JPS6317914A

JPS6317914A - Heat-resistant resin composition

Info

Publication number: JPS6317914A
Application number: JP15964086A
Authority: JP
Inventors: Akio Nishikawa; 西川　昭夫; Toru Koyama; 徹小山
Original assignee: Hitachi Ltd
Current assignee: Hitachi Ltd
Priority date: 1986-07-09
Filing date: 1986-07-09
Publication date: 1988-01-25

Abstract

PURPOSE:To provide the titled thermosetting composition especially suitable for insulation heat-resistant grade C descriptions, comprising 4-hydroxy-4'- vinylbiphenyl and at least one N-substituted maleimide (derivative). CONSTITUTION:The objective composition comprising (A) 4-hydroxy-4'- vinylbiphenyl, (B) at least one N-substituted maleimide and/or its derivative (N,N'-bismaleimide compound), and, preferably, (C) a diallyl bisphenol compound of formula [X is absent, CH2, -C(CH3)2, -C(CF3)2, or O] (e.g. O,O'-diallyl bisphenol A).

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は耐熱性樹脂組成物に係り、特に、絶縁耐熱グレ
ー８０種の熱硬化性の耐熱性樹脂組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to a heat-resistant resin composition, and particularly to a thermosetting heat-resistant resin composition of 80 kinds of insulating heat-resistant grays.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

近年、電気機器あるいは電子機器の大容量化。 In recent years, the capacity of electrical and electronic devices has increased.

小型軽量化、高信頼度化または生産性向上に伴い耐熱性
にすぐれた絶縁材料が要求されている。Insulating materials with excellent heat resistance are required to reduce size and weight, increase reliability, and improve productivity.

従来、耐熱性樹脂は、ポリイミドを代表とするヘテロ環
重合体やシリコーン樹脂などが知られている。しかし、
ヘテロ環重合体の多くは縮合型であり、硬化時に揮発成
分を生じるとか、成形性に劣るとか、硬化に長時間を要
するとか、ワニスなどの使用分野ではある特定の極性溶
媒しか使用できないなど種々の難点があり、特に、成形
材料。Conventionally, heat-resistant resins include heterocyclic polymers typified by polyimide, silicone resins, and the like. but,
Most of the heterocyclic polymers are condensation type, and there are various problems such as producing volatile components during curing, poor moldability, requiring a long time to cure, and only certain polar solvents can be used in fields such as varnish. There are some difficulties, especially with molding materials.

積層材料、あるいは、粉体材料の分野では制約がある。There are limitations in the field of laminated materials or powder materials.

他方、シリコーン樹脂は、高温における機械的強度が低
く、密着性が劣ること、透湿性が大きいことなどのため
に、用途が限られる。On the other hand, silicone resins have limited applications because of their low mechanical strength at high temperatures, poor adhesion, and high moisture permeability.

これらの欠点を改善するものとして、付加型イミド（ビ
スマレイミドなど）、ジアリルビスフエノール系化合物
、トリアリルイソシアヌレートなどを併用して用いるこ
となどが知られている。To improve these drawbacks, it is known to use addition type imides (such as bismaleimide), diallylbisphenol compounds, triallylisocyanurate, etc. in combination.

〔発明が解決しようとする問題点〕[Problem that the invention seeks to solve]

しかし、この場合にも未反応成分の耐熱特性への悪影響
、硬化成形時の臭気の問題などがあり、用途展開の大き
な障害となっていた。However, in this case as well, unreacted components have an adverse effect on heat resistance properties, and there are problems with odor during curing and molding, which have been major obstacles to the development of applications.

本発明は上記の状況に鑑みてなされたもので、その目的
は、絶縁耐熱クラス０種の熱硬化型の耐熱性樹脂を提供
することにある。The present invention has been made in view of the above situation, and its purpose is to provide a thermosetting type heat resistant resin of insulation heat resistance class 0.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

本発明では、上記の目的達成のために次の構成をとる。 The present invention adopts the following configuration to achieve the above object.

