JPS63170365A - ピラゾール誘導体、その製法および選択性除草剤 - Google Patents

ピラゾール誘導体、その製法および選択性除草剤

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JPS63170365A
JPS63170365A JP25183387A JP25183387A JPS63170365A JP S63170365 A JPS63170365 A JP S63170365A JP 25183387 A JP25183387 A JP 25183387A JP 25183387 A JP25183387 A JP 25183387A JP S63170365 A JPS63170365 A JP S63170365A
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JP
Japan
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hme
group
lower alkyl
alkyl group
halogen atom
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Application number
JP25183387A
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English (en)
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Masanori Baba
馬場 正紀
Norio Tanaka
規生 田中
Takashi Igai
猪飼 隆
Tsutomu Nawamaki
縄巻 勤
Kenji Hattori
憲治 服部
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な4−ベンゾイルピラゾール誘導体、その
製造法および該誘導体を有効成分として含有する選択性
除草剤に関するものであり、特に畑地用除草剤として有
用である。
〔従来の技術および問題点〕
従来、長年にわたる除草剤の研究開発の中から多種多様
な薬剤が実用化され、これら除草剤は雑草防除作業の省
力化や農園芸作物の生産性向上に寄与してきた。
今日においても、より卓越した除草特性を有する新規薬
剤の開発が要望され、特に農園芸用除草剤としては栽培
作物に薬害を及ぼすことなく対象雑草のみを選択的にか
つ低薬量で防除し得ることが望ましいが、既存の薬剤は
必ずしも好適な除草特性を有するものではない。
一方、4−ベンゾイルピラゾール誘導体の特定の化合物
が除草活性を有することは、すでに公知であり、例えば
、ビラプレート(一般名)およびビラジキシフェン(一
般名)は、水田用除草剤として実用化されている。しか
し、これらの化合物は水田用除草剤としては、優れた除
草活性を存するが、畑地の雑草に対しては、その活性が
弱く、畑作用除草剤としては、適当ではなく、4−ベン
ゾイルピラゾール誘導体の中で、畑作用除草剤として、
優れた化合物が要望されている。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、一般式(I): で表わされるピラゾール誘導体、もしくは一般式(■)
: 〔上記式中、Xは、低級アルキル基、ハロゲン原子、低
級ハロアルキル基またはニトロ基を表し、Yは、水素原
子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Zは、
水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、
Rは、低級アルキル基を表し、nは、0〜2の整数を表
す。Qは、水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよい
低級アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい低級
アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい低級ア
ルキニル基、シアノメチル基、次式;(式中、Aは、水
素原子または低級アルキル基を表し、mは、0または1
を表す。Bは、低級アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、トリフルオロメチル基の中から選ばれた同一または
相異なった最大4個までの置換基で置換されてもよいフ
ェニル基または低級アルキル基を表す。)または有機酸
残基を表す。] で表されるピラゾール誘導体の金属もしくは有機塩基と
の塩並びにその製造方法、および該化合物の1種または
2種以上を有効成分として含有する選択性除草剤に関す
るものである。
本発明者等は、有用な除草剤の開発を目的に各種有機化
合物の除草特性に関する研究を進める中で、前記の本発
明化合物が、禾本科植物(イネ科およびカヤツリグサ科
)および各種広葉雑草に対し卓越した殺草効力を有し、
かつ有用作物、例えばトーモロコシ、ツルガム、コムギ
等の栽培作物に対しては実質上無害であるという知見を
得、本発明を完成した。
本発明化合物は、土壌処理、土壌混和処理および茎葉処
理のいずれでも、強い除草活性を示し、一方fi 培作
物、例えばトーモロコシ、ツルガム、コムギ等に対して
は土壌処理、土壌混和処理および茎葉処理のいずれの方
法でも、実用上、薬害が全く認められず、高度の選択性
を有するもので、これらの作物の栽培時における雑草防
除には、極めて有効である。すなわち、トーモロコシ、
ツルガム栽培時に発生する有害雑草のノビエ、イヌビニ
、イヌタデ、オナモミ、イチビ、ハマスゲ等に対して強
い殺草活性を示すものである。特にハマスゲ類に対する
除草活性は著しく高く、極めてユ二一りである。従来、
トーモロコシやツルガムの栽培時にはトリアジン系の除
草剤であるアトラジンや酸アニライド系の除草剤である
アラクロールおよびメトラクロールが用いられてきた。
しかしながらアトラジンは広葉雑草には高い活性を示す
が、イネ科に対する活性が低く、またハマスゲ類に対す
る活性は著しく低い。
一方、アラクロールやメトラクロールではイネ科に対す
る活性は高いが、広葉雑草に対する活性は低く、またハ
マスゲに対する活性は極めて不充分である。従って、す
べての雑草種を一回の薬剤処理で撲滅することは至難で
あった。
本発明者らは、種々検討を重ねてきた結果、広範囲の雑
草に効力を示し、更にこれらの雑草の中でも従来、特に
除草が困難であった多年生雑草のハマスゲに対し著しく
効力の高い本発明化合物を見い出し、本発明を完成する
に到った。
また本発明化合物は、トーモロコシ、ツルガム、コムギ
に対する薬害が全くなく安全に使用できるという効果も
有するものである。
本発明化合物は、前記の如く一般式(■)=(式中、X
、Y、Z、R,n、Qは、前記と同じ。)で表されるピ
ラゾール誘導体であり、この化合構造上の特徴点は、ピ
ラゾール環の3位が水素原子であること、およびベンゾ
イル部の4位がR3(0)、、基(R,nは前記と同じ
意味を表す。)であることである。
従来、4−ベンゾイルピラゾール誘導体が、すぐれた除
草活性を有することは知られており例えばビラゾレート
(−船名)が市販され、広く実用に供されている。しか
しこれらはいずれも実用場面としては水田に限定されて
おり、畑条件では著しく活性が低下する。しかしながら
本発明者らは4−ベンゾイルピラゾール誘導体について
長年研究を重ねた結果、 ■ ピラゾール環の3位が水素原子であること■ ベン
ゾイル部の2位が適当な置換基X(Xは前記と同じ意味
を表わす)で置換されていること ■ ベンゾイル部分の4位がRS (0)I、基(R,
nは前記と同じ意味を表わす) で置換されていること。
以上の■〜■の条件を同時に満たす場合に、畑条件にお
いて土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれでも強
力な除草活性を発現することを見出した。
更にこれらの化合物は、トーモロコシ、ツルガム、コム
ギ等の作物には実用薬量で全く薬害を示さず安全に使用
できるものである。
本発明化合物は例えば下記の反応式のいずれかによって
容易に合成される。
th H3 C11゜ 「 C)lz CI。
■ (Jh lh CH。
(式中R,X、 Y、  Z、 Q、  nは前記と同
じ意味ヲ表わし、Lはハロゲン原子、メタンスルホニル
オキシ基またはバラトルエンスルホニルオキシ基を、m
は1または2を表わす。さらにMIIPはCH3CIl
:1 と互変異性体であり、いずれの構造式で表わすこともで
きる。またDCCはN、N’−ジシクロへキシルカルボ
ジイミドを表わす。) 反応式(1)は適当な置換基を有する安息香酸とMII
P(1−メチル−5−ヒドロキシピラゾール)を、DC
C(N、N’ −ジシクロへキシルカルボジイミド)及
び塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させて4−ベンゾ
イル−5−ヒドロキシピラゾールを得る反応を表わす。
DCCは安息香酸及びFIHPに対し1.0〜1.5倍
モル、溶媒は反応に不活性であればいずれでもよいが、
特にターシャリ−ブチルアルコール、ターシャリ−アミ
ルアルコール、イソプロピルアルコールなどがすぐれる
。塩基は必ずしも必要としないが一般に使用することに
より、収率が向上する。特に限定はないが炭酸カリウム
、炭酸ナトリウムなどがすぐれる。反応温度は室温から
溶媒の沸点までいずれでも可能であるが50°C〜10
0°C程度が望ましい。
反応時間は通常0.5〜20時間程度である。
反応式(2)は適当な置換基を有するヘンジイルクロラ
イドとMHPとより、MHPのベンゾイルエステルとし
これを転位させて4−ベンゾイル体とする反応を示す。
ベンゾイルエステル化は反応に不活性な溶媒(芳香族炭
化水素類、脂肪酸エステル類、ハロゲン化炭化水素類、
エーテル類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、
N、N’ −ジメチルホルムアミドなど)中、またはそ
れらと水との二相系や混合系中で、適当な脱塩化水素剤
(苛性ソーダ、苛性カリ、炭酸水素ナトリウムなどの無
機塩基、ピリジン、トリエチルアミンなどの有機塩基)
存在下、室温ないし100°Cで通常10分から5時間
で達成される。
転位反応は無水塩化アルミニウムに代表されるルイス酸
または塩基によって達成される。塩基としては炭酸カリ
ウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム等が使用され
る。
ルイス酸も塩基も通常1〜10倍モル使用される。
溶媒は特には必要としないが反応に不活性であり、適当
な沸点をもつものは操作性、収率などを向上させる場合
がある。好適な例としてジオキサン、ジグライムなどが
あげられる。
反応温度は通常50〜150°C1反応時間は15分〜
10時間である。
反応(3)は4−ベンゾイル−5−ヒドロキシピラゾー
ルとハライド類、メタンスルホン酸エステルまたはp−
)ルエンスルホン酸エステルとを縮合させる反応を示す
この反応には1〜3倍モルの脱ハロゲン化水素剤を使用
することが望ましい。脱ハロゲン化水素剤としては苛性
ソーダ、苛性カリ、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸カリウムなどの無機塩基、ピリジン、トリエチ
ルアミンなどの有機塩基があげられる。
溶媒は反応に不活性であれば特に限定はなく、芳香族炭
化水素類、脂肪族エステル類、ハロゲン化炭化水素類、
エーテル類、ケトン類、脂肪族炭化水素類、アセトニト
リル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドな
ど広く使用されうる。
反応温度は室温から溶媒の沸点まで任意に選択すること
ができ、反応時間は通常30分〜30時間程度である。
(4)の反応はベンゾイル部分の4位のスルフィドを適
当な酸化剤で酸化することによってスルホキシドまたは
スルホンを得る反応を示す。
使用される酸化剤としては過酸化水素、ハロゲン、次亜
塩素酸塩、メタクロル過安息香酸や過酢酸などの有機過
酸、酸素、二酸化マンガン、クロム酸、硝酸などがあげ
られる。
使用する酸化剤と反応条件を選ぶことによりスルホキシ
ドまたはスルホンを選択的に得ることが可能である。
(5)の反応は4−ベンゾイル−5−ヒドロキシピラゾ
ールを塩素化剤で5−クロル体としたのち、適当なアル
コールまたは酸と縮合させる反応を示す。
塩素化剤としてはオキシ塩化リン、五塩化リン、チオニ
ルクロライドなどをあげることができる。
溶媒としてはジメチルホルムアミドなど反応に不活性な
溶媒を広く使用できるが無溶媒でもよい。
反応温度は30−150℃程度が望ましく、反応時間は
30分〜10時間程度であるが、脱ハロゲン化水素剤の
添加で時間の短縮、収率の向上がはかられる場合もある
アルコールまたは酸との縮合反応は脱ハロゲン化水素剤
を添加する。
脱ハロゲン化水素剤としては苛性ソーダ、苛性カリ、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、ソジウムアルコキシド、
水素化ナトリウムなどの塩基が用いられる。
溶媒は反応に不活性な溶媒(例えば芳香族炭化水素類、
エーテル類、ケトン類、N、N’−ジメチルホルムアミ
ドなど)を用いることができ温度は室温から溶媒の沸点
までの間で可能である。
次に本発明について実施例を具体的に挙げて説明する。
ただし、本発明はこれらのみに限定されるものではない
〔実施例1〕1−メチル−4−(2−メチル−3−フル
オロ−4−メチルチオベンゾ イル)−5−ヒドロキシピラゾール の合成 1−メチル−5−ヒドロキシピラゾール0.88をター
シャリ−アミルアルコール20m1に溶解後、2−メチ
ル−3−フルオロ−4−メチルチオ安息香酸1.5g、
  N、N’−ジシクロへキシルカルボジイミド1,9
g、無水炭酸カリウム0.8gを順次加えた後、70°
Cに加熱8時間反応させた。室温まで放冷後反応液を減
圧上濃縮した後5%水酸化カリウム水溶液50nl及び
クロロホルム30m1を加え撹拌した。不溶分を濾別後
水層を分取し、さらに20m2のクロロホルムで洗條し
たのち、塩酸酸性とした。
析出した結晶を濾別し3回水で洗浄したのち乾燥し標記
化合物の粗動1.5gを得た。これをエタノールから再
結晶して標記化合物1.1gを得た。
融点 148〜150°C 〔実施例2〕 1−メチル−4−(2,3−ジメチル−
4−メチルスルホニルベンゾイル) −5−ヒドロキシピラゾールの合成 実施例1において2−メチル−3−フルオロ−4−メチ
ルチオ安息香酸1.5gを2,3−ジメチル4−メチル
スルホニル安息香酸3.4gに代え、1−メチル−5−
ヒドロキシピラゾール、ターシャリ−アミルアルコール
、N、N’ −ジシクロへキシルカルボジイミド、無水
炭酸カリウム、5%苛性カリ水溶液、クロロホルムをそ
れぞれ2.35倍使用することを除いては全く同様に処
理し標記化合物3.1gを得た。
融点 208〜211°C 〔実施例3]1−メチル−4−(2−クロル−3−メチ
ル−4−メチルスルホニルベ ンゾイル)−5−ヒドロキシピラゾ ールの合成 2−クロル−3−メチル−4−メチルスルホニル安息香
酸3.7gを用い、実施例2と同一スケールで同様の処
理を行って標記化合物3.2gを得た。
融点 228〜230°C 〔実施例4〕1−メチル−4−(2−メチル−4−メチ
ルスルホニルベンゾイル)− 5−ヒドロキシピラゾールの合成 1−メチル−5−ヒドロキシピラゾールの塩酸塩4.0
gを、85%苛性カリ4.0gを含む水溶液60mjl
!に溶解した。更にクロロホルム60mAを加えた後、
水冷下温度が10°Cを越えないように2−メチル−4
−メチルスルホニルベンゾイルクロライド7.0gを滴
下した。滴下終了後室温で3時間、50°Cで3時間撹
拌を続けた後クロロホルム層を分取し減圧上溶媒を留去
した。残渣に1゜4−ジオキサン5 ml2、無水炭酸
カリウム7gを加え撹拌しつつ120°Cに加熱しその
温度に4時間保った。
次に90°Cまで放冷し水50mfを加え溶解し室温ま
で放冷した後塩酸酸性とした。得られた結晶を濾取した
後エタノールから再結晶することにより標記化合物5.
1gを得た。
融点 231〜233°C 〔実施例5〕1−メチル−4−(5−フルオロ−2−メ
チル−4−メチルスルホニル ベンゾイル)−5−ベンジルオキシ ピラゾールの合成 5−フルオロ−2−メチル−4−メチルスルホニル安息
香酸3.5gを用い、実施例2と全く同様に処理して1
−メチル−4−(5−フルオロ−2−メチル−4−メチ
ルスルホニルベンゾイル)−5−ヒドロキシピラゾール
2.6gを得た。
このうち1.2gを用いベンゼン25IIl11 トリ
エチルアミン0.5g加えた後ベンジルブロマイド0.
