JPS63186249A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents

Electrophotographic sensitive body

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JPS63186249A
JPS63186249A JP1775287A JP1775287A JPS63186249A JP S63186249 A JPS63186249 A JP S63186249A JP 1775287 A JP1775287 A JP 1775287A JP 1775287 A JP1775287 A JP 1775287A JP S63186249 A JPS63186249 A JP S63186249A
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JP
Japan
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substituted
unsubstituted
weight
group
optionally substd
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JP1775287A
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Japanese (ja)
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Hisahiro Hirose
尚弘 廣瀬
Akira Kinoshita
木下　昭
Yoshiaki Takei
武居　良明
Satoshi Goto
聡 後藤
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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Abstract

PURPOSE:To obtain an electrophotographic sensitive body having high sensitivity and high durability by forming a layer contg. a specified compd. on an electrically conductive supporting body. CONSTITUTION:A layer contg. a compd. represented by formula I is formed on an electrically conductive supporting body to obtain a sensitive body having high sensitivity and stable characteristics during repeated use. In the formula I, Y is a bonding chain, optionally substd. methylene, optionally substd. ethylene, optionally substd. vinylene or optionally substd. propylene, each of R1 and R2 is optionally substd. alkyl, optionally substd. aryl or optionally substd. aralkyl group, each of R3-R10 is H atom. or a substituent such as alkyl, alkoxy, hydroxy or halogen group and each of Ar1 and Ar2 is an optionally substd. benzene ring, an optionally substd. polycyclic condensed ring or an optionally substd. heterocyclic ring.

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真感光体に閃し、より詳しくは有機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する電子写真感光
体に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and more particularly to an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer containing an organic photoconductive compound as a main component.

（従来技術） 従来、電子写真感光体（以下単に感光体と称する）とし
ては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミウム、シリコン等
の無機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する無
機感光体が広く用いちれてきた。しかし、これらは感度
、熱安定性、耐湿性、耐久性等において必ずしも満足し
得るものではない０例えば、セレンは結晶化すると感光
体としての特性が劣化してしまうため、製造上も難しく
、また熱や指紋等が原因となり結晶化し、感光体として
の性能が劣化してしまう。また硫化カドミウムでは耐湿
性やｉｔ久性、酸化亜鉛でも耐久性等に問題がある。(Prior Art) Conventionally, electrophotographic photoreceptors (hereinafter simply referred to as photoreceptors) include inorganic photoreceptors having a photosensitive layer containing an inorganic photoconductive compound such as selenium, zinc oxide, cadmium sulfide, or silicon as a main component. It has been widely used. However, these are not necessarily satisfactory in terms of sensitivity, thermal stability, moisture resistance, durability, etc. For example, when selenium crystallizes, its properties as a photoreceptor deteriorate, making it difficult to manufacture. It crystallizes due to heat, fingerprints, etc., and its performance as a photoreceptor deteriorates. Further, cadmium sulfide has problems in moisture resistance and durability, and zinc oxide has problems in durability, etc.

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の研究開発が近年盛んに行なわれている。例えば特
公昭５０−１０４９６号にはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールと２．４．７−）＋７ニトロー９−フルオレノンを
含有する感光層で構成した有機感光体の記載がある。し
かしこの感光体は、感度及び耐久性において必ずしも満
足できるものではない。このような欠点を改良するため
に電画発生機能と電荷輸送機能とを異なる物質に分担さ
せ、より高性能の有機感光体を開発する試みがなされて
いる。このようないわゆる機能分離型の感光体は、それ
ぞれの材料を広い範囲から選択することができ、任意の
性能を有する感光体を比較的容易に作成し得ることから
多くの研究がなされできた。In order to overcome these drawbacks of inorganic photoreceptors, research and development have been actively conducted in recent years on organic photoreceptors having photosensitive layers containing various organic photoconductive compounds as main components. For example, Japanese Patent Publication No. 50-10496 describes an organic photoreceptor comprising a photosensitive layer containing poly-N-vinylcarbazole and 2,4,7-)+7 nitro-9-fluorenone. However, this photoreceptor is not necessarily satisfactory in sensitivity and durability. In order to improve these drawbacks, attempts have been made to develop organic photoreceptors with higher performance by assigning different materials to the functions of generating an electromagnetic image and transporting charges. Many studies have been conducted on such so-called function-separated type photoreceptors because each material can be selected from a wide range and a photoreceptor having arbitrary performance can be produced relatively easily.

その結果電荷発生物質としては各種のアゾ化合物が開発
され実用に供されている。一方電荷輸送物質についても
、例えば特（■昭５１−９４８２９号、同５２−７２２
３１号、同５３−２７０３３号、同５５−５２０８３号
、同５８−６５４４０号等に開示されている如く多岐に
わたる物質が提案されている。As a result, various azo compounds have been developed and put into practical use as charge generating substances. On the other hand, regarding charge transport materials, for example,
A wide variety of substances have been proposed, as disclosed in No. 31, No. 53-27033, No. 55-52083, No. 58-65440, etc.

〔発明が解決しようとする問題点〕[Problem that the invention seeks to solve]

前記の如き電荷輸送物質を使用して作成した感光体には
比較的すぐれた電子写真的性能を示すものもあるが、未
だ感度が不充分であり、またその光或いは電気的負荷に
対する耐久性が弱く、繰返し使用時において性能の不安
定、劣化等を生じるため実用上の要求を十分満足させる
ものではなく、更にすぐれた電荷輸送機、能を有し且つ
長期間の使用に対して安定した性能を示す電荷輸送物質
の開発が望まれていた。Although some photoreceptors made using the above-mentioned charge transport materials exhibit relatively excellent electrophotographic performance, their sensitivity is still insufficient and their durability against light or electrical loads is poor. It is weak and causes unstable performance and deterioration during repeated use, so it does not fully satisfy practical requirements. It has been desired to develop a charge transport material that exhibits .

さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザ、Ｈｅ−Ｎｅ
レーザ等の気体レーザや半導体レーザが使用され始めて
いる。Furthermore, in recent years Ar laser and He-Ne have been used as light sources for photoreceptors.
Gas lasers such as lasers and semiconductor lasers are beginning to be used.

しかしこの中で最も有用と注目される半導体し一ザは気
体レーザに比較して低出力であり、また発振波長も長波
長（約７８０ｎ…以上）であることから従来の感光体で
は分光感度が短波長側により過ぎており、このままでは
半導体レーザを光源とする機器への適用は困難であり、
電荷輸送物質についても新たな改良が要求されていた。However, semiconductor lasers, which are attracting attention as the most useful among them, have a lower output compared to gas lasers, and their oscillation wavelength is also long (approximately 780 nm or more), so conventional photoreceptors have low spectral sensitivity. It is too close to the short wavelength side, and as it is, it is difficult to apply it to devices that use semiconductor lasers as light sources.
New improvements were also required for charge transport materials.

本発明はこうした問題を解決し高感度で、かつ極めて耐
久性の高い電子写真感光体を提供すべく行なわれたもの
である。The present invention has been carried out in order to solve these problems and provide an electrophotographic photoreceptor having high sensitivity and extremely high durability.

〔問題を解決するための手段〕[Means to solve the problem]

前記の開運は導電性支持体に下記一般式ＣＩ）で表され
る化合物を含有する層を有する感光体によって解決され
る。The above problem can be solved by a photoreceptor having a layer containing a compound represented by the following general formula CI) on a conductive support.