すなわち、本発明の耐熱性樹脂組成物は、（ａ）４−ヒ
ドロキシ−４′−ビニルビフェニルと、（ｂ）少なくと
も一個のＮ−置換マレイミド基をもつ化合物および／ま
たは、Ｎ−置換マレイミド化合物の透導体を含有するこ
とを特徴とする構成、更に、（ａ）４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフェニルと、（
ｂ）少なくとも一個のＮ−置換マレイミド基をもつ化合
物および／またはＮ−置換マレイミド化合物の透導体と
、次式〔式中、又は無、−ＣＨｘ−、−Ｃ（ＣＨａ）ｚ　　ｔ
　　　　　　　−Ｃ（ＣＦａ）ｚ　　、−０−の中のい
ずれかである。）で表わされるジアリルビスフェノール
系化合物を含有する耐熱性樹脂組成物である。That is, the heat-resistant resin composition of the present invention comprises (a) 4-hydroxy-4'-vinylbiphenyl and (b) a compound having at least one N-substituted maleimide group and/or an N-substituted maleimide compound. A structure characterized by containing a transparent conductor, further comprising: (a) 4-hydroxy-4'-vinylbiphenyl;
b) A compound having at least one N-substituted maleimide group and/or a transparent conductor of an N-substituted maleimide compound, and a compound having the following formula [wherein or none, -CHx-, -C(CHa)z t
-C(CFa)z, -0-. ) is a heat-resistant resin composition containing a diallylbisphenol compound represented by:

本発明において、少なくとも１ケのＮ−置換マレイミド
基をもつ化合物および／またはこの化合物の誘導体とは
、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−ビフェニルマレイミド
のようなモノマレイミド、あるいは、次式〔式中、Ｒはアルキレン基、アリレン基またはそれらの
置換された二価の有機基を示す〕で表わされるＮ、Ｎ’
−置換ビスマレイミド系化合物で１、（４）例えば、Ｎ、Ｎ’−エチレンビスマレイミド、Ｎ。In the present invention, a compound having at least one N-substituted maleimide group and/or a derivative of this compound is a monomaleimide such as N-phenylmaleimide or N-biphenylmaleimide, or a monomaleimide of the following formula [wherein R represents an alkylene group, an arylene group, or a divalent organic group substituted thereof], N, N'
-Substituted bismaleimide compound 1, (4) For example, N,N'-ethylene bismaleimide, N.

Ｎ′−ヘキサメチレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−ドデ
カメチレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−ｍ−フェニレン
ビスマレイミド、Ｎ、Ｎ　’　−４，４’−ジフェニル
エーテルビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジフェ
ニルメタンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’−ジシ
クロヘキシルメタンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４
’−メタキシレンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’
−ジフェニルシクロヘキサンビスマレイミド等を挙げる
ことができ、又、これらの二種以上を混合して使用する
こともできる。更に、モノ置換マレイミド、トリ置換マ
レイミド、テトラ置換マレイミドと置換ビスマレイミド
との混合物も、適宜、使用することができる。また、マ
レイミド化合物とディールマ・アルダ付加反応により得
られる反応付加物が有用である。例えばその代表的なも
のにはアミン系化合物との付加物がある。N'-hexamethylene bismaleimide, N, N'-dodecamethylene bismaleimide, N, N'-m-phenylene bismaleimide, N, N'-4,4'-diphenyl ether bismaleimide, N, N'-4, 4'-diphenylmethane bismaleimide, N,N'-4,4'-dicyclohexylmethane bismaleimide, N,N'-4,4
'-Metaxylene bismaleimide, N,N'-4,4'
-diphenylcyclohexane bismaleimide and the like, and two or more of these can also be used in combination. Furthermore, mixtures of mono-substituted maleimide, tri-substituted maleimide, tetra-substituted maleimide and substituted bismaleimide can also be used as appropriate. Also useful are reaction adducts obtained by Dielmer-Alda addition reaction with maleimide compounds. For example, typical examples include adducts with amine compounds.

