JPS632980A - １−クロル−５−イソキノリンスルホン酸 - Google Patents
１−クロル−５−イソキノリンスルホン酸Info
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Landscapes
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、哺乳動物の血管平滑筋に影響し、血管拡張剤
、脳循環改善剤、狭心症治療薬、脳血管系の血栓症、高
血圧症の予防治療薬として有用である一般弐〇 Ｉ （式中、人は炭素に結合する水素が炭素数１ないし６個
のアルキル基で置換されてもよい炭素数２ないし６個の
フルキレン基 Ｈｌは水酸基もしくは塩素原子、 Ｒ”
、Ｒ８は水素原子、炭素数１ないし６個の直鎖４しく
は枝分れを有するアルキル基であるか、または互いに直
接結合し、炭素に結合した水素原子が炭素数１ないし６
個のアルキル基で置換されてもよいエチレン基、プロピ
レン基を表わし Ｒ４は水素原子、炭素数１ないし６個
のアルキル基またはアミジノ基を表わす。） で示される物質の合成原料として有用な新規物質に関す
るものである。
、脳循環改善剤、狭心症治療薬、脳血管系の血栓症、高
血圧症の予防治療薬として有用である一般弐〇 Ｉ （式中、人は炭素に結合する水素が炭素数１ないし６個
のアルキル基で置換されてもよい炭素数２ないし６個の
フルキレン基 Ｈｌは水酸基もしくは塩素原子、 Ｒ”
、Ｒ８は水素原子、炭素数１ないし６個の直鎖４しく
は枝分れを有するアルキル基であるか、または互いに直
接結合し、炭素に結合した水素原子が炭素数１ないし６
個のアルキル基で置換されてもよいエチレン基、プロピ
レン基を表わし Ｒ４は水素原子、炭素数１ないし６個
のアルキル基またはアミジノ基を表わす。） で示される物質の合成原料として有用な新規物質に関す
るものである。
（従来の技術）
下記の５−イソキノリンスルホン酸（ｕＩ）は既知の物
質でアシ、循環器官の治療薬として有用な式（ＩＶ）で
示される化合物等の出発原料として用いられている。Ｃ
％開昭５７−１５６４６３号〕（発明の構成） 本発明は１式（Ｉ）で示される化合物に関するものであ
る。
質でアシ、循環器官の治療薬として有用な式（ＩＶ）で
示される化合物等の出発原料として用いられている。Ｃ
％開昭５７−１５６４６３号〕（発明の構成） 本発明は１式（Ｉ）で示される化合物に関するものであ
る。
本発明の化合物は、既知物質である１−クロルイソキノ
リンに発煙硫酸を反応させることにより得られる。
リンに発煙硫酸を反応させることにより得られる。
本発明の化合物は、塩化チオニル、ジメチルホルムアミ
ドを反応させ９式（Ｖ） ｔ で示される化合物に誘導した後１式（ＶＤ（式中、 Ｒ
” ＩＲ” ＊Ｒ’ ＊Ａは前記と同様の意味を表わす
、〕 で示されるアミンを反応させると、式（Ｖ［）（式中、
Ｒ” ＩＲ” ＋Ｒ’ ＋Ａは前記と同様の意味を表
わす。） で示される化合物が得られる。
ドを反応させ９式（Ｖ） ｔ で示される化合物に誘導した後１式（ＶＤ（式中、 Ｒ
” ＩＲ” ＊Ｒ’ ＊Ａは前記と同様の意味を表わす
、〕 で示されるアミンを反応させると、式（Ｖ［）（式中、
Ｒ” ＩＲ” ＋Ｒ’ ＋Ａは前記と同様の意味を表
わす。） で示される化合物が得られる。
式（■）で示される化合物は、無機酸と加熱することに
より式（Ｉ （式中、 Ｒ” 、Ｒ” 、Ｒ’ 、Ａは前記と同様の
意味を表わす。） で示される化合物に誘導することができる。
より式（Ｉ （式中、 Ｒ” 、Ｒ” 、Ｒ’ 、Ａは前記と同様の
意味を表わす。） で示される化合物に誘導することができる。
式（ＶＩＤ 、式（ＶＩＤで示される化合物は、血管平
滑筋の弛緩作用および降圧作用が確認され、循環器官疾
患の治療薬として有用である。
滑筋の弛緩作用および降圧作用が確認され、循環器官疾
患の治療薬として有用である。
（実施例、使用例および試験例）
実施例
１−クロルイソキノリン１４５ ｔｌｋ冷下４０チ発煙
硫酸５００ ＰＫ湯滴下た後、この溶液をａｏＣで１８
時間加熱した。得られた溶液を１ｋｆＩの氷水にあけ、
５Ｃで２時間攪拌した。析出した結晶を戸遇し、メタノ
ール１００ｍ、エーテル１００−で洗浄し、減圧下乾燥
すると、１−クロル−５−インキノリンスルホン１ｕｌ
