JPS63287771A - ヒドロキシアルキルトリアゾリル誘導体 - Google Patents
ヒドロキシアルキルトリアゾリル誘導体Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
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-
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-
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- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
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- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導
体、その製造方法並びにその殺菌・殺カビ剤(fung
icide)及び植物生長調節剤としての使用に関する
ものである。
体、その製造方法並びにその殺菌・殺カビ剤(fung
icide)及び植物生長調節剤としての使用に関する
ものである。
多くのヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体が殺菌・殺
カビ及び植物生長調節特性を持つことは既に開示されて
いる(ヨーロッパ特許出願公開第0.040,345号
及び同第0.061.835号参照)。かくて例えば2
−(4−クロロフェノキシ−メチル)−3,3−ジメチ
ル−1−(1,2゜4−トリアゾル−1−イル)−ブタ
ン−2−オールを菌・カビ(fungi)を防除し、そ
して植物の生長を調節する際に使用し得る。この物質の
活性は極めて良好であるが:ある場合に植物の許容性に
望ましい何かか残されている。
カビ及び植物生長調節特性を持つことは既に開示されて
いる(ヨーロッパ特許出願公開第0.040,345号
及び同第0.061.835号参照)。かくて例えば2
−(4−クロロフェノキシ−メチル)−3,3−ジメチ
ル−1−(1,2゜4−トリアゾル−1−イル)−ブタ
ン−2−オールを菌・カビ(fungi)を防除し、そ
して植物の生長を調節する際に使用し得る。この物質の
活性は極めて良好であるが:ある場合に植物の許容性に
望ましい何かか残されている。
新規な式
式中、Rは式
CH2CH(CH3)2、 (CH2)4 CH3、
(CH2)5 CH3、(CH2)6 CH3、?
1・ しi3 1l− C2H。
(CH2)5 CH3、(CH2)6 CH3、?
1・ しi3 1l− C2H。
□
C−CH3
□
2H6
の基を表わし、
Xは酸素または硫黄を表わし、
Zはハロゲン、炭素原子1〜4個を有するアルキル、炭
素原子lまたは2個及びハロゲン原子1〜5個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子1または2個及びハロゲン
原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子1
または2個及びハロゲン原子1〜5個を有するハロゲノ
アルキルチオ、フェニルまたはアルコキシ基中に炭素原
子1〜4個を有するアルコキシイミノメチルを表わし、
そしてmは0、l、2または3の数を表わす、のヒドロ
キシアルキル−トリアゾリル誘導体並びにまたその酸付
加塩及び金属塩錯体が見い出されlこ。
素原子lまたは2個及びハロゲン原子1〜5個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子1または2個及びハロゲン
原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子1
または2個及びハロゲン原子1〜5個を有するハロゲノ
アルキルチオ、フェニルまたはアルコキシ基中に炭素原
子1〜4個を有するアルコキシイミノメチルを表わし、
そしてmは0、l、2または3の数を表わす、のヒドロ
キシアルキル−トリアゾリル誘導体並びにまたその酸付
加塩及び金属塩錯体が見い出されlこ。
新規な式(I)のヒドロキシ−トリアゾリル誘導体は少
なくとも1個の不斉置換された炭素原子を持ち、従って
光学異性体形を生じ得る。本発明はラセミ体及びまた個
々の異性体の両方並びにその混合物に関するものである
。
なくとも1個の不斉置換された炭素原子を持ち、従って
光学異性体形を生じ得る。本発明はラセミ体及びまた個
々の異性体の両方並びにその混合物に関するものである
。
更に、式(I)のヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘
導体並びにまたその酸付加塩及び金属塩錯体が式 式中、R,X、Z及びmは上記の意味を有する、 のオキシランを希釈剤の存在下で、適当ならば酸結合剤
の存在下で、そして適当ならば触媒の存在下で式 の1.2.4−1−リアゾールと反応させ、そして適当
ならばかくして得られる式(1)の化合物を酸または金
属塩と付加反応させる方法により得られることか見い出
された。
導体並びにまたその酸付加塩及び金属塩錯体が式 式中、R,X、Z及びmは上記の意味を有する、 のオキシランを希釈剤の存在下で、適当ならば酸結合剤
の存在下で、そして適当ならば触媒の存在下で式 の1.2.4−1−リアゾールと反応させ、そして適当
ならばかくして得られる式(1)の化合物を酸または金
属塩と付加反応させる方法により得られることか見い出
された。
最後に、式(I)のヒドロキシアルキル−トリアゾリル
誘導体並びにまたその酸付加塩及び金属塩錯体か極めて
良好な殺菌・殺カビ及び植物の生長調節特性に特徴があ
ることが見い出された。
誘導体並びにまたその酸付加塩及び金属塩錯体か極めて
良好な殺菌・殺カビ及び植物の生長調節特性に特徴があ
ることが見い出された。
驚くへきことに、本発明による物質は構造的に類似して
おり、同じタイプの作用を有する従来既知の活性化合物
である1−(4−クロロフェノキシ−メチル)−3,3
−ジメチル−1−(1,2゜4−トリアゾル−1−イル
)−ブタン−2−オールより良好な殺菌・殺カビ及び植
物生長調節活性を持つ。更に、本発明による物質は顕著
な植物許容性を示す。
おり、同じタイプの作用を有する従来既知の活性化合物
である1−(4−クロロフェノキシ−メチル)−3,3
−ジメチル−1−(1,2゜4−トリアゾル−1−イル
)−ブタン−2−オールより良好な殺菌・殺カビ及び植
物生長調節活性を持つ。更に、本発明による物質は顕著
な植物許容性を示す。
式(I)は本発明によるヒドロキシアルキル−トリアゾ
リル誘導体の一般的定義を与える。好適な式(I)の化
合物はRが式 CH2CH(CH3)2、 (CH2)4 CH3、
(CH2)6 CH3、(CH2)6 CH3、C
I。
リル誘導体の一般的定義を与える。好適な式(I)の化
合物はRが式 CH2CH(CH3)2、 (CH2)4 CH3、
(CH2)6 CH3、(CH2)6 CH3、C
I。
「
−CH2−CH,−CHCH3、−C−CH2−CH,
、i CH,CH3 CH3 C2Hs の基を表わし、Xが酸素または硫黄を表わし、Zがフッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フ
ェニル、メトキシイミノメチルまたはエトキシイミノメ
チルを表わし、そしてmがOlL 2または3の数を表
わすものである。
、i CH,CH3 CH3 C2Hs の基を表わし、Xが酸素または硫黄を表わし、Zがフッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フ
ェニル、メトキシイミノメチルまたはエトキシイミノメ
チルを表わし、そしてmがOlL 2または3の数を表
わすものである。
mが2または3を表わす場合、Zに対する置換基は同一
もしくは相異なるものであり得る。
もしくは相異なるものであり得る。
また酸及びR,X1Z及びmが本発明による物質の記載
に関連してこれらの置換基またはこの数値に対して好適
なものとして既に挙げられたものの意味を有するヒドロ
キシアルキル−トリアゾリル誘導体の付加生成物も好適
な本発明による化合物である。
に関連してこれらの置換基またはこの数値に対して好適
なものとして既に挙げられたものの意味を有するヒドロ
キシアルキル−トリアゾリル誘導体の付加生成物も好適
な本発明による化合物である。
好適に付加し得る酸にはハロゲン化水素酸例えば塩酸及
び臭化水素酸、殊に塩酸、並びに更にリン酸、硝酸、−
及び二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸例え
ば酢酸、マレイン酸、コハク酸、7マール酸、タンタル
酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、並び
にまたスルホン酸例えはp−トルエンスルホン酸及び1
.5−−1−フタレンジスルホン酸が含まれる。
び臭化水素酸、殊に塩酸、並びに更にリン酸、硝酸、−
及び二官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸例え
ば酢酸、マレイン酸、コハク酸、7マール酸、タンタル
酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸及び乳酸、並び
にまたスルホン酸例えはp−トルエンスルホン酸及び1
.5−−1−フタレンジスルホン酸が含まれる。
更に元素の周期表の第■〜■主族並びに第1及び■及び
■〜■亜族の金属の塩及びR,X、Z及びmが本発明に
よる物質の記載に関連してこれらの基またはこの数値に
対して好適なものとして既に挙げられたものの意味を有
する式(I)のヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導
体のものの付加生成物は本発明による好適な化合物であ
る。
■〜■亜族の金属の塩及びR,X、Z及びmが本発明に
よる物質の記載に関連してこれらの基またはこの数値に
対して好適なものとして既に挙げられたものの意味を有
する式(I)のヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導
体のものの付加生成物は本発明による好適な化合物であ
る。
ここに、銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、スズ、鉄
及びニッケルの塩が殊に好ましい。これらの塩の可能な
陰イオンは植物により生理学的に許容される付加生成物
を生じさせる酸から誘導させるものである。これに関連
して、このタイプの殊に好適な酸にはハロゲン水素酸例
えば塩酸及び臭化水素酸、並びに更にリン酸、硝酸及び
硫酸がある。
及びニッケルの塩が殊に好ましい。これらの塩の可能な
陰イオンは植物により生理学的に許容される付加生成物
を生じさせる酸から誘導させるものである。これに関連
して、このタイプの殊に好適な酸にはハロゲン水素酸例
えば塩酸及び臭化水素酸、並びに更にリン酸、硝酸及び
硫酸がある。
本発明による化合物の例として次の表に示される物質を
挙げ得る。
挙げ得る。
4−CH=N−OCH3
2,4−c+2
−F
4−CH=N−OCH3
2,6−c+。
−CI
4−CF。
−CH3
2,4CI2
−F
4−CH=N−OCH3
2,6−C12
(CH2)4 CH35
(CH2)5 CHs 0(CH
2)5 CH30 (CH2)6 CH30 (CHz)a CHs 0(C
H2)5 CHs 0(CTo
)6 CHs 0(CH2)S
CHs 0(CH2)5 CH
s 0(CH2)s CH30 −(CH2)6−CH30 −(CH2)6−CH30 (CH2)6 CHa O4−
CF3 4−CF。
2)5 CH30 (CH2)6 CH30 (CHz)a CHs 0(C
H2)5 CHs 0(CTo
)6 CHs 0(CH2)S
