JPS6325089A - Thermal transfer recording sheet - Google Patents
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Classifications
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（Ａ）産業上の利用分野
本発明は、地肌が白く、画像保存性の優れた感熱熱転写
記録シートに関するものでおる。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (A) Field of Industrial Application The present invention relates to a heat-sensitive thermal transfer recording sheet with a white background and excellent image storage stability.
（Ｂ）従来の技術
近年、サーマルプリンターやサーマルファクシミリ等の
熱記録装置を用いた感熱記録方式に対して記録後の保存
性、改ざん性あるいは耐溶剤性などの長所を有する熱転
写記録方式が実用化されてきている。これは熱転写記録
紙と呼ばれ、基材上に熱溶融性インク層を設けたもので
、該インク層側を普通紙と重ね合わせ、サーマルファク
シミリ等のサーマルヘッドからの熱により熱転写記録紙
から普通紙にインクを転写して記録を行なうものである
。すでに単色による熱転写記録、例えば黒色などの如き
ものが実用化されている。(B) Conventional technology In recent years, thermal transfer recording methods, which have advantages such as post-recording stability, tampering resistance, and solvent resistance, have come into practical use compared to thermal recording methods using thermal recording devices such as thermal printers and thermal facsimiles. It has been done. This is called thermal transfer recording paper, and it has a heat-melting ink layer on a base material.The ink layer side is overlapped with plain paper, and the heat from the thermal head of a thermal facsimile machine is used to convert the thermal transfer recording paper to ordinary paper. Recording is performed by transferring ink onto paper. Single-color thermal transfer recording, such as black, has already been put into practical use.
ざらに、複数記録できるものとして、熱転写記録紙の非
塗工面に感熱発色層を設けた感熱熱転写記録紙がある。Generally speaking, there is a heat-sensitive thermal transfer recording paper in which a heat-sensitive color forming layer is provided on the non-coated surface of the thermal transfer recording paper as a paper capable of recording multiple images.
この感熱熱転写記録紙は、熱転写記録層に用いられてい
る熱溶融性インクが有色の染料又は顔料であるため塗面
が着色していることから感熱発色層の面へ裏写りして外
観上好ましいものではなく、印字像も識別しにくい。そ
のため、種々改善がなされてきている。This heat-sensitive thermal transfer recording paper has a colored coating surface because the heat-melting ink used in the thermal transfer recording layer is a colored dye or pigment, which causes bleed-through onto the surface of the heat-sensitive coloring layer, which is favorable in terms of appearance. It is not a real object, and the printed image is difficult to distinguish. Therefore, various improvements have been made.
例えば、特開昭５８−７８７９３号公報では基材の片面
に感熱発色層を設け、反対の面に熱溶融性インク層を設
けた熱記録複写用紙を開示しているが、基材を通して着
色した熱溶融性インクによる裏写りがあるため、予め金
属蒸着された基材を用いている。For example, JP-A-58-78793 discloses thermal recording copying paper in which a heat-sensitive coloring layer is provided on one side of a base material and a heat-melting ink layer is provided on the opposite side. Because there is bleed-through due to heat-melting ink, a base material that has been metal-deposited in advance is used.
上記に対して特開昭５５−１２６４８２号公報では着色
した熱溶融性インク層にかえでロイコ染料とフェノール
性化合物とを組み合わせた感熱発色溶融転写層からなる
複写用感熱記録シートについて記載している。In contrast to the above, JP-A-55-126482 describes a heat-sensitive recording sheet for copying comprising a colored heat-melt ink layer and a heat-sensitive color-developing melt transfer layer in which a leuco dye and a phenolic compound are combined.
（Ｃ）発明が解決しようとする問題点
上記の従来技術で引用した特許公報では種々の問題点が
ある。(C) Problems to be Solved by the Invention The patent publications cited in the above-mentioned prior art have various problems.
特開昭５８−７８７９３号公報では用いられる基材に金
属蒸着を施さねばならず製造工程が１工程増すこと、コ
スト高となることといった欠点がある。ざらに、着色の
熱溶融性インクを用いているため、保存時に重ね合わせ
た被転写紙（受像紙）へ熱転写層の成分が転移し汚染す
るという欠点もおる。Japanese Unexamined Patent Publication No. 58-78793 has disadvantages in that metal vapor deposition must be performed on the base material used, which adds one manufacturing step and increases costs. Furthermore, because colored heat-melting ink is used, there is also the drawback that components of the thermal transfer layer transfer to and stain the overlapping transfer paper (image-receiving paper) during storage.
特開昭５５−１２６４８２号公報ではロイコ染料との反
応物質としてフェノール化合物を挙げている。開示され
ているフェノール性化合物は一般に反応性が高く、ロイ
コ染料と混合するだけで容易に発色反応をしてしまい、
塗工し乾燥する工程では塗面の地肌カブリを生じるとい
う欠点がある。JP-A-55-126482 mentions phenol compounds as reactants with leuco dyes. The disclosed phenolic compounds are generally highly reactive and easily cause a coloring reaction just by mixing them with leuco dyes.
The coating and drying process has the disadvantage of causing background fog on the coated surface.
一方、本発明者らは、特願昭６０−９６９５号に於て上
記の欠点を改良した地肌カブリのない感熱熱転写記録シ
ートについて出願している。On the other hand, the present inventors have filed an application in Japanese Patent Application No. 60-9695 for a heat-sensitive thermal transfer recording sheet which is free from background fog and which improves the above-mentioned drawbacks.
この感熱熱転写記録シートは基材の表面に感熱発色層を
、裏面に熱転写層を塗設したもので、両層ともに電子供
与性の無色染料と電子受容性化合物を発色成分としてな
るものである。This heat-sensitive thermal transfer recording sheet has a heat-sensitive color-forming layer coated on the surface of a base material and a heat-transfer layer coated on the back surface, both of which contain an electron-donating colorless dye and an electron-accepting compound as color-forming components.
しかしながら、この発色成分からなる該記録シートは、
外観がよい、感触がよい、発色濃度が高い、各種の発色
色相が得られる等々の優れた特性を有している反面、感
熱発色部及び転写部が、ポリ塩化ビニルなどのプラスチ
ックと接触して、プラスチック中に含まれる可塑剤や添
加剤などにより消失したり、あるいは食品や化粧品に含
まれる薬品と接触して容易に消失したり、あるいは短時
間の日光曝露で容易に退色するなど、画像の保存性が劣
るという欠点を有する。However, the recording sheet made of this coloring component is
Although it has excellent properties such as good appearance, good feel, high color density, and the ability to obtain various color hues, it has the disadvantage that the heat-sensitive coloring part and transfer part come into contact with plastics such as polyvinyl chloride. , the color of the image may disappear due to plasticizers and additives contained in plastics, or easily disappear when it comes into contact with chemicals contained in food or cosmetics, or easily fade due to short-term exposure to sunlight. It has the disadvantage of poor storage stability.
本発明は、上記の欠点を解決し、地肌が白く、画像保存
性′の優れた感熱熱転写記録シートを得ることを目的と
するものである。The object of the present invention is to solve the above-mentioned drawbacks and to obtain a heat-sensitive thermal transfer recording sheet with a white background and excellent image storage stability.
（Ｄ）問題点を解決するための手段
本発明者らは上記の欠点を解決するため鋭意研究を行な
った結果、画像保存性の優れた感熱熱転写記録シートを
提供することができた。(D) Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive research to solve the above-mentioned drawbacks, and as a result, they have been able to provide a heat-sensitive thermal transfer recording sheet with excellent image storage properties.
即ち、基材の表面に感熱発色層を、その裏面に熱転写層
を塗設してなる感熱熱転写記録シートにおいて、該熱転
写層の主成分が■電子供与性無色染料、■電子受容性化
合物、■芳香族性イソシアＣ＝Ｎと共役系を形成しうる
芳香族性化合物残基を示す）で表わされるイミノ化合物
及び■低融点物質であることを特徴とする感熱熱転写記
録シートを提供することができた。That is, in a heat-sensitive thermal transfer recording sheet formed by coating a heat-sensitive coloring layer on the surface of a base material and a heat transfer layer on the back surface thereof, the main components of the heat transfer layer are: (1) an electron-donating colorless dye, (2) an electron-accepting compound, (2) It is possible to provide a heat-sensitive thermal transfer recording sheet characterized in that it is an imino compound represented by (representing an aromatic compound residue capable of forming a conjugated system with aromatic isocyanate C=N) and (i) a low melting point substance. Ta.
