JPS63198675A - 置換1,3−ジオキソラン及び1,4−ジオキサン誘導体 - Google Patents
置換1,3−ジオキソラン及び1,4−ジオキサン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な置換1.3−ジオキンラン及び1.4−
ジオキサン鍔導体、それらの製造方法並びに有害生物防
除におけるそれらの使用方法に関する。
ジオキサン鍔導体、それらの製造方法並びに有害生物防
除におけるそれらの使用方法に関する。
本発明による化合物は、次式■:
〔式中、
R1、R5 、 R3,R4、几、及び几、はそれぞれ
互いに独立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし4
のアルキル基を表わすか、または n = 1のとき 島及びR4は一緒になって基−(CH2) 、7−もし
くは−(C)iz)’;のうちのひとつを表わし、;R
7は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、1
ないし5個のハロゲン原子によって置換された炭素原子
数1もしくは2のアルキル基、メトキシ基、メトキシ基
または1ないし5個のハロゲン原子によって置換された
炭素原子数1もしくは2のアルコキシ基を表わし、R8
はハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基、
1な込し7個のハロゲン原子によって置換された炭素原
子数1なりし3のアルキル基、炭素原子数1ないし3の
アルコキシ基、1ないし7個のハロゲン原子によって置
換された炭素原子数1ないし5のアルコキシ基もしくは
シアノ基を表わし、; Uは−CH=もしくは−N=で表わされる基を表わし、
; Xは一〇−、−S−もしくは−N(凡9)−を表わし;
Yは一〇 −、−8−、−S−、−S(O) −、−8
(Oz)−。
互いに独立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし4
のアルキル基を表わすか、または n = 1のとき 島及びR4は一緒になって基−(CH2) 、7−もし
くは−(C)iz)’;のうちのひとつを表わし、;R
7は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、1
ないし5個のハロゲン原子によって置換された炭素原子
数1もしくは2のアルキル基、メトキシ基、メトキシ基
または1ないし5個のハロゲン原子によって置換された
炭素原子数1もしくは2のアルコキシ基を表わし、R8
はハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基、
1な込し7個のハロゲン原子によって置換された炭素原
子数1なりし3のアルキル基、炭素原子数1ないし3の
アルコキシ基、1ないし7個のハロゲン原子によって置
換された炭素原子数1ないし5のアルコキシ基もしくは
シアノ基を表わし、; Uは−CH=もしくは−N=で表わされる基を表わし、
; Xは一〇−、−S−もしくは−N(凡9)−を表わし;
Yは一〇 −、−8−、−S−、−S(O) −、−8
(Oz)−。
−S−、−CO−もしくは−N (Rs )−を表わし
、R9は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
もしくは合計2ないし4個の炭素原子を有するアルキル
カルボニル基を表わし、;nは0もしくは1の数を表わ
し、; mは0.1もしくは2の奴を表わし、;pは1.2もし
くは3の数を表わし、;並びに Zは次式: (式中、 Rloは水素原子、メチル基もしくはエチル基全表わし
、; R11は水素原子、炭素原子数1なIlhシロのアル=
?A4、g素原子数5ないし乙のシクロアルキル基、炭
素原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子a2ない
し4のアルキニル基、合計2ないし6個の炭素原子を有
するアルコキシアルキル基、1ないし7個のハロゲン原
子によって置換された炭素原子数1ないし6のアルキル
基、ベンジル基、もしくは核中でハロゲン原子、炭素原
子数1ないし3のアルキル基もしくは炭素子数1もしく
は2のアルコキン)−カルボニル基または基−S−NH
−COO−(炭素原子数1もし〈は2のアルキル基)を
表わし、;R, は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、フェ
ニル基、 またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基、1ないし7個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数2ないし
4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4のアルキニル
基、炭素原子数1ないし6のアルコキシ基、1ないL
71mのハロゲン原子に′よって置換された炭素原子数
1ないし3のアルコキシ基、合計2ないし5個の炭素原
子を有するアルコキンアルキル基、炭素原子数5もしく
は4のアルケニルオキシ基、炭素原子数3もしくは4の
アルキニルオキ7基及び炭素原子数1ないし5のアルキ
ルチオ基からなる群からの1ないし5個の置換基によっ
て置換されたフェニル基、またはピリジル基、フラン−
2−イル基、チェノ−2−イル基もしく8口及びR11
は一緒になって−(CHz ) ニー 、 −(C)J
2)−もしくは−(S)rで表わされる基のうちのひと
つを表わし、;並びに R’ts及びR14はそれぞれ互いに独立して水素原子
、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし3のアルキ
ル基を表わすが、;または Rxs及C)”Rx4h −緒[ナッテ4−(CHz)
、 を表わす。〕を有する。
、R9は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
もしくは合計2ないし4個の炭素原子を有するアルキル
カルボニル基を表わし、;nは0もしくは1の数を表わ
し、; mは0.1もしくは2の奴を表わし、;pは1.2もし
くは3の数を表わし、;並びに Zは次式: (式中、 Rloは水素原子、メチル基もしくはエチル基全表わし
、; R11は水素原子、炭素原子数1なIlhシロのアル=
?A4、g素原子数5ないし乙のシクロアルキル基、炭
素原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子a2ない
し4のアルキニル基、合計2ないし6個の炭素原子を有
するアルコキシアルキル基、1ないし7個のハロゲン原
子によって置換された炭素原子数1ないし6のアルキル
基、ベンジル基、もしくは核中でハロゲン原子、炭素原
子数1ないし3のアルキル基もしくは炭素子数1もしく
は2のアルコキン)−カルボニル基または基−S−NH
−COO−(炭素原子数1もし〈は2のアルキル基)を
表わし、;R, は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、フェ
ニル基、 またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基、1ないし7個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数2ないし
4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4のアルキニル
基、炭素原子数1ないし6のアルコキシ基、1ないL
71mのハロゲン原子に′よって置換された炭素原子数
1ないし3のアルコキシ基、合計2ないし5個の炭素原
子を有するアルコキンアルキル基、炭素原子数5もしく
は4のアルケニルオキシ基、炭素原子数3もしくは4の
アルキニルオキ7基及び炭素原子数1ないし5のアルキ
ルチオ基からなる群からの1ないし5個の置換基によっ
て置換されたフェニル基、またはピリジル基、フラン−
2−イル基、チェノ−2−イル基もしく8口及びR11
は一緒になって−(CHz ) ニー 、 −(C)J
2)−もしくは−(S)rで表わされる基のうちのひと
つを表わし、;並びに R’ts及びR14はそれぞれ互いに独立して水素原子
、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし3のアルキ
ル基を表わすが、;または Rxs及C)”Rx4h −緒[ナッテ4−(CHz)
、 を表わす。〕を有する。
本発明の範囲内で、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を表わし、好筐しく
はフッ素原子もしくは塩素原子を表わす。
原子、臭素原子もしくはヨウ素原子を表わし、好筐しく
はフッ素原子もしくは塩素原子を表わす。
本発明は更にジアステレオアイソマー及ヒエナンチオマ
ーを包含する式!で表わされる化合物の可能な異性体に
も関する。
ーを包含する式!で表わされる化合物の可能な異性体に
も関する。
アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアル
コキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキ
ル基、アルケニル基及びアルキニル基は直鎖もしくは枝
分れ鎖であってもよ−、そのような基の例としては特に
メチル基、メトキシ基、メトキクメチル基、ジフルオロ
メトキシ基、エチル基、エトキシ基、2−フルオo x
) キン基、1.1.2.2−テトラフルオロエチル
基、ペンタフルオロエチル&、1.1゜2.2−テトラ
フルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、プロ
ピル基、インプロピル基、II−ブチルk、m−ペンチ
ル基% rl−ヘキシル基及びそれらの異性体、ビニル
基、1−プロヘン−3−イル基及び1−プロピニル基で
ある。
コキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルチオアルキ
ル基、アルケニル基及びアルキニル基は直鎖もしくは枝
分れ鎖であってもよ−、そのような基の例としては特に
メチル基、メトキシ基、メトキクメチル基、ジフルオロ
メトキシ基、エチル基、エトキシ基、2−フルオo x
) キン基、1.1.2.2−テトラフルオロエチル
基、ペンタフルオロエチル&、1.1゜2.2−テトラ
フルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、プロ
ピル基、インプロピル基、II−ブチルk、m−ペンチ
ル基% rl−ヘキシル基及びそれらの異性体、ビニル
基、1−プロヘン−3−イル基及び1−プロピニル基で
ある。
1’L11として好ましい7クロアルキル基は7クロベ
ンチル基及びシクロヘキフル基である。
ンチル基及びシクロヘキフル基である。
本発明に従す1式Iで表わされる好ましい化金物は、
几0. R1、R2、R3、几3.凡い几、及びR6が
それぞれ互いに独立して水素原子もしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表わすか、またはn = 1の
とき、 R1及びR4が一緒になって基−(CHz)−もしくは
−(CHx)−のうちのひとつ金表わし、;+ R7が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、
1ないし5個のハロゲン原子によって置換された炭素原
子数14しぐは2のアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基または1ないし5個のハロゲン原子によって置換され
た炭素原子数1もしくは2のアルコキシ基を表わし、、
;R8がハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキ
ル基、1ないし7個のハロゲン原子ニヨって置換された
炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数1ない
し3のアルコキン基、1な−し7個のハロゲン原子によ
って置換された炭素原子数1なhし3のアルコキン基も
しくはシアノ基を表わし、; Uが−CH=もしくは−N=基を表わし、;Xが一〇−
、−S−もしくは−N(R9)−を表わし、;Yが一〇
−、−8−、−S−、−S(O)−、(S(0冨) −
、−Ck’12−。
それぞれ互いに独立して水素原子もしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表わすか、またはn = 1の
とき、 R1及びR4が一緒になって基−(CHz)−もしくは
−(CHx)−のうちのひとつ金表わし、;+ R7が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、
1ないし5個のハロゲン原子によって置換された炭素原
子数14しぐは2のアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基または1ないし5個のハロゲン原子によって置換され
た炭素原子数1もしくは2のアルコキシ基を表わし、、
;R8がハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキ
ル基、1ないし7個のハロゲン原子ニヨって置換された
炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数1ない
し3のアルコキン基、1な−し7個のハロゲン原子によ
って置換された炭素原子数1なhし3のアルコキン基も
しくはシアノ基を表わし、; Uが−CH=もしくは−N=基を表わし、;Xが一〇−
、−S−もしくは−N(R9)−を表わし、;Yが一〇
−、−8−、−S−、−S(O)−、(S(0冨) −
、−Ck’12−。
−CO−もしくは−N(R2)−(式中、几9は水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、合計2ないし
4個の炭素原子を有するアルキルカルボニル基を表わす
。)を表わし、 nが0もしくは11に表わし、; mが0.1もしくは2を表わし、; pが1.2もしくは3を表わし、;並びにZが基 (式中、 Rloが水、を原子、メチル基もしくはエチル基を表わ
し、; R11が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、炭素原子数5ないし6のシクロアルキル基、炭素原子
数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4の
アルキニル基、合計2ないし6個の炭素原子を有するア
ルコキシアルギル基、1ないし7個のハロゲン原子によ
って置換された炭素原子数1ないし6のアルキル基、ベ
ンジル基または核中でハロゲン原子、炭素原子数1ない
し5のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし5のアル
コキシ基によって置換されたベンジル基を表わし、; R,が水素原子、炭素原子数1ないしるのアルキル基、
フェニル基、 またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基、1ないし7個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数2ないし
4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4のアルキニル
基、炭素原子数1ないし5のアルコキシ基、1ないし7
個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数1ない
し3のアルコキシ基、合計2ないし5個の炭X原子を有
するアルコキシアルキル基、炭素原子数5もしくは4の
アルケニルオキ7基、炭素原子数5もしくは4のアルキ
ニルオキ7基を表わすか、または R1,及びR11が一緒になって基−(CHz)6もし
くは−(S) 、v−のうちのひとつを表わし、;並び
に R13及びR14はそれぞれ互いに独立して水素原子、
ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし3のアルキル
基を表わすか、;または R1,及びR14が一緒になって基−(CHz ) 4
を表わす化合物である。
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、合計2ないし
4個の炭素原子を有するアルキルカルボニル基を表わす
。)を表わし、 nが0もしくは11に表わし、; mが0.1もしくは2を表わし、; pが1.2もしくは3を表わし、;並びにZが基 (式中、 Rloが水、を原子、メチル基もしくはエチル基を表わ
し、; R11が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、炭素原子数5ないし6のシクロアルキル基、炭素原子
数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4の
アルキニル基、合計2ないし6個の炭素原子を有するア
ルコキシアルギル基、1ないし7個のハロゲン原子によ
って置換された炭素原子数1ないし6のアルキル基、ベ
ンジル基または核中でハロゲン原子、炭素原子数1ない
し5のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし5のアル
コキシ基によって置換されたベンジル基を表わし、; R,が水素原子、炭素原子数1ないしるのアルキル基、
フェニル基、 またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基、1ないし7個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数2ないし
4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4のアルキニル
基、炭素原子数1ないし5のアルコキシ基、1ないし7
個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数1ない
し3のアルコキシ基、合計2ないし5個の炭X原子を有
するアルコキシアルキル基、炭素原子数5もしくは4の
アルケニルオキ7基、炭素原子数5もしくは4のアルキ
ニルオキ7基を表わすか、または R1,及びR11が一緒になって基−(CHz)6もし
くは−(S) 、v−のうちのひとつを表わし、;並び
に R13及びR14はそれぞれ互いに独立して水素原子、
ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし3のアルキル
基を表わすか、;または R1,及びR14が一緒になって基−(CHz ) 4
を表わす化合物である。
更に式!で表わされる化合物で興味あるものは、
R1及びR3が互いに独立して水素原子、メチル基もし
くはエチル基を表わし、; R2,R4、R5及び几6が水素原子を表わすか、筐た
はn=iのとき R1及びR4が一緒になって基−(CHz ) ニーT
もしくは−(CHz)−のうちのひとつを表わし、;十 R,が水素原子もしくはノ・ロゲン原子を表わし、;鳥
がメチル基、エチル基、ハロゲン原子゛もしくは1ない
し5個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数1
もしくは2のアルキル基を表わし、; Uが基−CH=もしくは−N=を表わし、;Xが一〇−
、−S−もしくは−N (Rs )−を表わ二;Yが−
0−、−8−、−S−もしくは−〇〇−を表わし、; R9が水素原子、メチル基もしくはアセチル基を表わし
、; n及びmが互いに独立して0もしくは1の数を表わし、
; pが1もしくは2の数を表わし、;並びに几1!が水素
原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数
5ないし6のシクロアルキル基、炭素原子数2もしくは
5のアルケニル基、炭素原子数2もしくは3のアルキニ
ル基、合計2ないし4個の炭素原子全盲するアルコキン
アルキル基、1ないし7個の炭素原子により置換された
炭素原子数1ないし4のアルキル基もし〈はベンジル基
を表わし、; R12が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
、フェニル基、 またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし5のアルキル
基、1ないし5個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子数1もしくは2のアルキル基、炭素原子数2ない
し4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4のアルキニ
ル基、炭素原子数1なl、−il、3のアルコキシ基、
1ないし3個のハロゲン原子によって置換されたメトキ
ン基、合計5ないし4個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキル基、炭素原子数3もしくは4のアルケニルオキ
シ基、炭素原子数5もしくは2個の置換基によって置換
されたフェニル基、几、2及びallが一緒になりて基
−(S) 、もしくは−(CHりTのうちのひとつを表
わし、;並びに R13及びI’14がそれぞれ互いに独立して水素原子
もしくはメチル基を表わすものである。
くはエチル基を表わし、; R2,R4、R5及び几6が水素原子を表わすか、筐た
はn=iのとき R1及びR4が一緒になって基−(CHz ) ニーT
もしくは−(CHz)−のうちのひとつを表わし、;十 R,が水素原子もしくはノ・ロゲン原子を表わし、;鳥
がメチル基、エチル基、ハロゲン原子゛もしくは1ない
し5個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数1
