JPS63254989A - トリパルミトレイルグリセライドの製造方法 - Google Patents
トリパルミトレイルグリセライドの製造方法Info
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- JPS63254989A JPS63254989A JP62087558A JP8755887A JPS63254989A JP S63254989 A JPS63254989 A JP S63254989A JP 62087558 A JP62087558 A JP 62087558A JP 8755887 A JP8755887 A JP 8755887A JP S63254989 A JPS63254989 A JP S63254989A
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野ン
パルミトレイン酸(以下、POAと略す)は広く生物界
に存在する不飽和脂肪酸の1つで、従来、抗腫瘍剤、虫
歯菌抑制、健康老化との関係、さらに化粧品分野利用、
また最近では高血圧性疾患における血管障害を防護する
作用(特開昭59−175425)等が報告され、優れ
た薬理作用、生理作用を示すことが明らかにされている
が、POAのトリグリセライド(以下、TGと略す)の
形であるPOA−TGは今後広く化粧品、医薬品用途へ
の開発が期待される。
に存在する不飽和脂肪酸の1つで、従来、抗腫瘍剤、虫
歯菌抑制、健康老化との関係、さらに化粧品分野利用、
また最近では高血圧性疾患における血管障害を防護する
作用(特開昭59−175425)等が報告され、優れ
た薬理作用、生理作用を示すことが明らかにされている
が、POAのトリグリセライド(以下、TGと略す)の
形であるPOA−TGは今後広く化粧品、医薬品用途へ
の開発が期待される。
〈従来の技術〉
前述のとおり、POAは広く自然界に存在するが、その
多くがTGの形であり、それらTGの分離・精製法は広
く知られているが、POA−TGはほとんど存在しない
ため、約60%のPOA含量が限界である。一方、TG
の合成法としては、脂肪酸を活性化してグリセロールと
反応させる方法が知られている。活性化脂肪酸としては
、(1)脂肪酸を酸クロリド化して用いる方法カナディ
アン・ジャーナル・オブ・バイオケミストリー・アンド
・フイジオロジ−(Can、 J、 Biochem、
Physiol、)、主1.953 (1953)
、(21脂肪酸をイミダゾール塩として用いる方法(特
開昭51−91213.11ermeLter らケミ
ストリー・アンド・フィジックス・オブ・リビズ(CI
+em、 Phys、 Lipids) 1981年1
1.1ft’r、および(3)脂肪酸を酸無水物として
用いる方法(Regen ら、ジャーナル・オブ・アメ
リカン・ケミカル・ソサエティ (JAC3)1982
年、104.791)が知られている。しかしながら、
工業的レベルでのPOA−TG製造方法については報告
されていない。
多くがTGの形であり、それらTGの分離・精製法は広
く知られているが、POA−TGはほとんど存在しない
ため、約60%のPOA含量が限界である。一方、TG
の合成法としては、脂肪酸を活性化してグリセロールと
反応させる方法が知られている。活性化脂肪酸としては
、(1)脂肪酸を酸クロリド化して用いる方法カナディ
アン・ジャーナル・オブ・バイオケミストリー・アンド
・フイジオロジ−(Can、 J、 Biochem、
Physiol、)、主1.953 (1953)
、(21脂肪酸をイミダゾール塩として用いる方法(特
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+em、 Phys、 Lipids) 1981年1
1.1ft’r、および(3)脂肪酸を酸無水物として
用いる方法(Regen ら、ジャーナル・オブ・アメ
リカン・ケミカル・ソサエティ (JAC3)1982
年、104.791)が知られている。しかしながら、
工業的レベルでのPOA−TG製造方法については報告
されていない。
(発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、かかる脂肪酸活性化法は、(1)二重結
合がハロゲン化される、(2)試薬が端価、(3)加熱
等の条件が過激、などのPOA等の不飽和脂肪酸からの
工業的規模におけるTG合成には不都合な点が多い。ま
た、従来の活性化脂肪酸とグリセロールの合成反応も加
熱するなど好ましくない点が多い。
合がハロゲン化される、(2)試薬が端価、(3)加熱
等の条件が過激、などのPOA等の不飽和脂肪酸からの
工業的規模におけるTG合成には不都合な点が多い。ま
