JPS63287771A - ヒドロキシアルキルトリアゾリル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導
体、その製造方法並びにその殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇ
ｉｃｉｄｅ）及び植物生長調節剤としての使用に関する
ものである。

多くのヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体が殺菌・殺
カビ及び植物生長調節特性を持つことは既に開示されて
いる（ヨーロッパ特許出願公開第０．０４０，３４５号
及び同第０．０６１．８３５号参照）。かくて例えば２
−（４−クロロフェノキシ−メチル）−３，３−ジメチ
ル−１−（１，２゜４−トリアゾル−１−イル）−ブタ
ン−２−オールを菌・カビ（ｆｕｎｇｉ）を防除し、そ
して植物の生長を調節する際に使用し得る。この物質の
活性は極めて良好であるが：ある場合に植物の許容性に
望ましい何かか残されている。

新規な式 式中、Ｒは式 ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、　（ＣＨ２）４　　ＣＨ３、
（ＣＨ２）５　　ＣＨ３、（ＣＨ２）６　　ＣＨ３、？
１・ しｉ３ １ｌ− Ｃ２Ｈ。

□ Ｃ−ＣＨ３ □ ２Ｈ６ の基を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子ｌまたは２個及びハロゲン原子１〜５個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及びハロゲン
原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１
または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノ
アルキルチオ、フェニルまたはアルコキシ基中に炭素原
子１〜４個を有するアルコキシイミノメチルを表わし、
そしてｍは０、ｌ、２または３の数を表わす、のヒドロ
キシアルキル−トリアゾリル誘導体並びにまたその酸付
加塩及び金属塩錯体が見い出されｌこ。

新規な式（Ｉ）のヒドロキシ−トリアゾリル誘導体は少
なくとも１個の不斉置換された炭素原子を持ち、従って
光学異性体形を生じ得る。本発明はラセミ体及びまた個
々の異性体の両方並びにその混合物に関するものである
。

更に、式（Ｉ）のヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘
導体並びにまたその酸付加塩及び金属塩錯体が式 式中、Ｒ，Ｘ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、 のオキシランを希釈剤の存在下で、適当ならば酸結合剤
の存在下で、そして適当ならば触媒の存在下で式 の１．２．４−１−リアゾールと反応させ、そして適当
ならばかくして得られる式（１）の化合物を酸または金
属塩と付加反応させる方法により得られることか見い出
された。

最後に、式（Ｉ）のヒドロキシアルキル−トリアゾリル
誘導体並びにまたその酸付加塩及び金属塩錯体か極めて
良好な殺菌・殺カビ及び植物の生長調節特性に特徴があ
ることが見い出された。

驚くへきことに、本発明による物質は構造的に類似して
おり、同じタイプの作用を有する従来既知の活性化合物
である１−（４−クロロフェノキシ−メチル）−３，３
−ジメチル−１−（１，２゜４−トリアゾル−１−イル
）−ブタン−２−オールより良好な殺菌・殺カビ及び植
物生長調節活性を持つ。更に、本発明による物質は顕著
な植物許容性を示す。

式（Ｉ）は本発明によるヒドロキシアルキル−トリアゾ
リル誘導体の一般的定義を与える。好適な式（Ｉ）の化
合物はＲが式 ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、　（ＣＨ２）４　　ＣＨ３、
（ＣＨ２）６　　ＣＨ３、（ＣＨ２）６　　ＣＨ３、Ｃ
Ｉ。

「 −ＣＨ２−ＣＨ，−ＣＨＣＨ３、−Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ，
、ｉ ＣＨ，ＣＨ３ ＣＨ３ Ｃ２Ｈｓ の基を表わし、Ｘが酸素または硫黄を表わし、Ｚがフッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フ
ェニル、メトキシイミノメチルまたはエトキシイミノメ
チルを表わし、そしてｍがＯｌＬ　２または３の数を表
わすものである。

ｍが２または３を表わす場合、Ｚに対する置換基は同一
もしくは相異なるものであり得る。

また酸及びＲ，Ｘ１Ｚ及びｍが本発明による物質の記載
に関連してこれらの置換基またはこの数値に対して好適
なものとして既に挙げられたものの意味を有するヒドロ
キシアルキル−トリアゾリル誘導体の付加生成物も好適
な本発明による化合物である。

好適に付加し得る酸にはハロゲン化水素酸例えば塩酸及
び臭化水素酸、殊に塩酸、並びに更にリン酸、硝酸、−
及び二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸例え
ば酢酸、マレイン酸、コハク酸、７マール酸、タンタル
酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、並び
にまたスルホン酸例えはｐ−トルエンスルホン酸及び１
．５−−１−フタレンジスルホン酸が含まれる。

更に元素の周期表の第■〜■主族並びに第１及び■及び
■〜■亜族の金属の塩及びＲ，Ｘ、Ｚ及びｍが本発明に
よる物質の記載に関連してこれらの基またはこの数値に
対して好適なものとして既に挙げられたものの意味を有
する式（Ｉ）のヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導
体のものの付加生成物は本発明による好適な化合物であ
る。

ここに、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄
及びニッケルの塩が殊に好ましい。これらの塩の可能な
陰イオンは植物により生理学的に許容される付加生成物
を生じさせる酸から誘導させるものである。これに関連
して、このタイプの殊に好適な酸にはハロゲン水素酸例
えば塩酸及び臭化水素酸、並びに更にリン酸、硝酸及び
硫酸がある。

本発明による化合物の例として次の表に示される物質を
挙げ得る。

４−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ３ ２，４−ｃ＋２ −Ｆ ４−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ３ ２，６−ｃ＋。

