JPS63291996A - 洗剤の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、式： ％式％ 〔ただし、Ｒは５〜２１個の炭素原子を有する線状また
は分枝状の脂肪族炭化水素基であり、ｎは１〜２０の数
である〕で示される１つまたは複数の化合物および／ま
たはこれらの塩を含有する洗剤を、式： ＲＣ！ＯＯＨ 〔式中Ｒは上記のものを辰わす〕で示される１つまたは
複数の脂肪酸をアミド化し、エトキシル化しおよび／ま
たはカルボキシメチル化し、所望であれば得られたエー
テルカルボン酸の全部または一部をそれらの塩に変換す
ることにより製造する方法に関する。

従来の技術 かかる方法は、欧州特許出願公開第１０２１１８号明細
書から公知である。出発化合物、すなわち式： で示される脂肪酸は、普通特にＲが１０〜２０個の炭素
原子を有する脂肪族基である場合に、油または脂肪から
製造される。油および／または脂肪は、一般に公知な方
法によりけん化され、形成された脂肪酸は、反応混合物
から分離される。一般忙公知であるように、油および脂
肪は、かなりの部分が脂肪酸のグリセロールエステルか
らなるので、けん化生成物中には著量のグリセロールが
存在する。グリセロールノ高い沸点および高い粘度のた
め、脂肪酸からのその分離は、厄介で費用がかかる。グ
リセロールの存在は、脂肪酸のエトキシル化およびカル
がキシメチル化を妨げるか、または少なくとも１．！１
１まり好ましくない特性を有する生成物を生じると推測
された。

発明を達成するための手段 意外にも、油または脂肪のアミツリシスをモノエ〃−ル
アミンを用いてアルカリ土類金属アルカノクートの存在
で行ない、続いて全ての反応生成物をエトキシル化およ
びカルボキシメチル化する仁とによシ、洗浄性ならびに
毛髪および皮膚に対する許容性に関して洗浄剤としての
極めて有利な特性を有する混合物が得られることが見い
出された。それ故に、かかる生成物は、頻繁に長時間、
入間の皮膚または毛髪と接触することを意図された洗剤
、たとえばシャンプー、シャワーおよびパス用調製剤、
クリームのようなスキンケア（Ｂｋｉｎ−ｃａｒｅ）製
品、皿洗い用清浄剤および手による洗浄用のその他の薬
剤等における使用に特に適している。

本発明の範囲内で、アミツリシスとは蚊脂肪酸エステル
をモノエタノールアミンを用いて脂肪酸モノエタノール
アミドとグリセロールとに変換することを意味する。

やし油（安価な製品）が、すぐれた生成物を生じること
が見い出された。本発明による方法により得ることので
きる洗剤および該洗剤を含有する洗浄−ま九は清浄剤の
製造も、本発明の範囲内である。

本発明による洗剤を製造する丸めには、脂肪または油、
好ましくはやし油から出発することができる。やし油か
ら出発する場合、このものは精製油かまたは未精製油で
あってもよい。

油のアミツリシスは、モノエタノールアミンを用いてア
ルカリ土類金属アルカノラードの存在で行なわれる。好
ましくはナトリウムメチラートが使用される。モノエタ
ノールアミンの使用が有利である。その理由は、アミツ
リシスにより得られた生成物は既に、アミド窒素原子に
結合されたヒｒロキシエチル基を有するからである。も
ちろん、アミド化は、原則的にアンモニアを用いても実
施し、その後に後続するエトキシル化においてもう１つ
のエトキシ基を導入することもできるが、しかし技術的
な観点から、モノエタノールアミンの使用が、毒性の加
圧アンモニアを使用するよりもはるかに簡単である。反
応は、高めた温度（たとえば５０〜１００’Ｃ）で、比
較的短い時間（１〜数時間）で行なうことができる。こ
の方法が好ましくは高めた温度で行われるので、出発油
の物理的状態は重要でない。このことは、油が環境温度
で固体かまたは半固体であってもよいことを意味する。

