JPS63225690A - 酸化防止剤及び方法 - Google Patents
酸化防止剤及び方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、化粧2食品保存又は治療用に用いることがで
きる新規組成物、物質及び方法に関する。
きる新規組成物、物質及び方法に関する。
[従来の技術]
天然又は合成物質の酸化劣化を抑制又は防止するため特
定の物質を使用することは良く知られている。この目的
に用いられる多くの物質は水に不溶であり、高い水準で
もまた低い水準でも哺乳類に毒性がある。このような物
質の例にはBHA[ブチル化ヒドロキシ アニソール]
;BHT[ブチル化ヒドロキシ トルエン] ;プロピ
ルガレート;及びアルファートコフェロールがある。
定の物質を使用することは良く知られている。この目的
に用いられる多くの物質は水に不溶であり、高い水準で
もまた低い水準でも哺乳類に毒性がある。このような物
質の例にはBHA[ブチル化ヒドロキシ アニソール]
;BHT[ブチル化ヒドロキシ トルエン] ;プロピ
ルガレート;及びアルファートコフェロールがある。
天然酸化防止剤は植物組織に広く分布していることは知
られている。これらの酸化防止剤のあるものは粗形態で
得られ市販の大豆リポキシゲナーゼに効果があることが
示されている[J、FoodScience、 36.
571. (1971) ] 、 日本特許出願昭5
8−42588号は白こしょう粉末から酸化防止剤を得
るアルカリ−有機溶媒抽出法を開示している。ボーラン
ド刊行物[Medycyna Weterynaryj
na 28゜430−433 ]は乾燥干し草又はイラ
クサの沸騰蒸溜水による抽出を説明している。生成抽出
物は魚肉の酸化防止剤として用いられ、この抽出物は使
用まで4℃で48時間を超えない間保存できるとされて
いる。
られている。これらの酸化防止剤のあるものは粗形態で
得られ市販の大豆リポキシゲナーゼに効果があることが
示されている[J、FoodScience、 36.
571. (1971) ] 、 日本特許出願昭5
8−42588号は白こしょう粉末から酸化防止剤を得
るアルカリ−有機溶媒抽出法を開示している。ボーラン
ド刊行物[Medycyna Weterynaryj
na 28゜430−433 ]は乾燥干し草又はイラ
クサの沸騰蒸溜水による抽出を説明している。生成抽出
物は魚肉の酸化防止剤として用いられ、この抽出物は使
用まで4℃で48時間を超えない間保存できるとされて
いる。
本出願人は9周囲条件下で延長された期間安定であり、
植物組織の水抽出で得られる酸化防止剤を親出願[特原
画ftl−95824号]で説明している。
植物組織の水抽出で得られる酸化防止剤を親出願[特原
画ftl−95824号]で説明している。
この酸化防止剤は経皮吸収され皮膚の外側及び内側層に
酸化防止作用を及ぼす、この効果は酸化防止剤を親水性
又は疎水性ベースの分散液として皮膚に適用した場合に
有利に得られる。酸化防止剤の適用の化粧結果は指先で
触れると検出できる皮膚の軟化を包含する。更に、皮膚
の過酸化物水準は酸化防止剤の適用で減少すること、及
び例えばBHT又はBHAの代りに食品の保存にも用い
られることが判った。
酸化防止作用を及ぼす、この効果は酸化防止剤を親水性
又は疎水性ベースの分散液として皮膚に適用した場合に
有利に得られる。酸化防止剤の適用の化粧結果は指先で
触れると検出できる皮膚の軟化を包含する。更に、皮膚
の過酸化物水準は酸化防止剤の適用で減少すること、及
び例えばBHT又はBHAの代りに食品の保存にも用い
られることが判った。
親出願に示された水溶性酸化防止剤を抽出できた特定の
植物組織[例えば葉]は、ホウレンソウ[S plna
cla olcraceal 、 シロツメフサ[T
rlrollum] 、 ウマゴヤシ[M edl
cago sat1vaアルファルファ]、ポツプコー
ン[Z ea ways]。
植物組織[例えば葉]は、ホウレンソウ[S plna
cla olcraceal 、 シロツメフサ[T
rlrollum] 、 ウマゴヤシ[M edl
cago sat1vaアルファルファ]、ポツプコー
ン[Z ea ways]。
タバコ[N 1cot1na tabacum ] 、
チカラシバ[P esnnisetu+*]及びネ
ギ・ニラ[AAl11u]であった8本発明では他の特
定の種も酸化防止剤の源として用い得ることを発見した
。
チカラシバ[P esnnisetu+*]及びネ
ギ・ニラ[AAl11u]であった8本発明では他の特
定の種も酸化防止剤の源として用い得ることを発見した
。
[発明の概要コ
本発明は、植物組織から誘導され哺乳類の皮膚に吸収さ
れ過酸化物水準を低下させる水溶性酸化防止剤に関する
組成物及び方法を包含する。酸化防止剤は食品保存及び
治療目的にも用いられる。
れ過酸化物水準を低下させる水溶性酸化防止剤に関する
組成物及び方法を包含する。酸化防止剤は食品保存及び
治療目的にも用いられる。
従って9本発明の主目的はこれまで開示されなかった源
から製造する酸化防止物質、及び該物質の製造法を提供
することである。 ′更に2本発明の重要な目的は
皮膚に適用できる化粧用組成物及び方法を提供すること
である。
から製造する酸化防止物質、及び該物質の製造法を提供
することである。 ′更に2本発明の重要な目的は
皮膚に適用できる化粧用組成物及び方法を提供すること
である。
本発明の目的は皮膚から吸収されて酸化防止効果を提供
する組成物を提供することにもある。
する組成物を提供することにもある。
本発明の目的には治療のための組成物及び方法□を提供
することにもある。
することにもある。
本発明の目的には食品の酸化を防止する組成物及び方法
を提供することにもある。
を提供することにもある。
本発明の他の目的は次の説明から明らかとなるであろう
。
。
これらの目的は、植物組織から製造した水溶性抽出物及
び該抽出物からクロマトグラフで分離できる分画から選
ばれる物質を提供する本発明で達成される1本発明で、
該組織は′7の科:アカザ科[Chenopodiac
eae ] 、ヤマゴボウ科[P hytolacca
ceae]、 ヒュ科CA maranthacea
e] 。
び該抽出物からクロマトグラフで分離できる分画から選
ばれる物質を提供する本発明で達成される1本発明で、
該組織は′7の科:アカザ科[Chenopodiac
eae ] 、ヤマゴボウ科[P hytolacca
ceae]、 ヒュ科CA maranthacea
e] 。
シロイバナ科[N yctaglnacea ] 、ザ
クロソウ科[A 1zoa、ceae] 、スベリヒュ
科[P ortulacaeeae] 。
クロソウ科[A 1zoa、ceae] 、スベリヒュ
科[P ortulacaeeae] 。
及びナデシコ科[Caryophyl Iaceae]
を含むアカザ目[Chenopodialeslから得
られ、該物質が次の特性のうち第1及び第2の特性、及
び特に好ましくは第3の特性及び/又は第4の特性をも
有する。
を含むアカザ目[Chenopodialeslから得
られ、該物質が次の特性のうち第1及び第2の特性、及
び特に好ましくは第3の特性及び/又は第4の特性をも
有する。
(1)酸化防止剤であること。
(11)延長された期間の間、少なくとも乾燥状態で2
周囲温度及び圧力で安定であること。
周囲温度及び圧力で安定であること。
(111)皮膚を通して吸収されること。
(1v)皮膚の過酸化物水準を低下させること。
アカザ科は1本特許出願において植物学の当業者に既知
の名称である植物材として定義される。
の名称である植物材として定義される。
この定義の範囲に入るアカザ科の例には、ホウレンソウ
[例、 S plnaela oleraceal
、アドリブレックス[A triplθX1例ヤマホウ
レンソウ=A triplex hortensis
] 、又はハマアカザ[Orach] として知られる
もの、及びサトウダイコン[B6ta:例B eta
vulgarisの範囲に含まれるビート変種コがある
。ザクロソウ科は2本特許出願において植物学の当業者
に既知の名称である植物材として定義される。その例に
は、ツルナ[T etragonla 、例ニューシー
ラント ホウレンソウ: Tetragonia ox
pansa ]がある。
[例、 S plnaela oleraceal
、アドリブレックス[A triplθX1例ヤマホウ
レンソウ=A triplex hortensis
] 、又はハマアカザ[Orach] として知られる
もの、及びサトウダイコン[B6ta:例B eta
vulgarisの範囲に含まれるビート変種コがある
。ザクロソウ科は2本特許出願において植物学の当業者
に既知の名称である植物材として定義される。その例に
は、ツルナ[T etragonla 、例ニューシー
ラント ホウレンソウ: Tetragonia ox
pansa ]がある。
[発明の詳細な説明]
本発明は皮膚に適用する化粧用組成物を提供する。この
組成物は、化粧用に受容できる担体及び植物葉及び幹の
ような植物組織からの水溶性抽出物の有効量を含み、皮
膚を通して吸収されることができ皮膚の過酸化物水準を
低下させる。
組成物は、化粧用に受容できる担体及び植物葉及び幹の
ような植物組織からの水溶性抽出物の有効量を含み、皮
膚を通して吸収されることができ皮膚の過酸化物水準を
低下させる。
水溶性抽出物源として親出願で特に用いられた植物には
、ホウレンソウ、シロツメクサ、ウマゴヤシ、トウモロ
コシφポツプコーン、タバコ、チカラシバ・トウジンビ
ニ、及びネギ・ニラからなる群から選ばれた幹及び緑葉
のような選ばれた種の植物組織を含む、他方2本発明は
アカザ目[前に定義した]の植物から得られる植物組織
を用いる。酸化防止効果はチオバルビッール酸[T B
A]試験で測定する。この試験は文献[Food R
es。
、ホウレンソウ、シロツメクサ、ウマゴヤシ、トウモロ
コシφポツプコーン、タバコ、チカラシバ・トウジンビ
ニ、及びネギ・ニラからなる群から選ばれた幹及び緑葉
のような選ばれた種の植物組織を含む、他方2本発明は
アカザ目[前に定義した]の植物から得られる植物組織
を用いる。酸化防止効果はチオバルビッール酸[T B
A]試験で測定する。この試験は文献[Food R
es。
23、820.1958]に記載されている。一般に、
皮膚の過酸化物水準は試験動物から剥がした未処理皮膚
の試料の評価で測定する。10〜5019の予め秤量し
た試料を0.2M燐酸塩緩衝液pH8,5中で均質化し
遠心分離する。上澄みを回収し過酸化物水準をTBA試
験を用いて測定する1本発明の酸化防止剤で処理した同
一動物からの皮膚の試料を剥がし過酸化物水準を測定す
る1本発明の酸化防止剤をペトロラタム ベースの0.
