JPS63301266A - 保護ワニス - Google Patents
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- JPS63301266A JPS63301266A JP13104187A JP13104187A JPS63301266A JP S63301266 A JPS63301266 A JP S63301266A JP 13104187 A JP13104187 A JP 13104187A JP 13104187 A JP13104187 A JP 13104187A JP S63301266 A JPS63301266 A JP S63301266A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、強酸に対して侵されに＜＜、機械的にも丈夫
な新しいワニスに関するものである。
な新しいワニスに関するものである。
従来の技術
ポリエステル等の熱硬化性材料やポリスチレン、ポリ
（メタ）アククリレート等の熱可塑性材料をはじめとす
る多数の材料は、硫酸等の強酸に侵されやすい。この問
題は、特に航空機産業において深刻である。例えば、定
期運航の飛行機は、高度１０、０００ ｍの大気中で火
山が原因と思われる約７５％の硫酸を含む雲の中を通過
する必要のあることがしばしばある。
（メタ）アククリレート等の熱可塑性材料をはじめとす
る多数の材料は、硫酸等の強酸に侵されやすい。この問
題は、特に航空機産業において深刻である。例えば、定
期運航の飛行機は、高度１０、０００ ｍの大気中で火
山が原因と思われる約７５％の硫酸を含む雲の中を通過
する必要のあることがしばしばある。
発明が解決しようとする問題点
機体表面の透明部分はたいていメチルポリメタクリレー
トで製造されているが、この部分がすぐに劣化する。こ
のため、この透明部分は、頻繁に −磨き直すか、場
合によっては何回か航行するごとに交換する必要がある
。
トで製造されているが、この部分がすぐに劣化する。こ
のため、この透明部分は、頻繁に −磨き直すか、場
合によっては何回か航行するごとに交換する必要がある
。
この問題点を解決するために、本特許出願人は、重合後
には、有機溶媒、特にアルコールや、硫酸その他の強酸
に侵されないだけでなく、熱硬化性材料または熱可塑性
材料に完全に付着する保護ワニスを完成した。本発明の
別の目的は、熱および／または機械的力により被被覆材
料と一体にして成形可能であり、表面上の応力によって
亀裂の入ることのない保護ワニスを提供することである
。
には、有機溶媒、特にアルコールや、硫酸その他の強酸
に侵されないだけでなく、熱硬化性材料または熱可塑性
材料に完全に付着する保護ワニスを完成した。本発明の
別の目的は、熱および／または機械的力により被被覆材
料と一体にして成形可能であり、表面上の応力によって
亀裂の入ることのない保護ワニスを提供することである
。
問題点を解決するための手段
つまり、本発明によれば、保護ワニスであって、少なく
とも１種のハロゲン系溶媒および／または少なくとも１
種のケトン系溶媒中に下記のポリマーを下記の割合で、
すなわち、 −平均分子量が１５．０００〜ｇｏｏ、 ｏｏｏのポリ
マー（Ａ）を９５〜９９．９重量％と、 −平均分子量が５００〜４．０００のポリマー（Ｂ）を
０．１〜５重量％と を溶液として含み、上記ポリマー（Ａ）と上記ポリマー
（Ｂ）は、 −下記の化学式で表わされる少なくとも１種のフッ素化
モノマー、 Ｈ２Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）−Ｃ（Ｏ）−０− −Ｃ（Ｒ２） （Ｒ３）−Ｃ，Ｆ２．、。ｌ −ｍ Ｈ
ｍ ・・ （Ｉ）（ただし、Ｒ１はメチル基、水素
原子、塩素原子、またはフッ素原子であり、 Ｒ２とＲ３はｍＨｍＣＨ３、ＣＨ２− ＣＨ，またはＣＦ、であり、互いに同 じでも異なっていてもよく、 ｎは１〜２０の整数であり、 ｍは０〜２ｎの整数である）を５０〜１００重量％と、 −少なくとも１種のビニルモノマー（ＩＩ） ヲ。
とも１種のハロゲン系溶媒および／または少なくとも１
種のケトン系溶媒中に下記のポリマーを下記の割合で、
すなわち、 −平均分子量が１５．０００〜ｇｏｏ、 ｏｏｏのポリ
マー（Ａ）を９５〜９９．９重量％と、 −平均分子量が５００〜４．０００のポリマー（Ｂ）を
０．１〜５重量％と を溶液として含み、上記ポリマー（Ａ）と上記ポリマー
（Ｂ）は、 −下記の化学式で表わされる少なくとも１種のフッ素化
モノマー、 Ｈ２Ｃ＝Ｃ（Ｒ１）−Ｃ（Ｏ）−０− −Ｃ（Ｒ２） （Ｒ３）−Ｃ，Ｆ２．、。ｌ −ｍ Ｈ
