JPS63188653A - Liquid crystal compound - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
ｌ産業上の利用分野】
本発明は、新規な液晶性化合物ならびに液晶組成物およ
び光スイツチング素子に関するもので、とりわけスメク
チックＣ化合物、またはスメクチックＣ組成物を提供す
るものである。特にその中でも強誘電性を有する液晶材
料を得る際に有用な索材となる化か物、組成物、素子等
のだめの材料を提供するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of Industrial Application The present invention relates to a novel liquid crystal compound, liquid crystal composition, and optical switching device, and particularly to a smectic C compound or a smectic C composition. be. In particular, the present invention provides materials for compounds, compositions, devices, etc., which are useful rope materials when obtaining liquid crystal materials having ferroelectric properties.
［従来の技術１
液晶表示素子は、その低電圧作動性、低消費電力性、薄
型表示が可能なこと、受光型で目が疲れないことなどの
すぐれたＵ徴を有するため各種表示素子として広く用い
られている。[Conventional technology 1] Liquid crystal display elements are widely used as various display elements because they have excellent characteristics such as low voltage operation, low power consumption, thin display, and light-receiving type that does not cause eye fatigue. It is used.
現在のところ表示方式としては、ツィステッドネマチッ
ク（Ｉ’ｗｉｓｔｅｄ Ｎｅｍａｔｉｅ）型（ＴＮ型
）と呼ばれるネマチック液晶を材料として用いるものが
最も多く採用されている。しかしながらこのＴ Ｎ型液
晶表示素子においては、前述のすぐれた特徴を有しなが
ら、応答速度が発光ダイオード、エレクトロルミネッセ
ンス等に比較して遅いという欠点があり、そのため応用
上の制約があった。しかし前述のごとく、受光型で低消
費電力であるｖｆ徴を利用し、かつ高速応答性を有する
新しい表示方式の開発が行なわれてきている。Currently, the most commonly used display method is one that uses a nematic liquid crystal called a twisted nematic type (TN type) as a material. However, although this TN type liquid crystal display element has the above-mentioned excellent features, it has the disadvantage that its response speed is slower than that of light emitting diodes, electroluminescence, etc., and as a result, there are limitations in its application. However, as mentioned above, a new display system is being developed that utilizes the VF characteristic, which is a light-receiving type and has low power consumption, and has high-speed response.
この目的に沿ったものとして、近年強誘電性液晶が注目
されて米ている。この強誘電性液晶を利用した表示素子
は、従来のＴＮ型液晶に比較して約ｒ＆１００倍という
高速応答性を有し、さらに双安定性も得られることから
テレビジョン等の動画像や高速光シャッターを始めると
する多方面の表示素子への応用が期待できるものである
。In recent years, ferroelectric liquid crystals have been attracting attention as a material that meets this purpose. Display elements using this ferroelectric liquid crystal have a high-speed response of approximately r&100 times that of conventional TN-type liquid crystals, and also have bistability, so they can be used to display moving images such as those on television and high-speed light. It can be expected to be applied to a wide variety of display devices, including shutters.
強３ 電性液晶は、メイヤーらにより見い出されて報告
され（ジュルナール・ド・フイノーク、１６（Ｉ９７５
）Ｌ−６９）、応答速度がマイクロ秒のオーダーで、記
憶効果のある表示素子を作ることがｈｒ能であることが
クラーク（Ｎ 、 Ａ 、 Ｃ１ａｒｋ）らにより発表
され（クラークら、アプライド・フィックス・レターズ
、３Ｇ（Ｉ９８０）８９９）て以来、非常に注目される
存在となったものである。Strong 3-electrode liquid crystals were discovered and reported by Mayer et al.
) L-69), Clark (N, A, C1ark) et al. announced that it is possible to create a display element with a memory effect with a response speed on the order of microseconds (Clarke et al., Applied Fix - Letters, 3G (I980) 899), it has attracted much attention since then.