−ＣＩ ４−ＣＦ。

−ＣＨ３ ２，４ＣＩ２ −Ｆ ４−ＣＨ＝Ｎ−ＯＣＨ３ ２，６−Ｃ１２ （ＣＨ２）４　　ＣＨ３５ （ＣＨ２）５　　ＣＨｓ　　　　　　　　　　０（ＣＨ
２）５　　ＣＨ３０ （ＣＨ２）６　　ＣＨ３０ （ＣＨｚ）ａ　　ＣＨｓ　　　　　　　　　　　０（Ｃ
Ｈ２）５　　ＣＨｓ　　　　　　　　　　　０（ＣＴｏ
）６　　ＣＨｓ　　　　　　　　　　０（ＣＨ２）Ｓ　
　ＣＨｓ　　　　　　　　　　０（ＣＨ２）５　　ＣＨ
ｓ　　　　　　　　　　０（ＣＨ２）ｓ　　ＣＨ３０ −（ＣＨ２）６−ＣＨ３０ −（ＣＨ２）６−ＣＨ３０ （ＣＨ２）６　　ＣＨａ　　　　　　　　　　　Ｏ４−
ＣＦ３ ４−ＣＦ。

ＣＨ３ □ −ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ３０ ４−ＣＦ５ ＣＨ８ ＣＨ８ ４−ＣＩ Ｃ２Ｈ。

□ −Ｃ−ＣＨ３゜ ２Ｈ５ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ −ＣＩ ２．４−ｃｔ２ （ＣＨ２）５　　ＣＨ３５ （ＣＨ２）ａ　　ＣＨ３５ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２　　　　　　　Ｓ出発物
質として２−（４−クロロ−フェノキシ−メチル）−２
−（２−メチル−プロポ−１−イル）−オキシラン及び
１．２．４−）リアゾールを用いる場合、本発明による
方法の過程は次式により表わし得る： ■ 式（ＩＩ）は本発明による工程を行う際の出発物質とし
て用いるオキシランの一般的定義を与える。

この式において、Ｒ，Ｘ、Ｚ及び数値ｍは好ましくは本
発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの置
換基または数値ｍに対して好適なものとして既に挙げら
れたものの意味を有する。

２３一 式（ＩＩ）のオキシランは従来未知のものであった。こ
れらのものは ａ）第一工程で式 式中、Ｒ，Ｘ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、 のケトンを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式の臭化
メチル−トリフェニル−ホスホニウムと反応させ、第二
の工程で、かくて得られる式式中、Ｒ，Ｘ、Ｚ及びｍは
上記の意味を有する、 の化合物を希釈剤の存在下で過酸と反応させるか、また
は ｂ）式 式中、Ｒ，Ｘ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、 のケトンを、希釈剤の存在下で、 α）式 ％式％（［） のジメチルオキソスルホニウムメチリド、またはβ）式 ％式％（） のジメチルスルホニウムメチリドのいずれかと反応させ
ることにより製造し得る。

式（ＩＩ）のオキシランの製造における出発物質として
必要とされる式（ＴＶ）のケトンは公知であるか、また
は原理的に公知である方法により簡単に製造し得る（ヨ
ーロッパ特許出願公開第０，０８４．８３４号参照）。

かくて、式（ＩＶ）のケトンは式 Ｈａｌ　　ＣＨ２ＣＲ（ｆｆ） 式中、Ｒは上記の意味を有し、そして Ｈａｌは塩素または臭素を表わす、 のハロゲノケトンを塩基例えば炭酸カリウムまたはトリ
エチルアミンの存在下及び希釈剤例えばアセトンまたは
アセトニトリルの存在下で２０乃至１００℃の温度で式 式中、Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてＺは■は上
記の意味を有する、 のフェノールまたはチオフェノールと反応させる場合に
得られる。

工程（ａ）による式（ＩＩ）のオキシランの製造におけ
る出発物質として更に必要とされる式（Ｖ）の臭化メチ
ル−トリフェニル−ホスホニウムは公知である。

上の工程（ａ）における式（１）のオキシランの製造に
おける第二の工程で出発物質として必要とされる式（Ｖ
Ｉ）の化合物は従来未知であった。

式（ｎ）のオキシランの製造に対する工程（ａ）におい
て、第一工程は塩基の存在下で行う。可能な塩基はこの
タイプのウィティッヒ（Ｗｉｔｔｉｇ）反応に通常使用
し得るすべての塩基である。カリウムｔ−７チラートを
好適に使用し得る。

式（ＩＩ）のオキシランの製造に対する上記工程（ａ）
の第一工程を行う際に、適当な希釈剤にはかかる反応に
通常のすべての有機溶媒がある。芳香族炭化水素例えば
ベンゼン、トルエン及びキシレンを好適に使用し得る。

式（ＩＩ）のオキシランの製造に対する上記工程（ａ）
の第二工程を行う際に、エポキシド化に対して可能な試
薬にはすべての通常の過酸がある。

メタ−クロロ過安息香酸及び過酢酸を好適に使用し得る
。更にまた、酢酸及び過酸化水素の混合物を用いること
が可能である。

式（Ｉｔ）のオキシランの製造に対する上記工程（ａ）
の第二工程を行う際に、適当な希釈剤にはかかるエポキ
シド化に対するすべての通常の溶媒がある。クロロホル
ム、塩化メチレン及び酢酸を好適に使用し得る。

式（Ｉ［）のオキシランの製造に対する工程（ａ）を行
う際に、反応温度はある範囲内で変え得る。

一般に、第一工程は５０乃至１４０℃間、好ましくは８
０乃至１２０℃間の温度で行う。第二工程は一般にＩＯ
乃至６０°Ｃ間、好ましくは２０乃至５０°Ｃ間の温度
で行う。

式（ｆｆ）のオキシランの製造に対する工程（ａ）を行
う際に、第一工程において式（ＩＶ）のケトン１モル当
りｌ乃至３モル間の式（Ｖ）の臭化メチル−トリフェニ
ル−ホスホニウム及び１乃至３モル間の塩基を用いる方
法に一般に従う。第二工程・　において、各々の場合に
式（Ｖｌ）の化合物１モル当りｌ乃至２モル間の過酸を
用いる。各々の場合に常法に従って処理を行う。

