JPS63265924A - オルガノポリシロキサンエマルジヨンの製造方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサンエマルジヨンの製造方法Info
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- JPS63265924A JPS63265924A JP62100274A JP10027487A JPS63265924A JP S63265924 A JPS63265924 A JP S63265924A JP 62100274 A JP62100274 A JP 62100274A JP 10027487 A JP10027487 A JP 10027487A JP S63265924 A JPS63265924 A JP S63265924A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、オル〃/ボリシσキサンエマルノ3ンの製造
方法に関するものであり、詳しくは繊維処理剤、潤滑剤
、離型剤、プラス繊維処理剤、艶出剤、消泡剤、塗料成
分などに有用とされるオル7y/ポリシロキサンエマル
ジヨンの製造方法に関するものである。
方法に関するものであり、詳しくは繊維処理剤、潤滑剤
、離型剤、プラス繊維処理剤、艶出剤、消泡剤、塗料成
分などに有用とされるオル7y/ポリシロキサンエマル
ジヨンの製造方法に関するものである。
r従来の技術J
従来、高重合度のオルガノポリシロキサンを得るための
乳化重合方法として、オルガノポリシロキサンを強酸あ
るいは強アルカリの存在下に乳化重合する方法(特公昭
34−2041号公報参照)、オルガノポリシロキサン
をベンゼンスルホン酸やアルキルベンゼンスルホン酸に
より乳化重合する方法(特公昭41−13995号公報
参照)が知られている。
乳化重合方法として、オルガノポリシロキサンを強酸あ
るいは強アルカリの存在下に乳化重合する方法(特公昭
34−2041号公報参照)、オルガノポリシロキサン
をベンゼンスルホン酸やアルキルベンゼンスルホン酸に
より乳化重合する方法(特公昭41−13995号公報
参照)が知られている。
[発明が解決しようとする問題点]
しかしながら、上記した乳化重合方法は、重合触媒によ
る平衡化反応を用いているために5〜15%のオリゴマ
ーが常に生成するという欠、αがあった。このオリゴマ
ーは揮発性であるために、該方法により得られたエマル
シヨンを各種処理剤として使用した場合、処理物の乾燥
の際にオリゴマーが排気ファンなどに付着して油状の汚
れとなったり、またその油状物が落下し、処理物を汚す
という欠点があった。
る平衡化反応を用いているために5〜15%のオリゴマ
ーが常に生成するという欠、αがあった。このオリゴマ
ーは揮発性であるために、該方法により得られたエマル
シヨンを各種処理剤として使用した場合、処理物の乾燥
の際にオリゴマーが排気ファンなどに付着して油状の汚
れとなったり、またその油状物が落下し、処理物を汚す
という欠点があった。
また、従来の乳化重合方法では、最大でも8oo、oo
o〜1,000,000センチストークスの粘度を有す
るジオルガノポリシロキサンしか重合できず、それ以上
の粘度を有するものや〃ム状のジオルガノポリシロキサ
ンまで重合することはできないという欠点があった。
o〜1,000,000センチストークスの粘度を有す
るジオルガノポリシロキサンしか重合できず、それ以上
の粘度を有するものや〃ム状のジオルガノポリシロキサ
ンまで重合することはできないという欠点があった。
さらには、乳化重合時に加熱を必要とするため大きなエ
ネルギーを有し、生産性に劣るという欠、克があった。
ネルギーを有し、生産性に劣るという欠、克があった。
本発明は、上記した欠点を解消することを目的とし、乳
化重合時に特に加熱を必要とせず、乳化重合後にオルI
f/ポリシロキサンオリゴマーがほとんど生成せず、従
来不可能であったガム状ジオルガノポリシロキサンのエ
マルジョンまで製造可能なオルガノポリシロキサンエマ
ルジョンの製造方法を提供するものである。
化重合時に特に加熱を必要とせず、乳化重合後にオルI
f/ポリシロキサンオリゴマーがほとんど生成せず、従
来不可能であったガム状ジオルガノポリシロキサンのエ
マルジョンまで製造可能なオルガノポリシロキサンエマ
ルジョンの製造方法を提供するものである。
[問題点を解決するための手段1
上記した目的は
(A)一般式
%式%(
(式中、Rは一価有磯基、鵡は10以上の整数)で示さ
れるオルガノポリシロキサンおよび([1)一般式 %式% (式中、II’ 、R2および1(3は一価炭化水素基
、nは0または1以上の整数)で示されるアミノキシ基
含有有機けい素化合物を、 (C)界面活性剤の存在下に水中で乳化重合することを
特徴とするオル〃ノボリシロキサンエマルノヨンの製造
方法により達成される。
れるオルガノポリシロキサンおよび([1)一般式 %式% (式中、II’ 、R2および1(3は一価炭化水素基
、nは0または1以上の整数)で示されるアミノキシ基
含有有機けい素化合物を、 (C)界面活性剤の存在下に水中で乳化重合することを
特徴とするオル〃ノボリシロキサンエマルノヨンの製造
方法により達成される。
これを説明するに、(A)成分のオルガノポリシロキサ
ンは、本発明のエマルジョンの原料となるものであり、
一般式 %式%) で示されるものである。前記した式中、Rは一価有磯基
であり、これには、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基のようなアルキル基; 2−フェニルエチル
基、27zニルプロピル基、3.3.3− )リフルオ
ロプロピル基のような置換アルキル基; ビニル基、プ
ロペニル基のようなアルケニル基、7ヱニル基、トリル
基のようなアリール基または置換アリール基; γ−ア
ミノプロピル基、γ−(N−エチルアミノ)プロピル基
、γ−(N−ブチルアミ7)プロピル基、4−(N−シ