8gを加え4時間加熱還流した。室温に放冷復水301
111を加えて析出した結晶を溶解後ベンゼン層を分取
し、更に5%重曹水、水、飽和食塩水で順次洗條したの
ち無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧上溶媒を留去した。
得られた組物をシリカゲルクロマトグラフィー(溶出液
:ベンゼン)で精製して標記化合物1.3gを得た。
融点 147〜148°C 〔実施例6]1−メチル−4−(2−イソプロピル−4
−メチルスルホニルベンソイ ル)−5−ヒドロキシピラゾールの 合成 ニーメチル−4−(2−イソプロピル−4−メチルチオ
ベンゾイル)−5−ヒドロキシピラゾール−10gを酢
酸5 mlに溶解し35%過酸化水素水2 mlを加え
室温で3時間撹拌した後氷水中に加えた。さらにクロロ
ホルム30m1を加え激しく撹拌した後クロロホルム層
を分取した。2度水洗したのちクロロホルムを留去した
。シリカゲルクロマトグラフィーによって精製して標記
目的化合物0.8gを得た。
次に前記実施例に準じて合成される化合物を第1表〜第
3表に示す。ただし、本発明はこれらのみに限定される
ものではない。
第   1   表 C1(。
で表される化合物 第1表 Nq、X   Y   Z   RQ I  C12Me   II   Me   H2CI
   Me   H、Me   Bz3  CI   
Me   HMe   Ts4  CE   Me  
 HMe   Me5  CI   Me   tl 
  Me   Phe8  C12Me   1+  
 Me   Me9  Cf2   Me   HMe
   AMBlo  Cf2   Me   HMe 
  0MB11  CI   Me   HMe   
0CB12  CI  FIe   HMe   CY
M13  CI   Me   HMe   B2O3
3Ce   Me   HMe   PMP15  C
j!   Me   It   Me   B516 
 (4Et   HMe   H17CI   Et 
  II   Me   Bz18  CE   Et
   HMe   Ts19  Cf  Et   H
Me   Me20  CI   Et   HMe 
  Phe21  Cf   Et   l(Me  
 Prg22  CI!、Et   HMe   Al
123  Cf2   Et   II   Me  
 Me24  CI   Et   HMe   AM
B25  CI   Et   11   Me   
0MB26  CI   Et   HMe   0C
B27  Cf   Et   II   Me   
CYM28  CI   Et   HMe   BZ
O29CI!   Et   HMe   PMP30
  CE   Et   H陛  BS第 1 表 (
続き) No、    X      Y     Z    
 RH31勲    HH馳    11 32    Me     HHMe     Bz3
3    Me     HIt     Me   
  TaS2    Me     HHMe    
 Me35    Me     HHMe     
Phe36    Me     HHMe     
Prg37    Me     Hl!     M
e     Al138    Me     Htl
     Me     Me39    Me   
  HHMe     AMB40    Me   
  HHMe     0MB41    Me   
  HHMe     0CB42    Me   
  HHMe     CYM43    Me   
  HHMe     B2O33Me     HH
Me     PMP45    Me     HH
Me     B546    Me     Me 
    HMe     )147    Me   
  Me     HMe     Bz48    
Me     Me     HMe     Ts4
9    Me     Me     HMe   
  Me50    Me     Me     H
Me     Phe51    Me     Me
     HMe     Prg52    Me 
    Me     HMe     Al153 
   Me     Me     HMe     
Me54    Me     Me     HMe
     4MB55    Me     Me  
   HMe     0MB56    Me   
  Me     HMe     0CB57   
 Me     Me     HMe     CY
M58    Me     Me     HMe 
    BZO59Me     Me     HM
e     PMP60    Me     Me 
    HMe     BS第 1 表 (続き) NO,X     Y      Z      RQ
61    Me     Et     II   
   Me     H62Me     Et   
  II      Me     Bz63    
Me     Et     HMe     TaS
4    Me     Et     HMe   
  Me65    Me     Et     H
Me     Phe66    Me     Et
     HMe     Prg67Me     
Et     HMe’    Al168    M
e     Et     HMe     Me69
    Me     Et     HMe    
 4MB70    Me     Et     H
Me     0MB71    Me     Et
     HMe     0CB72    Me 
    Et     HMe     CYM73 
   Me     E t     HMe    
 BZO74Me     Et     II   
   Me     PMP75    Me    
 Et     HMe     B576    C
I     HF      Me     H77C
f2     HF      Me     Bz7
8    CI     HF      Me   
  Ts79    CI     HF      
Me     Me80    Cf2     tl
      F      Me     Phe81
    CI     HCI     Me    
 H82C1HCI     Me     Bz83
    CI     HCRMe     TaS4
    C1)I      Cjl!     馳 
   翫85    Cjl!     HCf2  
   Me     Phe86    Cf2   
  Me     F      Me     H8
7Cf     Me     F      Me 
    Bz88    Cf     Me    
 F      Me     TaS9    Cf
2     Me     F      Me   
  Me90    CI     Me     F
      Me     Phe第 1 表 (続き
) No、    X     Y     Z     
RQ91    CI     Me     C4M
e     H92(4而    CI     Me
     Bz93    Cjl!     Me 
    CI     Me     Ts94   
 CI     Me     Cf     Me 
    Me95    (4Me     C1,M
e     Phe96    Cj!     Et
     F     Me     ll97   
 Cf2     Et     F     Me 
    Bz98Cj!     Et     F 
    MeTs99    CI     Et  
   F     Me     Msloo   C
I     Et     F     Me    
 Phelol   C1,Et     Cj!  
   Me     H102CI     Et  
   CI     Me     Bz103   
Cf2     Et     CI     Me 
    Ts104   Cf     Et    
 Cj!     Me     Me105   C
JQ     Et     CI     Me  
   Phe106   Me     HF    
  Me     H107Me     HF   
  Me     Bz108   Me     H
F     Me     Ts109   Me  
   HF     Me     Msllo   
Me     HF     Me     Phel
ll   Me     HCI     Me   
  H112Me     HCI     Me  
   Bz113   Me     It     
CI     Me     Ts114   Me 
    HCI     Me     Me115 
  Me     HCf2     Me     
Phe116   Me     Me     F 
    Me     H11?   Me     
Me     F     Me     Bz118
   Me     Me     F     Me
     Ts119   Me     Me   
  F      Me     Me120   M
e     Me     F     Me    
 Phe第 1 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RH1SOC1’Me     Me     Me 
    H第 1 表 (続き) No、    X      Y      Z   
  RQ166   Me     HMe     
Me     H176Me     Et     
Br     Me     H2SOMe     
Et     Et     Me     H第 1
 表 (続き) NαX     Y     Z     RQ181
   Me     Et     Et     M
e     Bz182   Me     Et  
   Me     Me     HfB2   M
e     Et     Me     Me   
  Bz184(1/!HF     EtH 185Cf     H(/!     Et    
 H186Cf     腕    F     Et
     H1O7CI     Me     CI
2     Et     HfB2   CI2  
   Et     F     Et     H1
89C/!     Et     (4Et    
 II190   Me     HF      E
t     H191Me     HCj!    
 Et     H192Me     Me    
 F     Et     H193Me     
Me     Cf     Et     H194
Me     Et     F     Et   
  H2O6(4Et     If     Pr(
i)    It210   Me     HHPr
(i)    H第 1 表 (続き) No、X      Y      Z     RQ
214   Me     Me     HPr(i
)    t1215   Me     Me   
  HPr(i)    Bz216   Me   
  Et     It      Pr(n)   
 H217Me     Et     HPr(n)
    Bz218   Me     Et    
 tl      Pr(i)    H219Me 
    Et     HPr(i)    Bz22
0   CI     Cjl!     HMe  
   H221CI     CI     HMe 
    Bz222   C1CI     HMe 
    Ta223   CI     CI    
 II      Me     Ms224   C
I     CI     HMe     Phe2
25   CI     Br     HMe   
  H226CI2     Br     HMe 
    Bz227   CI!、Br     HM
e     Ta228   Cj!     Br 
    It      Me     Ms229 
  CI     Br     HMe     P
he230   CI     F      HMe
     H231CA     F      HM
e     Bz232   CI     F   
   HMe     Ta205   CI    
 F      HMe     Ms234   (
4F      HMe     Phe235   
Me     CI     HMe     H23
6Me     C14,HMe     Bz237
   Me     CI     II      
Me     Ta238   Me     CI 
    HMe     Ms239   Me   
  C111Me     Phe240   Me 
    Br     HMe     H第 1 表
 (続き) Na、X     Y     Z     RQ24
1   Me     Br     It     
Me     Bz242   Me     Br 
    HMe     Ts243   Me   
  Br     tl     Me     Ms
244   Me     Br     HMe  
   Phe245   Me     F     
HMe     H246Me     F     
HMe     Bz247   Me     F 
    HMe     Ts248   Me   
  F     HMe     Ms249   M
e     F     HMe     Phe25
0   CI     C1tl     Et   
  H251CI     Br     HEt  
   H252CIF     HEtH 253Me     C4)I     Et    
 H254Me     Br     HEt   
  H255Me     F     HEt   
  H256CI2     Cff     F  
   Me     H257C4(4(4翫    
H 258CI     Br     F     Me
     H259CI     Br     C4
Me     H2SOCI2     F     
F     Me     H261CI     F
     CI     Me     lI262 
  Me     (4F     Me     H
263勲    cz     cI!、     勲
    H264Me     Br     F  
   Me     H265Me     Br  
   CI     Me     H266Me  
   F     F     Me     H26
7Me     F     C4Me     H2
68C1I      HMe     H269CI
2     I     HMe     Bz270
   CI     Pr(n)    HMe   
  H第 1 表 (続き) No、    X      Y     Z    
 RQ277   Me     Pr(n)    
HMe     Bz280   Cj!     I
      F      Me     H286M
e     I      F     Me    
 H287Me     I      CI    
 Me     lI288   Me     Pr
(n)    F      Me     H289
Me     Pr(n)    Cf     Me
     H290Me     Pr(i)    
F     Me     H291Me     P
r(i)    CI     Me     H29
2Et     HHMe     lI293   
Et     HHMe     Bz294   E
t     It      HMe     Ts2
95   Et     HHMe     Ms29
6   Et     HHMe     Phe29
7   Et     HHMe     Prg29
8   Et     HHMe     Al129
9   Et     )I      HMe   
  Me300       Et         
  HHMe           AMB第 1 表
 (続き) No、    X      Y     Z    
 RQ301   Et     HHMe     
0MB502   Et     HHMe     
0CB303   Et     HHMe     
CYM304   Et     HHMe     
BZO305Et     It      HMe 
    PMP306   Et     )I   
   HMe     B5307   Pr(i) 
   HHMe     H3O8Pr(i)    
HHMe     Bz309   Pr(i)   
 HHMe     Ts310  1’r(i)  
  HHMe     Ms311   Pr(i) 
   HHMe     Phe312   Pr(i
)    If      HMe     Prg3
13   Pr(i)    HHMe     Al
1314   Pr(i)    HHMe     
Me315       Pr(i)        
HHMe           Al1314   P
r(i)    HHMe     0MB517  
 Pr(i)    If      HMe    
 0CB318   Pr(i)    HI    
  Me     CYM319   Pr(i)  
  HHMe     BZO320Pr(i)   
 HHMe     PMP321   Pr(i) 
   II      HMe     B5322 
  Et     HF      Me     H
323Et     tl      F      
Me     Bz324   Et     HF 
     Me     Ts325   Et   
  HF      Me     Ms326   
Et     11      F      Me 
    Phe327   Et     HCI  
   Me     H328Et     HCf 
    Me     Bz329   Et    
 HCI     Me     Ts330   E
t     HCI     Me     Me第 
1 表 (続き) No、    X      Y     Z    
 RQ331   Et     HCI     M
e     Phe332   Pr(i)    I
f     F     Me     H333Pr
(i)    II     F     Me   
  Bz334   Pr(i)    HF    
  Me     Ts335   Pr(i)   
 II      F     Me     Ms3
36   Pr(i)    HF     Me  
   Phe337   Pr(i)    HCI 
    Me     H338Pr(i)    H
CI     Me     Bz339   Pr(
i)    HCI     Me     Ts34
0   Pr(i)    HC1Me     Ms
341   Pr(i)    HCI     Me
     Phe342   Et     HBr 
    Me     H343Et     HBr
     Me     Bz344   Et   
  HI      Me     H345Et  
   HI      Me     Bz346  
 Et     HEt     Me     H3
47Et     HEt     Me     B
z348   Et     HMe     Me 
    H349Et     HMe     Me
     Bz350   Pr(i)    HBr
     Me     H351Pr(i)    
HBr     Me     Bz352   Pr
(i)    HI      Me     H35
3Pr(i)    HI      Me     
Bz354   Pr(i)    HEt     
Me     H355Pr(i)    tl   
  Et     Me     Bz356   P
r(i)    HMe     Me     H3
57Pr(i)    HMe     Me    
 Bz358   Et     Me     II
     Me     H359Et     Me
     F     Me     lI360  
 Et     Me     CI     Me、
    H第1表(続き) No、  X   Y   Z   RQ第 1 表 
(続き) NO,X     Y     Z     R[1第
 1 表 (続き) Na    X     Y     Z     R
Q450   Et     Pr(i)    CI
     Me     n第 1 表 (続き) 隘   X     Y     Z     I? 
    Q478   Pr(n)    Ht(Me
     Ta205   Pr(n)    tl 
    II     Me     Ms480  
 Pr(n)    II     It     M
e   、   Phe第 1 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RQ481   Bu(n)    H11Me   
  H4B2   Bu(n)    HHMe   
  Bz483   Bu(n)    HII   
  Me     Ts484   Bu(n)   
 )I     )I     Me     Ms4
85   Bu(n)    HHMe     Ph
e486   Br     HIf     Me 
    H487Br     II     HMe
     Bz488   Br     If   
  HMe     Ts489   Br     
H)I     Me     Ms490   Br
     HHMe     Phe491   F 
    HHMe     H492F     HH
FIe     Bz493   F     HHM
e     Ts494   F     Hl(Me
     Ms495   F     HIt   
  Me     Phe496   Pr(n)  
  HF     Me     H497Pr(n)