ｌ結晶１２６ ｆが得られた。粗結晶１ｕｆｔとシ、水
より再結晶すると、１−クロル−５−イソキノリンスル
ホン酸１６ｔが得られた。収率５８ｑｋ。
硫酸５００ ＰＫ湯滴下た後、この溶液をａｏＣで１８
時間加熱した。得られた溶液を１ｋｆＩの氷水にあけ、
５Ｃで２時間攪拌した。析出した結晶を戸遇し、メタノ
ール１００ｍ、エーテル１００−で洗浄し、減圧下乾燥
すると、１−クロル−５−インキノリンスルホン１ｕｌ
ｌ結晶１２６ ｆが得られた。粗結晶１ｕｆｔとシ、水
より再結晶すると、１−クロル−５−イソキノリンスル
ホン酸１６ｔが得られた。収率５８ｑｋ。
融点 ２５０Ｃ以上
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ、”ｃｍ−’）： １６
００゜１５５０．１１５Ｏ ＮＭＲスペクトル（Ｄ、Ｏ） ： ７．６〜７．９（Ｉ
Ｈ）８．０〜８．７（４Ｈ） 使用例１ 本発明化合物である１−クロル−５−イソキノリンスル
ホン酸２．９３７に、塩化チオニル４０ゴジメチルホル
ムアミド０．４−を加え、２時間加熱還流した。減圧下
、塩化チオニル、ジメチルホルムアミドを留去し、残渣
に水５０−１塩化メチレフ５０ゴを加えて溶解させ−ｆ
ｃ、この溶液に重炭酸ナトリウムを加え、水層のｐＨを
６６０にした。塩化メチレン層を水冷下、エチレンジア
ミン２．４０１の塩化メチレン溶液（５０ｍｇ）に５分
かけて滴下し、室温下２時間攪拌した。得られた溶液は
。
００゜１５５０．１１５Ｏ ＮＭＲスペクトル（Ｄ、Ｏ） ： ７．６〜７．９（Ｉ
Ｈ）８．０〜８．７（４Ｈ） 使用例１ 本発明化合物である１−クロル−５−イソキノリンスル
ホン酸２．９３７に、塩化チオニル４０ゴジメチルホル
ムアミド０．４−を加え、２時間加熱還流した。減圧下
、塩化チオニル、ジメチルホルムアミドを留去し、残渣
に水５０−１塩化メチレフ５０ゴを加えて溶解させ−ｆ
ｃ、この溶液に重炭酸ナトリウムを加え、水層のｐＨを
６６０にした。塩化メチレン層を水冷下、エチレンジア
ミン２．４０１の塩化メチレン溶液（５０ｍｇ）に５分
かけて滴下し、室温下２時間攪拌した。得られた溶液は
。
減圧下塩化メチレンを留去し、残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーによＬａ製しく和光純薬夷。
トグラフィーによＬａ製しく和光純薬夷。
フコ−ゲルＣ−２００，溶離溶媒メタノール／クロロホ
ルム−５７９５（容積比））、Ｎ−（２−アミノエチル
）−１−クロル−５−イソキノリンスルホンアミドα）
２．４８（め全得た（収率７２チ）。
ルム−５７９５（容積比））、Ｎ−（２−アミノエチル
）−１−クロル−５−イソキノリンスルホンアミドα）
２．４８（め全得た（収率７２チ）。
ＮＭＲスペクトル ＤＣｔ、 Ｄ、Ｏδ値２．４９〜３
．１０ｐｐｍ（４ＩＩ ）７．３０〜７．８９ｐｐ（Ｉ
Ｈ） ８＋０２〜８＋７５μ（４Ｈ） ＩＲスペクトル ３３５０．１Ｍ２０，１２１０゜１１
６０ｃｒＲ″′１ 使用例２ 使用例ＩＫよって得られたＮ−（２−７ミノエチル）−
１−クロル−５−イソキノリンスルホンアミド１０ｆに
６（モル／ｌ）塩酸水溶液１００−を加え、６５Ｃで６
時間加熱し次。析出し次結晶’ｔ濾過し、３０−の水で
２回洗浄し、エタノール（３０ｍ）で２回洗浄すると、
Ｎ−（２−アミノエチル）−１−ヒドロキシ−５−イソ
キノリンスルホンアミドモノ塩酸塩８，９４９が得られ
友（収率８４％）。
．１０ｐｐｍ（４ＩＩ ）７．３０〜７．８９ｐｐ（Ｉ
Ｈ） ８＋０２〜８＋７５μ（４Ｈ） ＩＲスペクトル ３３５０．１Ｍ２０，１２１０゜１１
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１−クロル−５−イソキノリンスルホンアミド１０ｆに
６（モル／ｌ）塩酸水溶液１００−を加え、６５Ｃで６
時間加熱し次。析出し次結晶’ｔ濾過し、３０−の水で
２回洗浄し、エタノール（３０ｍ）で２回洗浄すると、
Ｎ−（２−アミノエチル）−１−ヒドロキシ−５−イソ
キノリンスルホンアミドモノ塩酸塩８，９４９が得られ
友（収率８４％）。
ＮＭＲスペクトル （ＣＤｓ ）ｚｓｏ ＋ＣＤ５ＯＤ
２．８〜３．３贈 ４Ｈ ７，２〜Ｂ、Ｂｐｐｍ ５Ｈ ＩＲスペクトル ＫＢｒディスク １１４０．１６３０，１６９０．３３００ｏｎ−１試験
例１ 家兎（日本在来種１体重５ｋｌｌ）を放血致死後。