一般式（１） 式甲、Ｙ１工、Ｗｉ賛頻もしくは置換、未置換のメチレ
ン（例えば、メチレン、ツメチルビニレン）、置換、未
置換のエチレン（例えばエチレン、テトラメチルエチレ
ン）、置換、未置換のビニレン（例えばビニレン、１，
２−ツメチルビニレン）、置換、未置換のプロピレン（
例えばプロピレン、１，１，２．２−テトラメチルプロ
ピレン）を表し、Ｒ，およびＲ２は、置換、未置換のア
ルキル基（例えばメチル基、ヒドロキシメチル基）、置
換、未置換の７リール基（例えばフェニル基、ｐ−７ニ
ソール基）、または置換、未置換の７ラルキル店（例え
ばベンノル基、β−フェニルエチレン基）を表し、Ｒ３
〜ＲＩＯは水素原子、もしくはアルキル基（例えばメチ
ル基、エチル基、イソプロピル基）、フルコキシ基（例
えばメトキシ基、エトキシ基）、ヒドロキシ基、ハロゲ
ン基（例えばブロム基、クロル基）に代表される置換基
を表し、Ａｒ１およゾ＾ｒ２は、置換、未置換のベンゼ
ン環（例えばフェニル基、ｐ４リール基、ｐ−ジエチル
７ミ／フェ／−ル基）、置換、未置換の多環式縮合環（
β−す７チル基、４−メチル−β−ナ７チル基）、また
は置換、未置換の複素環（例えば、ベンゾオキサゾール
基、ｐ−メチル−２−ピリジニル基〕。General formula (1) Formula A, Y1, Wi or substituted or unsubstituted methylene (e.g. methylene, trimethylvinylene), substituted or unsubstituted ethylene (e.g. ethylene, tetramethylethylene), substituted or unsubstituted of vinylene (e.g. vinylene, 1,
2-methylvinylene), substituted and unsubstituted propylene (
For example, propylene, 1,1,2,2-tetramethylpropylene), R and R2 are substituted or unsubstituted alkyl groups (for example, methyl group, hydroxymethyl group), substituted or unsubstituted 7-aryl groups ( R3
~RIO is a hydrogen atom, or a substituent represented by an alkyl group (e.g. methyl group, ethyl group, isopropyl group), a flukoxy group (e.g. methoxy group, ethoxy group), a hydroxy group, a halogen group (e.g. bromine group, chloro group) Ar1 and zo^r2 represent a substituted or unsubstituted benzene ring (e.g. phenyl group, p4 lyl group, p-diethyl group), substituted or unsubstituted polycyclic fused ring(
β-su7tyl group, 4-methyl-β-na7tyl group), or substituted or unsubstituted heterocycles (for example, benzoxazole group, p-methyl-2-pyridinyl group).

尚本発明の感光体の態様としては、前記化合物を電荷輸
送物質とする電荷輸送層を有することが好ましい。It is preferable that the photoreceptor of the present invention has a charge transport layer containing the above compound as a charge transport material.

すなわち本発明においては、前記一般式（１３で示され
る化合物の優れた電荷輸送能を活用し、これを電荷の発
生と輸送とをそれぞれ別個の物質でイテういわゆる機能
分離型感光体の電荷輸送物質（以後ＣＴＭと標記）とし
て用いることにより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感
度、残留電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰返し使用
に供したときにも疲労劣化が少ない上、熱あるいは光に
対しても安定した特性を発揮し得る感光体を作成するこ
とができる。また本発明で用いられるＣＴＭは前記一般
式［１）で示される化合物の中から単独あるいは２種類
以上の組合せで用いることができ、また他の光導電性物
質との組合せで使用してもよい。That is, in the present invention, the excellent charge transport ability of the compound represented by the general formula (13) is utilized, and the charge transport of a so-called functionally separated photoreceptor in which charge generation and transport are performed using separate substances, respectively. By using it as a substance (hereinafter referred to as CTM), it has excellent film properties, excellent electrophotographic properties such as charge retention, sensitivity, and residual potential, and has little fatigue deterioration even when subjected to repeated use. It is possible to create a photoreceptor that can exhibit stable characteristics even against light.The CTM used in the present invention can be used singly or in combination of two or more of the compounds represented by the general formula [1] above. and may be used in combination with other photoconductive materials.

前記一般式〔Ｉ〕で示される本発明のＣＴＮとして有効
な化合物の具体例としては、下記のものが挙げられるが
、これによって本発明に係るＣＴＭが限定されるもので
はない。Specific examples of the compound represented by the general formula [I] that is effective as the CTN of the present invention include the following, but the CTM according to the present invention is not limited thereto.

（ｆ−２３ （＋−３） ＣＩ　−５） ＜　１−７） １ｌ （１−りン ＜４−１５） ＜　ｒ　−ｔｅ＞ （Ｉ　−１８） （ｉ　−１９） ｒｌｌう Ｌ （Ｉ　−２４） Ｈ （Ｔ　−２５） ＜　Ｉ　−２６） （１’−２９） ＣＩ　−３１） ＜　１−３２） ＜　１−３３） ＜　Ｉ　−３４） ＜　！　−３８＞ Ｈ３ ＜　ｒ　−４４） ／ｌ−４６３ （＋　−５１） し旧 前記のＣＴＭは公知の合成法によって容易に合成される
。例えば例示化合物（１−１７）の合成は次のようにし
ておこなわれる。(f-23 (+-3) CI -5) < 1-7) 1l (1-phosphorus <4-15) < r -te> (I -18) (i -19) rlluL (I - 24) H (T -25) < I -26) (1'-29) CI -31) < 1-32) < 1-33) < I -34) < ! -38> H3 < r -44) /l-463 (+ -51) The above-mentioned CTM can be easily synthesized by a known synthesis method. For example, exemplified compound (1-17) is synthesized as follows.

合成例（例示化合物（１−１７１の合成）例示化合物（
１−１７）は、下記の合成ルートに従って合成した。Synthesis Example (Synthesis of Exemplified Compound (1-171)) Exemplified Compound (Synthesis of Exemplified Compound (1-171)
1-17) was synthesized according to the following synthetic route.

イミ７ノベンジル１（アルドリッチ社！り７８０ｇ（４
モル）を、酢酸８１に分散し、亜硝酸ソーダ３４０ｇを
加える。冷却下、内温を２５℃以下に保ちつつ、１２％
ｔ１２Ｓ０．３２０ｘ１を滴下していく。１時間撹拌後
、１０１の水にあけ、吸引ｍ過し、ニトロン体２９１０
ｇを得る。Imi7 Nobenzyl 1 (Aldrich Co., Ltd.) 780g (4
mol) in 81 mol of acetic acid, and 340 g of sodium nitrite are added. 12% while keeping the internal temperature below 25℃ under cooling.
Drop t12S0.320x1. After stirring for 1 hour, it was poured into 101 water, filtered under suction, and the nitrone body 2910
get g.

口）　ヒドラノン体３の合成 ニトロン体２９１２ｇをメタノール２！と酢酸３ｌに分
散し、冷却撹拌下、内温を５℃以ボに保ちつつ、亜鉛粉
末１．５ｋｇを少しづつ添加する。５時間撹拌後、亜鉛
を吸引濾過し、メタノールを留去後、１０％水酸化ナト
リウム１０１にあけ、上澄みをデカンチーシラン後、酢
酸エチル５１で抽出し、分液ロートにてよく水洗後、硫
酸ソーダにて水分を十分に除き、溶媒留去して、ヒドラ
ジン体３７１０ｆＩを得る。Mouth) 2912g of synthetic nitrone form of hydranone form 3 and methanol 2! and 3 liters of acetic acid, and while cooling and stirring, 1.5 kg of zinc powder was added little by little while keeping the internal temperature below 5°C. After stirring for 5 hours, the zinc was suction filtered, the methanol was distilled off, and the mixture was poured into 10% sodium hydroxide. Water is sufficiently removed with soda, and the solvent is distilled off to obtain hydrazine compound 3710fI.

ハ）　　（Ｉ−１７）の合成 ヒドラジン体３７１０ｇ（３，１６モル）とβ−７エ二
ル桂皮アルデヒド４６５５１Ｆ（３，１６ｇ＞とを、ｉ
−プロパツール１０ｆに入れ、酢酸２１を加え、湯浴中
で２時間撹拌する。放冷後、デカンテーシａンし、ヘキ
サン−トルエンにてクロマト処理して、溶媒を留去、（
１−１７）１．１０Ａｙ（２，６５モル、収率８４％）
を得る。C) 3710 g (3,16 mol) of the synthetic hydrazine of (I-17) and 46551 F (3,16 g) of β-7 enyl cinnamaldehyde were i
- Place in a propatool 10f, add 21 ml of acetic acid, and stir in a water bath for 2 hours. After cooling, it was decanted, chromatographed with hexane-toluene, and the solvent was distilled off.
1-17) 1.10Ay (2.65 mol, yield 84%)
get.

