JPS6321986A - ポリアミド染色物の光堅牢性の改良のための方法 - Google Patents

ポリアミド染色物の光堅牢性の改良のための方法

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JPS6321986A
JPS6321986A JP62167142A JP16714287A JPS6321986A JP S6321986 A JPS6321986 A JP S6321986A JP 62167142 A JP62167142 A JP 62167142A JP 16714287 A JP16714287 A JP 16714287A JP S6321986 A JPS6321986 A JP S6321986A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 のための繊維材料の染色物の光堅牢性を、銅化合物の使
用によって改良するための方法に関するものである。
自動車用のシートカバー、じゅうたん及びその他の内装
ｗＩ物の光堅牢性は、公知のように、多くの市販の染料
のみでは十分に満足させることができない、きわめて高
い規格に合致しなければならない。
その理由は、ＤＩＮ５４，００３及び５４，００４に加
えて、ＤＩＮ７５，２０２（案）に従う高温光照射によ
って測定される、強い熱の作用下の高い光堅牢性を提供
することもまた必要となっているからである。
それ故、この規格に合致するために、従来の提案は、多
くのその他の光堅牢性改善剤に加えて、広汎な銅化合物
、たとえば、シッフ塩基、０−ヒドロキシベンゾフェノ
ン及びオキシム、の錯体化合物を包含している（ＥＰ−
Ａ−５１，１８８及び−１１３，８５６参照）。
それにもかかわらず、これらの助剤は、達成される効果
が完全には十分でないために、今までのところ自動車製
造者の高度の要求を完全に満たすには至っていない．そ
の上、一部の助剤は、望ましくないそれ自体の色を有し
且つ／又は合成方法の複雑さのために比較的高価である
。
最後に，特別な欠点は、上記の部類の物質の作用は濃度
の増大と共に低下するという事実であって、そのために
可能な用途が限定される。
ここに、驚くべきことに、式 の１：２銅鉛体を助剤として使用すると、実質的に上記
のような欠点なしに、きわめて堅牢性の染色物が得られ
ることが見出された。上式において、Ｒ，及びＲ２は相
互に無関係にＨ，Ｏ）（又はＯＷを表わし且つ Ｘ，〜Ｘ．は相互に無関係にＨ．Ｗ、○Ｈ、ハロゲン、
ＣＮ．ＮＨ２、ＮＶＷ．Ｓ○，Ｈ．Ｃ００Ｈ．ＣＯＯＷ
，ＣＯＮＶＷ又ハＣ　Ｏ　Ｎ　Ｈ　。
を表わし且つ隣接する二つの基 ｘｌ〜Ｘ，は共同して縮合したベンゼン環の残りの部分
を形成することもでき、ここでＷはＣ１〜Ｃｌｌアルキ
ルを表わし且つ ＶはＷ又はＨを表わし、 但し、Ｘ１〜Ｘｌｌに対して上に記した二次置換基は、
一つのベンゼン基中で多くとも二つ現われるのみである
ことを条件とする。
適当なハロゲン原子は、Ｆ．Ｂｒ、特にＣＩである．適
当なアルキル基は直鎖又は枝分れ且つ飽和又は不飽和の
ものである。
上記の酸基は塩の形態で存在することもできる。
式Ｉの好適化合物は、対称的な種類のものである。
特に好適なものは、式Ｉ中でＸ，及びＸ６がＣ。
〜Ｃ１ｏーアルキル又は塩素である化合物及び式中のｘ
２とＸγが○Ｈを表わし、一方、残りのＸ基が水素を表
わしている化合物である。
特に、Ｒ，とＲ２が○Ｈを表わす場合の上記の一般的及
び好適意義を有している式Ｉの化合物が、きわめて好適
である。
本発明に従って使用すべき化合物の例は：ａ）　サリチ
ル酸、 ｂ）　　５−メチルサリチル酸（ｐ−クレソト酸）、ｃ
）５−ｔ−ブチルサリチル酸、 ｄ）　　５−クロロサリチル酸、 ｅ）５−ｔ−オクチルサリチル酸、 ｆ）　　２．４−ジヒドロキシ安息香酸（β−レソルシ
ル酸）、 ｇ）　２−ヒドロキシナフタレン−１−カルボン酸（２