CHs 0(CH2)5 CH
s 0(CH2)s CH30 −(CH2)6−CH30 −(CH2)6−CH30 (CH2)6 CHa O4−
CF3 4−CF。
CH3
□
−CH2−CH2−CH−CH30
4−CF5
CH8
CH8
4−CI
C2H。
□
−C−CH3゜
2H5
−C1
−C1
−C1
−CI
2.4−ct2
(CH2)5 CH35
(CH2)a CH35
CH2CH2CH(CH3)2 S出発物
質として2−(4−クロロ−フェノキシ−メチル)−2
−(2−メチル−プロポ−1−イル)−オキシラン及び
1.2.4−)リアゾールを用いる場合、本発明による
方法の過程は次式により表わし得る: ■ 式(II)は本発明による工程を行う際の出発物質とし
て用いるオキシランの一般的定義を与える。
質として2−(4−クロロ−フェノキシ−メチル)−2
−(2−メチル−プロポ−1−イル)−オキシラン及び
1.2.4−)リアゾールを用いる場合、本発明による
方法の過程は次式により表わし得る: ■ 式(II)は本発明による工程を行う際の出発物質とし
て用いるオキシランの一般的定義を与える。
この式において、R,X、Z及び数値mは好ましくは本
発明による式(I)の物質の記載に関連してこれらの置
換基または数値mに対して好適なものとして既に挙げら
れたものの意味を有する。
発明による式(I)の物質の記載に関連してこれらの置
換基または数値mに対して好適なものとして既に挙げら
れたものの意味を有する。
23一
式(II)のオキシランは従来未知のものであった。こ
れらのものは a)第一工程で式 式中、R,X、Z及びmは上記の意味を有する、 のケトンを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式の臭化
メチル−トリフェニル−ホスホニウムと反応させ、第二
の工程で、かくて得られる式式中、R,X、Z及びmは
上記の意味を有する、 の化合物を希釈剤の存在下で過酸と反応させるか、また
は b)式 式中、R,X、Z及びmは上記の意味を有する、 のケトンを、希釈剤の存在下で、 α)式 %式%([) のジメチルオキソスルホニウムメチリド、またはβ)式 %式%() のジメチルスルホニウムメチリドのいずれかと反応させ
ることにより製造し得る。
れらのものは a)第一工程で式 式中、R,X、Z及びmは上記の意味を有する、 のケトンを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式の臭化
メチル−トリフェニル−ホスホニウムと反応させ、第二
の工程で、かくて得られる式式中、R,X、Z及びmは
上記の意味を有する、 の化合物を希釈剤の存在下で過酸と反応させるか、また
は b)式 式中、R,X、Z及びmは上記の意味を有する、 のケトンを、希釈剤の存在下で、 α)式 %式%([) のジメチルオキソスルホニウムメチリド、またはβ)式 %式%() のジメチルスルホニウムメチリドのいずれかと反応させ
ることにより製造し得る。
式(II)のオキシランの製造における出発物質として
必要とされる式(TV)のケトンは公知であるか、また
は原理的に公知である方法により簡単に製造し得る(ヨ
ーロッパ特許出願公開第0,084.834号参照)。
必要とされる式(TV)のケトンは公知であるか、また
は原理的に公知である方法により簡単に製造し得る(ヨ
ーロッパ特許出願公開第0,084.834号参照)。
かくて、式(IV)のケトンは式
Hal CH2CR(ff)
式中、Rは上記の意味を有し、そして
Halは塩素または臭素を表わす、
のハロゲノケトンを塩基例えば炭酸カリウムまたはトリ
エチルアミンの存在下及び希釈剤例えばアセトンまたは
アセトニトリルの存在下で20乃至100℃の温度で式 式中、Xは酸素または硫黄を表わし、そしてZは■は上
記の意味を有する、 のフェノールまたはチオフェノールと反応させる場合に
得られる。
エチルアミンの存在下及び希釈剤例えばアセトンまたは
アセトニトリルの存在下で20乃至100℃の温度で式 式中、Xは酸素または硫黄を表わし、そしてZは■は上
記の意味を有する、 のフェノールまたはチオフェノールと反応させる場合に
得られる。
工程(a)による式(II)のオキシランの製造におけ
る出発物質として更に必要とされる式(V)の臭化メチ
ル−トリフェニル−ホスホニウムは公知である。
る出発物質として更に必要とされる式(V)の臭化メチ
ル−トリフェニル−ホスホニウムは公知である。
上の工程(a)における式(1)のオキシランの製造に
おける第二の工程で出発物質として必要とされる式(V
I)の化合物は従来未知であった。
おける第二の工程で出発物質として必要とされる式(V
I)の化合物は従来未知であった。
式(n)のオキシランの製造に対する工程(a)におい
て、第一工程は塩基の存在下で行う。可能な塩基はこの
タイプのウィティッヒ(Wittig)反応に通常使用
し得るすべての塩基である。カリウムt−7チラートを
好適に使用し得る。
て、第一工程は塩基の存在下で行う。可能な塩基はこの
タイプのウィティッヒ(Wittig)反応に通常使用
し得るすべての塩基である。カリウムt−7チラートを
好適に使用し得る。
式(II)のオキシランの製造に対する上記工程(a)
の第一工程を行う際に、適当な希釈剤にはかかる反応に
通常のすべての有機溶媒がある。芳香族炭化水素例えば
ベンゼン、トルエン及びキシレンを好適に使用し得る。
の第一工程を行う際に、適当な希釈剤にはかかる反応に
通常のすべての有機溶媒がある。芳香族炭化水素例えば
ベンゼン、トルエン及びキシレンを好適に使用し得る。
式(II)のオキシランの製造に対する上記工程(a)
の第二工程を行う際に、エポキシド化に対して可能な試
薬にはすべての通常の過酸がある。
の第二工程を行う際に、エポキシド化に対して可能な試
薬にはすべての通常の過酸がある。
メタ−クロロ過安息香酸及び過酢酸を好適に使用し得る
。更にまた、酢酸及び過酸化水素の混合物を用いること
が可能である。
。更にまた、酢酸及び過酸化水素の混合物を用いること
が可能である。
式(It)のオキシランの製造に対する上記工程(a)
の第二工程を行う際に、適当な希釈剤にはかかるエポキ
シド化に対するすべての通常の溶媒がある。クロロホル
ム、塩化メチレン及び酢酸を好適に使用し得る。
の第二工程を行う際に、適当な希釈剤にはかかるエポキ
シド化に対するすべての通常の溶媒がある。クロロホル
ム、塩化メチレン及び酢酸を好適に使用し得る。
式(I[)のオキシランの製造に対する工程(a)を行
う際に、反応温度はある範囲内で変え得る。
う際に、反応温度はある範囲内で変え得る。
一般に、第一工程は50乃至140℃間、好ましくは8
0乃至120℃間の温度で行う。第二工程は一般にIO
乃至60°C間、好ましくは20乃至50°C間の温度
で行う。
0乃至120℃間の温度で行う。第二工程は一般にIO
乃至60°C間、好ましくは20乃至50°C間の温度
で行う。
式(ff)のオキシランの製造に対する工程(a)を行
う際に、第一工程において式(IV)のケトン1モル当
りl乃至3モル間の式(V)の臭化メチル−トリフェニ
ル−ホスホニウム及び1乃至3モル間の塩基を用いる方
法に一般に従う。第二工程・ において、各々の場合に
式(Vl)の化合物1モル当りl乃至2モル間の過酸を
用いる。各々の場合に常法に従って処理を行う。
う際に、第一工程において式(IV)のケトン1モル当
りl乃至3モル間の式(V)の臭化メチル−トリフェニ
ル−ホスホニウム及び1乃至3モル間の塩基を用いる方
法に一般に従う。第二工程・ において、各々の場合に
式(Vl)の化合物1モル当りl乃至2モル間の過酸を
用いる。各々の場合に常法に従って処理を行う。
工程(b)における反応成分として必要とされる式(■
)のジメチルオキソスルホニウムメチライドは公知であ
る[ジャーナル・オプ・アメリカン・ケミカル・ソサイ
アテイー(J 、 Am、 Chem。
)のジメチルオキソスルホニウムメチライドは公知であ
る[ジャーナル・オプ・アメリカン・ケミカル・ソサイ
アテイー(J 、 Am、 Chem。
5oc、)87,1363−1364 (1965)
参照]。このものは上記反応において新たに調製された
状態で用いられ、その際にこのものは希釈剤の存在下で
ヨウ化トリメチルオキソ−スルホニウムと水素化ナトリ
ウムまたはナトリウムアミド殊にカルラムt−ブチラー
ドまたはナトリムメチラートとの反応によりその場で生
成される。
参照]。このものは上記反応において新たに調製された
状態で用いられ、その際にこのものは希釈剤の存在下で
ヨウ化トリメチルオキソ−スルホニウムと水素化ナトリ
ウムまたはナトリウムアミド殊にカルラムt−ブチラー
ドまたはナトリムメチラートとの反応によりその場で生
成される。
また更に工程(b)における反応成分として可能である
式(■)のジメチルスルホニウムメチライドは公知であ
る[ペテロサイクルズ(Heterocycles)
8.397、(1988)参照]。またこのものは上記
反応において新たに調製された状態で用いられ、その際
にこのものは強塩基例えば水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド、ナトリウムメチラート、カリウムt−ブチラ
ードまたは水酸化カリウムの存在下で、希釈剤例えばt
−ブタノールまたはジメチルスルホキシドの存在下で例
えばハロゲン化トリメチルスルホニウムまたはメチル硫
酸トリメチルスルホニウムからその場で生成される。
式(■)のジメチルスルホニウムメチライドは公知であ
る[ペテロサイクルズ(Heterocycles)
8.397、(1988)参照]。またこのものは上記
反応において新たに調製された状態で用いられ、その際
にこのものは強塩基例えば水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド、ナトリウムメチラート、カリウムt−ブチラ
ードまたは水酸化カリウムの存在下で、希釈剤例えばt
−ブタノールまたはジメチルスルホキシドの存在下で例
えばハロゲン化トリメチルスルホニウムまたはメチル硫
酸トリメチルスルホニウムからその場で生成される。
工程(b)を行う際に、適当な希釈剤には不活性有機溶
媒がある。アルコール例えばL−ブタノール、エーテル
例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン、並びに更
に脂肪族及び芳香族炭化水素例えはベンゼン、トルエン
またはキシレン、及び強い極性溶媒例えはジメチルスル
ホキシドを好適に使用し得る。
媒がある。アルコール例えばL−ブタノール、エーテル
例えばテトラヒドロフランまたはジオキサン、並びに更
に脂肪族及び芳香族炭化水素例えはベンゼン、トルエン
またはキシレン、及び強い極性溶媒例えはジメチルスル
ホキシドを好適に使用し得る。
反応温度は工程(b)において比較的広い範囲内で変え
得る。一般に、反応は0乃至100 ’0間、好ましく
はlO乃至60°C間の温度で行う。
得る。一般に、反応は0乃至100 ’0間、好ましく
はlO乃至60°C間の温度で行う。
工程(b)を行う際に、式(IV)のケトン1モル当り
1〜3モルの式(■)のジメチルオキソスルホニウムメ
チライドまたは式(■)のジメチルスルホニウムメチラ
イドを用いる。常法によりオキシランの単離を行う。
1〜3モルの式(■)のジメチルオキソスルホニウムメ
チライドまたは式(■)のジメチルスルホニウムメチラ
イドを用いる。常法によりオキシランの単離を行う。
本発明による方法lこおいて、必要に応じて更に単離せ
ずに式(II)のオキシランを直接反応させ得る。
ずに式(II)のオキシランを直接反応させ得る。
本発明による方法に適する希釈剤には反応条件下で不活
性である有機溶媒がある。アルコール例えばエタノール
、メトキシエタノールまたはプロパツール:ケトン例え
ば2−ブタノン:ニトリル例えばアセトニトリル;エス
テル例えば酢酸エチル;エーテル例えばジオキサン;芳
香族炭化水素例えばベンゼン及びトルエン;またはアミ