工程（ｂ）における反応成分として必要とされる式（■
）のジメチルオキソスルホニウムメチライドは公知であ
る［ジャーナル・オプ・アメリカン・ケミカル・ソサイ
アテイー（Ｊ　、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ。

５ｏｃ、）８７，１３６３−１３６４　　（１９６５）
参照］。このものは上記反応において新たに調製された
状態で用いられ、その際にこのものは希釈剤の存在下で
ヨウ化トリメチルオキソ−スルホニウムと水素化ナトリ
ウムまたはナトリウムアミド殊にカルラムｔ−ブチラー
ドまたはナトリムメチラートとの反応によりその場で生
成される。

また更に工程（ｂ）における反応成分として可能である
式（■）のジメチルスルホニウムメチライドは公知であ
る［ペテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）　
８．３９７、（１９８８）参照］。またこのものは上記
反応において新たに調製された状態で用いられ、その際
にこのものは強塩基例えば水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド、ナトリウムメチラート、カリウムｔ−ブチラ
ードまたは水酸化カリウムの存在下で、希釈剤例えばｔ
−ブタノールまたはジメチルスルホキシドの存在下で例
えばハロゲン化トリメチルスルホニウムまたはメチル硫
酸トリメチルスルホニウムからその場で生成される。

工程（ｂ）を行う際に、適当な希釈剤には不活性有機溶
媒がある。アルコール例えばＬ−ブタノール、エーテル
例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン、並びに更
に脂肪族及び芳香族炭化水素例えはベンゼン、トルエン
またはキシレン、及び強い極性溶媒例えはジメチルスル
ホキシドを好適に使用し得る。

反応温度は工程（ｂ）において比較的広い範囲内で変え
得る。一般に、反応は０乃至１００　’０間、好ましく
はｌＯ乃至６０°Ｃ間の温度で行う。

工程（ｂ）を行う際に、式（ＩＶ）のケトン１モル当り
１〜３モルの式（■）のジメチルオキソスルホニウムメ
チライドまたは式（■）のジメチルスルホニウムメチラ
イドを用いる。常法によりオキシランの単離を行う。

本発明による方法ｌこおいて、必要に応じて更に単離せ
ずに式（ＩＩ）のオキシランを直接反応させ得る。

本発明による方法に適する希釈剤には反応条件下で不活
性である有機溶媒がある。アルコール例えばエタノール
、メトキシエタノールまたはプロパツール：ケトン例え
ば２−ブタノン：ニトリル例えばアセトニトリル；エス
テル例えば酢酸エチル；エーテル例えばジオキサン；芳
香族炭化水素例えばベンゼン及びトルエン；またはアミ
ド例えばジメチルホルムアミドを好適に使用し得る。

本発明による方法に対して可能な塩基にはすべての通常
に用いられる無機及び有機塩基がある。

アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリ
ウム：アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナリトウム；
アルカリ金属アルコラード例えばナトリウムメチラート
及びカリウムメチラート、並びにナトリムメチラート及
びカリウムエチラート；アルカリ金属水素化物例えば水
素化ナトリウム；並びにまた低級第三級アルキルアミン
、シクロアルキルアミン及びアラルキルアミン例えば殊
にトリエチルアミンを好適に使用し得る。

本発明による方法を行う際に適する触媒にはかかる反応
に通常使用し得るすべての反応加速剤がある。α、α′
−アゾイソブチロ−ニトリルを好適に使用し得る。

本発明による方法を行う際に、反応温度は比較的広い範
囲内で変え得る。一般に反応は０乃至２００°Ｃ間、好
ましくは６０乃至１５０℃間の温度で行う。

本発明による方法は一般に大気圧で行う。しかしながら
また、昇圧または減圧で行うこともできる。

本発明による方法を行う際に、式（ＩＩ）のオキシラン
１モル当り１〜２モルの１．２．４−　）リアゾール及
び適当ならば１〜２モルの酸結合剤を好ましくは用いる
。常法に従って最終生成物の処理及び単離を行う。

本発明による方法により得られる式（Ｉ）の化合物を酸
付加塩または金属塩錯体に転化し得る。

式（Ｉ）の化合物の酸付加塩の製造に対して適する酸は
好ましくは本発明による酸付加塩の記載に関連して好適
なものとして既に挙げられたものである。

式（１）の化合物の酸付加塩は通常の塩生成法により簡
単に、例えば一般式（Ｉ）の化合物を適当な不活性溶媒
に溶解し、そして酸例えば塩酸を加えることにより得る
ことができ、そして公知の方法で、例えば濾別により単
離し、そして必要に応じて不活性有機溶媒で洗浄するこ
とにより精製し得る。

一般式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体の製造に対して適す
る金属の塩は上に既に記載されたものである。

一般式（Ｉ）の化合物の金属塩錯体は通常の方法により
簡単に、かくて例えば金属塩をアルコール例えばエタノ
ールに溶解し、そして一般式（１）の化合物に加えるこ
とにより得ることができる。

金属塩錯体を公知の方法で、例えば濾別し、そし　′て
必要に応じて再結晶により精製するこにより単離し得る
。

本発明による活性化合物は強い殺微生物作用（ｍｉｃｒ
ｏｂｉｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｏｎ）を示し、そして殺菌
・殺カビ剤として用いることができる。

植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフォロミセテ
ス（Ｐ　Ｉａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）
、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、チトリジオミセテ
ス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、接合菌類（
Ｚ　ｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、嚢子菌類（Ａ　ｓｃｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）　、担子菌類（Ｂ　ａｓｉｄｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄ　ｅｕｔｅｒｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ）を防除する際に用いられる。