強誘電性液晶はスメクチック液晶の一分類に属し、その
中でも、分子中に不斉炭素を有する化合物が示すカイラ
ルスメクチック相を有する化合物として分類される。カ
イラルスメチツク相には、カイラルスメチックＣ相、カ
イラルスメチックＣ相、カイラルスメクチク相等多くの
カイフルスメチツク相が存在するが、実用性の面からは
カイラルスメチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略記する）が
取扱い上ら含め望ましいとされている。Ferroelectric liquid crystals belong to a category of smectic liquid crystals, and among them, they are classified as compounds having a chiral smectic phase, which is a compound having an asymmetric carbon in the molecule. There are many chiral smectic phases, such as chiral smectic C phase, chiral smectic C phase, and chiral smectic phase. (abbreviated as "phase") is considered desirable for handling purposes as well.
ＳＣ＊相を示す液晶化合物は、これまでにも多数の発表
があり、その分子構造の一部に不斉炭素原子を有するこ
とを特徴としており、その代表的なものとしては、初め
て合成された強誘電性液晶として知られている（Ｓ）−
２−メチルブチルｐ−デシルオキシベンノリデンアミ／
シンナメー）（Ｄ。Many liquid crystal compounds exhibiting the SC* phase have been published so far, and are characterized by having asymmetric carbon atoms as part of their molecular structure. (S)- known as ferroelectric liquid crystal
2-Methylbutyl p-decyloxybennolidene amide/
Shinname) (D.
Ｂ Ａ Ｍ Ｂ Ｃと略称されている）をはじめとして
一連のシップ塩基系の液晶があげられる。しかしシップ
塩基は一般に水分、光等に不安定であることから実用性
の面で大きな問題がある（ケラ−ら、ツヤ−ナル・オブ
・フィック、３７Ｃ３’−１２９：ヨシノらジャパニー
ズ・ジャーナル・オブ・アプライド・フィックス、２３
Ｌｉ２Ｓ（Ｉ９８４）；磯貝ら、特開昭５９−９８
０５１）。There are a series of ship base-based liquid crystals including BAMBC (abbreviated as BAMBC). However, ship bases are generally unstable to moisture, light, etc., so there is a big problem in terms of practicality (Keller et al., Japanese Journal of Fick, 37C3'-129; Yoshino et al., Japanese Journal of Fic.・Applied Fix, 23
Li2S (I984); Isogai et al., JP-A-59-98
051).
さらに、ハロゲン置換強誘電性液晶としては、特開昭６
０−１９３９４７に記載があるが、ＳＣ＊相を示す温度
幅が狭い化合物である。Furthermore, as a halogen-substituted ferroelectric liquid crystal,
0-193947, it is a compound that exhibits an SC* phase and has a narrow temperature range.
さて、一般に強誘電性液晶と呼ばれる化合物は、分子内
に不斉炭素原子を有し、カイフルスメクチック相を有す
るものである。カイラルスメクチック相には、カイラル
スメクチックＣ相（以下、ＳＣ＊相と略記する）、カイ
ラルスメクチックＦ相、カイラルスメクチックＩ相、カ
イラルスメクチックＣ相、カイフルスメクチック相ａ等
があるが、この中で実用面からはＳＣ＊相を有すること
が重要である。さらに実用性を目指す液晶の場合、化合
物単体で使用することはほとんど無く、一般には二種類
以上の液晶性化合物を混合し組成物として使用するのが
常である。これは、化合物単体では使用可能な温度域あ
るいはその他の性能において目的に沿ったものがほとん
ど無いためである。Now, a compound generally called a ferroelectric liquid crystal has an asymmetric carbon atom in its molecule and has a kyphrusmectic phase. Chiral smectic phases include chiral smectic C phase (hereinafter abbreviated as SC* phase), chiral smectic F phase, chiral smectic I phase, chiral smectic C phase, and chiral smectic phase a. From the point of view, it is important to have an SC* phase. Furthermore, in the case of liquid crystals aimed at practical use, compounds are rarely used alone, and two or more types of liquid crystal compounds are generally mixed and used as a composition. This is because there are almost no single compounds that meet the purpose in terms of usable temperature range or other performance.
強誘電性液晶を使用する場合も状況は上記と全く同じで
ある。強誘電性液晶の応答速度は一般に式％式％
：
η：液晶系の粘度
Ｐｓ：液晶の自発分極
に：比例定数
このＡ式から判るように、応答ＩＦｉ＝間は液晶系の粘
度と直接関係しているので、実用性のためには低粘度の
液晶を利用するが良いことは明白である。The situation is exactly the same when using ferroelectric liquid crystals. The response speed of a ferroelectric liquid crystal is generally determined by the formula %: η: Viscosity of the liquid crystal system Ps: Spontaneous polarization of the liquid crystal: Constant of proportionality As can be seen from this formula A, the response IFi is directly related to the viscosity of the liquid crystal system. Therefore, it is clear that it is better to use a low-viscosity liquid crystal for practical purposes.