もしくは2のアルキル基を表わし、; Uが基−CH=もしくは−N=を表わし、;Xが一〇−
、−S−もしくは−N (Rs )−を表わ二;Yが−
0−、−8−、−S−もしくは−〇〇−を表わし、; R9が水素原子、メチル基もしくはアセチル基を表わし
、; n及びmが互いに独立して0もしくは1の数を表わし、
; pが1もしくは2の数を表わし、;並びに几1!が水素
原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数
5ないし6のシクロアルキル基、炭素原子数2もしくは
5のアルケニル基、炭素原子数2もしくは3のアルキニ
ル基、合計2ないし4個の炭素原子全盲するアルコキン
アルキル基、1ないし7個の炭素原子により置換された
炭素原子数1ないし4のアルキル基もし〈はベンジル基
を表わし、; R12が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
、フェニル基、 またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし5のアルキル
基、1ないし5個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子数1もしくは2のアルキル基、炭素原子数2ない
し4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4のアルキニ
ル基、炭素原子数1なl、−il、3のアルコキシ基、
1ないし3個のハロゲン原子によって置換されたメトキ
ン基、合計5ないし4個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキル基、炭素原子数3もしくは4のアルケニルオキ
シ基、炭素原子数5もしくは2個の置換基によって置換
されたフェニル基、几、2及びallが一緒になりて基
−(S) 、もしくは−(CHりTのうちのひとつを表
わし、;並びに R13及びI’14がそれぞれ互いに独立して水素原子
もしくはメチル基を表わすものである。
更に好ましくは式I中、
R1が水素原子もしくはメチル基を表わし、;R1、R
2、R3、R1、R2、R3、R4、R1、R2、R3
、R,及び8丁が水素原子を表わし、;R8がフッ素原
子、塩素原子、メチル基もしくはトリフルオロメチル基
を表わし、; Uが基−CH=を表わし、; Xが一〇−を表わし、; Yが一〇−を表わし、; n及びmが0の数を表わし、; pが1もしくは2の数を表わし、;並びにR11が水素
原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数
3ないし6のシクロアルキル基、炭素原子数2もしくは
3のアルケニル基、炭素原子数2もしくは3のアルキニ
ル基、合計2な込し4個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキル基もしくはベンジル基を表わし、;R12が水
素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、1ないし
5個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数1も
しくは2のアルキル基、フェニル基、 置換基によって置換されたフェニル基または基R12及
びR11が一緒になって基−(CH2)τもしくは−(
CHz )τを表わす化合物;式I中、 R1が水素原子もしくはメチル基を表わし、;R1、R
2、R3、R3,R4,几S及び凡7が水素原子を表わ
し、;R8がハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル
基を表わし、; Uが基−CH=を表わし、; Xが一〇−もしくは−8−を表わし、;Yが一〇−、−
8−、−S−もしくは−〇〇−を表わし、 n及びmが00数を表わし、; pが1もしくは2の数を表わし、;並びに(式中、 R111’が水素原子もしくはメチル基を表わし、;R
11が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、
炭素原子数5な°いし6のシクロアルキル基、炭素原子
数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4の
アルキニル基、合計2ないし4個の炭素原子を有するア
ルコキンアルキル基、1ないし5個のI・ロゲ/原子に
よって置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基、
ベンジル基、シアンメチル基、(炭素原子数1もしくは
2のアルコキシ)−カルボニル基マタは基−S−Ni(
−、O−(炭素原子数1もしくは2のアルキル)基を表
わし、; RtZが水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、 またはハロゲン原子、炭素原子数1もしくは2のアルキ
ル基、炭素原子数2なLnl、、4のアルケニル基、炭
素原子数2ないし3のアルキニル基、炭素原子数1もし
くは2のアルコキシ基及び炭素原子数2もしくは3のア
ルキルチオ基からなる群から選ばれた1または2個の置
換基によシ置換されたフェニル基またはピリジル基、フ
ラン−2−イル基、チェ7−2−イルi4L几認及びR
11がそれぞれ互いに独立して水素原子、ハロゲン原子
もしくは炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わすか
、または R’ts及びR14が一緒になって基−(CHI)T−
を表わす化合物:並びに 式!中、 R1,Rt 、 Rs 、R4、Rs 、Re及びR,
が水素原子を表わし、; R8がフッ素原子、塩素原子もしくはトリフルオロメチ
ル基を表わし、; Uが基−cH=を表わし、; Xが一〇−を表わし、; Yが一〇−、−8−、−CH2−もしくは一〇〇−を表
わし、; n及びmが0の数全表わし、; pが1もしくは2の数を表わし、;並びにR11が水素
原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数
3ないし6のンクロアルキル基、炭素原子数2ないし4
のアルケニル基、炭素原子数2ないし4のアルキニル基
、合計2ないし4個の炭素原子を有するアルコキ7アル
キル基、1ないし5個のフッ素原子もしくは塩素原子に
よって置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基、
ベンジル基、7アノメチル基、エトキ7カルボニル基も
しくは基−S−NH−COO−CH3全表わし、; R12が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、 またはフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1もしくは2
のアルキル基及び炭素原子数1もしくFi2のアルコキ
シ基からなる群P本しくは2個の置換基によって置換さ
れたフェニル基、ビリジ−4−イル基、フラン−2−イ
ル基もしを表わすか、;または R12及び”11が一緒になって基−(CH2) r。
2、R3、R1、R2、R3、R4、R1、R2、R3
、R,及び8丁が水素原子を表わし、;R8がフッ素原
子、塩素原子、メチル基もしくはトリフルオロメチル基
を表わし、; Uが基−CH=を表わし、; Xが一〇−を表わし、; Yが一〇−を表わし、; n及びmが0の数を表わし、; pが1もしくは2の数を表わし、;並びにR11が水素
原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数
3ないし6のシクロアルキル基、炭素原子数2もしくは
3のアルケニル基、炭素原子数2もしくは3のアルキニ
ル基、合計2な込し4個の炭素原子を有するアルコキシ
アルキル基もしくはベンジル基を表わし、;R12が水
素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、1ないし
5個のハロゲン原子によって置換された炭素原子数1も
しくは2のアルキル基、フェニル基、 置換基によって置換されたフェニル基または基R12及
びR11が一緒になって基−(CH2)τもしくは−(
CHz )τを表わす化合物;式I中、 R1が水素原子もしくはメチル基を表わし、;R1、R
2、R3、R3,R4,几S及び凡7が水素原子を表わ
し、;R8がハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル
基を表わし、; Uが基−CH=を表わし、; Xが一〇−もしくは−8−を表わし、;Yが一〇−、−
8−、−S−もしくは−〇〇−を表わし、 n及びmが00数を表わし、; pが1もしくは2の数を表わし、;並びに(式中、 R111’が水素原子もしくはメチル基を表わし、;R
11が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、
炭素原子数5な°いし6のシクロアルキル基、炭素原子
数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4の
アルキニル基、合計2ないし4個の炭素原子を有するア
ルコキンアルキル基、1ないし5個のI・ロゲ/原子に
よって置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基、
ベンジル基、シアンメチル基、(炭素原子数1もしくは
2のアルコキシ)−カルボニル基マタは基−S−Ni(
−、O−(炭素原子数1もしくは2のアルキル)基を表
わし、; RtZが水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、 またはハロゲン原子、炭素原子数1もしくは2のアルキ
ル基、炭素原子数2なLnl、、4のアルケニル基、炭
素原子数2ないし3のアルキニル基、炭素原子数1もし
くは2のアルコキシ基及び炭素原子数2もしくは3のア
ルキルチオ基からなる群から選ばれた1または2個の置
換基によシ置換されたフェニル基またはピリジル基、フ
ラン−2−イル基、チェ7−2−イルi4L几認及びR
11がそれぞれ互いに独立して水素原子、ハロゲン原子
もしくは炭素原子数1ないし3のアルキル基を表わすか
、または R’ts及びR14が一緒になって基−(CHI)T−
を表わす化合物:並びに 式!中、 R1,Rt 、 Rs 、R4、Rs 、Re及びR,
が水素原子を表わし、; R8がフッ素原子、塩素原子もしくはトリフルオロメチ
ル基を表わし、; Uが基−cH=を表わし、; Xが一〇−を表わし、; Yが一〇−、−8−、−CH2−もしくは一〇〇−を表
わし、; n及びmが0の数全表わし、; pが1もしくは2の数を表わし、;並びにR11が水素
原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数
3ないし6のンクロアルキル基、炭素原子数2ないし4
のアルケニル基、炭素原子数2ないし4のアルキニル基
、合計2ないし4個の炭素原子を有するアルコキ7アル
キル基、1ないし5個のフッ素原子もしくは塩素原子に
よって置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基、
ベンジル基、7アノメチル基、エトキ7カルボニル基も
しくは基−S−NH−COO−CH3全表わし、; R12が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、 またはフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1もしくは2
のアルキル基及び炭素原子数1もしくFi2のアルコキ
シ基からなる群P本しくは2個の置換基によって置換さ
れたフェニル基、ビリジ−4−イル基、フラン−2−イ
ル基もしを表わすか、;または R12及び”11が一緒になって基−(CH2) r。
−(CHz )τもしくは−(CH2)、−のうちのひ
とつを表わし、;並びに 几13及び馬、がそれぞれ互いに独立して水素原子、ハ
ロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし3のアルキル基
を表わすか、;または 几13及びFLL4が一緒になって基−(CH2)、−
rで表わす化合物である。
とつを表わし、;並びに 几13及び馬、がそれぞれ互いに独立して水素原子、ハ
ロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし3のアルキル基
を表わすか、;または 几13及びFLL4が一緒になって基−(CH2)、−
rで表わす化合物である。
それらの生物学的活性のため釦、特に式■a:(Ia)
(式中、
R8がフッ素原子、塩素原子もしくはトリフルオロメチ
ル基を表わし、; pが1もしくは2の数に表わし、;並びにR11及びR
4がそれぞれ互いに独立して水素原子、炭素原子数1な
いし4のアルキル基、炭素原子数2ないし4のメトキシ
アルキル基、1ないし3個のハロゲン原子によって置換
された炭素原子数1もしくは2のアルキル基、炭素原子
数2もしくは5のアルケニル基または炭素原子数2もし
くは3のアルキニル基を表わすか、または 几!1及び几12が一緒になって−(CHz ) 、T
もしくは−(CHz )−sのうちのひとつを表わす。
ル基を表わし、; pが1もしくは2の数に表わし、;並びにR11及びR
4がそれぞれ互いに独立して水素原子、炭素原子数1な
いし4のアルキル基、炭素原子数2ないし4のメトキシ
アルキル基、1ないし3個のハロゲン原子によって置換
された炭素原子数1もしくは2のアルキル基、炭素原子
数2もしくは5のアルケニル基または炭素原子数2もし
くは3のアルキニル基を表わすか、または 几!1及び几12が一緒になって−(CHz ) 、T
もしくは−(CHz )−sのうちのひとつを表わす。
)で表わされる化合物が本発明に従って注目されている
。
。
式1もしくは式Ia中、P==1及び/′iたはR,が
水素原子を表わす化合物が更に特別重要である。
水素原子を表わす化合物が更に特別重要である。
式I及び式1aで表わされる化合物は公知の方法により
構造することができる(アメリカ特許明細書第4007
280号参照)。
構造することができる(アメリカ特許明細書第4007
280号参照)。
a)この目的のために例えば次式■:
で表わされる化合物を次式璽:
で表わされる化合物(式I及びI中、R1ないしR1、
R2、R3、U、X、Y、n、m、1)及び2は上記で
定義した意味を表わし、並びにQは脱離基を表わす。)
と反応させることができる。
R2、R3、U、X、Y、n、m、1)及び2は上記で
定義した意味を表わし、並びにQは脱離基を表わす。)
と反応させることができる。
わす。)で表わされる化合物は、式■:で表わされる化
合物を酸性触媒の存在下で次式%式%: (式rv、v及びva中、 R1ないしRr16.U、X、Y、n、m、pALu
及ヒR1!は上記で定義した意味を表わし、並びにR1
6は炭素原子数1ないし4のアルキル基、好ましくはメ
チル基もしくはエチル基を表わす。)で表わされる化合
物と縮合することにょシ得ることができる。
合物を酸性触媒の存在下で次式%式%: (式rv、v及びva中、 R1ないしRr16.U、X、Y、n、m、pALu
及ヒR1!は上記で定義した意味を表わし、並びにR1
6は炭素原子数1ないし4のアルキル基、好ましくはメ
チル基もしくはエチル基を表わす。)で表わされる化合
物と縮合することにょシ得ることができる。
工程a)は反応体く対して不活性である溶媒もしくは希
釈剤の存在下で、そして酸受容体もしくは塩基性物質そ
れぞれ少なくとも1当量の存在下で実施するのが好まし
い。適当な酸受容体及びJi基はとりわけトリアルキル
アミン及びピリジンのような第三アミン、並びに更にア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物
、酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩、並びにアルカリ金属ア
ルコラード、例えばカリウム第三ブトキッド及びナトリ
ウムメトキシド等である。使用すべき溶媒の性質に依存
して、反応温度は、−5℃ないし+140℃の範囲で、
好ましくは0ないし60℃の範囲である。式!で表わさ
れる出発化合物中、Qは通常の脱離基を表わすが、例え
ばハロゲン原子、メシルオキシ基もしくはトシルオキシ
基を表わす。
釈剤の存在下で、そして酸受容体もしくは塩基性物質そ
れぞれ少なくとも1当量の存在下で実施するのが好まし
い。適当な酸受容体及びJi基はとりわけトリアルキル
アミン及びピリジンのような第三アミン、並びに更にア
ルカリ金属及びアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物
、酸化物、炭酸塩及び重炭酸塩、並びにアルカリ金属ア
ルコラード、例えばカリウム第三ブトキッド及びナトリ
ウムメトキシド等である。使用すべき溶媒の性質に依存
して、反応温度は、−5℃ないし+140℃の範囲で、
好ましくは0ないし60℃の範囲である。式!で表わさ
れる出発化合物中、Qは通常の脱離基を表わすが、例え
ばハロゲン原子、メシルオキシ基もしくはトシルオキシ
基を表わす。
工程b)は一般に不活性溶媒もしくは希釈剤及び酸性触
媒の存在下で実施する、酸性触媒として例えばスルホン
基を含有する酸性イオン交換樹脂を包含するメタンスル
ホン酸もしくはp−トルエンスルホン酸のようなスルホ
ン酸、三フフ化ホウ素ジエチルエーテル錯体もしくは三
フッ化ホウ素ジメチルエーテル錯体のよ’l)ナルイス
酸並びに硫酸もしくはリン酸のような鉱酸である。
媒の存在下で実施する、酸性触媒として例えばスルホン
基を含有する酸性イオン交換樹脂を包含するメタンスル
ホン酸もしくはp−トルエンスルホン酸のようなスルホ
ン酸、三フフ化ホウ素ジエチルエーテル錯体もしくは三
フッ化ホウ素ジメチルエーテル錯体のよ’l)ナルイス
酸並びに硫酸もしくはリン酸のような鉱酸である。
使用すべき溶媒の性質に依存して、反応温度は約30な
いし150℃、好ましくは60ないし120℃の範囲で
ある。
いし150℃、好ましくは60ないし120℃の範囲で
ある。
上述した工程は通常、常圧もしくは高められた圧力下で
、そして好ましくは不活性溶媒もしくは希釈剤中で実施
する。工程a)で適当な溶媒及び希釈剤は、例えばジエ
チルエーテル、ジイングロビルエーテル、ジオキサン、
1.2−ジメトキシエタン及びエトラヒドロフランのよ
うなエーテル及びエーテル性化合物;N、N−ジアルキ
ル化カルボン酸アミドのようなアミド;スルホラン及び
ジメチルスルホキ7ドである。
、そして好ましくは不活性溶媒もしくは希釈剤中で実施
する。工程a)で適当な溶媒及び希釈剤は、例えばジエ
チルエーテル、ジイングロビルエーテル、ジオキサン、
1.2−ジメトキシエタン及びエトラヒドロフランのよ
うなエーテル及びエーテル性化合物;N、N−ジアルキ
ル化カルボン酸アミドのようなアミド;スルホラン及び
ジメチルスルホキ7ドである。
工程b)で適当な溶媒及び希釈剤は、例えば脂肪族、芳
香族及びハロゲン化炭化水素、特にベンゼン、トルエン
、キシレン、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベ
ンゼン、ヘキサン及びシクロヘキサンである。
香族及びハロゲン化炭化水素、特にベンゼン、トルエン
、キシレン、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベ
ンゼン、ヘキサン及びシクロヘキサンである。
式IなIts(、Vaの出発物質は公知であるか、また
は新規である場合は、公知の方法と類似の方法により製
造でき、そして更に本発明の主題を構成する。
は新規である場合は、公知の方法と類似の方法により製
造でき、そして更に本発明の主題を構成する。
例えば弐■のジオール式■で表わされる化合物と次式鴇
: で表わされるヒドロキシメチルアルキレンオキラドを反
応させることによシ得られる(アメリカ特許第4590
282号及び第4097581号明細書参照)。
: で表わされるヒドロキシメチルアルキレンオキラドを反
応させることによシ得られる(アメリカ特許第4590
282号及び第4097581号明細書参照)。
式!及び1aの化合物は異なるエナンチオマー型の混合
物の形状であるか、またはそれらは合成体として形成さ
れる。ジアステレオマー混金物または式Iと式1aのラ
セミ体は、公知の方法によシ個々の形状に分割すること
ができる。
物の形状であるか、またはそれらは合成体として形成さ
れる。ジアステレオマー混金物または式Iと式1aのラ
セミ体は、公知の方法によシ個々の形状に分割すること
ができる。
それ故式■で表わされる化合物は、あらゆる個々のジア
ステレオアイソマーもしくはエナンチオマー型並びにそ
れらの混合物からなるものとして理解すべきである。
ステレオアイソマーもしくはエナンチオマー型並びにそ
れらの混合物からなるものとして理解すべきである。
ある4−(4−フェノキ7)−フェノキシメチル−1,
5−ジオキンランはすでに殺虫剤としてUS−PS第4
097581 号から公知である。
5−ジオキンランはすでに殺虫剤としてUS−PS第4
097581 号から公知である。
類似構造の1.3−ジオキンラン及び1.4−ペンゾジ
オキクン誘導体並びに有害生物防除剤としてのそれらの
用途はUS−PS第4590282号の主題事項である
。本発明にょる式1で表わされる化合物は、必須要件と
して1ないし3個の現基によって置換されたフェニル基
の存在によシ本質的に公知化合物とは異なる。
オキクン誘導体並びに有害生物防除剤としてのそれらの
用途はUS−PS第4590282号の主題事項である
。本発明にょる式1で表わされる化合物は、必須要件と
して1ないし3個の現基によって置換されたフェニル基
の存在によシ本質的に公知化合物とは異なる。
驚くべきことに式■で表わされる化合物は動物及び植物
の種々の害虫並びに土壌害虫を防除するために非常知す
ぐれているということを令兄い出した。従って式Iで表