クロヘキシルアミノ)ブチル基、4−(N−フェニルア
ミノ)ブチル基、N−7ミノエチルアミノブロビル基、
β−(N。
ンは、本発明のエマルジョンの原料となるものであり、
一般式 %式%) で示されるものである。前記した式中、Rは一価有磯基
であり、これには、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基のようなアルキル基; 2−フェニルエチル
基、27zニルプロピル基、3.3.3− )リフルオ
ロプロピル基のような置換アルキル基; ビニル基、プ
ロペニル基のようなアルケニル基、7ヱニル基、トリル
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クロヘキシルアミノ)ブチル基、4−(N−フェニルア
ミノ)ブチル基、N−7ミノエチルアミノブロビル基、
β−(N。
N−ツメチルアミ/)エチル基、γ−グリシドキシプロ
ビル基、3,4−エポキシシクロへキシルプロピル基、
γ−メルカプトプロピル基、γ−メタクリロキシプロピ
ル基が例示される。
ビル基、3,4−エポキシシクロへキシルプロピル基、
γ−メルカプトプロピル基、γ−メタクリロキシプロピ
ル基が例示される。
オルガノポリシロキサン中のRは、同種であってよく、
また異種であってよい。
また異種であってよい。
mは10以上の整数である。これはmが10より小さい
と乳化重合後のオルガノポリシロキサンの粘度のばらつ
きが大きくなるためである。
と乳化重合後のオルガノポリシロキサンの粘度のばらつ
きが大きくなるためである。
またlの上限は特に制限されないが、本成分を機械乳化
できる程度までのINが好ましい。好ましくは50以上
、さらに好ましくは100〜3000の範囲である。
できる程度までのINが好ましい。好ましくは50以上
、さらに好ましくは100〜3000の範囲である。
([1)成分のアミノキシ基含有有機は−・素化合物は
、一般式 %式% で示されるものである。本成分は、(八)成分のオルガ
ノポリシロキサンと縮合重合反応する作用がある。
、一般式 %式% で示されるものである。本成分は、(八)成分のオルガ
ノポリシロキサンと縮合重合反応する作用がある。
前記した式中、R1、R2および((3は一価炭化水素
基であり、これには、メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基のようなアルキル基;2−フェニルエチル基
、2−7エニルプロビル基、3,3.3−)リフルオロ
プロピル基のような置換アルキル基; ビニル基、プロ
ペニル基のようなアルケニル基、フェニル基、トリル基
のようなアリール基または置換アリール基が例示される
。(B)成分中のR’、R2およびR3は、同種であっ
てよく、また異種であってよい。nはOまたは1以上の
整数であり、nの上限は特に制限されないが、本成分を
機械乳化できる程度までのnが好ましい。より好ましく
は0または1〜2000である。
基であり、これには、メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基のようなアルキル基;2−フェニルエチル基
、2−7エニルプロビル基、3,3.3−)リフルオロ
プロピル基のような置換アルキル基; ビニル基、プロ
ペニル基のようなアルケニル基、フェニル基、トリル基
のようなアリール基または置換アリール基が例示される
。(B)成分中のR’、R2およびR3は、同種であっ
てよく、また異種であってよい。nはOまたは1以上の
整数であり、nの上限は特に制限されないが、本成分を
機械乳化できる程度までのnが好ましい。より好ましく
は0または1〜2000である。
(B)成分の使用量は、(八)成分100重量部に対し
、0.1〜100重量部が好ましく、より好ましくは0
.2〜50重量部である。
、0.1〜100重量部が好ましく、より好ましくは0
.2〜50重量部である。
(C)成分の界面活性剤は、(A)成分と(13)成分
を乳化するに必要な成分であり、これには非イオン系界
面活性剤、アニオン系界面活性剤またはカチオン系界面
活性剤がある。
を乳化するに必要な成分であり、これには非イオン系界
面活性剤、アニオン系界面活性剤またはカチオン系界面
活性剤がある。
非イオン系界面活性剤の具体例としては、ボリオキシア
ルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアル
キル7エ/−ルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキ
ルエステル、ポリオキシアルキレンソルビタンアルキル
エステル、ポリエチレングライコール、ポリプロピレン
グライコール、ジエチレングライコールがある。
ルキレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアル
キル7エ/−ルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキ
ルエステル、ポリオキシアルキレンソルビタンアルキル
エステル、ポリエチレングライコール、ポリプロピレン
グライコール、ジエチレングライコールがある。
また、アニオン系界面活性剤の具体例としては、ヘキシ
ルベンゼンスルホン酸、オクチルベンゼンスルホン酸、
デシルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン
酸、セチルベンゼンスルホン酸ミリスチルベンゼンスル
ホン酸のようなアルキルベンゼンスルホン酸、 C11,(C11□)6C1120(C211,0)2
SO,11、C113(C11□)8CH20(C21
140)8SO+11゜C113(C11□)、9C1
1□0(C2+1.0)、5o311、C11,(C1
1□)、CI+2C,I+40(C211,)2S03
I+のようなポリオキシエチレンモノアルキルエーテル
の硫酸エステル、アルキルナフチルスルホン また、カチオン系界面活性剤の具体例としては、オクチ