ド例えばジメチルホルムアミドを好適に使用し得る。
性である有機溶媒がある。アルコール例えばエタノール
、メトキシエタノールまたはプロパツール:ケトン例え
ば2−ブタノン:ニトリル例えばアセトニトリル;エス
テル例えば酢酸エチル;エーテル例えばジオキサン;芳
香族炭化水素例えばベンゼン及びトルエン;またはアミ
ド例えばジメチルホルムアミドを好適に使用し得る。
本発明による方法に対して可能な塩基にはすべての通常
に用いられる無機及び有機塩基がある。
に用いられる無機及び有機塩基がある。
アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム及び炭酸カリ
ウム:アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナリトウム;
アルカリ金属アルコラード例えばナトリウムメチラート
及びカリウムメチラート、並びにナトリムメチラート及
びカリウムエチラート;アルカリ金属水素化物例えば水
素化ナトリウム;並びにまた低級第三級アルキルアミン
、シクロアルキルアミン及びアラルキルアミン例えば殊
にトリエチルアミンを好適に使用し得る。
ウム:アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナリトウム;
アルカリ金属アルコラード例えばナトリウムメチラート
及びカリウムメチラート、並びにナトリムメチラート及
びカリウムエチラート;アルカリ金属水素化物例えば水
素化ナトリウム;並びにまた低級第三級アルキルアミン
、シクロアルキルアミン及びアラルキルアミン例えば殊
にトリエチルアミンを好適に使用し得る。
本発明による方法を行う際に適する触媒にはかかる反応
に通常使用し得るすべての反応加速剤がある。α、α′
−アゾイソブチロ−ニトリルを好適に使用し得る。
に通常使用し得るすべての反応加速剤がある。α、α′
−アゾイソブチロ−ニトリルを好適に使用し得る。
本発明による方法を行う際に、反応温度は比較的広い範
囲内で変え得る。一般に反応は0乃至200°C間、好
ましくは60乃至150℃間の温度で行う。
囲内で変え得る。一般に反応は0乃至200°C間、好
ましくは60乃至150℃間の温度で行う。
本発明による方法は一般に大気圧で行う。しかしながら
また、昇圧または減圧で行うこともできる。
また、昇圧または減圧で行うこともできる。
本発明による方法を行う際に、式(II)のオキシラン
1モル当り1〜2モルの1.2.4− )リアゾール及
び適当ならば1〜2モルの酸結合剤を好ましくは用いる
。常法に従って最終生成物の処理及び単離を行う。
1モル当り1〜2モルの1.2.4− )リアゾール及
び適当ならば1〜2モルの酸結合剤を好ましくは用いる
。常法に従って最終生成物の処理及び単離を行う。
本発明による方法により得られる式(I)の化合物を酸
付加塩または金属塩錯体に転化し得る。
付加塩または金属塩錯体に転化し得る。
式(I)の化合物の酸付加塩の製造に対して適する酸は
好ましくは本発明による酸付加塩の記載に関連して好適
なものとして既に挙げられたものである。
好ましくは本発明による酸付加塩の記載に関連して好適
なものとして既に挙げられたものである。
式(1)の化合物の酸付加塩は通常の塩生成法により簡
単に、例えば一般式(I)の化合物を適当な不活性溶媒
に溶解し、そして酸例えば塩酸を加えることにより得る
ことができ、そして公知の方法で、例えば濾別により単
離し、そして必要に応じて不活性有機溶媒で洗浄するこ
とにより精製し得る。
単に、例えば一般式(I)の化合物を適当な不活性溶媒
に溶解し、そして酸例えば塩酸を加えることにより得る
ことができ、そして公知の方法で、例えば濾別により単
離し、そして必要に応じて不活性有機溶媒で洗浄するこ
とにより精製し得る。
一般式(I)の化合物の金属塩錯体の製造に対して適す
る金属の塩は上に既に記載されたものである。
る金属の塩は上に既に記載されたものである。
一般式(I)の化合物の金属塩錯体は通常の方法により
簡単に、かくて例えば金属塩をアルコール例えばエタノ
ールに溶解し、そして一般式(1)の化合物に加えるこ
とにより得ることができる。
簡単に、かくて例えば金属塩をアルコール例えばエタノ
ールに溶解し、そして一般式(1)の化合物に加えるこ
とにより得ることができる。
金属塩錯体を公知の方法で、例えば濾別し、そし ′て
必要に応じて再結晶により精製するこにより単離し得る
。
必要に応じて再結晶により精製するこにより単離し得る
。
本発明による活性化合物は強い殺微生物作用(micr
obicidal action)を示し、そして殺菌
・殺カビ剤として用いることができる。
obicidal action)を示し、そして殺菌
・殺カビ剤として用いることができる。
植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフォロミセテ
ス(P Iasmodiophoromycetes)
、卵菌類(Oomycetes) 、チトリジオミセテ
ス(Chytridiomycetes)、接合菌類(
Z ygomycetes) 、嚢子菌類(A sco
mycetes) 、担子菌類(B asidomyc
etes)、及び不完全菌類(D euteromyc
etes)を防除する際に用いられる。
ス(P Iasmodiophoromycetes)
、卵菌類(Oomycetes) 、チトリジオミセテ
ス(Chytridiomycetes)、接合菌類(
Z ygomycetes) 、嚢子菌類(A sco
mycetes) 、担子菌類(B asidomyc
etes)、及び不完全菌類(D euteromyc
etes)を防除する際に用いられる。
上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない:キ
サントモナス(X anthomonas)種例えばキ
サントモナス・オリザエ(X anLhomonas
oryzae) ;プソイドモナス(P seudom
onaS)種例えばプソイドモナス・ラクリマンス(P
seudomonas Iachrymans) ;
エルウィニア(E rwinia)種例えばエルウィニ
ア・アミノポラ(E rwiniaamylovora
) ;ピチウム(P yhtium)種例えば苗立枯
病(Pythium ultimum) ;フイトフイ
ラ(Phytophthora)種例えば疫病(P h
ytophthora 1nfestans) ;プ
ソイドモナスポラ(P 5eudoperonO5pO
ra)種例えばべと病(P seudoperonos
porahumu l iまたは Pseudoper
nospora cubense) ;プラスモパラ
(P lasmopara)種例えばべと病(Plas
mopara viticola) ;ペロノスポラ
(p 6ronospora)種例えばべと病(P e
ronosppra pisiまたは P、 bras
sicae) ;エリシフエ(E rysiphe)
種例えはうどんこ病(Erysiphe gramin
is) ;スファエロセカ(S phaerothe
ca)種例えばうどんこ病(S phaerothec
a fuliginea) ;ポドスフエラ(P o
dosphaera)種例えばうどんこ病(P odo
sphaera Ieucotricha) ;ベン
チュリア(V61turia)種例えば黒星病(V e
nturia 1naequalis) ;ピレノホラ
(P yrenophora)種例えば網斑病(Pyr
enophora teresまたはP、 grami
nea) (分生、胞子型型; D rechsle
ra、同義: Helminthosporium)
;コクリオボルス(Cochliobolus)種例
えば斑点病(Cochliobolus 5ativu
s) (分生胞子器型: D rechsleras
同義: Helminthosporium);ウロミ
セス(U rolTlyces)種例えばさび病(U
romyces appendiculatus) ;
ブシニア(p uccinia)種例えは赤さび病(P
uccinia recondita) ;ふすべ菌属
(T 1lletia)種例えば網なまぐさ黒穂病(T
illetia caries) ;黒穂病(U st
ilago)種例えば裸黒穂病(U stilago
nudaまたはUstilago avenae)
;ベリキュラリア(p el l1cularia)種
例えば紋枯病(Pellicularia 5asak
ii) ;ピリキュラリア(P yricularia
)種例えばいもち病(Pyricularia ory
zae) ;フーザリウム(Fusarium)種例え
ばフーザリウム・クルモルム(Fusarium cu
lmorum) ;灰色かび属(B otrytis)
種例えば灰色かび病(Botrytis cinere
a) ;セプトリア(3eptoria)種例えばふ枯
病(S eptoria nodorum) ;レプ
トスフェリア(L eptosphaeria)種例え
ばレプトスフェリア・ノドルム(L eptospha
eria nodorum) ;セルコスポラ(c
ercospora)種例えばセルコスポラ・カネセン
ス(Cercospora canescens)
;アルテルナリア(A 1ternar ia)種例え
ば黒斑病(A 1ternaria brassica
e)及びプソイドセルコメポレラ(P 5eudoce
rcosporella)種例えばプソイドセルコメポ
レラ・ヘルポトリコイデス(P 5eudocerco
sporel la herpotrichoides
) 。
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない:キ
サントモナス(X anthomonas)種例えばキ
サントモナス・オリザエ(X anLhomonas
oryzae) ;プソイドモナス(P seudom
onaS)種例えばプソイドモナス・ラクリマンス(P
seudomonas Iachrymans) ;
エルウィニア(E rwinia)種例えばエルウィニ
ア・アミノポラ(E rwiniaamylovora
) ;ピチウム(P yhtium)種例えば苗立枯
病(Pythium ultimum) ;フイトフイ
ラ(Phytophthora)種例えば疫病(P h
ytophthora 1nfestans) ;プ
ソイドモナスポラ(P 5eudoperonO5pO
ra)種例えばべと病(P seudoperonos
porahumu l iまたは Pseudoper
nospora cubense) ;プラスモパラ
(P lasmopara)種例えばべと病(Plas
mopara viticola) ;ペロノスポラ
(p 6ronospora)種例えばべと病(P e
ronosppra pisiまたは P、 bras
sicae) ;エリシフエ(E rysiphe)
種例えはうどんこ病(Erysiphe gramin
is) ;スファエロセカ(S phaerothe
ca)種例えばうどんこ病(S phaerothec
a fuliginea) ;ポドスフエラ(P o
dosphaera)種例えばうどんこ病(P odo
sphaera Ieucotricha) ;ベン
チュリア(V61turia)種例えば黒星病(V e
nturia 1naequalis) ;ピレノホラ
(P yrenophora)種例えば網斑病(Pyr
enophora teresまたはP、 grami
nea) (分生、胞子型型; D rechsle
ra、同義: Helminthosporium)
;コクリオボルス(Cochliobolus)種例
えば斑点病(Cochliobolus 5ativu
s) (分生胞子器型: D rechsleras
同義: Helminthosporium);ウロミ
セス(U rolTlyces)種例えばさび病(U
romyces appendiculatus) ;