5%V/V分散液で適用した場合、約35%の過酸化物
水準の低下を特定の植物抽出物が有用な酸化防止剤であ
るかどうかを定める基準とする。
皮膚の過酸化物水準は試験動物から剥がした未処理皮膚
の試料の評価で測定する。10〜5019の予め秤量し
た試料を0.2M燐酸塩緩衝液pH8,5中で均質化し
遠心分離する。上澄みを回収し過酸化物水準をTBA試
験を用いて測定する1本発明の酸化防止剤で処理した同
一動物からの皮膚の試料を剥がし過酸化物水準を測定す
る1本発明の酸化防止剤をペトロラタム ベースの0.
5%V/V分散液で適用した場合、約35%の過酸化物
水準の低下を特定の植物抽出物が有用な酸化防止剤であ
るかどうかを定める基準とする。
化粧用に適用できる担体は、植物抽出物に混和性で皮膚
を刺激しない物質の任意の液体又は半固体タイプであっ
てよい。
を刺激しない物質の任意の液体又は半固体タイプであっ
てよい。
酸化防止剤は、植物物質の細分後、 0.5 : 10
0[v/v]、好ましくは2: 1 [v/v ]の
範囲の植物対水の割合を用いて植物物質から抽出できる
。これは約4〜約100℃の範囲、好ましくは約25℃
の温度で、ブレンダ、グラインダ又は細胞壁を破る他の
タイプの装置を用いて行ない得る。
0[v/v]、好ましくは2: 1 [v/v ]の
範囲の植物対水の割合を用いて植物物質から抽出できる
。これは約4〜約100℃の範囲、好ましくは約25℃
の温度で、ブレンダ、グラインダ又は細胞壁を破る他の
タイプの装置を用いて行ない得る。
特に好ましい抽出法は水中で全体の植物葉を30/90
分間以上沸騰させることを含む、抽出した植物物質は漏
過、遠心分離、デカンテーション。
分間以上沸騰させることを含む、抽出した植物物質は漏
過、遠心分離、デカンテーション。
泡沫浮選法、又は他の液体から固体を分離する通常の方
法を用いて分離する。
法を用いて分離する。
粗酸化防止剤は、植物から希釈形態又は水性混合物とし
て又は純粋抽出物として得られたものを用い得る。一般
に、液体部分の蒸発又は凍結乾燥で溶解酸化防止剤から
水性抽出媒体を分離して乾燥水溶性酸化防止剤を得るこ
とが好ましい、粗抽出物はクロマトグラフ技術で精製で
きる。
て又は純粋抽出物として得られたものを用い得る。一般
に、液体部分の蒸発又は凍結乾燥で溶解酸化防止剤から
水性抽出媒体を分離して乾燥水溶性酸化防止剤を得るこ
とが好ましい、粗抽出物はクロマトグラフ技術で精製で
きる。
一般に、粉末を水に溶解して10〜30%V/V溶液を
形成しカラムの頂上に適用してカラムを通して移動させ
る9種々の分画が洗浄媒体として水を用いて溶出され種
々の分画が別個に回収される。
形成しカラムの頂上に適用してカラムを通して移動させ
る9種々の分画が洗浄媒体として水を用いて溶出され種
々の分画が別個に回収される。
個々の分画はさらに前の工程より小さい孔径のバッキン
グ材を用いる第2のクロマトグラフ法で精製できる。
グ材を用いる第2のクロマトグラフ法で精製できる。
クロマトグラフ カラム分離媒体としてS ephad
ox G −25を用いてホウレンソウからの粗抽出物
を褐色分画、黄色分画及びオレンジ分画に分けることが
できる。オレンジ分画は水で抽出でき、さらにS ep
hadθxG−1oカラムを用いてクロマトグラフ的に
分離できる。 S ephadex G −25゜中
位サイズ、はエピクロロヒドリンで架橋され孔径550
−150uを宵するデキストランである。
ox G −25を用いてホウレンソウからの粗抽出物
を褐色分画、黄色分画及びオレンジ分画に分けることが
できる。オレンジ分画は水で抽出でき、さらにS ep
hadθxG−1oカラムを用いてクロマトグラフ的に
分離できる。 S ephadex G −25゜中
位サイズ、はエピクロロヒドリンで架橋され孔径550
−150uを宵するデキストランである。
Sθphadex G −10はエピクロロヒドリンで
架橋され孔径40−120u■を有するデキストランで
ある。薄層クロマトグラフはオレンジ分画から黄色分画
を分離するために用いられる。セファデックス物質は文
献[G ell F 1ltrat1on T heo
ry andP ractice、 P hara+a
cia pp、1−8411=記載サレテいる。
架橋され孔径40−120u■を有するデキストランで
ある。薄層クロマトグラフはオレンジ分画から黄色分画
を分離するために用いられる。セファデックス物質は文
献[G ell F 1ltrat1on T heo
ry andP ractice、 P hara+a
cia pp、1−8411=記載サレテいる。
本出願人は数種の異なる活性酸化防止分画を単離した。
これは別個にあるいは一緒にして用い得る1合せた分画
のあるものは粗分側より高い活性を示した。褐色、オレ
ンジ、及び黄色分画の相対量は最適結果を得るために変
り得る。一般に。
のあるものは粗分側より高い活性を示した。褐色、オレ
ンジ、及び黄色分画の相対量は最適結果を得るために変
り得る。一般に。
2の分画は合せた分画の全重量を基準にして1:99乃
至99:1の重量比で用い得る。然しなから、2以上の
分画を合せることも本発明の範囲内である。
至99:1の重量比で用い得る。然しなから、2以上の
分画を合せることも本発明の範囲内である。
化粧用に用い得る酸化防止剤の全量は生成物の全量の約
0.005乃至約5重量%、好ましくは約0.1乃至約
1重量%の間で変り得る。
0.005乃至約5重量%、好ましくは約0.1乃至約
1重量%の間で変り得る。
化粧ベースの性質は臨界的ではなく、任意の化粧クリー
ム又はローションを用い得る。
ム又はローションを用い得る。
酸化防止剤は口紅、類クリーム、ボディ ローション、
モイスチャ クリーム、1%ペンシカインのような局所
麻酔剤を含む日焼は止め等に用い得る。酸化防止剤は2
00−340 nmの範囲の波長の紫外光で誘起される
損傷に対する保護効果を有する。
モイスチャ クリーム、1%ペンシカインのような局所
麻酔剤を含む日焼は止め等に用い得る。酸化防止剤は2
00−340 nmの範囲の波長の紫外光で誘起される
損傷に対する保護効果を有する。
従って、酸化防止剤は太陽のような自然源又は人工源か
らの照射で引き起こされる損傷を防ぐため単独又はPA
BAのようなサンスクリーン剤と共に皮膚に適用できる
。
らの照射で引き起こされる損傷を防ぐため単独又はPA
BAのようなサンスクリーン剤と共に皮膚に適用できる
。
本発明の酸化防止剤で食物を保存する場合2食物に含ま
れる脂肪の酸化を防止するに有効な後者の量を用いるべ
きである。一般に2食物及び抑制する酸化活性のタイプ
に応じて食物の約0.001乃至約1%、好ましくは約
0.005乃至約0.1重量%が用いられる。
れる脂肪の酸化を防止するに有効な後者の量を用いるべ
きである。一般に2食物及び抑制する酸化活性のタイプ
に応じて食物の約0.001乃至約1%、好ましくは約
0.005乃至約0.1重量%が用いられる。
特に、飽和又は不飽和の脂肪酸又はそのエステルを包含
する脂肪又は油を含む食物が2本発明の水溶性酸化防止
剤を用いて保存できる。脂肪酸は公知であり文献に列挙
されている[ N of ler。
する脂肪又は油を含む食物が2本発明の水溶性酸化防止
剤を用いて保存できる。脂肪酸は公知であり文献に列挙
されている[ N of ler。
Textbook or Organic Che
+*1stry、 2nd ed。
+*1stry、 2nd ed。
pp、 108−113.and 138−148.1
958] 、典型的な食物。
958] 、典型的な食物。
又はそれに含まれる脂肪及び油には、大豆油、コーン油
、綿実油、オリーブ油、バター、マーガリン、乳製品、
アイス クリーム、冷凍野菜、スープ、フライ食品等が
ある。
、綿実油、オリーブ油、バター、マーガリン、乳製品、
アイス クリーム、冷凍野菜、スープ、フライ食品等が
ある。
本発明の粗及び精製酸化防止剤の両者は高温例えば沸騰
水の温度で30分間安定である。更に1周囲条件で延長
された期間良好な安定性を有する。
水の温度で30分間安定である。更に1周囲条件で延長
された期間良好な安定性を有する。
例として、粉末rpr、jadのホウレンソウからの粗
抽出物は室温で1年以上保存したが酸化防止活性を失わ
なかった。
抽出物は室温で1年以上保存したが酸化防止活性を失わ
なかった。
毒性試験を粗及び精製分画を用いて行なったが。
物質を注射又は経口投与した場合病理学的変化は認めら
れなかった。
れなかった。
本酸化防止剤は、メチルクロルアンスレンで起こされる
線維肉腫のような腫瘍、及びジメチルベンシイカンスレ
ン及び4B−ミリステート−13−アセテート、及び紫
外光で誘発される鱗細胞癌のような皮膚癌の抑制に有効
であることも示された。
線維肉腫のような腫瘍、及びジメチルベンシイカンスレ
ン及び4B−ミリステート−13−アセテート、及び紫
外光で誘発される鱗細胞癌のような皮膚癌の抑制に有効
であることも示された。
そのために酸化防止剤は、約20乃至約500229/
体重のkgの範囲の投与量で経口、直腸又は注射のよう
な非経口で投与される。従って1本発明は本発明の酸化
防止剤を不活性希釈剤又は担体と共に包含する薬学組成
物をも包含する。皮膚癌の抑制の場合、酸化防止剤は局
所投与される。
体重のkgの範囲の投与量で経口、直腸又は注射のよう
な非経口で投与される。従って1本発明は本発明の酸化
防止剤を不活性希釈剤又は担体と共に包含する薬学組成
物をも包含する。皮膚癌の抑制の場合、酸化防止剤は局
所投与される。
[実施例]
スピナシア オレラセア[S plnacla ole
racoalから(7)MをH2Oと25℃で2 :
1 [w/v]の割合でワリング ブレンダ中で5分間
均質化した。
racoalから(7)MをH2Oと25℃で2 :
1 [w/v]の割合でワリング ブレンダ中で5分間
均質化した。
生成均質化物をチーズクロスを通して薄遇した後。
15000 X gで10分間遠心分離した。上澄み液
を回収して凍結乾燥した。粗均質化調剤からの酸化防止
剤分画の単離及び精製をゲル漏過に続く予備TLC又は
HPLCで行なった。粗均質化物の凍結乾燥粉末の1g
を5紅のH2Oに溶解し20000xgで10分間遠心
分離後上澄み液をセファデックス G−25カラム[4
0ci x 2.5cm ]に適用し平衡化し水で