さらに、該感熱熱転写記録シートの熱転写層の主成分の
配合比率は、熱転写層総量１００重量部に対して、電子
供与性無色染料３〜１０重母部、電子受容性化合物５〜
３０重量部、芳香族性インシアナート５〜２５重量部、
イミノ化合物５〜２５重ｎ部、低融点物質１０〜７５重
量部とすることで地肌が白く、画像保存性の優れた感熱
熱転写記録シートを提供することができた。Furthermore, the compounding ratio of the main components of the thermal transfer layer of the heat-sensitive thermal transfer recording sheet is 3 to 10 parts by weight of an electron-donating colorless dye and 5 to 5 parts by weight of an electron-accepting compound, based on 100 parts by weight of the total amount of the thermal transfer layer.
30 parts by weight, 5 to 25 parts by weight of aromatic incyanate,
By using 5 to 25 parts by weight of the imino compound and 10 to 75 parts by weight of the low melting point substance, it was possible to provide a thermosensitive thermal transfer recording sheet with a white background and excellent image storage stability.
本発明によれば、熱転写層の普通紙への転写では、電子
供与性無色染料と電子受容性化合物による発色系及び芳
香族性イソシアナート化合物とイミノ化合物による発色
系の２種の発色系を併用し、前者の発色系による経時的
な画像保存性の短所を、優れた画像保存性を持つ後者の
発色系で補うということを特徴とするものである。According to the present invention, in transferring the thermal transfer layer to plain paper, two types of coloring systems are used in combination: a coloring system using an electron-donating colorless dye and an electron-accepting compound, and a coloring system using an aromatic isocyanate compound and an imino compound. However, the disadvantage of the former coloring system in terms of image preservation over time is compensated for by the latter coloring system, which has excellent image preservation.
特に後者の発色系は２成分の接触反応により、カルボキ
サミド系アゾメチン発色物を生成するもので、この発色
物は耐光性、耐薬品性に優れている。しかし、この発色
物の色相は、用いる芳香族性イソシアナート化合物及び
イミド化合物の選択により広範囲に変化させることがで
きる。In particular, the latter coloring system produces a carboxamide azomethine coloring product through a contact reaction of two components, and this coloring product has excellent light resistance and chemical resistance. However, the hue of this colored product can be varied over a wide range by selecting the aromatic isocyanate compound and imide compound used.
例えば前者の発色剤の色相を黒糸とするなら、後者の発
色系の色相も黒糸、茶系、褐色系などを用いるのが良い
。又、前者を赤系にするなら、後者も適宜使いわけがで
きる。For example, if the hue of the former coloring agent is black, it is preferable to use black, brown, brown, etc. as the hue of the latter coloring system. Also, if you use the former as a red color, you can also use the latter as appropriate.
ざらに、特徴的なことは、上記２種の発色系を併用する
ことで無色染料系の光に対する画像保存時の色相が変化
しないことでおる。通常、例えば単独で黒色の無色染料
を用いた場合、黒色から黒褐色へと色相が変化してしま
う。ここに、芳香族性イソシアナート化合物とイミノ化
合物の発色系を併用すると黒色の無色染料の色相をその
ま）維持することができる。In general, the characteristic feature is that by using the above two types of coloring systems together, the hue of the colorless dye system does not change when the image is stored against light. Normally, for example, when a black colorless dye is used alone, the hue changes from black to dark brown. If a coloring system of an aromatic isocyanate compound and an imino compound is used in combination, the hue of the black colorless dye can be maintained as it is.
このように、２種の発色系の併用では無色染料系の色相
を変化させることがないという長所も備えている。In this way, the combination of two types of coloring systems has the advantage that the hue of the colorless dye system does not change.
加うるに、可塑剤に対して電子供与性無色染料系は発色
後の画像が消失してしまうが、本願のとおり併用によっ
て画像が残存することも大きな特徴である。 ゛
一方、熱転写層の主成分には転写性に寄与する低融点物
質が必須である。この低融点物質は、上記２種の発色系
における発色のための増感作用と普通紙への発色物質の
転写作用という２つの作用がある。いずれの作用におい
ても低融点物質の量は多い方が効果的である。In addition, an electron-donating colorless dye system with respect to a plasticizer causes an image to disappear after coloring, but another major feature is that when used in combination as in the present application, the image remains. On the other hand, the main component of the thermal transfer layer must be a low melting point substance that contributes to transferability. This low melting point substance has two functions: a sensitizing effect for color development in the two types of coloring systems mentioned above, and a transfer effect of the coloring substance to plain paper. In either action, the larger the amount of the low melting point substance, the more effective it is.
しかし、量が多すぎる場合には、増感作用によって塗工
時の乾燥工程や製品の保存中に地肌のカブリとして現わ
れるという欠点がある。However, if the amount is too large, there is a drawback that the sensitizing effect causes fogging on the skin during the drying process during coating or during storage of the product.
低融点物質の量は、熱転写層総量１００重量部当り１０
〜７５重量部が良い。好ましくは２０〜５０重量部であ
る。The amount of the low melting point substance is 10 parts by weight per 100 parts by weight of the total amount of the thermal transfer layer.
~75 parts by weight is good. Preferably it is 20 to 50 parts by weight.
ここで１０重量部以下のときは、普通紙への転写が不十
分となり、逆に７５重量部以上では地肌カブリを起し好
ましくない。If the amount is less than 10 parts by weight, the transfer to plain paper will be insufficient, and if it is more than 75 parts by weight, background fog will occur, which is not preferable.
発色系については、電子供与性無色染料３〜１０重量部
と発色させる電子受容性化合物の量は５〜３０重量部が
良い。又、芳香族性イソシアナート５〜２５重量部と発
色させるイミノ化合物は５〜２５重量部が良い。For color-forming systems, the amounts of the electron-donating colorless dye and the electron-accepting compound for coloring are preferably 5-30 parts by weight. Further, the amount of the aromatic isocyanate and the coloring imino compound is preferably 5 to 25 parts by weight.
なお、本発明の感熱熱転写記録シートにおいて表面の感
熱発色層に上記の２種の発色系を併用することは何らさ
しつかえないものとする。In the heat-sensitive thermal transfer recording sheet of the present invention, there is no problem in using the above two types of color-forming systems in combination in the heat-sensitive color-forming layer on the surface.
以下、本発明において用いられる各種成分について述べ
ていく。Below, various components used in the present invention will be described.
電子供与性の無色染料の例としては、クリスタルバイオ
レットラクトン、マラカイトグリーンラクトン、３−ジ
エチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−ジエチルアミノ−７−ジベンジルアミノフルオラン
、３−ジエチルアミン−７−（Ｎ−メチルアニリノ）フ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（Ｎ−メチルパラ
トルイジノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ク
ロロフルオラン、３−ジメチルアミン−６−メチル−７
−クロロフルオラン、３−モルフォリノ５゜６−ベンゾ
フルオラン、３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、ベンゾ−β−ナフトスピロピラン、１
，３．３−トリメチル−６−−クロルー８′−メトキシ
ーインドリノベンゾスピロピラン、６−−クロロー８′
−メトキシーインドリノ−ベンゾスピロピランなどのト
リフェニルメタン−フタリド系、フルオラン系、スピロ
ラン系のイ也にフェノチアジン系、インドリルフタリド
系、ロイコオーラミン系等である。Examples of electron-donating colorless dyes include crystal violet lactone, malachite green lactone, 3-diethylamino-6-methyl-7-anilinofluorane,
3-diethylamino-7-dibenzylaminofluorane, 3-diethylamino-7-(N-methylanilino)fluoran, 3-diethylamino-7-(N-methylp-toluidino)fluorane, 3-diethylamino-7-chlorofluoran Oran, 3-dimethylamine-6-methyl-7
-Chlorofluorane, 3-morpholino5゜6-benzofluorane, 3-piperidino-6-methyl-7-anilinofluorane, 3-pyrrolidino-6-methyl-7-anilinofluorane, benzo-β- naphthospiropyran, 1
, 3.3-trimethyl-6-chloro-8'-methoxyindolinobenzospiropyran, 6--chloro8'
- Triphenylmethane-phthalide series such as -methoxyindolino-benzospiropyran, fluorane series, and spirolane series, as well as phenothiazine series, indolylphthalide series, and leucoauramine series.
