JPS63208568A - 新規なビタミンｄ誘導体 - Google Patents
新規なビタミンｄ誘導体Info
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- JPS63208568A JPS63208568A JP62043935A JP4393587A JPS63208568A JP S63208568 A JPS63208568 A JP S63208568A JP 62043935 A JP62043935 A JP 62043935A JP 4393587 A JP4393587 A JP 4393587A JP S63208568 A JPS63208568 A JP S63208568A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビタミンＤ様の生物活性を有し、医薬として有
用な新規なビタミンＤ誘導体に関する。
用な新規なビタミンＤ誘導体に関する。
更に詳しくは、本発明は式（１）で示される２３゜２４
．２５．２６−ペンタノルー１α、２２−ジヒドロキシ
ビタミンＤ３に関する。
．２５．２６−ペンタノルー１α、２２−ジヒドロキシ
ビタミンＤ３に関する。
本発明の式（１）で示されるビタミンＤ誘導体は、文献
未記載の新規化合物である。なお、本発明の式（１）で
示される化合物に類似する化合物として、２２位のトシ
レート等が特開昭５８−１２６８６１号公報に記載され
ているが、該公報には本発明の化合物に類似する化合物
が、ビタミンＤ様活性を有する旨の記載は全くない。
未記載の新規化合物である。なお、本発明の式（１）で
示される化合物に類似する化合物として、２２位のトシ
レート等が特開昭５８−１２６８６１号公報に記載され
ているが、該公報には本発明の化合物に類似する化合物
が、ビタミンＤ様活性を有する旨の記載は全くない。
本発明の式（１）で示される化合物は、例えば以下式水
する方法により製造することができる。
する方法により製造することができる。
（’４） （５）（ら）
（ゴ）（９）（’？） 前記反応式において、ＴＨＰは２−テトラヒドロピラニ
ル基＋Ａｃはアセチル基、Ｔｓはトシル基を意味する。
（ゴ）（９）（’？） 前記反応式において、ＴＨＰは２−テトラヒドロピラニ
ル基＋Ａｃはアセチル基、Ｔｓはトシル基を意味する。
以下実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。な
お、実施例中で化合物を示す番号は、前記反応式で個々
の化合物に付しである番号に対応している。
お、実施例中で化合物を示す番号は、前記反応式で個々
の化合物に付しである番号に対応している。
実施例
ａ）化合物２ （１，５ｇ）をピリジン（６ｍｌ）に溶
かして氷水冷却し無水酢酸（３ｍｌ）を加える。反応液
は、室温に戻して撹拌し、７時間後に原料が消失したの
で、後処理する。溶媒を留去し残渣を酢酸エチルに溶か
して水洗し、酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥後、
酢酸エチルを留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒＝５％酢酸エチルーヘキサン）で精
製し、化合物３を１．５４ｇ得る。
かして氷水冷却し無水酢酸（３ｍｌ）を加える。反応液
は、室温に戻して撹拌し、７時間後に原料が消失したの
で、後処理する。溶媒を留去し残渣を酢酸エチルに溶か
して水洗し、酢酸エチル層を硫酸ナトリウムで乾燥後、
酢酸エチルを留去する。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒＝５％酢酸エチルーヘキサン）で精
製し、化合物３を１．５４ｇ得る。
マススペクトルｍ／ｅ ： ４５６ （Ｍ” ）、３７
２．３５５，３５４，３３９，３１３，２７９゜２５３
．８５ ＩＲスペクトル（ＣＨＣ１３） ν： １７２０ｃｍ−
’ｂ）化合物３ （２，８ｇ）の局方エタノール（５６
ｍｌ）溶液にピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（
１，５５ｇ）を加え、アルゴン雰囲気上還流する。３時
間後、室温に戻し溶媒を留去する。残渣を酢酸エチルに
溶かして水洗し、硫酸す） ＩＪウムで乾燥後、溶媒を
留去する。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒
＝３０％酢酸エチルーヘキサン）にて精製し、化合物４
（２，１６ｇ）を得る。
２．３５５，３５４，３３９，３１３，２７９゜２５３
．８５ ＩＲスペクトル（ＣＨＣ１３） ν： １７２０ｃｍ−
’ｂ）化合物３ （２，８ｇ）の局方エタノール（５６