溶出した。 5111!の分画を回収し、それぞれの
酸化防止活性を評価した。活性分画[A。
を回収して凍結乾燥した。粗均質化調剤からの酸化防止
剤分画の単離及び精製をゲル漏過に続く予備TLC又は
HPLCで行なった。粗均質化物の凍結乾燥粉末の1g
を5紅のH2Oに溶解し20000xgで10分間遠心
分離後上澄み液をセファデックス G−25カラム[4
0ci x 2.5cm ]に適用し平衡化し水で
溶出した。 5111!の分画を回収し、それぞれの
酸化防止活性を評価した。活性分画[A。
B及びC]をプールし、[分画Aは褐色、B 黄色及び
Cオレンジ色を有する]、凍結乾燥分画Cをさらに精製
した0分画Cの凍結乾燥物質は水に溶解して20%溶液
[m/vlとし、 20000 x gで10分間遠心
分離した。上澄みをセファデックスG−10カラム[4
0ca x 2.5cm1でクロマトグラフし水で平衡
化した3分画を回収し、プールし、前のように凍結乾燥
した。凍結乾燥分画C[Ct]を最小量の水に溶解し、
0.2 amシリカ ゲル プレート[D C−Ka
rten S I F。
Cオレンジ色を有する]、凍結乾燥分画Cをさらに精製
した0分画Cの凍結乾燥物質は水に溶解して20%溶液
[m/vlとし、 20000 x gで10分間遠心
分離した。上澄みをセファデックスG−10カラム[4
0ca x 2.5cm1でクロマトグラフし水で平衡
化した3分画を回収し、プールし、前のように凍結乾燥
した。凍結乾燥分画C[Ct]を最小量の水に溶解し、
0.2 amシリカ ゲル プレート[D C−Ka
rten S I F。
Rledol−DollaenAG、 、 5leoz
e−Hanoverlに適用し、 30: 80v /
v H20−エタノールで展開した。活性分画をその
弱[淡い]黄色で同定しシリカ ゲル プレートから水
で抽出して凍結乾燥した。
e−Hanoverlに適用し、 30: 80v /
v H20−エタノールで展開した。活性分画をその
弱[淡い]黄色で同定しシリカ ゲル プレートから水
で抽出して凍結乾燥した。
さらに精製をDEAEセルロース[小サイズ]を用いて
行なった。上記でAとして同定した分画を水に溶解し、
DEAEセルロース[小サイズ]をつめた5 cm x
l cm+カラムを通した6 [代りにカラム バッ
キングはEcteola、 0.3−0.4 meg/
gの能力及び0.05−0.2mmの粒径を有するセル
ロースとエピクロロヒドリン及びトリエタノールアミン
との縮合生成物でもよい]、カラムを0.2NMCIで
pH5−6に酸性化した水で平衡化した。
行なった。上記でAとして同定した分画を水に溶解し、
DEAEセルロース[小サイズ]をつめた5 cm x
l cm+カラムを通した6 [代りにカラム バッ
キングはEcteola、 0.3−0.4 meg/
gの能力及び0.05−0.2mmの粒径を有するセル
ロースとエピクロロヒドリン及びトリエタノールアミン
との縮合生成物でもよい]、カラムを0.2NMCIで
pH5−6に酸性化した水で平衡化した。
カラムをHCL溶液、 pH2,0,で溶出し2溶出
物質を真空蒸発で粉末として回収した。第7図の赤外曲
線を有する純粋生成物[A1]を得た。粉末を、 20
ug/IIj!の濃度に水に溶解し、高圧液体クロマト
グラフ シリカ BOカラム[250am x 4a+
mコを水ニアセトニトリルの90:10溶液を0.5r
d1分の速度で適用してさらに精製した65.4ノナメ
ータ[UV吸収]で保持分画を有する分画を得た。
物質を真空蒸発で粉末として回収した。第7図の赤外曲
線を有する純粋生成物[A1]を得た。粉末を、 20
ug/IIj!の濃度に水に溶解し、高圧液体クロマト
グラフ シリカ BOカラム[250am x 4a+
mコを水ニアセトニトリルの90:10溶液を0.5r
d1分の速度で適用してさらに精製した65.4ノナメ
ータ[UV吸収]で保持分画を有する分画を得た。
例1
植物物質の粗抽出物から、3の酸化防止活性分画[A、
B及びC]を次の第1精製工程で得た。
B及びC]を次の第1精製工程で得た。
分画CはセファデックスG−1oをつめたカラムでさ“
らに精製し、他の2の活性分画を水での溶出で得た[C
t−褐色及びC2−黄オレンジ]3分画C□はHPLC
を用いて最終的に精製した。粗植物抽出物及び単離分画
の酸化防止活性を検討するため、リポキシゲナーゼによ
るリル−ト酸化の抑制及びペルーオキシダーゼの自動酸
化の抑制の両者を酸化防止活性の基準として用いた。
らに精製し、他の2の活性分画を水での溶出で得た[C
t−褐色及びC2−黄オレンジ]3分画C□はHPLC
を用いて最終的に精製した。粗植物抽出物及び単離分画
の酸化防止活性を検討するため、リポキシゲナーゼによ
るリル−ト酸化の抑制及びペルーオキシダーゼの自動酸
化の抑制の両者を酸化防止活性の基準として用いた。
酸化防止剤分画は相乗活性を示した。天然単離酸化防止
剤で得られる相乗性は第1図に示す、これは、単一精製
酸化防止分画のそれぞれの1ηの脂質酸化のパーセント
抑制と、その分画のそれぞれの0.5四の組合せを用い
た同様の抑制とを描いたものである0例として、この相
乗性は、配合物によって生じる効力が全酸化防止剤含量
を増加することなく167%[B+C2]から250%
[A+B]まで増大することを示している。
剤で得られる相乗性は第1図に示す、これは、単一精製
酸化防止分画のそれぞれの1ηの脂質酸化のパーセント
抑制と、その分画のそれぞれの0.5四の組合せを用い
た同様の抑制とを描いたものである0例として、この相
乗性は、配合物によって生じる効力が全酸化防止剤含量
を増加することなく167%[B+C2]から250%
[A+B]まで増大することを示している。
ヘム蛋白質で触媒される脂質過酸化は基本的劣化性及び
病理性反応であるので、この過酸化を防止する単離分画
の有効性が生じる。単離分画はヘモグロビン、シトクロ
ームC及びミオグロビンで誘発されるこの過酸化を防止
し、同様にリポキシゲナーゼで誘発される酸化を抑制す
ることが見出された。
病理性反応であるので、この過酸化を防止する単離分画
の有効性が生じる。単離分画はヘモグロビン、シトクロ
ームC及びミオグロビンで誘発されるこの過酸化を防止
し、同様にリポキシゲナーゼで誘発される酸化を抑制す
ることが見出された。
この精製酸化防止分画は、室温で保存ルた場合損失な(
数月その酸化防止活性を保持した。さらに精製酸化防止
剤を30分間まで沸騰してもその酸化防止能力を減少し
ない。
数月その酸化防止活性を保持した。さらに精製酸化防止
剤を30分間まで沸騰してもその酸化防止能力を減少し
ない。
ホウレンソウ誘導分画から次の赤外データが得られた。
A:・ [第3図参照] 3400cH−1に広い帯
、 1050及び1650.−1に強い帯、 1250
及びt4ao、、−1に弱い帯。
、 1050及び1650.−1に強い帯、 1250
及びt4ao、、−1に弱い帯。
B; [第4図参照] 3400,1θ40及び1
080a−’に広い帯、 1420.1300及び81
0 cm−’に付加帯。
080a−’に広い帯、 1420.1300及び81
0 cm−’に付加帯。
C: [第5図参照コ 3400及び1800cm−
1に広い帯、 1390α−1に強い帯、 1070及
び820n−’に付加帯。
1に広い帯、 1390α−1に強い帯、 1070及
び820n−’に付加帯。
C1: [第6図参照] 3300c11−1に広
い帯。
い帯。
1620n−’に強い帯、 1390.1320.10
80及び770α−1に付加帯。
80及び770α−1に付加帯。
A1 : [第7図参照] 3300−3400
cyx−’に広い帯、 1650cII−1に強い帯、
1730.1540.1250及び1080c11−
1に付加帯、 2920.1400及び1150c11
−1に弱い帯。
cyx−’に広い帯、 1650cII−1に強い帯、
1730.1540.1250及び1080c11−
1に付加帯、 2920.1400及び1150c11
−1に弱い帯。
例2
、クリーム試料及び適当な対照を所定期間マウス又はラ
ットに適用した。適用は日に1回行なった。
ットに適用した。適用は日に1回行なった。
実験は、動物を殺し、皮膚を剥ぎ、液体窒素中に冷凍し
て終了した。冷凍皮膚をpH8,5の0.2M燐酸塩緩
衝液で均質化した。遠心分離後、上澄みを回収しTBA
[チオバルビッール酸]試験を用いて過酸化物値を分
析した。 [S 1nnhuber etal、、F
ood Res、 23.820.1958 ] 。
て終了した。冷凍皮膚をpH8,5の0.2M燐酸塩緩
衝液で均質化した。遠心分離後、上澄みを回収しTBA
[チオバルビッール酸]試験を用いて過酸化物値を分
析した。 [S 1nnhuber etal、、F
ood Res、 23.820.1958 ] 。
次の実験で新生[無毛]ラットを用いた。新生ラットの
皮膚を通した浸透は、未だこの段階では毛が発達してい
ないので、成体ラットより良好であると一般に考えられ
る。
皮膚を通した浸透は、未だこの段階では毛が発達してい
ないので、成体ラットより良好であると一般に考えられ
る。
試験番号1
この実験では対照群はワセリンのみで処理したが、試験
群はC1分画を含むワセリンで処理した。
群はC1分画を含むワセリンで処理した。
試験は12日間行ない、結果は表1に示す。
表 1
群 TBA 過酸化物 P値*[0
0532/Ig組織] 水準 [n−31対照
0.295 100% 0.002+0.
5%C,0,18864% 0.002* 標準偏
差 C1は新生ラットの皮膚に浸透し、従って皮膚の過酸化
物水準が減少することを明白に示している。過酸化物、
及びその形成及び破壊に関与する遊離基が老化への主経
路の1を構成するので、こ。
0532/Ig組織] 水準 [n−31対照
0.295 100% 0.002+0.
5%C,0,18864% 0.002* 標準偏
差 C1は新生ラットの皮膚に浸透し、従って皮膚の過酸化
物水準が減少することを明白に示している。過酸化物、
及びその形成及び破壊に関与する遊離基が老化への主経
路の1を構成するので、こ。
の独特の酸化防止剤の活性は抗老化因子と考えられる。
試験番号2
この実験ではイスラエルから得たオレイ[olay]の
油[優れた溶解性]に溶解し試験番号1と同様の実験を
行なった。結果は表2に示す。