    HCI     Me     H498Pr
(n)    If   、Br     Me   
  H499Pr(n)    HI     Me 
    ll500   Pr(n)    HEt 
    Me     H3O1Pr(n)    H
Me     Me     ll502   Bu(
n)    HF     Me     H3O3B
u(n)    HCjl!     Me     
H3O4Bu(n)    HBr     l’le
     I(505Bu(n)    Hr    
 Me     H3O6Bu(n)    HEt 
    Me     H3O7Bu(n)    H
Me     Me     H3O8Br     
HF     Me     H3O9Br     
HC1!、Me     )1510   Br   
  HBr     Me     tl第 1 表 
(続き) NCLX     Y     Z     RQ、5
12   Br     HEt     Me   
  H513Br     tl     Me   
  Me     H514F     )l    
 F     Me     )1515   F  
   HC1l     Me     ll516 
  F     II     Br     Me 
    H517F     HI     Me  
   H518F     HEt     Me  
   H519F     HMe     Me  
   H520Pr(n)    Me     HM
e     H521Pr(n)    Me    
 F     Me     ll522   Pr(
n)    Me     CI     Me   
  H523Pr(n)    Et     HMe
     ll524   Pr(n)    Et 
    F     Me     H525Pr(n
)    Et     (II、Ne     t(
526Bu(n)    Me     HMe   
  H527Bu(n)    Me     F  
   Me     H528Bu(n)    Me
     Cj2     Me     H529B
u(n)    Et     HMe     H5
30Bu(n)    Et     F     M
e     H531Bu(n)    Et    
 Cf     Me     H532Br    
 Me     HMe     ll533   B
r     Me     F     Me    
 ll534   Br     Me     (4
Me     H535Br     Et     
11     Me     II536   Br 
    Et     F     Me     1
1537   Br     Et     Cj! 
    Me     H538F     Me  
   HMe     ll539   F     
Me     F     Me     H540F
     Me     CI     Me    
 H第1表(続き) N(L  X   Y   Z   RQ541  F
   Et   II   Me   H542F  
 Et   F   Me   H543F   Et
   CI   Me   H544Pr(n)  C
I   HMe   H545Pr(n)  Br  
 HMe   H546Pr(n)、  F   HM
e   H547Pr(n)  I   HMe   
H548Pr(n)  Pr(n)  It   Me
   H549Pr(n)  Pr(i)  HMe 
  H550Bu(n)  (i!、HMe   H5
51Bu(n)  Br   )l   Me   ’
A352  Bu(n)  F   HMe   H5
53Bu(n)  T   HMe   H554Bu
(n)  Pr(n)  HMe   ll555  
Bu(n)  Pr(i)  II   Me   H
556Br   Cj!   )I   Me   ’
A357  Br   Br   t(Me   ll
558  Br   F   HMe   H559B
r   I   HMe   H560Br   Pr
(n)  II   Me   H561Br   P
r(i)  l(Me   ll562  F   C
j!   HMe   H563F   Br   H
Me   H564F   F   HMe   H5
65F   I   HMe   ll566  F 
  Pr(n)  HFle   H567F   P
r(i)  HMe   ll568 1   HHM
e   H 5691HF   Me   ll 570 1   II   (4Me   H第 1 
表 (続き) NIlX      Y     Z     RQ5
71  1      HBr     FIe   
  ’d572   I      HI      
Me     H5731HEt     勤    
H5741HMe     Me     H5751
Me     II     Me     H576
1Me     F     Me     H577
I      Me     CI     Me  
   H578I      Me     Br  
   Me     H5791Me     I  
    Me     H5801Me     Et
     Me     t(581I      M
e     Me     恥)1582   I  
    Et     H恥    H5831Et 
    F     Me     H584T   
   Et     CI     Me     l
l585   I      Et     Br  
   Me     H5861Et     I  
    Fle     )1587  1     
 Et     Et     Me     H58
8I      Et     Me     Me 
    H5B9   NOz     HHMe  
   H590Not     HF     Me 
    ll591   N(h     )l   
  Cj!     Me     H592NOz 
    HBr     Me     H593NO
z          HI            
Me           H594NOt     
HEt     Me     ll595   NO
2HMe     Me     ll596   N
O2Me     t(Me     H597NOz
     Me     F      Me    
 H598Not     Me     CI   
  Me     ll599   NOx     
Me     Br     Me     ll60
0   Not     Me     I     
 Me     II第 1 表 (続き) Na    X     Y     Z     R
0601NOz     Me     Et    
 Me     H602NOz     Me   
  Me     Me     H603NOz  
   Et     HMe     H604NOz
     Et     F      Me    
 H605No□Et     CI     Me 
    H606Not     Et     Br
     Me     H607NO2Et    
 I      Me     ll608   NO
z     Et     Et     恥    
H609NOz     Et     Me    
 Me     H610CF:l     HHMe
     H611CPa     HF     M
e     H612CF3     HCI    
 Me     H613CF3     HBr  
   Me     H614CFI     t(I
      Me     H615CFI     
HEt     Me     H616CF:I  
   HMe     Me     H617CFz
     Me     HMe     H618C
FI     Me     F      Me  
   H619CF:l     Me     CI
     Me     H620CF3     M
e     Br     Me     H621C
Fs     Me     I      Me  
   H622CF3     Me     Et 
    Me     H623CFt     Me
     Me     Ma     H624CF
3     Et     HMe     H625
CF3     Et     F      Me 
    ll626   CF s     E t 
    Cl     翫    H627Ch   
  Et     Br     Me     H6
28CF3     Et     I      馳
    H629CF 2     E t     
E t     Me     H630CF :l 
    E t     Me     Me    
 II第 1 表 (続き) NO,XYZRQ 631   I     C!!、)l     Me
     H632I     Br     II 
    Me     H633I     F   
  If     Me     ll634   N
o□    C2H恥    H635NOz    
 Br     HMe     H636NO2F 
    HMe     H637CFI     C
1tl     Me     H638CF3   
  Br     HMe     ll639   
cFz     F     H恥    11640
   CLM     Htl     Me    
 H641CLM     Me     It   
  Me     H642CLM    Et   
  HMe     ll643   CLM    
 Cf111     Me     ll644  
 CLM     Br     HMe     H
645CLM          F        
    HMe           ll646  
 CLE    HHMe     H647’CLE
     Me     II     Me    
 H648CLE     Et     H恥   
 ll649   CLIE     Cf     
11     恥    ll650   CLE  
   Br     HMe     H651CLE
     F     HMe     H652DF
M     HHMe     H653DFM   
  Me     HMe     H654DFM 
    Et     H恥    11655   
DFM     CI     HMe     ll
656   DFM     Br     HMe 
    H657DFM     F     HMe
     11658   TFE     HHMe
     H659TFE     Me     H
Me     H660TFE     Et    
 II     勲    11第 1 表 (続き) NO,X     Y     Z     RQ66
1   TFE    Cj!     II    
 Me     ll662   TFEBr    
 HMe     H663TFE    F    
 HMe     H664C111Pr(n)   
、Me     H665CI     HPr(n)
    Me     Bz666   CI    
 HPr(n)    Me     Ta205  
 Cj!     HPr(n)    Me    
 Ms670   CI     HPr(i)   
 Me     Bz671   CI     HP
r(i)    Me     Ta205   CI
     HPr(i)    Me     Ms6
75   CI     HBu(n)    Me 
    Bz676   Cf     It    
 Bu(n)    Me     Ta679   
CI     HBu(i)    Me     l
l680   CI     HBu(i)    M
e     Bz681   CI2     HBu
(i)    Me     Ta682   CI 
    HBu(i)    Me     Ms68
3   CI     HBu(i)    Me  
   Phe684   CI     HBu(s)
    Me     H685C111[1u(s)
    Me     Bz688   CI    
 HBu(s)    Me     Phe689 
  CI     HBu(t)    Me    
 ll690   Cj!     HBu(t)  
  Me     Bz第 1 表 (続き) Na   X      Y      Z     
RQ691   CI     HBu(t)    
Me     Ta692   CI     HBu
(t)    Me     Ms693   (4H
Bu(t)    Me     Phe694   
CI     Me     Pr(n)    Me
     H695(4Me     Pr(n)  
  Me     Bz696   CI     M
e     Pr(n)    Me     Ta6
97   C1,Me     Pr(n)    M
e     Ms698   CI2     Me 
    Pr(n)    Me     Phe69
9   Cf     Me     Pr(i)  
  Me     ll700   C4Me    
 Pr(i)    Me     Bz701   
CI     Me     Pr(i)    Me
     Ta702   Cf     Me   
  Pr(i)    Me     Ms703  
 CI     Me     Pr(i)    M
e     Phe704   CI     Me 
    Bu(n)    Me     H705C
j!     Me     Bu(n)    Me
     Bz706   CjQ     Me  
   Bu(n)    Me     Ta707 
  CI     Me     Bu(n)    
Me     Ms708   Cf     Me 
    Bu(n)    Me     Phe70
9   (F!     Me     Bu(i) 
   Me     H710CI     Me  
   Bu(i)    Me     Bz711 
  CI     Me     Bu(i)    
Me     Ta712   CI2     Me
     Bu(i)    Me     Ms71
3   C4Me     Bu(i)    Me 
    Phe714   CI     Me   
  Bu(s)    Me     H715CI 
    Me     Bu(s)    Me   
  Bz716   CI     Me     B
u(s)    Me     Ta717   C1
、Me     Bu(s)    Me     M
s718   Cj!     Me     Bu(
s)    Me     Phe719   (4M
e     Bu(t)    Me     ll7
20   CI     Me     Bu(t) 
   Me     Bz第 1 表 (続き) NαX     Y     Z     RH721
CI     Me     Bu(t)    Me
     Ta722   C4Me     Bu(
t)    Me     Ms723   CI  
   Me     Bu(t)    Me    
 Phe724   CI2     Et     
Pr(n)    ’Me     H725C1Et
     Pr(n)    Me     Bz72
6   R1Et     Pr(n)    Me 
    Ta727   CI     Et    
 Pr(n)    Me     Ms728   
C1Et     Pr(n)    Me     
Phe729   (/!     Et     P
r(i)    Me     H730R1EL  
   Pr(i)    Me     Bz731 
  CI     Et     Pr(i)    
Me     Ta732   CI2     Et
     Pr(i)    Me     Ms73
3   CI     Et     Pr(i)  
  Me     Phe734   Cj!    
 Et     Bu(n)    Me     H
735CI     Et     Bu(n)   
 Me     Bz736   CI     Et
     Bu(n)    Me     Ta73
7   CI     Et     Bu(n)  
  Me     Ms738   (4Et    
 Bu(n)    Me     Phe739  
 CI2     Et     Bu(i)    
Me     H740CI     Et     
Bu(i)    Me     Rz741   C
I     Et     Bu(i)    Me 
    Ta742   CA     Et    
 Bu(i)    Me     Ms743   
CI     Et     Bu(i)    Me
     Phe744   C1、Et     B
u(s)    Me     H745C1!、Et
     Bu(s)    Me     Bz74
6   CI     Et     Bu(s)  
  Me     Ta747   CI     E
t     Bu(s)    Me     Ms7
48   CI     Et     Bu(s) 
   Me     Phe749   CI2   
  Et     Bu(t)    Me     
H750CI     Et     Bu(t)  
  Me     Bz第 1 表 (続き) No、    X      Y     Z    
 RH752CI     Et     Bu(t)
    Me     Ms753   Cj!   
  Et     Bu(t)    Me     
Phe754   Me     HPr(n)   
 Me     ll755   Me     HP
r(n)    Me     Bz756   Me
     HPr(n)    Me     Ta7
57   Me     HPr(n)    Me 
    Ms762   Me     HPr(i)
    Me     Ms772   Me    
 HBu(i)    Me     Ms777  
 Me     HBu(s)    Me     
Ms780   Me     HBu(t)    
Me     Bz第 1 表 (続き) N(lX     Y     Z     RH78
3Me     11     Bu(t)    M
e     Phe784   Me     Me 
    Pr(n)    Me     H785M
e     Me     Pr(n)    Me 
    Bz786   Me     Me    
 Pr(n)    Me     Ta787   
Me     Me     Pr(n)    Me
     Ms788   Me     Me   
  Pr(n)    Me     Phe789 
  Me     Me     Pr(i)    
Me     H790Me     Me     
Pr(i)    Me     Bz791   M
e     Me     Pr(i)    Me 
    Ta792   Me     Me    
 Pr(i)    Me     Ms793   
Me     Me     Pr(i)    Me
     Phe794   Me     Me  
   Bu(n)    Me     H795Me
     Me     Bu(n)    Me  
   Bz796   Me     Me     
Bu(n)    Me     Ta797   M
e     Me     Bu(n)    Me 
    Ms798   Me     Me    
 Bu(n)    Me     Phe799  
 Me     Me     Bu(i)    M
e     H800Me     Me     B
u(i)    Me     Bz801   Me
     Me     Bu(i)    Me  
   Ta802   Me     Me     
Bu(i)    Me     Ms803   M
e     Me     Bu(i)    Me 
    Phe804   Me   ’   Me 
    Bu(s)    Me     H805M
e     Me     Bu(s)    Me 
    Bz806   Me     Me    
 Bu(s)    Me     Ta807   
Me     Me     Bu(s)    Me
     Ms808   Me     Me   
  Bu(s)    Me     Phe809 
  Me     Me     Bu(t)    
Me     H810Me     Me     
Bu(t)    Me     Bz第 1 表 (
続き) 南、X      Y     Z     RH81
1Me     Me     Bu(t)    M
e     Ta812   Me     Me  
   Bu(t)    Me     Ms813 
  Me     Me     Bu(t)    
Me     Phe814   Me     Et
     Pr(n)    Me     H815
Me     Et     Pr(n)    Me
     Bz816   Me     Et   
  Pr(n)    Me     Ta817  
 Me     Et     Pr(n)    M
e     Ms818   Me     Et  
   Pr(n)    Me     Phe819
   Me     Et     Pr(i)   
 Me     H820Me     Et    
 Pr(i)    Me     Bz821   
Me     Et     Pr(i)    Me
     Ta205   Me     Et   
  Pr(i)    Me     Ms823  
 Me     Et     Pr(i)    M
e     Phe824   Me     Et 
    Bu(n)    Me     H825M
e     Et     Bu(n)    Me 
    Bz826   Me     Et    
 Bu(n)    Me     Ta827   
Me     Et     Bu(n)    Me
     Ms828   Me     Et   
  Bu(n)    Me     Phe829 
  Me     Et     Bu(i)    
Me     H830Me     Et     
Bu(i)    Me     Bz831   M
e     Et     Bu(i)    Me 
    Ta832   Me     Et    
 Bu(i)    Me     Ms833   
Me     Et     Bu(i)    Me
     Phe834   Me     Et  
   Bu(s)    Me     ll835 
  Me     Et     Bu(s)    
Me     Bz836  ’ Me     Et
     Bu(s)    Me     Ta20
5   Me     EtBu(s)    Me 
    Ms838   Me     Et    
 Bu(s)    Me     Phe839  
 Me     Et     Bu(t)    M
e     H840Me     Et     B
u(t)    Me     Bz第 1 表 (続
き) No、    X     Y     Z     
RQ852   CI     Br     Bu(
n)    Me     H866Me     (
/!     Bu(s)    Me     H8
67Me     CI     Bu(t)    
Me     H868Me     Br     
Pr(n)    Me     H869Me   
  Br     Pr(i)    Me     
ll870   Me     Br     Bu(
n)    Me     tl第1表(続き) NcLX Y Z R口 871  Me   Br   Bu(i)  Me 
  ll872  ’fee   Br   Bu(s
)  Me   l+873  Me   Br   
Bu(t)  Me   H874Me   F   
Pr(n)  Me   1f875  Me   F
   Pr(i)  Me   H876Me   F
   Bu(n)  Me   H877Me   F
   Bu(i)  Me   ll878  Me 
  F   Bu(s)  Me   ll879  
Me   F   Bu(t)  Me   ll88
0  MeS  Ht(Me   ll881  Me
S  FIe   HMe   H882MeS  E
t   HMe   H883MeS  CI   H
Me   H884MeS  Br   tl   M
e   H885MeS  F   I   Ma  
 ll886  MeSOHHMe   11887 
 MeSOMe   HMe   H888MeSOE
t   II   Me   ll889  MeSO
C1tl   Me   +1890  MeSOBr
   HMe   H891MeSOF   HMe 
  ll892  MeSOz  HHMe   ll
893  MEISO2Me   HMe   H89
4MeSOz  Et   HMe   +1895 
 MeSOz  CI   HMe   ll896 
 MeSO□Br   HMe   ll897  M
eSOz  F   HMe   H898EtS  
HHMe   H 899EtS  Me   HMe   H900Et
S  Et   HMe   H第 1 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RQ901   EtS    Cf     It 
    Me     H902EtS    Br 
    HMe     H903EtS    F 
    H間    ll904   Pr(n)S 
  t(HMe     H905Pr(n)S   
Me     HMe     ll906   Pr
(n)S   Et     HMe     H90
7Pr(n)S   CI     HMe     
H908Pr(n)S   Br     HMe  
   H909Pr(n)S   F     HMe
     H910Pr(ト)S   HHMe   
  H911Pr(i)S   Me     HMe
     H912Pr(i)S   Et     
HMe     H913Pr(i)S   C1HM
e     H914Pr(i)S   Br    
 It     Me     H915Pr(i)S
   F     It     Me     ll
916   Ac     H11Me     H9
17Ac     Me     II     Me
     H918Ac     Et     HM
e     H919八c           Cj
!           HMe          
 H920Ac     Br     HMe   
  H921Ac     F     HMe   
  H922MeOCIIz   HHMe     
ll923   MeOCHz   Me     H
Me     H924MeOCHz   Et   
  HMe     ll925   MeOCIIg
   Cf     l!     Me     H
926MeOCL   Br     tl     
Me     ll927   MeOCIIz   
F     It     Me     H928E
tOCHz   It     It     Me 
 、   H929EtOCIlz   Me    
 HMe     H!130   EtOCIIz 
  Et     )l     海    H第 1
 表 (続き) Na    X     Y     Z     R
Q931   EtOC1l□  Cj2     I
I     Me     !(932EtOCIlz
   Br     II     Me     H
933EtOCHz   F     HMe    
 11934   CHFzOHHMe     +1
935   CIIFzOMe     tl    
 Me     +1936   CIIFzOEt 
    HMe     ll937   CllF2