ｍ ・・ （Ｉ）（ただし、Ｒ１はメチル基、水素
原子、塩素原子、またはフッ素原子であり、 Ｒ２とＲ３はｍＨｍＣＨ３、ＣＨ２− ＣＨ，またはＣＦ、であり、互いに同 じでも異なっていてもよく、 ｎは１〜２０の整数であり、 ｍは０〜２ｎの整数である）を５０〜１００重量％と、 −少なくとも１種のビニルモノマー（ＩＩ） ヲ。
〜５０重量％と
を重合させて製造することを特徴とするワニスが提供さ
れる。
れる。
驚くべきことに、本発明のワニスで被覆したサンプル片
には、アルコールまたは酸の存在下で曲げ試験を行った
あとも亀裂がまったく見られない。
には、アルコールまたは酸の存在下で曲げ試験を行った
あとも亀裂がまったく見られない。
例えば、Ａ Ｉ Ｒ９１０６Ａ規格（実施例１を参照の
こと）に記載の条件でひび割れ閾値を測定すると、この
サンプル片ではひび割れ闇値は、イソプロパツールの存
在下では約１．９Ｋｇ／ｍｍ２であり、７５重量％の硫
酸の存在下での最大ひび割れ閾値は２．８Ｋｇ／ｍｍ２
である。
こと）に記載の条件でひび割れ閾値を測定すると、この
サンプル片ではひび割れ闇値は、イソプロパツールの存
在下では約１．９Ｋｇ／ｍｍ２であり、７５重量％の硫
酸の存在下での最大ひび割れ閾値は２．８Ｋｇ／ｍｍ２
である。
本発明の保護ワニスは、ハロゲン系溶媒および／または
ケトン系溶媒を５０〜９０重量％含んでいることが好ま
しい。
ケトン系溶媒を５０〜９０重量％含んでいることが好ま
しい。
さらに、ポリマー（Ａ）の平均分子量が５０．０００〜
３００．０００であり、ポリマー（Ｂ）の平均分子量が
５００〜２．０００であることが好ましい。
３００．０００であり、ポリマー（Ｂ）の平均分子量が
５００〜２．０００であることが好ましい。
また、化学式（Ｉ）のフッ素化モノマーは、２゜２．２
−トリフルオロエチルアクリレートまたは２．２．２−
）リフルオロエチルメタクリレートであることが好まし
い。
−トリフルオロエチルアクリレートまたは２．２．２−
）リフルオロエチルメタクリレートであることが好まし
い。
ポリマー（Ａ）とポリマー（Ｂ）を製造するのに使用で
きるビニルモノマー（ＩＩ）としては、メタクリル酸等
の（メタ）アクリル酸モノマー、エチルアクリレート、
ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート
、メチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート等
の（メタ）アクリレート、または、２−クロロエチルメ
タクリレ−）、２，２．２−）ジクロロエチルメタクリ
レート等の塩素化（メタ）アクリレートを挙げることが
できる。
きるビニルモノマー（ＩＩ）としては、メタクリル酸等
の（メタ）アクリル酸モノマー、エチルアクリレート、
ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート
、メチルメタクリレート、グリシジルメタクリレート等
の（メタ）アクリレート、または、２−クロロエチルメ
タクリレ−）、２，２．２−）ジクロロエチルメタクリ
レート等の塩素化（メタ）アクリレートを挙げることが
できる。
本発明において使用可能なハロゲン系溶媒としては、特
に、ジクロロメタン、クロロホルム、１゜２−ジクロロ
エタン、１．１−ジクロロエタン等の塩素系溶媒または
これら溶媒の組合せが考えられる。しかし、ジクロロメ
タンを単独で、または他の塩素系溶媒および／またはケ
トン系溶媒と組合せて用いることが好ましい。この場合
には、熱硬化性材料または熱可塑性材料の表面に完全に
付着するワニスが得られる。
に、ジクロロメタン、クロロホルム、１゜２−ジクロロ
エタン、１．１−ジクロロエタン等の塩素系溶媒または
これら溶媒の組合せが考えられる。しかし、ジクロロメ
タンを単独で、または他の塩素系溶媒および／またはケ
トン系溶媒と組合せて用いることが好ましい。この場合
には、熱硬化性材料または熱可塑性材料の表面に完全に
付着するワニスが得られる。
本発明におけるケトン系溶媒とは、ケトン基−Ｃ（Ｏ）
−を少なくとも１つ含む有機物のことを意味する。本発
明で使用可能なケトン系溶媒としては、例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソ
ホロンを列挙することができる。これらケトン系溶媒は
、単独で、または、他のケトン系溶媒と組合せて用いる
とよい。場合によっては、１つまたは複数のハロゲン系
溶媒と上記のケトン系溶媒を組合せて用いてもよい。