油[優れた溶解性]に溶解し試験番号1と同様の実験を
行なった。結果は表2に示す。
表 2
群 TBA 過酸化物 P値本[0
D532/ Ig組織] 水準 [n−4]対照
0.295 100% O,QO2〔未処
理] 対照 0.230 78% 0.00
5[オレイ油] 十0.15%C,0,20068% 0.011
+1.5%c、 0.191 65%
0.010* 標準偏差 試験番号1のように、酸化防止剤は皮膚の過酸化物水準
を著しく低下した。新生ラットで、オレイの油は酸化防
止剤なしでも過酸化物水準を減少することを指摘するこ
とは興味あることである。
D532/ Ig組織] 水準 [n−4]対照
0.295 100% O,QO2〔未処
理] 対照 0.230 78% 0.00
5[オレイ油] 十0.15%C,0,20068% 0.011
+1.5%c、 0.191 65%
0.010* 標準偏差 試験番号1のように、酸化防止剤は皮膚の過酸化物水準
を著しく低下した。新生ラットで、オレイの油は酸化防
止剤なしでも過酸化物水準を減少することを指摘するこ
とは興味あることである。
これは用いたオレイの油に市販の酸化防止剤が存在する
ことによるものであろう、新生皮膚においては、その相
対的に高い浸透性のため、少量のこれらの酸化防止剤も
皮膚に浸透できるのであろう。
ことによるものであろう、新生皮膚においては、その相
対的に高い浸透性のため、少量のこれらの酸化防止剤も
皮膚に浸透できるのであろう。
然しなから、成体マウス又はラットでは、後に示すよう
に、オレイの油は皮膚の過酸化物水準を低下させない、
逆に、一般に、過酸化物水準の僅かの増大が認められた
。これは多分クリーム中の痕跡の金属によるものであろ
う。
に、オレイの油は皮膚の過酸化物水準を低下させない、
逆に、一般に、過酸化物水準の僅かの増大が認められた
。これは多分クリーム中の痕跡の金属によるものであろ
う。
例3
この実験では成体マウス[2か月]を例2に記載したよ
うに処理した。成体マウスを皮膚にクリームを適用する
前に剃った。この実験では酸化防止剤をオレイ油に溶解
した。マウスは21日後に殺した。結果は表3に示す。
うに処理した。成体マウスを皮膚にクリームを適用する
前に剃った。この実験では酸化防止剤をオレイ油に溶解
した。マウスは21日後に殺した。結果は表3に示す。
表 3
群 TBA 過酸化物 P値*[0
D532/’Ig組織] 水準 [n−3]対照
0.338 100% 0.019[未処
理] 対照 0.400 118% 0.0
26[オレイ浦] +0.3%C10,24071% 0.002成体マ
ウスにおいて、オレイ油は僅かに過酸化物水準を増大さ
せるが0.3%の濃度の酸化防止剤の添加はこの過酸化
物を減少することが分り、成体マウスでも酸化防止剤は
皮膚を浸透することを示している。オレイ油に溶解した
0、1% BIT。
D532/’Ig組織] 水準 [n−3]対照
0.338 100% 0.019[未処
理] 対照 0.400 118% 0.0
26[オレイ浦] +0.3%C10,24071% 0.002成体マ
ウスにおいて、オレイ油は僅かに過酸化物水準を増大さ
せるが0.3%の濃度の酸化防止剤の添加はこの過酸化
物を減少することが分り、成体マウスでも酸化防止剤は
皮膚を浸透することを示している。オレイ油に溶解した
0、1% BIT。
BHA及びアルファ トコフェロールの皮膚の過酸化物
水準に対する影響を試みた同様の実験で過酸化物水準の
減少が認められなかったことを指摘したい。
水準に対する影響を試みた同様の実験で過酸化物水準の
減少が認められなかったことを指摘したい。
例4
老化の研究の新規モデルを開発した。この新規モデルは
剃った成体マウスをUVランプに[太陽ランプ300W
]短時間露出することを包含する。
剃った成体マウスをUVランプに[太陽ランプ300W
]短時間露出することを包含する。
結果として、過酸化物水準で表わされる老化過程は促進
され、天然酸化防止剤の効果を研究した。
され、天然酸化防止剤の効果を研究した。
この新技術を用い、老化の抑制の最適酸化防止剤投与量
を測定した。この実験で、酸化防止剤の粗調剤[最終精
製酸化防止剤ではない]を用いた。
を測定した。この実験で、酸化防止剤の粗調剤[最終精
製酸化防止剤ではない]を用いた。
成体マウスを剃り個体をUV光[フィリップスHP 3
115]に、酸化防止剤と共に又はなしで、1分間の短
時間で2日間露出した[全体で2回の露出]、3日目に
殺して皮膚の過酸化物水準をTBA [チオバルビッー
ル酸]試験で測定した。
115]に、酸化防止剤と共に又はなしで、1分間の短
時間で2日間露出した[全体で2回の露出]、3日目に
殺して皮膚の過酸化物水準をTBA [チオバルビッー
ル酸]試験で測定した。
UV光に露出しない対照をも含む、酸化防止剤はオレイ
油に溶解した。結果は表4に示す。
油に溶解した。結果は表4に示す。
表 4
群 TBA−過酸化物 P値亭[0D532/
Ig組織] 水準 [n−7コ1照射 0.147
18.7% 0.0102照射+ 0
.880 100% 0.027オレイ油 3照射+ 0.740 84% o、o
oaO13%酸化防止剤 オレイ油中 4照射+ 0.680 77% 0.0
200.4%酸化防止剤 オレイ油中 5照射+ 0.680 77% 0.0
110.5%酸化防止剤 オレイ油中 6照射+ 0.700 79% o、o
oel、0%酸化防止剤 オレイ油中 * 標準偏差 使用する粗酸化防止剤の最適量は0.3−0.4である
。
Ig組織] 水準 [n−7コ1照射 0.147
18.7% 0.0102照射+ 0
.880 100% 0.027オレイ油 3照射+ 0.740 84% o、o
oaO13%酸化防止剤 オレイ油中 4照射+ 0.680 77% 0.0
200.4%酸化防止剤 オレイ油中 5照射+ 0.680 77% 0.0
110.5%酸化防止剤 オレイ油中 6照射+ 0.700 79% o、o
oel、0%酸化防止剤 オレイ油中 * 標準偏差 使用する粗酸化防止剤の最適量は0.3−0.4である
。
例5
ヒト皮膚の試料を病院の整形外科部から得た。
この試料を患者から除去後直ちに塩類溶液に入れた。
皮膚試料をUV線[フィリップス太陽ランプ]に5分間
隔で露出し、各露出の間に5分間の休養時間を3回おい
た。ランプと組織との距離は12c1であった。皮膚試
料を3日後4℃で保存した後。
隔で露出し、各露出の間に5分間の休養時間を3回おい
た。ランプと組織との距離は12c1であった。皮膚試
料を3日後4℃で保存した後。
剥がして均質化した。 20−308の剥がした組織を
分光光度計TBA試験を用いて過酸化物水準を評価した
に の結果は、皮膚組織の過酸化物水準[老化]がUV線露
出で上昇することを明らかに示している1本発明の酸化
防止剤で処理し同一時間UV線に露出した皮膚は未処理
対照と同様の過酸化物水準を示した。この結果は表5に
示す。
分光光度計TBA試験を用いて過酸化物水準を評価した
に の結果は、皮膚組織の過酸化物水準[老化]がUV線露
出で上昇することを明らかに示している1本発明の酸化
防止剤で処理し同一時間UV線に露出した皮膚は未処理
対照と同様の過酸化物水準を示した。この結果は表5に
示す。
表5
試料 TBA 過酸化物[0053
210,1g組織] 水準未露出 0.050
02.5%露出 0.080
100%露出 0.100
125%十オレイ油 露出+(A+B+C) 0.050 B
2.5%+オレイ油 ヒト皮膚に行なった実験は次のことを示している。
210,1g組織] 水準未露出 0.050
02.5%露出 0.080
100%露出 0.100
125%十オレイ油 露出+(A+B+C) 0.050 B
2.5%+オレイ油 ヒト皮膚に行なった実験は次のことを示している。
(a) 酸化防止剤は皮膚に浸透する;(b) 酸
化防止剤は著しく過酸化物水準を低下させる: 分画混合物A+B+Cを用いた場合、有効な酸化防止効
果が認められたことに注意すべきである。
化防止剤は著しく過酸化物水準を低下させる: 分画混合物A+B+Cを用いた場合、有効な酸化防止効
果が認められたことに注意すべきである。
例6
粗抽出物を実験マウスで免疫応答系に対する影響を生体
内で試験した。これらの実験で、雄B alb−Cマウ
スに動物あたり燐酸塩緩衝溶液(P B S ) 0
.2Mあたりスピナシア オレラセアからの粗抽出物I
IIgを腹腔内注射した。動物は注射後1,3及び7日
後に殺しヒ臓を除いた。
内で試験した。これらの実験で、雄B alb−Cマウ
スに動物あたり燐酸塩緩衝溶液(P B S ) 0
.2Mあたりスピナシア オレラセアからの粗抽出物I
IIgを腹腔内注射した。動物は注射後1,3及び7日
後に殺しヒ臓を除いた。
ヒ臓細胞[lθ7細胞/Mj!濃厚RPMI]を24時
間CON A [concavalin−A] 2
ug/ratの存在下で培養し、得られた上澄みをIL
−2[インタロイキン−2]及びC8F [コロニ刺激
因子]の両者で試験した。対照[処理を受けない動物]
及び実験動物との間でIL−2及びCSFを生産する能
力に有意義の差異は認められず、この酸化防止剤は免疫
系に悪影響を及ぼさない、更に、注射動物に病理学結果
は認められなかった。
間CON A [concavalin−A] 2
ug/ratの存在下で培養し、得られた上澄みをIL
−2[インタロイキン−2]及びC8F [コロニ刺激
因子]の両者で試験した。対照[処理を受けない動物]
及び実験動物との間でIL−2及びCSFを生産する能
力に有意義の差異は認められず、この酸化防止剤は免疫
系に悪影響を及ぼさない、更に、注射動物に病理学結果
は認められなかった。
さらに試験を行なって2529/マウスi、p、の単一
投与が許容されLD5oはマウスに対して14005/
kgの範囲であることを決定した。
投与が許容されLD5oはマウスに対して14005/
kgの範囲であることを決定した。
例7
01分画をP B S [5018/l011i]に溶
解し。
解し。
0.211J、のこの溶液を各マウスに毎週2回1.p
、注射した。C1分画は水溶液[1M/lt’コで経口
投与もした。マウスは各個体マウスが消費したC1分画
の量の測定を可能にする目盛り瓶から溶液を飲ませた。
、注射した。C1分画は水溶液[1M/lt’コで経口