液晶の粘度に関し、強誘電性スメクチック液晶は、一般
のスメクチック液晶より可成り大きいと言われており、
そのため大きな自発分極を有する化合物を使用しても、
その粘度のために応答時間はさほど改善されないことが
多い。Regarding the viscosity of liquid crystal, ferroelectric smectic liquid crystal is said to be considerably larger than general smectic liquid crystal.
Therefore, even if a compound with large spontaneous polarization is used,
Due to their viscosity, response times are often not significantly improved.
そこで一般的には、スメクチックＣ液晶、またはスメク
チックＣａ品組成物にＳＣ＊相を有する化合物又は組成
物をさらに極端にはＳＣ＊相を示さないカイラル化合物
を混合して液晶系の粘度を低下させＳＣ＊相を発現させ
る方法により、強誘電性ＳＣ車組成物としている。Therefore, in general, the viscosity of the liquid crystal system is reduced by mixing a smectic C liquid crystal or a smectic Ca product composition with a compound or composition that has an SC* phase, or even more extreme, a chiral compound that does not exhibit an SC* phase. A ferroelectric SC car composition is produced by a method of developing an SC* phase.
このような観点から、スメタチックＣｆｌ晶または組成
物はできるだけ低粘性化合物を使用し、加えるＳＣ＊相
を有する化合物等は大きな自発分極を有する化合物とす
ることにより高速応答性を示すような組成物の検討が行
われている。From this point of view, the smetatic Cfl crystal or composition should be made of a compound with as low a viscosity as possible, and the added compound having an SC* phase should be a compound with large spontaneous polarization, thereby creating a composition that exhibits high-speed response. A review is underway.
本発明者らは、かかる見地より低粘性が見込まれ、かつ
スメクチックＣ相を有する化合物について検討したとこ
ろ、意外にも、一般式（Ｉ）で表わされる化合物群がス
メクチックＣ相を有することを見い出したものである。The present inventors investigated compounds that are expected to have low viscosity and have a smectic C phase from this viewpoint, and unexpectedly found that a group of compounds represented by the general formula (I) have a smectic C phase. It is something that
１問題点を解決するための手段１
本発明の第１．ぺけ、一般式（Ｉ）で示される液晶性化
合物を提供することである。1 Means for Solving Problem 1 1 of the present invention. An object of the present invention is to provide a liquid crystalline compound represented by the general formula (I).
［式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立に炭素数１から
２０までの直鎖アルキル基を表わし、■はシクロヘキシ
ル基を表し、またＸは水素原子またはハロゲン原子を表
わす、］
本発明の第２点は、少なくとも、２種類の液晶性化合物
から成る液晶組成物において前記一般式（＋）で表わさ
れる化合物を含有する液晶組成物を提供することである
。[In the formula, R1 and R2 each independently represent a straight-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, ■ represents a cyclohexyl group, and X represents a hydrogen atom or a halogen atom.] Second point of the present invention The object of the present invention is to provide a liquid crystal composition comprising at least two types of liquid crystal compounds and containing a compound represented by the general formula (+).
特に一般式（Ｉ）におけるＲ５がｎ−プロピルのような
短かいアルキル基においてスメクチックＣ相を発現し得
た報告はなか、った。In particular, there has been no report that R5 in general formula (I) can exhibit a smectic C phase when it is a short alkyl group such as n-propyl.