ｍｌ）溶液にピリジニウムｐ−トルエンスルホネート（
１，５５ｇ）を加え、アルゴン雰囲気上還流する。３時
間後、室温に戻し溶媒を留去する。残渣を酢酸エチルに
溶かして水洗し、硫酸す） ＩＪウムで乾燥後、溶媒を
留去する。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒
＝３０％酢酸エチルーヘキサン）にて精製し、化合物４
（２，１６ｇ）を得る。
マススペクトルｍ／ｅ ： ３７２ （Ｍ” ）、３５
４．３３９，３１３，２７９，２５３゜ＩＲスペクトル
（ＣＨＣ１３）シ：３４００゜１７１８ｃｍ−１ Ｃ）化合物４ （５００ｍｇ）のエーテル溶液（２００
ｍｌ）を氷水冷却し、３０分間アルゴンガスヲ通シた後
バイコールフィルターを通して高圧水銀灯を１８分間照
射する。溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒＝２０％酢酸エチルーヘキサン）に付
し、化合物５ （２０５ｍｇ）を得る。
４．３３９，３１３，２７９，２５３゜ＩＲスペクトル
（ＣＨＣ１３）シ：３４００゜１７１８ｃｍ−１ Ｃ）化合物４ （５００ｍｇ）のエーテル溶液（２００
ｍｌ）を氷水冷却し、３０分間アルゴンガスヲ通シた後
バイコールフィルターを通して高圧水銀灯を１８分間照
射する。溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒＝２０％酢酸エチルーヘキサン）に付
し、化合物５ （２０５ｍｇ）を得る。
ＵＶスペクトルλ（９５％エタノール）：２５９．５
（ｍａｘ）、２２７．５ （ｍｉ ｎ）ｎｍｄ）化合物
５ （９５９ｍｇ）の９５％エタノール（５０ｍｌ）溶
液を遮光して室温にて放置する。
（ｍａｘ）、２２７．５ （ｍｉ ｎ）ｎｍｄ）化合物
５ （９５９ｍｇ）の９５％エタノール（５０ｍｌ）溶
液を遮光して室温にて放置する。
１０日８溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒：２０％酢酸エチル−ヘキサン）に
付し、化合物６ （８６８ｍｇ）を得る。
トグラフィー（溶媒：２０％酢酸エチル−ヘキサン）に
付し、化合物６ （８６８ｍｇ）を得る。
マススペクトルｍ／ｅ ： ３７２ （Ｍ” ）、３５
４．３３９，３１３，２７９，２５３，１３６゜ＵＶス
ペクトルλ（局方エタノール）：２８４（ｍａｘ）、２
２７．５ （ｍｉｎ）ｎｍｅ）化合物６ （５２ｍｇ）
の乾燥ピリジン（１ｍｌ）溶液を氷水冷却下撹拌し、ト
シルクロライド（５３ｍｇ）を加える。３０分後、室温
に戻して攪拌を続ける。２１時間後、反応液を冷えた飽
和炭酸水素ナトリウム溶液に加え酢酸エチルにて抽出す
る。抽出液は３％塩酸、続いて水にて洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去する。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒：１０％酢酸エチル−
ヘキサン）に付し、化合物７ （５９ｍｇ）を得る。
４．３３９，３１３，２７９，２５３，１３６゜ＵＶス
ペクトルλ（局方エタノール）：２８４（ｍａｘ）、２
２７．５ （ｍｉｎ）ｎｍｅ）化合物６ （５２ｍｇ）
の乾燥ピリジン（１ｍｌ）溶液を氷水冷却下撹拌し、ト
シルクロライド（５３ｍｇ）を加える。３０分後、室温
に戻して攪拌を続ける。２１時間後、反応液を冷えた飽
和炭酸水素ナトリウム溶液に加え酢酸エチルにて抽出す
る。抽出液は３％塩酸、続いて水にて洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去する。残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒：１０％酢酸エチル−
ヘキサン）に付し、化合物７ （５９ｍｇ）を得る。
マススペクトルｍ／ｅ ： ５２６ （Ｍ” ）、３５
４．３３９，２７９，２５３ ＩＲスペクトル（ＣＨＣ１３） ν： １７３０ｃｍ−
’ＵＶスペクトルλｍａｘ （９５％エタノール）：２
Ｂ４．５，２２０ｎｍ ｆ）化合物７ （４０ｍｇ）のメタノール（２０ｍｌ）
溶液に炭酸水素ナトリウム（２０４ｍｇ）を加え５５℃
にて４時間撹拌する。反応液は室温に戻し、減圧上濃縮
した後、酢酸エチルにて希釈する。その希釈溶液は、水
洗、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒＝１０％
酢酸エチルーヘキサン）に付し、化合物８（１３ｍｇ）
を得る。
４．３３９，２７９，２５３ ＩＲスペクトル（ＣＨＣ１３） ν： １７３０ｃｍ−
’ＵＶスペクトルλｍａｘ （９５％エタノール）：２
Ｂ４．５，２２０ｎｍ ｆ）化合物７ （４０ｍｇ）のメタノール（２０ｍｌ）