OCf     H辺    H938C11FzOB
r     HMe     H939CllF2OF
     II     舶    H940MeOH
HMe     H 941MeOMe     tl     Me   
  1(942MeOEt     HMe     
H943MeOCI     HMe     H94
4MeOBr     HMe     ll945 
  MeOF     t(Me     H946E
tSOHHMe     ll947   EtSOM
e     HMe     ll948   EtS
O□HHMe     H949EtSO,Me   
  HMe     ll950   Pr(n)SO
It     HMe     H951Pr(n)S
OMe     HMe     ll952   P
r(n)SOz  11     fl     Me
     H953Pr(n)SOz  Me    
 fl     Me     11954   Pr
(i)SOII     II     !1e   
  ll955   Pr(i)So   Me   
  HMe     H956Pr(i)SOz  H
II     Me     ll957   Pr(
i)SOz  ’he     HMe     H9
58EtCOHII     Me     ll95
9   EtCOMe     HMe     H9
60Pr(n)Co   HHMe     H第 1
 表 (続き) Na   X      Y      Z     
 RQ961   Pr(n)COMe     HM
e     ll962   Pr(i)Co   H
HMe     l963   Pr(i)COMe 
    II      Me     )1964 
  MeOCHzCHz  t(II      Me
     B965   MeOCIlzCllz  
Me     HMe     l966   EtO
It      II      Me     l9
67   EtOMe     II      Me
     l968   Pr(n)OIf     
 HMe     ll969   Pr(n)OMe
     HMe     ll970   Pr(i
)OHHMe     l971   Pr(i)OM
e     II      Me     ll97
2   Bu(n)S   HHMe     l97
3   Bu(n)So   HHMe     ll
974   Bu(n)SOz  II      H
Me     ll975   Bu(i)S   H
HMe     l976   Bu(i)So   
t(HMe     l977   Bu(i)SOz
  HHMe     l978   Bu(s)S 
  II      HMe     ll979  
 Bu(s)So   Htl      Me   
  l980   Bu(s)SOz  HHMe  
   ll981   Bu(t)S   II   
   HMe     ll982   Bu(t)S
o   HHMe     l983   Bu(t)
Sow  Htl      Me     l984
   Bu(n)Co   HHMe     ll9
85   Bu(i)Co   HHMe     l
986   Bu(s)COHtl      Me 
    l987   Bu(t)COIt     
 HMe     l988   EtOCIIzCl
lz  HII      Me     l989 
  Pr(n)OCHz  HII      Me 
    l990   Pr(i)OCHz  HHM
e     H第 1 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RQ1107      (CHz) :l     
 HMe     l11108   −(CHz)3
−    HMe     Bz1109      
(CH2) 3      II     Me   
  Tslllo      (Cllz) 3   
   HMe     Msllll      (C
Hz) x      HMe     Phe111
2      (C1lz) a      HMe 
    B1113      (CH2)4−   
 HMe     Bz1114      (CIl
z) a      HMe     Ts1115 
     (CHz) a      I(Me   
  Ms1116      (C1lz) a   
   II     Me     Phe1117 
     (C)lz) 3      F     
恥    11111B    −(CHz)z −C
I     Fle     111119     
 (CL) :l      Br     Me  
   ll1120      (CHz)z    
  T     Me     l1121     
 (CHz) 3      Et     Me  
   B1122      (CHz) :l   
   Me     Me     l11123  
 −(CH2)4−    F     Me    
 B1124   − (CL)4−    CI  
   Me     B1125      (CHz
) a      Br     Me     t(
1126(C1(z) 4I      Me    
 B1127   − (CH2)4−    Et 
    Me     l1128      (Cl
lz) a      Me     Me     
l1129   C1tl     HPr(i)  
  Ts(但し991−1106は欠番である。)第2
表 CH3 で表される化合物 (以下、余白) 第2表 Na  X   Y   Z   RQI  CI  
 Me   HMe   H2CI   Me   H
Me   Bz3  CI   Me   HMe  
 Ts4  CI   Me   HMe   Me5
  Cf   Me   HMe   Phe6  C
l2   Me   II   Me   Prg7 
 C1,Me   11   Me   A118  
CI   Me   HMe   Me9  CI  
 Me   HMe   AMBlo  CI   M
e   HMe   0MB11  CI   Me 
  HMe   0CB12C2馳  H恥  CY門 13  CI   Me   HMe   B2O33
CI   Me   HMe   PMP15  Cf
   Me   HMe   B516  CI   
Et   H勲  l117  CI   Et   
If   Me   Bz18  CI   Et  
 II   Me   Ts19  CI   Et 
  HMe   Me20  C1Et   HMe 
  Phe21  Cf   Et   l!   M
e   Prg22  Cl2   Et   HMe
   Al123  CI   Et   HMe  
 Me24  CI   Et   HMe   AM
B25、  CI   Et   HMe   0MB
26  CI   Et   II   Me   0
C827CI   Et   HMe   CYM28
  CI   Et   HMe   B2O33CI
   Et   i(Me   PMP30  Cf 
  Et   H勲  BS第 2 表 (続き) NO,X     Y     Z     RH31
Me     HIf     Me     I32
    Me     HHMe     Bz33 
   Me     HHMe     Ts34  
  Me     HII     Me     M
s35    Me     HHMe     Ph
e38    Me     HIf     Me 
    Me39    Me     HHMe  
   AMB40    Me     HHMe  
   0MB41    Me     HHMe  
   0CB42   、Me     II    
 HMe     CYM43    恥    HH
胸    B2O33Me     It     H
Me     PMP45    Me     HH
Me     B546    Me     Me 
    HMe     H47Me     Me 
    HMe     Bz48    Me   
  Me     HMe     Ts49    
Me     Me     HMe     Ms5
0    Me     Me     HMe   
  Phe53    Me     Me     
It     Me、     Me54    Me
     Me     HMe     AMB55
    Me     Me     HMe    
 0MB56    Me     Me     H
Me     0CB57    Me     Me
     )I     Me     CYM58 
   Me     Me     HMe     
BZO59Me     Me     tl    
 Me     PMP60    Me     M
e     HMe     BS第 2 表 (続き
) No、    X      Y     Z    
  RQ61    Me     E t     
lI      Me     ll62    Me
     Et     HMe     Bz63 
   Me     Et     HMe     
Ts64    Me     Et     tl 
     Me     Ms65    Me   
  Et     HMe     Phe66   
 Me     Et     HMe     Pr
g67    Me     E t     HMe
     A 1168    Me     Et 
    HMe     Me69        M
e           Et           
HMe           AMB70    Me
     Et     HMe     0MB71
    Me     Et     HMe    
 0CB72    Me     Et     H
Me     CYFI73    Me     E
t     HMe     B2O33Me    
 E t     If      Me     P
MP75    Me     E t     HM
e     B576    Ci     HF  
    Me     I77    (4HF   
   Me     Bz78    C1ll   
   F      Me     Ts79    
Cf     HF      Me     Ms8
0    Cf!、HF      Me     P
he81    CA     HCI     Me
     H82CI2     HC4陛    B
z83    CI     If      R1M
e     TaS4    C1,HCI     
Me     Ms85    CI     HC4
Me     Phe86    CI     Me
     F      Me     H87CI 
    Me     F      Me     
Bz88    CI     Me     F  
    Me     TaS2    CI    
 Me     F      Me     hs9
0    Cj!     Me     F    
  Me     Phe第 2 表 (続き) Nα   X     Y     Z     RQ
91    (I2     Me     CF! 
    Me     ll92    CI    
 Me     CI     Me     BZ9
3    CI2     Me     Cj!  
   Me     Ts94    CI     
Me     C4Me     Ms95    C
I     Me     C4Me     Phe
96    CI     Et     F    
 恥    ll97    Cj!     Et 
    F     Me     Bz98    
CI2     Et     F     Me  
   Ts99    CI     Et     
F     Me     Msloo   CI  
   Et     F     Me     Ph
elol   Cf     Et     CI  
   Me     H102C4Et     CI
     Me     Bz103   CI   
  Et     C1Me     Ts104  
 (4Et     C4Me     Ms105 
  Cf!     Et     CI2     
Me     Phe106   Me     HF
     Me     H107Me     HF
     Me     Bz108   Me   
  HF     Me     Ts109   M
e     HF     Me     Msllo
   Me     HF     Me     P
helll   Me     HCI     Me
     H112Me     HCI     M
e     Bz113   Me     II  
   CI2     Me     Ts114  
 Me     HCI     Me     Ms
115   Me     HCj!     Me 
    Phe116   Me     Me   
  F     Me     1+117   Me
     Me     F     Me     
Bz118   Me     Me     F  
   Me     Ts119   Me     
Me     F     Me     Ms120
   Me     Me     F     Me
     Phe第 2 表 (続き) k    X     Y     Z      R
H123Me     Me     CI     
Me     Ts124   Me     Me 
    CI2     Me     Ms125 
  Me     Me     CI     Me
     Phe126   Me     Et  
   F      Me     H150CI2 
    Me     Me     Me     
H第 2 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RQ151   Cl3     Me     Me
     Me     Bz152   CI   
  Et     Br     Me     lI
153   CI     Et     Br   
  Me     Bz154   CI     E
t     I     Me     H155Cj
!     Et     I     Me    
 Bz156   CI     Et     Et
     Me     H157CA     Et
     Et     Me     Bz158 
  CI     Et     Me     Me
     H159(J2     Et     M
e     Me     Bz160   Me  
   HBr     Me     H161Me 
    It     Br     Me     
Bz162   Me     HI     Me 
    H163Me     HI     Me 
    Bz164   Me     HEt   
  Me     H168Me     Me   
  Br     Me     H175Me   
  Me     Me     Me     Bz
176   Me     Et     Br   
  Me     H!79   Me     Et
     I     Me     Bz180  
 Me     Et     Et     Me 
    H第2表(続き) Na  X   Y   Z   RQ182  Me
   Et   Me   Me   lI183  
Me   Et   Me   Me   Bz184
c4HF   Et   H 185(4HCl3   Et   H186CI!、
Me   F   Et   H187Cl3   M
e   CI   Et   H188CI   Et
   F   Et   H189CI   Et  
 C4Et   H1O0恥  I   F   Et
   H191Me   !!   C(L   Et
   H192Me   Me   F   Et  
 H193Me   Me   CI   Et   
H194Me   Et   F   Et   H2
O2C4Me   HPr(i)  H2O3C1Me
   II   Pr(i)  Bz204  Cjl
!   Et   11   Pr(n)  lI20
5  Cjl!   Et   II   Pr(n)
  Bz206  CI   Et   HPr(i)
  11207  CI   Et   HPr(i)
  Bz208  Me   HHPr(n)  H2
O9Me   HHPr(n)  Bz210  Me
   HIf   Pr(i)  H第 2 表 (続
き) NaX      Y      Z      RQ
220   CI     Cff     HMe 
    H221CI     C1tl      
Me     Bz222   CI     CI!
、HMe     Ta205   Cl3     
Br     HMe     Bz229   CI
!、Br     tl      Me     P
he230   CI     F      II 
     Me     H231Cj!     F
      HMe    ’Bz232   (/!
     F      HMe     Ta236
   Me     Cjl!     HMe   
  Bz237   Me     C1!I    
  Me     Ta238   FIe     
CI     HMe     Ms239   Me
     CI!、HMe     Phe240  
     Me            Br    
        HMe            t(
第 2 表 (続き) No、    X      Y      ZRQ2
41   Me     Br     It    
  Me     Bz242   Me     B
r     It      Me     Ta24
3   Me     Br     II     
 Me     Ms244   Me     Br
     HMe     Phe245   Me、
     F      HMe     H246M
e     F      HMe     Bz24
7   Me     F      1+     
 Me     Ta248   舶    F   
   H恥    Ms249   Me     F
      HMe     Phe250   Cf
     (、e     HEt     H251
Cl3     Br     II      Et
     H252C4F      l(Et   
  lI253   勤    CI     HEt
     11254   Me     Br   
  HEt     H255恥    F     
 11      E t     H256C4! 
    Cl3     F      恥    l
I257   C4CI     C4勲    11
258   C1l     13r     F  
    Me     H259CI     Br 
    CE     Me     H260Cl3
     F      F      Me    
 H261CI     F      CI    
 Me     H262Me     CI    
 F      Me     H263Me    
 CI     C1’Me   ’   lI264
   Me     Br     F      M
e     H265Me     Br     C
A     Me     H266Me     F
      F      Me     H267M
e     F      Cj!     Me  
   H268CI     T      tl  
    Me     H269CI     I  
    It      Me     Bz270 
  CA     Pr(n)    It    、
FIe     tl第 2 表 (続き) Na    X      Y      Z    
  RQ271   CI     Pr(n)   
 II      Me     Bz272   C
I     Pr(i)    HMe     H2
73CI     Pr(i)    HMe    
 Bz274   Me     I      HM
e     ll275   Me     I   
   HMe     Bz276   Me    
 Pr(n)    HMe     H277Me 
    Pr(n)    II      Me  
   Bz278   Me     Pr(i)  
  HMe     ll279   Me     
Pr(i)    HMe     Bz280   
CI2     I      F      馳  
  H281CI     I      CI   
  Me     ll282   CI     P
r(n)    F      Me     112
83   C4Pr(n)    l、e     M
e     ll284   CI     Pr(i
)    F      Me     H285CQ
     Pr(i)    CI!、Me     
ll286   FIe     I      F 
     Me     ll287   Me   
  I      CI     Me     ll
288   Me     Pr(n)    F  
    Me     H289門e     Pr 
(n)    CI     Me     ll29
0   Me     Pr(i)    F    
  Me     H291Me     Pr(i)
    CI2     Me     H292Et
     HHMe     H293Et     
HHMeBz 294   Et     HHMe     Ts2
95   Et     HHMe     Ms29
6   Et     HHMe     Phe29
7   Et     HHMe     Prg29
8   Et     HHMe     Al129
9   Et     It      HMe   
  Me300       Et         
  HHMe           AMB第2表(続
き) NcLX   Y   ZRQ 301  Et   HIt   Me   0MB5
02  Et   HHMe   0CB303  E
t   HHMe   CYM304  Et   H
、HMe   BZO305Et   HHMe   
PMP306  Et   HHMe   B5307
  Pr(i)  tl   HMe   H3O8P
r(i)  HHMe   Bz309  Pr(i)
  HHMe   Ts310  Pr(i)  II
   HMe   Ms311  Pr(i)  HH
Me   Phe312  Pr(i)  HHMe 
  Prg313      Pr(i)      
 HHMe         Al1314  Pr(
i)  II   HMe   Me315     
 Pr(i)        tl         
  HMe          Al1314  Pr
(i)  HHMe   0MB517  Pr(i)
  tl   tl   Me   OC[1318P
r(i)  HII   Me   CYM319  
Pr(i)  H11Me   BZO320Pr(i
)  HHMe   PMP321  Pr(i)  
II   HMe   B5322  Et   HF
   Me   H323Et   HF   Me 
  Bz324  Et   HF   Me   T
s325  Et   HF   Me   Ms32
6  Et   HF   Me   Phe327 
 Et   HCI   Me   H328Et  
 HC1Me   Bz329  Et   HCI 
  Me   Ts330  Et   HCf   
Me   Me第 2 表 (続き) Na   X      Y      Z     
 RQ331   Et     HCI     M
e     Phe332   Pr(i)    H
F      Me     H333Pr(i)  
  I(F      Me     Bz334  
 Pr(i)    II      F      
Me     Ts335   Pr(i)    I
f      F      Me     Ms33
6   Pr(i)    HF      Me  
   Phe337   Pr(i)    It  
    CI     Me     ll338  
 Pr(i)    HCI     Me     
Bz339   Pr(i)    HCI     
Me     Ts340   Pr(i)    H
(4Me     Ms341   Pr(i)   
 II      C1Me     Phe342 
  Et     II      Br     M
e     H343Et     HBr     
Me     Hz344   Et     HI 
     Me     I(345EL     H
I      Me     Bz3、i6   Et
     HEt     Me     H347E
t     It      Et     Me  
   Bz348   Et     HMe    
 Me     ll349   Et     HM
e     Me     Bz350   Pr(i
)    HBr     Me     H351P
r(i)    if      Br     Me
     Bz352   Pr(i)    HI 
     Me     H353Pr(i)    
II      I      Me     Bz3
54   Pr(i)    HEt     Me 
    H355Pr(i)    It      
IEt     Me     Bz356   Pr
(i)    ll      Me     Me 
    H357Pr(i)    It      
Me     Me     Bz358   Et 
    Me     HMe     ll359 
  Et     Me     F      Me
     ll360   Et     Me   
  CI     Me     II第 2 表 (
続き) NQX      Y      Z      Rl
11361   Et     Me     Br 
    Me     H362Et     Me 
    I      Me     t(363Et
     Me     Et     Me    
 H364Et     Me     Me    
 Me     H365Et     Et    
 It      Me     H366Et   
  Et     F      Me     1(
367Et     Et     CI     M
e     It3G8   Et     Et  
   Br     Me     t(369Et 
    Et     I      Me     
ll370   E t     E t     E
 t     Me     H371Et     
Et     Me     Me     H372
Pr(i)    Me     HMe     l
l373   Pr(i)    Me     F 
     Me     ll374   Pr(i)
    Me     CI     Me     
H375Pr(i)    Me     Br   
  Me     ll376   Pr(i)   
 Me     I      Me     ll3
77   Pr(i)    Me     Et  
   Me     H378Pr(i)    Me
     Me     Me     H379Pr
(i)    Et     HMe     138
0   Pr(i)    Et     F    
  Me     ll381   Pr(i)   
 Et     ClMe     H382Pr(i
)    Et     Br     Me    
 ll383   Pr(i)    Et     
I      Me     H384Pr(i)  
  Et     Et     Me     H3
85Pr(i)    Et     Me     
Me     ll386   Et     C/!