ブシニア(p uccinia)種例えは赤さび病(P
uccinia recondita) ;ふすべ菌属
(T 1lletia)種例えば網なまぐさ黒穂病(T
illetia caries) ;黒穂病(U st
ilago)種例えば裸黒穂病(U stilago
nudaまたはUstilago avenae)
;ベリキュラリア(p el l1cularia)種
例えば紋枯病(Pellicularia 5asak
ii) ;ピリキュラリア(P yricularia
)種例えばいもち病(Pyricularia ory
zae) ;フーザリウム(Fusarium)種例え
ばフーザリウム・クルモルム(Fusarium cu
lmorum) ;灰色かび属(B otrytis)
種例えば灰色かび病(Botrytis cinere
a) ;セプトリア(3eptoria)種例えばふ枯
病(S eptoria nodorum) ;レプ
トスフェリア(L eptosphaeria)種例え
ばレプトスフェリア・ノドルム(L eptospha
eria nodorum) ;セルコスポラ(c
ercospora)種例えばセルコスポラ・カネセン
ス(Cercospora canescens)
;アルテルナリア(A 1ternar ia)種例え
ば黒斑病(A 1ternaria brassica
e)及びプソイドセルコメポレラ(P 5eudoce
rcosporella)種例えばプソイドセルコメポ
レラ・ヘルポトリコイデス(P 5eudocerco
sporel la herpotrichoides
) 。
本発明による物質は穀物の病気例えばエリシフェ、プシ
ニア、レプトスフェリア、コクリオボルス、ピレノ7オ
ラ及びプソイドセルコメポレラを防除する際に、そして
またイネの病気例えばピリキュラリアを防除する際に殊
に良好に適している。
ニア、レプトスフェリア、コクリオボルス、ピレノ7オ
ラ及びプソイドセルコメポレラを防除する際に、そして
またイネの病気例えばピリキュラリアを防除する際に殊
に良好に適している。
更にまた、本発明による物質は試験管内作用において良
好な殺菌・殺カビ作用を示す。
好な殺菌・殺カビ作用を示す。
植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるため、植物の地上部分
、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理か可能である
。
の植物による良好な許容性があるため、植物の地上部分
、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理か可能である
。
更にまた、本発明による活性化合物は植物生長調節特性
を持つ。
を持つ。
本発明による活性化合物は植物の代謝作用に関係し、従
って生長調節剤として用いることかできる。
って生長調節剤として用いることかできる。
植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物か植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことか分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀
物植物に影響を及はずようにする。
化合物か植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことか分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の量及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀
物植物に影響を及はずようにする。
植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生長を抑制
するために用いることができる。かかる生長抑制はなか
でも草の場合は経済的な利害関係によるものであり、そ
の理由はこれによって装飾用の庭、公園及び運動場内、
境界、空港でまたは果樹園内での草刈りの回数を減じる
ことができるためである。境界及びパイプラインもしく
はオーバーランド・ライン付近内で或いは全く一般的に
、植物の大量の追加生長が望ましくない場所で草及び木
質植物の生長を抑制することは重要なことである。
するために用いることができる。かかる生長抑制はなか
でも草の場合は経済的な利害関係によるものであり、そ
の理由はこれによって装飾用の庭、公園及び運動場内、
境界、空港でまたは果樹園内での草刈りの回数を減じる
ことができるためである。境界及びパイプラインもしく
はオーバーランド・ライン付近内で或いは全く一般的に
、植物の大量の追加生長が望ましくない場所で草及び木
質植物の生長を抑制することは重要なことである。
また植物のだけの生長を抑制するための生長調節剤の使
用も重要である。これによって収穫前の植物のたおれ(
rlodgingJ )の危険が減じられるか、または
完全に除去される。更に生長調節剤は穀物の茎を強くす
ることができ、このことはまただおれを妨げる。茎を短
く及び強くする際の生長調節剤の使用は、穀物のだおれ
の危険なしに、収量を増加させるために多量の肥料を施
用することができる。
用も重要である。これによって収穫前の植物のたおれ(
rlodgingJ )の危険が減じられるか、または
完全に除去される。更に生長調節剤は穀物の茎を強くす
ることができ、このことはまただおれを妨げる。茎を短
く及び強くする際の生長調節剤の使用は、穀物のだおれ
の危険なしに、収量を増加させるために多量の肥料を施
用することができる。
多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はより密集し
た植え付けを可能にし、従って土地の面積当りより多量
の収量を得ることができる。またかくして作られた小さ
な植物の利点は作物をより容易に処理しそして収穫でき
ることである。
た植え付けを可能にし、従って土地の面積当りより多量
の収量を得ることができる。またかくして作られた小さ
な植物の利点は作物をより容易に処理しそして収穫でき
ることである。
また植物の生長の抑制は収量の増加をもたらす、その理
由は栄養及び同化物が、植物の生長部分のためになるよ
りも、大部分が開花及び果実形成のためになるからであ
る。
由は栄養及び同化物が、植物の生長部分のためになるよ
りも、大部分が開花及び果実形成のためになるからであ
る。
また植物生長の促進を度々生長調節剤によって行うこと
ができる。この促進が収穫する植物の生長部分である場
合、極めて有利である。しかしながらまた、植物生長促
進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由により同化
物を生じ、従って多くのまたは大きな果実が得られるた
めである。
ができる。この促進が収穫する植物の生長部分である場
合、極めて有利である。しかしながらまた、植物生長促
進は同時に繁殖の促進をもたらし、その理由により同化
物を生じ、従って多くのまたは大きな果実が得られるた
めである。
ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長に認めら
れるほどの変化もなく、収量の増加を図ることができる
。更に、また収穫物の良好な品質をもたらし得る植物の
組成変化を生長調節剤によってもたらすことができる。
れるほどの変化もなく、収量の増加を図ることができる
。更に、また収穫物の良好な品質をもたらし得る植物の
組成変化を生長調節剤によってもたらすことができる。
かくて例えば、てんさい、さとうきび、パイナツプル及
びかんきつ類の果実中の糖分含量を増加させるか、或い
は大豆または穀物中の蛋白含量を増加させることが可能
である。また生長調節剤を用いて、所望の成分例えばて
んさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前または
後に阻止することができる。また第二の植物成分の生成
または流出物に有利な影響を与えることかできる。その
例としてゴムの木におけるラテックス流の刺激を挙げる
ことができる。
びかんきつ類の果実中の糖分含量を増加させるか、或い
は大豆または穀物中の蛋白含量を増加させることが可能
である。また生長調節剤を用いて、所望の成分例えばて
んさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫前または
後に阻止することができる。また第二の植物成分の生成
または流出物に有利な影響を与えることかできる。その
例としてゴムの木におけるラテックス流の刺激を挙げる
ことができる。
単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させることが
できる。更に花の性に影響を与えることができる。また
花粉を無効にすることができ、このことは、雑種種子の
繁殖及び製造において極めて重要である。
できる。更に花の性に影響を与えることができる。また
花粉を無効にすることができ、このことは、雑種種子の
繁殖及び製造において極めて重要である。
植物の枝分れを生長調節剤の使用によって調節すること
かできる。一方、尖端の優勢を妨げることにより、側芽
の発達を促進させることができ、このことは生長抑制と
関連して装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。
かできる。一方、尖端の優勢を妨げることにより、側芽
の発達を促進させることができ、このことは生長抑制と
関連して装飾植物の栽培に極めて望ましいことである。
しかしながら一方、側芽の生長を抑制することもできる
。この作用は例えばタバコの栽培またはトマトの栽培に
おいて極めて重要である。
。この作用は例えばタバコの栽培またはトマトの栽培に
おいて極めて重要である。
植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。
とができ、従って所望の時点で植物の落葉が行える。か
かる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要であるが
、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収穫
促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を移
植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことがで
きる。
また果実の落下を生長調節剤で抑制することができる。
一方、果実の早期落下を防止することができる。しかし
ながら一方、果実の落下または花の落下を、交替を防止
するために成る程度(まばら)まで促進させることがで
きる。交替によって、内因の理由から年毎に極めて異な
る収量を生じるために果実の成る変化の特色が理解され
よう。最後に、生長調節剤を用いることにより、収穫時
に果実を摘果するために必要な力を減じることができ、
従って機械的収穫が可能になるか、或いは手による収穫
が容易になる。
ながら一方、果実の落下または花の落下を、交替を防止
するために成る程度(まばら)まで促進させることがで
きる。交替によって、内因の理由から年毎に極めて異な
る収量を生じるために果実の成る変化の特色が理解され
よう。最後に、生長調節剤を用いることにより、収穫時
に果実を摘果するために必要な力を減じることができ、
従って機械的収穫が可能になるか、或いは手による収穫
が容易になる。
生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収穫物の成
熟を促進または遅延させることができる。
熟を促進または遅延させることができる。
このことは、これによって市場の要求に最適に適応でき
るため、殊に有利である。更に生長調節剤は時には果実
の色を改善することができる。加えてまた、生長調節剤