得られる反応混合物は、遊離グリセロールおよびやし油
脂肪酸のモノエタノールアミド、あるいはまた遊離脂肪
酸、および付加的に原やし油から変換されたかまたは変
換されていない副生成物を含有する。

さらに、この混合物は常法でエトキシル化される。公知
のよって、これは１分子あたり種々の数のエトキシ基を
有する反応混合物を生じる。

この反応は、普通１２５℃程度の温度（一般に１００〜
１５０℃）で行われる。

エトキシル化は、もちろんモノエタノールアミドのヒド
ロキシル基において、またグリセロールの１つまたは複
数のヒドロキシル基においても生起することができ、比
較的小量で存在する副生成物もエトキシル化を受けるこ
とができる。

こうして得られた生成物は、再びたとえば欧州特許出願
公開第１０２１１８号明細書中に記載されているような
常法で、通常クロロ酢酸ナトリウムを用いて、高めた温
度でカルボキシメチル化される。こうして、カルボキシ
メチル基がもちろんナトリウム塩として存在する粗製反
応混合物が得られる。さらに１この粗製反応混合物は、
種々の方法で、たとえば次のように処理することができ
る： ａ）粗製反応混合物を水で乾燥固体分３０チに希釈し、
−を、好ましくは塩酸を用いて７に調節する。この場合
に生成物はなおＮｔｓＯｌおよび他の不純物を含有する
。Ｎａ０１は、しばしば化粧品中で増粘剤として使用さ
れる。こうして得られた生成物は、シャンプー等におい
て極めて良好に作用することが認められる。

ｂ）生成物を、水および塩酸を用いて、水と塩酸との混
合物をたとえば９０℃に加熱し、次に粗製反応混合物を
添加し、溶液を放置し、層を分離することにより洗浄す
る。回収された油層は、遊離酸の形のカルボキシル化生
成物を含有する。こうして精製された生成物を水酸化ナ
トリウム溶液を用い約５０℃でナトリウム塩に変えるこ
とができる。

さらに、最終生成物に防腐剤、たとえばベンジルホルマ
ールを添加するのが普通である。

エトキシル化およびカルボキンメチル化の間に、多くの
種々の親水性化合物が生成しうる。

出発組成物は十分に定義されないが、再現可能の結果が
得られ、かつ既述したように、得られた混合物はすぐれ
た清浄特性を有し、かつ人間の皮膚および毛髪により良
好に許容されることが見い出された。

本発明の生成物は、欧州特許出願公開 第（１１０２１０８号明細書による一定量のカルボン酸
アミド誘導体を含有するので、導入されるエトキシ単位
の数を選択する場合に、出発物質として使用される油お
よび脂肪を構成する脂肪酸の疎水性基の程類が考慮され
る。一般に、高級脂肪酸（たとえば０１８）は、低級脂
肪酸（Ｃ１２〜０１４）よりも多いエトキシ単位を必要
とする傾向があるが、しかしこれら全ての疎水性基に対
して広い範囲のエトキシ単位を使用することができる。

一般に、導入されるエトキシ単位の数は、０〜１９であ
る（アミド化が、エタノールアミンを用いて実施された
と仮定して瓦上記の、本発明方法の一般的記載において
、カルボキシメチル化に関する部分で、場合によりナト
リウム塩を製造することを記載した。もちろん、遊離酸
を経由する場合には、他の塩を、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属（カルシウムに対するこれらの高い安定性の
ため）およびアンモニウムおよびアミンを用いて製造す
ることもできる。

使用可能な油および脂肪の選択範囲は、極めて広く、一
般に全ての植物油および動物油が出発物質として適当で
ある。もちろん、若干の物質については、不快臭を有す
る不純物の存在が障害となりうるし、さらにこの選択は
、しばしば主として価格および利用性により決定される
。