二）　　（１−１７）の確認 元素分析　　　Ｃ２９Ｈ２＝Ｎ２ ＣＨＮ 理論値　　８６，９７　　６，０４　　６，９９実測値
　　　８６，８９　　６，０１　　７．０２これによっ
て、例示化合物（１−１７）が得られたことが確認され
た。2) Confirmation elemental analysis of (1-17) C29H2=N2 CHN Theoretical value 86,97 6,04 6,99 Actual value 86,89 6,01 7.02 As a result, exemplary compound (1-17) was obtained. It was confirmed that

次に本発明に適用する電荷発生物質（以後ＣＧＭと標記
）としては、アゾ顔料が好ましいが、一般には可視光を
吸収してフリー電荷を発生するものであれば、無機顔料
及び有機色素の何れをも用いることができる。Next, as the charge generating substance (hereinafter referred to as CGM) applied to the present invention, an azo pigment is preferable, but in general, any inorganic pigment or organic pigment can be used as long as it absorbs visible light and generates a free charge. can also be used.

即ち無定形セレン、三方晶系セレン、セレン−砒素合金
、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、セレン化カド
ミウム、硫セレン他力ドミフム、硫化水銀、酸化鉛、硫
化鉛等の無機顔料の外、次の代表例で示されるような有
機顔料を用いることができる。In addition to inorganic pigments such as amorphous selenium, trigonal selenium, selenium-arsenic alloy, selenium-tellurium alloy, cadmium sulfide, cadmium selenide, selenium sulfide, mercury sulfide, lead oxide, and lead sulfide, the following Organic pigments such as those shown in the representative examples can be used.

（１）　モノアゾ顔料、ポリ７ゾ顔料、金属錯塩アゾ顔
料、ピラゾロンアゾ顔料、スチルベンアゾ及びチアゾー
ル７ゾ顔料等の７ゾ系顔料（２）ペリレン酸無水物及び
ペリレン酸イミド等のペリレン系顔料 （３）アントラキノン誘導体、アントアシトロン誘導体
、ジベンズピレンキノン誘導体、ビラントロン誘導体、
ビオラントロン誘導体及びインビオラントロン誘導体等
のアントラキノン系又は多環キノン系顔料 （４）　インジゴ誘導体及びチオインノボ誘導体等のイ
ンジゴイド系顔料 （５）　金ｆｉ７タロシアニン及び無金属７タロシアニ
ン等の７りロシアニン系顔料 （６）　　ジフェニルメタン系顔料、トリフェニルメタ
ン顔料、キサンチン顔料及びアクリノン顔料等のカルボ
ニワム系顔料 （７）　アジン顔料、オキサノン顔料及びチアジン顔料
等のキノンイミン系顔料 （８）　シアニン顔料及びアゾメチン顔料等のメチン系
顔料 （９）　キノリン系顔料 （１０）　　ニトロ系顔料 （１１）　　ニトロン系顔料 （１２）ベンゾキノン及びす７トキノン系顔料（１３）
　　す７タルイミド系顔料 （１４）　　ビスベンズイミグゾール誘導体等のベリノ
ン系顔料 次に本発明に好ましく用いられＣＣＨの代表的構造例は
下記一般式〔■−（＾）〕〜（ｎ−（Ｉ）３で表される
化合物及び（ｎ−（Ｊ））として一括した化合物で示さ
れる。(1) 7zo pigments such as monoazo pigments, poly 7zo pigments, metal complex azo pigments, pyrazolone azo pigments, stilbene azo and thiazole 7zo pigments (2) Perylene pigments such as perylenic anhydride and perylenic acid imide ( 3) anthraquinone derivatives, anthasitron derivatives, dibenzpyrenequinone derivatives, vilantrone derivatives,
Anthraquinone or polycyclic quinone pigments such as violanthrone derivatives and inviolanthrone derivatives (4) Indigoid pigments such as indigo derivatives and thioinnovo derivatives (5) 7-lycyanine pigments such as gold fi7 talocyanine and metal-free 7 talocyanine (6) ) Carbonium pigments such as diphenylmethane pigments, triphenylmethane pigments, xanthine pigments and acrinone pigments (7) Quinoneimine pigments such as azine pigments, oxanone pigments and thiazine pigments (8) Methine pigments such as cyanine pigments and azomethine pigments ( 9) Quinoline pigments (10) Nitro pigments (11) Nitron pigments (12) Benzoquinone and 7-toquinone pigments (13)
7 Talimide pigment (14) Verinone pigment such as bisbenzimigsol derivative Next, a typical structural example of CCH preferably used in the present invention is the following general formula [■-(^)] to (n-(I ) 3 and the compounds collectively represented as (n-(J)).

〔■−（＾）〕〔■－（＾）〕

＾−Ｎ＝Ｎ−＾ｒ１−＾ｒ２−　Ｎ　＝　Ｎ−＾〔■−
（ロ）〕 ＾−Ｎ＝Ｎ−＾ｒｌ　−Ｎ＝Ｎ−＾ｒ２　Ｎ＝Ｎ−＾〔
■−（Ｃ）〕 （Ｉ［−（Ｄ）） （ｎ−（Ｅ）） ス１ （ＩＩ−（Ｆ）） 〔■−（Ｇ）〕 （ＩＩ−（１４）） ＾−Ｎ＝Ｎ−＾ｒ、−Ｎ−八ｒ２　　　Ｎ＝Ｎ−＾へ 〔■−（Ｉ）〕 Δ−Ｎ＝Ｎ−＾ｒ、　−Ｎ−＾ｒ、−Ｎ：Ｎ−＾＾「。^-N=N-^r1-^r2- N = N-^[■-
(b)] ^-N=N-^rl -N=N-^r2 N=N-^[
■-(C)] (I[-(D)) (n-(E)) S1 (II-(F)) [■-(G)] (II-(14)) ^-N=N- ^r, -N-8r2 N=N-^ to [■-(I)] Δ-N=N-^r, -N-^r, -N:N-^^".

Ｎ＝Ｎ−＾ 式中Ｑ、及びＱ２は水素、ハロゲンの各原子、ア゛　　
　ルキシ、アルコキシ、アラルキル、カルボキシル、ア
ルフキジカルボニル、シアノ、７ミノ、置換アミノ、ア
シル、アミド、ニトロ及びヒドロキシルの各基を表す。N=N-^ In the formula, Q and Q2 are hydrogen and halogen atoms,
Represents the following groups: roxy, alkoxy, aralkyl, carboxyl, alfkidicarbonyl, cyano, 7mino, substituted amino, acyl, amido, nitro, and hydroxyl.

Ｑ、、ＱいＱ、及びＱ６は水素、ハロゲンの各原子、シ
アノ、フルキル、ヒドロキシルの各基を表す。Q, , Q, and Q6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, or a cyano, furkyl, or hydroxyl group.

Ｘ、は酸素、硫黄各原子、イミノ、置換イミノ基及び複
素環基（例えばチアゾリニシアン、オキザゾリニシアン
、イミダゾリニシアン、ピロリニシアン、ベンズチアゾ
リエデン、ペンズチアゾリニシアン、ベンズイミダゾリ
ニシアン、インドリニシアン、ナ７トチアゾリニシアン
、ナ７トオキサゾリニシアン、ジヒドロピリノン、ノヒ
ドロキノリンの各基）を表し、これら各基は置換基を有
してもよい。X is an oxygen or sulfur atom, imino, a substituted imino group, or a heterocyclic group (e.g., thiazolinicyan, oxazolinicyan, imidazolinicyan, pyrrolinicyan, benzthiazoliedene, penzthiazolinicyan, benzimidazolinicyan, Indolinicyan, Na7thothiazolinicyan, Na7thoxazolinicyan, dihydropyrinone, and nohydroquinoline groups), and each of these groups may have a substituent.