によって成る一定期間内に成熟を集中させることができ
る。このことは例えはタバコ、トマトまたはコーヒーの
場合に、1回の通過のみで完全に機械的または手による
収穫を行い得る必須条件を与えるものである。
るため、殊に有利である。更に生長調節剤は時には果実
の色を改善することができる。加えてまた、生長調節剤
によって成る一定期間内に成熟を集中させることができ
る。このことは例えはタバコ、トマトまたはコーヒーの
場合に、1回の通過のみで完全に機械的または手による
収穫を行い得る必須条件を与えるものである。
生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜伏期間に
影響を及ぼすことができ、従って植物例えばパイナツプ
ルまたは苗床内の装飾用植物が正常でない時期はずれに
発芽し、枝を出しまたは開花する。生長調節剤による芽
の枝出しまたは種子の発芽の遅延は、晩霜による損害を
避けるために、霜の危険かある地域に望ましいことであ
る。 最後に、霜、早ばつ或いは土壌中の高度の塩含量
に対する植物の耐性を生長調節剤によって誘発させるこ
とかできる。従ってこの目的に通常適さぬ場所に植物の
栽培か可能となる。
影響を及ぼすことができ、従って植物例えばパイナツプ
ルまたは苗床内の装飾用植物が正常でない時期はずれに
発芽し、枝を出しまたは開花する。生長調節剤による芽
の枝出しまたは種子の発芽の遅延は、晩霜による損害を
避けるために、霜の危険かある地域に望ましいことであ
る。 最後に、霜、早ばつ或いは土壌中の高度の塩含量
に対する植物の耐性を生長調節剤によって誘発させるこ
とかできる。従ってこの目的に通常適さぬ場所に植物の
栽培か可能となる。
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用
の重合物質の極く細かいカプセル及びコーティング組成
物、並びにULV組成物に変えることができる。
剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、種子用
の重合物質の極く細かいカプセル及びコーティング組成
物、並びにULV組成物に変えることができる。
これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/ま
たは発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。
液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している1液化した気体の伸
展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴
射基剤である;固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、ア
タパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、
アルミナ及びシリケートが適している;粒剤に対する固
体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方
解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び
有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおが
くず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適し
ている;乳化剤及び/または発泡剤として非イオン性及
び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリール
スルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適して
いる;分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液
及びメチルセルロースが適している。
、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された
芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂
肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば鉱油留分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強
い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチル
スルホキシド並びに水が適している1液化した気体の伸
展剤または担体とは、常温及び常圧では気体である液体
を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタ
ン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴
射基剤である;固体の担体として、粉砕した天然鉱物、
例えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、ア
タパルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ
土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、
アルミナ及びシリケートが適している;粒剤に対する固
体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方
解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び
有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおが
くず、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適し
ている;乳化剤及び/または発泡剤として非イオン性及
び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテ
ル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、ア
ルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリール
スルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適して
いる;分散剤として、例えばリグニンスルファイト廃液
及びメチルセルロースが適している。
接着剤例えはカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラヒアゴム、ポリビニルアルコール及びボリヒニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラヒアゴム、ポリビニルアルコール及びボリヒニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び
亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば
鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び
亜鉛の塩を用いることができる。
調製物は一般に活性化合物0,1乃至95重量%間、好
ましくは0.5乃至90重量%間を含有する。
ましくは0.5乃至90重量%間を含有する。
本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物例えば
殺菌・殺カビ剤、殺虫剤(1nsecticide)、
殺ダニ剤(acaricide)及び除草剤との混合物
、並びにまた肥料及び他の生長調節剤との混合物として
調製物中に存在させることができる。
殺菌・殺カビ剤、殺虫剤(1nsecticide)、
殺ダニ剤(acaricide)及び除草剤との混合物
、並びにまた肥料及び他の生長調節剤との混合物として
調製物中に存在させることができる。
本活性化合物はそのままで、その調製物の形態或いは該
調製物から調製した使用形態、例えば調製清液剤、乳化
可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤
、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することがで
きる。これらものは普通の方法において、例えば液剤散
布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布、
フォーミング(foaming) 、コーティング等に
よって施用される。更に、超低容量法に従って活性化合
物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性
化合物自体を土壌中に注入することができる。
調製物から調製した使用形態、例えば調製清液剤、乳化
可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤
、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することがで
きる。これらものは普通の方法において、例えば液剤散
布、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布、
フォーミング(foaming) 、コーティング等に
よって施用される。更に、超低容量法に従って活性化合
物を施用するか、或いは活性化合物の調製物または活性
化合物自体を土壌中に注入することができる。
また植物の種子を処理することもできる。
本発明による物質を殺菌・殺カビ剤として用いる場合、
施用される量は施用のタイプに依存して比較的広い範囲
内で変えることができる。かくて植物の部分の処理にお
ける施用形態での本活性化合物の濃度は一般に1乃至0
.0001重量%間、好ましくは0.5乃至0.001
重量%間である。
施用される量は施用のタイプに依存して比較的広い範囲
内で変えることができる。かくて植物の部分の処理にお
ける施用形態での本活性化合物の濃度は一般に1乃至0
.0001重量%間、好ましくは0.5乃至0.001
重量%間である。
種子を処理する際には、一般に種子1kg当り0゜00
1〜50g1好ましくは0.01〜logの活性化合物
を必要とする。土壌を処理する際には、一般に作用場所
に0.00001〜0.1重量%、好ましくは0.00
01〜0.02重量%の活性化合物濃度を必要とする。
1〜50g1好ましくは0.01〜logの活性化合物
を必要とする。土壌を処理する際には、一般に作用場所
に0.00001〜0.1重量%、好ましくは0.00
01〜0.02重量%の活性化合物濃度を必要とする。
本発明による化合物を植物調節剤として用いる場合、施
用される量は実質的な範囲内で変えることができる。一
般に、土壌表面1ヘクタール当り0.01〜50kg、
好ましくは0.05〜lokgの活性化合物を用いる。
用される量は実質的な範囲内で変えることができる。一
般に、土壌表面1ヘクタール当り0.01〜50kg、
好ましくは0.05〜lokgの活性化合物を用いる。
本発明による物質を植物調節剤として用いる場合、好ま
しい時期内に施用することが原則であり、その正確な定
義は天候及び生育環境に依存する。
しい時期内に施用することが原則であり、その正確な定
義は天候及び生育環境に依存する。
本発明による物質の製造及び使用は次の実施例から誘導
される。
される。
製造実施例
実施例1
■−(4−クロロ−2−メチル−フェノキシ)−メチル
−1−(2−メチル−プロピル)−オキシラン500.