溶液に炭酸水素ナトリウム（２０４ｍｇ）を加え５５℃
にて４時間撹拌する。反応液は室温に戻し、減圧上濃縮
した後、酢酸エチルにて希釈する。その希釈溶液は、水
洗、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒＝１０％
酢酸エチルーヘキサン）に付し、化合物８（１３ｍｇ）
を得る。
マススペクトルｍ／ｅ ： ３８Ｂ （Ｍ” ）、３５
４．３３９，２７９，２５３ ｇ）二酸化セレン（３，８ｍｇ）の乾燥塩化メチレフ
（２，５ｍ１）溶液にｔ−ＢｕＯＯＨ（２゜８５ｍｍｏ
ｌ／塩化メチレフ１ｍｌ ： ５３μｌ）−を加え室温
にて３０分間撹拌する。次に反応液を乾燥塩化メチレン
（１０ｍｌ）で希釈し、そこに化合物８ （２２ｍｇ）
の乾燥塩化メチレン溶液を加え、１．５時間室温にて撹
拌する。反応液を１０％水酸化ナトリウムで２回、水で
２回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留
去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶媒：２０％酢酸エチル−ヘキサン）に付し、化合物９
（１５ｍｇ）を得る。
４．３３９，２７９，２５３ ｇ）二酸化セレン（３，８ｍｇ）の乾燥塩化メチレフ
（２，５ｍ１）溶液にｔ−ＢｕＯＯＨ（２゜８５ｍｍｏ
ｌ／塩化メチレフ１ｍｌ ： ５３μｌ）−を加え室温
にて３０分間撹拌する。次に反応液を乾燥塩化メチレン
（１０ｍｌ）で希釈し、そこに化合物８ （２２ｍｇ）
の乾燥塩化メチレン溶液を加え、１．５時間室温にて撹
拌する。反応液を１０％水酸化ナトリウムで２回、水で
２回洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留
去する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶媒：２０％酢酸エチル−ヘキサン）に付し、化合物９
（１５ｍｇ）を得る。
マススペクトルｍ／ｅ ： ４０２ （Ｍ” ）、３７
０．３２９，２０１，１７５．１３５ ＩＲスペクトル（ＣＨＣ１３） ｖ ： １７３０ｃｍ
’ｈ）化合物９（１５ｍｇ）の氷酢酸（３７５μｌ）溶
液を５５℃にて１５分間加熱する。反応液を室温に戻し
酢酸エチルにて抽出する。抽出液は飽和炭酸水素す）
ＩＪウム溶液で２回、水で２回洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾熾後溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶媒＝２０％酢酸エチルーヘキサン
）に付し化合物１０ （７ｍｇ）を得る。
０．３２９，２０１，１７５．１３５ ＩＲスペクトル（ＣＨＣ１３） ｖ ： １７３０ｃｍ
’ｈ）化合物９（１５ｍｇ）の氷酢酸（３７５μｌ）溶
液を５５℃にて１５分間加熱する。反応液を室温に戻し
酢酸エチルにて抽出する。抽出液は飽和炭酸水素す）
ＩＪウム溶液で２回、水で２回洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾熾後溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶媒＝２０％酢酸エチルーヘキサン
）に付し化合物１０ （７ｍｇ）を得る。
マススペクトルｍ／ｅ：４３０ （Ｍ”）、３７０．３
５２，３１０ ＩＲスペクトル（ＣＨＣ１３） ｖ ： １７２５ｃｍ
−’ＵＶλｍａｘ （９５％エタノール）：２８４ｎｍ
ｉ）化合物１０（７ｍｇ）の５％水酸化カリウムのメタ
ノール溶液（２００μｍ）を室温にて３０分間撹拌する
。反応液に水を加え、クロロホルムにて抽出する。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ニア０％
酢酸エチル−ヘキサン）に付し化合物１ （２ｍｇ）を
得る。
５２，３１０ ＩＲスペクトル（ＣＨＣ１３） ｖ ： １７２５ｃｍ
−’ＵＶλｍａｘ （９５％エタノール）：２８４ｎｍ
ｉ）化合物１０（７ｍｇ）の５％水酸化カリウムのメタ
ノール溶液（２００μｍ）を室温にて３０分間撹拌する
。反応液に水を加え、クロロホルムにて抽出する。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒ニア０％
酢酸エチル−ヘキサン）に付し化合物１ （２ｍｇ）を
得る。
マススペクトルｍ／ｅ ： ３４８ （Ｍ” ）、３２
８．３１０，２８７，２８９，２５１，１３４ＮＭＲス
ペクトル（ＣＤＣ１３）δ：０．５８（３Ｈ，ｓ）、１
．０７ （３Ｈ，ｄ）、３．４４ （ＩＨ，・ｍ）、３