た、従来の活性化脂肪酸とグリセロールの合成反応も加
熱するなど好ましくない点が多い。
本発明の目的は、以上のような問題点を解決するための
もので、POAとグリセロールにリパーゼを作用させる
ことにより、POA−TG合成反応を行わしめることに
ある。而して本発明の方法による反応を利用すれば、P
OA−TGを常温付近、常圧、中性付近の温和な反応条
件下で効率よく高純度、高品質な状態で製造でき、化学
的合成法に比べて工業的規模において酒易かつ経済的に
製造することができる利点がある。
もので、POAとグリセロールにリパーゼを作用させる
ことにより、POA−TG合成反応を行わしめることに
ある。而して本発明の方法による反応を利用すれば、P
OA−TGを常温付近、常圧、中性付近の温和な反応条
件下で効率よく高純度、高品質な状態で製造でき、化学
的合成法に比べて工業的規模において酒易かつ経済的に
製造することができる利点がある。
く問題点を解決するための手段及び作用〉本発明者らは
鋭意研究の結果、有mt8媒および・特定水分の存在下
でPOAとグリセロールにリパーゼを作用させることに
より、上記の目的が達成されることを見い出した。
鋭意研究の結果、有mt8媒および・特定水分の存在下
でPOAとグリセロールにリパーゼを作用させることに
より、上記の目的が達成されることを見い出した。
本発明は、かかる知見に基いて完成されたものであり、
即ち、リパーゼとある特定の水分を含んだグリセロール
をPOAの有機溶媒溶液と効率よく接触せしめることに
よりPOA−TG合成反応を起こさせることを特徴とす
るPOA−TGの製造方法である。
即ち、リパーゼとある特定の水分を含んだグリセロール
をPOAの有機溶媒溶液と効率よく接触せしめることに
よりPOA−TG合成反応を起こさせることを特徴とす
るPOA−TGの製造方法である。
本発明に用いるPOAは微生物、植物油、魚油などの天
然物から抽出・精製されたものでもよいし、化学合成の
ものでもよい。天然物の代表的な微生物の例としては、
サツカロミセス・セレビシェ(Saccharomyc
es cerevisiae)、サツカロミセス・カー
ルスベルゲンシス(5accharo+*ycesca
rlsbergensis) 、サツカロミセス・デル
ブリッキー(Saccharomyces delbr
ueckii) 、キャンデイダ・ニーティリス(Ca
ndida utilis)、ロドトルラ・グルティリ
ス(Rhodotorula glutilis)など
があげられ、また植物油の例としては、マカダミアナッ
ツ油、米ぬか油などがあげられ、また魚油の例としでは
ニシン油、イワシ油、鯨油などを示すことができるが、
いずれもこれらによって限定されるものではない。
然物から抽出・精製されたものでもよいし、化学合成の
ものでもよい。天然物の代表的な微生物の例としては、
サツカロミセス・セレビシェ(Saccharomyc
es cerevisiae)、サツカロミセス・カー
ルスベルゲンシス(5accharo+*ycesca
rlsbergensis) 、サツカロミセス・デル
ブリッキー(Saccharomyces delbr
ueckii) 、キャンデイダ・ニーティリス(Ca
ndida utilis)、ロドトルラ・グルティリ
ス(Rhodotorula glutilis)など
があげられ、また植物油の例としては、マカダミアナッ
ツ油、米ぬか油などがあげられ、また魚油の例としでは
ニシン油、イワシ油、鯨油などを示すことができるが、
いずれもこれらによって限定されるものではない。
本発明に用いるグリセロールは、天然物であっても、ま
た合成品であっても良い。
た合成品であっても良い。
次に本発明で用いられる有機溶媒は、低極性の疎水性を
存するものであり、これらを単独または混合して使用し
ても何ら差支えない、該有機溶媒としてはn−ヘキサン
、n−ヘプクン、n−ペンタン、n−オクタン、イソオ
クタン、シクロヘキサン、イソプロピルエーテル5 ジ
エチルエーテルがあるが、価格等の点でn−ヘキサンが
最も好ましい。
存するものであり、これらを単独または混合して使用し
ても何ら差支えない、該有機溶媒としてはn−ヘキサン
、n−ヘプクン、n−ペンタン、n−オクタン、イソオ
クタン、シクロヘキサン、イソプロピルエーテル5 ジ
エチルエーテルがあるが、価格等の点でn−ヘキサンが
最も好ましい。
本発明で用いられるリパーゼの種類は特に限定するもの
ではないが、一般的にはシュードモナス属、キャンデイ
ダ属、クロモバクテリウム属、アスペルギルス属、ペニ
シリウム属、ムコール属。
ではないが、一般的にはシュードモナス属、キャンデイ
ダ属、クロモバクテリウム属、アスペルギルス属、ペニ
シリウム属、ムコール属。
ジオトリカム属、リゾプス属、アルスロバクタ−属、ヒ