電子゛受容性化合物の例としては、
４．４−−イソプロピリデンジフェノール（ビスフェア
ノールＡ＞、４．４′−イソプロピリデンビス（２−ク
ロロフェノール）、４．４”−イソプロピリデンビス（
２−ターシャリ−ブチルフェノール）、４．４＝−セカ
ンダリ−ブチリデンジフェノール、４．４−−（１−メ
チル−ノルマルヘキシリデン）ジフェノール、４−ター
シャワーブチルフェノール、ｐ−ヒドロオキシ安息香酸
エチル、ｐ−ヒドロオキシ安息香酸ベンジル、４−ター
シャリ−オクチルフェノール、４−フェニルフェノール
、４−ヒドロキシジフェノキシド、メチル−４−ヒドロ
キシベンゾエート、フェニル−４−ヒドロキシベンゾエ
ート、４−ヒドロキシアセトフェノン、サリチル酸アニ
リド、ノボラック型フェノール樹脂、αナフトール、β
ナフトール等のフェノール化合物、無水フタール酸、没
食子酸、サリチル酸等の芳香族カルボン酸等があげられ
る。Examples of electron-accepting compounds include 4.4-isopropylidene diphenol (bisphenol A), 4.4'-isopropylidene bis(2-chlorophenol), and 4.4"-isopropylidene bis(2-chlorophenol).
2-tertiary-butylphenol), 4.4=-secondary-butylidenediphenol, 4.4-(1-methyl-n-hexylidene)diphenol, 4-tertiarybutylphenol, ethyl p-hydroxybenzoate, p -benzyl hydroxybenzoate, 4-tert-octylphenol, 4-phenylphenol, 4-hydroxydiphenoxide, methyl-4-hydroxybenzoate, phenyl-4-hydroxybenzoate, 4-hydroxyacetophenone, salicylic acid anilide, novolac type phenolic resin, α naphthol, β
Examples include phenolic compounds such as naphthol, aromatic carboxylic acids such as phthalic anhydride, gallic acid, and salicylic acid.
本発明に使用されるイソシアナートは芳香族イソシアナ
ート又は芳香族の複素環イソシアナートであり、例えば
下記のものが挙げられる。The isocyanate used in the present invention is an aromatic isocyanate or an aromatic heterocyclic isocyanate, and examples thereof include the following.
フェニルイソシアナート、０−クロロフェニルイソシア
ナート、３，４−ジクロロフェニルイソシアナート、ｐ
−ブロモフェニルイソシアナート、ｐ−ニトロフェニル
イソシアナ−１〜、○−メチルフェニルインシアナート
、ｐ−メトキシフェニルイソシアナート、２，４．６−
ドリクロロフエニルイソシアナート、２，６−ジクロロ
−４−二トロフェニルイソシアナート、２〜メチル−４
−二トロフェニルイソシアナート、２，５−ジメトキシ
−４−ニトロフェニルイソシアナート、４−二トロー２
−ブロモ−６−ジアツフエニルイソシアナート、ｐ−ト
リフルオロメチルフェニルイソシアナー１〜、ｐ−ジメ
チルアミノフェニルインシアナート等の置換基を有する
ことのあるフェニルイソシアナート類、４−Ｎ−フェニ
ルカルバモイル−フェニルイソシアナート、４−−クロ
ロ−４−イソシアナートジフェニルエーテル、ジフェニ
ルスルホン−２−インシアナート、ｐ−インシアナート
ベンゼン等の置換基を有することのあるジフェニルイソ
シアナート類等のモノイソシアナート、ｐ−フェニレン
ジイソシアナート、ｍ〜フェニレンジイソシアナート、
２．４−トリレンジイソシアナート、２．６−トリレン
ジイソシアナート、２．５−トリレンジイソシアナート
、２−ニトロベンゼン−１，４−ジイソシアナート、ク
ロロベンゼン−３，５−ジイソシアナート、２，５−ジ
メチルベンゼン−１，４−ジイソシアナート、２−メト
キシベンゼン−１，４−ジイソシアナート、２．５−ジ
メトキシベンゼン−１，４−ジイソシアナート、２，５
−ジェトキシベンゼン−１，４−ジイソシアナート、２
，５−ジブトキシベンゼン−１，４−ジイソシアナート
、２−クロロ−５−メトキシベンゼン−１，４−ジイソ
シアナート、２−クロロ−５−エトキシベンゼン−１，
４−ジイソシアナート、２，５−ジェトキシベンゼン−
１，４−ジイソシアナート等の置換基を有することのあ
るフェニレンジイソシアナート類、４，４−ジフェニル
ジイソシアナート、３，３′−ジクロロ−４，４′−ジ
フェニルジイソシアナート、３．３−−ジメチル−４，
４−−ジフェニルジイソシアナート、３，３−−ジメト
キシ−４，４−−ジフェニルイソシアナート、３，３′
−ジニトロ−４，４′−ジフェニルジイソシアナート、
３−ニトロ−４，４−一ジフェニルジイソシアナート、
３，３−−ジェトキシ−４，４−−ジフェニルジイソシ
アナート、４，４−−ジフェニルメタンジイソシアナー
ト、４，４−−ジフェニルエーテルジイソシアナート、
ジフェニルスルフィド−４，４−−ジイソシアナート、
ジフェニルスルホン−４，４−−ジイソシアナート、４
，４−−ジインシアナートジフェニルアミン、４，４′
−ベンゾフェノンジイソシアナート、４，４′−アゾベ
ンゼンジイソシアナート、４，４′−スチルベンジイソ
シアナート、３，３−−ジメチル−４゜４−ジフェニル
メタンジインシアナート、 ４゜４−−ジメチル−３，
３−−ジイソシアチー１〜ジフエニル尿素、２−メチル
−４，４′−アゾベンゼンジイソシアナート、２−メト
キシ−４，４−一アゾベンゼンジイソシアナート、２，
５−ジメチル−４，４′−アゾベンゼンジイソシアナー
ト、３−メチル−２−−メトキシ−アゾベンゼン−４゜
４−−ジイソシアナート、３−クロロ−２′−メチル−
アゾベンゼン−４，４′−ジイソシアナート、２−クロ
ロ−アゾベンゼン−４，３′−ジイソシアナート、 ２
−メチルアゾベンゼン−４゜３−−ジイソシアナート、
２−メトキシアゾベンゼン−４，３−−ジイソシアナー
ト、２．４−アゾベンゼンジイソシアナート、５−メト
キシアゾベンゼン−２，４−ジイソシアナート、３．３
”。Phenyl isocyanate, 0-chlorophenylisocyanate, 3,4-dichlorophenylisocyanate, p
-Bromophenyl isocyanate, p-nitrophenyl isocyanate-1-, ○-methylphenylinocyanate, p-methoxyphenylisocyanate, 2,4.6-
Dolichlorophenyl isocyanate, 2,6-dichloro-4-nitrophenyl isocyanate, 2-methyl-4
-nitrophenyl isocyanate, 2,5-dimethoxy-4-nitrophenyl isocyanate, 4-nitro 2
Phenyl isocyanates that may have substituents such as -bromo-6-diaphenyl isocyanate, p-trifluoromethylphenylisocyanate 1-, p-dimethylaminophenyl incyanate, 4-N-phenylcarbamoyl Monoisocyanates such as diphenyl isocyanates that may have substituents such as -phenylisocyanate, 4-chloro-4-isocyanatodiphenyl ether, diphenylsulfone-2-incyanato, p-incyanatobenzene, p- phenylene diisocyanate, m~phenylene diisocyanate,
2.4-tolylene diisocyanate, 2.6-tolylene diisocyanate, 2.5-tolylene diisocyanate, 2-nitrobenzene-1,4-diisocyanate, chlorobenzene-3,5-diisocyanate, 2 , 5-dimethylbenzene-1,4-diisocyanate, 2-methoxybenzene-1,4-diisocyanate, 2.5-dimethoxybenzene-1,4-diisocyanate, 2,5
-jethoxybenzene-1,4-diisocyanate, 2
, 5-dibutoxybenzene-1,4-diisocyanate, 2-chloro-5-methoxybenzene-1,4-diisocyanate, 2-chloro-5-ethoxybenzene-1,
4-Diisocyanate, 2,5-jethoxybenzene-
Phenyl diisocyanates that may have substituents such as 1,4-diisocyanate, 4,4-diphenyl diisocyanate, 3,3'-dichloro-4,4'-diphenyl diisocyanate, 3. 3--dimethyl-4,
4--Diphenyl diisocyanate, 3,3-dimethoxy-4,4-diphenyl isocyanate, 3,3'
-dinitro-4,4'-diphenyl diisocyanate,
3-nitro-4,4-1 diphenyl diisocyanate,
3,3-jethoxy-4,4-diphenyl diisocyanate, 4,4-diphenylmethane diisocyanate, 4,4-diphenyl ether diisocyanate,
diphenyl sulfide-4,4-diisocyanate,
Diphenylsulfone-4,4-diisocyanate, 4
, 4-diincyanatodiphenylamine, 4,4'
-benzophenone diisocyanate, 4,4'-azobenzene diisocyanate, 4,4'-stilbene diisocyanate, 3,3-dimethyl-4゜4-diphenylmethane diincyanate, 4゜4-dimethyl-3 ，
3-diisocyacyl-diphenyl urea, 2-methyl-4,4'-azobenzene diisocyanate, 2-methoxy-4,4-monoazobenzene diisocyanate, 2,
5-dimethyl-4,4'-azobenzene diisocyanate, 3-methyl-2-methoxy-azobenzene-4°4-diisocyanate, 3-chloro-2'-methyl-
Azobenzene-4,4'-diisocyanate, 2-chloro-azobenzene-4,3'-diisocyanate, 2
-methylazobenzene-4゜3-diisocyanate,
2-Methoxyazobenzene-4,3-diisocyanate, 2.4-azobenzene diisocyanate, 5-methoxyazobenzene-2,4-diisocyanate, 3.3
”.