Ｘ２及びＸ、は水素原子、ハロゲン原子及びシアノ、ア
ルキル、ニトロ、アシル、カルボキシル、アルコキシカ
ルボニル、アルキルスルホン、アリールスルホン、アリ
ールの各基及び複素環基を表す。X2 and X represent a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano, alkyl, nitro, acyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfone, arylsulfone, aryl group, and a heterocyclic group.

Ａ　ｒ、、　Ａ　ｒ２及びＡｒ３は置換、未置換の芳香
族炭素環或は置換、未置換の芳香族複葉環を表し、これ
らの置換基としては前記のＱいＱ２及びＸ２、Ｘ、で表
されるものが挙げられる。Ar2 and Ar3 represent a substituted or unsubstituted aromatic carbon ring or a substituted or unsubstituted aromatic bicyclic ring, and these substituents include the above-mentioned Q2, X2, and Examples include things that are done.

Ａはカプラ残基を表す。カプラ残基の代表的なものとし
て下記一般式（ＩＩＩ−Ａ）〜（ＩＩ［−Ｄ　）で表さ
れるものが挙げられる。A represents a coupler residue. Representative coupler residues include those represented by the following general formulas (III-A) to (II[-D).

（１−Ｃ）　　　　　　　　ＣＩＩＩ−Ｄ　）ここでＱ
２、Ｑ、は前記Ｑ３、Ｑ２と同様の置換基を表し、Ａｒ
＜は前記Ａｒ、、　Ａｒ、、Ａｒ３と同様のものを表す
。(1-C) CIII-D) where Q
2, Q represents the same substituent as the above Q3, Q2, and Ar
< represents the same as the above-mentioned Ar, Ar, Ar3.

（ＩＩ−（Ｊ））・・・その他のＣＧＭ（Ｉｆ−Ｊ−１
） （Ｉｔ−Ｊ−３） （Ｉｆ−Ｊ−４）　　τ型無金属７りロシアニン（Ｉｆ
　−Ｊ　−５）　　で型無金属７タロシアニン（■−Ｊ
−６）　　クロロアルミニウム７タロシアニン （ＩＩ　−Ｊ　−７＞　　チタニル７タロシアニン（ｎ
　−Ｊ　−８）　　バナジル７タロシアニン（ＩＩ　−
Ｊ　−９）　　クロロインノウム７タロシアニン（ｎ　
−Ｊ−１０）　　ε型銅７タロシアニン前記一般式［：
１ｌ−（Ａ））〜（ＩＩ−（Ｊ））で示したＣＧＭ化合
物としては、特開昭６１−７７０５５号に記載された例
示化合物をそのまま適用することができる。(II-(J))...Other CGM (If-J-1
) (It-J-3) (If-J-4) τ-type metal-free 7-lycyanine (If
-J -5) Type metal-free 7 talocyanine (■-J
-6) Chloroaluminum 7-thalocyanine (II -J -7> Titanyl 7-thalocyanine (n
-J-8) Vanadyl 7-thalocyanine (II-
J-9) Chloroinnoum 7 thalocyanine (n
-J-10) ε-type copper 7 talocyanine with the above general formula [:
As the CGM compounds shown in 11-(A)) to (II-(J)), the exemplified compounds described in JP-A-61-77055 can be applied as they are.

本発明において用いられるＣＴＭ及びＣＧ旧土、それ自
体では一般に造膜性がないため、種々のバインダを組合
せて感光層を形成してもよい。Since the CTM and CG old soil used in the present invention generally do not have film-forming properties by themselves, the photosensitive layer may be formed by combining various binders.

この際用いられるバインダとしては任意のものを用いる
ことができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フ
ィルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。Although any binder can be used in this case, it is preferable to use a hydrophobic, high dielectric constant, electrically insulating film-forming polymer. Examples of such high molecular weight polymers include, but are not limited to, the following.

（１）　ポリカーボネート （２）　だリエステル （３）　メタクリル！３子脂 （４）　アクリル樹脂 （５）　ポリ塩化ビニル （６）ポリ塩化ビニリデン （７）　ポリスチレン （８）　ボーリビニルアセテート （９）　スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン−ブタ
ジェン共重合体、スチレンメタクリル酸メチル共重合体
） （１０）　　アクリロニトリル系共重合８（脂（例えば
塩化ビニリデン−７クリロニトリル共重合体等） （１１）塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体（１２）塩化
ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 （１３）　　シリコン樹脂 （１４）　　シリコン−アルキッド樹脂（１５）　　７
ヱノール０４　ｍｔ　（例えば７エ／−ルーホルムアル
デヒドＯ（脂、Ｉ−クレゾール−ホルムアルデヒド樹脂
等） （１６）　　スチレン−アルキッド樹脂（１７）　　ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール（１８）ポリビニルブチラ
ール （１９）　　ポリビニル７オルマール （２０）ポリヒドロキシスチレン これらのバインダは、単独であるいは２種以上の混合物
として用いることができる。(1) Polycarbonate (2) Daliester (3) Methacrylic! 3 Child fat (4) Acrylic resin (5) Polyvinyl chloride (6) Polyvinylidene chloride (7) Polystyrene (8) Beaurivinyl acetate (9) Styrenic copolymer resin (e.g. styrene-butadiene copolymer, styrene methacrylic acid) (methyl copolymer) (10) Acrylonitrile copolymer 8 (fat (e.g. vinylidene chloride-7-acrylonitrile copolymer, etc.) (11) Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer (12) Vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride Acid copolymer (13) Silicone resin (14) Silicone-alkyd resin (15) 7
Enol 04 mt (e.g. 7E/-formaldehyde O (fat, I-cresol-formaldehyde resin, etc.) (16) Styrene-alkyd resin (17) Poly-N-vinylcarbazole (18) Polyvinyl butyral (19) Polyvinyl 7-olmar (20) Polyhydroxystyrene These binders can be used alone or as a mixture of two or more.

本発明の感光体は、第１図およびＰｔｆＪ２図に示すよ
うに導電性支持体１上に、ＣＧＭを主成分とする電荷発
生Ｗｉ（以後ＣＣ］、と標記）２と本発明の化合物をＣ
ＴＭの主成分として含有する電荷輸送層（以後ＣｒＬと
標記）３との積層体より成る感光層４を設ける。第３図
及び第４図に示すようにこの感光層４は、導電性支持体
１上に設けた中間層５を介して設けてもよい。このよう
に感光層４を二／Ｉ構成としたときに最も優れた電子写
真特性を有する感光体が得られる。また本発明において
は、第５図および第６図に示すように前記ＣＴＭを主成
分とするＭ　６中に微粒子状のＣＧＭ　７を分散してな
る感光層４を導電性支持体１上に直接あるいは中間Ｍ５
を介して設けてもよい。またＣＧＭを使わずに、ＣＴ旧
こ増感染料あるいはルイス酸等を加えて、第５図および
第６図と同様に単層の感光層４を設けても好ましい結果
が得られる。As shown in FIG. 1 and PtfJ2, the photoreceptor of the present invention includes a charge generating Wi (hereinafter referred to as CC) 2 containing CGM as a main component and a compound of the present invention on a conductive support 1.
A photosensitive layer 4 made of a laminate with a charge transport layer (hereinafter referred to as CrL) 3 containing TM as a main component is provided. As shown in FIGS. 3 and 4, the photosensitive layer 4 may be provided on the conductive support 1 via an intermediate layer 5. When the photosensitive layer 4 has the 2/I configuration as described above, a photoreceptor having the most excellent electrophotographic properties can be obtained. Further, in the present invention, as shown in FIGS. 5 and 6, a photosensitive layer 4 formed by dispersing fine particulate CGM 7 in M 6 containing CTM as a main component is directly deposited on the conductive support 1. Or intermediate M5
It may also be provided via Further, preferable results can also be obtained without using CGM, by adding a CT sensitizing dye or a Lewis acid, and forming a single photosensitive layer 4 in the same manner as in FIGS. 5 and 6.