4g(1,96モル)、l 、2.4−トリアゾール2
87g(4,16モル)、炭酸カリウム296g(2,
14モル)及びジメチルホルムアミド1.Elの混合物
を70°Cで3時間撹拌した。
−1−(2−メチル−プロピル)−オキシラン500.
4g(1,96モル)、l 、2.4−トリアゾール2
87g(4,16モル)、炭酸カリウム296g(2,
14モル)及びジメチルホルムアミド1.Elの混合物
を70°Cで3時間撹拌した。
次に過剰の溶媒を減圧下で除去し、残留した油状残渣を
水及び塩化メチレン中に取り込み、そして有機相を分別
した。有機相を水で2回洗浄し、乾燥し、次に減圧下で
濃縮した。残渣をn−ヘキサン500m<+及びジイソ
プロピルエーテル150mffと共に20°Cで撹拌し
、その際に結晶化が徐々に生した。固体沈澱を吸引で濾
別し、そして少量のn−ヘキサン/ジイソプロピルエー
テル(3:l)で洗浄した。このようにして1−(4−
クロロ−2−メチルフェノキシ)−2−ヒドロキシ−2
−(1,2,4−トリアゾル−1−イル−メチル)−4
−メチル−ペンタン242g(理論値の38%)が融点
118°Cの固体物質の状態で得られた。
水及び塩化メチレン中に取り込み、そして有機相を分別
した。有機相を水で2回洗浄し、乾燥し、次に減圧下で
濃縮した。残渣をn−ヘキサン500m<+及びジイソ
プロピルエーテル150mffと共に20°Cで撹拌し
、その際に結晶化が徐々に生した。固体沈澱を吸引で濾
別し、そして少量のn−ヘキサン/ジイソプロピルエー
テル(3:l)で洗浄した。このようにして1−(4−
クロロ−2−メチルフェノキシ)−2−ヒドロキシ−2
−(1,2,4−トリアゾル−1−イル−メチル)−4
−メチル−ペンタン242g(理論値の38%)が融点
118°Cの固体物質の状態で得られた。
カリウムt−ブチラード280g(2,5モル)をジメ
チルスルホキシド1.7Q中のヨウ化トリノチルオキソ
スルホニウム538g(2,5モル)の溶液に加え、次
に混合物を室温で20分間撹拌した。次に1−(4−ク
ロロ−2−メチル−フェノキシ)−4−メチル−ペンタ
ン−2−オン485゜8g(3,02モル)を少々冷却
し、そして撹拌しなから滴下して加えた。混合物を50
〜60℃で4時間撹拌し、次に大部分の溶媒を減圧下で
除去し、そして溶液を水2gで希釈した。反応混合物を
塩化メチレンでくり返して抽出した。−緒にした有機相
を洗浄し、そして乾燥後に減圧下で濃縮した。このよう
にして、1−(4−クロロ−2−メチル−フェノキシ)
−メチル−1−(2−メチル−プロピル)−オキシラン
500.4g(理論値の97.1%)が粘性油の状態で
得られ、このものを更に精製せずに続いての合成に用い
た。
チルスルホキシド1.7Q中のヨウ化トリノチルオキソ
スルホニウム538g(2,5モル)の溶液に加え、次
に混合物を室温で20分間撹拌した。次に1−(4−ク
ロロ−2−メチル−フェノキシ)−4−メチル−ペンタ
ン−2−オン485゜8g(3,02モル)を少々冷却
し、そして撹拌しなから滴下して加えた。混合物を50
〜60℃で4時間撹拌し、次に大部分の溶媒を減圧下で
除去し、そして溶液を水2gで希釈した。反応混合物を
塩化メチレンでくり返して抽出した。−緒にした有機相
を洗浄し、そして乾燥後に減圧下で濃縮した。このよう
にして、1−(4−クロロ−2−メチル−フェノキシ)
−メチル−1−(2−メチル−プロピル)−オキシラン
500.4g(理論値の97.1%)が粘性油の状態で
得られ、このものを更に精製せずに続いての合成に用い
た。
ブロモメチルイソブチルケトン410g(2,3モル)
を室温で撹拌しながらアセトン2.9L炭酸力リウム4
00g及び4−クロロ−2−メチル−フェノール417
g(2−9モル)の懸濁液に一部ずつ加えた。反応は少
々発熱的に進行したが、冷却は必要でなかった。添加の
完了後、混合物を還流下で更に3時間加熱し、次に吸引
で濾過し、そして残渣をアセトンで洗浄した。有機相を
減圧下で濃縮し、そして残った残渣を塩化メチレン中に
採取した。かくて得られた有機相を5%水酸化ナトリウ
ム水溶液で2回洗浄し、次に乾燥し、そして減圧下で濃
縮した。このようにして、1−(4−クロロ−2−メチ
ル−フェノキシ)−4−メチル−ペンタン−2−オン5
30g(理論値の96%)か淡黄色の油状で得られ、こ
のものを更に精製せずに続いての合成に用いた。
を室温で撹拌しながらアセトン2.9L炭酸力リウム4
00g及び4−クロロ−2−メチル−フェノール417
g(2−9モル)の懸濁液に一部ずつ加えた。反応は少
々発熱的に進行したが、冷却は必要でなかった。添加の
完了後、混合物を還流下で更に3時間加熱し、次に吸引
で濾過し、そして残渣をアセトンで洗浄した。有機相を
減圧下で濃縮し、そして残った残渣を塩化メチレン中に
採取した。かくて得られた有機相を5%水酸化ナトリウ
ム水溶液で2回洗浄し、次に乾燥し、そして減圧下で濃
縮した。このようにして、1−(4−クロロ−2−メチ
ル−フェノキシ)−4−メチル−ペンタン−2−オン5
30g(理論値の96%)か淡黄色の油状で得られ、こ
のものを更に精製せずに続いての合成に用いた。
Br CH2CCH2CH(CH3)2 (II
1)臭素224g (71,3mQ= 1.4モル
)を0〜5°Cで撹拌しながら15分間にわたって反応
混合物の温度が15°Cを越えない速度でメタノール8
1−0O中のイソブチルメチルケトン120.4g(1
,2モル)の溶液に加えた。完全に退色した後、水40
0m+2を加え、そして混合物を室温で16時間撹拌し
た。この後、反応混合物を追加の水で希釈し、次に塩化
メチレンで抽出した。有機相を順次水及び炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄し、そして減圧下で濃縮した。残渣
を減圧下で蒸留した。
1)臭素224g (71,3mQ= 1.4モル
)を0〜5°Cで撹拌しながら15分間にわたって反応
混合物の温度が15°Cを越えない速度でメタノール8
1−0O中のイソブチルメチルケトン120.4g(1
,2モル)の溶液に加えた。完全に退色した後、水40
0m+2を加え、そして混合物を室温で16時間撹拌し
た。この後、反応混合物を追加の水で希釈し、次に塩化
メチレンで抽出した。有機相を順次水及び炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄し、そして減圧下で濃縮した。残渣
を減圧下で蒸留した。
このようにしてブロモメチルイソブチルケトン205g
(理論値の95%)が沸点−78〜80°C/16ミリ
バールの液体の状態で得られた。
(理論値の95%)が沸点−78〜80°C/16ミリ
バールの液体の状態で得られた。
次の表中に式により示される化合物が対応する方法で、
そして上記の工程条件に従って得られた。
そして上記の工程条件に従って得られた。
10 4−C1
114−C1
122,4−C12
134−OCF3
14 4−F
15 4−F
16 4−CH=NOCH3
0(CH2)6 CH3樹脂
0 −CH2CH2−CH(CH,)、
/10 C(CHs)z C2H5融
点86°CO−C(CH3)2 C2H5樹脂 0 −C(CH3)2 C2H5融点78°C
O−CH2CH2−CH(CH5)z nW ;
1.51200 −CH2CH2−CH(CH
3)2 nW ;1,5450次の使用例にお
ける比較物質として下記の化合物を用いた。
/10 C(CHs)z C2H5融
点86°CO−C(CH3)2 C2H5樹脂 0 −C(CH3)2 C2H5融点78°C
O−CH2CH2−CH(CH5)z nW ;
1.51200 −CH2CH2−CH(CH
3)2 nW ;1,5450次の使用例にお
ける比較物質として下記の化合物を用いた。
(ヨーロッパ特許出願公開第0.040,345号から
公知) 実施例A 植物許容試験 試験植物:キュウリ 試験の期間=7日間 溶媒:アセトン4.7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.
3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
公知) 実施例A 植物許容試験 試験植物:キュウリ 試験の期間=7日間 溶媒:アセトン4.7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.
3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、そして
この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
若い植物にこの活性化合物の調製物をしたたり落ちる程
度にぬれるまで噴霧し、そして約20°Cで温床中に置
いた。
度にぬれるまで噴霧し、そして約20°Cで温床中に置
いた。
この植物を損傷例えば生長の損傷、退色及び壊死に対し
て評価した。植物に対する損傷の程度を%で示す。ここ
に数値は次の意味を表わす:0%:損傷なし 100%:完全に損傷された植物。
て評価した。植物に対する損傷の程度を%で示す。ここ
に数値は次の意味を表わす:0%:損傷なし 100%:完全に損傷された植物。
この試験において、本発明による化合物(I−1)は比
較物質(A)より良好な許容性を示した。
較物質(A)より良好な許容性を示した。
その結果を第A表に示す。
一55=
第A表
植物許容試験/キュウリ
公知:
0■
実施例B
黒星病(V enturia)試験(リンゴ)/始動性
(curative) 溶媒:アセトン4.7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.