−を少なくとも１つ含む有機物のことを意味する。本発
明で使用可能なケトン系溶媒としては、例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソ
ホロンを列挙することができる。これらケトン系溶媒は
、単独で、または、他のケトン系溶媒と組合せて用いる
とよい。場合によっては、１つまたは複数のハロゲン系
溶媒と上記のケトン系溶媒を組合せて用いてもよい。
ハロゲン系溶媒および／またはケトン系溶媒は、ワニス
の５０〜９５重量％とする。この割合は、７０〜８５重
量％であることが好ましい。
の５０〜９５重量％とする。この割合は、７０〜８５重
量％であることが好ましい。
場合によっては、本発明のワニスを希釈するために、ワ
ニス中に極性溶媒を添加することがある。
ニス中に極性溶媒を添加することがある。
使用する極性溶媒としては、例えばエチルアセテート、
ブチルアセテート等のアセテートが挙げられる。また、
トルエン、キシレン等の溶媒をワニスの１０重量％まで
使用して本発明のワニスを希釈することもできる。
ブチルアセテート等のアセテートが挙げられる。また、
トルエン、キシレン等の溶媒をワニスの１０重量％まで
使用して本発明のワニスを希釈することもできる。
さらに、本発明では上記のワニスの製造方法が提供され
る。この方法によれば、温度２０〜７０℃、好ましくは
４０〜６０℃で、先に定義した化学式（Ｉ）のフッ素化
モノマーの少なくとも１種を５０〜１００重量％と、や
はり先に定義した化学式（ｎ）のモノマーの少なくとも
１種をＯ〜５０重景％含むモノマーを、少なくとも１種
の触媒の存在下で溶液で重合させる。
る。この方法によれば、温度２０〜７０℃、好ましくは
４０〜６０℃で、先に定義した化学式（Ｉ）のフッ素化
モノマーの少なくとも１種を５０〜１００重量％と、や
はり先に定義した化学式（ｎ）のモノマーの少なくとも
１種をＯ〜５０重景％含むモノマーを、少なくとも１種
の触媒の存在下で溶液で重合させる。
本発明の好ましい実施例においては、ハロゲン系溶媒で
ある塩素系溶媒、例えばジクロロメタン、１．２−ジク
ロロエタン、１．１−ジクロロエタン等またはこれら溶
媒を組合せた溶媒中で上記重合反応を行わせる。また、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、イソホロン等のケトン系溶媒をハロゲン系溶媒と組
合せた溶媒中で上記重合反応を行わせることもできる。
ある塩素系溶媒、例えばジクロロメタン、１．２−ジク
ロロエタン、１．１−ジクロロエタン等またはこれら溶
媒を組合せた溶媒中で上記重合反応を行わせる。また、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、イソホロン等のケトン系溶媒をハロゲン系溶媒と組
合せた溶媒中で上記重合反応を行わせることもできる。
場合によっては、極性希釈剤および／または極性の小さ
な希釈剤、さらにはこれら希釈剤の２種以上の混合物を
上記溶媒に添加する。極性希釈剤としては、例えば、エ
チルアセテート、ブチルアセテート等のアセテートが挙
げられる。また、極性の小さな希釈剤としては、トルエ
ンやキシレンが使用される。
な希釈剤、さらにはこれら希釈剤の２種以上の混合物を
上記溶媒に添加する。極性希釈剤としては、例えば、エ
チルアセテート、ブチルアセテート等のアセテートが挙
げられる。また、極性の小さな希釈剤としては、トルエ
ンやキシレンが使用される。
本発明に適する重合触媒としては、過酸化物、例えばベ
ンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、ター
チオブチルペルベンゾエート、ターチオブチルペルベン
ゾエート、アセチルシクロヘキサンスルホニルペルオキ
シド、メチルエチルケトンペルオキシド、ターチオブチ
ルペルオキシドや、ペルオキシジカーボネート、例えば
ビス（４−クーチオブチルシクロヘキシル）ペルオキシ
ジカーボネート、ｎ−ブチルペルオキシジカーボネート
、シクロへキシルペルオキシジカーボネート、ビス（２
−エチルヘキシル）ペルオキシカーボネート、イソプロ
ピルペルオキシカーボネートが挙げられる。また、アゾ
化合物、例えば２゜２゛ −アゾビスイソブチロニドＩ
Ｊ）へ４．４’ −アゾビス（４−シアノペンクン）酸
を用いることもできる。本発明の方法を実施する際に使
用する触媒の量は、重合させるモノマーの０．１〜２重
量％である。しかし、触媒の量は、０．１〜１重量％で
あることが好ましい。
ンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキシド、ター