−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸）、ｈ）　　４−ヒドロ
キシ−１，３−ベンゼンジカルボン酸（４−ヒドロキシ
−イソフタル酸）、ｉ）　サリチルアルデヒド、 ｊ）　５−クロロサリチルアルデヒド、ｋ）　　３−メ
トキシサリチルアルデヒドとの銅の１：２錯体である。
本発明による銅錯体は、芳香族０−ヒドロキシカルボン
酸類の混合物から取得することもできる。
使用量は重量で０．０１〜３、好ましくは０．０５〜０
．２％（ポリアミドに対して）の範囲である。
本発明によるＣｕ錯体の製造は、公知の方法で、水性の
媒体中の芳香族０−ヒドロキシカルボン酸のアルカリ金
属塩を、たとえば、ＣｕＣｌ２、Ｃｕ５Ｏ，・５Ｈ２０
，Ｃｕ　（○Ａ　Ｃ＞　２　・Ｈ２Ｏ又はＣｕＣ○ｓ・
Ｃｕ　（ＯＨ）２のような、銅（Ｉ［）塩と反応させる
ことによって達成される。サリチル酸の１　＋　２Ｃｕ
錯体は、たとえば、“グメリンの無機化学ハンドブック
”（Ｇｍｅｌｉｎ’ｓ　）Ｉａｎｄｂｕｃｋ　ｄｅｒ　
ｎｎｏｒＦＩａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｍｉｅ）、第８
版、フェルラツク・ヒエミー・ワインハイム１９６１、
システム番号６０．８００〜８０４頁中に記されている
。
ポリアミド繊維に対する染色物は、常法に従って、アゾ
金属錯体染料及びアントラキノン染料ばかりでなく酸性
染料を用いても￥１！造することができる。金属錯体染
料、特にアゾ化合物の１＝２クロム又は１：２コバルト
銘体が好適であるが、それらの多くは文献中に記されて
おり且つ市販されている。これらの染料は１〜２のスル
ホ基を含有することもできる。
本発明によって使用すべき銅化合物によるポリアミド材
料の処理は、染色前、染色中又は染色後、好ましくは染
色中に行なうことができる。
通常は別個に製造する銅化合物は、たとえば、それらが
水溶性でない限りは、通常の分散剤の存在において磨砕
することによって取得されるもののような、微細分散状
態で使用する。
本発明による方法の一特定具体例においては、その方法
は、固体邪悪で単離した銅化合物によって直接に繊維材
料を処理することによるのではなく、原則として任意の
順序で、相当する出発材料から繊維上でその場で助剤を
製造することによって、単一容器方法として行なわれる
。
その変更形態においては、先ず繊維を、染料及びその他
の一般的な染色助剤に加えて、金属を含有しない式■の
化合物を含有する染色液で染色したのち、銅（ＩＩ）塩
溶液で後処理する。何らの共触媒をも用いずに式（Ｉ）
の化合物を用いることが好ましい。本発明に従って使用
すべき銅錯体を用いて取得することができる染色物は、
繊維に対して何らの変色をも生じさせないこの助剤の比
較的高濃度においてすら、ＤＩＮ７５．２０２に従う高
温の光照射に対して高安定性であることによって、特徴
的である。
既に、ＤＥ−Ａ−２，０００，６８８号もまた、染色酸
性助剤としてのサリチル酸誘導体を開示している。しか
しながら、この場合は、これらの化合物を全く異なる目
的に対して、すなわち、接触的な退色効果を避けるため
に用いている。
Ｃｕ錯体が特に屈著な光堅牢性向上作用を有しているこ
と、特に１：２錯体としてのそれらの作用は、従来認識
されていなかった。意外にも１：１錯体はそれほど有効
ではない、芳香族ヒドロキシカルボン酸のその他の金属
塩は、さらに効果が低い。
以下の実施例において、部数は重量による。
実施例１ ジサリ　ル　　□体の°造 １３８ｇのサリチル酸を１００ｇの濃度４０％のＮａＯ
Ｈの添加によって５００ｍ１の水中に溶解する。次いで
３５０ｎＮのＨ２Ｃ中の１２５ｇのＣｕＳ○、−５８２
０を５０℃で滴下したのち、５０℃で１時間撹拌する。
ｒ過によって１８％のＣｕ含量を有する緑色の結晶の形
態にある１６０ｇの銅錯体を得る。分解温度〉３００℃