５−．５＝−テトラメチルジフェニルメタン−４゜４′
−ジイソシアナート等の置換基を有することのあるジフ
ェニルジイソシアナート、そのほか、２．８−ジベンゾ
チオフェンジイソシアナート、３．７−ジベンシフロラ
ンジイソシアナート、２゜７−フルオレノンジイソシア
ナート、２．７−カルバゾールジイソシアナート、ジベ
ンゾチオフェン−３，７−ジイソシアナート、２，７−
フルオレンジイソシアナート、２，７−アクリジンジイ
ソシアナート、２，７−アクリドンジイソシアナート、
３，６−アクリジンジイソシアナート、１゜４−ナフタ
レンジイソシアナート、１，５−アンスラキノンジイソ
シアナート、１，４−アンスラキノンジイソシアナート
、３，８−ピレンジイソシアナート、３，１０−ペリレ
ンジイソシアナート、２，８−ジフェニレンオキシドジ
イソシアナート、５，８−キノリンジイソシアナート、
２゜８−クリセンジイソシアナート、４，７−ベンゾイ
ミダゾールイソシアナート、２，６−ピリジンジイソシ
アナート、２，５−ピリジンジイソシアナート、トリフ
ェニルメタントリイソシアナート、４．４”、４” −
トリイソシアナート−２，５−ジメトキシトリフェニル
アミン、トリス（４−）工二ルイソシアナート）チオフ
ォスフェート、ポリメチレンポリフェニルイソシアナー
ト等がある。5-. 5=-tetramethyldiphenylmethane-4゜4'
Diphenyl diisocyanate, which may have a substituent such as -diisocyanate, as well as 2,8-dibenzothiophene diisocyanate, 3,7-dibensifluorane diisocyanate, 2゜7-fluorenone diisocyanate, 2.7-carbazole diisocyanate, dibenzothiophene-3,7-diisocyanate, 2,7-
fluorene diisocyanate, 2,7-acridine diisocyanate, 2,7-acridone diisocyanate,
3,6-acridine diisocyanate, 1゜4-naphthalene diisocyanate, 1,5-anthraquinone diisocyanate, 1,4-anthraquinone diisocyanate, 3,8-pyrene diisocyanate, 3,10 -perylene diisocyanate, 2,8-diphenylene oxide diisocyanate, 5,8-quinoline diisocyanate,
2゜8-chrysene diisocyanate, 4,7-benzimidazole isocyanate, 2,6-pyridine diisocyanate, 2,5-pyridine diisocyanate, triphenylmethane triisocyanate, 4.4", 4" −
Examples include triisocyanate-2,5-dimethoxytriphenylamine, tris(4-)engineered dilysocyanate) thiophosphate, and polymethylene polyphenylisocyanate.
これ等のイソシアナートは、必要に応じて、フェノール
類、ラクタム類、オキシム類等との付加化合物であるい
わゆるブロックイソシアナートのかたちで用いてもよく
、ジイソシアナートの３量体であるイソシアヌレート化
合物、例えばトリレンジイソシアナートから得られるイ
ソシアヌレートの形で用いてもよく、また各種のポリオ
ール等でアダクト化したポリイソシアナート、例えばト
リレンジイソシアナートとトリメチロールプロパンのア
ダクトとして用いることもできる。These isocyanates may be used in the form of so-called blocked isocyanates, which are addition compounds with phenols, lactams, oximes, etc., as necessary, and isocyanurates, which are trimers of diisocyanates. It may be used in the form of an isocyanurate obtained from a compound such as tolylene diisocyanate, or it may also be used as a polyisocyanate adducted with various polyols, such as an adduct of tolylene diisocyanate and trimethylolpropane.
本発明に使用されるイミノ化合物は、前記イソシアナー
トと反応して発色する一般式ΦＣ＝ＮＨで表わされる化
合物であり、更に望ましくは、前記した一般式←宇手で
表わされる化合物である。The imino compound used in the present invention is a compound represented by the general formula ΦC=NH that develops color by reacting with the isocyanate, and more preferably a compound represented by the general formula ←Ute.
そしてこれらの具体例としては、例えば次のような化合
物があげられる。Specific examples of these include the following compounds.