更に前記感光層４の上には必要に応じ保護層（以後ＯＣ
Ｌと標記）８を設けてもよい。Furthermore, a protective layer (hereinafter OC
(marked as L) 8 may be provided.

ここで感光層４を二層構成としたときにＣＧＬ２とＣＴ
Ｌ　３のいずれを上層とするかは、帯電極性を正、負の
いずれに選ぶかによって決定される。すなわち、負帯電
型感光層とする場合は、ＣＴＬ　３を上層とするのが有
利であり、これは当該ＣＴＬ　３中のＣＴＭが正孔に対
して高い輸送能を有する物質であるからである。Here, when the photosensitive layer 4 has a two-layer structure, CGL2 and CT
Which of L3 is to be used as the upper layer is determined depending on whether the charging polarity is positive or negative. That is, when forming a negatively charged photosensitive layer, it is advantageous to use CTL 3 as an upper layer, since CTM in CTL 3 is a substance that has a high transport ability for holes.

また二層構成の感光１４を構成するＣＧＬ２、ＣＴＬ３
は、下層面となる導電性支持体１、ＣＴＬ３もしくはＣ
ＧＬ　２上に直接あるいは必要に応じて接着層もしくは
バリヤ層などの中間層を設けた上にＣＴＭ、ＣＧＨの特
性によって次の方法によって形成することができる。In addition, CGL2 and CTL3 that constitute the photosensitive layer 14 having a two-layer structure
is the conductive support 1, CTL3 or C which becomes the lower layer surface.
Depending on the characteristics of CTM and CGH, it can be formed by the following method either directly on GL 2 or after providing an intermediate layer such as an adhesive layer or a barrier layer as necessary.

（１）気相堆積法 （２）塗料塗布法 ａ）　　ＣＧＭ、ＣＴＭを適当な溶剤に溶解した溶液塗
料を塗布する方法。(1) Vapor phase deposition method (2) Paint coating method a) A method of applying a solution paint in which CGM or CTM is dissolved in a suitable solvent.

ｂ）　　ＣＧＭ、ＣＴＭをボールミル、ホモミキサー等
によって分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて結着
剤と混合分散して得られる分散液塗料を塗布する方法。b) A method of applying a dispersion paint obtained by forming CGM or CTM into fine particles in a dispersion medium using a ball mill, homomixer, etc., and mixing and dispersing them with a binder if necessary.

前記気相堆積法には真空蒸着法、スパッタリング法、イ
オンプレーテング法或はＣＶＤ法等が挙げられ、また塗
料塗布法にはディッピング法、スプレィ法、エアドクタ
法、ドグタブレイド法、リバースロール法等塗料の物性
に合わせて適当な方法が選ばれる。The vapor deposition method includes vacuum evaporation method, sputtering method, ion plating method, CVD method, etc., and the paint application method includes dipping method, spray method, air doctor method, dogta blade method, reverse roll method, etc. An appropriate method is selected depending on the physical properties of the material.

このようにして形成されるＣにＬ　２の厚さは、０．０
１〜５ミクロンであることが好ましく、更に好ましくは
０．０５〜３ミクロンである。The thickness of L2 in C formed in this way is 0.0
It is preferably 1 to 5 microns, more preferably 0.05 to 3 microns.

またＣＴＬ　３の厚さは必要に応じて変更し得るが、通
常５〜３０ミクロンであることが好ましい。このＣＴＬ
　３における組成割合は、ＣＴＮ　１重量部に対してバ
インダを０．８〜１０重量部とするのが好ましいが、微
粉状のＣＧＭを分散せしめた感光Ｎ４を形成する場合は
、ＣＧＭ　１重量部に対してバインダを５重量部以下の
範囲で用いることが好ましい。Further, the thickness of the CTL 3 can be changed as necessary, but it is usually preferably 5 to 30 microns. This CTL
The composition ratio in 3 is preferably 0.8 to 10 parts by weight of the binder to 1 part by weight of CTN, but when forming photosensitive N4 in which fine powder CGM is dispersed, 1 part by weight of CGM is used. On the other hand, it is preferable to use the binder in an amount of 5 parts by weight or less.

またＣＧＬ　２をバインダによる分散型のものとして構
成する場合には、ＣＣ８１重量部に対してバインダを５
重量部以下の範囲で用いることが好ましい。In addition, when CGL 2 is configured as a dispersed type using a binder, 5 parts by weight of the binder are added to 81 parts by weight of CC.
It is preferable to use it within a range of parts by weight or less.

本発明の感光体の感光層のＨ！ｉ構成は前記のように積
層構成と単層構成とがあるが、表面層となるＣＴＬｌＣ
ＧＬ、単層感光層またはＯＣＬのいずれか、もしくは複
数層に感度の向上、残留電位ないし反復使用時の疲労低
減等を目的として、１種または２種以上の電子受容性物
質を含有せしめることができる。H! of the photosensitive layer of the photoreceptor of the present invention! The i configuration has a laminated configuration and a single layer configuration as described above, but the CTLlC which is the surface layer
One or more electron-accepting substances may be contained in either the GL, single-layer photosensitive layer, OCL, or multiple layers for the purpose of improving sensitivity, reducing residual potential or fatigue during repeated use, etc. can.

本発明の感光体に使用可能な電子受容性物質としては、
例えば無水こはく酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水７タル酸、テトラクロル無水７タル酸、
テトラブロム無水７タル酸、３−ニトロ無水７タル酸、
４−二トロＷｌ＋　水７９　ル酸、無水ピロメリット酸
、無水メリッＦ酸、テトラシアノエチレン、テトラシア
ノキノジメタン、０−ジニトロベンゼン、論−ジニトロ
ベンゼン、１゜３．５．−トリニトロベンゼン、パラニ
トロベンゾニトリル、ビクリルクロライド、キノンクロ
ルイミド、クロラニル、ブルマニル、２−メチルナ７ト
キ／ン、ジクロロシシ７ノパラベンゾキ／ン、アントラ
キノン、ノニトロアントラキノン、トリニトロフルオレ
ノン、９−フルオレノンデン〔ジシアノメチレンマロノ
ジニトリル〕、ポリニトロ−９−フルオレニリデンー〔
ノシア７メチレンマロノノニトリル〕、ピクリン酸、０
−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香酸、３，５−ジニ
トロ安息香酸、ペンタフルオロ安息香酸、５−ニトロサ
リチル酸、３，５−ジニトロサリチル酸、７タル陵等が
挙げられる。Electron-accepting substances that can be used in the photoreceptor of the present invention include:
For example, succinic anhydride, maleic anhydride, dibromaleic anhydride, 7-talic anhydride, tetrachloro 7-talic anhydride,
Tetrabromo 7-talic anhydride, 3-nitro 7-talic anhydride,
4-nitro Wl + water 79 fluoric acid, pyromellitic anhydride, Merrit F acid anhydride, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane, 0-dinitrobenzene, dinitrobenzene, 1°3.5. - Trinitrobenzene, para-nitrobenzonitrile, vicryl chloride, quinone chlorimide, chloranil, brumanil, 2-methylna7-quinone, dichlorocysinoparabenzoquinone, anthraquinone, nonitroanthraquinone, trinitrofluorenone, 9-fluorenonedene dicyanomethylene malonodinitrile], polynitro-9-fluorenylidene [
Nosia 7 methylene malonononitrile], picric acid, 0
-Nitrobenzoic acid, p-nitrobenzoic acid, 3,5-dinitrobenzoic acid, pentafluorobenzoic acid, 5-nitrosalicylic acid, 3,5-dinitrosalicylic acid, 7-talyl and the like.