わされる化合物は害虫、例えば以下の種族:鱗翅目(L
epidoptera )、鞘翅目(、1eopter
a )、同翅亜目(Homoptera )、真列亜目
(Heteroptera )、膜翅目(Dipter
a )、アザミウマ目(Thysanoptera )
、直翅目(0rthop−tera )、シラミ目(A
noplura )、ノミ目(Sipho−napte
ra )、ハジラミ目(Mallophaga )、シ
ミ目(Thysanura )、シ0アリ目(l5op
tera )、チャタテム7目(Psocoptera
)、及び膜翅目(1−1yme−nopl−1y )
及びダニ目(Acarina )のマイト(mi−te
)及びチック(tick )を防除するために使用する
ことができる。
の種々の害虫並びに土壌害虫を防除するために非常知す
ぐれているということを令兄い出した。従って式Iで表
わされる化合物は害虫、例えば以下の種族:鱗翅目(L
epidoptera )、鞘翅目(、1eopter
a )、同翅亜目(Homoptera )、真列亜目
(Heteroptera )、膜翅目(Dipter
a )、アザミウマ目(Thysanoptera )
、直翅目(0rthop−tera )、シラミ目(A
noplura )、ノミ目(Sipho−napte
ra )、ハジラミ目(Mallophaga )、シ
ミ目(Thysanura )、シ0アリ目(l5op
tera )、チャタテム7目(Psocoptera
)、及び膜翅目(1−1yme−nopl−1y )
及びダニ目(Acarina )のマイト(mi−te
)及びチック(tick )を防除するために使用する
ことができる。
弐■及びIaで表わされる化合物は、観賞用植物及び有
用植物、特に綿栽培において植物を食害によυ損傷する
昆虫〔例えばスボドプテラリットラリス(5podop
tera Lムttoralis ) 及びへりオチ
ス ヴイレッセンス(Hel 1othis vi r
esce−nS ) ) を防除するために適当である
。式Iで表わされる化合物は更に土壌害虫〔例えばデウ
ラコフォラ フェモラリス(Au1acophova
femora−1is )、コルトフィラ ブラー/
7 カニ(Chorto −phila brassi
cae )、ジアゾOf イカ バ1テアタ(Diab
rotica balteata )、バクノダ サビ
グニ(Pachnoda savignyi )及びス
コティア イブシa y (5cotia ypsil
on ) )、並びにアブラムジノような吸液害虫〔例
えば マイズス ベル7カx (Myzus pers
icae )、アブィス クラランボラ(Aphis
craccivora ) 及びアオニジェラ アラ
ランティ(Aonidiella aurantii
)並びに代表的なコナダニ族〕に対して有効である。本
発明の化合物は、植物保aVcおいて、特に/シア ボ
モネラ(Cydia pomonella )、ロベシ
7 ボトラナ(Lobesia botrana )
及びアドキンフィエスレチクラナ(Adoxophye
s reticulana ) ノような植物破壊性
害虫を防除するために殺卵剤として有効である。
用植物、特に綿栽培において植物を食害によυ損傷する
昆虫〔例えばスボドプテラリットラリス(5podop
tera Lムttoralis ) 及びへりオチ
ス ヴイレッセンス(Hel 1othis vi r
esce−nS ) ) を防除するために適当である
。式Iで表わされる化合物は更に土壌害虫〔例えばデウ
ラコフォラ フェモラリス(Au1acophova
femora−1is )、コルトフィラ ブラー/
7 カニ(Chorto −phila brassi
cae )、ジアゾOf イカ バ1テアタ(Diab
rotica balteata )、バクノダ サビ
グニ(Pachnoda savignyi )及びス
コティア イブシa y (5cotia ypsil
on ) )、並びにアブラムジノような吸液害虫〔例
えば マイズス ベル7カx (Myzus pers
icae )、アブィス クラランボラ(Aphis
craccivora ) 及びアオニジェラ アラ
ランティ(Aonidiella aurantii
)並びに代表的なコナダニ族〕に対して有効である。本
発明の化合物は、植物保aVcおいて、特に/シア ボ
モネラ(Cydia pomonella )、ロベシ
7 ボトラナ(Lobesia botrana )
及びアドキンフィエスレチクラナ(Adoxophye
s reticulana ) ノような植物破壊性
害虫を防除するために殺卵剤として有効である。
式■で表わされる化合物は更にハエ、例えばイエバx
(Musca domestica )、及び蚊の幼虫
に対して、更にシトフィルス オリザエ(Sitoph
i−1us orizae )及びリゾベルタ ドミニ
カ(Rh1zo−pertha domintca )
のような家畜害虫に対シテ非常に有効である。
(Musca domestica )、及び蚊の幼虫
に対して、更にシトフィルス オリザエ(Sitoph
i−1us orizae )及びリゾベルタ ドミニ
カ(Rh1zo−pertha domintca )
のような家畜害虫に対シテ非常に有効である。
式1及びlaで表わされる化合物は、特に植物破壊性ダ
ニ〔テトラニジダニ(Tetranychidae )
。
ニ〔テトラニジダニ(Tetranychidae )
。
タルンネミダx (Tarsonemidae )、
エリオフィダ:r−(Er1ophydae )、チロ
グリフィダ、z(Tyro−glyphidae )、
及びグリ777ジダx (Glycypha−gida
e )族のクモマイト〕に対して、更に生産的な家畜を
攻撃する外部寄生性(ectoparasitic )
ダニ例えばイキソジダエ(Ixodidae )、
アルガシダエ(Argasidae )、サル)ブチダ
ニ(5arco−ptidae )及びデルメニツシダ
z (Dermanyssidae)属のマイト及びチ
ックに対して特に効果的である。本発明のいくつかの化
合物は良好な殺ダニ−殺卵活性及び葉浸透特性を有して
いる。本発明の化合物は、果実及び野菜作物を牧畜する
以下のマイト種を防除するために特に適して込る。
エリオフィダ:r−(Er1ophydae )、チロ
グリフィダ、z(Tyro−glyphidae )、
及びグリ777ジダx (Glycypha−gida
e )族のクモマイト〕に対して、更に生産的な家畜を
攻撃する外部寄生性(ectoparasitic )
ダニ例えばイキソジダエ(Ixodidae )、
アルガシダエ(Argasidae )、サル)ブチダ
ニ(5arco−ptidae )及びデルメニツシダ
z (Dermanyssidae)属のマイト及びチ
ックに対して特に効果的である。本発明のいくつかの化
合物は良好な殺ダニ−殺卵活性及び葉浸透特性を有して
いる。本発明の化合物は、果実及び野菜作物を牧畜する
以下のマイト種を防除するために特に適して込る。
ナミハダ= (’retranychus urtic
ae )、 ニセナミハダ−?−(Tetranych
us cinnabarinus )、 リンゴハダ=
(Panonychus ulmi )、ニセクロー
バーハダニ(Broybia rubrioculus
)、 ミカンハダニ(Panonychus cit
ris )、 エリオフイエスビリ(Er1ophye
s piri )、 エリオフイエス リビス(Er1
ophyes ribis )、エリオフイエス グイ
ティス(Er1ophyes vitis )、りA/
7ネムス バリドウス(Tarsonemus pa
llidus )、フィロコプテス グイティス(Ph
yllocoptes vitis ) 及びフィロ
コプトルタ オレイヴオラ(Phyl 1ocoptt
u−ta oleivora )。
ae )、 ニセナミハダ−?−(Tetranych
us cinnabarinus )、 リンゴハダ=
(Panonychus ulmi )、ニセクロー
バーハダニ(Broybia rubrioculus
)、 ミカンハダニ(Panonychus cit
ris )、 エリオフイエスビリ(Er1ophye
s piri )、 エリオフイエス リビス(Er1
ophyes ribis )、エリオフイエス グイ
ティス(Er1ophyes vitis )、りA/
7ネムス バリドウス(Tarsonemus pa
llidus )、フィロコプテス グイティス(Ph
yllocoptes vitis ) 及びフィロ
コプトルタ オレイヴオラ(Phyl 1ocoptt
u−ta oleivora )。
殺ダニもしくは殺虫活性は他の殺虫剤及び/または殺ダ
ニ剤を添加することにより範囲が実質的に拡大し、そし
て一般の条件に適応することができる。適当な添加剤の
例は、有機リン化合物、ニトロフェノール及びそれらの
誘導体、ホルムアミジ/、尿素、ピレスロイド並びに更
にカルバメート及び塩素化炭化水Xta含する。
ニ剤を添加することにより範囲が実質的に拡大し、そし
て一般の条件に適応することができる。適当な添加剤の
例は、有機リン化合物、ニトロフェノール及びそれらの
誘導体、ホルムアミジ/、尿素、ピレスロイド並びに更
にカルバメート及び塩素化炭化水Xta含する。
本発明の式■及びlaで表わされる化合物の良好な有害
生物防除活性は、上記の有害生物の少なくとも50−6
0%の死滅率に相当する。
生物防除活性は、上記の有害生物の少なくとも50−6
0%の死滅率に相当する。
式■の化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法によシ乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、噴霧、散粉、散布散水また
は注水のような適用法は、目的とする対象および使用環
境に依存して選ばれる。
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法によシ乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質によるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、噴霧、散粉、散布散水また
は注水のような適用法は、目的とする対象および使用環
境に依存して選ばれる。
製剤、即ち式■の化合物(有効成分)またはそれと他の
殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせおよび適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の方
法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物(界面活性剤)のような増量
剤と均一に混合および/または摩砕することにより、製
造される。
殺虫剤または殺ダニ剤との組み合わせおよび適当な場合
には固体または液体の補助剤を含む組成物は、公知の方
法により、例えば有効成分を溶媒、固体担体および適当
な場合には表面活性化合物(界面活性剤)のような増量
剤と均一に混合および/または摩砕することにより、製
造される。
適当な溶媒は次のものである:芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数8ないし120部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン:ジプチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート;シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素:エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまタハモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル;シクロヘキサンのより
なケトン;N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒;並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよう
なエポキシ化植物油;または水。
くは炭素原子数8ないし120部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン:ジプチルフタレートまたは
ジオクチルフタレートのようなフタレート;シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素:エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまタハモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並びにそ
れらのエーテルおよびエステル;シクロヘキサンのより
なケトン;N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルスル
ホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶
媒;並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよう
なエポキシ化植物油;または水。
例えば粉剤訃よび分数性粉末に便用できる固体担体は通
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性をのもので、例えば礒石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであシ;そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのような天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性をのもので、例えば礒石、破砕レンガ、
セビオライトまたはベントナイトであシ;そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式1の化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および/またはアニオン性界
面活性剤である。
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および/またはアニオン性界
面活性剤である。
“界面活性剤ゝの用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、水溶性石ケンおよび水
溶性合成界面活性化合物の両者であシ得る。
溶性合成界面活性化合物の両者であシ得る。
適当な石鹸は高級脂肪酸(CIO−Cu )のアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。更に脂肪酸メチルタウリン塩及び変性及び未変性燐脂
質もまた適する界面活性剤として用い得る。
金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または置換
のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステアリン
酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得られる
天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩である
。更に脂肪酸メチルタウリン塩及び変性及び未変性燐脂
質もまた適する界面活性剤として用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特K[FFス
ルホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミ
ダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート、
が更に頻繁に使用される。
ルホネート、脂肪サルフェート、スルホン化ベンズイミ
ダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート、
が更に頻繁に使用される。
脂肪スルホネートまたはサルフェートは通常アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にオシ、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子l!aないし22のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
属塩、アルカリ土類金属塩或いは非置換または置換のア
ンモニウム塩の形態にオシ、そしてアシル基のアルキル
部分をも含む炭素原子l!aないし22のアルキル基を
含み、例えばリグノスルホン酸、ドデシルサルフェート
または天然脂肪酸から得られる脂肪アルコールサルフェ
ートの混合物のナトリウムまたはカルシウム塩である。
これらの化合物には硫酸エステルの塩およヒ脂肪アルコ
ール/エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含ま
れる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好まし
くは二つのスルホン酸基と8ないし22個の炭素原子を
含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホ
ネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチル
ナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸/ホ
ルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムま
たはトリエタノールアミン塩である。対応するホスフェ
−)、例、tば4なりし14モルのエチレン オキシド
を含なp−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの
塩、もまた適当である。
ール/エチレンオキシド付加物のスルホン酸の塩も含ま
れる。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、好まし
くは二つのスルホン酸基と8ないし22個の炭素原子を
含む一つの脂肪酸基とを含む。アルキルアリールスルホ
ネートの例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチル
ナフタレンスルホン酸またはナフタレンスルホン酸/ホ
ルムアルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムま
たはトリエタノールアミン塩である。対応するホスフェ
−)、例、tば4なりし14モルのエチレン オキシド
を含なp−ノニルフェノール付加物のリン酸エステルの
塩、もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、好ましくは脂肪族または脂環
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体で
あり、該誘導体は3ないし50個のグリコール エーテ
ル基、(W!脂肪族炭化水素部分に8ないし20個の炭
素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に6
ないし18個の炭素原子を含む。
式アルコール、または飽和または不飽和脂肪酸およびア
ルキルフェノールのポリグリコール エーテル誘導体で
あり、該誘導体は3ないし50個のグリコール エーテ
ル基、(W!脂肪族炭化水素部分に8ないし20個の炭
素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル部分に6
ないし18個の炭素原子を含む。
更に適当な非イオン性界面活性剤は、ポリエチレン オ
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン グリコールおよびアルキル鎖中に1
ないし10個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
グリコールとの水溶性付加物でsb、その付加物は2
0ないシ250jllのエチレン グリコール エーテ
ル基および10ないし100個のプロピレン グリコー
ル エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレ
ン グリコール単位当り1なりし5個のエチレングリコ
ール単位を含む。
キシドとポリプロピレン グリコール、エチレンジアミ
ンポリプロピレン グリコールおよびアルキル鎖中に1
ないし10個の炭素原子を含むアルキルポリプロピレン
グリコールとの水溶性付加物でsb、その付加物は2
0ないシ250jllのエチレン グリコール エーテ
ル基および10ないし100個のプロピレン グリコー
ル エーテル基を含む。これらの化合物は通常プロピレ
ン グリコール単位当り1なりし5個のエチレングリコ
ール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマン油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン/ポリエチレン オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキンエタノール、
ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキ7エ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンンルビタ
ンおよびポリオ・キシエチレン ンルビタン トリオレ
ートの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性
剤である。
−ポリエトキシエタノール、ヒマン油ポリグリコール
エーテル、ポリプロピレン/ポリエチレン オキシド付
加物、トリブチルフェノキシポリエトキンエタノール、
ポリエチレン グリコールおよびオクチルフェノキ7エ
トキシエタノールである。ポリオキシエチレンンルビタ
ンおよびポリオ・キシエチレン ンルビタン トリオレ
ートの脂肪酸エステルもまた適当な非イオン性界面活性
剤である。
カチオン性界面活性剤は、好ましくはN−置換基として
少なくとも一つの炭素原子数8ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはノ
・ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム ク
ロリドまタハペンジル シー(2−クロロエチル)エチ
ルアンモニウム プロミドである。
少なくとも一つの炭素原子数8ないし22のアルキル基
と、他の置換基として低級非置換またはハロゲン化アル
キル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基と
を含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはノ
・ロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
にあり、例えばステアリルトリメチルアンモニウム ク
ロリドまタハペンジル シー(2−クロロエチル)エチ
ルアンモニウム プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている:“マクカッチャ/ズデタージェンツ ア
ンド エマルジファイアーズ アニュア/l/ (Mc
Cutcheons Detergentsand
Emulsifiers Annual ) ’ 、
マック出版社、リングウッド、ニューシャーシー州、1
979年:ヘルムート シュタフ ヒz (Helmu
t 5tache ) 。
載されている:“マクカッチャ/ズデタージェンツ ア
ンド エマルジファイアーズ アニュア/l/ (Mc
Cutcheons Detergentsand
Emulsifiers Annual ) ’ 、
マック出版社、リングウッド、ニューシャーシー州、1
979年:ヘルムート シュタフ ヒz (Helmu
t 5tache ) 。
“テンジッド タッシェンプーフ(Ten5id Ta
−5henbuch )″、第2版、カール、ハンザ
−フェルラーク(Carl Hanser Verla
g ) 、 ミュンヘンおよびウィーン、1981年
。
−5henbuch )″、第2版、カール、ハンザ
−フェルラーク(Carl Hanser Verla
g ) 、 ミュンヘンおよびウィーン、1981年
。
有害生物防除剤組成物は通常、式1の化合物または該化
合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合物(10)な
いし99%、好ましくはCLlないし95%、固体また
は液体補助剤1ないし999%、および界面活性剤0な
いし259b、好ましくは(10)ないし25壬を含む
。
合物と他の殺虫剤または殺ダニ剤との混合物(10)な
いし99%、好ましくはCLlないし95%、固体また
は液体補助剤1ないし999%、および界面活性剤0な
いし259b、好ましくは(10)ないし25壬を含む
。
、市販品は好ましくは濃厚物として製剤化されるが、消
費者は通常例えば有効化合物の01な1、q(,110
00ppを含有する希釈製剤もしくは製剤を使用する。
費者は通常例えば有効化合物の01な1、q(,110
00ppを含有する希釈製剤もしくは製剤を使用する。
この組成物はまた他の成分例えば安定剤、消泡剤、粘度
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。
調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別な
効果を得るための他の有効成分を含有してもよい。
実施例1:
テトラメチルアンモニウムクロリドa、7/をキシレン
70d中の4−フルオロフェノキシフェノール7t4/
の溶液に添加して、全体を60℃に加熱し、その後全体
を攪拌しながら約30分間でグリセロールグリシド29
.61を添加する。反応混合物を90℃で更に約16時
間攪拌する。終了後、n−ヘキサン200dを約60℃
で反応混合物にゆっくりと添加し、全体を攪拌しながら
20℃に冷却し、形成した沈殿物をろ過する。このよう
Kして得られた粗生成物をイソプロパツール及びn−へ
キサンから再結晶させる。このようにすると次式:で表
わされる標記化合物を融点86−87℃である無色の結
晶形で得る。
70d中の4−フルオロフェノキシフェノール7t4/
の溶液に添加して、全体を60℃に加熱し、その後全体
を攪拌しながら約30分間でグリセロールグリシド29
.61を添加する。反応混合物を90℃で更に約16時
間攪拌する。終了後、n−ヘキサン200dを約60℃
で反応混合物にゆっくりと添加し、全体を攪拌しながら
20℃に冷却し、形成した沈殿物をろ過する。このよう
Kして得られた粗生成物をイソプロパツール及びn−へ
キサンから再結晶させる。このようにすると次式:で表
わされる標記化合物を融点86−87℃である無色の結
晶形で得る。
以下の式■で表わされる化合物は、適当であればクロマ
トグラフィーによシ精製して(溶離剤:塩化メチレン/
ジエチルエーテル1:1)類似の方法で製造される。
トグラフィーによシ精製して(溶離剤:塩化メチレン/
ジエチルエーテル1:1)類似の方法で製造される。
2ノと1造−
プロピオンアルデヒドジエチルアセタール8Iを還流温
度で攪拌しながら10分間以内にシクロヘキサン7sl
Ll中のa)に従い製造された1、 2−ジヒドロキシ
−3−(4−(4−フルオロフェノキシ)〕−フェノキ
シプロパン15.91及びp−トルエンスルホン酸4r
J9の溶液に滴下する。その温度で1時間攪拌した後、
形成したエタノールを約2/2時間で短かいグイブロク
カラムを通して続けて蒸留する。
度で攪拌しながら10分間以内にシクロヘキサン7sl
Ll中のa)に従い製造された1、 2−ジヒドロキシ
−3−(4−(4−フルオロフェノキシ)〕−フェノキ
シプロパン15.91及びp−トルエンスルホン酸4r
J9の溶液に滴下する。その温度で1時間攪拌した後、
形成したエタノールを約2/2時間で短かいグイブロク
カラムを通して続けて蒸留する。
ヘキサン溶液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、シクロヘキ
サンを水流真空下で留去し、残留物をシリカゲル上でク
ロマトグラフする(溶離剤:fl−ヘキサン/ジエチル
ニー チル19:1)。この方法によシ得られる次式:
で表わされる標記化合物(化合物番号1)は融点47−
48℃である(ジアステレオアイソマーの混合物)。
サンを水流真空下で留去し、残留物をシリカゲル上でク
ロマトグラフする(溶離剤:fl−ヘキサン/ジエチル
ニー チル19:1)。この方法によシ得られる次式:
で表わされる標記化合物(化合物番号1)は融点47−
48℃である(ジアステレオアイソマーの混合物)。
実施例2:
ベンゼン150d中の1.2−ジヒドロキシ−3−(4
−(4−フルオロフェノキシ)〕−フェノキシプロパン
119F、イソブチルアルデヒド5.11及びp−トル
エンスルホン酸50Wfの溶液を水分離器中で攪拌しな
がら5時間加熱する。その酸ナトリウムで乾燥させてろ
過する。真空にして得られたろ液からベンゼンを留去す
る。シリカゲル上で粗精製物をクロマトグラフする(溶
離剤:エーテル/n−ヘキサン1:20)と次式:で表
わされる融点62−64℃である純粋な標記化合物(化
合物番号2)をジアステレオアイソマーの混合物の形状
で得る。
−(4−フルオロフェノキシ)〕−フェノキシプロパン
119F、イソブチルアルデヒド5.11及びp−トル
エンスルホン酸50Wfの溶液を水分離器中で攪拌しな
がら5時間加熱する。その酸ナトリウムで乾燥させてろ
過する。真空にして得られたろ液からベンゼンを留去す
る。シリカゲル上で粗精製物をクロマトグラフする(溶
離剤:エーテル/n−ヘキサン1:20)と次式:で表
わされる融点62−64℃である純粋な標記化合物(化
合物番号2)をジアステレオアイソマーの混合物の形状
で得る。
実施例3:
a)4−(4−フルオロフェノキシ)−フェノール&4
JFを無水ジメチルスルホキシド中のカリウム第三ブト
キシド3.51と反応させると、上記フェノールのカリ
ウム塩の溶液を得る。
JFを無水ジメチルスルホキシド中のカリウム第三ブト
キシド3.51と反応させると、上記フェノールのカリ
ウム塩の溶液を得る。
ジメチルスルホキシド20d中のR−(−)−2゜2−
ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−メタノール−ト
ルエン−4−スルホネート9.11の溶液を攪拌しなが
ら窒素雰囲気中10℃で上記で得られた溶液に滴下し、
その後全体を20−22℃で更に20時間攪拌する。
ジメチル−1,3−ジオキソラン−4−メタノール−ト
ルエン−4−スルホネート9.11の溶液を攪拌しなが
ら窒素雰囲気中10℃で上記で得られた溶液に滴下し、
その後全体を20−22℃で更に20時間攪拌する。
後処理のために、反応混合物を氷水500d中に注入し
てジエチルエーテル100dで4回抽出する。合わせた
エーテル相を水で繰シ返し洗浄して、硫酸ナトリウム上
で乾燥させる。
てジエチルエーテル100dで4回抽出する。合わせた
エーテル相を水で繰シ返し洗浄して、硫酸ナトリウム上
で乾燥させる。
エーテルを留去した後、更に残留物をシリカゲル250
J’上でクロマトグラフィーによシ精製する(溶離剤;
ジエチルエーテル/ヘキサン1:20)と、純粋な(S
) −4−(4−(4−フルオロ−フェノキシ)〕−〕
フェノキシメチルー2.2−ジメチル1,5−ジオキソ
ランを得る。、nD=15345、〔α:l甘:せ5.
2±0.3(CHCl、 ) (化合物番号5) b)類似の方法でジメチルスルホキシド中の4−(4−
フルオロフェノキシ)−フェノールのカリウム塩とS−
(+)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4
−メタノール−トルエン−4−スルホネートからエナン
チオマーの■−4−(4−(4−フルオロフェノキシ)
〕−〕フェノキシメチルー2,2−ジメチル1,3−ジ
オキノランを得る。:nも”=tssso、〔α〕に:
−S、O±α3 (CHCLs ) (化合物番号5
a)上記のa)及びb)Kもとづいて特徴づけられる2
種のエナンチオマーの光学純度はセルローストリアセテ
ート上でMPLCクロマトグラフィー(中圧液状クロマ
トグラフィー)により調べた。S化合物は998%まで
、並びKR化合物99.4%までである。
J’上でクロマトグラフィーによシ精製する(溶離剤;
ジエチルエーテル/ヘキサン1:20)と、純粋な(S
) −4−(4−(4−フルオロ−フェノキシ)〕−〕
フェノキシメチルー2.2−ジメチル1,5−ジオキソ
ランを得る。、nD=15345、〔α:l甘:せ5.
2±0.3(CHCl、 ) (化合物番号5) b)類似の方法でジメチルスルホキシド中の4−(4−
フルオロフェノキシ)−フェノールのカリウム塩とS−
(+)−2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−4
−メタノール−トルエン−4−スルホネートからエナン
チオマーの■−4−(4−(4−フルオロフェノキシ)
〕−〕フェノキシメチルー2,2−ジメチル1,3−ジ
オキノランを得る。:nも”=tssso、〔α〕に:
−S、O±α3 (CHCLs ) (化合物番号5
a)上記のa)及びb)Kもとづいて特徴づけられる2
種のエナンチオマーの光学純度はセルローストリアセテ
ート上でMPLCクロマトグラフィー(中圧液状クロマ
トグラフィー)により調べた。S化合物は998%まで
、並びKR化合物99.4%までである。
実施例4:
塩化メタンスルホン酸1&7dを口ないし5℃で攪拌し
ながら、約50分間かけてジクロロメタン80m4中の
2−ヒドロキシメチル−6−メチル−1,4−ジオキチ
ン211 /、ピリジン15.2F及び4−ジメチルア
ミノピリジンα61の溶液に滴下する。室温で更に18
時間攪拌した後、反応混合物を1N塩酸で繰シ返し抽出
した後、その後中性になるまで水で洗浄する。分離した
有機相を硫酸す) IJウムで乾燥させ、溶媒を完全に
留去すると次式:で表わされる標記化合物を得る。H−
プロトン共鳴スペクトルはこの構造に相当する。;nD
=14607 サンの製造 ジメチルスルホキシド20d中に新しく製造したカリウ
ム第三ブトキシド!に、6Fの溶液を氷で冷却しなから
ジメチルスルホキシド20au中の4−(3−フルオロ
フェノキシ)−7エノール6.2Iの溶液に添加する。
ながら、約50分間かけてジクロロメタン80m4中の
2−ヒドロキシメチル−6−メチル−1,4−ジオキチ
ン211 /、ピリジン15.2F及び4−ジメチルア
ミノピリジンα61の溶液に滴下する。室温で更に18
時間攪拌した後、反応混合物を1N塩酸で繰シ返し抽出
した後、その後中性になるまで水で洗浄する。分離した
有機相を硫酸す) IJウムで乾燥させ、溶媒を完全に
留去すると次式:で表わされる標記化合物を得る。H−
プロトン共鳴スペクトルはこの構造に相当する。;nD
=14607 サンの製造 ジメチルスルホキシド20d中に新しく製造したカリウ
ム第三ブトキシド!に、6Fの溶液を氷で冷却しなから
ジメチルスルホキシド20au中の4−(3−フルオロ
フェノキシ)−7エノール6.2Iの溶液に添加する。
得られた上記フェノールのカリウム塩溶液にその後10
℃で約30分間でジメチルスルホキシド2〇−中のa)
に従って上述のように製造し九2・−メタンスルホニル
メチル−6−メチル−1,4−ジオキサン81の溶液を
滴下する。その後反応混合物を22℃で更に16時間攪
拌する。次いで該混合物を氷水に注ぎ、ジエチルエーテ
ル/ヘキサン(1:1)で繰り返し抽出する。
℃で約30分間でジメチルスルホキシド2〇−中のa)
に従って上述のように製造し九2・−メタンスルホニル
メチル−6−メチル−1,4−ジオキサン81の溶液を
滴下する。その後反応混合物を22℃で更に16時間攪
拌する。次いで該混合物を氷水に注ぎ、ジエチルエーテ
ル/ヘキサン(1:1)で繰り返し抽出する。
合わせた有機和音10%水散化カリウムで洗浄し、その
後中性になるまで水で洗浄して硫酸ナトリウム上で乾燥
させる。次に溶媒を留去する。屈折率n 甘=1544
5を有する次式:で表わされる標記化合物(化合物番号
4)をシリカゲル上でクロマトグラフすることKより得
る(溶離剤:ヘキサン/メチルアセテ−) 6:1)。
後中性になるまで水で洗浄して硫酸ナトリウム上で乾燥
させる。次に溶媒を留去する。屈折率n 甘=1544
5を有する次式:で表わされる標記化合物(化合物番号
4)をシリカゲル上でクロマトグラフすることKより得
る(溶離剤:ヘキサン/メチルアセテ−) 6:1)。
元素分析及びIH−NMRスペクトルは上記の構造に相
当する。
当する。
次式:
で表わされる本発明による以下の化合物は、更に上述の
挿作と同様にして製造でき、記載されている以外の全て
の化合物は、ジアステレオアインマーの混合物の形状で
存在する。:*)ジアステレオアイソマー混合物ではな
くラセミ体*)ジアステレオアイソマー混合物ではなく
ラセミ体式Iで表わされる以下の化合物は、更に上述の
操作と同様にして製造される。
挿作と同様にして製造でき、記載されている以外の全て
の化合物は、ジアステレオアインマーの混合物の形状で
存在する。:*)ジアステレオアイソマー混合物ではな
くラセミ体*)ジアステレオアイソマー混合物ではなく
ラセミ体式Iで表わされる以下の化合物は、更に上述の
操作と同様にして製造される。
式Iで表わされる以下の化合物は上述した類似の方法で
製造できる。
製造できる。
実施例5:
を乳剤原液
a) b) c)
製造実施例による化合物 25% 40%
50%ドデシルベンゼンスルホン酸 5% 8%
6%カルシウム a) b) c) シクロヘキサノン −15% 20%キシ
レン混合物 65% 25% 20%こ
のような原液を水で稀釈することによって所望濃度の乳
剤を作ることができる。
50%ドデシルベンゼンスルホン酸 5% 8%
6%カルシウム a) b) c) シクロヘキサノン −15% 20%キシ
レン混合物 65% 25% 20%こ
のような原液を水で稀釈することによって所望濃度の乳
剤を作ることができる。
2溶 液
a) b) c) d)
製造実施例による化合物 80%10% 5
%95%エチレyfI7コールモノメチル 20%
−−−エーテル ポリエチレングリコール400 −70% −−
N−メチル−2ピロリドン −20% −−エ
ポキシ化ヤシ油 −−1% 5%こ
れらの溶液は微小滴の形で施用するのく適している。
%95%エチレyfI7コールモノメチル 20%
−−−エーテル ポリエチレングリコール400 −70% −−
N−メチル−2ピロリドン −20% −−エ
ポキシ化ヤシ油 −−1% 5%こ
れらの溶液は微小滴の形で施用するのく適している。
五顆 粒
a) b)
製造実施例による化合物 5% 10%カ
オリン 94% −高分散ケイ酸
1% −アタパルジャイト
− 90%有効成分をメチレンクロライドに溶解さ
せ、溶液を担体に噴霧し、続いて溶媒を真空留去する。
オリン 94% −高分散ケイ酸
1% −アタパルジャイト
− 90%有効成分をメチレンクロライドに溶解さ
せ、溶液を担体に噴霧し、続いて溶媒を真空留去する。
4粉 剤
a) b)
顎虻1υ(謝(iす1−Jろ化45す曖ワ
2% 5%高分散ケイ酸
1% 5%タルク
97% −カオリン −90% 有効成分と担体とを十分混合することによってそのまま
使用することのできる粉剤が得られる。
2% 5%高分散ケイ酸
1% 5%タルク
97% −カオリン −90% 有効成分と担体とを十分混合することによってそのまま
使用することのできる粉剤が得られる。
を表わすχ
&水和剤
a) b) c)
製造実施例による化合物 20% 50%
75%5%リグニンスルホン酸ナトリウム 5%
5% −ラウリル硫酸ナトリウム 3
% −5%高分散ケイ酸 5% 10%
10%カオリン 67% 27%
−有効成分を助剤と十分に混合し、混合物を適当な微
粉砕機中で十分に磨砕し、水で稀釈して所望濃度の懸濁
液を与える水和剤を得る。
75%5%リグニンスルホン酸ナトリウム 5%
5% −ラウリル硫酸ナトリウム 3
% −5%高分散ケイ酸 5% 10%
10%カオリン 67% 27%
−有効成分を助剤と十分に混合し、混合物を適当な微
粉砕機中で十分に磨砕し、水で稀釈して所望濃度の懸濁
液を与える水和剤を得る。
&乳剤原液
a) b)
製造実施例による化合物 10%
10%ドデシルベンゼンスルホンル酸カルシウム 3
% −ヒマシ油チオキシレート
− 25%シクロヘキサノン
50% −ブタノール −
15%キシレン混合物 50%
−酢酸エチル −50%この乳剤
原液を水で稀釈することKよって所望濃度の乳剤を得る
ことができる。
10%ドデシルベンゼンスルホンル酸カルシウム 3
% −ヒマシ油チオキシレート
− 25%シクロヘキサノン
50% −ブタノール −
15%キシレン混合物 50%
−酢酸エチル −50%この乳剤
原液を水で稀釈することKよって所望濃度の乳剤を得る
ことができる。
°l粉 剤
a) b)
製造実施例による化合物 5% 8%タ
ルク 95% −カオリン
− 92%有効成分と担体とを混合し、
混合物を適当なミル中で磨砕することによってそのま\
使用することのできる粉剤が得られる。
ルク 95% −カオリン
− 92%有効成分と担体とを混合し、
混合物を適当なミル中で磨砕することによってそのま\
使用することのできる粉剤が得られる。
&押出顆粒
製造実施例による化合物 10%0%
リグニンスルホン酸ナトリウム 2%カルボ
キシメチルセルローズ 1%カオリン
87%有効成分を助剤と混
合して磨砕し、得られた混合物を水で湿らせる。混合物
を押出して空気流中で乾燥する。
リグニンスルホン酸ナトリウム 2%カルボ
キシメチルセルローズ 1%カオリン
87%有効成分を助剤と混
合して磨砕し、得られた混合物を水で湿らせる。混合物
を押出して空気流中で乾燥する。
9被覆類粒
製造実施例による化合物 5%ポ
リエチレングリコール200 3%カオ
リン 94%微粉砕した有効
成分を、混合機中で、ポリエチレングリコールで湿らせ
たカオリンに均一に施用した。このようにして無粉塵性
の被覆顆粒を得た。
リエチレングリコール200 3%カオ
リン 94%微粉砕した有効
成分を、混合機中で、ポリエチレングリコールで湿らせ
たカオリンに均一に施用した。このようにして無粉塵性
の被覆顆粒を得た。
10、懸濁剤原液
製造実施例による化合物 40%エ
チレングリコール 10%ノニルフェ
ノールポリエチレンクリコールエーテル(エチレンオキ
シド15モル) 6%リグニンスルホン酸ナトリ
ウム 10%カルボキシメチルセルロー
ス 1%37%ホルムアルデヒド水溶
液 0.2%シリコーン油(75%水性エ
マルジョン) 18%水
52%微粉砕した有効成分と
助剤とを十分に混合し、水で稀釈して所望濃度の懸濁液
とすることのできる懸濁剤原液を得た。
チレングリコール 10%ノニルフェ
ノールポリエチレンクリコールエーテル(エチレンオキ
シド15モル) 6%リグニンスルホン酸ナトリ
ウム 10%カルボキシメチルセルロー
ス 1%37%ホルムアルデヒド水溶
液 0.2%シリコーン油(75%水性エ
マルジョン) 18%水
52%微粉砕した有効成分と
助剤とを十分に混合し、水で稀釈して所望濃度の懸濁液
とすることのできる懸濁剤原液を得た。
試験化合物のα5%を含有する水溶液1dを培養基’?