３−イミノイソインドリン−１−オン、３−イミノ−４
，５，６，７−テトラクロロイソインドリン−１−オン
、３−イミノ−４，５，６，７−テトラブロモイソイン
ドリン−１−オン、３−イミノ−４，５，６，７−チト
ラフルオロイソインドリンー１−オン、３−イミノ−５
，６−ジクロロイソインドリン−１−オン、３−イミノ
−４゜５．７−トリクロロ−６−メトキシ−イソインド
リン−１−オン、３−イミノ−４，５，７−トリクロロ
−６−メチルメルカプトーイソインドリンーリン−１ー
オン、３−イミノ−イソインドリン−１−スピロ−ジオ
キソラン、１，１−ジメトキシ−３−イミノ−イソイン
ドリン、１，１−ジェトキシ−３−イミノ−４，５，６
．７−チトラクロロイソインドリン、１−エトキシ−３
−イミノ−イソインドリン、１，３−ジイミノイソイン
ドリン、１，３−ジイミノ−４．５，６．７−チトラク
ロロイソインドリン、１，３−ジイミノ−６−メドキシ
イソインドリン、１，３−ジイミノ−６−メドキシイソ
インドリン、１，３−ジイミノ−６−シアノイソインド
リン、１，３−ジイミノ−４、７−シチアー５．５，６
．６−チトラヒドロイソインドリン、７−アミノ−２，
３−ジメチル−５−オキソピロロ（３，４ｂ）ピラジン
、７−アミノ−２，３−ジフェニル−５−オキソピロロ
（３，４ｂ）ピラジン、１−イミノジフェン酸イミド、
１−イミノジフェン酸イミド、１−フェニルイミノ−３
−イミノイソインドリン、 １−（３−−クロロフェ
ニルイミノ〉−３−イミノイソインドリン、１−＜２−
、５”−ジクロロフェニルイミノ）−３−イミノイソイ
ンドリン、１−（２＝，４−、５＝−トリクロロフェニ
ルイミノ）−３−イミノイソインドリン、１−（２”−
シアノ−４−ｍ：トロフェニルイミノ〉−３−イミノイ
ソインドリン、１−（２′−クロロ−５′−シアノフェ
ニルイミノ）−３−イミノイソインドリン、１− （２
−、 ６−ージクロロー４−一二トロフェニルイミノ）
−３−イミノイソインドリン、１− （２”、５”−ジ
メトキシフェニルイミノ）−３−イミノイソインドリン
、１−（２−、−５−一ジエトキシフェニルイミノ）−
３−イミノイソインドリン、１−（２−−メチル−４−
ｍ：トロフェニルイミノ）−３−イミノイソインドリン
、１−（５”−クロロ−２′−フェノキシフェニルイミ
ノ）−３−イミノイソインドリン、 １−（４＝−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノフェニルイミノ）−３−イミノイ
ソインドリン、１−（３”−Ｎ。3-iminoisoindolin-1-one, 3-imino-4
, 5,6,7-tetrachloroisoindolin-1-one, 3-imino-4,5,6,7-tetrabromoisoindolin-1-one, 3-imino-4,5,6,7-titra Fluoroisoindolin-1-one, 3-imino-5
, 6-dichloroisoindolin-1-one, 3-imino-4゜5.7-trichloro-6-methoxy-isoindolin-1-one, 3-imino-4,5,7-trichloro-6-methylmerca Ptoisoindolin-1-one, 3-imino-isoindoline-1-spiro-dioxolane, 1,1-dimethoxy-3-imino-isoindoline, 1,1-jethoxy-3-imino-4,5,6
．． 7-titrachloroisoindoline, 1-ethoxy-3
-Imino-isoindoline, 1,3-diiminoisoindoline, 1,3-diimino-4.5,6.7-titrachloroisoindoline, 1,3-diimino-6-medoxyisoindoline, 1,3 -diimino-6-medoxyisoindoline, 1,3-diimino-6-cyanoisoindoline, 1,3-diimino-4,7-cythia 5.5,6
．． 6-titrahydroisoindoline, 7-amino-2,
3-dimethyl-5-oxopyrrolo(3,4b) pyrazine, 7-amino-2,3-diphenyl-5-oxopyrrolo(3,4b) pyrazine, 1-iminodiphenic acid imide,
1-Iminodiphenic acid imide, 1-phenylimino-3
-iminoisoindoline, 1-(3-chlorophenylimino>-3-iminoisoindoline, 1-<2-
, 5"-dichlorophenylimino)-3-iminoisoindoline, 1-(2=,4-,5=-trichlorophenylimino)-3-iminoisoindoline, 1-(2"-
Cyano-4-m: Trophenylimino>-3-iminoisoindoline, 1-(2'-chloro-5'-cyanophenylimino)-3-iminoisoindoline, 1-(2
-, 6-dichloro4-1 ditrophenylimino)
-3-iminoisoindoline, 1-(2",5"-dimethoxyphenylimino)-3-iminoisoindoline, 1-(2-,-5-monodiethoxyphenylimino)-
3-iminoisoindoline, 1-(2--methyl-4-
m: trophenylimino)-3-iminoisoindoline, 1-(5''-chloro-2'-phenoxyphenylimino)-3-iminoisoindoline, 1-(4=-N
, N-dimethylaminophenylimino)-3-iminoisoindoline, 1-(3''-N.
Ｎ−ジメチルアミン−４′−メトキシフェニルイミノ）
−３−イミノイソインドリン、１−（２−一メトキシー
５”−Ｎ−フェニルカルバモイルフェニルイミノ）−３
−イミノイソインドリン、１−（２′−クロロ−５′−
トリフルオロメチルフェニルイミノ）−３−イミノイソ
インドリン、１−（５”、６−−ジクロロベンゾチアゾ
リル−２−−イミノ）−３−イミノイソインドリン、１
−（６′−メチルベンゾチアゾリル−２−−イミノ）−
３−イミノイソインドリン、１−（４，”−フェニルア
ミノフェニルイミノ）−３−イミノインインドリン、１
−（ｐ−フェニルアゾフェニルイミノ）−３−イミノイ
ソインドリン、１−（ナフチル−１−−イミノ）−３−
イミノイソインドリン、１−（アンスラキノン−１′−
イミノ）−３−イミノイソインドリン、１−（５”−ク
ロロアンスラキノン−１′−イミノ）−３−イミノイソ
インドリン、１−（Ｎ−エチルカルバゾリル−３′−イ
ミノ）−３−イミノイソインドリン、１−（ナフトキノ
ン−１−−イミノ）−３−イミノイソインドリン、１−
（ピリジル−４′−イミノ）−３−イミノイソインドリ
ン、１−（ベンゾイミダゾロン−６−−イミノ）−３−
イミノイソインドリン、１−（１”−メチルベンゾイミ
ダゾロン−６−−イミノ）−３−イミノイソインドリン
、１−（７−−クロロベンゾイミダゾロン−５′−イミ
ノ）−３−イミノイソインドリン、１−（ベンゾイミダ
ゾリル−２′−イミノ）−３−イミノイソインドリン、
１−（ベンゾイミダゾリル−２−−イミノ）−３−イ
ミノ−４，５，６，７−チトラクロロイソインドリン、
１−（２”、４”−ジニトロフェニルヒドラゾン）−３
−イミノイソインドリン、１−（インクゾリル−３′−
イミノ）−３−イミノイソインドリン、１−（インタゾ
リル−３−−イミノ）−３−イミノ−４，５゜６．７−
チトラブロモイソインドリン、１−（インタゾリル−３
−−イミノ）−３−イミノ−４゜５．６．７−チトラフ
ルオロイソインドリン、１−（ベンゾイミダゾリル−２
−−イミノ）−３−イミノ−４，７−シチアテトラヒド
ロイソインドリン、１− （４”、５”−ジシアノイミ
ダゾリル−２′−イミノ）−３−イミノ−５，６，ジメ
チル−４，７−ピラジイツインドリン、１−（シアノベ
ンゾイルメチレン）−３−イミノイソインドリン、１−
（シアノカルボンアミドメチレン）−３−イミノイソイ
ンドリン、１−（シアノカルボメトキシメチレン）−３
−イミノイソインドリン、１−（シアノカルボエトキシ
メチレン）−３−イミノイソインドリン、１−（シアノ
−Ｎ−フェニルカルバモイルメチレン）−３−イミノイ
ソインドリン、１−〔シアノ−Ｎ−（３−−メチルフェ
ニル）−力ルバモイルメチレン〕−３−イミノインイン
ドリン、１−〔シアノ−Ｎ−（４”−クロロフェニル）
−力ルバモイルメチレン〕−３−イミノイソインドリン
、１−〔シアノ−Ｎ−（４−−メトキシフェニル）−力
ルバモイルメチレン〕−３−イミノイソインドリン、１
−（シアノ−Ｎ二（３”−クロロ−４′″−メチルフェ
ニル）−力ルバモイルメチレン〕−３−イミノイソイン
ドリン、１−（シアノ−ｐ−ニトロフェニルメチレン）
−３−イミノイソインドリン、１−（ジシアノメチレン
）−３−イミノイソインドリン、１−（シアノ−１−，
２，４′−トリアゾリル−（３′）−カルバモイルメチ
レン
ドリン、１−シアノチアゾイル−（２′）−力ルバモイ
ルメチレン）−３−イミノイソインドリン、１−（シア
ノベンゾイミダゾリル−（２−）−力ルバモイルメチレ
ン）−３−イミノイソインドリン、１−（シアノベンゾ
チアゾリル−（２−）−カルバモイルメチレン
リン、１−〔（シアノベンゾイミダゾリル−２−）−メ
チレン〕−３−イミノイソインドリン、１−〔（シアノ
ベンゾイミダゾリル−２−）−メチレンツー３−イミノ
−４，５，６，７−チトラクロロイソインドリン、１−
〔シアノベンゾイミダゾリル−２−一メチレン〕−３−
イミノー５−メトキシイソインドリン、１−（（シアノ
ベンゾイミダゾリル−２−）−メチレン〕−３−イミノ
−６−クロロイソインドリン、１−（（１＝−フェニル
−３−−メチル−５−−オキソ）−ピラゾリデン−４−
） −３−イミノイソインドリン、 １−〔（シアノベ
ンゾ、イミダゾリル−２″′）−メチレン〕−３−イミ
ノー４，７−シチアテトラヒドロイソインドリン、１−
〔（シアノベンゾイミダゾリル−２′）−メチレンツー
３−イミノ−５，６−シメチルー４，７−ビラジイツイ
ンドリン、１− （（１−−メチル−３−一〇−ブチル
）−バルビッルＭ−５１−３−イミノイソインドリン−
３−イミノ−１−スルホ安息香酸イミド、３−イミノ−
１−スルホ−６−クロロ安息香酸イミド、３−イミノ−
１−スルホ−５，６−ジクロロ安息香酸イミド、３−イ
ミノ−１−スルホ−４，５゜６．７−テトラクロロ安息
香酸イミド、３−イミノ−１−スルホ−４，５，６，７
−テトラブロモ安息香酸イミド、３−イミノ−１−スル
ホ−４゜５．６．７−テトラフルオロ安息香酸イミド、
３−イミノ−１−スルホ−６−二トロ安息會酸イミド、
３−イミノ−１−スルホ−６−メトキシ安息香酸イミド
、３−イミノ−１−スルホ−４，５゜７−トリクロロ−
６−メチルメルカブト安息香酸イミド、３−イミノ−１
−スルホナフトエ酸イミド、３−イミノ−］−］スルホ
ー５−ブロモナフトエ酸イミド３−イミノ−２−メチル
−４，５゜６．７−テトラクロロイソインドリン−１−
オン等がある。N-dimethylamine-4'-methoxyphenylimino)
-3-iminoisoindoline, 1-(2-1methoxy5”-N-phenylcarbamoylphenylimino)-3