また更に表面改質剤としてシリコーンオイルを存在させ
てもよい。また耐久性向上剤としてアンモニウム化合物
が含有されていてもよい。Furthermore, silicone oil may be present as a surface modifier. Further, an ammonium compound may be contained as a durability improver.

更に紫外線吸収剤、酸化防止剤等を用いてもよい。Furthermore, ultraviolet absorbers, antioxidants, etc. may be used.

好ましい紫外線吸収剤としては、安息香酸、スチルベン
化合物等及びその誘導体、トリアゾール化合物、イミグ
ゾール化合物、トリアジン化合物、クマリン化合物、オ
キサジアゾール化合物、チアゾール化合物及びその誘導
体等の含窒素化合物類が用いられる。Preferred ultraviolet absorbers include nitrogen-containing compounds such as benzoic acid, stilbene compounds and their derivatives, triazole compounds, imiguzole compounds, triazine compounds, coumarin compounds, oxadiazole compounds, thiazole compounds and their derivatives.

また酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール、ヒン
タートアミン、パラフェニレンノアミン、アリールアル
カン マン、スピロインダノン及びそれらの誘導体、有機硫黄
化合物、有機燐化合物等が挙げられる。これらの具体的
化合物としては、特願昭６１　−１６２８６６号、同６
１−１８８９７５号、同６１−１９５８７８号、同６１
−１５７６４４号、同６１−１９５８７９号、同６１−
１６２８６７号、同６１　−２０４４６９号、同６１−
２１７４９３号、同６１−２１７４９２号及び同６１−
２２１５４１号に記載がある。Further, examples of the antioxidant include hindered phenol, hindered amine, paraphenylenenoamine, aryl alkanman, spiroindanone and derivatives thereof, organic sulfur compounds, organic phosphorus compounds, and the like. Specific examples of these compounds include Japanese Patent Application No. 162866/1986;
No. 1-188975, No. 61-195878, No. 61
-157644, 61-195879, 61-
No. 162867, No. 61-204469, No. 61-
No. 217493, No. 61-217492 and No. 61-
It is described in No. 221541.

次に本発明のＯＣＬに用いられてよいバインダは、体積
抵抗１０１Ωａｍ以上、好ましくは１０１０Ωｅｌｌ１
以上、より好ましくはｌＱ１３ΩｃＩ１１以上の透明樹
層が用いられる。又前記バインダは光又は熱により硬化
する樹脂を少なくとも５０重量％以上含有することが好
都合である．又前記ＯＣＬ中には加工性及び物性の改良
（亀裂防止、柔軟性付与等）を目的として必要により熱
可塑性樹脂を５０重量％未満含有せしめることができる
。Next, the binder that may be used in the OCL of the present invention has a volume resistance of 101 Ωam or more, preferably 1010 Ωell1
As described above, a transparent tree layer having lQ13ΩcI11 or more is more preferably used. It is also advantageous for the binder to contain at least 50% by weight of a resin that is cured by light or heat. If necessary, the OCL may contain less than 50% by weight of a thermoplastic resin for the purpose of improving processability and physical properties (preventing cracks, imparting flexibility, etc.).

また、前記中間層は接着層又はバリヤ層等として機能す
るもので、上記バイングリ５脂の外に、例えばポリビニ
ルアルコール、エチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロース、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、カゼイン、
Ｎ−フルコキシメチル化ナイロン、澱粉等が用いられる
。Further, the intermediate layer functions as an adhesive layer or a barrier layer, and in addition to the above-mentioned Vinyl 5 fat, it may be made of, for example, polyvinyl alcohol, ethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, vinyl chloride-vinyl acetate- Maleic anhydride copolymer, casein,
N-flucoxymethylated nylon, starch, etc. are used.

本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導電性支持
体１としては、主として下記のものが用いられるが、こ
れらにより限定されるものではなし１　。As the conductive support 1 used in the construction of the electrophotographic photoreceptor of the present invention, the following are mainly used, but the invention is not limited thereto.

１）アルミニウム板、ステンレス板などの金属板。1) Metal plates such as aluminum plates and stainless steel plates.

２）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、アルミニウム、パラノフム、金などの金属薄層をラミ
ネートもしくは蒸着によって設けたもの。2) A thin layer of metal such as aluminum, paranohum, or gold is provided on a support such as paper or plastic film by lamination or vapor deposition.

３）紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持体上に
、導電性ポリマ、酸化インジウム、酸化錫などの導電性
化合物の層を塗布もしくは蒸着によって設けたもの。3) A layer of a conductive compound such as a conductive polymer, indium oxide, or tin oxide is provided on a support such as paper or a plastic film by coating or vapor deposition.

本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
ような実施例からも明らかなように、帯電特性、感度特
性、画像形成特性に優れたものである。− （実施例） 以下、本発明を実施例により説明するが、これにより本
発明の実施の態様が限定されるものではない。The photoreceptor of the present invention has the above-mentioned structure, and has excellent charging characteristics, sensitivity characteristics, and image forming characteristics, as is clear from the examples described below. - (Examples) The present invention will be explained below using Examples, but the embodiments of the present invention are not limited thereby.

実施例１ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルムよりなる
導電性支持体上に、ポリビニルブチラール樹脂［Ｘ　Ｙ
　ＨＬ　Ｊ（ユニオン・カーバイト社製）よりなる厚さ
０．２μ−の中間層を形成した。Example 1 Polyvinyl butyral resin [X Y
A 0.2 μm-thick intermediate layer made of HL J (manufactured by Union Carbide) was formed.

次いで、下記化合物（ＩＩ　−ｉ　）ｉ重量部を、ポリ
カーボネート樹脂［パンライ）　Ｌ−１２５０Ｊ（音大
化成社製）０．５重量部、１．Ｚ−ジクロロエタン１２
０重１部の溶液中に、サンドミルを用いて１０時間分散
した液をワイヤーパーで塗布して、０．２μｍのＣＧＬ
を形成した。Next, 0.5 parts by weight of the following compound (II-i) i was mixed with 0.5 parts by weight of polycarbonate resin [Panrye] L-1250J (manufactured by Ondai Kasei Co., Ltd.), 1. Z-dichloroethane 12
A 0.2 μm CGL was obtained by dispersing the solution for 10 hours using a sand mill in a 0 weight 1 part solution and applying it with a wire spar.
was formed.

次いで、例示化合物＜１−１＞１２重、ｆｔ部、ポリカ
ーボネート樹脂［パンライトＫ　−１３００Ｊ（音大化
成社製）１５重量部、１，２−ジクロロエタン１２０重
量部の溶液をブレード塗布機を用いて塗布して、厚さ２
３μｍのＣＴＬを形成して、本発明の感光体を得た。こ
れをサンプル１とする。Next, a solution containing 12 parts by weight, ft parts of the exemplary compound <1-1>, 15 parts by weight of polycarbonate resin [Panlite K-1300J (manufactured by Ondai Kasei Co., Ltd.), and 120 parts by weight of 1,2-dichloroethane] was applied using a blade coater. and apply it to a thickness of 2
A CTL of 3 μm was formed to obtain a photoreceptor of the present invention. This is called sample 1.

比較例（１） 実施例１における例示化合物（１−１）の代わりに比較
化合物（Ｃ−１）を用いた他は、実施例１と同様にして
比較用の感光体を得た。これを比較サンプル（１）とす
る。Comparative Example (1) A comparative photoreceptor was obtained in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound (C-1) was used instead of Exemplified Compound (1-1) in Example 1. This will be referred to as comparative sample (1).

ＣＧＭ（ｎ−１） 実施例２ アルミニウム箔をラミネートしたポリエステルフィルム
よりなる導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
ビニルアルコール共重合体「エスレックＡ−５Ｊ（積木
化学社製）よりなる厚さ１μｌの中間層を形成した。CGM (n-1) Example 2 Vinyl chloride-vinyl acetate-
An intermediate layer having a thickness of 1 μl was formed from a vinyl alcohol copolymer “S-LEC A-5J (manufactured by Block Chemical Co., Ltd.).

