/EP0256468A3/de not_active Withdrawn
- 1987-08-18 JP JP62206194A patent/JPS6351378A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003527303A (ja) * | 1998-06-19 | 2003-09-16 | カイロン コーポレイション | グリコーゲンシンターゼキナーゼ3のインヒビター |
US7186277B2 (en) | 2003-03-24 | 2007-03-06 | L'oreal Sa | Composition for dyeing keratin fibres, comprising a cationic para-phenylenediamine derivative substituted with a diazacyclohexane or diazacycloheptane ring |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0256468A3 (de) | 1989-11-15 |
US4745652A (en) | 1988-05-24 |
EP0256468A2 (de) | 1988-02-24 |
DE3627922A1 (de) | 1988-03-03 |
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