さらに粘度については、本発明のトランス−１−フルキ
ル−４−ベンノルメチルタイプの化合物は低粘性と言わ
れている（液晶エレクトロニクス、松本圧−着、オーム
社１９８６年参照。）次に、本発明の化合物の製造方法
について述べる。一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
一般式［式（Ｉｆ）中、Ｒ３は炭素数１から２０までの
直鎖アルキル基を表わし、
■はシクロヘキサン環を表わす。］
の化合物及び一般式
１式（■）中、Ｒ２は炭素数１から２０までの直鎖フル
キル基を表わし、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表
わす。］
の化合物のエステル縮合により、ｌｌ造することができ
る。このエステル縮合は、一般式（ＩＩ［）の化合物を
塩化チオニルのごとき塩素化剤により対応する酸クロラ
イドとし、これをピリノン、トリエチルアミン等の存在
下にて縮合することにより、容易に遂行される。Furthermore, regarding viscosity, the trans-1-furkyl-4-bennormethyl type compound of the present invention is said to have low viscosity (see Liquid Crystal Electronics, Matsumoto Pressure Bonding, Ohmsha 1986). A method for producing the compound of the invention will be described. The compound represented by general formula (I) is
General formula [In the formula (If), R3 represents a straight-chain alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and (2) represents a cyclohexane ring. ] In the compound of formula 1 (■), R2 represents a straight chain fulkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and X represents a hydrogen atom or a halogen atom. ] can be prepared by ester condensation of the compound. This ester condensation is easily accomplished by converting the compound of general formula (II[) into the corresponding acid chloride using a chlorinating agent such as thionyl chloride, and condensing this in the presence of pyrinone, triethylamine, etc.
このようにして９１造した一般式（Ｉ）の化合物の相転
移温度を第１表に掲げる。Table 1 lists the phase transition temperatures of the compounds of general formula (I) prepared in this way.
第１表のＸの項において３Ｆと言うのはＯＲ２のオルト
位であることを示し、転移温度の項においてＣは融点、
ＳＸは相未決定のスメクチック相、ＳＣはスメクチック
Ｃ相、ＳＡはスメクチックＡ相、Ｎはネマチック相、■
は等方性液体を示す。In the section of X in Table 1, 3F indicates the ortho position of OR2, and in the section of transition temperature, C is the melting point,
SX is an undetermined smectic phase, SC is a smectic C phase, SA is a smectic A phase, N is a nematic phase,
indicates an isotropic liquid.
・印はその印の有る相が存在すること、−はその印の相
が無いことを表わす。・A mark means that the aspect with that mark exists, and - means that the aspect with that mark does not exist.
さらに第１表の化合物は、シクロヘキシルに関しＲ１と
ＣＨ２−ＣＨ２−は１，４−トランス体（共に二カシリ
アル結合）である。Further, in the compounds shown in Table 1, R1 and CH2-CH2- are 1,4-trans forms (both are dicacyral bonds) with respect to cyclohexyl.
第１表の化合物Ｎｏ、２．３．５及び６の等量を″！？
１索気流下気流下溶融し十分に攪拌混合して得られる組
成物は、融点４７℃、５Ｃ−Ｎ転移、α９２゜５℃、Ｎ
−Ｉ転移７代１３６，７“Ｃを示す、このように、本発
明によれば、一般式（Ｉ）’Ｃ’表わされる化合物のみ
を使用しても大きく融点を降下させ且つ５Ｃ−Ｎ転移点
を下げない有効な組成物を得ることができる。Equivalent amounts of compounds No. 2, 3.5 and 6 in Table 1"!?
1. The composition obtained by melting under an air current and thoroughly stirring and mixing has a melting point of 47°C, 5C-N transition, α92°5°C, N
According to the present invention, even if only the compound represented by the general formula (I) 'C' is used, the melting point can be greatly lowered and the 5C-N transition can be achieved. It is possible to obtain an effective composition that does not lower the score.
さらにまた、上記組成物に、特願昭６１−１４０１５７
号記載の化合物群に入る４ −（（Ｓ ）−１−ｎ−プ
ロボキシエチル力ルポニルオキシ）フェニル４ ”−７
’ンルオキン−３１−フルオロビフェニル−４−カルボ
キシレートを添加（２３％）すると、融点４１℃、ＳＣ
本−８Ａ点９３．４℃、５Ａ−Ｎ”点１２１．４℃、Ｎ
本−１点１３４．６℃となり、５０度以上の幅でカイラ
ルスメクチック層を有する組成物が得られる。Furthermore, the above composition may be used in Japanese Patent Application No. 61-140157.
4-((S)-1-n-proboxyethyloxy)phenyl 4''-7 which is included in the group of compounds described in No.
Addition of 'nluoquin-31-fluorobiphenyl-4-carboxylate (23%) resulted in a melting point of 41°C, SC
Main-8A point 93.4℃, 5A-N'' point 121.4℃, N
The temperature at point 1 was 134.6°C, and a composition having a chiral smectic layer with a width of 50 degrees or more was obtained.