上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない：キ
サントモナス（Ｘ　ａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）種例えばキ
サントモナス・オリザエ（Ｘ　ａｎＬｈｏｍｏｎａｓ　
ｏｒｙｚａｅ）　；プソイドモナス（Ｐ　ｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａＳ）種例えばプソイドモナス・ラクリマンス（Ｐ
　ｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　Ｉａｃｈｒｙｍａｎｓ）　；
エルウィニア（Ｅ　ｒｗｉｎｉａ）種例えばエルウィニ
ア・アミノポラ（Ｅ　ｒｗｉｎｉａａｍｙｌｏｖｏｒａ
）　　；ピチウム（Ｐ　ｙｈｔｉｕｍ）種例えば苗立枯
病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）　；フイトフイ
ラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種例えば疫病（Ｐ　ｈ
ｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ）　　；プ
ソイドモナスポラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｐｅｒｏｎＯ５ｐＯ
ｒａ）種例えばべと病（Ｐ　ｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓ
ｐｏｒａｈｕｍｕ　ｌ　ｉまたは　Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ
ｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｅ）　　；プラスモパラ
（Ｐ　ｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病（Ｐｌａｓ
ｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　　；ペロノスポラ
（ｐ　６ｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐ　ｅ
ｒｏｎｏｓｐｐｒａ　ｐｉｓｉまたは　Ｐ、　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）　　；エリシフエ（Ｅ　ｒｙｓｉｐｈｅ）
種例えはうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎ
ｉｓ）　　；スファエロセカ（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅ
ｃａ）種例えばうどんこ病（Ｓ　ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃ
ａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）　　；ポドスフエラ（Ｐ　ｏ
ｄｏｓｐｈａｅｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐ　ｏｄｏ
ｓｐｈａｅｒａ　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）　　；ベン
チュリア（Ｖ６１ｔｕｒｉａ）種例えば黒星病（Ｖ　ｅ
ｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）　；ピレノホラ
（Ｐ　ｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐｙｒ
ｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓまたはＰ、　ｇｒａｍｉ
ｎｅａ）　　（分生、胞子型型；　Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅ
ｒａ、同義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）　
　；コクリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ）種例
えば斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｕ
ｓ）　　（分生胞子器型：　Ｄ　ｒｅｃｈｓｌｅｒａｓ
同義：　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；ウロミ
セス（Ｕ　ｒｏｌＴｌｙｃｅｓ）種例えばさび病（Ｕ　
ｒｏｍｙｃｅｓ　ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）　；
ブシニア（ｐ　ｕｃｃｉｎｉａ）種例えは赤さび病（Ｐ
ｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）　；ふすべ菌属
（Ｔ　１ｌｌｅｔｉａ）種例えば網なまぐさ黒穂病（Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）　；黒穂病（Ｕ　ｓｔ
ｉｌａｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕ　ｓｔｉｌａｇｏ　
ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅｎａｅ）　　
；ベリキュラリア（ｐ　ｅｌ　ｌ１ｃｕｌａｒｉａ）種
例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋ
ｉｉ）　；ピリキュラリア（Ｐ　ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
）種例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙ
ｚａｅ）　；フーザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）種例え
ばフーザリウム・クルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｃｕ
ｌｍｏｒｕｍ）　；灰色かび属（Ｂ　ｏｔｒｙｔｉｓ）
種例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅ
ａ）　；セプトリア（３ｅｐｔｏｒｉａ）種例えばふ枯
病（Ｓ　ｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　；レプ
トスフェリア（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ）種例え
ばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌ　ｅｐｔｏｓｐｈａ
ｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）　　；セルコスポラ（ｃ　
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコスポラ・カネセン
ス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）　　
；アルテルナリア（Ａ　１ｔｅｒｎａｒ　ｉａ）種例え
ば黒斑病（Ａ　１ｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）及びプソイドセルコメポレラ（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ）種例えばプソイドセルコメポ
レラ・ヘルポトリコイデス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌ　ｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ
）　　。

本発明による物質は穀物の病気例えばエリシフェ、プシ
ニア、レプトスフェリア、コクリオボルス、ピレノ７オ
ラ及びプソイドセルコメポレラを防除する際に、そして
またイネの病気例えばピリキュラリアを防除する際に殊
に良好に適している。

更にまた、本発明による物質は試験管内作用において良
好な殺菌・殺カビ作用を示す。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるため、植物の地上部分
、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理か可能である
。

更にまた、本発明による活性化合物は植物生長調節特性
を持つ。

本発明による活性化合物は植物の代謝作用に関係し、従
って生長調節剤として用いることかできる。

植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物か植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことか分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀
物植物に影響を及はずようにする。

植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生長を抑制
するために用いることができる。かかる生長抑制はなか
でも草の場合は経済的な利害関係によるものであり、そ
の理由はこれによって装飾用の庭、公園及び運動場内、
境界、空港でまたは果樹園内での草刈りの回数を減じる
ことができるためである。境界及びパイプラインもしく
はオーバーランド・ライン付近内で或いは全く一般的に
、植物の大量の追加生長が望ましくない場所で草及び木
質植物の生長を抑制することは重要なことである。

また植物のだけの生長を抑制するための生長調節剤の使
用も重要である。これによって収穫前の植物のたおれ（
ｒｌｏｄｇｉｎｇＪ　）の危険が減じられるか、または
完全に除去される。更に生長調節剤は穀物の茎を強くす
ることができ、このことはまただおれを妨げる。茎を短
く及び強くする際の生長調節剤の使用は、穀物のだおれ
の危険なしに、収量を増加させるために多量の肥料を施
用することができる。

多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はより密集し
た植え付けを可能にし、従って土地の面積当りより多量
の収量を得ることができる。またかくして作られた小さ
な植物の利点は作物をより容易に処理しそして収穫でき
ることである。

また植物の生長の抑制は収量の増加をもたらす、その理
由は栄養及び同化物が、植物の生長部分のためになるよ
りも、大部分が開花及び果実形成のためになるからであ
る。

また植物生長の促進を度々生長調節剤によって行うこと
ができる。この促進が収穫する植物の生長部分である場
合、極めて有利である。しかしながらまた、植物生長促
進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由により同化
物を生じ、従って多くのまたは大きな果実が得られるた
めである。

ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長に認めら
れるほどの変化もなく、収量の増加を図ることができる
。更に、また収穫物の良好な品質をもたらし得る植物の
組成変化を生長調節剤によってもたらすことができる。

かくて例えば、てんさい、さとうきび、パイナツプル及
びかんきつ類の果実中の糖分含量を増加させるか、或い
は大豆または穀物中の蛋白含量を増加させることが可能
である。また生長調節剤を用いて、所望の成分例えばて
んさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前または
後に阻止することができる。また第二の植物成分の生成
または流出物に有利な影響を与えることかできる。その
例としてゴムの木におけるラテックス流の刺激を挙げる
ことができる。

単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。更に花の性に影響を与えることができる。また
花粉を無効にすることができ、このことは、雑種種子の
繁殖及び製造において極めて重要である。

植物の枝分れを生長調節剤の使用によって調節すること
かできる。一方、尖端の優勢を妨げることにより、側芽
の発達を促進させることができ、このことは生長抑制と
関連して装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。

しかしながら一方、側芽の生長を抑制することもできる
。この作用は例えばタバコの栽培またはトマトの栽培に
おいて極めて重要である。

植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。

また果実の落下を生長調節剤で抑制することができる。

一方、果実の早期落下を防止することができる。しかし
ながら一方、果実の落下または花の落下を、交替を防止
するために成る程度（まばら）まで促進させることがで
きる。交替によって、内因の理由から年毎に極めて異な
る収量を生じるために果実の成る変化の特色が理解され
よう。最後に、生長調節剤を用いることにより、収穫時
に果実を摘果するために必要な力を減じることができ、
従って機械的収穫が可能になるか、或いは手による収穫
が容易になる。

生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収穫物の成
熟を促進または遅延させることができる。

このことは、これによって市場の要求に最適に適応でき
るため、殊に有利である。更に生長調節剤は時には果実
の色を改善することができる。加えてまた、生長調節剤
によって成る一定期間内に成熟を集中させることができ
る。このことは例えはタバコ、トマトまたはコーヒーの
場合に、１回の通過のみで完全に機械的または手による
収穫を行い得る必須条件を与えるものである。

生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜伏期間に
影響を及ぼすことができ、従って植物例えばパイナツプ
ルまたは苗床内の装飾用植物が正常でない時期はずれに
発芽し、枝を出しまたは開花する。生長調節剤による芽
の枝出しまたは種子の発芽の遅延は、晩霜による損害を
避けるために、霜の危険かある地域に望ましいことであ
る。　最後に、霜、早ばつ或いは土壌中の高度の塩含量
に対する植物の耐性を生長調節剤によって誘発させるこ
とかできる。従ってこの目的に通常適さぬ場所に植物の
栽培か可能となる。

本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用
の重合物質の極く細かいカプセル及びコーティング組成
物、並びにＵＬＶ組成物に変えることができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。

液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している１液化した気体の伸
展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴
射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、ア
タパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、
アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固
体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方
解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び
有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおが
くず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適し
ている；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及
び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリール
スルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適して
いる；分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液
及びメチルセルロースが適している。

接着剤例えはカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラヒアゴム、ポリビニルアルコール及びボリヒニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び
亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０，１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物例えば
殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、
殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ）及び除草剤との混合物
、並びにまた肥料及び他の生長調節剤との混合物として
調製物中に存在させることができる。

本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から調製した使用形態、例えば調製清液剤、乳化
可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤
、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することがで
きる。これらものは普通の方法において、例えば液剤散
布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布、
フォーミング（ｆｏａｍｉｎｇ）　、コーティング等に
よって施用される。更に、超低容量法に従って活性化合
物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性
化合物自体を土壌中に注入することができる。

また植物の種子を処理することもできる。

本発明による物質を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、
施用される量は施用のタイプに依存して比較的広い範囲
内で変えることができる。かくて植物の部分の処理にお
ける施用形態での本活性化合物の濃度は一般に１乃至０
．０００１重量％間、好ましくは０．５乃至０．００１
重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０゜００
１〜５０ｇ１好ましくは０．０１〜ｌｏｇの活性化合物
を必要とする。土壌を処理する際には、一般に作用場所
に０．００００１〜０．１重量％、好ましくは０．００
０１〜０．０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。

本発明による化合物を植物調節剤として用いる場合、施
用される量は実質的な範囲内で変えることができる。一
般に、土壌表面１ヘクタール当り０．０１〜５０ｋｇ、
好ましくは０．０５〜ｌｏｋｇの活性化合物を用いる。

本発明による物質を植物調節剤として用いる場合、好ま
しい時期内に施用することが原則であり、その正確な定
義は天候及び生育環境に依存する。

本発明による物質の製造及び使用は次の実施例から誘導
される。

製造実施例 実施例１ ■−（４−クロロ−２−メチル−フェノキシ）−メチル
−１−（２−メチル−プロピル）−オキシラン５００．
４ｇ（１，９６モル）、ｌ　、２．４−トリアゾール２
８７ｇ（４，１６モル）、炭酸カリウム２９６ｇ（２，
１４モル）及びジメチルホルムアミド１．Ｅｌの混合物
を７０°Ｃで３時間撹拌した。

次に過剰の溶媒を減圧下で除去し、残留した油状残渣を
水及び塩化メチレン中に取り込み、そして有機相を分別
した。有機相を水で２回洗浄し、乾燥し、次に減圧下で
濃縮した。残渣をｎ−ヘキサン５００ｍ＜＋及びジイソ
プロピルエーテル１５０ｍｆｆと共に２０°Ｃで撹拌し
、その際に結晶化が徐々に生した。固体沈澱を吸引で濾
別し、そして少量のｎ−ヘキサン／ジイソプロピルエー
テル（３：ｌ）で洗浄した。このようにして１−（４−
クロロ−２−メチルフェノキシ）−２−ヒドロキシ−２
−（１，２，４−トリアゾル−１−イル−メチル）−４
−メチル−ペンタン２４２ｇ（理論値の３８％）が融点
１１８°Ｃの固体物質の状態で得られた。