２．８〜３．３贈 ４Ｈ ７，２〜Ｂ、Ｂｐｐｍ ５Ｈ ＩＲスペクトル ＫＢｒディスク １１４０．１６３０，１６９０．３３００ｏｎ−１試験
例１ 家兎（日本在来種１体重５ｋｌｌ）を放血致死後。
開腹し、上膳間膜動脈を摘出する。血管を常法にしたが
い２１１Ｘ２５鰭にら旋状に切り、９５チ０、：５％Ｃ
Ｏ３の混合ガスを通したタレブス・ヘンスライド栄養液
を満たした２０ｍオーカンバスに吊す。血管の一方を等
尺性トランスデユーサ−に接続し、ｔ、ｓｙの荷重をか
けると、血管の収縮および弛緩反応がトランスデユーサ
−（日本光電。
い２１１Ｘ２５鰭にら旋状に切り、９５チ０、：５％Ｃ
Ｏ３の混合ガスを通したタレブス・ヘンスライド栄養液
を満たした２０ｍオーカンバスに吊す。血管の一方を等
尺性トランスデユーサ−に接続し、ｔ、ｓｙの荷重をか
けると、血管の収縮および弛緩反応がトランスデユーサ
−（日本光電。
ＦＤピックアップＴＢ−９１２７）にかかる荷重として
記録される。１５〜２０ ｍｍｏｌ ＫＣ１水溶液でＫ
Ｃｔの最大収縮のほぼ１／２量の収縮条件下に。
記録される。１５〜２０ ｍｍｏｌ ＫＣ１水溶液でＫ
Ｃｔの最大収縮のほぼ１／２量の収縮条件下に。
使用例２で得られ７ｊＮ−（２−アミノエチル）−１−
１＝）”Ｏキシ−５−イソキノリンスルホンアミドモノ
塩酸塩を加え、その弛緩作用を観察した。
１＝）”Ｏキシ−５−イソキノリンスルホンアミドモノ
塩酸塩を加え、その弛緩作用を観察した。
その完全弛緩を１００％とし、５０％弛緩させる８度（
ＥＤ、。）は１０μＭであった。
ＥＤ、。）は１０μＭであった。
試験例２
体重３００〜３５０ｆの雄性自然発症高血圧ラット（８
ＨＲ、Ｗｉｓｔ＝ａ、ｒ、 Ｋｙｏｔｏ ） ＩＩＣ，
被験溶液を強制的に経口投与し１尾動脈圧を非観血的に
測定した。被験溶液は、投与液量が体重１００１当）１
ゴになるように蒸留水に溶解して調製した。
ＨＲ、Ｗｉｓｔ＝ａ、ｒ、 Ｋｙｏｔｏ ） ＩＩＣ，
被験溶液を強制的に経口投与し１尾動脈圧を非観血的に
測定した。被験溶液は、投与液量が体重１００１当）１
ゴになるように蒸留水に溶解して調製した。
収縮期圧の測定は、ラットを３０〜３２Ｃの保温箱に約
１Ω分間置き、非観血式血圧測定装置で測定した。薬物
投与直前訃よび投与後、１，２，４゜６時間後に血圧を
測定した。
１Ω分間置き、非観血式血圧測定装置で測定した。薬物
投与直前訃よび投与後、１，２，４゜６時間後に血圧を
測定した。
降圧作用は、投与直前の血圧との差の最大値（△Ｐｍａ
ｘ）で評価した。使用例２で得７ｊＮ−（２−アミノエ
チル）−１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホンア
ミドモノ塩酸塩について試験したところ、５ｏ１１９／
ｋｇで△Ｐｍａｘは４５雪ｔＨｇであつ友。
ｘ）で評価した。使用例２で得７ｊＮ−（２−アミノエ
チル）−１−ヒドロキシ−５−イソキノリンスルホンア
ミドモノ塩酸塩について試験したところ、５ｏ１１９／
ｋｇで△Ｐｍａｘは４５雪ｔＨｇであつ友。
（発明の効果）
本発明の化合物は、弐〇で示される置換されたイソキノ
リン誘導体の合成原料として有用であシ。
リン誘導体の合成原料として有用であシ。
使用例および試験例に示したよう罠１本発明の化合物を
原料として合成した化合物は、血管平滑筋の弛緩作用お
よび降圧作用が確認され、循環器官疾患の治療薬として
有用である。
原料として合成した化合物は、血管平滑筋の弛緩作用お
よび降圧作用が確認され、循環器官疾患の治療薬として
有用である。
代理人 清 水 猛−・″・
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ー １ 〇 −
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下式（ I ）で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14279086A JPH0676384B2 (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | １−クロル−５−イソキノリンスルホン酸 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14279086A JPH0676384B2 (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | １−クロル−５−イソキノリンスルホン酸 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS632980A true JPS632980A (ja) | 1988-01-07 |