     II      加    1■387  
 Et     Ci!、II      Me   
  Bz388   Et     Br     H
Me     H389Et     Br     
It      Me     Bz390EtF  
    H勲    H第 2 表 (続き) Na    X      Y     Z     
RQ420   Pr(i)    CI     E
t     Me     h第 2 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RQ450   Et     Pr(i)    C
l3     Me     H第 2 表 (続き) NaX      Y     Z     RQ48
0   Pr(n)    HHPIe     Pn
e第 2 表 (続き) Ha    X     Y     Z     R
Q510   Br     It     Br  
   Me     It第2表(続き) No、  X   Y   Z   RQ511  B
r   HI   Me   H512Br   HE
t   Me   H513Br   HMe   M
e   H514F   II   F   Me  
 ll515  F   It   CI   Me 
  H516F   HBr   Me   H517
F   l(I   Me   H518F   HE
t   Me   H519F   HMe   Me
   H520Pr(n)  Me   HMe   
ll521  Pr(n)  Me   F   Me
   H522Pr(n)  Me   Cl3   
Me   H523Pr(n)  Et   tl  
 Me   H524Pr(n)  Et   F  
 Me   H525Pr(n)  Et   Cf!
、Me   H526Bu(n)  Me   HMe
   H527Bu(n)  Me   F   Me
   H528Bu(n)  Me   CI   M
e   ll529  Bu(n)  Et   HM
e   H530[1u(n)  Et   F   
Me   H531Bu(n)  Et   Cl3 
  Me   H532Br   Me   II  
 Me   H533Br   Me   F   M
e   H534Br   Me   CI   Me
   H535Br   Et   HMe   H5
36Br   Et   F   Me   H537
Br   Et   CI   Me   ll538
  F   Me   HMe   ll539  F
   Me   F   Me   H540F   
Me   CI   Me   H第2表(続き) No、  X   Y   Z   RQ541  F
   Et   H恥  H542F   Et   
F   Me   ll543  F   Et   
CI   Me   H544Pr(n)  C4HM
e   H545Pr(n)  Br   II   
Me   H546Pr(n)  F   HMe  
 ll547  Pr(n)  I   It   M
e   H548Pr(n)  Pr(n)  It 
  Me   H549Pr(n)  Pr(i)  
HMe   H550Bu(n)  CI   It 
  Me   H551Bu(n)  Br   HM
e   ll552  Bu(n)  F   HMe
   ll553  nu(n)  I   HMe 
  ll554  Bu(n)  Pr(n)  HM
e   H555Bu(n)  Pr(i)  HMe
   ll556  Br   CI   HMe  
 H557Br   Br   If   Me   
H558Br   F   I   Me   H55
9Br   r   It   Me   ll560
  Br   Pr(n)  HMe   H561B
r   Pr(i)  HMe   H562P   
CI   HMe   H563F   Br   1
1   Me   ll564  F   F   H
Me   H565F   I   II   Me 
  H566F   Pr(n)  It   Me 
  H567F   Pr(i)  II   Me 
  H5681HH加  11 569  I   HF   Me   ll570 
1   II   C4Me   H第 2 表 (続
き) No、    X     Y     Z     
RQ571   I     HBr     Me 
    ll572  1     HI      
Me     H573I      HEt    
 馳    H5741HMe     Me    
 H5751Me     HMe     H576
I     Me     F     Me    
 ll577   I     Me     CI 
    Me     H578I     Me  
   Br     F!e     H5791Me
     I      Me     H580T 
    Me     Et     Me     
H581[Me     Me     Me    
 H582I      EL     HMe   
  H583T     Et     F     
Me     H584T   、   Et    
 C1!、     Me     H5851Et 
    Br     Me     H586I  
   Et     I      Me     l
l587  1      E t     E t 
    Me     H5881Et     Me
     Me     H589NOz     I
I     HMe     ll590   NOz
     HF     Me     H591NO
z     HCI     Me     ll59
2   NOz     HBr     Me   
  H593NOz     HI     Me  
   11594   NOz     HEt   
  Me     H595NOz     t(Me
     Me     H596NOz     M
e     HMe     ll597   NOz
     Me     F     Me     
H598NOz     Me     CI    
 Me     H599Not     Me   
  Br     Me     ll600   N
Oz     Me     T     Me   
  H第 2 表 (続き) No、X      Y      Z      R
Q601   Not     Me     Et 
    Me     H602NOz     Me
     Me     Me     H603NO
2Et     HMe     ll604   N
o□    Et     F      恥    
H605No□Et     CIlMe     H
606NOz     Et     Br     
Me     ll607   Not     Et
     I      Me     1(608N
ot     Et     Et     Me  
   H609NO2Et     Me     M
e     H610CF3     HHMe   
  H611CFs     )I      F  
    Me     H612CF:l     H
CI!、Me     H613CF3     HB
r     Me     ll614   CF3 
    HI      Me     11615 
  CF3     If      Et     
Me     ll616   CF3     II
      Me     Me     ll617
   CF3     Me     HMe    
 H618CF3     Me     F    
  Me     I(619CF、     Me 
    CI     Me     H620CFz
     Me     Br     Me    
 H621CF、     Me     r    
  Me     1t622   CF2     
Me     Et     Me     H623
CFz     Me     Me     Me 
    ll624   CF:l     Et  
   HMe     H625CF:I     E
t     F      Me     H626C
F+     Et     C1Me     ll
627   CFz     Et     Br  
   Me     )162B   CF:l   
  Et     I      Me     H6
29CF+     Et     Et     M
e     ll630   CF3     Et 
    Me     Me     It第 2 表
 (続き) No、    X     Y     Z     
RQ660   TFE    Et     HFl
e     i第 2 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RQ690     (/!       HBu(t
)      門B        I5z第 2 表
 (続き) No、    X     Y     Z     
RQ720   C1Me     Bu(t)   
 Me     11z第 2 表 (続き) Nα   X      Y      Z     
 RQ750   CI     Et     Bu
(t)    Me     Bz第 2 表 (続き
) NLlX      Y     Z      RH
751CI     Et     Bu(t)   
 Me     Ta752   Cj!     E
t     Bu(t)    Me     Ms7
53   CI     Et     Bu(t) 
   Me     Phe754   Me    
 HPr(n)    Me     H755Me 
    HPr(n)    Me     Bz75
6   Me     HPr(n)    Me  
   Ta757   Me     HPr(n) 
   Me     Ms758   Me     
HPr(n)    Me     Phe759  
 Me     HPr(i)    Me     
H760Me     HPr(i)    Me  
   Bz761   Me     HPr(i) 
   Me     Ta762   門e     
HPr(i)    Me     Ms763   
Me     HPr(i)    Me     P
he764   Me     HBu(n)    
Me     H765Me     HBu(n) 
   Me     Bz766   Me     
HBu(n)    Me     Ta767   
Me     HBu(n)    Me     M
s768   Me     II      Bu(
n)    Me     Phe769   Me 
    HBu(i)    Me     H770
Me     HBu(i)    Me     B
z771   Me     HBu(i)    M
e     Ta772   Me     HBu(
i)    Me     Ms773   Me  
   HBu(i)    Me     Phe77
4   Me     HBu(s)    Me  
   H775Me     HBu(s)    M
e     Bz776   Me     HBu(
s)    Me     Ta777   Me  
   H’   Bu(s)    Me     M
s778   Me     HBu(s)    M
e     Phe779   Me     HBu
(t)    Me     H780Me     
HBu(t)    Me     Bz第2表(続き
) No、  X   Y   Z   RH781Me 
  HBu(t)  Me   Ta782  Me 
  HBu(t)  Me   Ms783  Me 
  HBu(t)  Me   Phe784  Me
   Me   Pr(n)  Me   H785M
e   Me   Pr(n)  Me   Bz78
6  Me   Me   Pr(n)  Me   
Ta787  Me   Me   Pr(n)  M
e   Ms788  Me   Me   Pr(n
)  Me   Phe789  Me   Me  
 Pr(i)  Me   8790  Me   M
e   Pr(i)  Me   Bz791  Me
   Me   Pr(i)  Me   Ta792
  Me   Me   Pr(i)  Me   M
s793  Me   Me   Pr(i)  Me
   Phe794  Me   Me   Bu(n
)  Me   H795Me   Me   Bu(
n)  Me   Bz796  Me   Me  
 Bu(n)  Me   Ta205  Me   
Me   Bu(n)  Me   Ms798  M
e   Me   Bu(n)  Me   Phe7
99  Me   Me   Bu(i)  Me  
 H800Me   Me   Bu(i)  Me 
  Bz801  Me   Me   Bu(i) 
 Me   Ta802  Me   Me   Bu
(i)  Me   Ms803  Me   Me 
  Bu(i)  Me   Phe804  Me 
  Me   Bu(s)  Me   ll805 
 Me   Me   Bu(s)  Me   Bz
806  Me   Me   Bu(s)  Me 
  Ta807  Me   Me   nu(s) 
 Me   Ms808  Me   Me   Bu
(s)  Me   Phe809  Me   Me
   Bu(υ Me   H810Me   Me 
  Bu(t)  Me   Bz第 2 表 (続き
) No、    X      Y     Z    
 RH811Me     Me     Bu(t)
    Me     Ta812   Me    
 Me     Bu(t)    Me     M
s813   Me     Me     Bu(t
)    Me     Phe814   Me  
   Et     Pr(n)    Me    
 H815Me     Et     Pr(n) 
   Me     Bz816   Me     
Et     Pr(n)    Me     Ta
817   Me     Et     Pr(n)
    Me     Ms818   Me    
 Et     Pr(n)    Me     P
he819   Me     Et     Pr(
i)    Me     H820Me     E
t     Pr(i)    Me     Bz8
21   Me     Et     Pr(i) 
   Me     Ta822   Me     
Et     Pr(i)    Me     Ms
823   Me     Et     Pr(i)
    Me     Phe824   Me   
  Et     Bu(n)    Me     
H825Me     Et     Bu(n)  
  Me     Bz826   Me     E
t     Bu(n)    Me     Ta2
05   Me     Et     Bu(n) 
   Me     Ms828   Me     
Et     Bu(n)    Me     Ph
e829   Me     Et     Bu(i
)    Me     H830Me     Et
     Bu(i)    Me     Bz83
1   Me     Et     Bu(i)  
  Me     Ta205   Me     E
t     Bu(i)    Me     Ms8
33   Me     Et     Bu(i) 
   Me     Phe834   Me    
 Et     Bu(s)    Me     H
835Me     Et     Bu(s)   
 Me     Bz836   Me     Et
     Bu(s)    Me     Ta83
7   Me     Et     Bu(s)  
  Me     Ms838   Me     E
t     Bu(s)    Me     Phe
839   Me     Et     Bu(t)
    Me     H840Me     Et 
    Bu(t)    Me     Bz第 2
 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RH841Me     EL     nu(t) 
   Me     Ta842   Me     
Et     Bu(t)    Me     Ms
843   Me     Et     Bu(t)
    Me     Phe844   CI   
  C4!     Pr(n)    Me    
 8845   C1(4Pr(i)    Me  
   H846Cj!     CI     Bu(
n)    Me     H847CI     C
I     Bu(i)    Me     H84
8CI     CI     Bu(s)    門
e     H849C4!     CI     
Bu(t)    Me     ll850   C
1Br     Pr(n)    Me     H
851Cf     Br     Pr(i)   
 Me     H852CI     Br    
 Bu(n)    Me     H853CI  
   Br     Bu(i)    Me    
 H854CI     Br     Bu(s) 
   Me     H855Cj!     Br 
    Bu(t)    Me     ll856
   Cj!     F     Pr(n)   
 Me     ll857   Cj!     F
     Pr(i)    Me     H858
CI     F     Bu(n)    Me 
    ll859   CI     F     
Bu(i)    Me     ll860   C
I     F     Bu(s)    Me  
   H861CI     F     Bu(t)
    Me     H862Me     CI 
    Pr(n)    Me     H863M
e     C1,Pr(i)    Me     
H864Me   ’   (4nu(n)    M
e     H865Me     Cl3     
Bu(i)    Me     H866Me   
  Cj!     Bu(s)    Me    
 H867Me     Cjl!     Bu(t
)    Me     H868Me     Br
     Pr(n)    Me     H869
Me     Br     Pr(i)    Me
     H870Me     Br     Bu
(n)    Me     H第 2 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RQ871   Me     Br     Bu(
i)    Me     ll872   Me  
   Br     Bu(s)    Me    
 H873Me     Br     Bu(t) 
   Me     ll874   Me     
F     Pr(n)    Me     H87
5門e     F     Pr (i )    
Me     H876Me     F     B
u(n)    Me     H877Me    
 F     Bu(i)    Me     H8
78Me     F     Bu(s)    M
e     H879Me     F     Bu
(t)    Me     ll880   MeS
     HHMe     H881MeS    
 Me     HMe     H882MeS  
   Et     HMe     H883MeS
     C1!、It     Me     ll
884   MeS     Br     HMe 
    H88511eS     F     HM
e     H886MeSOHHMe     H 887MeSOMe     HMe     ll8
88   MeSOEt     HMe     H
889MeSOCl3     HMe     H8
90MeSOBr     HMe     H891
MeSOF     tl     Me     H
892MeSOz    HHMe     1189
3   MeS(12Me     II     M
e     H894MeSO2Et     tl 
    Me     H895MeSOz    C
I!、HMe     H896MeSOz    B
r     HMe     H8971′IeSOt
    F     HMe     ll898  
 EtS     tl     H馳    118
99   EtS     Me     HMe  
   H900EtS     Et     H恥 
   H第 2 表 (続き) No、    X      Y      Z   
   RQ930   ELOCHz   Et   
  HMe     H第 2 表 (続き) Nα   X     Y     Z     RQ
960   Pr(n)COHHMe     H第 
2 表 (続き) 陽、X      Y      Z      RQ
961   Pr(n)Co   Me     If
      Me     ll962   Pr(i
)COHHMe     ll963   Pr(i)