コミセス属、スタフィロコッカス属などの微生物あるい
はこれらを起源とするリパーゼ、すい臓などの動物臓器
より得られるリパーゼ、ひま種子などの植物種子より得
られるリパーゼ等が使用できる。また、これらリパーゼ
は精製した酵素標品ばかりだけでなく、未精製品でも用
いることができ、その純度については特に限定するもの
ではない。
コミセス属、スタフィロコッカス属などの微生物あるい
はこれらを起源とするリパーゼ、すい臓などの動物臓器
より得られるリパーゼ、ひま種子などの植物種子より得
られるリパーゼ等が使用できる。また、これらリパーゼ
は精製した酵素標品ばかりだけでなく、未精製品でも用
いることができ、その純度については特に限定するもの
ではない。
リパーゼ生産菌について1例をあげると、シュードモナ
ス・フルオレシエンス(Pseudomonasf I
uorescens)、シュードモナス・フラギ(Ps
eudomonas fragi) 、キャンデイダ・
リポリチカ(Candida 1ipolytica)
、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus
niger) 、アスペルギルス・フラブス(Aspe
rgillus flavus)、ペニシリウム・ロク
エホルテイ(Penicillium rotuefo
rti)、リゾプス・ジャバニカス(Rhizopus
javanicus)、リゾプス・デレマル(Rhi
zopus delesar)、リゾプス・ニベウス(
Rhizopus N1veus) 、リゾプス・オリ
ゴスポラス(RhizopuSoligosporus
)、リゾプス・アルヒザス(Rhizopus arr
hizus) 、ムコール・スフ(Mucor 5uf
u)、ムコール°ジャバニカス(Mucorjavan
icus)、ヒコミセス・ニテス(Phycomyce
snites)、スタフィロコッカス・アウレウス(S
taphylococcus aureus) などが
あげられる。
ス・フルオレシエンス(Pseudomonasf I
uorescens)、シュードモナス・フラギ(Ps
eudomonas fragi) 、キャンデイダ・
リポリチカ(Candida 1ipolytica)
、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus
niger) 、アスペルギルス・フラブス(Aspe
rgillus flavus)、ペニシリウム・ロク
エホルテイ(Penicillium rotuefo
rti)、リゾプス・ジャバニカス(Rhizopus
javanicus)、リゾプス・デレマル(Rhi
zopus delesar)、リゾプス・ニベウス(
Rhizopus N1veus) 、リゾプス・オリ
ゴスポラス(RhizopuSoligosporus
)、リゾプス・アルヒザス(Rhizopus arr
hizus) 、ムコール・スフ(Mucor 5uf
u)、ムコール°ジャバニカス(Mucorjavan
icus)、ヒコミセス・ニテス(Phycomyce
snites)、スタフィロコッカス・アウレウス(S
taphylococcus aureus) などが
あげられる。
さらに、本発明では、かかるリパーゼを使用する反応系
において、該リパーゼを固定化物とみなした形態で利用
できる。一般に、酵素はpHおよび安定性改良、活性維
持、再使用などを目的として固定化することがあるが、
固定化用担体としてはセルロース、デキストラン、ポリ
スチレン、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール
、イオン交換樹脂、磁性体、活性炭、アルミナ、光架橋
性樹脂、アルギン酸塩、各種ゲル化剤などが使用される
。本発明ではこれらの固定化爪体に該リパーゼを吸着、
イオン結合、共有結合あるいは包括させて粒状、膜状も
しくはシート状の固定化リパーゼとなし、使用すること
ができる。
において、該リパーゼを固定化物とみなした形態で利用
できる。一般に、酵素はpHおよび安定性改良、活性維
持、再使用などを目的として固定化することがあるが、
固定化用担体としてはセルロース、デキストラン、ポリ
スチレン、ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール
、イオン交換樹脂、磁性体、活性炭、アルミナ、光架橋
性樹脂、アルギン酸塩、各種ゲル化剤などが使用される
。本発明ではこれらの固定化爪体に該リパーゼを吸着、
イオン結合、共有結合あるいは包括させて粒状、膜状も
しくはシート状の固定化リパーゼとなし、使用すること
ができる。
本発明でPOAとグリセロールを前述のリパーゼにより
反応させる場合に、水分量をグリセロールに対して0.