本発明で使用するアミン化合物には、等−級ジアミンの
例として、ｍ−フェニレンジアミン、ｐ一フ二二レンジ
アミン、ベンジジン、３．３’−ジメチル−４，４−ジ
アミノビフェニル、３，３′−ジクロロベンジジン、３
，３′−ジメトキシベンジジン、４，４′−ジアミノジ
フェニルメタン、１．１−ビス（４−アミノフェニル）
エタン、２゜２−ビス（４−アミノフェニル）プロパン
、２゜２−ビス（４−アミノフェニル）へキサフルオロ
プロパン、２，２−ビス（４−アミノフェニル）−１，
３−ジクロロ−１，１，３，３−テトラフルオロプロパ
ン、４，４′−ジアミノジフェニルエーテル、４，４′
−ジアミノジフェニルスルファイド、３，３′−ジアミ
ノジフェニルスルファイド、４，４′−ジアミノジフェ
ニルスルホオキサイド、４，４′−ジアミノジフェニル
スルホン、３．３′−ジアミノジフェニルスルホン、３
，３′−ジアミノジベンゾフエノン、４，４−ジアミノ
ベンゾフェノン、３，４′−ジアミノベンゾフェノン、
Ｎ、Ｎ−ビス（４−アミノフェニル）アニリン、Ｎ、Ｎ
−ビス（４−アミノフェニル）メチルアミン、Ｎ、Ｎ−
ビス（４−アミノフェニル）−ｎ−ブチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ビス（４−アミノフェニル）アミン、ｍ−アミノベ
ンゾイル−ｐ　−アミノアニリド、４−アミノフェニル
−３−アミノベンゾエイト、４，４′−ジアミノアゾベ
ンゼン、３，３′−ジアミノアゾベンゼン、ビス（３−
アミノフェニル）ジエチルシラン、ビス（４−アミノフ
ェニル）フェニルホスフィンオキサイド、ビス（４−７
ミノフエニル）エチルホスフィンオキサイド、１，５−
ジアミノナフタリン、２，６−ジアミツピリジン、２，
５−ジアミノ−１，３゜４−オキサジアゾール、ｍ−キ
シリレンジアミン、ｐ−キシリレンジアミン、２ｙ４（
ｐ−β−アミノ−第三級ブチルフェニル）エーテル、ｐ
−ビス−２−（２−メチル−４−アミノペンチル）ベン
ゼン、ｐ−ビス（１，１−ジメチル−５−アミノペンチ
ル）ベンゼン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレ
ンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジ
アミン、デカメチレンジアミン、２，１１−ジアミノド
デカン１，１２−ジアミノオクタデカン、２，２−ジメ
チルプロピレンジアミン、２，５−ジメチルへキサメチ
レンジアミン、３−メチルへブタメチレンジアミン、２
，５−ジメチルへブタメチレンジアミン、４，４−ジメ
チルへブタメチレンジアミン、５−メチノナメチレンジ
アミン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、ビス（Ｐ−
アミノシクロヘキシル）メタン、３−メチキノへキサメ
チレンジアミン、１，２−ビス（３−アミノプロポキシ
）エタン、ビス（３−アミノプロピル）スルファイド、
Ｎ、Ｎ−ビス（３−アミノプロピル）メチルアミンなど
が挙げられる。Examples of the amine compounds used in the present invention include m-phenylene diamine, p-phenyl diamine, benzidine, 3,3'-dimethyl-4,4-diaminobiphenyl, 3,3 '-dichlorobenzidine, 3
, 3'-dimethoxybenzidine, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 1,1-bis(4-aminophenyl)
Ethane, 2゜2-bis(4-aminophenyl)propane, 2゜2-bis(4-aminophenyl)hexafluoropropane, 2,2-bis(4-aminophenyl)-1,
3-dichloro-1,1,3,3-tetrafluoropropane, 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'
-diaminodiphenylsulfide, 3,3'-diaminodiphenylsulfide, 4,4'-diaminodiphenylsulfoxide, 4,4'-diaminodiphenylsulfone, 3,3'-diaminodiphenylsulfone, 3
, 3'-diaminodibenzophenone, 4,4-diaminobenzophenone, 3,4'-diaminobenzophenone,
N,N-bis(4-aminophenyl)aniline, N,N
-bis(4-aminophenyl)methylamine, N,N-
bis(4-aminophenyl)-n-butylamine, N,
N-bis(4-aminophenyl)amine, m-aminobenzoyl-p-aminoanilide, 4-aminophenyl-3-aminobenzoate, 4,4'-diaminoazobenzene, 3,3'-diaminoazobenzene, bis( 3-
aminophenyl)diethylsilane, bis(4-aminophenyl)phenylphosphine oxide, bis(4-7
minophenyl)ethylphosphine oxide, 1,5-
Diaminonaphthalene, 2,6-diamitupyridine, 2,
5-diamino-1,3゜4-oxadiazole, m-xylylenediamine, p-xylylenediamine, 2y4(
p-β-amino-tert-butylphenyl)ether, p
-bis-2-(2-methyl-4-aminopentyl)benzene, p-bis(1,1-dimethyl-5-aminopentyl)benzene, hexamethylenediamine, heptamethylenediamine, octamethylenediamine, nonamethylenediamine, Decamethylene diamine, 2,11-diaminododecane 1,12-diaminooctadecane, 2,2-dimethylpropylene diamine, 2,5-dimethylhexamethylene diamine, 3-methylhebutamethylene diamine, 2
, 5-dimethylhebutamethylenediamine, 4,4-dimethylhebutamethylenediamine, 5-methynonamethylenediamine, 1,4-diaminocyclohexane, bis(P-
aminocyclohexyl)methane, 3-methyquinohexamethylenediamine, 1,2-bis(3-aminopropoxy)ethane, bis(3-aminopropyl)sulfide,
Examples include N,N-bis(3-aminopropyl)methylamine.