dに50℃で添加する。その後約30匹のふ化したばか
シのルシリア セリカータの幼虫を該培養基に添加し、
並びに殺虫作用は、死央率を評価するととくよシ48及
び96時間後に測定する。
dに50℃で添加する。その後約30匹のふ化したばか
シのルシリア セリカータの幼虫を該培養基に添加し、
並びに殺虫作用は、死央率を評価するととくよシ48及
び96時間後に測定する。
この試験において、実施例1ないし4による式Iの化合
物は、ルシリア セリカータに対して良好な活性を示す
。
物は、ルシリア セリカータに対して良好な活性を示す
。
t o o ppmの濃度を、ビーカー中の水150d
の表面K(11%試験化合物のアセトン溶液の所定量を
滴下することにより得る。アセトンを蒸発させた後、2
日令のエジプトヤプ蚊(A5desaegypti )
の幼虫30ないし40匹を試験化合物を含有するビーカ
ーに入れる。2及び7日後に死虫率を測定する。
の表面K(11%試験化合物のアセトン溶液の所定量を
滴下することにより得る。アセトンを蒸発させた後、2
日令のエジプトヤプ蚊(A5desaegypti )
の幼虫30ないし40匹を試験化合物を含有するビーカ
ーに入れる。2及び7日後に死虫率を測定する。
この試験において、実施例1ないし4による式■の化合
物は、エジプトヤプ蚊に対して良好な活性を示した。
物は、エジプトヤプ蚊に対して良好な活性を示した。
小さなジャガイモ塊茎をアオニジエラがひどく群生して
いる大きなカポチャと直接接触させて約24時間該ジャ
ガイモを保つことによシアオニジエラアウランティのク
ラクラ−(crawler)(カルフォルニアレッド種
)を群生させると、最終的に生息数200ないし300
匹のクラウラ−がそれぞれのジャガイモに存在する。ジ
ャガイモ上のクラウラ−個体群が第2#i期に達したと
き、すなわち14日後にビンセットを使用して、該ジャ
ガイモを50 ppmの濃度でそれぞれの試験化合物を
含有する水性乳剤配合物中に約2〜5分間浸す。処理し
たジャガイモを乾燥させて、その後ハネのついたオスを
捕えるために接着剤で一番上を囲っであるプラスチック
容器中に10ないし12週間保つ。続けて評価は処理し
たアオニジエラの個体群の状態と未処理対照物の個体群
と比較して行なう。これはオスの数を数えてメスの発育
(規準の形成)並びに子孫の第1世代のクラウラ−の生
成を評価することKよシ行なう。
いる大きなカポチャと直接接触させて約24時間該ジャ
ガイモを保つことによシアオニジエラアウランティのク
ラクラ−(crawler)(カルフォルニアレッド種
)を群生させると、最終的に生息数200ないし300
匹のクラウラ−がそれぞれのジャガイモに存在する。ジ
ャガイモ上のクラウラ−個体群が第2#i期に達したと
き、すなわち14日後にビンセットを使用して、該ジャ
ガイモを50 ppmの濃度でそれぞれの試験化合物を
含有する水性乳剤配合物中に約2〜5分間浸す。処理し
たジャガイモを乾燥させて、その後ハネのついたオスを
捕えるために接着剤で一番上を囲っであるプラスチック
容器中に10ないし12週間保つ。続けて評価は処理し
たアオニジエラの個体群の状態と未処理対照物の個体群
と比較して行なう。これはオスの数を数えてメスの発育
(規準の形成)並びに子孫の第1世代のクラウラ−の生
成を評価することKよシ行なう。
b)gl処理−柑橘植物
柑橘類の5本の切枝をアオニジエラがひどく群生してい
るカポチャと密接に接触させておくと(上記試験a)参
照)、それぞれの切枝にはカポチャから移動した約15
0ないし200匹のクラウラ−が寄生した。クラウラ−
個体群が第2輛期に達したとき、すなわち約14日後に
群生している切枝に50ppmの濃度でそれぞれの試験
化合物を含有する水性乳剤配合物をしたたシ落ちるまで
噴霧する。約10ないし12週間後、未処理対照物と比
較して個体群の発育(オス及びメスの基準の%)並びに
クラウラ−の個体群の発育を評価する。
るカポチャと密接に接触させておくと(上記試験a)参
照)、それぞれの切枝にはカポチャから移動した約15
0ないし200匹のクラウラ−が寄生した。クラウラ−
個体群が第2輛期に達したとき、すなわち約14日後に
群生している切枝に50ppmの濃度でそれぞれの試験
化合物を含有する水性乳剤配合物をしたたシ落ちるまで
噴霧する。約10ないし12週間後、未処理対照物と比
較して個体群の発育(オス及びメスの基準の%)並びに
クラウラ−の個体群の発育を評価する。
実施例1ないし4による式Iで表わされる化合物1−2
0.25.27−35.37−41.75.77−85
及び90−92はこの試験で100%有効であった。
0.25.27−35.37−41.75.77−85
及び90−92はこの試験で100%有効であった。
実施例9: 胃毒殺虫作用
鉢植え中の約25agの高さの綿植物に400ppmの
濃度の個々の試験化合物を含有する水性乳剤を噴霧する
。
濃度の個々の試験化合物を含有する水性乳剤を噴霧する
。
噴霧被膜が乾燥した後、処理した綿植物を金属の容器に
入れ(1つの容器につき3本の植物)、L1段階にある
50匹のスボドプララの幼虫を寄生させる。その後それ
ぞれの容器を板ガラスで覆う。試験は28℃で相対温度
約60%で実施する。未処理対照物と比較して試験害央
の死誠率を96時間後に決定する。
入れ(1つの容器につき3本の植物)、L1段階にある
50匹のスボドプララの幼虫を寄生させる。その後それ
ぞれの容器を板ガラスで覆う。試験は28℃で相対温度
約60%で実施する。未処理対照物と比較して試験害央
の死誠率を96時間後に決定する。
実施例1ないし4による式■の化合物はこの試験におい
て良好な活性を示す。
て良好な活性を示す。
実施例10:チックに対する作用
血で満たされた牛のチック、ブーフィルスミクロプラス
(Boophilus m1cropus )のメスの
成虫を試験生物として使用する。試験はそれぞれ10匹
ずつのOP−耐性〔例えばビアラ(Biarra)稽及
び通常の感受性種〔例えばイエロングビリー (Yee
rongpilly ) m )で実施する。両面接着
テープでプレートにつけたチックを牛の背部に貼りつけ
、その後400ppmの濃度で試験化合物を含有する溶
液もしくは水性乳剤を浸み込ませた綿ウール球を1時間
接触させる。綿ウール球を除去した後チックを一晩24
℃で乾燥源せて、産卵が行なわれそして幼虫がふ化しは
じめるまで約4週間大気制御室中で一定の条件下(28
℃、相対湿度80%)K保持する。評価は死滅数を数え
て、未処理対照物と比較して産卵された受精卵の抑制率
(胚形成及びふ化の抑制)を測定することにより行なう
。
(Boophilus m1cropus )のメスの
成虫を試験生物として使用する。試験はそれぞれ10匹
ずつのOP−耐性〔例えばビアラ(Biarra)稽及
び通常の感受性種〔例えばイエロングビリー (Yee
rongpilly ) m )で実施する。両面接着
テープでプレートにつけたチックを牛の背部に貼りつけ
、その後400ppmの濃度で試験化合物を含有する溶
液もしくは水性乳剤を浸み込ませた綿ウール球を1時間
接触させる。綿ウール球を除去した後チックを一晩24
℃で乾燥源せて、産卵が行なわれそして幼虫がふ化しは
じめるまで約4週間大気制御室中で一定の条件下(28
℃、相対湿度80%)K保持する。評価は死滅数を数え
て、未処理対照物と比較して産卵された受精卵の抑制率
(胚形成及びふ化の抑制)を測定することにより行なう
。
実施例1ないし4による式Iで表わされる化合物1−1
1、f 5−2 f、25.27.2B、3?、77.
78.83.90及び100はこの試験において100
%有効であった。
1、f 5−2 f、25.27.2B、3?、77.
78.83.90及び100はこの試験において100
%有効であった。
チック種のりビセファルス プルサ(Rhipi−ce
phalus bursa )、アンプリョマヘブラエ
ウム(Amblyorrma hebraeum )及
びブーフィルスミクロプラス(Boophilus m
1croplus )をそれぞれ幼虫約50匹、輛約2
5匹もしくは成虫゛約10匹を試験生物として使用する
。800ppmの濃度で個々の試験化合物を含有する水
性乳剤中に試験生物を短時間浸す。その後試験管中の乳
剤を綿ウールに吸収させて、湿った試験生物を汚染され
ている試験管中に残す。死滅率の評価は、幼虫の場合3
日後、輛及び若虫の場合は14日後に行なう。
phalus bursa )、アンプリョマヘブラエ
ウム(Amblyorrma hebraeum )及
びブーフィルスミクロプラス(Boophilus m
1croplus )をそれぞれ幼虫約50匹、輛約2
5匹もしくは成虫゛約10匹を試験生物として使用する
。800ppmの濃度で個々の試験化合物を含有する水
性乳剤中に試験生物を短時間浸す。その後試験管中の乳
剤を綿ウールに吸収させて、湿った試験生物を汚染され
ている試験管中に残す。死滅率の評価は、幼虫の場合3
日後、輛及び若虫の場合は14日後に行なう。
実施例1ないし4による式Iで表わされる化合物Iはこ
の試験で良好な活性を示した。
の試験で良好な活性を示した。
遺】けロユエシジア ホモ ラ Cdiaom6−ne
lla )、アドキノフイエス レチ24時間以上経過
していない上記の果実の有害生物の卵を4Qoppmの
濃度を有するそれぞれの試験化合物の水性アセトン溶液
中VC2〜3秒間ずつ5回浸す。試験溶液が乾燥した後
、卵をベトリ皿(直径5備)に置き、26℃の温度で相
対湿度55%にして放置する。ぺ) IJ皿中のシジア
ポモネラ(リンゴの木の蛾)の処理した卵を2枚の円
形ろ紙の間[Fiさむ。アドキソフィエス レチクラナ
(夏果実トルトリックスの蛾)及びロベシア ポトラナ
(ブドウの木の蛾)の卵をベトリ皿の底の部分に通常の
レピオプターのえさが注入されている、ベトリ皿のふた
の下の2枚の円形の布製フィルター間にはさむ。比較の
目的のために6日後に未処理対照物を使用して、処理し
た卵からふ化した幼虫の割合を決定することによシ評価
を行なう。
lla )、アドキノフイエス レチ24時間以上経過
していない上記の果実の有害生物の卵を4Qoppmの
濃度を有するそれぞれの試験化合物の水性アセトン溶液
中VC2〜3秒間ずつ5回浸す。試験溶液が乾燥した後
、卵をベトリ皿(直径5備)に置き、26℃の温度で相
対湿度55%にして放置する。ぺ) IJ皿中のシジア
ポモネラ(リンゴの木の蛾)の処理した卵を2枚の円
形ろ紙の間[Fiさむ。アドキソフィエス レチクラナ
(夏果実トルトリックスの蛾)及びロベシア ポトラナ
(ブドウの木の蛾)の卵をベトリ皿の底の部分に通常の
レピオプターのえさが注入されている、ベトリ皿のふた
の下の2枚の円形の布製フィルター間にはさむ。比較の
目的のために6日後に未処理対照物を使用して、処理し
た卵からふ化した幼虫の割合を決定することによシ評価
を行なう。
実施例1ないし4の式Iで表わされる化合物はこの試験
において良好な活性を示した。
において良好な活性を示した。
試験は生長植物で実施する。この目的のために4本の稲
植物(茎の太さ5c1n、高さ2o備)を鉢(直径8
cm ) tic植える。
植物(茎の太さ5c1n、高さ2o備)を鉢(直径8
cm ) tic植える。
ロータリーテーブル上の該植物に400ppmの縮度で
使用すべき試験化合物を含有する水性乳剤配合物5ゴを
噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後に、それぞれの植物に
4匹のメスの成虫と2匹のオスを寄生させる。害虫が逃
げるのを妨ぐために透明なプラスチックシリンダーをそ
れぞれ害虫の群生している容器にかぶせてガーゼのふた
をかぶせる。害虫は産卵させるために処理植物上に6日
間残しておく。生存している害虫の数を数えた後除去す
る。
使用すべき試験化合物を含有する水性乳剤配合物5ゴを
噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後に、それぞれの植物に
4匹のメスの成虫と2匹のオスを寄生させる。害虫が逃
げるのを妨ぐために透明なプラスチックシリンダーをそ
れぞれ害虫の群生している容器にかぶせてガーゼのふた
をかぶせる。害虫は産卵させるために処理植物上に6日
間残しておく。生存している害虫の数を数えた後除去す
る。
卵が産みつけられている稲植物を20℃で相対湿度60
%にして14日間培養する。この時期くふ化した若いセ
ミの数を数える。子孫の減少率(chemosteri
l 1sation効果)は、処理した植物でふ化した
幼虫の数を未処理対照植物でふ化した幼虫の数と比較す
ることにより決定する。
%にして14日間培養する。この時期くふ化した若いセ
ミの数を数える。子孫の減少率(chemosteri
l 1sation効果)は、処理した植物でふ化した
幼虫の数を未処理対照植物でふ化した幼虫の数と比較す
ることにより決定する。
実施例1ないし4iCよる式Iで表わされる化合物はこ
の試験で良好な活性を示した。
の試験で良好な活性を示した。
鉢植え中の子葉期にある綿植物にそれぞれの試験化合物
が4QOp9mである水性乳剤配合物をしたたり落ちる
まで噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、ベミシア タバ
シ(白バエ)の成虫40匹をプラスチックシリンダー中
のそれぞれの植物に群生させる。最初の評価は群生後3
8目に植物上に生存している成虫の死滅率を測定するこ
とKよシ実施する。生存している成虫を除去する。2回
目の評価は群生後24時間目に1世代目の子孫の踊、若
虫及び成虫の死滅率を測定することにより行なう。試験
は大気制御室中25℃で相対湿度50−60%にして実
施する。
が4QOp9mである水性乳剤配合物をしたたり落ちる
まで噴霧する。噴霧被膜が乾燥した後、ベミシア タバ
シ(白バエ)の成虫40匹をプラスチックシリンダー中
のそれぞれの植物に群生させる。最初の評価は群生後3
8目に植物上に生存している成虫の死滅率を測定するこ
とKよシ実施する。生存している成虫を除去する。2回
目の評価は群生後24時間目に1世代目の子孫の踊、若
虫及び成虫の死滅率を測定することにより行なう。試験
は大気制御室中25℃で相対湿度50−60%にして実
施する。
b)群生後の試験化合物の施用
鉢植え中の子葉期にある綿植物(未処理)に性別未確認
の成虫40匹がそれぞれの植物に生存するようにベミシ
ア、タバシ(白バエ) ’ka>で記載したように寄生
させる。産卵3日後に全ての成虫を除去する。群生後1
0日自重すなわち桶の約273が第1@期にあり、1/
3が92輛期にあるとき、その群生させた植物に試験化
合物(濃度: 400ppm)の水性乳剤配合物をした
たシ落ちるまで噴霧する。死滅してbる婦、若虫及び成
虫の数と生存している蟻、若虫及び成虫の数を群生後2
4日自重数える。試験を大気制御室内で25℃で相対温
度約50−60%にして実施する。
の成虫40匹がそれぞれの植物に生存するようにベミシ
ア、タバシ(白バエ) ’ka>で記載したように寄生
させる。産卵3日後に全ての成虫を除去する。群生後1
0日自重すなわち桶の約273が第1@期にあり、1/
3が92輛期にあるとき、その群生させた植物に試験化
合物(濃度: 400ppm)の水性乳剤配合物をした
たシ落ちるまで噴霧する。死滅してbる婦、若虫及び成
虫の数と生存している蟻、若虫及び成虫の数を群生後2
4日自重数える。試験を大気制御室内で25℃で相対温
度約50−60%にして実施する。
実施例1ないし40式Iで表わされる化合物は、この試
験で良好な効果を示した。
験で良好な効果を示した。
小麦の穀粒100ノを100dのプラスチックビーカー
中で小麦の穀粒の重量に基づき最終濃度が1100pp
になるような濃度で個々の試験化合物を含有する水性乳
剤配合物1dで完全に混合する。その後シトフィルス
オリザエ(稲ゾウムシ)及びリゾベルタ ドミニカ〔レ
ッサーグレイン ポーラ−(1esser grain
borer ) )の性別未確認の成虫25匹を(処
理された小麦の穀粒1001で満たされている)それぞ
れのビーカーに入れる。群生後、該ビーカーを暗所にて
26−28℃で相対湿度60−65%にして保持する。
中で小麦の穀粒の重量に基づき最終濃度が1100pp
になるような濃度で個々の試験化合物を含有する水性乳
剤配合物1dで完全に混合する。その後シトフィルス
オリザエ(稲ゾウムシ)及びリゾベルタ ドミニカ〔レ
ッサーグレイン ポーラ−(1esser grain
borer ) )の性別未確認の成虫25匹を(処
理された小麦の穀粒1001で満たされている)それぞ
れのビーカーに入れる。群生後、該ビーカーを暗所にて
26−28℃で相対湿度60−65%にして保持する。
群生後1週間口に成虫の死滅率を測定し、そして群生後
8週間口に最初の子孫の減少率を測定する。
8週間口に最初の子孫の減少率を測定する。
実施例1ないし4による式Iで表わされる化合物はこの
試験において非常に効果的であった。
試験において非常に効果的であった。
特 許 出 願 人 チバーガイギー
アクチェンゲゼルシャフト
手続補正書
特許庁長官 殿 昭和63年4月130
2、発明の名称 置換1,3−ジオキソラン及び1,4−ジオキサン誘導
体3、補正する者 事件との関係 特許出願人 名称 チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト4、
代理人 住所 東京都千代田区神田駿河台1の6.主婦の友ビル
氏名 ((+271)萼 優美(ばか2名)6、補正
の対象 明細書の特許請求の範囲及び発明の詳細な説明の欄−1
−〆 7、補正の内容 (1)明細書の特許請求の範囲を別紙のとおり補正する
。
2、発明の名称 置換1,3−ジオキソラン及び1,4−ジオキサン誘導
体3、補正する者 事件との関係 特許出願人 名称 チバーガイギー アクチェンゲゼルシャフト4、
代理人 住所 東京都千代田区神田駿河台1の6.主婦の友ビル
氏名 ((+271)萼 優美(ばか2名)6、補正
の対象 明細書の特許請求の範囲及び発明の詳細な説明の欄−1
−〆 7、補正の内容 (1)明細書の特許請求の範囲を別紙のとおり補正する
。
(2)同第28頁第9行、第32頁第1行、第33真下
から2行、第37真下から6行、第45頁第12行のr
−(CIlz)z Jを「 六〇IIg)−r」と
補正する。
から2行、第37真下から6行、第45頁第12行のr
−(CIlz)z Jを「 六〇IIg)−r」と
補正する。
(3)同第28頁第1O行、第32頁第1行、第7行、
第33真最下行、第37頁第1行、第7行、下から5行
、第39真下から2行、第41真第12行、第43頁下
から4行、第45頁第13行、下から2行、第46真下
から2行のr −(C!It)n Jをr −(c
+t□汁」と補正する。
第33真最下行、第37頁第1行、第7行、下から5行
、第39真下から2行、第41真第12行、第43頁下
から4行、第45頁第13行、下から2行、第46真下
から2行のr −(C!It)n Jをr −(c
+t□汁」と補正する。
(4)同第32頁第2行、第37頁第2行、第39頁最
下行、第41頁第13行、第45頁第13行、第46頁
最下行の’ (C1h)s −Jをr−(Cthテ」
と補正する。
下行、第41頁第13行、第45頁第13行、第46頁
最下行の’ (C1h)s −Jをr−(Cthテ」
と補正する。
(5)同第33頁第7行の「m−ペンチル基」を「n−
ペンチル基」と補正する。
ペンチル基」と補正する。
(6)同第45真下から2行ないし最下行の「で表わす
」を「を表わす」と補正する。
」を「を表わす」と補正する。
(7)同第47頁第7行の「構造することができる」を
「製造することができる」と補正する。
「製造することができる」と補正する。
(8)同第50頁第14行の「エトラヒドロフラン」を
「テトラヒドロフラン」と補正する。
「テトラヒドロフラン」と補正する。
(9)同第51頁第7行のr弐■のジオール式■」を「
弐■のジオールは式■」と補正する。
弐■のジオールは式■」と補正する。
00)同第51iJi&下行の「ジアステレオマー」を
「ジアステレオアイソマー」と補正する。
「ジアステレオアイソマー」と補正する。
θ1)同第65頁第11行の「終了後」を「後処理のた
めに」と補正する。
めに」と補正する。
021 間第94真下から5行ないし下から4行の「
死減数」を「死減数」と補正する。
死減数」を「死減数」と補正する。
(号11 熱)
ニ
2、特許請求の範囲
(1) 次式1:
〔式中、
R1、R2、R3、R1、R2、R3、R3,R4,几
5及びR6はそれぞれ互りに独立して水素原子もしくは
炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすか、または
n = 1のとき島及びR4は一緒になって基−(CH
2¥ もしくは−〇HOrのうちのひとつを表わし、;
几7は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、
1ないし5悶のハロゲン原子によって置換された炭素原
子数1もしくは2のアルキル基、メトキシ基、ニドキシ
基または1ないし5個のハロゲン原子によって置換され
た炭素原子数1もしくは2のアルコキシ基を表わし、 几8はハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルギル
基、1ないし7個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数1ないし
5のアルコキシ基、1ないし7個のハロゲン原子によっ