。赤外スベ・クトル極大３２３０ｃｍ−’、１６８０ｃ
ｍ−’。
実施例２ 実施例１の方法によって２モルの５−ｔ−ブチルサリチ
ル酸、２モルのＮａＯＨ及び１モルのＣｕ　Ｓ　Ｏ４・
５　Ｈ２０から、１４％のＣｕ含量を有する緑色の結晶
の形態としてジーｔ−ブチルサリチル酸銅を得る。
実施例３ ジ　リチル　銅５５′−ジスルホンＰＮａ１２３４ｇ２
−ヒドロキシ−５−スルホ安息香酸と８０ｇのＮａＯＨ
を６２０ｇの水中に溶解する。
３５０ｎ＋Ｎの水中の１２５ｇのＣｕ５Ｏ，・５Ｈ２０
の溶液を滴下し、次いで５０°Ｃで１時間加熱する。
その結果ジサリチル酸銅５．５′−ジスルホン敢Ｎａ塩
の約２２％の濃度の水溶液を収得するが、それはその形
態でポリアミドの染色物の安定化のために使用すること
ができる。
実施例４ ６１ｇサリチルアルデヒドと２０ｇのＮａＯＨを３５０
１の水に溶解し、１７５ｍＮの水中の６２゜５ｇのＣｕ
ＳＯ４・５　Ｈ２０の溶液を室温で滴下する。吸引濾過
と乾燥は１８．４％のＣｕ含量を有する約７０ｇの緑色
結晶を与える。
分解温度＞３００℃。
実施例５ １００部のナイロン−６繊維材料を、製造実施例１の銅
錯体０．０８部と式 の染料０．１５部を含有する水性染液２００部中に導入
する。りん酸−ナトリウム及びニナトリウムを加えるこ
とによってＰＨ値を８とする。染色すべき材料を撹拌し
、ついで液温を徐々に９８〜１００℃に上げ、その温度
で６０分放置する。
ついで染色物を染浴から取り出して、洗浄したのち乾燥
する。
この染色物を、上記の銅錯体を用いずに調製した比較染
色物と共に、ＤＩＮ７５，２０２　（案〉に従って、熱
光照射試験に暴露する。この染色物はすぐれた光堅牢性
を示す。
実施例６ 染液をｐＨ８ではなく、りん酸−ナトリウムと酢酸でｐ
Ｈ５，５に標準化すると、熱光照射に対する安定性の同
様な向上が達成される。
実施例７ ０．１５部の実施例１記載の銅錯体とｏ、１５部の式 の染料を含有する２０００部の水性染液中に１゜０部の
ナイロン６材料を導入する。
りん酸−ナトリウムと酢酸のｙｉ街剤混合物を用いて染
液をｐＨ５，５とする。９８〜１ｏｏ′ｃにおいて１時
間ナイロン材料を処理し、洗浄したのち乾燥する。
かくして調製した染色物は上記銅錯体なしで調製した染
色物よりも著しくすぐれた光堅牢性を示す。
実施例８ 実施例５〜７で調製した染色物を、次いで１８０℃で３
０秒熱固定するときも、光堅牢性の向上は完全に保存さ
れる。
実施例９ 実施例５〜７で調製した染色物を、ｐＨ８又はｐ）（５
ｉ、’５とし、水性媒体中の相当するＩＩ混合物によっ
て９８〜１００℃で３０分処理するときも、光堅牢性の
向上は完全に保存される。
実施例１０ 実施例５〜７で調製した染色物の場合には、ＥＰ−Ａ−
５１，１８８の応用実施例２ａ及びＥＰ−Ａ−１１３，
８５６の応用実施例１ａ及び２中に記された染色物と異
なって、上記の銅錯体なしで調製した染色物と比較して
、色合いはほとんど影響を受けない。
製造実施例２において記した銅化合物を用いる以外は実
施例５〜７に記した手順を繰返すときは、ｐＨ８におい
てばかりでなくｐＨ５，５においても、熱光堅牢性の顕
著な向上が達成される。
実施例１１（比較例） 文献記載の１：１銅すリチル酸錯体を用いる以外は実施
例５〜７に記した手順を繰返すときは、ｐＨ８及びｐＨ
５，５の染液の両者において、熱光堅牢性の僅かな向上
が達成されるのみである。
実施例１２ “酸性イエロー１５１”　（Ｃ，１，１４９０６）染料
を用いる長液から常法で調製したナイロン−６染色物を
、仕上げと乾燥後に、次のように処理する： 染色物を実施例１に記した銅錯体の０．７ｇ／ｌの濃度
２０％の水性分散液によりパッド−マングル上で含浸す
る。湿潤重さの増大は７０％である。
含浸後に１２０℃で乾燥し、次いで１８０℃で３０分間
熱固定する。
このようにして調製した染色物をＤＩＮ７５゜２０２（
案）に従って光に暴露すると、未処理の染色物と比敦し