| JPH0676384B2 JPH0676384B2 (ja) | 1994-09-28 |
Family
ID=15323668
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14279086A Expired - Lifetime JPH0676384B2 (ja) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | １−クロル−５−イソキノリンスルホン酸 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0676384B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5081246A (en) * | 1988-12-26 | 1992-01-14 | Hiroyoshi Hidaka | Compound having vessel smooth muscle relaxation activity |
| US5245034A (en) * | 1988-12-26 | 1993-09-14 | Kiroyoshi Hidaka | Compound having vessel smooth muscle relaxation activity |
| WO2006090783A1 (ja) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Kowa Co., Ltd. | ４－フルオロイソキノリン－５－スルホニルハライド又はその塩の製造方法 |
| WO2019224974A1 (ja) * | 2018-05-24 | 2019-11-28 | 三菱電機株式会社 | ガス絶縁開閉装置 |
-
1986
- 1986-06-20 JP JP14279086A patent/JPH0676384B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5081246A (en) * | 1988-12-26 | 1992-01-14 | Hiroyoshi Hidaka | Compound having vessel smooth muscle relaxation activity |
| US5245034A (en) * | 1988-12-26 | 1993-09-14 | Kiroyoshi Hidaka | Compound having vessel smooth muscle relaxation activity |
| WO2006090783A1 (ja) * | 2005-02-25 | 2006-08-31 | Kowa Co., Ltd. | ４－フルオロイソキノリン－５－スルホニルハライド又はその塩の製造方法 |
| US7872136B2 (en) | 2005-02-25 | 2011-01-18 | Kowa Co., Ltd. | Process for production of 4-fluoroisoquinoline-5-sulfonyl halide or salt thereof |
| JP5066443B2 (ja) * | 2005-02-25 | 2012-11-07 | 興和株式会社 | ４−フルオロイソキノリン−５−スルホニルハライド又はその塩の製造方法 |
| WO2019224974A1 (ja) * | 2018-05-24 | 2019-11-28 | 三菱電機株式会社 | ガス絶縁開閉装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0676384B2 (ja) | 1994-09-28 |
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