て置換された炭素原子数1ないし3のアルコキシ基もし
くは/アノ基を表わし、; Uは一〇)(==もしくは−N=で表わされる基を表わ
し、; Xは一〇−、−S−もしくは−N (R9)−を表わし
、; Yは−(J−、−8−、−S−、−S(O)−、−8(
Oz)−。
5及びR6はそれぞれ互りに独立して水素原子もしくは
炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わすか、または
n = 1のとき島及びR4は一緒になって基−(CH
2¥ もしくは−〇HOrのうちのひとつを表わし、;
几7は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、
1ないし5悶のハロゲン原子によって置換された炭素原
子数1もしくは2のアルキル基、メトキシ基、ニドキシ
基または1ないし5個のハロゲン原子によって置換され
た炭素原子数1もしくは2のアルコキシ基を表わし、 几8はハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルギル
基、1ないし7個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数1ないし
5のアルコキシ基、1ないし7個のハロゲン原子によっ
て置換された炭素原子数1ないし3のアルコキシ基もし
くは/アノ基を表わし、; Uは一〇)(==もしくは−N=で表わされる基を表わ
し、; Xは一〇−、−S−もしくは−N (R9)−を表わし
、; Yは−(J−、−8−、−S−、−S(O)−、−8(
Oz)−。
−C)12− 、− CIJ−もしくは−N(凡9)−
を表わし、R,は水素原子、炭素i■子数1なlxし4
のアルキル基もしくは合計2ないし4個の炭素原子を有
するアルキルカルボニル基を表ワし、;nは0もしくは
1の数を表わし、; mは0.1もしくは2の数を表わし、;pけ1,2もし
くは3の数を表わし、−並びに Zは次式: (式中、 も0は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わし、
; 几11は水素原子、炭素原子数1ないしろのアルキル基
、炭素原子数3ないし乙のシクロアルキル基、炭素原子
数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4の
アルキニル基、合計2ないし6個の炭素原子を有するア
ルコキンアルキル基、1ないし7個のハロゲン原子によ
って置換された炭素原子数1ないし乙のアルキル基、ベ
ンジル基、もしくは核中でハロゲン原子、炭素原子数1
ないし3のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし5の
アルコキノ基によって置換されたベンジル基を表わすか
、筐たは77ノメチル基、(炭″X原子数1もしくは2
のアルコキ7)−カルボニル基また)i 基−〇H,−
Nl(−C(JO−(炭素原子数1もしくは2のアルキ
ル)を表わし、; RI2は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、フェニル基、 またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基、1ないし7個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数2ないし
4のアルケニル基、炭2 LK子数2ないし4のアルキ
ニル基、炭素原子数1なl、−>シ3のアルコキノ基、
1ないし71[1i1のハロゲン原子によってIt換さ
れた炭素原子a1ないし3のアルコキノ基、合計2ない
し5個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、炭素
原子数3もしく Fi4のアルケニルオキシ基、炭素原
子数5もしくは4のアルキニルオキシ基及び炭素原子数
1な$ いし3のアルキルチオ基からなる群うちの1ないし3
IrIAの置換基によって置換されたフェニル基を表わ
すか、またはピリジル基、フラRI2及びR11は一緒
になって−(CH2′+−基のうちのひとつを表わし、
;並びに R13及びR14はそれぞれ互いに独立して水素原子、
ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし5のアルキル
基を表わすか、;またはR13及びR14は一緒になっ
て基−+CH2厨 を表わす。〕で表わされる化合物。
を表わし、R,は水素原子、炭素i■子数1なlxし4
のアルキル基もしくは合計2ないし4個の炭素原子を有
するアルキルカルボニル基を表ワし、;nは0もしくは
1の数を表わし、; mは0.1もしくは2の数を表わし、;pけ1,2もし
くは3の数を表わし、−並びに Zは次式: (式中、 も0は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わし、
; 几11は水素原子、炭素原子数1ないしろのアルキル基
、炭素原子数3ないし乙のシクロアルキル基、炭素原子
数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4の
アルキニル基、合計2ないし6個の炭素原子を有するア
ルコキンアルキル基、1ないし7個のハロゲン原子によ
って置換された炭素原子数1ないし乙のアルキル基、ベ
ンジル基、もしくは核中でハロゲン原子、炭素原子数1
ないし3のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし5の
アルコキノ基によって置換されたベンジル基を表わすか
、筐たは77ノメチル基、(炭″X原子数1もしくは2
のアルコキ7)−カルボニル基また)i 基−〇H,−
Nl(−C(JO−(炭素原子数1もしくは2のアルキ
ル)を表わし、; RI2は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基
、フェニル基、 またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基、1ないし7個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数2ないし
4のアルケニル基、炭2 LK子数2ないし4のアルキ
ニル基、炭素原子数1なl、−>シ3のアルコキノ基、
1ないし71[1i1のハロゲン原子によってIt換さ
れた炭素原子a1ないし3のアルコキノ基、合計2ない
し5個の炭素原子を有するアルコキシアルキル基、炭素
原子数3もしく Fi4のアルケニルオキシ基、炭素原
子数5もしくは4のアルキニルオキシ基及び炭素原子数
1な$ いし3のアルキルチオ基からなる群うちの1ないし3
IrIAの置換基によって置換されたフェニル基を表わ
すか、またはピリジル基、フラRI2及びR11は一緒
になって−(CH2′+−基のうちのひとつを表わし、
;並びに R13及びR14はそれぞれ互いに独立して水素原子、
ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし5のアルキル
基を表わすか、;またはR13及びR14は一緒になっ
て基−+CH2厨 を表わす。〕で表わされる化合物。
(2)上記式j中、
R1,R2、Rs −R4、Rs及びR6がそれぞれ互
いに独立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基2表わすか、またはn=1のとき 馬及び凡4が一緒になって基→S)y−もしくは−+C
Hz%−のうちのひとつを表わし、;R7が水素原子、
ハロゲン原子、メチル基、エチル基、1ないし5個のハ
ロゲン原子によってII!i換された炭素原子数1もし
くは2のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基または1
ないし5個のハロゲン原子によって置換された炭素原子
数1もしくは2のアルコキシ基を表わし、; R,がハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル
基、1ないし7個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子ば1ないし3のアルキル基、炭素原子数1ないし
3のアルコキノ基、1ないし7個のノ・ロゲン原子によ
ってt換された炭素原子ば1ないし5のアルコキシ基も
しくは77ノ基を表わし、; TJが−CH=もしくは−N=基を表わし、;Xが−(
J−、−d−もしく+2−N(ル9)−を畏わし、; Yが一〇−、−8−、−S−、−S(O) −、−8(
C12)−、−CH2−−C0−もしくは−N(R9)
−C式中、R9は水ぶ原子、炭素原子数1な込し4のア
ルキル基もしくは合計2ないし4個の炭素原子を有する
アルキルカルボニル基を表わす。)を表わし、nが0も
しくは1を表わし、; mが0.1もしくは2を表わし、; pが1.2もしくは3を表わし、;並びにZが基 C式中、 Rloが水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わし
、; allが水素原子、炭素原子数1ないしるのアルキル基
1、炭素原子数6ないしるの7クロアルキル基、炭素原
子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4
のアルキニル基、合計2ないし6個の炭素原子を有する
アルコキノアルキル基、1ないし71固のノ10ゲン原
子によって置換された炭素原子数1ないしるのアルキル
基、ベンジル基または核中でハロゲン原子、炭素原子数
1ないし3のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし3
のアルコキン基によって置換されたべ/ジル基を表わし
、;”+2が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキ
ル基、フェニル基、 またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基、1ないし7個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数2ないし
4の1ルケニル基、炭素原子数2なt、−>シ4のアル
キニル基、炭素原子数1ないし3のアルコキン基、1な
いし7個のハロゲン原子によって1を換された炭素原子
数1な論し3のアルコキシ基、合計2ないし5個の炭素
原子を有するアルコキシアルキル基、炭素原子数3もし
くは4のアルケニルオキシ基、炭素原子数3もしくは4
つアルキニルオキン基及び炭2 tq子数1ないし3の
アルキルチオ基からなる群のうち1ないし5個の置換基
によって置換されたフエまたは R12及び凡11が一緒になって基−+ CHz V
もしくは−+CH2七のうちのひとつを表わし;並び
に R113及びrt14はそれぞれ互いに独立して水素原
子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし3のアル
キル基を表わすか、;またはR13及びRI4が一緒に
なりて基+Cj(z)?”−を表わす請求項1記載の化
合物。
いに独立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基2表わすか、またはn=1のとき 馬及び凡4が一緒になって基→S)y−もしくは−+C
Hz%−のうちのひとつを表わし、;R7が水素原子、
ハロゲン原子、メチル基、エチル基、1ないし5個のハ
ロゲン原子によってII!i換された炭素原子数1もし
くは2のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基または1
ないし5個のハロゲン原子によって置換された炭素原子
数1もしくは2のアルコキシ基を表わし、; R,がハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル
基、1ないし7個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子ば1ないし3のアルキル基、炭素原子数1ないし
3のアルコキノ基、1ないし7個のノ・ロゲン原子によ
ってt換された炭素原子ば1ないし5のアルコキシ基も
しくは77ノ基を表わし、; TJが−CH=もしくは−N=基を表わし、;Xが−(
J−、−d−もしく+2−N(ル9)−を畏わし、; Yが一〇−、−8−、−S−、−S(O) −、−8(
C12)−、−CH2−−C0−もしくは−N(R9)
−C式中、R9は水ぶ原子、炭素原子数1な込し4のア
ルキル基もしくは合計2ないし4個の炭素原子を有する
アルキルカルボニル基を表わす。)を表わし、nが0も
しくは1を表わし、; mが0.1もしくは2を表わし、; pが1.2もしくは3を表わし、;並びにZが基 C式中、 Rloが水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わし
、; allが水素原子、炭素原子数1ないしるのアルキル基
1、炭素原子数6ないしるの7クロアルキル基、炭素原
子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4
のアルキニル基、合計2ないし6個の炭素原子を有する
アルコキノアルキル基、1ないし71固のノ10ゲン原
子によって置換された炭素原子数1ないしるのアルキル
基、ベンジル基または核中でハロゲン原子、炭素原子数
1ないし3のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし3
のアルコキン基によって置換されたべ/ジル基を表わし
、;”+2が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキ
ル基、フェニル基、 またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基、1ないし7個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数2ないし
4の1ルケニル基、炭素原子数2なt、−>シ4のアル
キニル基、炭素原子数1ないし3のアルコキン基、1な
いし7個のハロゲン原子によって1を換された炭素原子
数1な論し3のアルコキシ基、合計2ないし5個の炭素
原子を有するアルコキシアルキル基、炭素原子数3もし
くは4のアルケニルオキシ基、炭素原子数3もしくは4
つアルキニルオキン基及び炭2 tq子数1ないし3の
アルキルチオ基からなる群のうち1ないし5個の置換基
によって置換されたフエまたは R12及び凡11が一緒になって基−+ CHz V
もしくは−+CH2七のうちのひとつを表わし;並び
に R113及びrt14はそれぞれ互いに独立して水素原
子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし3のアル
キル基を表わすか、;またはR13及びRI4が一緒に
なりて基+Cj(z)?”−を表わす請求項1記載の化
合物。
(3)上記式f中、
R1及びR3が互いに独立して水素原子、メチル基もし
くはエチル基を表わし、; I’L、 、 R4、R5及びkL6が水素原子を表わ
すか、またはn=1のとき 島及びR4が一緒になって基 (CHz ) もしく
は (CHz ) のうちのひとつを表わし、;R7
が水素原子もしくはノ・ロゲン原子を表わし、; R8がメチル基、エチル基、ノ10ゲン原子もしくは1
ないし5個のノ・ロゲン原子によって置換された炭素原
子数1もしくは2のアルキル基を表わし、; Uが基−CU=もしくは−N=を表わし、;Xが一〇−
、−S−もしくは−N(几9)−を表わ踵; Yが−0−、−8−、−cu、−もしくは−C(J−を
表わし、; R9が水素原子、メチル基もしくはアセチル基を表わし
、; n及びmが互いに独立して0もしくは1の数を表わし、
; (式中、 几!、が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
、炭素原子数5ないし6の7クロアルキル基、炭素原子
a2もしくは5のアルケニル基、炭素原子数2もしくは
3のアルキニル基、合計2ないし4個の炭素原子を有す
るアルコキンアルキル基、1なりし7個の炭素原子によ
り1iIt換された炭素原子数1ないし4のアルキル基
もしくはベンジル基を表わし、;RI2が水素原子、炭
素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル基、 またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル
基、1ないし5個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子e、1もしくは2のアルキル基、炭素原子数2な
いし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4のアルキ
ニル基、炭素原子(10)ないし5のアルコキン基、1
ないし3個のハロゲン原子によって置換されたメトキノ
基、合計5ないし4個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、炭素原子数3もしくは4のアルケニルオキシ
基、炭素原子数3もしくは4のアルキニルオキシ基及び
炭素原子数1ないし3のアルキルチオ基からなる群のう
ちの1もしくは2個の置換基によって置換されたフェニ
ル基、または基R12及びRIlが一緒になって基+C
Hz′fr もしくは@ CHz 七のうちのひとつ
を表わし、;並びに R1,及び凡、4がそれぞれ互いに独立して水素原子も
しくはメチル基を表わす請求項1もしくは2記載の化合
物。
くはエチル基を表わし、; I’L、 、 R4、R5及びkL6が水素原子を表わ
すか、またはn=1のとき 島及びR4が一緒になって基 (CHz ) もしく
は (CHz ) のうちのひとつを表わし、;R7
が水素原子もしくはノ・ロゲン原子を表わし、; R8がメチル基、エチル基、ノ10ゲン原子もしくは1
ないし5個のノ・ロゲン原子によって置換された炭素原
子数1もしくは2のアルキル基を表わし、; Uが基−CU=もしくは−N=を表わし、;Xが一〇−
、−S−もしくは−N(几9)−を表わ踵; Yが−0−、−8−、−cu、−もしくは−C(J−を
表わし、; R9が水素原子、メチル基もしくはアセチル基を表わし
、; n及びmが互いに独立して0もしくは1の数を表わし、
; (式中、 几!、が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
、炭素原子数5ないし6の7クロアルキル基、炭素原子
a2もしくは5のアルケニル基、炭素原子数2もしくは
3のアルキニル基、合計2ないし4個の炭素原子を有す
るアルコキンアルキル基、1なりし7個の炭素原子によ
り1iIt換された炭素原子数1ないし4のアルキル基
もしくはベンジル基を表わし、;RI2が水素原子、炭
素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル基、 またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキル
基、1ないし5個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子e、1もしくは2のアルキル基、炭素原子数2な
いし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4のアルキ
ニル基、炭素原子(10)ないし5のアルコキン基、1
ないし3個のハロゲン原子によって置換されたメトキノ
基、合計5ないし4個の炭素原子を有するアルコキシア
ルキル基、炭素原子数3もしくは4のアルケニルオキシ
基、炭素原子数3もしくは4のアルキニルオキシ基及び
炭素原子数1ないし3のアルキルチオ基からなる群のう
ちの1もしくは2個の置換基によって置換されたフェニ
ル基、または基R12及びRIlが一緒になって基+C
Hz′fr もしくは@ CHz 七のうちのひとつ
を表わし、;並びに R1,及び凡、4がそれぞれ互いに独立して水素原子も
しくはメチル基を表わす請求項1もしくは2記載の化合
物。
(4)上記式f中、
R1か水素原子もしくはメチル基を表わし、;凡2 、
R3、R4、几5.R6及び几7が水素原子を表わし
、; R8がフッ素原子、塩素原子、メチル基もしくはトリフ
ルオロメチル基を表わし、;Uが基−CH=を表わし、
; Xが一〇−を表わし、; Yが一〇−を表わし、; n及びmがOの数を表わし、; pが1もしくは2の数を表わし、;並びに(式中、 几11が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
、炭素原子数3ないし6の7クロアルキル基、炭素原子
数2もしくは5のアルケニル基、炭2原子数2もしくは
3のアルキニル基、合計2ないし4個の炭素原子を有す
るアルコキシアルキル基もしくはベンジル基を表わし、
; R12が水素原子、炭素原子数1なLnし4のアルキル
基、1ないし5個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子数1もしくは2のアルキル基、フェニル基、 またはハロゲン原子及び炭素原子数1ないし5のアルキ
ル基からなる群の1もしくは2個の置換基によって置換
されたフェニル基まR112及びR’11が一緒になっ
て基−+ CH2’tr もしくは−+ ”Hz ?