最後に、種々のタイプの油および／または脂肪を混合し
、所望であればこれらの混合物を出発物質として使用す
ることはもちろん可能である。

既述したように、考慮された生成物は、すぐれた清浄作
用と皮膚および毛髪に対して良好な許容性とを併有する
。もちろん、量的には、これらの特性は、ある程度、選
択された油および／または脂肪の組み合わせおよびエト
キシル化により導入されるエトキシ単位の平均数に左右
されるが、しかし当業界の技術者は、通常のテストによ
り容易に、最適の組み合わせを決定することができる。

次に、本発明を若干の製造および配合例につき詳説する
。

実施例 例　　ｌ 工程Ａ 出発物質として使用される粗製（未精製）やし油５１０
．６　ｌＩを６５℃で溶融し、その後にモノエタノール
アミン１３８．８　Ｊ　（計算によればやし油に対して
約１．０２モル当量）およびメタノール中の６０％のＮ
ａ０ＯＨ３溶液５．１１を、順次に添加した。次いで、
混合物を６０〜７０℃で攪拌下に２時間加熱し、その後
７０℃で４時間放置し、その後練混合物は澄明になった
。次に７５℃で短時間、後反応させた。収量は、６５４
．２　＃であった。

工程Ｂ 工程Ａの生成物に平均６個のエトキシ単位を次のように
して付加した： Ｉ−Ａにより得られた、やし油脂肪酸のモノエタノール
アミド８９．４％を含有する生成物５４６．６．９中に
、エポキシエタン２４９ｙを温度１１７〜１２７’Ｃお
よび圧力０〜２．８雰囲気で約１５分間導入した。反応
は容易に進行し、後攪拌をさらに６０分間継続し、混合
物を７０°Ｃに冷却した。エトキシル化生成物の収量は
、７９０．５１１であった。

工程Ｏ 工程Ｂにより得られた生成物６７４．７　＃を、モノク
ロロ酢酸ナトリウム２８１．７Ｆおよび固体ＮａＯＨと
反応させた。カルボキシメチル化を、常法で６時間行な
った。これにより、粗製反応混合物１０３８．７．９が
得られた。

工程ｃ−１ 工程Ｃで得られた粗製反応混合物２０３．８　、！ｉｔ
を、水４００９に溶解し、防腐剤（ベンジルホルマール
）　０．９　ＩＩを添加した。−を、１０チのＨａｔ　
９−８．９を用いて７．０に低下させた。次いで、混合
物を水で６７９．５１９　Ｋ希釈した（濃度６０％）。

こうして得られた生成物は、そのまま使用することがで
きた。

工程ｃ−２ 粗製反応混合物８３４．９　ＩＩを、水７５４．７．９
および６０％の塩酸１９７．８　ｆｌを用いて洗浄した
。これは、温度計および攪拌機を備えた５１のガラスビ
ーカー中で行なった。層の分離後、遊離酸の形の生成物
４３８．９　ｇが得られた。温度計および攪拌機を備え
た２１ｆ）ガラスビーカー中で、この生成物５３９．０
．９を、水６００ｇと５０％のＮａＯＨ３８，４１との
混合物に添加し、この混合物を５０°Ｃで加熱した。そ
の後さらに、５０チのＮａＯＨ２，３，９およびベンジ
ルホルマール１．５ｇを添加した。最後に、１０％のｍ
ａｌ　８−３ｇを添加して、−を８．２から７．１に低
下させた。

最終生成物を、水で１０５５．９１　Ｋ希釈した。

例　　■ 工程Ａ 精製やし油１０９６．６　ｇを、６５℃で溶融した。次
いで、モノエタノールアミン３１５．９！Ｉ（計算によ
れば１．０２当量）およびメタノール中の３０チのＮａ
ＯＣＨ３１１，Ｑ　９を、この順序で添加した。混合物
は、６０〜７０℃で約２０分間加熱した後に、澄明にな
った。その後に、混合物をなお、７０℃で９０時間後反
応させた。混合物の小部分を１０５°Ｃで後反応させた
が、これは、予想したよりもはるかに迅速な方法である
ことが見い出された。しかしながら、７０−’Ｃでの後
反応は、実際に容易に温度調節された貯蔵容器中で、他
の仕事を必要とすることなしに実施することができるの
で、差し当たり、この温度での後反応が好ましいとみな
される。