カリウムｔ−ブチラード２８０ｇ（２，５モル）をジメ
チルスルホキシド１．７Ｑ中のヨウ化トリノチルオキソ
スルホニウム５３８ｇ（２，５モル）の溶液に加え、次
に混合物を室温で２０分間撹拌した。次に１−（４−ク
ロロ−２−メチル−フェノキシ）−４−メチル−ペンタ
ン−２−オン４８５゜８ｇ（３，０２モル）を少々冷却
し、そして撹拌しなから滴下して加えた。混合物を５０
〜６０℃で４時間撹拌し、次に大部分の溶媒を減圧下で
除去し、そして溶液を水２ｇで希釈した。反応混合物を
塩化メチレンでくり返して抽出した。−緒にした有機相
を洗浄し、そして乾燥後に減圧下で濃縮した。このよう
にして、１−（４−クロロ−２−メチル−フェノキシ）
−メチル−１−（２−メチル−プロピル）−オキシラン
５００．４ｇ（理論値の９７．１％）が粘性油の状態で
得られ、このものを更に精製せずに続いての合成に用い
た。

ブロモメチルイソブチルケトン４１０ｇ（２，３モル）
を室温で撹拌しながらアセトン２．９Ｌ炭酸力リウム４
００ｇ及び４−クロロ−２−メチル−フェノール４１７
ｇ（２−９モル）の懸濁液に一部ずつ加えた。反応は少
々発熱的に進行したが、冷却は必要でなかった。添加の
完了後、混合物を還流下で更に３時間加熱し、次に吸引
で濾過し、そして残渣をアセトンで洗浄した。有機相を
減圧下で濃縮し、そして残った残渣を塩化メチレン中に
採取した。かくて得られた有機相を５％水酸化ナトリウ
ム水溶液で２回洗浄し、次に乾燥し、そして減圧下で濃
縮した。このようにして、１−（４−クロロ−２−メチ
ル−フェノキシ）−４−メチル−ペンタン−２−オン５
３０ｇ（理論値の９６％）か淡黄色の油状で得られ、こ
のものを更に精製せずに続いての合成に用いた。

Ｂｒ　　ＣＨ２ＣＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２　　　（ＩＩ
　　１）臭素２２４ｇ　（７１，３ｍＱ＝　１．４モル
）を０〜５°Ｃで撹拌しながら１５分間にわたって反応
混合物の温度が１５°Ｃを越えない速度でメタノール８
１−０Ｏ中のイソブチルメチルケトン１２０．４ｇ（１
，２モル）の溶液に加えた。完全に退色した後、水４０
０ｍ＋２を加え、そして混合物を室温で１６時間撹拌し
た。この後、反応混合物を追加の水で希釈し、次に塩化
メチレンで抽出した。有機相を順次水及び炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄し、そして減圧下で濃縮した。残渣
を減圧下で蒸留した。

このようにしてブロモメチルイソブチルケトン２０５ｇ
（理論値の９５％）が沸点−７８〜８０°Ｃ／１６ミリ
バールの液体の状態で得られた。

次の表中に式により示される化合物が対応する方法で、
そして上記の工程条件に従って得られた。

１０　　　　　４−Ｃ１ １１４−Ｃ１ １２２，４−Ｃ１２ １３４−ＯＣＦ３ １４　　　　　４−Ｆ １５　　　　　４−Ｆ １６　　　　　４−ＣＨ＝ＮＯＣＨ３ ０（ＣＨ２）６　　ＣＨ３樹脂 ０　　　　　−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ，）、　　　
　　／１０　　　　　　Ｃ（ＣＨｓ）ｚ　　Ｃ２Ｈ５融
点８６°ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）２　　Ｃ２Ｈ５樹脂 ０　　　　−Ｃ（ＣＨ３）２　　Ｃ２Ｈ５融点７８°Ｃ
Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ５）ｚ　　　　ｎＷ　；
１．５１２００　　　　　−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ
３）２　　　　　ｎＷ　；１，５４５０次の使用例にお
ける比較物質として下記の化合物を用いた。

（ヨーロッパ特許出願公開第０．０４０，３４５号から
公知） 実施例Ａ 植物許容試験 試験植物：キュウリ 試験の期間＝７日間 溶媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

若い植物にこの活性化合物の調製物をしたたり落ちる程
度にぬれるまで噴霧し、そして約２０°Ｃで温床中に置
いた。

この植物を損傷例えば生長の損傷、退色及び壊死に対し
て評価した。植物に対する損傷の程度を％で示す。ここ
に数値は次の意味を表わす：０％：損傷なし １００％：完全に損傷された植物。

この試験において、本発明による化合物（Ｉ−１）は比
較物質（Ａ）より良好な許容性を示した。

その結果を第Ａ表に示す。

一５５＝ 第Ａ表 植物許容試験／キュウリ 公知： ０■ 実施例Ｂ 黒星病（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ）試験（リンゴ）／始動性
（ｃｕｒａｔｉｖｅ） 溶媒：アセトン４．７重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル０．
３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

始動活性を試験するために、若い植物にリンゴ黒星病原
細菌（ａｐｐｌｅ　５ｃａｂ　ｃａｕｓａｔｉｖｅ　ｏ
ｒｇａｎｉｓｍ）（Ｖ　ｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕ
ａｌｉｓ）の分生胞子器の水性懸濁液を接種した。植物
を２０°Ｃ及び相対湿度１００％で培養室に１日間置き
、次に温床中に置いた。