次いで、下記化合物（ＩＩ−２）１重量部を、ポリビニ
ルホルマール樹脂［デンカホルマール＃２０４（電気化
学工業社製）０．８重量部、１，２−ジクロロエタン１
００重量部の溶液中に、ボールミルを用いて４８時間分
散した液をスプレー塗布して０．３μ肩のＣＣＬを形成
した。Next, 1 part by weight of the following compound (II-2) was mixed with 0.8 parts by weight of polyvinyl formal resin [Denka Formal #204 (manufactured by Denki Kagaku Kogyo Co., Ltd.), 1 part by weight of 1,2-dichloroethane]
00 parts by weight of the solution for 48 hours using a ball mill, and then spray coating the solution to form a CCL with a diameter of 0.3 μm.

次いで、前記例示化合物（Ｉ−４）１０重量部、ポリエ
ステル樹脂［パイロン２００Ｊ（東洋紡社製）１２．５
重量部、１，２−ジクロロエタン１００重量部の溶液を
ブレード塗布機を用いて塗布して、厚さ２０μｌのＣＴ
Ｌを形成しで、本発明の感光体を得た。これをサンプル
２とする。Next, 10 parts by weight of the exemplary compound (I-4), 12.5 parts by weight of polyester resin [Pylon 200J (manufactured by Toyobo Co., Ltd.)]
A solution of 100 parts by weight of 1,2-dichloroethane was applied using a blade coater to form a 20 μl thick CT.
By forming L, a photoreceptor of the present invention was obtained. This is called sample 2.

比較例（２） 実施例２における例示化合＊（１−４）の代わりに比較
化合物（Ｃ−２）を用いた他は、実施例１と同様にして
比較用の感光体を得た。これを比較サンプル 比較化合物（Ｃ−２） 実施例３ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルムからなる
導電性支持体上に、ポリビニルホルマール［ビニレック
ＬＪ（積木化学社製）からなる厚さ０、３μｌの中間層
を形成した。Comparative Example (2) A comparative photoreceptor was obtained in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compound (C-2) was used instead of Exemplified Compound *(1-4) in Example 2. Comparative Sample Comparative Compound (C-2) Example 3 An intermediate layer with a thickness of 0.3 μl made of polyvinyl formal [Vinylec LJ (manufactured by Block Chemical Co., Ltd.)] was placed on a conductive support made of a polyester film deposited with aluminum. was formed.

次いで、ＣＧＨの例示化合物（ｎ　−　Ｊ　−　５　）
１重量部、ポリビニルブチラール樹脂「エスレックＩＩ
ＬｓＪ（積木化学社製）１重量部、ｌ，２−ジクロロ１
フフ１００重量部を超音波分散磯を用いて分散した液を
ワイヤーバーで塗布してＣＧＬを形成した。Next, an exemplary compound of CGH (n-J-5)
1 part by weight, polyvinyl butyral resin "S-LEC II"
LsJ (manufactured by Block Chemical Co., Ltd.) 1 part by weight, l,2-dichloro 1
A CGL was formed by dispersing 100 parts by weight of Fufu using an ultrasonic dispersion stone and applying it with a wire bar.

次いで、前記例示化合物（１−２１）１０重量部、ポリ
カーボネート樹脂［パンライ）　Ｌ　−　１２５０Ｊ（
奇人化成製）１２重量部及び耐久性向上剤す／−ルＬＳ
−２６２６（三共１！ｊ　）０．５重量部、１，２−ジ
クロロ１フフ１００重量部の液をブレード塗布して厚さ
１８μ肩のＣＴＬを形成し、本発明の感光体を得た。こ
れをサンプル３とする。Next, 10 parts by weight of the exemplified compound (1-21), polycarbonate resin [Panrye] L-1250J (
(manufactured by Kijin Kasei) 12 parts by weight and durability improver S/-L LS
A solution containing 0.5 parts by weight of -2626 (Sankyo 1!j) and 100 parts by weight of 1,2-dichloro 1fufu was coated with a blade to form a CTL having a thickness of 18 μm, thereby obtaining a photoreceptor of the present invention. This is called sample 3.

評　　価　　１ 上記の実施例１〜３及び比較例（１）〜（２）で得られ
たサンプルは、静電複写紙試験装置ｒＳＰ−　４２８型
」（（株）川口電気製作新製）を用いてグイナミソク方
式で電子写真特性を測定した。Evaluation 1 The samples obtained in Examples 1 to 3 and Comparative Examples (1) to (2) above were tested using an electrostatic copying paper tester rSP-428 model (manufactured by Kawaguchi Electric Seisakusho Co., Ltd.). The electrophotographic characteristics were measured using the Guinamisoku method.

まず、４０μＡの放電条件で５秒間、負にコロナ帯電さ
せた時の表面電位Ｖａ［Ｖ　］、つづいて白色光露光を
行って、表面電位を−５００［Ｖ　］から−５０［Ｖ　
］まで低下させるのに必要な露光量Ｅ　ｉｉｔ’［１ｕ
ｘ−ｓｅｅ］を測定した。そして、この捏作を１００回
繰り返し第１表 （注）枯弧を付したＮｏ．は比較試料。First, the surface potential Va [V] was negatively corona charged for 5 seconds under a discharge condition of 40 μA, and then exposed to white light to increase the surface potential from -500 [V] to -50 [V].
] The exposure amount E iit' [1u
x-see] was measured. Then, this fabrication was repeated 100 times and No. is a comparison sample.

■は露光によっても−５０［Ｖ］まで低下しないことを
示す６以上のように本発明の感光体は比較の感光体に比
べて感度、繰返し、耐用性ともに優れている。(2) indicates that the voltage does not decrease to -50 [V] even upon exposure; as shown by the scores 6 and above, the photoreceptor of the present invention is superior to the comparative photoreceptor in terms of sensitivity, repeatability, and durability.

実施例４ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔なラミネート
した導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水
マレイン酸共重合体「ニレツクＭＦ−１０」（積木化学
製）の０．０５μｌの厚さの中間層を設け、その上に例
示化合物（１−２６）６重量部、ポリカーボネート樹脂
［パンライ）　Ｌ−１２５０４１０重量部とを１。Example 4 A 0.05 μl thick layer of vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer “Niretsku MF-10” (manufactured by Block Chemical Co., Ltd.) was placed on a conductive support laminated with aluminum foil on a polyester film. An intermediate layer was provided, on which 6 parts by weight of Exemplified Compound (1-26) and 10 parts by weight of polycarbonate resin [Panrye] L-12504 were added.

２−ジクロロエタン９０重量部に溶解した溶液をブレ−
ド塗布して１３μ屑のＣ１’Ｌを形成した。更にその上
にＣＣＨの例示化合物（Ｉｆ−Ｊ−１）’１重量部をポ
リエステル樹脂［バイロン２００４２重量部、例示化合
物（１−２６）１．５重量部、１．２−ツクロワエタン
２００重量部の溶液にボールミルを用いて２０時間分散
処理した分散液をスプレィ塗布し、厚さ２μｌのＣＧＬ
を形成し本発明の感光体を得た。A solution dissolved in 90 parts by weight of 2-dichloroethane was blown.
C1'L of 13 μm was formed. Furthermore, 1 part by weight of CCH exemplified compound (If-J-1)' was added to a polyester resin [Vylon 20042 parts by weight, 1.5 parts by weight of exemplified compound (1-26), 200 parts by weight of 1.2-Tsukurowaethane]. The dispersion was treated with a ball mill for 20 hours, and the dispersion was spray-coated into a 2 μl thick CGL.
A photoreceptor of the present invention was obtained.

次いでこの感光体について、前記評価１に於る負のコロ
ナ帯電を正のコロナ帯電に変えた他は評価１と同様にし
て初期特性を測定した。該特性としてＶａ＝　１１５０
［Ｖ　］、Ｅ　：？　＝　７．２［／ｕｘ　・ｓｅｅ］
が得られた。Next, the initial characteristics of this photoreceptor were measured in the same manner as in Evaluation 1 except that the negative corona charge in Evaluation 1 was changed to positive corona charge. As the characteristic, Va=1150
[V], E:? = 7.2 [/ux ・see]
was gotten.