工程Ｂ 工程Ａにより得られた生成物に、平均９個のエトキシ単
位を次のように付加した：工程Ａの生成物３９１．５＃
に、エポキシエタン５６０ｇを、温度１１２〜１６０°
Ｃおよびデージ圧０〜２．８雰囲気で４０分間導入した
。これにより、生成物９５０ｇが得られた。

工程Ｃ 工程Ｂの生成物４０２．２．９を、温度計および攪拌機
を備え、かつ水浴中に配置された１１のガラスビーカー
に移し、モノクロロ酢酸ナトリウム１０９．８．９およ
び固体ＮａＯＨ５７−７１を添加した。反応は、６０〜
７５℃で６時間行なった。これにより、生成物５４３．
２　ｇが得られた。

工程ｃ−１ この生成物の２０３．６　ｇを水４００．９に溶解し、
その後にベンジルホルマール０．９ｆｌを添加し、−を
３０％のＨｏ１４．９　、！９を用いて７．０に低下さ
せた。その後に、混合物を水で６７８．７　ｇに希釈し
、２２℃で５４３　ｍＰａ、θの粘度および７．０の−
を有する明褐色の液体が生じた。固体含量は、６０チで
あった。

工程ｃ−２ 攪拌機および温度針を備えた２ノのガラスビーカー中で
、カルボキンメチル化の粗製反応混合物３３９．６１を
、水２２５．６．９および６０チのＨ（４７７，８９で
、温度８５〜９０℃で中和した。

水２６Ｃｌおよび５０％）ＮａＯＨ１８−０９を、攪拌
機および温度計を備えた２１のガラスビーカーに移し、
約５０℃に加熱した。次いで、上記の中和で得られた油
層１６４．５．９を添加した。

最後に、さらにＮａＯＨ１，７１１およびベンジルホル
マール０．８ｇを添加し、混合物を水４９１．ＯＦで希
釈することにより、２２％の固体含量を肩する溶液６７
６．５１１が得られた。得られた澄明の生成物は、２０
℃で１１．５　ｍＰａ、θの粘度および７．２の−を有
していた。

ここで上記例に対して次の注釈を記載する：１、工程ム
において、油のけん化価があらかじめ決定されていたの
で、存在する脂肪酸の平均分子量は既知であった。これ
に基づいて、モノエタノールアミンを配量することがで
きる。

２、工程ムにより得られた反応混合物は、なおエトキシ
ル化触媒として使用するのに十分なアルカリを含有して
いた。この理由から、触媒は添加しなかった。触媒とし
て５ｂＯＪ５の使用が望ましい場合には、もちろん混合
物をはじめに中和しなげればならないので、この方法は
実施可能であるけれども、有利ではない。

例　　■ この例は、例■におけると同様の生成物の工業的規模で
の製造を示す。

工程Ａ 出発物質として使用される精製やし油１０００ゆを、６
２℃に加熱して溶融した。モノエタノールアミン２８３
ｋｌ？を７分間に添加し、次いで全トキ ３０％のナトリ　　　　ゆを１度に添加する。

次に、混合物を１０分間６０℃に加熱し、その後に温度
は、自発的に迅速に８０℃に上昇し、冷却によりこの温
度に約１５分間一定に保持した。その後、冷却および攪
拌を中止し、混合物を７２〜７８℃で放置した。２４時
間の全反応時間の後に、反応は完結した。収量は、１２
５０ｋｇ（理論値１２９３に９：損失は、排出等の間に
生じる）であった。