ルトリメチル7ンモニ シド、ドデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、
ヘキサデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、オ
クチルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、デ
シルツメチルベンノルアンモニウムヒドロキシド、ジド
デシルジメチルアンモニウムヒドロキシド、ジオクタデ
シルノメチルアンモニフムヒドロキシド、牛脂トリメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、ヤシ油トリメチルアンモ
ニウムヒドロキシドのような第4級アンモニウムヒドロ
キシドおよびこれらの塩がある。
ルベンゼンスルホン酸、オクチルベンゼンスルホン酸、
デシルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン
酸、セチルベンゼンスルホン酸ミリスチルベンゼンスル
ホン酸のようなアルキルベンゼンスルホン酸、 C11,(C11□)6C1120(C211,0)2
SO,11、C113(C11□)8CH20(C21
140)8SO+11゜C113(C11□)、9C1
1□0(C2+1.0)、5o311、C11,(C1
1□)、CI+2C,I+40(C211,)2S03
I+のようなポリオキシエチレンモノアルキルエーテル
の硫酸エステル、アルキルナフチルスルホン また、カチオン系界面活性剤の具体例としては、オクチ
ルトリメチル7ンモニ シド、ドデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、
ヘキサデシルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、オ
クチルジメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、デ
シルツメチルベンノルアンモニウムヒドロキシド、ジド
デシルジメチルアンモニウムヒドロキシド、ジオクタデ
シルノメチルアンモニフムヒドロキシド、牛脂トリメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、ヤシ油トリメチルアンモ
ニウムヒドロキシドのような第4級アンモニウムヒドロ
キシドおよびこれらの塩がある。
乳化性能の点から、非イオン系界面活性剤、非イオン系
界面活性剤と7ニオン系界面活性剤との組み合わせ、非
イオン系界面活性剤とカチオン系界面活性剤との組み合
わせが好ましい。
界面活性剤と7ニオン系界面活性剤との組み合わせ、非
イオン系界面活性剤とカチオン系界面活性剤との組み合
わせが好ましい。
本成分の使用量は、(A)成分および(B)成分の合計
100重量部に対し、1〜50重量部が好ましく、より
好ましくは2〜40重量部である。
100重量部に対し、1〜50重量部が好ましく、より
好ましくは2〜40重量部である。
本発明の製造方法は、(Δ)成分および(B)成分を(
C)成分の存在下に、水中で乳化重合するものである。
C)成分の存在下に、水中で乳化重合するものである。
水の使用量は任意量で構わないが、一般的には、オル〃
ノボリシロキサン濃度が5〜60重量%となるような量
が好ましく、より好ましくは10〜50重量%となるよ
うな量である。
ノボリシロキサン濃度が5〜60重量%となるような量
が好ましく、より好ましくは10〜50重量%となるよ
うな量である。
(Δ)成分とCB)成分を乳化するには、(A)成分お
よび(B)成分を均一に混合し、さらに(C)成分の界
面活性剤と少量の水を加えて均一に混合後、コロイドミ
ル、ラインミル、ホモミキサーなどの乳化機により乳化
し、さらに水を加えて均一に乳化分散すればよい。必要
に応じて乳化後のエマルシヨンをホモゲナイザーなとの
乳化機により更に安定化させてよい。
よび(B)成分を均一に混合し、さらに(C)成分の界
面活性剤と少量の水を加えて均一に混合後、コロイドミ
ル、ラインミル、ホモミキサーなどの乳化機により乳化
し、さらに水を加えて均一に乳化分散すればよい。必要
に応じて乳化後のエマルシヨンをホモゲナイザーなとの
乳化機により更に安定化させてよい。
得られたエマルシヨンは、室温で放iもL<は攪拌する
ことで(A)成分と([1)成分が乳化重合し、高粘度
のオル〃ノボリシロキサンまたはがム状オルガノボリン
ロキサンのエマルションとなる。本発明の方法は特に加
熱を必要としないが、加熱して重合時間を短縮させても
よい。通常5〜70℃の温度で12時間〜30分以上放
置もしくは攪拌することが好ましい。
ことで(A)成分と([1)成分が乳化重合し、高粘度
のオル〃ノボリシロキサンまたはがム状オルガノボリン
ロキサンのエマルションとなる。本発明の方法は特に加
熱を必要としないが、加熱して重合時間を短縮させても
よい。通常5〜70℃の温度で12時間〜30分以上放
置もしくは攪拌することが好ましい。
(八)成分と(B)成分を乳化する際に、必要に応じて
前記したR基で示される一価有磯基を有する、オルガツ
ノアルコキシシラン、オルガノトリアルコキシシランま
たはこれらの部分加水分解縮合物;鉄、鉛、アンチモン
、力1tミウム、チタン、カルシウム、ビスマス、ジル
コニウム等の金属と有機カルボン酸との塩: トリエタ
ノールアミン、トリエチレンノアミン、ジメチル7ヱニ
ルアミン等の有機アミン化合物縮合触媒;防腐剤;着色
剤などを添加してよい。
前記したR基で示される一価有磯基を有する、オルガツ
ノアルコキシシラン、オルガノトリアルコキシシランま
たはこれらの部分加水分解縮合物;鉄、鉛、アンチモン
、力1tミウム、チタン、カルシウム、ビスマス、ジル
コニウム等の金属と有機カルボン酸との塩: トリエタ
ノールアミン、トリエチレンノアミン、ジメチル7ヱニ
ルアミン等の有機アミン化合物縮合触媒;防腐剤;着色