投与もした。マウスは各個体マウスが消費したC1分画
の量の測定を可能にする目盛り瓶から溶液を飲ませた。
各マウスは次いで線維肉腫の既知の誘発物質であるメチ
ルコラントレン0.Bηを注射した。
ルコラントレン0.Bηを注射した。
一連の試験A及びBは次のように行なった。数値は群の
動物数あたりIliJlgIのあられれた動物の数を示
す。
動物数あたりIliJlgIのあられれた動物の数を示
す。
7 14/ 20 3/ 10 2/
t。
t。
8 18/ 20 3/ 10 2/
109 18/ 20 4/ 10
2/ t。
109 18/ 20 4/ 10
2/ t。
[試験B]
7 1/10 G/8 G/
910 4/10 0/8 G/
911 B/10 1/8 0/
912、 7/10 1/8 0/
925−29の注射後、13週[試験B]で各群から1
のマウスを殺しグロス内部変化[即ち、リンパ節。
910 4/10 0/8 G/
911 B/10 1/8 0/
912、 7/10 1/8 0/
925−29の注射後、13週[試験B]で各群から1
のマウスを殺しグロス内部変化[即ち、リンパ節。
ヒ臓、肝臓、腎臓、心臓及び肺等]を観察した。
有意義の変化及び病理学損傷はいずれも認められなかっ
た。これは1種々の投与経路によるC1分画の長期間処
理でも処理マウスに損傷を起さないことを示している。
た。これは1種々の投与経路によるC1分画の長期間処
理でも処理マウスに損傷を起さないことを示している。
生体[1n vivo ]実験は+C1の1.p、又は
経口投与が出現を遅らせメチルコラントレン誘発腫瘍の
頻度を減少するのに有効であることを示している。
経口投与が出現を遅らせメチルコラントレン誘発腫瘍の
頻度を減少するのに有効であることを示している。
例8
オレイ油中粗抽出物の0.3%ν/V分散液を用い、ヒ
ト志願者の皮膚試験で、被検者に悪影響をおよぼすこと
なく、皮膚組織の主観的改善が認められた。
ト志願者の皮膚試験で、被検者に悪影響をおよぼすこと
なく、皮膚組織の主観的改善が認められた。
例9
この例は本発明の実施に用い得る組成物を説明する。
ローション
酸化防止剤 1.Ogベース*
99.Ogloo、0 g *ステアリン酸 1.4gトリエ
タノールアミン 0.6gグリセリル モ
ノステアレート 4.0gラノリン、含水
1.Ogセチル アルコール
0.4g鉱油 2
.0gメチル パラヒドロキシベンゾエート0.1 g
蒸溜水 90.5 g[+香
料] 100.0 g クリーム 酸化防止剤 1.0 gセチル
アルコール 6.4gステアリル ア
ルコール 7.4gミリスチン酸イソプロピ
ル 2.0g硫酸ラウリル ナトリウム
゛ 1.4g白ペトロラタム 27
.8 gプロピレン グリコール 9.2g
水 を加えて too、o g例1
0 粗酸化防止剤[A、B及びC]をリノール酸に加えて、
2011I!の7.5 x 10−3Mリノール酸を
0.2M水性燐酸ナトリウム緩衝液[pH8,5]中に
含み。
99.Ogloo、0 g *ステアリン酸 1.4gトリエ
タノールアミン 0.6gグリセリル モ
ノステアレート 4.0gラノリン、含水
1.Ogセチル アルコール
0.4g鉱油 2
.0gメチル パラヒドロキシベンゾエート0.1 g
蒸溜水 90.5 g[+香
料] 100.0 g クリーム 酸化防止剤 1.0 gセチル
アルコール 6.4gステアリル ア
ルコール 7.4gミリスチン酸イソプロピ
ル 2.0g硫酸ラウリル ナトリウム
゛ 1.4g白ペトロラタム 27
.8 gプロピレン グリコール 9.2g
水 を加えて too、o g例1
0 粗酸化防止剤[A、B及びC]をリノール酸に加えて、
2011I!の7.5 x 10−3Mリノール酸を
0.2M水性燐酸ナトリウム緩衝液[pH8,5]中に
含み。
0.25%トゥイーン[T veenl 20 (
R)及びlηの粗酸化防止剤を含む混合物を形成した。
R)及びlηの粗酸化防止剤を含む混合物を形成した。
緩衝液及びトウィーン20を含むが酸化防止剤を含まな
い対照、及びlIIgのBHT及び同一分散系でリノー
ル酸試料を作った。混合物を30℃に保ち。
い対照、及びlIIgのBHT及び同一分散系でリノー
ル酸試料を作った。混合物を30℃に保ち。
光学密度をチオシアン酸第二鉄を用いて測定した[R,
B、 Koch et al : Arah、Bloc
hets。
B、 Koch et al : Arah、Bloc
hets。
B 1ophys、 78.165.1959] 、第
2図に示した試験結果は本発明の酸化防止剤がリノール
酸の酸化防止にBITより有効であることを示す。
2図に示した試験結果は本発明の酸化防止剤がリノール
酸の酸化防止にBITより有効であることを示す。
例11
シロツメフサからの酸化防止物質の単離ホウレンソウに
ついて記載したのと同様の手順をシロツメフサ[trl
follum aloxandr1numコからの酸化
防止物質の単離に適用した。粗抽出物をセファデックス
G−25で分離して分画A、B及びCを得た6分画Aを
エクテオラ[E cteolalで精製して分画A1を
得た0分画Cをセファデックス−10で分割して分画C
,及びC2を得た0分画C1は。
ついて記載したのと同様の手順をシロツメフサ[trl
follum aloxandr1numコからの酸化
防止物質の単離に適用した。粗抽出物をセファデックス
G−25で分離して分画A、B及びCを得た6分画Aを
エクテオラ[E cteolalで精製して分画A1を
得た0分画Cをセファデックス−10で分割して分画C
,及びC2を得た0分画C1は。
最小量の水に溶解し、 0.2a++tシリカ ゲル
プレートに適用し30: 60 v/v H20−エタ
ノールで展開して分離しTLC−1,−2及び−3の標
識をした分画を得た。
プレートに適用し30: 60 v/v H20−エタ
ノールで展開して分離しTLC−1,−2及び−3の標
識をした分画を得た。
次の赤外データが得られた。
A: [第8図参照] 類似のホウレンソウ分画と同
様。
様。
B: [第9′図参照] 3300.1580及び
1130CT1−1に強い帯、 1400cm1に中位
帯、 1350及び1430c11−1に弱い帯。
1130CT1−1に強い帯、 1400cm1に中位
帯、 1350及び1430c11−1に弱い帯。
C: [第1θ図参照1 3430α−1に広い帯。
1800、1380及び1150cm−1に強い帯。
A1 : [第11図参照] 類似のホウレンソウ分
画と同様。
画と同様。
シロツメフサから誘導した前記分画[各場合に0.2.
1!91のあるものを基質としてリノール酸及び触媒と
して酵素リポキシゲナーゼを含む系で酸化防止剤として
試験した。酸素吸収を酸素モニタを用いて行なった[
G rosso+an and Z akutによる。
1!91のあるものを基質としてリノール酸及び触媒と
して酵素リポキシゲナーゼを含む系で酸化防止剤として
試験した。酸素吸収を酸素モニタを用いて行なった[
G rosso+an and Z akutによる。
Methods of B iochemlcalA
nalysls(D 、 C1ick、 E
d、) 25 : 303−29.
1979コ 、 結果は表7に示す。
nalysls(D 、 C1ick、 E
d、) 25 : 303−29.
1979コ 、 結果は表7に示す。
表7
シロツメフサからの酸化防止剤による脂質過酸化の抑制
分画 %抑制
粗抽出物 20
8 18
C30
T L C−142
TLC−346
例12
藻類からの酸化防止物質の単離
多くの藻類試料を蒸溜水で均質化し、スピナシア オレ
ラセアについて前に記載した方法で抽出物を製造した。
ラセアについて前に記載した方法で抽出物を製造した。
粗均質化物を遠心分離し。
上澄みを回収し凍結乾燥した。乾燥粗抽出物を基質とし
てリノール酸及び触媒として酵素リポキシゲナーゼを含
む系で酸化防止剤として試験した6酸索吸収を酸素モニ
タを用いて行なった[ G rossman and
Z akutlこよる。 Methods ofB
1ochom1calA nalysis (D
、 G l1ck、 E d、)25: 303−29
.1979] 、表8の結果は2.5 Bの粗抽出物を
用いて得られた。
てリノール酸及び触媒として酵素リポキシゲナーゼを含
む系で酸化防止剤として試験した6酸索吸収を酸素モニ
タを用いて行なった[ G rossman and
Z akutlこよる。 Methods ofB
1ochom1calA nalysis (D
、 G l1ck、 E d、)25: 303−29
.1979] 、表8の結果は2.5 Bの粗抽出物を
用いて得られた。
藻類 %抑制
スピルリナ 30
[5pirullna ]
ニクラクチニウム 27
[nlc、ractlnlum] ゛
シニココッカス 30
[5ynlehocoecum ]
ナビコラ 42
[navleolal
ユグレナ 35
[ouglena ]
レッド 35
[rθd]
本発明は、その現在好ましい具体例に関して説明したが
、当業者には多くの変形等は自明であろう9本発明は説
明した具体例に限られるものではなく、その範囲は特許
請求の範囲で定められるものである6
、当業者には多くの変形等は自明であろう9本発明は説
明した具体例に限られるものではなく、その範囲は特許
請求の範囲で定められるものである6
第1図は選ばれた酸化防止分画の使用の相乗効果を示す
図である。 第2図は本発明の組成物の酸化防止効果をBITと比較
したグラフである。 第3図はホウレンソウから単離した本発明の酸化防止分
画Aの赤外曲線を示す図である。 第4図はホウレンソウから単離した本発明の酸化防止分
画Bの赤外曲線を示す図である。 第5図はホウレンソウから単離した本発明の酸化防止分
画Cの赤外曲線を示す図である。 第6図はホウレンソウから単離した本発明の酸化防止分
画C1の赤外曲線を示す図である。 第7図はホウレンソウから単離した本発明の酸化防止分
画A1の赤外曲線を示す図である。 第8図はシロツメフサから単離した本発明の酸化防止分
画Aの赤外曲線を示す図である。 第9図はシロツメフサから単離した本発明の酸化防止分
画Bの赤外曲線を示す図である。 第1θ図はシロツメフサから単離した本発明の酸化防止
分画C,の赤外曲線を示す図である。 第11図はシロツメフサから単離した本発明の酸化防止