注：この大規模テスト運転においては、全アミド化法を
、反応器中で行なったが、実際には全混合物は冷却がも
はや必要でないときに、加熱された貯蔵タンクにポンプ
輸送し、さらに反応させることもできる。

工程Ｂ 工程Ａの生成物１２４６１Ｖを、部分真空下に温度８５
６Ｃで、清潔な乾燥している反応器に移した。２０分後
に、さらに混合物を加熱し、さらに２０分後に１１５℃
の温度に達したときに、エポキシエタンの配量を開始し
た。反応温度は、１２０〜１！１０℃であった。全部で
５８７に９のエポキシエタン（６個のエトキシ単位の平
均付加量に相当）を、１５時間に添加した。混合物をさ
らに６０分間反応させた後に、混合物を１５分間に７８
℃に冷却した。１６℃の融点およびＮＤ２５＝１−４４
６９を有する生成物が得られた。生成物を１々の容器に
分配し、その際全収量は、１８１３Ｋｇ（理論値１８３
３に９：損失は、容器を充填する間に生じる）であった
。

工程Ｃ 工程Ｂの生成物１８００ｋｌ？を、モノクロロ酢酸ナト
リウム７６２に９と、塩化ナトリウム４　ｋｌ？および
固体ＮａＯＨ２６２ｋｇの存在で反応させた。

反応は、次のとおりに実施した：生成物１８００ゆを、
反応器に移し、１０分間に５０℃に加熱した。生成物を
試料採取した後に、モノクロロ酢酸ナトリウム６２匈お
よび塩化ナトリウム４ゆをこの順序で添加し、その間加
熱を続けた。

１０分後に、温度は６６℃に上昇し、加熱を中止した。

この時点で、モノクロロ酢酸ナトリウムの残分な少量ず
つ添加し、同時にＮａＯＨ粒の添加を開始した。これら
の物質は、６０分置きに１０回に分けて（クロロ酢酸ナ
トリウム７０時を１０回、ＮａＯＨ２７ＬＣ９を２回、
２６ｋｇを８回）添加した。添加が終わり頃に、混合物
は明らかに増粘した。温度は、全時間６５〜７５℃の間
に保持した。最後の添加の後に、混合物を７０℃でさら
に１時間後反応させた。その後に、６０チの過酸化水素
３）Ｃ９を添加し、生成物な簡単に９０℃で加熱した。

工程ｃ−２ 得られた粗製反応混合物２７８０匈を、次のようにして
酸性にした：軟化水２５３６ｋｌと６０チのｎｃ１７８
０ｋｌ？との混合物を、９０℃に加熱した。上に記載し
たように得られた粗製反応混合物を３０分間に添加し、
この添加の間には、はじめに若干の発泡が生じた。２０
分後に、試料は、２．８の−を有することが認められた
。

１５分間隔で、６０％のＨａｌ　５０　Ｋ９を６回に分
けて添加し、−が最終的に１．７に低下したことが認め
られた。攪拌を中止し、層が分離した。

上方の有機相は、残留水１０．６％を含有し、かつ１０
℃の融点を有する所望の生成物である。

この有機相１４４０に９を反応器に移し、水２７５０時
および５０　％１ＤＮａＯＢ　１８　ｏＫ９を、６０分
間に添加した。その後に、試料は７．１の−を有するこ
とが認められた。さらに４０分後に、水１７０時を添加
し、混合物を６０〜７０℃に加熱した。

３０分後に、今や淡色を有する混合物を徐々に５０℃に
冷却した。ベンジルホルマール５に９（６０％）を添加
し、混合物を一晩中放置し、次に容器中に排出した。全
部で４５６０ＩＣ９の中性生成物が、２０℃で１７００
　ｍＰａ、ｓの粘度を有して得られた。生成物は、淡色
を有していた。