剤などを添加してよい。
本発明の製造方法により得られたオルガノボリシロキサ
ンエマルノヨンは、繊維処理剤、潤滑剤、離型剤、ガラ
スa維処理剤、艶出剤、消泡剤、塗料成分等に有用であ
る。
ンエマルノヨンは、繊維処理剤、潤滑剤、離型剤、ガラ
スa維処理剤、艶出剤、消泡剤、塗料成分等に有用であ
る。
【実施例1
次に本発明を実施例により説明する。実施例中、特に断
りのない限り、部とあるのは重11部を、%は重量%を
意味し、粘度は25℃における値である。
りのない限り、部とあるのは重11部を、%は重量%を
意味し、粘度は25℃における値である。
実施例1
1000i1のビーカーに、両末端ヒドロキシ基封鎖の
ジメチルポリシロキサン(粘度2500センチストーク
ス)380部、式 %式% で示されるアミノキシ基含有ジメチルポリシロキサン2
0g、ポリオキシエチレン(6モル付加)トリメチル/
ニルエーテル20部、ポリオキシエチレン(45モル付
加)ノニルフェニルエーテル10部および水40部を1
0分間攪拌した後、コロイドミル乳化機を用いて乳化し
、さらに水570部を加えて均一に乳化分散させた。
ジメチルポリシロキサン(粘度2500センチストーク
ス)380部、式 %式% で示されるアミノキシ基含有ジメチルポリシロキサン2
0g、ポリオキシエチレン(6モル付加)トリメチル/
ニルエーテル20部、ポリオキシエチレン(45モル付
加)ノニルフェニルエーテル10部および水40部を1
0分間攪拌した後、コロイドミル乳化機を用いて乳化し
、さらに水570部を加えて均一に乳化分散させた。
これを12時間室温にて放置し、乳化重合させてエマル
ジョンを得た。
ジョンを得た。
本エマルジョン10gに、イソプロピルアルコール20
gを加え、エマルジョンを破壊した後、イソプロピルア
ルコール溶解物をガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、オリゴマーは0.5%(エマルジョン中の全
オルガノポリシロキサン重量に対して)であった。また
、抽出後のオルガンポリシロキサンの粘度は、1゜20
0.000センチストークスであった。
gを加え、エマルジョンを破壊した後、イソプロピルア
ルコール溶解物をガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、オリゴマーは0.5%(エマルジョン中の全
オルガノポリシロキサン重量に対して)であった。また
、抽出後のオルガンポリシロキサンの粘度は、1゜20
0.000センチストークスであった。
本エマルジョンは、室温で3脩月放置後もオイル分離は
認められず、安定なエマルジョンであった。
認められず、安定なエマルジョンであった。
実施例2
1000m12のビーカーに、両末端ヒドロキシ基封鎖
のジメチルポリシロキサン(粘度2500センチストー
クス)380部、式 %式%) で示されるアミノキシ基含有ジメチルポリシロキサン2
0部、ポリオキシエチレン(6モル付J用)トリメチル
ノニルエーテル20部、ポリオキシエチレン(45モル
イ寸加)ノニルフェニルエーテル10部および水40部
を10分間攪拌した後、コロイドミル乳化機を用いて乳
化し、さらに水570部を加えて均一に乳化分散させた
。
のジメチルポリシロキサン(粘度2500センチストー
クス)380部、式 %式%) で示されるアミノキシ基含有ジメチルポリシロキサン2
0部、ポリオキシエチレン(6モル付J用)トリメチル
ノニルエーテル20部、ポリオキシエチレン(45モル
イ寸加)ノニルフェニルエーテル10部および水40部
を10分間攪拌した後、コロイドミル乳化機を用いて乳
化し、さらに水570部を加えて均一に乳化分散させた
。
これを60℃で7時間放置し、乳化重合させてエマルジ
ョンを得た。
ョンを得た。
本エマルジョン10gに、イソプロピルアルコール20
.を加え、エマルジョンを破壊した後、イソプロピルア
ルコール溶解物をガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、オリゴマーは0.5%(エマルジョン中の全
オルガノポリシロキサン重量に対して)であった。また
、抽出後のオルガンポリシロキサンの粘度は、1゜32
0.000センチストークスであった。
.を加え、エマルジョンを破壊した後、イソプロピルア
ルコール溶解物をガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、オリゴマーは0.5%(エマルジョン中の全
オルガノポリシロキサン重量に対して)であった。また
、抽出後のオルガンポリシロキサンの粘度は、1゜32
0.000センチストークスであった。
本エマルジョンは、室温で3箇月放置後もオイル分離は
認められず、安定なエマルジョンであった。
認められず、安定なエマルジョンであった。
比較例1
環状ツメチルポリシロキサン4量体40部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸2部および水58部を充分に攪拌した
後、圧力400 kg/cm2でホモデナイザーを3回
通過させた後、85℃で2時間、20℃で5時間重合し
、炭酸ソーダを用いてPHを7.0に調整して、アニオ
ン系乳化重合ジメチルポリシロキサンエマルジョンを得
た。
ンゼンスルホン酸2部および水58部を充分に攪拌した
後、圧力400 kg/cm2でホモデナイザーを3回
通過させた後、85℃で2時間、20℃で5時間重合し
、炭酸ソーダを用いてPHを7.0に調整して、アニオ
ン系乳化重合ジメチルポリシロキサンエマルジョンを得
た。
本エマルジョン10gに、イソプロピルアルコール20
gを加え、エマルジョンを破壊した後、イソプロピルア
ルコール溶解物をガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、オリゴマーは13,2%(エマルジョン中の
全オルガノポリシロキサン重量に対して)であった。ま
た、抽出後のオルガンポリシロキサンの粘度は、75.