1〜20%、好ましくは1〜10%の範囲に限定するこ
とが好ましく、これによりPOA−TG合成反応を一層
効率よく進行させることができる。
反応させる場合に、水分量をグリセロールに対して0.
1〜20%、好ましくは1〜10%の範囲に限定するこ
とが好ましく、これによりPOA−TG合成反応を一層
効率よく進行させることができる。
本発明の方法により、POAとグリセロールとを反応さ
せるには次のようにする。すなわち、POAを適当な攪
拌機のついた容器に採り、これを、使用したPOAの0
.5〜10倍容量程度の有機溶媒に溶解させる。ついで
グリセロールを、使用したPOAに対して0.2〜2倍
重量加える。
せるには次のようにする。すなわち、POAを適当な攪
拌機のついた容器に採り、これを、使用したPOAの0
.5〜10倍容量程度の有機溶媒に溶解させる。ついで
グリセロールを、使用したPOAに対して0.2〜2倍
重量加える。
さらに対POA0.1%〜10重量%のリパーゼを粉末
状、粒状、もしくは水溶液として加える。
状、粒状、もしくは水溶液として加える。
反応系に必要な水は、緩衝液などの水溶液の水分として
通常供給される。従って、これらの水分量は本発明に規
定する量、すなわちグリセロールに対して0.1〜20
%となるように予め計算しておくことが必要である0次
いで、攪拌機で内容物を混合状態となし、pH4〜8、
好ましくはpH5〜7.5.20〜50℃、好ましくは
30〜45℃で約12〜150時間反応を行なわしめる
。
通常供給される。従って、これらの水分量は本発明に規
定する量、すなわちグリセロールに対して0.1〜20
%となるように予め計算しておくことが必要である0次
いで、攪拌機で内容物を混合状態となし、pH4〜8、
好ましくはpH5〜7.5.20〜50℃、好ましくは
30〜45℃で約12〜150時間反応を行なわしめる
。
反応終了後、を機溶媒相とグリセロール相とを分離し、
有機溶媒相を濃縮し、これにシリカゲルあるいはアルミ
ナなどの吸着カラムクロマトグラフィー、溶剤分別など
の精製処理を施して目的物を得ることができる1分離し
たグリセロール相及び未反応のPOA、反応中間物であ
るモノグリセライド、ジグリセライドはそれぞれ次回の
反応に原料としてて加えることができる。
有機溶媒相を濃縮し、これにシリカゲルあるいはアルミ
ナなどの吸着カラムクロマトグラフィー、溶剤分別など
の精製処理を施して目的物を得ることができる1分離し
たグリセロール相及び未反応のPOA、反応中間物であ
るモノグリセライド、ジグリセライドはそれぞれ次回の
反応に原料としてて加えることができる。
〈発明の効果〉
本発明の方法によるPOA−TGの製造方法は、熱履歴
が少なく、簡易な反応であるため、高純度、高品質な目
的物を安定して経済的に得ることができる。
が少なく、簡易な反応であるため、高純度、高品質な目
的物を安定して経済的に得ることができる。
〈実施例〉
以下、実施例により具体的に説明する。
実施例1
ガラス製三角フラスコ(200mf)にPOA(酵母由
来、純度98%)15gを採り、ヘキサン40mfで溶
解した。さらにグリセロール6gを添加し、リン酸塩緩
衝液(pH7,0)0.2mlで湿潤状態にしたリパー
ゼ(天野製薬停荀製、Pseudoa+onas Nu
orescens由来)loomgを加えた、35℃で
マグネチツクスタラーで攪拌しながら48時間反応させ
た。反応液のヘキサン相の一部をヘキサン/エーテル/
酢酸(80;40:1)を展開溶媒としたTLC(メル
ク社製F254)にカケ、クロマトスキャナー(島津C
F−930)で各スポットを定量したところ、POA−
TOが約20%含まれていた。溶媒分別及びカラムクロ
マトグラフィーにより、はぼ純粋なPOA−T(1;が
得られた。
来、純度98%)15gを採り、ヘキサン40mfで溶
解した。さらにグリセロール6gを添加し、リン酸塩緩
衝液(pH7,0)0.2mlで湿潤状態にしたリパー
ゼ(天野製薬停荀製、Pseudoa+onas Nu
orescens由来)loomgを加えた、35℃で
マグネチツクスタラーで攪拌しながら48時間反応させ
た。反応液のヘキサン相の一部をヘキサン/エーテル/
酢酸(80;40:1)を展開溶媒としたTLC(メル
ク社製F254)にカケ、クロマトスキャナー(島津C
F−930)で各スポットを定量したところ、POA−
TOが約20%含まれていた。溶媒分別及びカラムクロ
マトグラフィーにより、はぼ純粋なPOA−T(1;が
得られた。
実施例2
ジャーファーメンタ−(5R)中にPOA (酵母由来