Co   Me     HMe     ll964
   MeOCHzCHz  tl      HMe
     H965MeOCIlzCtlz  Me 
    HMe     ll966   EtOHH
Me     H967EtOMe     HMe 
    ll968   Pr(n)OHHMe   
  H969Pr(n)OMe     HMe   
  11970   Pr(i)OHHMe     
H971Pr(i)OMe     II      
Me     H972Bu(n)S   HHMe 
    H973Bu(n)SOHtl      M
e     ll974   Bu(n)SO2HHM
e     H975Bu(i)S   It    
  HMe     ll976   Bu(i)So
   HHMe     H977Bu(i)SOz 
 II      II      Me     H
978Bu(S)S   HII      Me  
   H979Bu(S)So   II      
HMe     H980Bu(S)SOz  HII
      Me     H981Bu(t)S  
 HHMe     H982Bu(t)So   [
I      HMe     ll983   Bu
(t)Sow  !(HMe     H984Bu(
n)Co   HII      Me     ll
985   Bu(i)COfl      1!  
    Me     ll986   Bu(s)C
o  ’HHMe     H987Bu(t)Co 
  II      II      Me     
H988EtOCIIzClh  tl      H
Me     1(989Pr(n)OCIlz  H
HMe     1i990   Pr(i)OCHz
  HHMe     H第 2 表 (続き) NLIX     Y     Z     RQ11
07      (CHz) 3HMe     It
1108      (C1lz) 3HMe    
 Bz1109   −(C1lz)3−    HM
e     Tslllo      (CHz) z
      HMe     Msllll     
 (CII2) 3     11     Me  
   Phe1114      (Cth) 4  
    It     Me     Ts1115 
     (CHz) a      HMe    
 Ms1116     (CHz) 4      
HMe     Phe第 2 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RQ1137      CI          H
11Me           AMB1138   
CI     HHMe     0MB1139  
 Cf     HHMe     0CB1140 
  CI     HHMe     CYM1141
   CI     HHMe     BZO114
2CI     HHMe     PMP1143 
  C1it     HMe     IIS〔以下
余白〕 第3表 Cl3 で表される化合物 (以下、余白) 第3表 石 X   Y   Z   RQ I  C1Me   HMe   It2  C1Me
   If   Me   Bz3  C42Me  
 HMe   Ts4  Cl3   Me   HM
e   Me5  CI   Me   HMe   
Phe6  Cl3   Me   HMe   Pr
g7       CI        Me    
     If          Me      
   Al18  C1Me   HMe   Me9
  CI   Me   HMe   AMBlo  
Cf   Me   HMe   0MB11  CI
   Me   HMe   0CB12  CI  
 Me   HMe   CYM13  Cl3   
Me   HMe   B2O33CI   Me  
 !I   Me   PMP15  Cf!、Me 
  HMe   B516  Cf   Et   H
Me   B17  Cjl!   Et   HMe
   Bz18  CI   Bt   HMe   
Ts19  C!!、Et   HMe   Me20
  CI   Et   HMe   Phe21  
CI   Et   It   Me   Prg22
  Cf   Et   H加  Al123  (4
Et   II   馳  舶24  CI   Et
   HMe   AMB25  CI   Et  
 tl   Me   0MB26  Cl3   E
t   H勤  0CB27  (/!   Et  
 HMe   CYM28  (/!   Et   
H加  B2O33CI   Et   II   M
e   PMP30  (/!   Et   HMe
   BS第 3 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RB31    Me     HII     Me
     B32    Me     HHMe  
   Bz33    Me     tl     
HMe     Ts34    Me     HH
Me     Ms35    Me     HHM
e     Phe36    Me     HIt
     Me     Prg37     Me 
      11       tl       M
e       Al138    Me     H
II     Me     Me39    Me 
    II     HMe     AMB40 
   Me     tl     HMe     
0MB41    Me     HHMe     
0CB42    Me     HHMe     
CYM43    Me     tl     HM
e     B2O33Me     HHMe   
  PMP45    Me     It     
HMe     B546    Me     Me
     HMe     H47Me     Me
     II     Me     Bz48  
  Me     Me     HMe     T
s49    Me     Me     HMe 
    Ms50    Me     Me    
 HMe     Phe51    Me     
Me     HMe     Prg52    M
e     Me     II     Me   
  A1153    Me     Me     
HMB     Me54    Me     Me
     HMe     AMB55    Me 
    Me     HMe     0MB56 
   FIe     Me     HMe    
 0CR57Me     Me     HMe  
   CYM58    Me     Me    
 HMe     B2O33Me     Me  
   HMe     PMP60    Me   
  Me     HMe     BS第 3 表 
(続き) No、    X     Y     Z     
RB61    Me     Et     II 
    Me     It62    Me    
 Et     HMe     Bz63    M
e     Et     HMe     Ts64
    Me     Et     HMe    
 Ms65    Me     Et     HM
e     Phe66    Me     Et 
    tl     Me     Prg67  
  Me     Et     HMe     A
l168    Me     Et     HMe
     Me69    Me     Et   
  HMe     AMB70    Me    
 Et     II     Me     0MB
71    Me     Et     It   
  Me     0CB72    Me     
Et     HMe     CYM73    M
e     Et     HMe     B2O3
3Me     Et     HMe     PM
P75    Me     Et     HMe 
    B576    C1tl     F   
  Me     B77    CI     HF
     Me     Bz78    Cj!  
   HF     Me     Ts79    
CI     HF     Me     Ms80
    CI     HF     Me     
Phe81    CI     HCI     M
e     H82C1!、HC乏Me     Bz
83    CI     It     CI   
  Me     Ts84    Cf     1
1     CI2     恥    馳、85  
  C111CI!、Me     Phe86   
 CI     Me     F     Me  
   H87CI     Me     F    
 Me     Bz88    Cf     Me
     F     Me     Ts89   
 CI     Me     F     Me  
   Ms90    CI     Me     
F     Me     Phe第 3 表 (続き
) kX     Y     Z     RQ91  
  Cf     Me     Cj!     M
e     B92    Cf2     Me  
   Cf     Me     Bz93    
CI     Me     Cf2     Me 
    Ts94C2記    CI     Me 
    Ms95    CI     Me    
 CI     Me     Phe96    C
I     Et     F     Me    
 B97    Cj!     Et     F 
    Me     Bz98    Cf2   
  Et     F     Me     Ts9
9    CI     Et     F     
Me     Msloo   CI     Et 
    F     Me     Phelol  
 CI     Et     Cf     Me 
    H102CI     Et     Cf2
     Me     Bz103   CI   
  Et     CI     Me     Ts
104   CI     Et     Cf2  
   Me     Ms105   CI     
Et     CI     Me     Phe1
06   Me     HF     Me    
 H107Me     HF     Me    
 Bz108   Me     HF     Me
     Ts109   Me     HF   
  Me     Msllo   Me     H
F     Me     Phelll   Me 
    HCI     Me     H112Me
     It     CI     Me    
 Bz113   Me     HCf2     
Me     Ts114   Me     HCI
     Me     Ms115   Me   
  It     CI     Me     Ph
e116   Me     Me     F   
  Me     tl117   Me     M
e     F     Me     Bz118 
  Me     Me     F     FIe
     Ts119   Me     Me   
  F     Me     Ms120   Me
     ′!Ie     F     Me   
  Phe第 3 表 (続き) No、X Y Z R口 121   Me     Me     CI   
  Me     H122Me     Me   
  CI     Me     Bz123   M
e     Me     (/!     Me  
   Ts124   Me     Me     
CI     Me     Ms125   Me 
    Me     Cf     Me     
Phe126   Me     Et     F 
     Me     H127Me     Et
     F      Me     Bz128M
e     Et     F      MeTs1
29   Me     Et     F     
 Me     Ms130   Me     Et
     F      Me     Phe131
   Me     Et     Cjl!    
 Me     l1132   Me     Et
     CI     Me     Bz133 
  Me     Et     CI     Me
     Ts134   Me     Et   
  CI     Me     Ms135   M
e     Et     CI     Me   
  Phe136   CI     HDr    
 Me     +1137   CI     HB
r     Me     Bz138   Cf  
   HI      恥    H139C1tl 
     I      Me     13z140
   CI     HEt     Me     
H141Cjl!     HEt     Me  
   Bz142   CI     HMe    
 Me     H143Cf2     HMe  
   Me     Bz144   CI     
Me     Br     Me     H145
CI     Me     Br     Me  
   Bzi46   Cf2     Me    
 I      Me     t(147C4Me 
    I      Me     Bz148  
 CI     Me     Et     Me 
    H149CI     Me     Et 
    Me     Bz150   CI    
 Me     Me     Me     It第
 3 表 (続き) No、    X     Y     Z     
R0151CI!、Me     Me     Me
     Bz152   Ce     Et   
  Br     Me     )1153   C
I     Et     Br     Me   
  Bz154   CI     Et     I
     Me     H155CI     Et
     I     Me     Bz156  
 CI     Et     Et     Me 
    H157C4Et     Et     M
e     Bz158   CI     Et  
   Me     Me     H159CI!、
、     Et     Me     Me   
  Bz160   Me     HBr     
Me     lI161   Me     HBr
     Me     Bz162   Me   
  HI     Me     H163Me’  
   HI     Me     Bz164   
Me     HEt     Me     H16
5Me、    HEt     Me     Bz
166   Me     HMe     Me  
   H167Me     HMe     Me 
    Bz168   Me     Me    
 Br     Me     H169Me    
 Me     Br     Me     Bz1
70   Me     Me     I     
Me     H171Me     MeI    
 Me     Bz172   Me     Me
     Et     Me     H173Me
     Me     Et     Me    
 Bz174   Me     Me     Me
     Me     H175Me     Me
     Me     Me     Bz176 
  Me     Ei     Br     Me
     H177Me     Et     Br
     Me     Bz178   Me   
  Et     I     Me     H17
9Me     Et     I     Me  
   Bz180   Me     Et     
Et     Me     H第 3 表 (続き) No、    X      Y     Z    
  RQ181   Me     Et     E
t     Me     Bz182   Me  
   Et     Me     Me     H
183Me     Et     Me     M
e     Bz184Cj2HF      Et 
    H185CI     HCI     Et
     lI186   CI     Me   
  F      Et     HfB2   CI
     Me     CI     Et    
 H188Cf     Et     F     
 Et     11189   Cj!     E
t     CI     Et     H190M
e     HF      Et     H191
Me     HCI     Et     lI1
92   Me     Me     F     
 Et     l1196   Cj!     I
t      HPr(n)    H197CI  
   II      HPr(n)    Bz19
8   CI     HHPr(i)    111
99   C1it      tl      Pr
(i)    Bz200   C11,Me    
 HPr(n)    lI201   C4Me  
   HPr(n)    Bz202   Cf2 
    Me     tl      Pr(i) 
   H2O3CI     Me     HPr(
i)    Bz204   Cj!     Et 
    HPr(n)    H2O3C1Et   
  HPr(n)    Bz206   CI!、E
t     HPr(i)    H2O7CI   
  Et     HPr(i)    Bz208 
  Me     HHPr(n)    H2O9M
e     I(HPr(n)    Bz210  
 Me     HIt      Pr(i)   
 H第 3 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RQ211   Me     HHPr(i)   
 Bz212   Me     Me     HP
r(n)    H213Me     Me    
 HPr(n)    Bz214   Me    
 Me     HPr(i)    H215Me 
    Me     HPr(i)    Bz21
6   Me     Et     HPr(n) 
   H217Me     Et     HPr(
n)    Bz218   Me     Et  
   HPr(i)    H219Me     E
t     HPr(i)    Bz220   C
I     C111Me     H221Cf  
   C1HMe     Bz222   C1(4
HMe     Ta223   C1C1it   
   Me     Ms224   CI     
CI     HMe     Phe225   C
I     Br     HMe     H226
CI     Br     HMe     Bz2
27   CI     Br     tl    
  Me     Ta228   CI     B
r     HMe     Ms229   CI 
    Br     If     Me     
Phe230   Cf2     F     HM
e     H231CI     F      H
Me     Bz232   CI     F  
    HMe     Ta205   CI   
  F     II      Me     Ms
234   CI     F      HMe  
   Phe235   Me     Cf2   
  HMe     lI236   Me     
CI     HMe     Bz237   Me
     (4It      Me     Ta2
38   Me     CI     HMe   
  Ms239   Me     CI     H
Me     Phe240   Me     Br
     HMe     H第 3 表 (続き) Na    X     Y     Z     R
Q241   Me     Br     II  
   Me     Bz242   Me     
Br     HMe     Ta243   Me
     Br     HMe     Ms244
   Me     Br     HMe     
Phe245   Me     F     HMe
     lI246   Me     F    
 HMe     Bz247   Me     F
     HMe     Ta248   Me  
   F     HMe     Ms249   
Me     F     HMe     Phe2
50   CI     C1l(Et     H2
51CI     Br     If     Et
     H252Cj2F     HEt    
 lI253   Me     Cj!     t
l     Et     lI254   Me  
   Br     If     Et     l
I255   Me     F     II   
  Et     H256Cf1Cj2     F
     Me     lI257   Cf2  
   CI     C4Me     H258Cj
!     Br     F     Me    
 H259CI     Br     Cf2   
  Me     lI260   CI     F
     F     Me     H261C1F
     CI     Me     11262 
  Me     CI     F     Me 
    H263Me     CI     CI 
    Me     H264Me     Br 
    F     Me     H265Me  
   Br     CI     Me     H
2O6Me     F     F     Me 
    H267Me     F     CI  
   Me     lI268   Cf     
T     HMe     H269Cf2    
1     HMe     Bz270   Cf2
     Pr(n)    HMe     II第
 3 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RQ300   Et     HHrIe     
Anb第 3 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RQ312   Pr(i)    tl     H
)1e     Prg318   Pr(i)   
 It     HMe     CYM324   
Et     tl     F     Me   
  Ts330   Et     HCj!    
 Me     Me第 3 表 (続き) No、 X Y Z R口 360   EL     Me     C1!、 
    Fle     It第 3 表 (続き) No、    X      Y     Z    
 RQ390   Et     F      11
      勲    H第 3 表 (続き) NCL    X     Y     Z     
RH391Et     F      IT    
 Me     Bz392   Pr(i)    
C1tl      Me     H393Pr(i
)    CP!、HMe     Bz394   
Pr(i)    Br     HMe     l
I395   Pr(i)    Br     tl
      Me     Bz396   Pr(i
)    F      HMe     H397P
r(i)    F      HMe     Bz
398   Et     CI     F    
  Me     lI399   Et     C
I     CI     Me     H400E
t     CI     Br     Me   
  H420Pr(i)    CI     Et 
    Me     H第 3 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RH421Pr(i)    CI     Me  
   Me     lI422   Pr(i)  
  Br     F     Me     H42
3Pr(i)    Br     Cj!     