チオブチルペルベンゾエート、ターチオブチルペルベン
ゾエート、アセチルシクロヘキサンスルホニルペルオキ
シド、メチルエチルケトンペルオキシド、ターチオブチ
ルペルオキシドや、ペルオキシジカーボネート、例えば
ビス（４−クーチオブチルシクロヘキシル）ペルオキシ
ジカーボネート、ｎ−ブチルペルオキシジカーボネート
、シクロへキシルペルオキシジカーボネート、ビス（２
−エチルヘキシル）ペルオキシカーボネート、イソプロ
ピルペルオキシカーボネートが挙げられる。また、アゾ
化合物、例えば２゜２゛ −アゾビスイソブチロニドＩ
Ｊ）へ４．４’ −アゾビス（４−シアノペンクン）酸
を用いることもできる。本発明の方法を実施する際に使
用する触媒の量は、重合させるモノマーの０．１〜２重
量％である。しかし、触媒の量は、０．１〜１重量％で
あることが好ましい。
本発明のワニスのもう１つの製造方法によれば、ハロゲ
ン系溶媒の少なくとも１種および／またはケトン系溶媒
の少なくとも１種の中で、先に定義したポリマー（Ａ）
の少なくとも１種以上と、やはり先に定義したポリマー
（Ｂ）の少なくとも１種以上を混合させる。ポリマー（
Ｂ）は、連鎖抑制剤、例えばメルカプタンの存在下で化
学式（Ｉ＞のフッ素化モノマーの少なくとも１種と化学
式（ＩＩ）のビニルモノマーの少なくとも１種を、先に
記した所定の割合でラジカル重合させることにより得ら
れる。
ン系溶媒の少なくとも１種および／またはケトン系溶媒
の少なくとも１種の中で、先に定義したポリマー（Ａ）
の少なくとも１種以上と、やはり先に定義したポリマー
（Ｂ）の少なくとも１種以上を混合させる。ポリマー（
Ｂ）は、連鎖抑制剤、例えばメルカプタンの存在下で化
学式（Ｉ＞のフッ素化モノマーの少なくとも１種と化学
式（ＩＩ）のビニルモノマーの少なくとも１種を、先に
記した所定の割合でラジカル重合させることにより得ら
れる。
本発明のワニスは、様々な熱可塑性材料や熱硬化性材料
、例えば、メチルポリメタクリレート、ＡＢＳ樹脂、ポ
リスチレンに対して優れた付着性を示す。
、例えば、メチルポリメタクリレート、ＡＢＳ樹脂、ポ
リスチレンに対して優れた付着性を示す。
本発明のワニスの乾燥抽出物は、５〜５０重量％、好ま
しくは１５〜３０重量％である。
しくは１５〜３０重量％である。
本発明のワニスは弾性があり、機械的強度が大きいので
特に曲げ試験に強い。
特に曲げ試験に強い。
場合によっては、本発明のワニス中にアジュバント、例
えば可塑剤を添加することがある。可塑剤としては、ジ
ブチルフタレートやジエチルフタレート等のフタレート
が挙げられる。
えば可塑剤を添加することがある。可塑剤としては、ジ
ブチルフタレートやジエチルフタレート等のフタレート
が挙げられる。
本発明のワニスは従来通りの方法で塗布する。
すなわち、溶射ガンによるか、浸漬法を用いてワニスを
塗布する。また、機械を用いて熱成形前に平らな板の上
にワニスを塗ることや、熱成形した板の上にワニスを塗
ることも可能である。
塗布する。また、機械を用いて熱成形前に平らな板の上
にワニスを塗ることや、熱成形した板の上にワニスを塗
ることも可能である。
実施例
以下の実施例により本発明をよりよく理解できよう。た
だし、本発明が以下の実施例に限定されることはない。
だし、本発明が以下の実施例に限定されることはない。
実施例１
冷却装置、機械的撹拌装置、窒素吹込装置、温度制御装
置を備える反応容器内に以下の装入物を導入する（単位
は重量部）。
置を備える反応容器内に以下の装入物を導入する（単位
は重量部）。
一ジクロロメタン ：１５０−
２．２．２− トリフルオロエチルメタクリレ−） ：１００−メタ
クリル酸 ：２−メチルメタク
リレニト ：１−ビス（４−クーチオ
ブチルシクロヘキシル）ベルオキシジカーボネー）
：０．６温度を４０℃に保って、この反応媒
体を１２時間撹拌する。次いでこの反応媒体を室温にま
で冷却する。重合度は８５％である。８日後には重合度
が９８％になる。このようにして得られたワニスは、平
均分子量が１４５．０００のポリマー（Ａ）９６．６重
量％と、・平均分子量が７００のポリマー（Ｂ）３．４
重量％を含んでいる。
２．２．２− トリフルオロエチルメタクリレ−） ：１００−メタ
クリル酸 ：２−メチルメタク
リレニト ：１−ビス（４−クーチオ
ブチルシクロヘキシル）ベルオキシジカーボネー）
：０．６温度を４０℃に保って、この反応媒
体を１２時間撹拌する。次いでこの反応媒体を室温にま
で冷却する。重合度は８５％である。８日後には重合度
が９８％になる。このようにして得られたワニスは、平