を表わす請求項3記載の化合物。
R3、R4、几5.R6及び几7が水素原子を表わし
、; R8がフッ素原子、塩素原子、メチル基もしくはトリフ
ルオロメチル基を表わし、;Uが基−CH=を表わし、
; Xが一〇−を表わし、; Yが一〇−を表わし、; n及びmがOの数を表わし、; pが1もしくは2の数を表わし、;並びに(式中、 几11が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基
、炭素原子数3ないし6の7クロアルキル基、炭素原子
数2もしくは5のアルケニル基、炭2原子数2もしくは
3のアルキニル基、合計2ないし4個の炭素原子を有す
るアルコキシアルキル基もしくはベンジル基を表わし、
; R12が水素原子、炭素原子数1なLnし4のアルキル
基、1ないし5個のハロゲン原子によって置換された炭
素原子数1もしくは2のアルキル基、フェニル基、 またはハロゲン原子及び炭素原子数1ないし5のアルキ
ル基からなる群の1もしくは2個の置換基によって置換
されたフェニル基まR112及びR’11が一緒になっ
て基−+ CH2’tr もしくは−+ ”Hz ?
を表わす請求項3記載の化合物。
(5) 上記式[中、
R1が水素原子もしくはメチル基を表わし、;R1、R
2、R3、1−R3,几4.R5及びR7が水素原子を
表わし;R8がハロゲン原子もしくはトリフルオロメチ
ル基を表わし、; Uが基−CH=を表わし、; Xが一〇−もしくは−S−を表わし、;Yが一〇−、−
S−、−CH2−もしくは−〇〇−を表わし、 n及びmが00数を表わし、; pが1もしくは2の数全表わし、;並びに(式中、 几寞0が水素原子もしくはメチル基を表わし、;R11
が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素
原子数5ないし6の7クロアルキル基、炭素原子数2な
いし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4のアルキ
ニル基、合計2ないし411i!flの炭素原子を有す
るアルコキシアルキル基、1ないし5個のハロゲン原子
によって置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基
、ベンジル基、シアノメチル基、(炭素原子数1もしく
は2のアルコキン)−カルボニル基または基−C)12
−Ni−1−COU−(炭素原子数1もしくは2のアル
キル)基1を表わし、; R12が水素原子、炭素原子数1ないしるのアルキル基
、 またはハロゲン原子、炭素原子数1もしくは2のアルキ
ル基、炭素原子a2ないし4・カルボニル基、炭素原子
数2ないし3のアルキニル基、炭素原子数1もしくは2
のアルコキン基及び炭素原子数2もしくは3のアルキル
チオ基からなる群から選ばれた1または2個の置換基に
より置換されたフェニル基、ま表わすか、または R1□及び現1がそれぞれ互いに独立して水素原子、ハ
ロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし3のアルキル基
を表わすか、または几、3及びR14が一緒になって基
−(CH2) rを表わす請求項1記載の化合物。
2、R3、1−R3,几4.R5及びR7が水素原子を
表わし;R8がハロゲン原子もしくはトリフルオロメチ
ル基を表わし、; Uが基−CH=を表わし、; Xが一〇−もしくは−S−を表わし、;Yが一〇−、−
S−、−CH2−もしくは−〇〇−を表わし、 n及びmが00数を表わし、; pが1もしくは2の数全表わし、;並びに(式中、 几寞0が水素原子もしくはメチル基を表わし、;R11
が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素
原子数5ないし6の7クロアルキル基、炭素原子数2な
いし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4のアルキ
ニル基、合計2ないし411i!flの炭素原子を有す
るアルコキシアルキル基、1ないし5個のハロゲン原子
によって置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基
、ベンジル基、シアノメチル基、(炭素原子数1もしく
は2のアルコキン)−カルボニル基または基−C)12
−Ni−1−COU−(炭素原子数1もしくは2のアル
キル)基1を表わし、; R12が水素原子、炭素原子数1ないしるのアルキル基
、 またはハロゲン原子、炭素原子数1もしくは2のアルキ
ル基、炭素原子a2ないし4・カルボニル基、炭素原子
数2ないし3のアルキニル基、炭素原子数1もしくは2
のアルコキン基及び炭素原子数2もしくは3のアルキル
チオ基からなる群から選ばれた1または2個の置換基に
より置換されたフェニル基、ま表わすか、または R1□及び現1がそれぞれ互いに独立して水素原子、ハ
ロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし3のアルキル基
を表わすか、または几、3及びR14が一緒になって基
−(CH2) rを表わす請求項1記載の化合物。
(6)式■中、
R1、R2、R3、Rz 、 R,s 、 R=4.R
s、Re及びR7が水素原子を表わし、; R8がフッ素原子、塩素原子もしくはトリフルオロメチ
ル基を表わし、; Uが基−CH;を表わし、; Xが一〇−を表わし、; Yが−o−、−s−、−cH,−もしくは一〇〇−を表
わし、; n及びmが00数を表わし、; (式中、 allが水素原子、炭素原子数1なrl、6のアルキル
基、炭2 UK子数3ないし6の7クロアルキル基、炭
素原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ない
し4のアルキニル基、合計2ないし4個の炭素原子を有
するアルコキンアルキル基、壜ないし5個のフッ素原子
もしくは塩素原子によって置換された炭素原子数1ない
し4のアルキル基、ベンジル基、77ノメチル基、エト
キシカルボニル基もしくは基−S−NH−、o−Sを表
わし、;R12が水素原子、炭素原子数1な−し乙のア
ルキル基、またはフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1
もしくは2のアルキル基及び炭素原子数1もしくは2の
アルコキン基からなる群の1もしくは2@の置換基によ
って置換されたフェニル基、ビリジ−4−イル基、フラ
ン−2−イル基もしくはチェノ−2−イル基は は R12及び凡11が一緒になって基イCH2?* CH
2+−もしくは+CH2>r のうちのひとつを表わ
し、−並びに R13及び凡、4がそれぞれ互いに独立して水素原子、
ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし乙のアルキル
基を表わすか、;または馬、及び凡14が一緒になって
基イC)lx V を表わす請求項5記載の化合物。
s、Re及びR7が水素原子を表わし、; R8がフッ素原子、塩素原子もしくはトリフルオロメチ
ル基を表わし、; Uが基−CH;を表わし、; Xが一〇−を表わし、; Yが−o−、−s−、−cH,−もしくは一〇〇−を表
わし、; n及びmが00数を表わし、; (式中、 allが水素原子、炭素原子数1なrl、6のアルキル
基、炭2 UK子数3ないし6の7クロアルキル基、炭
素原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ない
し4のアルキニル基、合計2ないし4個の炭素原子を有
するアルコキンアルキル基、壜ないし5個のフッ素原子
もしくは塩素原子によって置換された炭素原子数1ない
し4のアルキル基、ベンジル基、77ノメチル基、エト
キシカルボニル基もしくは基−S−NH−、o−Sを表
わし、;R12が水素原子、炭素原子数1な−し乙のア
ルキル基、またはフッ素原子、塩素原子、炭素原子数1
もしくは2のアルキル基及び炭素原子数1もしくは2の
アルコキン基からなる群の1もしくは2@の置換基によ
って置換されたフェニル基、ビリジ−4−イル基、フラ
ン−2−イル基もしくはチェノ−2−イル基は は R12及び凡11が一緒になって基イCH2?* CH
2+−もしくは+CH2>r のうちのひとつを表わ
し、−並びに R13及び凡、4がそれぞれ互いに独立して水素原子、
ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし乙のアルキル
基を表わすか、;または馬、及び凡14が一緒になって
基イC)lx V を表わす請求項5記載の化合物。
(7) 次式Ia:
(Ia)
(式中、
R,がツー/素原子、塩素原子もしくはトリフルオロメ
チル基を表わし、; pが1もしくは2の[!を表わし、;並びに1t1.及
びR1□がそれぞれ互いに独立して水素原子、炭素原子
数1ないし4のアルキル基、炭素原子σ2ないし4のメ
トキシアルギル基、1ないし3個のハロゲン原子によっ
て「2換された炭素原子数1もしくは2のアルキル基、
炭素原子nztしくusのアルケニル基または炭素原子
数2もしくは3のアルキニルをを表わすか、または ”11及びRuが一緒になってイCL(2テ もしくは
+C)Lx)f−のうちのひとつを表わす。)で表わさ
れるC請求項4記載の化合物。
チル基を表わし、; pが1もしくは2の[!を表わし、;並びに1t1.及
びR1□がそれぞれ互いに独立して水素原子、炭素原子
数1ないし4のアルキル基、炭素原子σ2ないし4のメ
トキシアルギル基、1ないし3個のハロゲン原子によっ
て「2換された炭素原子数1もしくは2のアルキル基、
炭素原子nztしくusのアルケニル基または炭素原子
数2もしくは3のアルキニルをを表わすか、または ”11及びRuが一緒になってイCL(2テ もしくは
+C)Lx)f−のうちのひとつを表わす。)で表わさ
れるC請求項4記載の化合物。
(8) 上記式f中、
p=1である請求項1ないし7のい−f itか1項記
載の化合物。
載の化合物。
(9)上記式(中、
ル12が水素原子2表わす請求項1ないし8のいずれか
1項記載の化合物。
1項記載の化合物。
αO次式:
で表わされる請求項9記載の化合物。
αη 次式:
で表わされる請求項8記載の化合物。
@ 次式:
で表わされる請求項9記載の化合物。
03 次式:
で表わされる請求項9記載の化合物。
α4 次式:
で表わされる請求項9記載の化合物。
Q19 次式:
で表わされる請求項9記載の化合物。
αO次式゛
で表わされる請求項9記載の化合物。
α力 次式:
で表わされる請求項8記載の化合物。
(至)次式:
で表わされる請求項9記載の化合物。
01 次式:
で表わされる請求項7記載の化合物。
(1) 次式:
で表わされる請求項9記載の化合物。
シυ 次式:
で表4つされる請求項7記載の化合物。
(2) 次式。
で表わされる請求項5記載の化合物。
@ 次式:
で表わされる請求項9記載の化合物。
(ホ) 次式■:
R。
(式中、
R7,R8,Y 、 U 、 X及び′pは請求項1で
定義した意味を表わす。)で表わされる化合物を次式I
。
定義した意味を表わす。)で表わされる化合物を次式I
。
(式中、
R1ないし几、、Z、m及びnは請求項1で定義した意
味を表わし、並びに Qは脱離基を表わす。)で表わされる化合物と反応させ
ることよりなる請求項1ないし23記載の式■で表わさ
れる化合物の製造方法。
味を表わし、並びに Qは脱離基を表わす。)で表わされる化合物と反応させ
ることよりなる請求項1ないし23記載の式■で表わさ
れる化合物の製造方法。
(2) 次式■;
(式中、
現ないし几C、R5、O,X 、 Y 、 m 、 n
及びpは請求項1記載の意味を表わす。)、で表わされ
る化合物を次式Vもしくはva: (式中、 R11及びR12は請求項1記載の意味を表わし、並び
に R16はメチル基もしくはエチル基を表わす。)で表わ
される化合物と酸性触媒の存在下で縮合することよりな
る請求項1ないし25記載を表わす。)で表わされる化
合物の製造方法。
及びpは請求項1記載の意味を表わす。)、で表わされ
る化合物を次式Vもしくはva: (式中、 R11及びR12は請求項1記載の意味を表わし、並び
に R16はメチル基もしくはエチル基を表わす。)で表わ
される化合物と酸性触媒の存在下で縮合することよりな
る請求項1ないし25記載を表わす。)で表わされる化
合物の製造方法。
(1)請求項25記載の式■で表わされる化合物。
額 担体及び/または他の助剤と一緒に有効成分として
請求項1ないし23記載の化合物を含有する有害生物防
除剤。
請求項1ないし23記載の化合物を含有する有害生物防
除剤。
翰 害虫及び代表的なダニ目を防除するだめの請求項1
ないし25のいずれか1項記載の化合物の使用方法。
ないし25のいずれか1項記載の化合物の使用方法。
@ 植物破壊性吸液昆虫を防除するだめの請求項28記
載の便用方法。
載の便用方法。
山 コナダニ族の昆虫を防除するための請求項29記載
の使用方法。
の使用方法。
いり 幼虫期の植物破壊性昆虫を防除するための請求項
28記載の使用方法。
28記載の使用方法。
I32 有害生物もしくはそれらの1重々の発育段階
またはそれらの生息地を請求項1ないし23のいずれか
1項による式Iで表わされる化合物の有害生物防除有効
量でまたは補助剤及び担体と一緒に該化合物の有害生物
防除有効量を含有する組成物で接触させておくかまたは
処理することよりなる害虫及び代表的なダニ目を防除す
る7め0方法−
またはそれらの生息地を請求項1ないし23のいずれか
1項による式Iで表わされる化合物の有害生物防除有効
量でまたは補助剤及び担体と一緒に該化合物の有害生物
防除有効量を含有する組成物で接触させておくかまたは
処理することよりなる害虫及び代表的なダニ目を防除す
る7め0方法−
Claims (32)
- (1)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R_1、R_2、R_3、R_4、R_5及びR_6は
それぞれ互いに独立して水素原子もしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表わすか、または n=1のとき R_2及びR_4は一緒になつて基−(CH_2)−_
3もしくは−(CH_2)−_4のうちのひとつを表わ
し、;R_7は水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エ
チル基、1ないし5個のハロゲン原子によって置換され
た炭素原子数1もしくは2のアルキル基、メトキシ基、
エトキシ基または1ないし5個のハロゲン原子によって
置換された炭素原子数1もしくは2のアルコキシ基を表
わし、 R_8はハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキ
ル基、1ないし7個のハロゲン原子によって置換された
炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数1ない
し3のアルコキシ基、1ないし7個のハロゲン原子によ
って置換された炭素原子数1ないし3のアルコキシ基も
しくはシアノ基を表わし、; Uは−CH=もしくは−N=で表わされる基を表わし、
; Xは−O−、−S−もしくは−N(R_9)−を表わし
、; Yは−O−、−S−、−S(O)−、−S(O_2)−
、−CH_2、−CO−もしくは−N(R_9)−を表
わし、R_9は水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基もしくは合計2ないし4個の炭素原子を有するア
ルキルカルボニル基を表わし、;nは0もしくは1の数
を表わし、; mは0.1もしくは2の数を表わし、; pは1.2もしくは3の数を表わし、;並 びに Zは次式: ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
学式、表等があります▼ (式中、 R_1_0は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表
わし、; R_1_1は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキ
ル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素
原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし
4のアルキニル基、合計2ないし6個の炭素原子を有す
るアルコキシアルキル基、1ないし7個のハロゲン原子
によって置換された炭素原子数1ないし6のアルキル基
、ベンジル基、もしくは核中でハロゲン原子、炭素原子
数1ないし3のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし
3のアルコキシ基によって置換されたベンジル基を表わ
すか、またはシアノメチル基、(炭素原子数1もしくは
2のアルコキシ)−カルボニル基または基−CH_2−
NH−COO−(炭素原子数1もしくは2のアルキル)
を表わし、; R_1_2は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキ
ル基、フェニル基、 またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし 4のアルキル基、1ないし7個のハロゲン原子によって
置換された炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原
子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4
のアルキニル基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基
、1ないし7個のハロゲン原子によって置換された炭素
原子数1ないし3のアルコキシ基、合計2ないし5個の
炭素原子を有するアルコキシアルキル基、炭素原子数3
もしくは4のアルケニルオキシ基、炭素原子数3もしく
は4のアルキニルオキシ基及び炭素原子数1なの いし3のアルキルチオ基からなる群のうちの1ないし3
個の置換基によって置換されたフェニル基を表わすか、
またはピリジル基、フラン−2−イル基、チエン−2−
イル基もしくは基▲数式、化学式、表等があります▼を
表わし、;または R_1_2及びR_1_1は一緒になつて−(CH_2
)−_3・−(CH_2)−_4もしくは−(CH_2
)−_5で表わされる基のうちのひとつを表わし、;並
びに R_1_3及びR_1_4はそれぞれ互いに独立して水
素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし3の
アルキル基を表わすか、;または R_1_3及びR_1_4は一緒になつて基−(CH_
2)−_4を表わす。〕で表わされる化合物。 - (2)上記式1中、 R_1、R_2、R_3、R_4、R_5及びR_6が