Me     lI424   Pr(i)    B
r     Br     Me     H425P
r(i)    Br     I     Me  
   lI426   Pr(i)    Br   
  Et     Me     H427Pr(i)
    Br     Me     Me     
H428Pr(i)    F     F     
Me     H429Pr(i)    F    
 Cf     Me     lI430   Pr
(i)    F     Br     Me   
  H431Pr(i)    F     I   
  Me     H432Pr(i)    F  
   Et     Me     H433Pr(i
)    F     Me     Me     
lI434   Et     I      HMe
     H435Et     I     F  
   Me     lI436   Et     
I     Cf!     Me     H437
Et     I      Br     Me  
   lI438   Et     I      
I     Me     H439Et     I
      Et     Me     H440E
t     I     Me     Me    
 H44’l   Et     Pr(n)    
HMe     lI442   Et     Pr
(n)    F     Me     H443E
t     Pr(n)    Cj!     Me
     H444Et     Pr(n)    
Br     Me     lI445   Et 
    Pr(n)    I     Me    
 H446Et     Pr(n)    Et  
   Me     lI447   Et     
Pr(n)    Me     Me     11
448   Et     Pr(i)    HMe
     H449Et     Pr(i)    
F     Me     H450Et     P
r(i)    Cj!     Me     H第
 3 表 (続き) NQ、X      Y     Z     RH4
80Pr(n)    HHMe     Phe第 
3 表 (続き) 陽、X     Y     Z     RH482
Bu(n)    H’HMe     Bz486 
  Br     HHMe     lI487  
 Br     HHMe     Bz488   
Br     HII     Me     Ts4
89   Br     HHMe     Ms49
0   Br     HHMe     Phe49
1   F     HH加    H492F   
  HII     Me     Bz493   
F     HHMe     Ts494FHH勲 
   4S 495   F     HHMe     Phe4
96   Pr(n)    II     F   
  Me     H497Pr(n)    It 
    CI     Me     lI498  
 Pr(n)    HBr     Me     
H499Pr(n)    HE     Me   
  lI500   Pr(n)    HEt   
  Me     ll501   Pr(n)   
 HMe     Me     H3O2Bu(n)
    tl     F     Me     H
3O3Bu(n)    HCf     Me   
  H3O4Bu(n)    HBr     Me
     lI505       Bu(n)   
      HI             Me  
         lI506   Bu(n)   
 HEt     Me     H3O7Bu(n)
    If     Me     Me     
H3O8Br     HF     Me     
H3O9Br     HCl3     MeH51
0Br     HBr     Me     If
第 3 表 (続き) Na    X     Y     Z     R
H511Br     HI     Me     
H512Br     II     Et     
Me     ll513   Br     HMe
     Me     H514F     HF 
    Me     I(515F     tl 
    CI     Me     H516F  
   HBr     Me     H517FHI
     勲    ll518   F     H
Et     Me     H519F     H
Me     Me     ll520   Pr(
n)    Me     HMe     H521
Pr(n)    Me     F     Me 
    H522Pr(n)    Me     C
I     Me     H523Pr(n)   
 Et     HMe     H524Pr(n)
    Et     F     Me     l
l525   Pr(n)    Et     Cj
!     Me     H526Bu(n)   
 Me     HMe     H527Bu(n)
    Me     F     Me     l
l528   Bu(n)    Me     CI
     Me     ll529   Bu(n)
    Et     HMe     H530Bu
(n)    Et     F     Me   
  H531nu(n)    Et     CI 
    Me     H532Br     Me 
    HMe     H533Br     Me
     F     Me     H534Br 
    Me     CI     Me     
H535Br     Et     HMe    
 H536Br     Et     F     
Me     11537   Br     Et 
    CI     Me     H538F  
   Me     HMe     ll539  
 F     Me     F     Me   
  ll540   F     Me     CI
     Me     H第 3 表 (続き) No;   X     Y     Z     R
H541F     Et     II     M
e     H542F     Et     F 
    Me     H543F     Et  
   CI!、Me     H544Pr(n)  
  CI     HMe     H545Pr(n
)    Br     HMe     H546P
r(n)    F     It     Me  
   H547Pr(n)    I     HMe
     H548Pr(n)    Pr(n)  
  HMe     H549Pr(n)    Pr
(i)    HMe     H550Bu(n) 
   CI     HMe     H551Bu(
n)    Br     HMe     H552
Bu(n)    F     HMe     H5
53Bu(n)    T     HMe     
8554   Bu(n)    Pr(n)    
HMe     H555Bu(n)    Pr(i
)    II     Me     H556Br
     CI     HMe     H557B
r     Br     It     Me   
  ll558   Br     F     HM
e     H559Br     I     HM
e     H560Br     Pr(n)   
 HMe     H561Br     Pr(i)
    II     Me     H562F  
   C1HMe     H563F     Br
     HMe     H564F     F 
    H恥    11565   F     I
     HMe     H566F     Pr
(n)    HMe     H567F     
Pr(i)    HMe     ll5681  
   HHイe     H5691tl     F
     Me     ll570  1     
HC4!     Me     H第 3 表 (続
き) No、    X      Y      Z   
   RH5711HBr     Me     H
572I      It      I      
Me     H573I      HEt    
 Me     H574[HMe     Me  
   H575T      Me     If  
    Me     ll576   I     
 Me     P      Me     H57
7I      Me     CI     Me 
    ll578  1      Me     
Br     Me     ll579   I  
    Me     I      Me     
ll580   T      Me     Et 
    Me     H5811Me     Me
     Me     H5821Et     H
恥    H5831Et     F      M
e     ll584   r      Et  
   C1Me     H5851Et     B
r     Me     11586   I   
   Et     I      Me     H
5871Et     Et     Me     
ll588  1      Et     Me  
   Me     H589NO2HIt     
 Me     H5QONOz     HF   
   Me     H591No2II      
Cf     Me     H592NOz    
 HBr     Me     H593NOz  
   II      I      Me     
11594   Not     HEt     M
e     H595N02HMe     Me  
   H596NOz     Me     HMe
     H597NOz     Me     F
      Me     H598NOz     
Me     C4!     Me     H59
9NO2Me     Br     Me     
ll600   NOz     Me     I 
     Me     H第 3 表 (続き) kX     Y     Z     RH601N
Oz     Me     Et     Me  
   11602   Not     Me    
 Me     Me     H603NOx   
  Et     HMe     H604NOz 
    Et     F     Me     H
605NOz     Et     CI2    
 Me     ll606   NO□Et    
 Br     Me     H607NOz   
  Et     I     Me     H’6
08   NO2Et     Et     恥  
  11609   NOz     Et     
Me     Me     H610CF3    
 H11舶    H611CF3     II  
   F     Me     H612CFz  
   HCj!     Me     H613CF
z     HBr     Me     ll61
4   CFz     II     I     
Me     H615CF3     HEt   
  Me     ll616   CF:l    
 HMe     Me     H617CF:l 
    Me     HMe     ll61B 
  CF2     Me     F     Me
     ll619   CF3     Me  
   C1Me     H620CF、     M
e     Br     Me     H621C
Fz     Me     I     Me   
  1t622   CF 3     Me    
 E t     Me     H623CF3  
   Me     Me     Me     H
624CF3     Et     HMe    
 1I625   CF x     E t    
 F     Me     H626CF :l  
   E t     CI     Me     
)1627   CF3     Et     Br
     Me     H628CF3     E
t     T     Me     ll629 
  CF、     Et     Et     勲
    ll630   CF 3     E t 
    Me     Me     It第 3 表
 (続き) No、    X     Y     Z     
RQ660   TFE     Et     HM
e     H第 3 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RQ661   TFE    CI!、HMe   
  ll662   TFE     Br     
HMe     ll663   TFE     F
     HMe     H664CI     H
Pr(n)    Me     ll665   C
I     HPr(n)    Me     Bz
666   CI2     It     Pr(n
)    Me     Ts667   (1/! 
    HPr(n)    Me     Ms66
8   Cf     HPr(n)    Me  
   Phe669   CI     HPr(i)
    Me     ll670   CI2   
  HPr(i)    Me     Bz671 
  Cj!     HPr(i)    Me   
  Ts672   C1,HPr(i)    Me
     Ms673   CI     HPr(i
)    Me     Phe674   (F! 
    tl     Bu(n)    Me   
  H675CI     HBu(n)    Me
     Bz676   Cj!     HBu(
n)    Me     Ts677   CI  
   HBu(n)    Me     Ms678
   CI     HBu(n)    Me   
  Phe679   CI     HBu(i) 
   Me     ll680   CI2    
 HBu(i)    Me     Bz681  
 CI     HBu(i)    Me     
Ts682   CI     HBu(i)    
Me     Ms683   CI     HBu
(i)    Me     Phe684   CI
     HBu(s)    Me     H68
5CI     HBu(s)    Me     
Bz686   Cf     HBu(s)    
Me     Ts687   CI2     HB
u(s)    Me     Ms688   CI
     II     Bu(s)    Me  
   Phe689   CI     HBu(t)
    Me     H690C4!     HB
u(t)    Me     Bz第 3 表 (続
き) Nα   XYZRQ 720   CI     Me     Bu(t)
    Me     Bz第 3 表 (続き) No、    X      Y     Z    
  R、0721CI     Me     nu(
t)    Me     Ts722   CI  
   Me     Bu(t)    Me    
 Ms?23   (4Me     Bu(t)  
  Me     Phe724   C4Et   
  Pr(n)    Me     ll725  
 CI     Et     Pr(n)    M
e     Bz726   CI     Et  
   Pr(n)    Me     Ts727 
  (4Et     Pr(n)    Me   
  Ms728   CI     Et     P
r(n)    Me     Phe729   C
I     Et     Pr(i)    Me 
    1(730CI     Et     Pr
(i)    Me     Bz731   CI 
    Et     Pr(i)    Me   
  Ts732   CI     Et     P
r(i)    Me     Ms733   CI
     Et     Pr(i)    Me  
   Phe734   C1lEt     Bu(
n)    Me     H735CI     E
t     Bu(n)    Me     Bz7
36   CI     Et     Bu(n) 
   Me     Ts737   CE     
Et     Bu(n)    Me     Ms
738   C1,Et     Bu(n)    
Me     Phe739   CI     Et
     Bu(i)    Me     H740
CI     Et     Bu(i)    Me
     Bz741   C1l     Et  
   Bu(i)    Me     Ts742 
  CI     Et     Bu(i)    
Me     Ms743   CI     Et 
    Bu(i)    Me     Phe74
4   CI     Et     Bu(s)  
  Me     H745(4Et     Bu(
s)    Me     Bz746   CI  
   Et     Bu(s)    Me    
 Ts747   CI     Et     Bu
(s)    Me     Ms748   CI2
     Et     Bu(s)    Me  
   Phe749   CI2     Et   
  Bu(t)    Me     ll750  
 CI2     Et     Bu(t)    
Me     Bz第 3 表 (続き) No、    X      Y      Z   
   RQ751   Cl3     Et    
 Bu(t)    Me     Ta752   
(4Et     Bu(t)    Me     
Ms753   Cf     Et     Bu(
t)    Me     Phe754   Me 
    HPr(n)    Me     H755
Me     II      Pr(n)    M
e     Bz756   Me     HPr(
n)    Me     Ta757   Me  
   If      Pr(n)    Me   
  Ms758   Me     HPr(n)  
  Me     Phe759   Me     
HPr(i)    Me     ll760   
Me     HPr(i)    Me     B
z761   Me     HPr(i)    M
e     Ta762   Me     HPr(
i)    Me     Ms763   Me  
   HPr(i)    Me     Phe76
4   Me     HBu(n)    Me  
   H765Me     II      Bu(
n)    Me     Bz766   Me  
   HBu(n)    Me     Ta767
   Me     )I      Bu(n)  
  Me     Ms768   Me     H
Bu(n)    FIe     Phe769  
 Me     HBu(i)    Me     
H770Me     HBu(i)    Me  
   Bz771   Me     HBu(i) 
   Me     Ta205   Me     
HBu(i)    Me     Ms773   
Me     HBu(i)    Me     P
he774   Me     HBu(s)    
Me     H775Me     HBu(s) 
   Me     Bz776   Me     
HBu(s)    Me     Ta777   
Me     HBu(s)    Me     M
s778   Me     HBu(s)    M
e     Phe779   Me     HBu
(t)    Me     H780Me     
HBu(t)    Me     Bz第 3 表 
(続き) No、X     Y     Z     RQ78
4   Me     Me     Pr(n)  
  Me     H785Me     Me   
  Pr(n)    Me     Bz789  
 Me     Me     Pr(i)    M
e     H790Me     Me     P
r(i)    Me     Bz791   Me
     Me     Pr(i)    Me  
   Ta792   Me     Me     
Pr(i)    Me     Ms793   M
e     Me     Pr(i)    Me 
    Phe796   Me     Me   
  Bu(n)    Me     Ta797  
 Me     Me     Bu(n)    M
e     Ms798   Me     Me  
   Bu(n)    Me     Phe799
   Me     Me     Bu(i)   
 Me     H800Me     Me    
 Bu(i)    Me     Bz801   
Me     Me     Bu(i)    Me
     Ta802   Me     Me   
  Bu(i)    Me     Ms805  
 Me     Me     Bu(s)    M
e     Bz806   Me     Me  
   Bu(s)    Me     Ta807 
  Me     Me     Bu(s)    
Me     Ms808   Me     Me 
    Bu(s)    Me     Phe80
9   Me     Me     Bu(t)  
  Me     ll810   Me     M
e     Bu(t)    Me     Bz第
 3 表 (続き) No、    X・Y     Z     RQ81
1   Me     Me     Bu(t)  
  Me     Ta205   Me     M
e     Bu(t)    Me     Ms8
13   Me     Me     Bu(t) 
   Me     Phe814   Me    
 Et     Pr(n)    Me     H
815Me     Et     Pr(n)   
 Me     Bz816   Me     Et
     Pr(n)    Me     Ta81
7   Me     Et     Pr(n)  
  Me     Ms818   Me     E
t     Pr(n)    Me     Phe
819   Me     Et     Pr(i)
    Me     H820Me     Et 
    Pr(i)    Me     Bz821
   Me     Et     Pr(i)   
 Me     Ta822   Me     Et
     Pr(i)    Me     Ms82
3   Me     Et     Pr(i)  
  Me     Phe824   Me     
Et     Bu(n)    Me     H8
25Me     Et     Bu(n)    
Me     Bz830   Me     Et 
    Bu(i)    Me     Bz831
   Me     Et     Bu(i)   
 Me     Ta205   Me     Et
     Bu(i)    Me     Ms83
8   Me     Et     Bu(s)  
  Me     Phe839   Me     
Et     Bu(t)    Me     H8
40Me     Et     Bu(t)    
Me     Bz第 3 表 (続き) NLIX     Y     Z     RQ84
1   Me     Et     Bu(t)  
  Me     Ta842   Me     E
t     Bu(t)    Me     Ms8
43   Me     Et     Bu(t) 
   Me     Phe844   Cf    
 C1Pr(n)    Me     ll845 
  Cf     CI     Pr(i)    
Me     H846(/!     Cl3   
  Bu(n)    Me     H847Cj!
     CI     Bu(i)    Me  
   H848(4C1,Bu(s)    Me  
   H849’   Cj!     CI    
 Bu(t)    Me     H850CI  
   Br     Pr(n)    Me    
 H851CI     Br     Pr(i) 
   Me     ll852   C4Br   
  Bu(n)    Me     ll853  
 Cf     Br     Bu(i)    M
e     ll854   CI     Br  
   Bu(s)    Me     t(855C
I     Br     Bu(t)    Me 
    ll856   C4!     F    
 Pr(n)    Me     H857Cl3 
    F     Pr(i)    Me    
 )1858   CI     F     Bu(
n)    Me     H859(4F     
Bu(i)    Me     ll860   C
l3     F     Bu(s)    Me 
    H861CI     F     Bu(t
)    Me     H862Me     C1
l     Pr(n)    Me     H86
3Me     CI     Pr(i)    M
e     H864Me     CI     B
u(n)    Me     H865Me    
 (!!、Bu(i)    Me     H866
Me     Cl3     Bu(s)    M
e     H867Me     Cf     B
u(t)    Me     H868Me    
 Br     Pr(n)    Me     H
869Me     Br     Pr(i)   
 Me     H870Me     Br    
 Bu(n)    Me     It第 3 表 
(続き) N(L    X     Y     Z     
RQ900   EtS     Et     HM
e     II第 3 表 (続き) No、    X      Y     Z    
  RQ901   EtS     Cj!    