又、Ｎ−アリール置換芳香族トリアミンの例には、２，
４−ジアミノジフェニルアミン、２，４−ジアミノ−５
−メチル−ジフェニルアミン、２゜４−ジアミノ−４１
−メチル−ジフェニルアミン、１−アニリノ−２，４−
ジアミノナフタリン、３゜３′−ジアミノ−４−アニリ
ノベンゾフェノンなどがある。Examples of N-aryl substituted aromatic triamines include 2,
4-diaminodiphenylamine, 2,4-diamino-5
-Methyl-diphenylamine, 2゜4-diamino-41
-Methyl-diphenylamine, 1-anilino-2,4-
Examples include diaminonaphthalene and 3°3'-diamino-4-anilinobenzophenone.

更に、一般式〔式中、Ｒはメチレン基を含むアルキリデン基、ｎは平
均０．１　以上の数を示す〕で表わされるポリアミン等
も使用することができる。Furthermore, polyamines represented by the general formula (wherein R is an alkylidene group containing a methylene group, and n is a number on average of 0.1 or more) can also be used.

なお、これらのアミン化合物は、混合して使用してもよ
い。Note that these amine compounds may be used in combination.

また、本発明において、次式〔式中、Ｘは無、　−Ｇ　Ｈｚ　−、−Ｃ（ＣＨδ）２
−９Ｃ（ＣＦｓｈ　−、−０−の中のいずれかである。In addition, in the present invention, the following formula [wherein, X is nothing, -G Hz -, -C(CHδ)2
-9C (CFsh -, -0-).

〕で表わされるジアリルビスフェノール系化合物とは、
例えば０，０′−ジアリルビスフェノールＡ、４．４′
−ヒドロキシ−３，３′−ジアリルジフェニルビス−（
４−ヒドロキシ−３−アリル−フェニル）メタン、２，
２−ビス−（４−ヒドロキシ−３，５−ジアリルフェニ
ル）−プロパン、及び、オイゲノールなどがある。これ
らの一種以上を併用することも出来る。] The diallylbisphenol compound represented by
For example, 0,0'-diallylbisphenol A, 4.4'
-Hydroxy-3,3'-diallyldiphenylbis-(
4-hydroxy-3-allyl-phenyl)methane, 2,
Examples include 2-bis-(4-hydroxy-3,5-diallylphenyl)-propane and eugenol. One or more of these can also be used together.

また、本発明において、−ヶ以上のイミド基を含むポリ
アリルエステル化合物を添加して用いることも出来る。Further, in the present invention, a polyallyl ester compound containing - or more imide groups can be added and used.

例えば、ＩｈＣ＝ＣＨ−Ｃ，Ｈｘ〔式中、ＸはＯ，ＣＨｚ、Ｓ、Ｓｏｗ、ＣＯｌのいずれ
か〕（ｌＯ）０＝ＣＣｈＣＨ＝ＣＨｚなどがある。For example, IhC=CH-C, Hx [wherein, X is O, CHz, S, Sow, COI] (lO) 0=C ChCH=CHz.

次に、本発明では、組成物に架橋剤として、本発明の効
果を損わない程度、例えば、（ａ）＋（ｂ）１００重量
部に対して１〜５０重量部の量でエチレン性の重合性化
合物を添加使用することもできる。このような化合物の
例は、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン
、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジアリルフ
タレートプレポリマー、クロルスチレン、ジクロルスチ
レン、ブロムスチレン、ジブロムスチレン、ジアリルベ
ンゼンホスホネート、ジアリルアリールホスホネート、
ジアリルアリールホスフィン酸エステル、アクリル酸エ
ステル、メタクリル酸エステル、トリアリルシアヌレー
ト、トリアリルシアヌレートプレポリマ、トリブロモフ
ェノールアリルエーテル、不飽和ポリエステルレジン等
を挙げることができる。又、これらの二種以上も併用で
きる。Next, in the present invention, an ethylenic compound is added to the composition as a crosslinking agent in an amount that does not impair the effects of the present invention, for example, 1 to 50 parts by weight per 100 parts by weight of (a) + (b). A polymerizable compound can also be used in addition. Examples of such compounds are styrene, vinyltoluene, alpha-methylstyrene, divinylbenzene, diallyl phthalate, diallyl phthalate prepolymer, chlorstyrene, dichlorostyrene, bromustyrene, dibromostyrene, diallylbenzenephosphonate, diallylarylphosphonate. ,
Examples include diallylaryl phosphinic acid ester, acrylic acid ester, methacrylic acid ester, triallylcyanurate, triallylcyanurate prepolymer, tribromophenol allyl ether, and unsaturated polyester resin. Also, two or more of these can be used in combination.