均分子量が１４５．０００のポリマー（Ａ）９６．６重
量％と、・平均分子量が７００のポリマー（Ｂ）３．４
重量％を含んでいる。
幅２５．５ｍｍ５厚さ２．９ｍｍ、長さ１８０ｍｍのメ
チルポリメタクリレートサンプル片にワニスを約０．３
ｎ＋＋ｎの厚さに塗布する。
チルポリメタクリレートサンプル片にワニスを約０．３
ｎ＋＋ｎの厚さに塗布する。
このサンプル片に７５重量％の硫酸を作用させてもワニ
ス層の劣化はまったく観察されない。
ス層の劣化はまったく観察されない。
空事の仕様書にあるＡ Ｉ Ｒ９１０６Ａ規格に従うひ
び割れ閾値測定において、長さ１００ｍｍにわたってひ
び割れをテストし、ワニス塗布すンプル片に０、７９Ｋ
ｇの力を加える場合には、以下の結果が得られる。
び割れ閾値測定において、長さ１００ｍｍにわたってひ
び割れをテストし、ワニス塗布すンプル片に０、７９Ｋ
ｇの力を加える場合には、以下の結果が得られる。
・インプロパツールを作用させた場合のヒＵ割ｆＬＶＪ
’ｉｔｉ ： １．９ｋｇ／ｍｍ
２・７５重量％の硫酸を作用させた場合の上げ側し閾値
： ２．８ｋｇ／ｍｍ２実施例２ 実施例１と同じ反応容器内に以下モノマーを重合させて
ワニス１００部を製造する（単位は重量部）。
’ｉｔｉ ： １．９ｋｇ／ｍｍ
２・７５重量％の硫酸を作用させた場合の上げ側し閾値
： ２．８ｋｇ／ｍｍ２実施例２ 実施例１と同じ反応容器内に以下モノマーを重合させて
ワニス１００部を製造する（単位は重量部）。
混合させるモノマーは、
−２，２，２−
トリフルオロエチルメタクリレート ニア５−２．２．
２− トリフルオロエチルアクリレ−） ：２５−メタ
クリル酸 ：２−メチルメタク
リレート：１ である。この重合は、ビス（４−ターチオブチルシクロ
へキシルペルオキシカーボネート０．５Ｎ、ジクロロメ
タン１５０部、メチルエチルケトン１５０部の存在下で
行う。
２− トリフルオロエチルアクリレ−） ：２５−メタ
クリル酸 ：２−メチルメタク
リレート：１ である。この重合は、ビス（４−ターチオブチルシクロ
へキシルペルオキシカーボネート０．５Ｎ、ジクロロメ
タン１５０部、メチルエチルケトン１５０部の存在下で
行う。
重合は、温度５０℃で１２時間行わせる。続いて反応混
合物を室温まで冷却して８日間そのまま放置する。
合物を室温まで冷却して８日間そのまま放置する。
このようにして得られたワニスは、平均分子量が１１５
．０００のポリマー（Ａ）９８．８重量％と、平均分子
量が１．２００のポリマー（Ｂ）１．２重量％を含んで
いる。
．０００のポリマー（Ａ）９８．８重量％と、平均分子
量が１．２００のポリマー（Ｂ）１．２重量％を含んで
いる。
このワニスは熱硬化性材料や熱可塑性材料に対する付着
性が優れており、７５重量％の硫酸の存在下でも劣化し
ない。
性が優れており、７５重量％の硫酸の存在下でも劣化し
ない。
実施例１と同じ条件で行ったひび割れ試験の結果は以下
の通りである。
の通りである。
・ ７５重量％の硫酸を作用させた場合のひび割れ閾値
２．”ｋｇ／＋＋ｎｎ２実施例３ 実施例１と同じ反応容器内に以下のモノマーを溶液で重
合させてワニス１００部を製造する（単位は重量部）。
２．”ｋｇ／＋＋ｎｎ２実施例３ 実施例１と同じ反応容器内に以下のモノマーを溶液で重
合させてワニス１００部を製造する（単位は重量部）。
混合させるモノマーは、
−２，２，２’−
トリフルオロエチルメタクリレート ：１００〜メチル
メタクリレート；１ −メタクリル酸 ＝２である
。この重合は、ビス（４−ターチオブチルシクロヘキシ
ル）ペルオキシジカーボネート０．３Ｌ２．２” −ア
ゾビスイソブチロニトリル０．３部、１，２−ジクロロ
エタン１５０部、メチルエチルケトン１５０部の存在下
で行う。
メタクリレート；１ −メタクリル酸 ＝２である
。この重合は、ビス（４−ターチオブチルシクロヘキシ
ル）ペルオキシジカーボネート０．３Ｌ２．２” −ア
ゾビスイソブチロニトリル０．３部、１，２−ジクロロ
エタン１５０部、メチルエチルケトン１５０部の存在下
で行う。
重合は、温度６０℃で１２時間行わせる。続いて反応混
合物を室温まで冷却して８日間そのまま放置する。
合物を室温まで冷却して８日間そのまま放置する。
このようにして得られたワニスは、平均分子量が５０．
０００のポリマー（Ａ）９７．５重量％と、平均分子量
が９００のポリマー（Ｂ）２．５重量％を含んでいる。
０００のポリマー（Ａ）９７．５重量％と、平均分子量
が９００のポリマー（Ｂ）２．５重量％を含んでいる。
このワニスは熱硬化性材料や熱可塑性材料に対する付着