000センチストークスであった。
gを加え、エマルジョンを破壊した後、イソプロピルア
ルコール溶解物をガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、オリゴマーは13,2%(エマルジョン中の
全オルガノポリシロキサン重量に対して)であった。ま
た、抽出後のオルガンポリシロキサンの粘度は、75.
000センチストークスであった。
比較例2
環状ジメチルポリシロキサン4ffi体40部、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸2部および水58部を充分に攪拌
した後、圧力400 kg7cm2でホモゲナイザーを
3回通過させた後、85℃で2時間、20℃で48時間
重合し、炭酸ソーダを用いてPHを7.0に調整して、
アニオン系乳化重合ジメチルポリシロキサンエマルジョ
ンを得た。
ルベンゼンスルホン酸2部および水58部を充分に攪拌
した後、圧力400 kg7cm2でホモゲナイザーを
3回通過させた後、85℃で2時間、20℃で48時間
重合し、炭酸ソーダを用いてPHを7.0に調整して、
アニオン系乳化重合ジメチルポリシロキサンエマルジョ
ンを得た。
本エマルジョン10g1こ、イソプロピルアルコール2
0gを加え、エマルジョンを破壊した後、イソプロピル
アルコール溶解物をガスクロマトグラフィーにより分析
したところ、オリゴマー1.t13.1%(エマルジョ
ン中の全オルガノポリシロキサン重量に対して)であっ
た。また、抽出後のオルガンポリシロキサンの粘度は、
1.192.000センチストークスであった。
0gを加え、エマルジョンを破壊した後、イソプロピル
アルコール溶解物をガスクロマトグラフィーにより分析
したところ、オリゴマー1.t13.1%(エマルジョ
ン中の全オルガノポリシロキサン重量に対して)であっ
た。また、抽出後のオルガンポリシロキサンの粘度は、
1.192.000センチストークスであった。
比較例3
環状ツメチルポリシロキサン4量体40部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸2部および水58部を充分に攪拌した
後、圧力400 kg7cm2でホモデナイザーを3回
通過させた後、25℃で5時間重合し、炭酸ソーダを用
いてPHを7.0にy4整して、アニオン系乳化重合ジ
メチルポリシロキサンエマルジョンを得た。
ンゼンスルホン酸2部および水58部を充分に攪拌した
後、圧力400 kg7cm2でホモデナイザーを3回
通過させた後、25℃で5時間重合し、炭酸ソーダを用
いてPHを7.0にy4整して、アニオン系乳化重合ジ
メチルポリシロキサンエマルジョンを得た。
本エマルジョン10gに、イソプロピルアルコール20
gを加え、エマルジョンを破壊したところ、抽出後のオ
ルガンポリシロキサンの粘度は、5.06センチストー
クスであった。
gを加え、エマルジョンを破壊したところ、抽出後のオ
ルガンポリシロキサンの粘度は、5.06センチストー
クスであった。
比較例4
環状ジメチルポリシロキサン4量体40部、牛IIn
)リメチルアンモニウムクロライド型カチオン界面活性
剤5部および水55部を均一に攪拌した後、450 k
g/cx2の圧力でホモデナイザーを3回通過させた。
)リメチルアンモニウムクロライド型カチオン界面活性
剤5部および水55部を均一に攪拌した後、450 k
g/cx2の圧力でホモデナイザーを3回通過させた。
次いで、水酸化カリウム0.5部を加え、85°Cで5
時間攪拌した後、酢酸を加えて、P Hを7.0に調整
して、カチオン系乳化重合エマルジョンを得た。
時間攪拌した後、酢酸を加えて、P Hを7.0に調整
して、カチオン系乳化重合エマルジョンを得た。
本エマルノヨン10gに、イソプロピルアルコール20
gを加え、エマルジョンを破壊した後、イソプロピルア
ルコール溶解物を〃スクロマトグラフイーにより分析し
たところ、オリゴマーは15.5%(エマルジョン中の
全オルガノポリシロキサン重量に対して)であった。ま
た、抽出後のオルガンポリシロキサンの粘度は、140
0センチストークスであった。
gを加え、エマルジョンを破壊した後、イソプロピルア
ルコール溶解物を〃スクロマトグラフイーにより分析し
たところ、オリゴマーは15.5%(エマルジョン中の
全オルガノポリシロキサン重量に対して)であった。ま
た、抽出後のオルガンポリシロキサンの粘度は、140
0センチストークスであった。
比較例5
環状ツメチルポリシロキサン4fL体40部、牛脂トリ
ノチルアンモニクムクロライド型カチオン界面活性剤5
部および水55部を均一に攪ヂ(μした後、450 k
Fi/c肩2の1王力でホモデナイザーを3回通過させ
た。次いで、水酸化カリウム0.5部を加え、85℃で
48時間1景件した後、酢酸を加えて、P Hを7.0
に調整して、カチオン系乳化重合エマルジョンを得た。
ノチルアンモニクムクロライド型カチオン界面活性剤5
部および水55部を均一に攪ヂ(μした後、450 k
Fi/c肩2の1王力でホモデナイザーを3回通過させ
た。次いで、水酸化カリウム0.5部を加え、85℃で
48時間1景件した後、酢酸を加えて、P Hを7.0
に調整して、カチオン系乳化重合エマルジョンを得た。
本エマルノヨン10gに、イソプロピルアルコール20
gを加え、エマルジョンを破壊した後、イソプロピルア
ルコール溶解物を〃スクロマトグラフイーにより分析し
たところ、オリゴマー1.t15.4%(、エマルジョ
ン中の全オル〃 ′ノポリシロキサン重量に対して)で
あった。また、抽出後のオルガンポリシロキサンの粘度
は、52.800センチストークスであった。
gを加え、エマルジョンを破壊した後、イソプロピルア
ルコール溶解物を〃スクロマトグラフイーにより分析し
たところ、オリゴマー1.t15.4%(、エマルジョ
ン中の全オル〃 ′ノポリシロキサン重量に対して)で
あった。また、抽出後のオルガンポリシロキサンの粘度
は、52.800センチストークスであった。
比較例6
環状ツメチルポリシロキサン4量体40部、牛脂トリメ
チルアンモニウムクロライド型カチオン界面活性剤5部
および水55部を均一に攪拌した後、450 kg/c
a+2の圧力でホモゲナイザーを3回通過させた。次い
で、水酸化カリウム0.5部を加え、25℃で24時間
攪拌した後、酢酸を加えて、PHを7.0に調整して、
カチオン系乳化重合エマルジョンを得た。