これらの事実より、一般式（Ｉ）の化合物は、従来上り
知られているスメクチックＣ化合物のように長鎖フルキ
ルではなく、短かいｎ−プロピル基を有していながら、
スメクチックＣ化合物となり得ること、従って、低粘性
化を計る意図がらも有効な化合物であること、が判る。Based on these facts, the compound of general formula (I) does not have a long chain fulkyl group like the conventionally known smectic C compounds, but has a short n-propyl group.
It can be seen that it can be a smectic C compound, and therefore is an effective compound even though it is intended to lower the viscosity.
次に、本発明を実施例によって具体的に説明するが、こ
れにより本発明を何ら制限するものではない。EXAMPLES Next, the present invention will be specifically explained using Examples, but the present invention is not limited thereto.
犬［１
４−１２’−（４”−）ランス−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）エチル】フェノール（一般式■においてＲ２が
ｎ−プロピルである化合物）２．４６ｇと４−デシルオ
キシ−３−フルオロベンゾイルクロライド３．１ｇを１
０ｍ１の乾燥ピリジンに溶解し、室温で２４時間攪件し
た。反応後、多量の酢酸エチルに溶解し、稀塩酸にて２
１１！＋洗浄し、水洗を３回行ってから芒硝で脱水した
。酢酸エチル溶液を濃縮後シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー法で精製し、さらに工タ／−ルから再結晶する
ことにより、目的物たる４−１２’−（４“−トランス
−〇−プロピルシクロヘキシル）エチル］フェニル ４
″′−デシルオキシ−３″−フルオロベンゾニー） ４
．２４ｇを得た（収率８１％）。Dog [1 4-12'-(4''-)lanth-n-propylcyclohexyl)ethyl] 2.46 g of phenol (a compound in which R2 is n-propyl in the general formula (■)) and 4-decyloxy-3-fluorobenzoyl chloride 3.1g to 1
It was dissolved in 0 ml of dry pyridine and stirred at room temperature for 24 hours. After the reaction, it was dissolved in a large amount of ethyl acetate and diluted with dilute hydrochloric acid.
11! + washing, rinsing with water three times, and then dehydrating with sodium sulfate. After concentrating the ethyl acetate solution, it was purified by silica gel column chromatography and further recrystallized from tar to obtain the target product, 4-12'-(4"-trans-propylcyclohexyl)ethyl]phenyl. 4
″′-decyloxy-3″-fluorobenzony) 4
．． 24 g was obtained (yield 81%).
構造は、核磁気共鳴スペクトル及び赤外線吸収スペクト
ルにより確認した。The structure was confirmed by nuclear magnetic resonance spectrum and infrared absorption spectrum.
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤ ＣＩ３）δ値（プロトン
）： ｏ 、 ｓ〜２．０（３８８）、２．５３〜２．
７１（２Ｈ）、４．００〜４．１５（２Ｈ）、６．８５
〜７．９８（７Ｈ）
赤外線吸収スペクトル（ａｍ−’ ）（主要吸収値）：
２９２０．２８５０．１７２５．１６１５．１５２５．
１４４０．１３０５．１２１０、転移温度（”Ｃ）：Ｉ
−Ｎ点１３５．１、Ｎ−３Ｃ点８８．５、論、ｐ、５５
．２
大１目箱−」一
実施例１と同様の要領で４−（２’−（４″−トランス
−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−エチル１フェニル４
〜−ドデシルオキシ−３”’−フルオロベンゾエートを
得た。Nuclear magnetic resonance spectrum (CD CI3) δ value (protons): o, s~2.0 (388), 2.53~2.
71 (2H), 4.00-4.15 (2H), 6.85
~7.98 (7H) Infrared absorption spectrum (am-') (main absorption value):
2920.2850.1725.1615.1525.
1440.1305.1210, transition temperature ("C): I
-N point 135.1, N-3C point 88.5, theory, p, 55
．． 2 Large 1st box - 4-(2'-(4''-trans-n-propylcyclohexyl)-ethyl 1 phenyl 4
~-dodecyloxy-3''-fluorobenzoate was obtained.