．６８ （ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１０．３Ｈｚ）、４．２０
（ＩＨ，ｍ）、、４゜４５ （ＩＨ，ｍ）５．０２
（ＩＨ，ｂｒｓ）。
８．３１０，２８７，２８９，２５１，１３４ＮＭＲス
ペクトル（ＣＤＣ１３）δ：０．５８（３Ｈ，ｓ）、１
．０７ （３Ｈ，ｄ）、３．４４ （ＩＨ，・ｍ）、３
．６８ （ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１０．３Ｈｚ）、４．２０
（ＩＨ，ｍ）、、４゜４５ （ＩＨ，ｍ）５．０２
（ＩＨ，ｂｒｓ）。
５．３４ （ＩＨ，ｂｒｓ）、６．Ｏ８（ＩＨ。
ｄ、Ｊ＝１１Ｈｚ）、６．４０ （ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１１
Ｈｚ） ＵＶスペクトルλｍａｘ （９５％エタノール）：６４
ｎｍ
Ｈｚ） ＵＶスペクトルλｍａｘ （９５％エタノール）：６４
ｎｍ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるビタミンＤ誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62043935A JPS63208568A (ja) | 1987-02-26 | 1987-02-26 | 新規なビタミンｄ誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62043935A JPS63208568A (ja) | 1987-02-26 | 1987-02-26 | 新規なビタミンｄ誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63208568A true JPS63208568A (ja) | 1988-08-30 |
Family
ID=12677546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62043935A Pending JPS63208568A (ja) | 1987-02-26 | 1987-02-26 | 新規なビタミンｄ誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63208568A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6753435B1 (en) * | 2000-03-30 | 2004-06-22 | Teijin Limited | Intermediates for vitamin D and processes for the preparation thereof |
| WO2009067578A2 (en) * | 2007-11-20 | 2009-05-28 | Abbott Laboratories | New vitamin d receptor activators and methods of making |
-
1987
- 1987-02-26 JP JP62043935A patent/JPS63208568A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6753435B1 (en) * | 2000-03-30 | 2004-06-22 | Teijin Limited | Intermediates for vitamin D and processes for the preparation thereof |
| WO2009067578A2 (en) * | 2007-11-20 | 2009-05-28 | Abbott Laboratories | New vitamin d receptor activators and methods of making |
| WO2009067578A3 (en) * | 2007-11-20 | 2009-11-26 | Abbott Laboratories | New vitamin d receptor activators and methods of making |
| US8377913B2 (en) | 2007-11-20 | 2013-02-19 | Abbvie Inc. | Vitamin D receptor activators and methods of making |
| TWI483728B (zh) * | 2007-11-20 | 2015-05-11 | Abbvie Inc | 新穎維生素ｄ受體活化物及製備方法 |
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