分画Alの赤外的・線を示す図である。 出願人代理人 弁理士 鈴江武彦 L7: m’+ G′ノ、゛・”、 L、 :”’r古
に変更なし)% 4副 口 FIG、2 鴻涛又 姫肇又 4妖 ctZQ又 手続補正書(放) 1.・バ件の表示 特11R62−290540号 2、発IN+の名称 酸化防止剤及び方法 3、補正をする者 市外との関係 特許出願人 名称 バー・イラン・ユニバージティー4、代理人 住所 東京都千代田区霞が関3丁目7番2号 UBEビ
ル昭和63年2月23日 6、補正の対象
図である。 第2図は本発明の組成物の酸化防止効果をBITと比較
したグラフである。 第3図はホウレンソウから単離した本発明の酸化防止分
画Aの赤外曲線を示す図である。 第4図はホウレンソウから単離した本発明の酸化防止分
画Bの赤外曲線を示す図である。 第5図はホウレンソウから単離した本発明の酸化防止分
画Cの赤外曲線を示す図である。 第6図はホウレンソウから単離した本発明の酸化防止分
画C1の赤外曲線を示す図である。 第7図はホウレンソウから単離した本発明の酸化防止分
画A1の赤外曲線を示す図である。 第8図はシロツメフサから単離した本発明の酸化防止分
画Aの赤外曲線を示す図である。 第9図はシロツメフサから単離した本発明の酸化防止分
画Bの赤外曲線を示す図である。 第1θ図はシロツメフサから単離した本発明の酸化防止
分画C,の赤外曲線を示す図である。 第11図はシロツメフサから単離した本発明の酸化防止
分画Alの赤外的・線を示す図である。 出願人代理人 弁理士 鈴江武彦 L7: m’+ G′ノ、゛・”、 L、 :”’r古
に変更なし)% 4副 口 FIG、2 鴻涛又 姫肇又 4妖 ctZQ又 手続補正書(放) 1.・バ件の表示 特11R62−290540号 2、発IN+の名称 酸化防止剤及び方法 3、補正をする者 市外との関係 特許出願人 名称 バー・イラン・ユニバージティー4、代理人 住所 東京都千代田区霞が関3丁目7番2号 UBEビ
ル昭和63年2月23日 6、補正の対象
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)植物組織がアカザ目の植物から得られ、該物質が
次の特性のうち第1及び第2の特性、及び場合により第
3の特性及び/又は第4の特性をも有する、植物組織か
ら製造した水溶性抽出物及び該抽出物からクロマトグラ
フで分離できる分画から選ばれる物質。 (i)酸化防止剤であること、 (ii)延長された期間の間、少なくとも乾燥状態で、
周囲温度及び圧力で安定であること、 (iii)皮膚を通して吸収されること、 (iv)皮膚の過酸化物水準を低下させること。 (2)該組織がアカザ科及びザクロソウ科から選ばれた
ものから得られる特許請求の範囲第1項記載の物質。 (3)該植物組織が新鮮な葉及び又は幹で構成される特
許請求の範囲第2項記載の酸化防止物質。 (4)該抽出物が、エピクロロヒドリンで架橋され孔径
50−150umを有するデキストラン上で褐色(A)
、黄色(B)及びオレンジ色(C)の分画にクロマトグ
ラフ的に分離され、その分画Aが(i)0.3−0.4
meg./gの能力及び0.05−−0.2mmの粒径
を有するセルロースとエピクロロヒドリン及びトリエタ
ノールアミンとの縮合生成物であるか、又は(ii)エ
ピクロロヒドリンで架橋され40−120umの孔径を
有するデキストランである物質上で、実質的に特性:3
300−3400cm^−^1に広い帯、1650cm
^−^1に強い帯、1730、1540、1250及び
1080cm^−^1に付加的帯、2920、1400
及び1150cm^−^1に弱い帯の赤外スペクトルを
有する分画(A_1)にクロマトグラフ的に精製でき、
かつ分画Cがエピクロロヒドリンで架橋され40−12
0umの孔径を有するデキストラン上で、それぞれC_
1及びC_2と標識する暗褐色及び黄オレンジ色の分画
にクロマトグラフ的に分離できるものである特許請求の
範囲第1〜3項のいずれかに記載の酸化防止物質。 (5)特許請求の範囲第4項記載の分画A、A_1、B
、C_1、C_2からなる群から選ばれた少なくとも1
の物質を含む酸化防止物質。 (6)特許請求の範囲第4項記載の分画A、A_1、B
、C_1、C_2からなる群から選ばれた少なくとも2
の物質の組合せを含む酸化防止物質。 (7)アカザ科[ここに定義する]及びザクロソウ科か
らなる群から選ばれる科の植物からの植物組織の水によ
る抽出及びそれに続くクロマトグラフ法による分画で得
られ、次の(a)から(g)のいずれかに述べる特性を
実質的に持つ赤外スペクトルを有する、少なくとも乾燥
状態で、周囲温度及び圧力で延長された期間の安定性を
特徴とする酸化防止物質。 (a)3400cm^−^1に広い帯、1050及び1
650cm^−^1に強い帯、1250及び1430c
m^−^1に弱い帯; (b)3400、1640及び1080cm^−^1に
広い帯、1420、1300及び810cm^−^1に
付加帯; (c)3400及び1600cm^−^1にbr−ld
帯、1390cm^−^1に強い帯、1070及び82
0cm^−^1に付加帯; (d)3300cm^−^1に広い帯、1620cm^
−^1に強い帯、1390、1320、1080及び7
70cm^−^1に付加帯; (e)3300−3400cm^−^1に広い帯、16
50cm^−^1に強い帯、1730、1540、12
50及び1080cm^−^1に付加帯、2920、1
400及び1150cm^−^1に弱い帯; (f)3300、1560及び1130cm^−^1に
強く広い帯、1400cm^−^1に中位の帯、135
0及び1430cm^−^1に弱い帯、 (g)3430cm^−^1に広い帯、1600、13
80及び1150cm^−^1に強い帯。 (8)植物組織を水で抽出する工程及び場合により抽出
工程の前又は同時に該組織を細分する工程を包含する特
許請求の範囲第1〜7項のいずれかに記載の安定な酸化
防止物質の製造方法。 (9)該細分化を約4乃至約100℃の範 囲の温度で行なう特許請求の範囲第8項記載の方法。 (10)該温度が約25℃である特許請求の範囲第9項
記載の方法。 (11)このように得られた水性抽出物をクロマトグラ
フ分画に付する工程を包含する特許請求の範囲第8〜1
0項のいずれかに記載の方法。 (12)該細分化が、該抽出物をエピクロロヒドリンで
架橋され孔径50−150umを有するデキストラン上
で褐色(A)、黄色(B)及びオレンジ色(C)の分画
にクロマトグラフ的に分離する工程、及び場合により該
分画に次のクロマトグラフ精製の少なくとも1を行なう
工程を包含する特許請求の範囲第11項記載の方法。 0.3−0、4meg./gの能力及び0.05−−0
.2mmの粒径を有するセルロースとエピクロロヒドリ
ン及びトリエタノールアミンとの縮合生成物、又はエピ
クロロヒドリンで架橋され40−120umの孔径を有
するデキストラン上で、分画Aをクロマトグラフ精製し
て実質的に次の赤外スペクトルを有する分画(A_1)
を得る工程、 3300−3400cm^−^1に広い帯、1650c
m^−^1に強い帯、 1730、1540、1250及び1080cm^−^
1に付加的帯、2920、1400及び1150cm^
−^1に弱い帯;分画Cをエピクロロヒドリンで架橋さ
れ 40−120umの孔径を有するデキストラン上で、そ
れぞれC_1及びC_2と標識する暗褐色及び黄オレン
ジ色の分画にクロマトグラフ分離する工程。 (13)特許請求の範囲第8〜12項のいずれかに記載
の方法によって製造した安定酸化防止物質。 (14)特許請求の範囲第1〜7又は13項のいずれか
に記載の安定酸化防止物質を不活性希釈剤又は担体と共
に包含する治療又は化粧用の組成物。 (15)該希釈剤又は担体が皮膚への適用に適合した特
許請求の範囲第14項記載の組成物。 (16)該希釈剤又は担体が化粧用に適用できる特許請
求の範囲第15項記載の組成物。 (17)該組成物が組成物の全重量を基準にして約0.
005乃至約5重量%の該酸化防止剤を含む特許請求の
範囲第14又は16項記載の組成物。 (18)該組成物が親水性クリーム、親水性ローション
、疎水性クリーム、又は疎水性ローションの形態である
特許請求の範囲第15又は17項記載の組成物。 (19)局所麻酔剤を包含する特許請求の範囲第15乃
至18項のいずれかに記載の組成物。 (20)特許請求の範囲第15乃至18項のいずれかに
記載の組成物を皮膚に適用することを包含する皮膚のき
めを化粧的に向上する方法。 (21)該希釈剤又は担体が経口、直腸、非経口投与に
適合したものである特許請求の範囲第14項記載の組成
物。 (22)該安定酸化防止物質が、組成物が被験体のkg
重量あたり約20乃至約500mg投与するに適した量
存在する特許請求の範囲第21項記載の組成物。 (23)特許請求の範囲第1乃至7及び13項のいずれ
かに記載の安定酸化防止物質の約20乃至約500mg
の範囲の量を、経口、非経口、又は直腸投与に適した不
活性希釈剤又は担体と共に包含する腫瘍の抑制に用いる
薬学組成物。 (24)水溶液の形態である特許請求の範囲第21乃至
23項のいずれかに記載の組成物。 (25)遊離基酸化性物質を、酸化性物質の酸化を抑制
するに充分な量の特許請求の範囲第1乃至7及び13項
のいずれかに記載の安定酸化防止物質と共に含む食品を
包含する食品組成物。 (26)該酸化防止物質が組成物の約0.0001乃至
約1.0重量%を構成する特許請求の範囲第25項記載
の食品組成物。 (27)該酸化防止物質が組成物の約0.005乃至約
0.1重量%を構成する特許請求の範囲第26項記載の
食品組成物。 (28)該酸化性物質が脂肪酸[飽和又は不飽和]及び
脂肪酸[飽和又は不飽和]のエステルの1以上を包含す
る特許請求の範囲第25乃至27項のいずれかに記載の
食品組成物。 (29)フラボン、カロテノイド、トコフェロールの1
以上を包含する特許請求の範囲第25乃至28項のいず
れかに記載の食品組成物。
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---|---|---|---|
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Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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---|---|---|---|