転移温度（’Ｃ）：Ｉ−Ｎ点１２９，２、Ｎ−８Ａ点１
０１．４．５Ａ−８Ｃ，α１００，１、鎗、ｐ、７６゜
火遡湾−」一
実施例１と同様の要領で、４−（２’−（４”−トラン
ス−〇−プロピルシクロヘキシル）エチル］７エ二ル
３〜−フルオロ−４１−オクチルオキシベンゾエートを
得た。Transition temperature ('C): I-N point 129,2, N-8A point 1
01.4.5A-8C, α100,1, spear, p, 76゜Kaoriwan-''4-(2'-(4''-trans-〇-propylcyclohexyl) ethyl] 7 ethyl
3--Fluoro-41-octyloxybenzoate was obtained.
転移温度（”Ｃ）：Ｉ−Ｎ点１４１，９、Ｎ−８Ｃ点７
３．５、論、ｐ、７２．１
尺１ｊし−１
実施例１と同様の決領で４−［２’−（４″−トランス
−１１−プロピルシクロヘキシル）エチル］フェニル４
′″−オクチルオキシベンゾエートを得た。Transition temperature ("C): I-N point 141,9, N-8C point 7
3.5, theory, p, 72.1 scale 1j shi-1 4-[2'-(4''-trans-11-propylcyclohexyl)ethyl]phenyl 4 in the same manner as in Example 1
'''-octyloxybenzoate was obtained.
転移温度（”Ｃ）：Ｉ−Ｎ点１５６．１、Ｎ−８Ｃ点６
２．７．５ｃ−ｓｘ点５６．９、論、ｐ、６２．２′、
Ｉ］虜−」−
実施例１と同様の要領で４−［２’−（４″−トランス
−ｎ−フロビルシクロヘキシル）エチル１フェニル４〜
−デシルオキンベンゾエートを得た。Transition temperature ("C): I-N point 156.1, N-8C point 6
2.7.5c-sx point 56.9, theory, p, 62.2',
4-[2'-(4''-trans-n-furobylcyclohexyl)ethyl 1 phenyl 4-
-Decyloquine benzoate was obtained.
転移温度（”Ｃ）：Ｉ−Ｎ点１４７，２、Ｎ−８Ｃ点９
０．３ 、 ｓ ｃ−ｓ ｘ点５８．０、 ｍ、ｐ、
５６．１尺竜事［−」一
実施例１と同様の要領で、４−［２’−（４″−トラン
ス−ｒｒ７”ロピルシクロヘキシル）エチル］７エ二ル
４″′−ドデシルオキシベンゾエートを得た。Transition temperature ("C): I-N point 147,2, N-8C point 9
0.3, s c-s x point 58.0, m, p,
56.1 Shakuryuji [-] 4-[2'-(4''-trans-rr7''ropylcyclohexyl)ethyl]7enyl 4'''-dodecyloxybenzoate I got it.
転移温度（”Ｃ）：Ｉ−Ｎ点１３４，０、Ｎ−８Ａ、α
１０６．０．５Ａ−３Ｃ点１０２．１．５Ｃ−８Ｘ人゛
！、 ６６ 、３ 、 鋤、ｐ、６０．１′）ｉ１涜
Ｌ−Ｌ
実施例１、実施例２、実施例５及Ｖ実施例６の４つの化
合物の等量混合物を窒素気流下で加熱溶融し十分に攪拌
混合した。得られた組成物は、４７℃から９２．５℃の
範囲でスメクチックＣ相を有し、この組成物に更に特願
昭６１−１４０１５７号記載の化合物群中の４−（（ｓ
）−１−ｎ−ブロポキシエチル力ルポニルオキシ）フェ
ニル ４“−デシルオキシ−３′−フルオロビフェニル
−４−カルボキシレートを２３％添加して得られた組成
物は、４１℃から９３．４℃にてカイラルスメクチック
Ｃ相を示した。このカイラルスメクチックＣ相を有する
組成物を厚さ２．２μ論のスペーサーを使用した２枚の
ラビング配向処理済ガラス透明′Ｒ１極間に等方性液体
にて注入し、徐々に冷却して、カイラルスメクチックＣ
相のモノドメインを得た。このセルに２０ポル） ｐ＠
ｐ、 ５０ヘルツの電界を加え光スイツチング動作を測
定したところ、６０℃にて１１４マイクロ秒であり、４
０℃でも１４７マイクロ秒という極めて高速の応答性を
示した。これにより応答性のすぐれた液晶表示素子が得
られることが確認された。Transition temperature ("C): I-N point 134,0, N-8A, α
106.0.5A-3C point 102.1.5C-8X people゛! , 66, 3, plow, p, 60.1') i1 sacrificial L-L A mixture of equal amounts of the four compounds of Example 1, Example 2, Example 5 and V Example 6 was heated and melted under a nitrogen stream. The mixture was thoroughly stirred and mixed. The obtained composition has a smectic C phase in the range of 47°C to 92.5°C, and this composition further contains 4-((s
)-1-n-bropoxyethyl(phenyloxy)phenyl 4"-decyloxy-3'-fluorobiphenyl-4-carboxylate at a temperature of 41°C to 93.4°C. It showed a chiral smectic C phase.The composition having this chiral smectic C phase was injected as an isotropic liquid between two rubbed and oriented transparent glass 'R1 poles using a spacer with a thickness of 2.2 μm. Then, gradually cool the chiral smectic C.