実施例５ アルミニウムを蒸着した導電性ポリエステルフィルム支
持体上に、ノボラック樹脂「５Ｋ−１０５Ｊ（住人デュ
レス製）の０．３μ胃の中間層を形成した。Example 5 On a conductive polyester film support on which aluminum was vapor-deposited, an intermediate layer of 0.3μ of novolac resin 5K-105J (manufactured by Jures) was formed.

次いで下記化合物（ＩＩ−３Ｎ重量部、例示化合物（１
−４２）５重量部、ポリカーボネート０１犯［パンライ
）　１２５０Ｊ７重量部及び１，２−ジクロロエタン１
００重量部をサンドミルで１０時間混合分散処理した分
散液をブレード塗布し厚さ１５μｌの感光層を形成した
。こうして得た感光体について、実施例４と同様に正に
コロナ帯電し初期特性の測定を行い、Ｖａ＝　１２４０
［Ｖ　］、Ｅ　：：ｏ＝　６．１［１！ｕｘ　・５ｅｃ
ｌを得た。Next, the following compound (II-3N parts by weight, exemplified compound (1 part by weight)
-42) 5 parts by weight, 7 parts by weight of polycarbonate 01 [Panrai] 1250J and 1 part by weight of 1,2-dichloroethane
A dispersion solution obtained by mixing and dispersing 00 parts by weight in a sand mill for 10 hours was coated with a blade to form a photosensitive layer with a thickness of 15 μl. The thus obtained photoreceptor was positively corona charged in the same manner as in Example 4, and its initial characteristics were measured, and Va = 1240.
[V], E::o=6.1[1! ux ・5ec
I got l.

（ＩＩ−３） 実施例６ アルミニウムドラムからなる導電性支持体に、浸漬塗布
法によってポリヒドロキシスチレン？ｊ（Ｎ［レノンＭ
ｌ（丸首石油化学社製）からなる厚さ０，５μｌの中間
層を形成した。(II-3) Example 6 Polyhydroxystyrene was applied to a conductive support made of an aluminum drum by dip coating. j(N[Lennon M
An intermediate layer having a thickness of 0.5 μl was formed, consisting of 1.1 μl (manufactured by Marukubi Petrochemical Co., Ltd.).

次いで、前記化合物（ｎ　−Ｉ　Ｎ重量部、ポリビニル
ホルマールＩ（Ｎ　ｒデカンホルマール＄　２０Ｊ０，
６重量部、１，２−ジクロロエタン１００重量部をサン
ドミルを用いて１０時間分散して得られた液を浸漬塗布
法で塗布して、厚！　０，２５μｌのＣＧＬを形成した
。Next, the above compound (n - I N parts by weight, polyvinyl formal I (N r decane formal $ 20J0,
A solution obtained by dispersing 6 parts by weight and 100 parts by weight of 1,2-dichloroethane using a sand mill for 10 hours was applied using a dip coating method. 0.25 μl of CGL was formed.

次いで、前記例示化合物（１−３３０２ｆｉ量部、ポリ
カーボネート杉■旨「パンライトＫ　−１３００Ｊ１６
ｉ１量部、１，２−ジクロロエタン１２０重量部の液を
浸漬塗布法で塗布して、Ｉ７さ２２μ屑のＣＴＬを形成
し、本発明の感光体を得た。Next, the exemplified compound (1-3302 parts by weight, polycarbonate cedar paste "Panlite K-1300J16
A solution containing 1 part by weight of I and 120 parts by weight of 1,2-dichloroethane was applied by dip coating to form a CTL of 22 μm of I7 to obtain a photoreceptor of the present invention.

これを電子写真複写ｆｌｌ’Ｕ　−Ｂｉｘ１２００Ｊ（
小西六写↓１工業（株）製）に装着し、実写テストを行
った結果、１，０００回繰返し後にも初期と変らない良
好な複写画像が得られた。This was electrophotographed using fll'U-Bix1200J (
As a result of carrying out a live copying test by attaching the copying machine to a Konishi Rokusho (manufactured by 1 Kogyo Co., Ltd.), a good copy image was obtained that was as good as the initial copy even after 1,000 repetitions.

実施例７〜１１ 実施例１に於るＣＴＨの例示化合物（１−１）を第２表
に示すように夫々例示化合物（１−５）〜（Ｉ−６）の
いづれかに変更した他は実施例１と同様にして本発明の
感光体を得た。これらを夫々サンプル７〜１１とし前記
の評価１を行った。その結果第２表 （発明の効果） 本発明により、高感度且つ反復使用の際の特性が極めて
安定であり、毒性の問題もない優れた感光体を得ること
ができる。Examples 7 to 11 The same procedure was carried out except that the exemplified compound (1-1) of CTH in Example 1 was changed to one of the exemplified compounds (1-5) to (I-6), respectively, as shown in Table 2. A photoreceptor of the present invention was obtained in the same manner as in Example 1. These were used as Samples 7 to 11, respectively, and the above-mentioned Evaluation 1 was conducted. The results are shown in Table 2 (Effects of the Invention) According to the present invention, an excellent photoreceptor can be obtained which has high sensitivity, extremely stable characteristics upon repeated use, and has no toxicity problem.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感光体の機
械的構成例について示す断面図を表す。 １・・・導電性支持体　　２・・・キャリア発生層３・
・・キャリア輸送層　４・・・感光層５・・・中間Ｎ　
６・・・キャリア輸送物質を含有する層７・・・キャリ
ア発生物質　８・・・保ａ層出願人　小西六写真工業株
式会社 第２図1 to 6 are sectional views showing examples of the mechanical structure of the electrophotographic photoreceptor of the present invention, respectively. 1... Conductive support 2... Carrier generation layer 3.
...Carrier transport layer 4...Photosensitive layer 5...Intermediate N
6... Layer containing a carrier transporting substance 7... Carrier generating substance 8... Protective layer Applicant: Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. Figure 2

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）導電性支持体上に下記一般式〔 I 〕で表される
化合物を含有する層を有する電子写真感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｙは結合鎖もしくは置換、未置換のメチレン、
置換、未置換のエチレン、置換、未置換のビニレンまた
は、置換、未置換のプロピレンを表し、Ｒ＿１およびＲ
＿２は、置換、未置換のアルキル基、置換、未置換のア
リール基または、置換、未置換のアラルキル基を表し、
Ｒ＿３〜Ｒ＿１＿０は、水素原子もしくはアルキル基、
アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン基等に代表され
る置換基を表し、Ａｒ＿１およびＡｒ＿２は置換、未置
換のベンゼン環、置換、未置換の多環式縮合環、または
置換、未置換の複素環を表す。〕(1) An electrophotographic photoreceptor having a layer containing a compound represented by the following general formula [I] on a conductive support. General formula [I] ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [In the formula, Y is a bonded chain, substituted or unsubstituted methylene,
Represents substituted or unsubstituted ethylene, substituted or unsubstituted vinylene, or substituted or unsubstituted propylene, R_1 and R
_2 represents a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group,
R_3 to R_1_0 are hydrogen atoms or alkyl groups,
Represents a substituent represented by an alkoxy group, a hydroxy group, a halogen group, etc., and Ar_1 and Ar_2 represent a substituted or unsubstituted benzene ring, a substituted or unsubstituted polycyclic condensed ring, or a substituted or unsubstituted heterocycle. represent. ] （２）前記一般式〔 I 〕で表される化合物を電荷輸送
物質とする電荷輸送層を有する特許請求の範囲第１項記
載の電子写真感光体。(2) The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, which has a charge transport layer containing a compound represented by the general formula [I] as a charge transport substance.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1172700A3 (en) * 2000-07-13 2003-11-12 Xerox Corporation Photoconductive imaging members

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