-iminoisoindoline, 1-(2'-chloro-5'-
Trifluoromethylphenylimino)-3-iminoisoindoline, 1-(5'',6-dichlorobenzothiazolyl-2-imino)-3-iminoisoindoline, 1
-(6'-methylbenzothiazolyl-2--imino)-
3-iminoisoindoline, 1-(4,”-phenylaminophenylimino)-3-iminoindoline, 1
-(p-phenylazophenylimino)-3-iminoisoindoline, 1-(naphthyl-1-imino)-3-
iminoisoindoline, 1-(anthraquinone-1'-
imino)-3-iminoisoindoline, 1-(5”-chloroanthraquinone-1′-imino)-3-iminoisoindoline, 1-(N-ethylcarbazolyl-3′-imino)-3-imino Isoindoline, 1-(naphthoquinone-1-imino)-3-iminoisoindoline, 1-
(pyridyl-4'-imino)-3-iminoisoindoline, 1-(benzimidazolone-6--imino)-3-
iminoisoindoline, 1-(1″-methylbenzimidazolone-6-imino)-3-iminoisoindoline, 1-(7-chlorobenzimidazolone-5′-imino)-3-iminoisoindoline, 1-(benzimidazolyl-2'-imino)-3-iminoisoindoline,
1-(benzimidazolyl-2-imino)-3-imino-4,5,6,7-titrachloroisoindoline,
1-(2”,4”-dinitrophenylhydrazone)-3
-iminoisoindoline, 1-(inczolyl-3'-
imino)-3-iminoisoindoline, 1-(intazolyl-3-imino)-3-imino-4,5°6.7-
Titrabromoisoindoline, 1-(intazolyl-3
--imino)-3-imino-4゜5.6.7-titrafluoroisoindoline, 1-(benzimidazolyl-2
--imino)-3-imino-4,7-cythiatetrahydroisoindoline, 1-(4",5"-dicyanoimidazolyl-2'-imino)-3-imino-5,6,dimethyl-4,7 -pyrazituindoline, 1-(cyanobenzoylmethylene)-3-iminoisoindoline, 1-
(cyanocarbonamidomethylene)-3-iminoisoindoline, 1-(cyanocarbomethoxymethylene)-3
-Iminoisoindoline, 1-(cyanocarboethoxymethylene)-3-iminoisoindoline, 1-(cyano-N-phenylcarbamoylmethylene)-3-iminoisoindoline, 1-[cyano-N-(3-methyl phenyl)-rubamoylmethylene]-3-iminoinindoline, 1-[cyano-N-(4”-chlorophenyl)
-rubamoylmethylene]-3-iminoisoindoline, 1-[cyano-N-(4-methoxyphenyl)-rubamoylmethylene]-3-iminoisoindoline, 1
-(cyano-N2(3''-chloro-4'''-methylphenyl)-rubamoylmethylene)-3-iminoisoindoline, 1-(cyano-p-nitrophenylmethylene)
-3-iminoisoindoline, 1-(dicyanomethylene)-3-iminoisoindoline, 1-(cyano-1-,
2,4'-triazolyl-(3')-carbamoylmethylenedoline, 1-cyanothiazoyl-(2')-carbamoylmethylene)-3-iminoisoindoline, 1-(cyanobenzimidazolyl-(2-)-carbamoylmethylene) moylmethylene)-3-iminoisoindoline, 1-(cyanobenzothiazolyl-(2-)-carbamoylmethylenephosphorus, 1-[(cyanobenzimidazolyl-2-)-methylene]-3-iminoisoindoline, 1- [(cyanobenzimidazolyl-2-)-methylene-3-imino-4,5,6,7-titrachloroisoindoline, 1-
[cyanobenzimidazolyl-2-monethylene]-3-
imino-5-methoxyisoindoline, 1-((cyanobenzimidazolyl-2-)-methylene]-3-imino-6-chloroisoindoline, 1-((1=-phenyl-3--methyl-5-oxo) -pyrazolidene-4-
) -3-iminoisoindoline, 1-[(cyanobenzo, imidazolyl-2''')-methylene]-3-imino-4,7-cythiatetrahydroisoindoline, 1-
[(Cyanobenzimidazolyl-2')-methylene-3-imino-5,6-dimethyl-4,7-biradiituindoline, 1-((1-methyl-3-10-butyl)-barbyl M-51- 3-iminoisoindoline-
3-imino-1-sulfobenzoic acid imide, 3-imino-
1-Sulfo-6-chlorobenzoic acid imide, 3-imino-
1-Sulfo-5,6-dichlorobenzoic acid imide, 3-imino-1-sulfo-4,5゜6.7-tetrachlorobenzoic acid imide, 3-imino-1-sulfo-4,5,6,7
-tetrabromobenzoic acid imide, 3-imino-1-sulfo-4゜5.6.7-tetrafluorobenzoic acid imide,
3-imino-1-sulfo-6-nitrobenzoic acid imide,
3-imino-1-sulfo-6-methoxybenzoic acid imide, 3-imino-1-sulfo-4,5゜7-trichloro-
6-methylmercabutobenzoic acid imide, 3-imino-1
-sulfonaphthoic acid imide, 3-imino-]-]sulfonaphthoic acid imide 3-imino-2-methyl-4,5°6.7-tetrachloroisoindoline-1-
There are on etc.
低融点物質としては以下のものを挙げることができる。Examples of low melting point substances include the following.
ワックス類として、例えば、
植物系ワックスとしては、
ライスワックス、本ろう、キャンデリラワックス、カル
ナウバワックスなど、
動物系ワックスとしては、
ラノリン、密ろう、セラックワックス、鉱物系ワックス
としては、
モンナタンワックスなど、
合成ワックスとしては、
パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、
酸化パラフィンワックス、塩素化パラフィンワックス、
リシノール酸アマイド、ラウリン酸アマイド、エリカ酸
アマイド、パルミチン酸アマイド、オレイン酸アマイド
、１，２−ヒドロキシステアリン酸、ジステアリルケト
ン、エチレンビスステアリン酸アマイドなど、金属石け
んとしては、
ステアリン酸ナトリウム、パルミチン酸すｌ〜ツリウム
ラウリン酸カリウム、ミリスチン酸カリウム１．ステア
リン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸ア
ルミニウム、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸
鉛、二塩基性ステアリン酸バリウムなど、
高級脂肪酸としては、
パルミチン酸、ステアリン酸など、
高級アルコールとしては、
パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、セリル
アルコールなど、
合成ポリアルコールとしては、
ポリエチレングライコール、ポリプロピレングライコー
ルなどを挙げることができる。Examples of waxes include vegetable waxes such as rice wax, real wax, candelilla wax, and carnauba wax, animal waxes such as lanolin, beeswax, and shellac wax, and mineral waxes such as monnatan wax. Synthetic waxes include paraffin wax, microcrystalline wax,
Oxidized paraffin wax, chlorinated paraffin wax,
Metallic soaps include ricinoleic acid amide, lauric acid amide, ericic acid amide, palmitic acid amide, oleic acid amide, 1,2-hydroxystearic acid, distearyl ketone, ethylene bisstearic acid amide, sodium stearate, palmitic acid Sl~Thulium Potassium Laurate, Potassium Myristate 1. Calcium stearate, zinc stearate, aluminum stearate, magnesium stearate, lead stearate, dibasic barium stearate, etc. Higher fatty acids include palmitic acid, stearic acid, etc. Higher alcohols include palmityl alcohol, stearyl alcohol , ceryl alcohol, etc. Examples of synthetic polyalcohols include polyethylene glycol, polypropylene glycol, and the like.