性が優れており、７５重量％の硫酸の存在下でも劣化し
ない。
性が優れており、７５重量％の硫酸の存在下でも劣化し
ない。
実施例１と同じ条件で行ったひび割れ試験の結果は以下
の通りである。
の通りである。
・ インプロパツールを作用させた場合のひび割れ閾値
１．８２ｋｇ／ｍｍ２・ ７５重量
％の硫酸を作用させた場合のひび割れ閾値
２．８ｋｇ／ｍｍ２実施例４ 実施例１と同じ反応容器内に以下のモノアーを溶液で重
合させてワニス１００部を製造する（単位は重量部）。
１．８２ｋｇ／ｍｍ２・ ７５重量
％の硫酸を作用させた場合のひび割れ閾値
２．８ｋｇ／ｍｍ２実施例４ 実施例１と同じ反応容器内に以下のモノアーを溶液で重
合させてワニス１００部を製造する（単位は重量部）。
混合させるモノマーは、
−メチルメタクリレート ：２５−２
．２．２− トリフルオロエチルメタクリレート ニア５−メタクリ
ル酸 ：２−フタレート中の
２８％のアセチルシクロヘキサンスルホニルペルオキシ
ド ： ０．２−ビス（４−ターチオブチル
シクロヘキシル）ペルオキシジカーボネート
；０．２である。この重合は、ジクロロメタン１５０
部と１゜２−ジクロロエタン１５０部の存在下で行う。
．２．２− トリフルオロエチルメタクリレート ニア５−メタクリ
ル酸 ：２−フタレート中の
２８％のアセチルシクロヘキサンスルホニルペルオキシ
ド ： ０．２−ビス（４−ターチオブチル
シクロヘキシル）ペルオキシジカーボネート
；０．２である。この重合は、ジクロロメタン１５０
部と１゜２−ジクロロエタン１５０部の存在下で行う。
温度５２℃で１２時間重合を行わせた後、得られた生成
物を室温で８日間放置する。
物を室温で８日間放置する。
得られたワニスは平均分子量が６５．０００のポリマー
（Ａ） ９７．１重量％と、平均分子量１，０００の
ポリマー（Ｂ）２．９重量％を含んでいる。
（Ａ） ９７．１重量％と、平均分子量１，０００の
ポリマー（Ｂ）２．９重量％を含んでいる。
このワニスは熱硬化性材料や熱可塑性材料に対する付着
性が優れており、７５重量％の硫酸の存在下でも劣化し
ない。
性が優れており、７５重量％の硫酸の存在下でも劣化し
ない。
実施例１と同じ条件で行ったひび割れ試験の結果は以下
の通りである。
の通りである。
７５重量％の硫酸を作用させた場合の
ひび割れ閾値 ２．８ｋｇ／ｍｍ２実
施例５ （比較例） 実施例１と同じ反応容器内に以下の装入物を導入する（
単位は重量部）。
施例５ （比較例） 実施例１と同じ反応容器内に以下の装入物を導入する（
単位は重量部）。
−２，２，２−
トリフルオロエチルメタクリレート ＝１００−メチル
メタクリレート ：１−メタクリル酸
：２−ビス（４−ターチオ
ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカーボネート
：０．６−エチルアセテート
：１５０ゲルに透過させてクロマトグラフィーを行
うと、得られるクロマトグラムは単一のピークをもつガ
スウ型の曲線である。このピークは平均分子量４７、０
００のポリマー（Ａ）に対応する。 ・重合反応は温度
８０℃で行わせる。
メタクリレート ：１−メタクリル酸
：２−ビス（４−ターチオ
ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカーボネート
：０．６−エチルアセテート
：１５０ゲルに透過させてクロマトグラフィーを行
うと、得られるクロマトグラムは単一のピークをもつガ
スウ型の曲線である。このピークは平均分子量４７、０
００のポリマー（Ａ）に対応する。 ・重合反応は温度
８０℃で行わせる。
このようにして得られたワニスをメチルポリメタクリレ
ート上に塗布すると、硫酸またはインプロパツールが存
在していないときでも曲げ試験によってひび割れが生じ
る。
ート上に塗布すると、硫酸またはインプロパツールが存
在していないときでも曲げ試験によってひび割れが生じ
る。
実施例６ （比較例）
この実施例はほとんど実施例５と同じである。
相異点は、溶媒を１，２−ジクロロエタンにしたことと
、重合反応の温度を８３．５℃にしたことである。
、重合反応の温度を８３．５℃にしたことである。
このようにして得られたワニスをポリメチルメタクリレ
ート上に塗布すると、硫酸またはインプロパツールが存
在していないときでも曲げ試験によってひび割れが生じ
る。
ート上に塗布すると、硫酸またはインプロパツールが存
在していないときでも曲げ試験によってひび割れが生じ
る。
透過させてクロマトグラフィーを行うと、得られるクロ
マトグラムは単一のピークをもつガスウ型の曲線である