例　　■ 液状セッケン ２つの液状セラクン調製物を製造した：（エトキシ単位
２個、一度２８％） ４ａ００　　　５３．００ ２）真珠色の濃縮物’）　　　　　６．００　　　−３
）アルキルエーテルカルボン酸Ｎａ （２２％の水溶液）ｂ）　　　７．００　　７．００４
）例■（工程Ｃ−２）の生成物１ｔｏｏ　　　ｉｔｏ。

５）ベンジルホルマール　　　０．０７　　　０．０７
６）着色剤　　　　　　　　　ｑ・８・　　　ｑ、ｓ・
７）香　料　　　　　　　　９８日、　　　ｑ、ｓ。

３）　？ＩａＣｊｌ　　　　　　　　　　　２，２６　
　　２．６６９）水　　　　　　　　２５．６７　２６
．２７１０（１００％　１０α００％ ａ）ラウリルエーテルｉ＃、酸ナトリウム、脂肪酸ジェ
タノールアミドおよび水中のグリコールジステアレート
からなる混合物。

水中のグリコールジステアレート１１重量部。

ｂ）ラウリル−ミリスチル（７０：３０）−０（０２Ｈ
４０）１ｇ−ＯＨ２ＣＯＯＮ＆　、（中和）これらの調
製物において、例…の生成物１１チの代わりに、例Ｉの
生成物Ｓ％を、相応に大量の水とともに使用することも
できる。

液状セッケンは、成分２，３．４および５をこの順序で
成分１に攪拌しながら添加することにより製造した。Ｈ
ＩＬＯｌを水に溶屏し、得られたプレミックスに添加し
た。混合物を、均質になるまで攪拌し、着色剤および香
料を任意に添加し、また水の残景も添加した。

２つの生成物は、約２０％の表面活性剤の濃度を有して
いた：ＰＨを、約７〜７．５に調節し、かつ２０°Ｃで
の粘度は、生成物已については＞　３０００　ｍＰａ、
ｓおよび生成物すについては２０００　ｍＰａ、ｓであ
った。得られた液状セラクンは、冷水中でも極めて良好
な発泡性および気泡安定性を有し、かつ良好な皮膚科学
的特性を有していた。。

注：真珠色濃縮物を有する調製物は、２０℃で少なくと
も６０００　ｍＰａ、ｓの粘度を有していた。

例　　■ フオームバス用の配合 成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　チ１）ラウリルエチルｔｉｔ酸Ｎａ　（２個のエ
トキシ基、濃度２８％）　　　　　５２．００２）例１
１（工程２）の生成物　　　　　１０．００（または例
■、工程 ｃ−２の生成物８％） ３）アルキルエーテルカルボン１１１Ｎ＆（例Ｉにおけ
ると同じ）　　　　　　　６．００４）増粘剤ａ）　　
　　　　　　　　　　　　２．００５）アキボクエー）
　（Ａｋｙｐｏｑｕａｔ）１３２　ｂ）　　　　　２．
５０６）ベンジルホルマール　　　　　　　　０．０７
７）香　料　　　　　　　　　　　ｑ、８゜８）着色剤
　　　　　　　　　　　　　　ｑ、ｓ。

９）水　　　　　　　　　　　　１００チに補うａ）　
ＲＯ−（ＣＨ２ＣＨ２０）１，３ＣＨ２１００−ＮＨ−
ＯＨ２ＧＨ２０Ｈ；　Ｒは、合成０１ｚ／Ｃｘｓアルコ
一ル混合物からの残基である；オランダ国特許出願第８
４０２８９３号による増粘剤。