又は、本発明では、Ｎ−置換マレイミド化合物のエチレ
ン型炭素−炭素二重結合と化合物（ａ）の末端ヒドロキ
シル基、ビニル基又は末端アリル基、架橋剤との架橋結
合を完了させるために触媒を使用する。このような触媒
は、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、パラクロロベ
ンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクロロベンゾイル
パーオキサイド、カブリリルパーオキサイド、ラウロイ
ルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、メチルエ
チルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキ
サイド、ビス（１−ヒドロキシシクロへキシルパーオキ
サイド）、ヒドロキシヘプチルパーオキサイド、第三級
ブチルハイドロパーオキサイド、ｐ−メンタンハイドロ
パーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジー
第三級ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド
、２゜５−ジメチル−２，５−ジ（第三級ブチルパーオ
キサイド）ヘキサン、２，５−ジメチルへキシル−２，
５−ジ（パーオキシベンゾエート）、第三級ブチルパー
ベンゾエート、第三級ブチルパーアセテート、第三級ブ
チルパーオクトエート、第三級ブチルパーオキシイソブ
チレート、ジー第二級ブチル−ジ−パーフタレートなど
の有機過酸化物を挙げることができる。又これらは二種
以上を併用して用いることもできる。Alternatively, in the present invention, a catalyst is used to complete the crosslinking between the ethylene type carbon-carbon double bond of the N-substituted maleimide compound, the terminal hydroxyl group, vinyl group or terminal allyl group of compound (a), and the crosslinking agent. use. Such catalysts include, for example, benzoyl peroxide, parachlorobenzoyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, cabrylyl peroxide, lauroyl peroxide, acetyl peroxide, methyl ethyl ketone peroxide, cyclohexanone peroxide, bis( 1-Hydroxycyclohexyl peroxide), hydroxyheptyl peroxide, tert-butyl hydroperoxide, p-menthane hydroperoxide, cumene hydroperoxide, di-tert-butyl peroxide, dicumyl peroxide, 2゜5-dimethyl-2,5-di(tert-butyl peroxide)hexane, 2,5-dimethylhexyl-2,
5-di(peroxybenzoate), tertiary butyl perbenzoate, tertiary butyl peracetate, tertiary butyl peroctoate, tertiary butyl peroxyisobutyrate, di-sec-butyl-di-per Mention may be made of organic peroxides such as phthalates. Moreover, these can also be used in combination of two or more types.

更に、本発明の組成物は、各種の用途、目的に応じて、
次の各種素材の一種以上を併用して用いることもできる
。Furthermore, the composition of the present invention can be used for various purposes and purposes.
One or more of the following materials can also be used in combination.

すなわち、例えば、成形材料としての用途の場合には、
各種無機充填剤、例えば、ジルコン、シリカ、溶融石英
ガラス、クレー、水和アルミナ、炭酸カルシウム、石英
ガラス、ガラス、アスベスト、ボイス力、石コウ、マグ
ネサイト、マイカ、カオリン、タルク、黒鉛、セメント
、カーボニルアイアン、バリウム化合物、フェライト、
鉛化合物、二硫化モリフデン、亜鉛華、チタン白、カー
ボンブラック、珪砂、ウオラストナイト等を使用するこ
とができ、又、各種離型剤、例えば、脂肪酸、ワックス
類等を、そして、各種カップリン剤、例えば、エポキシ
シラン、ビニルシラン、ボラン系化合物、アルコキシチ
タネート化合物等を使用することができ、又、必要に応
じてアンチモン、燐等からなる既知の難燃材、あるいは
、可撓化材を使用することもできる。That is, for example, when used as a molding material,
Various inorganic fillers, such as zircon, silica, fused silica glass, clay, hydrated alumina, calcium carbonate, quartz glass, glass, asbestos, voice strength, gypsum, magnesite, mica, kaolin, talc, graphite, cement, carbonyl iron, barium compound, ferrite,
Lead compounds, molyfden disulfide, zinc white, titanium white, carbon black, silica sand, wollastonite, etc. can be used, and various mold release agents, such as fatty acids, waxes, etc., and various coupling agents can be used. For example, epoxy silane, vinyl silane, borane compounds, alkoxy titanate compounds, etc. can be used, and if necessary, known flame retardant materials such as antimony, phosphorus, etc., or flexibilizing materials can be used. You can also.