 If      Me     ll902   E
tS     Br     II      Me 
    !(903EtS     F     HM
e     H2O2Pr(n)S   HHMe  
   !(905Pr(n)S   Me     H
Me     H2O2Pr(n)S   Et   
  tl      Me     H2O2Pr(n
)S   CI     HMe     ll908
   Pr(n)SBr     II      M
e     H2O2Pr(n)S   F     
 HMe     ll910   Pr(i)S  
 HHMe     H911Pr(i)S   Me
     HMe     H912Pr(i)S  
 Et     HMe     H913Pr(i)
S   CI     HMe     H914Pr
(i)S   Br     HMe     ll9
15   Pr(i)S   F      HMe 
    ll916   Ac     HHMe  
   ll917      八c         
  Me           tl        
    Me           H918Ac  
   Et     HMe     H919Ac 
    Cj!     HMe     ll920
       Ac           Br   
        HMe           ll9
21   Ac     F      HMe   
  H922MeOCtlz   HHMe     
H923MeOCHz   Me     It   
   Me     H924MeOCHz   E 
t     HMe     H925MeOCtlz
   (/!     II      Me    
 H926MeOCt(z   Br     HMe
     H927MeOCH2F      )I 
     Me     H92811!tOc112
、  HII      加    ll929   
EtOCTo   Me     tl      M
e     H930E tOcHz   E t  
   II      Me     H第 3 表 
(続き) Na    X     Y     Z     R
Q960   Pr(n)Co   II     t
l     Me     H第 3 表 (続き) Na    X     Y     Z     R
Q972   Bu(n)S   HII     M
e     ll978   Bu(S)S   HH
−Me     H979Bu(S)So   HHM
e     H2SOBu(S)SOz  HHMe 
    H981Bu(t)S   HHMe    
 H990Pr(+)OCHz  II     It
     勲II第 3 表 (続き) No、    X     Y     Z     
RQ1107      (CH2)3      H
Me     H1108(CHz) x      
HMe     Bz1109   −(C1h):+
 −fl     Me     Tslllo   
 −(CHz)z      HFle     Ms
llll    −(CHz)z −HMe     
Phe1112   − (C1,)、 −H翫   
 111113      (CH2) a     
 HMe     Bz1114      (CH2
) a      If     Me     Ts
1136   CI     HHMe     Me
第3表(続き) N[lLX   Y   Z   RQ〔以下余白〕 第1表、第2表および第3表において、Meはメチル基
、Etはエチル基、Pr (n)はノルマルプロピル基
、Pr(i)はイソプロピル基、Bu (n)はノルマ
ルブチル基、Bu (i)はイソブチル基、Bu (s
)はセカンダリ−ブチル基、B’u(t)はターシャリ
−ブチル基を、CLMはクロルメチル基を、CLEは2
−クロルエチル基を、DFMはジフルオロメチル基を、
TFEは2,2.2− t−リフルオロエチル基を、A
cはアセチル基、B2はベンジル基を、Tsはp−)ル
エンスルホニル基を、Msはメタンスルホニル基を、P
heはフェナシル基を、Prgはプロパルギル基を、A
llはアリル基を、AMBはα−メチルベンジル基、O
MBはオルトメチルベンジル基を、OCBはオルトクロ
ルベンジル基を、CYMはシアノメチル基を、8zOは
ベンゾイル基を、PMPはパラメチルフェナシル基を、
BSはヘンゼンスルホニル基をそれぞれ表す。
なお第1〜第3表の化合物の内、Qが水素原子の化合物
は金属もしくは有機塩基と容易に塩を形成する。
金属としてはナトリウム、カリウム、カルシウム、バリ
ウム、リチウム、マグネシウム、鉄、 Fi。
マンガン、ニッケルがあげられ、を機塩基としては、メ
チルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチ
ルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ノルマ
ルプロピルアミン、ジノルマルプロピルアミン、イソプ
ロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ノルマルブチル
アミン、イソブチルアミン、セカンダリ−ブチルアミン
、ターシャリ−ブチルアミン、ピリジン、コリンがあげ
られる。さらにその他の塩基としてアンモニアもあげら
れる。
第1表〜第3表のQが水素原子で示される化合物につい
てはそれぞれこれら27種の塩も含まれるものとする。
次にこれらの化合物の融点を第4表に示す。
第4表 化合物の番号嵐   融  点(”C)これらの化合物
の’H−NMRを第5表に示す。
第5表 化合物番号Nl  l)l−NMR(δ、ppm ) 
(溶媒〕第4表および第5表中の化合物番号1tにおい
て、「1−」の表示は第1表中の化合物を、「2−」の
表示は、第2表中の化合物を、「3−」の表示は、第3
表中の化合物を意味し、例えばrl−2Jは、第1表中
の1lh2の化合物を表す。
以下、化合物の表示は、この基準に従って表す。
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土等の固体担体あるいは水、アルコール類(メ
タノール、エタノール等)。
芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キシレン等)
、エーテル類、ケトン類、エステル類(酢酸エチル類等
)、酸アミド類(ジメチルホルムアミド等)などの液体
担体と混用して適用することができ、所望により界面活
性剤1分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安定剤などを
添加し、乳剤。
水和剤、粉剤1粒剤等任意の剤型にて実用に供すること
ができる。
また必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤〔例
えば、ファーム・ケミカル・ハンドブックユ、  (1
984)に記載された化合物〕、各種殺虫剤、殺菌剤、
共力剤などと混合施用してもよい。
次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例
を示す。部は重量を示す。但し本発明の配合例は、これ
らのみに限定されるものではない。
皿金五土 水和剤 本発明化合物 1kl−292・・・・・・60部ジー
クライトPFP      ・・・・・・33部(カオ
リン系クレー:ジークライト工業■商品名) ツルポール5039      ・・・・・・5部(非
イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物
:東邦化学側商品名) カープレックス(固結防止剤) ・・・・・・2部(ホ
ワイトカーボン:塩野義M薬■商品名)以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。
■光五主 水和剤 本発明化合物 磁1−1   ・・・・・・60部ジー
クライトPFP      ・・・・・・33部(カオ
リン系クレー:ジークライト工業■商品名) ツルポール5039      ・旧・・5部(非イオ
ン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東
邦化学■商品名) カープレックス(固結防止剤) ・・・・・・2部(ホ
ワイトカーボン:塩野義製薬■商品名)以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。
ΣΔL例」−水和剤 本発明化合物 ml−46・・・・・・60部ジークラ
イトPPP      ・・・・・・33部(カオリン
系クレー:ジークライト工業■商品名) ツルポール5039      ・・・・・・5部(非
イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物
:東邦化学■商品名) カープレックス(固結防止剤) ・・・・・・2部(ホ
ワイトカーボン:塩野義製薬■商品名)以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。
配合例4 水和剤 本発明化合物 i’h 1−245  ・・・・−・6
0部ジークライトPFP      ・・・・・・33
部(カオリン系クレー:ジークライト工業■商品名) ツルポール5039      ・・・・・・5部(非
イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物
:東邦化学CMJ商品名)カープレックス(固結防止剤
) ・・・・・・2部(ホワイトカーボン:塩野義製゛
薬■商品名)以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
皿金狙l 水和剤 本発明化合物 N[L346   ・・・・・・60部
ジークライトPFP      ・・・・・・33部(
カオリン系クレー:ジークライト工業■商品名) ツルポール5039      ・・・・・・5部(非
イオン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物
:東邦化学■商品名) カープレックス(固結防止剤) ・・・・・・2部(ホ
ワイトカーボン:塩野義製薬■商品名)以上を均一に混
合粉砕して水和剤とする。
侃立皿立 乳剤 本発明化合物 k3−307  ・・・・・弓、5部キ
  シ  し  ン             ・・・
・・・7 8.5 部ジメチルホルムアミド    ・
・・・・・15部ツルポール2680     ・・・
・・・5部(非イオン系界面活性剤とアニオン性界面活
性剤との混合物:東邦化学側商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
愈n例]−乳剤 本発明化合¥yJ N13−46   ・・・・・・1
.5部キ  シ  し  ン            
・・・・・・7 8.5 部ジメチルホルムアミド  
  ・・・・・・15部ツルポール2680     
・・・・・・5部(非イオン系界面活性剤とアニオン性
界面活性剤との混合物:東邦化学■商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
配合例8 フロアブル 本発明化合物 患3−292 ・・・・・・40部アゲ
リシールB−710・・・・・・10部(非イオン性界
面活性剤:花王側商品名)ルノノクスxoooc   
  ・・・・・・0.5 部(アニオン性界面活性剤:
東邦化学■商品名)1%ロドポール水      ・・
・・・・20部(増粘剤:ローン・ブーラン社商品名)
水                   ・・・・・
・29.5部以上を均一に混合し、フロアブル剤とする
父豆五主 フロアブル 本発明化合!  ml−46・・・・・・40部アゲリ
シールB−710・・・・・・10部(非イオン性界面
活性剤:花王■商品名)ルノフクス100OC・・・・
・・0.5部(アニオン性界面活性剤:東邦化学■商品
名)1%ロドポール水      ・・・・・・20部
(増粘剤:ローン・ブーラン社商品名)水      
            ・・・・・・29.5部以上
を均一に混合し、フロアブル剤とする。
■豆史上立 フロアブル 本発明化合物 N[Ll−31・・・・・・40部アゲ
リシールB−710・・・・・・10部(非イオン性界
面活性剤:花王■商品名)ルノフクス100OC・・・
・・・0.5部(アニオン性界面活性剤:東邦化学■商
品名)1%ロドボール水      ・・・・・・20
部(増粘剤:コーン・ブーラン社商品名)水     
             ・・・・・・29.5部以
上を均一に混合し、フロアブル剤とする。
沢丘五土土 粒剤 本発明化合物 NIL−47・・・・・・1.0部ベン
トナイト    ・・・・・・55.0部タ    ル
    り            ・・・・・・4 
4.0 部以上を均一に混合粉砕して後少量の水を加え
て攪拌混合捏和し、押し出し式造粒機で造粒し、乾燥し
て粒剤にする。
区立皿工主 液剤 本発明化合物 寛1−1のソーダ塩 ・・・30部ニフ
ポール         ・・・・・・10部(非イオ
ン性界面活性剤:日産化学■商品名)水       
            ・・・・・・60部以上を均
一に混合して液剤とする。
ツルポール W−150・・・・・・10部(非イオン
性界面活性剤:東邦化学■商品名)水        
           ・・・・・・80部以上を均一
に混合して液剤とする。
使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、液剤
は水で50〜1000倍に希釈して、有効成分がlha
当たり0.01〜10kgの割合になるように散布する
なお、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園などの農園
芸以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における各
種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量は
適用場面、施用時期、対象草種、栽培作物等により差異
はあるが一般には1ヘクタール(ha)当たり0.01
〜10 kg程度の割合が適当である。
次に本発明化合物の除草効果について、具体的に試験例
を挙げて説明する。
遷ツ1歿三」−土壌処理による除草効果試験線30cm
、横22cm、深さ60のプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、ヒエ、エノコログサ、メヒシバ、アオ
ビユ、イヌタデ、イチビ。
イエローハマスゲ、ツルガム、コムギを播種し、約1.
5 am覆土した後有効成分量が所定の割合となるよう
に土壌表面へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前記
配合例の水和剤、乳剤またはフロアブル剤を水で希釈し
て小型スプレーで全面に散布した。薬液散布3週間後に
各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従い調査
した。
判定基準 5・・・殺草率90%以上(はとんど完全枯死)4・・
・殺草率70〜90% 3・・・殺草率40〜70% 2・・・殺草率20〜40% ■・・・殺草率 5〜20% 0・・・殺草率 5%以下(はとんど効力なし)ただし
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を測定して下記の式により求めた
ものである。
また各種作物に対する薬害を下記判定基準に従い調査し
た。結果は第6表に示す。
判定基準 5・・・作物はほとんど完全枯死 4・・・作物に対する薬害が顕著 3・・・作物に対する薬害が認められる2・・・作物に
対する薬害が若干認められる1・・・作物に対する薬害
は殆んど認められない0・・・作物に対する薬害は認め
られない拭肱勇二主 苗葉処理による除草効果試験箱3
0a11.横22cm、深さ6CI11のプラスチック
製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ヒエ、エノコログサ、
メヒシバ、アオビユ、イヌタデ、イチビ。
イエローハマスゲ、ツルガム、コムギの種子をそれぞれ
スポット状に播種し、約1.5印覆土した。
各種植物が2〜3葉期に達したとき、を助成分量が所定
の割合となるように苗葉部へ均一に散布した。
散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤、乳剤またはフ
ロアブル剤を水で希釈して小型スプレーで各種雑草およ
び作物の苗葉部の全面に散布した。
薬液散布4週間後に各種雑草に対する除草効果また各種
作物に対する薬害を試験例−1の判定基準に従い調査し
た。結果を第7表に示す。
第6表 第6表酸き) 第7表 第7表頷き) 第6表および第7表中の対照化合物の構造式は、下記の
とおり。
(−船名 ビラゾレート) (特開昭58−185568号公報に記載の化合物)C
H。
(実施例に準じて合成した化合物) 対照化合物D: CH2

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で表わされるピラゾール誘導体。 〔上記式中、Xは、低級アルキル基、ハロゲン原子、低
    級ハロアルキル基またはニトロ基を表し、Yは、水素原
    子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Zは、
    水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、
    Rは、低級アルキル基を表し、nは、0〜2の整数を表
    す。Qは、水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよい
    低級アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい低級
    アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい低級ア
    ルキニル基、シアノメチル基、次式; ▲数式、化学式、表等があります▼基 (式中、Aは、水素原子または低級アルキル基を表し、
    mは、0または1を表す。Bは、低級アルキル基、ハロ
    ゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基の中から選
    ばれた同一または相異なった最大4個までの置換基で置
    換されてもよいフェニル基または低級アルキル基を表す
    。)または有機酸残基を表す。〕。
  2. (2)一般式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で表されるピラゾール誘導体の金属もしくは有機塩基と
    の塩。 〔上記式中、Xは、低級アルキル基、ハロゲン原子、低
    級ハロアルキル基またはニトロ基を表し、Yは、水素原
    子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Zは、
    水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、
    Rは、低級アルキル基を表し、nは、0〜2の整数を表
    す。〕。
  3. (3)次式(III): ▲数式、化学式、表等があります▼(III) で表される1−メチル−5−ヒドロキシピラゾールと、 一般式(IV): ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) で表される化合物とを反応させることを特徴とする 一般式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で表される化合物の製造方法。 〔上記式中、Xは、低級アルキル基、ハロゲン原子、低
    級ハロアルキル基またはニトロ基を表し、Yは、水素原
    子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Zは、
    水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、
    Rは、低級アルキル基を表し、nは、0〜2の整数を表
    す。Mは、水酸基またはハロゲン原子を表す。〕。
  4. (4)一般式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で表される化合物と、 一般式(V): L−Q(V) で表される化合物とを反応させることを特徴とする 一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で表されるピラゾール誘導体の製造方法。 〔上記式中、Xは、低級アルキル基、ハロゲン原子、低
    級ハロアルキル基またはニトロ基を表し、Yは、水素原
    子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Zは、
    水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、
    Rは、低級アルキル基を表し、nは、0〜2の整数を表
    す。Qは、水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよい
    低級アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい低級
    アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい低級ア
    ルキニル基、シアノメチル基、次式; ▲数式、化学式、表等があります▼基 (式中、Aは水素原子または低級アルキル基を表し、m
    は、0または1を表す。Bは、低級アルキル基、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基の中から選ば
    れた同一または相異なった最大4個までの置換基で置換
    されてもよいフェニル基または低級アルキル基を表す。 )または有機酸残基を表し、Lは、ハロゲン原子、メタ
    ンスルホニルオキシ基またはパラトルエンスルホニルオ
    キシ基を表す。〕。
  5. (5)一般式(VI): ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) で表される化合物に酸化剤を反応させることを特徴とす
    る 一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で表わされる化合物の製造方法。 〔上記式中、Xは、低級アルキル基、ハロゲン原子、低
    級ハロアルキル基またはニトロ基を表し、Yは、水素原
    子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Zは、
    水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、
    Rは、低級アルキル基を表し、nは、1または2の整数
    を表す。Qは、水素原子、ハロゲン原子で置換されても
    よい低級アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい
    低級アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい低
    級アルキニル基、シアノメチル基、次式;▲数式、化学
    式、表等があります▼基 (式中、Aは水素原子または低級アルキル基を表し、m
    は、0または1を表す。Bは、低級アルキル基、ハロゲ
    ン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基の中から選ば
    れた同一または相異なった最大4個までの置換基で置換
    されてもよいフェニル基または低級アルキル基を表す。 )または有機酸残基を表す。〕。
  6. (6)一般式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で表される化合物に、塩素化剤を作用させることにより 一般式(VII): ▲数式、化学式、表等があります▼(VII) で表される化合物に導いた後、この化合物(VII)と、 一般式(VIII): ▲数式、化学式、表等があります▼(VIII) で表される化合物とを反応させることを特徴とする 一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で表される化合物の製造方法。 〔上記式中、Xは、低級アルキル基、ハロゲン原子、低
    級ハロアルキル基またはニトロ基を表し、Yは、水素原
    子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Zは、
    水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、
    Rは、低級アルキル基を表し、nは、0〜2の整数を表
    す。Qは、水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよい
    低級アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい低級
    アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい低級ア
    ルキニル基、シアノメチル基、次式; ▲数式、化学式、表等があります▼基 (式中、Aは水素原子または低級アルキル基を表し、m
    は、0または1を表す。Bは低級アルキル基、ハロゲン
    原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基の中から選ばれ
    た同一または相異なった最大4個までの置換基で置換さ
    れてもよいフェニル基または低級アルキル基を表す。)
    または有機酸残基を表す。〕。
  7. (7)一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) で表される化合物もしくは、 一般式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で表される化合物の金属もしくは有機塩基との塩の1種
    または2種以上を有効成分として含有することを特徴と
    する選択性除草剤。 〔上記式中、Xは、低級アルキル基、ハロゲン原子、低
    級ハロアルキル基またはニトロ基を表し、Yは、水素原
    子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、Zは、
    水素原子、低級アルキル基またはハロゲン原子を表し、
    Rは、低級アルキル基を表し、nは、0〜2の整数を表
    す。Qは、水素原子、ハロゲン原子で置換されてもよい
    低級アルキル基、ハロゲン原子で置換されてもよい低級
    アルケニル基、ハロゲン原子で置換されてもよい低級ア
    ルキニル基、シアノメチル基、次式; ▲数式、化学式、表等があります▼基 (式中、Aは水素原子または低級アルキル基を表し、m
    は、0または1を表す。Bは低級アルキル基、ハロゲン
    原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基の中から選ばれ
    た同一または相異なった最大4個までの置換基で置換さ
    れてもよいフェニル基または低級アルキル基を表す。)
    または有機酸残基を表す。〕。
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