3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
(curative) 溶媒:アセトン4.7重量部 乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.
3重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
始動活性を試験するために、若い植物にリンゴ黒星病原
細菌(apple 5cab causative o
rganism)(V enturia 1naequ
alis)の分生胞子器の水性懸濁液を接種した。植物
を20°C及び相対湿度100%で培養室に1日間置き
、次に温床中に置いた。
細菌(apple 5cab causative o
rganism)(V enturia 1naequ
alis)の分生胞子器の水性懸濁液を接種した。植物
を20°C及び相対湿度100%で培養室に1日間置き
、次に温床中に置いた。
所定の時間後に植物に活性化合物の調製物をしたたり落
ちる程度にぬれるまで噴霧した。
ちる程度にぬれるまで噴霧した。
次にこの植物を約20°C及び約70%の相対湿度で温
床に置いた。
床に置いた。
評価を接種の12日後に行った。
この試験において、本発明による化合物(1−1)は比
較物質(A)より良好な作用を示した。
較物質(A)より良好な作用を示した。
その結果を第8表に示す。
第 B 表
ペンチュリア試験(リンゴ)/始動性42時間全膚ヒ
U
本発明による:
59一
本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。
19式
式中、Rは式
−CH2Cl(CH3)2、 (CL)4 CHs、
(CH2)6 CHs、 (CH2)6 CH3、
C= Hs □ C−CH3 C2H6 の基を表わし、 Xは酸素または硫黄を表わし、 Zはハロゲン、炭素原子1〜4個を有するアルキル、炭
素原子1または2個及びハロゲン原子1〜5個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子lまたは2個及びハロゲン
原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子l
または2個及びハロゲン原子1〜5個を有するハロゲノ
アルキルチオ、フェニルまたはアルコキシ基中に炭素原
子1〜4個を有するアルコキシイミノメチルを表わし、
そしてmは0.112または3の数を表わす、のヒドロ
キシアルキル−トリアゾリル誘導体並びにまたその酸付
加塩及び金属塩錯体。
(CH2)6 CHs、 (CH2)6 CH3、
C= Hs □ C−CH3 C2H6 の基を表わし、 Xは酸素または硫黄を表わし、 Zはハロゲン、炭素原子1〜4個を有するアルキル、炭
素原子1または2個及びハロゲン原子1〜5個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子lまたは2個及びハロゲン
原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子l
または2個及びハロゲン原子1〜5個を有するハロゲノ
アルキルチオ、フェニルまたはアルコキシ基中に炭素原
子1〜4個を有するアルコキシイミノメチルを表わし、
そしてmは0.112または3の数を表わす、のヒドロ
キシアルキル−トリアゾリル誘導体並びにまたその酸付
加塩及び金属塩錯体。
2、Rか式
%式%
C2H5
「
C−CH3
2H5
の基を表わし、Xが酸素または硫黄を表わし、Zはフッ
素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フ
ェニル、メトキシイミノメチルまたはエトキシイミノメ
チルを表わし、そしてmが0、■、2または3の数を表
わす、上記1に記載の式(I)のヒドロキシアルキル−
トリアゾリル誘導体。
素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フ
ェニル、メトキシイミノメチルまたはエトキシイミノメ
チルを表わし、そしてmが0、■、2または3の数を表
わす、上記1に記載の式(I)のヒドロキシアルキル−
トリアゾリル誘導体。
3、式
式中、Rは式
−CH2−CH(CH3)2、− (cow)t−CH
,、(CH2)6 CH3、−(CH2)6− CH
3、?1・ 2H5 の基を表わし、 Xは酸素または硫黄を表わし、 Zはハロゲン、炭素原子1〜4個を有するアルキル、炭
素原子lまたは2個及びハロゲン原子1〜5個を有する
ハロゲンアルキル、炭素原子lまたは2個及びハロゲン
原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、フェニルま
たはアルコキシ基中に炭素原子1〜4個を有するアルコ
キシイミノメチルを表わし、そして mは0、■、2または3の数を表わす、のヒドロキシア
ルキル−トリアゾリル誘導体並びにまたその酸付加塩及
び金属塩錯体を製造する際に式 式中、R,X、Z及びmは上記の意味を有する、 のオキシランを希釈剤の存在下で、適当ならば酸結合剤
の存在下で、そして適当ならば触媒の存在下で、式 の1.2.4−1−リアゾールと反応させ、次に適当な
らば酸または金属塩をかくして得られる式(1)の化合
物に加えることを特徴とする式(I)のヒドロキシアル
キル−トリアゾリル誘導体並びにその酸付加塩及び金属
塩錯体の製造方法。
,、(CH2)6 CH3、−(CH2)6− CH
3、?1・ 2H5 の基を表わし、 Xは酸素または硫黄を表わし、 Zはハロゲン、炭素原子1〜4個を有するアルキル、炭
素原子lまたは2個及びハロゲン原子1〜5個を有する
ハロゲンアルキル、炭素原子lまたは2個及びハロゲン
原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、フェニルま
たはアルコキシ基中に炭素原子1〜4個を有するアルコ
キシイミノメチルを表わし、そして mは0、■、2または3の数を表わす、のヒドロキシア
ルキル−トリアゾリル誘導体並びにまたその酸付加塩及
び金属塩錯体を製造する際に式 式中、R,X、Z及びmは上記の意味を有する、 のオキシランを希釈剤の存在下で、適当ならば酸結合剤
の存在下で、そして適当ならば触媒の存在下で、式 の1.2.4−1−リアゾールと反応させ、次に適当な
らば酸または金属塩をかくして得られる式(1)の化合
物に加えることを特徴とする式(I)のヒドロキシアル
キル−トリアゾリル誘導体並びにその酸付加塩及び金属
塩錯体の製造方法。
4、少なくとも1つの上記lに記載の式(I)のヒドロ
キシアルキル−トリアゾール誘導体または式(I)のヒ
ドロキシアルキル−トリアゾリル誘導体の酸付加塩もし
くは金属塩錯体を含むことを特徴とする、殺菌・殺カビ
剤及び植物生長調節剤。
キシアルキル−トリアゾール誘導体または式(I)のヒ
ドロキシアルキル−トリアゾリル誘導体の酸付加塩もし
くは金属塩錯体を含むことを特徴とする、殺菌・殺カビ
剤及び植物生長調節剤。
5、上記lに記載の式(I)のヒドロキシアルキル−ト
リアゾリル誘導体またはその酸付加塩もしくは金属塩錯
体を植物及び/またはその環境上に施用することを特徴
とする、菌・カビの防除及び植物生長の調節方法。
リアゾリル誘導体またはその酸付加塩もしくは金属塩錯
体を植物及び/またはその環境上に施用することを特徴
とする、菌・カビの防除及び植物生長の調節方法。
6、菌・カビを防除し、そしてまた植物の生長を調節す
る際の上記lに記載の式(I)のヒドロキシアルキル−
トリアゾリル誘導体またはその酸付加塩及び金属錯体の
使用。
る際の上記lに記載の式(I)のヒドロキシアルキル−
トリアゾリル誘導体またはその酸付加塩及び金属錯体の
使用。
7、上記1に記載の式(I>のヒドロキシアルキル−ト
リアゾリル誘導体またはその酸付加塩もしくは金属塩錯
体を増量剤及び/または表面活性物質と混合することを
特徴とする、殺菌・殺カビ剤及び植物生長調節剤の製造
方法。
リアゾリル誘導体またはその酸付加塩もしくは金属塩錯
体を増量剤及び/または表面活性物質と混合することを
特徴とする、殺菌・殺カビ剤及び植物生長調節剤の製造
方法。
8、式
式中、Rは式
CH2CH(CH3)2、 (CH2)4 CHs、
(CH2)5 CH3、(CJ)a CHs、CH
3 C2H。
(CH2)5 CH3、(CJ)a CHs、CH
3 C2H。
C−CH3
C,H。
の基を表わし、
Xは酸素または硫黄を表わし、
Zはハロゲン、炭素原子1〜4個を有するアルキル、炭
素原子1または2個及びハロゲン原子1〜5個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子lまたは2個及びハロゲン
原子1〜5個を有スるハロゲノアルコキシ、フェニルま
たはアルコキシ基中に炭素原子1〜4個を有するアルコ
キシイミノメチルを表わし、そして mは0.1.2または3の数を表わす、のオキシラン。
素原子1または2個及びハロゲン原子1〜5個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子lまたは2個及びハロゲン
原子1〜5個を有スるハロゲノアルコキシ、フェニルま
たはアルコキシ基中に炭素原子1〜4個を有するアルコ
キシイミノメチルを表わし、そして mは0.1.2または3の数を表わす、のオキシラン。
9、式
式中、Rは式
−CH2CH(CH3)2、− (CH2)、 −CM
、、(CH2)6 CH3、(CH2)s CHs
、?H・ ?1・ 2H5 −C−CH。
、、(CH2)6 CH3、(CH2)s CHs
、?H・ ?1・ 2H5 −C−CH。
C2H。
の基を表わし、
Xは酸素または硫黄を表わし、
Zはハロゲン、炭素原子1〜4個を有するア゛ ル
キル、炭素原子lまたは2個及びハロゲン原子1〜5個
を有するハロゲノアルキル、炭素原子lまたは2個及び
ハロゲン原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、フ
ェニルまたはアルコキシ基中に炭素原子1〜4個を有す
るアルコキシイミノメチルを表わし、そして mは0、■、2または3の数を表わす、のオキシランを
製造する際に、 a)第一工程で式 式中、R,X、Z及びmは上記の意味を有する、 のケトンを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式の臭化
メチル−トリフェニル−ホスホニウムと反応させ、第二
の工程で、かくて得られる式式中、R,X1Z及びmは
上記の意味を有する、 の化合物を希釈剤の存在下で過酸と反応させるか、また
は b)式 式中、RSX、Z及びmは上記の意味を有する、 のケトンを、希釈剤の存在下で、 α)式 %式%() のジメチルオキソスルホニウムメチリド、またはβ)式 δ■ Be (CH3)23 CH2(■) のジメチルスルホニウムメチリドのいずれかと反応させ
ることを特徴とする、式(II)のオキシランの製造方
法。
キル、炭素原子lまたは2個及びハロゲン原子1〜5個
を有するハロゲノアルキル、炭素原子lまたは2個及び
ハロゲン原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、フ
ェニルまたはアルコキシ基中に炭素原子1〜4個を有す
るアルコキシイミノメチルを表わし、そして mは0、■、2または3の数を表わす、のオキシランを
製造する際に、 a)第一工程で式 式中、R,X、Z及びmは上記の意味を有する、 のケトンを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式の臭化
メチル−トリフェニル−ホスホニウムと反応させ、第二
の工程で、かくて得られる式式中、R,X1Z及びmは
上記の意味を有する、 の化合物を希釈剤の存在下で過酸と反応させるか、また
は b)式 式中、RSX、Z及びmは上記の意味を有する、 のケトンを、希釈剤の存在下で、 α)式 %式%() のジメチルオキソスルホニウムメチリド、またはβ)式 δ■ Be (CH3)23 CH2(■) のジメチルスルホニウムメチリドのいずれかと反応させ
ることを特徴とする、式(II)のオキシランの製造方
法。
10、式
式中、Rは式
CH2CH(CH3)2、 (CH2)4 CHs、
(CH2)6 CHs、 (CH2)! CHs、
?1・ 冒・ 2H6 −C−CH。
(CH2)6 CHs、 (CH2)! CHs、
?1・ 冒・ 2H6 −C−CH。
C2H。
の基を表わし、
Xは厳素または硫黄を表わし、
Zはハロゲン、炭素原子1〜4個を有するアルキル、炭
素原子lまたは2個及びハロゲン原子1〜5個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子lまたは2個及びハロゲン
原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、フェニルま
たはアルコキシ基中に炭素原子1〜4個を有するアルコ