ｂ）ラウリン酸とグリシジルトリメチルアンモニウムク
ロリドとの反応生成物；この第四級生成物は、触感性を
より良好にする。

例■ シャワー調製物用配合 成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　チ１）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム （例■と同じ）　　　　　　　　　　　４０．００２）
真珠色ｗｋ縮物（例ｆｆ１Ｂ照）　　　　　　　６Ｊ）
０６）例１の生成物　　　　　　　　　　　１４．００
（または例■、工程Ｃ− ２の生成物１９．００チ） ４）増粘剤（例Ｖ参照）　　　　　　　　　２．００５
）ベンジルホルマール　　　　　　　　α０７６）　Ｎ
ａ（Ｊ　　　　　　　　　　　　　　　　０．６０７）
香料　　　　　　　　　　　　ｑ・８・８）着色剤　　
　　　　　　　　　　　　ｑ、８゜９）水　　　　　　
　　　　　　　　　　　１００％に補う例　■ 乾燥した毛髪用シャンプーの配合 成　　分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　チ１）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム （例■参照）　　　　　　　　　　　　４０．００２）
列■の生成物　　　　　　　　　　　　７．００（また
は例■、工程ロー ２の生成物９．００％） ６）真珠色濃縮物（例■参照）ａ）　　　　　ｂ、ｏ。

４）アキボクエート１３２ｂ）　　　　　　　０．５０
５）ベンジルホルマール　　　　　　　　　０．０７６
）香　料　　　　　　　　　　　　ｑ、８゜７）Ｍ色料
　　　　　　　　　　　　　　　ｑ−ｓ・８）　Ｎ１！
ＬＣ１２，８０ ９）水　　　　　　　　　　　　　　　　１００％にす
るａ）この物質の添加により、乳化シャンプーが得られ
る；この成分が省略されると、澄明なンヤンデーが得ら
れる。

ｂ）この成分は、状態調節効果を有する（毛髪の１感触
”および帯電防止性に関して）。

例■ 操作は、例Ｉおよび例■におけると同様であったが、出
発物質はひまし油であり、工程Ｂでは平均１０個のエト
キシ単位を付加した。

工程Ａでは、ひまし油（室温で液体）　２０３．３１１
モノエタノールアミン３８．７　Ｆおよびメタノール中
の６０チのナトリウムメチラート２．９から出発した。

反応のため、混合物の己度は６２℃に上昇し、その後混
合物を貯蔵容器中で４０００で１週間、後反応させた。

工程Ｂでは、得られた生成物２０４．９を、エポキシエ
タン２５０１１と例１および例■とおけると同様の方法
で反応させた。また工程Ｏ（カルボキシメチル化工程）
も同じ方法で実施した。収量は、粗製反応混合物４６０
ｆ！であり、これを工程Ｃ−２により塩酸および水で酸
性にした。これにより、この場合に最終生成物である油
４１０Ｉが生じた。この油は、例■〜■のうちのどれか
の成分として、必要ならば中和剤と一緒に使用すること
ができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式： ＲＣＯＮＨ（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）＿ｎＣＨ＿２ＣＯＯＨ〔
   ただし、Ｒは５〜２１個の炭素原子を有する線状または
   分枝状の脂肪族炭化水素基を表わし、ｎは１〜２０の数
   である〕で示される１つまたは複数の化合物および／ま
   たはこれらの塩を含有する洗剤を、式： ＲＣＯＯＨ 〔式中Ｒは上記のものを表わす〕で示される１つまたは
   複数の脂肪酸をアミド化し、エトキシル化しおよびカル
   ボキシメチル化し、所望であれば得られたエーテルカル
   ボン酸の全部または一部をそれらの塩に変換することに
   より製造する方法において、油または脂肪から出発して
   、しかも該油または脂肪のアミノリンスをアルカリ（土
   類）金属の存在で行ない、得られた反応混合物を常法で
   エトキシル化し、カルボキシメチル化しかつ所望であれ
   ば全部または一部を塩に変換することを特徴とする洗剤
   の製造法。 ２、アミノリンスを、ナトリウムメタノラートの存在で
   行なう特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、アミノリンスを、温度５０〜１００℃で行なう特許
   請求の範囲第１項または第２項記載の方法。 ４、やし油から出発する特許請求の範囲第１項から第３
   項までのいずれか１項記載の方法。