。このピークは平均分子量８・５．０００のポリマー（
Ａ）に対応する。
マトグラムは単一のピークをもつガスウ型の曲線である
。このピークは平均分子量８・５．０００のポリマー（
Ａ）に対応する。
特許出願人 ソシエテ シミツク デシャルボナージ
ュ ニス、アー。
ュ ニス、アー。
Claims (11)
- （１）保護ワニスであって、少なくとも１種のハロゲン
系溶媒および／または少なくとも１種のケトン系溶媒中
に下記のポリマーを下記の割合で、すなわち、 −平均分子量が１５，０００〜８００，０００のポリマ
ー（Ａ）を９５〜９９．９重量％と、 −平均分子量が５００〜４，０００のポリマー（Ｂ）を
０．１〜５重量％と を溶液として含み、上記ポリマー（Ａ）と上記ポリマー
（Ｂ）は、 −下記の化学式で表わされる少なくとも１種のフッ素化
モノマー、 Ｈ＿２Ｃ＝Ｃ（Ｒ＿１）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ− −Ｃ（Ｒ＿２）（Ｒ＿３）−Ｃ＿ｎＦ＿２＿ｎ＿＋＿１
＿−＿ｍＨ＿ｍ・・（ I ）（ただし、Ｒ＿１はメチル
基、水素原子、塩素原子、またはフッ素原子であり、 Ｒ＿２とＲ＿３は、Ｈ、ＣＨ＿３、ＣＨ＿２−ＣＨ＿３
またはＣＦ＿３であり、互いに同じでも異なっていても
よく、 ｎは１〜２０の整数であり、 ｍは０〜２ｎの整数である）を５０〜１００重量％と、 −少なくとも１種のビニルモノマー（II）を０〜５０重
量％と を重合させて製造されたものであることを特徴とするワ
ニス。 - （２）上記ワニスがハロゲン系溶媒および／またはケト
ン系溶媒を５０〜９０重量％含むことを特徴とする特許
請求の範囲第１項に記載のワニス。 - （３）上記ポリマー（Ａ）の平均分子量が５０，０００
〜３００，０００であることを特徴とする特許請求の範
囲第１項または第２項に記載のワニス。 - （４）上記ポリマー（Ｂ）の平均分子量が５００〜２，
０００であることを特徴とする特許請求の範囲第１〜３
項のいずれか１項に記載のワニス。 - （５）上記化学式（ I ）のフッ素化モノマーが２，２
，２−トリフルオロエチルメタクリレートおよび／また
は２，２，２−トリフルオロエチルアクリレートである
ことを特徴とする特許請求の範囲第１〜４項のいずれか
１項に記載のワニス。 - （６）上記化学式（II）のビニルモノマーを、メタクリ
ル酸等の（メタ）アクリル酸モノマー、エチルアクリレ
ート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリ
レート、メチルメタクリレート、グリシジルメタクリレ
ート等のメタ（アクリレート）、または、２−クロロエ
チルメタクリレート、２，２，２−トリクロロエチルメ
タクリレート等の塩素化メタクリレートの中から選択す
ることを特徴とする特許請求の範囲第１〜５項のいずれ
か１項に記載のワニス。 - （７）上記ケトン系溶媒を、アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン、イソホロンの中から選
択することを特徴とする特許請求の範囲第１〜６項のい
ずれか１項に記載のワニス。 - （８）上記ハロゲン系溶媒を、ジクロロメタン、クロロ
ホルム、１，２−ジクロロエタン、１，１−ジクロロエ
タンの中から選択することを特徴とする特許請求の範囲
第１〜７項のいずれか１項に記載のワニス。 - （９）保護ワニスの製造方法であって、温度２０〜７０
℃で、 −下記の化学式で表わされる少なくとも１種のフッ素化
モノマー、 Ｈ＿２Ｃ＝Ｃ（Ｒ＿１）−Ｃ（Ｏ）−Ｏ− −Ｃ（Ｒ＿２）（Ｒ＿３）−Ｃ＿ｎＦ＿２＿ｎ＿＋＿１
＿−＿ｍＨ＿ｍ・・（ I ）（ただし、Ｒ＿１はメチル
基、水素原子、塩素原子、またはフッ素原子であり、 Ｒ＿２とＲ＿３は、Ｈ、ＣＨ＿３、ＣＨ＿２−ＣＨ＿３
またはＣＦ＿３であり、互いに同じでも異なっていても
よく、 ｎは１〜２０の整数であり、 ｍは０〜２ｎの整数である）を５０〜１００重量％と、 −少なくとも１種のビニルモノマー（II）を０〜５０重
量％と からなるモノマーを少なくとも１種の触媒の存在下で溶
液で重合させることを特徴とする方法。 - （１０）上記重合反応を４０〜６０℃で行わせることを
特徴とする特許請求の範囲第９項に記載の方法。 - （１１）上記重合反応を、ジクロロメタン、クロロホル
ム、１，２−ジクロロエタン、１，１−ジクロロエタン
の中から選択したハロゲン系溶媒中で行わせることを特