所定の時間後に植物に活性化合物の調製物をしたたり落
ちる程度にぬれるまで噴霧した。

次にこの植物を約２０°Ｃ及び約７０％の相対湿度で温
床に置いた。

評価を接種の１２日後に行った。

この試験において、本発明による化合物（１−１）は比
較物質（Ａ）より良好な作用を示した。

その結果を第８表に示す。

第　　Ｂ　　表 ペンチュリア試験（リンゴ）／始動性４２時間全膚ヒ Ｕ 本発明による： ５９一 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。

１９式 式中、Ｒは式 −ＣＨ２Ｃｌ（ＣＨ３）２、　（ＣＬ）４　　ＣＨｓ、
（ＣＨ２）６　　ＣＨｓ、　（ＣＨ２）６　　ＣＨ３、
Ｃ＝　Ｈｓ □ Ｃ−ＣＨ３ Ｃ２Ｈ６ の基を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子ｌまたは２個及びハロゲン
原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子ｌ
または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノ
アルキルチオ、フェニルまたはアルコキシ基中に炭素原
子１〜４個を有するアルコキシイミノメチルを表わし、
そしてｍは０．１１２または３の数を表わす、のヒドロ
キシアルキル−トリアゾリル誘導体並びにまたその酸付
加塩及び金属塩錯体。

２、Ｒか式 ％式％ Ｃ２Ｈ５ 「 Ｃ−ＣＨ３ ２Ｈ５ の基を表わし、Ｘが酸素または硫黄を表わし、Ｚはフッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フ
ェニル、メトキシイミノメチルまたはエトキシイミノメ
チルを表わし、そしてｍが０、■、２または３の数を表
わす、上記１に記載の式（Ｉ）のヒドロキシアルキル−
トリアゾリル誘導体。

３、式 式中、Ｒは式 −ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）２、−　（ｃｏｗ）ｔ−ＣＨ
，、（ＣＨ２）６　　ＣＨ３、−（ＣＨ２）６−　ＣＨ
３、？１・ ２Ｈ５ の基を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子ｌまたは２個及びハロゲン原子１〜５個を有する
ハロゲンアルキル、炭素原子ｌまたは２個及びハロゲン
原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、フェニルま
たはアルコキシ基中に炭素原子１〜４個を有するアルコ
キシイミノメチルを表わし、そして ｍは０、■、２または３の数を表わす、のヒドロキシア
ルキル−トリアゾリル誘導体並びにまたその酸付加塩及
び金属塩錯体を製造する際に式 式中、Ｒ，Ｘ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、 のオキシランを希釈剤の存在下で、適当ならば酸結合剤
の存在下で、そして適当ならば触媒の存在下で、式 の１．２．４−１−リアゾールと反応させ、次に適当な
らば酸または金属塩をかくして得られる式（１）の化合
物に加えることを特徴とする式（Ｉ）のヒドロキシアル
キル−トリアゾリル誘導体並びにその酸付加塩及び金属
塩錯体の製造方法。

４、少なくとも１つの上記ｌに記載の式（Ｉ）のヒドロ
キシアルキル−トリアゾール誘導体または式（Ｉ）のヒ
ドロキシアルキル−トリアゾリル誘導体の酸付加塩もし
くは金属塩錯体を含むことを特徴とする、殺菌・殺カビ
剤及び植物生長調節剤。

５、上記ｌに記載の式（Ｉ）のヒドロキシアルキル−ト
リアゾリル誘導体またはその酸付加塩もしくは金属塩錯
体を植物及び／またはその環境上に施用することを特徴
とする、菌・カビの防除及び植物生長の調節方法。

６、菌・カビを防除し、そしてまた植物の生長を調節す
る際の上記ｌに記載の式（Ｉ）のヒドロキシアルキル−
トリアゾリル誘導体またはその酸付加塩及び金属錯体の
使用。

７、上記１に記載の式（Ｉ＞のヒドロキシアルキル−ト
リアゾリル誘導体またはその酸付加塩もしくは金属塩錯
体を増量剤及び／または表面活性物質と混合することを
特徴とする、殺菌・殺カビ剤及び植物生長調節剤の製造
方法。

８、式 式中、Ｒは式 ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、　（ＣＨ２）４　　ＣＨｓ、
（ＣＨ２）５　　ＣＨ３、（ＣＪ）ａ　　ＣＨｓ、ＣＨ
３ Ｃ２Ｈ。

Ｃ−ＣＨ３ Ｃ，Ｈ。

の基を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子ｌまたは２個及びハロゲン
原子１〜５個を有スるハロゲノアルコキシ、フェニルま
たはアルコキシ基中に炭素原子１〜４個を有するアルコ
キシイミノメチルを表わし、そして ｍは０．１．２または３の数を表わす、のオキシラン。

９、式 式中、Ｒは式 −ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−　（ＣＨ２）、　−ＣＭ
、、（ＣＨ２）６　　ＣＨ３、（ＣＨ２）ｓ　　ＣＨｓ
、？Ｈ・ ？１・ ２Ｈ５ −Ｃ−ＣＨ。

Ｃ２Ｈ。

の基を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するア゛　　　ル
キル、炭素原子ｌまたは２個及びハロゲン原子１〜５個
を有するハロゲノアルキル、炭素原子ｌまたは２個及び
ハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、フ
ェニルまたはアルコキシ基中に炭素原子１〜４個を有す
るアルコキシイミノメチルを表わし、そして ｍは０、■、２または３の数を表わす、のオキシランを
製造する際に、 ａ）第一工程で式 式中、Ｒ，Ｘ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、 のケトンを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式の臭化
メチル−トリフェニル−ホスホニウムと反応させ、第二
の工程で、かくて得られる式式中、Ｒ，Ｘ１Ｚ及びｍは
上記の意味を有する、 の化合物を希釈剤の存在下で過酸と反応させるか、また
は ｂ）式 式中、ＲＳＸ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、 のケトンを、希釈剤の存在下で、 α）式 ％式％（） のジメチルオキソスルホニウムメチリド、またはβ）式 δ■　Ｂｅ （ＣＨ３）２３　　　ＣＨ２（■） のジメチルスルホニウムメチリドのいずれかと反応させ
ることを特徴とする、式（ＩＩ）のオキシランの製造方
法。