ざらに、結着剤として、ポリビニルアルコール、でん粉
、スチレン−無水マイレン酸共重合体のナトリウム、ス
チレン−ブタジェン共重合体エマルジョン、アクリル系
エマルジョンや各種ラテックスなど、顔料として、二酸
化チタン、炭酸カルシウム、カオリン、水酸化アルミニ
ウム、酸化シリカ、酸化亜鉛、タルクなと、表面調整剤
や液性改良剤として、ノニオン系、アニオン系、カチオ
ン系、両性系の各種界面活性剤など適宜加えても良い。In addition, binders such as polyvinyl alcohol, starch, sodium styrene-maleic anhydride copolymer, styrene-butadiene copolymer emulsion, acrylic emulsion, and various latexes, and pigments such as titanium dioxide, calcium carbonate, and kaolin. , aluminum hydroxide, silica oxide, zinc oxide, talc, and various nonionic, anionic, cationic, and amphoteric surfactants as surface conditioners and liquid property improvers may be added as appropriate.
基材としては、転写特性の面で薄いものが良く、１０〜
３０ＩＩＩｎのコンデンサー紙、グラシン紙、片艶紙な
どの紙類、あるいはポリエステル、ポリイミド、ポリカ
ーボネート、テフロンなどのプラスチックフィルム類が
用いられる。The base material should be thin in terms of transfer characteristics;
Papers such as 30IIIn condenser paper, glassine paper, and glossy paper, or plastic films such as polyester, polyimide, polycarbonate, and Teflon are used.
本発明の熱転写層を感熱発色層の設けられた基材の反対
面に塗設する方法は、水性塗液として基材の全面にエア
ーナイフコーター、ロールコータ−などの一般コーター
を用いて塗工するか、水性塗液又は溶剤分散液としてフ
レキソ印刷機、グラビア印刷機を用いて基材の全面ある
いは一部分に印刷塗工する方法など挙げることができる
。The method of coating the thermal transfer layer of the present invention on the opposite side of the substrate provided with the heat-sensitive coloring layer is to coat the entire surface of the substrate as an aqueous coating liquid using a general coater such as an air knife coater or a roll coater. Alternatively, there may be mentioned a method in which an aqueous coating liquid or a solvent dispersion is printed on the entire surface or a part of the substrate using a flexographic printing machine or a gravure printing machine.
（Ｅ）作用
本発明の感熱熱転写記録シートは、基材の表面に感熱発
色層をその裏面に熱転写層を設けたもので、熱転写層の
発色部分が電子供与性、無色染料と電子受容性化合物、
及び芳香族性イソシアナート化合物とイミノ化合物の２
種の発色系の併用からなるものである。これら発色系の
併用により地肌の白い感熱熱転写記録シートにすること
ができ、転写した画像は優れた画像保存性をもつことが
できるという作用効果がある。(E) Function The heat-sensitive thermal transfer recording sheet of the present invention has a heat-sensitive color-forming layer on the surface of the base material and a heat transfer layer on the back surface thereof, and the color-forming portion of the heat transfer layer contains an electron-donating, colorless dye and an electron-accepting compound. ,
and aromatic isocyanate compound and imino compound 2
It consists of the combined use of a coloring system of seeds. By using these coloring systems in combination, it is possible to obtain a heat-sensitive thermal transfer recording sheet with a white background, and the transferred image has the advantage of having excellent image storage stability.
ざらに、用いた無色染料の発色色相を経時的に維持する
ことができるという作用効果がある。In general, it has the effect of being able to maintain the coloring hue of the colorless dye used over time.
（Ｆン実施例 以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。(Example of implementation The present invention will be specifically described below with reference to Examples.
なお、１部」は重量部を示す。Note that "1 part" indicates parts by weight.
実施例１
表面処理した１６１！ＩＲのポリエステルフィルムに通
常の感熱塗液（黒色発色用）を用いてエアーナイフコー
ターにより約５／＃７＋の感熱発色層を予め塗設してお
く。Example 1 Surface treated 161! A thermosensitive coloring layer of approximately 5/#7+ is coated on an IR polyester film in advance using an ordinary heat-sensitive coating liquid (for black coloring) using an air knife coater.
なお、感熱塗液の配合は下記の通りである。The composition of the heat-sensitive coating liquid is as follows.
予め無色染料及び電子受容性化合物は次のとおり分散さ
せる。The colorless dye and electron-accepting compound are dispersed in advance as follows.
Ａ液（無色染料の分散液）
３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン１５０部をマロンＭＳ−２５（大同工業■性スチレ
ンー無水マイレン酸共重合体のナトリウム塩の２５％水
溶液）１８部と水３３２部に分散し、ボールミルで２４
時間粉砕分散する。Solution A (colorless dye dispersion) 150 parts of 3-diethylamino-6-methyl-7-anilinofluorane was mixed with Maron MS-25 (Daido Kogyo ■ 25% aqueous solution of sodium salt of styrene-maleic anhydride copolymer) Dispersed in 18 parts and 332 parts of water, and milled with a ball mill to 24
Time to grind and disperse.
Ｄ液（電子受容性化合物の分散液）
ビスフェノールＡ１５０部をマロンＭ８−２５．１８部
と水３３２部に分散し、ボールミルで２４時間粉砕分散
する。Solution D (dispersion of electron-accepting compound) 150 parts of bisphenol A was dispersed in 25.18 parts of Maron M8 and 332 parts of water, and the mixture was pulverized and dispersed in a ball mill for 24 hours.
上記Ａ液及びＤ液を用いて次の配合で感熱塗液を調液す
る。なお、配合の値は固形分の重量部を示す。A heat-sensitive coating liquid is prepared using the above-mentioned liquids A and D according to the following formulation. Note that the blending values indicate parts by weight of solid content.
炭カルＰＣ（白石工業■製）５．０部
（炭酸カルシウム）
Ａ液 ２．０部Ｂ液
５．０部ステアリン酸アマイド
２．０部ポリビニルアルコール
３．４５部次に感熱発色層を塗設した反対の面に下
記の通り熱転写層用の塗液を調整し塗設する。Charcoal PC (manufactured by Shiraishi Kogyo ■) 5.0 parts (calcium carbonate) A liquid 2.0 parts B liquid
5.0 parts stearamide
2.0 parts polyvinyl alcohol
3.45 parts Next, on the opposite side to which the heat-sensitive coloring layer was applied, a coating liquid for the heat transfer layer was prepared as described below and applied.
Ｄ液（芳香族インシアナート化合物の分散液）２．５−
ジメトキシベンゼン−１，４−ジイソシアナート１００
部を１０％ポリビニルアルコール５０部、水１８３部に
分散し、ボールミルで１０時間粉砕分散する。Liquid D (dispersion liquid of aromatic incyanate compound) 2.5-
Dimethoxybenzene-1,4-diisocyanate 100
part was dispersed in 50 parts of 10% polyvinyl alcohol and 183 parts of water, and pulverized and dispersed in a ball mill for 10 hours.
Ｄ液（イミノ化合物の分散液）
１．３−ジイミノ−４，５，６，７−テトラクロロイソ
インド９２１００部を１０％ポリビニルアルコール５０
部、水１８３部に分散し、ボールミルで１０時間粉砕分
散する。Solution D (imino compound dispersion) 92,100 parts of 1.3-diimino-4,5,6,7-tetrachloroisoindo and 50 parts of 10% polyvinyl alcohol
183 parts of water, and pulverized and dispersed in a ball mill for 10 hours.
上記Ｄ液及びＤ液に感熱塗液に用いたＡ液及びＤ液を加
えて次の配合により、熱転写層用の塗液を調整し、感熱
発色層を塗設した表面に対して裏面に塗工ｆｆ１６ｇ／
−ｒｄとなるようにエアーナイフコーターにより塗設す
る。A coating liquid for the thermal transfer layer is prepared by adding the A liquid and D liquid used for the heat-sensitive coating liquid to the above D liquid and D liquid, and the coating liquid is applied to the back side of the surface coated with the heat-sensitive coloring layer. Engineering ff16g/
-rd using an air knife coater.