、純度98%)550gを係り、ヘキサン1400mf
で熔解した。さらにグリセロール250g、リン酸塩緩
衝液(pH7,0)1m!!、、実施例1で使用したリ
パーゼ3.5gを加え、40℃で撹拌(800rpm)
Lながら12020時間反応た0反応物の各割合をTL
Cで分析した結果、次の通りであった。
、純度98%)550gを係り、ヘキサン1400mf
で熔解した。さらにグリセロール250g、リン酸塩緩
衝液(pH7,0)1m!!、、実施例1で使用したリ
パーゼ3.5gを加え、40℃で撹拌(800rpm)
Lながら12020時間反応た0反応物の各割合をTL
Cで分析した結果、次の通りであった。
T’OA 27%(重量、以下同じ)モノ
、グリセライド 4% ジグリセライド 21% POA−TG 48% 実施例3 生理食塩水100mj!に4.6%濃度になるように加
熱溶解させたに一カラギーナン溶液と5%リパーゼ(実
施例1で使用したもの)水溶液20m1lを40℃で混
合し、3%塩化カリウム水溶液中に攪拌上滴下すること
により、包括リパーゼ粒子ゲルを形成させた。これを減
圧乾燥することにより固定化リパーゼを得た。
、グリセライド 4% ジグリセライド 21% POA−TG 48% 実施例3 生理食塩水100mj!に4.6%濃度になるように加
熱溶解させたに一カラギーナン溶液と5%リパーゼ(実
施例1で使用したもの)水溶液20m1lを40℃で混
合し、3%塩化カリウム水溶液中に攪拌上滴下すること
により、包括リパーゼ粒子ゲルを形成させた。これを減
圧乾燥することにより固定化リパーゼを得た。
POA (実施例1で用いたもの)100g、グリセロ
ール50gに対してn−ヘキサン300m1を加えて基
質溶液を調整し、これに上記の固定化リパーゼ1gとリ
ン酸塩緩衝液(pH7,0)2inlを加え、35℃、
72時間撹拌してエステル合成反応を行なった0反応生
成物組成は、実施例1と同様の操作にてaNクロマトグ
ラフィーにより図1の結果を得た。72時間後の最終反
応率は78%であった。
ール50gに対してn−ヘキサン300m1を加えて基
質溶液を調整し、これに上記の固定化リパーゼ1gとリ
ン酸塩緩衝液(pH7,0)2inlを加え、35℃、
72時間撹拌してエステル合成反応を行なった0反応生
成物組成は、実施例1と同様の操作にてaNクロマトグ
ラフィーにより図1の結果を得た。72時間後の最終反
応率は78%であった。
実施例4
グルコース0.1%、ペプトン1%、イーストエキス0
.5%、塩化ナトリウム0.5%を含む培地(pH7,
0)を用いて30℃で24時間培養したシュードモナス
・フルオレセンスCPseudotsonas flu
orescens) I F O350?菌体を凍結乾
燥した。
.5%、塩化ナトリウム0.5%を含む培地(pH7,
0)を用いて30℃で24時間培養したシュードモナス
・フルオレセンスCPseudotsonas flu
orescens) I F O350?菌体を凍結乾
燥した。
POA (実施例1で用いたもの)50g、グリセロー
ル25gに対してn−ヘキサン150mAを加えて基質
溶液を調整し、これに上記乾燥菌体Igとリン酸塩緩衝
液(pH7,0)2mAを加え、35℃72時間攪拌し
てエステル合成反応を行なった。反応生成物組成は、実
施例1と同様の操作にて薄層クロマトグラフィーにより
次の通りであった。
ル25gに対してn−ヘキサン150mAを加えて基質
溶液を調整し、これに上記乾燥菌体Igとリン酸塩緩衝
液(pH7,0)2mAを加え、35℃72時間攪拌し
てエステル合成反応を行なった。反応生成物組成は、実
施例1と同様の操作にて薄層クロマトグラフィーにより
次の通りであった。
POA 36%
モノグリセライド 19%
ジグリセライド 29%
POA−TG 16%
実施例5
実施例4で用いた乾燥菌体を50%濃度になるように生
理食塩水に懸濁し、更に4倍量の6!i1%アルギン酸
ナトリウム水溶液と混合して菌体の懸濁液を調整した。
理食塩水に懸濁し、更に4倍量の6!i1%アルギン酸
ナトリウム水溶液と混合して菌体の懸濁液を調整した。
これを0.5モル濃度の塩化カルシウム水溶液中に撹拌
下滴下させ、包括菌体粒子ゲルを形成させた。これを減
圧乾燥することにより固定化菌体を得た。この固定化菌
体2gを実施例4の乾燥菌体の代りに用いて、実施例4
と□同様の条件、操作によりエステル合成反応を行なっ
て、次の結果を得た。
下滴下させ、包括菌体粒子ゲルを形成させた。これを減
圧乾燥することにより固定化菌体を得た。この固定化菌
体2gを実施例4の乾燥菌体の代りに用いて、実施例4