チルアンモニウムクロライド型カチオン界面活性剤5部
および水55部を均一に攪拌した後、450 kg/c
a+2の圧力でホモゲナイザーを3回通過させた。次い
で、水酸化カリウム0.5部を加え、25℃で24時間
攪拌した後、酢酸を加えて、PHを7.0に調整して、
カチオン系乳化重合エマルジョンを得た。
本エマルノ3ン10gに、イソプロピルアルコール20
8を加え、エマルジョンを破壊したところ、抽出後のオ
ルガンポリシロキサンの粘度は、21.6センチストー
クスであった。
8を加え、エマルジョンを破壊したところ、抽出後のオ
ルガンポリシロキサンの粘度は、21.6センチストー
クスであった。
実施例3
1500zNのビーカーに、両末端ヒドロキシ基N鎖の
ツメチルポリシロキサン(粘度15 、000センチス
トークス)380部および式%式%) で示されるアミノキシ基含有ジメチルポリシロキサン2
0部を攪拌後、これにポリオキシエチレン(5モル付加
)トリデシルエーテル20部、ポリオキシエチレン(4
5モル付加)ノニルフェニルエーテル10部および水4
0部を加えて10分間攪拌した後、コロイドミル乳化機
を用いて7L化し、さらに水560部を加えて均一に乳
化分散させた。これを、12時間室温で放置し、乳化重
合させてエマルジョンを得た。
ツメチルポリシロキサン(粘度15 、000センチス
トークス)380部および式%式%) で示されるアミノキシ基含有ジメチルポリシロキサン2
0部を攪拌後、これにポリオキシエチレン(5モル付加
)トリデシルエーテル20部、ポリオキシエチレン(4
5モル付加)ノニルフェニルエーテル10部および水4
0部を加えて10分間攪拌した後、コロイドミル乳化機
を用いて7L化し、さらに水560部を加えて均一に乳
化分散させた。これを、12時間室温で放置し、乳化重
合させてエマルジョンを得た。
本エマルノヨン10I?に、イソプロピルアルコール2
0gを加え、エマルジョンを破壊した後、イソプロピル
アルコール溶角イ物を〃スクロマトグラフイーにより分
析したところ、オリゴ?−1,t(1,2%(エマルジ
ョン中の全オルガノポリシロキサン重量に対して)であ
った。また、抽出後のオルガンポリシロキサンの粘度は
、1゜700.000センチストークスであった。
0gを加え、エマルジョンを破壊した後、イソプロピル
アルコール溶角イ物を〃スクロマトグラフイーにより分
析したところ、オリゴ?−1,t(1,2%(エマルジ
ョン中の全オルガノポリシロキサン重量に対して)であ
った。また、抽出後のオルガンポリシロキサンの粘度は
、1゜700.000センチストークスであった。
本エマルノヨンは、室温で3箇月放置後も分離なく、安
定なエマルジョンであった。
定なエマルジョンであった。
実施例4
1500R□1のビーカーに、両末端ヒドロキシ基封鎖
のツメチルポリシロキサン(粘度15,000センチス
トークス)370部、式 %式%) で示されるアミ/キシ基含有ジメチルポリシロキサン2
0部およびメチルトリメトキシシランの部分加水分解物
10部を攪拌後、これにポリオキシエチレン(5モル付
加)トリデシルエーテル20部、ポリオキシエチレン(
45モル付加)ノニルフェニルエーテル10部および水
40部を加えて10分間攪拌した後、コロイドミル乳化
機を用いて乳化し、さらに水560部を加えて均一に乳
化分散させた。これを、12時間室温で放置し、乳化重
合させてエマルジョンを得た。
のツメチルポリシロキサン(粘度15,000センチス
トークス)370部、式 %式%) で示されるアミ/キシ基含有ジメチルポリシロキサン2
0部およびメチルトリメトキシシランの部分加水分解物
10部を攪拌後、これにポリオキシエチレン(5モル付
加)トリデシルエーテル20部、ポリオキシエチレン(
45モル付加)ノニルフェニルエーテル10部および水
40部を加えて10分間攪拌した後、コロイドミル乳化
機を用いて乳化し、さらに水560部を加えて均一に乳
化分散させた。これを、12時間室温で放置し、乳化重
合させてエマルジョンを得た。
本エマルノヨン10gに、イソプロビルアルコール20
gを加え、エマル7ョンを破壊した後、イソプロピルア
ルコール溶解物を〃スクロマトグラフイーにより分析し
たところ、オリゴマー1.to、2%(エマルジョン中
の全オルff/ポリシロキサン重量に対して)であった
。また、抽出後のオルガンポリシロキサンは、ゴム弾性
を有するポリマーであった。
gを加え、エマル7ョンを破壊した後、イソプロピルア
ルコール溶解物を〃スクロマトグラフイーにより分析し
たところ、オリゴマー1.to、2%(エマルジョン中
の全オルff/ポリシロキサン重量に対して)であった
。また、抽出後のオルガンポリシロキサンは、ゴム弾性
を有するポリマーであった。
本エマルジョンは、室温で3箇月放置後も分離な(、安
定なエマル7=3ンであった。
定なエマル7=3ンであった。
実施例5
1000r’のビーカーに、両末端ヒドロキシ基封ダ(
のツメチルポリシロキサン(粘度2500センチストー
クス)200部、式 %式%) で示される粘度1500センチストークスを有するアミ
ノキシ基含有ツメチルポリシロキサン200部、ポリオ
キシエチレン(5モル付加)トリデシルエーテル30部
、ポリオキシエチレン(45モル付加)7ニルフ工ニル
エーテル10部および水50部を10分間攪拌した後、
コロイドミル乳化機を用いて乳化し、さらに水510部
を加えて均一に乳化分散させた。これを、12時間室温
で放置し、乳化重合させてエマル7ョンを得た。
のツメチルポリシロキサン(粘度2500センチストー
クス)200部、式 %式%) で示される粘度1500センチストークスを有するアミ
ノキシ基含有ツメチルポリシロキサン200部、ポリオ
キシエチレン(5モル付加)トリデシルエーテル30部
、ポリオキシエチレン(45モル付加)7ニルフ工ニル
エーテル10部および水50部を10分間攪拌した後、
コロイドミル乳化機を用いて乳化し、さらに水510部
を加えて均一に乳化分散させた。これを、12時間室温
で放置し、乳化重合させてエマル7ョンを得た。
本エマルジョン10gに、イソプロピルアルコール20
gを加え、エマル7ョンを破壊した後、イソプロピルア
ルコール溶解物をガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、オリゴマーは0.2%(エマルジョン中の全
オルが/ポリシロキサン重量に対して)であった。また