又、ワニス等としての用途の場合には、各種溶剤、例え
ば、有機極性溶剤として、Ｎ−メチル−２−ピロリドン
、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアセトアミド、ヘキサメチルホスホルアミド、ピリ
ジン、ジメチルスルホン、テトラメチルスルホン、ジメ
チルテトラメチレンスルホン等を使用することかでき、
又、フェノール系溶剤として、フェノール、クレゾール
、キシレノール等の一種以上を単独又は混合して使用す
ることができる。又、使用量が若干量であれば、トルエ
ン、キシレン、石油ナフサ等の非溶剤を併用することも
できる。In addition, in the case of use as a varnish etc., various solvents such as N-methyl-2-pyrrolidone, N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, N,N-diethylacetamide are used as organic polar solvents. , N-methylformamide, dimethylsulfoxide, N,N-diethylacetamide, hexamethylphosphoramide, pyridine, dimethylsulfone, tetramethylsulfone, dimethyltetramethylenesulfone, etc.
Further, as the phenolic solvent, one or more of phenol, cresol, xylenol, etc. can be used alone or in combination. Further, if the amount used is a small amount, a non-solvent such as toluene, xylene, petroleum naphtha, etc. can be used in combination.

本発明の組成物は、比較的低温で短時間の加熱により高
温強度の優れた硬化物に転化し、室温付近の温度では貯
蔵安定性に優れ、しかも、低圧成形ができるので、半導
体封止材、積層材等その適用分野において極めて有用な
ものである。The composition of the present invention can be converted into a cured product with excellent high-temperature strength by heating at a relatively low temperature for a short time, has excellent storage stability at temperatures around room temperature, and can be molded at low pressure, so it can be used as a semiconductor encapsulant. , laminated materials, etc. are extremely useful in their application fields.

次に、本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
らによりなんら限定されるものではない。Next, the present invention will be explained with reference to Examples, but the present invention is not limited to these in any way.

文中の部は重量部を示す。Parts in the text indicate parts by weight.

〈実施例１〜６〉４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフェニル、及びアリル
エステル化合物として、次の四種類の化合物、すなわち
、（式中、ＸはＣＨｚ）Ｎ、Ｎ’−置換ビスマレイミド化合物、３，３′−ジア
リルビスフエノールＦを第１表に示す所定の割合に配合
した。これらをロール機を用いて混練したのち、各種特
性試片を成形した。<Examples 1 to 6> The following four types of compounds were used as 4-hydroxy-4'-vinylbiphenyl and allyl ester compounds, namely: (wherein, X is CHz) N,N'-substituted bismaleimide compound, 3,3'-diallylbisphenol F was blended in the predetermined proportions shown in Table 1. After kneading these using a roll machine, specimens with various characteristics were molded.

Claims

【特許請求の範囲】１、４−ヒドロキシ−４′−ビニルビフェニルと、少な
くとも一ケのＮ−置換マレイミドおよびまたはＮ−置換
マレイミド化合物の誘導体を含有することを特徴とする
耐熱性樹脂組成物。２、特許請求の範囲第１項において、さらに一次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは無、ＣＨ＿２、−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２、−
Ｃ（ＣＦ＿３）＿２、Ｏの中のいずれかである。〕で表
わされるジアリルビスフェノール系化合物を含有するこ
とを特徴とする耐熱性樹脂組成物。Claims: A heat-resistant resin composition comprising 1,4-hydroxy-4'-vinylbiphenyl and at least one N-substituted maleimide and/or a derivative of an N-substituted maleimide compound. 2. In claim 1, there are further linear formulas ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [In the formula, X is nothing, CH_2, -C(CH_3)_2, -
C(CF_3)_2, O. ] A heat-resistant resin composition characterized by containing a diallylbisphenol compound represented by the following.