それぞれ互いに独立して水素原子もしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表わすか、またはn=1のとき R_2及びR_4が一緒になつて基−(CH_2)_3
−もしくは−(CH_2)−_4のうちのひとつを表わ
し、;R_7が水素原子、ハロゲン原子、メチル基、エ
チル基、1ないし5個のハロゲン原子によって置換され
た炭素原子数1もしくは2のアルキル基、メトキシ基、
エトキシ基または1ないし5個のハロゲン原子によって
置換された炭素原子数1もしくは2のアルコキシ基を表
わし、; R_8がハロゲン原子、炭素原子数1ないし3のアルキ
ル基、1ないし7個のハロゲン原子によって置換された
炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数1ない
し3のアルコキシ基、1ないし7個のハロゲン原子によ
って置換された炭素原子数1ないし3のアルコキシ基も
しくはシアノ基を表わし、; Uが−CH=もしくは−N=基を表わし、;Xが−O−
、−S−もしくは−N(R_9)−を表わし、; Yが−O−、−S−、−S(O)−、−S(O_2)−
、−CH_2−、−CO−もしくは−N(R_9)−(
式中、R_9は水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基もしくは合計2ないし4個の炭素原子を有するア
ルキルカルボニル基を表わす。)を表わし、nが0もし
くは1を表わし、; mが0.1もしくは2を表わし、; pが1.2もしくは3を表わし、;並びに Zが基 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
学式、表等があります▼ (式中、 R_1_0が水素原子、メチル基もしくはエチル基を表
わし、; R_1_1が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキ
ル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素
原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし
4のアルキニル基、合計2ないし6個の炭素原子を有す
るアルコキシアルキル基、1ないし7個のハロゲン原子
によって置換された炭素原子数1ないし6のアルキル基
、ベンジル基または核中でハロゲン原子、炭素原子数1
ないし3のアルキル基もしくは炭素原子数1ないし3の
アルコキシ基によって置換されたベンジル基を表わし、
;R_1_2が水素原子、炭素原子数1ないし6のアル
キル基、フェニル基、 またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし 4のアルキル基、1ないし7個のハロゲン原子によって
置換された炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原
子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4
のアルキニル基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基
、1ないし7個のハロゲン原子によって置換された炭素
原子数1ないし3のアルコキシ基、合計2ないし5個の
炭素原子を有するアルコキシアルキル基、炭素原子数3
もしくは4のアルケニルオキシ基、炭素原子数3もしく
は4のアルキニルオキシ基及び炭素原子数1ないし3の
アルキルチオ基からなる群のうち1ないし3個の置換基
によって置換されたフェニル基、または基▲数式、化学
式、表等があります▼を表わすか、 または R_1_2及びR_1_1が一緒になって基−(CH_
2)_4−もしくは−(CH_2)_5−のうちのひと
つを表わし、;並びに R_1_3及びR_1_4はそれぞれ互いに独立して水
素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし3の
アルキル基を表わすか、;または R_1_3及びR_1_4が一緒になつて基−(CH_
2)_4−を表わす請求項1記載の化合物。 - (3)上記式 I 中、 R_1及びR_3が互いに独立して水素原子、メチル基
もしくはエチル基を表わし、; R_2、R_4、R_5及びR_6が水素原子を表わす
か、またはn=1のとき R_2及びR_4が一緒になつて基−(CH_2)_3
−もしくは−(CH_2)_4−のうちのひとつを表わ
し、;R_7が水素原子もしくはハロゲン原子を表わし
、; R_8がメチル基、エチル基、ハロゲン原子もしくは1
ないし5個のハロゲン原子によって置換された炭素原子
数1もしくは2のアルキル基を表わし、; Uが基−CH=もしくは−N=を表わし、;Xが−O−
、−S−もしくは−N(R_9)−を表わし、; Yが−O−、−S−、−CH_2−もしくは−CO−を
表わし、; R_9が水素原子、メチル基もしくはアセチル基を表わ
し、; n及びmが互いに独立して0もしくは1の 数を表わし、; pが1もしくは2の数を表わし、;並びに Zが基▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数
式、化学式、表等があります▼ (式中、 R_1_1が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素
原子数2もしくは3のアルケニル基、炭素原子数2もし
くは3のアルキニル基、合計2ないし4個の炭素原子を
有するアルコキシアルキル基、1ないし7個の炭素原子
により置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基も
しくはベンジル基を表わし、;R_1_2が水素原子、
炭素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル基、 またはハロゲン原子、炭素原子数1ないし 3のアルキル基、1ないし5個のハロゲン原子によって
置換された炭素原子数1もしくは2のアルキル基、炭素
原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし
4のアルキニル基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ
基、1ないし3個のハロゲン原子によって置換されたメ
トキシ基、合計3ないし4個の炭素原子を有するアルコ
キシアルキル基、炭素原子数3もしくは4のアルケニル
オキシ基、炭素原子数3もしくは4のアルキニルオキシ
基及び炭素原子数1ないし3のアルキルチオ基からなる
群のうちの1もしくは2個の置換基によって置換された
フェニル基、または基▲数式、化学式、表等があります
▼を表わすか;または R_1_2及びR_1_1が一緒になって基−(CH_
2)_4−もしくは−(CH_2)_5−のうちのひと
つを表わし、;並びに R_1_3及びR_1_4がそれぞれ互いに独立して水
素原子もしくはメチル基を表わす請求項1もしくは2記
載の化合物。 - (4)上記式 I 中、 R_1が水素原子もしくはメチル基を表わし、;R_2
、R_3、R_4、R_5、R_6及びR_7が水素原
子を表わし、; R_8がフッ素原子、塩素原子、メチル基もしくはトリ
フルオロメチル基を表わし、; Uが基−CH=を表わし、; Xが−O−を表わし、; Yが−O−を表わし、; n及びmが0の数を表わし、; pが1もしくは2の数を表わし、;並びに Zが基▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数
式、化学式、表等があります▼ (式中、 R_1_1が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素
原子数2もしくは3のアルケニル基、炭素原子数2もし
くは3のアルキニル基、合計2ないし4個の炭素原子を
有するアルコキシアルキル基もしくはベンジル基を表わ
し、; R_1_2が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、1ないし5個のハロゲン原子によって置換された
炭素原子数1もしくは2のアルキル基、フェニル基、 またはハロゲン原子及び炭素原子数1ない し3のアルキル基からなる群の1もしくは2個の置換基
によって置換されたフェニル基または基▲数式、化学式
、表等があります▼を表わすか;または R_1_2及びR_1_1が一緒になつて基−(CH_
2)_4−もしくは−(CH_2)_5−を表わす請求
項3記載の化合物。 - (5)上記式 I 中、 R_1が水素原子もしくはメチル基を表わし、;R_2
、R_3、R_4、R_5及びR_7が水素原子を表わ
し、;R_8がハロゲン原子もしくはトリフルオロメチ
ル基を表わし、; Uが基−CH=を表わし、; Xが−O−もしくは−S−を表わし、; Yが−O−、−S−、−CH_2−もしくは−CO−を
表わし、 n及びmが0の数を表わし、; pが1もしくは2の数を表わし、;並びに Zが基▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数
式、化学式、表等があります▼ (式中、 R_1_0が水素原子もしくはメチル基を表わし、;R
_1_1が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル
基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素原
子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし4
のアルキニル基、合計2ないし4個の炭素原子を有する
アルコキシアルキル基、1ないし5個のハロゲン原子に
よって置換された炭素原子数1ないし4のアルキル基、
ベンジル基、シアノメチル基、(炭素原子数1もしくは
2のアルコキシ)−カルボニル基または基−CH_2−
NH−COO−(炭素原子数1もしくは2のアルキル)
基を表わし、; R_1_2が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキ
ル基、 またはハロゲン原子、炭素原子数1もしく は2のアルキル基、炭素原子数2ないし4のアルケニル
基、炭素原子数2ないし3のアルキニル基、炭素原子数
1もしくは2のアルコキシ基及び炭素原子数2もしくは
3のアルキルチオ基からなる群から選ばれた1または2
個の置換基により置換されたフェニル基、またはピリジ
ル基、フラン−2−イル基、チエン−2−イル基もしく
は基▲数式、化学式、表等があります▼を 表わすか、または R_1_2及びR_1_1がそれぞれ互いに独立して水
素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし3の
アルキル基を表わすか、または R_1_3及びR_1_4が一緒になつて基−(CH_
2)_4−を表わす請求項1記載の化合物。 - (6)式 I 中、 R_1、R_2、R_3、R_4、R_5、R_6及び
R_7が水素原子を表わし、; R_8がフッ素原子、塩素原子もしくはトリフルオロメ
チル基を表わし、; Uが基−CH=を表わし、; Xが−O−を表わし、; Yが−O−、−S−、−CH_2もしくは−CO−を表
わし、; n及びmが0の数を表わし、; pが1もしくは2の数を表わし、;並びに Zが基▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数
式、化学式、表等があります▼ (式中、 R_1_1が水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキ
ル基、炭素原子数3ないし6のシクロアルキル基、炭素
原子数2ないし4のアルケニル基、炭素原子数2ないし
4のアルキニル基、合計2ないし4個の炭素原子を有す
るアルコキシアルキル基、1ないし5個のフッ素原子も
しくは塩素原子によって置換された炭素原子数1ないし
4のアルキル基、ベンジル基、シアノメチル基、エトキ
シカルボニル基もしくは基−CH_2−NH−COO−
CH_3を表わし、;R_1_2が水素原子、炭素原子
数1ないし6のアルキル基、またはフッ素原子、塩素原
子、炭素原子数1もしくは2のアルキル基及び炭素原子
数1もしくは2のアルコキシ基からなる群の1もしくは
2個の置換基によって置換されたフェニル基、ピリジ−
4−イル基、フラン−2−イル基もしくはチエン−2−
イル基または基▲数式、化学式、表等があります▼を表
わすか、;また は R_1_2及びR_1_1が一緒になつて基−(CH_
2)_3−−(CH_2)_4−もしくは−(CH_2
)_5−のうちのひとつを表わし、;並びに R_1_3及びR_1_4がそれぞれ互いに独立して水
素原子、ハロゲン原子もしくは炭素原子数1ないし3の
アルキル基を表わすか、;または R_1_3及びR_1_4が一緒になって基−(CH_
2)_4−を表わす請求項5記載の化合物。 - (7)次式 I a; ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) (式中、 R_8がフッ素原子、塩素原子もしくはトリフルオロメ
チル基を表わし、; pが1もしくは2の数を表わし、;並びに R_1_1及びR_1_2がそれぞれ互いに独立して水
素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子
数2ないし4のメトキシアルキル基、1ないし3個のハ
ロゲン原子によって置換された炭素原子数1もしくは2
のアルキル基、炭素原子数2もしくは3のアルケニル基
または炭素原子数2もしくは3のアルキニル基を表わす
か、または R_1_1及びR_1_2が一緒になつて−(CH_2
)_4−もしくは−(CH_2)_5−のうちのひとつ
を表わす。)で表わされる請求項4記載の化合物。 - (8)上記式 I 中、 p=1である請求項1ないし7のいずれか 1項記載の化合物。
- (9)上記式 I 中、 R_1_2が水素原子を表わす請求項1ないし8のいず
れか1項記載の化合物。 - (10)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項9記載の化合物。
- (11)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項8記載の化合物。
- (12)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項9記載の化合物。
- (13)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項9記載の化合物。
- (14)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項9記載の化合物。
- (15)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項9記載の化合物。
- (16)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項9記載の化合物。
- (17)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項8記載の化合物。
- (18)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項9記載の化合物。
- (19)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項7記載の化合物。
- (20)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項9記載の化合物。
- (21)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項7記載の化合物。
- (22)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項5記載の化合物。
- (23)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項9記載の化合物。
- (24)次式II: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 R_7、R_8、Y、U、X及びpは請求項1で定義し
た意味を表わす。)で表わされる化合物を次式III: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 R^1ないしR_6、Z、m及びnは請求項1で定義し
た意味を表わし、並びに Qは脱離基を表わす。)で表わされる化合 物と反応させることよりなる請求項1ないし23記載の
式 I で表わされる化合物の製造方法。 - (25)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (IV) (式中、 R_1ないしR_6、R_1_0、X、Y、m、n及び
pは請求項1記載の意味を表わす。)で表わされる化合
物を次式VもしくはVa: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 R_1_1及びR_1_2は請求項1記載の意味を表わ
し、並びに R_1_6はメチル基もしくはエチル基を表わす。)で
表わされる化合物と酸性触媒の存在下で縮合することよ
りなる請求項1ないし23記載の式 I (式中、Zは基
▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす。)で表わされる化合物の製造方法。 - (26)請求項25記載の式IVで表わされる化合物。
- (27)担体及び/または他の助剤と一緒に有効成分と
して請求項1ないし23記載の化合物を含有する有害生
物防除剤。 - (28)害虫及び代表的なダニ目を防除するための請求
項1ないし23のいずれか1項記載の化合物の使用方法
。 - (29)植物破壊性吸液昆虫を防除するための請求項2
8記載の使用方法。 - (30)コナダニ族の昆虫を防除するための請求項29
記載の使用方法。 - (31)幼虫期の植物破壊性昆虫を防除するための請求
項28記載の使用方法。 - (32)有害生物もしくはそれらの種々の発育段階また
はそれらの生息地を請求項1ないし23のいずれか1項
による式 I で表わされる化合物の有害生物防除有効量
でまたは補助剤及び担体と一緒に該化合物の有害生物防
除有効量を含有する組成物で擬触させておくかまたは処
理することよりなる害虫及び代表的なダニ目を防除する
ための方法。
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