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010512311A (ja) * | 2006-12-11 | 2010-04-22 | アクセス ビジネス グループ インターナショナル リミテッド ライアビリティ カンパニー | Dna損傷の抑制及び修復のための水溶性のホウレンソウ抽出物 |
JP2012232976A (ja) * | 2011-04-18 | 2012-11-29 | Toyo Shinyaku Co Ltd | 美白用組成物、それを含む皮膚外用剤及び飲食品、並びにその美白用組成物の生産方法 |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL80783A0 (en) * | 1986-10-17 | 1987-02-27 | Univ Bar Ilan | Food supplements |
US4853719A (en) * | 1988-12-14 | 1989-08-01 | Xerox Corporation | Coated ion projection printing head |
US5508033A (en) * | 1989-12-06 | 1996-04-16 | Societe D'engrais Composes Mineraux Et Amendments | Utilization of algae extract for the preparation of pharmaceutical, cosmetic, food or agricultural compositions |
FR2655268B1 (fr) * | 1989-12-06 | 1994-10-14 | Secma | Utilisation d'extraits d'algues pour la preparation de compositions pharmaceutiques, cosmetiques, alimentaires ou a usage agricole. |
US5346890A (en) * | 1990-05-14 | 1994-09-13 | Yoshihide Hagiwara | Antioxidation active substance and utilization thereof |
DE69130719T2 (de) * | 1990-08-17 | 1999-05-20 | Hagiwara, Yoshihide, Takarazuka, Hyogo | Aktive antioxidierende Substanz und ihre Verwendung |
GB2282532A (en) * | 1993-08-20 | 1995-04-12 | Scottish Agricultural College | Beneficial effects of plant volatile oils |
US5691158A (en) * | 1993-10-15 | 1997-11-25 | Mary Kay Cosmetics, Inc. | System and method for determining efficacy of sunscreen formulations |
US5935581A (en) * | 1996-07-24 | 1999-08-10 | Kapadia; Govind J. | Inhibitory effects of synthetic and natural colorants on carcinogenesis |
ES2252989T3 (es) * | 1998-12-24 | 2006-05-16 | Rad Natural Technologies Ltd. | Proceso para la extraccion de una sal organica desde plantas, la sal y otras sales similares. |
US6800292B1 (en) | 1999-04-22 | 2004-10-05 | Howard Murad | Pomegranate fruit extract compositions for treating dermatological disorders |
US6630163B1 (en) | 1999-04-22 | 2003-10-07 | Howard Murad | Method of treating dermatological disorders with fruit extracts |
IN191020B (ja) * | 2000-03-28 | 2003-09-13 | Dabur Res Foundation | |
DE10120315A1 (de) * | 2001-04-26 | 2002-10-31 | Beiersdorf Ag | Verwendung von Klee-Extrakt in kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen zur Prophylaxe gegen und Behandlung von degenerativen Hauterscheinungen |
US20040005278A1 (en) * | 2002-07-08 | 2004-01-08 | Reinhart Gale Mcelroy | Cosmetic compositions containing extract of clover |
US20040052868A1 (en) * | 2002-09-12 | 2004-03-18 | William Asiedu | Composition treating for AIDS and associated conditions |
US20050037097A1 (en) * | 2003-08-14 | 2005-02-17 | Neena Gandhi | Pyruvate enriched onion extract |
FR2893846B1 (fr) * | 2005-11-25 | 2010-07-30 | Am Phyto Conseil | Utilisation d'un ecdysteroide pour reparer les dommages causes aux cellules cutanees par l'exposition aux rayonnements ultraviolets |
US20100028463A1 (en) * | 2006-02-13 | 2010-02-04 | Rna, Inc. | Extract of stewartia koreana and use thereof |
US20110177014A1 (en) * | 2008-04-01 | 2011-07-21 | Biopharmacopae Design International Inc. | Extracts from plants of the tsuga genus and uses thereof in the treatment of inflammation, irritation and/or infection |
EP3231294A1 (de) * | 2016-04-11 | 2017-10-18 | Symrise AG | Zusammensetzung und herstellung von spinatextrakt mit beta-ecdyson |
KR101856034B1 (ko) * | 2016-12-28 | 2018-05-10 | 한국과학기술연구원 | 적산파채 추출물을 포함하는 피부염 치료용 조성물 및 그의 용도 |
GB201717712D0 (en) * | 2017-10-27 | 2017-12-13 | Naturex Sa | Compositions |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5459311A (en) * | 1977-10-19 | 1979-05-12 | Yoshinobu Midorikawa | Herb medicine |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2098254A (en) * | 1936-08-28 | 1937-11-09 | Lever Brothers Ltd | Method and material for retarding oxidation and rancidity in food substances |
US2282808A (en) * | 1938-09-23 | 1942-05-12 | Musher Foundation Inc | Stabilization of essential oils |
US2382242A (en) * | 1943-07-08 | 1945-08-14 | Kellog Co | Food composition |
DE1003919B (de) * | 1954-10-04 | 1957-03-07 | Ernst Sieckmann | Verfahren zur Herstellung eines Mittels zur Hautpflege |
FR1573315A (ja) * | 1968-05-20 | 1969-07-04 | ||
US3628971A (en) * | 1970-02-02 | 1971-12-21 | Itt | Cedar polyphenols and thiodipropionic acid as antioxidants for use in animal fats and vegetable oils |
DE2209856A1 (de) * | 1972-03-01 | 1973-09-06 | Gelle Freres Gmbh | Zubereitung fuer packungen fuer kosmetische zwecke |