A phase monodomain was obtained. 20pol in this cell) p@
When an electric field of 50 Hz was applied and the optical switching operation was measured, it was 114 microseconds at 60°C, and 4
It showed an extremely fast response of 147 microseconds even at 0°C. It was confirmed that this resulted in a liquid crystal display element with excellent responsiveness.
Claims (1)
から２０までの直鎖アルキル基を表わし、▲数式、化学
式、表等があります▼はシクロヘキサン環を表わし、ま
たＸは水素原子またはハロゲン原子を表わす、］ で示される化合物。 ２、一般式（ I ）においてＸが水素または弗素原子で
ある特許請求の範囲第１項の化合物。 ３、一般式（ I ）においてシクロヘキシルの１，４−
ジ置換基がトランス配置になっている特許請求の範囲第
１項の化合物。 ４、一般式（ I ）においてＲ＿２が炭素数８から２０
までの直鎖アルキル基である特許請求の範囲第１項の化
合物。 ５、一般式（ I ）で表わされる化合物を少なくとも一
種類以上配合して成る液晶組成物。 ６、特許請求の範囲第５項において一般式（ I ）で表
わされる化合物と強誘電性液晶化合物のそれぞれを少な
くとも一種類以上含有して成る強誘電性液晶組成物。 ７、一般式（ I ）で表わされる化合物または一般式（
I ）で表わされる化合物を少なくとも一種類以上配合
して成る液晶組成物を使用し構成される光スイッチング
素子。[Claims] 1. General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼... (I) [In the formula, R_1 and R_2 each independently have a carbon number of 1
Represents a straight-chain alkyl group from to up to 20, ▲ has mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ represents a cyclohexane ring, and X represents a hydrogen atom or a halogen atom. 2. The compound according to claim 1, wherein in the general formula (I), X is hydrogen or a fluorine atom. 3. 1,4- of cyclohexyl in general formula (I)
A compound according to claim 1, wherein the di-substituent is in the trans configuration. 4. In general formula (I), R_2 has a carbon number of 8 to 20
The compound according to claim 1, which is a straight-chain alkyl group up to. 5. A liquid crystal composition containing at least one compound represented by the general formula (I). 6. A ferroelectric liquid crystal composition as set forth in claim 5, which contains at least one compound represented by the general formula (I) and at least one ferroelectric liquid crystal compound. 7. Compounds represented by general formula (I) or general formula (
An optical switching element constructed using a liquid crystal composition containing at least one compound represented by I).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1737987A JPS63188653A (en) | 1987-01-29 | 1987-01-29 | Liquid crystal compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1737987A JPS63188653A (en) | 1987-01-29 | 1987-01-29 | Liquid crystal compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63188653A true JPS63188653A (en) | 1988-08-04 |
Family
ID=11942374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1737987A Pending JPS63188653A (en) | 1987-01-29 | 1987-01-29 | Liquid crystal compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63188653A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4925278A (en) * | 1986-05-22 | 1990-05-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
| US5082589A (en) * | 1986-05-22 | 1992-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
-
1987
- 1987-01-29 JP JP1737987A patent/JPS63188653A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4925278A (en) * | 1986-05-22 | 1990-05-15 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
| US5082589A (en) * | 1986-05-22 | 1992-01-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline esters |
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