Ａ液 ５部
Ｄ液 １５部
Ｄ液 １０部
り液 １０部
ステアリン酸アマイド ２０部
パラフィンワクックス ４０部
ここで得た感熱熱転写記録シートについて、その熱転写
層の地肌の反射濃度をマクベス温度計（ＲＤ−９１８型
）にて測定した。続いて、該記録シートの熱転写層の面
を普通紙（熱転写用受像紙、三菱製紙製、商品名ＴＴＲ
−ＰＷ）と重ね合わせて感熱発色層側より松下電子部品
製ファクシミリ試験機を用いてパルス巾３．０ｍｓ （
２，２２１ｎＪ）で印字した。同時にマクベス濃度計に
て転写濃度を測定した。Solution A: 5 parts Solution D: 15 parts -918 type). Next, the surface of the thermal transfer layer of the recording sheet was coated with plain paper (thermal transfer image receiving paper, manufactured by Mitsubishi Paper Industries, trade name: TTR).
-PW) and pulse width 3.0ms (
2,221 nJ). At the same time, the transfer density was measured using a Macbeth densitometer.
ざらに、転写された画像部をフェードメーターを用いて
３時間キセノン光を照射し、退色後の濃度に対する残存
率を同様にして測定した。又、照射前後の転写画像部の
色相もＩ察した。加えて、可塑剤による試験としてメン
ディングテープ（３Ｍ社製、メンディングテープ・スコ
ッチ８１０）を貼りつけ７２時間後の残存率をみた。Roughly, the transferred image area was irradiated with xenon light for 3 hours using a fade meter, and the residual ratio with respect to the density after fading was measured in the same manner. The hue of the transferred image area before and after irradiation was also observed. In addition, as a plasticizer test, a mending tape (Mending Tape Scotch 810, manufactured by 3M) was pasted and the residual rate was observed after 72 hours.
比較例１
実施例１で用いたＤ液及びＤ液を除いた以外は実施例１
と同様の配合で熱転写層を塗設して該記録シートを作製
し、評価した。結果を表１に示した。Comparative Example 1 Example 1 except that the D liquid used in Example 1 and D liquid were omitted.
A recording sheet was prepared by coating a thermal transfer layer with the same formulation as above and evaluated. The results are shown in Table 1.
（以下余白） 表１ ※ 普通紙の地肌濃度は０．０３である。(Margin below) Table 1 *The background density of plain paper is 0.03.
実施例２〜４及び比較例２
実施例１と同様にして表２の配合にて塗工し、評価した
。結果を表２に示した。Examples 2 to 4 and Comparative Example 2 Coating was performed in the same manner as in Example 1 using the formulations shown in Table 2, and evaluation was made. The results are shown in Table 2.
表 ２
表２で明らかなとおり、Ａ、Ｂ、Ｃ，Ｄの８液を併用し
、低融点物質１０〜７５部の場合は地肌濃度が低く、キ
セノンフェードによる残存率も高く色相変化もないこと
がわかる。一方、比較例では低融点物質が多いとき、Ａ
、Ｂのみのときには残存率が低下し、色相の変化がある
。Table 2 As is clear from Table 2, when 8 liquids A, B, C, and D are used together and the low melting point substance is 10 to 75 parts, the background concentration is low, the residual rate due to xenon fade is high, and there is no change in hue. I understand. On the other hand, in the comparative example, when there are many low melting point substances, A
, B only, the residual rate decreases and the hue changes.
ざらに、可塑剤試験では、Ａ液、Ｄ液による発色系が消
失してもＤ液、Ｄ液による発色系が入っている場合残存
率は高いことがわかる。In general, it can be seen that in the plasticizer test, even if the color-forming system by liquids A and D disappears, the residual rate is high when the color-forming system by liquids D and D is present.
（Ｇ）発明の効果
本発明において、２種の発色系、即ち、電子供与性の無
色染料と電子受容性化合物、芳香族性イソシアナート化
合物と一般式ΦＣ＝ＮＨで表わされるイミノ化合物の併
用により地肌が白く、光、可塑剤に対する画像保存性の
良いことを特徴とする感熱熱転写記録シートは、画像保
存性の点で欠点の多い感熱記録システムの中で工業的意
義の高いものである。(G) Effects of the Invention In the present invention, by combining two types of color forming systems, namely, an electron-donating colorless dye and an electron-accepting compound, an aromatic isocyanate compound and an imino compound represented by the general formula ΦC=NH, Heat-sensitive thermal transfer recording sheets, which are characterized by a white background and good image storage stability against light and plasticizers, have high industrial significance among thermal recording systems that have many drawbacks in terms of image storage stability.
Claims (2)
を塗設してなる感熱熱転写記録シートにおいて、 該熱転写層の主成分が［１］電子供与性無色染料、［２
］電子受容性化合物、［３］芳香族性イソシアナート化
合物、［４］該イソシアナート化合物と反応して発色す
る一般式▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Φ
は隣接Ｃ＝Ｎと共役系を形成しうる芳香族性化合物残基
を示す）で表わされるイミノ化合物及び［５］低融点物
質であることを特徴とする感熱熱転写記録シート。(1) In a heat-sensitive thermal transfer recording sheet formed by coating a heat-sensitive coloring layer on the surface of a base material and a heat transfer layer on the back surface thereof, the main components of the heat transfer layer are [1] an electron-donating colorless dye, [2]
] Electron-accepting compound, [3] Aromatic isocyanate compound, [4] General formula that develops color by reacting with the isocyanate compound ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, Φ
is an aromatic compound residue capable of forming a conjugated system with adjacent C═N); and [5] a low melting point substance.
量部に対して、電子供与性無色染料３〜１０重量部、電
子受容性化合物５〜３０重量部、芳香族性イソシアナー
ト５〜２５重量部、イミノ化合物５〜２５重量部、低融
点物質１０〜７５重量部である特許請求の範囲第１項記
載の感熱熱転写記録シート。(2) 3 to 10 parts by weight of an electron-donating colorless dye, 5 to 30 parts by weight of an electron-accepting compound, and 5 to 25 parts by weight of an aromatic isocyanate, based on 100 parts by weight of the total amount of the thermal transfer layer of the heat-sensitive thermal transfer recording sheet. , 5 to 25 parts by weight of the imino compound, and 10 to 75 parts by weight of the low melting point substance.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61169192A JPH0630972B2 (en) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | Heat-sensitive thermal transfer recording sheet |
| US07/073,742 US4824824A (en) | 1986-07-17 | 1987-07-15 | Heat-sensitive thermal transfer recording sheet and system using the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61169192A JPH0630972B2 (en) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | Heat-sensitive thermal transfer recording sheet |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6325089A true JPS6325089A (en) | 1988-02-02 |
| JPH0630972B2 JPH0630972B2 (en) | 1994-04-27 |
Family
ID=15881931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61169192A Expired - Fee Related JPH0630972B2 (en) | 1986-07-17 | 1986-07-17 | Heat-sensitive thermal transfer recording sheet |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0630972B2 (en) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5483842A (en) * | 1977-12-17 | 1979-07-04 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Thermal recording medium |
| JPS5675894A (en) * | 1979-11-26 | 1981-06-23 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Thermal recording medium |
| JPS58199195A (en) * | 1982-05-17 | 1983-11-19 | Dainippon Printing Co Ltd | Heat sensitive transfer sheet |
| JPS6056594A (en) * | 1983-09-09 | 1985-04-02 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Thermal sensitive transfer recording material |
-
1986
- 1986-07-17 JP JP61169192A patent/JPH0630972B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5483842A (en) * | 1977-12-17 | 1979-07-04 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Thermal recording medium |
| JPS5675894A (en) * | 1979-11-26 | 1981-06-23 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | Thermal recording medium |
| JPS58199195A (en) * | 1982-05-17 | 1983-11-19 | Dainippon Printing Co Ltd | Heat sensitive transfer sheet |
| JPS6056594A (en) * | 1983-09-09 | 1985-04-02 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Thermal sensitive transfer recording material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0630972B2 (en) | 1994-04-27 |
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