１０、式 式中、Ｒは式 ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、　（ＣＨ２）４　　ＣＨｓ、
（ＣＨ２）６　　ＣＨｓ、　（ＣＨ２）！　　ＣＨｓ、
？１・ 冒・ ２Ｈ６ −Ｃ−ＣＨ。

Ｃ２Ｈ。

の基を表わし、 Ｘは厳素または硫黄を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
素原子ｌまたは２個及びハロゲン原子１〜５個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子ｌまたは２個及びハロゲン
原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、フェニルま
たはアルコキシ基中に炭素原子１〜４個を有するアルコ
キシイミノメチルを表わし、そして ｍは０．１１２または３の数を表わす、の化合物。

特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャフト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒは式 −ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、−（ＣＨ＿２）＿
   ４−ＣＨ＿３、−（ＣＨ＿２）＿５−ＣＨ＿３、−（Ｃ
   Ｈ＿２）＿６−ＣＨ＿３、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 −（ＣＨ＿２）＿８ＣＨ＿３、▲数式、化学式、表等が
   あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
   素原子１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有する
   ハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及びハロゲン
   原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子１
   または２個及びハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノ
   アルキルチオ、フェニルまたはアルコキシ基中に炭素原
   子１〜４個を有するアルコキシイミノメチルを表わし、
   そして ｍは０、１、２または３の数を表わす、 のヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導体並びにまた
   その酸付加塩及び金属塩錯体。 ２、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒは式 −ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、−（ＣＨ＿２）＿
   ４−ＣＨ＿３、−（ＣＨ＿２）＿５−ＣＨ＿３、−（Ｃ
   Ｈ＿２）＿６−ＣＨ＿３、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 −（ＣＨ＿２）＿８ＣＨ＿３、▲数式、化学式、表等が
   あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
   素原子１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有する
   ハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及びハロゲン
   原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、フェニルま
   たはアルコキシ基中に炭素原子１〜４個を有するアルコ
   キシイミノメチルを表わし、そして ｍは０、１、２または３の数を表わす、 のヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導体並びにまた
   その酸付加塩及び金属塩錯体を製造する方法であって、
   式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ、Ｘ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、 のオキシランを希釈剤の存在下で、適当ならば酸結合剤
   の存在下で、そして適当ならば触媒の存在下で、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） の１，２，４−トリアゾールと反応させ、次に適当なら
   ば酸または金属塩をかくして得られる式（ I ）の化合
   物に加えることを特徴とする式（ I ）のヒドロキシア
   ルキル−トリアゾリル誘導体並びにその酸付加塩及び金
   属塩錯体の製造方法。 ３、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）のヒドロキシアルキル−トリアゾール誘導体また
   は式（ I ）のヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導
   体の酸付加塩もしくは金属塩錯体を含むことを特徴とす
   る、殺菌・殺カビ剤及び植物生長調節剤。 ４、菌・カビを防除し、そしてまた植物の生長を調節す
   る際の特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のヒドロ
   キシアルキル−トリアゾリル誘導体またはその酸付加塩
   及び金属錯体の使用。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒは式 −ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、−（ＣＨ＿２）＿
   ４−ＣＨ＿３、−（ＣＨ＿２）＿５−ＣＨ＿３、−（Ｃ
   Ｈ＿２）＿６−ＣＨ＿３、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 −（ＣＨ＿２）＿８ＣＨ＿３、▲数式、化学式、表等が
   あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
   素原子１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有する
   ハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及びハロゲン
   原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、フェニルま
   たはアルコキシ基中に炭素原子１〜４個を有するアルコ
   キシイミノメチルを表わし、そして ｍは０、１、２または３の数を表わす、 のオキシラン。 ６、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒは式 −ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、−（ＣＨ＿２）＿
   ４−ＣＨ＿３、−（ＣＨ＿２）＿５−ＣＨ＿３、−（Ｃ
   Ｈ＿２）＿６−ＣＨ＿３、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 −（ＣＨ＿２）＿８ＣＨ＿３、▲数式、化学式、表等が
   あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
   素原子１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有する
   ハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及びハロゲン
   原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、フェニルま
   たはアルコキシ基中に炭素原子１〜４個を有するアルコ
   キシイミノメチルを表わし、そして ｍは０、１、２または３の数を表わす、 のオキシランを製造する方法であって、 ａ）第一工程で式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ、Ｘ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、 のケトンを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式▲数式
   、化学式、表等があります▼（Ｖ） の臭化メチル−トリフェニル−ホスホニウムと反応させ
   、第二の工程で、かくて得られる式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒ、Ｘ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、 の化合物を希釈剤の存在下で過酸と反応させるか、また
   は ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ、Ｘ、Ｚ及びｍは上記の意味を有する、 のケトンを、希釈剤の存在下で、 α）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） のジメチルオキソスルホニウムメチリド、またはβ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） のジメチルスルホニウムメチリド のいずれかと反応させることを特徴とする方法。 ７、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒは式 −ＣＨ＿２−ＣＨ（ＣＨ＿３）＿２、−（ＣＨ＿２）＿
   ４−ＣＨ＿３、−（ＣＨ＿２）＿５−ＣＨ＿３、−（Ｃ
   Ｈ＿２）＿６−ＣＨ＿３、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 −（ＣＨ＿２）＿８ＣＨ＿３、▲数式、化学式、表等が
   あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｚはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭
   素原子１または２個及びハロゲン原子１〜５個を有する
   ハロゲノアルキル、炭素原子１または２個及びハロゲン
   原子１〜５個を有するハロゲノアルコキシ、フェニルま
   たはアルコキシ基中に炭素原子１〜４個を有するアルコ
   キシイミノメチルを表わし、そして ｍは０、１、２または３の数を表わす、 の化合物。