FR2187325A1 (en) * | 1972-06-12 | 1974-01-18 | Sarb | Fat-soluble extract of beet - for treatment of Raynaud's disease, vascular degeneration and metabolic disorders |
US3883505A (en) * | 1972-07-17 | 1975-05-13 | Ajinomoto Kk | Method of solubilizing polysaccharides |
US3948801A (en) * | 1972-09-14 | 1976-04-06 | Westvaco Corporation | Stabilizer composition of phosphite and lignin |
FR2229388A1 (en) * | 1973-05-15 | 1974-12-13 | Billard Henri | Autostabilising seaweed by crushing with seawater - esp. to protect it from necrosis |
US4075406A (en) * | 1974-04-22 | 1978-02-21 | Suomen Sokeri Osakeyhtio | Process for making xylose |
DE2618146C3 (de) * | 1975-04-29 | 1980-07-10 | Tate & Lyle Ltd., London | Verfahren zur Extraktion einer süßen Substanz, wäßriger Extrakt, enthaltend eine süße Substanz bzw. entsprechender gefriergetrockneter Extrakt |
US4154822A (en) * | 1976-08-02 | 1979-05-15 | The University Of Chicago | Polysaccharide for enhancement of cardiac output |
CH634726A5 (fr) * | 1978-09-29 | 1983-02-28 | Nestle Sa | Procede de preparation de substances antioxygenes. |
US4321360A (en) * | 1979-02-21 | 1982-03-23 | Blount David H | Production of carbohydrates |
JPS56144078A (en) * | 1980-04-08 | 1981-11-10 | Lion Corp | Preparation of preservative |
FR2484836A2 (fr) * | 1980-06-03 | 1981-12-24 | Aubert Pierre | Composition d'un produit therapeutique ou cosmetique naturel a base de sel marin et d'algues marines |
JPS57102809A (en) * | 1980-12-16 | 1982-06-26 | Jiro Isono | Cosmetic |
LU83173A1 (fr) * | 1981-02-27 | 1981-06-05 | Oreal | Nouvelles compositions cosmetiques pour le traitement des cheveux et de la peau contenant une poudre resultant de la pulverisation d'au moins une plante et un agent de cohesion |
HU184410B (en) * | 1981-03-17 | 1984-08-28 | Human Oltoanyagtermelo | Process for producing skin conditioning, regenerating or protecting composition facilitating epithelization |
US4361697A (en) * | 1981-05-21 | 1982-11-30 | F. K. Suzuki International, Inc. | Extraction, separation and recovery of diterpene glycosides from Stevia rebaudiana plants |
JPS5842686A (ja) * | 1981-09-08 | 1983-03-12 | T Hasegawa Co Ltd | 天燃コシヨウ中の抗酸化成分の抽出法 |
AU552068B2 (en) * | 1981-09-21 | 1986-05-22 | Asama Chemical Co. Ltd. | Preservation of edible oils |
DE3305047A1 (de) * | 1982-02-19 | 1983-09-22 | Terumo Kabushiki Kaisha trading as Terumo Corp., Tokyo | Polysaccharide, ihre herstellung und diese enthaltende therapeutische zusammensetzungen |
HU188311B (en) * | 1982-03-04 | 1986-04-28 | Szendrei,Kalman,Hu | Process for producing biologically active polisaccharide concentrates and pharmaceutical compositions containing them as active agents |
JPS59219384A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Mitsui Norin Kk | 天然抗酸化剤の製造方法 |
IT1212886B (it) * | 1983-08-17 | 1989-11-30 | Scifoni Mario | Additivo per motori a ciclo otto e miscela carburante cosi ottenuta |
HU195915B (en) * | 1984-09-21 | 1988-08-29 | Tibor Keri | Cosmetic preparation of skin regenerating and hydrating effect |
ATE129129T1 (de) * | 1985-04-24 | 1995-11-15 | Univ Bar Ilan | Oxidationswiderstandsfähige, essbare fettzusammensetzungen, die ein aus pflanzlichem gewebe extrahiertes, aktives oxidation verhinderndes mittel enthalten. |
-
1986
- 1986-11-19 US US06/932,702 patent/US4923697A/en not_active Expired - Lifetime
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1987
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5459311A (en) * | 1977-10-19 | 1979-05-12 | Yoshinobu Midorikawa | Herb medicine |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010512311A (ja) * | 2006-12-11 | 2010-04-22 | アクセス ビジネス グループ インターナショナル リミテッド ライアビリティ カンパニー | Dna損傷の抑制及び修復のための水溶性のホウレンソウ抽出物 |
JP2012232976A (ja) * | 2011-04-18 | 2012-11-29 | Toyo Shinyaku Co Ltd | 美白用組成物、それを含む皮膚外用剤及び飲食品、並びにその美白用組成物の生産方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0271133B1 (en) | 1992-06-24 |
BR8706224A (pt) | 1988-06-21 |
FI874975A0 (fi) | 1987-11-11 |
US4923697A (en) | 1990-05-08 |
DK608187A (da) | 1988-05-20 |
DK608187D0 (da) | 1987-11-19 |
AU8128887A (en) | 1988-05-26 |
IE61637B1 (en) | 1994-11-16 |
DE3780009T2 (de) | 1993-01-07 |
AU610531B2 (en) | 1991-05-23 |
CA1333124C (en) | 1994-11-22 |
KR880006341A (ko) | 1988-07-22 |
ATE77637T1 (de) | 1992-07-15 |
ZA878633B (en) | 1989-07-26 |
NZ222576A (en) | 1990-11-27 |
DE3780009D1 (de) | 1992-07-30 |
ES2009223A6 (es) | 1989-09-16 |
EP0271133A1 (en) | 1988-06-15 |
FI874975A (fi) | 1988-05-20 |
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