、抽出後のオルガンポリシロキサンは、ガム状のポリマ
ーであった。
gを加え、エマル7ョンを破壊した後、イソプロピルア
ルコール溶解物をガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、オリゴマーは0.2%(エマルジョン中の全
オルが/ポリシロキサン重量に対して)であった。また
、抽出後のオルガンポリシロキサンは、ガム状のポリマ
ーであった。
本エマルジョンは、室温で3筺月放置後ら分離なく、安
定なエマルジョンであった。
定なエマルジョンであった。
実施例6
1000j1のビーカーに、式
%式%
で示されるアミ7基含有ジメチルポリシロキサン(粘度
1200センチストークス)380部、式 %式%) で示される粘度40センチストークスを有するアミノ吉
・シ基含有ツメチルポリシロキサン20部、ポリオキシ
エチレン(6モル付加)トリメチル7す7−ルエーテル
40部および水50部を10分間攪拌した後、コロイド
ミル乳化機を用いて乳化し、さらに水488部を加えて
均一に乳化分散させた。これを、12時間室温で放置し
、乳化重合させてエマルジョンを得た。
1200センチストークス)380部、式 %式%) で示される粘度40センチストークスを有するアミノ吉
・シ基含有ツメチルポリシロキサン20部、ポリオキシ
エチレン(6モル付加)トリメチル7す7−ルエーテル
40部および水50部を10分間攪拌した後、コロイド
ミル乳化機を用いて乳化し、さらに水488部を加えて
均一に乳化分散させた。これを、12時間室温で放置し
、乳化重合させてエマルジョンを得た。
本エマルジョン10gに、イソプロピルアルコール20
gを加え、エマル7ョンを破壊した後、イソプロピルア
ルフール溶解物を〃スクロマトグラフイーにより分析し
たところ、オリゴマーは0.2%(エマルジョン中の全
オルがノポリシロキサン重量に対して)であった。また
、抽出後のオルガンポリシロキサンは、ガム状のポリマ
ーであった。
gを加え、エマル7ョンを破壊した後、イソプロピルア
ルフール溶解物を〃スクロマトグラフイーにより分析し
たところ、オリゴマーは0.2%(エマルジョン中の全
オルがノポリシロキサン重量に対して)であった。また
、抽出後のオルガンポリシロキサンは、ガム状のポリマ
ーであった。
[発明の効果1
本発明のオル〃/ボリシロキサンエマルノヨンの製造方
法は、(Δ)成分の両末端水酸基Itダ(オルガノポリ
シロキサンおよび(B)成分のアミノキシ基含有有(凌
けい素化合物を、(C)成分の界面活性剤の存在下に水
中で乳化重合しているので、乳化重合時に特に加熱を必
要とせず、乳化m今後にオル〃ノボリシロキサンオリゴ
マーがほとんど生成せず、また従来不可能であったガム
状のノオル〃ノボリシロキサンエマルジ3ンまで製造可
能であるという特徴がある。
法は、(Δ)成分の両末端水酸基Itダ(オルガノポリ
シロキサンおよび(B)成分のアミノキシ基含有有(凌
けい素化合物を、(C)成分の界面活性剤の存在下に水
中で乳化重合しているので、乳化重合時に特に加熱を必
要とせず、乳化m今後にオル〃ノボリシロキサンオリゴ
マーがほとんど生成せず、また従来不可能であったガム
状のノオル〃ノボリシロキサンエマルジ3ンまで製造可
能であるという特徴がある。
また本発明の製造方法は、乳化後室温で放置することに
より乳化重合するので、乳化後直ちにパッケージングす
ることが可能であり、生産性に極めて優れているという
特徴がある。
より乳化重合するので、乳化後直ちにパッケージングす
ることが可能であり、生産性に極めて優れているという
特徴がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (A)一般式 HO(R_2SiO)mH (式中、Rは一価有機基、mは10以上の整数)で示さ
れるオルガノポリシロキサンおよび (B)一般式 R^1R^2NO(R^3_2SiO)nR^3_2S
iONR^1R^2(式中、R^1、R^2およびR^
3は一価炭化水素基、nは0または1以上の整数)で示
されるアミノキシ基含有有機けい素化合物を、 (C)界面活性剤の存在下に水中で乳化重合することを
特徴とするオルガノポリシロキサンエマルションの製造
方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62100274A JPS63265924A (ja) | 1987-04-23 | 1987-04-23 | オルガノポリシロキサンエマルジヨンの製造方法 |
US07/171,317 US5110865A (en) | 1987-03-31 | 1988-03-21 | Organopolysiloxane emulsion and method for the preparation thereof |
CA000562317A CA1319217C (en) | 1987-03-31 | 1988-03-24 | Organopolysiloxane emulsion and method for the preparation thereof |
DE8888302828T DE3878475T2 (de) | 1987-03-31 | 1988-03-30 | Organopolysiloxanemulsion und verfahren zu ihrer herstellung. |
EP88302828A EP0285391B1 (en) | 1987-03-31 | 1988-03-30 | Organopolysiloxane emulsion and method for the preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62100274A JPS63265924A (ja) | 1987-04-23 | 1987-04-23 | オルガノポリシロキサンエマルジヨンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63265924A true JPS63265924A (ja) | 1988-11-02 |
Family
ID=14269624