て著しくすぐれた光堅牢性を示す。
実施例１３ 実施例５〜７の染浴又は実施ρ１１２の含浸浴において
、製造実施例１がらの銅錯体ではなく、１：１．８〜１
：３のモル比の硫酸銅とサリチル酸ナトリウムを用いる
ときも、やはり、光堅牢性の改善が生じる。
実施例１４（比較例） 実施例１のｆｊ４錯体の代りに、繊維の亜型に対して０
６１％の量で、相当する壬ツケル又は亜鉛錯体を用いる
ほかは実施例５〜７に記すように染色すると、ｐＨ５，
５又はｐＨ８の何れの染液においても、光堅牢性の改善
は達成されない。
この染色物は、染液に光安定剤を添加しなかったかのよ
うに挙動する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、使用する銅化合物は、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中で Ｒ＿１及びＲ＿２は相互に無関係にＨ、ＯＨ又はＯＷを
    表わし且つ Ｘ＿１〜Ｘ＿８は相互に無関係にＨ、Ｗ、ＯＨ、ハロゲ
    ン、ＣＮ、ＮＨ＿２、ＮＶＷ、ＳＯ＿３Ｈ、ＣＯＯＨ、
    ＣＯＯＷ、ＣＯＮＶＷ又はＣＯＮＨ＿２、を表わし且つ 二つの隣接する基Ｘ＿１〜Ｘ＿８は共同して縮合したベ
    ンゼン環の残存部員を形成することができ、ここで ＷはＣ＿１〜Ｃ＿１＿■アルキルを表わし且つＶはＷ又
    はＨを表わし、 但しＸ＿１〜Ｘ＿８に対する上記の二次置換基は一つの
    ベンゼン環中で多くても２回現われるのみであることを
    条件とする、 の芳香族ヒドロキシカルボニル化合物の１：２錯体であ
    ることを特徴とする、銅化合物の使用によるポリアミド
    染色物の光堅牢性のための方法。 ２、０．０１〜３％（繊維の重さに対して）の銅化合物
    を使用することを特徴とする、特許請求の範囲第１項記
    載の方法。 ３、サリチル酸、５−メチルサリチル酸、５−ｔ−ブチ
    ルサリチル酸、５−クロロサリチル酸又はナフトエ酸の
    １：２銅化合物を使用することを特徴とする、特許請求
    の範囲第１項記載の方法。 ４、サリチルアルデヒド又は５−クロロサリチルアルデ
    ヒドの１：２銅化合物を使用することを特徴とする、特
    許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、サリチル酸の１：２銅化合物を使用することを特徴
    とする、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６、銅化合物を染浴に添加することを特徴とする、特許
    請求の範囲第１項記載の方法。 ７、金属錯体染料によりポリアミド染色物を改良するこ
    とを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ８、合成ポリアミドの染色物を改良することを特徴とす
    る、特許請求の範囲第１項記載の方法。
JP62167142A 1986-07-08 1987-07-06 ポリアミド染色物の光堅牢性の改良のための方法 Pending JPS6321986A (ja)

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DE19863622864 DE3622864A1 (de) 1986-07-08 1986-07-08 Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyamidfaerbungen
DE3622864.8 1986-07-08

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DE (2) DE3622864A1 (ja)
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