と□同様の条件、操作によりエステル合成反応を行なっ
て、次の結果を得た。
POA 33%
モノグリセライド 17%
ジグリセライド 29%
POA−TG 21%
図1は、本発明実施例3における反応生成物の組成を示
す図表である。
す図表である。
Claims (7)
- (1)パルミトレイン酸とグリセロールを、リパーゼ又
は、リパーゼを生産する微生物と有機溶媒の存在下で反
応させることを特徴とするトリパルミトレイルグリセラ
イド(以下、 POA−TGと略す)の製造方法。 - (2)パルミトレイン酸が、酵母等の微生物、マカダミ
アナッツ、米ぬか等の植物、鯨、いわし等の魚油からの
抽出・精製による天然物由来のパルミトレイン酸である
特許請求の範囲第1項記載の製造方法。 - (3)有機溶媒が、n−ヘキサン、n−ペタン、n−ヘ
プタン、n−オクタン、イソオクタン、シクロヘキサン
、イソプロピルエーテルまたはジエチルエーテルである
特許請求の範囲第1項記載の製造方法。 - (4)リパーゼが固定化物である特許請求の範囲第1項
記載の製造方法。 - (5)固定化リパーゼを充填したカラムを用いる特許請
求の範囲第4項記載の製造方法。 - (6)微生物が固定化物である特許請求の範囲第1項記
載の製造一方法。 - (7)固定化微生物を充填したカラムを用いる特許請求
の範囲第6項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62087558A JPS63254989A (ja) | 1987-04-09 | 1987-04-09 | トリパルミトレイルグリセライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62087558A JPS63254989A (ja) | 1987-04-09 | 1987-04-09 | トリパルミトレイルグリセライドの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63254989A true JPS63254989A (ja) | 1988-10-21 |
Family
ID=13918318
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62087558A Pending JPS63254989A (ja) | 1987-04-09 | 1987-04-09 | トリパルミトレイルグリセライドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63254989A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6461662B2 (en) * | 1999-12-10 | 2002-10-08 | Unilever Patent Holdings Bv | Palmitoleic acid and its use in foods |
JP2009225692A (ja) * | 2008-03-19 | 2009-10-08 | Adeka Corp | 油脂のエステル交換反応方法 |
JP2016504424A (ja) * | 2012-10-18 | 2016-02-12 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 非オレイン酸トリグリセリドベースの低粘度高引火点誘電性流体 |
-
1987
- 1987-04-09 JP JP62087558A patent/JPS63254989A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6461662B2 (en) * | 1999-12-10 | 2002-10-08 | Unilever Patent Holdings Bv | Palmitoleic acid and its use in foods |
JP2009225692A (ja) * | 2008-03-19 | 2009-10-08 | Adeka Corp | 油脂のエステル交換反応方法 |
JP2016504424A (ja) * | 2012-10-18 | 2016-02-12 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 非オレイン酸トリグリセリドベースの低粘度高引火点誘電性流体 |
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