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62100274A Pending JPS63265924A (ja) | 1987-03-31 | 1987-04-23 | オルガノポリシロキサンエマルジヨンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63265924A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5521238A (en) * | 1993-12-24 | 1996-05-28 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Oranopolysiloxane emulsions and fibers coated therewith |
JPH11193349A (ja) * | 1997-10-09 | 1999-07-21 | Dow Corning Corp | シリコーンラテックスの製造方法 |
JP2010013524A (ja) * | 2008-07-02 | 2010-01-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノシリコーンレジンエマルジョン組成物、二液性コーティング剤、その硬化被膜の形成方法及び該硬化被膜が形成された物品 |
WO2013089044A1 (en) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Use of acid in the manufacture of organopolysiloxane |
US9493691B2 (en) | 2013-03-13 | 2016-11-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
US9523002B2 (en) | 2011-12-15 | 2016-12-20 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
US9527959B2 (en) | 2011-12-29 | 2016-12-27 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane composition |
US9605113B2 (en) | 2013-05-10 | 2017-03-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Non-metal catalyzed room temperature moisture curable organopolysiloxane compositions |
US9663657B2 (en) | 2011-12-15 | 2017-05-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
-
1987
- 1987-04-23 JP JP62100274A patent/JPS63265924A/ja active Pending
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5521238A (en) * | 1993-12-24 | 1996-05-28 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Oranopolysiloxane emulsions and fibers coated therewith |
JPH11193349A (ja) * | 1997-10-09 | 1999-07-21 | Dow Corning Corp | シリコーンラテックスの製造方法 |
JP2010013524A (ja) * | 2008-07-02 | 2010-01-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | オルガノシリコーンレジンエマルジョン組成物、二液性コーティング剤、その硬化被膜の形成方法及び該硬化被膜が形成された物品 |
US9523002B2 (en) | 2011-12-15 | 2016-12-20 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
US9663657B2 (en) | 2011-12-15 | 2017-05-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
WO2013089044A1 (en) | 2011-12-16 | 2013-06-20 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Use of acid in the manufacture of organopolysiloxane |
JP2013124363A (ja) * | 2011-12-16 | 2013-06-24 | Dow Corning Toray Co Ltd | オルガノポリシロキサンの製造における酸の使用 |
US9439842B2 (en) | 2011-12-16 | 2016-09-13 | Dow Corning Toray Co. Ltd. | Use of acid in the manufacture of organopolysiloxane |
US9527959B2 (en) | 2011-12-29 | 2016-12-27 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane composition |
US9493691B2 (en) | 2013-03-13 | 2016-11-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable organopolysiloxane compositions |
US9605113B2 (en) | 2013-05-10 | 2017-03-28 | Momentive Performance Materials Inc. | Non-metal catalyzed room temperature moisture curable organopolysiloxane compositions |
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