キシイミノメチルを表わし、そして mは0.112または3の数を表わす、の化合物。
素原子lまたは2個及びハロゲン原子1〜5個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子lまたは2個及びハロゲン
原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、フェニルま
たはアルコキシ基中に炭素原子1〜4個を有するアルコ
キシイミノメチルを表わし、そして mは0.112または3の数を表わす、の化合物。
特許出願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、Rは式 −CH_2−CH(CH_3)_2、−(CH_2)_
4−CH_3、−(CH_2)_5−CH_3、−(C
H_2)_6−CH_3、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 −(CH_2)_8CH_3、▲数式、化学式、表等が
あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、 Xは酸素または硫黄を表わし、 Zはハロゲン、炭素原子1〜4個を有するアルキル、炭
素原子1または2個及びハロゲン原子1〜5個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子1または2個及びハロゲン
原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、炭素原子1
または2個及びハロゲン原子1〜5個を有するハロゲノ
アルキルチオ、フェニルまたはアルコキシ基中に炭素原
子1〜4個を有するアルコキシイミノメチルを表わし、
そして mは0、1、2または3の数を表わす、 のヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導体並びにまた
その酸付加塩及び金属塩錯体。 2、式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、Rは式 −CH_2−CH(CH_3)_2、−(CH_2)_
4−CH_3、−(CH_2)_5−CH_3、−(C
H_2)_6−CH_3、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 −(CH_2)_8CH_3、▲数式、化学式、表等が
あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、 Xは酸素または硫黄を表わし、 Zはハロゲン、炭素原子1〜4個を有するアルキル、炭
素原子1または2個及びハロゲン原子1〜5個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子1または2個及びハロゲン
原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、フェニルま
たはアルコキシ基中に炭素原子1〜4個を有するアルコ
キシイミノメチルを表わし、そして mは0、1、2または3の数を表わす、 のヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導体並びにまた
その酸付加塩及び金属塩錯体を製造する方法であって、
式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、R、X、Z及びmは上記の意味を有する、 のオキシランを希釈剤の存在下で、適当ならば酸結合剤
の存在下で、そして適当ならば触媒の存在下で、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) の1,2,4−トリアゾールと反応させ、次に適当なら
ば酸または金属塩をかくして得られる式( I )の化合
物に加えることを特徴とする式( I )のヒドロキシア
ルキル−トリアゾリル誘導体並びにその酸付加塩及び金
属塩錯体の製造方法。 3、少なくとも1つの特許請求の範囲第1項記載の式(
I )のヒドロキシアルキル−トリアゾール誘導体また
は式( I )のヒドロキシアルキル−トリアゾリル誘導
体の酸付加塩もしくは金属塩錯体を含むことを特徴とす
る、殺菌・殺カビ剤及び植物生長調節剤。 4、菌・カビを防除し、そしてまた植物の生長を調節す
る際の特許請求の範囲第1項記載の式( I )のヒドロ
キシアルキル−トリアゾリル誘導体またはその酸付加塩
及び金属錯体の使用。 5、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、Rは式 −CH_2−CH(CH_3)_2、−(CH_2)_
4−CH_3、−(CH_2)_5−CH_3、−(C
H_2)_6−CH_3、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 −(CH_2)_8CH_3、▲数式、化学式、表等が
あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、 Xは酸素または硫黄を表わし、 Zはハロゲン、炭素原子1〜4個を有するアルキル、炭
素原子1または2個及びハロゲン原子1〜5個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子1または2個及びハロゲン
原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、フェニルま
たはアルコキシ基中に炭素原子1〜4個を有するアルコ
キシイミノメチルを表わし、そして mは0、1、2または3の数を表わす、 のオキシラン。 6、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、Rは式 −CH_2−CH(CH_3)_2、−(CH_2)_
4−CH_3、−(CH_2)_5−CH_3、−(C
H_2)_6−CH_3、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 −(CH_2)_8CH_3、▲数式、化学式、表等が
あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、 Xは酸素または硫黄を表わし、 Zはハロゲン、炭素原子1〜4個を有するアルキル、炭
素原子1または2個及びハロゲン原子1〜5個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子1または2個及びハロゲン
原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、フェニルま
たはアルコキシ基中に炭素原子1〜4個を有するアルコ
キシイミノメチルを表わし、そして mは0、1、2または3の数を表わす、 のオキシランを製造する方法であって、 a)第一工程で式 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 式中、R、X、Z及びmは上記の意味を有する、 のケトンを塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式▲数式
、化学式、表等があります▼(V) の臭化メチル−トリフェニル−ホスホニウムと反応させ
、第二の工程で、かくて得られる式 ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) 式中、R、X、Z及びmは上記の意味を有する、 の化合物を希釈剤の存在下で過酸と反応させるか、また
は b)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) 式中、R、X、Z及びmは上記の意味を有する、 のケトンを、希釈剤の存在下で、 α)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) のジメチルオキソスルホニウムメチリド、またはβ)式 ▲数式、化学式、表等があります▼(VIII) のジメチルスルホニウムメチリド のいずれかと反応させることを特徴とする方法。 7、式 ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) 式中、Rは式 −CH_2−CH(CH_3)_2、−(CH_2)_
4−CH_3、−(CH_2)_5−CH_3、−(C
H_2)_6−CH_3、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 −(CH_2)_8CH_3、▲数式、化学式、表等が
あります▼または▲数式、化学式、表等があります▼ の基を表わし、 Xは酸素または硫黄を表わし、 Zはハロゲン、炭素原子1〜4個を有するアルキル、炭
素原子1または2個及びハロゲン原子1〜5個を有する
ハロゲノアルキル、炭素原子1または2個及びハロゲン
原子1〜5個を有するハロゲノアルコキシ、フェニルま
たはアルコキシ基中に炭素原子1〜4個を有するアルコ
キシイミノメチルを表わし、そして mは0、1、2または3の数を表わす、 の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3716560.7 | 1987-05-18 | ||
DE19873716560 DE3716560A1 (de) | 1987-05-18 | 1987-05-18 | Hydroxyalkyl-triazolyl-derivate |
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JPS63287771A true JPS63287771A (ja) | 1988-11-24 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63112659A Pending JPS63287771A (ja) | 1987-05-18 | 1988-05-11 | ヒドロキシアルキルトリアゾリル誘導体 |
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JP (1) | JPS63287771A (ja) |
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DE (2) | DE3716560A1 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE3279417D1 (en) * | 1981-03-18 | 1989-03-09 | Ici Plc | Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them |
US4940481A (en) * | 1982-03-04 | 1990-07-10 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal and growth regulating compositions |
EP0181529B1 (de) * | 1984-11-02 | 1991-03-27 | Bayer Ag | Optisch aktives 2-(4-Chlorphenoxymethyl)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol, ein Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung als Antimykotikum |
-
1987
- 1987-05-18 DE DE19873716560 patent/DE3716560A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-05-07 EP EP88107381A patent/EP0291798B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-07 DE DE8888107381T patent/DE3869197D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-05-11 JP JP63112659A patent/JPS63287771A/ja active Pending
- 1988-05-17 HU HU882451A patent/HU199436B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-05-17 KR KR1019880005722A patent/KR880013906A/ko not_active Application Discontinuation
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