徴とする特許請求の範囲第９または第１０項に記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13104187A JP2578735B2 (ja) | 1985-12-24 | 1987-05-27 | 保護ワニス |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8519118A FR2592055B1 (fr) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | Vernis de protection |
| JP13104187A JP2578735B2 (ja) | 1985-12-24 | 1987-05-27 | 保護ワニス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63301266A true JPS63301266A (ja) | 1988-12-08 |
| JP2578735B2 JP2578735B2 (ja) | 1997-02-05 |
Family
ID=26224914
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13104187A Expired - Lifetime JP2578735B2 (ja) | 1985-12-24 | 1987-05-27 | 保護ワニス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2578735B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004506810A (ja) * | 2000-08-18 | 2004-03-04 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロアルキル（メタ）アクリレートコポリマーコーティング組成物 |
| WO2007145288A1 (ja) * | 2006-06-16 | 2007-12-21 | Asahi Glass Company, Limited | 含フッ素重合体溶液組成物 |
| WO2015174070A1 (ja) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | 株式会社カネカ | フッ素含有アクリル樹脂からなるコーティング層を基材フィルムに積層させたフィルム |
-
1987
- 1987-05-27 JP JP13104187A patent/JP2578735B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004506810A (ja) * | 2000-08-18 | 2004-03-04 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロアルキル（メタ）アクリレートコポリマーコーティング組成物 |
| JP2013028807A (ja) * | 2000-08-18 | 2013-02-07 | Three M Innovative Properties Co | フルオロアルキル（メタ）アクリレートコポリマーコーティング組成物 |
| WO2007145288A1 (ja) * | 2006-06-16 | 2007-12-21 | Asahi Glass Company, Limited | 含フッ素重合体溶液組成物 |
| WO2015174070A1 (ja) * | 2014-05-15 | 2015-11-19 | 株式会社カネカ | フッ素含有アクリル樹脂からなるコーティング層を基材フィルムに積層させたフィルム |
| JPWO2015174070A1 (ja) * | 2014-05-15 | 2017-04-20 | 株式会社カネカ | フッ素含有アクリル樹脂からなるコーティング層を基材フィルムに積層させたフィルム |
| US10294342B2 (en) | 2014-05-15 | 2019-05-21 | Kaneka Corporation | Film obtained by laminating coating layer made of fluorine-containing acrylic resin on base film |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2578735B2 (ja) | 1997-02-05 |
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